Isomerer av oorganiska ämnen. Isomeri

Introduktion

Är det möjligt, utan risk att göra ett misstag, att namnge ett område i världen runt omkring oss där organiska ämnen inte kunde detekteras? Detta är mycket svårt att göra: organiska ämnen finns överallt - i vattnet i floder och hav, i sanden i en vattenlös öken, i jordens tarmar, i luften och förmodligen även i oändliga rymden, till exempel , i form av enkla kolväten. Men när vi tänker på betydelsen av organiska föreningar slås vi inte så mycket av bredden i deras utbredning som av mångfalden och verkligen outtömliga möjligheter som naturen och människan har att få fram nya ämnen.

Vad ligger bakom denna mångfald? Först av allt, förmågan hos kolatomer att binda med varandra och med atomer av andra element, till exempel syre, svavel, kväve, fosfor, i kedjor av olika längder, vilket bildar ett "skelett" av molekyler - cykliska och icke-cykliska . En annan orsak ligger i fenomenet isomerism. Att ändra sekvensen av atomer i molekyler som endast består av kol och väte leder till nya ämnen, vars antal växer mycket snabbt med ökningen av antalet atomer.

Naturligtvis har människan kunnat upptäcka i naturen eller syntetisera i laboratoriet endast en liten bråkdel av sådana isomera kolväten. Detta är förståeligt. Redan antalet isomerer som motsvarar sammansättningen C 25 H 52 är tio gånger större än antalet för närvarande studerade organiska ämnen. Men organisk kemi som vetenskap har funnits i mer än 100 år. Möjligheterna för isomerism, som är lätt att förstå, ökar med komplikationen av molekylens sammansättning, till exempel när andra grundämnen införs i kolvätemolekylen. Till exempel, när man ersätter endast en väteatom i en kolvätemolekyl med klor, uppstår möjligheten för isomerism i fallet med ett propanderivat:

CH3-CH2-CH2CI och CH3-CHCI-CH3. För diklorderivat av kolväten finns isomerer som börjar med dikloretan: CH 2 Cl-CH 2 Cl och CH 3 - CHCl 2.

Är möjligheten av existensen av isomerer, som skiljer sig i ordningen för sammanhållning av atomer, uttömmande all mångfald, hela världen av organiska ämnen? Vi kan besvara denna fråga genom att vända oss till historien om uppkomsten av rumsliga begrepp inom ramen för teorin om den kemiska strukturen hos organiska föreningar.

1. Teori om A. M. Butlerov

A. M. Butlerovs första offentliga tal om teoretiska frågor om organisk kemi går tillbaka till slutet av 50-talet: detta är hans rapport vid ett möte i Paris Chemical Society den 17 februari 1858. Den säger att inte bara organiska grupper ska betraktas som radikaler, utan även grupper som OH, NH 2, det vill säga kombinationer av atomer som är karakteristiska för olika klasser av organiska ämnen, som senare kallades för funktionella grupper. I samma rapport använde A.M. Butlerov termen "struktur" för första gången, med hänvisning till en homogen typ av molekylstruktur: metan, metylklorid, metylenklorid, kloroform, koltetraklorid, metylalkohol.

I en mer utvecklad form presenterades idén om kemisk struktur av A. M. Butlerov tre år senare i rapporten "On the Chemical Structure of Substances", som han presenterade på naturvetarkongressen i Speyer. Denna rapport sade först och främst att den teoretiska sidan av kemin inte motsvarar den faktiska utvecklingen; i synnerhet noterades otillräckligheten i teorin om typer. A. M. Butlerov förnekade det långt ifrån svepande; han påpekade med rätta att teorin om typer också har viktiga förtjänster: tack vare den kom begreppen atom, partikel (molekyl), ekvivalent, ekvivalent och molekylvikter in i vetenskapen; tack vare denna teori lärde sig kemister att sätta fakta först överallt.

I denna rapport gav han också sin tydliga definition av kemisk struktur: ”Jag kallar kemisk struktur fördelningen av denna krafts (affinitet) verkan, som ett resultat av vilken kemiska atomer, som indirekt eller direkt påverkar varandra, kombineras till en kemisk partikel." På tal om den kemiska strukturen ansåg A.M. Butlerov det nödvändigt att tydligt förklara att han menar "atomernas kemiska interaktion", vilket lämnar öppen frågan om huruvida atomer som kemiskt direkt verkar på varandra ligger intill varandra. Efterföljande vetenskapsutveckling visade att det finns en överensstämmelse mellan den kemiska strukturen och det rumsliga arrangemanget, men vid tiden för A.M. Butlerov hade vetenskapen ännu inte tillhandahållit material för att lösa detta problem.

Med hjälp av begreppet kemisk struktur gav A. M. Butlerov en välkänd klassisk formulering i sin rapport: "Den kemiska naturen hos en komplex partikel bestäms av naturen hos dess elementära beståndsdelar, deras kvantitet och kemiska struktur." Rapporten fortsätter med att diskutera sätt som kan användas för att studera kemisk struktur. Det senare kan i första hand bedömas utifrån metoder för att syntetisera ett ämne, och de mest tillförlitliga slutsatserna kan dras genom att studera synteser "som utförs vid något förhöjda temperaturer och i allmänhet under förhållanden där man kan övervaka utvecklingen av gradvis komplikation av en kemisk partikel." Nedbrytningsreaktioner - som till övervägande del även sker under milda förhållanden - gör det också möjligt att dra slutsatser om den kemiska strukturen, det vill säga att anta att "resterna (radikalerna) var färdiga i den nedbrutna partikeln." Samtidigt förutsåg A.M. Butlerov att inte alla reaktioner är lämpliga för att bestämma strukturen: bland dem finns de där "den kemiska rollen för vissa enheter, och därför strukturen, förändras." Översatt till vårt moderna språk är dessa reaktioner åtföljda av isomerisering av skelettet eller överföring av reaktionscentrum.

En rationell formel konstruerad på basis av en kemisk struktur, betonade A. M. Butlerov, kommer att vara entydig: "För varje kropp, i denna mening, kommer endast en rationell formel att vara möjlig, och när de allmänna lagarna för beroendet av de kemiska egenskaperna hos kroppar på den kemiska strukturen blir kända, då en liknande formeln kommer att vara ett uttryck för alla dessa egenskaper. Typiska formler i sin nuvarande innebörd borde då falla ur bruk... Faktum är att dessa formler är för snäva för det nuvarande vetenskapsläget!”

2. Upptäckt av fenomenet isomerism

Denna teori, vars huvudbestämmelser formulerades av A. M. Butlerov 1861, betraktade strukturen av organiska föreningar, främst som en sekvens av bindningar av atomer i en molekyl. Frågan om arrangemanget av atomer i rymden diskuterades ännu inte vid den tiden. Det här var ingen slump. Fram till början av 1900-talet hade vetenskapen ännu inte fysiska metoder för att bevisa den verkliga existensen av atomer, än mindre deras rumsliga arrangemang. Men redan från 70-talet av 1800-talet utvecklades idéer om det rumsliga arrangemanget av atomer i molekyler inom kemin, vilket mycket senare briljant bekräftades av fysikalisk forskning.

Uppkomsten av rumsliga begrepp i organisk kemi berodde på att strukturteorin i sin ursprungliga form inte kunde förklara vissa fall av isometri. Vi talar om optiska isomerer - föreningar vars struktur uttrycks med samma formel, och alla kemiska egenskaper hos sådana föreningar är helt identiska. De skilde sig inte i fysikaliska egenskaper, förutom en sak - förmågan att rotera planet av polariserat ljus i en eller annan riktning. Vanligt ljus kan som bekant föreställas i form av vågor som svänger i olika plan vinkelrätt mot strålens riktning. Vissa mineraler, som Islandsspat (en genomskinlig form av kalciumkarbonat CaCO 3), har förmågan att överföra ljusvibrationer som bara finns i ett visst plan. Ljus som passerar genom en sådan kristall eller ett speciellt framställt prisma (polarisator) kallas planpolariserat. Som fastställdes i början av 1800-talet kan många kristaller, såsom kvarts, såväl som vissa organiska ämnen i flytande tillstånd eller i lösningar, rotera planet för polariserat ljus. Detta är ett fenomen som ofta kallas optisk aktivitet eller optisk rotation. Det är lätt att upptäcka genom att placera ett andra analysprisma i vägen för ljuset som passerar genom polarisatorn och lösningen av ämnet som studeras, som, liksom polarisatorn, överför vibrationer som ligger i samma plan. I detta fall är den vinkel genom vilken analysatorn måste roteras för att erhålla samma ljusintensitet som när den passerar genom ett lösningsmedel i frånvaro av en optiskt aktiv substans lika med den optiska rotationsvinkeln. Det mest slående exemplet på en optiskt aktiv organisk förening är vinsyra, studerad i mitten av förra seklet av L. Pasteur. Naturlig vinsyra roterar polarisationsplanet åt höger och betecknas som d-vinsyra (från latinets dextro - höger). Vid uppvärmning under lång tid d-vinsyra förlorar sin optiska aktivitet och förvandlas till en blandning av dextro- och vänstervridande syror. Från denna blandning lyckades L. Pasteur isolera vänstervridande l-vinsyra (från latin laevo - vänster). Båda syrorna har samma strukturformel.

Ämne och roll för organisk kemi. Teori om organiska föreningars kemiska struktur A.M. Butlerov och dess betydelse.

Organisk kemi, en vetenskap som studerar föreningarna av kol med andra element (organiska föreningar), såväl som lagarna för deras omvandlingar.

Mångfalden och det enorma antalet organiska föreningar avgör betydelsen av organisk kemi som den största grenen av modern kemi. Världen omkring oss är uppbyggd huvudsakligen av organiska föreningar; mat, bränsle, kläder, mediciner, färger, rengöringsmedel, sprängämnen, material utan vilka det är omöjligt att skapa transporter, trycka böcker, tränga in i rymden etc. - allt detta består av organiska föreningar. Organiska föreningar spelar en viktig roll i livsprocesser. Organisk kemi studerar inte bara föreningar erhållna från växt- och djurorganismer (så kallade naturliga ämnen), utan främst föreningar skapade på konstgjord väg med hjälp av laboratorie- eller industriell organisk syntes.

Grundläggande principer för teorin om kemisk struktur hos A.M. Butlerov

1. Atomer i molekyler är kopplade till varandra i en viss sekvens enligt deras valens. Sekvensen av interatomära bindningar i en molekyl kallas dess kemisk struktur och återspeglas av en strukturformel (strukturformel).

2. Den kemiska strukturen kan bestämmas med kemiska metoder. (Moderne fysiska metoder används också för närvarande).

3. Ämnes egenskaper beror på deras kemiska struktur.

4. Genom egenskaperna hos ett givet ämne kan du bestämma strukturen på dess molekyl, och genom molekylens struktur kan du förutsäga egenskaperna.

5. Atomer och grupper av atomer i en molekyl har ett ömsesidigt inflytande på varandra.

Butlerovs teori var den vetenskapliga grunden för organisk kemi och bidrog till dess snabba utveckling. Utifrån teorins bestämmelser har A.M. Butlerov förklarade fenomenet isomerism, förutspådde förekomsten av olika isomerer och fick några av dem för första gången.

Fenomenet isomerism av organiska föreningar, dess typer.

Grunden för isomerism, som visas av A.M. Butlerov, ligger skillnaden i strukturen hos molekyler som består av samma uppsättning atomer. Således, isomeri- detta är fenomenet med förekomsten av föreningar som har samma kvalitativa och kvantitativa sammansättning, men olika strukturer och därför olika egenskaper.

Till exempel, när en molekyl innehåller 4 kolatomer och 10 väteatomer, är förekomsten av 2 isomera föreningar möjlig:



Beroende på arten av skillnaderna i strukturen av isomerer, särskiljs strukturell och rumslig isomerism.

Strukturella isomerer- föreningar med samma kvalitativa och kvantitativa sammansättning, som skiljer sig i ordningen för bindning av atomer, dvs. kemisk struktur.

Till exempel motsvarar sammansättningen C5H12 3 strukturella isomerer:

Rumsliga isomerer (stereoisomerer) med samma sammansättning och samma kemiska struktur skiljer de sig åt i det rumsliga arrangemanget av atomer i molekylen.

Rumsliga isomerer är optiska och cis-trans-isomerer. Molekylerna av sådana isomerer är rumsligt inkompatibla.

Elektroniska representationer i organisk kemi. Kolatomens struktur. Hybridisering av orbitaler (valenstillstånd för kolatomen). Kovalent bindning och dess typer (enkel eller δ- och multipel).

Tillämpningen av den elektroniska teorin om atomstruktur och kemisk bindning i organisk kemi var ett av de viktigaste stegen i utvecklingen av teorin om strukturen hos organiska föreningar. Begreppet kemisk struktur som en sekvens av bindningar mellan atomer (A.M. Butlerov) kompletterades av elektronisk teori med idéer om elektronisk och rumslig struktur och deras inflytande på egenskaperna hos organiska föreningar. Det är dessa idéer som gör det möjligt att förstå sätten att överföra den ömsesidiga påverkan av atomer i molekyler (elektroniska och rumsliga effekter) och molekylers beteende i kemiska reaktioner.



Enligt moderna koncept bestäms egenskaperna hos organiska föreningar av:

· atomernas natur och elektroniska struktur;

· Typ av atomära orbitaler och arten av deras interaktion;

· typ av kemiska bindningar;

· kemisk, elektronisk och rumslig struktur hos molekyler.

Kolatomen består från kärnan, som har en positiv laddning på +6 (eftersom den innehåller sex protoner), och elektronskalet, som innehåller sex elektroner placerade på två energinivåer (lager). Marktillstånd elektronisk konfiguration 1s 2 2s 2 2sid 2 .

I det normala (oexciterade) tillståndet har kolatomen två oparade 2 R 2 elektroner. I ett exciterat tillstånd (när energi absorberas) en av 2 s 2 elektroner kan gå fria R-orbital. Då uppträder fyra oparade elektroner i kolatomen:

Hybridisering orbitaler är processen att anpassa dem i form och energi. Antalet hybridorbitaler är lika med antalet ursprungliga orbitaler. Jämfört med dem är hybridorbitaler mer långsträckta i rymden, vilket säkerställer att de överlappar mer fullständigt med angränsande atomers orbitaler.

sp- Hybridisering – detta är blandning (anpassning i form och energi) av en s- och en R-orbitaler för att bilda två hybrider sp-orbitaler. sp-Orbitalerna är placerade på samma linje (i en vinkel på 180°) och riktade i motsatta riktningar från kolatomens kärna. Två R-orbitaler förblir ohybridiserade. De är placerade ömsesidigt vinkelrätt mot anslutningarnas riktningar.

Det finns tre typer av kovalenta kemiska bindningar, som skiljer sig i mekanismen för bildning:
1. Enkel kovalent bindning. För sin bildning ger varje atom en oparad elektron. När en enkel kovalent bindning bildas förblir atomernas formella laddningar oförändrade.

Om atomerna bildar en enkel kovalent bindning är samma, då är de verkliga laddningarna för atomerna i molekylen också desamma, eftersom atomerna som bildar en bindning lika mycket äger ett delat elektronpar, en sådan bindning kallas icke-polär kovalent bindning.

Om atomer annorlunda, då bestäms graden av besittning av ett delat elektronpar av skillnaden i atomernas elektronegativitet. En atom med större elektronegativitet attraherar ett par bindande elektroner starkare mot sig själv, och dess verkliga laddning blir negativ. En atom med lägre elektronegativitet får samma positiva laddning. Denna kovalenta bindning kallas polär.

2. Donator-acceptor-obligation. För att bilda denna typ av kovalent bindning tillhandahålls båda elektronerna av en av atomerna - donatorn. Den andra av atomerna som är involverade i bildandet av en bindning kallas en acceptor. I den resulterande molekylen ökar donatorns formella laddning med en och acceptorns formella laddning minskar med en.

3. Semipolär anslutning. Denna typ av kovalent bindning bildas mellan en atom med ett ensamt elektronpar (kväve, fosfor, svavel, halogener etc.) och en atom med två oparade elektroner (syre, svavel). Bildandet av en semipolär bindning sker i två steg:

· Oxidation (överföring av en elektron);

· Socialisering av oparade elektroner.

σ-bindning (sigma-bindning)- en kovalent bindning som bildas av överlappande elektronmoln "längs mittlinjen." Kännetecknas av axiell symmetri. En bindning som bildas när hybridorbitaler överlappar varandra längs en linje som förbinder en atoms kärnor.

Klassificering av organiska föreningar. Funktionella grupper och de viktigaste klasserna av organiska föreningar. Heterofunktionella föreningar. Kvalitativ funktionsanalys (kemisk identifiering av klasser av organiska föreningar).

Acykliska föreningar (fettiga eller alifatiska) - föreningar vars molekyler innehåller en öppen (ej sluten i en ring) rak eller grenad kolkedja med enkel- eller multipla bindningar. Acykliska föreningar delas in i två huvudgrupper:

mättade (mättade) kolväten (alkaner), där alla kolatomer är förbundna med varandra endast genom enkla bindningar;

omättade (omättade) kolväten (alkener, alkyner och alkadiener), där det mellan kolatomer, förutom enkla enkla bindningar, även finns dubbel- och trippelbindningar.

Cykliska föreningar är i sin tur indelade i två stora grupper:

  1. karbocykliska föreningar – föreningar vars cykler endast består av kolatomer; Karbocykliska föreningar delas in i alicyklisk- mättade (cykloparaffiner) och aromatisk;
  2. heterocykliska föreningar – föreningar vars kretslopp inte bara består av kolatomer, utan atomer av andra grundämnen: kväve, syre, svavel, etc.

"Andra klasser av organiska föreningar" inkluderar följande: alkoholer, aldehyder, karboxylsyror, estrar, fetter, kolhydrater, aminer, aminosyror, proteiner, nukleinsyror.

Peroxider , Sulfider Etrar Aminer Alkoholer Ketoner

De flesta organiska ämnen som är involverade i metaboliska processer tillhör heterofunktionella föreningar, dvs. har flera olika funktionella grupper i sin struktur. De vanligaste heterofunktionella föreningarna är aminoalkoholer, aminosyror, hydroxisyror och oxosyror. De kemiska egenskaperna hos heterofunktionella föreningar kan inte betraktas som summan av egenskaper på grund av närvaron av varje funktionell grupp. Eftersom funktionella grupper påverkar varandra utvecklar heterofunktionella föreningar också specifika kemiska egenskaper.

Kvalitativ analys syftar till att detektera vissa ämnen eller deras komponenter i det analyserade objektet. Detektering utförs av Identifieringämnen, det vill säga fastställa identiteten (likheten) av AS för det analyserade objektet och det kända AS för de analyserade ämnena under villkoren för den tillämpade analysmetoden. För att göra detta undersöker denna metod preliminärt referensämnen i vilka förekomsten av analytämnen är känd.

>> Kemi: Isomerism och dess typer

Det finns två typer av isomerism: strukturell och rumslig (stereoisomerism). Strukturella isomerer skiljer sig från varandra genom ordningen av bindningar av atomer i molekylen, stereo-isomerer - genom arrangemanget av atomer i rymden med samma ordning av bindningar mellan dem.

Följande typer av strukturell isomerism särskiljs: kolskelettisomerism, positionsisomerism, isomerism av olika klasser av organiska föreningar (interclass isomerism).

Strukturell isomerism

Isomerism av kolskelettet beror på den olika bindningsordningen mellan kolatomerna som bildar molekylens skelett. Som redan har visats motsvarar molekylformeln C4H10 två kolväten: n-butan och isobutan. För C5H12-kolvätet är tre isomerer möjliga: pentan, isopentan och neopentan.

När antalet kolatomer i en molekyl ökar, ökar antalet isomerer snabbt. För kolväte C10H22 finns det redan 75 av dem, och för kolväte C20H44 - 366 319.

Positionell isomerism beror på olika positioner av multipelbindningen, substituenten och funktionella gruppen med samma kolskelett i molekylen:

Isomerism av olika klasser av organiska föreningar (interclass isomerism) beror på olika positioner och kombinationer av atomer i molekylerna av ämnen som har samma molekylformel, men tillhör olika klasser. Således motsvarar molekylformeln C6B12 det omättade kolvätet hexen-1 och cyklisk cyklohexan:

Isomerer av denna typ innehåller olika funktionella grupper och tillhör olika klasser av ämnen. Därför skiljer de sig i fysikaliska och kemiska egenskaper mycket mer än kolskelettisomerer eller positionsisomerer.

Rumslig isomerism

Rumslig isomerism är uppdelad i två typer: geometrisk och optisk.

Geometrisk isomeri är karakteristisk för föreningar som innehåller dubbelbindningar och cykliska föreningar. Eftersom fri rotation av atomer runt en dubbelbindning eller i en ring är omöjlig, kan substituenterna vara placerade antingen på samma sida av planet för dubbelbindningen eller ringen (cis-position) eller på motsatta sidor (trans-position). Beteckningarna cis och trans hänvisar vanligtvis till ett par identiska substituenter.

Geometriska isomerer skiljer sig i fysikaliska och kemiska egenskaper.

Optisk isomerism uppstår när en molekyl är inkompatibel med sin bild i en spegel. Detta är möjligt när kolatomen i molekylen har fyra olika substituenter. Denna atom kallas asymmetrisk. Ett exempel på en sådan molekyl är molekylen a-aminopropionsyra (a-alanin) CH3CH(KH2)COOH.

Som du kan se kan a-alaninmolekylen inte sammanfalla med sin spegelbild hur den än rör sig. Sådana rumsliga isomerer kallas spegel, optiska antipoder eller enantiomerer. Alla fysikaliska och nästan alla kemiska egenskaper hos sådana isomerer är identiska.

Studiet av optisk isomerism är nödvändigt när man överväger många reaktioner som inträffar i kroppen. De flesta av dessa reaktioner sker under inverkan av enzymer - biologiska katalysatorer. Molekylerna av dessa ämnen måste passa molekylerna i de föreningar som de verkar på, som en nyckel till ett lås; därför är den rumsliga strukturen, det relativa arrangemanget av sektioner av molekylerna och andra rumsliga faktorer av stor betydelse för förloppet av dessa reaktioner. Sådana reaktioner kallas stereoselektiva.

De flesta naturliga föreningar är individuella enantiomerer, och deras biologiska effekter (från smak och lukt till medicinska effekter) skiljer sig kraftigt från egenskaperna hos deras optiska antipoder som erhålls i laboratoriet. En sådan skillnad i biologisk aktivitet är av stor betydelse, eftersom den ligger till grund för den viktigaste egenskapen hos alla levande organismer - metabolism.

Vilka typer av isomerism känner du till?

Hur skiljer sig strukturell isomerism från rumslig isomerism?

Vilka av de föreslagna anslutningarna är:

a) isomerer;

b) homologer?

Ge alla ämnen namn.

4. Är geometrisk (cis-, trans)isomerism möjlig för: a) alkaner; b) alkener; c) alkyner; d) cykloalkaner?

Förklara, ge exempel.

Lektionens innehåll lektionsanteckningar stödja frame lektion presentation acceleration metoder interaktiv teknik Öva uppgifter och övningar självtest workshops, utbildningar, fall, uppdrag läxor diskussionsfrågor retoriska frågor från elever Illustrationer ljud, videoklipp och multimedia fotografier, bilder, grafik, tabeller, diagram, humor, anekdoter, skämt, serier, liknelser, ordspråk, korsord, citat Tillägg sammandrag artiklar knep för nyfikna spjälsängar läroböcker grundläggande och ytterligare ordbok över termer andra Förbättra läroböcker och lektionerrätta fel i läroboken uppdatera ett fragment i en lärobok, inslag av innovation i lektionen, ersätta föråldrad kunskap med nya Endast för lärare perfekta lektioner kalenderplan för året, metodologiska rekommendationer, diskussionsprogram Integrerade lektioner

Eftersom dess egenskaper beror på molekylens struktur och orientering. Typer av isomerism, såväl som de strukturella egenskaperna hos ämnen, studeras aktivt till denna dag.

Isomerism och isomerization: vad är det?

Innan man överväger huvudtyperna av isomerism är det nödvändigt att ta reda på vad denna term betyder. Det är allmänt accepterat att isomerism är ett fenomen när kemiska föreningar (eller isomerer) skiljer sig åt i struktur och arrangemang av atomer, men samtidigt kännetecknas av samma sammansättning och molekylvikt.

Faktum är att termen "isomerisering" dök upp i vetenskapen för inte så länge sedan. För flera århundraden sedan märktes det att vissa ämnen med samma indikatorer och samma uppsättning atomer skiljer sig åt i sina egenskaper.

Som exempel kan vi nämna druva och Dessutom uppstod i början av artonhundratalet en diskussion mellan vetenskapsmännen J. Liebig och F. Wöhler. Genom många experiment fastställdes det att det finns två typer av ämnen med formeln AgCNO - fulminat och silvercyanat, som trots samma sammansättning har olika egenskaper. Redan 1830 introducerades begreppet isomerisering i vetenskapen.

Därefter, tack vare A. Butlerovs och J. Van't Hoffs arbete, förklarades fenomenen rumslig och strukturell isomerism.

Isomerisering är en specifik reaktion under vilken omvandlingen av strukturella isomerer till varandra observeras. Som exempel kan vi ta ämnen från serien av alkaner. Strukturella typer av isomerism av alkaner gör det möjligt att omvandla vissa ämnen till isoalkaner. Således ökar industrin bränsleförbrukningen. Det är värt att nämna att sådana fastigheter har stor betydelse för industriell utveckling.

Typer av isomerism brukar delas in i två stora grupper.

Strukturell isomerism och dess varianter

Strukturell isomerism är ett fenomen där isomerer skiljer sig från varandra. Det finns flera olika typer

1. Isomerism av kolskelettet. Denna form är karakteristisk för kol och är associerad med en annan ordning av bindningar mellan kolatomer.

2. Isomerism baserad på den funktionella gruppens position. Detta fenomen beror på de olika positionerna för den eller de funktionella grupperna i molekylen. Exempel inkluderar 4-klorbutansyra och 2-klorsmörsyra.

3. Isomerism av flera bindningar. Detta inkluderar förresten de vanligaste typerna av isomerism av alkener. Isomerer skiljer sig från varandra i positionen för den omättade bindningen.

4. Isomerism av den funktionella gruppen. I det här fallet bevaras den allmänna sammansättningen av ämnet, men den funktionella gruppens egenskaper och karaktär förändras. Etanol kan nämnas som ett exempel.

Rumsliga typer av isomerism

Stereoisomerism (spatial) är associerad med olika orienteringar av molekyler med samma struktur.

1. Optisk isomerism (enantiomerism). Denna form är förknippad med rotationen av funktionella grupper runt en asymmetrisk bindning. I de flesta fall har ämnet en asymmetrisk kolatom, som är bunden till fyra substituenter. Därmed roterar planet och som ett resultat bildas så kallade spegelantipoder och isomerer. Intressant nog kännetecknas de senare av nästan identiska egenskaper.

2. Diastereomerism. Denna term betecknar rumslig isomerism, som ett resultat av vilken antipoda ämnen inte bildas.

Det är värt att notera att närvaron av möjliga isomerer främst är relaterad till antalet kolbindningar. Ju längre kolskelettet är, desto fler isomerer kan bildas.

Det finns två typer av isomerism: strukturell och rumslig (stereoisomerism). Strukturella isomerer skiljer sig från varandra genom ordningen av bindningar av atomer i molekylen, stereo-isomerer - genom arrangemanget av atomer i rymden med samma ordning av bindningar mellan dem.

Strukturell isomerism: kolskelettisomerism, positionsisomerism, isomerism av olika klasser av organiska föreningar (interclass isomerism).

Strukturell isomerism

Isomerism av kolskelettet

Positionell isomerism beror på olika positioner av multipelbindningen, substituenten och funktionella gruppen med samma kolskelett i molekylen:

Rumslig isomeri Rumslig isomerism är uppdelad i två typer: geometrisk och optisk.

Geometrisk isomeri är karakteristisk för föreningar som innehåller dubbelbindningar och cykliska föreningar. Eftersom fri rotation av atomer runt en dubbelbindning eller i en ring är omöjlig, kan substituenterna vara placerade antingen på samma sida av planet för dubbelbindningen eller ringen (cis-position) eller på motsatta sidor (trans-position).

Optisk isomerism uppstår när en molekyl är inkompatibel med sin bild i en spegel. Detta är möjligt när kolatomen i molekylen har fyra olika substituenter. Denna atom kallas asymmetrisk.

CHIRALITY, ett objekts förmåga att vara oförenligt med sin bild i en idealisk plan spegel.

Olika rumsliga strukturer som uppstår på grund av rotation runt enkla bindningar utan att kränka molekylens integritet (utan att bryta kemiska bindningar) kallas KONFORMATIONER.

8. Struktur av alkaner. Sp3 är tillståndet för kol. Egenskaper för s-s och s-n förbindelser. Principen om fri rotation. Gestaltning. Metoder för representation och nomenklatur. Fysikaliska egenskaper hos alkaner.

Alla kolatomer i alkanmolekyler är i tillståndet sp 3 -hybridisering, vinkeln mellan C-C-bindningarna är 109°28", därför har molekylerna av normala alkaner med ett stort antal kolatomer en sicksackstruktur (zigzag). Längden på C-C-bindningen i mättade kolväten är 0,154 nm

C-C-bindningen är kovalent icke-polär. C-H-bindningen är kovalent och svagt polär, eftersom C och H är nära i elektronegativitet.

Fysikaliska egenskaper

Under normala förhållanden är de första fyra medlemmarna av den homologa serien av alkaner gaser, C5-C17 är vätskor och med början C18 är fasta ämnen. Smält- och kokpunkten för alkaner av deras densitet ökar med ökande molekylvikt. Alla alkaner är lättare än vatten och är olösliga i det, men de är lösliga i opolära lösningsmedel (till exempel bensen) och är i sig bra lösningsmedel.

    Smält- och kokpunkten minskar från mindre grenad till mer grenad.

    Gasformiga alkaner brinner med en färglös eller ljusblå låga och avger stora mängder värme.

Rotation av atomer runt s-bindningen kommer inte att leda till att den bryts. Som ett resultat av intramolekylär rotation längs C–C s-bindningar kan alkanmolekyler, som börjar med etan C 2 H 6, anta olika geometriska former. Olika rumsliga former av en molekyl som omvandlas till varandra genom att rotera runt C–C s-bindningar kallas konformationer eller roterande isomerer(konformatorer). Rotationsisomerer av en molekyl är dess energimässigt ojämlika tillstånd. Deras omvandling sker snabbt och konstant som ett resultat av termisk rörelse. Därför kan roterande isomerer inte isoleras i individuell form, men deras existens har bevisats med fysikaliska metoder.

alkaner . metan, etan, propan, butan -en

9. Kolväten. Klassificering. Mättade kolväten av metanserien. Homolog serie. Nomenklatur. Isomeri. Radikaler. Naturliga källor. Fischer-Tropsch-syntes. Framställningsmetoder (från alkener, karboxylsyror, halogenderivat, genom Wurtz-reaktionen)

Det allmänna (generiska) namnet på mättade kolväten är alkaner . Namnen på de första fyra medlemmarna i den homologa metanserien är triviala: metan, etan, propan, butan . Från och med den femte kommer namnen från grekiska siffror med tillägg av ett suffix -en

Radikaler (kolväteradikaler) har också en egen nomenklatur. Monovalenta radikaler kallas alkyler och betecknas med bokstaven R eller Alk. Deras allmänna formel är C n H 2n+ 1 . Namnen på radikalerna består av namnen på motsvarande kolväten genom att ersätta suffixet -en att suffixa -il(metan - metyl, etan - etyl, propan - propyl, etc.). Tvåvärda radikaler namnges genom att ersätta suffixet -en-iliden(undantag är metylenradikalen = CH 2). Trevärda radikaler har suffixet -ilidin

Isomeri. Alkaner kännetecknas av strukturell isomerism. Om en alkanmolekyl innehåller mer än tre kolatomer, kan ordningen för deras anslutning vara annorlunda. En av isomererna av butan ( n-butan) innehåller en ogrenad kolkedja, och den andra, isobutan, innehåller en grenad (isostruktur).

Den viktigaste källan till alkaner i naturen är naturgas, mineraliska kolväteråvaror - olja och tillhörande petroleumgaser.

Alkaner kan framställas genom Wurtz-reaktionen, som involverar verkan av metalliskt natrium på monohalogenderivat av kolväten. 2CH3 –CH2Br (etylbromid) + 2Na ––> CH3 –CH2 –CH2 –CH3 (butan) + 2NaBr

    Från alkener

CnH2n + H2 → CnH2n+2

Fischer-Tropsch-syntes

nCO+ (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O

Tabellen visar att dessa kolväten skiljer sig från varandra i antalet grupper - CH2- En sådan serie av liknande strukturer, som har liknande kemiska egenskaper och skiljer sig från varandra i antalet av dessa grupper kallas en homolog serie. Och de ämnen som utgör det kallas homologer.

namn

isobutan

isopentan

neopentan