Myrsyra i sur miljö. Oxidationsreaktioner av organiska ämnen

Klass: 10

Presentation för lektionen


























Tillbaka framåt

Uppmärksamhet! Förhandsvisningar av bilder är endast i informationssyfte och representerar kanske inte alla funktioner i presentationen. Om du är intresserad av detta arbete, ladda ner den fullständiga versionen.

1. Syfte med lektionen: att bekanta eleverna med de allmänna och specifika egenskaperna hos metansyra medan de fyller i korsordet "Myrsyrans kemi", inklusive när man löser problem för att härleda formeln för ett organiskt ämne (se. Bilaga 1 ) (bilder 1-2).

2. Lektionstyp: lektion att lära sig nytt material.

3. Utrustning: dator, projektor, skärm, videor av ett kemiskt experiment (oxidation av myrsyra med kaliumpermanganat och sönderdelning av myrsyra under påverkan av koncentrerad svavelsyra), presentation för lektionen, ark för elever (se. Bilaga 2 ).

4. Lektionens framsteg

När man studerar strukturen av myrsyra rapporterar läraren att denna syra skiljer sig från de andra medlemmarna i den homologa serien av mättade monokarboxylsyror, eftersom karboxylgruppen är inte kopplad till kolväteradikalen –R, utan till H-atomen ( glida 3). Eleverna kommer fram till att myrsyra uppvisar egenskaperna hos både karboxylsyror och aldehyder, d.v.s. är aldehydsyra (glida 4).

Studiet av nomenklatur utförs i processen att lösa ett problem ( glida 5): « Salter av en mättad enbasisk karboxylsyra kallas formiater. Fastställ namnet på denna syra (enligt IUPAC-nomenklaturen) om det är känt att den innehåller 69,5 % syre" Lösningen på problemet skrivs ner av en av eleverna i klassen på tavlan. Svaret är myra eller metan syra ( glida 6).

Därefter berättar läraren för eleverna ( glida 7), att myrsyra finns i skarpa sekret från brännlarver och bin, i brännässlor, tallbarr, vissa frukter, i djurs svett och urin och i sura sekret myror, där den upptäcktes 1794 av den tyske kemisten Margraf Andreas-Sigismund ( glida 8).

När man studerar myrsyrans fysikaliska egenskaper, rapporterar läraren att det är en färglös, frätande vätska med en stickande lukt och skarp smak, med kok- och smältpunkter nära vatten (tkokning = 100,7 o C, tsmältning = 8,4 o C ). Liksom vatten bildar det vätebindningar, därför bildar det i flytande och fast tillstånd linjära och cykliska föreningar ( glida 9), blandas med vatten i valfri proportion ("liknande löser sig i likadan"). Därefter ombeds en av eleverna att lösa problemet på styrelsen: " Det är känt att myrsyrans kväveångdensitet är 3,29. Därför kan det hävdas att myrsyra i gasform existerar i form...» Medan de löser problemet kommer eleverna till slutsatsen att i gasform finns myrsyra i formen dimerer– cykliska medarbetare ( glida 10).

Beredning av myrsyra ( bild 11-12) studerar vi med hjälp av följande exempel:

1. Oxidation av metan på en katalysator:

2. Hydrolys av blåvätesyra (här bör eleverna påminnas om att en kolatom inte samtidigt kan ha fler än två hydroxylgrupper - uttorkning sker med bildning av en karboxylgrupp):

3. Interaktionen mellan kaliumhydrid och kolmonoxid (IV):

4. Termisk nedbrytning av oxalsyra i närvaro av glycerol:

5. Interaktion mellan kolmonoxid och alkali:

6. Det mest lönsamma sättet (ur ekonomisk kostnadssynpunkt - en avfallsfri process) för att framställa myrsyra är att erhålla en ester av myrsyra (följt av syrahydrolys) från kolmonoxid och mättad envärd alkohol:

Eftersom den senare metoden för att få myrsyra är den mest lovande, uppmanas eleverna sedan att lösa följande problem på tavlan ( glida 12): ”Fastställ formeln för en alkohol som upprepade gånger används (återvänder till cykeln) för att reagera med kolmonoxid (II), om det är känt att förbränning av 30 g eter ger 22,4 liter koldioxid och 18 g vatten. Bestäm namnet på denna alkohol." I samband med att lösa problemet kommer eleverna till slutsatsen att det används för syntes av myrsyra metyl alkohol ( glida 13).

När man studerar effekten av myrsyra på människokroppen ( glida 14) läraren informerar eleverna om att myrsyraångor irriterar de övre luftvägarna och ögonens slemhinnor, uppvisar en irriterande effekt eller en frätande effekt - orsakar kemikalier brännskador (glida 15). Därefter uppmanas skolbarn att i media eller referensböcker hitta sätt att eliminera den brännande känslan som orsakas av nässlor och myrbett (kontrolleras i nästa lektion).

Vi börjar studera myrsyrans kemiska egenskaper ( glida 16) från reaktioner med klyvning av O-H-bindningen (substitution av H-atomen):

För att konsolidera materialet föreslås det att lösa följande problem ( glida 18): « När 4,6 g myrsyra interagerar med en okänd mättad envärd alkohol, bildades 5,92 g ester (används som lösningsmedel och tillsats till vissa typer av rom för att ge den en karakteristisk arom, som används vid framställning av vitamin B1, A, E ). Bestäm formeln för estern om det är känt att reaktionsutbytet är 80 %. Namnge estern med hjälp av IUPAC-nomenklaturen." Medan de löser problemet kommer tiondeklassare till slutsatsen att den resulterande estern är - etylformiat (bild 19).

Läraren rapporterar ( glida 20), som reagerar med klyvningen av C-H-bindningen (vid α-C-atomen) för myrsyra inte typiskt, därför att R=H. Och reaktionen med klyvningen av C-C-bindningen (dekarboxylering av salter av karboxylsyror leder till bildning av alkaner!) leder till produktion av väte:

Som exempel på syarreduktionsreaktioner ger vi interaktionen med väte och ett starkt reduktionsmedel - jodvätesyra:

Introduktion till oxidationsreaktioner som fortskrider enligt schemat ( glida 21):

det är tillrådligt att utföra under uppgiften ( glida 22):

« Korrelera formlerna för reagensen, reaktionsförhållandena med reaktionsprodukterna"(läraren kan visa den första ekvationen som ett exempel och erbjuda resten till eleverna som läxor):

UNDC + Reagens, reaktionsförhållanden

Produkt 1

Produkt 2

1) Ag 2 O, NH 3, t o C 1) CO 1)
2) Br 2 (lösning) 2) CO, H2O 2) K2SO4, MnSO4
3) KMnO4, H 2 SO 4, t o C 3) H2O 3) Cu2Ov
4) Cl 2 (lösning) 4) CO2 4) HCl
5) Cu(OH)2 (färsk), t o C 5) CO2, H2O 5) Agv
6) Ir eller Rh 6) CO2, H2 6) HBr
7) H2O2 7) CO, H2 7) H-C(O)OOH

Svar ska skrivas ner som en sekvens av siffror.

Svar:

1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
5
4
5
4
5
6
3
5
6
2
4
3
1
7

När man komponerar ekvationer kommer eleverna till slutsatsen att i alla dessa reaktioner är det som händer oxidation myrsyra, eftersom det är ett starkt reduktionsmedel ( glida 23).

Att studera frågan "Användning av myrsyra" utförs genom att bekanta dig med diagrammet ( glida 24).

Studenter klargör användningen av "myralkohol" i medicin (du kan gå online) och namnger sjukdomen - reumatism(glida 25).

Om det finns ledig tid informerar läraren eleverna ( glida 26) att tidigare "myralkohol" framställdes genom att infundera myror i alkohol.
Rapporter att den totala världsproduktionen av myrsyra har börjat öka de senaste åren, eftersom... I alla världens länder observeras bins död från kvalster (Varroa): gnager genom binets kitinösa hölje, de suger ut hemolymfen och bina dör (myrsyra är ett effektivt botemedel mot dessa kvalster).

5. Lektionssammanfattning

I slutet av lektionen summerar eleverna: utvärderar sina klasskamraters arbete vid svarta tavlan, förklara vilket nytt utbildningsmaterial (allmänna och specifika egenskaper hos myrsyra) de har bekantat sig med.

6. Litteratur

1. Deryabina N.E. Organisk kemi. Bok 1. Kolväten och deras monofunktionella derivat. Lärobok-anteckningsbok. – M.: IPO “At the Nikitsky Gates”, 2012. – S. 154-165.
2. Kazennova N.B. Elevhandledning i organisk kemi/För gymnasiet. – M.: Akvarium, 1997. – S. 155-156.
3. Levitina T.P. Handbok i organisk kemi: Lärobok. – St Petersburg: ”Paritet”, 2002. – S. 283-284.
4. Kemihandledare/Ed. SOM. Egorova. 14:e uppl. – Rostov n/d: Phoenix, 2005. – S. 633-635.
5. Rutzitis G.E., Feldman F.G. Kemi 10. Organisk kemi: Lärobok för 10:e klass. gymnasium. – M., 1992. – S. 110.
6. Chernobelskaya G.M. Kemi: lärobok. ersättning för sjukvård utbildning Institutioner/ G.M. Chernobelskaya, I.N. Chertkov.– M.: Bustard, 2005. – P.561-562.
7. Atkins P. Molecules: Transl. från engelska – M.: Mir, 1991. – S. 61-62.

      Interaktion mellan myrsyra och ammoniaklösningsilverhydroxid(silverspegelreaktion). Myrsyramolekylen HCOOH innehåller en aldehydgrupp, så den kan öppnas i lösning genom reaktioner som är karakteristiska för aldehyder, till exempel silverspegelreaktionen.

En ammoniaklösning av argentum(I)hydroxid framställs i ett provrör. För att göra detta, tillsätt 1-2 droppar av en 10% lösning av natriumhydroxid till 1 - 2 ml av en 1% lösning av argentum (I) nitrat, den resulterande fällningen av argentum (I) oxid löses upp genom att droppvis tillsätta en 5 % lösning av ammoniak. 0,5 ml myrsyra tillsätts till den resulterande klara lösningen. Provröret med reaktionsblandningen värms i flera minuter i ett vattenbad (vattentemperaturen i badet är 60 0 -70 0 C). Metalliskt silver frigörs i form av en spegelbeläggning på provrörets väggar eller i form av en mörk fällning.

HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH → CO2 + H2O+2Ag+ 4NH3

b) Oxidation av myrsyra med kaliumpermanganat. Ungefär 0,5 g myrsyra eller dess salt, 0,5 ml av en 10% lösning av sulfatsyra och 1 ml av en 5% lösning av kaliumpermanganat placeras i ett provrör. Provröret stängs med en propp med ett gasutloppsrör, vars ände sänks ned i ett annat provrör med 2 ml kalk (eller baryt)vatten, och reaktionsblandningen värms upp.

5HCOOH+2KMnO4 +3H2SO4 → 5CO2 +8H2O+K2SO4 +2MnSO4

V) Nedbrytning av myrsyra vid upphettning medkoncentrerad svavelsyra. (Hantverk!) Tillsätt 1 ml myrsyra eller 1 g av dess salt och 1 ml koncentrerad sulfatsyra till ett torrt provrör. Provröret stängs med en propp med ett gasutloppsrör och värms försiktigt upp. Myrsyra sönderdelas och bildar kol(II)oxid och vatten. Kol(II)oxid antänds vid öppningen av gasutloppsröret. Var uppmärksam på lågans natur.

Efter avslutat arbete måste provröret med reaktionsblandningen kylas för att stoppa utsläppet av giftig kolmonoxid.

Erfarenhet 12. Interaktion av stearin- och oljesyror med alkali.

I ett torrt provrör, lös upp cirka 0,5 g stearin i dietyleter (utan upphettning) och tillsätt 2 droppar av en 1% alkohollösning av fenolftalein. Därefter tillsätts en 10% natriumhydroxidlösning droppe för droppe. Den röda färgen som uppträder från början försvinner när den skakas.

Skriv ekvationen för reaktionen mellan stearinsyra och natriumhydroxid. (Stearin är en blandning av stearin- och palmitinsyror.)

C17H35COOH+NaOH→ C17H35COONa+H2O

natriumstearat

Upprepa experimentet med 0,5 ml oljesyra

C17H33COOH+NaOH→C17H33COONa+H2O

natriumoleat

Erfarenhet 13. Förhållandet mellan oljesyra och bromvatten och kaliumpermanganatlösning.

A) Reaktion av oljesyra med bromvatten 2 ml vatten hälls i ett provrör och ca 0,5 g oljesyra tillsätts. Blandningen skakas kraftigt.

b) Oxidation av oljesyra med kaliumpermanganat. 1 ml av en 5% lösning av kaliumpermanganat, 1 ml av en 10% lösning av natriumkarbonat och 0,5 ml oljesyra placeras i ett provrör. Blandningen rörs om kraftigt. Notera de förändringar som sker i reaktionsblandningen.

Erfarenhet 14. Sublimering av bensoesyra.

Sublimeringen av små mängder bensoesyra utförs i en porslinskopp, försluten med den breda änden av en konisk tratt (se fig. 1), vars diameter är något mindre än koppens diameter.

Trattens pip är fastsatt i stativets ben och tätt täckt med bomullsull, och för att förhindra att sublimatet faller tillbaka i koppen är det täckt med ett runt stycke filterpapper med flera hål i. En porslinskopp med små kristaller av bensoesyra (t pl = 122,4 0 C; sublimerar under t pl) värms försiktigt långsamt på en liten flamgasbrännare (på ett asbestnät). Du kan kyla den övre tratten genom att applicera en bit filterpapper fuktad med kallt vatten. Efter att sublimeringen upphör (efter 15 - 20 minuter), överförs sublimatet försiktigt med en spatel till en flaska.

Notera. För att utföra arbetet kan bensoesyra förorenas med sand.

Provröret som emulsionen har bildats i försluts med en återloppspropp, värms upp i vattenbad tills det börjar koka och skakas. Ökar oljelösligheten vid uppvärmning?

Försöket upprepas, men istället för solrosolja tillsätts en liten mängd animaliskt fett (fläsk-, nöt- eller lammfett) i provrör med organiska lösningsmedel.

b) Bestämning av graden av omättnad av fett genom reaktion med bromvatten. (Hantverk!) 0,5 ml solrosolja och 3 ml bromvatten hälls i ett provrör. Innehållet i röret skakas kraftigt. Vad händer med bromvatten?

V) Interaktion av vegetabilisk olja med en vattenlösning av kaliumpermanganat (E.E. Wagner-reaktion). Ungefär 0,5 ml solrosolja, 1 ml av en 10% natriumkarbonatlösning och 1 ml av en 2% kaliumpermanganatlösning hälls i ett provrör. Skaka innehållet i provröret kraftigt. Den lila färgen på kaliumpermanganat försvinner.

Missfärgning av bromvatten och reaktion med en vattenlösning av kaliumpermanganat är kvalitativa reaktioner på närvaron av en multipelbindning (omättnad) i en molekyl av ett organiskt ämne.

G) Förtvålning av fett med en alkohollösning av natriumhydroxid 1,5 - 2 g fast fett placeras i en konisk kolv med en kapacitet på 50 - 100 ml och 6 ml av en 15% alkohollösning av natriumhydroxid tillsätts. Kolven försluts med en propp med en luftkylare, reaktionsblandningen omrörs och kolven värms i ett vattenbad under skakning i 10 - 12 minuter (vattentemperaturen i badet är ca 80 0 C). För att bestämma slutet av reaktionen hälls några droppar hydrolysat i 2-3 ml varmt destillerat vatten: om hydrolysatet löser sig helt, utan att släppa fettdroppar, kan reaktionen anses vara avslutad. Efter att förtvålningen är avslutad, saltas tvålen ut från hydrolysatet genom att tillsätta 6 - 7 ml av en het mättad natriumkloridlösning. Den frigjorda tvålen flyter till ytan och bildar ett lager på ytan av lösningen. Efter sedimentering kyls blandningen med kallt vatten och den härdade tvålen separeras.

Kemi av processen med tristearin som ett exempel:

Erfarenhet 17. Jämförelse av egenskaperna hos tvål och syntetiska tvättmedel

A) Relation till fenolftalein. Häll 2-3 ml av en 1% lösning av tvättsåpa i ett provrör och i det andra - samma mängd av en 1% lösning av syntetiskt tvättpulver. Tillsätt 2-3 droppar fenolftaleinlösning i båda provrören. Kan dessa tvättmedel användas för att tvätta alkalikänsliga tyger?

b) Förhållande till syror. Till tvål- och tvättpulverlösningarna i provrör, tillsätt några droppar av en 10% syralösning (klorid eller sulfat). Bildas skum när det skakas? Bibehålls rengöringsegenskaperna hos de testade produkterna i en sur miljö?

C 17 H 35 COONa+HCl→C 17 H 35 COOH↓+NaCl

V) AttitydTillkalciumklorid. Till lösningar av tvål och tvättpulver i provrör, tillsätt 0,5 ml av en 10% lösning av kalciumklorid. Skaka innehållet i provrören. Skapar detta skum? Kan dessa tvättmedel användas i hårt vatten?

C 17 H 35 COONa+CaCl 2 →Ca(C 17 H 35 COO) 2 ↓+2NaCl

Erfarenhet 18 . Interaktion av glukos med en ammoniaklösning av argentum (I) oxid (silverspegelreaktion).

0,5 ml av en 1% lösning av argentum(I)nitrat, 1 ml av en 10% lösning av natriumhydroxid hälls i ett provrör och en 5% lösning av ammoniak tillsätts droppvis tills den resulterande fällningen av argentum(I)hydroxid upplöses. Tillsätt sedan 1 ml av en 1% glukoslösning och värm provrörets innehåll i 5 - 10 minuter i ett vattenbad vid 70 0 - 80 0 C. Metalliskt silver frigörs på provrörets väggar i form av en spegelbeläggning. Under uppvärmningen får provrören inte skakas, annars kommer inte metalliskt silver att släppas på provrörens väggar utan i form av en mörk fällning. För att få en bra spegel kokas först en 10% lösning av natriumhydroxid i provrör, sedan sköljs de med destillerat vatten.

3 ml av en 1% sackaroslösning hälls i ett provrör och 1 ml av en 10% svavelsyralösning tillsätts. Den resulterande lösningen kokas i 5 minuter, kyls sedan och neutraliseras med torrt natriumbikarbonat, tillsätts i små portioner under omrörning (var försiktig, vätskan skummar från den frigjorda kolmonoxiden (IY)). Efter neutralisering (när utvecklingen av CO 2 upphör) tillsätts en lika stor volym av Fehlings reagens och den övre delen av vätskan värms upp tills den börjar koka.

Ändras färgen på reaktionsblandningen?

I ett annat provrör värms en blandning av 1,5 ml av en 1% sackaroslösning med en lika stor volym av Fehlings reagens. Resultaten av experimentet jämförs - reaktionen av sackaros med Fehlings reagens före hydrolys och efter hydrolys.

C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

glukos fruktos

Notera. I ett skollaboratorium kan Fehlings reagens ersättas med cuprum (ΙΙ)hydroxid.

Experiment 20. Hydrolys av cellulosa.

Lägg några mycket finhackade bitar av filterpapper (cellulosa) i en torr konisk kolv med en kapacitet på 50–100 ml och fukta dem med koncentrerad sulfatsyra. Blanda innehållet i kolven noggrant med en glasstav tills papperet är helt förstört och en färglös trögflytande lösning bildas. Efter detta tillsätts 15–20 ml vatten i små portioner under omrörning (försiktigt!), kolven ansluts till en luftåterloppskylare och reaktionsblandningen kokas i 20–30 minuter, omrör den med jämna mellanrum. Efter att hydrolysen är avslutad hälls 2–3 ml vätska, den neutraliseras med torrt natriumkarbonat, tillsätter det i små portioner (de flytande skum), och närvaron av reducerande sockerarter detekteras genom reaktion med Fehlings reagens eller cuprum (ΙΙ) ) hydroxid.

(C6H10O5)n+nH2O→nC6H12O6

Cellulosaglukos

Experiment 21. Interaktion mellan glukos och kopparhydroxid (ΙΙ).

a) 2 ml av en 1% glukoslösning och 1 ml 10% natriumhydroxid placeras i ett provrör. Tillsätt 1 - 2 droppar av en 5% lösning av kopparsulfat (ΙΙ) till den resulterande blandningen och skaka innehållet i provröret. Den initialt bildade blåaktiga fällningen av cuprum(II)hydroxid löses omedelbart, vilket resulterar i en blå transparent lösning av cuprum(II)sackarat. Processens kemi (förenklad): -
b) Innehållet i provröret värms upp över en brännarlåga och håller provröret lutande så att endast den övre delen av lösningen värms upp och den nedre delen förblir ouppvärmd (för kontroll). När den försiktigt värms upp till kokning blir den upphettade delen av den blå lösningen orangegul på grund av bildandet av koppar(I)hydroxid. Vid längre uppvärmning kan en fällning av koppar(I)oxid bildas.

Erfarenhet 22. Interaktion mellan sackaros och metallhydroxider. A) Reaktion med kopparhydroxid (ΙΙ) i ett alkaliskt medium. Blanda 1,5 ml av en 1% sackaroslösning och 1,5 ml av en 10% natriumhydroxidlösning i ett provrör. Därefter tillsätts droppvis en 5% lösning av kopparsulfat (ΙΙ). Den initialt bildade ljusblå fällningen av kopparhydroxid (ΙΙ) löses upp när den skakas, och lösningen får en blåviolett färg på grund av bildandet av komplex kopparsackarat (ΙΙ).

b) Att få kalciumsackarat. I ett litet glas (25 - 50 ml), häll 5 - 7 ml av en 20 % sackaroslösning och tillsätt nyberedd limemjölk droppvis under omrörning. Kalciumhydroxid löses i sackaroslösning. Sackaros förmåga att producera lösliga kalciumsackarater används inom industrin för att rena socker när det isoleras från sockerbetor. V) Specifika färgreaktioner. 2-5 ml av en 10% sackaroslösning och 1 ml av en 5% natriumhydroxidlösning hälls i två provrör. Tillsätt sedan några droppar i ett provrör 5- procent lösning av kobolt (ΙΙ) sulfat, i en annan - några droppar 5- procentuell lösning av nickel (ΙΙ) sulfat. I ett provrör med koboltsalt uppträder en violett färg, och i ett provrör med nickelsalt uppträder en grön färg, experiment 23. Interaktion mellan stärkelse och jod. 1 ml av en 1% lösning av stärkelsepasta hälls i ett provrör och sedan tillsätts några droppar jod i kaliumjodid mycket utspädd med vatten. Innehållet i provröret blir blått. Den resulterande mörkblå vätskan värms till kokning. Färgen försvinner men dyker upp igen vid kylning. Stärkelse är en heterogen förening. Det är en blandning av två polysackarider - amylos (20%) och amylopektin (80%). Amylos är lösligt i varmt vatten och ger en blå färg med jod. Amylos består av nästan ogrenade kedjor av glukosrester med skruv- eller helixstruktur (cirka 6 glukosrester per skruv). En fri kanal med en diameter på cirka 5 μm finns kvar inuti helixen, i vilken jodmolekyler är inbäddade och bildar färgade komplex. Vid upphettning förstörs dessa komplex. Amylopektin är olösligt i varmt vatten och sväller i det och bildar en stärkelsepasta. Den består av grenade kedjor av glukosrester. Amylopektin med jod ger en rödviolett färg på grund av adsorptionen av jodmolekyler på ytan av sidokedjorna. Erfarenhet 24. Hydrolys av stärkelse. A) Sur hydrolys av stärkelse. 20 - 25 ml 1% stärkelsepasta och 3 - 5 ml 10% sulfatsyralösning hälls i en 50 ml konisk kolv. 1 ml av en mycket utspädd lösning av jod i kaliumjodid (ljusgul) hälls i 7 - 8 provrör, provrören placeras i ett stativ. Tillsätt 1–3 droppar stärkelselösning förberedd för experimentet i det första provröret. Den resulterande färgen noteras. Kolven värms sedan på ett asbestgaller med en liten brännarlåga. 30 sekunder efter starten av kokningen tas ett andra prov av lösningen med en pipett, som tillsätts till ett andra provrör med en jodlösning, och efter skakning noteras lösningens färg. Därefter tas prover av lösningen var 30:e sekund och tillsätts i efterföljande provrör med jodlösning. Notera en gradvis förändring av färgen på lösningarna vid reaktion med jod. Färgbytet sker i följande ordning, se tabell.

Efter att reaktionsblandningen slutat ge färg med jod, kokas blandningen i ytterligare 2-3 minuter, varefter den kyls och neutraliseras med en 10-procentig lösning av natriumhydroxid, tillsätts droppvis tills mediet är alkaliskt (den utseende av en rosa färg på fenolftalein-indikatorpapper). En del av den alkaliska lösningen hälls i ett provrör, blandas med en lika stor volym Fehlings reagens eller en nyberedd suspension av kopparhydroxid (ΙΙ) och den övre delen av vätskan värms upp tills den börjar koka.

(

Löslig

Dextriner

C6H10O5)n (C6H10O5)x (C6H10O5)y

maltos

n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6

b) Enzymatisk hydrolys av stärkelse.

Tugga en liten bit svart bröd väl och lägg den i ett provrör. Tillsätt några droppar av en 5-procentig lösning av kopparsulfat (ΙΙ) och 05 - 1 ml av en 10-procentig lösning av natriumhydroxid. Provröret med dess innehåll värms upp. 3. Teknik och metodik för demonstrationsförsök om framställning och studie av egenskaperna hos kvävehaltiga organiska ämnen.

Utrustning: bägare, glasstav, provrör, Wurtz-kolv, dropptratt, bägare, gasutloppsrör i glas, anslutningsgummirör, splitter.

Reagens: anilin, metylamin, lackmus och fenolftaleinlösningar, koncentrerad kloridsyra, natriumhydroxidlösning (10%), blekmedelslösning, koncentrerad sulfatsyra, koncentrerad nitratsyra, äggvita, kopparsulfatlösning, plumbum (ΙΙ) acetat, fenollösning, formalin.

Erfarenhet 1. Framställning av metylamin. Tillsätt 5-7 g metylaminklorid till en Wurtz-kolv med en volym på 100-150 ml och stäng den med en propp med en dropptratt insatt i den. Anslut gasutloppsröret med ett gummirör till en glasspets och sänk ner det i ett glas vatten. Tillsätt kaliumhydroxidlösning (50 %) droppvis från tratten. Värm försiktigt upp blandningen i kolven. Saltet sönderdelas och metylamin frigörs, som lätt känns igen på sin karakteristiska lukt, som påminner om lukten av ammoniak. Metylamin samlas på botten av glaset under ett skikt av vatten: + Cl - +KOH → H 3 C – NH 2 + KCl + H 2 O

Erfarenhet 2. Förbränning av metylamin. Metylamin brinner med en färglös låga i luften. Applicera en brinnande splitter i hålet i gasutloppsröret på enheten som beskrevs i föregående experiment och observera förbränningen av metylamin: 4H 3 C – NH 2 +9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O+2N 2

Erfarenhet 3. Relation mellan metylamin och indikatorer. Passera den resulterande metylaminen i ett provrör fyllt med vatten och en av indikatorerna. Lakmus blir blå och fenolftalein blir röd: H 3 C – NH 2 + H – OH → OH Detta indikerar de grundläggande egenskaperna hos metylamin.

Erfarenhet 4. Bildning av salter av metylamin. a) En glasstav fuktad med koncentrerad kloridsyra förs till öppningen av provröret varifrån metylamingas frigörs. Trollstaven är höljd i dimma.

H 3 C – NH 2 + HCl → + Cl -

b) 1 - 2 ml hälls i två provrör: i det ena - en 3% lösning av ferum(III)klorid, i det andra - en 5% lösning av cuprum (ΙΙ) sulfat. Metylamingas leds in i varje provrör. I ett provrör med en lösning av ferum(III)klorid fälls en brun fällning ut, och i ett provrör med en lösning av koppar(III)sulfat, löses den blå fällningen som initialt bildas och bildar ett komplext salt, färgat klarblått . Kemi av processer:

3 + OH - +FeCl3 → Fe(OH)↓+3 + Cl -

2 + OH - +CuSO4 →Cu(OH)2 ↓+ + SO 4 -

4 + OH- + Cu(OH)2 →(OH)2 +4H2O

Erfarenhet 5. Reaktion av anilin med kloridsyra. I ett provrör med 5 Tillsätt samma mängd koncentrerad kloridsyra till ml anilin. Kyl provröret i kallt vatten. En fällning av anilinväteklorid uppträder. Tillsätt lite vatten i ett provrör med fast vätekloridanilin. Efter omrörning löses anilinväteklorid i vatten.

C 6 H 5 – NH 2 + HCl → Cl - Experiment 6. Interaktion av anilin med bromvatten. Tillsätt 2-3 droppar anilin till 5 ml vatten och skaka blandningen kraftigt. Tillsätt bromvatten droppe för droppe till den resulterande emulsionen. Blandningen blir missfärgad och en vit fällning av tribromoanilin fälls ut.

Erfarenhet 7. Färgning av tyg med anilinfärg. Ullfärgning Och silke med sura färgämnen. Lös 0,1 g metylorange i 50 ml vatten. Lösningen hälls i 2 glas. 5 ml 4N sulfatsyralösning tillsätts till en av dem. Sedan doppas bitar av vitt ull (eller siden) i båda glasen. Lösningar med vävnad kokas i 5 minuter. Sedan tas tyget ut, tvättas med vatten, pressas ut och torkas i luft, hänger på glasstavar. Var uppmärksam på skillnaden i färgintensitet på tygbitarna. Hur påverkar surheten i mediet färgningsprocessen av tyg?

Erfarenhet 8. Bevis på närvaron av funktionella grupper i aminosyralösningar. a) Detektion av karboxylgruppen. Till 1 ml av en 0,2-procentig lösning av natriumhydroxid, färgad rosa med fenolftalein, tillsätt droppvis en 1-procentig lösning av aminoacetatsyra (glycin) tills blandningen blir missfärgad: HOOC – CH 2 – NH 2 + NaOH → NaOOC – CH 2 – NH2 + H2O b) Detektion av aminogruppen. Till 1 ml av en 0,2 procent kloridsyralösning, färgad blå med Kongo-indikator (surt medium), tillsätt en 1 procentig glycinlösning droppe för droppe tills färgen på blandningen ändras till rosa (neutralt medium):

HOOC – CH 2 – NH 2 +HCl → Cl -

Erfarenhet 9. Effekten av aminosyror på indikatorer. Tillsätt 0,3 g glycin i provröret och tillsätt 3 ml vatten. Häll lösningen i tre provrör. Tillsätt 1-2 droppar metylorange i det första provröret, samma mängd fenolftaleinlösning i det andra och lackmuslösning i det tredje. Färgen på indikatorerna ändras inte, vilket förklaras av närvaron i glycinmolekylen av sura (-COOH) och basiska (-NH 2) grupper, som är ömsesidigt neutraliserade.

Erfarenhet 10. Proteinfällning. a) Tillsätt droppvis lösningar av kopparsulfat och plumbum (ΙΙ) acetat i två provrör med en proteinlösning. Flockade fällningar bildas som löser sig i överskott av saltlösningar.

b) Tillsätt lika volymer fenol- och formalinlösningar till två provrör med en proteinlösning. Observera proteinfällning. c) Värm proteinlösningen i brännarlågan. Observera lösningens grumlighet, vilket beror på förstörelsen av hydratiseringsskal nära proteinpartiklarna och deras ökning.

Erfarenhet 11. Färgreaktioner av proteiner. a) Xantoproteinreaktion. Tillsätt 5-6 droppar koncentrerad nitratsyra till 1 ml protein. Vid upphettning blir lösningen och fällningen ljusgul. b) Biuretreaktion. Till 1 - 2 ml proteinlösning tillsätt samma mängd utspädd kopparsulfatlösning. Vätskan blir rödviolett. Biuretreaktionen gör det möjligt att identifiera en peptidbindning i en proteinmolekyl. Xantoproteinreaktionen inträffar endast om proteinmolekylerna innehåller aromatiska aminosyrarester (fenylalanin, tyrosin, tryptofan).

Erfarenhet 12. Reaktioner med urea. A) Löslighet av urea i vatten. Placera i ett provrör 0,5 g kristallint urea och tillsätt gradvis vatten tills urean är helt upplöst. En droppe av den resulterande lösningen appliceras på rött och blått lackmuspapper. Vilken reaktion (sur, neutral eller alkalisk) har en vattenlösning av urea? I vattenlösning förekommer urea i två tautomera former:

b) Hydrolys av urea. Liksom alla sura amider hydrolyseras urea lätt i sura och alkaliska miljöer. Häll 1 ml av en 20 % urealösning i ett provrör och tillsätt 2 ml klart barytvatten. Lösningen kokas tills en fällning av bariumkarbonat uppträder i provröret. Ammoniak som frigörs från ett provrör upptäcks av blåheten hos vått lackmuspapper.

H 2 N – C – NH 2 + 2H 2 O → 2NH 3 + [HO – C – OH] → CO 2

→H2O

Ba(OH) 2 + CO 2 → BaCO 3 ↓+ H 2 O

c) Bildning av biuret. Uppvärmd i torrt provrör 0,2 g urea. Först smälter urea (vid 133 C), sedan med ytterligare uppvärmning sönderdelas det och frigör ammoniak. Ammoniak kan upptäckas genom lukt (försiktigt!) och av blåheten av vått rött lackmuspapper som fördes till provrörets öppning. Efter en tid stelnar smältan i provröret, trots fortsatt uppvärmning:

Kyl provröret och tillsätt 1-2 ml vatten och lös upp biureten under låg värme. Smältan innehåller förutom biuret en viss mängd cyanursyra, som är svårlöslig i vatten, så lösningen blir grumlig. När sedimentet har lagt sig, häll biuretlösningen i ett annat provrör, tillsätt några droppar av en 10 % lösning av natriumhydroxid (lösningen blir klar) och 1-2 droppar av en 1 % lösning av cuprum (ΙΙ) sulfat. Lösningen blir rosa-violett. Överskott av cuprum (ΙΙ) sulfat maskerar den karakteristiska färgen, vilket gör att lösningen blir blå och bör därför undvikas.

Erfarenhet 13. Funktionsanalys av organiska ämnen. 1. Kvalitativ elementaranalys av organiska föreningar. De vanligaste grundämnena i organiska föreningar, förutom kol, är väte, syre, kväve, halogener, svavel, fosfor. Konventionella kvalitativa analysmetoder är inte tillämpliga på analys av organiska föreningar. För att upptäcka kol, kväve, svavel och andra grundämnen förstörs organiskt material genom fusion med natrium, och de grundämnen som studeras omvandlas till oorganiska föreningar. Till exempel omvandlas kol till kol (IU) oxid, väte till vatten, kväve till natriumcyanid, svavel till natriumsulfid, halogener till natriumhalogenider. Därefter upptäcks grundämnena med hjälp av konventionella metoder för analytisk kemi.

1. Detektion av kol och väte genom oxidation av ämnet cuprum(II)oxid.

Anordning för samtidig detektering av kol och väte i organiskt material:

1 – torrt provrör med en blandning av sackaros och koppar(II)oxid;

2 – provrör med kalkvatten;

4 – vattenfritt cuprum (ΙΙ) sulfat.

Den vanligaste, universella metoden för detektion av organiskt material. kol och samtidigt väte är oxidationen av koppar(II)oxid. I detta fall omvandlas kol till kol (IU) oxid och väte till vatten. Placera 0,2 i ett torrt provrör med ett gasutloppsrör (Fig. 2). - 0,3 g sackaros och 1 - 2 g koppar(II)oxidpulver. Innehållet i provröret blandas noggrant, blandningen täcks med ett lager av koppar(II)oxid ovanpå - cirka 1 g. En liten bit bomullsull placeras i den övre delen av provröret (under proppen), som hälls med lite vattenfritt koppar(II)sulfat. Provröret stängs med en propp med ett gasutloppsrör och fästs i stativbenet med en lätt lutning mot proppen. Jag sänker den fria änden av gasutloppsröret i ett provrör med kalk (eller baryt)vatten så att röret nästan nuddar vätskans yta. Först värms hela provröret upp, sedan värms den del som innehåller reaktionsblandningen kraftigt. Lägg märke till vad som händer med kalkvatten. Varför ändrar cuprum (ΙΙ) sulfat färg?

Processkemi: C 12 H 22 O 11 +24CuO→12CO 2 +11H 2 O+24Cu

Ca(OH)2 +CO2 →CaCO3 ↓+H2O

CuSO4 +5H2O→CuSO4∙ 5H2O

2. Beilstei prov på på halogener. När ett organiskt ämne kalcineras med koppar(II)oxid sker dess oxidation. Kol omvandlas till kol(ІУ)oxid, väte - i vatten, och halogener (förutom fluor) bildar flyktiga halogenider med Cuprum, som färgar lågan ljust grön. Reaktionen är mycket känslig. Man bör dock komma ihåg att vissa andra kopparsalter, till exempel cyanider som bildas vid kalcinering av kvävehaltiga organiska föreningar (urea, pyridinderivat, kinolin, etc.), också färgar lågan. Koppartråden hålls av pluggen och den andra änden (öglan) kalcineras i brännarlågan tills lågan slutar färga och en svart beläggning av cuprum(II)oxid bildas på ytan. Den kylda slingan fuktas med kloroform som hälls i ett provrör och återinförs i brännarlågan. Först blir lågan självlysande (kol brinner), sedan uppträder en intensiv grön färg. 2Cu+O2 →2CuO

2CH – Cl3 +5CuO→CuCl2 +4CuCl+2CO2 +H2O

Ett kontrollexperiment bör göras med en halogenfri substans (bensen, vatten, alkohol) istället för kloroform. För att rengöra, fuktas tråden med kloridsyra och kalcineras.

II.Öppnande av funktionsgrupper. Baserat på preliminär analys (fysikaliska egenskaper, elementaranalys) är det möjligt att ungefär bestämma den klass som det givna ämnet som studeras tillhör. Dessa antaganden bekräftas av kvalitativa svar på funktionella grupper.

1. Kvalitativa reaktioner på flera kol-kolbindningar. a) tillsats av brom. Kolväten som innehåller dubbel- och trippelbindningar tillsätter lätt brom:

Till en lösning av 0,1 g (eller 0,1 ml) av ämnet i 2-3 ml koltetraklorid eller kloroform, tillsätt droppvis under skakning en 5% lösning av brom i samma lösningsmedel. Det ögonblickliga försvinnandet av bromfärgen indikerar närvaron av en multipelbindning i ämnet. Men bromlösning missfärgas också av föreningar som innehåller mobilt väte (fenoler, aromatiska aminer, tertiära kolväten). En substitutionsreaktion inträffar dock med frisättning av vätebromid, vars närvaro lätt kan detekteras med våt blålackmus eller kongopapper. b) Testa med kaliumpermanganat. I en svagt alkalisk miljö, under påverkan av kaliumpermanganat, oxideras ämnet med klyvningen av multipelbindningen, lösningen blir missfärgad och en flockig fällning av MnO 2 bildas - mangan (IE) oxid. Till 0,1 g (eller 0,1 ml) av ett ämne löst i vatten eller aceton, tillsätt droppvis en 1% lösning av kaliumpermanganat under skakning. Den rödvioletta färgen försvinner snabbt och en brun fällning av MnO 2 uppträder. Kaliumpermanganat oxiderar dock ämnen av andra klasser: aldehyder, flervärda alkoholer, aromatiska aminer. I detta fall blir lösningarna också missfärgade, men oxidationen går i allmänhet mycket långsammare.

2. Detektering av aromatiska system. Aromatiska föreningar, till skillnad från alifatiska föreningar, kan lätt genomgå substitutionsreaktioner, ofta bildar färgade föreningar. Vanligtvis används nitrerings- och alkyleringsreaktioner för detta. Nitrering av aromatiska föreningar. ('Varning! Dragkraft!,) Nitrering utförs med salpetersyra eller en nitreringsblandning:

R – H + HNO3 → RNO2 + H2O

0,1 g (eller 0,1 ml) av ämnet placeras i ett provrör och under kontinuerlig skakning tillsätts gradvis 3 ml av en nitratblandning (1 del koncentrerad nitratsyra och 1 del koncentrerad sulfatsyra). Provröret stängs med en propp med ett långt glasrör, som fungerar som återflödeskondensor, och värms upp i vattenbad 5 min vid 50 0 C. Blandningen hälls i ett glas med 10 g krossad is. Om detta resulterar i utfällning av en fast produkt eller olja som är olöslig i vatten och som skiljer sig från den ursprungliga substansen, kan närvaron av ett aromatiskt system antas. 3. Kvalitativa reaktioner av alkoholer. Vid analys av alkoholer används substitutionsreaktioner av både det mobila vätet i hydroxylgruppen och hela hydroxylgruppen. a) Reaktion med natriummetall. Alkoholer reagerar lätt med natrium och bildar alkoholater som är lösliga i alkohol:

2 R – OH + 2 Na → 2 RONa + H 2

0,2 - 0,3 ml vattenfritt testämne placeras i ett provrör och en liten bit metalliskt natrium i storleken av ett hirskorn tillsätts försiktigt. Utsläpp av gas när natrium löser sig indikerar närvaron av aktivt väte. (Denna reaktion kan dock även ges av syror och CH-syror.) b) Reaktion med koppar(II)hydroxid. I två-, tre- och flervärda alkoholer, till skillnad från envärda alkoholer, löses nyberedd koppar(II)hydroxid för att bilda en mörkblå lösning av komplexa salter av motsvarande derivat (glykolater, glycerater). Några droppar hälls i ett provrör (0,3 - 0,5 ml) av en 3% lösning av koppar(ΙΙ)sulfat och sedan 1 ml av en 10% lösning av natriumhydroxid. En gelatinös blå fällning av kopparhydroxid (ΙΙ) fälls ut. Upplösning av fällningen vid tillsats av 0,1 g av testsubstansen och en förändring av lösningens färg till mörkblått bekräftar närvaron av en flervärd alkohol med hydroxylgrupper belägna vid intilliggande kolatomer.

4. Kvalitativa reaktioner av fenoler. a) Reaktion med ferum(III)klorid. Fenoler ger intensivt färgade komplexa salter med ferum(III)klorid. En djupblå eller lila färg visas vanligtvis. Vissa fenoler ger en grön eller röd färg, som är mer uttalad i vatten och kloroform och värre i alkohol. Flera kristaller (eller 1 - 2 droppar) av testämnet placeras i 2 ml vatten eller kloroform i ett provrör, sedan tillsätts 1 - 2 droppar av en 3-procentig lösning av ferum(III)klorid under skakning. I närvaro av fenol uppträder en intensiv violett eller blå färg. Alifatiska fenoler med ferum (ΙΙΙ) klorid i alkohol ger en ljusare färg än i vatten, och fenoler kännetecknas av en blodröd färg. b) Reaktion med bromvatten. Fenoler med gratis orto- Och par-positioner i bensenringen avfärgar lätt bromvatten, vilket resulterar i en fällning av 2,4,6-tribromfenol

En liten mängd av testämnet skakas med 1 ml vatten, sedan tillsätts bromvatten droppvis. Lösningen blir missfärgad Och utfällning av en vit fällning.

5. Kvalitativa reaktioner av aldehyder. Till skillnad från ketoner oxideras alla aldehyder lätt. Upptäckten av aldehyder, men inte ketoner, är baserad på denna egenskap. a) Silverspegelns reaktion. Alla aldehyder reduceras lätt med en ammoniaklösning av argentum(I)oxid. Ketoner ger inte denna reaktion:

Blanda 1 ml silvernitratlösning med 1 ml utspädd natriumhydroxidlösning i ett väl tvättat provrör. Fällningen av argentum (I)-hydroxid löses genom tillsats av en 25 % ammoniaklösning. Några droppar av en alkohollösning av det analyserade ämnet tillsätts till den resulterande lösningen. Provröret placeras i ett vattenbad och värms upp till 50 0 - 60 0 C. Om en glänsande beläggning av metalliskt silver frigörs på provrörets väggar indikerar detta närvaron av en aldehydgrupp i provet. Det bör noteras att denna reaktion också kan ges av andra lätt oxiderade föreningar: flervärda fenoler, diketoner, vissa aromatiska aminer. b) Reaktion med filtvätska. Fettaldehyder kan reducera tvåvärt koppar till envärt:

Ett provrör med 0,05 g av ämnet och 3 ml filtvätska värms i 3 - 5 minuter i ett kokande vattenbad. Uppkomsten av en gul eller röd fällning av cuprum(I)oxid bekräftar närvaron av en aldehydgrupp. b. Kvalitativa reaktioner av syror. a) Bestämning av surhet. Vattenhaltiga-alkoholhaltiga lösningar av karboxylsyror visar en sur reaktion på lackmus, Kongo eller en universell indikator. En droppe av en vattenhaltig alkohollösning av testämnet appliceras på blått lackmus, Kongo eller universalindikatorpapper. I närvaro av syra ändrar indikatorn sin färg: lackmus blir rosa, Kongoblå och den universella indikatorn, beroende på surheten, från gul till orange. Man bör komma ihåg att sulfonsyror, nitrofenoler och vissa andra föreningar med rörligt "surt" väte som inte innehåller en karboxylgrupp kan också ge en förändring i färgen på indikatorn. b) Reaktion med natriumbikarbonat. När karboxylsyror interagerar med natriumbikarbonat frigörs kol(IY)oxid: 1 - 1,5 ml av en mättad lösning av natriumbikarbonat hälls i ett provrör och 0,1 - 0,2 ml av en vattenhaltig alkohollösning av testämnet tillsätts . Frigörandet av kol(IY)-oxidbubblor indikerar närvaron av syra.

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O

7. Kvalitativa reaktioner av aminer. Aminer löser sig i syror. Många aminer (särskilt den alifatiska serien) har en karakteristisk lukt (sill, ammoniak, etc.). Basicitet av aminer. Alifatiska aminer, som starka baser, kan ändra färgen på indikatorer som röd lackmus, fenolftalein och universalindikatorpapper. En droppe av en vattenlösning av testämnet appliceras på indikatorpapper (lackmus, fenolftalein, universalindikatorpapper). En förändring i färgen på indikatorn indikerar närvaron av aminer. Beroende på aminens struktur varierar dess basicitet över ett brett intervall. Därför är det bättre att använda universellt indikatorpapper. 8. Kvalitativa reaktioner av polyfunktionella föreningar. För högkvalitativ upptäckt av bifunktionella föreningar (kolhydrater, aminosyror), använd komplexet av reaktioner som beskrivs ovan.

Detta ämne kan inte bara betraktas som en syra utan också som en aldehyd. Aldehydgruppen är markerad i brunt.

Därför uppvisar myrsyra reducerande egenskaper som är typiska för aldehyder:

1. Silverspegelreaktion:

2Ag (NH3)2OH® NH4HCO3 + 3NH3 + 2Ag + H2O.

2. Reaktion med kopparhydroxid vid upphettning:

HCOONa + 2Cu (OH)2 + NaOH® Na2CO3 + Cu2O¯ + 3H2O.

3. Oxidation med klor till koldioxid:

HCOOH + Cl2® CO2 + 2HCl.

Koncentrerad svavelsyra tar bort vatten från myrsyra. Detta producerar kolmonoxid:

Ättiksyramolekylen innehåller en metylgrupp, resten av ett mättat kolväte - metan.

Därför kommer ättiksyra (och andra mättade syror) att genomgå radikala substitutionsreaktioner som är karakteristiska för alkaner, till exempel:

CH3COOH + Cl2 + HCl

videokälla - http://www.youtube.com/watch?t=2&v=MMjcgVgtYNU

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=Hg1FRj9KUgw

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=KKkDJK4i2Dw

http://www.youtube.com/watch?t=3&v=JhM2UoC_rmo

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=4CY6bmXMGUc

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=rQzImaCUREc

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=UBdq-Oq4ULc

presentationskälla - http://ppt4web.ru/khimija/muravinaja-i-uksusnaja-kisloty.html

presentationskälla - http://prezentacii.com/po_himii/13798-schavelevaya-kislota.html

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass

C6H5-CHO + O2® C6H5-CO-O-OH

Den resulterande perbensoesyran oxiderar den andra molekylen av bensoaldehyd till bensoesyra:

C6H5-CHO + C6H5-CO-O-OH® 2C6H5-COOH

Experiment nr 34. Oxidation av bensoaldehyd med kaliumpermanganat

Reagenser:

Bensoaldehyd

Kaliumpermanganatlösning

Etanol

Framsteg:

Placera ~3 droppar bensaldehyd i ett provrör, tillsätt ~2 ml kaliumpermanganatlösning och värm i ett vattenbad under skakning tills lukten av aldehyd försvinner. Om lösningen inte blir missfärgad, förstörs färgen med några droppar alkohol. Lösningen kyls. Bensoesyrakristaller faller ut:

C6H5-CHO + [O]® C6H5-COOH

Experiment nr 35. Oxidations-reduktionsreaktion av bensaldehyd (Cannizzaro-reaktion)

Reagenser:

Bensoaldehyd

Alkohollösning av kaliumhydroxid

Framsteg:

Tillsätt ~5 ml av en 10% alkohollösning av kaliumhydroxid till ~1 ml bensoaldehyd i ett provrör och skaka kraftigt. Detta genererar värme och stelnar vätskan.

Redoxreaktionen av bensoaldehyd i närvaro av alkali fortskrider enligt följande schema:

2C6H5-CHO + KOH® C6H5-COOK + C6H5-CH2-OH

Kaliumsaltet av bensoesyra (oxidationsprodukten av bensoaldehyd) och bensylalkohol (reduktionsprodukten av bensoaldehyd) bildas.

De resulterande kristallerna filtreras och löses i en minimal mängd vatten. När ~1 ml 10% saltsyralösning tillsätts till lösningen fälls fri bensoesyra ut:

C6H5-COOK + HCl® C6H5-COOH¯ + KCl

Bensylalkohol finns i lösningen som finns kvar efter separering av kristallerna av kaliumsaltet av bensoesyra (lösningen luktar bensylalkohol).

VII. KARBOXYLSYROR OCH DERIVAT DERAV

Experiment nr 36. Oxidation av myrsyra

Reagenser:

Myrsyra

10 % svavelsyralösning

Kaliumpermanganatlösning

Baryt- eller kalkvatten

Framsteg:

~0,5-1 ml myrsyra, ~1 ml av en 10% svavelsyralösning och ~4-5 ml kaliumpermanganatlösning hälls i ett provrör med ett gasutloppsrör. Gasutloppsröret är nedsänkt i ett provrör med en lösning av kalk eller barytvatten. Reaktionsblandningen värms försiktigt upp genom att kokande stenar placeras i provröret för att säkerställa en jämn kokning. Lösningen blir först brun, blir sedan missfärgad och koldioxid frigörs:

5H-COOH + 2KMnO4 + 3H2SO4® 5HO-CO-OH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O

HO-CO-OH® CO 2 + H 2 O

Experiment nr 37. Reduktion av en ammoniaklösning av silverhydroxid med myrsyra

Reagenser:

Ammoniaklösning av silverhydroxid (Tollens reagens)

Myrsyra