Organische Chemie - Zweig der Chemie, der Kohlenstoffverbindungen, ihre Struktur und Eigenschaften untersucht , Methoden der Synthese sowie die Gesetze ihrer Transformationen. Als organische Verbindungen werden Kohlenstoffverbindungen mit anderen Elementen (hauptsächlich mit H, N, O, S, P, Si, Ge usw.) bezeichnet.

Die einzigartige Fähigkeit von Kohlenstoffatomen, sich aneinander zu binden und Ketten unterschiedlicher Länge, zyklische Strukturen unterschiedlicher Größe, Gerüstverbindungen und Verbindungen mit vielen Elementen unterschiedlicher Zusammensetzung und Struktur zu bilden, bestimmt die Vielfalt organischer Verbindungen. Bis heute beträgt die Zahl der bekannten organischen Verbindungen weit mehr als 10 Millionen und steigt jedes Jahr um 250-300.000. Die Welt um uns herum besteht hauptsächlich aus organischen Verbindungen, dazu gehören: Lebensmittel, Kleidung, Treibstoff, Farbstoffe, Medikamente, Reinigungsmittel , Materialien für verschiedene Bereiche der Technik und der Volkswirtschaft. Organische Verbindungen spielen eine Schlüsselrolle in der Existenz lebender Organismen.

An der Schnittstelle von organischer Chemie mit anorganischer Chemie, Biochemie und Medizin entstanden die Chemie metallorganischer und elementarer Verbindungen, die bioorganische und medizinische Chemie sowie die Chemie makromolekularer Verbindungen.

Die Hauptmethode der organischen Chemie ist die Synthese. Die organische Chemie untersucht nicht nur Verbindungen pflanzlichen und tierischen Ursprungs (natürliche Substanzen), sondern vor allem Verbindungen, die durch Labor- und Industriesynthese künstlich hergestellt werden.

Geschichte der Entwicklung der organischen Chemie

Methoden zur Gewinnung verschiedener organischer Substanzen sind seit der Antike bekannt. So verwendeten die Ägypter und Römer Farbstoffe pflanzlichen Ursprungs – Indigo und Alizarin. Viele Nationen besaßen die Geheimnisse der Herstellung von alkoholischen Getränken und Essig aus zucker- und stärkehaltigen Rohstoffen.

Im Mittelalter wurde diesem Wissen praktisch nichts hinzugefügt, einige Fortschritte begannen erst im 16.-17. Jahrhundert (der Zeit der Iatrochemie), als neue organische Verbindungen durch Destillation pflanzlicher Produkte isoliert wurden. 1769-1785 K.V. Scheele isolierte mehrere organische Säuren: Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Gallussäure, Milchsäure und Oxalsäure. Im Jahr 1773 G.F. Ruel isolierter Harnstoff aus menschlichem Urin. Aus tierischen und pflanzlichen Rohstoffen isolierte Stoffe hatten viele Gemeinsamkeiten, unterschieden sich jedoch von anorganischen Verbindungen. So entstand der Begriff „Organische Chemie“ – ein Zweig der Chemie, der aus Organismen isolierte Stoffe untersucht (Definition). Y.Ya. Berzelius, 1807). Gleichzeitig wurde angenommen, dass diese Stoffe nur aufgrund der „Lebenskraft“ in lebenden Organismen gewonnen werden können.

Es ist allgemein anerkannt, dass die organische Chemie als Wissenschaft im Jahr 1828 erschien F. Wöhler erhielt erstmals eine organische Substanz – Harnstoff – durch Verdampfen einer wässrigen Lösung einer anorganischen Substanz – Ammoniumcyanat (NH 4 OCN). Weitere experimentelle Arbeiten zeigten unbestreitbare Argumente für die Inkonsistenz der „Lebenskraft“-Theorie. Zum Beispiel, A. Kolbe synthetisierte Essigsäure, M. Berthelot erhielt Methan aus H 2 S und CS 2 und BIN. Butlerow synthetisierte Saccharide aus Formalin.

Mitte des 19. Jahrhunderts Die rasante Entwicklung der synthetischen organischen Chemie geht weiter, die erste industrielle Produktion organischer Substanzen entsteht ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- synthetische Farbstoffe, Fuchsin-, Cyanin- und Aza-Farbstoffe). Offen N.N. Zinin(1842) der Anilinsynthesemethode diente als Grundlage für die Entstehung der Anilinfarbstoffindustrie. Im Labor A. Bayer Es wurden natürliche Farbstoffe synthetisiert – Indigo, Alizarin, Indigo, Xanthen und Anthrachinon.

Eine wichtige Etappe in der Entwicklung der theoretischen organischen Chemie war die Entwicklung F. Kekule Valenztheorie im Jahr 1857 sowie die klassische Theorie der chemischen Struktur BIN. Butlerow im Jahr 1861, wonach Atome in Molekülen entsprechend ihrer Wertigkeit kombiniert werden, werden die chemischen und physikalischen Eigenschaften von Verbindungen durch die Art und Anzahl der Atome in ihnen sowie durch die Art der Bindungen und die gegenseitige Beeinflussung direkt ungebundener Verbindungen bestimmt Atome. Im Jahr 1865 F. Kekule schlug die Strukturformel von Benzol vor, die zu einer der wichtigsten Entdeckungen der organischen Chemie wurde. V.V. Markownikow Und BIN. Zaitsev formulierte eine Reihe von Regeln, die erstmals die Richtung organischer Reaktionen mit der Struktur der in sie eintretenden Stoffe verbanden. Im Jahr 1875 Van't Hoff Und Le Bel schlug ein tetraedrisches Modell des Kohlenstoffatoms vor, nach dem die Valenzen des Kohlenstoffs auf die Eckpunkte des Tetraeders gerichtet sind, in dessen Zentrum sich das Kohlenstoffatom befindet. Basierend auf diesem Modell, kombiniert mit experimentellen Studien I. Wislicenus(! 873), das die Identität der Strukturformeln von (+)-Milchsäure (aus Sauermilch) und (±)-Milchsäure zeigte, entstand die Stereochemie – die Wissenschaft von der dreidimensionalen Orientierung von Atomen in Molekülen, die prognostizierte im Fall der Anwesenheit von 4 verschiedenen Substituenten am Kohlenstoffatom (chirale Strukturen) die Möglichkeit der Existenz von Raumspiegelisomeren (Antipoden oder Enantiomeren).

Im Jahr 1917 Lewis schlug vor, die chemische Bindung mithilfe von Elektronenpaaren zu betrachten.

Im Jahr 1931 Hückel wandte die Quantentheorie an, um die Eigenschaften nichtbenzoider aromatischer Systeme zu erklären, was eine neue Richtung in der organischen Chemie begründete – die Quantenchemie. Dies diente als Anstoß für die weitere intensive Entwicklung quantenchemischer Methoden, insbesondere der Methode der Molekülorbitale. Das Stadium des Eindringens von Orbitaldarstellungen in die organische Chemie wurde durch die Resonanztheorie eröffnet L. Pauling(1931-1933) und weitere Arbeiten K. Fukui, R. Woodward Und R. Hoffmannüber die Rolle von Grenzorbitalen bei der Bestimmung der Richtung chemischer Reaktionen.

Mitte des 20. Jahrhunderts zeichnet sich durch eine besonders schnelle Entwicklung der organischen Synthese aus. Dies wurde durch die Entdeckung grundlegender Prozesse wie der Herstellung von Olefinen mithilfe von Yliden bestimmt ( G. Wittig, 1954), Diensynthese ( O. Diels Und C. Erle, 1928), Hydroborierung ungesättigter Verbindungen ( G. Brown, 1959), Nukleotidsynthese und Gensynthese ( A. Todd, H. Koran). Fortschritte in der Chemie metallorganischer Verbindungen sind größtenteils auf die Arbeit zurückzuführen EIN. Nesmejanow Und G.A. Razuvaeva. Im Jahr 1951 wurde die Synthese von Ferrocen durchgeführt, wodurch die „Sandwich“-Struktur etabliert wurde R. Woodward Und J. Wilkinson markierte den Beginn der Chemie der Metallocenverbindungen und allgemein der organischen Chemie der Übergangsmetalle.

In 20-30 Jahren. A.E. Arbusow schafft die Grundlagen der Chemie der Organophosphorverbindungen, die später zur Entdeckung neuer Arten physiologisch aktiver Verbindungen, Komplexone usw. führte.

In den 60-80er Jahren. Ch. Pedersen, D. Cram Und J.M. Leinen Entwickeln Sie die Chemie von Kronenethern, Kryptanden und anderen verwandten Strukturen, die in der Lage sind, starke Molekülkomplexe zu bilden, und nähern Sie sich so dem wichtigsten Problem der „molekularen Erkennung“.

Die moderne organische Chemie setzt ihre rasante Entwicklung fort. Neue Reagenzien, grundlegend neue Synthesemethoden und -techniken, neue Katalysatoren werden in die Praxis der organischen Synthese eingeführt, bisher unbekannte organische Strukturen werden synthetisiert. Die Suche nach organischen neuen biologisch aktiven Verbindungen wird ständig betrieben. Viele weitere Probleme der organischen Chemie warten darauf, gelöst zu werden, beispielsweise eine detaillierte Aufklärung der Struktur-Eigenschafts-Beziehung (einschließlich biologischer Aktivität), die Aufklärung der Struktur und stereogesteuerten Synthese komplexer Naturstoffe, die Entwicklung neuer Regio- und stereoselektive Synthesemethoden, die Suche nach neuen universellen Reagenzien und Katalysatoren.

Das Interesse der Weltgemeinschaft an der Entwicklung der organischen Chemie wurde durch die Verleihung des Nobelpreises für Chemie im Jahr 2010 deutlich. R. Heku, A. Suzuki und E. Negishi für seine Arbeit über den Einsatz von Palladiumkatalysatoren in der organischen Synthese zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen.

Klassifizierung organischer Verbindungen

Die Klassifizierung basiert auf der Struktur organischer Verbindungen. Grundlage der Strukturbeschreibung ist die Strukturformel.

Hauptklassen organischer Verbindungen

Kohlenwasserstoffe - Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Sie sind wiederum unterteilt in:

Gesättigt- nur Einfachbindungen (σ-Bindungen) und keine Mehrfachbindungen enthalten;

Ungesättigt- mindestens eine Doppelbindung (π-Bindung) und/oder Dreifachbindung enthalten;

offene Kette(alizyklisch);

Geschlossener Stromkreis(zyklisch) – enthält einen Zyklus

Hierzu zählen Alkane, Alkene, Alkine, Diene, Cycloalkane, Arene

Verbindungen mit Heteroatomen in funktionellen Gruppen- Verbindungen, in denen der Kohlenstoffrest R mit einer funktionellen Gruppe verbunden ist. Solche Verbindungen werden nach der Art der funktionellen Gruppe klassifiziert:

Alkohol, Phenole(enthalten Hydroxylgruppe OH)

Äther(enthalten die Gruppierung R-O-R oder R-O-R

Carbonylverbindungen(enthalten die Gruppe RR „C=O“), dazu gehören Aldehyde, Ketone, Chinone.

Verbindungen, die eine Carboxylgruppe enthalten(COOH oder COOR), dazu gehören Carbonsäuren, Ester

Element- und metallorganische Verbindungen

Heterocyclische Verbindungen - enthalten Heteroatome im Ring. Sie unterscheiden sich in der Art des Zyklus (gesättigt, aromatisch), in der Anzahl der Atome im Zyklus (drei-, vier-, fünf-, sechsgliedrige Zyklen usw.), in der Art des Heteroatoms, in der Anzahl der Heteroatome im Zyklus. Dies bestimmt die große Vielfalt bekannter und jährlich synthetisierter Verbindungen dieser Klasse. Die Chemie der Heterozyklen ist eines der spannendsten und wichtigsten Gebiete der organischen Chemie. Es genügt zu sagen, dass mehr als 60 % der Arzneimittel synthetischen und natürlichen Ursprungs zu verschiedenen Klassen heterozyklischer Verbindungen gehören.

Natürliche Verbindungen - Verbindungen haben in der Regel eine recht komplexe Struktur und gehören oft mehreren Klassen organischer Verbindungen gleichzeitig an. Darunter sind: Aminosäuren, Proteine, Kohlenhydrate, Alkaloide, Terpene usw.

Polymere- Stoffe mit sehr hohem Molekulargewicht, bestehend aus sich periodisch wiederholenden Fragmenten – Monomeren.

Die Struktur organischer Verbindungen

Organische Moleküle werden hauptsächlich durch kovalente unpolare C-C-Bindungen oder kovalente polare Bindungen vom Typ C-O, C-N, C-Hal gebildet. Die Polarität wird durch die Verschiebung der Elektronendichte zum elektronegativeren Atom erklärt. Um die Struktur organischer Verbindungen zu beschreiben, verwenden Chemiker die Sprache der Strukturformeln von Molekülen, in denen Bindungen zwischen einzelnen Atomen durch einen (Einfach- oder Einfachbindung), zwei (Doppel-) oder drei (Dreifach-)Valenzstriche bezeichnet werden. Der Begriff des Valenzstrichs, der bis heute seine Bedeutung nicht verloren hat, wurde in die organische Chemie eingeführt A. Cooper im Jahr 1858

Sehr wichtig für das Verständnis der Struktur organischer Verbindungen ist das Konzept der Hybridisierung von Kohlenstoffatomen. Das Kohlenstoffatom im Grundzustand hat eine elektronische Konfiguration 1s 2 2s 2 2p 2, auf deren Grundlage es unmöglich ist, die dem Kohlenstoff in seinen Verbindungen innewohnende Wertigkeit 4 und die Existenz von 4 identischen Bindungen in Alkanen zu erklären, die auf die Eckpunkte gerichtet sind des Tetraeders. Im Rahmen der Methode der Valenzbindungen wird dieser Widerspruch durch die Einführung des Konzepts der Hybridisierung gelöst. Wenn aufgeregt, S→P Elektronenübergang und der anschließende, sogenannte sp- Hybridisierung, wobei die Energie der hybridisierten Orbitale zwischen den Energien liegt S- Und P-Orbitale. Wenn in Alkanen Bindungen gebildet werden, sind es drei R-Elektronen interagieren mit einem S-Elektron ( sp 3 Hybridisierung) und es entstehen 4 identische Orbitale, die in Tetraederwinkeln (109 etwa 28") zueinander angeordnet sind. Kohlenstoffatome in Alkenen sind in sp 2-Hybridzustand: Jedes Kohlenstoffatom hat drei identische Orbitale, die in derselben Ebene in einem Winkel von 120° zueinander liegen ( sp 2 Orbitale) und das vierte ( R-Orbital) steht senkrecht auf dieser Ebene. Überlappend R-Orbitale zweier Kohlenstoffatome bilden eine Doppelbindung (π). Die Kohlenstoffatome, die die Dreifachbindung tragen, sind in sp- Hybridstaat.

Merkmale organischer Reaktionen

An anorganischen Reaktionen sind üblicherweise Ionen beteiligt. Solche Reaktionen laufen schnell ab und sind bei Raumtemperatur abgeschlossen. Bei organischen Reaktionen werden kovalente Bindungen häufig durch die Bildung neuer Bindungen aufgebrochen. Diese Prozesse erfordern in der Regel besondere Bedingungen: eine bestimmte Temperatur, Reaktionszeit, bestimmte Lösungsmittel und häufig die Anwesenheit eines Katalysators. Normalerweise findet nicht eine, sondern mehrere Reaktionen gleichzeitig statt. Daher werden bei der Darstellung organischer Reaktionen keine Gleichungen, sondern Schemata ohne Berechnung der Stöchiometrie verwendet. Die Ausbeuten an Zielsubstanzen in organischen Reaktionen überschreiten oft nicht 50 % und ihre Isolierung aus dem Reaktionsgemisch und die Reinigung erfordern spezielle Methoden und Techniken. Zur Reinigung von Feststoffen wird in der Regel die Umkristallisation aus speziell ausgewählten Lösungsmitteln eingesetzt. Flüssige Stoffe werden durch Destillation bei Atmosphärendruck oder im Vakuum (abhängig vom Siedepunkt) gereinigt. Um den Verlauf von Reaktionen zu kontrollieren, komplexe Reaktionsgemische zu trennen, werden verschiedene Arten der Chromatographie eingesetzt [Dünnschichtchromatographie (TLC), präparative Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) usw.].

Reaktionen können sehr kompliziert und in mehreren Stufen ablaufen. Als Zwischenverbindungen können Radikale R·, Carbokationen R + , Carbanionen R - , Carbene:CX 2 , Radikalkationen, Radikalanionen und andere aktive und instabile Teilchen auftreten, die normalerweise nur für den Bruchteil einer Sekunde leben. Eine detaillierte Beschreibung aller Umwandlungen, die auf molekularer Ebene während einer Reaktion stattfinden, wird aufgerufen Reaktionsmechanismus. Je nach Art der Lücke und der Bindungsbildung werden radikalische (homolytische) und ionische (heterolytische) Prozesse unterschieden. Nach der Art der Umwandlungen werden Kettenradikalreaktionen, nukleophile (aliphatische und aromatische) Substitutionsreaktionen, Eliminierungsreaktionen, elektrophile Addition, elektrophile Substitution, Kondensation, Cyclisierung, Umlagerungsprozesse usw. unterschieden. Reaktionen werden auch nach den Methoden klassifiziert ihre Initiierung (Anregung), ihre kinetische Ordnung (monomolekular, bimolekular usw.).

Bestimmung der Struktur organischer Verbindungen

Während der gesamten Existenz der organischen Chemie als Wissenschaft bestand die wichtigste Aufgabe darin, die Struktur organischer Verbindungen zu bestimmen. Das bedeutet herauszufinden, welche Atome Teil der Struktur sind, in welcher Reihenfolge und wie diese Atome miteinander verbunden sind und wie sie sich im Raum befinden.

Zur Lösung dieser Probleme gibt es mehrere Methoden.

• elementare Analyse besteht darin, dass der Stoff in einfachere Moleküle zerlegt wird, anhand derer man die Anzahl der Atome bestimmen kann, aus denen die Verbindung besteht. Mit dieser Methode ist es nicht möglich, die Reihenfolge der Bindungen zwischen Atomen festzustellen. Wird oft nur zur Bestätigung der vorgeschlagenen Struktur verwendet.
• Infrarotspektroskopie (IR-Spektroskopie) und Raman-Spektroskopie (Raman-Spektroskopie). Die Methode basiert auf der Tatsache, dass der Stoff mit elektromagnetischer Strahlung (Licht) des Infrarotbereichs interagiert (bei der IR-Spektroskopie wird Absorption beobachtet, bei der Raman-Spektroskopie wird Strahlungsstreuung beobachtet). Wenn dieses Licht absorbiert wird, regt es die Schwingungs- und Rotationsebenen der Moleküle an. Die Referenzdaten sind die Anzahl, Frequenz und Intensität der Schwingungen des Moleküls, die mit einer Änderung des Dipolmoments (IC) oder der Polarisierbarkeit (CR) einhergehen. Mit dieser Methode können Sie das Vorhandensein funktioneller Gruppen feststellen und häufig auch zur Bestätigung der Identität einer Substanz mit einer bereits bekannten Substanz durch Vergleich ihrer Spektren verwenden.
• Massenspektrometer. Ein Stoff verwandelt sich unter bestimmten Bedingungen (Elektronenstoß, chemische Ionisation usw.) in Ionen ohne Verlust von Atomen (Molekülionen) und mit Verlust (Fragmentierung, fragmentierte Ionen). Mit dieser Methode können Sie das Molekulargewicht einer Substanz, ihre Isotopenzusammensetzung und manchmal auch das Vorhandensein funktioneller Gruppen bestimmen. Die Art der Fragmentierung ermöglicht es uns, Rückschlüsse auf die Strukturmerkmale zu ziehen und die Struktur der untersuchten Verbindung wiederherzustellen.
• Methode der Kernspinresonanz (NMR). basiert auf der Wechselwirkung von Kernen mit ihrem eigenen magnetischen Moment (Spin) und in einem externen konstanten Magnetfeld (Spin-Reorientierung) mit variabler elektromagnetischer Strahlung im Radiofrequenzbereich. NMR ist eine der wichtigsten und aussagekräftigsten Methoden zur Bestimmung der chemischen Struktur. Die Methode wird auch zur Untersuchung der räumlichen Struktur und Dynamik von Molekülen eingesetzt. Abhängig von den Kernen, die mit Strahlung interagieren, gibt es beispielsweise die Methode der Protonenresonanz-PMR (NMR 1 H), mit der Sie die Position von Wasserstoffatomen in einem Molekül bestimmen können. Die 19 F-NMR-Methode ermöglicht die Bestimmung des Vorhandenseins und der Position von Fluoratomen. Die 31 P-NMR-Methode liefert Informationen über das Vorhandensein, den Valenzzustand und die Position von Phosphoratomen in einem Molekül. Die 13 C-NMR-Methode ermöglicht die Bestimmung der Anzahl und Art der Kohlenstoffatome und dient der Untersuchung des Kohlenstoffgerüsts eines Moleküls. Anders als die ersten drei verwendet die letzte Methode ein Nebenisotop des Elements, da der Kern des Hauptisotops 12 C keinen Spin hat und nicht durch NMR beobachtet werden kann.
• Methode der Ultraviolettspektroskopie (UV-Spektroskopie) oder elektronische Übergangsspektroskopie. Die Methode basiert auf der Absorption elektromagnetischer Strahlung im ultravioletten und sichtbaren Bereich des Spektrums beim Übergang von Elektronen in einem Molekül von den oberen gefüllten Energieniveaus zu leeren (Anregung des Moleküls). Am häufigsten verwendet, um das Vorhandensein und die Eigenschaften konjugierter π-Systeme zu bestimmen.
• Methoden der analytischen Chemie ermöglichen die Bestimmung des Vorhandenseins bestimmter funktioneller Gruppen durch spezifische chemische (qualitative) Reaktionen, deren Tatsache visuell (z. B. Aussehen oder Farbänderung) oder mit anderen Methoden festgestellt werden kann. Neben chemischen Analysemethoden in der organischen Chemie werden zunehmend instrumentelle Analysemethoden wie die Chromatographie (Dünnschicht-, Gas-, Flüssigkeitschromatographie) eingesetzt. Einen Ehrenplatz unter ihnen nimmt die Chromatographie-Massenspektrometrie ein, die es ermöglicht, nicht nur den Reinheitsgrad der gewonnenen Verbindungen zu beurteilen, sondern auch massenspektroskopische Informationen über die Bestandteile komplexer Gemische zu erhalten.
• Methoden zur Untersuchung der Stereochemie organischer Verbindungen. Von Anfang der 80er Jahre. Die Zweckmäßigkeit der Entwicklung einer neuen Richtung in der Pharmakologie und Pharmazie im Zusammenhang mit der Schaffung enantiomerenreiner Arzneimittel mit einem optimalen Verhältnis von therapeutischer Wirksamkeit und Sicherheit ist offensichtlich geworden. Derzeit sind etwa 15 % aller synthetisierten Arzneimittel reine Enantiomere. Dieser Trend spiegelte sich im Auftauchen des Begriffs in der wissenschaftlichen Literatur der letzten Jahre wider chiral schalten, was in der russischen Übersetzung „Umstellung auf chirale Moleküle“ bedeutet. In dieser Hinsicht sind Methoden zur Bestimmung der absoluten Konfiguration chiraler organischer Moleküle und zur Bestimmung ihrer optischen Reinheit in der organischen Chemie von besonderer Bedeutung. Als Hauptmethode zur Bestimmung der absoluten Konfiguration sollte die Röntgenbeugungsanalyse (XRD) und die optische Reinheitschromatographie an Säulen mit einer stationären chiralen Phase und NMR unter Verwendung spezieller zusätzlicher chiraler Reagenzien in Betracht gezogen werden.

Die Verbindung der organischen Chemie mit der chemischen Industrie

Die Hauptmethode der organischen Chemie – die Synthese – verbindet die organische Chemie eng mit der chemischen Industrie. Basierend auf den Methoden und Entwicklungen der synthetischen organischen Chemie entstand die (feine) organische Synthese kleiner Tonnagen, einschließlich der Herstellung von Arzneimitteln, Vitaminen, Enzymen, Pheromonen, Flüssigkristallen, organischen Halbleitern, Solarzellen usw. Die Entwicklung großer Tonnagen Auch die (grundlegende) organische Synthese basiert auf den Errungenschaften der organischen Chemie. Die wichtigste organische Synthese umfasst die Herstellung von Kunstfasern, Kunststoffen sowie die Verarbeitung von Öl-, Gas- und Kohlerohstoffen.

Literatur-Empfehlungen

• G.V. Bykow, Geschichte der organischen Chemie, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• J. März, Organische Chemie: Reaktionen, Mechanismen und Struktur, in 4 Bänden, M.: Mir, 1987
• F. Carey, R. Sandberg, Fortgeschrittenenkurs in organischer Chemie, in 2 Bänden, M.: Chemie, 1981
• O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Aber in, Organische Chemie, in 4 Teilen, M.: „Binom, Knowledge Laboratory“, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/author/7883.html)
• Chemische Enzyklopädie, Hrsg. Knunyants, M.: „Große russische Enzyklopädie“, 1992.

Abschnitt der chemischen Wissenschaft, der Kohlenwasserstoffe untersucht, Substanzen, die Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten, sowie verschiedene Derivate dieser Verbindungen, einschließlich Sauerstoff-, Stickstoff- und Halogenatome. Alle diese Verbindungen werden als organische Verbindungen bezeichnet.

Die organische Chemie entstand im Prozess der Untersuchung jener Substanzen, die aus pflanzlichen und tierischen Organismen gewonnen wurden und hauptsächlich aus organischen Verbindungen bestehen. Dies bestimmte den rein historischen Namen solcher Verbindungen (Organismus organisch). Einige Technologien der organischen Chemie entstanden bereits in der Antike, zum Beispiel die Alkohol- und Essigsäuregärung, die Verwendung organischer Indigo- und Alizarinfarbstoffe, Ledergerbverfahren usw. Chemiker konnten lange Zeit nur organische Verbindungen isolieren und analysieren, konnten dies jedoch nicht Durch die künstliche Gewinnung von organischen Verbindungen entstand die Überzeugung, dass organische Verbindungen nur mit Hilfe lebender Organismen gewonnen werden können. Ab der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts. Die Methoden der organischen Synthese begannen sich intensiv zu entwickeln, was es ermöglichte, die etablierte Täuschung schrittweise zu überwinden. Die Synthese organischer Verbindungen im Labor wurde erstmals von F. Wöhlerne (im Zeitraum 1824–1828) durchgeführt, bei der Hydrolyse von Cyan gewann er Oxalsäure, die zuvor aus Pflanzen isoliert worden war, und durch Erhitzen Ammoniumcyanat aufgrund der Umlagerung des Moleküls ( cm. ISOMERIA) erhielt Harnstoff, ein Abfallprodukt lebender Organismen (Abb. 1).

Reis. 1. Die ersten Synthesen organischer Verbindungen

Mittlerweile können viele der in lebenden Organismen vorhandenen Verbindungen im Labor gewonnen werden. Darüber hinaus erhalten Chemiker ständig organische Verbindungen, die in der lebenden Natur nicht vorkommen.

Die Entstehung der organischen Chemie als eigenständige Wissenschaft erfolgte Mitte des 19. Jahrhunderts, als sich dank der Bemühungen chemischer Wissenschaftler Ideen über die Struktur organischer Verbindungen zu bilden begannen. Die bemerkenswerteste Rolle spielten die Arbeiten von E. Frankland (er definierte das Konzept der Wertigkeit), F. Kekule (begründete die Vierwertigkeit von Kohlenstoff und die Struktur von Benzol), A. Cooper (schlug das Symbol der Wertigkeitslinie vor). wird noch heute verwendet, um Atome bei der Darstellung von Strukturformeln zu verbinden), A.M. Butlerov (erstellte die Theorie der chemischen Struktur, die auf der Position basiert, nach der die Eigenschaften einer Verbindung nicht nur durch ihre Zusammensetzung, sondern auch durch die Reihenfolge bestimmt werden in dem die Atome verbunden sind).

Die nächste wichtige Etappe in der Entwicklung der organischen Chemie ist mit der Arbeit von J. van't Hoff verbunden, der die Denkweise der Chemiker veränderte und vorschlug, von einer flachen Darstellung der Strukturformeln zur räumlichen Anordnung der Atome überzugehen Als Ergebnis begannen Chemiker, Moleküle als volumetrische Körper zu betrachten.

Ideen zur Natur chemischer Bindungen in organischen Verbindungen wurden erstmals von G. Lewis formuliert, der vorschlug, dass Atome in einem Molekül durch Elektronen verbunden sind: Ein Paar verallgemeinerter Elektronen erzeugt eine einfache Bindung, und zwei bzw. drei Paare bilden eine Doppel- und Dreifachbindung. Unter Berücksichtigung der Verteilung der Elektronendichte in Molekülen (zum Beispiel ihrer Verschiebung unter dem Einfluss elektronegativer Atome O, Cl usw.) konnten Chemiker die Reaktivität vieler Verbindungen erklären, d.h. die Möglichkeit ihrer Beteiligung an bestimmten Reaktionen.

Die Berücksichtigung der durch die Quantenmechanik bestimmten Eigenschaften des Elektrons führte zur Entwicklung der Quantenchemie unter Verwendung des Konzepts der Molekülorbitale. Nun arbeitet die Quantenchemie, die ihre Vorhersagekraft in vielen Beispielen unter Beweis gestellt hat, erfolgreich mit der experimentellen organischen Chemie zusammen.

Eine kleine Gruppe von Kohlenstoffverbindungen wird nicht als organisch eingestuft: Kohlensäure und ihre Salze (Carbonate), Blausäure HCN und ihre Salze (Cyanide), Metallcarbide und einige andere Kohlenstoffverbindungen, die in der anorganischen Chemie untersucht werden.

Das Hauptmerkmal der organischen Chemie ist die außergewöhnliche Vielfalt an Verbindungen, die durch die Fähigkeit von Kohlenstoffatomen entstanden sind, sich in nahezu unbegrenzter Zahl miteinander zu verbinden und Moleküle in Form von Ketten und Zyklen zu bilden. Eine noch größere Vielfalt wird durch die Einfügung von Sauerstoff-, Stickstoff- usw. Atomen zwischen Kohlenstoffatomen erreicht. Das Phänomen der Isomerie, aufgrund derer Moleküle mit derselben Zusammensetzung eine unterschiedliche Struktur haben können, erhöht die Vielfalt organischer Verbindungen weiter. Mittlerweile sind mehr als 10 Millionen organische Verbindungen bekannt, und ihre Zahl steigt jährlich um 200 bis 300.000.

Klassifizierung organischer Verbindungen. Als Grundlage für die Klassifizierung werden Kohlenwasserstoffe herangezogen, sie gelten als Grundverbindungen der organischen Chemie. Alle anderen organischen Verbindungen gelten als deren Derivate.

Bei der Systematisierung von Kohlenwasserstoffen werden die Struktur des Kohlenstoffgerüsts und die Art der Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen berücksichtigt.

I. ALIPHATISCH (aleiphatos. griechischÖl) Kohlenwasserstoffe sind lineare oder verzweigte Ketten und enthalten keine zyklischen Fragmente, sie bilden zwei große Gruppen.

1. Gesättigte oder gesättigte Kohlenwasserstoffe (so genannt, weil sie nichts anlagern können) sind Ketten von Kohlenstoffatomen, die durch einfache Bindungen verbunden und von Wasserstoffatomen umgeben sind (Abb. 1). Wenn die Kette Zweige hat, wird dem Namen ein Präfix hinzugefügt iso. Der einfachste gesättigte Kohlenwasserstoff ist Methan, mit ihm beginnt eine Reihe dieser Verbindungen.

Reis. 2. GESÄTTIGTE KOHLENWASSERSTOFFE

Die Hauptquellen gesättigter Kohlenwasserstoffe sind Erdöl und Erdgas. Die Reaktivität gesättigter Kohlenwasserstoffe ist sehr gering, sie können nur mit den aggressivsten Stoffen wie Halogenen oder Salpetersäure reagieren. Wenn gesättigte Kohlenwasserstoffe ohne Luftzutritt auf über 450 °C erhitzt werden, werden C-C-Bindungen aufgebrochen und es entstehen Verbindungen mit verkürzter Kohlenstoffkette. Durch die Einwirkung hoher Temperaturen in Gegenwart von Sauerstoff kommt es zu ihrer vollständigen Verbrennung zu CO 2 und Wasser, wodurch sie effektiv als gasförmiger (Methan, Propan) oder flüssiger Kraftstoff (Oktan) eingesetzt werden können.

Wenn ein oder mehrere Wasserstoffatome durch eine funktionelle (d. h. zu nachfolgenden Umwandlungen fähige) Gruppe ersetzt werden, entstehen die entsprechenden Kohlenwasserstoffderivate. Verbindungen, die die C-OH-Gruppe enthalten, werden Alkohole, HC = O-Aldehyde, COOH-Carbonsäuren genannt (das Wort „Carbonsäure“ wird hinzugefügt, um sie von gewöhnlichen Mineralsäuren, beispielsweise Salz- oder Schwefelsäure, zu unterscheiden). Eine Verbindung kann gleichzeitig verschiedene funktionelle Gruppen enthalten, beispielsweise COOH und NH 2, solche Verbindungen werden Aminosäuren genannt. Die Einführung von Halogenen oder Nitrogruppen in die Kohlenwasserstoffzusammensetzung führt jeweils zu Halogen- bzw. Nitroderivaten (Abb. 3).

Reis. 4. BEISPIELE FÜR GESÄTTIGTE KOHLENWASSERSTOFFE mit funktionellen Gruppen

Alle dargestellten Kohlenwasserstoffderivate bilden große Gruppen organischer Verbindungen: Alkohole, Aldehyde, Säuren, Halogenderivate usw. Da der Kohlenwasserstoffteil des Moleküls eine sehr geringe Reaktivität aufweist, wird das chemische Verhalten solcher Verbindungen durch die chemischen Eigenschaften der funktionellen Gruppen OH, -COOH, -Cl, -NO 2 usw. bestimmt.

2. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe haben die gleichen Varianten der Hauptkettenstruktur wie gesättigte Kohlenwasserstoffe, enthalten jedoch Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen (Abb. 6). Der einfachste ungesättigte Kohlenwasserstoff ist Ethylen.

Reis. 6. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Am typischsten für ungesättigte Kohlenwasserstoffe ist die Addition durch eine Mehrfachbindung (Abb. 8), die es ermöglicht, auf ihrer Basis verschiedene organische Verbindungen zu synthetisieren.

Reis. 8. REAGENZIEN HINZUFÜGEN zu ungesättigten Verbindungen durch Mehrfachbindung

Eine weitere wichtige Eigenschaft von Verbindungen mit Doppelbindungen ist ihre Fähigkeit zur Polymerisation (Abb. 9). Hierbei werden Doppelbindungen geöffnet, was zur Bildung langer Kohlenwasserstoffketten führt.

Reis. 9. POLYMERISATION VON ETHYLEN

Die Einführung der zuvor genannten funktionellen Gruppen in die Zusammensetzung ungesättigter Kohlenwasserstoffe führt ebenso wie bei gesättigten Kohlenwasserstoffen zu den entsprechenden Derivaten, die auch große Gruppen der entsprechenden organischen Verbindungen bilden – ungesättigte Alkohole, Aldehyde usw. (Abb. 10).

Reis. 10. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit funktionellen Gruppen

Für die gezeigten Verbindungen werden vereinfachte Namen angegeben, die genaue Position von Mehrfachbindungen und funktionellen Gruppen im Molekül ist im Namen der Verbindung angegeben, der nach speziell entwickelten Regeln zusammengestellt wird.

Das chemische Verhalten solcher Verbindungen wird sowohl durch die Eigenschaften von Mehrfachbindungen als auch durch die Eigenschaften funktioneller Gruppen bestimmt.

II. CARBOCYCLISCHE KOHLENWASSERSTOFFE enthalten cyclische Fragmente, die nur aus Kohlenstoffatomen bestehen. Sie bilden zwei große Gruppen.

1. Alizyklische (d. h. gleichzeitig aliphatische und zyklische) Kohlenwasserstoffe. In diesen Verbindungen können zyklische Fragmente sowohl Einfach- als auch Mehrfachbindungen enthalten, außerdem können Verbindungen mehrere zyklische Fragmente enthalten, dem Namen dieser Verbindungen wird das Präfix „Cyclo“ hinzugefügt, die einfachste alicyclische Verbindung ist Cyclopropan (Abb. 12).

Reis. 12. ALICYLISCHE KOHLENWASSERSTOFFE

Zusätzlich zu den oben gezeigten gibt es noch andere Möglichkeiten, zyklische Fragmente zu verbinden, beispielsweise können sie ein gemeinsames Atom haben (die sogenannten spirozyklischen Verbindungen) oder sie können so verbunden sein, dass zwei oder mehr Atome gemeinsam sind Bei beiden Zyklen (bizyklische Verbindungen) ist durch die Kombination von drei und mehr Zyklen auch die Bildung von Kohlenwasserstoffgerüsten möglich (Abb. 14).

Reis. 14. MÖGLICHKEITEN ZUM ANSCHLUSS VON ZYKLEN in alicyclischen Verbindungen: Spirocyclen, Fahrrädern und Gerüsten. Der Name von Spiro- und Bicyclusverbindungen weist darauf hin, dass ein aliphatischer Kohlenwasserstoff die gleiche Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen enthält. Beispielsweise enthält der in der Abbildung gezeigte Spirocyclus acht Kohlenstoffatome. Daher basiert sein Name auf dem Wort „Oktan“. . In Adamantan sind die Atome auf die gleiche Weise angeordnet wie im Kristallgitter von Diamant, was ihm seinen Namen gab ( griechisch Adamantos-Diamant)

Viele mono- und bicyclische alicyclische Kohlenwasserstoffe sowie Adamantan-Derivate sind Bestandteil des Öls, ihr allgemeiner Name ist Naphthene.

In ihren chemischen Eigenschaften ähneln alicyclische Kohlenwasserstoffe den entsprechenden aliphatischen Verbindungen, weisen jedoch eine zusätzliche Eigenschaft auf, die mit ihrer cyclischen Struktur verbunden ist: Kleine Ringe (36-gliedrig) können durch Zugabe einiger Reagenzien geöffnet werden (Abb. 15).

Reis. 15. REAKTIONEN ALICYCLISCHER KOHLENWASSERSTOFFE, Fahren Sie mit der Eröffnung des Zyklus fort

Die Einführung verschiedener funktioneller Gruppen in die Zusammensetzung alicyclischer Kohlenwasserstoffe führt zu den entsprechenden Derivaten von Alkoholen, Ketonen usw. (Abb. 16).

Reis. 16. ALICYLISCHE KOHLENWASSERSTOFFE mit funktionellen Gruppen

2. Die zweite große Gruppe carbozyklischer Verbindungen bilden aromatische Kohlenwasserstoffe vom Benzoltyp, d.h. die in ihrer Zusammensetzung einen oder mehrere Benzolringe enthalten (es gibt auch aromatische Verbindungen vom Nichtbenzoltyp ( cm. AROMATIKITÄT). Sie können jedoch auch Fragmente gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffketten enthalten (Abb. 18).

Reis. 18. AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE.

Es gibt eine Gruppe von Verbindungen, bei denen die Benzolringe miteinander verlötet zu sein scheinen, das sind die sogenannten kondensierten aromatischen Verbindungen (Abb. 20).

Reis. 20. KONDENSIERTE AROMATISCHE VERBINDUNGEN

Viele aromatische Verbindungen, darunter auch kondensierte (Naphthalin und seine Derivate), sind Bestandteil von Öl, die zweite Quelle dieser Verbindungen ist Kohlenteer.

Benzolzyklen zeichnen sich nicht durch Additionsreaktionen aus, die unter großen Schwierigkeiten und unter rauen Bedingungen ablaufen; die typischsten Reaktionen für sie sind die Substitutionsreaktionen von Wasserstoffatomen (Abb. 21).

Reis. 21. Substitutionsreaktionen Wasserstoffatome im aromatischen Kern.

Zusätzlich zu funktionellen Gruppen (Halogen-, Nitro- und Acetylgruppen), die an den Benzolkern gebunden sind (Abb. 21), können auch andere Gruppen eingeführt werden, was zu den entsprechenden Derivaten aromatischer Verbindungen führt (Abb. 22), die große Klassen von bilden organische Verbindungen – Phenole, aromatische Amine usw.

Reis. 22. AROMATISCHE VERBINDUNGEN mit funktionellen Gruppen. Verbindungen, bei denen die ne-OH-Gruppe an ein Kohlenstoffatom im aromatischen Kern gebunden ist, werden Phenole genannt, im Gegensatz zu aliphatischen Verbindungen, bei denen solche Verbindungen Alkohole genannt werden.

III. HETEROCYCLISCHE KOHLENWASSERSTOFFE enthalten im Ring (zusätzlich zu Kohlenstoffatomen) verschiedene Heteroatome: O, N, S. Ringe können unterschiedlich groß sein, enthalten sowohl Einfach- als auch Mehrfachbindungen sowie an den Heterocyclus gebundene Kohlenwasserstoffsubstituenten. Es gibt Möglichkeiten, wenn der Heterocyclus an den Benzolring „gelötet“ wird (Abb. 24).

Reis. 24. HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN. Ihre Namen haben sich historisch entwickelt, zum Beispiel hat Furan seinen Namen vom Furanaldehyd Furfural, das aus Kleie gewonnen wird ( lat. Furfurkleie). Bei allen gezeigten Verbindungen sind die Additionsreaktionen schwierig und die Substitutionsreaktionen recht einfach. Es handelt sich also um aromatische Verbindungen vom Nicht-Benzol-Typ.

Die Vielfalt der Verbindungen dieser Klasse wird dadurch weiter erhöht, dass ein Heterozyklus zwei oder mehr Heteroatome pro Zyklus enthalten kann (Abb. 26).

Reis. 26. HETEROCYCLEN mit zwei oder mehr Heteroatomen.

Ebenso wie die zuvor betrachteten aliphatischen, alicyclischen und aromatischen Kohlenwasserstoffe können Heterozyklen verschiedene funktionelle Gruppen enthalten (-OH, -COOH, -NH 2 usw.), und in einigen Fällen kann das Heteroatom im Zyklus auch als funktionelle Gruppe betrachtet werden. da es in der Lage ist, an den entsprechenden Transformationen teilzunehmen (Abb. 27).

Reis. 27. HETEROATOM N als funktionale Gruppe. Im Namen der letzten Verbindung gibt der Buchstabe „N“ an, an welches Atom die Methylgruppe gebunden ist.

Reaktionen der organischen Chemie. Im Gegensatz zu den Reaktionen der anorganischen Chemie, bei denen Ionen mit hoher Geschwindigkeit (manchmal augenblicklich) interagieren, nehmen an den Reaktionen organischer Verbindungen normalerweise Moleküle mit kovalenten Bindungen teil. Infolgedessen laufen alle Wechselwirkungen viel langsamer ab als bei ionischen Verbindungen (manchmal mehrere zehn Stunden), oft bei erhöhten Temperaturen und in Gegenwart von Substanzen, die den Prozess beschleunigen – Katalysatoren. Viele Reaktionen verlaufen über Zwischenstufen oder in mehreren parallelen Richtungen, was zu einem deutlichen Rückgang der Ausbeute der gewünschten Verbindung führt. Daher werden bei der Beschreibung von Reaktionen anstelle von Gleichungen mit numerischen Koeffizienten (die in der anorganischen Chemie traditionell akzeptiert werden) häufig Reaktionsschemata ohne Angabe stöchiometrischer Verhältnisse verwendet.

Der Name großer Klassen organischer Reaktionen wird oft mit der chemischen Natur des aktiven Reagens oder mit der Art der in die Verbindung eingeführten organischen Gruppe in Verbindung gebracht:

a) Halogenierung Einführung eines Halogenatoms (Abb. 8, erstes Reaktionsschema),

b) Hydrochlorierung, d.h. Einwirkung von HCl (Abb. 8, zweites Reaktionsschema)

c) Einführung der Nitrogruppe NO 2 durch Nitrierung (Abb. 21, zweite Reaktionsrichtung)

d) Metallisierungseinführung eines Metallatoms (Abb. 27, erste Stufe)

a) Alkylierungseinführung einer Alkylgruppe (Abb. 27, zweite Stufe)

b) Acylierungseinführung der Acylgruppe RC(O)- (Abb. 27, zweite Stufe)

Manchmal weist der Name der Reaktion auf die Merkmale der Umlagerung des Moleküls hin, zum Beispiel die Bildung eines Cyclisierungsrings oder die Öffnung des Decyclisierungsrings (Abb. 15).

Eine große Klasse bilden Kondensationsreaktionen ( lat. Kondensation (Verdichtung, Verdickung), bei der neue C-C-Bindungen unter gleichzeitiger Bildung leicht entfernbarer anorganischer oder organischer Verbindungen entstehen. Kondensation, die mit der Freisetzung von Wasser einhergeht, wird als Dehydrierung bezeichnet. Kondensationsprozesse können auch intramolekular, also innerhalb eines einzelnen Moleküls, ablaufen (Abb. 28).

Reis. 28. KONDENSATIONSREAKTIONEN

Bei der Kondensation von Benzol (Abb. 28) spielen C-H-Fragmente die Rolle funktioneller Gruppen.

Die Klassifizierung organischer Reaktionen ist nicht streng, wie beispielsweise in Abb. 28 Auch die intramolekulare Kondensation von Maleinsäure kann auf Cyclisierungsreaktionen zurückgeführt werden, die Kondensation von Benzol auf Dehydrierung.

Es gibt intramolekulare Reaktionen, die sich etwas von Kondensationsprozessen unterscheiden, bei denen ein Fragment (Molekül) in Form einer leicht entfernbaren Verbindung ohne offensichtliche Beteiligung funktioneller Gruppen abgespalten wird. Solche Reaktionen nennt man Eliminierung ( lat. eliminare expel), während neue Verbindungen gebildet werden (Abb. 29).

Reis. 29. ELIMINIERUNGSREAKTIONEN

Varianten sind möglich, wenn mehrere Arten von Umwandlungen gemeinsam realisiert werden, was im Folgenden am Beispiel einer Verbindung gezeigt wird, in der beim Erhitzen unterschiedliche Arten von Prozessen ablaufen. Bei der thermischen Kondensation von Schleimsäure (Abb. 30) kommt es zur intramolekularen Dehydratisierung und anschließenden CO 2 -Abspaltung.

Reis. dreißig. UMWANDLUNG VON MUCKSÄURE(gewonnen aus Eichelsirup) in Brenztraubensäure, so genannt, weil sie durch Erhitzen von Schleim gewonnen wird. Pyrosmucussäure ist eine heterozyklische Furanverbindung mit einer angehängten funktionellen (Carboxyl-)Gruppe. Während der Reaktion werden C-O- und C-H-Bindungen aufgebrochen und neue C-H- und C-C-Bindungen gebildet.

Es gibt Reaktionen, bei denen die Umlagerung des Moleküls erfolgt, ohne dass sich die Zusammensetzung ändert ( cm. ISOMERISIERUNG).

Forschungsmethoden in der organischen Chemie. Die moderne organische Chemie nutzt neben der Elementaranalyse viele physikalische Forschungsmethoden. Die komplexesten Stoffgemische werden mithilfe der Chromatographie, die auf der Bewegung von Stofflösungen oder -dämpfen durch eine Sorbensschicht basiert, in ihre Bestandteile aufgetrennt. Infrarotspektroskopie Die Übertragung von Infrarot-(Wärme-)Strahlen durch eine Lösung oder durch eine dünne Schicht einer Substanz ermöglicht es Ihnen, das Vorhandensein bestimmter Fragmente eines Moleküls in einer Substanz festzustellen, zum Beispiel der Gruppen C 6 H 5, C \u003d O, NH 2 usw.

Die Ultraviolettspektroskopie, auch elektronische Spektroskopie genannt, liefert Informationen über den elektronischen Zustand des Moleküls; sie reagiert empfindlich auf das Vorhandensein von Mehrfachbindungen und aromatischen Fragmenten in der Substanz. Die Analyse kristalliner Substanzen mithilfe von Röntgenstrahlen (Röntgenbeugungsanalyse) liefert ein dreidimensionales Bild der Anordnung von Atomen in einem Molekül, ähnlich wie in den obigen animierten Abbildungen, mit anderen Worten, es ermöglicht Ihnen, das zu sehen Struktur des Moleküls mit eigenen Augen.

Die spektrale Methode der Kernspinresonanz, die auf der resonanten Wechselwirkung der magnetischen Momente von Kernen mit einem externen Magnetfeld basiert, ermöglicht die Unterscheidung von Atomen eines Elements, beispielsweise Wasserstoff, die sich in verschiedenen Fragmenten des Moleküls (im Kohlenwasserstoff) befinden Skelett, in der Hydroxyl-, Carboxyl- oder Aminogruppe) und bestimmen Sie deren Anteil. Eine ähnliche Analyse ist auch für die Kerne C, N, F usw. möglich. All diese modernen physikalischen Methoden haben zu einer intensiven Forschung in der organischen Chemie geführt – es ist möglich geworden, Probleme, die zuvor viele Jahre dauerten, schnell zu lösen.

Einige Bereiche der organischen Chemie haben sich zu großen eigenständigen Bereichen herausgebildet, beispielsweise die Chemie der Naturstoffe, Arzneimittel, Farbstoffe und die Chemie der Polymere. Mitte des 20. Jahrhunderts Die Chemie elementorganischer Verbindungen begann sich als eigenständige Disziplin zu entwickeln, die Substanzen mit einer C-E-Bindung untersucht, wobei das Symbol E jedes Element bezeichnet (außer Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff und Halogene). Große Fortschritte wurden in der Biochemie erzielt, die die Synthese und Umwandlung organischer Substanzen in lebenden Organismen untersucht. Die Entwicklung all dieser Gebiete basiert auf den allgemeinen Gesetzen der organischen Chemie.

Die moderne industrielle organische Synthese umfasst ein breites Spektrum verschiedener Prozesse. Dazu gehören in erster Linie die großtechnische Öl- und Gasverarbeitung sowie die Herstellung von Kraftstoffen, Lösungsmitteln, Kühlmitteln und Schmierölen, außerdem die Synthese von Polymeren und synthetischen Fasern , verschiedene Harze für Beschichtungen, Klebstoffe und Lacke. Zu den Kleinindustrien gehört die Herstellung von Arzneimitteln, Vitaminen, Farbstoffen, Lebensmittelzusatzstoffen und Duftstoffen.

Michail Levitsky

LITERATUR Karrer P. Kurs für organische Chemie, pro. aus dem Deutschen, GNTI Himlit, L., 1962
Cram D, Hammond J. Organische Chemie, pro. aus dem Englischen, Mir, M., 1964

Organische Chemie - Es ist die Wissenschaft von kohlenstoffhaltigen Verbindungen und Wegen zu ihrer Synthese. Da die Vielfalt organischer Stoffe und ihrer Umwandlungen ungewöhnlich groß ist, erfordert die Erforschung dieses wichtigen Wissenschaftszweiges eine besondere Herangehensweise.

Wenn Sie unsicher sind, ob Sie das Fach erfolgreich meistern können, machen Sie sich keine Sorgen! 🙂 Im Folgenden finden Sie einige Tipps, die Ihnen helfen, diese Ängste abzubauen und erfolgreich zu sein!

• Verallgemeinernde Schemata

Zeichnen Sie alle chemischen Umwandlungen, die Ihnen bei der Untersuchung einer bestimmten Klasse organischer Verbindungen begegnen, in zusammenfassenden Diagrammen auf. Sie können sie nach Ihren Wünschen zeichnen. Diese Schemata, in denen die Hauptreaktionen zusammengefasst sind, dienen Ihnen als Leitfaden, um auf einfache Weise Wege zu finden, eine Substanz in eine andere umzuwandeln. Pläne können in der Nähe Ihres Arbeitsplatzes aufgehängt werden, um häufiger ins Auge zu fallen und sich leichter an sie zu erinnern. Es ist möglich, ein großes Schema zu erstellen, das alle Klassen organischer Verbindungen enthält. Zum Beispiel diese: oder dieses Schema:

Die Pfeile müssen nummeriert sein und unten (unter dem Diagramm) Beispiele für Reaktionen und Bedingungen angeben. Mehrere Reaktionen sind möglich, lassen Sie im Vorfeld viel Platz. Das Volumen wird groß sein, aber es wird Ihnen bei der Lösung der Aufgaben 32 USE in der Chemie sehr helfen „Reaktionen, die die Verwandtschaft organischer Verbindungen bestätigen“ (ehem C3).

• Rezensionskarten

Beim Studium der organischen Chemie ist es notwendig, eine große Anzahl chemischer Reaktionen zu erlernen, man muss sich merken und verstehen, wie viele Umwandlungen ablaufen. Spezielle Karten können Ihnen dabei helfen.

Besorgen Sie sich ein etwa 8 x 12 cm großes Kartenspiel und schreiben Sie die Reagenzien auf die eine Seite der Karte und die Reaktionsprodukte auf die andere:

Sie können diese Karten bei sich tragen und mehrmals täglich ansehen. Es ist sinnvoller, die Karten mehrmals für 5-10 Minuten zu lesen, als einmal, aber über einen längeren Zeitraum.

Wenn viele solcher Karten getippt werden, sollten sie in zwei Gruppen eingeteilt werden:

Gruppe Nummer 1 – diejenigen, die Sie gut kennen, Sie sehen sie alle 1-2 Wochen einmal durch und

Gruppe Nummer 2 – diejenigen, die Schwierigkeiten bereiten, man schaut sie sich jeden Tag an, bis sie zur Gruppe Nummer 1 „überspringen“.

Diese Methode kann auch zum Erlernen einer Fremdsprache verwendet werden. Auf eine Seite der Karte schreiben Sie ein Wort und auf die Rückseite dessen Übersetzung, sodass Sie Ihren Wortschatz schnell auffüllen können. In einigen Sprachkursen werden solche Karten vorgefertigt ausgegeben. Es handelt sich also um eine bewährte Methode!

• Übersichtstabelle

Diese Tabelle muss neu geschrieben oder gedruckt werden (Kopieren ist nach Autorisierung auf der Website möglich). Wenn die Reaktion für diese Verbindungsklasse nicht typisch ist, geben Sie ein Minus ein, und wenn sie typisch ist, dann ein Pluszeichen und eine Zahl in der Reihenfolge , und schreiben Sie Beispiele entsprechend der Nummerierung unter der Tabelle. Dies ist auch eine sehr gute Möglichkeit, Wissen über organische Stoffe zu systematisieren!

• Ständige Wiederholung

Die organische Chemie ist, wie eine Fremdsprache, eine kumulative Disziplin. Das folgende Material baut auf dem bisher Gelernten auf. Kehren Sie daher regelmäßig zu den behandelten Themen zurück.

• Molekülmodelle

Da Form und Geometrie von Molekülen in der organischen Chemie von großer Bedeutung sind, ist es eine gute Idee, dass ein Student über eine Reihe molekularer Modelle verfügt. Solche Modelle, die in den Händen gehalten werden können, werden bei der Untersuchung der stereochemischen Eigenschaften von Molekülen hilfreich sein.

Denken Sie daran, dass die Aufmerksamkeit für neue Wörter und Begriffe in der organischen Chemie genauso wichtig ist wie in anderen Disziplinen. Bedenken Sie, dass das Lesen von Sachbüchern immer langsamer ist als das Lesen von Belletristik. Versuchen Sie nicht, alles schnell abzudecken. Um den dargebotenen Stoff gut zu verstehen, ist eine langsame, nachdenkliche Lektüre notwendig. Sie können es zweimal lesen: das erste Mal für einen flüchtigen Rückblick, das zweite Mal für eine genauere Betrachtung.

Viel Glück! Du wirst es schaffen!

Wenn Sie die Universität besucht haben, diese schwierige Wissenschaft aber zu diesem Zeitpunkt noch nicht verstanden haben, sind wir bereit, Ihnen ein paar Geheimnisse zu verraten und Ihnen dabei zu helfen, organische Chemie von Grund auf zu erlernen (für „Dummies“). Man muss nur lesen und zuhören.

Grundlagen der organischen Chemie

Die organische Chemie wird als eigenständige Unterart ausgewiesen, da Gegenstand ihrer Untersuchung alles ist, was Kohlenstoff enthält.

Die organische Chemie ist ein Zweig der Chemie, der sich mit der Untersuchung von Kohlenstoffverbindungen, der Struktur solcher Verbindungen, ihren Eigenschaften und Verbindungsmethoden befasst.

Wie sich herausstellte, bildet Kohlenstoff am häufigsten Verbindungen mit den folgenden Elementen: H, N, O, S, P. Diese Elemente heißen übrigens Organogene.

Organische Verbindungen, deren Zahl heute 20 Millionen erreicht, sind für die vollständige Existenz aller lebenden Organismen sehr wichtig. Allerdings zweifelte niemand daran, sonst hätte man das Studium dieses Unbekannten einfach auf Eis gelegt.

Die Ziele, Methoden und theoretischen Konzepte der organischen Chemie werden wie folgt dargestellt:

• Trennung fossiler, tierischer oder pflanzlicher Rohstoffe in einzelne Stoffe;
• Reinigung und Synthese verschiedener Verbindungen;
• Aufdecken der Struktur von Stoffen;
• Bestimmung der Mechanik des Ablaufs chemischer Reaktionen;
• Ermittlung des Zusammenhangs zwischen Struktur und Eigenschaften organischer Substanzen.

Ein bisschen aus der Geschichte der organischen Chemie

Sie werden es vielleicht nicht glauben, aber schon in der Antike verstanden die Bewohner Roms und Ägyptens etwas in der Chemie.

Wie wir wissen, verwendeten sie natürliche Farbstoffe. Und oft mussten sie keinen fertigen natürlichen Farbstoff verwenden, sondern ihn durch Isolierung aus einer ganzen Pflanze extrahieren (zum Beispiel Alizarin und Indigo, die in Pflanzen enthalten sind).

Wir können uns auch an die Kultur des Alkoholkonsums erinnern. Die Geheimnisse der Herstellung alkoholischer Getränke sind in jedem Land bekannt. Darüber hinaus kannten viele antike Völker die Rezepte zur Zubereitung von „heißem Wasser“ aus stärke- und zuckerhaltigen Produkten.

Dies dauerte viele, viele Jahre, und erst im 16. und 17. Jahrhundert begannen einige Veränderungen, kleine Entdeckungen.

Im 18. Jahrhundert lernte ein gewisser Scheele, Äpfel-, Wein-, Oxal-, Milch-, Gallus- und Zitronensäure zu isolieren.

Dann wurde allen klar, dass die Produkte, die aus pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen isoliert werden konnten, viele Gemeinsamkeiten hatten. Gleichzeitig unterschieden sie sich stark von anorganischen Verbindungen. Daher mussten die Diener der Wissenschaft sie dringend in eine eigene Klasse einteilen, und es tauchte der Begriff „organische Chemie“ auf.

Obwohl die organische Chemie selbst als Wissenschaft erst 1828 auftauchte (damals gelang es Herrn Wöhler, Harnstoff durch Verdampfen von Ammoniumcyanat zu isolieren), führte Berzelius 1807 den ersten Begriff in der Nomenklatur der organischen Chemie für Teekannen ein:

Zweig der Chemie, der aus Organismen gewonnene Stoffe untersucht.

Der nächste wichtige Schritt in der Entwicklung der organischen Chemie ist die 1857 von Kekule und Cooper vorgeschlagene Valenztheorie und die Theorie der chemischen Struktur von Herrn Butlerov aus dem Jahr 1861. Schon damals entdeckten Wissenschaftler, dass Kohlenstoff vierwertig ist und Ketten bilden kann.

Generell erlebte die Wissenschaft seitdem regelmäßig Umbrüche und Unruhen durch neue Theorien, Entdeckungen von Ketten und Verbindungen, die es auch der organischen Chemie ermöglichten, sich aktiv weiterzuentwickeln.

Die Wissenschaft selbst entstand aufgrund der Tatsache, dass der wissenschaftliche und technologische Fortschritt nicht stillstehen konnte. Er ging weiter und forderte neue Lösungen. Und als Kohlenteer in der Industrie nicht mehr ausreichte, mussten die Menschen einfach eine neue organische Synthese entwickeln, die schließlich zur Entdeckung einer unglaublich wichtigen Substanz führte, die immer noch teurer als Gold ist – Öl. Übrigens war es der organischen Chemie zu verdanken, dass ihre „Tochter“ geboren wurde – eine Unterwissenschaft, die „Petrochemie“ genannt wurde.

Aber das ist eine ganz andere Geschichte, die Sie selbst studieren können. Als nächstes empfehlen wir Ihnen, sich ein populärwissenschaftliches Video über organische Chemie für Dummies anzusehen:

Na ja, wenn Sie keine Zeit haben und dringend Hilfe benötigen Profis, Sie wissen immer, wo Sie sie finden können.

SIBIRISCHE POLYTECHNISCHE HOCHSCHULE

SCHÜLERHANDBUCH

Anorganische Chemie

für Fachgebiete mit technischem und wirtschaftlichem Profil

Zusammengestellt von: Lehrer

2012

Struktur "STUDENTENHANDBUCH „ORGANISCHE CHEMIE“

ERLÄUTERUNGEN

Das SS in organischer Chemie soll Studierenden dabei helfen, durch chemische Inhalte ein wissenschaftliches Bild der Welt zu schaffen und dabei interdisziplinäre und intradisziplinäre Zusammenhänge sowie die Logik des Bildungsprozesses zu berücksichtigen.

Das SS in organischer Chemie stellt den umfangsmäßig minimalen, aber funktional vollständigen Inhalt für die Entwicklung des Landesstandards dar chemisch Ausbildung.

Das CC in Organischer Chemie erfüllt zwei Hauptfunktionen:

I. Die Informationsfunktion ermöglicht es den Teilnehmern des Bildungsprozesses, sich durch Diagramme, Tabellen und Algorithmen ein Bild vom Inhalt, der Struktur des Themas und dem Zusammenhang von Konzepten zu machen.

II. Die Organisations- und Planungsfunktion sorgt für die Zuordnung der Ausbildungsstufen, die Strukturierung des Lehrmaterials und erstellt inhaltliche Ideen für die Zwischen- und Abschlusszertifizierung.

SS beinhaltet die Bildung eines Systems von Wissen, Fähigkeiten und Aktivitätsmethoden und entwickelt die Fähigkeit der Schüler, mit Referenzmaterialien zu arbeiten.

	Name		Name
	Chronologische Tabelle „Entwicklung der organischen Chemie“.		Chemische Eigenschaften von Alkenen (Ethylenkohlenwasserstoffen).
	Die wichtigsten Bestimmungen der Theorie der Struktur organischer Verbindungen		Chemische Eigenschaften von Alkinen (acetylenischen Kohlenwasserstoffen).
	Isomere und Homologe.		Chemische Eigenschaften von Arenen (aromatischen Kohlenwasserstoffen).
	TSOS-Wert
	Klassifizierung von Kohlenwasserstoffen.		Genetische Verbindung organischer Substanzen.
	Homologe serie ALKANE (BEGRENZTE KOHLENWASSERSTOFFE).		Beziehung „Struktur – Eigenschaften – Anwendung“.
	Homologe serie AUS ALKANEN ENTSTEHENDE RADIKALE.		Relative Molekulargewichte organischer Substanzen
			Wörterbuch der Begriffe der organischen Chemie. nominale Reaktionen.
	Isomerie von Klassen organischer Substanzen.		Algorithmus zur Lösung von Problemen. Physikalische Größen zur Lösung von Problemen.
	Chemische Eigenschaften von Alkanen (gesättigten Kohlenwasserstoffen).		Ableitung zusammengesetzter Formeln. Beispiele für Problemlösungen.

CHRONOLOGISCHE TABELLE „ENTWICKLUNG DER ORGANISCHEN CHEMIE“

Zeitraum/Jahr. WHO?	Die Art der Entdeckung
Alter Shih	Alter Mann	Kochen Sie Essen, bräunen Sie Leder, stellen Sie Medikamente her
	Paracelsus und andere	Die Herstellung komplexerer Arzneimittel, die Untersuchung der Eigenschaften von Stoffen org. Herkunft, also Abfallprodukte
XY-XYIII c. V.	Kontinuierlicher Prozess	Ansammlung von Wissen über verschiedene Stoffe. Die Vorherrschaft der „VITALISTISCHEN ANSICHTEN“
		Eine Explosion wissenschaftlichen Denkens, deren Auslöser der Bedarf der Menschen an Farbstoffen, Kleidung und Nahrungsmitteln war.
	Jöns Jakob Berzelius (schwedischer Chemiker)	Der Begriff „organische Chemie“
	Friedrich Wöhler (deutsch)	Synthese von Oxalsäure
	Konzept	Die organische Chemie ist ein Zweig der chemischen Wissenschaft, der Kohlenstoffverbindungen untersucht.
	Friedrich Wöhler (deutsch)	Harnstoffsynthese
		Synthese von Anilin
	Adolf Kulbe (deutsch)	Synthese von Essigsäure aus Kohlenstoff
	E. Frankland	Das Konzept des „Verbindungssystems“ – Valenz
	Pierre Berthelot (Französisch)	Synthetisierter Ethylalkohol durch Hydratisierung von Ethylen. Synthese von Fetten. „Chemie braucht keine Lebenskraft!“
		Synthese einer Zuckersubstanz
		Basierend auf verschiedenen Theorien (Frankland, Gerard, Kekule, Cooper) wurde TSOS erstellt
		Lehrbuch „Einführung in das Gesamtstudium der Organischen Chemie“. Die organische Chemie ist der Zweig der Chemie, der sich mit Kohlenwasserstoffen und ihren Derivaten befasst. .

WICHTIGSTE BESTIMMUNGEN

THEORIEN ZUR STRUKTUR ORGANISCHER VERBINDUNGEN

A. M. Butlerova

1. A. in M. sind entsprechend ihrer Wertigkeit in einer bestimmten Reihenfolge verbunden.

2. Die Eigenschaften von Stoffen hängen nicht nur von der qualitativen und quantitativen Zusammensetzung ab, sondern auch von der chemischen Struktur. Isomere. Isomerie.

3. A.- und A.-Gruppen beeinflussen sich gegenseitig.

4. Anhand der Eigenschaften eines Stoffes können Sie die Struktur und anhand der Struktureigenschaften bestimmen.

Isomere und Homologe.

	Qualitative Komposition	Quantitative Zusammensetzung	Chemische Struktur	Chemische Eigenschaften
Isomere	Dasselbe	Dasselbe	verschieden	verschieden
Homologe	Dasselbe	anders	ähnlich	ähnlich

TSOS-Wert

1. Erklärte die Struktur der in M. bekannten Substanzen und ihre Eigenschaften.

2. Ermöglichte die Vorhersage der Existenz unbekannter Substanzen und die Suche nach Möglichkeiten, diese zu synthetisieren.

3. Erklären Sie die Vielfalt organischer Substanzen.

Klassifizierung von Kohlenwasserstoffen.

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Homologe serie

ALKANE (BEGRENZTE KOHLENWASSERSTOFFE)

Formel	Name
	METHAN
C2H6	ETHAN
С3Н8	PROPAN
	BUTAN
	PENTAN
	HEXAN
	HEPTAN
	OKTAN
	NONAN
С10Н22	DEAN

Homologe serie

AUS ALKANEN ENTSTEHENDE RADIKALE

Formel	Name
	METHYL
C2H5	ETHYL
С3Н7	PROPIL
	BUTYL
	PENTIL
	HEKSIL
	GEPTIL
	OKTIL
	NICHTIL
C10H21	DECYL

Allgemeine Informationen zu Kohlenwasserstoffen.

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Chemische Eigenschaften von Alkanen

(gesättigte Kohlenwasserstoffe).

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Chemische Eigenschaften von Alkinen

(acetylenische Kohlenwasserstoffe).

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Genetische Verbindung zwischen Kohlenwasserstoffen.

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Zusammenhang „Struktur – Eigenschaften – Anwendung“.	Wege Empfang
	Struktur
Verbindung		Finden in der Natur
	Eigenschaften	Anwendung

Molekulargewichte einiger organischer Substanzen.

Name
Alkane
Halogenderivate
Alkohole und Phenole
Äther
Aldehyde
Carbonsäuren
Nitroverbindungen

Problemlösungsalgorithmus

1. Studieren Sie die Bedingungen des Problems sorgfältig: Bestimmen Sie, mit welchen Größen die Berechnungen durchgeführt werden sollen, bezeichnen Sie sie mit Buchstaben, legen Sie ihre Maßeinheiten und Zahlenwerte fest und bestimmen Sie, welcher Wert der gewünschte ist.

2. Schreiben Sie diese Aufgaben in Form kurzer Bedingungen auf.

3. Wenn wir unter den Bedingungen des Problems über die Wechselwirkung von Stoffen sprechen, schreiben Sie die Reaktionsgleichung (Reaktionen) auf und gleichen Sie sie (ihre) Koeffizienten aus.

4. Finden Sie die quantitativen Beziehungen zwischen den Daten des Problems und dem gewünschten Wert heraus. Teilen Sie dazu Ihr Handeln in Phasen ein, beginnend mit der Problemstellung, und finden Sie im letzten Berechnungsschritt die Muster heraus, mit denen Sie den gewünschten Wert ermitteln können. Sollten in den Ausgangsdaten Werte fehlen, überlegen Sie sich, wie diese berechnet werden können, d. h. legen Sie die Vorstufen der Berechnung fest. Es kann mehrere dieser Schritte geben.

5. Bestimmen Sie die Reihenfolge aller Phasen der Problemlösung und notieren Sie die erforderlichen Berechnungsformeln.

6. Ersetzen Sie die entsprechenden Zahlenwerte der Mengen, überprüfen Sie deren Abmessungen und führen Sie Berechnungen durch.

Ableitung zusammengesetzter Formeln.

Diese Art der Berechnung ist für die chemische Praxis äußerst wichtig, da sie es ermöglicht, auf der Grundlage experimenteller Daten die Formel eines Stoffes (einfach und molekular) zu bestimmen.

Basierend auf den Daten qualitativer und quantitativer Analysen ermittelt der Chemiker zunächst das Verhältnis der Atome in einem Molekül (oder einer anderen Struktureinheit eines Stoffes), also seine einfachste Formel.
Die Analyse ergab beispielsweise, dass es sich bei dem Stoff um einen Kohlenwasserstoff handelt
CxHy, bei dem die Massenanteile von Kohlenstoff und Wasserstoff jeweils 0,8 und 0,2 (80 % und 20 %) betragen. Um das Verhältnis der Atome von Elementen zu bestimmen, reicht es aus, ihre Stoffmengen (Anzahl der Mol) zu bestimmen: Ganzzahlen (1 und 3) erhält man, indem man die Zahl 0,2 durch die Zahl 0,0666 dividiert. Die Zahl 0,0666 wird als 1 angenommen. Die Zahl 0,2 ist dreimal größer als die Zahl 0,0666. CH3 ist also das einfachste die Formel für diesen Stoff. Das Verhältnis von C- und H-Atomen von 1:3 entspricht unzähligen Formeln: C2H6, C3H9, C4H12 usw., aber nur eine Formel aus dieser Reihe molekular für eine bestimmte Substanz, d. h. sie spiegelt die tatsächliche Anzahl der Atome in ihrem Molekül wider. Zur Berechnung der Summenformel ist neben der quantitativen Zusammensetzung eines Stoffes auch die Kenntnis seines Molekulargewichts erforderlich.

Um diesen Wert zu bestimmen, wird häufig die relative Gasdichte D verwendet. Für den obigen Fall ist also DH2 = 15. Dann ist M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Da M(CH3) = 15 ist, müssen die Indizes in der Formel verdoppelt werden, um das tatsächliche Molekulargewicht zu ermitteln. Somit, molekular Stoffformel: C2H6.

Die Definition der Formel eines Stoffes hängt von der Genauigkeit mathematischer Berechnungen ab.

Beim Finden eines Wertes N Das Element sollte mindestens zwei Dezimalstellen berücksichtigen und Zahlen sorgfältig runden.

Zum Beispiel 0,8878 ≈ 0,89, aber nicht 1. Das Verhältnis der Atome in einem Molekül lässt sich nicht immer dadurch bestimmen, dass man die resultierenden Zahlen einfach durch eine kleinere Zahl dividiert.

nach Massenanteilen der Elemente.

Aufgabe 1. Legen Sie die Formel einer Substanz fest, die aus Kohlenstoff (w=25 %) und Aluminium (w=75 %) besteht.

Teilen Sie 2,08 durch 2. Die resultierende Zahl 1,04 passt nicht ganzzahlig oft in die Zahl 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Teilen wir nun 2,08 durch 3.

In diesem Fall erhält man die Zahl 0,69, die genau 4-mal in die Zahl 2,78 und 3-mal in die Zahl 2,08 passt.

Daher betragen die x- und y-Indizes in der AlxCy-Formel 4 bzw. 3.

Antwort: Al4C3(Aluminiumkarbid).

Algorithmus zum Finden der chemischen Formel einer Substanz

durch seine Dichte und Massenanteile der Elemente.

Eine komplexere Variante der Aufgaben zur Ableitung von Verbindungsformeln liegt dann vor, wenn die Zusammensetzung eines Stoffes durch dessen Verbrennungsprodukte gegeben ist.

Aufgabe 2. Beim Verbrennen eines 8,316 g schweren Kohlenwasserstoffs entstanden 26,4 g CO2. Die Dichte der Substanz beträgt unter Normalbedingungen 1,875 g/ml. Finden Sie seine Molekülformel.

Allgemeine Informationen zu Kohlenwasserstoffen.

(Fortsetzung)

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Natürliche Kohlenwasserstoffquellen.

Öl - fossiler, flüssiger Brennstoff, ein komplexes Gemisch organischer Substanzen: gesättigte Kohlenwasserstoffe, Paraffine, Naphthene, Aromaten usw. Öl enthält normalerweise sauerstoff-, schwefel- und stickstoffhaltige Substanzen.

Ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, dunkler Farbe, heller als Wasser. Die wichtigste Quelle für Kraftstoffe, Schmieröle und andere Erdölprodukte. Der wichtigste (primäre) Verarbeitungsprozess ist die Destillation, bei der Benzin, Naphtha, Kerosin, Solaröle, Heizöl, Vaseline, Paraffin und Teer gewonnen werden. Sekundäre Recyclingprozesse ( Cracken, Pyrolyse) ermöglichen die Gewinnung zusätzlicher flüssiger Kraftstoffe, aromatischer Kohlenwasserstoffe (Benzol, Toluol usw.) usw.

Erdölgase - eine Mischung verschiedener gasförmiger Kohlenwasserstoffe, gelöst in Öl; Sie werden bei der Gewinnung und Verarbeitung freigesetzt. Sie werden als Brennstoff und chemische Rohstoffe verwendet.

Benzin- eine farblose oder gelbliche Flüssigkeit, besteht aus einer Mischung von Kohlenwasserstoffen ( C5 - C11 ). Es wird als Kraftstoff, Lösungsmittel usw. verwendet.

Naphtha- transparente gelbliche Flüssigkeit, eine Mischung aus flüssigen Kohlenwasserstoffen. Es wird als Dieselkraftstoff, Lösungsmittel, Hydraulikflüssigkeit usw. verwendet.

Kerosin- transparente, farblose oder gelbliche Flüssigkeit mit blauer Tönung. Es wird als Treibstoff für Flugzeugtriebwerke, für den Haushaltsbedarf usw. verwendet.

Solar- eine gelbliche Flüssigkeit. Es wird zur Herstellung von Schmierölen verwendet.

Heizöl– Schwerölkraftstoff, eine Mischung aus Paraffinen. Sie werden bei der Herstellung von Ölen, Heizöl und Bitumen zur Verarbeitung zu leichtem Kraftstoff verwendet.

Benzol Es ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Es wird zur Synthese organischer Verbindungen, als Rohstoff zur Herstellung von Kunststoffen, als Lösungsmittel, zur Herstellung von Sprengstoffen und in der Anilinfarbstoffindustrie verwendet.

Toluol ist ein Analogon von Benzol. Es wird bei der Herstellung von Caprolactam, Sprengstoffen, Benzoesäure, Saccharin, als Lösungsmittel, in der Anilinfarbstoffindustrie usw. verwendet.

Schmieröle- Wird in verschiedenen Bereichen der Technik zur Reduzierung der Fellreibung eingesetzt. Teile, zum Schutz von Metallen vor Korrosion, als Schneidflüssigkeit.

Teer- schwarze harzige Masse. Wird zur Schmierung usw. verwendet.

Vaseline- eine Mischung aus Mineralöl und Paraffinen. Sie werden in der Elektrotechnik, zur Schmierung von Lagern, zum Schutz von Metallen vor Korrosion usw. eingesetzt.

Paraffin- eine Mischung aus festen gesättigten Kohlenwasserstoffen. Wird als elektrischer Isolator in der Chem. verwendet. Industrie - zur Gewinnung höherer Säuren und Alkohole usw.

Plastik– Materialien auf Basis makromolekularer Verbindungen. Wird zur Herstellung verschiedener technischer Produkte und Haushaltsgegenstände verwendet.

Asphalterz- eine Mischung aus oxidierten Kohlenwasserstoffen. Es wird zur Herstellung von Lacken, in der Elektrotechnik, zur Asphaltierung von Straßen verwendet.

Bergwachs- ein Mineral aus der Gruppe der Erdölbitumen. Es wird als elektrischer Isolator, zur Herstellung verschiedener Gleitmittel und Salben usw. verwendet.

künstliches Wachs- gereinigtes Bergwachs.

Kohle - fester fossiler Brennstoff pflanzlichen Ursprungs, schwarz oder schwarzgrau. Enthält 75–97 % Kohlenstoff. Wird als Brennstoff und als Rohstoff für die chemische Industrie verwendet.

Koks- ein gesintertes festes Produkt, das entsteht, wenn bestimmte Kohlen in Koksöfen erhitzt werden 900–1050° C. Wird in Hochöfen verwendet.

Kokereigas– gasförmige Produkte der Verkokung fossiler Kohlen. Besteht aus CH4, H2, CO und andere, enthält auch nicht brennbare Verunreinigungen. Es wird als kalorienreicher Brennstoff verwendet.

Ammoniakwasser- flüssiges Produkt der Trockendestillation von Kohle. Es wird zur Gewinnung von Ammoniumsalzen (Stickstoffdünger), Ammoniak usw. verwendet.

Kohlenteer- eine dicke, dunkle Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, ein Produkt der Trockendestillation von Kohle. Es wird als Rohstoff für Chemikalien verwendet Industrie.

Benzol- eine farblose, bewegliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, eines der Produkte von Kohlenteer. Sie werden zur Synthese organischer Verbindungen, als Sprengstoff, als Rohstoff für die Herstellung von Kunststoffen, als Farbstoff, als Lösungsmittel usw. verwendet.

Naphthalin- eine feste kristalline Substanz mit charakteristischem Geruch, eines der Produkte von Kohlenteer. Naphthalin-Derivate werden zur Herstellung von Farbstoffen, Sprengstoffen usw. verwendet.

Medikamente- Die Koksindustrie produziert eine Reihe von Arzneimitteln (Carbolsäure, Phenacytin, Salicylsäure, Saccharin usw.).

Tonhöhe- eine feste (viskose) Masse von schwarzer Farbe, der Rückstand aus der Destillation von Kohlenteer. Es wird als Imprägniermittel, zur Herstellung von Brennstoffbriketts usw. verwendet.

Toluol- Analogon von Benzol, einem der Produkte von Kohlenteer. Wird zur Herstellung von Sprengstoffen, Caprolactam, Benzoesäure, Saccharin, als Farbstoff usw. verwendet.

Farbstoffe- eines der Produkte der Koksproduktion, das bei der Verarbeitung von Benzol, Naphthalin und Phenol entsteht. Wird in der Volkswirtschaft verwendet.

Anilin- farblose ölige Flüssigkeit, giftig. Es wird zur Gewinnung verschiedener organischer Substanzen, Anilinfarbstoffen, verschiedenen Azofarbstoffen, zur Synthese von Arzneimitteln usw. verwendet.

Saccharin- feste, weiße, kristalline Substanz mit süßem Geschmack, gewonnen aus Toluol. Es wird anstelle von Zucker bei Diabetes usw. verwendet.

BB- Kohlederivate, die bei der Trockendestillation gewonnen werden. Sie werden in der Militärindustrie, im Bergbau und in anderen Sektoren der Volkswirtschaft eingesetzt.

Phenol- eine kristalline Substanz von weißer oder rosa Farbe mit einem charakteristischen starken Geruch. Es wird bei der Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Kunststoffen, synthetischen Nylonfasern, Farbstoffen, Medikamenten usw. verwendet.

Plastik– Materialien auf Basis makromolekularer Verbindungen. Wird zur Herstellung verschiedener technischer Produkte und Haushaltsgegenstände verwendet.