Organik kimyo - uglerod birikmalarini, ularning tuzilishini, xossalarini oʻrganuvchi kimyo boʻlimi , sintez usullari, shuningdek, ularning o'zgarishi qonuniyatlari. Organik birikmalar boshqa elementlar bilan (asosan H, N, O, S, P, Si, Ge va boshqalar bilan) uglerod birikmalari deyiladi.

Uglerod atomlarining bir-biri bilan bog'lanish, turli uzunlikdagi zanjirlar, turli o'lchamdagi siklik tuzilmalar, ramka birikmalari, tarkibi va tuzilishi jihatidan turlicha bo'lgan ko'p elementlarga ega birikmalar hosil qilishning noyob qobiliyati organik birikmalarning xilma-xilligini belgilaydi. Bugungi kunga qadar ma'lum bo'lgan organik birikmalar soni 10 milliondan ancha oshadi va har yili 250-300 mingga ko'payadi.Bizni o'rab turgan dunyo asosan organik birikmalardan qurilgan bo'lib, ularga quyidagilar kiradi: oziq-ovqat, kiyim-kechak, yoqilg'i, bo'yoqlar, dori-darmonlar, yuvish vositalari , texnika va xalq xo‘jaligining turli tarmoqlari uchun materiallar. Organik birikmalar tirik organizmlarning mavjudligida asosiy rol o'ynaydi.

Organik kimyoning noorganik kimyo, biokimyo va tibbiyot bilan tutashgan joyida metallorganik va elementar birikmalar kimyosi, bioorganik va tibbiy kimyo, makromolekulyar birikmalar kimyosi paydo bo'ldi.

Organik kimyoning asosiy usuli - sintez. Organik kimyo nafaqat o'simlik va hayvonot manbalaridan (tabiiy moddalar) olingan birikmalarni, balki asosan laboratoriya va sanoat sintezi orqali sun'iy ravishda yaratilgan birikmalarni o'rganadi.

Organik kimyoning rivojlanish tarixi

Turli xil organik moddalarni olish usullari qadimgi davrlardan beri ma'lum. Shunday qilib, misrliklar va rimliklar o'simlik bo'yoqlari - indigo va alizarinlardan foydalanganlar. Ko'pgina xalqlar shakar va kraxmalli xom ashyolardan alkogolli ichimliklar va sirka ishlab chiqarish sirlariga ega edilar.

O'rta asrlarda bu bilimga deyarli hech narsa qo'shilmadi, ba'zi taraqqiyot faqat 16-17 asrlarda (yatrokimyo davri), o'simlik mahsulotlarini distillash orqali yangi organik birikmalar ajratilganda boshlandi. 1769-1785 yillarda K.V. Scheele ajratilgan bir nechta organik kislotalar: olma, tartarik, limon, gallik, sut va oksalat. 1773 yilda G.F. Ruel inson siydigidan ajratilgan karbamid. Hayvonot va o'simlik xom ashyosidan ajratilgan moddalar ko'p umumiyliklarga ega edi, lekin noorganik birikmalardan farq qiladi. Shunday qilib "Organik kimyo" atamasi paydo bo'ldi - kimyoning organizmlardan ajratilgan moddalarni o'rganadigan bo'limi (ta'rifi). Y.Ya. Berzelius, 1807). Shu bilan birga, bu moddalarni faqat tirik organizmlarda "hayot kuchi" tufayli olish mumkinligiga ishonishgan.

Umuman olganda, organik kimyo fan sifatida 1828 yilda paydo bo'lgan F. Wöhler birinchi navbatda noorganik moddaning suvli eritmasi - ammoniy siyanat (NH 4 OCN) bug'lanishi natijasida organik modda - karbamid oldi. Keyingi eksperimental ishlar "hayot kuchi" nazariyasining nomuvofiqligi haqidagi shubhasiz dalillarni ko'rsatdi. Masalan, A. Kolbe sintezlangan sirka kislotasi, M. Berthelot H 2 S va CS 2 dan metan oldi va A.M. Butlerov formalindan saxaridlar sintezlanadi.

19-asrning o'rtalarida sintetik organik kimyoning jadal rivojlanishi davom etmoqda, organik moddalarning birinchi sanoat ishlab chiqarilishi yaratildi ( A. Xoffman, V. Perkin Sr.- sintetik bo'yoqlar, fuksin, siyanin va aza bo'yoqlari). Ochiq N.N. Zinin(1842) anilinni sintez qilish usuli anilin-bo'yoq sanoatini yaratish uchun asos bo'lib xizmat qildi. Laboratoriyada A. Bayer tabiiy bo'yoqlar - indigo, alizarin, indigo, ksanten va antrakinon sintez qilindi.

Nazariy organik kimyo rivojlanishining muhim bosqichi rivojlanish bo'ldi F. Kekule 1857 yilda valentlik nazariyasi, shuningdek, kimyoviy tuzilishning klassik nazariyasi A.M. Butlerov 1861 yilda, unga ko'ra molekulalardagi atomlar ularning valentligiga muvofiq birlashtiriladi, birikmalarning kimyoviy va fizik xususiyatlari ulardagi atomlarning tabiati va soni, shuningdek bog'lanish turi va to'g'ridan-to'g'ri bog'lanmaganlarning o'zaro ta'siri bilan belgilanadi. atomlar. 1865 yilda F. Kekule organik kimyoning eng muhim kashfiyotlaridan biriga aylangan benzolning tuzilish formulasini taklif qildi. V.V. Markovnikov Va A.M. Zaitsev birinchi marta organik reaktsiyalar yo'nalishini ularga kiradigan moddalarning tuzilishi bilan bog'laydigan bir qator qoidalarni ishlab chiqdi. 1875 yilda Van't Xoff Va Le Bel uglerod atomining tetraedral modelini taklif qildi, unga ko'ra uglerodning valentliklari tetraedrning markazida uglerod atomi joylashgan cho'qqilariga yo'naltiriladi. Ushbu model asosida, eksperimental tadqiqotlar bilan birlashtirilgan I. Wislicenus(! 873), bu (+)-sut kislotasi (nordon sutdan) va (±)-sut kislotasining struktur formulalarining oʻziga xosligini koʻrsatdi, stereokimyo — molekulalardagi atomlarning uch oʻlchovli yoʻnalishi haqidagi fan paydo boʻldi. uglerod atomida (xiral tuzilmalarda) 4 xil o'rinbosar mavjud bo'lganda, kosmik oyna izomerlari (antipodlar yoki enantiomerlar) mavjudligi ehtimolini bashorat qiladi.

1917 yilda Lyuis elektron juftlar yordamida kimyoviy bog'lanishni ko'rib chiqishni taklif qildi.

1931 yilda Hukkel organik kimyoda yangi yo'nalish - kvant kimyosiga asos solgan benzenoid bo'lmagan aromatik tizimlarning xususiyatlarini tushuntirish uchun kvant nazariyasini qo'lladi. Bu kvant kimyoviy usullarini, xususan molekulyar orbitallar usulini yanada jadal rivojlantirish uchun turtki bo'ldi. Orbital tasvirlarning organik kimyoga kirib borish bosqichi rezonans nazariyasi bilan ochildi. L. Pauling(1931-1933) va keyingi ishlar K. Fukui, R. Vudvord Va R. Xoffmann kimyoviy reaksiyalar yo‘nalishini aniqlashda chegara orbitallarining roli haqida.

20-asr oʻrtalari organik sintezning ayniqsa tez rivojlanishi bilan tavsiflanadi. Bu ilidlar yordamida olefinlarni ishlab chiqarish kabi fundamental jarayonlarning kashf etilishi bilan aniqlandi ( G. Vittig, 1954), dien sintezi ( O. Diels Va C. Alder, 1928), toʻyinmagan birikmalarning gidroboratsiyasi ( G. Braun, 1959), nukleotid sintezi va gen sintezi ( A. Todd, H. Qur'on). Metall organometall birikmalar kimyosidagi yutuqlar asosan ish bilan bog'liq A.N. Nesmeyanov Va G.A. Razuvaeva. 1951 yilda ferrotsen sintezi amalga oshirildi, uning "sendvich" tuzilishi yaratildi. R. Vudvord Va J. Uilkinson metallosen birikmalari kimyosining va umuman, oʻtish metallarining organik kimyosining boshlanishini belgilab berdi.

20-30 yil ichida. A.E. Arbuzov Fosfororganik birikmalar kimyosining asoslarini yaratadi, bu esa keyinchalik fiziologik faol birikmalarning, komplekslarning va boshqalarning yangi turlarini kashf etishga olib keldi.

60-80-yillarda. Ch. Pedersen, D. Kram Va J.M. Zig'ir kuchli molekulyar komplekslar hosil qilishga qodir bo'lgan toj efirlari, kriptandlar va boshqa tegishli tuzilmalar kimyosini ishlab chiqish va shu bilan "molekulyar tanib olish" ning eng muhim muammosiga yondashish.

Zamonaviy organik kimyo o'zining jadal rivojlanishini davom ettirmoqda. Organik sintez amaliyotiga yangi reaktivlar, printsipial jihatdan yangi sintetik usullar va texnikalar, yangi katalizatorlar kiritiladi, ilgari noma'lum bo'lgan organik tuzilmalar sintezlanadi. Organik yangi biologik faol birikmalarni izlash doimiy ravishda olib borilmoqda. Organik kimyoning yana ko'plab muammolari o'z yechimini kutmoqda, masalan, tuzilma-xususiyat munosabatlarini (shu jumladan, biologik faollikni) batafsil o'rnatish, murakkab tabiiy birikmalarning strukturasini va stereodirekt sintezini o'rnatish, yangi mintaqaviy va kimyoviy birikmalarning rivojlanishi. stereoselektiv sintetik usullar, yangi universal reagentlar va katalizatorlarni izlash.

Jahon hamjamiyatining organik kimyo rivojiga qiziqishi 2010 yilda kimyo bo‘yicha Nobel mukofotining berilishi yorqin namoyon bo‘ldi. R. Xeku, A. Suzuki va E. Negishi palladiy katalizatorlarini organik sintezda uglerod-uglerod bog‘larini hosil qilishda qo‘llash bo‘yicha qilgan ishlari uchun.

Organik birikmalarning tasnifi

Tasniflash organik birikmalarning tuzilishiga asoslanadi. Strukturani tavsiflashning asosini strukturaviy formula tashkil qiladi.

Organik birikmalarning asosiy sinflari

Uglevodorodlar - faqat uglerod va vodoroddan tashkil topgan birikmalar. Ular, o'z navbatida, quyidagilarga bo'linadi:

To'yingan- faqat bitta (s-bog'lar) o'z ichiga oladi va bir nechta bog'larni o'z ichiga olmaydi;

To'yinmagan- kamida bitta qo'sh (p-bog') va/yoki uchlik aloqani o'z ichiga oladi;

ochiq zanjir(alitsiklik);

yopiq kontur(tsiklik) - tsiklni o'z ichiga oladi

Bularga alkanlar, alkenlar, alkinlar, dienlar, sikloalkanlar, arenlar kiradi

Funktsional guruhlardagi geteroatomli birikmalar- uglerod radikali R funktsional guruh bilan bog'langan birikmalar. Bunday birikmalar funktsional guruhning tabiatiga ko'ra tasniflanadi:

Spirtli ichimliklar, fenollar(tarkibida OH gidroksil guruhi mavjud)

Efirlar(R-O-R yoki R-O-R guruhini o'z ichiga oladi

Karbonil birikmalari(RR "C = O" guruhini o'z ichiga oladi), bularga aldegidlar, ketonlar, xinonlar kiradi.

Karboksil guruhini o'z ichiga olgan birikmalar(COOH yoki COOR), bularga karboksilik kislotalar, efirlar kiradi

Element- va organometall birikmalar

Geterotsiklik birikmalar - halqada geteroatomlar mavjud. Ular siklning tabiati (toʻyingan, aromatik), sikldagi atomlar soni (uch, toʻrt, besh, olti aʼzoli sikllar va boshqalar), geteroatom tabiati bilan farqlanadi. sikldagi geteroatomlar soni. Bu ushbu sinfning ma'lum va har yili sintezlanadigan birikmalarining xilma-xilligini aniqlaydi. Geterosikllar kimyosi organik kimyoning eng qiziqarli va muhim sohalaridan biridir. Sintetik va tabiiy kelib chiqadigan dori vositalarining 60% dan ortig'i heterotsiklik birikmalarning turli sinflariga tegishli ekanligini aytish kifoya.

Tabiiy birikmalar - Qoida tariqasida, bir vaqtning o'zida bir nechta organik birikmalar sinfiga tegishli bo'lgan juda murakkab tuzilishga ega birikmalar. Ular orasida: aminokislotalar, oqsillar, uglevodlar, alkaloidlar, terpenlar va boshqalar.

Polimerlar- molekulyar og'irligi juda katta bo'lgan, vaqti-vaqti bilan takrorlanadigan bo'laklardan tashkil topgan moddalar - monomerlar.

Organik birikmalarning tuzilishi

Organik molekulalar asosan kovalent qutbsiz C-C bog'lari yoki C-O, C-N, C-Hal tipidagi kovalent qutb bog'lari orqali hosil bo'ladi. Qutblanish elektron zichligining ko'proq elektromanfiy atom tomon siljishi bilan izohlanadi. Organik birikmalarning tuzilishini tavsiflash uchun kimyogarlar molekulalarning strukturaviy formulalari tilidan foydalanadilar, ularda alohida atomlar orasidagi bog'lanishlar bitta (oddiy yoki bitta bog'lanish), ikkita (ikkita) yoki uchta (uchlik) valentlik zarbalari bilan belgilanadi. Bugungi kungacha o'z ma'nosini yo'qotmagan valentlik zarbasi tushunchasi organik kimyoga kiritildi. A. Kuper 1858 yilda

Organik birikmalarning tuzilishini tushunish uchun uglerod atomlarining gibridlanishi tushunchasi juda muhimdir. Asosiy holatdagi uglerod atomi 1s 2 2s 2 2p 2 elektron konfiguratsiyaga ega boʻlib, uning asosida uning birikmalarida uglerodga xos boʻlgan valentlikni 4 va choʻqqilarga yoʻnaltirilgan alkanlarda 4 ta bir xil bogʻlanish mavjudligini tushuntirish mumkin emas. tetraedrdan. Valentlik bog'lanish usuli doirasida bu qarama-qarshilik duragaylash tushunchasini kiritish orqali hal qilinadi. Hayajonlanganda, s→p elektron o'tish va undan keyingi, deb ataladigan, sp- gibridlanish, gibridlangan orbitallarning energiyasi energiyalar orasida oraliq bo'ladi. s- Va p-orbitallar. Alkanlarda bog'lanish hosil bo'lganda, uchta R-elektron biri bilan o'zaro ta'sir qiladi s-elektron ( sp 3 gibridlanish) va 4 ta bir xil orbitallar paydo bo'ladi, ular bir-biriga tetraedral burchak ostida (109 ga yaqin 28 ") joylashgan. Alkenlardagi uglerod atomlari sp 2-gibrid holat: har bir uglerod atomida bir xil tekislikda bir-biriga nisbatan 120 burchak ostida joylashgan uchta bir xil orbital mavjud ( sp 2 orbital) va to'rtinchisi ( R-orbital) bu tekislikka perpendikulyar. Bir-biriga o'xshash R-ikki uglerod atomining orbitallari qo'sh (p) bog' hosil qiladi. Uch aloqani olib yuruvchi uglerod atomlari mavjud sp- gibrid holat.

Organik reaksiyalarning xususiyatlari

Odatda noorganik reaksiyalarda ionlar ishtirok etadi, bunday reaksiyalar tez davom etadi va xona haroratida yakunlanadi. Organik reaksiyalarda kovalent aloqalar ko'pincha yangilari paydo bo'lishi bilan uziladi. Qoida tariqasida, bu jarayonlar maxsus shartlarni talab qiladi: ma'lum bir harorat, reaktsiya vaqti, ma'lum erituvchilar va ko'pincha katalizator mavjudligi. Odatda bir emas, bir vaqtning o'zida bir nechta reaksiyalar sodir bo'ladi.Shuning uchun organik reaksiyalarni tasvirlashda tenglamalar emas, stexiometriyani hisoblamagan sxemalar qo'llaniladi. Organik reaksiyalarda maqsadli moddalarning hosildorligi ko'pincha 50% dan oshmaydi va ularni reaksiya aralashmasidan ajratib olish va tozalash maxsus usullar va usullarni talab qiladi. Qattiq moddalarni tozalash uchun, qoida tariqasida, maxsus tanlangan erituvchilardan qayta kristallanish qo'llaniladi. Suyuq moddalar atmosfera bosimida yoki vakuum ostida (qaynoq nuqtasiga qarab) distillash orqali tozalanadi. Reaksiyalarning borishini nazorat qilish uchun alohida murakkab reaksiya aralashmalari, turli xil xromatografiya turlari qo'llaniladi [yupqa qatlamli xromatografiya (YLK), preparativ yuqori samarali suyuqlik xromatografiyasi (HPLC) va boshqalar].

Reaksiyalar juda murakkab va bir necha bosqichda davom etishi mumkin. Radikallar R·, karbokationlar R +, karbanionlar R -, karbenlar:CX 2, radikal kationlar, radikal anionlar va boshqa faol va beqaror zarrachalar, odatda soniyaning bir qismini yashovchi, oraliq birikmalar sifatida paydo bo'lishi mumkin. Reaksiya jarayonida molekulyar darajada sodir bo'ladigan barcha o'zgarishlarning batafsil tavsifi deyiladi reaktsiya mexanizmi. Bo'shliqning tabiati va bog'lanishlarning shakllanishiga ko'ra, radikal (gomolitik) va ionli (geterolitik) jarayonlar farqlanadi. O'zgarishlar turlariga ko'ra zanjirli radikal reaksiyalar, nukleofil (alifatik va aromatik) almashinish reaksiyalari, eliminatsiya reaktsiyalari, elektrofil qo'shilish, elektrofil almashtirish, kondensatsiya, sikllanish, qayta tashkil etish jarayonlari va boshqalar ajratiladi.Usullariga ko'ra reaksiyalar ham tasniflanadi. ularning boshlanishi (qo'zg'alish ), ularning kinetik tartibi (monomolekulyar, bimolekulyar va boshqalar).

Organik birikmalarning tuzilishini aniqlash

Organik kimyo fan sifatida butun vujudga kelgan davrda eng muhim vazifa organik birikmalarning tuzilishini aniqlashdan iborat edi. Bu qaysi atomlar strukturaning bir qismi ekanligini, bu atomlar qanday tartibda va qanday bog'langanligini va ular kosmosda qanday joylashganligini aniqlashni anglatadi.

Ushbu muammolarni hal qilishning bir necha usullari mavjud.

• elementar tahlil moddaning oddiyroq molekulalarga parchalanishidan iborat bo'lib, ularning soni bo'yicha birikmani tashkil etuvchi atomlar sonini aniqlash mumkin. Bu usul atomlar orasidagi bog'lanish tartibini o'rnatishga imkon bermaydi. Ko'pincha faqat taklif qilingan tuzilmani tasdiqlash uchun ishlatiladi.
• Infraqizil spektroskopiya (IR spektroskopiyasi) va Raman spektroskopiyasi (Raman spektroskopiyasi). Usul moddaning infraqizil diapazondagi elektromagnit nurlanishi (yorug'lik) bilan o'zaro ta'sir qilishiga asoslanadi (yutilish IQ spektroskopiyasida, nurlanishning tarqalishi Raman spektroskopiyasida kuzatiladi). Bu yorug'lik so'rilganda molekulalarning tebranish va aylanish darajalarini qo'zg'atadi. Malumot ma'lumotlari dipol momentining (IC) yoki qutblanish qobiliyatining (CR) o'zgarishi bilan bog'liq bo'lgan molekula tebranishlarining soni, chastotasi va intensivligi. Usul funktsional guruhlarning mavjudligini aniqlashga imkon beradi va ko'pincha ularning spektrlarini taqqoslash orqali allaqachon ma'lum bo'lgan moddaning o'ziga xosligini tasdiqlash uchun ishlatiladi.
• Mass-spektrometriya. Modda ma'lum sharoitlarda (elektron ta'siri, kimyoviy ionlanish va boshqalar) atomlarni yo'qotmasdan (molekulyar ionlar) va yo'qotish bilan (parchalanish, parchalanish ionlari) ionlarga aylanadi. Usul moddaning molekulyar og'irligini, uning izotopik tarkibini, ba'zan esa funktsional guruhlarning mavjudligini aniqlash imkonini beradi. Parchalanishning tabiati strukturaviy xususiyatlar haqida ba'zi xulosalar chiqarishga va o'rganilayotgan birikmaning tuzilishini qayta tiklashga imkon beradi.
• Yadro magnit aks sado (YMR) usuli yadrolarning o'z magnit momenti (spin) bilan o'zaro ta'siriga asoslangan va radiochastota diapazonida o'zgaruvchan elektromagnit nurlanish bilan tashqi doimiy magnit maydonga (spinni qayta yo'naltirish) joylashtirilgan. NMR kimyoviy strukturani aniqlashning eng muhim va informatsion usullaridan biridir. Usul molekulalarning fazoviy tuzilishi va dinamikasini o'rganish uchun ham qo'llaniladi. Radiatsiya bilan o'zaro ta'sir qiluvchi yadrolarga qarab, masalan, vodorod atomlarining molekuladagi o'rnini aniqlash imkonini beruvchi proton-rezonans PMR, NMR 1 H usuli mavjud. 19 F NMR usuli ftor atomlarining mavjudligi va holatini aniqlash imkonini beradi. 31 P NMR usuli molekuladagi fosfor atomlarining mavjudligi, valentlik holati va holati haqida ma'lumot beradi. 13C NMR usuli uglerod atomlarining soni va turlarini aniqlash imkonini beradi, u molekulaning uglerod skeletini o'rganish uchun ishlatiladi. Birinchi uchta usuldan farqli o'laroq, oxirgi usul elementning kichik izotopidan foydalanadi, chunki asosiy 12 C izotopining yadrosi nol spinga ega va uni NMR tomonidan kuzatish mumkin emas.
• Ultrabinafsha spektroskopiya usuli (UV spektroskopiyasi) yoki elektron o'tish spektroskopiyasi. Usul molekuladagi elektronlarning yuqori to'ldirilgan energiya sathlaridan bo'sh darajalarga o'tishi (molekulaning qo'zg'alishi) paytida spektrning ultrabinafsha va ko'rinadigan hududlarida elektromagnit nurlanishning yutilishiga asoslangan. Ko'pincha konjugat p-tizimlarning mavjudligi va xususiyatlarini aniqlash uchun ishlatiladi.
• Analitik kimyoning usullari ma'lum bir funktsional guruhlarning mavjudligini aniq kimyoviy (sifat) reaktsiyalar orqali aniqlashga imkon beradi, ularning haqiqati vizual tarzda aniqlanishi mumkin (masalan, tashqi ko'rinishi yoki rangi o'zgarishi) yoki boshqa usullardan foydalangan holda. Organik kimyoda kimyoviy tahlil usullaridan tashqari, xromatografiya (yupqa qatlam, gaz, suyuqlik) kabi instrumental analitik usullar ham tobora ko'proq qo'llanilmoqda. Ular orasida sharafli o'rinni xromatografiya-mass-spektrometriya egallaydi, bu nafaqat olingan birikmalarning tozalik darajasini baholash, balki murakkab aralashmalarning tarkibiy qismlari haqida massa-spektrli ma'lumotlarni olish imkonini beradi.
• Organik birikmalarning stereokimyosini o'rganish usullari. 80-yillarning boshidan. farmakologiya va farmatsevtikada terapevtik samaradorlik va xavfsizlikning optimal nisbatiga ega bo'lgan enantiomerik sof dori vositalarini yaratish bilan bog'liq yangi yo'nalishni rivojlantirish maqsadga muvofiqligi yaqqol namoyon bo'ldi. Hozirgi vaqtda barcha sintez qilingan farmatsevtikalarning taxminan 15% sof enantiomerlardir. Ushbu tendentsiya so'nggi yillardagi ilmiy adabiyotlarda paydo bo'lishida o'z aksini topdi chiral almashtirish, bu ruscha tarjimada "xiral molekulalarga o'tish" degan ma'noni anglatadi. Shu munosabat bilan, organik kimyoda chiral organik molekulalarning mutlaq konfiguratsiyasini o'rnatish va ularning optik tozaligini aniqlash usullari alohida ahamiyatga ega. Mutlaq konfiguratsiyani aniqlashning asosiy usuli rentgen nurlari difraksion tahlili (XRD) va optik tozaligi - statsionar chiral fazali ustunlarda xromatografiya va maxsus qo'shimcha chiral reagentlar yordamida NMR hisoblanadi.

Organik kimyoning kimyo sanoati bilan aloqasi

Organik kimyoning asosiy usuli - sintez - organik kimyoni kimyo sanoati bilan chambarchas bog'laydi. Sintetik organik kimyoning usullari va ishlanmalari asosida kichik tonnajli (nozik) organik sintez paydo boʻldi, jumladan, dori vositalari, vitaminlar, fermentlar, feromonlar, suyuq kristallar, organik yarimoʻtkazgichlar, quyosh batareyalari va boshqalar ishlab chiqarildi.Yirik tonnajli ishlab chiqarishning rivojlanishi. (asosiy) organik sintez ham organik kimyo yutuqlariga asoslanadi. Asosiy organik sintezga sun'iy tolalar, plastmassalar ishlab chiqarish, neft, gaz va ko'mir xom ashyosini qayta ishlash kiradi.

Tavsiya etilgan o'qish

• G.V. Bykov, Organik kimyo tarixi, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• J. Mart, Organik kimyo: reaksiyalar, mexanizmlar va tuzilishi, 4 jildda, M.: Mir, 1987
• F. Keri, R. Sandberg, Organik kimyo bo'yicha ilg'or kurs, 2 jildda, M.: Kimyo, 1981
• O.A. Reutov, A.L. Kurts, K.P. Butin, Organik kimyo, 4 qismda, M .: "Binom, Bilimlar laboratoriyasi", 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/author/7883.html)
• Kimyoviy entsiklopediya, ed. Knunyants, M.: "Buyuk rus entsiklopediyasi", 1992 yil.

uglerod va vodorodni o'z ichiga olgan uglevodorodlarni, shuningdek, bu birikmalarning turli hosilalarini, shu jumladan kislorod, azot va galogen atomlarini o'rganadigan kimyo fanining bo'limi. Bunday birikmalarning barchasi organik deb ataladi.

Organik kimyo o'simlik va hayvon organizmlaridan olinadigan, asosan organik birikmalardan tashkil topgan moddalarni o'rganish jarayonida paydo bo'ldi. Bu bunday birikmalarning (organizmning) sof tarixiy nomini aniqladi. Organik kimyoning ba'zi texnologiyalari qadimgi davrlarda paydo bo'lgan, masalan, alkogolli va sirkali fermentatsiya, organik indigo va alizarin bo'yoqlardan foydalanish, terini ko'nlash jarayonlari va boshqalar.. Uzoq vaqt davomida kimyogarlar faqat organik birikmalarni ajratib olishlari va tahlil qilishlari mumkin edi, lekin ular buni qila olmadilar. ularni sun'iy yo'l bilan olish, natijada organik birikmalarni faqat tirik organizmlar yordamida olish mumkin degan ishonch paydo bo'ldi. 19-asrning ikkinchi yarmidan boshlab. organik sintez usullari jadal rivojlana boshladi, bu esa o'rnatilgan aldanishni bosqichma-bosqich engib o'tishga imkon berdi. Laboratoriyada birinchi marta organik birikmalar sintezini F.Voller ne (18241828-yilda) amalga oshirdi, sianogen gidrolizlanishi jarayonida u ilgari oʻsimliklardan ajratib olingan oksalat kislotasini oldi va qizdirish yoʻli bilan. molekulaning qayta joylashishi tufayli ammoniy siyanat ( sm. ISOMERIA) tirik organizmlarning chiqindi mahsuloti karbamidni oldi (1-rasm).

Guruch. 1. ORGANIK BIRIKMALARNING BIRINCHI SINTEZLARI

Endi tirik organizmlarda mavjud bo'lgan ko'plab birikmalarni laboratoriya sharoitida olish mumkin, bundan tashqari, kimyogarlar doimiy ravishda tirik tabiatda uchramaydigan organik birikmalarni olishadi.

Organik kimyoning mustaqil fan sifatida shakllanishi 19-asrning oʻrtalarida, kimyo olimlarining saʼy-harakatlari bilan organik birikmalarning tuzilishi haqidagi gʻoyalar shakllana boshlagan paytda sodir boʻldi. E. Frankland (u valentlik tushunchasini aniqlagan), F. Kekule (uglerodning tetravalentligini va benzolning tuzilishini o'rnatgan), A. Kuper (valentlik chizig'ining ramzini taklif qilgan) asarlari eng yorqin rol o'ynadi. tuzilish formulalarini tasvirlashda atomlarni bog'lovchi, bugungi kunda ham qo'llaniladi), A.M. Butlerov (kimyoviy tuzilish nazariyasini yaratdi, bu nazariyaga ko'ra birikmaning xususiyatlari nafaqat uning tarkibi, balki tartibi bilan ham belgilanadi. atomlar bog'langan).

Organik kimyo rivojining navbatdagi muhim bosqichi kimyogarlarning tafakkur tarzini oʻzgartirib, strukturaviy formulalarning tekis tasviridan atomlarning fazoviy joylashuviga oʻtishni taklif qilgan J. van't Xoffning ishi bilan bogʻliq. molekula, natijada kimyogarlar molekulalarni hajmli jismlar deb hisoblay boshladilar.

Organik birikmalardagi kimyoviy bog‘lanishlarning tabiati haqidagi g‘oyalarni birinchi bo‘lib G.Lyuis shakllantirgan bo‘lib, u molekuladagi atomlar elektronlar orqali bog‘lanishini taklif qilgan: umumlashgan elektronlar juftligi oddiy bog‘ hosil qiladi va mos ravishda ikki yoki uch juft elektron bog‘ hosil qiladi. ikki va uch bog'lanish. Elektron zichligi molekulalarda taqsimlanishini (masalan, O, Cl va boshqalarning elektronegativ atomlari ta'sirida siljishi) hisobga olgan holda, kimyogarlar ko'plab birikmalarning reaktivligini tushuntira oldilar, ya'ni. ularning muayyan reaktsiyalarda ishtirok etish imkoniyati.

Kvant mexanikasi bilan aniqlangan elektronning xossalarini hisobga olish molekulyar orbitallar tushunchasidan foydalangan holda kvant kimyosining rivojlanishiga olib keldi. Hozirda ko'plab misollarda o'zining bashoratli kuchini ko'rsatgan kvant kimyosi eksperimental organik kimyo bilan muvaffaqiyatli hamkorlik qilmoqda.

Uglerod birikmalarining kichik guruhi organik deb tasniflanmaydi: uglerod kislotasi va uning tuzlari (karbonatlar), gidrosiyan kislotasi HCN va uning tuzlari (siyanidlar), metall karbidlari va noorganik kimyo tomonidan o'rganiladigan ba'zi boshqa uglerod birikmalari.

Organik kimyoning asosiy xususiyati uglerod atomlarining bir-biri bilan deyarli cheksiz miqdorda birlashishi, zanjirlar va tsikllar shaklida molekulalarni hosil qilish qobiliyati tufayli paydo bo'lgan birikmalarning juda xilma-xilligidir. Uglerod atomlari orasiga kislorod, azot va boshqalar atomlarini kiritish orqali yanada katta xilma-xillikka erishiladi.Izomeriya hodisasi, buning natijasida bir xil tarkibga ega molekulalar boshqa tuzilishga ega bo'lishi organik birikmalarning xilma-xilligini yanada oshiradi. Hozirgi kunda 10 milliondan ortiq organik birikmalar ma'lum va ularning soni har yili 200-300 mingga oshib bormoqda.

Organik birikmalarning tasnifi. Tasniflash uchun asos sifatida uglevodorodlar olinadi, ular organik kimyoda asosiy birikmalar hisoblanadi. Boshqa barcha organik birikmalar ularning hosilalari deb hisoblanadi.

Uglevodorodlarni sistemalashtirishda uglerod skeletining tuzilishi va uglerod atomlarini bog`lovchi bog`lar turi hisobga olinadi.

I. ALIFATIK (aleiphatos. yunoncha neft) uglevodorodlar chiziqli yoki tarmoqlangan zanjirlar bo'lib, ularda tsiklik bo'laklar mavjud emas, ular ikkita katta guruhni tashkil qiladi.

1. Toʻyingan yoki toʻyingan uglevodorodlar (ular hech narsani biriktirishga qodir emasligi uchun shunday nomlangan) oddiy bogʻlar bilan bogʻlangan va vodorod atomlari bilan oʻralgan uglerod atomlarining zanjirlaridir (1-rasm). Agar zanjirning filiallari bo'lsa, nomga prefiks qo'shiladi iso. Eng oddiy to'yingan uglevodorod metan bo'lib, bu birikmalarning bir qatori undan boshlanadi.

Guruch. 2. TO'YINGAN uglevodorodlar

Toʻyingan uglevodorodlarning asosiy manbalari neft va tabiiy gazdir. To'yingan uglevodorodlarning reaktivligi juda past, ular faqat galogenlar yoki nitrat kislota kabi eng agressiv moddalar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin. To'yingan uglevodorodlar havo kirmasdan 450 ° C dan yuqori qizdirilganda, C-C aloqalari buziladi va qisqartirilgan uglerod zanjiri bo'lgan birikmalar hosil bo'ladi. Kislorod ishtirokida yuqori harorat ta'siri ularning CO 2 va suvga to'liq yonishiga olib keladi, bu ularni gazsimon (metan propan) yoki suyuq motor yoqilg'isi (oktan) sifatida samarali ishlatish imkonini beradi.

Bir yoki bir nechta vodorod atomlari ba'zi funktsional (ya'ni, keyingi o'zgarishlarga qodir) guruh bilan almashtirilganda, tegishli uglevodorod hosilalari hosil bo'ladi. C-OH guruhini o'z ichiga olgan birikmalar spirtlar, HC \u003d O aldegidlari, COOH karboksilik kislotalar deb ataladi ("karboksilik" so'zi ularni oddiy mineral kislotalardan, masalan, xlorid yoki oltingugurtdan ajratish uchun qo'shiladi). Murakkab bir vaqtning o'zida turli funktsional guruhlarni o'z ichiga olishi mumkin, masalan, COOH va NH 2, bunday birikmalar aminokislotalar deb ataladi. Galogenlar yoki nitroguruhlarning uglevodorod tarkibiga kiritilishi, mos ravishda, halogen yoki nitro hosilalariga olib keladi (3-rasm).

Guruch. 4. TO'YINGAN uglevodorodlarga misollar funktsional guruhlar bilan

Ko'rsatilgan barcha uglevodorod hosilalari organik birikmalarning katta guruhlarini hosil qiladi: spirtlar, aldegidlar, kislotalar, galogen hosilalari va boshqalar. Molekulaning uglevodorod qismi juda past reaktivlikka ega bo'lganligi sababli, bunday birikmalarning kimyoviy harakati OH, -COOH, -Cl, -NO 2 va boshqalar funktsional guruhlarning kimyoviy xossalari bilan belgilanadi.

2. Toʻyinmagan uglevodorodlar asosiy zanjir strukturasining toʻyingan uglevodorodlar bilan bir xil variantlariga ega, lekin tarkibida uglerod atomlari oʻrtasida qoʻsh yoki uchlik bogʻlar mavjud (6-rasm). Eng oddiy to'yinmagan uglevodorod etilendir.

Guruch. 6. To'yinmagan uglevodorodlar

To'yinmagan uglevodorodlar uchun eng tipik ko'p bog'lanish orqali qo'shilishdir (8-rasm), bu ular asosida turli xil organik birikmalarni sintez qilish imkonini beradi.

Guruch. 8. REAGENTLAR QO'SHISH ko'p bog'lanish orqali to'yinmagan birikmalarga

Qo'sh bog'li birikmalarning yana bir muhim xususiyati ularning polimerlanish qobiliyatidir (9-rasm), bu holda qo'sh bog'lar ochiladi, natijada uzun uglevodorod zanjirlari hosil bo'ladi.

Guruch. 9. ETILENNING POLİMERLANISHI

To'yinmagan uglevodorodlar tarkibiga yuqorida aytib o'tilgan funktsional guruhlarning kiritilishi, xuddi to'yingan uglevodorodlardagi kabi, tegishli hosilalarning paydo bo'lishiga olib keladi, ular ham tegishli organik birikmalarning katta guruhlarini - to'yinmagan spirtlar, aldegidlar va boshqalarni hosil qiladi. (10-rasm).

Guruch. 10. To'yinmagan uglevodorodlar funktsional guruhlar bilan

Ko'rsatilgan birikmalar uchun soddalashtirilgan nomlar berilgan, maxsus ishlab chiqilgan qoidalarga muvofiq tuzilgan birikma nomida bir nechta bog'lanishlar va funktsional guruhlarning molekulasidagi aniq pozitsiyasi ko'rsatilgan.

Bunday birikmalarning kimyoviy harakati ham bir nechta bog'lanishning xususiyatlari, ham funktsional guruhlarning xususiyatlari bilan belgilanadi.

II. KARBOTSIKLIK uglevodorodlar tarkibida faqat uglerod atomlari hosil qilgan siklik fragmentlar mavjud. Ular ikkita katta guruhni tashkil qiladi.

1. Alitsiklik (ya’ni bir vaqtning o‘zida ham alifatik, ham siklik) uglevodorodlar. Bu birikmalarda siklik fragmentlar ham bitta, ham ko'p bog'larni o'z ichiga olishi mumkin, bundan tashqari, birikmalar bir nechta siklik fragmentlarni o'z ichiga olishi mumkin, bu birikmalar nomiga "siklo" prefiksi qo'shiladi, eng oddiy alitsiklik birikma siklopropandir (12-rasm).

Guruch. 12. ALITSICLIK uglevodorodlar

Yuqorida ko'rsatilganlarga qo'shimcha ravishda, siklik fragmentlarni ulashning boshqa variantlari mavjud, masalan, ular bitta umumiy atomga ega bo'lishi mumkin (spirotsiklik birikmalar deb ataladi) yoki ular ikki yoki undan ortiq atomlar umumiy bo'ladigan tarzda ulanishi mumkin. har ikki siklga (bisiklik birikmalar) uch va undan ortiq davrlarni birlashtirib, uglevodorod ramkalarini hosil qilish ham mumkin (14-rasm).

Guruch. 14. TIKLILARNI BOG'LASH UCHUN VARIANTLAR alitsiklik birikmalarda: spirotsikllar, velosipedlar va ramkalar. Spiro- va bisiklik birikmalarning nomi shuni ko'rsatadiki, uglerod atomlarining umumiy sonini o'z ichiga olgan alifatik uglevodorod, masalan, rasmda ko'rsatilgan spirotsiklda sakkizta uglerod atomi mavjud, shuning uchun uning nomi "oktan" so'zi asosida qurilgan. . Adamantanda atomlar uning nomini aniqlagan olmosning kristall panjarasi bilan bir xil tarzda joylashtirilgan ( yunoncha adamantos olmos)

Ko'pgina mono- va bisiklik alitsiklik uglevodorodlar, shuningdek, adamantan hosilalari neft tarkibiga kiradi, ularning umumiy nomi naftenlardir.

Kimyoviy xossalari boʻyicha alitsiklik uglevodorodlar mos keluvchi alifatik birikmalarga yaqin boʻlsada, ularning siklik tuzilishi bilan bogʻliq boʻlgan qoʻshimcha xususiyatga ega: kichik sikllar (36 aʼzoli) baʼzi reaktivlarni qoʻshib ochishga qodir (15-rasm).

Guruch. 15. ALITSIKLIK uglevodorodlarning REAKSIYALARI, tsiklning ochilishi bilan davom eting

Alitsiklik uglevodorodlar tarkibiga turli funktsional guruhlarning kiritilishi tegishli hosilalarni spirtlar, ketonlar va boshqalarga olib keladi. (16-rasm).

Guruch. 16. ALITSICLIK uglevodorodlar funktsional guruhlar bilan

2. Karbotsiklik birikmalarning ikkinchi katta guruhini benzol tipidagi aromatik uglevodorodlar hosil qiladi, yaʼni tarkibida bir yoki bir nechta benzol halqalari boʻladi (benzol boʻlmagan turdagi aromatik birikmalar ham bor () sm. AROMATLIK). Shu bilan birga, ular to'yingan yoki to'yinmagan uglevodorod zanjirlarining bo'laklarini ham o'z ichiga olishi mumkin (18-rasm).

Guruch. 18. AROMATIK uglevodorodlar.

Benzol halqalari bir-biriga lehimlangandek ko'rinadigan birikmalar guruhi mavjud bo'lib, ular kondensatsiyalangan aromatik birikmalar deb ataladi (20-rasm).

Guruch. 20. QO'YILGAN AROMATIK BIRIKMALAR

Ko'pgina aromatik birikmalar, shu jumladan kondensatsiyalanganlar (naftalin va uning hosilalari) neft tarkibiga kiradi, bu birikmalarning ikkinchi manbai ko'mir smolasidir.

Benzol aylanishlari katta qiyinchilik va og'ir sharoitlarda kechadigan qo'shilish reaktsiyalari bilan tavsiflanmaydi, ular uchun eng tipik reaktsiyalar vodorod atomlarining o'rnini bosish reaktsiyalaridir (21-rasm).

Guruch. 21. ALDIRISH REAKSIYALARI aromatik yadrodagi vodorod atomlari.

Benzol yadrosiga biriktirilgan funktsional guruhlar (galogen, nitro va asetil guruhlari) bilan bir qatorda (21-rasm) boshqa guruhlar ham kiritilishi mumkin, buning natijasida aromatik birikmalarning tegishli hosilalari (22-rasm), ular katta sinflarni hosil qiladi. organik birikmalar - fenollar, aromatik aminlar va boshqalar.

Guruch. 22. AROMATIK BIRIKMALAR funktsional guruhlar bilan. Aromatik yadrodagi uglerod atomiga ne-OH guruhi biriktirilgan birikmalar fenollar deb ataladi, alifatik birikmalardan farqli o'laroq, bunday birikmalar spirtlar deb ataladi.

III. GETEROSIKLIK uglevodorodlar halqada (uglerod atomlaridan tashqari) turli xil geteroatomlarni o'z ichiga oladi: O, N, S. Halqalar har xil o'lchamda bo'lishi mumkin, ularda ham bitta, ham ko'p bog'lar, shuningdek, geterosiklga biriktirilgan uglevodorod o'rnini bosuvchi moddalar mavjud. Heterosikl benzol halqasiga "lehimlangan" variantlar mavjud (24-rasm).

Guruch. 24. GETEROTSIKLIK BIRIKMALAR. Ularning nomlari tarixan rivojlangan, masalan, furan o'z nomini kepakdan olingan furfural aldegid furanidan oldi ( lat. mo'ynali kepak). Ko'rsatilgan barcha birikmalar uchun qo'shilish reaktsiyalari qiyin va almashtirish reaktsiyalari juda oson. Shunday qilib, bu benzol bo'lmagan turdagi aromatik birikmalardir.

Bu sinf birikmalarining xilma-xilligi geterotsiklda ikki yoki undan ortiq geteroatomni o'z ichiga olishi mumkinligi sababli yanada ortadi (26-rasm).

Guruch. 26. GETEROSIKLLAR ikki yoki undan ortiq geteroatomlar bilan.

Oldin ko'rib chiqilgan alifatik, alitsiklik va aromatik uglevodorodlar kabi geterosikllar ham turli funktsional guruhlarni (-OH, -COOH, -NH 2 va boshqalar) o'z ichiga olishi mumkin va ba'zi hollarda tsikldagi geteroatom ham funktsional guruh sifatida ko'rib chiqilishi mumkin, chunki u mos keladigan o'zgarishlarda ishtirok eta oladi (27-rasm).

Guruch. 27. GETEROATOM N funktsional guruh sifatida. Oxirgi birikma nomidagi "N" harfi metil guruhi qaysi atomga biriktirilganligini bildiradi.

Organik kimyoning reaksiyalari. Noorganik kimyo reaktsiyalaridan farqli o'laroq, ionlar yuqori tezlikda (ba'zan bir zumda) o'zaro ta'sir qiladi, kovalent aloqalarni o'z ichiga olgan molekulalar odatda organik birikmalarning reaktsiyalarida qatnashadi. Natijada, barcha o'zaro ta'sirlar ionli birikmalar (ba'zan o'nlab soatlar), ko'pincha yuqori haroratlarda va jarayonni tezlashtiradigan moddalar - katalizatorlar ishtirokida bo'lganidan ko'ra ancha sekinroq boradi. Ko'pgina reaktsiyalar oraliq bosqichlarda yoki bir nechta parallel yo'nalishlarda davom etadi, bu esa kerakli birikmaning hosildorligini sezilarli darajada pasayishiga olib keladi. Shuning uchun reaktsiyalarni tavsiflashda raqamli koeffitsientli tenglamalar o'rniga (noorganik kimyoda an'anaviy ravishda qabul qilinadi) ko'pincha stexiometrik nisbatlarni ko'rsatmasdan reaksiya sxemalari qo'llaniladi.

Organik reaktsiyalarning katta sinflarining nomi ko'pincha faol reagentning kimyoviy tabiati yoki birikmaga kiritilgan organik guruh turi bilan bog'liq:

a) galogen atomining galogenlash kiritilishi (8-rasm, birinchi reaksiya sxemasi),

b) gidroxlorlash, ya'ni. HCl ta'siri (8-rasm, ikkinchi reaktsiya sxemasi)

c) NO 2 nitroguruhining nitrlash kiritilishi (21-rasm, reaksiyaning ikkinchi yo'nalishi)

d) metall atomini metalllashtirish kiritilishi (27-rasm, birinchi bosqich)

a) alkil guruhining alkillanish kiritilishi (27-rasm, ikkinchi bosqich)

b) RC(O)- atsil guruhining asillanish kiritilishi (27-rasm, ikkinchi bosqich)

Ba'zan reaksiya nomi molekulaning qayta joylashish xususiyatlarini ko'rsatadi, masalan, siklizatsiya halqasining shakllanishi, detsiklizatsiya halqasining ochilishi (15-rasm).

Katta sinf kondensatsiya reaktsiyalari natijasida hosil bo'ladi ( lat. condensatio - siqilish, qalinlashuv), bunda osonlikcha olib tashlangan noorganik yoki organik birikmalarning bir vaqtning o'zida hosil bo'lishi bilan yangi C-C aloqalari hosil bo'ladi. Suvning chiqishi bilan birga keladigan kondensatsiya suvsizlanish deb ataladi. Kondensatsiya jarayonlari molekula ichida, ya'ni bitta molekula ichida ham sodir bo'lishi mumkin (28-rasm).

Guruch. 28. KOndensatsiya REAKSIYALARI

Benzolning kondensatsiyasida (28-rasm) funksional guruhlar rolini C-H fragmentlari bajaradi.

Organik reaktsiyalarning tasnifi qat'iy emas, masalan, rasmda ko'rsatilgan. 28 Malein kislotaning molekula ichidagi kondensatsiyasini sikllanish reaktsiyalari va benzolning dehidrogenatsiyaga kondensatsiyasi bilan ham bog'lash mumkin.

Molekula ichidagi reaktsiyalar mavjud bo'lib, ular kondensatsiya jarayonlaridan biroz farq qiladi, bunda fragment (molekula) funktsional guruhlarning aniq ishtirokisiz osongina olinadigan birikma shaklida bo'linadi. Bunday reaktsiyalar eliminatsiya deb ataladi ( lat. eliminare expel), yangi ulanishlar hosil bo'lganda (29-rasm).

Guruch. 29. BERISH REAKSIYALARI

Variantlar bir necha turdagi transformatsiyalar birgalikda amalga oshirilganda mumkin bo'ladi, bu quyida isitish vaqtida turli xil jarayonlar sodir bo'ladigan birikma misolida ko'rsatilgan. Shilliq kislotaning termal kondensatsiyasi paytida (30-rasm) molekulyar suvsizlanish va keyin CO 2 ni yo'q qilish sodir bo'ladi.

Guruch. o'ttiz. SHILIQ KISLOTANI AYLANISHI(Akorn siropidan olingan) pyromukoz kislotaga aylanadi, chunki u shilimshiqni isitish orqali olinadi. Pirosmuk kislotasi - biriktirilgan funktsional (karboksil) guruhiga ega bo'lgan geterosiklik birikma furan. Reaksiya jarayonida C-O, C-H bog'lari uziladi va yangi C-H va C-C bog'lar hosil bo'ladi.

Molekulaning qayta joylashishi tarkibni o'zgartirmasdan sodir bo'ladigan reaktsiyalar mavjud ( sm. IZOMERIZASH).

Organik kimyoda tadqiqot usullari. Zamonaviy organik kimyo elementar tahlildan tashqari ko'plab fizik tadqiqot usullaridan foydalanadi. Moddalarning eng murakkab aralashmalari eritmalar yoki moddalar bug'larining sorbent qatlami orqali harakatlanishiga asoslangan xromatografiya yordamida tarkibiy qismlarga ajratiladi. Infraqizil spektroskopiya orqali infraqizil (issiqlik) nurlarini eritma orqali yoki moddaning yupqa qatlami orqali o'tkazish sizga moddada molekulaning ma'lum bo'laklari mavjudligini aniqlashga imkon beradi, masalan, C 6 H 5, C \u003d O guruhlari, NH 2 va boshqalar.

Elektron deb ham ataladigan ultrabinafsha spektroskopiyasi molekulaning elektron holati to'g'risida ma'lumot beradi; u moddada bir nechta bog'lanishlar va aromatik bo'laklar mavjudligiga sezgir. X-nurlari yordamida kristall moddalarni tahlil qilish (Rentgen nurlari diffraktsiya tahlili) molekuladagi atomlarning joylashishining yuqoridagi animatsion rasmlarda ko'rsatilganiga o'xshash uch o'lchovli rasmini beradi, boshqacha qilib aytganda, bu sizga ko'rish imkonini beradi. o'z ko'zlaringiz bilan molekulaning tuzilishi.

Yadro magnit momentlarining tashqi magnit maydon bilan rezonansli o'zaro ta'siriga asoslangan yadro magnit aks sadosining spektral usuli bitta elementning atomlarini, masalan, molekulaning turli qismlarida (uglevodorodda) joylashgan vodorodni ajratishga imkon beradi. skelet, gidroksil, karboksil yoki aminokislotadagi), shuningdek ularning nisbatini aniqlang. Shunga o'xshash tahlil C, N, F va boshqalar yadrolari uchun ham mumkin. Bu zamonaviy fizik usullarning barchasi organik kimyoda jadal izlanishlarga olib keldi - ilgari ko'p yillar davom etgan muammolarni tezda hal qilish mumkin bo'ldi.

Organik kimyoning baʼzi boʻlimlari katta mustaqil sohalar sifatida paydo boʻldi, masalan, tabiiy moddalar, dorilar, boʻyoqlar, polimerlar kimyosi. 20-asrning o'rtalarida organoelement birikmalari kimyosi S-E aloqasi bo'lgan moddalarni o'rganadigan mustaqil fan sifatida rivojlana boshladi, bu erda E belgisi har qanday elementni (uglerod, vodorod, kislorod, azot va galogenlardan tashqari) bildiradi. Tirik organizmlarda uchraydigan organik moddalarning sintezi va oʻzgarishini oʻrganuvchi biokimyoda katta yutuqlarga erishildi. Bu barcha sohalarning rivojlanishi organik kimyoning umumiy qonuniyatlariga asoslanadi.

Zamonaviy sanoat organik sintezi turli xil jarayonlarning keng doirasini o'z ichiga oladi, bular, birinchi navbatda, yirik ishlab chiqarish neft va gazni qayta ishlash va motor yoqilg'isi, erituvchilar, sovutgichlar, moylash moylarini ishlab chiqarish, shuningdek, polimerlar, sintetik tolalar sintezi. , qoplamalar, yopishtiruvchi va emallar uchun turli xil qatronlar. Kichik tonnajli sanoatga dori-darmonlar, vitaminlar, bo'yoqlar, oziq-ovqat qo'shimchalari va xushbo'y moddalar ishlab chiqarish kiradi.

Mixail Levitskiy

ADABIYOT Karrer P. Organik kimyo kursi, boshiga. nemis tilidan, GNTI Himlit, L., 1962
Kram D, Hammond J. Organik kimyo, boshiga. ingliz tilidan, Mir, M., 1964

Organik kimyo - uglerodli birikmalar va ularni sintez qilish usullari haqidagi fan. Organik moddalarning xilma-xilligi va ularning o'zgarishi juda katta bo'lganligi sababli, fanning ushbu asosiy sohasini o'rganish alohida yondashuvni talab qiladi.

Agar mavzuni muvaffaqiyatli o'zlashtirish imkoniyati haqida biron bir noaniqlik bo'lsa, tashvishlanmang! 🙂 Quyida bu qo'rquvlarni yo'qotish va muvaffaqiyatga erishish uchun ba'zi maslahatlar mavjud!

• Umumlashtiruvchi sxemalar

Xulosa diagrammalarida organik birikmalarning ma'lum bir sinfini o'rganishda duch keladigan barcha kimyoviy o'zgarishlarni yozib oling. Siz ularni o'zingizning xohishingizga ko'ra chizishingiz mumkin. Asosiy reaktsiyalar to'plangan ushbu sxemalar sizga bir moddani boshqasiga aylantirish yo'llarini osongina topish uchun qo'llanma bo'lib xizmat qiladi. Ko'zni tez-tez ushlash uchun sxemalarni ish joyingiz yaqiniga osib qo'yish mumkin, shuning uchun ularni eslab qolish osonroq. Organik birikmalarning barcha sinflarini o'z ichiga olgan bitta katta sxemani tuzish mumkin. Masalan, bu: yoki ushbu sxema:

O'qlar raqamlangan bo'lishi kerak va quyida (diagramma ostida) reaktsiyalar va sharoitlarga misollar keltiring. Bir nechta reaktsiyalar mumkin, oldindan ko'p joy qoldiring. Hajmi katta bo'ladi, lekin u kimyoda 32 FOYDALANISH vazifalarini hal qilishda sizga katta yordam beradi "Organik birikmalarning munosabatini tasdiqlovchi reaktsiyalar" (sobiq C3).

• Ko'rib chiqish kartalari

Organik kimyoni o'rganishda ko'p miqdordagi kimyoviy reaktsiyalarni o'rganish kerak, siz qancha o'zgarishlar sodir bo'lishini eslab, tushunishingiz kerak bo'ladi. Bunda sizga maxsus kartalar yordam berishi mumkin.

Taxminan 8 X 12 sm o'lchamdagi kartalar paketini oling.Kartaning bir tomoniga reagentlarni, ikkinchi tomoniga reaktsiya mahsulotlarini yozing:

Siz ushbu kartalarni o'zingiz bilan olib yurishingiz va ularni kuniga bir necha marta ko'rishingiz mumkin. Bir marta emas, balki uzoq vaqt davomida 5-10 daqiqa davomida kartalarga bir necha marta murojaat qilish foydalidir.

Bunday kartalar ko'p bo'lsa, ularni ikki guruhga bo'lish kerak:

1-guruh - siz yaxshi biladiganlar, ularni har 1-2 haftada bir marta ko'rib chiqasiz va

2-guruh - qiyinchilik tug'diradiganlar, siz ularni har kuni 1-guruhga "nasos" qilmaguncha ko'rib chiqasiz.

Bu usul chet tilini o'rganishda ham qo'llanilishi mumkin, kartaning bir tomonida siz so'z yozasiz, uning tarjimasining orqa tomoniga so'z boyligingizni tezda to'ldirishingiz mumkin. Ba'zi til kurslarida bunday kartalar tayyor holda chiqariladi. Demak, bu tasdiqlangan usul!

• Umumiy jadval

Ushbu jadvalni qayta yozish yoki chop etish kerak (saytda avtorizatsiya qilinganidan keyin nusxa ko'chirish mumkin), agar reaktsiya ushbu ulanish sinfiga xos bo'lmasa, unda minus qo'ying va agar odatiy bo'lsa, plyus belgisi va tartibda raqam qo'ying. , va jadval ostidagi raqamlashga mos keladigan misollarni yozing. Bu ham organik bilimlarni tizimlashtirishning juda yaxshi usuli!

• Doimiy takrorlash

Organik kimyo, chet tili kabi, kümülatif intizomdir. Keyingi material hozirgacha o'rganilgan narsalarga asoslanadi. Shuning uchun vaqti-vaqti bilan o'tilgan mavzularga qayting.

• Molekula modellari

Organik kimyoda molekulalarning shakli va geometriyasi katta ahamiyatga ega bo'lganligi sababli, talaba molekulyar modellar to'plamiga ega bo'lishi maqsadga muvofiqdir. Qo'lda ushlab turish mumkin bo'lgan bunday modellar molekulalarning stereokimyoviy xususiyatlarini o'rganishga yordam beradi.

Yangi so‘z va atamalarga e’tibor boshqa fanlarda bo‘lgani kabi organik kimyoda ham muhim ekanligini unutmang. Yodda tutingki, badiiy bo'lmagan adabiyotlarni o'qish har doim badiiy adabiyotdan ko'ra sekinroq. Hamma narsani tezda qoplashga urinmang. Taqdim etilgan materialni yaxshi tushunish uchun sekin, puxta o'qish kerak. Siz uni ikki marta o'qishingiz mumkin: birinchi marta kursoriy ko'rib chiqish uchun, ikkinchisi yaqinroq o'rganish uchun.

Omad! Siz muvaffaqiyatga erishasiz!

Agar siz universitetga o'qishga kirgan bo'lsangiz-u, lekin shu vaqtgacha siz bu qiyin fanni tushunmagan bo'lsangiz, biz sizga bir nechta sirlarni ochishga va organik kimyoni noldan o'rganishga yordam berishga tayyormiz ("qo'g'irchoqlar" uchun). Siz shunchaki o'qishingiz va tinglashingiz kerak.

Organik kimyo asoslari

Organik kimyo alohida kichik tur sifatida ajralib turadi, chunki uni o'rganish ob'ekti uglerodni o'z ichiga olgan barcha narsalardir.

Organik kimyo uglerod birikmalarini, bunday birikmalarning tuzilishini, xossalarini va bogʻlanish usullarini oʻrganish bilan shugʻullanuvchi kimyo boʻlimidir.

Ma'lum bo'lishicha, uglerod ko'pincha quyidagi elementlar bilan birikmalar hosil qiladi - H, N, O, S, P. Aytgancha, bu elementlar deyiladi. organogenlar.

Bugungi kunda ularning soni 20 millionga etgan organik birikmalar barcha tirik organizmlarning to'liq mavjudligi uchun juda muhimdir. Biroq, hech kim shubha qilmadi, aks holda odam bu noma'lum tadqiqotni orqa o'choqqa tashlagan bo'lar edi.

Organik kimyoning maqsadlari, usullari va nazariy tushunchalari quyidagilardan iborat:

• Qazilma, hayvonot yoki o'simlik xom ashyolarini alohida moddalarga ajratish;
• Turli birikmalarni tozalash va sintez qilish;
• Moddalarning tuzilishini ochib berish;
• Kimyoviy reaksiyalar borishi mexanikasini aniqlash;
• Organik moddalarning tuzilishi va xossalari orasidagi bog`lanishni topish.

Organik kimyo tarixidan bir oz

Siz bunga ishonmasligingiz mumkin, lekin qadimgi davrlarda ham Rim va Misr aholisi kimyoda nimanidir tushunishgan.

Ma'lumki, ular tabiiy bo'yoqlardan foydalanganlar. Va ko'pincha ular tayyor tabiiy bo'yoqdan foydalanishlari kerak edi, balki uni butun o'simlikdan (masalan, o'simliklar tarkibidagi alizarin va indigo) ajratib olish orqali olishlari kerak edi.

Spirtli ichimliklar ichish madaniyatini ham eslashimiz mumkin. Spirtli ichimliklar ishlab chiqarish sirlari har bir xalqda ma'lum. Bundan tashqari, ko'plab qadimgi xalqlar kraxmal va shakar o'z ichiga olgan mahsulotlardan "issiq suv" tayyorlash retseptlarini bilishgan.

Bu ko'p yillar davom etdi va faqat 16-17-asrlarda ba'zi o'zgarishlar, kichik kashfiyotlar boshlandi.

18-asrda ma'lum bir Scheele molik, tartarik, oksalat, sut, gallik va limon kislotalarini ajratib olishni o'rgandi.

Keyin o'simlik yoki hayvonot xom ashyosidan ajratib olinadigan mahsulotlar ko'plab umumiy xususiyatlarga ega ekanligi hammaga ayon bo'ldi. Shu bilan birga, ular noorganik birikmalardan juda farq qilar edi. Shuning uchun ilm-fan xizmatchilari zudlik bilan ularni alohida sinfga ajratishlari kerak edi va "organik kimyo" atamasi paydo bo'ldi.

Organik kimyoning o'zi fan sifatida faqat 1828 yilda paydo bo'lganiga qaramay (o'sha paytda janob Voller ammoniy siyanatni bug'lash orqali karbamidni ajratib olishga muvaffaq bo'lgan edi), 1807 yilda Berzelius organik kimyo nomenklaturasiga choynaklar uchun birinchi atamani kiritdi:

Organizmlardan olingan moddalarni o'rganadigan kimyo bo'limi.

Organik kimyo rivojlanishidagi navbatdagi muhim qadam 1857 yilda Kekule va Kuper tomonidan taklif qilingan valentlik nazariyasi va 1861 yildan boshlab janob Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasidir. O'shanda ham olimlar uglerodning tetravalent ekanligini va zanjir hosil qila olishini aniqlay boshladilar.

Umuman olganda, o'shandan beri fan muntazam ravishda yangi nazariyalar, zanjirlar va birikmalarning kashfiyoti tufayli organik kimyoning faol rivojlanishiga imkon berdi.

Ilm-fanning o'zi ilmiy-texnika taraqqiyotining bir joyda to'xtab qololmasligi tufayli paydo bo'ldi. U yangi echimlarni talab qilib, yurishda davom etdi. Sanoatda ko'mir smolasi yetarli bo'lmaganida, odamlar shunchaki yangi organik sintezni yaratishga majbur bo'ldilar, bu oxir-oqibatda oltindan ham qimmatroq bo'lgan nihoyatda muhim moddaning kashfiyotiga aylandi. Aytgancha, organik kimyo tufayli uning "qizi" tug'ildi - "neft kimyosi" deb nomlangan kichik fan.

Ammo bu siz o'zingiz o'rganishingiz mumkin bo'lgan butunlay boshqacha hikoya. Keyinchalik, manikyurlar uchun organik kimyo haqida mashhur ilmiy videoni tomosha qilishni taklif qilamiz:

Xo'sh, agar vaqtingiz bo'lmasa va shoshilinch yordamga muhtoj bo'lsangiz mutaxassislar, siz har doim ularni qaerdan topishni bilasiz.

SIBIR POLİTEXNIK KOLLEJI

Talabalar uchun qo‘llanma

ORGANIK KIMYO fanidan

texnik va iqtisodiy profillar mutaxassisliklari uchun

Muallif: o'qituvchi

2012

Tuzilishi"ORGANIK KIMYO FANIDAN TALABALARNING O‘RNATISH

IZOH

Organik kimyo bo'yicha SS fanlararo va fanlararo aloqalarni, o'quv jarayoni mantiqini hisobga olgan holda kimyoviy tarkib orqali dunyoning ilmiy rasmini yaratishda talabalarga yordam berish uchun mo'ljallangan.

Organik kimyo bo'yicha SS davlat standartini ishlab chiqish uchun hajm bo'yicha minimal, ammo funktsional jihatdan to'liq tarkibni taqdim etadi. kimyoviy ta'lim.

Organik kimyodagi CC ikkita asosiy funktsiyani bajaradi:

I. Axborot funksiyasi ta’lim jarayoni ishtirokchilariga diagrammalar, jadvallar va algoritmlar orqali fanning mazmuni, tuzilishi, tushunchalar o‘zaro bog‘liqligi haqida tasavvurga ega bo‘lish imkonini beradi.

II. Tashkiliy va rejalashtirish funktsiyasi o'quv bosqichlarini taqsimlashni, o'quv materialini tizimlashtirishni ta'minlaydi va oraliq va yakuniy attestatsiyaning mazmuni haqida g'oyalarni yaratadi.

SS bilim, ko'nikma va faoliyat usullari tizimini shakllantirishni o'z ichiga oladi, talabalarning ma'lumotnomalar bilan ishlash qobiliyatini rivojlantiradi.

	Ism		Ism
	“Organik kimyoning rivojlanishi” xronologik jadvali.		Alkenlarning kimyoviy xossalari (etilen uglevodorodlari).
	Organik birikmalar tuzilishi nazariyasining asosiy qoidalari		Alkinlarning kimyoviy xossalari (atsetilenli uglevodorodlar).
	Izomerlar va gomologlar.		Arenlarning kimyoviy xossalari (aromatik uglevodorodlar).
	TSOS qiymati
	Uglevodorodlarning tasnifi.		Organik moddalarning genetik aloqasi.
	gomologik qator ALKAN (CHEKLANGAN uglevodorodlar).		Aloqa "Tuzilishi - xossalari - qo'llanilishi".
	gomologik qator ALKANDAN SHAKLLANGAN RADIKALLAR.		Organik moddalarning nisbiy molekulyar og'irliklari
			Organik kimyo bo'yicha atamalar lug'ati. nominal reaktsiyalar.
	Organik moddalar sinflarining izomeriyasi.		Muammolarni hal qilish algoritmi. Masalalarni yechish uchun fizik miqdorlar.
	Alkanlarning kimyoviy xossalari (to'yingan uglevodorodlar).		Murakkab formulalarni chiqarish. Muammoni hal qilishga misollar.

“ORGANIK KIMYONI RIVOJLANISHI” XRONOLOGIK JADVAL.

Davr/yil. JSSV?	Kashfiyotning tabiati
Qadimgi Shih	qadimgi odam	Ovqatni qaynatib oling, terini to'g'rilang, dori tayyorlang
	Paracelsus va boshqalar	Murakkabroq dori vositalarini ishlab chiqarish, moddalar xossalarini oʻrganish org. kelib chiqishi, ya'ni chiqindi mahsulotlar
XY-XYIII c. V.	Uzluksiz jarayon	Turli moddalar haqida bilimlarni to'plash. "VITALISTIK qarashlar"ning ustunligi
		Ilmiy fikrning portlashi, uning detonatori odamlarning bo'yoq, kiyim-kechak, oziq-ovqatga bo'lgan ehtiyojlari edi.
	Yons Yakob Berzelius (shved kimyogari)	"Organik kimyo" atamasi
	Fridrix Voler (nemis)	Oksalat kislotasining sintezi
	tushuncha	Organik kimyo - uglerod birikmalarini o'rganadigan kimyo fanining bir tarmog'i.
	Fridrix Voler (nemis)	Karbamid sintezi
		Anilin sintezi
	Adolf Kulbe (nemis)	Ugleroddan sirka kislotaning sintezi
	E. Frankland	"Birlashtiruvchi tizim" tushunchasi - valentlik
	Per Berthelot (frantsuz)	Etilenni hidratsiya qilish yo'li bilan etil spirti sintezlanadi. Yog'larning sintezi. "Kimyo hayotiy kuchga muhtoj emas!"
		Shakar moddasining sintezi
		Turli nazariyalar (Franklend, Jerar, Kekule, Kuper) asosida TSOS yaratildi
		“Organik kimyoni to‘liq o‘rganishga kirish” darsligi. Organik kimyo - uglevodorodlar va ularning hosilalarini o'rganadigan kimyo bo'limi. .

ASOSIY QOIDALAR

ORGANIK BIRIKMALARNING TUZILISHI NAZARIYALARI

A. M. Butlerova

1. M.dagi A. valentligiga koʻra maʼlum ketma-ketlikda bogʻlanadi.

2. Moddalarning xossalari nafaqat sifat va miqdoriy tarkibiga, balki kimyoviy tuzilishiga ham bog'liq. Izomerlar. Izomerizm.

3. A. va A. guruhlari oʻzaro taʼsir qiladi.

4. Moddaning xossalariga ko‘ra tuzilishini, tuzilishiga ko‘ra esa xossalarini aniqlash mumkin.

Izomerlar va gomologlar.

	Sifatli tarkibi	Miqdoriy tarkibi	Kimyoviy tuzilishi	Kimyoviy xossalari
Izomerlar	bir xil	bir xil	har xil	har xil
gomologlar	bir xil	boshqacha	o'xshash	o'xshash

TSOS qiymati

1. M. maʼlum moddalarning tuzilishi va xossalarini tushuntirib berdi.

2. Noma'lum moddalar mavjudligini oldindan ko'rish va ularni sintez qilish usullarini topish imkonini berdi.

3. Organik moddalarning xilma-xilligini tushuntiring.

Uglevodorodlarning tasnifi.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

gomologik qator

ALKAN (CHEKLANGAN uglevodorodlar)

Formula	Ism
	METAN
C2H6	ETAN
S3N8	PROPAN
	BUTAN
	PENTAN
	GEKSAN
	GEPTAN
	OKTAN
	NONAN
S10N22	DEAN

gomologik qator

ALKANDAN SHAKLLANGAN RADIKALLAR

Formula	Ism
	METIL
C2H5	ETIL
S3N7	PROPIL
	BUTIL
	PENTIL
	HEKSIL
	GEPTIL
	OKTIL
	NONIL
C10H21	DECYL

Uglevodorodlar haqida umumiy ma'lumot.

DIV_ADBLOCK31">

Alkanlarning kimyoviy xossalari

(to'yingan uglevodorodlar).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Alkinlarning kimyoviy xossalari

(atsetilenli uglevodorodlar).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Uglevodorodlar orasidagi genetik bog'liqlik.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

"Tuzilishi - xossalari - qo'llanilishi" munosabati.	Yo'llar qabul qilish
	Tuzilishi
Murakkab		Topish tabiatda
	Xususiyatlari	Ilova

BA'ZI ORGANIK MADDALARNING MOLEKULAR OG'IRLIKLARI.

Ism
Alkanlar
Galogen hosilalari
Spirtli ichimliklar va fenollar
Efirlar
Aldegidlar
karboksilik kislotalar
Nitro birikmalar

Muammoni hal qilish algoritmi

1. Muammoning shartlarini diqqat bilan o'rganing: hisob-kitoblarni qanday miqdorlar bilan amalga oshirish kerakligini aniqlang, ularni harflar bilan belgilang, ularning o'lchov birliklarini, raqamli qiymatlarini belgilang, qaysi qiymat kerakli ekanligini aniqlang.

2. Ushbu vazifalarni qisqacha shartlar shaklida yozing.

3. Agar masala sharoitida moddalarning o'zaro ta'siri haqida gapiradigan bo'lsak, reaktsiya (reaktsiya) tenglamasini yozing va uni (ularning) koeffitsientlarini tenglang.

4. Muammoning ma'lumotlari va kerakli qiymat o'rtasidagi miqdoriy munosabatlarni aniqlang. Buni amalga oshirish uchun, muammoning savolidan boshlab, hisob-kitoblarning oxirgi bosqichida kerakli qiymatni aniqlashingiz mumkin bo'lgan naqshlarni topib, harakatlaringizni bosqichlarga ajrating. Agar dastlabki ma'lumotlarda biron bir qiymat bo'lmasa, ularni qanday hisoblash mumkinligini o'ylab ko'ring, ya'ni hisoblashning dastlabki bosqichlarini aniqlang. Ushbu bosqichlarning bir nechtasi bo'lishi mumkin.

5. Muammoni hal qilishning barcha bosqichlari ketma-ketligini aniqlang, kerakli hisoblash formulalarini yozing.

6. Miqdorlarning mos keladigan raqamli qiymatlarini almashtiring, ularning o'lchamlarini tekshiring va hisob-kitoblarni bajaring.

Murakkab formulalarni chiqarish.

Ushbu turdagi hisoblash kimyoviy amaliyot uchun juda muhimdir, chunki u eksperimental ma'lumotlar asosida moddaning formulasini (oddiy va molekulyar) aniqlashga imkon beradi.

Sifat va miqdoriy tahlillar ma'lumotlariga asoslanib, kimyogar birinchi navbatda molekuladagi (yoki moddaning boshqa strukturaviy birligi) atomlar nisbatini, ya'ni uning eng oddiy formulasini topadi.
Masalan, tahlil shuni ko'rsatdiki, modda uglevodorod hisoblanadi
CxHy, unda uglerod va vodorodning massa ulushlari mos ravishda 0,8 va 0,2 ga teng (80% va 20%). Elementlar atomlarining nisbatini aniqlash uchun ularning moddalar miqdorini (mollar sonini) aniqlash kifoya: Butun sonlar (1 va 3) 0,2 sonini 0,0666 soniga bo'lish yo'li bilan olinadi. 0,0666 soni 1 sifatida qabul qilinadi. 0,2 soni 0,0666 sonidan 3 baravar katta. Shunday qilib, CH3 eng oddiy ushbu moddaning formulasi. 1:3 ga teng C va H atomlarining nisbati son-sanoqsiz formulalarga to'g'ri keladi: C2H6, C3H9, C4H12 va boshqalar, ammo bu seriyadan faqat bitta formula mavjud. molekulyar berilgan modda uchun, ya'ni uning molekulasidagi atomlarning haqiqiy sonini aks ettiradi. Molekulyar formulani hisoblash uchun moddaning miqdoriy tarkibidan tashqari, uning molekulyar og'irligini bilish kerak.

Bu qiymatni aniqlash uchun ko'pincha nisbiy gaz zichligi D ishlatiladi.Demak, yuqoridagi holat uchun DH2 = 15. Keyin M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol bo'ladi.
M (CH3) = 15 bo'lgani uchun, haqiqiy molekulyar og'irlikka mos kelish uchun formuladagi indekslarni ikki barobarga oshirish kerak. Demak, molekulyar modda formulasi: C2H6.

Moddaning formulasini aniqlash matematik hisob-kitoblarning to'g'riligiga bog'liq.

Qiymat topilganda n element kamida ikkita kasrli kasr va diqqat bilan dumaloq raqamlarni hisobga olishi kerak.

Misol uchun, 0,8878 ≈ 0,89, lekin 1 emas. Molekuladagi atomlarning nisbati har doim ham olingan raqamlarni kichikroq raqamga bo'lish bilan aniqlanmaydi.

elementlarning massa ulushlari bo'yicha.

Topshiriq 1. Uglerod (w=25%) va alyuminiy (w=75%)dan tashkil topgan moddaning formulasini belgilang.

2,08 ni 2 ga bo'ling. Olingan 1,04 soni 2,78 sonining butun soniga to'g'ri kelmaydi (2,78:1,04=2,67:1).

Endi 2,08 ni 3 ga bo'lamiz.

Bunday holda, 2,78 sonida 4 marta va 2,08 sonida 3 marta mos keladigan 0,69 raqami olinadi.

Shuning uchun AlxCy formulasidagi x va y indekslari mos ravishda 4 va 3 ga teng.

Javob: Al4C3(alyuminiy karbid).

Moddaning kimyoviy formulasini topish algoritmi

uning zichligi va elementlarning massa ulushlari bilan.

Aralashmalarning formulalarini olish bo'yicha vazifalarning yanada murakkab versiyasi moddaning tarkibi ularning yonish mahsulotlari orqali berilgan holdir.

Vazifa 2. Og'irligi 8,316 g bo'lgan uglevodorodni yoqishda 26,4 g CO2 hosil bo'ldi. Oddiy sharoitlarda moddaning zichligi 1,875 g / ml ni tashkil qiladi. Uning molekulyar formulasini toping.

Uglevodorodlar haqida umumiy ma'lumot.

(davomi)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Uglevodorodlarning tabiiy manbalari.

Yog ' - qazilma, suyuq yoqilg'i, organik moddalarning murakkab aralashmasi: to'yingan uglevodorodlar, parafinlar, naftenlar, aromatik moddalar va boshqalar.. Neftda odatda kislorod, oltingugurt va azot saqlovchi moddalar mavjud.

Xarakterli hidli, quyuq rangli, suvdan engilroq yog'li suyuqlik. Yoqilg'i, moylash moylari va boshqa neft mahsulotlarining eng muhim manbai. Asosiy (birlamchi) qayta ishlash jarayoni distillash bo'lib, buning natijasida benzin, nafta, kerosin, quyosh moylari, mazut, neft jeli, kerosin va smola olinadi. Ikkilamchi qayta ishlash jarayonlari ( yorilish, piroliz) qo'shimcha suyuq yoqilg'i, aromatik uglevodorodlar (benzol, toluol va boshqalar) olish imkonini beradi.

Neft gazlari - neftda erigan turli gazsimon uglevodorodlar aralashmasi; ular qazib olish va qayta ishlash jarayonida chiqariladi. Ular yoqilg'i va kimyoviy xom ashyo sifatida ishlatiladi.

Benzin- rangsiz yoki sarg'ish suyuqlik, uglevodorodlar aralashmasidan iborat ( C5 - C11 ). U motor yoqilg'isi, erituvchi va boshqalar sifatida ishlatiladi.

Nafta- shaffof sarg'ish suyuqlik, suyuq uglevodorodlar aralashmasi. U dizel yoqilg'isi, erituvchi, gidravlik suyuqlik va boshqalar sifatida ishlatiladi.

Kerosin- ko'k rangga ega shaffof, rangsiz yoki sarg'ish suyuqlik. U reaktiv dvigatellar uchun yoqilg'i sifatida, maishiy ehtiyojlar uchun va boshqalar uchun ishlatiladi.

Quyosh- sarg'ish suyuqlik. U moylash moylarini ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

mazut– og‘ir neft yoqilg‘isi, parafinlar aralashmasi. Ular moylar, mazut, bitum ishlab chiqarishda, engil motor yoqilg'isiga qayta ishlash uchun ishlatiladi.

Benzol Bu o'ziga xos hidli rangsiz suyuqlikdir. Organik birikmalarni sintez qilishda, plastmassa ishlab chiqarish uchun xom ashyo sifatida, erituvchi sifatida, portlovchi moddalar ishlab chiqarishda, anilin-bo'yoq sanoatida qo'llaniladi.

Toluol benzolning analogidir. U kaprolaktam, portlovchi moddalar, benzoik kislota, saxarin ishlab chiqarishda, erituvchi sifatida, anilin-bo'yoq sanoatida va boshqalarda qo'llaniladi.

Yog 'moylari- Ishqalanish mo'ynasini kamaytirish uchun texnologiyaning turli sohalarida qo'llaniladi. qismlar, metallarni korroziyadan himoya qilish uchun, chiqib ketish suyuqligi sifatida.

Tar- qora smolali massa. Soqol uchun ishlatiladi va hokazo.

Petrolatum- mineral moy va parafinlar aralashmasi. Ular elektrotexnikada, podshipniklarni moylashda, metallarni korroziyadan himoya qilishda va hokazolarda qo'llaniladi.

Parafin- qattiq to'yingan uglevodorodlar aralashmasi. Elektr izolyatori sifatida ishlatiladi, kimyoda. sanoat - yuqori kislotalar va spirtlarni olish va boshqalar.

Plastik– makromolekulyar birikmalar asosidagi materiallar. Turli xil texnik mahsulotlar va uy-ro'zg'or buyumlarini ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

asfalt rudasi- oksidlangan uglevodorodlar aralashmasi. U laklar ishlab chiqarishda, elektrotexnikada, ko'chalarni asfaltlash uchun ishlatiladi.

tog 'mumi- neft bitumlari guruhidan mineral. Elektr izolyatori sifatida, turli moylash materiallari va malhamlar tayyorlash uchun ishlatiladi va hokazo.

sun'iy mum- tozalangan tog 'mumi.

Ko'mir - qora yoki qora-kulrang o'simlik kelib chiqishi qattiq yoqilg'i. 75-97% uglerod o'z ichiga oladi. Yoqilg'i sifatida va kimyo sanoati uchun xom ashyo sifatida ishlatiladi.

Kola- ma'lum ko'mirlar koks pechlarida qizdirilganda hosil bo'ladigan sinterlangan qattiq mahsulot 900–1050° C. Domna pechlarida ishlatiladi.

koks gazi- qazib olinadigan ko'mirlarni kokslashning gazsimon mahsulotlari. Dan tashkil topgan CH4, H2, CO va boshqalar, shuningdek, yonmaydigan aralashmalarni o'z ichiga oladi. U yuqori kaloriyali yoqilg'i sifatida ishlatiladi.

ammiakli suv- ko'mirni quruq distillashning suyuq mahsuloti. Ammoniy tuzlari (azotli o'g'itlar), ammiak va boshqalarni olish uchun ishlatiladi.

Ko'mir smolasi- o'ziga xos hidli quyuq quyuq suyuqlik, ko'mirni quruq distillash mahsuloti. U kimyoviy moddalar uchun xom ashyo sifatida ishlatiladi sanoat.

Benzol- o'ziga xos hidli rangsiz harakatlanuvchi suyuqlik, ko'mir smolasining mahsulotlaridan biri. Ular organik birikmalarni sintez qilishda, portlovchi moddalar sifatida, plastmassa ishlab chiqarish uchun xom ashyo sifatida, bo'yoq, erituvchi va boshqalar sifatida ishlatiladi.

Naftalin- o'ziga xos hidli qattiq kristalli modda, ko'mir smolasining mahsulotlaridan biri. Naftalin hosilalari bo'yoqlar va portlovchi moddalar va boshqalarni olish uchun ishlatiladi.

Dori-darmonlar- koks sanoatida bir qator dori vositalari (karbol kislotasi, fenasitin, salitsil kislotasi, saxarin va boshqalar) ishlab chiqariladi.

Pitch- qora rangli qattiq (qovushqoq) massa, ko'mir smolasini distillashdan qolgan qoldiq. U suv o'tkazmaydigan vosita sifatida, yoqilg'i briketlarini ishlab chiqarish uchun ishlatiladi va hokazo.

Toluol- ko'mir smolasining mahsulotlaridan biri bo'lgan benzolning analogi. Portlovchi moddalar, kaprolaktam, benzoik kislota, saxarin, bo'yoq sifatida va boshqalarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

Bo'yoqlar- benzol, naftalin va fenolni qayta ishlash natijasida olingan koks ishlab chiqarish mahsulotlaridan biri. Xalq xo‘jaligida qo‘llaniladi.

Anilin- rangsiz yog'li suyuqlik, zaharli. Undan turli xil organik moddalar, anilin bo'yoqlari, turli azo bo'yoqlar, dori vositalari sintezi va boshqalar olinadi.

Saxarin- toluoldan olingan shirin ta'mli qattiq oq kristall modda. Qandli diabet va boshqalar uchun shakar o'rniga ishlatiladi.

BB- quruq distillash jarayonida olingan ko'mirning hosilalari. Ular harbiy sanoat, tog'-kon sanoati va xalq xo'jaligining boshqa tarmoqlarida qo'llaniladi.

Fenol- xarakterli kuchli hidga ega bo'lgan oq yoki pushti rangli kristalli modda. U fenol-formaldegid plastmassalar, neylon sintetik tolalar, bo'yoqlar, dori-darmonlar va boshqalarni ishlab chiqarishda qo'llaniladi.

Plastik– makromolekulyar birikmalar asosidagi materiallar. Turli xil texnik mahsulotlar va uy-ro'zg'or buyumlarini ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.