Ֆենոլի ալկիլացման ռեակցիա օլեֆիններով և դրա կիրառությունները: Հումքի և ստացված արտադրանքի բնութագրերը. Հիմնական ապարատի սարքը և աշխատանքի սկզբունքը. Արտադրության հիմնական ապարատի և նյութական հաշվեկշռի տեխնոլոգիական հաշվարկ:

Ուղարկել ձեր լավ աշխատանքը գիտելիքների բազայում պարզ է: Օգտագործեք ստորև բերված ձևը

Ուսանողները, ասպիրանտները, երիտասարդ գիտնականները, ովքեր օգտագործում են գիտելիքների բազան իրենց ուսումնառության և աշխատանքի մեջ, շատ շնորհակալ կլինեն ձեզ:

Տեղակայված է http://www.allbest.ru/ կայքում

Ռուսաստանի Դաշնության կրթության և գիտության նախարարություն

Նիժնեկամսկի նավթաքիմիական համալսարան

մասնագիտություն 240503 խումբ 1711-զ

ԵԶՐԱՓԱԿԻՉ ՈՐԱԿԱՎՈՐՄԱՆ ԱՇԽԱՏԱՆՔ

Թեմա՝ Ֆենոլի ալկիլացում պրոպիլենային տրիմերներով(Պտարողությունը 125000 տոննա տարեկան ալկիլֆենոլ)

Կատարված

ստուգվում

Ներածություն

1. Տեխնոլոգիական մաս

1.6.2 Գործիքավորումների ճշգրտում և Ա

1.8 Կեղտաջրերի մաքրման արդյունաբերական էկոլոգիա նեոնոլի արտադրության մեջ

2. Հաշվարկային մաս

2.2 Հիմնական ապարատի հաշվարկ

գրականություն

Ներածություն

Այս վերջնական որակավորման աշխատանքի թեմայի՝ «Ֆենոլի ալկիլացում պրոպիլենային տրիմերներով» թեմայի արդիականությունը պայմանավորված է նրանով, որ մինչ այժմ Ռուսաստանի արտաքին առևտրաշրջանառությունը զգալիորեն առաջ է արդյունաբերական արտադրանքի աճից՝ աճի տեմպերով: Ընդհանուր առմամբ, սա առաջադեմ միտում է, որն աշխարհի շատ զարգացած երկրներում դրսևորվում է համաշխարհային շուկայում մրցակցային պայքարում։ Այս առևտրի ընթացքում իրականացվում է նաև առանձին երկրների գիտատեխնիկական նվաճումների ինտենսիվ փոխանակում։

Քիմիական, նավթաքիմիական արդյունաբերության վիճակը մեծապես կախված է համառուսաստանյան արտահանումից։ OAO NKNKH-ը առաջատար դիրք է զբաղեցնում նավթաքիմիական արտադրանքի ռուսաստանյան արտադրողների և արտահանողների շրջանում: OAO NKNKH-ի կողմից արտադրված գործնականում բոլոր ապրանքները մեծ պահանջարկ ունեն արտաքին շուկայում, ինչը հզորությամբ բազմապատիկ գերազանցում է ներքին շուկան:

Աշխատանքի նպատակը՝ ֆենոլի ալկիլացում պրոպիլենային տրիմերներով։

Ելնելով նպատակից՝ առանձնանում են այս աշխատանքի հետևյալ խնդիրները.

1. Դիտարկենք ֆենոլի ալկիլացման արտադրության մեթոդի տեսական հիմքերը:

2. Հաշվարկներ կատարեք ֆենոլի արտադրության մեջ։

Աշխատանքի կառուցվածքը բաղկացած է ներածությունից, երկու գլուխներից, եզրակացությունից և հղումների ցանկից։

1. Տեխնոլոգիական մաս

1.1 Արտադրության ընդունված մեթոդի տեսական հիմքերը

Ալկիլացումը օրգանական նյութերի մոլեկուլներում ալկիլ խմբերի ներմուծման գործընթացն է։

Օլեֆինների հետ ֆենոլի ալկիլացման ռեակցիան ալկիլֆենոլի ստացման աղբյուր է։

Այս մեթոդը բարձր ջերմաստիճան է, այն ընթանում է հետևյալ պայմաններում.

ջերմաստիճանը? 85 - 125оС

ճնշում 0,4 ՄՊա

կատալիզատոր Levatit-SRC-108/4 մ.թ.ա.

Օլեֆինները որպես ալկիլացնող նյութեր առաջնային նշանակություն ունեն: Ալկիլացումը օլեֆիններով ընթանում է իոնային մեխանիզմի համաձայն՝ կարբոկատիոնների ձևավորման միջոցով և կատալիզացվում է պրոտիկ և ապրոտիկ թթուներով։ Օլեֆինների ռեակտիվությունը որոշվում է կարբոկացիաներ ձևավորելու նրանց հակումով.

RCH = CH2 + H+ - RC+H - CH3.

Սա նշանակում է, որ օլեֆինում ածխածնի ատոմի շղթայի երկարացումը և ճյուղավորումը զգալիորեն մեծացնում է նրա ալկիլացման ունակությունը.

CH2=CH2< CH3 - CH = CH2 < CH3 - CH2 - CH = CH2 < (CH3)2C = CH2

Ալկիլացումը հաջորդաբար տեղի է ունենում մոնո-, երկ- և տրիալկիլֆենոլներ առաջացնելու համար, բայց միաժամանակ թթվային կատալիզացված վերադասավորումը տեղի է ունենում օրթո-ալկիլ խմբերի միգրացիայի հետ՝ ձևավորելով պարաիզոմերներ, որոնք այս դեպքում ամենակայունն են: Այսպիսով, փոխակերպման սխեման հետևյալն է.

Ֆենոլի ալկիլացումը օլեֆիններով ուղեկցվում է օլեֆինի պոլիմերացման և ալկիլ խմբերի ոչնչացման կողմնակի ռեակցիաներով։ Ալկիլացման նպատակային ուղղությամբ այս կողմնակի գործընթացները անցանկալի են:

Ալկիլացման ռեակցիան իրականացվում է ադիաբատիկ ռեակտորում։ Ալկիլացումից հետո ռեակցիայի արտադրանքները ենթարկվում են ուղղման: Պրոպիլենային տրիմերների փոխակերպման աստիճանը կազմում է 98,5%:

Ֆենոլի և պրոպիլենի տրիմերների հարաբերակցությունը 4:1 է:

Ֆենոլի ալկիլացման գործընթացի իրականացումը պրոպիլենային տրիմերներով ապահովվում է հումքի առանցքային մուտքով ռեակտորում։

Արտադրության տեխնոլոգիական գործընթացը վերահսկվում է ավտոմատացված կառավարման համակարգով՝ օգտագործելով համակարգիչ և APACS+։

Տեխնոլոգիական խողովակաշարերի ջեռուցումն իրականացվում է 150°C ջերմաստիճանի ջրի ջեռուցման միջոցով։ /2.245./

1.2 Հումքի և պատրաստի արտադրանքի բնութագրերը

Աղյուսակ 1. Հումքի և ստացված արտադրանքի բնութագրերը

Հումքի, նյութերի, ռեակտիվների, կատալիզատորների, կիսաֆաբրիկատների, արտադրված արտադրանքի անվանումը.	Պետական ​​կամ արդյունաբերական ստանդարտի քանակը, բնութագրերը, ձեռնարկության ստանդարտը	Որակի ցուցանիշներ, որոնք պետք է ստուգվեն	Նորմ ըստ ԳՕՍՏ-ի, ՕՍՏ-ի կամ ձեռնարկության ստանդարտի	Նպատակը, շրջանակը
Ֆենոլ ապրանքանիշ «B»	ԳՕՍՏ23 51979	1. Արտաքին տեսք 2. Բյուրեղացման ջերմաստիճանը, °С ոչ ցածր 3. Չցնդող մնացորդի զանգվածային բաժին, % ոչ ավելի 4. Ֆենոլի ջրային լուծույթի օպտիկական խտությունը (0,8 գ դասարան B 100 սմ3 (ջուր) 20 ° C-ում, ոչ ավելի, քան 5. Սուլֆոնացված ֆենոլի օպտիկական խտություն, ոչ ավելին 6. Ֆենոլի հալման գույնը՝ ըստ պլատինե-կոբալտի սանդղակի, ոչ ավելին	սպիտակ հեղուկ 40,6 0,008 0,03 ստանդարտացված չէ
Պրոպիլենային տրիմերներ	TU2211031	1. Արտաքին տեսք	թափանցիկ անգույն հեղուկ առանց մեխանիկական կեղտերի և չլուծվող խոնավության	Օգտագործվում է ալկիլֆենոլի սինթեզի համար
		2. Պրոպիլենային տրիմերների զանգվածային բաժինը, % ոչ պակաս 3. C8 և ցածր օլեֆինների զանգվածային բաժին, % ոչ ավելի 4. Ս10 և բարձր օլեֆինների զանգվածային բաժին, % ոչ ավելի 5. Խոնավության զանգվածային բաժին, % ոչ ավելի 6. Բրոմի թիվը, մգ. բրոմ 100 գ արտադրանքի համար, ոչ պակաս, քան 7. Մալեական թիվ մգ. մալեյնային անհիդրիդ 1 գ-ում: ապրանք, ոչ ավելին 8. Պարաֆինների զանգվածային բաժին,%, ոչ ավելին 9. Գերօքսիդային միացությունների զանգվածային բաժին,%, ոչ ավելին 10.Զանգվածային բաժին իոնոլ, %. ներսում	95,0 2,0 3,0 0,02 120 2,0 1,0 0,0005
		1. Արտաքին տեսք	անգույն թափանցիկ հեղուկ
Տեխնիկական կաուստիկ սոդայի դասի PP		1. Արտաքին տեսք 2. Նատրիումի հիդրօքսիդի զանգվածային բաժինը, %, ոչ պակաս 3. Նատրիումի կարբոնատի զանգվածային բաժին,%, ոչ ավելին 4. Նատրիումի քլորիդի զանգվածային բաժին,%, ոչ ավելին 5. Երկաթի զանգվածային բաժինը Fe2O3-ով,%, ոչ ավելին 6. Երկաթի, ալյումինի օքսիդների զանգվածային բաժինների գումարը, %, ոչ ավելին նատրիումի սուլֆատ, %, ոչ ավելին	անգույն թափանցիկ հեղուկ 42,0 0,5 0,05 0,0015 0,02	Ալկիլատի թթվային միջավայրը չեզոքացնելու համար
Ազոտ գազային և հեղուկ բարձր մաքրություն, 2-րդ դաս		1. Ազոտի ծավալային բաժին, %, ոչ պակաս, քան 2. Թթվածնի ծավալային բաժին, %, ոչ ավելին Ջրի գոլորշիների ծավալային բաժինը գազային ազոտում, %, մաքս	99,95 0,05	Օգտագործվում է վերանորոգման համար սարքավորումների պատրաստման և համակարգերի ճնշման փորձարկման, սպառված կատալիզատորը չորացնելու համար
Մոնոալկիլֆենոլներ	TU 38. 602 09 20 91	1. Արտաքին տեսք 2. Գույն, յոդի սանդղակի միավորներ, ոչ ավելին 3. Մոնոալկիլֆենոլների զանգվածային բաժինը, %, ոչ պակաս, քան 4. Դիալկիլֆենոլների զանգվածային բաժին, %, ոչ ավելին 5. Ֆենոլի զանգվածային բաժին, %, ոչ ավելին 6. Ջրի զանգվածային բաժին, %, ոչ ավելի 7. Բռնկման կետը բաց խառնարանում, °C, ոչ ցածր	Յուղոտ թափանցիկ հեղուկ 10 98,0 1,0 0,1 0,05	Դրանք օգտագործվում են էթոքսիլացված մոնալկիլֆենոլների (նեոնոլների), քսայուղերի հավելումների, խեժերի, ինչպիսին է «Օկտոֆոր»-ի արտադրության մեջ:

Ֆենոլ (հիդրօքսիբենզոլ, կարբոլաթթու) C6H5OH սպիտակ բյուրեղային նյութ է՝ հատուկ «խեժ» հոտով, հալման ջերմաստիճանը՝ 40,9 °C, եռման ջերմաստիճանը՝ 181,75 °C, խտությունը՝ 1057,6 կգ/մ3։ Լուծվում է ջրում՝ դրա հետ առաջացնելով 99,6 °C եռման կետով ազեոտրոպ խառնուրդ։ Լավ լուծենք էթանոլի, դիէթիլ եթերի, բենզոլի, ացետոնի, քլորոֆորմի մեջ։ Այն ունի թեթև թթվային հատկություն և լուծվում է ալկալիների ջրային լուծույթներում՝ առաջացնելով համապատասխան ֆենոլատներ։ Այն հեշտությամբ օքսիդանում է օդի թթվածնով, առաջացնելով օքսիդացման արտադրանք, որը դառնում է վարդագույն, իսկ հետո շագանակագույն: Գոլորշիների, փոշու և լուծույթների տեսքով

թունավոր. Մաշկի հետ շփվելիս ֆենոլը առաջացնում է այրվածքներ, զույգերով գրգռում է աչքերի լորձաթաղանթները և շնչուղիները։

Ֆենոլը հիմնական օրգանական սինթեզի խոշոր տոննաժային արտադրանքներից է։ Նրա համաշխարհային արտադրությունը կազմում է մոտ 5 մլն տոննա, արտադրված ֆենոլի մոտ կեսն օգտագործվում է ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային պոլիմերների արտադրության մեջ։ Ֆենոլը սպառվում է նաև դիֆենիլոպրոպանի, կապրոլակտամի, ալկիլֆենոլների, ադիպաթթվի և տարբեր պլաստիկացնող նյութերի արտադրության մեջ։

C9H18 պրոպիլենային տրիմերները թափանցիկ անգույն հեղուկ են, որի բռնկման կետը 21°C է, եռման ջերմաստիճանը 125°C և խտությունը 749 կգ/մ3: Ջրի մեջ քիչ լուծվող:

Մոնոալկիլֆենոլը 250 ° C եռման կետով յուղոտ թափանցիկ հեղուկ է

Բռնկման կետ 112оС և խտությունը 944 կգ/մ3։ Չի լուծվում ջրի մեջ։ 5-8 ածխածնի ատոմներից բաղկացած ալկիլ խումբ ունեցող մոնոալկիլֆենոլները ուժեղ մանրէասպան նյութեր են, և 8-12 ածխածնի ատոմների ավելացման դեպքում դրանք արժեքավոր միջանկյալներ են դառնում ոչ իոնային մակերևութաակտիվ նյութերի սինթեզի համար իրենց օքսոէթիլացմամբ.

Ալկիլֆենոլների և դրանց հետագա փոխակերպման արտադրանքի կիրառման ամենակարևոր ոլորտը պոլիմերների և յուղերի կայունացուցիչների արտադրությունն է ջերմաօքսիդատիվ քայքայման դեմ, որը զարգանում է այդ նյութերի շահագործման ընթացքում, հատկապես բարձր ջերմաստիճաններում: /3.750./

1.3 Տեխնոլոգիական սխեմայի նկարագրությունը

Ֆենոլի ալկիլացման գործընթացը պրոպիլենի տրիմերներով կամ օլեֆիններով իրականացվում է հեղուկ փուլում երկու ռեակտորներում, որոնք հաջորդաբար միացված են ռեակտիվ կատիոնի առաջացմամբ։ Կատալիզատորը սովորաբար կցվում է տրիմերին կամ պրոտոնացնում է այն: Ալկիլացնող նյութը կարող է լինել նաև կատալիզատորի և տրիմերների համալիր:

Մոնոալկիլֆենոլի (MAP) առաջացման հիմնական ռեակցիան կարող է լինել հետևյալը՝ ֆիքսված կատալիզատոր: Ալկիլացման կատալիզատորի դերն է

С6Н6О + С9Н18 С15Н24О

Դիալկիլֆենոլի (DAF) առաջացման կողմնակի ռեակցիա.

С15Н24О + С9Н18 С24Н42О

Ալկիլացման ռեակցիան 110°C միջին ջերմաստիճանում ընթանում է 14,82 կկալ/մոլ պրոպիլենային տրիմերների ջերմության արտազատմամբ։

Գործընթացի համար ընդունված պայմաններում 1 մոլ մոնալկիլֆենոլից առաջանում է 0,083 մոլ դիալկիլֆենոլ։

Ենթամթերքի բարձր ալկիլացված ֆենոլների առաջացումը կախված է մի շարք գործոններից, ինչպիսիք են ջերմաստիճանը, ֆենոլ-օլեֆին հարաբերակցությունը, ռեակցիայի գոտում ալկիլատի գտնվելու ժամանակը և այլն:

Ալկիլացման ռեակտորներից հետո ռեակցիայի զանգվածը (ալկիլատ) միջինում պարունակում է.

- 0.60% wt. - պրոպիլենի, պարաֆինների տրիմերներ;

- 32,65% wt. - ֆենոլ;

- 58,60% քաշ. - ալկիլֆենոլներ

- 7,65% wt. - դիալկիլֆենոլներ և այլն:

Ֆենոլի ալկիլացման ռեակցիան պրոպիլենային տրիմերներով տեղի է ունենում ադիաբատիկ ռեակտորում 0,4 ՄՊա (4 բար) ճնշման և 80°C-ից 125°C ջերմաստիճանի դեպքում։

Ռեակտորում ջերմաստիճանի բարձրացումը տեղի է ունենում էկզոտերմիկ ռեակցիայի ժամանակ ջերմության արտանետման պատճառով։ Վերջնական ջերմաստիճանը որոշվում է կատալիզատորի գործունակությամբ, որը կորցնում է իր ակտիվությունը 170°C-ում։ Հեղուկի շարժման արագությունը ռեակտորի ազատ հատվածի նկատմամբ 0,7 սմ/վ է, նստելու ժամանակը 15 րոպե։ Կատալիզատորի ակտիվությունը շահագործման ընթացքում նվազում է և 12-13 ամիս աշխատելուց հետո կատալիզատորը փոխարինելու կարիք ունի։ Ռեակտորներում ջերմաստիճանի բարձրացումը զգալի ազդեցություն ունի կատալիզատորի աշխատանքի վրա, հետևաբար թարմ կատալիզատորի վրա աշխատելը պահանջում է ավելի մեղմ ջերմաստիճանային ռեժիմ ալկիլացման համար: Ռեակտորի հատակի ջերմաստիճանը պահպանվում է 70-800C։

Ցածր բեռների դեպքում ռեակցիայի խառնուրդը 60-800C սկզբնական ջերմաստիճանով սնվում է երկրորդ ռեակտոր ընթացքի երկայնքով: Ֆենոլ-պրոպիլենային տրիմերների մոլային հարաբերակցությունը պահպանվում է առնվազն 2:1: Սա ձեռք է բերվում խառնիչի դիրքում հիմնական հոսքերի՝ ֆենոլի և պրոպիլենի կամ օլեֆինների տրիմերների հոսքի արագությունը վերահսկելու միջոցով: C-1.

Ֆենոլի սպառումը խառնիչի դիրքում. C-1-ը պահպանվում է մատակարարման գծի վրա տեղադրված հոսքի կարգավորիչ pos.6-6-ով

ֆենոլ և պրոպիլենային տրիմերներ՝ հոսքի կարգավորիչով pos.5-6: Հարիչի պոսում խառնելուց հետո։ C-1 ռեակցիայի խառնուրդը մտնում է սառնարանի պոս օղակաձև տարածություն: T-1, որտեղ այն սառչում է երկրորդային հովացման ջրով մինչև 80°C ջերմաստիճան: Վերադարձեք սառեցնող ջուրը սառնարանի դիրքից։ T-1-ը մտնում է խանութի վերադարձի ջրի կոլեկտոր:

Սառնարանի դիրքից։ T-1 ռեակցիայի խառնուրդը սնվում է ալկիլացման առաջին ռեակտորի pos-ում: Ընթացքի երկայնքով ներքևից P-1a ալկիլատը ներթափանցում է միջանկյալ սառնարանի պոսով: T-2, որտեղ այն սառչում է երկրորդային հովացման ջրով, մինչև երկրորդ ռեակտորի ստորին հատվածը գործընթացի ընթացքում, pos. Ռ-1բ.

Առաջինի վերին մասի ջերմաստիճանը ռեակտորի գործընթացում ինքնաբերաբար պահպանվում է ջերմաստիճանի կարգավորիչի pos.11-7-ի կողմից՝ սառնարանի պոսում ռեակցիայի խառնուրդը սառեցնելու միջոցով: T-1 երկրորդային հովացման ջուր՝ օգտագործելով հսկիչ փականի դիրքը: 11-12, որը տեղադրված է սառնարանային դիրքից երկրորդային հովացման ջրի արտանետման գծի վրա: T-1.

Երկրորդ ռեակտորի վերին մասի ջերմաստիճանը գործընթացի ընթացքում ինքնաբերաբար պահպանվում է ջերմաստիճանի կարգավորիչի pos-ով: 14-5-ը՝ ալկիլատը սառեցնելով սառնարանի դիրքում: T-2 երկրորդային հովացման ջուր, որի հսկիչ փականը pos. 14-11-ը տեղադրված է հովացման կետից երկրորդային հովացման ջրի արտանետման գծի վրա: T-2.

Ռեակտորների ճնշումից խուսափելու համար դրանցում գերճնշման դեպքում տեղադրվում են զուգակցված անվտանգության փականներ։

Շնորհիվ այն բանի, որ ալկիլատն ունի թթվային միջավայր, արտադրամասի սարքավորումների կոռոզիան կանխելու համար երկրորդ ռեակտորից ալկիլատը գործընթացում, pos. Մտնում է R-1b

խառնիչ pos. C-2 վնասազերծման համար. Ալկիլատի հիմնական չեզոքացումն իրականացվում է 20 - 42% նատրիումի հիդրօքսիդի լուծույթով նոր ռեակտորը թարմ կատալիզատորով գործարկվելուց հետո մինչև pH = 6,5 - 7,0: pH=6.5-7.0 հետագա պահպանումն իրականացվում է պրոպիլենային տրիմերներով pH=7.0: Խառնիչը ներսից հագեցած է ուղղորդող թիթեղներով, որոնց շնորհիվ հոսքերը խառնվում են։

Կոնտեյների pos-ից: E-2 խառնիչի դիրքում: C-2 ալկալին մատակարարվում է ըստ անհրաժեշտության մխոցային պոմպի pos-ով: Հ-2ա, բ. Ալկիլատի մեջ ալկալիի չափաբաժինը կատարվում է կախված ալկիլատի թթվայնությունից:

Խառնիչի դիրքից. C-2 չեզոքացված ալկիլատը մտնում է տանկի պոս: E-3, մինչդեռ դրա մի մասը մշտապես շեղվում է քրոմատոգրաֆի համար անալիզատորի սենյակ:

Ալկիլատ կոնտեյներով pos. E-3-ը պահվում է ազոտի «բարձի» տակ՝ մշտական ​​ճնշման տակ, որն ավտոմատ կերպով պահպանվում է ճնշման կարգավորիչի pos-ի միջոցով: 18-5։

1.4 Հիմնական ապարատի նախագծումը և շահագործման սկզբունքը

ալկիլացման ֆենոլ պրոպիլեն

Ալկիլացման գործընթացի իրականացման հիմնական ապարատը ռեակտոր pos-ն է։ R-1 a, b, նախատեսված է պրոպիլենային տրիմերներով ֆենոլի ալկիլացման համար։

Սարքը իրենից ներկայացնում է ուղղահայաց գլանաձեւ անոթ պոս: 1 վերևի դիրքից: 3 և ավելի ցածր դիրք: 2 կափարիչ՝ պատրաստված չժանգոտվող պողպատից։ Գլանաձև հատվածը կափարիչին միացված է, իսկ ներքևը՝ գամասեղներով։ Կցաշուրթերի միացումները կատարվում են ըստ «փուշ-ակոս» տեսակի։ Գլանաձև մասի և ներքևի արանքում կա վանդակավոր փոս: 4 կատալիզատորի մահճակալը պահելու համար: Ցանցը երկայնական և լայնակի մետաղական թիթեղ է՝ ծածկված 0,25x0,25 մմ լույսի ներքո նուրբ ցանցով ցանցով, որը վերացնում է կատալիզատորի խափանումը։ Սարքի ներսում կատալիզատորը գտնվում է զանգվածային մեթոդի համաձայն: Ռեակցիոն խառնուրդն անցնում է կատալիզատորի հունով, որտեղ ալկիլացման ռեակցիան տեղի է ունենում կատալիզատորի ակտիվ վայրերում։ Ալկիլատը հեռանում է ռեակտորից ֆիլտրի դիրքի միջոցով: 5, ներկառուցված կցամասի կցամասի կենտրոնում: 3. Զտիչը իրենից ներկայացնում է բազմաթիվ անցքերով գլան, որը ծածկված է նուրբ ցանցով մետաղյա ցանցով 0,25x0,25 մմ լույսի ներքո:

Հարմար դիրք: Իսկ ռեակցիոն խառնուրդ մտնելու համար արձագանքվող խառնուրդի ելքը կատարվում է ֆիտինգի պոսի միջոցով։ B, ներկառուցված վերին ծածկույթում: Կատալիզատորը բեռնվում է կցամասերի միջոցով: B, տեղադրված է ռեակտորի կափարիչում ապարատի հիմնական առանցքի անկյան տակ, բեռնաթափումը տեղի է ունենում տեղադրման pos-ի վրա: Zh, որը գտնվում է ապարատի գլանաձև մասի ներքևի մասում, որը կարող է օգտագործվել նաև որպես ներքին սարքերի տեղադրման և ստուգման լյուկ: Սարքի ներքևի մասում տեղադրվում է մի կցամաս: D, նախատեսված է ռեակտորը արտադրանքից դատարկելու համար, նախքան կատալիզատորը բեռնաթափելը և ապարատը վերանորոգելը:

Դրսում գլանաձեւ հատվածին եռակցված է կիսաշրջազգեստից և տասը թաթից բաղկացած հենարան։ Տեխնիկական պայմաններ:

1. Տարողությունը 10.3 մ3

2. Սարքի միջավայրը թունավոր է, պայթուցիկ

3. Աշխատանքային ճնշում 0.4Mpa

4. Աշխատանքային ջերմաստիճան 95 0C

5. Հիմնական նյութ Պողպատ Х18Н10Т

6. Մեքենայի քաշը 5030 կգ

7. Չափերը:

ա) բարձրությունը 9550 մմ

բ) տրամագիծը 1200 մմ

/4.86/

1.5 Արտադրության վերլուծական հսկողություն

ԳՕՍՏ 14870-77 Խոնավության կոնցենտրացիայի չափում Ֆիշերի մեթոդով

Մեթոդը բաղկացած է նմուշը համապատասխան լուծիչում լուծելուց կամ ցրելուց և Կարլ Ֆիշերի ռեագենտով տիտրումից, որը յոդի, ծծմբի երկօքսիդի, պիրիդինի և մեթանոլի խառնուրդ է: Ջրի առկայության դեպքում յոդը փոխազդում է ծծմբային անհիդրիդի հետ՝ առաջացնելով անգույն հիդրոիոդաթթու և ծծմբային անհիդրիդ՝ համաձայն հետևյալ ռեակցիայի հավասարման.

С5Н5 I2 + С5Н5N SO2 + С5Н5N + H2O + CH3OH

2С5Н5N HI + С5Н5N HSO4 CH3

Տիտրման վերջնակետը ընդունվում է որպես ազատ յոդի ի հայտ գալու պահ, որը որոշվում է էլեկտրաչափական կամ տեսողական եղանակով։

Այս մեթոդը որոշում է հիդրոսկոպիկ, բյուրեղացում, սորբացված ջուր:

Քրոմատոգրաֆիկ մեթոդ No 307-007-92

Մեթոդը հիմնված է խառնուրդի բաղադրիչների քրոմատոգրաֆիկ տարանջատման վրա՝ դրանց հետագա գրանցմամբ քրոմատոգրաֆիկ սյունակի ելքի մոտ ջերմային հաղորդունակության դետեկտորի միջոցով:

Քրոմատոգրաֆիկ մեթոդ TU 2211-031 05766801

Մեթոդը հիմնված է վերլուծված նմուշի բաղադրիչների բաժանման վրա քրոմատոգրաֆիկ սյունակի վրա դրանց հետագա գրանցմամբ բոցի իոնացման դետեկտորին միացված համակարգի միջոցով:

Պոտենցիոմետրիկ մեթոդ #8 pH չափում

Տեխնիկան նախատեսված է ջրի կոնդենսատի, թափոնների և արդյունաբերական ջրի pH-ի չափման համար: Չափման եղանակը pH արժեքը համապատասխանում է pH=-lg an լուծույթում ջրածնի իոնների ակտիվության բացասական տասնորդական լոգարիթմին: pH-ը լուծույթի թթվայնության կամ ալկալայնության չափումն է։

Աղյուսակ 2.18 Ջրային լուծույթների միջավայրի որոշում

ԳՕՍՏ 4333 - 87

Մեթոդի էությունն այն է, որ նավթամթերքի նմուշը բաց խառնարանում տաքացնելն է սահմանված արագությամբ, մինչև որ իր մակերևույթից վերևում նավթամթերքի գոլորշի (բռնկման կետ) բռնկվի հրկիզիչ սարքից և մինչև արտադրանքը բռնկվի (բոցավառում): ջերմաստիճան) առնվազն 5 վայրկյան այրման տեւողությամբ:

ԳՕՍՏ 14871 - 76

Գույնը պայմանականորեն ընդունված քանակական բնութագիր է հեղուկ քիմիական ռեակտիվների և դրանց լուծույթների համար, որոնք ունեն թեթև գույն։

Մեթոդը հիմնված է գույնի որոշման վրա՝ գունային սանդղակի հետ տեսողական համեմատությամբ:

1.6 Արտադրության ավտոմատացում

1.6.1 Հումքի հոսքի վերահսկման սխեմայի նկարագրությունը

803-1 - դիֆրագմ DK 25-100

803-2 - գերճնշման սենսոր Metran-100 DD-2430

803-3 - HID 2029 IS խոչընդոտ

803-4 - HID 2037 IS պատնեշ

803-5 - EPP-Ex էլեկտրաօպնևմատիկ դիրքավորող

803-6 - մեկ նստատեղ կառավարման փական - NZ RK201nzh տեսակ

Reflux հոսքի վերահսկման սխեմայի նկարագրությունը Kt-2-ում

Դիֆրագմից դիֆերենցիալ ճնշումը (դր. 803-1) սնվում է գերճնշման սենսորին ներկառուցված Metran-100 DD-2430 միկրոպրոցեսորով (տեղ. 803-2): Նորմալացված էլեկտրական ազդանշանը 4-20 մԱ սենսորից HID 2029 ներքին անվտանգության պատնեշի միջով սնվում է կարգավորիչին, որտեղ այն գրանցվում և համեմատվում է նախկինում սահմանված արժեքի հետ: Եթե ​​չափված պարամետրի շեղումներ կան սահմանված արժեքից, ապա APACS համակարգը ստեղծում է հսկիչ գործողություն.

մեկ նստատեղ հսկիչ փական - NZ RK201nzh տիպը (տեղ. 803-6) HID 2037 ներքին անվտանգության պատնեշի միջով (տեղ. 803-4) և էլեկտրաօդաճնշական դիրքավորիչի միջոցով EPP-Ex (տեղ. 803-5) մինչև անհամապատասխանությունը: դառնում է զրո:

Նկար 1. Պրոպիլենային տրիմերների հոսքի եզրագիծը դեպի C-3 խառնիչ

1.6.2 Գործիքավորման և կառավարման սարքավորումների ճշգրտում

Աղյուսակ - Գործիքավորումների և կառավարման սարքավորումների ճշգրտում

Պաշտոնը համարը	Անուն պարամետր	գործիքի կարգավորումներ	Վերահսկվող միջավայր	Սարքի անվանումը և բնութագրերը	Գործիքի մոդել	Քանակ (հատ)
	Ճնշման հսկողություն պրոպիլենային տրիմերների խողովակաշարում	Խողովակաշարի վրա	պրոպիլենային տրիմերներ		Metran - 100-Ex-DI-3141-MP
	Պրոպիլենային տրիմերների հոսքի վերահսկումB E-1	Խողովակաշարում	պրոպիլենային տրիմերներ		Տիպ DK 25200 ԳՕՍՏ 8.563.1
		Խողովակաշարի վրա			Metran-100-Ex-DD-2430-MP
		IS պատնեշի կաբինետ		4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
		IS պատնեշի կաբինետ		4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
		Փականի վրա
		Խողովակաշարի վրա
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: 4-20 մԱ մուտք, 4-20 մԱ ելք
		IS պատնեշի կաբինետ		HID շարքի ներքին անվտանգության արգելքի ելք, երկու ալիք: Մուտքային ազդանշանը 4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
	Ջերմաստիճանը E-1-ում	Խողովակաշարի վրա	պրոպիլենային տրիմերներ		TSP Metran-256
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: Մուտքային ազդանշանը 4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
	Ճնշման կարգավորումը E-1-ում	Խողովակաշարի վրա			Metran - 100-Ex-DI-3141-MP
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: 4-20 մԱ մուտք, 4-20 մԱ ելք
		IS պատնեշի կաբինետ		HID շարքի ներքին անվտանգության արգելքի ելք, երկու ալիք: 4-20 մԱ մուտք, 4-20 մԱ ելք
		Փականի վրա		Նախատեսված է շարժման համար
		Խողովակաշարի վրա		Օդաճնշական կառավարման փականի ակտուատոր
	C-1-ում պրոպիլենային տրիմերների հոսքի վերահսկում	Խողովակաշարում	պրոպիլենային տրիմերներ	Դիֆրագմը խցիկ է, տեղադրված է DSK խողովակաշարի եզրերում՝ համաձայն ԳՕՍՏ 8.563.1, 8.563.2, 8.563.3:	Տիպ DK 25200 ԳՕՍՏ 8.563.1
		Խողովակաշարի վրա		Metran-100 սերիայի ինտելեկտուալ ճնշման սենսորը նախատեսված է չափելու և շարունակաբար վերածելու միասնական անալոգային հոսանքի ազդանշանի 4-20 մԱ և/կամ թվային ազդանշան HART արձանագրության մեջ կամ թվային ազդանշան՝ հիմնված RS485 ինտերֆեյսի վրա՝ դիֆերենցիալ ճնշման մուտքագրման համար:	Metran-100-Ex-DD-2430-MP
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: 4-20 մԱ մուտք, 4-20 մԱ ելք
		IS պատնեշի կաբինետ		HID շարքի ներքին անվտանգության արգելքի ելք, երկու ալիք: Մուտքային ազդանշանը 4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
		Փականի վրա		10…100 մմ: Պայթյունից պաշտպանություն՝ ExdsllB+H2T6
		Խողովակաշարի վրա		Օդաճնշական կառավարման փականի ակտուատոր
	Ֆենոլ C-1-ի սպառման կարգավորումը	Խողովակաշարում		Դիֆրագմը խցիկ է, տեղադրված է DSK խողովակաշարի եզրերում՝ համաձայն ԳՕՍՏ 8.563.1, 8.563.2, 8.563.3:	Տիպ DK 25200 ԳՕՍՏ 8.563.1
		Խողովակաշարի վրա		Metran-100 սերիայի ինտելեկտուալ ճնշման սենսորը նախատեսված է չափելու և շարունակաբար վերածելու միասնական անալոգային հոսանքի ազդանշանի 4-20 մԱ և/կամ թվային ազդանշան HART արձանագրության մեջ կամ թվային ազդանշան՝ հիմնված RS485 ինտերֆեյսի վրա՝ դիֆերենցիալ ճնշման մուտքագրման համար:	Metran-100-Ex-DD-2430-MP
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: 4-20 մԱ մուտք, 4-20 մԱ ելք
		IS պատնեշի կաբինետ		HID շարքի ներքին անվտանգության արգելքի ելք, երկու ալիք: Մուտքային ազդանշանը 4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
		Փականի վրա		Էլեկտրոնևմատիկ դիրքավորող: Մատակարարման օդի ճնշում 0.14 ՄՊա: Մուտքային ազդանշան 0.02-0.1 ՄՊա: Նախատեսված է 10 ... 100 մմ հարվածի համար: Պայթյունից պաշտպանություն՝ ExdsllB+H2T6
		Խողովակաշարի վրա		Օդաճնշական կառավարման փականի ակտուատոր
	Ալկիլատի ջերմաստիճանը մինչև T-4	Խողովակաշարի վրա		Միասնական ազդանշանով ջերմային փոխարկիչը նախատեսված է պայթուցիկ վայրերում օգտագործվող չեզոք և ագրեսիվ միջավայրերի ջերմաստիճանը չափելու համար: 4-20 մԱ DC միասնական ելքային տիրույթ	TSP Metran-256
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: Մուտքային ազդանշանը 4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
	T-4-ից հետո ալկիլատի ջերմաստիճանը	Խողովակաշարի վրա		Միասնական ազդանշանով ջերմային փոխարկիչը նախատեսված է պայթուցիկ վայրերում օգտագործվող չեզոք և ագրեսիվ միջավայրերի ջերմաստիճանը չափելու համար: 4-20 մԱ DC միասնական ելքային տիրույթ	TSP Metran-256
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: Մուտքային ազդանշանը 4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
	R-5 մուտքի մոտ ալկիլատի ճնշման վերահսկում	Խողովակաշարի վրա		Metran-100-Di-Ex խելացի ճնշման սենսորը նախատեսված է չափելու և անընդհատ փոխակերպելու 4-20 մԱ անալոգային ընթացիկ ազդանշանի և/կամ թվային ազդանշանի, որը հիմնված է RS485 ինտերֆեյսի վրա՝ գերճնշման ելքային ազդանշանի:	Metran - 100-Ex-DI-3141-MP
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: 4-20 մԱ մուտք, 4-20 մԱ ելք
	Արդյունաբերական ջրի հոսքի կարգավորում T-4-ի ելքի վրա	Խողովակաշարում	արդյունաբերական ջուր	Դիֆրագմը խցիկ է, տեղադրված է DSK խողովակաշարի եզրերում՝ համաձայն ԳՕՍՏ 8.563.1, 8.563.2, 8.563.3:	Տիպ DK 25200 ԳՕՍՏ 8.563.1
		Խողովակաշարի վրա		Metran-100 սերիայի ինտելեկտուալ ճնշման սենսորը նախատեսված է չափելու և շարունակաբար վերածելու միասնական անալոգային հոսանքի ազդանշանի 4-20 մԱ և/կամ թվային ազդանշան HART արձանագրության մեջ կամ թվային ազդանշան՝ հիմնված RS485 ինտերֆեյսի վրա՝ դիֆերենցիալ ճնշման մուտքագրման համար:	Metran-100-Ex-DD-2430-MP
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: 4-20 մԱ մուտք, 4-20 մԱ ելք
		IS պատնեշի կաբինետ		HID շարքի ներքին անվտանգության արգելքի ելք, երկու ալիք: Մուտքային ազդանշանը 4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
		Փականի վրա		Էլեկտրոնևմատիկ դիրքավորող: Մատակարարման օդի ճնշում 0.14 ՄՊա: Մուտքային ազդանշան 0.02-0.1 ՄՊա: Նախատեսված է շարժման համար 10…100 մմ: Պայթյունից պաշտպանություն՝ ExdsllB+H2T6
		Խողովակաշարի վրա		Օդաճնշական կառավարման փականի ակտուատոր
	Վերին ջերմաստիճանը R-5	Խողովակաշարի վրա		Միասնական ազդանշանով ջերմային փոխարկիչը նախատեսված է պայթուցիկ վայրերում օգտագործվող չեզոք և ագրեսիվ միջավայրերի ջերմաստիճանը չափելու համար: 4-20 մԱ DC միասնական ելքային տիրույթ	TSP Metran-256
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: Մուտքային ազդանշանը 4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
		IS պատնեշի կաբինետ		IS պատնեշ գալվանական մեկուսացմամբ, ելք. Վտանգավոր գոտու ազդանշան (մուտք) - 4-20 մԱ: Անվտանգ տարածքի ազդանշան (ելք) - 4-20 մԱ: Էլեկտրամատակարարում 24 V DC: Մեկ ալիք:
				Փակման փական, 0% փակ, 100% բաց
	Միջին ջերմաստիճան R-5	Խողովակաշարի վրա		Միասնական ազդանշանով ջերմային փոխարկիչը նախատեսված է պայթուցիկ վայրերում օգտագործվող չեզոք և ագրեսիվ միջավայրերի ջերմաստիճանը չափելու համար: 4-20 մԱ DC միասնական ելքային տիրույթ	TSP Metran-256
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: Մուտքային ազդանշանը 4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
	Ներքևի ջերմաստիճանը R-5	Խողովակաշարի վրա		Միասնական ազդանշանով ջերմային փոխարկիչը նախատեսված է պայթուցիկ վայրերում օգտագործվող չեզոք և ագրեսիվ միջավայրերի ջերմաստիճանը չափելու համար: 4-20 մԱ DC միասնական ելքային տիրույթ	TSP Metran-256
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: Մուտքային ազդանշանը 4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
	P-5 ճնշման վերահսկում	Խողովակաշարի վրա		Metran-100-Di-Ex խելացի ճնշման սենսորը նախատեսված է չափելու և անընդհատ փոխակերպելու 4-20 մԱ անալոգային ընթացիկ ազդանշանի և/կամ թվային ազդանշանի, որը հիմնված է RS485 ինտերֆեյսի վրա՝ գերճնշման ելքային ազդանշանի:	Metran - 100-Ex-DI-3141-MP
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: 4-20 մԱ մուտք, 4-20 մԱ ելք
	Արդյունաբերական ջրի հոսքի կարգավորում T-6-ի ելքի վրա	Խողովակաշարում	արդյունաբերական ջուր	Դիֆրագմը խցիկ է, տեղադրված է DSK խողովակաշարի եզրերում՝ համաձայն ԳՕՍՏ 8.563.1, 8.563.2, 8.563.3:	Տիպ DK 25200 ԳՕՍՏ 8.563.1
		Խողովակաշարի վրա		Metran-100 սերիայի ինտելեկտուալ ճնշման սենսորը նախատեսված է չափելու և շարունակաբար վերածելու միասնական անալոգային հոսանքի ազդանշանի 4-20 մԱ և/կամ թվային ազդանշան HART արձանագրության մեջ կամ թվային ազդանշան՝ հիմնված RS485 ինտերֆեյսի վրա՝ դիֆերենցիալ ճնշման մուտքագրման համար:	Metran-100-Ex-DD-2430-MP
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: 4-20 մԱ մուտք, 4-20 մԱ ելք
		IS պատնեշի կաբինետ		HID շարքի ներքին անվտանգության արգելքի ելք, երկու ալիք: Մուտքային ազդանշանը 4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
		Փականի վրա		Էլեկտրոնևմատիկ դիրքավորող: Մատակարարման օդի ճնշում 0.14 ՄՊա: Մուտքային ազդանշան 0.02-0.1 ՄՊա: Նախատեսված է շարժման համար 10…100 մմ: Պայթյունից պաշտպանություն՝ ExdsllB+H2T6
		Խողովակաշարի վրա		Օդաճնշական կառավարման փականի ակտուատոր
	Վերին ջերմաստիճանը R-7	Խողովակաշարի վրա		Միասնական ազդանշանով ջերմային փոխարկիչը նախատեսված է պայթուցիկ վայրերում օգտագործվող չեզոք և ագրեսիվ միջավայրերի ջերմաստիճանը չափելու համար: 4-20 մԱ DC միասնական ելքային տիրույթ	TSP Metran-256
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: Մուտքային ազդանշանը 4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
	Միջին ջերմաստիճան R-7	Խողովակաշարի վրա		Միասնական ազդանշանով ջերմային փոխարկիչը նախատեսված է պայթուցիկ վայրերում օգտագործվող չեզոք և ագրեսիվ միջավայրերի ջերմաստիճանը չափելու համար: 4-20 մԱ DC միասնական ելքային տիրույթ	TSP Metran-256
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: Մուտքային ազդանշանը 4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
	Ներքևի ջերմաստիճանը R-7	Խողովակաշարի վրա		Միասնական ազդանշանով ջերմային փոխարկիչը նախատեսված է պայթուցիկ վայրերում օգտագործվող չեզոք և ագրեսիվ միջավայրերի ջերմաստիճանը չափելու համար: 4-20 մԱ DC միասնական ելքային տիրույթ	TSP Metran-256
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: Մուտքային ազդանշանը 4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
	Ճնշման հսկողություն R-7	Խողովակաշարի վրա		Metran-100-Di-Ex խելացի ճնշման սենսորը նախատեսված է չափելու և անընդհատ փոխակերպելու 4-20 մԱ անալոգային ընթացիկ ազդանշանի և/կամ թվային ազդանշանի, որը հիմնված է RS485 ինտերֆեյսի վրա՝ գերճնշման ելքային ազդանշանի:	Metran - 100-Ex-DI-3141-MP
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: 4-20 մԱ մուտք, 4-20 մԱ ելք
	Մակարդակի վերահսկում E-8-ում	Խողովակաշարի վրա		Metran-100 սերիայի խելացի ճնշման սենսորը նախատեսված է չափելու և շարունակաբար վերածելու 4-20 մԱ անալոգային հոսանքի միասնական ազդանշանի և (կամ) թվային ազդանշանի HART արձանագրության ստանդարտում կամ թվային ազդանշանի, որը հիմնված է հիդրոստատիկ ճնշման RS485 միջերեսի վրա:	Metran-100-DG-Ex
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: 4-20 մԱ մուտք, 4-20 մԱ ելք
	ալկիլացված pH ալկիլացման ռեակտորներից հետո	խողովակաշարի մեջ		Էլեկտրոդ՝ ներկառուցված ջերմաստիճանի ցուցիչով Pt -100, երկարությունը՝ 120 մմ, տրամագիծը՝ 12 մմ։ Չափված միջավայրի ջերմաստիճանը 0-120оС է։ Չափված միջավայրի միջակայքը 0-14 է։
		Խողովակաշարի վրա		Չափիչ pH մետր փոխարկիչ՝ բյուրեղյա էկրանով: Ելքային ազդանշան 4h20 mA, չափման սխալ 0,1%: Շրջակա միջավայրի ջերմաստիճանը -20 ժ +55 °С
		IS պատնեշի կաբինետ		HID շարքի ներքին անվտանգության արգելքի ելք, երկու ալիք: Մուտքային ազդանշանը 4-20 մԱ, ելքը 4-20 մԱ
	Ալկիլատի սպառման վերահսկում ռեակտորների ելքում	Խողովակաշարում		Դիֆրագմը խցիկ է, տեղադրված է DSK խողովակաշարի եզրերում՝ համաձայն ԳՕՍՏ 8.563.1, 8.563.2, 8.563.3:	Տիպ DK 25200 ԳՕՍՏ 8.563.1
		Խողովակաշարի վրա		Metran-100 սերիայի ինտելեկտուալ ճնշման սենսորը նախատեսված է չափելու և շարունակաբար վերածելու միասնական անալոգային հոսանքի ազդանշանի 4-20 մԱ և/կամ թվային ազդանշան HART արձանագրության մեջ կամ թվային ազդանշան՝ հիմնված RS485 ինտերֆեյսի վրա՝ դիֆերենցիալ ճնշման մուտքագրման համար:	Metran-100-Ex-DD-2430-MP
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: 4-20 մԱ մուտք, 4-20 մԱ ելք
	Ճնշման կարգավորումը E-11-ում	Խողովակաշարի վրա		Խելացի ճնշման սենսորների շարքը Metran-100-Di-Ex նախագծված է չափելու և շարունակաբար վերածելու միասնական անալոգային հոսանքի ազդանշանի 4-20 մԱ և/կամ թվային ազդանշան՝ հիմնված RS485 միջերեսի գերճնշման ելքի վրա	Metran - 100-Ex-DI-3141-MP
		IS պատնեշի կաբինետ		HID սերիայի մուտքի ներքին անվտանգության խոչընդոտ, երկալիք: 4-20 մԱ մուտք, 4-20 մԱ ելք
		IS պատնեշի կաբինետ		HID շարքի ներքին անվտանգության արգելքի ելք, երկու ալիք: Մուտքային ազդանշան 4-20 մԱ-ից, ելքը՝ սկսած
		Փականի վրա		Էլեկտրոնևմատիկ դիրքավորող: Մատակարարման օդի ճնշում 0.14 ՄՊա: Մուտքային ազդանշան 0.02-0.1 ՄՊա: Նախատեսված է 10 ... 100 մմ հարվածի համար: Պայթյունից պաշտպանություն՝ ExdsllB+H2T6
		Խողովակաշարի վրա		Օդաճնշական կառավարման փականի ակտուատոր

1.7 Աշխատանքի առողջություն և անվտանգություն

Ֆենոլի ալկիլացման գործընթացի պայթյունավտանգության ապահովման պահանջները.

Ալկիլֆենոլների արտադրության համար նախատեսված գործարանը գտնվում է խոշոր ձեռնարկությունների մոտ՝ NShZ, Elastic գործարան, CHPP-1, OAO NKNKh Նիժնեկամսկ քաղաքի մոտ՝ հաշվի առնելով «քամու վարդը»: Այստեղ տիրող քամիները վնասակար արտանետումների զգալի մասն են տանում բնակավայրերից հակառակ ուղղությամբ։ Տեխնոլոգիական սարքավորումները տեղակայված են 24 x 24 մետր չափսերով և 17 մետր բարձրությամբ բացօթյա ագրեգատի վրա: Գործընթացի կառավարումը ավտոմատացված է և իրականացվում է հեռակա կարգով՝ կառավարման սենյակի շենքից APACS համակարգի միջոցով: Կառավարման սենյակի չափսերը 15 x 20 մետր են, իսկ բարձրությունը՝ 4 մետր։

Հրդեհային անվտանգության NPB 105-03 ստանդարտների համաձայն նյութերի հատկությունների հիման վրա մենք սահմանում ենք պայթուցիկ գոտու կատեգորիան և դասը՝ «D» կատեգորիայի օպերատորի և «An» արտադրության կատեգորիայի համար: Համաձայն PB 09.107-03, պայթյունի էներգետիկ ներուժի և պայթուցիկ նյութերի քանակի առումով գործընթացը պատկանում է I կատեգորիայի, քանի որ Q > 54 և m > 9600 կգ:

Ըստ PUE-ի, բացօթյա տեղադրումը պատկանում է պայթուցիկ գոտու դասին՝ V-1g։

Համաձայն ԳՕՍՏ 12.2.007.0-75-ի էլեկտրական արտադրանքի բացօթյա կայանքներում և կառավարման սենյակում, օգտագործվում է եռաֆազ չորս լարով մեռած հողակցված էլեկտրական ցանց U = 380/220V: Համաձայն PUE-ի, էլեկտրական ցնցումների վտանգի աստիճանի առումով, բացօթյա տեղադրումը հավասարեցվում է հատկապես վտանգավոր տարածքներին, կառավարման սենյակը պատկանում է առանց վտանգի բարձրացման տարածքների:

Ըստ մարդկանց էլեկտրահարման վտանգի աստիճանի՝ կառավարման սենյակը պատկանում է վտանգի բարձրացման դասին։ Կառավարման սենյակի համար, ըստ PUE-ի, էլեկտրական սարքավորումների պաշտպանության նվազագույն թույլատրելի աստիճանը համապատասխանում է IP44-ին (1 մմ-ից ավելի տրամագծով պինդ նյութերի ներթափանցման և ցանկացած ուղղությամբ ջուր շաղ տալուց):

ԳՕՍՏ 12.1.019-79-ի և ԳՕՍՏ 12.1.009-76-ի համաձայն՝ անձնակազմի էլեկտրական անվտանգությունն ապահովվում է էլեկտրական կայանքների նախագծային լուծումներով. բոլոր սարքավորումների պաշտպանիչ հիմնավորման օգտագործումը, DCS էլեկտրական սարքավորումների տեղադրումը փակ պահարաններում:

Էլեկտրասարքավորումների բոլոր նախագծերը համապատասխանում են աշխատանքային պայմաններին և ապահովում են անձնակազմի պաշտպանությունը կենդանի մասերի հետ շփումից:

Խոնավության ազդեցությունից մեկուսացման վնասը կանխելու համար ամբողջ մալուխային արդյունաբերությունը կնքվում է խողովակաշարում:

Բոցավառման աղբյուրներն են՝ սարքավորումների տաք կամ տաքացվող պատերը, էլեկտրական սարքավորումների կայծերը, ստատիկ էլեկտրականությունը, հարվածային և շփման կայծերը:

Նախատեսվող արտադրության շենքերն ու շինությունները պատրաստված են երկաթբետոնից և պատկանում են հրդեհային դիմադրության II աստիճանին։

Վերանորոգման նախապատրաստվելիս սարքը մաքրվում է ազոտով: Բոլոր սարքավորումները և կապերը կնքված են: Վերանորոգման աշխատանքներն իրականացվում են միայն կայծակայուն գործիքով։ Հրդեհի ժամանակին հայտնաբերման նպատակով տրամադրվում է ավտոմատ գործող ազդանշանային համակարգ։ Տարածքն ապահովված է էլեկտրական հրդեհային ազդանշանային համակարգով՝ ձեռքով և ավտոմատ ակտիվացմամբ հրդեհի սկզբնական փուլը հայտնաբերելու համար։ Ձեռքով ակտիվացնելու համար օգտագործվում են PKIL-9 տիպի կոճակով դետեկտորներ: Ավտոմատ ակտիվացման համար օգտագործվում են DI-1 տիպի ծխի դետեկտորներ: Պայթուցիկ միջավայրում օգտագործվում են պայթուցիկ դետեկտորներ DSP-1AG (դիֆերենցիալ):

Արտադրամասում հրդեհը մարելու համար տրամադրվում են հետևյալ առաջնային հրդեհաշիջման միջոցները՝ հրդեհային ջրամատակարարում, կրակմարիչներ, ասբեստի ծածկոցներ, ավազ, ազոտ,

ջրի գոլորշի. Արտադրամասի պարագծի երկայնքով տեղադրված են հրդեհային մոնիտորներ և հրշեջ հիդրանտներ:

Էլեկտրական սարքավորումները մարելու համար օգտագործվում են ածխածնի երկօքսիդի և փոշու կրակմարիչներ OU-8, OU-25, OP-100:

Գործում է հրդեհային կապի համակարգ՝ հրդեհի մասին ժամանակին ծանուցելու, ինչպես նաև հրշեջ բրիգադներ կանչելու նպատակով։

Ըստ հրդեհատեխնիկական դասակարգման՝ շենքերը համապատասխանում են վթարային ելքերի միջոցով մարդկանց անվտանգ տարհանման համար անհրաժեշտ պահանջներին։ Վթարային ելքերի թիվը երկուսն է։

Ջերմային այրվածքներից խուսափելու համար պատի բարձր ջերմաստիճան ունեցող սարքավորումները և խողովակաշարերը մեկուսացված են հանքային բուրդով և ցինկապատ մետաղական թիթեղներով:

Սարքերը թույլատրելիից ավելի ճնշումից պաշտպանելու համար օգտագործվում են PPK4-150-40, PPK4-125-40 ապրանքանիշի անվտանգության փականներ։

Արդյունահանման գործընթացում անհրաժեշտ է չափել ապարատի ջերմաստիճանը, ճնշումը և մակարդակը, ինչպես նաև մուտքային արտադրանքի հոսքի արագությունը:

Ճնշումը չափելու համար օգտագործվում է Metran ընկերության գերճնշման խելացի սենսորը պայթյունից պաշտպանված դիզայնով: Մակարդակը չափվում է Masoneilan-ի թվային բոյ մակարդակի սենսորով

պայթյունավտանգ կատարման մեջ: Ջերմաստիճանը չափելու համար մենք օգտագործում ենք պլատինե դիմադրության ջերմազույգ: Հոսքի արագությունը չափվում է Metran-ի կողմից արտադրված խողովակաշարերի խցիկի դիֆրագմայով: Գործընթացը հեռակառավարվում է վիրահատարանից:

Կարգավորիչը ապահովում է նշված գործընթացի պարամետրերի պահպանումը և կարգավորման արագությունը, ապահովում է ազդանշան և արգելափակում, երբ պարամետրերը շեղվում են թույլատրելի արժեքներից՝ ըստ նշված ծրագրի:

1.8 Արդյունաբերական էկոլոգիա

Ջրային ավազանի պաշտպանություն արդյունաբերական կեղտաջրերից.

Ֆենոլի ալկիլացման միավորը պրոպիլենային տրիմերներով ունի հետևյալ արտանետումները OAO NKNKh-ի կեղտաջրերի մեջ Աղյուսակ 4-ում:

Կեղտաջրերը առաջանում են. Հորերի միջոցով դրանք լցվում են ՀԶԿ։ Սանիտարական և կենցաղային ջրօգտագործման ջրամբարների ՍԹԿ-ն սահմանվել է 0,1 մգ/լ ֆենոլի համար: MPC ձկների համար - տնտեսական ջրեր ֆենոլի համար 0,025 մգ / լ:

Աղյուսակ 4. Կեղտաջրեր

CPC-ից արտահոսքը մտնում է BOS: CZK, COD ջրահեռացման նորմերը 500 մգ/լ-ից ոչ բարձր են, pH-ը` 6,5 ժ 12,5, անհամապատասխանության դեպքում արտահոսքերը քամվում են օրգանական մաքրման համար: Ջրի վիճակը COD-ի համար վերլուծվում է բիքրոմատ թիվ 25 մեթոդով։

Ջրամբարները վնասակար արտանետումներից պաշտպանելու և հողի աղտոտումը կանխելու համար արտադրամասը հագեցած է սկուտեղներով և ստորգետնյա տանկերով՝ մթնոլորտային տեղումները հավաքելու համար, որոնցից, երբ դրանք կուտակվում են, արտահոսքերը մղվում են քիմիապես աղտոտված կոյուղու մեջ:

Արդյունաբերական կեղտաջրերի մաքրման մեթոդները սովորաբար բաժանվում են մեխանիկական, քիմիական, կենսաբանական և ֆիզիկաքիմիական: Այս մեթոդներով կեղտաջրերը պայմանավորվում են հետագա մաքրման համար կամ ամբողջությամբ մաքրվում կեղտից:

Այս դեպքում մաքրումը կարող է իրականացվել ինչպես կեղտերը գազային, պինդ կամ հեղուկ փուլի մեջ, այնպես էլ դրանց ոչնչացմամբ:

2. Հաշվարկային մաս

2.1 Արտադրության նյութական հաշվեկշիռը

Նախնական տվյալներ.

(94) (126) (220)

С6Н6О + 2 С9Н18 = С24Н42О - առաջացման կողմնակի ռեակցիա

(94) (126) (346)

դիալկիլֆենոլ. (2)

Ալկիլֆենոլի գործարանի հզորությունը 125000 է

տոննա տարեկան:

Ժամանակի օրացուցային ֆոնդը 365 օր է։

Կապիտալ վերանորոգման վրա ծախսված ժամանակը` 10 օր:

Պրոպիլենային տրիմերների փոխակերպումը կազմում է 98,5%:

Ռեակցիոն խառնուրդի բաղադրությունը (% զանգված)

Պրոպիլենային տրիմերներ - 40

Ալկիլատի բաղադրություն (% wt)

Ալկիլֆենոլ - 58,60

Ներառյալ՝

Ֆենոլ - 32,65

Պրոպիլենային տրիմերներ - 0,60

Դիալկիլֆենոլ -7,65

Գործընթացը համարվում է շարունակական։

Մենք կազմում ենք նյութի հոսքերի դիագրամ

Նկար 2.1 Ալկիլֆենոլի արտադրության նյութի հոսքի դիագրամ

R - ֆենոլի ալկիլացման ռեակտոր պրոպիլենային տրիմերներով; G1 - համապատասխանաբար ֆենոլի և պրոպիլենի տրիմերների նյութական հոսք; G2 - կերակրման սյունակ Kt-1, ալկիլատ

Սարքավորման արդյունավետ շահագործման ֆոնդ (ժամ)

Tef \u003d Tk -? Tr

Tef \u003d 365 24 - 10 24 \u003d 8520 ժամ

Արտադրողականություն ալկիլֆենոլի վրա (կգ/ժ)

Ալկիլֆենոլ

X=8597.42 կգ/ժ

X=4790.20կգ/ժ

Պրոպիլենային տրիմերներ

ծանր նստվածք

Դիալկիլֆենոլ

X=1122.36կգ/ժ

Feed սյունակ Kt-1 - ալկիլատային ռեակտոր P-1 (հոսք G2): Հիմք ընդունելով պրոպիլենային տրիմերների փոխակերպումը, մենք որոշում ենք կերակրվող հումքի քանակը: Մենք հաշվարկում ենք ռեակցիայի մասնակիցների թիվը (1) (կգ / ժ)

Պրոպիլենային տրիմերներ

Մենք հաշվարկում ենք ռեակցիայի մասնակիցների թիվը (2) (կգ / ժ)

Պրոպիլենային տրիմերներ

Մենք որոշում ենք նյութերի ընդհանուր թիվը, որոնք մասնակցել են ռեակցիաներին (1) և (2)

Պրոպիլենային տրիմերներ

Մենք հաշվարկում ենք մատակարարվող հումքի քանակը (կգ / ժամ)

Պրոպիլենային տրիմերներ

Նյութական հաշվեկշռի աղյուսակի կազմում

Աղյուսակ 5. Նյութական հաշվեկշռի ամփոփ աղյուսակ

2.2 Հիմնական ապարատի հաշվարկ

2.2.1 Հիմնական ապարատի տեխնոլոգիական հաշվարկ

Նպատակը. Ֆենոլի ալկիլացումը պրոպիլենային տրիմերներով իրականացվում է հեղուկ փուլում՝ կատալիզատորի առկայությամբ։

Ռեակտոր մտնող հումքի քանակը

Gр=26784.11 կմոլ (տես նյութական հաշվեկշիռը)

Աշխատանքային ռեժիմ.

P = 0,4 ՄՊա (4 կմոլ/սմ2)

Ռեակցիոն խառնուրդի ծավալային սնուցման արագությունը 7.2 ժ-1

Կատալիզատոր

Կատալիզատորի ծառայության ժամկետը `12-13 ամիս

Սարքի խաչմերուկի տարածքը.

որտեղ: Vf? ռեակցիայի խառնուրդի ծավալային հոսքի արագությունը, m3/s;

W - գծային հոսքի արագություն ապարատում, մ / վ:

Մեքենայի տրամագիծը:

D = 1,13 v1 = 1,13 մ

Մենք ընդունում ենք 1200 մմ տրամագծով ռեակտոր։

Պահանջվող քանակությամբ կատալիզատոր:

Վոբ - հումքի ծավալային սնուցման արագություն, ժամ-1;

Vob = 7,2 h-1 = 0,002 s-1

Գործընթացի համար անհրաժեշտ կատալիզատորի ծավալը 5 մ3 է, հետևաբար, այս ծավալին համապատասխան կատալիզատորի շերտի բարձրությունը որոշվում է բանաձևով.

Ռեակտորի բարձրության հաշվարկ. Ռեակտորի բարձրությունը որոշվում է հետևյալ բնութագրերով.

Hreak.zone = 7 մ - ռեակցիայի գոտու բարձրությունը;

Նկատ. դեկտ. = 0,035 մ - կատալիզատորի վանդակի բարձրությունը;

Նշտուց. = 0,55 մ - տեղադրվող կցամասերի բարձրությունը;

Նդն. = 1 մ - ստորին բարձրություն;

Hkr = 1 մ - ծածկույթի բարձրությունը:

Hreact \u003d 7 + 0,035 + 0,55 + 1 + 1 \u003d 9,5 մ.

Մենք ընդունում ենք 9550 մմ բարձրությամբ ռեակտոր։

Հետևաբար, տեղադրման համար ընդունվում են երկու ռեակտորներ՝ առավելագույն փոխակերպումն ապահովելու համար հետևյալ հիմնական բնութագրերով.

տրամագիծը - 1200 մմ;

բարձրությունը - 9550 մմ;

կատալիզատորի մահճակալի բարձրությունը `5,35 մ;

կատալիզատորի ծավալը 5 մ3.

R-1v ռեակտորի հաշվարկն իրականացվում է նմանատիպ եղանակով, ամփոփված են հաշվարկի տվյալները.

դեպի աղյուսակ 6

Աղյուսակ 6. Ռեակտորի սարքավորումների բնութագրերը

2.2.2 Սարքի ջերմային հաշվարկ

Նախնական տվյալներ.

Ռեակցիոն խառնուրդը ռեակտոր է մտնում 70 0C ջերմաստիճանում։

Շրջակա միջավայրի համար ջերմային կորուստը կազմում է ջերմության ստացման 1,1%-ը:

Այլ տվյալներ նյութական հաշվեկշռից:

Ջերմային հոսքերի սխեմայի հիման վրա մենք կազմում ենք ջերմային հաշվեկշռի հավասարումը:

Q1 + Q2 = Q3 + Q4 - առաջին ռեակտորի հավասարումը,

Q5 + Q6 = Q7 + Q8 - երկրորդ ռեակտորի հավասարումը:

Որոշեք ռեակցիայի խառնուրդով մատակարարվող ջերմության քանակը

Q1 = G1 Ср1 t1

G1 - մուտքային հումքի քանակը, կմոլ;

Ср1 - ռեակցիայի խառնուրդի տեսակարար ջերմություն, kJ/kg·K;

t-ը ռեակցիայի խառնուրդի ջերմաստիճանն է՝ 0С։

G1 \u003d 26784,11 կգ / ժ \u003d 7,44 կմոլ

Եկեք որոշենք ռեակցիայի խառնուրդի հատուկ ջերմությունը

Cp (ֆենոլ) = 2344,98

Ռեակցիոն խառնուրդի բաղադրությունը.

Ֆենոլ - 60%,

Պրոպիլենային տրիմերներ - 40%:

Ср = У сpi wi

Cr = 2344,98 0,60 + 2027,3 0,40 = 2217,90

Cp = 2217.9 = 2.218

Ռեակցիոն խառնուրդով մատակարարվող ջերմության քանակը

Q1 = 7,44 2,218 70 = 1155,13 կՎտ

Եկեք որոշենք էկզոթերմիկ ռեակցիաների արդյունքում արձակված ջերմության քանակը

C6H6O + C9H18 \u003d C15H24O - թիրախային ռեակցիա ալկիլֆենոլի ձևավորման համար. (1)

C6H6O + 2 C9H18 \u003d C24H42O - դիալկիլֆենոլի առաջացման կողմնակի ռեակցիա: (2)

Q2 = Q1int + Q2sp,

Q1tsel - էկզոտերմիկ ռեակցիայի արդյունքում արձակված ջերմության քանակը (1),

Q2b - էկզոտերմիկ ռեակցիայի արդյունքում արձակված ջերմության քանակությունը (2):

Q1tsal \u003d G1? Нр

Q2pob \u003d G2? Нр,

Нр1, ?Нр2 - էթալպիական փոփոխություններ (1) և (2), կՋ/կգ ռեակցիաների արդյունքում;

G1, G2 - առաջին ռեակտորից հետո առաջացած ալկիլֆենոլի և դիալկիլֆենոլի քանակությունը (30% ալկիլֆենոլ և 1% դիալկիլֆենոլ առաջացած ալկիլատից 26784,11 կգ/ժ), կմոլ։

Нр1 = 281,56 կՋ/կգ

Нр2 = 106,52 կՋ/կգ

G1 \u003d 8035,23 կգ / ժ \u003d 2,23 կմոլ

G2 = 267,84 կգ/ժ = 0,07 կմոլ

Q1int \u003d 2.23 281.56 \u003d 627.87 կՎտ

Q2sp = 0,07 106,52 = 7,46 կՎտ

Q2 = 627,87 + 19,70 = 635,33 կՎտ

Առաջին ռեակտորի ջերմային հավասարակշռության հավասարումից մենք որոշում ենք ալկիլատի հետ թողնվող ջերմության քանակը

Q1 + Q2 = Q3 + Q4

Q3 = Q1 + Q2 - Q4,

բայց դրա համար անհրաժեշտ է գտնել Q4 - կորուստներ շրջակա միջավայրին:

Q4 = (Q1 + Q2) 1.1%

Q4 = (1155,13 + 635,33) 0,011 = 19,70 կՎտ

Այստեղից մենք գտնում ենք Q3

Q3 = 1155,13 + 635,33 - 19,70 = 1770,76 կՎտ

Որոշեք ռեակցիայի խառնուրդի ջերմաստիճանը առաջին ռեակտորի ելքի վրա

G3 - ձևավորված ալկիլատի քանակը, կմոլ

Ср3 - ալկիլատի տեսակարար ջերմունակությունը, կՋ/կգ Կ.

G3 \u003d 26784,11 կգ / ժ \u003d 7,44 կմոլ

Որոշեք ալկիլատի հատուկ ջերմային հզորությունը

Cp (ֆենոլ) = 2344,98

Cp (պրոպիլենային տրիմեր) = 2027.3

Cp (ալկիլֆենոլ) = 2450.63

Cp (դիալկիլֆենոլ) = 2373,48

Ալկիլատի բաղադրությունը.

ֆենոլ - 49%,

պրոպիլենային տրիմերներ - 20%,

ալկիլֆենոլ - 30%,

դիալկիլֆենոլ - 1%:

Ср = У сpi wi

Ավ = 2344,98 0,49 + 2027,3 0,20 + 2450,63 0,30 + 2373,48 0,01 =

2313,42 = 2,313

Առաջին ռեակտորի համար ջերմային հաշվեկշռի աղյուսակ կազմելը

Աղյուսակ 7. Ջերմային հաշվեկշիռը առաջին ռեակտորի համար

Որոշեք ջերմափոխանակիչից սառնագենտի հետ թողնվող ջերմության քանակը

Qwater \u003d Gwater Srwater (t2k - t2n)

Gwater - հովացման ջրի սպառում, կմոլ;

Srvody - ջրի հատուկ ջերմային հզորություն, ;

t2k, t2n - ջրի վերջնական և սկզբնական ջերմաստիճանը, 0C:

Նմանատիպ փաստաթղթեր

Ֆենոլի ալկիլացման գործընթացը օլեֆիններով. Թերմոդինամիկական վերլուծություն. Բաղադրիչների մոլային բաժնի կախվածությունը ջերմաստիճանից: Ադիաբատիկ ջերմաստիճանի տարբերություն ռեակտորում. Օլեֆինի պրոտոնավորումը կարբոկացիա ձևավորելու համար: Պրոպիլենի օքսիդատիվ ամոնոլիզ.

կուրսային աշխատանք, ավելացվել է 01/04/2009 թ


Ֆենոլը որպես քիմիական նյութ, դրա օգտագործումը և նշանակությունը. Ֆենոլի ստացման փուլերի առանձնահատկությունները. Բենզոլսուլֆոնաթթվի, քլորբենզոլի, իզոպրոպիլբենզոլի, բենզոլի օքսիդատիվ քլորացման միջոցով դրա արտադրության գործընթացի համառոտ նկարագրությունը։ Հումքի տեսակները.

վերացական, ավելացվել է 18.02.2011թ


Ֆենոլի ստացման մեթոդներ. Բենզոլի ազոտի օքսիդով օքսիդացման համար ցեոլիտային կատալիզատորների հայտնաբերում: Զեոլիտների կատալիտիկ ակտիվության բնույթը. Ֆենոլի սինթեզի նոր եղանակներ. Երկաթի ակտիվ վիճակը ցեոլիտային մատրիցայում. Թթվածնի բիոմիմետիկ հատկությունները.

վերացական, ավելացվել է 24.04.2010 թ


Ֆենոլների հայեցակարգը և անվանակարգը, նրանց հիմնական ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները, բնութագրական ռեակցիաները: Ֆենոլների ստացման մեթոդները և դրանց գործնական կիրառման շրջանակը. Ֆենոլի թունավոր հատկությունները և նրա բացասական ազդեցության բնույթը մարդու մարմնի վրա:

կուրսային աշխատանք, ավելացվել է 16.03.2011թ


Ֆենոլների դասակարգումը, ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները: Մոլեկուլի կառուցվածքի ուսումնասիրություն. Բենզոլային օղակի ազդեցությունը հիդրօքսիլ խմբի վրա: Ֆենոլի տարանջատում և նիտրացում: Դրա փոխազդեցությունը նատրիումի, ալկալիների հետ: Օքսիդացման, փոխարինման և հիդրոգենացման ռեակցիաներ:

շնորհանդես, ավելացվել է 17.02.2016թ


Բենզոլի և KMnO4 լուծույթի և բրոմ ջրի հարաբերակցությունը, բենզոլի նիտրացումը: Տոլուոլի օքսիդացում, անվտանգության նախազգուշական միջոցներ, տոլուոլով գործողություններ: Հալած ֆենոլի փոխազդեցությունը նատրիումի, ալկալային լուծույթի հետ, նատրիումի ֆենոլատից ֆենոլի տեղաշարժը կարբոնաթթվով։

լաբորատոր աշխատանք, ավելացված 02.11.2009թ


Ֆենոլի և ֆորմալդեհիդի թունավոր ազդեցությունը կենդանի օրգանիզմների վրա, դրանց որակական որոշման մեթոդներ. Ֆենոլի քանակական որոշումը բնական ջրերի նմուշներում. Ջրում օրգանական թունավոր նյութերի հայտնաբերման նվազագույն կոնցենտրացիաների որոշման մեթոդ:

կուրսային աշխատանք, ավելացվել է 20.05.2013թ


Բենզոլի պրոպիլենով ալկիլացման արդյունաբերական մեթոդների բնութագրում. Բենզոլի ալկիլացման սկզբունքները օլեֆիններով քիմիական տեխնոլոգիայում. Բենզոլի ալկիլացման տեխնոլոգիական կայանքների նախագծման հիմնախնդիրները. Արտադրության գործընթացի տեխնոլոգիայի նկարագրությունը.

թեզ, ավելացվել է 15.11.2010թ


Վերլուծության տիտրաչափական մեթոդ. Անալիզի բրոմաչափական մեթոդի տեսություն. Տիտրման տեխնիկա. Բրոմատոմետրիկ մեթոդի առավելություններն ու թերությունները. Ֆենոլներ. Ֆենոլի որոշում. Քիմիական ռեակցիաներ, որոնք օգտագործվում են տիտրաչափման մեթոդներում:

կուրսային աշխատանք, ավելացվել է 26.03.2007թ


Գործընթացի և օժանդակ նյութերի տեխնոլոգիական սխեմայի նկարագրությունը. Նյութական հավասարակշռությունը հագեցած գազերի վերամշակման մեջ. Հիմնական ապարատի հաշվարկ - կայունացման սյունակ: Հումքի մուտքային ջերմաստիճանի հաշվարկ. Ներքին նյութական հոսքերի սահմանում.

Քանի որ ֆենոլները փոխազդում են ալյումինի հալոգենիդների և այլ Լյուիս թթուների հետ՝ առաջացնելով ArOAlCl 2 տիպի աղեր, դրանց ուղղակի ալկիլացումը Ֆրիդել-Կրաֆթսի ռեակցիայի պայմաններում չի կարող իրականացվել։ Ֆենոլները ալկիլացվում են ալկեններով և սպիրտներով՝ թթվային կատալիզով։ Որպես կատալիզատորներ նախընտրելի են ծծմբային, հիդրոֆտորային, ֆոսֆորական թթուները կամ KU-2 կատիոնափոխանակիչները, դոքս և այլ կատիոնափոխանակիչ խեժերը: Այսպիսով, ստերիկորեն խանգարված ֆենոլը՝ 2,6-դի-տերտ-բութիլ-4-մեթիլֆենոլը (իոնոլ), արդյունաբերական ճանապարհով ստացվում է կրեզոլից և իզոբուտիլենից, որը լայնորեն օգտագործվում է պոլիմերների կայունացման համար։

Նմանապես, 2,4,6-տրիիզոպրոպիլֆենոլը ստացվում է ֆենոլից և իզոպրոպիլային սպիրտից։

Ֆենոլների ացիլացումը Friedel-Crafts ռեակցիայի դասական պայմաններում ացիլհալիդի և ալյումինի քլորիդի համալիրով նույնպես հանգեցնում է անբավարար արդյունքների, քանի որ ֆենոլի հիդրօքսիլ խումբը ենթարկվում է ացիլացման։ Այս մեթոդի այս փոփոխությունն ավելի արդյունավետ է, երբ որպես ացիլացնող նյութ օգտագործվում է կարբոքսիլաթթվի և բորի տրիֆտորիդի համալիրը: Այս դեպքում ացիլային խումբը ներմուծվում է գրեթե բացառապես բենզոլային օղակի պարա-դիրքում։ Այսպիսով, օրինակ, ֆենոլը, երբ փոխազդում է քացախաթթվի և BF 3 համալիրի հետ, տալիս է պարա-հիդրօքսիացետոֆենոն 95% ելքով։

Արոմատիկ հիդրօքսիկետոնների պատրաստման ամենատարածված մեթոդը հիմնված է Ֆրիսի վերադասավորման վրա: 1908թ.-ին Ք. Ֆրիսը պարզել է, որ կարբոքսիլաթթուների արիլ էսթերները, երբ տաքացվում են AlCl 3 կամ AlBr 3-ով, վերադասավորվում են իզոմերային օրթո- կամ պարահիդրօքսիկետոնների: Որպես կանոն, վերադասավորման արդյունքում առաջանում է օրթո– և պարաիզոմերների խառնուրդ՝ առանց մետաիզոմերի խառնուրդի։

Օրթո- և պարաիզոմերների հարաբերակցությունը հիմնականում կախված է ջերմաստիճանից և լուծիչից: Ավելի խիստ պայմաններում գերակշռում է օրթո-հիդրօքսի կետոնը, իսկ 20-25-ի մոտ C-ում՝ պարահիդրօքսի կետոնը։

Ֆրիսի վերադասավորման մեխանիզմը թվում է, թե արիլ էսթերի բենզոլային օղակի օրթո- կամ պարա դիրքի միջմոլեկուլային ացիլացումն է էսթերի երկրորդ մոլեկուլի և AlCl 3-ի կոմպլեքսի միջոցով՝ հիդրօքսիկետոնի և ֆենոլի ացիլային ածանցյալ ձևավորելու համար:

Վերադասավորումն ավարտվում է ացիլային խմբի միջմոլեկուլային տեղափոխմամբ ֆենոլին։

Ի տարբերություն բուն ֆենոլների, նրանց եթերները մեղմ պայմաններում շատ հեշտությամբ ենթարկվում են ռեգիոընտրողական Friedel-Crafts ակիլացման՝ առաջացնելով պարաալկօքսյարիլ կետոններ։ Լավագույն արդյունքները ձեռք են բերվում ֆենոլային եթերների ացիլացման միջոցով ակիլ հալոգենիդներով մեթիլեն քլորիդում 0°C ջերմաստիճանում երկու մոլ AlCl 3 կամ AlBr 3 ներկայությամբ:

Ֆենոլների խտացումը ֆտալային անհիդրիդով ծծմբաթթվի կամ ցինկի քլորիդի առկայությամբ (A. Bayer, 1874) պետք է դիտարկել որպես Friedel-Crafts ացիլացման ռեակցիայի տեսակներից մեկը։ Այս դեպքում երկու ֆենոլի մոլեկուլները խտանում են մեկ ֆտալային անհիդրիդ մոլեկուլի հետ՝ առաջացնելով տրիֆենիլմեթանի ածանցյալներ, որոնք կոչվում են ֆթալեիններ։

Ֆենոլները AlCl3-ի հետ ձևավորում են ոչ ակտիվ ArOAlCl2 աղեր, հետևաբար, ֆենոլների ալկիլացման համար որպես կատալիզատորներ օգտագործվում են պրոտիկ թթուներ կամ թթվային տիպի մետաղական օքսիդ կատալիզատորներ: Սա թույլ է տալիս միայն սպիրտներ և օլեֆիններ օգտագործել որպես ալկիլացնող նյութեր: Միջուկում փոխարինող արտադրանքների հետ մեկտեղ ստացվում են որոշ ֆենոլային եթերներ, որոնք հեշտությամբ վերադասավորվում են ալկիլֆենոլների.

Պարզվել է, սակայն, որ ալկիլֆենոլները հիմնականում ձևավորվում են դեպի միջուկ ուղիղ ալկիլացման արդյունքում: Այս ռեակցիայի մեխանիզմը նման է արոմատիկ ածխաջրածինների համար նախկինում դիտարկված մեխանիզմին, և ֆենոլների OH խումբը ուժեղ ակտիվացնում է հատկապես 4- և 2-րդ դիրքերը արտադրանքներում մետաիզոմերների գրեթե լիակատար բացակայությամբ:

Ալկիլացումը հաջորդաբար ընթանում է մոնո-, երկ- և տրիալկիլֆենոլների ձևավորմամբ, բայց միաժամանակ թթվային կատալիզացված վերադասավորումը տեղի է ունենում օրթո-ալկիլ խմբերի միգրացիայի հետ՝ ձևավորելով պարաիզոմերներ, որոնք այս դեպքում ամենաթերմոդինամիկորեն կայուն են:

Պրոտաթթուներով կատալիզվող մոնալկիլֆենոլներից միշտ գերակշռում է պարաիզոմերը. Կատալիզատորի ակտիվության, ռեակցիայի ջերմաստիճանի և տևողության բարձրացմամբ, այս իզոմերի մասնաբաժինը մոնոփոխարինվածների մեջ կարող է աճել 60-80-ից մինչև 95% կամ ավելի՝ օրթո-իզոմերի իզոմերացման պատճառով:

Դեղարկվածներից միշտ զգալիորեն գերակշռում է 2,4-դիալկիլֆենոլը, որի մասնաբաժինը վերը նշված պայմաններում էլ ավելի է մեծանում։

Ալկիլային խմբերի հաջորդական ներմուծմամբ, ի տարբերություն անուշաբույր ածխաջրածինների ալկիլացման, առաջին փուլն ընթանում է ավելի արագ, քան երկրորդը, իսկ երկրորդը, իր հերթին, ավելի արագ, քան երրորդը։ Հերթական փոխարինման արտադրանքի բաղադրության վրա ազդում է նաև շրջելի տրանսալկիլացման ռեակցիան

R2C6H3OH + C6H5OH? 2RC6H4OH

որի հավասարակշռությունը տեղափոխվում է աջ: Հետևաբար, կատալիզատորի ակտիվության, ռեակցիայի ջերմաստիճանի և տևողության բարձրացմամբ, արդյունքում առաջացող խառնուրդում մոնալկիլֆենոլի պարունակությունը կարող է զգալիորեն աճել:

Բացի ֆենոլային եթերներից և պոլիալկիլով փոխարինված ֆենոլներից, ալկիլացման կողմնակի արտադրանքները պոլիոլեֆիններն են և առաջացող ավելի երկար շղթայով ալկիլֆենոլները։ Ընդհակառակը, ավելի բարձր, հատկապես ճյուղավորված օլեֆինների հետ արձագանքելիս նկատվում է դրանց ապապոլիմերացում՝ ավելի կարճ ալկիլ խումբ ունեցող ալկիլֆենոլներ ստանալու համար։ Այս կողմնակի ռեակցիաները ճնշելու ընդհանուր մեթոդը ջերմաստիճանի իջեցումն է, քանի որ ալկիլացումն ունի ամենացածր ակտիվացման էներգիան (? 20 կՋ/մոլ): Օլեֆինի պոլիմերացումից խուսափելու համար անհրաժեշտ է նաև նվազեցնել դրա կոնցենտրացիան հեղուկում, ինչը ձեռք է բերվում օլեֆինի աստիճանական ներմուծմամբ ռեակցիայի զանգվածի մեջ։

Ֆենոլների ռեակցիաները իզոլեֆինների հետ հիմնականում շրջելի են, և համապատասխան ալկիլֆենոլները թթվային կատալիզատորով տաքացնելը հանգեցնում է օլեֆինի ազատմանը.

Իզոմերացումը և տրանսալկիլացումը մասամբ ընթանում են այս ռեակցիայի միջոցով:

Արդյունաբերության մեջ ծծմբաթթուն առավել հաճախ օգտագործվում է որպես կատալիզատոր՝ պրոտիկ թթուներ։ Այն ամենաակտիվն է այլ մատչելի և էժան թթուների շարքում, բայց միևնույն ժամանակ, այն նաև ավելի ուժեղ է կատալիզացնում կողմնակի ռեակցիաները՝ լրացուցիչ հանգեցնելով ֆենոլ սուլֆոնացման և օլեֆինի սուլֆացիայի և ձևավորելով ֆենոլ սուլֆոնիկ թթուներ HOC6H4SO2OH և ROSO2OH մոնալկիսուլֆատներ, որոնք նույնպես մասնակցում են կատալիզմանը: գործընթացի։ Ծծմբաթթվի դեպքում ալկիլացումը n-օլեֆիններով (բացառությամբ էթիլենի) տեղի է ունենում 100–120 °C ջերմաստիճանում, իսկ ավելի ռեակտիվ իզոլեֆինների և ստիրոլի դեպքում՝ արդեն 50 °C ջերմաստիճանում, սակայն գործընթացը արագացնելու համար վերջին դեպքում՝ ալկիլացում։ իրականացվում է ? 100 °С, օգտագործելով H2SO4 3…10% քանակությամբ:

Մեկ այլ կատալիզատոր, որը չի առաջացնում սուլֆոնացման կողմնակի ռեակցիաներ և ավելի մեղմ է իր գործողությամբ, p-toluenesulfonic թթուն է: Այնուամենայնիվ, այն պակաս ակտիվ է և ավելի թանկ, քան ծծմբաթթուն: Այս կատալիզատորներով ֆենոլի ալկիլացումը ընթանում է որպես միատարր ռեակցիա։

Նրանց ընդհանուր թերությունը թթվային կատալիզատորը լվանալու անհրաժեշտությունն է, որի արդյունքում առաջանում է թունավոր կեղտաջրերի զգալի քանակություն: Ուստի լայնորեն կիրառվում են տարասեռ կատալիզատորներ, հատկապես կատիոնափոխանակման խեժերը, որոնք անջատվում են ռեակցիայի զանգվածից պարզ ֆիլտրման միջոցով։

Ֆենոլների օրթոալկիլացումն իրականացվում է ալյումինի ֆենոլատներով (ArO)3A1 կատալիզով։ Այս դեպքում, նույնիսկ երբ պարա-դիրքը զբաղեցված չէ, ալկիլ խումբը հիմնականում ուղղվում է դեպի օրթո-դիրք՝ մոնո- և դիալկիլֆենոլների հաջորդական ձևավորմամբ։

Գազաֆազային ալկիլացման գործընթացը կիրառելի է միայն մեթանոլով ֆենոլի մեթիլացման համար: Իրականացվում է տարասեռ թթու տիպի կատալիզատորով (ալյումինի օքսիդ, ալյումոսիլիկատներ և այլն)։

Գործընթացի տեխնոլոգիա

Ֆենոլների ալկիլացման համար հաճախ օգտագործվում է խմբաքանակային պրոցեսը: Բարձր եռացող հեղուկ օլեֆիններով ալկիլացման ժամանակ ռեակցիան իրականացվում է հարիչով և գոլորշու տաքացման կամ ջրով հովացման ապարատի մեջ։ Ֆենոլը և կատալիզատորը լցնում են դրա մեջ, տաքացնում մինչև 90 °C, որից հետո հեղուկ օլեֆինը (դիիզոբուտեն, պրոպիլեն տրիմեր կամ տետրամեր, ստիրոլ) խառնելով և սառչելով սնվում է։ Ռեակցիայի երկրորդ կեսին, ընդհակառակը, անհրաժեշտ է տաքացնել ռեակցիայի զանգվածը։ Գործողության ընդհանուր տեւողությունը 2–4 ժամ է, որից հետո ռեակցիոն զանգվածը չեզոքացնում են հարիչով (5% ալկալի, վերցվում է թթվային կատալիզատորին համարժեք քանակությամբ)՝ խառնուրդը տաքացնելով կենդանի գոլորշով։ Սա թորում է չհակազդող օլեֆինը, որը գոլորշիների խտացումից հետո առանձնանում է բաժանարարի ելքերում և կարող է կրկին օգտագործվել ալկիլացման համար: Հում ալկիլ ֆենոլների չեզոքացված օրգանական շերտն անջատվում է աղերի ջրային լուծույթից և ուղարկվում վակուումային թորման, որտեղ ջուրը, օլեֆինի մնացորդները և չվերափոխված ֆենոլը թորվում են:

Գազային օլեֆիններից ալկիլֆենոլների արտադրության գործընթացներում նպատակահարմար է օգտագործել ոչ թե հարիչով ռեակտորը, այլ դատարկ սյունը, որում ռեակցիայի զանգվածը խառնվում է օլեֆինի պղպջակներով: Ռեակցիայի ջերմությունը կարելի է հեռացնել՝ օգտագործելով ներքին կամ արտաքին հովացուցիչներ: Այն ուժեղացնելու և ռեակցիայի զանգվածի բաղադրությունը բարելավելու համար շարունակական գործընթացի անցնելու համար, ինչպես մյուս անշրջելի շարքային զուգահեռ ռեակցիաներում, ավելի ձեռնտու է օգտագործել նման ռեակտորների կասկադը։

Իոնափոխանակման խեժերի առկայության դեպքում ֆենոլի ալկիլացման գործընթացում կատալիզատորը կասեցվում է ռեակցիայի սյունակում գտնվող հեղուկում։ Ֆենոլը և օլեֆինը անընդհատ սնվում են սյունակի հատակին: Ռեակցիոն զանգվածը զտվում է կատալիզատորի մասնիկներից և սնվում է թորման: Կատալիզատորի սպառումը կազմում է ստացված ալկիլֆենոլների զանգվածի 0,4%-ը։

Ստացված ապրանքներ

Ֆենոլի ամենապարզ հոմոլոգները՝ o-, m-, և p-cresols և isomeric xylenols.

Դրանց սինթեզի ուղիներից մեկը ֆենոլի գազաֆազային մեթիլացումն է մեթանոլով տարասեռ կատալիզատորի միջոցով.

Մոնոալկիլֆենոլներից գործնական հետաքրքրություն է ներկայացնում ֆենոլից և իզոբուտենից ստացված p-tert-butylphenol.

ալկիլացում ֆենոլ ածխաջրածին անուշաբույր

5–8 ածխածնի ատոմներից բաղկացած ալկիլ խումբ ունեցող մոնոալկիլֆենոլները ուժեղ մանրէասպան նյութեր են, և երբ այն մեծանում է մինչև 8–12 ածխածնի ատոմներ, պարզվում է, որ դրանք արժեքավոր միջանկյալներ են ոչ իոնային մակերևութային ակտիվ նյութերի սինթեզի համար։

Ալկիլացման և ացիլացման ռեակցիայի միջոցով ալկիլ և ացիլ խմբերը կարող են ներմուծվել արոմատիկ միացությունների մեջ։

Ինչպես արդեն քննարկվել է ավելի վաղ, ֆենոլները ալկիլացվում են օղակի մեջ ալկիլացնող նյութերի լայն տեսականիով.

• ալկեններ;
• սպիրտներ;
• ալկիլ հալոգենիդներ թթվային կատալիզացման պայմաններում։

Ֆենոլների ացիլացումը նույնպես իրականացվում է տարբեր մեթոդներով։

Friedel-Crafts ֆենոլների ալկիլացում

Ֆենոլը ենթարկվում է Friedel-Crafts-ի ալկիլացման, երբ մշակվում է ալկիլացնող նյութով, Լյուիս թթվով, ինչպիսին է $FeBr_3$ կամ $A1C1_3$ և կատալիզատոր: Այս դեպքում առաջանում են $ArOAlCl_2$ տիպի աղեր։ Օրինակ՝ կրեզոլի փոխազդեցությունը իզոբուտիլենի հետ՝ ձևավորելով ստերիկորեն խանգարված ֆենոլ՝ 2,6-դի- թերթ-բութիլ-4-մեթիլֆենոլ (իոնոլ):

Նկար 1.

Նմանապես, ֆենոլի և իզոպրոպիլ սպիրտի ռեակցիայի արդյունքում ստացվում է 2,4,6-տրիիզոպրոպիլֆենոլ.

Նկար 2.

Friedel-Crafts-ի այս ալկիլացման մեջ հարձակվող էլեկտրոֆիլը ալկիլ կատիոնն է, որը ձևավորվում է ալկիլի ռեակցիայի արդյունքում Լյուիս թթվի հետ: Այլ նուկլեոֆիլների բացակայության դեպքում այս էլեկտրոֆիլ տեսակները արձագանքում են անուշաբույր օղակի հետ։

Friedel-Crafts-ի ալկիլացումը ունի երկու կարևոր սահմանափակում, որոնք զգալիորեն նվազեցնում են դրա արժեքը և ռեակցիան ընդհանուր առմամբ ավելի քիչ ձեռնտու են դարձնում, քան ացիլացումը: Ալկիլֆենոլները հիմնականում ավելի ռեակտիվ են էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներում, քան բուն ֆենոլը։ Հաշվի առնելով դա, Friedel-Crafts-ի ալկիլացումը հակված է ավելի ալկիլացման, որի արդյունքում ձևավորվում են դիալկիլ կամ ավելի ալկիլացված արտադրանքներ, ինչպես ցույց է տրված վերևում քննարկված երկու դեպքերում:

Այս փոխարինող ռեակցիաները վերահսկելու միակ գործնական միջոցը ֆենոլի մեծ ավելցուկի պահպանումն է: Այս մեթոդը ընդունելի է բենզոլի համար, քանի որ այն համեմատաբար էժան է և անկայուն, բայց անընդունելի է իր փոխարինված ածանցյալների մեծ մասի համար, որոնք ավելի թանկ են կամ ավելի քիչ մատչելի:

Friedel-Crafts-ի ալկիլացման մեկ այլ կարևոր սահմանափակում կապված է բազմաթիվ կարբոկատիոնների այլընտրանքային ռեակցիայի հետ, մասնավորապես ռեակտիվ նուկլեոֆիլների բացակայության դեպքում, այն է՝ վերադասավորումը իզոմեր կարբոկատիոնների:

Friedel-Crafts-ի համաձայն մոնալկիլացման իրականացումը բնութագրվում է չափազանց ցածր ռեգիոընտրողականությամբ և հանգեցնում է խառնուրդների. օրթո- Եվ զույգ- իզոմերային արտադրանք. Ֆենոլների ալկիլացումը շրջելի ռեակցիա է, և ուժեղ Լյուիս թթուների առկայության դեպքում, որոնք ենթակա են ռեակցիայի թերմոդինամիկական հսկողության, տեղի են ունենում վերադասավորումներ.

Նկար 3

Դասական Friedel-Crafts ֆենոլների ացիլացում

Դասական պայմաններում ֆենոլների Friedel-Crafts-ի ացիլացումը՝ օգտագործելով ացիլհալիդի կոմպլեքսները ալյումինի քլորիդով, հանգեցնում է արտադրանքի անբավարար ելքի, քանի որ ֆենոլի հիդրօքսիլ խումբը նույնպես մտնում է ացիլացման մեջ։ Առավել արդյունավետ մեթոդ է ացիլացումը՝ օգտագործելով կարբոքսիլաթթվի համալիրը բորի տրիֆտորիդով որպես ակիլացնող նյութ.

Նկար 4

Ֆենոլների խտացում ֆտալային անհիդրիդով

Ֆենոլների խտացումը ֆտալային անհիդրիդով հանքային թթուների կամ Լյուիս թթուների առկայության դեպքում (A. Bayer, 1874) նույնպես պետք է դիտարկել որպես Friedel-Crafts ացիլացման ռեակցիայի տեսակներից մեկը։ Այս դեպքում երկու ֆենոլի մոլեկուլները խտանում են մեկ ֆտալային անհիդրիդ մոլեկուլի հետ՝ առաջացնելով տրիֆենիլմեթանի ածանցյալներ, որոնք կոչվում են ֆթալեիններ։

Նկար 5

9$-ից բարձր $pH$-ում ֆենոլֆթալեինի ջրային լուծույթները դառնում են բոսորագույն՝ դիանիոնի առաջացմամբ լակտոնային օղակի տրոհման գործընթացի արդյունքում։

Նկար 6

Ամինոմեթիլացում

Նկար 7

Մաննիխի ռեակցիան կամ ամինոմեթիլացումը բնորոշ է ակտիվ մեթիլենային խումբ ունեցող միացություններին։ Այն առաջանում է որպես բազմաբաղադրիչ ռեակցիա, որը ներառում է ֆորմալդեհիդ և երկրորդային ամին (հիդրոքլորիդի տեսքով) և հնարավորություն է տալիս միացությունների մեջ ներմուծել $-CH_2NR_2$ ամինոմեթիլ խումբը։ Ռեակցիայի մեջ են մտնում նաև ակտիվացված անուշաբույր սուբստրատները, ինչպիսիք են ֆենոլները, երկրորդային կամ երրորդական արոմատիկ ամինները, հետերոցիկլիկ միացությունները, ինչպիսիք են ինդոլը, պիրոլը և ֆուրանը: Այսպիսով, դուք կարող եք ստանալ անուշաբույր միացություններ $-CH_2NR_2$ ամինոմեթիլ խմբի հետ:

Ամիններից հաճախ օգտագործվում է դիմեթիլամինը, և ֆորմալդեհիդի փոխարեն կարող է ներմուծվել մեկ այլ ալդեհիդ։

Ռեակցիայի մեխանիզմը բաղկացած է միջանկյալ ամինալի միջոցով ֆորմալդեհիդի և երկրորդային ամինի հետ իմինային աղի ձևավորումից և $H^+$-ի կատալիտիկ գործողության ներքո դրա ջրազրկումից։ Իմինիումի իոնը էլեկտրոֆիլ է, որը հարձակվում է անուշաբույր օղակի վրա: Ֆորմալդեհիդի և դիմեթիլամինի կողմից ձևավորված իմինիումի իոնը կարող է մեկուսացվել որպես յոդիդ (Էշենմոզերի աղ - $ICH_2NMe_2$):

Դասընթացի աշխատանք

Ֆենոլների ալկիլացում

Ներածություն 3

1. Ալկիլացման գործընթացների բնութագրում 4

2. Ֆենոլների ալկիլացման քիմիա և տեսական հիմունքներ 10

3. Ֆենոլների ալկիլացման գործընթացի տեխնոլոգիա 14

4. Ապրանքների ստացում 15

Հղումներ 18

Ներածություն

Ալկիլացումը օրգանական և որոշ անօրգանական նյութերի մոլեկուլներում ալկիլ խմբերի ներմուծման գործընթաց է։ Այս ռեակցիաները մեծ գործնական նշանակություն ունեն միջուկում ալկիլացված արոմատիկ միացությունների, իզոպարաֆինների, բազմաթիվ մերկապտանների և սուլֆիդների, ամինների, եթերային կապերով նյութերի, տարրական և մետաղական օրգանական միացությունների, α-օքսիդների և ացետիլենի վերամշակված արտադրանքների սինթեզի համար: Ալկիլացման գործընթացները հաճախ միջանկյալ քայլեր են մոնոմերների, լվացող միջոցների և այլնի արտադրության մեջ:

Ալկիլացման արտադրանքներից շատերը արտադրվում են շատ մեծ մասշտաբով: Այսպես, մոտ 4 մլն տոննա էթիլբենզոլ, 1,6 մլն տոննա իզոպրոպիլբենզոլ, 0,4 մլն տոննա բարձր ալկիլբենզոլներ, ավելի քան 4 մլն տոննա գլիկոլներ և ալկիլեն օքսիդների վերամշակման այլ արտադրանք, մոտ 30 մլն տոննա իզոպարաֆին ալկիլատ, մոտ 1 մլն տոննա։ տերտ-բութիլ մեթիլ եթեր և այլն:

1. Ալկիլացման գործընթացների բնութագրում

1. Ալկիլացման ռեակցիաների դասակարգում

Ալկիլացման գործընթացների առավել ռացիոնալ դասակարգումը հիմնված է նոր ձևավորված կապի տեսակի վրա:

Ալկիլացումը ածխածնի ատոմում (C-alkylation) բաղկացած է ածխածնի ատոմում գտնվող ջրածնի ատոմը ալկիլային խմբով փոխարինելուց: Պարաֆիններն ընդունակ են այս փոխարինմանը, սակայն ալկիլացումը առավել բնորոշ է անուշաբույր միացությունների համար (Friedel-Crafts ռեակցիա).

Ալկիլացումը թթվածնի և ծծմբի ատոմներում (O - և S-ալկիլացում) ռեակցիա է, որի ժամանակ ալկիլ խումբը կապվում է թթվածնի կամ ծծմբի ատոմի հետ.

ArOH + RCI ArOH + NaCl + H2O

NaSH + RCI → RSH + NaCI

Այս դեպքում գործընթացները, ինչպիսիք են քլորի ածանցյալների հիդրոլիզը կամ օլեֆինների հիդրացումը, նույնպես ընկնում են ալկիլացման չափազանց ընդհանուր սահմանման տակ, և դա ցույց է տալիս, որ միայն ալկիլ խմբի ներմուծման այնպիսի ռեակցիաները, որոնք չունեն այլ, ավելի նշանակալի և որոշիչ դասակարգում: հատկանիշները պետք է անվանել ալկիլացում։

Ալկիլացումը ազոտի ատոմում (N-alkylation) բաղկացած է ամոնիակի կամ ամինների ջրածնի ատոմների փոխարինումից ալկիլ խմբերով: Սա ամինների սինթեզի մեթոդներից ամենակարևորն է.

ROH + NH3 → RNH2 + H2O

Ինչպես հիդրոլիզի և հիդրացման ռեակցիաների դեպքում, N-ալկիլացումը հաճախ դասակարգվում է որպես օրգանական միացությունների ամմոնոլիզ (կամ ամինոլիզ):

Այլ տարրերի ատոմներում ալկիլացումը (Si-, Pb-, AI-ալկիլացում) տարր- և օրգանոմետաղական միացություններ ստանալու ամենակարևոր միջոցն է, երբ ալկիլ խումբն ուղղակիորեն կապված է հետերոատոմի հետ.

2RCI + Si R2SiCI2

4C2H5CI + 4PbNa → Pb(C2H5)4 + 4NaCI + 3Pb

3C3H6 + AI + 1.5H2 → Al(C3H7)3

Ալկիլացման ռեակցիաների մեկ այլ դասակարգում հիմնված է օրգանական կամ անօրգանական միացության մեջ ներմուծված ալկիլ խմբի կառուցվածքի տարբերությունների վրա: Այն կարող է լինել հագեցած ալիֆատիկ (էթիլ և իզոպրոպիլ) կամ ցիկլային: Վերջին դեպքում, ռեակցիան երբեմն կոչվում է ցիկլոալկիլացում.

Ընդհանուր առմամբ ֆենիլ կամ արիլ խմբի ներմուծմամբ ուղղակի կապ է ձևավորվում արոմատիկ միջուկի ածխածնի ատոմի հետ (արիլացում).

C6H5CI + NH3 → C6H5NH2 + HCI

Ալկիլ խումբը կարող է ներառել արոմատիկ միջուկ կամ կրկնակի կապ, և եթե վերջինս բավականաչափ հեռացված է ռեակցիայի կենտրոնից, ռեակցիան քիչ է տարբերվում ալկիլացման սովորական գործընթացներից.

CH2=CH-CH2CI + RNH2 → RNHCH2-CH=CH2 + HCI

Այնուամենայնիվ, վինիլային խմբի ներմուծումը (վինիլացում) հատուկ տեղ է գրավում և իրականացվում է հիմնականում ացետիլենի օգնությամբ.

ROH + CH≡CH ROCH=CH2

CH3-COOH + CH≡CH CH3-COO-CH=CH2

Ի վերջո, ալկիլային խմբերը կարող են պարունակել տարբեր փոխարինիչներ, ինչպիսիք են քլորի ատոմները, հիդրոքսի, կարբոքսի, սուլֆոնաթթվի խմբերը.

C6H5ONa + CICH2-COONa → C6H5O-CH2-COONa + NaCI

ROH + HOCH2-CH2SO2ONa → ROCH2–CH2SO2ONa + H2O

Փոխարինված ալկիլային խմբերի ներմուծման ռեակցիաներից ամենակարևորը օքսիալկիլացման գործընթացն է (առանձին դեպքում՝ օքսիէթիլացում), որն ընդգրկում է օլեֆինի օքսիդների ռեակցիաների լայն շրջանակ.

2. Ալկիլացնող նյութեր և կատալիզատորներ

Բոլոր ալկիլացնող նյութերը, ըստ կապի տեսակի, որը խզվում է դրանցում ալկիլացման ժամանակ, խորհուրդ է տրվում բաժանել հետևյալ խմբերի.

1. Չհագեցած միացություններ (օլեֆին և ացետիլեն), որոնք խախտում են ածխածնի ատոմների միջև էլեկտրոնային կապը.

2. Քլորի ածանցյալները բավականաչափ շարժուն քլորի ատոմով, որը կարող է փոխարինվել տարբեր նյութերի ազդեցության տակ.

3. Սպիրտներ, եթերներ և եթերներ, մասնավորապես օլեֆինի օքսիդներ, որոնցում ածխածին-թթվածին կապը խզվում է ալկիլացման ժամանակ։

Օլեֆինները (էթիլեն, պրոպիլեն, բութեններ և ավելի բարձր) որպես ալկիլացնող նյութեր առաջնային նշանակություն ունեն: Իրենց էժանության պատճառով փորձում են դրանք օգտագործել բոլոր դեպքերում, որտեղ հնարավոր է։ Նրանք գտել են իրենց հիմնական կիրառությունը պարաֆինների և արոմատիկ միացությունների C-ալկիլացման համար: Դրանք կիրառելի չեն N-ալկիլացման համար և միշտ չէ, որ արդյունավետ են S- և O-ալկիլացման և մետաղական օրգանական միացությունների սինթեզում:

Օլեֆիններով ալկիլացումը շատ դեպքերում ընթանում է իոնային մեխանիզմի համաձայն՝ կարբոկատիոնների միջանկյալ ձևավորման միջոցով և կատալիզացվում է պրոտիկ և ապրոտիկ թթուներով։ Այս տեսակի ռեակցիաներում օլեֆինների ռեակտիվությունը որոշվում է կարբոկացիաներ ձևավորելու նրանց հակումով.

Սա նշանակում է, որ օլեֆինում ածխածնի ատոմի շղթայի երկարացումը և ճյուղավորումը զգալիորեն մեծացնում է նրա ալկիլացման ունակությունը.

CH2=CH2< CH3-CH=CH2 < CH3-CH2-CH=CH2 < (CH3)2C=CH2

Որոշ դեպքերում օլեֆիններով ալկիլացումը տեղի է ունենում արմատական ​​շղթայական ռեակցիաների նախաձեռնողների, լուսավորության կամ բարձր ջերմաստիճանի ազդեցության տակ։ Այստեղ միջանկյալ ակտիվ մասնիկները ազատ ռադիկալներն են։ Նման ռեակցիաներում տարբեր օլեֆինների ռեակտիվությունը զգալիորեն համընկնում է:

Քլորի ածանցյալները ամենալայն գործողության ալկիլացնող նյութեր են։ Դրանք հարմար են C-, O-, S- և N-ալկիլացման և շատ տարրական և օրգանամետաղական միացությունների սինթեզի համար: Քլորի ածանցյալների օգտագործումը ռացիոնալ է այն գործընթացների համար, որոնց դեպքում դրանք չեն կարող փոխարինվել օլեֆիններով կամ երբ քլորի ածանցյալներն ավելի էժան են և մատչելի, քան օլեֆինները:

Քլորի ածանցյալների ալկիլացնող գործողությունը դրսևորվում է երեք տարբեր տեսակի փոխազդեցություններով՝ էլեկտրոֆիլ ռեակցիաներում, նուկլեոֆիլային փոխարինման և ազատ ռադիկալների գործընթացներում։ Էլեկտրաֆիլային փոխարինման մեխանիզմը բնորոշ է ածխածնի ատոմում ալկիլացմանը, սակայն, ի տարբերություն օլեֆինների, ռեակցիաները կատալիզացվում են միայն ապրոտիկ թթուներով (ալյումինի քլորիդ, երկաթի քլորիդ): Սահմանափակման դեպքում գործընթացն ընթանում է կարբոկացիայի միջանկյալ ձևավորմամբ.

որի հետ կապված ալկիլ քլորիդների ռեակտիվությունը կախված է C-CI կապի բևեռացումից կամ կարբոկատիոնների կայունությունից և մեծանում է ալկիլ խմբի երկարացման և ճյուղավորման հետ.

Մեկ այլ տեսակի ռեակցիայի դեպքում, որը բնորոշ է թթվածնի, ծծմբի և ազոտի ատոմների ալկիլացմանը, գործընթացը բաղկացած է քլորի ատոմի նուկլեոֆիլային փոխարինումից։ Մեխանիզմը նման է քլորի ածանցյալների հիդրոլիզին, և ռեակցիան ընթանում է կատալիզատորների բացակայության դեպքում.

Քլորի ածանցյալների ռեակտիվությունը փոխվում է այս գործընթացներում այնպես, ինչպես հիդրոլիզի ժամանակ, մասնավորապես.

ArCH2CI > CH2=CH-CH2CI > AIkCI > ArCI

prim-AIkCI > sec-AIkCI > tert-AIkCI

Քլորի ածանցյալներով ալկիլացման մի շարք գործընթացներ ընթանում են ազատ ռադիկալների մեխանիզմի համաձայն։ Սա հատկապես բնորոշ է տարրական և մետաղական օրգանական միացությունների սինթեզի համար, երբ մետաղների հետ փոխազդեցության արդյունքում ձևավորվում են ազատ ռադիկալներ.

4PbNa + 4C2H5CI → 4Pb + 4NaCI + 4C2H → 4NaCI + Pb(C2H5)4 + 3Pb

Սպիրտները և եթերները ունակ են C-, O-, N- և S-ալկիլացման ռեակցիաների: Օլեֆինի օքսիդները, որոնք գլիկոլների ներքին եթերներն են, նույնպես կարող են դասակարգվել որպես եթերներ, և բոլոր եթերներից միայն օլեֆինի օքսիդները գործնականում օգտագործվում են որպես ալկիլացնող նյութեր։ Ալկոհոլները օգտագործվում են O- և N-ալկիլացման համար այն դեպքերում, երբ դրանք ավելի էժան են և մատչելի, քան քլորի ածանցյալները: Նրանց ալկիլ-թթվածնային կապը կոտրելու համար թթվային տիպի կատալիզատորներ են պահանջվում.

R-OH + H+ ↔ R-OH2 ↔ R+ + H2O

3. Հիմնական ալկիլացման ռեակցիաների էներգետիկ բնութագրերը

Կախված ալկիլացնող նյութից և ալկիլացված նյութի մեջ կապի խզման տեսակից, ալկիլացման գործընթացներն ունեն էներգիայի շատ տարբեր բնութագրեր: Բոլոր նյութերի գազային վիճակի համար ջերմային էֆեկտների արժեքները C-, O- և N- կապերում ալկիլացման որոշ կարևոր գործընթացներում տրված են Աղյուսակ 1-ում: Քանի որ դրանք զգալիորեն կախված են ալկիլացնող նյութերի կառուցվածքից, աղյուսակները թվարկում են. ջերմային էֆեկտների փոփոխությունների ամենատարածված միջակայքերը:

Աղյուսակ 1

Ալկիլացման ամենակարևոր ռեակցիաների ջերմային ազդեցությունը

Ալկիլացնող նյութ

Կոտրված կապ

Տվյալ տվյալների համեմատությունից երևում է, որ միևնույն ալկիլացնող նյութ օգտագործելիս տարբեր ատոմներում ալկիլացման ժամանակ ռեակցիայի ջերմությունը նվազում է հետևյալ հաջորդականությամբ Car > Salif > N > O, իսկ տարբեր ալկիլացնող նյութերի դեպքում այն ​​փոխվում է հետևյալ կերպ. :

Էթիլենօքսիդի և ացետիլենի մասնակցությամբ ալկիլացման հատկապես մեծ ջերմային ազդեցությունը պայմանավորված է եռանդամ օքսիդի ցիկլի զգալի լարվածությամբ և եռակի կապով միացությունների բարձր էնդոթերմիկությամբ։

2. Ֆենոլների ալկիլացման քիմիա և տեսական հիմունքներ

Ֆենոլները AICI3-ի հետ ձևավորում են ոչ ակտիվ ArOAICI2 աղեր, հետևաբար պրոտիկ թթուները կամ թթվային տիպի մետաղական օքսիդի կատալիզատորները օգտագործվում են որպես կատալիզատորներ ֆենոլների ալկիլացման համար: Սա թույլ է տալիս միայն սպիրտներ և օլեֆիններ օգտագործել որպես ալկիլացնող նյութեր: Միջուկում փոխարինող արտադրանքների հետ մեկտեղ ստացվում են որոշ ֆենոլային եթերներ, որոնք հեշտությամբ վերադասավորվում են ալկիլֆենոլների.

Հաստատվել է, որ ալկիլֆենոլները հիմնականում առաջանում են դեպի միջուկ ուղիղ ալկիլացման արդյունքում։ Այս ռեակցիայի մեխանիզմը նման է անուշաբույր ածխաջրածինների մեխանիզմին, և ֆենոլների հիդրոքսո խումբը ուժեղ ակտիվանում է, հատկապես 4-րդ և 2-րդ դիրքերը, արտադրանքներում մետաիզոմերների գրեթե լիակատար բացակայությամբ:

Ալկիլացումը հաջորդաբար ընթանում է մոնո-, դի և տրիալկիլֆենոլների ձևավորմամբ, բայց միաժամանակ թթվային կատալիզացված վերադասավորումը տեղի է ունենում օրթո-ալկիլ խմբերի միգրացիայի հետ՝ ձևավորելով պարաիզոմերներ, որոնք այս դեպքում ամենաթերմոդինամիկորեն կայուն են: Այսպիսով, փոխակերպման սխեման հետևյալն է.

Պրոտիկ թթուներով կատալիզացված մոնալկիլֆենոլներից միշտ գերակշռում է պարաիզոմերը, սակայն կատալիզատորի ակտիվության, ջերմաստիճանի և ռեակցիայի տևողության աճով այս իզոմերի մասնաբաժինը մոնոփոխարինվածների մեջ կարող է աճել 60-80-ից։ մինչև 95% կամ ավելի՝ օրթո իզոմերի իզոմերացման պատճառով:

Դեղարկվածներից միշտ զգալիորեն գերակշռում է 2,4-դիալկիլֆենոլը, որի մասնաբաժինը վերը նշված պայմաններում էլ ավելի է մեծանում։

Ալկիլային խմբերի հաջորդական ներմուծմամբ, ի տարբերություն անուշաբույր ածխաջրածինների ալկիլացման, առաջին փուլն ընթանում է ավելի արագ, քան երկրորդը, իսկ վերջինը ավելի արագ, քան երրորդը։ Հաջորդական փոխարինման արտադրանքի բաղադրության վրա ազդում է շրջելի տրանսալկիլացման ռեակցիան.

R2C6H4OH + C6H5OH ↔ 2RC6H4OH

Որի հավասարակշռությունը զգալիորեն շեղված է դեպի աջ։ Հետևաբար, կատալիզատորի ակտիվության, ռեակցիայի ջերմաստիճանի և տևողության բարձրացմամբ, արդյունքում առաջացող խառնուրդում մոնալկիլֆենոլի պարունակությունը կարող է զգալիորեն աճել: Այսպիսով, բենզոլի ալկիլացման համեմատությամբ (նկ. 1) պրոցեսի կինետիկ ռեժիմում մոնալկիլֆենոլի առավելագույնը 50% է (մոլ), իսկ հավասարակշռությանը մոտեցող վիճակում հասնում է 75-80% (մոլի)։ Մոնոալկիլֆենոլների նպատակային սինթեզով դա հնարավորություն է տալիս աշխատել օլեֆինի համեմատաբար փոքր ավելցուկով ֆենոլի (=0,8-0,95) և նույնիսկ դրանց հավասարամոլային քանակի հետ։ Ընտրողականությունն էլ ավելի է մեծանում, երբ դիալկիլֆենոլների կողմնակի արտադրանքները ենթարկվում են ֆենոլով տրանսալկիլացման։

Բրինձ. Նկ. 1 Բենզոլի անշրջելի (ա) և շրջելի (բ) ալկիլացման ժամանակ ռեակցիայի զանգվածի բաղադրության կախվածությունը սկզբնական ռեակտիվների հարաբերակցությունից՝ 1. բենզոլ, 2. մոնոալկիլբենզոլներ, 3. դիալիլբենզոլ։

Դիալկիլֆենոլների նպատակային սինթեզում օգտագործվում է օլեֆինի ավելցուկ, որը կախված է ռեակցիայի հետագա փուլերում արագությունների և թերմոդինամիկական գործոնների հարաբերակցությունից։

Բացի ֆենոլային եթերներից և պոլիալկիլով փոխարինված ֆենոլներից, ալկիլացման կողմնակի արտադրանքները պոլիոլեֆիններն են և առաջացող ավելի երկար շղթայով ալկիլֆենոլները։ Ընդհակառակը, ավելի բարձր, հատկապես ճյուղավորված օլեֆինների հետ արձագանքելիս նկատվում է դրանց ապապոլիմերացում՝ ավելի կարճ ալկիլ խումբ ունեցող ալկիլֆենոլներ ստանալու համար։ Այս կողմնակի ռեակցիաները ճնշելու ընդհանուր մեթոդը ջերմաստիճանի իջեցումն է, քանի որ ալկիլացումը ունի ամենացածր ակտիվացման էներգիան (20 կՋ/մոլ): Օլեֆինի պոլիմերացումից խուսափելու համար անհրաժեշտ է նաև նվազեցնել դրա կոնցենտրացիան հեղուկում, ինչը ձեռք է բերվում օլեֆինի աստիճանական ներմուծմամբ ռեակցիայի զանգվածի մեջ։ Նշենք, որ ֆենոլների ռեակցիաները իզոլեֆինների հետ զգալի չափով շրջելի են, և համապատասխան ալկիլֆենոլների տաքացումը թթվային կատալիզատորով հանգեցնում է օլեֆինի արտազատմանը.

(CH3)3C-C6H4OH (CH3)2C=CH2 + C6H5OH

Իզոմերացումը և տրանսալկիլացումը մասամբ ընթանում են այս ռեակցիայի միջոցով:

Արդյունաբերության մեջ ծծմբաթթուն առավել հաճախ օգտագործվում է որպես կատալիզատոր՝ պրոտիկ թթուներ։ Այն ամենաակտիվն է այլ մատչելի և էժան թթուների շարքում, բայց միևնույն ժամանակ այն նաև ավելի ուժեղ է կատալիզացնում կողմնակի ռեակցիաները՝ լրացուցիչ հանգեցնելով ֆենոլ սուլֆոնացման և օլեֆինի սուլֆացիայի և ձևավորելով ֆենոլ սուլֆոնաթթուներ HOC6H4SO2OH և մոնալկիլ սուլֆատներ ROSO2OH, որոնք նույնպես մասնակցում են գործընթացի կատալիզացում: Ծծմբաթթվի դեպքում ալկիլացումը n-օլեֆիններով (բացառությամբ էթիլենի) տեղի է ունենում C-ում, իսկ ավելի ռեակտիվ իզոլեֆինների և ստիրոլի դեպքում՝ արդեն 500C ջերմաստիճանում, բայց գործընթացը արագացնելու համար, իսկ վերջին դեպքում ալկիլացումն իրականացվում է 1000C ջերմաստիճանում, օգտագործելով H2SO4 3-10% քանակությամբ: Մեկ այլ կատալիզատոր, որը չի առաջացնում սուլֆոնացման կողմնակի ռեակցիաներ և իր գործողությամբ ավելի մեղմ է, p-toluenesulfonic թթու CH3C6H4SO2OH է: Բայց այն ունի ավելի քիչ ակտիվություն և ավելի մեծ արժեք, քան ծծմբաթթուն:

Այս կատալիզատորներով ֆենոլի ալկիլացումը ընթանում է որպես միատարր ռեակցիա՝ համաձայն հետևյալ կինետիկ հավասարման.

Նրանց ընդհանուր թերությունը թթվային կատալիզատորը լվանալու անհրաժեշտությունն է, որի արդյունքում առաջանում է թունավոր կեղտաջրերի զգալի քանակություն: Ուստի տարասեռ կատալիզատորները, հատկապես կատիոնափոխանակման խեժերը, որոնք անջատվում են ռեակցիայի զանգվածից պարզ ֆիլտրման միջոցով, ուշադրություն են գրավել և ստացել գործնական կիրառություն։ KU-2 կատիոնափոխանակման խեժի դեպքում ֆենոլների ալկիլացումը իզոլեֆիններով տեղի է ունենում C-ում, բայց ավելի դանդաղ, քան ծծմբաթթվի հետ կատալիզացման ժամանակ։

Վերջերս լայն տարածում է գտել ալյումինի ֆենոլատներով (ArO)3AI կատալիզվող ֆենոլների օրթոալկիլացումը։ Այս դեպքում, նույնիսկ չզբաղեցված պարա-դիրքի դեպքում, ալկիլ խումբը հիմնականում ուղղվում է դեպի օրթո-դիրք՝ մոնո- և դիալկիլբենզոլների հաջորդական ձևավորմամբ.

Իզոլեֆինների դեպքում ռեակցիան ընթանում է 1000C ջերմաստիճանում, որի աճն ավելի ու ավելի նկատելի պարալկիլացում է առաջացնում։

Ալյումինի ֆենոլատով կատալիզը բացատրվում է նրա կառուցվածքով որպես ապրոտիկ թթու, որն ի վիճակի է բարդույթ կազմել ֆենոլի հետ, որն ունի զգալի թթվայնություն.

Ենթադրվում է, որ օլեֆինը պրոտոնով տալիս է կարբոկացիա, որը չի մտնում մեծ մասի մեջ և ներբարդ ռեակցիայի ժամանակ հարձակվում է ֆենոլի մոտակա օրթո դիրքի վրա։

Գազաֆազային ալկիլացման գործընթացը, որն իր օրենքներով նման է, կիրառելի է միայն մեթանոլով ֆենոլի մեթիլացման համար։ Այն իրականացվում է տարասեռ թթու տիպի կատալիզատորով (կավահող, ալյումինոսիլիկատներ և այլն)։ C-ում հիմնականում ստացվում են o-cresol, xylenols և anisol, բայց ավելի բարձր ջերմաստիճանում (C), ըստ նախկինում քննարկվածի, p- և m-cresols- ի ելքը մեծանում է, իսկ անիզոլի և քսիլենոլների ելքը նվազում է:

3. Ֆենոլի ալկիլացման գործընթացի տեխնոլոգիա

Ֆենոլների ալկիլացման համար խմբաքանակային պրոցեսը դեռ հաճախ օգտագործվում է: Բարձր եռացող հեղուկ օլեֆիններով ալկիլացման ժամանակ ռեակցիան իրականացվում է հարիչով և գոլորշու տաքացման կամ ջրով հովացման ապարատի մեջ։ Նրա մեջ լցնում են ֆենոլ և կատալիզատոր, տաքացնում են մինչև 900C, որից հետո հեղուկ օլեֆինը (դիիզոբուտեն, պրոպիլենային տրիմեր կամ տետրամեր, ստիրոլ) խառնելով և սառչելով սնվում է։ Ռեակցիայի երկրորդ կեսին, ընդհակառակը, անհրաժեշտ է տաքացնել ռեակցիայի զանգվածը։ Գործողության ընդհանուր տեւողությունը 2-4 ժամ է, որից հետո ռեակցիոն զանգվածը հարիչում չեզոքացնում են 5% ալկալիով, վերցվում թթու-կատալիզատորին համարժեք քանակությամբ՝ խառնուրդը տաքացնելով կենդանի գոլորշով։ Այս դեպքում չհակազդող օլեֆինը թորվում է, որը գոլորշիների խտացումից հետո անջատվում է անջատիչի ջրից և կարող է կրկին օգտագործվել ալկիլացման համար: Հում ալկիլֆենոլների չեզոքացված օրգանական շերտն անջատվում է ջրային աղի լուծույթից և ուղարկվում վակուումային թորման, որտեղ ջուրը, օլեֆինի մնացորդները և չվերափոխված ֆենոլը թորվում են:

Գազային օլեֆիններից ալկիլֆենոլներ ստանալու գործընթացներում նպատակահարմար է օգտագործել ոչ թե խառնիչով ռեակտոր, այլ խոռոչ սյունակ, որում ռեակցիայի զանգվածը խառնվում է օլեֆինը փրփրելով: Ռեակցիայի ջերմությունը կարելի է հեռացնել՝ օգտագործելով ներքին կամ արտաքին հովացուցիչներ: Այն ուժեղացնելու և ռեակցիայի զանգվածի բաղադրությունը բարելավելու համար շարունակական գործընթացի անցնելու համար, ինչպես մյուս անշրջելի շարքային զուգահեռ ռեակցիաներում, ավելի ձեռնտու է օգտագործել նման ռեակտորների կասկադը։

Ֆենոլի ալկիլացման նոր գործընթացում՝ իոնափոխանակման խեժերի առկայության դեպքում, կատալիզատորը կասեցվում է ռեակցիայի սյունակում գտնվող հեղուկում։ Ֆենոլը և օլեֆինը անընդհատ սնվում են սյունակի հատակին: C-ում KU-2 խեժի վրա կամ C-ում՝ ալյումինոսիլիկատի վրա, ծավալային սնուցման արագությունը 0,15 ժ-1 է: Ռեակցիոն զանգվածը զտվում է կատալիզատորի մասնիկներից և սնվում է թորման: Կատալիզատորի սպառումը կազմում է ստացված ալկիլֆենոլների զանգվածի ընդամենը 0,4%-ը։

4. Ապրանքների ստացում

Ֆենոլի ամենապարզ հոմոլոգները՝ o-, m-, և p-cresols և isomeric xylenols.

հայտնաբերված են ածուխի կոքսինգի արտադրանքներում, բայց շատ փոքր քանակությամբ՝ չկարողանալով բավարարել դրանց պահանջարկը պոլիմերային նյութերի, թունաքիմիկատների, հակաօքսիդանտների և այլնի արտադրության համար: տարասեռ կատալիզատոր.

Մոնոալկիլֆենոլներից գործնական հետաքրքրություն է ներկայացնում ֆենոլից և իզոբուտենից ստացված p-tert-butylphenol.

Երբ այն ավելացվում է ֆենոլին ֆորմալդեհիդով պոլիկոնդենսացիայի ժամանակ, ստացվում են քիչ լուծվող պոլիմերներ, ինչը կարևոր է, երբ դրանք օգտագործվում են որպես ներկերի ծածկույթ։

5-8 ածխածնի ատոմներից բաղկացած ալկիլ խումբ ունեցող մոնոալկիլֆենոլները ուժեղ մանրէասպան նյութեր են, և երբ այն երկարաձգվում է մինչև 8-12 ածխածնի ատոմներ, պարզվում է, որ դրանք արժեքավոր միջանկյալներ են ոչ իոնային մակերևութային ակտիվ նյութերի սինթեզի համար իրենց օքսիէթիլացմամբ.

Որպես ալկիլացնող նյութեր օգտագործվում են օլեֆինների ստորին պոլիմերներ և համապոլիմերներ (դիիզոբուտեն, պրոպիլենային տրիմեր և տետրամեր, բութենի համապոլիմերներ պենտեններով և այլն), որոնցից առաջանում են տերտ–ալկիլֆենոլներ։ Ավելի լավ կենսաքիմիական քայքայվողությամբ արտադրանք ստանալու համար ավելի նպատակահարմար է օգտագործել n-օլեֆիններ։

Ալկիլֆենոլների և դրանց հետագա փոխակերպման արտադրանքի կիրառման ամենակարևոր ոլորտը պոլիմերների և յուղերի կայունացուցիչների արտադրությունն է ջերմաօքսիդատիվ քայքայման դեմ, որը զարգանում է այդ նյութերի շահագործման ընթացքում, հատկապես բարձր ջերմաստիճաններում: Ոչնչացումը տեղի է ունենում արմատական ​​շղթայական մեխանիզմով, և այն կարող է արգելակվել տարբեր նյութերով, որոնք կարող են կապել ազատ ռադիկալները կամ դրանք վերածել ոչ ռեակտիվ վիճակի: Այս դեպքում ալկիլֆենոլները տալիս են անգործուն ռադիկալներ, որոնք կայունանում են անուշաբույր միջուկի հետ կոնյուգացիայի միջոցով, իսկ օրթո դիրքում երկու ճյուղավորված խմբերով ֆենոլները հատկապես ուժեղ ազդեցություն ունեն, երբ կոնյուգացիայի ազդեցությունը լրացվում է մեծածավալ փոխարինողների տարածական ազդեցությամբ.

Գրավոր բանաձեւը պատկանում է ամենատարածված կայունացուցիչներից մեկին՝ իոնոլին, որը ստացվում է p-cresol-ից և isobutene-ից։ Նույն նպատակով հակաօքսիդանտ-2246-ը, որը ստացվել է ֆորմալդեհիդով o-tert-butyl-p-cresol-ի խտացումից, գտել է կիրառություն.

Այնուամենայնիվ, նրանց ընդհանուր թերությունը հումքի սահմանափակ բազան է` կրիզոլների սակավության պատճառով: Հենց այս պատճառով է, որ օրթոալկիլացումը մեծ նշանակություն է ձեռք բերել՝ թույլ տալով օգտագործել ավելի մատչելի ֆենոլը որպես հումք։ Այս տիպի կայունացուցիչների մեծ մասը պատկանում է երկմիջուկային միացություններին, որոնք ունեն մեթիլեն կամ սուլֆիդային կամուրջներ 2,6-դիալկիլֆենոլից (ստացված իզոբուտենից, ստիրենից և այլն) և որոշ անուշաբույր ածխաջրածինների (մեսիտիլեն, դուրոլ) կամ այլ ալկիլֆենոլի միջև.

Մատենագիտություն

1., Օստրումով. Մ., Բուստարդ, 2008;

3. Լեբեդևը և հիմնական օրգանական և նավթաքիմիական սինթեզի տեխնոլոգիան. Մ., քիմ. 1988. - 592 էջ;

4., Վիշնյակովա նավթաքիմիական սինթեզ. Մ., 1973. - 448 էջ;

5. Յուկելսոնի հիմնական օրգանական սինթեզը. Մ., «Քիմիա», 1968։