Bioorganik kimyoning elementlari. Bioorganik kimyo fanining predmeti

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Grodno davlat tibbiyot universiteti, kimyo fanlari nomzodi, dotsent;

“Grodno davlat tibbiyot universiteti” o‘quv muassasasi umumiy va bioorganik kimyo kafedrasi dotsenti, biologiya fanlari nomzodi, dotsent

Taqrizchilar:

"Gomel davlat tibbiyot universiteti" o'quv muassasasining umumiy va bioorganik kimyo kafedrasi;

– bosh “Belarus davlat tibbiyot universiteti” o‘quv muassasasi bioorganik kimyo kafedrasi, tibbiyot fanlari nomzodi, dotsent.

Grodno davlat tibbiyot universiteti umumiy va bioorganik kimyo kafedrasi

(01.01.01 yildagi daqiqalar)

"Grodno davlat tibbiyot universiteti" o'quv muassasasi markaziy ilmiy-uslubiy kengashi

(01.01.01 yildagi daqiqalar)

Belarusiya Respublikasi universitetlarining tibbiy ta'lim bo'yicha o'quv-uslubiy birlashmasining 1-tibbiy-psixologik biznes ixtisosligi bo'yicha bo'lim

(01.01.01 yildagi daqiqalar)

Chiqarish uchun mas'ul:

“Grodno davlat tibbiyot universiteti” o‘quv muassasasining birinchi prorektori, professor, tibbiyot fanlari doktori

Tushuntirish eslatmasi

O'quv fanini o'rganishning dolzarbligi

"Bioorganik kimyo"

Bioorganik kimyo fundamental tabiiy fandir. Bioorganik kimyo mustaqil fan sifatida 20-asrning 2-yarmida organik kimyo va biokimyo kesishmasida shakllangan. Bioorganik kimyoni o'rganishning dolzarbligi tibbiyot va qishloq xo'jaligi oldida turgan amaliy muammolar (vitaminlar, gormonlar, antibiotiklar, o'simliklarning o'sish stimulyatorlari, hayvonlar va hasharotlarning xatti-harakatlarini regulyatorlari va boshqa dori vositalarini olish) bilan bog'liq bo'lib, ularni qo'llamasdan hal qilish mumkin emas. bioorganik kimyoning nazariy va amaliy imkoniyatlari.

Bioorganik kimyo doimiy ravishda tabiiy birikmalarni ajratib olish va tozalashning yangi usullari, tabiiy birikmalar va ularning analoglarini sintez qilish usullari, birikmalarning tuzilishi va biologik faolligi oʻrtasidagi bogʻliqlik haqidagi bilimlar va boshqalar bilan boyitib boriladi.

O'qitishda reproduktiv uslubni bartaraf etish, talabalarning bilim va tadqiqot faolligini ta'minlash bilan bog'liq tibbiy ta'limning so'nggi yondashuvlari shaxs va jamoaning salohiyatini ro'yobga chiqarish uchun yangi istiqbollarni ochadi.

Fanning maqsadi va vazifalari

Maqsad: tibbiy ta'lim tizimida biotibbiyot va klinik fanlarni keyingi o'rganishni ta'minlaydigan kimyoviy kompetentsiya darajasini shakllantirish.

Vazifalar:

Organik molekulalarning tuzilishi va biologik faolligi bilan bog'liq holda kimyoviy o'zgarishlarning nazariy asoslarini talabalar tomonidan o'zlashtirish;

Shakllantirish: hayot jarayonlarining molekulyar asoslarini bilish;

Dori vositalari vazifasini bajaradigan organik birikmalarning tasnifi, tuzilishi va xossalari bo'yicha harakat qilish ko'nikmalarini rivojlantirish;

Kimyoviy fikrlash mantig'ini shakllantirish;

Sifatli tahlil usullaridan foydalanish malakalarini shakllantirish
organik birikmalar;

Kimyoviy kompetensiyaning asosini tashkil etuvchi kimyoviy bilim va malakalar bitiruvchining kasbiy kompetensiyasini shakllantirishga yordam beradi.

O'quv fanini o'zlashtirishga qo'yiladigan talablar

“Bioorganik kimyo” fanining mazmunini o‘zlashtirish darajasiga qo‘yiladigan talablar kompetensiya talablarini inobatga olgan holda ishlab chiqiladigan umumiy kasbiy va maxsus fanlar siklidagi birinchi bosqich oliy ta’lim standarti bilan belgilanadi. Universitet bitiruvchisining bioorganik kompetentsiyasini tashkil etuvchi umumlashtirilgan kimyoviy bilim va ko'nikmalar shaklida fanning minimal mazmunini ko'rsatadigan yondashuv:

a) umumlashtirilgan bilimlar:

- fan sifatidagi fanning mohiyatini va uning boshqa fanlar bilan aloqasini tushunish;

Metabolik jarayonlarni tushunishdagi ahamiyati;

Organik molekulalarning tuzilishi va reaktivligining birligi haqida tushuncha;

Tirik organizmlarda sodir bo'ladigan jarayonlarni tushuntirish uchun zarur bo'lgan kimyoning asosiy qonunlari;

Organik birikmalarning asosiy sinflarining kimyoviy xossalari va biologik ahamiyati.

b) umumlashtirilgan malakalar:

Organik molekulalarning tuzilishi va kimyoviy bog'lanishlarni uzish usullarini bilish asosida reaksiya mexanizmini bashorat qilish;

Tirik tizimlar faoliyati uchun reaksiyalarning ahamiyatini tushuntiring;

Olingan bilimlardan biokimyo, farmakologiya va boshqa fanlarni o'rganishda foydalaning.

O‘quv fanining tuzilishi va mazmuni

Ushbu dasturda “Bioorganik kimyo” fanining mazmuni tuzilishi fanga kirishdan va organik molekulalarning reaktivligining umumiy masalalarini, shuningdek, getero- va polifunksional birikmalarning xossalarini qamrab oluvchi ikkita bo‘limdan iborat. hayotiy jarayonlar. Har bir bo'lim dastur materialini optimal o'rganish va o'zlashtirishni ta'minlaydigan ketma-ketlikda joylashgan mavzularga bo'lingan. Har bir mavzu bo'yicha talabalarning bioorganik kompetensiyasining mohiyatini tashkil etuvchi umumlashtirilgan bilim va ko'nikmalar beriladi. Har bir mavzu mazmuniga mos ravishda kompetensiyalarga qo'yiladigan talablar (umumlashtirilgan bilim va ko'nikmalar tizimi shaklida) belgilanadi, ularni shakllantirish va tashxislash uchun testlar ishlab chiqilishi mumkin.

O'qitish usullari

Ushbu fanni o'rganish maqsadlariga etarli darajada javob beradigan asosiy o'qitish usullari quyidagilardir:

Tushuntirish va maslahat;

Laboratoriya darsi;

Muammoli ta'lim elementlari (talabalarning o'quv va tadqiqot ishlari);

Bioorganik kimyoga kirish

Bioorganik kimyo - organik moddalarning tuzilishi va ularning biologik funktsiyalar bilan bog'liq ravishda o'zgarishini o'rganadigan fan sifatida. Bioorganik kimyoning o'rganish ob'ektlari. Biologik va tibbiy bilimlarni zamonaviy molekulyar darajada idrok etishning ilmiy asoslarini shakllantirishda bioorganik kimyoning roli.

Organik birikmalarning tuzilishi nazariyasi va uning hozirgi bosqichda rivojlanishi. Organik birikmalarning izomeriyasi organik birikmalarning xilma-xilligi uchun asos sifatida. Organik birikmalarning izomeriyasi turlari.

Biomedikal tahlil uchun muhim bo'lgan organik birikmalarni ajratish va o'rganishning fizik-kimyoviy usullari.

Organik birikmalar uchun IUPAC tizimli nomenklaturasining asosiy qoidalari: almashtirish va radikal-funktsional nomenklatura.

Organik molekulalarning fazoviy tuzilishi, uning uglerod atomining gibridlanish turi (sp3-, sp2- va sp-gibridlanish) bilan aloqasi. stereokimyoviy formulalar. konfiguratsiya va konformatsiya. Ochiq zanjirlarning konformatsiyasi (qalqonlangan, to'siqli, qiyshiq). Konformatsiyalarning energiya xarakteristikalari. Nyumanning proyeksiya formulalari. Konformatsion muvozanat natijasida zanjirning ma'lum bo'limlarining fazoviy yaqinlashishi va besh va olti a'zoli halqalarning ustun shakllanishining sabablaridan biri sifatida. Siklik birikmalarning konformatsiyasi (siklogeksan, tetrahidropiran). Kreslo va vannaning konformatsiyasining energiya xarakteristikalari. Eksenel va ekvatorial aloqalar. Fazoviy strukturaning biologik faollik bilan aloqasi.

Vakolat talablari:

Bioorganik kimyoning o'rganish ob'ektlari va asosiy vazifalarini bilish;

· Organik birikmalarni uglerod skeletining tuzilishi va funksional guruhlar tabiatiga ko‘ra tasniflay olish, tizimli kimyoviy nomenklatura qoidalaridan foydalana olish.

· Organik birikmalar izomeriyasining asosiy turlarini bilish, birikmaning tuzilish formulasi bo‘yicha izomerlarning mumkin bo‘lgan turlarini aniqlay olish.

· Uglerod atom orbitallarining turli xil gibridlanish turlarini, atom bog`larining fazoviy yo`nalishini, duragaylanish turiga qarab ularning turi va sonini bilish.

· Tsiklik (stul, vanna konformatsiyasi) va asiklik (inhibe qilingan, qiyshiq, tutilgan konformatsiyalar) molekula konformatsiyasining energetik xarakteristikalarini bilish, ularni Nyuman proyeksiya formulalari yordamida tasvirlay olish.

· Har xil molekulalarda yuzaga keladigan kuchlanish turlarini (burilish, burchak, van der-vaals), ularning konformatsiya va umuman molekula barqarorligiga ta’sirini bilish.

1-bo'lim. Atomlarning o'zaro ta'siri natijasida organik molekulalarning reaktivligi, organik reaktsiyalarning mexanizmlari.

Mavzu 1. Konjugatsiyalangan tizimlar, aromatiklik, o'rinbosarlarning elektron effektlari

Konjugatsiyalangan tizimlar va aromatiklik. Konjugatsiya (p, p - va p, p-konjugatsiya). Konjugatsiyalangan ochiq zanjirli tizimlar: 1,3-dienlar (butadien, izopren), polienlar (karotenoidlar, A vitamini). Yopiq kontaktlarning zanglashiga olib keladigan konjugat tizimlari. Xushbo'ylik: aromatiklik mezonlari, Gyukkelning aromatiklik qoidasi. Benzoid (benzol, naftalin, fenantren) birikmalarining aromatikligi. Konjugatsiya energiyasi. Karbo- va geterotsiklik aromatik birikmalarning tuzilishi va termodinamik barqarorligi sabablari. Geterotsiklik (pirol, imidazol, piridin, pirimidin, purin) birikmalarining aromatikligi. Pirol va piridin azot atomlari, p-ortiqcha va p-kamiy aromatik tizimlar.

Atomlarning o'zaro ta'siri va uning organik molekulalarda o'tish usullari. Elektron delokalizatsiyasi molekulalar va ionlarning barqarorligini oshirish omillaridan biri sifatida, uning biologik muhim molekulalarda (porfin, gem, gemoglobin va boshqalar) keng tarqalganligi. Bog'larning polarizatsiyasi. Elektron zichligi notekis taqsimlanishi va molekulada reaktsiya markazlarining paydo bo'lishining sababi sifatida o'rinbosarlarning elektron ta'siri (induktiv va mezomer). Induktiv va mezomer effektlar (ijobiy va manfiy), organik birikmalarning struktura formulalarida ularning grafik belgilanishi. Elektron donor va elektron akseptor o'rnini bosuvchi moddalar.

Vakolat talablari:

· Bog‘lanish turlarini bilish va bog‘lanishning tuzilish formulasi bo‘yicha qo‘shma gap turini aniqlay olish.

· Aromatiklik mezonlarini bilish, karbo- va geterotsiklik molekulalarning aromatik birikmalarga mansubligini tuzilish formulasi orqali aniqlay olish.

· Yagona konjugatsiyalangan sistemani yaratishda atomlarning elektron hissasini baholay olish, piridin va pirrol azot atomlarining elektron tuzilishini bilish.

· O'rinbosarlarning elektron effektlarini, ularning sabablarini bilish va ularning harakatini grafik tarzda tasvirlay olish.

· Induktiv va mezomer ta’siriga ko‘ra o‘rinbosarlarni elektron beruvchi yoki elektron tortib oluvchi o‘rinbosarlarga ajrata olish.

· O'rinbosarlarning molekulalarning reaktivligiga ta'sirini oldindan aytib bera olish.

Mavzu 2. Uglevodorodlarning reaktivligi. Radikal o`rin almashish, elektrofil qo`shish va almashtirish reaksiyalari

Organik birikmalarning reaktivligining umumiy qonuniyatlari ularning biologik faoliyatining kimyoviy asosi sifatida. Kimyoviy reaksiya jarayon sifatida. Tushunchalar: substrat, reagent, reaksiya markazi, o‘tish holati, reaksiya mahsuloti, aktivlanish energiyasi, reaksiya tezligi, mexanizm.

Organik reaksiyalarning natijaga ko'ra tasnifi (qo'shilish, almashtirish, yo'q qilish, oksidlanish-qaytarilish) va mexanizmiga ko'ra - radikal, ionli (elektrofil, nukleofil), izchil. Reaktiv turlari: radikal, kislotali, asosli, elektrofil, nukleofil. Organik birikmalar va hosil bo'lgan zarrachalardagi kovalent bog'larning gomolitik va geterolitik ajralishi: erkin radikallar, karbokatsiyalar va karbanionlar. Bu zarrachalarning elektron va fazoviy tuzilishi va ularning nisbiy barqarorligini belgilovchi omillar.

Uglevodorodlarning reaktivligi. Radikal almashtirish reaktsiyalari: sp3-gibridlangan uglerod atomining CH-bog'lari ishtirokidagi gomolitik reaktsiyalar. Alkanlar va sikloalkanlarning galogenlanish reaksiyasi misolida radikal almashinish mexanizmi. Zanjirli jarayonlar haqida tushuncha. Regioselektivlik tushunchasi.

Erkin radikallarning hosil bo`lish yo`llari: fotoliz, termoliz, oksidlanish-qaytarilish reaksiyalari.

Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari ( AE) toʻyinmagan uglevodorodlar qatorida: sp2-gibridlangan uglerod atomlari orasidagi p-bogʻlar ishtirokidagi geterolitik reaksiyalar. Gidratsiya va gidrogalogenlanish reaksiyalarining mexanizmi. kislotali kataliz. Markovnikov qoidasi. Elektrofil qo'shilish reaktsiyalarining regioselektivligiga statik va dinamik omillarning ta'siri. Dien uglevodorodlari va kichik sikllarga (siklopropan, siklobutan) elektrofil qo'shilish reaktsiyalarining xususiyatlari.

Elektrofil almashtirish reaktsiyalari ( SE): aromatik tizimning p-elektron buluti ishtirokidagi geterolitik reaksiyalar. Aromatik birikmalarning galogenlanish, nitrlanish, alkillanish reaksiyalari mexanizmi: p - va s- komplekslar. Elektrofil zarracha hosil bo'lishida katalizatorning (Lyuis kislotasi) roli.

Aromatik yadrodagi o'rinbosarlarning elektrofil o'rnini bosish reaksiyalarida birikmalarning reaktivligiga ta'siri. O'rinbosarlarning yo'naltiruvchi ta'siri (I va II turdagi orientantlar).

Vakolat talablari:

· Substrat, reagent, reaksiya markazi, reaksiya mahsuloti, aktivlanish energiyasi, reaksiya tezligi, reaksiya mexanizmi tushunchalarini bilish.

· Reaksiyalarning turli mezonlar bo‘yicha tasnifini (yakuniy natija bo‘yicha, bog‘lanishning uzilish usuli, mexanizmi bo‘yicha) va reaktivlar turlarini (radikal, elektrofil, nukleofil) bilish.

· Reagentlarning elektron va fazoviy tuzilishini va ularning nisbiy barqarorligini belgilovchi omillarni bilish, o‘xshash reaktivlarning nisbiy barqarorligini taqqoslay olish.

· Alkanlar va sikloalakanlarning galogenlanish reaksiyalari misollarida erkin radikallarning hosil bo`lish yo`llari va radikal o`rinbosarlik reaksiyalari (SR) mexanizmini bilish.

· Radikal almashinish reaksiyalarida yuzaga kelishi mumkin bo‘lgan mahsulotlarning hosil bo‘lishining statistik ehtimolini va regioselektiv jarayonning imkoniyatini aniqlay olish.

· Alkenlarni galogenlash, gidrogalogenlash va gidratlanish reaksiyalarida elektrofil qo‘shilish (AE) reaksiyalarining mexanizmini bilish, o‘rinbosarlarning elektron ta’siri asosida substratlarning reaktivligini sifat jihatidan baholay olish.

· Markovnikov qoidasini bilish va statik va dinamik omillar ta’siri asosida gidratlanish va gidrogalogenlanish reaksiyalarining regioselektivligini aniqlay olish.

· Konjugatsiyalangan dien uglevodorodlariga elektrofil qo‘shilish reaksiyalari va kichik sikllarning (siklopropan, siklobutan) xususiyatlarini bilish.

· Aromatik birikmalarning galogenlanish, nitrlanish, alkillanish, atsillanish reaksiyalarida elektrofil o`rinbosar reaksiyalarining (SE) mexanizmini bilish.

· O'rinbosarlarning elektron effektlariga asoslanib, ularning aromatik yadroning reaktivligiga ta'sirini va ularning yo'naltiruvchi ta'sirini aniqlay olish.

Mavzu 3. Organik birikmalarning kislota-asos xossalari

Organik birikmalarning kislotaligi va asosligi: Bronsted va Lyuis nazariyalari. Kislota anionining barqarorligi kislotali xususiyatlarning sifat ko'rsatkichidir. Kislotali yoki asosli markazdagi atomlarning tabiatiga nisbatan kislotali yoki asosiy xususiyatlarning o'zgarishining umumiy qonuniyatlari, bu markazlardagi o'rinbosarlarning elektron ta'siri. Vodorodli funksional guruhlar (spirtlar, fenollar, tiollar, karboksilik kislotalar, aminlar, molekulalarning CH-kislotaligi va kabrikasiyalar) bo'lgan organik birikmalarning kislotalilik xossalari. p-asoslari va n- asoslar. Yagona juft elektronlar (spirtlar, tiollar, sulfidlar, aminlar) va anionlar (gidroksid, alkoksid ionlari, organik kislotalarning anionlari) bo'lgan geteroatomlarni o'z ichiga olgan neytral molekulalarning asosiy xususiyatlari. Azot saqlovchi geterosikllarning kislota-asosli xossalari (pirol, imidazol, piridin). Vodorod aloqasi kislota-asos xususiyatlarining o'ziga xos ko'rinishi sifatida.

Tarkibida gidroksil guruhi (bir atomli va ko‘p atomli spirtlar, fenollar, karboksilik kislotalar) bo‘lgan birikmalarning kislota xossalarining qiyosiy tavsifi. Alifatik va aromatik aminlarning asosiy xossalarining qiyosiy tavsifi. Organik molekulalarning kislota-asos xususiyatlariga o'rinbosar elektron tabiatining ta'siri.

Vakolat talablari:

· Bronsted protolitik nazariyasi va Lyuis elektron nazariyasiga ko'ra kislotalar va asoslarning ta'riflarini bilish.

· kislotali yoki asosli markazlar atomlarining tabiatiga qarab kislotalar va asoslarning Bronsted tasnifini bilish.

· Kislotalarning mustahkamligiga va ularning konjugat asoslarining barqarorligiga ta’sir etuvchi omillarni bilish, ularga mos keladigan anionlarning barqarorligi asosida kislotalarning kuchini qiyosiy baholay olish.

· Bronsted asoslarining mustahkamligiga ta’sir etuvchi omillarni bilish, bu omillarni hisobga olgan holda asoslar mustahkamligini qiyosiy baholay olish.

· Vodorod bog‘lanish sabablarini bilish, vodorod bog‘ining hosil bo‘lishini moddaning kislota-ishqor xossalarining o‘ziga xos ko‘rinishi sifatida izohlay bilish.

· Organik molekulalarda keto-enol tautomeriyasining sabablarini bilish, ularni biologik faolligi bilan bog'liq holda birikmalarning kislota-ishqor xossalari nuqtai nazaridan tushuntira olish.

· Ko‘p atomli spirtlar, fenollar, tiollarni ajratish imkonini beruvchi sifatli reaksiyalarni bilish va amalga oshira olish.

Mavzu 4. Tetragonal uglerod atomida nukleofil almashinish reaksiyalari va raqobatbardosh eliminatsiya reaksiyalari.

Sp3-gibridlangan uglerod atomida nukleofil almashinish reaktsiyalari: uglerod-geteroatom bog'ining qutblanishi natijasida yuzaga keladigan geterolitik reaktsiyalar (galogen hosilalari, spirtlar). Guruhlarni oson va qiyin tark etish: guruhdan chiqish qulayligi va uning tuzilishi o'rtasidagi bog'liqlik. Mono- va bimolekulyar nukleofil almashish (SN1 va SN2) reaksiyalarida erituvchi, elektron va fazoviy omillarning birikmalarning reaktivligiga ta'siri. Nukleofil almashtirish reaksiyalarining stereokimyosi.

Galogen hosilalarining gidrolizlanish reaksiyalari. Spirtlar, fenollar, tiollar, sulfidlar, ammiak, aminlarning alkillanish reaksiyalari. Gidroksil guruhining nukleofil o'rnini bosishida kislotali katalizning roli. Alkillashtiruvchi moddalar sifatida galogen hosilalari, spirtlar, sulfat va fosfor kislotalarining efirlari. Alkillanish reaksiyalarining biologik roli.

Mono va bimolekulyar eliminatsiya reaktsiyalari (E1 va E2): (degidratatsiya, dehidrogalogenatsiya). sp3-gibridlangan uglerod atomida nukleofil almashtirish bilan birga olib boriladigan eliminatsiya reaktsiyalarining sababi sifatida CH-kislotasining oshishi.

Vakolat talablari:

· Reaktivlarning nukleofilligini belgilovchi omillarni, eng muhim nukleofil zarrachalarning tuzilishini bilish.

· Toʻyingan uglerod atomida nukleofil oʻrin almashish reaksiyalarining umumiy qonuniyatlarini, nukleofil almashinish reaksiyasida moddaning reaktivligiga statik va dinamik omillarning taʼsirini bilish.

· Mono- va bimolekulyar nukleofil almashinish mexanizmlarini bilish, sterik omillar ta’sirini, erituvchilar ta’sirini, statik va dinamik omillarning reaksiyaga ta’sirini mexanizmlardan biri orqali baholay olish.

· Mono- va bimolekulyar eliminatsiya mexanizmlarini, nukleofil almashinish va eliminatsiya reaksiyalari orasidagi raqobat sabablarini bilish.

· Zaytsev qoidasini bilish va nosimmetrik spirtlar va galolalkanlarni suvsizlanish va degidrogalogenlanish reaksiyalarida asosiy mahsulotni aniqlay olish.

Mavzu 5. Trigonal uglerod atomida nukleofil qo'shilish va almashinish reaksiyalari

Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari: uglerod-kislorod p-bog'lari (aldegidlar, ketonlar) ishtirokidagi geterolitik reaktsiyalar. Karbonil birikmalarning nukleofil reagentlar (suv, spirtlar, tiollar, aminlar) bilan o'zaro ta'sir qilish reaksiyalarining mexanizmi. Elektron va fazoviy omillarning ta'siri, kislotali katalizning roli, nukleofil qo'shilish reaktsiyalarining qaytarilishi. Gemiatsetallar va atsetallar, ularning olinishi va gidrolizlanishi. Asetallanish reaksiyalarining biologik roli. Aldol qo'shilishi reaktsiyalari. asosiy kataliz. Enolat ionining tuzilishi.

Karboksilik kislotalar qatorida nukleofil almashinish reaksiyalari. Karboksil guruhining elektron va fazoviy tuzilishi. sp2-gibridlangan uglerod atomida nukleofil almashtirish reaktsiyalari (karboksilik kislotalar va ularning funktsional hosilalari). Asillovchi moddalar (galogen kislotalar, angidridlar, karboksilik kislotalar, efirlar, amidlar), ularning reaksiyaga kirishish qobiliyatining qiyosiy tavsifi. Asillanish reaksiyalari - angidridlar, efirlar, tioefirlar, amidlar hosil bo'lishi va ularning teskari gidroliz reaktsiyalari. Asetil koenzim A tabiiy makroergik asillashtiruvchi vositadir. Asillanish reaksiyalarining biologik roli. Fosfor atomlarida nukleofil almashinish haqida tushuncha, fosforlanish reaksiyalari.

Organik birikmalarning oksidlanish va qaytarilish reaksiyalari. Organik birikmalarning oksidlanish-qaytarilish reaksiyalarining o'ziga xosligi. Bir elektronli o'tish tushunchasi, gidrid ionlari almashinuvi va NAD + ↔ NADH tizimining ta'siri. Spirtlar, fenollar, sulfidlar, karbonil birikmalar, aminlar, tiollarning oksidlanish reaksiyalari. Karbonil birikmalarining, disulfidlarning tiklanish reaksiyalari. Hayotiy jarayonlarda oksidlanish-qaytarilish reaksiyalarining roli.

Vakolat talablari:

· Karbonil guruhining elektron va fazoviy tuzilishini, aldegid va ketonlarda oksoguruhning reaktivligiga elektron va sterik omillarning ta’sirini bilish.

· Aldegid va ketonlarga suv, spirt, amin, tiollarning nukleofil qo‘shilish reaksiyalarining mexanizmini, katalizator rolini bilish.

· Aldol kondensatsiya reaksiyalarining mexanizmini, bu reaksiyada birikmaning ishtirokini belgilovchi omillarni bilish.

· Okso birikmalarning metall gidridlari bilan qaytarilish reaksiyalarining mexanizmini bilish.

· Karboksilik kislotalar molekulalaridagi reaksiya markazlarini bilish. Radikal tuzilishiga qarab karboksilik kislotalarning kuchini qiyosiy baholashni amalga oshira olish.

· Karboksil guruhining elektron va fazoviy tuzilishini bilish, karboksilik kislotalar va ularning funksional hosilalari (kislota galogenidlari, angidridlar, efirlar, amidlar, tuzlar) tarkibidagi oksoguruh uglerod atomining qobiliyatini qiyosiy baholay olish. nukleofil hujumga uchraydi.

· Efirlar, angidridlar, galoid kislotalar, amidlarning asillanish, esterlanish, gidrolizlanishiga misollar yordamida nukleofil almashinish reaksiyalarining mexanizmini bilish.

Mavzu 6. Lipidlar, tasnifi, tuzilishi, xossalari

Lipidlar sabunlanuvchan va sabunlanmaydigan. neytral lipidlar. Triatsilgliserinlar aralashmasi sifatida tabiiy yog'lar. Lipidlarni tashkil etuvchi asosiy tabiiy yuqori yog'li kislotalar: palmitik, stearik, oleyk, linoleik, linolenik. Araxidon kislotasi. To'yinmagan yog'li kislotalarning xususiyatlari, w-nomenklaturasi.

Hujayra membranalarida to'yinmagan yog 'kislotalari bo'laklarining peroksid oksidlanishi. Membrananing lipid peroksidlanishining organizmga nurlanishning past dozalari ta'sirida roli. Antioksidant mudofaa tizimlari.

Fosfolipidlar. Fosfat kislotalar. Fosfatidilkolaminlar va fosfatidilserinlar (sefalinlar), fosfatidilxolinlar (lesitinlar) hujayra membranalarining tarkibiy qismlaridir. ikki qavatli lipid. Sfingolipidlar, keramidlar, sfingomielinlar. Miya glikolipidlari (serebrozidlar, gangliozidlar).

Vakolat talablari:

Lipidlarning tasnifini, tuzilishini bilish.

· Sovunlanadigan lipidlar - spirtlar va yuqori yog 'kislotalari tarkibiy qismlarining tuzilishini bilish.

· Oddiy va murakkab lipidlarning hosil bo‘lish va gidrolizlanish reaksiyalari mexanizmini bilish.

· To‘yinmagan yog‘ kislotalari va yog‘larga sifatli reaksiyalarni bilish va amalga oshirishni bilish.

· Sabunlanmaydigan lipidlar tasnifini bilish, terpenlar va steroidlarni tasniflash tamoyillari, ularning biologik roli haqida tasavvurga ega bo‘lish.

· Lipidlarning biologik rolini, asosiy vazifalarini bilish, lipidlarning peroksidlanishining asosiy bosqichlari va bu jarayonning hujayra uchun oqibatlari haqida tasavvurga ega bo'lish.

2-bo'lim. Organik molekulalarning stereoizomeriyasi. Hayotiy jarayonlarda ishtirok etadigan poli- va geterofunksional birikmalar

Mavzu 7. Organik molekulalarning stereoizomeriyasi

Qo'sh bog'li birikmalar seriyasida stereoizomeriya (p-diastereomerizm). To'yinmagan birikmalarning sis - va trans-izomeriyasi. E, Z - p-diastereomerlar uchun belgi. P-diastereomerlarning qiyosiy barqarorligi.

chiral molekulalar. Asimmetrik uglerod atomi chirallik markazi sifatida. Bir xirallik markaziga ega bo'lgan molekulalarning stereoizomeriyasi (enantiomerizm). optik faollik. Fisher proyeksiyasi formulalari. Glitseraldegid konfiguratsiya standarti, mutlaq va nisbiy konfiguratsiya sifatida. D, L-stereokimyoviy nomenklatura tizimi. Stereokimyoviy nomenklaturaning R, S-tizimi. Rasemik aralashmalar va ularni ajratish usullari.

Ikki yoki undan ortiq chirallik markazlari bo'lgan molekulalarning stereoizomeriyasi. Enantiomerlar, diastereomerlar, mezoformlar.

Vakolat talablari:

· Alkenlar va dien uglevodorodlari qatoridagi stereoizomeriya sabablarini bilish.

· To`yinmagan birikmaning qisqartirilgan tuzilish formulasi bo`yicha p-diastereomerlarning mavjud bo`lish imkoniyatini aniqlay olish, sis-trans-izomerlarni farqlay olish, ularning qiyosiy barqarorligini baholay olish.

· Molekulalarning simmetriya elementlarini, organik molekulada xirallikning yuzaga kelishi uchun zarur shart-sharoitlarni bilish.

· Fisher proyeksiya formulalari yordamida enantiomerlarni bilish va tasvirlay olish, molekuladagi xiral markazlar soniga qarab kutilayotgan stereoizomerlar sonini hisoblash, absolyut va nisbiy konfiguratsiyani aniqlash tamoyillarini, stereokimyoviy nomenklaturaning D - , L-tizimini bilish.

· Rasematlarni ajratish usullarini, stereokimyoviy nomenklaturaning R, S-tizimining asosiy tamoyillarini bilish.

8-mavzu. Alifatik, aromatik va geterosiklik qator fiziologik faol poli- va geterofunksional birikmalar.

Poli- va geterofunktsionallik hayotiy jarayonlarda ishtirok etadigan va eng muhim dori vositalarining asoschilari bo'lgan organik birikmalarning o'ziga xos xususiyatlaridan biri sifatida. Funktsional guruhlarning nisbiy joylashuviga qarab o'zaro ta'siridagi xususiyatlar.

Ko'p atomli spirtlar: etilen glikol, glitserin. Noorganik kislotalar (nitrogliserin, glitserin fosfatlar) bilan ko'p atomli spirtlarning efirlari. Ikki atomli fenollar: gidroxinon. Ikki atomli fenollarning oksidlanishi. Gidrokinon-xinon tizimi. Fenollar antioksidantlar sifatida (erkin radikallarni tozalash). Tokoferollar.

Ikki asosli karboksilik kislotalar: oksalat, malonik, süksinik, glutarik, fumarik. Biologik muhim dehidrogenatsiya reaktsiyasiga misol sifatida süksin kislotasining fumarik kislotaga aylanishi. Dekarboksillanish reaksiyalari, ularning biologik roli.

Aminospirtlar: aminoetanol (kolamin), xolin, atsetilxolin. Sinapslarda nerv impulslarining kimyoviy uzatilishida atsetilxolinning roli. Aminofenollar: dopamin, norepinefrin, epinefrin. Bu birikmalar va ularning hosilalarining biologik roli haqida tushuncha. 6-gidroksidopamin va amfetaminlarning neyrotoksik ta'siri.

Gidroksi va aminokislotalar. Tsiklizatsiya reaktsiyalari: sikl hosil bo'lish jarayoniga turli omillarning ta'siri (tegishli konformatsiyalarning amalga oshirilishi, hosil bo'lgan sikl hajmi, entropiya omili). Laktonlar. laktamlar. Laktonlar va laktamlarning gidrolizi. b-gidroksi va aminokislotalarni yo'q qilish reaktsiyasi.

Aldegido- va keto kislotalar: piruvik, asetoasetik, oksaloasetik, a-ketoglutarik. Kislota xossalari va reaktivligi. b-keto kislotalarning dekarboksillanishi va a-keto kislotalarning oksidlovchi dekarboksillanishi reaksiyalari. Asetoasetik efir, keto-enol tautomeriyasi. "Keton tanachalari" vakillari - b-gidroksibutirik, b-ketobutirik kislotalar, aseton, ularning biologik va diagnostik ahamiyati.

Dori sifatida benzol seriyasining geterofunksional hosilalari. Salitsil kislotasi va uning hosilalari (atsetilsalitsil kislotasi).

Para-aminobenzoy kislotasi va uning hosilalari (anestezin, novokain). P-aminobenzoy kislotaning biologik roli. Sulfanilik kislota va uning amidi (streptotsid).

Bir nechta geteroatomli geterosikllar. Pirazol, imidazol, pirimidin, purin. Pirazolon-5 giyohvand bo'lmagan analjeziklarning asosidir. Barbiturik kislota va uning hosilalari. Gidroksipurinlar (gipoksantin, ksantin, siydik kislotasi), ularning biologik ahamiyati. Bitta geteroatomli geterosikllar. Pirol, indol, piridin. Biologik ahamiyatga ega piridin hosilalari nikotinamid, piridoksal, izonikotin kislotasi hosilalaridir. Nikotinamid NAD + koenzimining tarkibiy qismi bo'lib, uning OVRdagi ishtirokini belgilaydi.

Vakolat talablari:

· Geterofunksional birikmalarni tarkibi va o‘zaro joylashishiga ko‘ra tasniflay olish.

· Amino va gidroksi kislotalarning a, b, g - funksional guruhlarning joylashishi bilan xos reaksiyalarini bilish.

· Biologik faol birikmalar: xolin, atsetilxolin, adrenalin hosil bo‘lishiga olib keladigan reaksiyalarni bilish.

· Keto-enol tautomeriyasining keto kislotalar (piruvik, oksalosirka, atsetosirka) va geterotsiklik birikmalar (pirazol, barbiturik kislota, purin) biologik faolligini namoyon qilishdagi rolini bilish.

· Organik birikmalarning oksidlanish-qaytarilish-qaytarilish usullarini, ikki atomli fenollar, nikotinamidning biologik faolligi namoyon bo`lishida, keton tanachalar hosil bo`lishida oksidlanish-qaytarilish reaksiyalarining biologik rolini bilish.

Mavzu9 . Uglevodlar, tasnifi, tuzilishi, xossalari, biologik roli

Uglevodlar, ularning gidrolizga nisbatan tasnifi. Monosaxaridlarning tasnifi. Aldozlar, ketozlar: triozlar, tetrozlar, pentozlar, geksozlar. Monosaxaridlarning stereoizomeriyasi. D - va L-seriyali stereokimyoviy nomenklatura. Ochiq va tsiklik shakllar. Fisher formulalari va Xavort formulalari. Furanozlar va piranozlar, a - va b-anomerlar. Siklo-okso-tautomerizm. Monosaxaridlarning piranoz shakllarining konformatsiyasi. Pentozalarning eng muhim vakillarining tuzilishi (riboza, ksiloza); geksoza (glyukoza, mannoz, galaktoza, fruktoza); deoksisgarlar (2-deoksiriboza); aminokislotalar (glyukozamin, mannozamin, galaktozamin).

Monosaxaridlarning kimyoviy xossalari. Anomerik markaz ishtirokidagi nukleofil almashinish reaksiyalari. O - va N - glikozidlar. glikozidlarning gidrolizi. Monosaxaridlarning fosfatlari. Monosaxaridlarning oksidlanishi va qaytarilishi. Aldozalarning kamaytiruvchi xossalari. Glikonik, glikarik, glikuronik kislotalar.

Oligosakkaridlar. Disaxaridlar: maltoza, sellobioza, laktoza, saxaroza. Tuzilishi, siklo-okso-tautomerizm. Gidroliz.

Polisaxaridlar. Polisaxaridlarning umumiy xarakteristikasi va tasnifi. Gomo- va geteropolisaxaridlar. Gomopolisaxaridlar: kraxmal, glikogen, dekstran, tsellyuloza. Birlamchi tuzilishi, gidrolizlanishi. Ikkilamchi tuzilish (kraxmal, tsellyuloza) haqida tushuncha.

Vakolat talablari:

Monosaxaridlarning tasnifini (uglerod atomlari soniga, funktsional guruhlarning tarkibiga ko'ra), eng muhim monosaxaridlarning ochiq va tsiklik shakllarining (furanoza, piranoza) tuzilishini, ularning D - va L - stereokimyoviy seriyali nisbatlarini bilish. nomenklatura, mumkin bo'lgan diastereomerlar sonini aniqlay olish, stereoizomerlarni diastereomerlarga, epimerlarga, anomerlarga murojaat qilish.

· Monosaxaridlarning sikllanish reaksiyalari mexanizmini, monosaxarid eritmalarining mutarotlanish sabablarini bilish.

· Monosaxaridlarning kimyoviy xossalarini bilish: oksidlanish-qaytarilish reaksiyalari, O - va N-glikozidlarning hosil bo‘lish va gidrolizlanishi, esterlanish reaksiyalari, fosforlanish reaksiyalari.

· Diol fragmenti va monosaxaridlarning qaytaruvchi xossalari mavjudligiga sifatli reaksiyalar olib borishni bilish.

· Disaxaridlarning tasnifi va ularning tuzilishini, glikozid bog` hosil qiluvchi anomerik uglerod atomining konfiguratsiyasini, disaxaridlarning tautomer o`zgarishlarini, kimyoviy xossalarini, biologik rolini bilish.

· Polisaxaridlarning tasnifini (gidrolizga nisbatan, monosaxarid tarkibiga ko‘ra), gomopolisaxaridlarning eng muhim vakillarining tuzilishini, glikozid bog‘ hosil qiluvchi anomer uglerod atomining konfiguratsiyasini, ularning fizik-kimyoviy xossalarini, biologik rolini bilish. . Geteropolisaxaridlarning biologik roli haqida tushunchaga ega bo'ling.

10-mavzu.a- Aminokislotalar, peptidlar, oqsillar. Tuzilishi, xossalari, biologik roli

Oqsil va peptidlarni tashkil etuvchi a-aminokislotalarning tuzilishi, nomenklaturasi, tasnifi. A-aminokislotalarning stereoizomeriyasi.

Okso kislotalardan a-aminokislotalarni hosil qilishning biosintetik yo'llari: qaytaruvchi aminlanish va transaminatsiya reaktsiyalari. Muhim aminokislotalar.

Geterofunksional birikmalar sifatida a-aminokislotalarning kimyoviy xossalari. A-aminokislotalarning kislota-asos xossalari. Izoelektrik nuqta, a-aminokislotalarni ajratish usullari. Kompleks ichidagi tuzlarning hosil bo'lishi. Esterlanish, atsillanish, alkillanish reaksiyalari. Azot kislotasi va formaldegid bilan o'zaro ta'siri, aminokislotalarni tahlil qilish uchun bu reaktsiyalarning ahamiyati.

g-aminobutirik kislota markaziy asab tizimining inhibitiv neyrotransmitteridir. L-triptofanning antidepressant ta'siri, serotonin uyqu neyrotransmitteri sifatida. Glitsin, gistamin, aspartik va glutamik kislotalarning vositachi xususiyatlari.

A-aminokislotalarning biologik muhim reaksiyalari. Dezaminlanish va gidroksillanish reaksiyalari. a-aminokislotalarning dekarboksillanishi - biogen aminlar va bioregulyatorlar (kolamin, gistamin, triptamin, serotonin.) Peptidlarning shakllanishiga yo'l. Peptid bog'lanishning elektron tuzilishi. Peptidlarning kislotali va ishqoriy gidrolizi. Aminokislota tarkibini zamonaviy fizik-kimyoviy usullardan foydalangan holda (Sanger va Edman usullari) yaratish. Neyropeptidlar haqida tushuncha.

Oqsillarning birlamchi tuzilishi. Qisman va to'liq gidroliz. Ikkilamchi, uchlamchi va to'rtlamchi tuzilmalar haqida tushuncha.

Vakolat talablari:

· Tabiiy aminokislotalar, muhim aminokislotalarning D- va L-stereokimyoviy qatoriga kiruvchi a-aminokislotalarning tuzilishi, stereokimyoviy tasnifini bilish.

· a-aminokislotalarning in vivo va in vitro sintez usullarini bilish, kislota-ishqor xossalarini va a-aminokislotalarni izoelektrik holatga o‘tkazish usullarini bilish.

· a-aminokislotalarning kimyoviy xossalarini bilish (aminokislotalarning aminokislotalarga - va karboksil guruhlarga ta'siri), sifat reaktsiyalarini (ksantoprotein, Su (OH) 2, ningidrin bilan) amalga oshira olish.

Peptid bog'lanishning elektron tuzilishini, oqsil va peptidlarning birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi va to'rtinchi darajali tuzilishini bilish, aminokislotalar tarkibi va aminokislotalar ketma-ketligini aniqlashni bilish (Sanger usuli, Edman usuli), biuretni amalga oshira olish. peptidlar va oqsillar uchun reaktsiya.

· Funksional guruhlarni himoya qilish va faollashtirishdan foydalanib, peptidlarni sintez qilish usulining printsipini bilish.

Mavzu 11. Nukleotidlar va nuklein kislotalar

Nuklein kislotalarni tashkil etuvchi nuklein asoslar. Pirimidin (urasil, timin, sitozin) va purin (adenin, guanin) asoslari, ularning aromatikligi, tautomer o'zgarishlari.

Nukleozidlar, ularning hosil bo'lish reaksiyalari. Nuklein asosning uglevod qoldig'i bilan bog'lanish xarakteri; glikozid markazining konfiguratsiyasi. Nukleozidlarning gidrolizi.

Nukleotidlar. Nuklein kislotalarni hosil qiluvchi mononukleotidlarning tuzilishi. Nomenklatura. Nukleotidlarning gidrolizi.

Nuklein kislotalarning birlamchi tuzilishi. Fosfodiester aloqasi. Ribonuklein va deoksiribonuklein kislotalar. RNK va DNKning nukleotid tarkibi. Nuklein kislotalarning gidrolizi.

DNKning ikkilamchi tuzilishi haqida tushuncha. Ikkilamchi strukturaning hosil bo'lishida vodorod bog'larining roli. Nuklein asoslarning komplementarligi.

O'zgartirilgan nuklein asoslarga asoslangan preparatlar (5-ftorurasil, 6-merkaptopurin). Kimyoviy o'xshashlik printsipi. Kimyoviy moddalar va nurlanish ta'sirida nuklein kislotalar tuzilishining o'zgarishi. Azot kislotasining mutagen ta'siri.

Nukleozid polifosfatlar (ADP, ATP), ularning tuzilishining xususiyatlari, makroergik birikmalar va hujayra ichidagi bioregulyatorlar funktsiyalarini bajarishga imkon beradi. cAMP tuzilishi - gormonlarning hujayra ichidagi "vositachisi".

Vakolat talablari:

· Pirimidin va purinli azotli asoslarning tuzilishini, ularning tautomer o‘zgarishini bilish.

· N-glikozidlar (nukleozidlar) va ularning gidrolizi, nukleozidlar nomenklaturasini hosil qilish reaksiyalarining mexanizmini bilish.

· DNK va RNK tarkibiga kiruvchi nukleozidlar bilan solishtirganda tabiiy va sintetik nukleozidlar-antibiotiklar o'rtasidagi fundamental o'xshashlik va farqlarni bilish.

· Nukleotidlarning hosil bo'lish reaksiyalarini, nuklein kislotalarni tashkil etuvchi mononukleotidlarning tuzilishini, ularning nomlanishini bilish.

· Nukleozid siklo- va polifosfatlarning tuzilishini, biologik rolini bilish.

· DNK va RNKning nukleotid tarkibini, nuklein kislotalarning birlamchi strukturasini yaratishda fosfodiester bog'lanish rolini bilish.

· DNK ning ikkilamchi tuzilishini hosil qilishda vodorod bog`larining rolini, azotli asoslarning komplementarligini, DNKning biologik funktsiyasida komplementar o`zaro ta`sirlarning rolini bilish.

Mutatsiyani keltirib chiqaruvchi omillarni va ularning harakat tamoyilini biling.

Axborot qismi

Adabiyotlar ro'yxati

Asosiy:

1. Romanovskiy, bioorganik kimyo: 2 qismdan iborat darslik /. - Minsk: BSMU, 20-yillar.

2. Romanovskiy, bioorganik kimyo bo'yicha seminarga: darslik / tahrirlangan. - Minsk: BSMU, 1999. - 132 p.

3. Tyukavkina, N. A., Bioorganik kimyo: darslik /,. - Moskva: Tibbiyot, 1991. - 528 p.

Qo'shimcha:

4. Ovchinnikov, kimyo: monografiya / .

- Moskva: Ta'lim, 1987. - 815 p.

5. Potapov,: darslik /. - Moskva:

Kimyo, 1988. - 464 b.

6. Riles, A. Organik kimyo asoslari: darslik / A. Rays, K. Smit,

R. Uord. - Moskva: Mir, 1989. - 352 p.

7. Teylor, G. Organik kimyo asoslari: darslik / G. Teylor. -

Moskva: Mirs.

8. Terney, A. Zamonaviy organik kimyo: 2 jildlik darslik /

A. Terney. - Moskva: Mir, 1981. - 1310 p.

9. Tyukavkina, bioorganik bo'yicha laboratoriya tadqiqotlari uchun

kimyo: darslik / [va boshqalar]; N.A tomonidan tahrirlangan.

Tyukavkina. - Moskva: Tibbiyot, 1985. - 256 p.

10. Tyukavkina, N. A., Bioorganik kimyo: Talabalar uchun darslik.

tibbiyot institutlari / , . - Moskva.

Salom! Tibbiyot oliy o'quv yurtlarining ko'plab talabalari hozirda BOC deb nomlanuvchi bioorganik kimyoni o'rganishmoqda.

Ba'zi universitetlarda bu fan test bilan, boshqalarida esa imtihon bilan tugaydi. Ba'zida shunday bo'ladiki, bitta universitetdagi test murakkabligi bo'yicha boshqa universitetdagi imtihon bilan taqqoslanadi.

Mening universitetimda bioorganik kimyo birinchi kurs oxirida yozgi sessiyada shunchaki imtihon edi. Aytishim kerakki, BOH dastlab qo'rqitadigan va fikrni ilhomlantiradigan mavzulardan biri - "o'tish mumkin emas". Bu, ayniqsa, organik kimyoning zaif bazasi bo'lgan odamlar uchun to'g'ri keladi (va g'alati, tibbiyot universitetlarida bunday odamlar juda ko'p).

Turli universitetlarda bioorganik kimyoni o'rganish dasturlari juda xilma-xil bo'lishi mumkin va o'qitish usullari bundan ham ko'proq.

Biroq, talabalar uchun talablar hamma joyda taxminan bir xil. Oddiy qilib aytganda, bioorganik kimyodan 5 ga o'tish uchun siz bir qator organik moddalarning nomlarini, xususiyatlarini, tuzilish xususiyatlarini va tipik reaktsiyalarini bilishingiz kerak.

O‘qituvchimiz, hurmatli professor materialni go‘yo har bir talaba organik kimyo bo‘yicha maktabda eng zo‘r bo‘lgandek taqdim etdi (va bioorganik kimyo mohiyatan maktab organik kimyosining murakkab kursidir). Ehtimol, u o'z yondashuvida to'g'ri edi, har bir kishi qo'lini cho'zishi va eng yaxshi bo'lishga harakat qilishi kerak. Biroq, bu birinchi 2-3 sinfda materialni qisman tushunmagan ba'zi talabalar semestr o'rtalarida hamma narsani tushunishni to'xtatib qo'yishiga olib keldi.

Men bu materialni katta qismda yozishga qaror qildim, chunki men shunday talaba edim. Maktabda men noorganik kimyoni juda yaxshi ko'rardim, lekin men doimo organik kimyo bilan ishlamadim. Yagona davlat imtihoniga tayyorgarlik ko'rayotganimda ham, men noorganik moddalar bo'yicha barcha bilimlarimni mustahkamlash strategiyasini tanladim va shu bilan birga faqat organik moddalar bazasini belgiladim. Aytgancha, kirish nuqtalari bo'yicha men uchun deyarli yon tomonga chiqdi, ammo bu boshqa hikoya.

O'qitish metodikasi haqida bejiz aytganim yo'q, chunki bizniki ham g'ayrioddiy edi. Biz zudlik bilan, deyarli birinchi sinfda edik, testlarni, keyin esa imtihonni topshirishimiz kerak bo'lgan qo'llanmalarni ko'rsatdik.

Bioorganik kimyo - testlar va imtihonlar

Butun kurs 4 ta asosiy mavzuga bo'lingan bo'lib, ularning har biri test darsi bilan yakunlandi. Birinchi juftlikdan to'rtta testning har biri uchun bizda allaqachon savollar bor edi. Ular, albatta, qo'rqib ketishdi, lekin ayni paytda ular harakatlanadigan xarita bo'lib xizmat qilishdi.

Birinchi sinov juda oddiy edi. U asosan nomenklatura, trivial (uy) va xalqaro nomlarga va, albatta, moddalar tasnifiga bag'ishlangan edi. Bundan tashqari, u yoki bu shaklda aromatiklik belgilari ta'sirlangan.

Birinchisidan keyingi ikkinchi sinov ancha qiyinroq tuyuldi. U erda ketonlar, aldegidlar, spirtlar, karboksilik kislotalar kabi moddalarning xossalari va reaktsiyalarini tavsiflash kerak edi. Masalan, aldegidlarning eng tipik reaksiyalaridan biri kumush oyna reaksiyasidir. Juda chiroyli manzara. Agar har qanday aldegidga Tollens reaktivi, ya'ni OH qo'shsangiz, probirka devorida oynaga o'xshash cho'kmani ko'rasiz, u quyidagicha ko'rinadi:

Ikkinchi o'yin fonida uchinchi o'rin unchalik dahshatli ko'rinmadi. Har bir inson reaktsiyalarni yozishga va tasniflash bo'yicha xususiyatlarni yodlashga odatlangan. Uchinchi o'rinda gap ikkita funksional guruhga ega birikmalar - aminofenollar, aminokislotalar, oksokislotalar va boshqalar haqida bo'ldi. Har bir chiptada kamida bitta uglevod chiptasi mavjud edi.

Bioorganik kimyo bo'yicha to'rtinchi sinov deyarli butunlay oqsillar, aminokislotalar va peptid aloqalariga bag'ishlandi. RNK va DNKni to'plashni talab qiladigan savollar alohida e'tiborga loyiq edi.

Aytgancha, aminokislota shunday ko'rinadi - siz aminokislotalarni (bu rasmda sariq rangga bo'yalgan) va karboksilik kislota guruhini (bu lilak) ko'rishingiz mumkin. Aynan shu toifadagi moddalar bilan to'rtinchi o'rinda kurashishim kerak edi.

Har bir test doskaga topshirildi - talaba barcha kerakli xususiyatlarni reaktsiyalar ko'rinishida yozilishi va tushuntirishi kerak. Misol uchun, agar siz ikkinchi testdan o'tsangiz, chiptangizda spirtli ichimliklarning xususiyatlari mavjud. O'qituvchi sizga aytadi - propanolni oling. Propanol formulasini va uning xususiyatlarini ko'rsatish uchun 4-5 tipik reaktsiyani yozasiz. Oltingugurt o'z ichiga olgan birikmalar kabi ekzotik bo'lishi mumkin. Hatto bitta reaktsiya mahsulotining indeksidagi xatolik meni ko'pincha keyingi urinishgacha (bir hafta ichida) ushbu materialni o'rganishga yubordi. Qo'rqinchlimi? Qattiqmi? Albatta!

Biroq, bu yondashuv juda yoqimli yon ta'sirga ega. Muntazam seminarlar paytida qiyin edi. Ko'pchilik testlardan 5-6 marta o'tdi. Ammo boshqa tomondan, imtihon juda oson edi, chunki har bir chiptada 4 ta savol bor edi. Ya'ni, har bir testdan biri allaqachon o'rganilgan va hal qilingan.

Shuning uchun, men bioorganik kimyo bo'yicha imtihonga tayyorgarlik ko'rishning nozik tomonlarini tasvirlamayman. Bizning holatlarimizda, barcha tayyorgarlik sinovlarga qanday tayyorgarlik ko'rganimizga bog'liq. Men to'rtta testning har biridan ishonchli tarzda o'tdim - imtihondan oldin, o'zingizning qoralamalaringizni ko'rib chiqing, eng asosiy reaktsiyalarni yozing va hamma narsa darhol tiklanadi. Gap shundaki, organik kimyo juda mantiqiy fan. Siz katta reaktsiyalar qatorini emas, balki mexanizmlarning o'zlarini yodlashingiz kerak.

Ha, shuni ta'kidlaymanki, bu barcha elementlar bilan ishlamaydi. Dahshatli anatomiyadan bir kun oldin eslatmalaringizni o'qib bo'lmaydi. Bir qator boshqa narsalar ham o'ziga xos xususiyatlarga ega. Tibbiyot universitetingizda bioorganik kimyo boshqacha o'qitiladigan bo'lsa ham, siz o'z mashg'ulotlaringizni o'zgartirishingiz va uni mendan biroz boshqacha tarzda amalga oshirishingiz kerak bo'lishi mumkin. Nima bo'lganda ham sizga omad, ilmni tushuning va seving!

Kimyo- moddalarning tuzilishi, xossalari, ularning oʻzgarishi va ularga hamroh boʻladigan hodisalar haqidagi fan.

Vazifalar:

1. Moddaning tuzilishini o'rganish, molekulalar va materiallarning tuzilishi va xossalari nazariyasini ishlab chiqish. Moddalarning tuzilishi va turli xossalari oʻrtasida bogʻlanishni oʻrnatish va shu asosda moddaning reaktivligi, kimyoviy reaksiyalar va katalitik hodisalarning kinetikasi va mexanizmi haqidagi nazariyalarni qurish muhim ahamiyatga ega.

2. Istalgan xossalarga ega yangi moddalarning yo'naltirilgan sintezini amalga oshirish. Bu erda allaqachon ma'lum bo'lgan va tijorat jihatdan muhim birikmalarni yanada samarali sintez qilish uchun yangi reaktsiyalar va katalizatorlarni topish ham muhimdir.

3. Kimyoning an'anaviy muammosi alohida ahamiyatga ega bo'ldi. Bu kimyoviy ob'ektlar va o'rganilayotgan xususiyatlar sonining ko'payishi bilan ham, insonning tabiatga ta'siri oqibatlarini aniqlash va kamaytirish zarurati bilan ham bog'liq.

Kimyo umumiy nazariy fandir. U talabalarga materiyaning harakatlanuvchi materiya turlaridan biri sifatida, bir moddani boshqa moddaga aylantirish yo‘llari, mexanizmlari va usullari haqida zamonaviy ilmiy tushunchalar berish uchun mo‘ljallangan. Asosiy kimyoviy qonunlarni bilish, kimyoviy hisob-kitoblar texnikasini bilish, uning alohida va tor sohalarida ishlaydigan boshqa mutaxassislar yordamida kimyo taqdim etadigan imkoniyatlarni tushunish, muhandislikning turli sohalarida kerakli natijani olishni sezilarli darajada tezlashtiradi. ilmiy faoliyat.

Kimyo sanoati mamlakatimiz sanoatining muhim tarmoqlaridan biridir. U tomonidan ishlab chiqarilgan kimyoviy birikmalar, turli kompozitsiyalar va materiallar hamma joyda qo'llaniladi: mashinasozlik, metallurgiya, qishloq xo'jaligi, qurilish, elektrotexnika va elektron sanoat, aloqa, transport, kosmik texnologiya, tibbiyot, kundalik hayotda va boshqalarda. zamonaviy kimyo sanoati quyidagilardan iborat: yangi birikmalar va materiallar va mavjud tarmoqlarning samaradorligini oshirish.

Tibbiyot maktabida talabalar umumiy, bioorganik, biologik kimyo, shuningdek, klinik biokimyo fanlarini o‘rganadilar. Talabalarning kimyo fanlari majmuini ularning uzluksizligi va o‘zaro bog‘liqligi bo‘yicha bilishlari turli hodisalar, xossalar va qonuniyatlarni o‘rganish va amaliy foydalanishda katta imkoniyat, keng qamrov beradi, shaxsning kamol topishiga xizmat qiladi.

Tibbiyot universitetida kimyoviy fanlarni o'rganishning o'ziga xos xususiyatlari quyidagilardan iborat:

kimyoviy va tibbiy ta'lim maqsadlari o'rtasidagi o'zaro bog'liqlik;

bu kurslarning universalligi va fundamental tabiati;

shifokor tayyorlashning tabiati va umumiy maqsadlariga va uning ixtisosligiga qarab ularning mazmunini qurish xususiyati;

· kimyoviy ob'ektlarni mikro va makrodarajalarda o'rganishning birligi, ularning kimyoviy tashkil etilishining turli shakllarini yagona tizim sifatida va ularning namoyon bo'lishiga qarab turli funktsiyalarni (kimyoviy, biologik, biokimyoviy, fiziologik va boshqalar) ochib berish. tabiat, atrof-muhit va sharoitlar;

Kimyoviy bilim va ko‘nikmalarning haqiqat va amaliyot bilan bog‘liqligi, shu jumladan tibbiy, “jamiyat – tabiat – ishlab chiqarish – inson” tizimida kimyoning sintetik materiallar yaratishda cheksiz imkoniyatlari va ularning tibbiyotdagi ahamiyati tufayli, nanokimyoni rivojlantirish, shuningdek, insoniyatning ekologik va boshqa ko'plab global muammolarini hal qilishda.

1. Tanadagi metabolik va energiya jarayonlari o'rtasidagi bog'liqlik

Erdagi hayot jarayonlari asosan quyosh energiyasining biogen moddalar - oqsillar, yog'lar, uglevodlar tarkibida to'planishi va bu moddalarning energiya chiqishi bilan tirik organizmlarda keyingi o'zgarishi bilan bog'liq. Ayniqsa, tanadagi kimyoviy o'zgarishlar va energiya jarayonlari o'rtasidagi munosabatlarni aniq tushunish keyin amalga oshirildi A. Lavuazye (1743-1794) va P. Laplas (1749-1827) asarlari. Ular to'g'ridan-to'g'ri kalorimetrik o'lchovlar bilan ko'rsatdiki, hayot jarayonida ajralib chiqadigan energiya hayvonlar tomonidan nafas oladigan atmosfera kislorodi bilan oziq-ovqat mahsulotlarini oksidlanishi bilan belgilanadi.

Metabolizm va energiya - tirik organizmlarda sodir bo'ladigan moddalar va energiyaning o'zgarishi, organizm va atrof-muhit o'rtasida moddalar va energiya almashinuvi jarayonlari majmui. Modda va energiya almashinuvi organizmlarning hayotiy faoliyatining asosi bo'lib, tirik materiyaning eng muhim o'ziga xos xususiyatlaridan biri bo'lib, tirikni jonsizdan ajratib turadi. Turli darajadagi eng murakkab tartibga solish bilan ta'minlangan metabolizm yoki metabolizmda ko'plab ferment tizimlari ishtirok etadi. Metabolizm jarayonida organizmga kiradigan moddalar to'qimalarning o'z moddalariga va tanadan chiqariladigan oxirgi mahsulotlarga aylanadi. Ushbu o'zgarishlar paytida energiya chiqariladi va so'riladi.

XIX-XX asrlarda rivojlanishi bilan. termodinamika - issiqlik va energiyaning o'zaro o'zgarishi haqidagi fan - biokimyoviy reaktsiyalarda energiyaning o'zgarishini miqdoriy hisoblash va ularning yo'nalishini taxmin qilish mumkin bo'ldi.

Energiya almashinuvi issiqlik uzatish yoki ishlarni bajarish orqali amalga oshirilishi mumkin. Biroq, tirik organizmlar atrof-muhit bilan muvozanatda emas va shuning uchun muvozanatsiz ochiq tizimlar deb atash mumkin. Shunga qaramay, ma'lum vaqt davomida kuzatilganda, organizmning kimyoviy tarkibida ko'rinadigan o'zgarishlar sodir bo'lmaydi. Ammo bu tanani tashkil etuvchi kimyoviy moddalar hech qanday o'zgarishlarga uchramaydi degani emas. Aksincha, ular doimiy ravishda va ancha intensiv ravishda yangilanib turadi, bu esa oddiy prekursor moddalarning bir qismi sifatida hujayraga kiritilgan barqaror izotoplar va radionuklidlarning organizmning murakkab moddalariga singib ketish tezligi bilan baholanishi mumkin.

Moddalar almashinuvi va energiya almashinuvi o'rtasida bitta narsa bor fundamental farq. Yer sezilarli miqdordagi materiyani yo'qotmaydi yoki qo'lga kiritmaydi. Biosferadagi moddalar yopiq siklda almashinadi va hokazo. qayta-qayta ishlatiladi. Energiya almashinuvi boshqacha tarzda amalga oshiriladi. U yopiq tsiklda aylanmaydi, lekin qisman tashqi kosmosga tarqaladi. Shuning uchun Yerda hayotni saqlab qolish uchun quyosh energiyasining doimiy oqimi zarur. 1 yil davomida yer sharida fotosintez jarayonida taxminan 10 21 najas quyosh energiyasi. Bu Quyoshning umumiy energiyasining atigi 0,02 foizini tashkil qilsa-da, u inson qo'li bilan yaratilgan barcha mashinalar tomonidan ishlatiladigan energiyadan beqiyos ko'pdir. Aylanmada ishtirok etuvchi moddaning miqdori ham xuddi shunday katta.

2. Kimyoviy termodinamika bioenergetikaning nazariy asosi sifatida. Kimyoviy termodinamikaning predmeti va usullari

Kimyoviy termodinamika kimyoviy energiyaning boshqa shakllarga - issiqlik, elektr va boshqalarga o'tishlarini o'rganadi, bu o'tishlarning miqdoriy qonuniyatlarini, shuningdek, berilgan sharoitlarda kimyoviy reaktsiyalarning o'z-o'zidan paydo bo'lish yo'nalishi va chegaralarini o'rnatadi.

Termodinamik usul bir qator qat'iy tushunchalarga asoslanadi: "tizim", "tizimning holati", "tizimning ichki energiyasi", "tizim holatining funktsiyasi".

ob'ekt termodinamikada o'rganish tizimdir

Xuddi shu tizim turli shtatlarda bo'lishi mumkin. Tizimning har bir holati termodinamik parametrlarning ma'lum qiymatlari to'plami bilan tavsiflanadi. Termodinamik parametrlarga harorat, bosim, zichlik, konsentratsiya va boshqalar kiradi. Kamida bitta termodinamik parametrning o'zgarishi butun tizim holatining o'zgarishiga olib keladi. Tizimning termodinamik holati, agar u tizimning barcha nuqtalarida termodinamik parametrlarning doimiyligi bilan tavsiflansa va o'z-o'zidan o'zgarmasa (ish sarfisiz) muvozanat deb ataladi.

Kimyoviy termodinamika tizimni ikkita muvozanat holatida (yakuniy va boshlang'ich) o'rganadi va shu asosda jarayonning ko'rsatilgan yo'nalishda berilgan sharoitlarda o'z-o'zidan o'tish imkoniyatini (yoki mumkin emasligini) aniqlaydi.

Termodinamika o'rganish issiqlik va ish shaklida jismlar o'rtasida energiya almashinuvi bilan bog'liq bo'lgan har xil turdagi energiyaning o'zaro o'zgarishi. Termodinamika ikkita asosiy qonunga asoslanadi, ular termodinamikaning birinchi va ikkinchi qonunlari deb ataladi. O'rganish mavzusi termodinamikada energiya va kimyoviy reaksiyalarda, erish, bug'lanish, kristallanish jarayonlarida energiya shakllarining o'zaro o'zgarishi qonunlari.

Kimyoviy termodinamika - fizik kimyoning moddalarning o'zaro ta'sir qilish jarayonlarini termodinamika usullari bilan o'rganadigan bo'limi.
Kimyoviy termodinamikaning asosiy yo'nalishlari:
Klassik kimyoviy termodinamika, umuman termodinamik muvozanatni o'rganish.
Kimyoviy reaktsiyalar bilan birga keladigan issiqlik effektlarini o'rganadigan termokimyo.
Molekulyar tuzilish tushunchasi va molekulalararo oʻzaro taʼsir haqidagi maʼlumotlar asosida moddaning termodinamik xossalarini modellashtiruvchi eritmalar nazariyasi.
Kimyoviy termodinamika kimyoning analitik kimyo kabi tarmoqlari bilan chambarchas bog'liq; elektrokimyo; kolloid kimyo; adsorbsiya va xromatografiya.
Kimyoviy termodinamikaning rivojlanishi bir vaqtning o'zida ikki yo'l bilan davom etdi: termokimyoviy va termodinamik.
Termokimyoning mustaqil fan sifatida vujudga kelishini Sankt-Peterburg universiteti professori Herman Ivanovich Gess tomonidan kimyoviy reaksiyalarning issiqlik effektlari o‘rtasidagi bog‘liqlik – Gess qonunlari haqidagi kashfiyoti deb hisoblash kerak.

3. Termodinamik tizimlar: izolyatsiyalangan, yopiq, ochiq, bir jinsli, geterogen. Faza tushunchasi.

Tizim- bu atrof-muhitdan aqliy yoki haqiqatda ajratilgan o'zaro ta'sir qiluvchi moddalar to'plami (probirka, avtoklav).

Kimyoviy termodinamika bir holatdan ikkinchi holatga o'tishni ko'rib chiqadi, ba'zilari esa variantlari:

· izobarik- doimiy bosim ostida;

· izoxorik- doimiy hajmda;

· izotermik- doimiy haroratda;

· izobarik - izotermik– doimiy bosim va haroratda va hokazo.

Tizimning termodinamik xossalarini bir nechtasi yordamida ifodalash mumkin tizim holati funktsiyalari chaqirdi xarakterli funktsiyalar: ichki energiya U , entalpiya H , entropiya S , Gibbs energiyasi G , Helmgolts energiyasi F . Xarakterli funksiyalar bitta xususiyatga ega: ular tizimning berilgan holatiga erishish usuliga (yo'liga) bog'liq emas. Ularning qiymati tizim parametrlari (bosim, harorat va boshqalar) bilan belgilanadi va moddaning miqdori yoki massasiga bog'liq, shuning uchun ularni moddaning bir moliga bog'lash odatiy holdir.

Energiya, materiya va axborotni uzatish usuliga ko'ra Ko'rib chiqilayotgan tizim va atrof-muhit o'rtasida termodinamik tizimlar quyidagicha tasniflanadi:

1. Yopiq (izolyatsiya qilingan) tizim- bu tashqi jismlar bilan na energiya, na materiya (shu jumladan nurlanish) va na ma'lumot almashinuvi bo'lmagan tizim.

2. yopiq tizim- faqat energiya bilan almashinuv mavjud bo'lgan tizim.

3. Adyabatik izolyatsiyalangan tizim - faqat issiqlik shaklida energiya almashinuvi mavjud bo'lgan tizimdir.

4. ochiq tizim energiya, materiya va axborot almashinadigan tizimdir.

Tizim tasnifi:
1) iloji bo'lsa, issiqlik va massa uzatish: izolyatsiyalangan, yopiq, ochiq. Izolyatsiya qilingan tizim atrof-muhit bilan modda yoki energiya almashmaydi. Yopiq tizim atrof-muhit bilan energiya almashadi, lekin materiya almashmaydi. Ochiq tizim atrof-muhit bilan materiya va energiya almashinuvini amalga oshiradi. Izolyatsiya qilingan tizim tushunchasi fizik kimyoda nazariy tushuncha sifatida qo'llaniladi.
2) ichki tuzilishi va xususiyatlariga ko'ra: bir jinsli va geterogen. Agar tizim ichida xossalari yoki kimyoviy tarkibi jihatidan farq qiluvchi qismlarga bo'linadigan sirtlar bo'lmasa, tizim bir jinsli deb ataladi. Bir jinsli sistemalarga kislotalar, asoslar, tuzlarning suvdagi eritmalari misol bo`la oladi; gaz aralashmalari; individual toza moddalar. Heterojen tizimlar o'z ichida tabiiy sirtlarni o'z ichiga oladi. Geterogen sistemalarga agregat holatida har xil moddalar: metall va kislota, gaz va qattiq, bir-birida erimaydigan ikkita suyuqlikdan tashkil topgan sistemalarni misol qilib keltirish mumkin.
Bosqich- bu geterogen tizimning bir xil tarkibiga, fizik va kimyoviy xossalariga ega bo'lgan, tizimning boshqa qismlaridan sirt bilan ajratilgan bir hil qismi bo'lib, u orqali o'tayotganda tizimning xususiyatlari keskin o'zgaradi. Fazalar qattiq, suyuq va gazsimon. Bir jinsli sistema har doim bir fazadan, geterogen sistema bir necha fazadan iborat. Fazalar soniga ko'ra tizimlar bir fazali, ikki fazali, uch fazali va boshqalarga bo'linadi.

5. Termodinamikaning birinchi qonuni. Ichki energiya. Izobarik va izoxorik issiqlik effektlari .

Termodinamikaning birinchi qonuni- termodinamikaning uchta asosiy qonunlaridan biri termodinamik tizimlar uchun energiyaning saqlanish qonunidir.

Termodinamikaning birinchi qonuni 19-asr oʻrtalarida nemis olimi J.R.Mayer, ingliz fizigi J.P.Joul va nemis fizigi G.Gelmgoltslarning mehnatlari natijasida shakllantirildi.

Termodinamikaning birinchi qonuniga ko'ra, termodinamik tizim mumkin faqat ichki energiya yoki har qanday tashqi energiya manbalari tufayli ishlaydi .

Termodinamikaning birinchi qonuni ko'pincha hech qanday manbadan energiya olmasdan ishlaydigan birinchi turdagi doimiy harakatlanuvchi mashinaning mavjudligining mumkin emasligi sifatida ifodalanadi. Doimiy haroratda sodir bo'ladigan jarayon deyiladi izotermik, doimiy bosimda - izobarik, doimiy hajmda - izoxorik. Agar jarayon davomida tizim tashqi muhitdan atrof-muhit bilan issiqlik almashinuvini istisno qiladigan tarzda ajratilsa, jarayon deyiladi. adiabatik.

Tizimning ichki energiyasi. Tizimning bir holatdan ikkinchi holatga o'tishi jarayonida uning ayrim xossalari, xususan, ichki energiyasi o'zgaradi U.

Tizimning ichki energiyasi uning umumiy energiyasi bo'lib, u molekulalar, atomlar, atom yadrolari va elektronlarning kinetik va potentsial energiyalarining yig'indisidir. Ichki energiyaga tarjima, aylanish va tebranish harakatlarining energiyasi, shuningdek molekulalar, atomlar va atom ichidagi zarralar o'rtasida ta'sir qiluvchi jozibador va itaruvchi kuchlar tufayli yuzaga keladigan potentsial energiya kiradi. U tizimning kosmosdagi pozitsiyasining potentsial energiyasini va butun tizim harakatining kinetik energiyasini o'z ichiga olmaydi.

Ichki energiya tizim holatining termodinamik funktsiyasidir. Bu shuni anglatadiki, har doim tizim ma'lum bir holatda bo'lsa, uning ichki energiyasi ushbu holatga xos bo'lgan ma'lum bir qiymatni oladi.

∆U \u003d U 2 - U 1

bu erda U 1 va U 2 - tizimning ichki energiyasi V mos ravishda yakuniy va boshlang'ich holatlar c.

Termodinamikaning birinchi qonuni. Agar tizim tashqi muhit bilan issiqlik energiyasini Q va mexanik energiya (ish) A ni almashtirsa va bir vaqtning o'zida 1-holatdan 2-holatga o'tsa, issiqlik tizimi tomonidan chiqarilgan yoki yutilgan energiya miqdori Q yoki ish hosil qiladi. A - bir holatdan ikkinchi holatga o'tishda tizimning umumiy energiyasiga teng va qayd etiladi.

Reja 1. Bioorganik kimyoning predmeti va ahamiyati 2. Organik birikmalarning tasnifi va nomenklaturasi 3. Organik molekulalarni ifodalash usullari 4. Bioorganik molekulalarda kimyoviy bog lanish 5. Elektron effektlar. Molekuladagi atomlarning o'zaro ta'siri 6. Kimyoviy reaksiyalar va reagentlarning tasnifi 7. Kimyoviy reaksiyalarning mexanizmlari haqida tushuncha 2.

Bioorganik kimyo fanining predmeti 3 Bioorganik kimyo - kimyo fanining mustaqil bo'limi bo'lib, tirik organizmlar almashinuvida ishtirok etadigan organik kelib chiqishi kimyoviy birikmalarining tuzilishi, xossalari va biologik funktsiyalarini o'rganadi.

Bioorganik kimyoning oʻrganish obʼyektlari boʻlib past molekulyar ogʻirlikdagi biomolekulalar va biopolimerlar (oqsillar, nuklein kislotalar va polisaxaridlar), bioregulyatorlar (fermentlar, gormonlar, vitaminlar va boshqalar), tabiiy va sintetik fiziologik faol birikmalar, shu jumladan toksik taʼsirga ega dori vositalari va moddalardir. Biomolekulalar - tirik organizmlarning bir qismi bo'lgan va hujayra tuzilmalarini shakllantirish va biokimyoviy reaktsiyalarda ishtirok etish uchun ixtisoslashgan bioorganik birikmalar metabolizm (metabolizm) va tirik hujayralar va umuman ko'p hujayrali organizmlarning fiziologik funktsiyalari uchun asosdir. 4 Bioorganik birikmalarning tasnifi

Metabolizm - organizmda sodir bo'ladigan kimyoviy reaktsiyalar to'plami (in vivo). Metabolizm metabolizm deb ham ataladi. Metabolizm ikki yo'nalishda - anabolizm va katabolizmda sodir bo'lishi mumkin. Anabolizm - bu nisbatan oddiy moddalardan murakkab moddalarning organizmda sintezi. Bu energiya sarflanishi (endotermik jarayon) bilan davom etadi. Katabolizm - aksincha, murakkab organik birikmalarning oddiyroqlarga bo'linishi. Bu energiya chiqishi bilan o'tadi (ekzotermik jarayon). Metabolik jarayonlar fermentlar ishtirokida sodir bo'ladi. Fermentlar organizmda biokatalizator rolini o'ynaydi. Fermentlarsiz biokimyoviy jarayonlar yo umuman kechmaydi yoki juda sekin kechib, organizm hayotni davom ettira olmaydi. 5

Bioelementlar. Bioorganik birikmalar tarkibiga har qanday organik molekulaning asosini tashkil etuvchi uglerod atomlaridan (C) tashqari, vodorod (H), kislorod (O), azot (N), fosfor (P) va oltingugurt (S) ham kiradi. . Ushbu bioelementlar (organogenlar) tirik organizmlarda jonsiz tabiat ob'ektlaridagi tarkibidan 200 baravar ko'proq miqdorda to'plangan. Ushbu elementlar biomolekulalarning elementar tarkibining 99% dan ortig'ini tashkil qiladi. 6

Bioorganik kimyo organik kimyoning asoslaridan vujudga kelgan va uning g‘oyalari va usullariga asoslanadi. Organik kimyoning rivojlanish tarixida quyidagi bosqichlar ajratiladi: empirik, analitik, strukturaviy va zamonaviy. Insonning organik moddalar bilan birinchi tanishuvidan to 18-asr oxirigacha boʻlgan davr empirik hisoblanadi. Bu davrning asosiy natijasi shundaki, odamlar elementar tahlil va atom va molekulyar massalarni o'rnatishning muhimligini angladilar. Vitalizm nazariyasi - hayot kuchi (Bertzelius). 19-asrning 60-yillarigacha tahliliy davr davom etdi. Bu 19-asrning birinchi choragi oxiridan boshlab vitalistik nazariyaga qattiq zarba bergan bir qator istiqbolli kashfiyotlar qilinganligi bilan ajralib turdi. Bu turkumning birinchisi nemis kimyogari Wöhler Berzeliusning shogirdi edi. U 1824 yilda bir qator kashfiyotlar qildi - siyanogendan oksalat kislota sintezi: (CN) 2 HOOS - COOH p. - ammoniy siyanatdan karbamid sintezi: NH 4 CNO NH 2 - C - NH 2 O 8

1853 yilda Ch.Jerard «Tiplar nazariyasi»ni ishlab chiqdi va undan organik birikmalarni tasniflashda foydalandi. Jerarning fikriga ko'ra, quyidagi to'rtta asosiy turdagi moddalardan murakkabroq organik birikmalar hosil bo'lishi mumkin: HHHH turi VODOD HHHH O turi SUV H Cl turi HHHHH N turi AMMONIA C 1857, F. A. Kekule taklifi bilan, uglevodorodlar metan HHHHHHH C 9 turiga tegishli bo'la boshladi

Organik birikmalar tuzilishi nazariyasining asosiy qoidalari (1861) 1) molekulalardagi atomlar bir-biri bilan valentligiga muvofiq kimyoviy bog`lar orqali bog`langan; 2) organik moddalar molekulalaridagi atomlar ma'lum ketma-ketlikda o'zaro bog'langan bo'lib, bu molekulaning kimyoviy tuzilishini (strukturasini) belgilaydi; 3) organik birikmalarning xossalari nafaqat ularning tarkibidagi atomlarning soni va tabiatiga, balki molekulalarning kimyoviy tuzilishiga ham bog'liq; 4) organik molekulalarda bir-biri bilan bog'langan va bog'lanmagan atomlar o'rtasida o'zaro ta'sir mavjud; 5) moddaning kimyoviy tuzilishini uning kimyoviy o'zgarishlarini o'rganish natijasida aniqlash mumkin va aksincha, uning xossalarini moddaning tuzilishi bilan tavsiflash mumkin. 10

Organik birikmalar tuzilishi nazariyasining asosiy qoidalari (1861) Strukturaviy formula - molekuladagi atomlarning bog'lanish ketma-ketligi tasviri. Molekulyar formula CH 4 O yoki CH 3 OH Strukturaviy formula Soddalashtirilgan tuzilish formulalari ba'zan ratsional deb ataladi Molekulyar formula - molekuladagi har bir elementning atomlari sonini ko'rsatadigan organik birikma formulasi. Masalan: C 5 H 12 - pentan, C 6 H 6 - benzin va boshqalar. o'n bir

Bioorganik kimyoning rivojlanish bosqichlari Bir tomondan organik kimyoning kontseptual tamoyillari va metodologiyasini, ikkinchi tomondan molekulyar biokimyo va molekulyar farmakologiyani o'zida mujassam etgan alohida bilim sohasi sifatida bioorganik kimyo 20-asrda 20-asrda shakllangan. tabiiy moddalar va biopolimerlar kimyosi rivojlanishining asosi. Zamonaviy bioorganik kimyo V. Steyn, S. Mur, F. Sanger (aminokislotalar tarkibini tahlil qilish va peptidlar va oqsillarning birlamchi tuzilishini aniqlash), L. Pauling va X. Astberi (aniqlash) asarlari tufayli fundamental ahamiyatga ega bo'ldi. -spiral va -strukturaning tuzilishi va oqsil molekulalarining biologik funksiyalarini amalga oshirishdagi ahamiyati, E.Chargaff (nuklein kislotalarning nukleotid tarkibining xususiyatlarini dekodlash), J.Uotson, Fr. Krik, M. Uilkins, R. Franklin (DNK molekulasining fazoviy tuzilishining qonuniyatlarini aniqlash), G. Korani (genning kimyoviy sintezi) va boshqalar. 14

Organik birikmalarning uglerod skeletining tuzilishi va funktsional guruhining tabiatiga ko'ra tasnifi Ko'p sonli organik birikmalar kimyogarlarni ularni tasniflashga undadi. Organik birikmalarni tasniflash ikkita tasniflash xususiyatiga asoslanadi: 1. Uglerod skeletining tuzilishi 2. Funksional guruhlarning tabiati Uglerod skeletining tuzilish usuliga ko ra tasnifi: 1. Asiklik (alkanlar, alkenlar, alkinlar, alkadienlar). ); 2. Tsikl 2.1. Karbotsiklik (alitsiklik va aromatik) 2.2. Geterotsiklik 15 Tsiklik birikmalar alifatik deb ham ataladi. Bularga ochiq uglerod zanjiri bo'lgan moddalar kiradi. Asiklik birikmalar to'yingan (yoki to'yingan) C n H 2n + 2 (alkanlar, parafinlar) va to'yinmagan (to'yinmagan) ga bo'linadi. Ikkinchisiga alkenlar C n H 2n, alkinlar C n H 2n -2, alkadienlar C n H 2n -2 kiradi.

16 Siklik birikmalar molekulalarining bir qismi sifatida halqalarni (sikllarni) o'z ichiga oladi. Agar tsikllarning tarkibi faqat uglerod atomlarini o'z ichiga olsa, unda bunday birikmalar karbotsiklik deyiladi. O'z navbatida, karbotsiklik birikmalar alitsiklik va aromatiklarga bo'linadi. Alitsiklik uglevodorodlarga (sikloalkanlarga) siklopropan va uning gomologlari - siklobutan, siklopentan, siklogeksan va boshqalar kiradi. Agar siklik tizimga uglevodoroddan tashqari boshqa elementlar ham kirsa, unda bunday birikmalar geterosiklik deb tasniflanadi.

Funktsional guruhning tabiati bo'yicha tasnifi Funktsional guruh - bu ma'lum bir tarzda bog'langan atom yoki atomlar guruhi bo'lib, ularning organik moddalar molekulasida mavjudligi xarakterli xususiyatlarni va uning u yoki bu birikmalar sinfiga tegishliligini belgilaydi. . Funksional guruhlarning soni va bir xilligiga ko'ra, organik birikmalar mono-, poli- va geterofunksionallarga bo'linadi. Bir funktsional guruhga ega bo'lgan moddalar monofunksional, bir nechta bir xil funktsional guruhlar ko'pfunksional deb ataladi. Bir nechta turli funktsional guruhlarni o'z ichiga olgan birikmalar geterofunksionaldir. Bir sinfga mansub birikmalarning gomologik qatorlarga birlashtirilishi muhim. Gomologik qator - bir xil funktsional guruhlarga va bir xil turdagi tuzilishga ega bo'lgan organik birikmalar qatori, gomologik qatorning har bir vakili oldingisidan doimiy birlik (CH 2) bilan farqlanadi, bu homologik farq deb ataladi. Gomologik qator a'zolari gomologlar deyiladi. 17

Organik kimyoda nomenklatura tizimlari - trivial, ratsional va xalqaro (IUPAC) Kimyoviy nomenklatura - bu alohida kimyoviy moddalar nomlari, ularning guruhlari va sinflari, shuningdek ularning nomlarini tuzish qoidalari, ularning nomlarini tuzish. Arzimas (tarixiy) nomenklatura moddalarni olish jarayoni (pirogallol - gallik kislotaning piroliz mahsuloti), u olingan manba (chumoli kislotasi) va boshqalar bilan bog'liq. Birikmalarning arzimas nomlari tabiiy va geterotsiklik birikmalar (sitral, geraniol, tiofen, pirrol, xinolin va boshqalar) kimyosida keng qo'llaniladi (chumoli kislotasi) va boshqalar. Birikmalarning arzimas nomlari tabiiy va geterotsiklik birikmalar (sitral, geraniol, tiofen, pirrol, xinolin va boshqalar) kimyosida keng qo'llaniladi. Ratsional nomenklatura organik birikmalarni gomologik qatorlarga bo'lish tamoyiliga asoslanadi. Ma'lum bir gomologik qatordagi barcha moddalar ushbu seriyaning eng oddiy vakili - birinchi yoki ba'zan ikkinchisining hosilalari deb hisoblanadi. Jumladan, alkanlarda metan, alkenlarda etilen va boshqalar bor.. Ratsional nomenklatura organik birikmalarni gomologik qatorlarga ajratish tamoyiliga asoslanadi. Ma'lum bir gomologik qatordagi barcha moddalar ushbu seriyaning eng oddiy vakili - birinchi yoki ba'zan ikkinchisining hosilalari deb hisoblanadi. Xususan, alkanlarda metan, alkenlarda etilen va boshqalar bor. 18

Xalqaro nomenklatura (IUPAC). Zamonaviy nomenklatura qoidalari 1957 yilda Xalqaro sof va amaliy kimyo ittifoqining (IUPAC) 19-kongressida ishlab chiqilgan. Radikal-funktsional nomenklatura. Bu nomlar funktsional sinf nomiga (spirt, efir, keton va boshqalar) asoslanadi, undan oldin uglevodorod radikallari nomlari keladi, masalan: allilxlorid, dietil efir, dimetil keton, propil spirti va boshqalar. O'rnini bosuvchi nomenklatura. nomenklatura qoidalari. Ota-ona tuzilishi - birikma nomi ostida joylashgan molekula (molekulyar magistral) strukturaviy bo'lagi, alitsiklik birikmalar uchun atomlarning asosiy uglerod zanjiri, karbotsiklik birikmalar uchun - tsikl. 19

Organik molekulalardagi kimyoviy bog'lanish Kimyoviy bog'lanish - bu tashqi elektron qobiqlar (atomlarning valent elektronlari) va atom yadrolari o'rtasidagi o'zaro ta'sir hodisasi bo'lib, molekula yoki kristallning butun mavjudligini belgilaydi. Qoidaga ko'ra, atom elektronni qabul qilgan, bergan yoki umumiy elektron juftligini hosil qilgan holda, inert gazlarga o'xshash tashqi elektron qobig'ining konfiguratsiyasini olishga intiladi. Kimyoviy bog'lanishning quyidagi turlari organik birikmalarga xosdir: - ionli bog' - kovalent bog' - donor - akseptor bog' - vodorod aloqasi Kimyoviy bog'lanishning yana bir qancha turlari mavjud (metall, bir elektronli, ikki elektronli uch markazli), lekin ular organik birikmalarda deyarli uchramaydi. 20

Organik birikmalardagi bog'lanish turlari Organik birikmalarning eng xarakterlisi kovalent bog'lanishdir. Kovalent bog'lanish atomlarning o'zaro ta'siri bo'lib, u umumiy elektron juftligini hosil qilish orqali amalga oshiriladi. Ushbu turdagi bog'lanish elektromanfiylik qiymatlari o'xshash bo'lgan atomlar o'rtasida hosil bo'ladi. Elektromanfiylik - boshqa atomlardan elektronlarni o'ziga tortib olish qobiliyatini ko'rsatadigan atomning xususiyati. Kovalent bog'lanish qutbli yoki qutbsiz bo'lishi mumkin. Elektromanfiylik qiymati bir xil bo'lgan atomlar o'rtasida qutbsiz kovalent bog'lanish paydo bo'ladi

Organik birikmalardagi bog'lanish turlari Elektromanfiylik qiymatlari har xil bo'lgan atomlar o'rtasida qutbli kovalent bog'lanish hosil bo'ladi. Bunda bog'langan atomlar qisman zaryad oladi d+d+ d-d- Kovalent bog'lanishning maxsus kichik turi donor-akseptor bog'idir. Oldingi misollarda bo'lgani kabi, bu turdagi o'zaro ta'sir umumiy elektron juftligi mavjudligi bilan bog'liq, ammo ikkinchisi bog'ni (donor) tashkil etuvchi atomlardan biri tomonidan ta'minlanadi va boshqa atom (akseptor) tomonidan qabul qilinadi 24.

Organik birikmalardagi bog'lanish turlari Elektromanfiylik qiymatlari bo'yicha bir-biridan katta farq qiladigan atomlar o'rtasida ion bog'lanish hosil bo'ladi. Bunday holda, kamroq elektronegativ elementning elektroni (ko'pincha metall) ko'proq elektronegativ elementga to'liq o'tadi. Elektronning bunday o'tishi kamroq elektronegativ atomda musbat zaryad va ko'proq elektronegativ atomda manfiy zaryad paydo bo'lishiga olib keladi. Shunday qilib, bir-biriga qarama-qarshi zaryadga ega bo'lgan ikkita ion hosil bo'ladi, ular o'rtasida elektrovalent o'zaro ta'sir mavjud. 25

Organik birikmalardagi bog'lanish turlari Vodorod bog'i - bu yuqori qutbli bog' bilan bog'langan vodorod atomi va kislorod, ftor, azot, oltingugurt va xlorning elektron juftlari o'rtasidagi elektrostatik o'zaro ta'sir. Ushbu turdagi o'zaro ta'sir ancha zaif o'zaro ta'sirdir. Vodorod aloqasi molekulalararo va molekulyar bo'lishi mumkin. Molekulyar vodorod aloqasi (ikki etanol molekulasi o'rtasidagi o'zaro ta'sir) Salitsilaldegiddagi molekulyar vodorod aloqasi 26

Organik molekulalardagi kimyoviy bog'lanish Kimyoviy bog'lanishning zamonaviy nazariyasi molekulaning elektronlar va atom yadrolaridan tashkil topgan tizim sifatida kvant mexanik modeliga asoslanadi. Kvant mexanikasi nazariyasining asosiy kontseptsiyasi atom orbitalidir. Atom orbital - bu elektronlarni topish ehtimoli maksimal bo'lgan fazoning qismi. Shunday qilib, bog'lanishni har biri qarama-qarshi spinli bitta elektronni olib yuradigan orbitallarning o'zaro ta'siri ("bir-birining ustiga chiqishi") sifatida ko'rish mumkin. 27

Atom orbitallarining gibridlanishi Kvant mexanik nazariyasiga ko'ra, atom hosil qilgan kovalent bog'lanishlar soni bir elektronli atom orbitallari soni (juftlanmagan elektronlar soni) bilan belgilanadi. Asosiy holatdagi uglerod atomi faqat ikkita juftlashtirilmagan elektronga ega, ammo elektronning 2s dan 2pz gacha o'tishi to'rtta kovalent bog'lanishni hosil qilish imkonini beradi. Uglerod atomining to'rtta juftlanmagan elektronga ega bo'lgan holati "hayajonlangan" deb ataladi. Uglerod orbitallari teng bo'lmasada, atom orbitallarining gibridlanishi tufayli to'rtta ekvivalent bog'lanish hosil bo'lishi mumkinligi ma'lum. Gibridlanish - bu bir xil shakldagi va bir xil miqdordagi orbitallarning bir nechta shakli har xil va energiya orbitallari bo'yicha o'xshash bo'lgan orbitallardan hosil bo'ladigan hodisa. 28

Organik molekulalardagi uglerod atomining gibrid holatlari BIRINCHI GIBRID HOLA S atomi sp 3 gibridlanish holatida bo'lib, to'rtta s-bog' hosil qiladi, to'rtta gibrid orbital hosil qiladi, ular tetraedr (valentlik burchak) s-bog' shaklida joylashgan. 31

Organik molekulalardagi uglerod atomining gibrid holatlari IKKINCHI GIBRID HOVLAT C atomi sp 2 gibridlanish holatida bo'lib, uchta s-bog' hosil qiladi, uchta gibrid orbital hosil qiladi, ular tekis uchburchak shaklida joylashgan (valentlik burchagi 120). s-bog'lar p-bog' 32

Organik molekulalardagi uglerod atomining gibrid holatlari UCHINCHI GIBRID HOLA S atomi sp-gibridlanish holatida bo'lib, ikkita s-bog' hosil qiladi, bir chiziqda joylashgan ikkita gibrid orbital hosil qiladi (valentlik burchagi 180) s-bog'lar p-. obligatsiyalar 33

Kimyoviy bog'lanishlarning xarakteristikalari PAULING shkalasi: F-4.0; O - 3,5; Cl - 3,0; N - 3,0; Br - 2,8; S - 2,5; C-2,5; H-2.1. farq 1.7

Kimyoviy bog'lanishlarning xarakteristikalari Bog'larning qutblanishi - tashqi omillar ta'sirida elektron zichligining siljishi. Bog'lanishning qutblanishi elektronning harakatchanlik darajasidir. Atom radiusi ortishi bilan elektronlarning qutblanish qobiliyati ortadi. Shuning uchun uglerod-galogen bog ning qutblanish qobiliyati quyidagicha ortadi: C-F

elektron effektlar. Molekuladagi atomlarning oʻzaro taʼsiri 39 Zamonaviy nazariy tushunchalarga koʻra, organik molekulalarning reaktivligi kovalent bogʻ hosil qiluvchi elektron bulutlarning siljishi va harakatchanligi bilan oldindan belgilanadi. Organik kimyoda elektron siljishlarining ikki turi ajratiladi: a) -bog`lar sistemasida sodir bo`ladigan elektron siljishlar, b) -bog`lar tizimi orqali uzatiladigan elektron siljishlar. Birinchi holda, induktiv effekt deb ataladigan narsa, ikkinchisida - mezomerik. Induktiv ta'sir -bog'lar tizimidagi molekula atomlari orasidagi elektron manfiylik farqi natijasida yuzaga keladigan elektron zichligi (polyarizatsiya) ning qayta taqsimlanishi. -bog'larning arzimas qutblanuvchanligi tufayli induktiv effekt tezda o'chadi va 3-4 bog'lanishdan keyin deyarli paydo bo'lmaydi.

elektron effektlar. Molekuladagi atomlarning oʻzaro taʼsiri 40 Induktiv effekt tushunchasini K.Ingold kiritgan boʻlib, u quyidagi belgilarni ham kiritgan: –Oʻrinbosar bilan elektron zichligi kamayishi holatida I-taʼsir +I-holatda taʼsir. o'rinbosar tomonidan elektron zichligi ortishi Ijobiy induktiv ta'sir alkil radikallar tomonidan namoyon bo'ladi (CH 3, C 2 H 5 - va boshqalar). Boshqa barcha uglerod bilan bog'langan o'rinbosarlar salbiy induktiv ta'sir ko'rsatadi.

elektron effektlar. Molekuladagi atomlarning o'zaro ta'siri 41 Mezomer effekt - konjugatsiyalangan tizim bo'ylab elektron zichligini qayta taqsimlash. Konjugatsiyalangan tizimlarga organik birikmalar molekulalari kiradi, ularda qo'sh va bitta bog'lar almashinadi yoki p-orbitalda bo'linmagan juft elektronga ega bo'lgan atom qo'sh bog' yonida joylashganda. Birinchi holda - konjugatsiya, ikkinchisida - p, - kelishik sodir bo'ladi. Konjugatsiyalangan tizimlar ochiq va yopiq kontaktlarning zanglashiga olib keladi. Bunday birikmalarga 1,3-butadien va benzin misol bo'la oladi. Bu birikmalarning molekulalarida uglerod atomlari sp 2 gibridlanish holatida bo`ladi va gibrid bo`lmagan p-orbitallar tufayli bir-birining ustiga yopishib, yagona elektron bulutini hosil qiluvchi -bog`lar hosil qiladi, ya'ni konjugatsiya sodir bo`ladi.

elektron effektlar. Molekuladagi atomlarning o'zaro ta'siri 42 Mezomerik effektning ikki turi mavjud - musbat mezomer effekt (+M) va salbiy mezomer effekt (-M). Ijobiy mezomer effekt konjugatsiyalangan tizimga p-elektronlarni beruvchi o'rinbosarlar tomonidan namoyon bo'ladi. Bularga quyidagilar kiradi: -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (galogenlar) va manfiy zaryadli yoki boʻlinmagan juft elektronga ega boʻlgan boshqa oʻrinbosarlar. Salbiy mezomer effekt konjugatsiyalangan tizimdan -elektron zichligini tortib oladigan o'rinbosarlarga xosdir. Bularga turli elektron manfiylikka ega bo'lgan atomlar o'rtasida bir nechta bog'lanishga ega bo'lgan o'rinbosarlar kiradi: - N0 2; -SO 3H; >C=O; - COOH va boshqalar. Mezomerik effekt elektronning siljish yo`nalishini ko`rsatuvchi egilgan strelka bilan grafik tasvirlangan.Induktiv effektdan farqli ravishda mezomer effekt o`chmaydi. U interfeys zanjirining uzunligidan qat'i nazar, to'liq tizim orqali uzatiladi. C=O; - COOH va boshqalar. Mezomerik effekt elektronning siljish yo`nalishini ko`rsatuvchi egilgan strelka bilan grafik tasvirlangan.Induktiv effektdan farqli ravishda mezomer effekt o`chmaydi. U interfeys zanjirining uzunligidan qat'i nazar, to'liq tizim orqali uzatiladi.">

Kimyoviy reaksiyalarning turlari 43 Kimyoviy reaksiyani reaktiv va substrat o'rtasidagi o'zaro ta'sir deb hisoblash mumkin. Molekulalarda kimyoviy bog'lanishning uzilishi va hosil bo'lish usuliga ko'ra organik reaksiyalar quyidagilarga bo'linadi: a) gomolitik b) geterolitik c) molekulyar Gomolitik yoki erkin radikal reaktsiyalar gomolitik bog'lanishning uzilishi natijasida yuzaga keladi, har bir atomda bittadan elektron qolgan bo'lsa, bu ya'ni radikallar hosil bo'ladi. Gomolitik yorilish yuqori haroratda, yorug'lik kvantining ta'sirida yoki katalizda sodir bo'ladi.

Geterolitik yoki ionli reaksiyalar shunday boradiki, bir juft bogʻlovchi elektronlar atomlardan birining yonida qoladi va ionlar hosil boʻladi. Elektron juftiga ega bo'lgan zarracha nukleofil deb ataladi va manfiy zaryadga (-) ega. Elektron jufti bo'lmagan zarracha elektrofil deb ataladi va musbat zaryadga ega (+). 44 Kimyoviy reaksiyalarning turlari

Kimyoviy reaksiya mexanizmi 45 Reaksiya mexanizmi - berilgan reaksiyani tashkil etuvchi elementar (oddiy) bosqichlar yig'indisidir. Reaktsiya mexanizmi ko'pincha quyidagi bosqichlarni o'z ichiga oladi: elektrofil, nukleofil yoki erkin radikal hosil bo'lishi bilan reagentning faollashishi. Reaktivni faollashtirish uchun, qoida tariqasida, katalizator kerak. Ikkinchi bosqichda faollashtirilgan reagent substrat bilan o'zaro ta'sir qiladi. Bunda oraliq zarrachalar (oraliq moddalar) hosil bo'ladi. Ikkinchisiga -komplekslar, -komplekslar (karbokationlar), karbanionlar, yangi erkin radikallar kiradi. Yakuniy bosqichda ba'zi zarrachalarning ikkinchi bosqichida hosil bo'lgan oraliq mahsulotga (dan) qo'shilish yoki bo'linish yakuniy reaktsiya mahsulotining shakllanishi bilan sodir bo'ladi. Agar reagent faollashganda nukleofil hosil qilsa, bu nukleofil reaktsiyalardir. Ular N harfi bilan belgilanadi - (indeksda). Agar reagent elektrofil hosil qilsa, reaksiyalar elektrofil (E) bo'ladi. Xuddi shu narsani erkin radikal reaktsiyalar (R) haqida ham aytish mumkin.

Nukleofillar manfiy zaryadli yoki atomi elektron zichligi bilan boyitilgan reaktivlardir: 1) anionlar: OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - va boshqa anionlar; 2) taqsimlanmagan juft elektronlarga ega neytral molekulalar: NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH va boshqalar; 3) ortiqcha elektron zichligi bo'lgan molekulalar (bo'lgan - bog'lar). Elektrofillar - musbat zaryadli yoki atomi elektron zichligi kamaygan reaktivlar: 1) kationlar: H + (proton), HSO 3 + (vodorodsulfoniy ioni), NO 2 + (nitroniy ioni), NO (nitrosoniy ioni) va boshqa kationlar ; 2) bo'sh orbitali bo'lgan neytral molekulalar: AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (Lyuis kislotalari), SO 3; 3) atomdagi elektron zichligi kamaygan molekulalar. 46

49

50

51

52

, antibiotiklar, feromonlar, signal moddalari, o'simlik kelib chiqishining biologik faol moddalari, shuningdek, biologik jarayonlarning sintetik regulyatorlari (dorilar, pestitsidlar va boshqalar). Mustaqil fan sifatida u 20-asrning 2-yarmida biokimyo va organik kimyo chorrahasida shakllangan va tibbiyot, qishloq xoʻjaligi, kimyo, oziq-ovqat va mikrobiologiya sanoatlarining amaliy muammolari bilan bogʻliq.

Usullari

Asosiy arsenal - bu organik kimyoning usullari, strukturaviy va funktsional muammolarni hal qilishda turli xil fizik, fizik-kimyoviy, matematik va biologik usullar ishtirok etadi.

O'rganish ob'ektlari

• Aralash turdagi biopolimerlar
• tabiiy signal moddalari
• O'simliklarning biologik faol moddalari
• Sintetik regulyatorlar (dorilar, pestitsidlar va boshqalar).

Manbalar

• Ovchinnikov Yu.A.. - M .: Ta'lim, 1987. - 815 b.
• Bender M., Bergeron R., Komiyama M.
• Dugas G., Penni K. Bioorganik kimyo. - M.: Mir, 1983 yil.
• Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.

Shuningdek qarang

"Bioorganik kimyo" maqolasiga sharh yozing

Bioorganik kimyoni tavsiflovchi parcha

- Ma chere, il y a un temps pour tout, [Azizim, hamma narsaning vaqti bor] - dedi grafinya o'zini qattiqqo'l qilib. "Sen uni doim o'g'irlading, Elie", deb qo'shib qo'ydi u eriga.
- Bonjour, ma chere, je vous felicite, [Salom, azizim, sizni tabriklayman] - dedi mehmon. - Quelle delicuse enfant! [Qanday go'zal bola!] deb qo'shib qo'ydi u onasiga yuzlanib.
Qora ko'zli, katta og'izli, xunuk, lekin jonli qiz, bolalarcha ochiq yelkalari, tez yugurishdan korsajida qimirlagan, qora jingalaklari orqaga taqillagan, ingichka yalang qo'llari va to'rli pantalonli kichkina oyoqlari va ochiq poyabzal, qiz endi bola emas, va bola hali qiz emas, o'sha shirin yoshda edi. U otasidan yuz o'girib, onasiga yugurdi va uning qattiq gapiga e'tibor bermay, qizarib ketgan yuzini onasining mantillasining to'rlariga yashirib, kulib yubordi. U nimadir ustidan kulib, etagidan chiqarib olgan qo‘g‘irchoq haqida keskin gapirardi.
“Ko'ryapsizmi?… Qo'g'irchoq... Mimi… Qarang.
Va Natasha endi gapira olmadi (unga hamma narsa kulgili tuyuldi). U onasining ustiga yiqilib, shu qadar baland va jarangdor kulib yubordiki, hamma, hatto birinchi mehmon ham, ularning xohishiga qarshi kulib yubordi.
- Xo'sh, boring, jinningiz bilan boring! – dedi onasi jahl bilan qizini mazax qilib nari turtib. "Bu mening kichikligim", dedi u mehmonga.
Natasha onasining to'rli ro'molidan bir zum yuzini uzib, ko'z yoshlari bilan pastdan unga qaradi va yana yuzini yashirdi.
Oilaviy manzaraga qoyil qolishga majbur bo‘lgan mehmon unda qandaydir ishtirok etishni zarur deb hisobladi.
- Ayting-chi, azizim, - dedi u Natashaga o'girilib, - bu Mimi sizda qanday? Qizim, to'g'rimi?
Mehmon unga murojaat qilgan bolalarcha suhbatga nisbatan yumshoqlik ohangi Natashaga yoqmadi. U javob bermadi va mehmonga jiddiy qaradi.
Ayni paytda, barcha bu yosh avlod: Boris - ofitser, malika Anna Mixaylovnaning o'g'li, Nikolay - talaba, grafning katta o'g'li, Sonya - grafning o'n besh yoshli jiyani va kichkina Petrusha - eng kichigi o'g'lim, barcha yashash xonasiga joylashdi va aftidan, har bir xususiyatda hali ham nafas oladigan odobli animatsiya va xushchaqchaqlik chegaralarini saqlashga harakat qildi. Ko'rinib turibdiki, u erda, hammalari tez yugurib kelgan orqa xonalarda shahar g'iybati, ob-havo va kontesa Apraksine haqida bu yerdan ko'ra ko'proq quvnoqroq suhbat qurishgan. [grafinya Apraksina haqida.] Ular vaqti-vaqti bilan bir-birlariga ko'z yugurtirib, kulishdan o'zlarini zo'rg'a tiya olishdi.