Toʻyinmagan uglevodorodlarga molekulalardagi uglerod atomlari oʻrtasida koʻp bogʻlangan uglevodorodlar kiradi. Cheksiz alkenlar, alkinlar, alkadienlar (polienlar). Tsiklda qo'sh bog'ni o'z ichiga olgan siklik uglevodorodlar ham to'yinmagan xususiyatga ega ( sikloalkenlar), shuningdek sikloalkanlar, siklda oz sonli uglerod atomlari (uch yoki to'rt atom). "To'yinmaganlik" xususiyati bu moddalarning to'yingan yoki to'yingan uglevodorodlar - alkanlarning hosil bo'lishi bilan, birinchi navbatda, vodorodni qo'shish reaktsiyalariga kirishi bilan bog'liq.

Alkenlarning tuzilishi

Molekula tarkibidagi asiklik uglevodorodlar, bitta bog'lardan tashqari, uglerod atomlari o'rtasida bitta qo'sh bog'lanish va SnN2n umumiy formulasiga mos keladi. Uning ikkinchi nomi olefinlar- alkenlar to'yinmagan yog 'kislotalari (oleik, linoleik) bilan o'xshashlik yo'li bilan olingan, ularning qoldiqlari suyuq yog'lar - yog'larning bir qismidir.
O'rtalarida qo'sh bog' mavjud bo'lgan uglerod atomlari sp 2 gibridlanish holatidadir. Demak, bitta s- va ikkita p-orbital gibridlanishda ishtirok etadi, bitta p-orbital esa gibridlanmagan holda qoladi. Gibrid orbitallarning bir-birining ustiga chiqishi s-bog'ning hosil bo'lishiga olib keladi va gibridlanmagan p-orbitallar tufayli.
qo'shni uglerod atomlari, ikkinchi, p-bog' hosil bo'ladi. Shunday qilib, qo'sh bog' bir s- va bitta p-bog'lardan iborat. Qo`sh bog` hosil qiluvchi atomlarning gibrid orbitallari bir tekislikda, p bog` hosil qiluvchi orbitallar esa molekula tekisligiga perpendikulyar joylashgan. Qo'sh bog'lanish (0,132 im) bitta bog'dan qisqaroq va uning energiyasi ko'proq, chunki u mustahkamroqdir. Biroq, harakatchan, oson qutblanuvchi p-bog'ning mavjudligi alkenlarning alkanlarga qaraganda kimyoviy jihatdan faolroq bo'lishiga va qo'shilish reaktsiyalariga kirishga qodir bo'lishiga olib keladi.

Etilenning tuzilishi

Alkenlarda qo`sh bog`lanish hosil bo`lishi

Etenning gomologik qatori

Tarmoqlanmagan alkenlar etenning gomologik qatorini hosil qiladi ( etilen): C 2 H 4 - eten, C 3 H 6 - propen, C 4 H 8 - buten, C 5 H 10 - penten, C 6 H 12 - geksen, C 7 H 14 - gepten va boshqalar.

Alkenlarning izomeriyasi

Alkenlar strukturaviy izomeriya bilan tavsiflanadi. Strukturaviy izomerlar uglerod skeletining tuzilishida bir-biridan farq qiladi. Strukturaviy izomerlar bilan tavsiflangan eng oddiy alken butendir:

Strukturaviy izomeriyaning alohida turi qo'sh bog'lanish pozitsiyasi izomeriyasidir:

Alkenlar sikloalkanlarga izomerdir (sinflararo izomeriya), masalan:

Yagona uglerod-uglerod aloqasi atrofida uglerod atomlarining deyarli erkin aylanishi mumkin, shuning uchun alkan molekulalari turli xil shakllarga ega bo'lishi mumkin. Ikkilamchi bog'lanish atrofida aylanish mumkin emas, bu alkenlarda boshqa turdagi izomeriyaning paydo bo'lishiga olib keladi - geometrik yoki cis va transizomerizm.

Cis izomerlari dan farq qiladi trans izomerlari p-bog' tekisligiga nisbatan molekula bo'laklarining fazoviy joylashuvi (bu holda metil guruhlari) va shuning uchun xossalari.

Alken nomenklaturasi

1. Asosiy sxemani tanlash. Uglevodorod nomining shakllanishi asosiy zanjirni - molekuladagi uglerod atomlarining eng uzun zanjirini aniqlashdan boshlanadi. Alkenlar bo'lsa, asosiy zanjirda qo'sh bog' bo'lishi kerak.
2. Asosiy zanjir atomlarini raqamlash. Asosiy zanjirning atomlarini raqamlash qo'sh bog'lanish eng yaqin bo'lgan uchidan boshlanadi.
Masalan, to'g'ri ulanish nomi:

Agar qo'sh bog'ning pozitsiyasi zanjirdagi atomlarning raqamlanishining boshlanishini aniqlay olmasa, u holda to'yingan uglevodorodlar bilan bir xil tarzda o'rinbosarlarning o'rnini aniqlaydi.

3. Ismning shakllanishi. Ismning oxirida qo'sh bog'lanish boshlanadigan uglerod atomining raqami va qo'shimchasini ko'rsating. -en, birikmaning alkenlar sinfiga mansubligini bildiradi. Masalan:

Alkenlarning fizik xossalari

Alkenlarning gomologik qatorining dastlabki uchta vakili gazlardir; C5H10 - C16H32 tarkibidagi moddalar - suyuqliklar; yuqori alkenlar qattiq moddalardir.
Qaynatish va erish nuqtalari tabiiy ravishda birikmalarning molekulyar og'irligi oshishi bilan ortadi.

Alkenlarning kimyoviy xossalari

Qo'shilish reaktsiyalari. Eslatib o'tamiz, to'yinmagan uglevodorodlar - alkenlar vakillarining o'ziga xos xususiyati qo'shilish reaktsiyalariga kirish qobiliyatidir. Ushbu reaktsiyalarning aksariyati mexanizm orqali sodir bo'ladi elektrofil qo'shilishi.
1. Alkenlarning gidrogenlanishi. Alkenlar gidrogenlash katalizatorlari, metallar - platina, palladiy, nikel ishtirokida vodorod qo'shishga qodir:

Bu reaktsiya atmosfera va yuqori bosimda davom etadi va yuqori haroratni talab qilmaydi, chunki u ekzotermikdir. Xuddi shu katalizatorlarda haroratning oshishi bilan teskari reaktsiya, dehidrogenatsiya sodir bo'lishi mumkin.

2. Galogenlash (galogenlarni qo'shish). Alkenning bromli suv yoki bromning organik erituvchidagi (CC14) eritmasi bilan oʻzaro taʼsiri alkenga galogen molekulasi qoʻshilishi va digalalkanlarning hosil boʻlishi natijasida bu eritmalarning tez rangsizlanishiga olib keladi.
3. Gidrogalogenlash (galogen vodorod qo'shilishi).

Bu reaktsiyaga bog'liq
Alkenga vodorod galogenid qo'shilsa, vodorod ko'proq vodorodlangan uglerod atomiga, ya'ni vodorod atomlari ko'proq bo'lgan atomga, galogen esa kamroq vodorodlanganga biriktiriladi.

4. Hidratsiya (suv qo'shilishi). Alkenlarning hidratsiyasi spirtlar hosil bo'lishiga olib keladi. Masalan, etenga suv qo'shilishi etil spirtini ishlab chiqarishning sanoat usullaridan biri asosida yotadi.

E'tibor bering, birlamchi spirt (birlamchi uglerodda gidroksoguruh bilan) faqat eten gidratlanganda hosil bo'ladi. Propen yoki boshqa alkenlar gidratlanganda, ikkilamchi spirtli ichimliklar.

Bu reaksiya ham Markovnikov qoidasiga muvofiq davom etadi - vodorod kationi ko'proq vodorodlangan uglerod atomiga, gidroksoguruh esa kamroq vodorodlangan atomga qo'shiladi.
5. Polimerlanish. Qo'shishning alohida holati alkenlarning polimerizatsiya reaktsiyasidir:

Ushbu qo'shilish reaktsiyasi erkin radikal mexanizm bilan davom etadi.
Oksidlanish reaksiyalari.
1. Yonish. Har qanday organik birikmalar singari, alkenlar CO2 va H2O hosil qilish uchun kislorodda yonadi:

2. Eritmalarda oksidlanish. Alkanlardan farqli o'laroq, alkenlar kaliy permanganat eritmalari ta'sirida oson oksidlanadi. Neytral yoki gidroksidi eritmalarda alkenlar diollarga (dihidrik spirtlar) oksidlanadi va oksidlanishdan oldin o'rtasida qo'sh aloqa mavjud bo'lgan atomlarga gidroksil guruhlari biriktiriladi:

Pi bog'ini o'z ichiga olganlar to'yinmagan uglevodorodlardir. Ular alkanlarning hosilalari bo'lib, ularning molekulalarida ikkita vodorod atomi bo'lingan. Olingan erkin valentliklar molekula tekisligiga perpendikulyar joylashgan yangi turdagi bog'lanish hosil qiladi. Shunday qilib, yangi birikmalar guruhi - alkenlar paydo bo'ladi. Biz ushbu maqolada kundalik hayotda va sanoatda ushbu sinf moddalarining fizik xususiyatlarini, tayyorlanishini va ishlatilishini ko'rib chiqamiz.

Etilenning gomologik qatori

Alkenlar deb ataladigan barcha birikmalarning sifat va miqdoriy tarkibini aks ettiruvchi umumiy formulasi C n H 2 n. Uglevodorodlarning sistematik nomenklaturaga ko‘ra nomlari quyidagicha: mos keladigan alkan terminida -an dan -ene qo‘shimchasi o‘zgaradi, masalan: etan - eten, propan - propen va boshqalar.. Ba'zi manbalarda siz. bu sinf birikmalarining boshqa nomini toping - olefinlar. Keyinchalik, biz qo'sh bog'lanish jarayonini va alkenlarning fizik xususiyatlarini o'rganamiz, shuningdek ularning molekula tuzilishiga bog'liqligini aniqlaymiz.

Qo'sh bog'lanish qanday hosil bo'ladi?

Etilen misolida pi bog'lanishning elektron tabiatini quyidagicha ifodalash mumkin: uning molekulasidagi uglerod atomlari sp 2 gibridlanish shaklida bo'ladi. Bunday holda, sigma bog'i hosil bo'ladi. Yana ikkita gibrid orbital, har biri uglerod atomlaridan, vodorod atomlari bilan oddiy sigma aloqalarini hosil qiladi. Qolgan ikkita erkin gibrid uglerod atomlari bulutlari molekula tekisligining tepasida va pastida bir-biriga yopishadi - pi bog'i hosil bo'ladi. Aynan u alkenlarning fizik va kimyoviy xususiyatlarini aniqlaydi, bu haqda keyinroq muhokama qilinadi.

Fazoviy izomeriya

Molekulalarning miqdoriy va sifat tarkibi bir xil, ammo fazoviy tuzilishi boshqacha bo'lgan birikmalar izomerlar deyiladi. Izomeriya organik deb ataladigan moddalar guruhida uchraydi. Olefinlarning tavsifiga optik izomeriya hodisasi katta ta'sir ko'rsatadi. Qo'sh bog'dagi ikkita uglerod atomining har birida turli xil radikallar yoki o'rinbosarlarni o'z ichiga olgan etilen gomologlari ikkita optik izomer shaklida paydo bo'lishi mumkinligi bilan ifodalanadi. Ular bir-biridan oʻrinbosarlarning qoʻsh bogʻlanish tekisligiga nisbatan fazodagi joylashuvi bilan farqlanadi. Bu holda alkenlarning fizik xususiyatlari ham har xil bo'ladi. Masalan, bu moddalarning qaynash va erish nuqtalariga tegishli. Shunday qilib, to'g'ri zanjirli olefinlar izomer birikmalariga qaraganda yuqori qaynash nuqtalariga ega. Shuningdek, alkenlarning sis izomerlarining qaynash temperaturasi trans izomerlarinikidan yuqori. Erish haroratiga kelsak, rasm aksincha.

Etilen va uning gomologlarining fizik xossalarining qiyosiy tavsiflari

Olefinlarning dastlabki uchta vakili gazsimon birikmalardir, so'ngra penten C 5 H 10 dan boshlab va C 17 H 34 formulali alkengacha, ular suyuqlikdir, keyin esa qattiq moddalar mavjud. Eten gomologlari quyidagi tendentsiyani ko'rsatadi: birikmalarning qaynash nuqtalari kamayadi. Misol uchun, etilen uchun bu ko'rsatkich -169,1 ° S, propilen uchun esa -187,6 ° S. Ammo molekulyar og'irlik ortishi bilan qaynash nuqtalari ortadi. Demak, etilen uchun -103,7°C, propen uchun -47,7°C. Aytilganlarni umumlashtirib, alkenlarning fizik xossalari ularning molekulyar og'irligiga bog'liq degan xulosaga kelishimiz mumkin. Uning ortishi bilan birikmalarning agregat holati yo'nalishda o'zgaradi: gaz - suyuq - qattiq va erish nuqtasi ham pasayadi va qaynash nuqtalari ortadi.

Etenning xususiyatlari

Alkenlarning gomologik qatorining birinchi vakili etilendir. Bu rangsiz gaz, suvda ozgina eriydi, lekin organik erituvchilarda yaxshi eriydi. Molekulyar og'irligi - 28, eten havodan engilroq, nozik shirin hidga ega. Galogenlar, vodorod va vodorod galogenidlari bilan oson reaksiyaga kirishadi. Biroq, alkenlar va parafinlarning fizik xususiyatlari juda yaqin. Masalan, agregatsiya holati, metan va etilenning kuchli oksidlanish qobiliyati va boshqalar Alkenlarni qanday ajratish mumkin? Olefinning to'yinmagan xarakterini qanday aniqlash mumkin? Buning uchun sifatli reaktsiyalar mavjud bo'lib, ular haqida batafsilroq to'xtalamiz. Alkenlar molekulasining tuzilishida qanday xususiyatga ega ekanligini eslang. Ushbu moddalarning fizik va kimyoviy xossalari ularning tarkibida qo'sh bog'ning mavjudligi bilan belgilanadi. Uning mavjudligini isbotlash uchun gazsimon uglevodorod kaliy permanganat yoki bromli suvning binafsha rangli eritmasidan o'tkaziladi. Agar ular rangsizlangan bo'lsa, u holda birikma molekulalar tarkibida pi bog'larini o'z ichiga oladi. Etilen oksidlanish reaktsiyasiga kiradi va KMnO 4 va Br 2 eritmalarini rangsizlantiradi.

Qo'shish reaksiyalarining mexanizmi

Qo‘sh bog‘lanishning uzilishi uglerodning erkin valentliklariga boshqa kimyoviy elementlar atomlarining qo‘shilishi bilan tugaydi. Masalan, etilenning vodorod bilan reaksiyasi gidrogenlash deyiladi, etan hosil bo'ladi. Kukunli nikel, palladiy yoki platina kabi katalizator kerak. HCl bilan reaksiya xloroetan hosil bo'lishi bilan tugaydi. Molekulalarida ikkitadan ortiq uglerod atomi boʻlgan alkenlar V. Markovnikov qoidasini hisobga olgan holda galogenid vodorod qoʻshilish reaksiyasidan oʻtadi.

Eten gomologlari vodorod galogenidlari bilan qanday o'zaro ta'sir qiladi

Agar oldimizga “Alkenlarning fizik xossalarini va ularni tayyorlashni tavsiflang” vazifasi qo‘yilgan bo‘lsa, V. Markovnikov qoidasini batafsil ko‘rib chiqishimiz kerak. Etilen gomologlari vodorod xlorid va boshqa birikmalar bilan qo’sh bog’lanish uzilish joyida ma’lum bir qonuniyatga bo’ysunishlari amalda aniqlangan. Bu vodorod atomining eng ko'p vodorodlangan uglerod atomiga, xlor, brom yoki yod ioni esa eng kam miqdordagi vodorod atomlarini o'z ichiga olgan uglerod atomiga biriktirilganligidan iborat. Qo'shish reaksiyalari borishining bu xususiyati V. Markovnikov qoidasi deb ataladi.

Hidratsiya va polimerizatsiya

Gomologik qatorning birinchi vakili - eten misolida alkenlarning fizik xossalari va qo'llanilishini ko'rib chiqishni davom ettiramiz. Uning suv bilan reaksiyasi organik sintez sanoatida qo'llaniladi va katta amaliy ahamiyatga ega. Jarayon birinchi marta 19-asrda A.M. Butlerov. Reaktsiya bir qator shartlarni bajarishni talab qiladi. Bu, birinchi navbatda, eten uchun katalizator va hal qiluvchi sifatida konsentrlangan sulfat kislota yoki oleumdan foydalanish, taxminan 10 atm bosim va 70 ° ichida harorat. Hidratsiya jarayoni ikki bosqichda sodir bo'ladi. Dastlab, pi bog'ining uzilish nuqtasida etenga sulfat molekulalari qo'shiladi va etilsulfat kislota hosil bo'ladi. Keyin hosil bo'lgan modda suv bilan reaksiyaga kirishadi, etil spirti olinadi. Etanol oziq-ovqat sanoatida plastmassa, sintetik kauchuklar, laklar va boshqa organik kimyoviy moddalar ishlab chiqarish uchun ishlatiladigan muhim mahsulotdir.

Olefin asosidagi polimerlar

Alkenlar sinfiga kiruvchi moddalarni qo'llash masalasini o'rganishni davom ettirib, biz ularning polimerizatsiya jarayonini o'rganamiz, bunda molekulalari tarkibida to'yinmagan kimyoviy bog'larni o'z ichiga olgan birikmalar ishtirok etishi mumkin. Polimerizatsiya reaktsiyalarining bir necha turlari ma'lum bo'lib, unga ko'ra yuqori molekulyar mahsulotlar - polimerlar, masalan, polietilen, polipropilen, polistirol va boshqalar hosil bo'ladi Erkin radikal mexanizm yuqori bosimli polietilen ishlab chiqarishga olib keladi. Bu sanoatda eng ko'p ishlatiladigan birikmalardan biridir. Kationik-ion tipi polimerni stereoregular tuzilishga ega bo'lgan polistirol kabi ta'minlaydi. Bu foydalanish uchun eng xavfsiz va eng qulay polimerlardan biri hisoblanadi. Polistiroldan tayyorlangan mahsulotlar agressiv moddalarga chidamli: kislotalar va gidroksidi, yonmaydigan, oson bo'yalgan. Polimerizatsiya mexanizmining yana bir turi dimerizatsiya bo'lib, bu benzin uchun antiknock qo'shimchasi sifatida ishlatiladigan izobuten ishlab chiqarishga olib keladi.

Qanday qilib olish mumkin

Biz fizik xossalarini o'rganayotgan alkenlar laboratoriya va sanoatda turli usullar bilan olinadi. Organik kimyoning maktab kursidagi tajribalarda etil spirtini suvsizlantirish jarayoni fosfor pentoksidi yoki sulfat kislotasi kabi suvni ajratuvchi vositalar yordamida qo'llaniladi. Reaksiya qizdirilganda amalga oshiriladi va etanol olish jarayonining teskarisidir. Alkenlarni olishning yana bir keng tarqalgan usuli sanoatda qo'llanilishini topdi, xususan: to'yingan uglevodorodlarning galogen hosilalarini, masalan, xlorpropanni ishqorlarning konsentrlangan spirtli eritmalari - natriy yoki kaliy gidroksidi bilan isitish. Reaksiyada vodorod xlorid molekulasi ajralib chiqadi, uglerod atomlarining erkin valentliklari paydo bo'ladigan joyda qo'sh bog' hosil bo'ladi. Kimyoviy jarayonning yakuniy mahsuloti olefin-propen bo'ladi. Alkenlarning fizik xossalarini ko'rib chiqishni davom ettirib, olefinlarni olishning asosiy jarayoni - pirolizga to'xtalib o'tamiz.

Etilen seriyasining to'yinmagan uglevodorodlarini sanoatda ishlab chiqarish

Arzon xomashyo - neftni kreking jarayonida hosil bo'lgan gazlar kimyo sanoatida olefinlar manbai bo'lib xizmat qiladi. Buning uchun pirolizning texnologik sxemasi qo'llaniladi - uglerod aloqalarining uzilishi va etilen, propen va boshqa alkenlarning hosil bo'lishi bilan birga bo'lgan gaz aralashmasining bo'linishi. Piroliz alohida piro-bobinlardan tashkil topgan maxsus pechlarda amalga oshiriladi. Ular 750-1150 ° S darajali haroratni yaratadilar va erituvchi sifatida suv bug'lari mavjud. Reaktsiyalar oraliq radikallarning hosil bo'lishi bilan davom etadigan zanjir mexanizmi bo'yicha boradi. Yakuniy mahsulot etilen yoki propen bo'lib, ular katta hajmlarda ishlab chiqariladi.

Biz fizik xususiyatlarni, shuningdek, alkenlarni olish usullarini va qo'llanilishini batafsil o'rganib chiqdik.

Eng oddiy alken - eten C 2 H 4. IUPAC nomenklaturasiga ko'ra, alkenlarning nomlari tegishli alkanlarning nomlaridan "-an" qo'shimchasini "-ene" bilan almashtirish orqali hosil bo'ladi; qo'sh bog'ning pozitsiyasi arab raqami bilan ko'rsatilgan.

Etilenning fazoviy tuzilishi

Ushbu seriyaning birinchi vakili - etilen nomi bilan bunday uglevodorodlar etilen deb ataladi.

Nomenklatura va izomeriya

Nomenklatura

Oddiy tuzilishdagi alkenlar ko'pincha alkanlardagi -an qo'shimchasini -ilen bilan almashtirish orqali deyiladi: etan - etilen, propan - propilen va boshqalar.

Tizimli nomenklaturaga koʻra etilen uglevodorodlarining nomlari tegishli alkanlardagi -an qoʻshimchasini -ene qoʻshimchasiga almashtirish orqali hosil boʻladi (alkan - alken, etan - eten, propan - propen va boshqalar). Asosiy zanjirni tanlash va nomlanish tartibi alkanlar bilan bir xil. Biroq, zanjir, albatta, qo'sh bog'lanishni o'z ichiga olishi kerak. Zanjirning raqamlanishi bu aloqa yaqinroq bo'lgan uchidan boshlanadi. Masalan:

Ba'zan ratsional ismlar ham qo'llaniladi. Bunday holda, barcha alken uglevodorodlari almashtirilgan etilen sifatida qabul qilinadi:

To'yinmagan (alken) radikallar arzimas nomlar yoki tizimli nomenklaturaga ko'ra deyiladi:

H 2 C \u003d CH - - vinil (etenil)

H 2 C \u003d CH - CH 2 - - allil (propenil-2)

izomerizm

Alkenlar ikki xil strukturaviy izomeriya bilan tavsiflanadi. Uglerod skeletining tuzilishi bilan bogʻliq boʻlgan izomeriyadan tashqari (alkanlardagi kabi) zanjirdagi qoʻsh bogʻlanish holatiga bogʻliq boʻlgan izomeriya ham mavjud. Bu alkenlar qatoridagi izomerlar sonining ko'payishiga olib keladi.

Gomologik alkenlar qatorining dastlabki ikki a'zosi - (etilen va propilen) izomerlarga ega emas va ularning tuzilishini quyidagicha ifodalash mumkin:

H 2 C \u003d CH 2 etilen (eten)

H 2 C \u003d CH - CH 3 propilen (propen)

Ko'p bog'lanish pozitsiyasi izomeriyasi

H 2 C \u003d CH - CH 2 - CH 3 buten-1

H 3 C - CH \u003d CH - CH 3 buten-2

Geometrik izomeriya - cis-, trans-izomeriya.

Bu izomeriya qo`sh bog`li birikmalarga xosdir.

Agar oddiy s-bog' uglerod zanjirining alohida bo'g'inlarining o'z o'qi atrofida erkin aylanishiga imkon bersa, u holda bunday aylanish qo'sh bog' atrofida sodir bo'lmaydi. Bu geometrik ko'rinishning sababi ( cis-, trans-) izomerlar.

Geometrik izomeriya fazoviy izomeriya turlaridan biridir.

Bir xil o'rinbosarlari (turli xil uglerod atomlarida) qo'sh bog'ning bir tomonida joylashgan izomerlar sis-izomerlar va turli yo'llar bilan - trans-izomerlar deb ataladi:

cis- Va trans - izomerlar nafaqat fazoviy tuzilishi, balki ko'pgina fizik va kimyoviy xossalari bilan ham farqlanadi. Trans - izomerlari nisbatan barqarorroqdir cis- izomerlar.

Alkenlarni olish

Alkenlar tabiatda kam uchraydi. Odatda, gazsimon alkenlar (etilen, propilen, butilenlar) neftni qayta ishlash gazlaridan (kreking paytida) yoki bog'langan gazlardan, shuningdek, ko'mir kokslangan gazlardan ajratiladi.

Sanoatda alkenlar katalizator (Cr 2 O 3) ishtirokida alkanlarni gidrogenlash orqali olinadi.

Alkanlarning gidrogenlanishi

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3 → H 2 C \u003d CH - CH 2 - CH 3 + H 2 (buten-1)

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3 → H 3 C - CH \u003d CH - CH 3 + H 2 (buten-2)

Olishning laboratoriya usullaridan quyidagilarni ta'kidlash mumkin:

1. Ishqorning spirtli eritmasi ta’sirida galogenlangan alkillardan galogen vodorodning ajralishi:

2. Katalizator (Pd) ishtirokida atsetilenni gidrogenlash:

H-C ≡ C-H + H 2 → H 2 C \u003d CH 2

3. Spirtlarning suvsizlanishi (suvning parchalanishi).
Katalizator sifatida kislotalar (oltingugurt yoki fosforik) yoki Al 2 O 3 ishlatiladi:

Bunday reaksiyalarda vodorod eng kam vodorodlangan (eng kam miqdordagi vodorod atomlari bilan) uglerod atomidan ajralib chiqadi (A.M.Zaytsev qoidasi):

Jismoniy xususiyatlar

Ayrim alkenlarning fizik xossalari quyidagi jadvalda keltirilgan. Gomologik alkenlar qatorining dastlabki uchta vakili (etilen, propilen va butilen) gazlar bo'lib, C 5 H 10 (amilen yoki penten-1) dan boshlab suyuqliklar va C 18 H 36 bilan qattiq moddalardir. Molekulyar massa ortishi bilan erish va qaynash nuqtalari ortadi. Oddiy alkenlar izomerlaridan yuqori haroratda qaynaydi. Qaynash nuqtalari cis dan yuqori izomerlar trans-izomerlar va erish nuqtalari - aksincha.

Alkenlar suvda yomon eriydi (ammo tegishli alkanlardan yaxshiroq), lekin organik erituvchilarda yaxshi eriydi. Etilen va propilen tutunli olov bilan yonadi.

Ayrim alkenlarning fizik xossalari

Ism		t pl, ° S	t kip, ° S
Etilen (eten)
propilen (propen)
Butilen (buten-1)
cis-buten-2
Trans-buten-2
Izobutilen (2-metilpropen)
Amilin (penten-1)
Geksilen (geksen-1)
Geptil (gepten-1)
Okten (okten-1)
Nonilen (yo'q-1)
Decylen (decene-1)

Alkenlar past qutbga ega, lekin oson qutblanadi.

Kimyoviy xossalari

Alkenlar yuqori reaktivdir. Ularning kimyoviy xossalari asosan uglerod-uglerod qo'sh aloqasi bilan belgilanadi.

Reagent ta'sirida p-bog' eng kuchli va qulayroq bo'lib, uziladi va uglerod atomlarining bo'shatilgan valentliklari reagent molekulasini tashkil etuvchi atomlarni biriktirishga sarflanadi. Buni diagramma sifatida ko'rsatish mumkin:

Shunday qilib, qo'shimcha reaktsiyalarda qo'sh bog'lanish, xuddi yarmiga (s-bog' saqlanishi bilan) buziladi.

Alkenlar uchun qo'shilishdan tashqari oksidlanish va polimerlanish reaktsiyalari ham xarakterlidir.

Qo'shilish reaktsiyalari

Ko'pincha qo'shilish reaktsiyalari elektrofil qo'shilish reaktsiyalari bo'lgan geterolitik turga ko'ra boradi.

1. Gidrogenlash (vodorod qo'shilishi). Alkenlar, katalizatorlar (Pt, Pd, Ni) ishtirokida vodorod qo'shib, to'yingan uglevodorodlarga - alkanlarga o'tadi:

H 2 C \u003d CH 2 + H 2 → H 3 C - CH 3 (etan)

2. Galogenlash (galogenlarning qo'shilishi). Galogenlar digalogen hosilalarini hosil qilish uchun qo'sh bog'lanish yorilishi joyiga osongina qo'shiladi:

H 2 C \u003d CH 2 + Cl 2 → ClH 2 C - CH 2 Cl (1,2-dikloroetan)

Xlor va brom qo'shilishi osonroq, yod esa qiyinroq. Alkenlar bilan ftor, alkanlar kabi, portlash bilan o'zaro ta'sir qiladi.

Qiyoslang: alkenlarda galogenlanish reaksiyasi almashtirish emas, balki qo‘shish jarayonidir (alkanlardagi kabi).

Galogenlanish reaktsiyasi odatda oddiy haroratda erituvchida amalga oshiriladi.

Brom va xlorning alkenlarga qo'shilishi radikal emas, balki ion mexanizmi bilan sodir bo'ladi. Bu xulosa shundan kelib chiqadiki, halogen qo'shilish tezligi nurlanishga, kislorod mavjudligiga va radikal jarayonlarni boshlaydigan yoki inhibe qiluvchi boshqa reagentlarga bog'liq emas. Ko'p sonli eksperimental ma'lumotlarga asoslanib, ushbu reaktsiya uchun bir necha ketma-ket bosqichlarni o'z ichiga olgan mexanizm taklif qilindi. Birinchi bosqichda galogen molekulasining qutblanishi p-bog'li elektronlar ta'sirida sodir bo'ladi. Bir oz kasr musbat zaryadga ega bo'lgan galogen atomi p bog'lanish elektronlari bilan beqaror oraliq hosil qiladi, bu p kompleksi yoki zaryad uzatish kompleksi deb ataladi. Shuni ta'kidlash kerakki, p-kompleksda galogen biron bir alohida uglerod atomi bilan yo'naltirilgan bog'lanish hosil qilmaydi; bu kompleksda p-bog'ning donor va galogenning akseptor sifatidagi elektron juftining donor-akseptor o'zaro ta'siri oddiygina amalga oshiriladi.

Keyinchalik p-kompleks siklik bromoniy ioniga aylanadi. Ushbu siklik kationning hosil bo'lishi jarayonida Br-Br bog'ining geterolitik ajralishi sodir bo'ladi va bo'sh R-orbital sp 2 -gibridlangan uglerod atomi bilan ustma-ust tushadi R-galogen atomining elektronlar "yakka juftligi" orbitali, siklik bromoniy ionini hosil qiladi.

Oxirgi, uchinchi bosqichda brom anioni nukleofil agent sifatida bromoniy ionining uglerod atomlaridan biriga hujum qiladi. Bromid ionining nukleofil hujumi uch a'zoli halqaning ochilishiga va vicinal dibromid hosil bo'lishiga olib keladi ( vic-yaqin). Ushbu bosqichni rasmiy ravishda uglerod atomida S N 2 ning nukleofil o'rnini bosishi sifatida ko'rib chiqish mumkin, bu erda chiqish guruhi Br + dir.

Bu reaksiya natijasini bashorat qilish qiyin emas: brom anioni karbokatsiyaga hujum qilib, dibromoetan hosil qiladi.

CCl 4 dagi brom eritmasining tez rangsizlanishi to‘yinmaganlik uchun eng oddiy sinovlardan biridir, chunki alkenlar, alkinlar va dienlar brom bilan tez reaksiyaga kirishadi.

Bromning alkenlarga qoʻshilishi (bromlanish reaksiyasi) toʻyingan uglevodorodlarga sifatli reaksiya hisoblanadi. Toʻyinmagan uglevodorodlar bromli suv (bromning suvdagi eritmasi) orqali oʻtkazilganda sariq rang yoʻqoladi (cheklangan uglevodorodlar holatida u qoladi).

3. Gidrogalogenlash (galogen vodorod qo'shilishi). Alkenlar vodorod galogenidlarini osongina qo'shadilar:

H 2 C \u003d CH 2 + HBr → H 3 C - CH 2 Br

Etilen gomologlariga vodorod galogenidlarini qo'shish V.V.Markovnikov (1837 - 1904) qoidasiga amal qiladi: normal sharoitda vodorod galogenidining vodorodi qo'sh bog'lanish joyida eng vodorodlangan uglerod atomiga, halogen esa kamroq bo'ladi. vodorodlangan:

Markovnikov qoidasini nosimmetrik alkenlarda (masalan, propilenda) elektron zichligi notekis taqsimlanishi bilan izohlash mumkin. To'g'ridan-to'g'ri qo'sh bog'ga bog'langan metil guruhining ta'siri ostida elektron zichligi ushbu bog'lanish tomon (ekstremal uglerod atomiga) siljiydi.

Ushbu siljish tufayli p-bog' qutblanadi va uglerod atomlarida qisman zaryadlar paydo bo'ladi. Musbat zaryadlangan vodorod ioni (proton) qisman manfiy zaryadga ega uglerod atomiga (elektrofil qo'shilish) va brom anioniga qisman musbat zaryadli uglerodga qo'shilishini tasavvur qilish oson.

Bunday bog'lanish organik molekuladagi atomlarning o'zaro ta'sirining natijasidir. Ma'lumki, uglerod atomining elektromanfiyligi vodorodnikidan bir oz yuqoriroqdir.

Shuning uchun metil guruhida elektron zichligining vodorod atomlaridan uglerodga siljishi bilan bog'liq bo'lgan s-bog'larning C-H ba'zi qutblanishi kuzatiladi. O'z navbatida, bu qo'sh bog'lanish hududida va ayniqsa uning ekstremal atomida elektron zichligi oshishiga olib keladi. Shunday qilib, metil guruhi, boshqa alkil guruhlari kabi, elektron donor vazifasini bajaradi. Biroq, peroksid birikmalari yoki O 2 (reaksiya radikal bo'lganda) mavjud bo'lganda, bu reaktsiya Markovnikov qoidasiga ham zid bo'lishi mumkin.

Xuddi shu sabablarga ko'ra, nosimmetrik alkenlarga nafaqat galogen vodorod, balki boshqa elektrofil reagentlar (H 2 O, H 2 SO 4, HOCl, ICl va boshqalar) qo'shilganda Markovnikov qoidasi kuzatiladi.

4. Hidratsiya (suv qo'shilishi). Katalizatorlar ishtirokida spirtlar hosil qilish uchun alkenlarga suv qo'shiladi. Masalan:

H 3 C - CH \u003d CH 2 + H - OH → H 3 C - CHOH - CH 3 (izopropil spirti)

Oksidlanish reaksiyalari

Alkenlar alkanlarga qaraganda osonroq oksidlanadi. Alkenlarning oksidlanishida hosil bo'ladigan mahsulotlar va ularning tuzilishi alkenlarning tuzilishiga va bu reaksiya sharoitlariga bog'liq.

1. Yonish

H 2 C \u003d CH 2 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

2. To'liq bo'lmagan katalitik oksidlanish

3. Oddiy haroratda oksidlanish. KMnO 4 ning suvli eritmasi etilenga ta'sir qilganda (normal sharoitda, neytral yoki ishqoriy muhitda - Vagner reaktsiyasi) ikki atomli spirt - etilen glikol hosil bo'ladi:

3H 2 C \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOCH 2 - CH 2 OH (etilen glikol) + 2MnO 2 + KOH

Bu reaktsiya sifatli: kaliy permanganat eritmasining binafsha rangi unga to'yinmagan birikma qo'shilganda o'zgaradi.

Keyinchalik og'ir sharoitlarda (KMnO 4 ning sulfat kislota yoki xrom aralashmasi ishtirokida oksidlanishi) alkendagi qo'sh bog'lanish kislorod o'z ichiga olgan mahsulotlarni hosil qilish uchun parchalanadi:

H 3 C - CH \u003d CH - CH 3 + 2O 2 → 2H 3 C - COOH (sirka kislotasi)

Izomerlanish reaksiyasi

Qizdirilganda yoki katalizatorlar ishtirokida alkenlar izomerlanishga qodir - qo'sh bog'lanish harakatlanadi yoki izostruktura o'rnatiladi.

polimerlanish reaksiyalari

p-bog'larning uzilishi tufayli alken molekulalari bir-biri bilan qo'shilib, uzun zanjirli molekulalarni hosil qilishi mumkin.

Tabiatda topilishi va alkenlarning fiziologik roli

Tabiatda asiklik alkenlar deyarli uchramaydi. Ushbu sinfdagi organik birikmalarning eng oddiy vakili etilen C 2 H 4 - o'simliklar uchun gormon bo'lib, ularda oz miqdorda sintezlanadi.

Tabiatda uchraydigan kam sonli alkenlardan biri muskalur ( cis- trikosen-9) - urg'ochi pashshaning jinsiy jalb qiluvchisi (Musca domestica).

Yuqori konsentratsiyadagi quyi alkenlar giyohvandlik ta'siriga ega. Seriyaning yuqori a'zolari, shuningdek, nafas yo'llarining shilliq pardalarida konvulsiyalar va tirnash xususiyati keltirib chiqaradi.

Shaxsiy vakillar

Etilen (eten) - C 2 H 4 formulasi bilan tavsiflangan organik kimyoviy birikma. Bu eng oddiy alkendir. Qo'sh bog'lanishni o'z ichiga oladi va shuning uchun to'yinmagan yoki to'yinmagan uglevodorodlarga ishora qiladi. U sanoatda juda muhim rol o'ynaydi, shuningdek, fitohormon (o'simliklar tomonidan ishlab chiqarilgan va tartibga solish funktsiyalariga ega bo'lgan past molekulyar og'irlikdagi organik moddalar) hisoblanadi.

Etilen - behushlik keltirib chiqaradi, bezovta qiluvchi va mutagen ta'sirga ega.

Etilen - dunyodagi eng ko'p ishlab chiqarilgan organik birikma; 2008 yilda etilenning jami jahon ishlab chiqarishi 113 million tonnani tashkil etdi va yiliga 2-3% ga o'sishda davom etmoqda.

Etilen asosiy organik sintezning etakchi mahsuloti bo'lib, polietilen ishlab chiqarish uchun ishlatiladi (1-o'rin, umumiy hajmning 60% gacha).

Polietilen etilenning termoplastik polimeridir. Dunyodagi eng keng tarqalgan plastmassa.

Bu oq rangdagi mumsimon massa (ingichka shaffof choyshablar rangsiz). Kimyoviy va sovuqqa chidamli, izolyator, zarbaga sezgir emas (amortizator), qizdirilganda (80-120 ° C) yumshaydi, sovutilganda muzlaydi, yopishish (bir-biriga o'xshamaydigan qattiq va / yoki suyuq jismlarning sirtlarining yopishishi) nihoyatda past. Ba'zan mashhur fikrda u selofan bilan aniqlanadi - o'simlik kelib chiqishiga o'xshash material.

Propilen - anesteziyani keltirib chiqaradi (etilendan kuchli), umumiy toksik va mutagen ta'sirga ega.

Suvga chidamli, har qanday konsentratsiyali ishqorlar, neytral, kislotali va asosli tuzlar, organik va noorganik kislotalar, hatto konsentrlangan sulfat kislota eritmalari bilan reaksiyaga kirishmaydi, lekin xona haroratida va ta'sirida 50% nitrat kislota ta'sirida parchalanadi. suyuq va gazsimon xlor va ftordan iborat. Vaqt o'tishi bilan termal qarish sodir bo'ladi.

Polietilen plyonka (ayniqsa, qadoqlash, masalan, qabariq yoki lenta).

Idishlar (shishalar, bankalar, qutilar, kanistrlar, bog 'sug'orish idishlari, ko'chatlar uchun idishlar.

Kanalizatsiya, drenaj, suv va gaz ta'minoti uchun polimer quvurlari.

elektr izolyatsion material.

Issiq eritma yopishtiruvchi sifatida polietilen kukuni ishlatiladi.

Buten-2 - behushlikni keltirib chiqaradi, bezovta qiluvchi ta'sirga ega.

Dars mavzusi: Alkenlar. Alkenlarning olinishi, kimyoviy xossalari va qo'llanilishi.

Darsning maqsad va vazifalari:

• etilenning o'ziga xos kimyoviy xossalarini va alkenlarning umumiy xossalarini ko'rib chiqish;
• ?-bog'lar, kimyoviy reaksiyalarning mexanizmlari haqidagi tushunchalarni chuqurlashtirish va konkretlashtirish;
• polimerlanish reaksiyalari va polimerlarning tuzilishi haqida dastlabki tushunchalarni berish;
• alkenlarni olishning laboratoriya va umumiy sanoat usullarini tahlil qilish;
• darslik bilan ishlash qobiliyatini rivojlantirishni davom ettirish.

Uskunalar: gazlarni olish qurilmasi, KMnO 4 eritmasi, etil spirti, konsentrlangan sulfat kislota, gugurt, spirtli chiroq, qum, «Etilen molekulasining tuzilishi», «Alkenlarning asosiy kimyoviy xossalari» jadvallari, «Polimerlar» ko`rgazmali namunalari.

Darslar davomida

I. Tashkiliy moment

Biz alkenlarning gomologik qatorini o'rganishni davom ettiramiz. Bugun biz alkenlarni olish usullari, kimyoviy xossalari va qo'llanilishini ko'rib chiqishimiz kerak. Biz qo'sh bog'lanish tufayli kimyoviy xossalarni tavsiflashimiz, polimerlanish reaktsiyalari haqida dastlabki tushunchaga ega bo'lishimiz, alkenlarni olishning laboratoriya va sanoat usullarini ko'rib chiqishimiz kerak.

II. Talabalarning bilimlarini faollashtirish

1. Qanday uglevodorodlar alkenlar deb ataladi?

1. Ularning tuzilishining xususiyatlari qanday?

1. Alken molekulasida qo‘sh bog‘ hosil qiluvchi uglerod atomlari qanday gibrid holatda bo‘ladi?

Xulosa: alkenlar alkanlardan alkenlarning kimyoviy xossalarining xususiyatlarini, ularni tayyorlash va ishlatish usullarini aniqlaydigan molekulalarda bitta qo'sh bog'ning mavjudligi bilan farq qiladi.

III. Yangi materialni o'rganish

1. Alkenlarni olish usullari

Alkenlarni olish usullarini tasdiqlovchi reaksiya tenglamalarini tuzing

– alkanlarning C 8 H 18 yorilishi ––> C 4 H 8 + C 4 H 10; (400-700 o C da termal yorilish)
oktanli buten butan
– alkanlarning C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2 dehidratsiyasi; (t, Ni)
butan buten vodorod
– haloalkanlarning degidrogalogenlanishi C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
xlorobutan gidroksid buten xloridli suv
kaliy kaliy
– digalalkanlarning degidrogalogenlanishi
- spirtlarning suvsizlanishi C 2 H 5 OH -–> C 2 H 4 + H 2 O (konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida qizdirilganda)
Eslab qoling! Suvsizlanish, suvsizlanish, degidrogalogenatsiya va degalogenatsiya reaktsiyalarida shuni yodda tutish kerakki, vodorod asosan kamroq vodorodlangan uglerod atomlaridan ajraladi (Zaitsev qoidasi, 1875 yil).

2. Alkenlarning kimyoviy xossalari

Uglerod - uglerod aloqasining tabiati organik moddalarning kimyoviy reaktsiyalar turini belgilaydi. Etilen uglevodorodlari molekulalarida qo'sh uglerod-uglerod bog'ining mavjudligi ushbu birikmalarning quyidagi xususiyatlarini aniqlaydi:
- qo'sh bog'ning mavjudligi alkenlarni to'yinmagan birikmalar deb tasniflash imkonini beradi. Ularning to'yinganlarga aylanishi faqat qo'shilish reaktsiyalari natijasida mumkin, bu olefinlarning kimyoviy harakatining asosiy xususiyatidir;
- qo'sh bog'lanish elektron zichligining sezilarli konsentratsiyasidir, shuning uchun qo'shilish reaktsiyalari tabiatda elektrofildir;
- qo'sh bog'lanish bir va bitta bog'dan iborat bo'lib, u juda oson qutblanadi.

Alkenlarning kimyoviy xossalarini xarakterlovchi reaksiya tenglamalari

a) qo'shilish reaktsiyalari

Eslab qoling! Alkanlar va yuqori sikloalkanlar uchun faqat bitta bog'lanishga ega bo'lgan o'rin almashish reaktsiyalari, qo'shilish reaktsiyalari qo'sh va uch bog'li alkenlar, dienlar va alkinlarga xosdir.

Eslab qoling! Quyidagi uzilish mexanizmlari mumkin:

a) agar alkenlar va reagent qutbsiz birikmalar bo'lsa, u holda -bog' erkin radikal hosil bo'lishi bilan uziladi:

H 2 C \u003d CH 2 + H: H -–> + +

b) agar alken va reagent qutbli birikmalar bo'lsa, u holda bog'lanishning uzilishi ionlarning hosil bo'lishiga olib keladi:

v) molekulada vodorod atomlarini o'z ichiga olgan reagentlarning uzilish bog'lanish joyiga ulanishda vodorod har doim ko'proq vodorodlangan uglerod atomiga birikadi (Morkovnikov qoidasi, 1869 yil).

- polimerlanish reaksiyasi nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 ––> (– CH 2 – CH 2 –) n
eten polietilen

b) oksidlanish reaksiyasi

Laboratoriya tajribasi. Etilenni oling va uning xususiyatlarini o'rganing (talabalar stolidagi ko'rsatmalar)

Etilenni olish va u bilan tajribalar o'tkazish bo'yicha ko'rsatmalar

1. Probirkaga 2 ml konsentrlangan sulfat kislota, 1 ml spirt va oz miqdorda qum soling.
2. Probirkani gaz chiqarish trubkasi bo'lgan tiqin bilan yoping va spirt lampasi alangasida qizdiring.
3. Chiqib ketgan gazni kaliy permanganat eritmasidan o'tkazing. Eritma rangining o'zgarishiga e'tibor bering.
4. Gaz trubkasi uchidagi gazni yoqing. Olovning rangiga e'tibor bering.

- Alkenlar yorqin alanga bilan yonadi. (Nima uchun?)

C 2 H 4 + 3O 2 -–> 2CO 2 + 2H 2 O (to'liq oksidlanish bilan reaksiya mahsulotlari karbonat angidrid va suvdir)

Sifatli reaktsiya: "engil oksidlanish (suvli eritmada)"

- alkenlar kaliy permanganat eritmasini rangsizlantiradi (Vagner reaktsiyasi)

Kislotali muhitda yanada og'ir sharoitlarda reaktsiya mahsulotlari karboksilik kislotalar bo'lishi mumkin, masalan (kislotalar mavjudligida):

CH 3 - CH \u003d CH 2 + 4 [O] -–> CH 3 COOH + HCOOH

- katalitik oksidlanish

Asosiy narsani eslang!

1. To'yinmagan uglevodorodlar qo'shilish reaktsiyalariga faol kiradi.
2. Alkenlarning reaktivligi shundan iboratki - reaktivlar ta'sirida bog'lanish oson uziladi.
3. Qo'shilish natijasida uglerod atomlarining sp 2 - sp 3 - gibrid holatiga o'tishi sodir bo'ladi. Reaksiya mahsuloti cheklovchi xususiyatga ega.
4. Etilen, propilen va boshqa alkenlar bosim ostida yoki katalizator ishtirokida qizdirilganda ularning alohida molekulalari uzun zanjirlarga - polimerlarga birlashadi. Polimerlar (polietilen, polipropilen) katta amaliy ahamiyatga ega.

3. Alkenlardan foydalanish(quyidagi rejaga muvofiq talabaning xabari).

1 - yuqori oktanli yoqilg'ini olish;
2 - plastmassalar;
3 - portlovchi moddalar;
4 - antifriz;
5 - erituvchilar;
6 - mevalarning pishishini tezlashtirish;
7 - asetaldegidni olish;
8 - sintetik kauchuk.

III. O'rganilgan materialni birlashtirish

Uy vazifasi:§§ 15, 16, ex. 1, 2, 3 bet 90, m. 4, 5 95-bet.

Alkenlar uchun kamroq kuchli p-bog'ning ochilishi tufayli yuzaga keladigan reaktsiyalar eng xarakterlidir. Bunda p-bog' (boshlang'ich alkenda) reaksiya mahsulotida s-bog'ga aylanadi. Boshlang'ich to'yinmagan birikma boshqa mahsulotlar hosil bo'lmasdan to'yinganga aylanadi, ya'ni. davom etayapdiqo'shilish reaktsiyasi.

Alkenlar bilan qo'shilish reaksiyalarining mexanizmi qanday?

1. Alkenlar molekulalarida p-bog'ning elektronlari hisobiga elektron zichligi ortgan hudud (molekula tekisligi ustida va pastda p-elektron buluti) mavjud bo'ladi.

Shu sababli, qo'sh bog'lanish elektrofil (elektron etishmasligi) reagent tomonidan hujumga moyil bo'ladi. Bunday holda, p-bog'ning geterolitik ajralishi sodir bo'ladi va reaksiya davom etadi. ionli mexanizm elektrofil qo'shimcha sifatida.

Elektrofil qo'shilish mexanizmi belgi bilan ko'rsatilgan E'lon E

(inglizcha atamalarning birinchi harflariga ko'ra: Ad - qo'shimcha [ilova],

E - elektrofil [elektrofil]).

2. Boshqa tomondan, uglerod-uglerod p-bog'i qutbsiz bo'lib, gomolitik tarzda uzilishi mumkin va keyin reaktsiya quyidagicha davom etadi. radikal mexanizmi.

Radikal qo'shish mexanizmi belgi bilan belgilanadi E'lon R

(R - radikal - radikal).

Qo'shish mexanizmi reaksiya sharoitlariga bog'liq.

Bundan tashqari, alkenlar reaktsiyalar bilan tavsiflanadi izomerlanish Va oksidlanish(shu jumladan reaktsiya yonayotgan barcha uglevodorodlarga xosdir).

Alkenlarga qo'shilish reaksiyalari

Alkenlar har xil qo'shilish reaktsiyalariga uchraydi.

1. Gidrogenlash (vodorod qo'shilishi)

Alkenlar qizdirilganda va yuqori bosimda katalizatorlar (Pt, Pd, Ni va boshqalar) ishtirokida vodorod bilan o'zaro ta'sirlanib, alkanlarni hosil qiladi:

Alkenlarni gidrogenlash - reaksiya, teskari alkanlarning gidrogenlanishi. Ga binoan Le Chatelier printsipi, gidrogenatsiya ortib borayotgan bosim bilan ma'qullanadi, tk. bu reaktsiya tizim hajmining pasayishi bilan birga keladi.

Alkenlardagi uglerod atomlariga vodorod qo'shilishi ularning oksidlanish darajasining pasayishiga olib keladi:

Shuning uchun alkenlarning gidrogenlanishi qaytarilish reaksiyalari deb ataladi. Ushbu reaksiya sanoatda yuqori oktanli yoqilg'i ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

2. Galogenlash (galogenlarni qo'shish)

C=C qo'sh bog'iga galogenlarning qo'shilishi oddiy sharoitda (xona haroratida, katalizatorsiz) oson sodir bo'ladi. Masalan, bromning suvdagi (bromli suv) eritmasining qizil-jigarrang rangining tez rangi o'zgarishi qo'sh bog'ning mavjudligiga sifatli reaktsiya bo'lib xizmat qiladi:

Shunday qilib, HCl ning propilen bilan reaktsiyasida 1-xlorpropan va 2-xlorpropanning ikkita mumkin bo'lgan struktura izomerlaridan ikkinchisi hosil bo'ladi:

Bu model dastlab empirik tarzda o'rnatildi. Zamonaviy organik kimyoda molekulalarning elektron tuzilishining ularning reaktivligiga ta'siri haqidagi pozitsiyasi asosida Markovnikov qoidasining nazariy asoslanishi berilgan.

Shuni ta'kidlash kerakki, Markovnikov qoidasi uning klassik formulasida faqat alkenlarning elektrofil reaktsiyalari uchun kuzatiladi. Ba'zi alken hosilalarida yoki reaksiya mexanizmi o'zgarganda, qoidaga qarshi Markovnikov.

4. Hidratsiya(suv ulanishi)

Hidratsiya mineral kislotalar ishtirokida elektrofil qo'shilish mexanizmi bilan sodir bo'ladi:

Nosimmetrik alkenlarning reaksiyalarida Markovnikov qoidasi kuzatiladi.

1. Polimerizatsiya- sxema bo'yicha past molekulyar og'irlikdagi modda (monomer) molekulalarini ketma-ket qo'shish orqali yuqori molekulyar birikma (polimer) hosil bo'lish reaktsiyasi:

n M M n

Raqam n polimer formulasida ( M n ) polimerlanish darajasi deyiladi. Alkenlarning polimerlanish reaktsiyalari bir nechta bog'lanishlarning qo'shilishi bilan bog'liq:

2. Dimerizatsiyaalkenlar - qo'shilish reaktsiyasi natijasida dimer (ikki marta molekula) hosil bo'lishi. Mineral kislota mavjudligida (proton donori H + ) alken molekulasining qo'sh bog'iga proton qo'shiladi. Bu karbokatiya hosil qiladi:

"Dimerik karbokatsiya" protonning chiqishi bilan barqarorlashadi, bu alkenlarning dimerizatsiya mahsulotlariga olib keladi - izomerik diizobutilenlar aralashmasi (2,4,4-trimetipenten-2 va 2,4,4-trimetilpenten-1):

Bu jarayon izobutilenni (2-metipropenni) 60% li sulfat kislota bilan 70°S haroratda tozalash jarayonida sodir bo‘ladi. Olingan diizobutilenlar aralashmasi gidrogenlanib, "izooktan" (2,2,4-trimetilpentan) hosil bo'ladi, bu benzinning taqillatishga qarshi qobiliyatini yaxshilash uchun ishlatiladi ("izooktan" - 100 oktanli motor yoqilg'isi standarti).