Isomerismen av halogenderivat är förknippad med strukturella egenskaper hos kolskelettet (linjär eller grenad struktur), positionen för halogenatomer i kolkedjan:
1. CH3-CH2-CH2-CH2-Br 2. CH3-CH-CH2-CH3
primär bromid
(sekundär bromid med linjär struktur
kolskelett, butyl
halogenatom y (linjär struktur
terminal atom i kolskelettet,
kol) en halogenatom i mitten
kolatom)
3. CH3-CH-CH2-Br CH3
CH 3 4. CH 3 -C-CH 3
primär bromid
isobutyl Cl
(grenad struktur tertiär klorid
kolskelett, isobutylatom
halogen vid den terminala atomen (grenad struktur
kol) kolskelett,
en halogenatom i mitten
kolatom)
och olika arrangemang av atomer och grupper i rymden (cis-, trans-isomerism; optisk isomerism):
CH 3 H C \u003d C
Cl CH 3 Cl H
trans form cis form
När de namnger halogenderivat av kolväten använder de: trivial, rationell och systematisk (IUPAC) nomenklatur.
Den triviala nomenklaturen i halogenderivat används i vissa fall: kloroform CHCl 3 , jodoform CHI 3 .
Enligt rationell nomenklatur bildas namnet på halogenderivat från namnet på kolväteradikalen och halogenen, positionen för den senare, om nödvändigt, anges:
C 2 H 5 Cl CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 \u003d CH-Br C 6 H 5 CH 2 Br
etylklorid etylbromid Br vinylbensyl
sek-butylbromid (vinylbromid) (bensylbromid)
(sek-butylbromid)
Om det finns två halogenatomer i halogenderivatets molekyl, namnges kolväteradikalen beroende på positionen för dessa atomer i kolkedjan. Så när halogenatomerna är belägna vid angränsande kolatomer, läggs suffixet - en till namnet på radikalen (i det här fallet bildas den tvåvärda radikalen genom att subtrahera två väteatomer från två angränsande kolatomer):
CH2Cl-CH2Cl CH3-CHCl-CH2Cl
etylenklorid propylenklorid
(etylenklorid) (propylenklorid)
Om båda halogenatomerna är vid samma terminala kolatom, läggs suffixet - iden till namnet på radikalen (i detta fall erhålls den tvåvärda radikalen genom att subtrahera två väteatomer från en extrem kolatom):
CH3-CHCl2CH3-CH2-CHI2
etylidenklorid propylidenjodid
(etylidenklorid) (propylidenjodid)
Kolväteradikaler av dihalogenderivat, i vilka två halogenatomer är belägna vid de terminala kolatomerna, innehåller ett antal metylen (-CH 2 -) grupper, beroende på antalet som deras namn bildas:
CH2Cl-CH2-CH2Cl CH2Br-CH2-CH2-CH2Br
trimetylenklorid tetrametylenbromid
(trimetylenklorid) (tetrametylenbromid)
Halogenderivat där alla väteatomer som finns i molekylen är ersatta av halogen kallas perhalogenderivat:
CF 3 -CF 3 CF 2 \u003d CF 2
perfluoretan perfluoreten
Enligt den systematiska nomenklaturen (IUPAC) väljs den längsta kedjan av kolatomer vid namngivning av halogenderivat, inklusive, om den finns, en kort bindning (huvudkedja). Kolatomerna i denna kedja är numrerade. Numreringen börjar från den ände som är närmast halogenatomen. Namnet på halogenhaltiga föreningar kommer från motsvarande alkan, föregås av namnet på halogenen och ett nummer som anger vid vilken kolatom från början av kedjan halogenen finns (andra substituenter i molekylen anges på liknande sätt):
CH 3 Cl 1 2 3 1 2 CH 2-CH 3
klormetan CH3-CHCl-CH3Cl H2C-C
2-klorpropan CH 3
1-klor-2-metylbutan
Om ett halogenerat kolväte innehåller en halogenatom och en multipelbindning, så bestäms numreringsstarten av multipelbindningen:
1 2 3 4 1 2 3 4 5
CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 Br CH 3 -C \u003d C-CH 2 -CH 2 Br
4-brom-1-buten
5-brom-2-metyl-3-klor-2-penten
Di- och polyhalogenderivat benämns enligt samma regler som monohalogenderivat:
CH2Cl-CH2Cl CH3-CHCl2
1,2-dikloretan 1,1-dikloretan
- Bestäm ämnena A–E enligt schemat nedan, skriv ner reaktionsekvationerna
- Amalgam är en legering, vars en av komponenterna är kvicksilver. Ett amalgam av zink och aluminium som vägde 10,00 g behandlades med ett överskott av utspädd svavelsyralösning. I detta fall släpptes 0,896 1 väte (n.o.). Massan av den erhållna olösliga återstoden var 8,810 g.
Beräkna massfraktionerna (i %) av varje komponent i amalgamet.LÖSNING POÄNG Kvicksilver löses inte i utspädd svavelsyra, därför
massa kvicksilver i amalgam 8,810 g.1 poäng Frisättningen av väte sker på grund av interaktionen
zink och aluminium med en lösning av svavelsyra:
Zn + H 2 SO 4 \u003d ZnSO 4 + H 2 (1)1 poäng 2Al + 3H 2 SO 4 \u003d Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 (2) 1 poäng m(Al + Zn) = 10,00 - 8,810 = 1,190 g 0,5 poäng n (H 2) \u003d 0,896 / 22,4 \u003d 0,04 mol 1 poäng Låt n(Zn) = x mol; n(Al) \u003d y mol, sedan 65x + 27y \u003d 1,19 2 poäng Enligt reaktionsekvationen:
n (H 2) \u003d n (Zn) + 1,5n (Al) \u003d (x + 1,5y) mol, sedan2 poäng 65x + 27y = 1,19
x + 1,5y = 0,04
x = 0,01 mol; y = 0,02 mol2,5 poäng m(Zn) = 65 0,01 = 0,65 g; m(Al) \u003d 27 0,02 \u003d 0,54 g 1 poäng w(Zn) = 0,65/10 = 0,065 (6,5%); ω(Al) = 0,54/10 = 0,054 (5,4 %) 1 poäng TOTALT PER UPPGIFT 13 POÄNG - 3,700 g kalciumhydroxid och 1,467 liter koldioxid, mätt vid 760 mm Hg, ingick i reaktionen. Konst. och 25°C. Den resulterande fällningen filtrerades av och kalcinerades vid 1000°C.
Beräkna massan av den torra återstoden.LÖSNING POÄNG Låt oss ta volymen koldioxid till normala förhållanden, med hänsyn tagen
att 760 mm Hg. Konst. - normaltryck motsvarande 101,3 kPa,
och T' = 273 + 25 = 298 K:1 poäng Enligt Gay-Lussacs lag, volymen koldioxid vid normal temperatur
(0°C eller 273 K) vid konstant tryck är:
V/T = V'/T'
V/273 = 1,467/298
V = 1,344 12 poäng När CO 2 leds genom en lösning av kalciumhydroxid inträffar följande reaktioner:
Ca (OH) 2 + CO 2 \u003d CaCO 3 ↓ + H 2 O (1)1 poäng CaCO 3 + CO 2 + H 2 O \u003d Ca (HCO 3) 2 (2) 1 poäng n (Ca (OH) 2) \u003d 3,7 / 74 \u003d 0,05 mol; n (CO 2) \u003d 1,344 / 22,4 \u003d 0,06 mol. 2 poäng Enligt reaktionsekvationen (1) n (Ca (OH) 2) \u003d n (CO 2) \u003d n (CaCO 3) \u003d 0,05 mol 1 poäng Reaktionen (1) förbrukar 0,05 mol CO 2, därför 0,01 mol CO 2
förblir i överskott och reagerar (2) och interagerar med 0,01 mol CaCO3.
0,04 mol CaCO3 finns kvar i fällningen.1 poäng När fällningen kalcineras fortsätter nedbrytningsreaktionen av CaCO 3:
CaCO 3 \u003d CaO + CO 2 (3)1 poäng Enligt reaktionsekvationen bildas 0,04 mol CaO av 0,04 mol CaCO 3,
som representerar den torra återstoden efter kalcinering.1 poäng m (CaO) \u003d 0,04 56 \u003d 2,24 g. 1 poäng TOTALT PER UPPGIFT 12 POÄNG - I samspelet av en färglös gas A och järn(III)klorid, en gul fällning B. När den interagerar med koncentrerad salpetersyra frigörs en brun gas I, som, när den reagerar med ozon, förvandlas till ett vitt kristallint ämne G, som endast bildar salpetersyra när den interagerar med vatten.
Identifiera ämnen A, B, I, G. Skriv ner ekvationerna för pågående kemiska reaktioner. - Beräkna massan av glukos som utsattes för alkoholjäsning om samma mängd koldioxid frigjordes som den bildas vid förbränning av 120 g ättiksyra, givet att utbytet av fermenteringsreaktionen är 92 % av det teoretiska.
|
Synonymer |
, Metylbromid (Brommetyl), metylbromid , monobrommetyl , monobrometan , metylbromid , metylbromid , brommetan , metabromin , panobrom , terabol , bronson |
|
På engelska |
|
|
Empirisk formel |
|
|
Grupp på plats |
|
|
Kemisk kvalitet |
|
| Förberedande form | |
|
Penetrationsmetod |
|
|
Åtgärder på organismer |
|
|
Appliceringsmetoder |
|
Klicka på bilden för att förstora
Metylbromid- Bredspektruminsektsmedel och akaricider, som används vid karantängasning för att bekämpa skadedjur, industriella träskadegörare i träbehållare och växtskadegörare när plantmaterial är infekterat.
Dölj
Fysikalisk-kemiska egenskaper
I gasform är kemiskt ren metylbromid en färglös, luktfri och smaklös gas. Kloropikrin tillsätts som luktämne.
Under inverkan av höga temperaturer (500°C) sönderdelas med bildning av HBr. Det är väl hydrolyserat av en alkohollösning av alkali.
Ibland har teknisk metylbromid en obehaglig lukt av merkaptan (ruttnande proteinämnen), som kan kvarstå i luften i rum som utsätts för gasning () i flera dagar, även efter att dess ångor har avlägsnats helt, men denna lukt överförs inte till kolsyrat Produkter.
Vid hög luftfuktighet och omgivningstemperaturer under kokpunkten kan flytande metylbromid bilda ett hydrat (tät vit massa i form av kristaller), som vid temperaturer under 10 ° C långsamt frigör gas (sönderfaller till vatten och gas). För att förhindra dessa fenomen och att produkten förstörs av vätska, bör metylbromid endast införas i behållaren genom en gasförångare, där den övergår i ett gasformigt tillstånd.
Ångor av metylbromid är tyngre än luft, de tränger djupt in i absorberande material, absorberas dåligt av dem och avlägsnas lätt under ventilation och förblir endast på ytan i form av bundna oorganiska bromider, vars mängd beror på koncentrationen av det använda läkemedlet och exponeringens varaktighet.
Den ökade fuktigheten i produkterna förhindrar inte penetration av ångor. I de använda koncentrationerna är blandningen av ångor med luft icke-explosiv.
Enligt dess kemiska egenskaper är metylbromid en karakteristisk representant för monohaloalkaner. Det går lätt in i substitutionsreaktioner, dess reaktivitet är mycket högre än för metylklorid.
fysiska egenskaper
Åtgärder mot skadliga organismer
Ämnet är giftigt för alla utvecklingsstadier av insekter och kvalster i alla former av kontaminering av produkter, fordon och behållare.
. Metylbromid har en nervparalytisk effekt. För skadliga insekter och kvalster är det associerat med en hög metyleringsförmåga vid interaktion med enzymer som innehåller sulfhydrylgrupper, vilket gör att redoxprocesser och kolhydratmetabolism störs. Tydligen är detta orsaken till effekten av desinfektionsmedlet på fästingar och insekter.Verkan av metylbromid är långsam, så effektiviteten bör bestämmas tidigast 24 timmar efter dekontaminering.
. Det finns ingen information om förvärvad resistens mot läkemedlet.Men under behandlingen, vid en subletal koncentration av desinfektionsmedlet i luften, faller många insekter i en skyddande stupor och dör inte vid den efterföljande dödliga koncentrationen.
Vissa arter av trips och mjöllöss är naturligt resistenta mot preparat baserade på metylbromid, men de dör också snabbt med en ökning av dosen av desinfektionsmedlet och en ökad exponering.
Ansökan
Ett registrerat preparat baserat på metylbromid kan användas för gasning:
Tidigare användes metylbromid även för:
Även metylbromid användes för att desinficera och deratisera lager, kylskåp, hissar, kvarnar, lastrum och bostäder.
Inom industrin användes det som ett alkyleringsmedel, såväl som för att fylla brandsläckare, i medicinsk praxis för att sterilisera polymerer, medicinsk utrustning, instrument, optiska instrument, militära kläder och skor.
Genom handling närmar sig metylbromid vätecyanid, men är säkrare för växter och frön.
Blandningar. I slutet av 90-talet av förra seklet genomförde desinfektionsavdelningen vid VNIIKR forskning för att få experimentella data om möjligheten att minska koncentrationen av metylbromid under genomförandet. Det var tänkt att användas i blandningar med andra, i synnerhet med preparat baserade på vätefosfid (). Som ett resultat av forskningen erhölls data om effektiva koncentrationer, avhandlingar försvarades på basis av dessa data, men på grund av en kraftig minskning av användningen av metylbromid fann dessa studier ingen praktisk tillämpning. (red. anm.)
Minskad groning av fröer. Enligt resultaten av studier som använder ett kolmärkt läkemedel, vid normalt tryck och temperatur, beter sig metylbromid som ett metyleringsmedel och reagerar med ämnen som utgör spannmålen. Således stör det flödet av normala livsprocesser, minskar groning.
Inverkan på spannmålskvalitet. Metylbromid sorberas fysiskt vid korn och går sedan in i kemisk interaktion med proteinämnen. I detta fall sker metylering av imidazolringarna av histidinresterna av lysin och metionin. Ämnet har dock ingen nämnvärd effekt på spannmålens kvalitet, även om det leder till en liten förlust av brödets näringsvärde.
Toxikologiska data |
|
| (mg/kg mänsklig kroppsvikt) | 1,0 |
| i jord (mg/kg) | () |
| i jord (mg/kg) | () |
| i vattnet i reservoarer (mg / dm 3) | 0,2 |
| i luften i arbetsområdet (mg / m 3) | 1,0 |
| i atmosfärisk luft (mg / m 3) | 0,1 |
| i importerade produkter (mg/kg): | |
i spannmål |
5,0 |
i spannmålsprodukter, inklusive mald |
1,0 |
i kakaobönor |
5,0 |
i torkad frukt |
2,0 |
Toxikologiska egenskaper och egenskaper
Metylbromid är mycket giftigt för människor och varmblodiga djur och är ett starkt neutropiskt gift. När den kommer in i ett djurs kropp ändrar den aktiva substansen blodbilden och stör nervsystemets funktioner. Som ett starkt metyleringsmedel har läkemedlet en negativ effekt på processerna för syntes och nedbrytning av kolväten.
Den toxiska effekten är vanligtvis förknippad med bildningen i kroppen av metanol och dess produkter (formaldehyd och myrsyra), såväl som bromider.
Innehållet av glykogen i levern sjunker särskilt kraftigt. Dessutom kan förgiftning åtföljas av skador på synnerven och blindhet.
I ett däggdjurs kropp sönderdelas giftmedlet snabbt med bildning av metylalkohol och sedan formaldehyd, vilket ytterligare förstärker den toxiska effekten.
Irriterar slemhinnor. Hudkontakt bör undvikas och vid kontakt, skölj omedelbart av med mycket vatten (Melnikov, Novozhilov, 80). Avser en grupp föreningar som skadar främst nervsystemet, njurarna och lungorna.
LC 50 vid 30 minuters exponering för:
- möss - 6,6;
- råttor och kaniner - 28,9 g/m3.
med sex timmars exponering för LC 50 för råttor och marsvin 0,63-0,56 g/m 3 .
Tabell Toxikologiska data upprättat i enlighet med GN 1.2.3111-13.
Symtom
Klinisk bild
en person kännetecknas som regel av närvaron av en latent period. Det finns allmän svaghet, yrsel, huvudvärk, illamående, ibland kräkningar, ostadig ostadig gång, darrningar i extremiteterna, synstörningar, ökade senreflexer, rodnad i ansiktet, frekvent eller långsam puls, hypotoni. Efter att ha slutat arbeta kan dessa symtom försvinna. Den andra perioden, som kan börja efter 2-12 timmar eller till och med 1-2 dagar, kännetecknas av den snabba utvecklingen av muskelryckningar, epileptiforma anfall, darrningar i tunga och lemmar, skanderat tal, dubbelseende, vidgade pupiller och brist på dem. reaktion på ljus, koordinationsstörningar rörelser.Kronisk berusning
uppstår några veckor eller månader efter arbetsstart och åtföljs av huvudvärk, yrsel, dåsighet, svaghet i armar och ben, domningar i fingrarna, ökad salivutsöndring och svettning, illamående, smärta i hjärtat, synnedsättning och hörselhallucinationer.Hudresorptiv effekt
. Förgiftning av en person är möjlig när den aktiva substansen kommer i kontakt med huden, och kontakt med öppna områden i kroppen orsakar inte brännskador, eftersom ämnet avdunstar omedelbart. Förgiftning kan uppstå genom huden och när metylbromidgas kommer under kläderna. Om kläderna är väl ventilerade, avdunstar ämnet lätt från det. På ställen där kläderna sitter hårt fast i kroppen dröjer det kvar, och det kan uppstå bubblor här.Barn och äldre är mer känsliga för läkemedlets effekter.
Berättelse
Metylbromid syntetiserades första gången av Perkinson 1884. År 1932, i Frankrike och senare i USA, föreslogs det som en kontroll för ladugårdsskadegörare (). Sedan dess har det använts i stor utsträckning för karantändesinfektion, eftersom de flesta växter, frukter och grönsaker har visat sig vara resistenta mot koncentrationer som är effektiva mot insekter.
På fd Sovjetunionens territorium användes metylbromid först 1958 i hamnen i Kherson, där den användes för att desinficera last i ett fartygs lastrum.
År 1984 nådde världskonsumtionen av detta 45 500 ton. 1992 användes den redan i mängden 71 500 ton. En så stor mängd hade en allvarlig inverkan på miljön, som ett resultat av vilket FN:s miljöprogram identifierade det som ett ozonnedbrytande ämne.
Sedan den 1 januari 1998 får metylbromid endast användas för sanering av fartyg och karantänsändamål. Kanada gick med på detta villkor, i Tyskland sedan 1 januari 1996 har användningen av ämnet minskat med cirka 70% och sedan 1 januari 1998 är användningen förbjuden. I de skandinaviska länderna är metylbromid förbjudet sedan 1 januari 1998, inklusive karantän och fartyg. Nederländerna förbjöd helt användningen av metylbromid, även i jord; i Italien har dess användning varit förbjuden sedan 1 januari 1999.
Men i USA, bland bönder som inte kunde klara sig utan detta läkemedel i sin växtodling, skapades en petition för att begränsa eller förbjuda användningen av metylbromid, särskilt i delstaten Kalifornien.
FN:s Montrealprotokoll föreskriver ett fullständigt upphörande av användningen av metylbromid i industriländerna senast 2010, med en stegvis minskning med 25 % till 2001 och 50 % till 2005. Därför finns det ett behov av att söka efter användningen av alternativa ämnen eller metoder.
I Ryssland uteslöts metylbromid från den officiella listan över bekämpningsmedel som är tillåtna för användning i landet 2005. 2011, under namnet "Metabrom-RFO", inkluderades det igen i listan och tillåts för användning för desinfektion av olika produkter.
Alternativ till metylbromid
Det råder ingen tvekan bland experter om att metylbromid är överlägset, och det är därför det är svårt att ersätta det. Många användare fortsätter att insistera på att den ska användas. Å andra sidan är dess ersättning nödvändig, eftersom den ozonnedbrytande potentialen hos metylbromid har bevisats vetenskapligt. En minskning av stratosfäriskt ozon leder undantagslöst till en ökning av farlig ultraviolett strålning från solen. Den negativa effekten av denna strålning på människor, djur och växter är välkänd.
Vätecyanid
(HCN). Färglös vätska, har en doft av bittermandel. Ämnet är lättare än luft och har en kokpunkt på 26°C.Vätecyanid är inte brandfarligt, men när det används för gasning, närmar sig dess koncentrationer explosiva nivåer. Ämnet är mycket giftigt, det verkar extremt snabbt på många levande varelser. Lättlösligt i vatten, vilket är mycket viktigt att tänka på vid gasning, eftersom cyanväte kan bli blöt och svår att ta bort.
Mottagande
Metylbromid erhålls i gott utbyte genom att omsätta metanol med salter av bromvätesyra eller med brom i närvaro av vätesulfid eller svaveldioxid. Den industriella produktionsmetoden är baserad på reaktionen av metanol med brom och svavel:
6CH3OH+ 3Br2 + S → 6CH3Br + H2SO4 + 2 H2O Hygiennormer för innehåll av bekämpningsmedel i miljöobjekt (lista). Hygieniska standarder GN 1.2.3111-13
4.Statlig katalog över bekämpningsmedel och jordbrukskemikalier tillåtna för användning på Ryska federationens territorium, 2013. Ryska federationens jordbruksministerium (Rysslands jordbruksministerium)
5.Gruzdev G.S. Kemiskt skydd av växter. Redigerad av G.S. Gruzdev - 3:e uppl., reviderad. och ytterligare - M.: Agropromizdat, 1987. - 415 s.: ill.
6.Maslov M.I., Magomedov U.Sh., Mordkovich Ya.B. Grunderna för karantändesinfektion: monografi. - Voronezh: Vetenskaplig bok, 2007. - 196 sid.
7.Medved L.I. Handbok för bekämpningsmedel (brukshygien och toxikologi) / Team of authors, ed. Akademiker vid Akademien för medicinska vetenskaper i Sovjetunionen, professor Medved L.I. -K.: Harvest, 1974. 448 sid.
8.Melnikov N.N. Bekämpningsmedel. Kemi, teknik och tillämpning. - M.: Kemi, 1987. 712 sid.
Alkenes - Det här är kolväten i molekylerna av vilka det finns EN dubbel C \u003d C-bindning.
Alkennomenklatur: suffix förekommer i namnet -SV.
Den första medlemmen i den homologa serien är C2H4 (eten).
För de enklaste alkenerna används också historiskt etablerade namn:
eten (eten)
propen (propen),
Följande monovalenta alkenradikaler används ofta i nomenklaturen:
CH2-CH=CH2 |
Typer av isomerism av alkener:
1. Isomerism av kolskelettet:(utgående från C4H8 - buten och 2-metylpropen)
2. Multipelbindningsposition isomerism:(börjar med C4H8): buten-1 och buten-2.
3. Interklassisk isomerism: Med cykloalkaner(börjar med propen):
C4H8 - buten och cyklobutan.
4. Rumslig isomerism av alkener:
På grund av det faktum att fri rotation runt dubbelbindningen är omöjlig, blir det möjligt cis-trans- isomeri.
Alkener med två kolatomer vid varje dubbelbindning olika substitut, kan existera i form av två isomerer som skiljer sig i arrangemanget av substituenter i förhållande till π-bindningsplanet:
Kemiska egenskaper hos alkener.
Alkener kännetecknas av:
· dubbelbindningsadditionsreaktioner,
· oxidationsreaktioner,
· substitutionsreaktioner i "sidokedjan".
1. Dubbelbindningsadditionsreaktioner: den svagare π-bindningen bryts, en mättad förening bildas. Dessa är elektrofila additionsreaktioner - AE. | 1) Hydrering: CH3-CH=CH2 + H2 à CH3-CH2-CH3 2) Halogenering: CH3-CH=CH2 + Br2 (lösning) à CH3-CHBr-CH2Br Missfärgning av bromvatten är en kvalitativ reaktion på en dubbelbindning. 3) Hydrohalogenering: CH3-CH=CH2 + HBr à CH3-CHBr-CH3 (MARKOVNIKOVS REGEL: väte är bunden till den mest hydrerade kolatomen). 4) Hydrering - vattenanslutning: CH3-CH=CH2 + HOH à CH3-CH-CH3 (anknytning förekommer också enligt Markovnikovs regel) |
||||||||||||||||
2. Tillsats av vätebromid till närvaro av peroxider (Harash effekt) - detta är ett radikalt tillägg - AR | CH3-CH=CH2 + HBr -(H2O2) à CH3-CH2-CH2Br (reaktion med vätebromid i närvaro av peroxid fortsätter mot Markovnikovs styre ) |
||||||||||||||||
3. Förbränning- fullständig oxidation av alkener med syre till koldioxid och vatten. | С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О |
||||||||||||||||
4. Mjuk oxidation av alkener - Wagner reaktion : reaktion med en kall vattenlösning av kaliumpermanganat. | 3CH3- CH=CH2+ 2KMnO4 + 4H2O à 2MnO2 + 2KOH + 3 CH3 - CH - CH2 Åh Åh ( en diol bildas) Missfärgning av en vattenlösning av kaliumpermanganat med alkener är en kvalitativ reaktion för alkener. |
||||||||||||||||
5. Hård oxidation av alkener- het neutral eller sur kaliumpermanganatlösning. Kommer med ett brott i C=C-dubbelbindningen. | 1. Under verkan av kaliumpermanganat i en sur miljö, beroende på strukturen av alkenskelettet, bildas följande:
CH3-C-1 H=C-2Н2 +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 a CH3-C+3 Åh + C+4 O2 + 2Mn+2SO4 + K2S04 + 4H2O 2. Om reaktionen fortskrider i en neutral miljö vid upphettning, då kalium salt:
3CH3C-1H=MED-2Н2 +10 K MnO4 - ta 3 CH3 C+3OO K + + 3K 2C+4O3 + 10MnO2 +4Н2О+ KÅh
|
||||||||||||||||
6. Oxidation etylensyre i närvaro av palladiumsalter. | CH2=CH2 + O2 –(kat) à CH3CHO (acetaldehyd) |
||||||||||||||||
7. Klorering och bromering till sidokedjan: om reaktionen med klor utförs i ljus eller vid hög temperatur ersätts väte i sidokedjan. | CH3-CH=CH2 + Cl2 – (lätt) à CH2-CH=CH2 + HCl |
||||||||||||||||
8. Polymerisation: | n CH3-CH=CH2 a(-CH-CH2-)n propen ô polypropen |
ALKENS PRODUKTION
jag . Krackning alkaner: | С7Н16 –(t)á CH3-CH=CH2 + C4H10 alkenalkan |
II. Dehydrohalogenering av haloalkaner under verkan av en alkohollösning av alkali - reaktionen ELIMINERAD. |
Zaitsevs regel: Elimineringen av en väteatom i elimineringsreaktioner sker övervägande från den minst hydrerade kolatomen.
|
III. Uttorkning av alkoholer vid en förhöjd temperatur (över 140°C) i närvaro av berövande reagenser - aluminiumoxid eller koncentrerad svavelsyra - elimineringsreaktionen. | CH3- CH-CH2-CH3 – (H2SO4,t>140o)à à H2O+CH3- CH=CH-CH3 (lyder också Zaitsev-regeln) |
IV. Dehalogenering av dihaloalkaner med halogenatomer vid angränsande kolatomer, under inverkan av aktiva metaller. | CH2 Br-CH Br-CH3+ mg aCH2=CH-CH3+ MgBr2 Zink kan också användas. |
V. Dehydrering av alkaner vid 500°C: |
|
VI. Ofullständig hydrering av diener och alkyner | С2Н2 + Н2 (brist) –(kat)à С2Н4 |
ALKADIENES.
Dessa är kolväten som innehåller två dubbelbindningar. Den första medlemmen i serien är C3H4 (propadien eller allen). Suffixet förekommer i namnet - DIEN .
Typer av dubbelbindningar i diener:
1.Isoleraddubbelbindningar separerade i kedja av två eller flera σ-bindningar: CH2=CH–CH2–CH=CH2. Diener av denna typ uppvisar egenskaper som är karakteristiska för alkener. |
2. Kumulativdubbelbindningar belägen på en kolatom: CH2=C=CH2(allen) Sådana diener (allener) tillhör en ganska sällsynt och instabil typ av föreningar. |
3. Ihopkoppladdubbelbindningaråtskilda av en σ-bindning: CH2=CH–CH=CH2 Konjugerade diener kännetecknas av karakteristiska egenskaper på grund av den elektroniska strukturen hos molekylerna, nämligen en kontinuerlig sekvens av fyra sp2-kolatomer. |
Diene isomerism
1. Isomerism dubbelbindningspositioner: |
2. Isomerism kolskelett: |
3. Interklass isomeri med alkyner Och cykloalkener . Till exempel motsvarar följande föreningar formeln C4H6:
|
4. Rumslig isomeri Diener med olika substituenter vid kolatomer vid dubbelbindningar, såsom alkener, uppvisar cis-trans-isomerism.
(1) Cis-isomer (2) Trans-isomer |
Elektronisk struktur av konjugerade diener.
Molekyl butadien-1,3 CH2=CH-CH=CH2 innehåller fyra kolatomer sp2
-
hybridiserat tillstånd och har en platt struktur.
π-elektroner av dubbelbindningar bildar ett enda π-elektronmoln (sammanfogat system ) och är delokaliserade mellan alla kolatomer.
Mångfalden av bindningar (antalet vanliga elektronpar) mellan kolatomer har ett mellanvärde: det finns inga rena enkel- och rena dubbelbindningar. Strukturen av butadien återspeglas mer exakt av formeln med delokaliserade "en och en halv" obligationer.
KEMISKA EGENSKAPER HOS KONJUGERADE ALKADIENE.
REAKTIONER PÅ TILLÄGG TILL KONJUGERADE DIENER. Tillsatsen av halogener, vätehalogenider, vatten och andra polära reagens sker genom en elektrofil mekanism (som i alkener). Förutom addition vid en av de två dubbelbindningarna (1,2-addition), kännetecknas konjugerade diener av den så kallade 1,4-additionen, när hela det delokaliserade systemet med två dubbelbindningar deltar i reaktionen: Förhållandet mellan 1,2- och 1,4-additionsprodukter beror på reaktionsbetingelserna (med en ökning av temperaturen ökar vanligtvis sannolikheten för 1,4-addition). |
1. Hydrering. CH3-CH2-CH=CH2 (1,2 produkt) CH2=CH-CH=CH2 + H2 CH3-CH=CH-CH3 (1,4 produkt) I närvaro av en Ni-katalysator erhålls en fullständig hydreringsprodukt: CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni, t) à CH3-CH2-CH2-CH3 |
2. Halogenering, hydrohalogenering och hydrering 1,4-fäste. 1,2-fäste. Med ett överskott av brom tillsätts ytterligare en av dess molekyl vid platsen för den återstående dubbelbindningen för att bilda 1,2,3,4-tetrabrombutan. |
3. polymerisationsreaktion. Reaktionen fortskrider huvudsakligen genom 1,4-mekanismen, med bildning av en polymer med flera bindningar, kallad sudd : nCH2=CH-CH=CH2 à (-CH2-CH=CH-CH2-)n polymerisation av isopren: nCH2=C–CH=CH2 à(–CH2–C =CH–CH2–)n CH3 CH3 (polyisopren) |
OXIDATIONSREAKTIONER - mjuk, hård, såväl som brännande. De fortsätter på samma sätt som i fallet med alkener - mild oxidation leder till en flervärd alkohol, och hård oxidation leder till en blandning av olika produkter beroende på strukturen av dien: CH2=CH –CH=CH2 + KMnO4 + H2O à CH2 – CH – CH – CH2 + MnO2 + KOH |
Alkadiener brinner till koldioxid och vatten. C4H6 + 5,5O2 till 4CO2 + 3H2O |
ATT SKAPA ALKADIENE.
1. katalytisk dehydrering alkaner (genom stadiet för bildning av alkener). På detta sätt erhålls divinyl inom industrin från butan som finns i oljeraffineringsgaser och tillhörande gaser: Isopren erhålls genom katalytisk dehydrering av isopentan (2-metylbutan): |
2. Lebedevs syntes: (katalysator - en blandning av oxider Al2O3, MgO, ZnO 2 C2H5OH –(Al2O3,MgO, ZnO, 450˚C)à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 |
3. Dehydrering av tvåvärda alkoholer: |
4. Verkan av en alkohollösning av alkali på dihaloalkaner (dehydrohalogenering): |
