Հալոգենի ածանցյալների իզոմերիզմը կապված է ածխածնի կմախքի կառուցվածքային առանձնահատկությունների հետ (գծային կամ ճյուղավորված կառուցվածք), հալոգենի ատոմների դիրքը ածխածնային շղթայում.
1. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Br 2. CH 3 -CH-CH 2 -CH 3
առաջնային բրոմիդ
(գծային կառուցվածքի երկրորդական բրոմիդ
ածխածնային կմախք, բուտիլ
հալոգենի ատոմ y (գծային կառուցվածք
ածխածնի կմախքի վերջնական ատոմ,
ածխածին) հալոգենի ատոմ մեջտեղում
ածխածնի ատոմ)
3. CH 3 -CH-CH 2 -Br CH 3
CH 3 4. CH 3 -C-CH 3
առաջնային բրոմիդ
isobutyl Cl
(ճյուղավորված կառուցվածք երրորդային քլորիդ
ածխածնի կմախք, իզոբուտիլային ատոմ
հալոգեն տերմինալ ատոմում (ճյուղավորված կառուցվածք
ածխածին) ածխածնային կմախք,
մեջտեղում հալոգենի ատոմ
ածխածնի ատոմ)
և տարածության մեջ ատոմների և խմբերի տարբեր դասավորություն (ցիս-, տրանս-իզոմերիզմ; օպտիկական իզոմերիզմ).
CH 3 H C \u003d C
Cl CH 3 Cl H
trans form cis ձևը
Ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալները անվանելիս օգտագործում են՝ տրիվիալ, ռացիոնալ և համակարգված (IUPAC) անվանակարգ։
Հալոգեն ածանցյալների մեջ տրիվիալ նոմենկլատուրան օգտագործվում է որոշ դեպքերում՝ քլորոֆորմ CHCl 3, յոդոֆորմ CHI 3:
Ըստ ռացիոնալ անվանացանկի՝ հալոգենի ածանցյալների անվանումը ձևավորվում է ածխաջրածնային ռադիկալի և հալոգենի անվանումից, վերջինիս դիրքը, անհրաժեշտության դեպքում, նշվում է.
C 2 H 5 Cl CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 \u003d CH-Br C 6 H 5 CH 2 Br
էթիլ քլորիդ էթիլ բրոմիդ Br վինիլ բենզիլ
վրկ-բութիլ բրոմիդ (վինիլբրոմիդ) (բենզիլ բրոմիդ)
(վրկ-բուտիլ բրոմիդ)
Եթե հալոգենի ածանցյալի մոլեկուլում կա երկու հալոգենի ատոմ, ապա ածխաջրածնային ռադիկալն անվանում են՝ կախված այդ ատոմների դիրքից ածխածնային շղթայում։ Այսպիսով, երբ հալոգենի ատոմները գտնվում են հարևան ածխածնի ատոմների մոտ, ռադիկալի անվանը ավելացվում է - en վերջածանցը (այս դեպքում երկվալենտ ռադիկալը ձևավորվում է երկու հարևան ածխածնի ատոմներից ջրածնի երկու ատոմ հանելով).
CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl-CH 2 Cl
էթիլեն քլորիդ պրոպիլեն քլորիդ
(էթիլեն քլորիդ) (պրոպիլեն քլորիդ)
Եթե հալոգենի երկու ատոմներն էլ գտնվում են ածխածնի միևնույն տերմինալ ատոմում, ապա ռադիկալի անվանը ավելացվում է վերջածանց - իդեն (այս դեպքում երկվալենտ ռադիկալը ստացվում է մեկ ծայրահեղ ածխածնի ատոմից ջրածնի երկու ատոմ հանելով).
CH 3 -CHCl 2 CH 3 -CH 2 -CHI 2
էթիլիդեն քլորիդ պրոպիլիդեն յոդիդ
(էթիլիդեն քլորիդ) (պրոպիլիդեն յոդիդ)
Դիհալոգենի ածանցյալների ածխաջրածնային ռադիկալները, որոնցում երկու հալոգենի ատոմները գտնվում են վերջնական ածխածնի ատոմներում, պարունակում են մի շարք մեթիլենային (-CH 2 -) խմբեր, որոնց քանակից կախված են դրանց անվանումները.
CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 Cl CH 2 Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 Br
տրիմեթիլեն քլորիդ տետրամեթիլեն բրոմիդ
(տրիմեթիլեն քլորիդ) (տետրամեթիլեն բրոմիդ)
Հալոգենի ածանցյալները, որոնցում մոլեկուլում առկա բոլոր ջրածնի ատոմները փոխարինվում են հալոգենով, կոչվում են պերհալոգենի ածանցյալներ.
CF 3 -CF 3 CF 2 \u003d CF 2
պերֆտորէթան պերֆտորէթիլեն
Համաձայն համակարգված անվանացանկի (IUPAC), հալոգենների ածանցյալները անվանելիս ընտրվում է ածխածնի ատոմների ամենաերկար շղթան, ներառյալ, եթե առկա է, կարճ կապ (հիմնական շղթա): Այս շղթայի ածխածնի ատոմները համարակալված են։ Համարակալումը սկսվում է հալոգենի ատոմին ամենամոտ ծայրից։ Հալոգեն պարունակող միացությունների անվանումը ստացվել է համապատասխան ալկանից, որին նախորդում է հալոգենի անվանումը և մի թիվը, որը ցույց է տալիս, թե շղթայի սկզբից որ ածխածնի ատոմում է գտնվում հալոգենը (մոլեկուլի մյուս փոխարինիչները նշված են նույն կերպ).
CH 3 Cl 1 2 3 1 2 CH 2 -CH 3
քլորոմեթան CH 3 -CHCl-CH 3 Cl H 2 C-C
2-քլորոպրոպան CH 3
1-քլոր-2-մեթիլբութան
Եթե հալոգենացված ածխաջրածինը պարունակում է հալոգենի ատոմ և բազմակի կապ, ապա համարակալման սկիզբը որոշվում է բազմակի կապով.
1 2 3 4 1 2 3 4 5
CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 Br CH 3 -C \u003d C-CH 2 -CH 2 Br
4-բրոմ-1-բութեն
5-բրոմ-2-մեթիլ-3-քլոր-2-պենտեն
Դի- և պոլիհալոգեն ածանցյալները կոչվում են նույն կանոններով, ինչ մոնոհալոգեն ածանցյալները.
CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl 2
1,2-դիքլորէթան 1,1-դիքլորէթան
- Ստորև բերված սխեմայի համաձայն որոշեք A–E նյութերը, գրեք ռեակցիայի հավասարումները
- Ամալգամը համաձուլվածք է, որի բաղադրիչներից է սնդիկը։ 10.00 գ կշռող ցինկի և ալյումինի ամալգամը մշակվել է նոսր ծծմբաթթվի լուծույթի ավելցուկով: Այս դեպքում արտանետվել է 0,896 լ ջրածին (n.o.): Ստացված չլուծվող մնացորդի զանգվածը կազմել է 8,810 գ։
Հաշվե՛ք ամալգամի յուրաքանչյուր բաղադրիչի զանգվածային բաժինները (%-ով):ԼՈՒԾՈՒՄ ՄԻԱՎՈՐՆԵՐ Սնդիկը չի լուծվում նոսր ծծմբաթթվի մեջ, հետևաբար.
սնդիկի զանգվածը ամալգամում 8,810 գ.1 միավոր Ջրածնի արտազատումը տեղի է ունենում փոխազդեցության շնորհիվ
ցինկ և ալյումին ծծմբաթթվի լուծույթով.
Zn + H 2 SO 4 \u003d ZnSO 4 + H 2 (1)1 միավոր 2Al + 3H 2 SO 4 \u003d Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 (2) 1 միավոր m(Al + Zn) = 10.00 - 8.810 = 1.190 գ 0,5 միավոր n (H 2) \u003d 0,896 / 22,4 \u003d 0,04 մոլ 1 միավոր Թող n(Zn) = x մոլ; n(Al) \u003d y mol, ապա 65x + 27y \u003d 1.19 2 միավոր Ըստ ռեակցիայի հավասարման.
n (H 2) \u003d n (Zn) + 1.5n (Al) \u003d (x + 1.5y) մոլ, ապա2 միավոր 65x + 27y = 1,19
x + 1.5y = 0.04
x = 0,01 մոլ; y = 0,02 մոլ2,5 միավոր m (Zn) = 65 0.01 = 0.65 գ; m(Al) \u003d 27 0.02 \u003d 0.54 գ 1 միավոր ω(Zn) = 0,65/10 = 0,065 (6,5%); ω(Al) = 0.54/10 = 0.054 (5.4%) 1 միավոր ԸՆԴԱՄԵՆԸ ՄԵԿ ԱՌԱՋԱԴՐԱՆԻՑ 13 ՄԻԱՎՈՐ - Ռեակցիայի մեջ է մտել 3700 գ կալցիումի հիդրօքսիդ և 1467 լիտր ածխաթթու գազ՝ չափված 760 մմ ս.ս.-ով։ Արվեստ. և 25°C: Ստացված նստվածքը զտվել է և կալցինացվել 1000°С-ում:
Հաշվե՛ք չոր մնացորդի զանգվածը։ԼՈՒԾՈՒՄ ՄԻԱՎՈՐՆԵՐ Ածխաթթու գազի ծավալը հասցնենք նորմալ պայմանների՝ հաշվի առնելով
որ 760 մմ ս.ս. Արվեստ. - նորմալ ճնշում, որը համապատասխանում է 101,3 կՊա,
և T' = 273 + 25 = 298 K:1 միավոր Համաձայն Գեյ-Լուսակի օրենքի՝ ածխաթթու գազի ծավալը նորմալ ջերմաստիճանում
(0°C կամ 273 K) մշտական ճնշման դեպքում կազմում է.
V/T = V'/T'
V/273 = 1,467/298
V = 1,344 լ2 միավոր Երբ CO 2-ը անցնում է կալցիումի հիդրօքսիդի լուծույթով, տեղի են ունենում հետևյալ ռեակցիաները.
Ca (OH) 2 + CO 2 \u003d CaCO 3 ↓ + H 2 O (1)1 միավոր CaCO 3 + CO 2 + H 2 O \u003d Ca (HCO 3) 2 (2) 1 միավոր n (Ca (OH) 2) \u003d 3.7 / 74 \u003d 0.05 մոլ; n (CO 2) \u003d 1.344 / 22.4 \u003d 0.06 մոլ: 2 միավոր Համաձայն ռեակցիայի հավասարման (1) n (Ca (OH) 2) \u003d n (CO 2) \u003d n (CaCO 3) \u003d 0,05 մոլ 1 միավոր Ռեակցիան (1) սպառում է 0,05 մոլ CO 2, հետևաբար, 0,01 մոլ CO 2
մնում է ավելցուկով և արձագանքում է (2)՝ փոխազդելով 0,01 մոլ CaCO 3-ի հետ։
Նստվածքում մնում է 0,04 մոլ CaCO 3:1 միավոր Երբ նստվածքը կալցինացվում է, CaCO 3-ի տարրալուծման ռեակցիան ընթանում է.
CaCO 3 \u003d CaO + CO 2 (3)1 միավոր Ըստ ռեակցիայի հավասարման՝ 0,04 մոլ CaCO 3-ից առաջանում է 0,04 մոլ CaO,
որը ներկայացնում է չոր մնացորդը կալցինացումից հետո:1 միավոր մ (CaO) \u003d 0,04 56 \u003d 2,24 գ: 1 միավոր ԸՆԴԱՄԵՆԸ ՄԵԿ ԱՌԱՋԱԴՐԱՆԻՑ 12 ՄԻԱՎՈՐ - Անգույն գազի փոխազդեցության մեջ Աև երկաթ(III) քլորիդ՝ դեղին նստվածք Բ. Երբ այն փոխազդում է կենտրոնացված ազոտաթթվի հետ, շագանակագույն գազ է արտազատվում IN, որը օզոնի հետ արձագանքելիս վերածվում է սպիտակ բյուրեղային նյութի Գ, որը ջրի հետ փոխազդելիս առաջանում է միայն ազոտաթթու։
Նույնականացնել նյութերը Ա, Բ, IN, Գ. Գրի՛ր ընթացող քիմիական ռեակցիաների հավասարումները: - Հաշվե՛ք ալկոհոլային խմորման ենթարկված գլյուկոզայի զանգվածը, եթե ածխաթթու գազ է արձակվել նույն քանակով, ինչ առաջացել է 120 գ քացախաթթվի այրման ժամանակ, հաշվի առնելով, որ խմորման ռեակցիայի ելքը տեսականի 92%-ն է։
|
Հոմանիշներ |
, Մեթիլ բրոմիդ (Բրոմեթիլ), մեթիլբրոմիդ , մոնոբրոմմեթիլ , մոնոբրոմեթան , մեթիլբրոմիդ , մեթիլբրոմիդ , բրոմոմեթան , մետաբրոմ , պանոբրոմ , տերաբոլ , բրոնսոն |
|
Անգլերեն |
|
|
Էմպիրիկ բանաձև |
|
|
Խումբը տեղում |
|
|
Քիմիական դաս |
|
| Նախապատրաստական ձև | |
|
Ներթափանցման մեթոդ |
|
|
Գործողություն օրգանիզմների վրա |
|
|
Կիրառման մեթոդներ |
|
Սեղմեք նկարի վրա՝ մեծացնելու համար
Մեթիլ բրոմիդ- լայն սպեկտրով միջատասպան և ակարիցիդ, որն օգտագործվում է կարանտինային ֆումիգացիայի պրակտիկայում՝ վերահսկելու պահեստային վնասատուները, փայտե տարաներում արդյունաբերական փայտի վնասատուները և բույսերի վնասատուները, երբ տնկանյութը վարակվում է:
Թաքցնել
Ֆիզիկաքիմիական բնութագրերը
Գազային վիճակում քիմիապես մաքուր մեթիլբրոմիդը անգույն, անհոտ և անհամ գազ է։ Որպես հոտավետ միջոց ավելացվում է քլորոպիկրին։
Բարձր ջերմաստիճանների (500°C) ազդեցության տակ քայքայվում է HBr-ի առաջացմամբ։ Այն լավ հիդրոլիզվում է ալկալիի սպիրտային լուծույթով։
Երբեմն տեխնիկական մեթիլբրոմիդն ունենում է մերկապտանի (փտող սպիտակուցային նյութերի) տհաճ հոտ, որը կարող է պահպանվել գազերի ազդեցության տակ գտնվող սենյակների օդում () մի քանի օր, նույնիսկ այն բանից հետո, երբ դրա գոլորշիներն ամբողջությամբ հեռացվեն, բայց այդ հոտը չի փոխանցվում գազավորվածին: ապրանքներ.
Բարձր խոնավության և եռման կետից ցածր շրջակա միջավայրի ջերմաստիճանում հեղուկ մեթիլ բրոմիդը կարող է ձևավորել հիդրատ (խիտ սպիտակ զանգված բյուրեղների տեսքով), որը 10 ° C-ից ցածր ջերմաստիճանում դանդաղորեն արտազատում է գազ (քայքայվում է ջրի և գազի): Այս երևույթները և հեղուկի կողմից արտադրանքի փչացումը կանխելու համար մեթիլբրոմիդը պետք է տարայի մեջ մտցնել միայն գազային գոլորշիչով, որտեղ այն վերածվում է գազային վիճակի։
Մեթիլ բրոմիդի գոլորշիները ավելի ծանր են, քան օդը, դրանք խորը ներթափանցում են սորբենտ նյութերի մեջ, վատ են ներծծվում դրանց կողմից և հեշտությամբ հեռացվում են օդափոխության ժամանակ՝ մնալով միայն մակերեսի վրա՝ կապված անօրգանական բրոմիդների տեսքով, որոնց քանակը կախված է կոնցենտրացիայից։ օգտագործված դեղամիջոցի և ազդեցության տևողությունը:
Արտադրանքի ավելացած խոնավությունը չի խանգարում գոլորշիների ներթափանցմանը: Օգտագործված կոնցենտրացիաներում գոլորշիների խառնուրդը օդի հետ պայթուցիկ չէ։
Մեթիլբրոմիդը, ըստ իր քիմիական հատկությունների, մոնոհալոալկանների բնորոշ ներկայացուցիչն է։ Այն հեշտությամբ մտնում է փոխարինման ռեակցիաների մեջ, նրա ռեակտիվությունը շատ ավելի բարձր է, քան մեթիլքլորիդինը։
ֆիզիկական բնութագրերը
Գործողություն վնասակար օրգանիզմների վրա
Նյութը թունավոր է միջատների և տիզերի զարգացման բոլոր փուլերի համար՝ ապրանքների, տրանսպորտային միջոցների և տարաների ցանկացած ձևով աղտոտման դեպքում:
. Մեթիլբրոմիդն ունի նյարդային կաթվածահար ազդեցություն։ Վնասակար միջատների և տիզերի համար այն կապված է սուլֆհիդրիլ խմբեր պարունակող ֆերմենտների հետ փոխազդեցության բարձր մեթիլացման ունակության հետ, ինչի հետևանքով խախտվում են ռեդոքս գործընթացները և ածխաջրերի նյութափոխանակությունը։ Ըստ երևույթին, հենց դրանով է պայմանավորված ֆումիգանտի ազդեցությունը տզերի և միջատների վրա։Մեթիլբրոմիդի գործողությունը դանդաղ է, ուստի արդյունավետությունը պետք է որոշվի ախտահանումից ոչ շուտ, քան 24 ժամ հետո:
. Դեղամիջոցի նկատմամբ ձեռք բերված դիմադրության մասին տեղեկություններ չկան:Այնուամենայնիվ, բուժման ընթացքում, օդում ֆումիգանտի ենթամահաբեր կոնցենտրացիայի դեպքում, շատ միջատներ ընկնում են պաշտպանիչ թմբիրի մեջ և չեն մահանում հետագա մահացու կոնցենտրացիայի դեպքում:
Թրիպսների և ալյուրաբույլերի որոշ տեսակներ բնականաբար դիմացկուն են մեթիլբրոմիդի վրա հիմնված պատրաստուկների նկատմամբ, բայց նրանք նաև արագ մահանում են ֆումիգանտի չափաբաժնի ավելացմամբ և ազդեցության մեծացմամբ:
Դիմում
Մեթիլբրոմիդի վրա հիմնված գրանցված պատրաստուկը կարող է օգտագործվել ֆումիգացիայի համար.
Նախկինում մեթիլ բրոմիդը օգտագործվում էր նաև հետևյալի համար.
Մեթիլբրոմիդը նաև օգտագործվել է պահեստների, սառնարանների, վերելակների, ջրաղացների, նավերի պահարանների և բնակելի տների ախտահանման և դերատիզացիայի համար:
Արդյունաբերության մեջ այն օգտագործվել է որպես ալկիլացնող նյութ, ինչպես նաև կրակմարիչներ լցնելու համար, բժշկական պրակտիկայում՝ պոլիմերների, բժշկական սարքավորումների, գործիքների, օպտիկական գործիքների, ռազմական հագուստի և կոշկեղենի մանրէազերծման համար։
Գործողությամբ մեթիլբրոմիդը մոտենում է ջրածնի ցիանիդին, բայց ավելի անվտանգ է բույսերի և սերմերի համար:
Խառնուրդներ. Անցյալ դարի 90-ականների վերջերին VNIIKR-ի ախտահանման բաժանմունքը հետազոտություն է անցկացրել՝ փորձարարական տվյալներ ձեռք բերելու ընթացքում մեթիլբրոմի կոնցենտրացիայի նվազեցման հնարավորության վերաբերյալ: Ենթադրվում էր, որ այն պետք է օգտագործվեր մյուսների հետ խառնուրդներում, մասնավորապես, ջրածնի ֆոսֆիդի վրա հիմնված պատրաստուկների հետ (): Հետազոտության արդյունքում ստացվել են տվյալներ արդյունավետ կոնցենտրացիաների վերաբերյալ, այդ տվյալների հիման վրա պաշտպանվել են ատենախոսություններ, սակայն մեթիլբրոմիդի օգտագործման կտրուկ կրճատման պատճառով այս ուսումնասիրությունները գործնական կիրառություն չեն գտել։ (խմբ. նշում)
Սերմերի բողբոջման նվազում. Ածխածնի պիտակավորված դեղամիջոցի օգտագործմամբ ուսումնասիրությունների արդյունքների համաձայն, նորմալ ճնշման և ջերմաստիճանի դեպքում մեթիլբրոմիդը իրեն պահում է որպես մեթիլացնող նյութ՝ արձագանքելով հացահատիկը կազմող նյութերի հետ: Այսպիսով, այն խաթարում է բնականոն կյանքի գործընթացների ընթացքը, նվազեցնում բողբոջումը։
Ազդեցությունը հացահատիկի որակի վրա. Մեթիլբրոմիդը ֆիզիկապես ներծծվում է հացահատիկի մեջ, այնուհետև մտնում է քիմիական փոխազդեցության մեջ սպիտակուցային նյութերի հետ: Այս դեպքում տեղի է ունենում լիզինի և մեթիոնինի հիստիդինային մնացորդների իմիդազոլային օղակների մեթիլացում։ Սակայն նյութը էական ազդեցություն չի թողնում հացահատիկի որակի վրա, չնայած այն հանգեցնում է հացի սննդային արժեքի աննշան կորստի։
Թունաբանական տվյալներ |
|
| (մգ/կգ մարդու մարմնի քաշ) | 1,0 |
| հողում (մգ/կգ) | () |
| հողում (մգ/կգ) | () |
| ջրամբարների ջրում (մգ / դմ 3) | 0,2 |
| աշխատանքային տարածքի օդում (մգ / մ 3) | 1,0 |
| մթնոլորտային օդում (մգ / մ 3) | 0,1 |
| ներմուծվող ապրանքներում (մգ/կգ). | |
հացահատիկի մեջ |
5,0 |
հացահատիկային արտադրանքներում, ներառյալ աղացած |
1,0 |
կակաոյի հատիկների մեջ |
5,0 |
չոր մրգերի մեջ |
2,0 |
Թունաբանական հատկություններ և բնութագրեր
Մեթիլբրոմիդը շատ թունավոր է մարդկանց և տաքարյուն կենդանիների համար և ուժեղ նեյտրոպիկ թույն է: Երբ այն մտնում է կենդանու օրգանիզմ, ակտիվ նյութը փոխում է արյան պատկերը և խաթարում նյարդային համակարգի գործառույթները։ Որպես ուժեղ մեթիլացնող միջոց՝ դեղը բացասաբար է ազդում ածխաջրածինների սինթեզի և քայքայման գործընթացների վրա։
Թունավոր ազդեցությունը սովորաբար կապված է մարմնում մեթանոլի և դրա արտադրանքի (ֆորմալդեհիդ և մածուցիկ թթու), ինչպես նաև բրոմիդների առաջացման հետ:
Հատկապես կտրուկ նվազում է գլիկոգենի պարունակությունը լյարդում։ Բացի այդ, թունավորումը կարող է ուղեկցվել տեսողական նյարդի վնասմամբ և կուրությամբ:
Կաթնասունի մարմնում թունավոր նյութը արագ քայքայվում է մեթիլ սպիրտի և այնուհետև ֆորմալդեհիդի ձևավորմամբ, որն էլ ավելի է ուժեղացնում թունավոր ազդեցությունը:
Գրգռում է լորձաթաղանթները. Պետք է խուսափել մաշկի հետ շփումից, իսկ շփման դեպքում անմիջապես լվանալ առատ ջրով (Մելնիկով, Նովոժիլով, 80): Վերաբերում է միացությունների խմբին, որոնք վնասում են հիմնականում նյարդային համակարգը, երիկամները և թոքերը:
LC 50 30 րոպե ազդեցության դեպքում՝
- մկներ - 6,6;
- առնետներ և նապաստակներ - 28,9 գ/մ 3:
առնետների և ծովախոզուկների համար LC 50-ի վեցժամյա ազդեցության հետ 0,63-0,56 գ/մ 3:
Աղյուսակ Թունաբանական տվյալներկազմված ԳՆ 1.2.3111-13-ի համաձայն.
Ախտանիշներ
Կլինիկական պատկեր
անձը բնութագրվում է, որպես կանոն, լատենտային շրջանի առկայությամբ։ Առկա է ընդհանուր թուլություն, գլխապտույտ, գլխացավ, սրտխառնոց, երբեմն փսխում, անկայուն անկայուն քայլվածք, վերջույթների դող, տեսողական խանգարումներ, ջիլային ռեֆլեքսների ավելացում, դեմքի մաշկի կարմրություն, հաճախակի կամ դանդաղ զարկերակ, հիպոթենզիա: Աշխատանքը դադարեցնելուց հետո այս ախտանիշները կարող են անհետանալ: Երկրորդ շրջանը, որը կարող է սկսվել 2-12 ժամ հետո կամ նույնիսկ 1-2 օր հետո, բնութագրվում է մկանային ցնցումների արագ զարգացմամբ, էպիլեպտիֆորմ նոպաներով, լեզվի և վերջույթների դողով, վանկարկված խոսքով, կրկնակի տեսողությամբ, աչքերի լայնացած աչքերով և դրանց բացակայությամբ: արձագանքը լույսին, համակարգման խանգարման շարժումները:Քրոնիկ թունավորում
առաջանում է աշխատանքից մի քանի շաբաթ կամ ամիս անց և ուղեկցվում է գլխացավով, գլխապտույտով, քնկոտությամբ, վերջույթների թուլությամբ, մատների թմրությամբ, աղի և քրտնարտադրության ավելացումով, սրտխառնոցով, սրտի ցավով, տեսողության խանգարումներով և լսողական հալյուցինացիաներով:Մաշկի ներծծող ազդեցություն
. Մարդու թունավորումը հնարավոր է, երբ ակտիվ նյութը շփվում է մաշկի հետ, իսկ մարմնի բաց տարածքների հետ շփումը չի առաջացնում այրվածքներ, քանի որ նյութն ակնթարթորեն գոլորշիանում է։ Թունավորումը կարող է առաջանալ մաշկի միջոցով և երբ մեթիլբրոմիդ գազը հայտնվում է հագուստի տակ: Եթե հագուստը լավ օդափոխվում է, ապա նյութը հեշտությամբ գոլորշիանում է դրանից։ Այն վայրերում, որտեղ հագուստը ամուր կպած է մարմնին, այն երկարաձգվում է, և այստեղ կարող են փուչիկներ առաջանալ։Երեխաները և տարեցները ավելի զգայուն են դեղամիջոցի ազդեցության նկատմամբ:
Պատմություն
Մեթիլբրոմիդն առաջին անգամ սինթեզել է Պերկինսոնը 1884 թվականին: 1932 թվականին Ֆրանսիայում, իսկ ավելի ուշ՝ ԱՄՆ-ում այն առաջարկվել է որպես գոմի վնասատուների դեմ պայքար (): Այդ ժամանակվանից այն լայնորեն օգտագործվում է կարանտինային ախտահանման համար, քանի որ պարզվել է, որ բույսերի, մրգերի և բանջարեղենի մեծ մասը դիմացկուն է միջատների դեմ արդյունավետ կոնցենտրացիաների նկատմամբ:
Նախկին ԽՍՀՄ տարածքում մեթիլբրոմիդն առաջին անգամ օգտագործվել է 1958 թվականին Խերսոնի նավահանգստում, որտեղ այն օգտագործվում էր նավի պահեստներում բեռները ախտահանելու համար:
1984 թվականին դրա համաշխարհային սպառումը հասել է 45500 տոննայի։ 1992 թվականին այն արդեն օգտագործվել է 71500 տոննա ծավալով։ Նման մեծ քանակությունը լուրջ ազդեցություն է ունեցել շրջակա միջավայրի վրա, ինչի արդյունքում ՄԱԿ-ի շրջակա միջավայրի ծրագիրը այն ճանաչել է որպես օզոնը քայքայող նյութ։
1998 թվականի հունվարի 1-ից մեթիլբրոմիդը կարող է օգտագործվել միայն նավերի ախտահանման և կարանտինային նպատակներով: Կանադան համաձայնել է այս պայմանին, Գերմանիայում 1996 թվականի հունվարի 1-ից նյութի օգտագործումը կրճատվել է մոտ 70%-ով, իսկ 1998 թվականի հունվարի 1-ից արգելվում է օգտագործել։ Սկանդինավյան երկրներում մեթիլբրոմիդն արգելված է 1998 թվականի հունվարի 1-ից՝ ներառյալ կարանտինը և նավերը: Նիդեռլանդներն ամբողջությամբ արգելեցին մեթիլբրոմիդի օգտագործումը, ներառյալ հողերում. Իտալիայում դրա օգտագործումն արգելվել է 1999 թվականի հունվարի 1-ից։
Այնուամենայնիվ, ԱՄՆ-ում ֆերմերների շրջանում, ովքեր չէին կարող անել առանց այս դեղամիջոցի իրենց բուսաբուծական պրակտիկայում, ստեղծվեց միջնորդություն՝ սահմանափակելու կամ արգելելու մեթիլբրոմիդի օգտագործումը, հատկապես Կալիֆորնիա նահանգում:
Միավորված ազգերի կազմակերպության Մոնրեալի արձանագրությունը նախատեսում է մինչև 2010 թվականը արդյունաբերական երկրներում մեթիլբրոմիդի օգտագործման ամբողջական դադարեցում, մինչև 2001 թվականը փուլային կրճատումը՝ 25%, իսկ մինչև 2005 թվականը՝ 50%: Ուստի անհրաժեշտություն կա փնտրել այլընտրանքային նյութերի կամ մեթոդների կիրառումը։
Ռուսաստանում մեթիլբրոմիդը հանվել է 2005 թվականին երկրում օգտագործման համար թույլատրված թունաքիմիկատների պաշտոնական ցանկից։ 2011 թվականին «Metabrom-RFO» անվամբ այն կրկին ընդգրկվել է ցանկում և թույլատրվել է օգտագործել տարբեր ապրանքների ախտահանման համար։
Մեթիլբրոմիդի այլընտրանքներ
Մասնագետների շրջանում կասկած չկա, որ մեթիլբրոմիդը գերազանցում է, և այդ պատճառով դժվար է փոխարինել այն։ Շատ օգտատերեր շարունակում են պնդել դրա օգտագործումը: Մյուս կողմից, դրա փոխարինումն անհրաժեշտ է, քանի որ մեթիլբրոմիդի օզոնը քայքայող ներուժը գիտականորեն ապացուցված է։ Ստրատոսֆերային օզոնի մակարդակի նվազումն անփոփոխ հանգեցնում է արևի վտանգավոր ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման ավելացմանը: Հայտնի է այս ճառագայթման բացասական ազդեցությունը մարդկանց, կենդանիների և բույսերի վրա։
Ջրածնի ցիանիդ
(HCN): Անգույն հեղուկ, ունի դառը նուշի հոտ։ Նյութը օդից թեթև է և ունի 26°C եռման ջերմաստիճան։Ջրածնի ցիանիդը դյուրավառ չէ, սակայն ծխախոտի օգտագործման համար դրա կոնցենտրացիաները մոտենում են պայթուցիկության մակարդակին: Նյութը շատ թունավոր է, այն չափազանց արագ է գործում շատ կենդանի էակների վրա։ Հեշտությամբ լուծվում է ջրում, ինչը շատ կարևոր է հաշվի առնել ծխախոտի ծխախոտի ժամանակ, քանի որ ջրածնի ցիանիդը կարող է թրջվել և դժվար է հեռացնել:
Անդորրագիր
Մեթիլ բրոմիդը ստացվում է լավ եկամտաբերությամբ՝ մեթանոլը ջրածնի սուլֆիդի կամ ծծմբի երկօքսիդի առկայության դեպքում հիդրոբրոմաթթվի աղերի կամ բրոմի հետ փոխազդելու միջոցով։ Արդյունաբերական արտադրության մեթոդը հիմնված է մեթանոլի բրոմի և ծծմբի ռեակցիայի վրա.
6CH 3 OH+ 3Br 2 + S → 6CH 3 Br + H 2 SO 4 + 2 H 2 OԲնապահպանական օբյեկտներում թունաքիմիկատների պարունակության հիգիենիկ ստանդարտներ (ցուցակ). Հիգիենիկ ստանդարտներ GN 1.2.3111-13
4.Ռուսաստանի Դաշնության տարածքում օգտագործման համար թույլատրված թունաքիմիկատների և ագրոքիմիկատների պետական կատալոգ, 2013 թ. Ռուսաստանի Դաշնության գյուղատնտեսության նախարարություն (Ռուսաստանի գյուղատնտեսության նախարարություն)
5.Գրուզդև Գ.Ս. Բույսերի քիմիական պաշտպանություն. Խմբագրել է Գ.Ս. Գրուզդև - 3-րդ հրատ., վերանայված: և լրացուցիչ - M.: Agropromizdat, 1987. - 415 p.: ill.
6.Մասլով Մ.Ի., Մագոմեդով Ու.Շ., Մորդկովիչ Յա.Բ. Կարանտինային ախտահանման հիմունքները. մենագրություն. - Վորոնեժ: Գիտական գիրք, 2007. - 196 էջ.
7.Մեդվեդ Լ.Ի. Պեստիցիդների ձեռնարկ (օգտագործման հիգիենա և թունաբանություն) / Հեղինակների թիմ, խմբ. ԽՍՀՄ բժշկական գիտությունների ակադեմիայի ակադեմիկոս, պրոֆեսոր Մեդվեդ Լ.Ի. -Կ.: Բերքահավաք, 1974. 448 էջ.
8.Մելնիկով Ն.Ն. Թունաքիմիկատներ. Քիմիա, տեխնոլոգիա և կիրառություն: - Մ.: Քիմիա, 1987. 712 էջ.
Ալկեններ - Սրանք ածխաջրածիններ են, որոնց մոլեկուլներում կա ՄԵԿ կրկնակի C \u003d C կապ:
Ալկենի անվանակարգ.ածանցը հայտնվում է անվան մեջ -ՀԱՅ.
Հոմոլոգ շարքի առաջին անդամը C2H4 է (էթեն):
Ամենապարզ ալկենների համար օգտագործվում են նաև պատմականորեն հաստատված անուններ.
էթիլեն (էթեն)
պրոպիլեն (պրոպեն),
Անվանակարգում հաճախ օգտագործվում են հետևյալ միավալենտ ալկենային ռադիկալները.
CH2-CH=CH2 |
Ալկենների իզոմերիզմի տեսակները.
1. Ածխածնի կմախքի իզոմերիզմ.(սկսած C4H8 - բութեն և 2-մեթիլպրոպեն)
2. Բազմակի կապի դիրքի իզոմերիզմ.(սկսած C4H8) բութեն-1 և բութեն-2:
3. Միջդասակարգային իզոմերիզմ.Հետ ցիկլոալկաններ(սկսած պրոպենից):
C4H8 - բութեն և ցիկլոբութան:
4. Ալկենների տարածական իզոմերիզմ.
Շնորհիվ այն բանի, որ կրկնակի կապի շուրջ ազատ պտույտն անհնար է, դա հնարավոր է դառնում cis-trans-իզոմերիզմ.
Ալկեններ, որոնք ունեն երկու ածխածնի ատոմ յուրաքանչյուր կրկնակի կապում տարբեր փոխարինիչներ, կարող է գոյություն ունենալ երկու իզոմերների տեսքով, որոնք տարբերվում են π- կապի հարթության նկատմամբ փոխարինողների դասավորությամբ.
Ալկենների քիմիական հատկությունները.
Ալկենները բնութագրվում են.
· կրկնակի կապի ավելացման ռեակցիաներ,
· օքսիդացման ռեակցիաներ,
· փոխարինման ռեակցիաներ «կողային շղթայում»:
1. Կրկնակի կապի ավելացման ռեակցիաներ. ավելի թույլ π-կապը կոտրվում է, առաջանում է հագեցած միացություն։ Սրանք էլեկտրոֆիլ հավելման ռեակցիաներ են՝ ԱԷ։ | 1) Հիդրոգենացում: CH3-CH=CH2 + H2 à CH3-CH2-CH3 2) Հալոգենացում: CH3-CH=CH2 + Br2 (լուծույթ)à CH3-CHBr-CH2Br Բրոմի ջրի գունաթափումը կրկնակի կապի որակական ռեակցիա է: 3) Հիդրոհալոգենացում: CH3-CH=CH2 + HBr à CH3-CHBr-CH3 (ՄԱՐԿՈՎՆԻԿՈՎԻ ԿԱՆՈՆԸ. ջրածինը կցվում է ածխածնի ամենաջրածնային ատոմին): 4) Խոնավեցում - ջրի միացում: CH3-CH=CH2 + HOH à CH3-CH-CH3 (կցումը տեղի է ունենում նաև Մարկովնիկովի կանոնի համաձայն) |
||||||||||||||||
2. Ջրածնի բրոմիդի ավելացում պերօքսիդների առկայությունը (Հարաշի էֆեկտ) - սա արմատական հավելում է - Ա.Ռ | CH3-CH=CH2 + HBr -(H2O2)à CH3-CH2-CH2Br (պերօքսիդի առկայության դեպքում բրոմաջրածնի հետ ռեակցիան ընթանում է Մարկովնիկովի իշխանության դեմ ) |
||||||||||||||||
3. Այրում- ալկենների ամբողջական օքսիդացում թթվածնով դեպի ածխաթթու գազ և ջուր: | С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О |
||||||||||||||||
4. Ալկենների փափուկ օքսիդացում - Վագների արձագանքը ռեակցիա կալիումի պերմանգանատի սառը ջրային լուծույթով: | 3CH3- CH=CH2+ 2KMnO4 + 4H2O à 2MnO2 + 2KOH + 3 CH3 - CH - CH2 Օ՜ Օ՜ (ձևավորվում է դիոլ) Ալկենների հետ կալիումի պերմանգանատի ջրային լուծույթի գունաթափումը ալկենների համար որակական ռեակցիա է։ |
||||||||||||||||
5. Ալկենների կոշտ օքսիդացում- տաք չեզոք կամ թթվային կալիումի պերմանգանատի լուծույթ: Գալիս է C=C կրկնակի կապի ընդմիջումով: | 1. Կալիումի պերմանգանատի ազդեցության տակ թթվային միջավայրում, կախված ալկենային կմախքի կառուցվածքից, առաջանում է.
CH3-C-1 Հ=C-2Н2 +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 ա CH3-C+3 Օհ + C+4 O2 + 2Mn+2SO4 + K2SO4 + 4H2O 2. Եթե ռեակցիան տաքացնելիս ընթանում է չեզոք միջավայրում, ապա համապատասխանաբար. կալիումաղ:
3CH3C-1Հ=ՀԵՏ-2Н2 +10 Կ MnO4 - ta 3 Չ3 Գ+3ՕՕ Կ + + 3Կ 2Գ+4O3 + 10MnO2 +4Н2О+ ԿՕ՜
|
||||||||||||||||
6. Օքսիդացումէթիլեն թթվածին պալադիումի աղերի առկայության դեպքում: | CH2=CH2 + O2 –(kat)à CH3CHO (ացետալդեհիդ) |
||||||||||||||||
7. Քլորացում և բրոմացում դեպի կողային շղթա. եթե քլորի հետ ռեակցիան իրականացվում է լույսի ներքո կամ բարձր ջերմաստիճանում, կողային շղթայում ջրածինը փոխարինվում է։ | CH3-CH=CH2 + Cl2 – (թեթև)à CH2-CH=CH2 + HCl |
||||||||||||||||
8. Պոլիմերացում: | n CH3-CH=CH2 а(-CH–CH2-)n պրոպիլեն ô պոլիպրոպիլեն |
ԱԼԿԵՆՆԵՐԻ ԱՐՏԱԴՐՈՒԹՅՈՒՆ
Ի . Crackingալկաններ: | С7Н16 –(t)а CH3-CH=CH2 + C4H10 ալկեն ալկան |
II. Հալոալկանների ջրահալոգենացումԱլկալիի սպիրտային լուծույթի ազդեցության տակ՝ ռեակցիան ՎԵՐԱՑՆՈՂ. |
Զայցևի կանոն.Ջրածնի ատոմի հեռացումը վերացման ռեակցիաներում հիմնականում տեղի է ունենում ամենաքիչ հիդրոգենացված ածխածնի ատոմից:
|
III. Ալկոհոլների ջրազրկումբարձր ջերմաստիճանում (140°C-ից բարձր) զրկող ռեակտիվների առկայության դեպքում՝ ալյումինի օքսիդ կամ խտացված ծծմբաթթու՝ վերացման ռեակցիա: | CH3- CH-CH2-CH3 – (H2SO4,t>140o)à à H2O+CH3- CH=CH-CH3 (նաև ենթարկվում է Զայցևի կանոնին) |
IV. Դիհալոալկանների դեհալոգենացումունենալով հալոգենի ատոմներ հարևան ածխածնի ատոմներում, ակտիվ մետաղների ազդեցության տակ։ | CH2 Եղբ-Չ Եղբ-CH3+ մգ aCH2=CH-CH3+ MgBr2 Ցինկը նույնպես կարող է օգտագործվել։ |
Վ. Ալկանների ջրազրկում 500°С ջերմաստիճանում: |
|
VI. Դիենների և ալկինների թերի հիդրոգենացում | С2Н2 + Н2 (դեֆիցիտի) –(kat)à С2Н4 |
ԱԼԿԱԴԻԵՆՆԵՐ.
Սրանք ածխաջրածիններ են, որոնք պարունակում են երկու կրկնակի կապ: Շարքի առաջին անդամը C3H4-ն է (պրոպադիեն կամ ալեն): Անվան մեջ հայտնվում է վերջածանցը. ԴԻԵՆ .
Դիեններում կրկնակի կապերի տեսակները.
1. Մեկուսացվածկրկնակի կապերշղթայով առանձնացված երկու կամ ավելի σ-կապերով. CH2=CH–CH2–CH=CH2. Այս տեսակի դիեններն ունեն ալկեններին բնորոշ հատկություններ։ |
2. Կուտակայինկրկնակի կապերգտնվում է մեկ ածխածնի ատոմի վրա. CH2=C=CH2(ալեն) Նման դիենները (ալենները) պատկանում են միացությունների բավականին հազվադեպ և անկայուն տեսակին։ |
3.Զուգավորվածկրկնակի կապերբաժանված մեկ σ-կապով. CH2=CH–CH=CH2 Կոնյուգացված դիենները բնութագրվում են մոլեկուլների էլեկտրոնային կառուցվածքի շնորհիվ բնորոշ հատկություններով, մասնավորապես, չորս sp2 ածխածնի ատոմների շարունակական հաջորդականությամբ: |
Դիենի իզոմերիզմ
1. Իզոմերիզմ կրկնակի պարտատոմսերի դիրքերը: |
2. Իզոմերիզմ ածխածնային կմախք: |
3. Interclassիզոմերիզմ ալկիններով Եվ ցիկլոալկեններ . Օրինակ, հետևյալ միացությունները համապատասխանում են C4H6 բանաձևին.
|
4. Տարածականիզոմերիզմ Դիենները, որոնք ունեն տարբեր փոխարինիչներ ածխածնի ատոմներում կրկնակի կապերով, ինչպես ալկենները, դրսևորվում են. ցիս-տրանս իզոմերիզմ.
(1) Cis իզոմեր (2) Տրանս իզոմեր |
Կոնյուգացված դիենների էլեկտրոնային կառուցվածքը.
Բութադիեն-1,3 մոլեկուլ CH2=CH-CH=CH2պարունակում է չորս ածխածնի ատոմ sp2
-
հիբրիդացված վիճակ և ունի հարթ կառուցվածք։
Կրկնակի կապերի π-էլեկտրոնները կազմում են մեկ π-էլեկտրոնային ամպ (համատեղ համակարգ ) և տեղաբաշխված են բոլոր ածխածնի ատոմների միջև։
Ածխածնի ատոմների միջև կապերի բազմությունը (ընդհանուր էլեկտրոնային զույգերի թիվը) միջանկյալ արժեք ունի՝ չկան զուտ միայնակ և զուտ կրկնակի կապեր։ Բութադիենի կառուցվածքն ավելի ճշգրիտ արտացոլված է բանաձևով ապատեղայնացված «մեկուկես» պարտատոմսեր.
ԿՈՆՅՈՒԳԱՑՎԱԾ ԱԼԿԱԴԻԵՆՆԵՐԻ ՔԻՄԻԱԿԱՆ ՀԱՏԿՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐԸ.
ԿՈՆՅՈՒԳԱՑՎԱԾ ԴԻԵՆՆԵՐԻՆ ԼՐԱՑՄԱՆ ՌԵԱԿՑԻԱՆԵՐ. Հալոգենների, ջրածնի հալոգենիդների, ջրի և այլ բևեռային ռեակտիվների ավելացումը տեղի է ունենում էլեկտրոֆիլ մեխանիզմով (ինչպես ալկեններում): Բացի երկու կրկնակի կապերից մեկում (1,2-հավելում) ավելացումից, կոնյուգացված դիենները բնութագրվում են այսպես կոչված 1,4 հավելումով, երբ ռեակցիային մասնակցում է երկու կրկնակի կապերի ամբողջ ապատեղայնացված համակարգը. 1,2 և 1,4 հավելումների արտադրանքի հարաբերակցությունը կախված է ռեակցիայի պայմաններից (ջերմաստիճանի բարձրացմամբ սովորաբար մեծանում է 1,4 հավելման հավանականությունը)։ |
1. Հիդրոգենացում. CH3-CH2-CH=CH2 (1,2 արտադրանք) CH2=CH-CH=CH2 + H2 CH3-CH=CH-CH3 (1,4 արտադրանք) Ni-ի կատալիզատորի առկայության դեպքում ստացվում է ամբողջական հիդրոգենացման արտադրանք. CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni, t)à CH3-CH2-CH2-CH3 |
2. Հալոգենացում, հիդրոհալոգենացում և խոնավացում 1,4-կցորդ. 1,2-կցորդ. Բրոմի ավելցուկի դեպքում նրա մոլեկուլից ևս մեկ ավելացվում է մնացած կրկնակի կապի տեղում՝ ձևավորելով 1,2,3,4-տետրաբրոմոբուտան։ |
3. պոլիմերացման ռեակցիա. Ռեակցիան ընթանում է հիմնականում 1,4-մեխանիզմով, բազմաթիվ կապերով պոլիմերի ձևավորմամբ, որը կոչվում է. ռետինե : nCH2=CH-CH=CH2 à (-CH2-CH=CH-CH2-)n իզոպրենի պոլիմերացում. nCH2=C–CH=CH2 à(–CH2 –C =CH –CH2 –)n CH3 CH3 (պոլիիզոպրեն) |
ՕՔՍԻԴԱՑՄԱՆ ՌԵԱԿՑԻԱՆԵՐ - փափուկ, կոշտ, ինչպես նաև այրվող: Դրանք ընթանում են այնպես, ինչպես ալկենների դեպքում՝ մեղմ օքսիդացումը հանգեցնում է պոլիհիդրիկ ալկոհոլի, իսկ կոշտ օքսիդացումը հանգեցնում է տարբեր ապրանքների խառնուրդի՝ կախված դիենի կառուցվածքից. CH2=CH –CH=CH2 + KMnO4 + H2O à CH2 – CH – CH – CH2 + MnO2 + KOH |
Այրվում են ալկադիեններածխաթթու գազի և ջրի նկատմամբ: C4H6 + 5.5O2 à 4CO2 + 3H2O |
ԱԼԿԱԴԻԵՆՆԵՐԻ ՍՏԱՆՈՒՄ.
1. կատալիտիկ ջրազրկումալկաններ (ալկենների առաջացման փուլով)։ Այս կերպ դիվինիլը արդյունաբերության մեջ ստացվում է նավթավերամշակման գազերում և հարակից գազերում պարունակվող բութանից. Իզոպրենը ստացվում է իզոպենտանի (2-մեթիլբութան) կատալիտիկ ջրազրկմամբ. |
2. Լեբեդևի սինթեզը. (կատալիզատոր - Al2O3, MgO, ZnO օքսիդների խառնուրդ 2 C2H5OH –(Al2O3,MgO, ZnO, 450˚C)à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 |
3. Երկհիդրիկ սպիրտների ջրազրկում. |
4. Ալկալիի ալկոհոլային լուծույթի ազդեցությունը դիհալոալկանների վրա (դեհիդրոհալոգենացում): |
