Om du har kommit in på universitetet, men vid det här laget inte har förstått denna svåra vetenskap, är vi redo att avslöja några hemligheter för dig och hjälpa dig att studera organisk kemi från grunden (för dummies). Allt du behöver göra är att läsa och lyssna.
Grunderna i organisk kemi
Organisk kemi särskiljs som en separat undertyp på grund av det faktum att föremålet för dess studie är allt som innehåller kol.
Organisk kemi är en gren av kemin som handlar om studiet av kolföreningar, strukturen hos sådana föreningar, deras egenskaper och metoder för sammanfogning.
Som det visade sig bildar kol oftast föreningar med följande element - H, N, O, S, P. Förresten, dessa element kallas för organogener.
Organiska föreningar, vars antal i dag uppgår till 20 miljoner, är mycket viktiga för alla levande organismers fulla existens. Ingen tvivlade dock på det, annars skulle personen helt enkelt ha kastat studien av detta okända i den bakre brännaren.
Den organiska kemins mål, metoder och teoretiska begrepp presenteras enligt följande:
- Separering av fossilt, animaliskt eller växtmaterial till enskilda ämnen;
- Rening och syntes av olika föreningar;
- Identifiering av ämnens struktur;
- Bestämning av mekaniken för kemiska reaktioner;
- Att hitta sambandet mellan struktur och egenskaper hos organiska ämnen.
Lite historia om organisk kemi
Du kanske inte tror det, men i antiken förstod invånarna i Rom och Egypten något om kemi.
Som vi vet använde de naturliga färgämnen. Och ofta var de tvungna att inte använda ett färdigt naturligt färgämne, utan extrahera det genom att isolera det från en hel växt (till exempel alizarin och indigo som finns i växter).
Vi kan också minnas kulturen att dricka alkohol. Hemligheterna med att producera alkoholhaltiga drycker är kända i alla länder. Dessutom kände många forntida folk recept för att bereda "varmt vatten" från stärkelse- och sockerhaltiga produkter.
Detta pågick i många, många år och först på 1500- och 1600-talen började vissa förändringar och små upptäckter.
På 1700-talet lärde sig en viss Scheele att isolera äppelsyra, vinsyra, oxalsyra, mjölksyra, gallsyra och citronsyra.
Då stod det klart för alla att de produkter som isolerats från växt- eller djurråvaror hade många gemensamma drag. Samtidigt skilde de sig mycket från oorganiska föreningar. Därför behövde vetenskapens tjänare omedelbart separera dem i en separat klass, och det var så termen "organisk kemi" dök upp.
Trots det faktum att organisk kemi i sig som vetenskap dök upp först 1828 (det var då som herr Wöhler lyckades isolera urea genom att förånga ammoniumcyanat), introducerade Berzelius 1807 den första termen i nomenklaturen i organisk kemi för dummies:
Den gren av kemin som studerar ämnen som erhålls från organismer.
Nästa viktiga steg i utvecklingen av organisk kemi är teorin om valens, som föreslogs 1857 av Kekule och Cooper, och teorin om kemisk struktur för Mr. Butlerov från 1861. Redan då började forskare upptäcka att kol var fyrvärt och kapabelt att bilda kedjor.
I allmänhet, sedan dess, har vetenskapen regelbundet upplevt chocker och spänning tack vare nya teorier, upptäckter av kedjor och föreningar, som möjliggjorde den aktiva utvecklingen av organisk kemi.
Vetenskapen själv uppstod på grund av det faktum att vetenskapliga och tekniska framsteg inte kunde stå stilla. Han fortsatte och krävde nya lösningar. Och när det inte längre fanns tillräckligt med stenkolstjära i industrin var folk helt enkelt tvungna att skapa en ny organisk syntes, som med tiden växte till upptäckten av ett otroligt viktigt ämne, som än i dag är dyrare än guld - olja. Förresten, det var tack vare organisk kemi som dess "dotter" föddes - en undervetenskap som kallades "petrokemi".
Men det här är en helt annan historia som du kan studera själv. Därefter inbjuder vi dig att titta på en populärvetenskaplig video om organisk kemi för dummies:
Tja, om du inte har tid och akut behöver hjälp proffs, du vet alltid var du hittar dem.
Organisk kemi är den vetenskap som studerar kolföreningar som kallasorganiska ämnen. I detta avseende kallas också organisk kemi kemi av kolföreningar.
De viktigaste skälen till separationen av organisk kemi i en separat vetenskap är följande.
1. Många organiska föreningar jämfört med oorganiska.
Antalet kända organiska föreningar (cirka 6 miljoner) överstiger avsevärt antalet föreningar av alla andra element i Mendeleevs periodiska system. För närvarande är cirka 700 tusen oorganiska föreningar kända, cirka 150 tusen nya organiska föreningar erhålls nu på ett år. Detta förklaras inte bara av det faktum att kemister är särskilt intensivt engagerade i syntes och studier av organiska föreningar, utan också av kolelementets speciella förmåga att producera föreningar som innehåller ett nästan obegränsat antal kolatomer kopplade i kedjor och cykler.
2. Organiska ämnen är av exceptionell betydelse både på grund av sina extremt olika praktiska tillämpningar och för att de spelar en avgörande roll i organismers livsprocesser.
3. Det finns betydande skillnader i egenskaper och reaktivitet hos organiska föreningar från oorganiska, Som ett resultat fanns det ett behov av att utveckla många specifika metoder för att studera organiska föreningar.
Ämnet för organisk kemi är studiet av metoder för framställning, sammansättning, struktur och användningsområden för de viktigaste klasserna av organiska föreningar.
2. Kort historisk översikt över utvecklingen av organisk kemi
Organisk kemi som vetenskap tog form i början av 1800-talet, men människans bekantskap med organiska ämnen och deras användning för praktiska ändamål började i antiken. Den första kända syran var vinäger, eller en vattenlösning av ättiksyra. De gamla folken kände till jäsningen av druvjuice, de kände till en primitiv destillationsmetod och använde den för att få terpentin; gallerna och tyskarna visste hur man tillverkade tvål; i Egypten, Gallien och Tyskland visste man hur man brygger öl.
I Indien, Fenicien och Egypten var konsten att färga med hjälp av organiska ämnen högt utvecklad. Dessutom använde forntida folk organiska ämnen som oljor, fetter, socker, stärkelse, gummi, hartser, indigo, etc.
Perioden för utveckling av kemisk kunskap under medeltiden (ungefär fram till 1500-talet) kallades alkemins period. Studiet av oorganiska ämnen var dock mycket mer framgångsrikt än studiet av organiska ämnen. Information om det senare är nästan lika begränsad som under äldre århundraden. Vissa framsteg gjordes tack vare förbättringen av destillationsmetoderna. På så sätt isolerades framför allt flera eteriska oljor och man fick stark vinalkohol, som ansågs vara ett av de ämnen med vilka de vises sten kunde framställas.
Slutet av 1700-talet präglades av märkbara framgångar i studiet av organiska ämnen, och organiska ämnen började studeras ur en rent vetenskaplig synvinkel. Under denna period isolerades ett antal av de viktigaste organiska syrorna (oxalsyra, citronsyra, äppelsyra, gallsyra) från växter och beskrevs, och det fastställdes att oljor och fetter som en vanlig komponent innehåller "oljornas söta början" (glycerin) ), etc.
Gradvis började forskningen om organiska ämnen - avfallsprodukter från animaliska organismer - utvecklas. Till exempel isolerades urea och urinsyra från mänsklig urin, och hippursyra isolerades från ko- och hästurin.
Ansamlingen av betydande faktamaterial var en stark drivkraft för en djupare studie av organiskt material.
Begreppen organiska ämnen och organisk kemi introducerades först av den svenske vetenskapsmannen Berzelius (1827). I en lärobok i kemi som gick igenom många upplagor uttryckte Berzelius tron att "i den levande naturen lyder grundämnena andra lagar än i den livlösa naturen" och att organiska ämnen inte kan bildas under inverkan av vanliga fysiska och kemiska krafter, utan kräver en speciell "vital kraft" för deras bildning " Han definierade organisk kemi som "kemin av växt- och djurämnen, eller ämnen som bildas under påverkan av livskraft." Den efterföljande utvecklingen av organisk kemi visade att dessa åsikter var felaktiga.
1828 visade Wöhler att ett oorganiskt ämne - ammoniumcyanat - vid upphettning förvandlas till en avfallsprodukt från en animalisk organism - urea.
1845 syntetiserade Kolbe en typisk organisk substans - ättiksyra, med hjälp av träkol, svavel, klor och vatten som utgångsmaterial. Under en relativt kort period syntetiserades ett antal andra organiska syror, som tidigare endast isolerats från växter.
1854 lyckades Berthelot syntetisera ämnen som tillhörde klassen av fetter.
År 1861 genomförde A. M. Butlerov, genom inverkan av kalkvatten på paraformaldehyd, för första gången syntesen av metylenenitan, ett ämne som tillhör klassen sockerarter, som, som bekant, spelar en viktig roll i de vitala processerna för organismer.
Alla dessa vetenskapliga upptäckter ledde till vitalismens kollaps - den idealistiska läran om "livskraft".
Slot machine gold party spela gratis online traditionella. (Gränssnitt) Kontrollpanelen underhålls helt enkelt om ett avsnitt med användbara förslag öppnas för dig. Det är möjligt att stoppa det automatiska spelläget. Crazy Monkey-videosloten på Heaven-plattformen tog bort den mysiga kvällskommunikationen för framtiden.
Handlingen kommer att ge dig nya förmågor att kasta sig in i en galen tycoons värld med unika konstellationer och berättelser.
Tack vare din kompetens, ge kasinoanställda registrering oftare och oftare kan du ta reda på hur mycket vi har för ett år. Det finns många bonusar som erbjuds till din uppmärksamhet, som inte kan tas ut för det största beloppet. Det finns heller ingen standardriskrunda.
Därför kommer detta bara att resultera i stora betalningar och återbetalningsprocent från dem. Emulatorn har ett antal betydande olika alternativ och funktionella knappar.
Den första av dem är möjligheten att spela med live dealers, efter lansering vilka användare gör de nödvändiga färdigheterna för att vinna spelautomaten. Här hittar du modern design och funktioner som intresserar dig.
I denna slot är de grundläggande ikonerna gjorda i enlighet med temat djurvärlden. Detta är ett bra sätt att göra en verkligt generös gåva, såväl som generösa utbetalningar och olika bonusar för prissnurr. Varje bil har sina egna fördelar och höga insatser. Slot machine gold party spela gratis online nu utan registrering Vulcan tillåter sina användare att delta i spel med The Money Game slot. Det hjälper dig också att tjäna stora summor automatiskt utan registrering eller SMS. I händelse av att tre eller fler kortsymboler dyker upp på hjulen får spelaren prisbiljetter. Oftare än inte kommer kort att ge en viss nivå av kommunikation. Vart och ett av dessa tillverkaralternativ är också möjligheten att spela gratis. Men de delar ut gratissnurr, mer sällan i fyra olika snurr och ytterligare rundor. Kända historiska filmer, eller promenader om guldgruvarbetare för ett fantastiskt humör, högkvalitativa symboler, fenomenala lägen hos Vulcan Deluxe-spelautomaten erbjuder dig en chans att vinna den riktiga jackpotten.
Vi inbjuder dig att förvandla ditt nöje från huvudläget till enorma virtuella krediter och sedan välja din semester.
Om du lyckas vinna den maximala jackpotten på 5 000 krediter, så bjuder Vulcan Casino in dig att spela dubbleringsriskspelet och vinna en förmögenhet. Spelautomatens guldfest att spela gratis online kommer att ta längre tid. Vinsterna beror på hur mycket du försöker samla tre eller fler identiska bilder.
Det är tack vare detta som du kommer att möta olika symboler som är gjorda i form av spelets logotyp.
Förutom tre bilder är sådana symboler involverade i olika komponenter.
Och när prissekvenserna delas ut för vanliga bilder är de likadana.
Insatsen i Cash Farm-maskinen sträcker sig från en till trettiofem krediter. Om det totala beloppet som står på insats är upp till en dollar fördubblas vinsterna. På spelplanen är det viktigt att välja ett kort som öppnas till nominellt värde. Här multipliceras den resulterande koefficienten med det nominella värdet än dealerns kort. För att öka priset måste du gissa färgen på det nedvända kortet - dealerns upp och nedvända kort kommer att avslöjas. Om du lyckas samla tre kungliga arkeologsymboler kommer utbetalningen att fördubblas. Party gold slot machine spela gratis online traditionell roller presenterad här i amerikansk konst.
Play Gold Party Beauty aktiveras i minst ett trippelfönster av ett spel av olika slag. Spelaren måste välja insatsbeloppet per snurr som tillhandahålls på spelplanen och satsa inom intervallet 0,2 krediter. Wild-symbolen i online-sloten är bonussymbolen som visar en hastighetsmätare från en sarkofag. När en bonussymbol med bilden av en part dyker upp på en av raderna aktiveras bonusspelet. Spela gold party slot machine gratis online hos oss eftersom vi alla arbetade steg för steg och kommenterade alla aspekter av att spela slots på vår portal. Många av våra slots har en viss avkastning, så det är ingen mening med det.
De stora fördelarna med nätcasinot Slotobar orsakar i princip inga klagomål. Bland sådana casinon är det värt att notera live casino Vulcan bonusar. De ger möjlighet att spela gratis spelautomater, utan att behöva betala för spelarens tjänster. Maskinen har gott om mjukvara och ett tydligt sportbettingsystem. Insatsen varierar från 0,5 cent till 5 dollar per dag, med hänsyn till din egen kurs eller i slutändan. Detta val kan hittas via sociala medier. Spelautomater erbjuder ett stort urval av klassiska simulatorer från världens ledande tillverkare. Spelautomater online casino Vulcan bonusar delar sina kvaliteter och generositet. Om i slutet av varje snurr den längsta sekvensen av två, tre, fyra och fem identiska bilder tänds.
Kombinationer måste börja från den första rullen till vänster. Symbolerna i spelet är också designade i enlighet med namnet på bilden och bildar kombinationer enligt standardregler. Gold Party-spelautomaten har speciella symboler, en re-spin-funktion, ytterligare multiplikatorer och andra funktioner. Enhetsemulatorn erbjuder också en standardplats för en bekväm panel som heter Book of Ra, från Novomatic, och det första bonusspelet som är tillgängligt för vanliga kunder. Om du är nybörjare kommer allt detta att löna sig i ett separat avsnitt.
Det är precis vad vi kommer att titta på med den här maskinen. I rampljuset kommer du att få hjälp att förvandla dig till en indish, och börja en mycket stor del av en underbar historia.
Att spela spelautomat är väldigt enkelt. Efter att ha landat på hjulen från vänster till höger kommer den att stanna till höger. När Lady-symbolen dyker upp på hjulen, som dubblar vinsterna och låter spelaren nå motståndaren till en minsta sekvens, kommer snurret att börja.
Det finns inget fall om du spelar på en aktiv linje.
Faktum är att spelautomaten drar till sig uppmärksamheten hos många spelare som i realtid vill koppla av och ladda med positivitet och undvika problem med varje ägare. Det tar inte lång tid att hitta en speciell plats i själva staden. Vacker grafik, ljud, såväl som många trevliga känslor är huvudet för adrenalindrivna lyckojägare - det här är vad som förtjänar din uppmärksamhet.
Och varje spelare kommer att kunna välja hur man spelar för pengar och uppleva generösa vinster och lycka till.
Av de olika kemiska föreningarna innehåller de flesta (över fyra miljoner) kol. Nästan alla är organiska ämnen. Organiska föreningar finns i naturen, såsom kolhydrater, proteiner, vitaminer, och de spelar en viktig roll i djurs och växters liv. Många organiska ämnen och deras blandningar (plaster, gummi, olja, naturgas och andra) har stor betydelse för utvecklingen av landets samhällsekonomi.
Kolföreningarnas kemi kallas organisk kemi. Så definierade den store ryske organiska kemisten A.M. ämnet organisk kemi. Butlerov. Alla kolföreningar anses dock inte vara organiska. Sådana enkla ämnen som kolmonoxid (II) CO, koldioxid CO2, kolsyra H2CO3 och dess salter, till exempel CaCO3, K2CO3, klassificeras som oorganiska föreningar. Organiska ämnen kan innehålla andra grundämnen förutom kol. De vanligaste är väte, halogener, syre, kväve, svavel och fosfor. Det finns också organiska ämnen som innehåller andra grundämnen, inklusive metaller.
2. Kolatomens (C) struktur, dess elektroniska skals struktur
2.1 Kolatomens (C) betydelse för organiska föreningars kemiska struktur
KOL (lat. Carboneum), C, kemiskt element i undergrupp IVa i det periodiska systemet; atomnummer 6, atommassa 12,0107, tillhör icke-metaller. Naturligt kol består av två stabila nuklider - 12C (98,892 viktprocent) och 13C (1,108%) och en instabil - C med en halveringstid på 5730 år.
Prevalens i naturen. Kol står för 0,48% av massan av jordskorpan, där det rankas 17 bland andra element i innehåll. De viktigaste kolhaltiga bergarterna är naturliga karbonater (kalkstenar och dolomiter); mängden kol i dem är cirka 9 610 ton.
I ett fritt tillstånd finns kol i naturen i form av fossila bränslen, såväl som i form av mineraler - diamant och grafit. Cirka 1013 ton kol är koncentrerat i sådana brännbara mineraler som kol och brunkol, torv, skiffer, bitumen, som bildar kraftfulla ansamlingar i jordens tarmar, såväl som i naturliga brännbara gaser. Diamanter är extremt sällsynta. Även diamantbärande stenar (kimberliter) innehåller inte mer än 9-10 % diamanter som i regel inte väger mer än 0,4 g. Stora diamanter som hittas får vanligtvis ett speciellt namn. Den största diamanten "Cullinan" som vägde 621,2 g (3106 karat) hittades i Sydafrika (Transvaal) 1905, och den största ryska diamanten "Orlov" som vägde 37,92 g (190 karat) hittades i Sibirien i mitten av 1600-talet
Svartgrå, ogenomskinlig, fet vid beröring med en metallisk glans, grafit är en ansamling av platta polymermolekyler gjorda av kolatomer, löst lagda ovanpå varandra. I detta fall är atomerna inuti lagret starkare förbundna med varandra än atomerna mellan lagren.
Diamant är en annan sak. I sin färglösa, genomskinliga och starkt brytande kristall är varje kolatom länkad genom kemiska bindningar till fyra liknande atomer belägna vid tetraederns hörn. Alla slipsar är lika långa och mycket starka. De bildar en kontinuerlig tredimensionell ram i rymden. Hela diamantkristallen är som en gigantisk polymermolekyl som inte har några "svaga" punkter, eftersom styrkan hos alla bindningar är densamma.
Diamantens densitet vid 20°C är 3,51 g/cm3, grafit - 2,26 g/cm3. Diamantens fysiska egenskaper (hårdhet, elektrisk ledningsförmåga, värmeutvidgningskoefficient) är nästan desamma i alla riktningar; det är det hårdaste av alla ämnen som finns i naturen. I grafit skiljer sig dessa egenskaper i olika riktningar - vinkelrätt eller parallellt med lagren av kolatomer - mycket: med små sidokrafter förskjuts parallella lager av grafit i förhållande till varandra och det skiktar sig i separata flingor, vilket lämnar ett märke på papperet. När det gäller elektriska egenskaper är diamant ett dielektrikum, medan grafit leder elektrisk ström.
Vid uppvärmning utan tillgång till luft över 1000 °C förvandlas diamant till grafit. Grafit, när den ständigt värms upp under samma förhållanden, förändras inte upp till 3000 ° C, när den sublimeras utan att smälta. Den direkta övergången av grafit till diamant sker endast vid temperaturer över 3000°C och enormt tryck - cirka 12 GPa.
Den tredje allotropa modifieringen av kol, karbyn, erhölls på konstgjord väg. Det är ett fint kristallint svart pulver; i sin struktur är långa kedjor av kolatomer anordnade parallellt med varandra. Varje kedja har strukturen (-C=C) L eller (=C=C=) L. Densiteten för karbin är genomsnittlig mellan grafit och diamant - 2,68-3,30 g/cm 3 . En av de viktigaste egenskaperna hos karbyn är dess kompatibilitet med människokroppens vävnader, vilket gör att den kan användas till exempel vid tillverkning av konstgjorda blodkärl som inte avvisas av kroppen (Fig. 1).
Fullerenes fick sitt namn inte för att hedra kemisten, utan efter den amerikanske arkitekten R. Fuller, som föreslog att bygga hangarer och andra strukturer i form av kupoler, vars yta bildas av pentagoner och hexagoner (en sådan kupol byggdes, till exempel i Sokolniki-parken i Moskva).
Kol kännetecknas också av ett tillstånd med en oordnad struktur - detta är den så kallade. amorft kol (sot, koks, träkol) fig. 2. Erhålla kol (C):
De flesta av ämnena runt omkring oss är organiska föreningar. Det är djur- och växtvävnader, vår mat, mediciner, kläder (bomull, ull och syntetfibrer), bränslen (olja och naturgas), gummi och plast, tvättmedel. För närvarande är mer än 10 miljoner sådana ämnen kända, och deras antal ökar avsevärt varje år på grund av det faktum att forskare isolerar okända ämnen från naturliga föremål och skapar nya föreningar som inte finns i naturen.
En sådan mängd organiska föreningar är förknippade med den unika egenskapen hos kolatomer att bilda starka kovalenta bindningar, både sinsemellan och med andra atomer. Kolatomer, som ansluter till varandra med både enkla och multipelbindningar, kan bilda kedjor av nästan vilken längd och cykler som helst. Den stora variationen av organiska föreningar är också förknippad med förekomsten av fenomenet isomerism.
Nästan alla organiska föreningar innehåller också väte; de innehåller ofta syreatomer, kväve och mindre ofta - svavel, fosfor och halogener. Föreningar som innehåller atomer av alla element (förutom O, N, S och halogener) direkt bundna till kol kallas gemensamt för organoelementföreningar; huvudgruppen av sådana föreningar är organometalliska föreningar (fig. 3).
Det enorma antalet organiska föreningar kräver en tydlig klassificering. Grunden för en organisk förening är molekylens skelett. Skelettet kan ha en öppen (osluten) struktur, i vilket fall föreningen kallas acykliska (alifatiska; alifatiska föreningar kallas även fettföreningar, eftersom de först isolerades från fetter), och en sluten struktur, i vilket fall den kallas för fettföreningar. cyklisk. Skelettet kan vara kol (bestå endast av kolatomer) eller innehålla andra atomer än kol - de sk. heteroatomer, oftast syre, kväve och svavel. Cykliska föreningar delas in i karbocykliska (kol), som kan vara aromatiska och alicykliska (innehållande en eller flera ringar), och heterocykliska.
Väte- och halogenatomer ingår inte i skelettet, och heteroatomer ingår i skelettet endast om de har minst två bindningar med kol. I etylalkohol CH3CH2OH ingår alltså inte syreatomen i molekylens skelett, men i dimetyleter ingår CH3OCH3 i den.
Dessutom kan det acykliska skelettet vara ogrenat (alla atomer är ordnade i en rad) eller grenat. Ibland kallas ett ogrenat skelett linjärt, men man bör komma ihåg att de strukturformler som vi oftast använder förmedlar endast bindningsordningen och inte själva arrangemanget av atomer. Således har en "linjär" kolkedja en sicksackform och kan vrida sig i rymden på olika sätt.
Det finns fyra typer av kolatomer i molekylskelettet. Det är vanligt att kalla en kolatom för primär om den bara bildar en bindning med en annan kolatom. En sekundär atom är bunden till två andra kolatomer, en tertiär atom är bunden till tre, och en kvartär atom spenderar alla sina fyra bindningar och bildar bindningar med kolatomer.
Nästa klassificeringsfunktion är närvaron av flera bindningar. Organiska föreningar som bara innehåller enkla bindningar kallas mättade (gräns). Föreningar som innehåller dubbel- eller trippelbindningar kallas omättade (omättade). I deras molekyler finns det färre väteatomer per kolatom än i de begränsande. Cykliska omättade kolväten i bensenserien klassificeras som en separat klass av aromatiska föreningar.
Den tredje klassificeringsfunktionen är närvaron av funktionella grupper - grupper av atomer som är karakteristiska för en given klass av föreningar och bestämmer dess kemiska egenskaper. Baserat på antalet funktionella grupper delas organiska föreningar in i monofunktionella - de innehåller en funktionell grupp, polyfunktionella - de innehåller flera funktionella grupper, till exempel glycerol, och heterofunktionella - det finns flera olika grupper i en molekyl, till exempel aminosyror.
Beroende på vilken kolatom den funktionella gruppen är belägen delas föreningarna in i primär, till exempel, etylklorid CH 3 CH 2 C1, sekundär - isopropylklorid (CH3) 2 CH 1 och tertiär - butylklorid (CH 8) 8 CCl .
Organisk kemi - gren av kemin som studerar kolföreningar, deras struktur, egenskaper , syntesmetoder, såväl som lagarna för deras omvandlingar. Organiska föreningar är föreningar av kol med andra grundämnen (främst H, N, O, S, P, Si, Ge, etc.).
Den unika förmågan hos kolatomer att binda med varandra, bilda kedjor av olika längd, cykliska strukturer av olika storlekar, ramverksföreningar, föreningar med många element, olika i sammansättning och struktur, bestämmer mångfalden av organiska föreningar. Hittills överstiger antalet kända organiska föreningar vida 10 miljoner och ökar varje år med 250-300 000. Världen runt oss är byggd huvudsakligen av organiska föreningar, dessa inkluderar: mat, kläder, bränsle, färgämnen, mediciner, tvättmedel, material för ett brett utbud av teknikgrenar och den nationella ekonomin. Organiska föreningar spelar en nyckelroll i existensen av levande organismer.
I skärningspunkten mellan organisk kemi och oorganisk kemi, biokemi och medicin uppstod kemin av metall- och organoelementföreningar, bioorganisk och medicinsk kemi och kemin av högmolekylära föreningar.
Den huvudsakliga metoden för organisk kemi är syntes. Organisk kemi studerar inte bara föreningar erhållna från växt- och djurkällor (naturliga ämnen), utan främst föreningar skapade på konstgjord väg genom laboratorie- och industriell syntes.
Historien om utvecklingen av organisk kemi
Metoder för att få fram olika organiska ämnen har varit kända sedan urminnes tider. Således använde egyptierna och romarna färgämnen av vegetabiliskt ursprung - indigo och alizarin. Många folk hade hemligheterna att framställa alkoholhaltiga drycker och vinäger av socker- och stärkelsehaltiga råvaror.
Under medeltiden lades praktiskt taget ingenting till denna kunskap; vissa framsteg började först på 1500- och 1600-talen (perioden av iatrokemi), när nya organiska föreningar isolerades genom destillation av växtprodukter. Åren 1769-1785 K.V. Scheele isolerade flera organiska syror: äppelsyra, vinsyra, citronsyra, gallsyra, mjölksyra och oxalsyra. År 1773 G.F. Ruel isolerat urea från mänsklig urin. De ämnen som isolerats från djur- och växtmaterial hade mycket gemensamt med varandra, men skilde sig från oorganiska föreningar. Så här uppstod termen "organisk kemi" - en gren av kemin som studerar ämnen isolerade från organismer (definition J.Ya. Berzelius 1807). Samtidigt trodde man att dessa ämnen endast kunde erhållas i levande organismer tack vare den "vitala kraften".
Det är allmänt accepterat att organisk kemi som vetenskap dök upp 1828, då F. Wöhler erhöll först ett organiskt ämne - urea - som ett resultat av avdunstning av en vattenlösning av ett oorganiskt ämne - ammoniumcyanat (NH 4 OCN). Ytterligare experimentellt arbete visade obestridliga argument för inkonsekvensen av "livskraft"-teorin. Till exempel, A. Kolbe syntetiserad ättiksyra M. Berthelot erhöll metan från H2S och CS2, och A.M. Butlerov syntetiserade sockerhaltiga ämnen från formaldehyd.
I mitten av 1800-talet. Den snabba utvecklingen av syntetisk organisk kemi fortsätter, den första industriella produktionen av organiska ämnen skapas ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- syntetiska färgämnen, fuchsin, cyanin och azafärgämnen). Förbättrar öppen N.N. Zinin(1842) metod för syntes av anilin fungerade som grunden för skapandet av anilinfärgämnesindustrin. I laboratoriet A. Bayer naturliga färgämnen syntetiserades - indigo, alizarin, indigoid, xanten och antrakinon.
Ett viktigt steg i utvecklingen av teoretisk organisk kemi var utvecklingen F. Kekule teorin om valens 1857, liksom den klassiska teorin om kemisk struktur A.M. Butlerovår 1861, enligt vilka atomer i molekyler är förbundna i enlighet med deras valens, bestäms föreningarnas kemiska och fysikaliska egenskaper av naturen och antalet atomer som ingår i dem, såväl som typen av bindningar och den ömsesidiga påverkan av direkt obundna atomer. År 1865 F. Kekule föreslog strukturformeln för bensen, som blev en av de viktigaste upptäckterna inom organisk kemi. V.V. Markovnikov Och A.M. Zaitsev formulerade ett antal regler som för första gången kopplade samman riktningen för organiska reaktioner med strukturen hos de ämnen som kommer in i dem. År 1875 Van't Hoff Och Le Bel föreslagit en tetraedrisk modell av kolatomen, enligt vilken kolets valenser är riktade mot tetraederns hörn, i vars centrum kolatomen är belägen. Baserat på denna modell, kombinerat med experimentella studier I. Vislicenus(!873), som visade identiteten för strukturformlerna för (+)-mjölksyra (från surmjölk) och (±)-mjölksyra, uppstod stereokemi - vetenskapen om tredimensionell orientering av atomer i molekyler, som förutspådde närvaron av 4 olika substituenter vid kolatomen (kirala strukturer) möjligheten av förekomsten av rumslig spegelisomerer (antipoder eller enantiomerer).
År 1917 Lewis föreslagit att överväga kemisk bindning med hjälp av elektronpar.
År 1931 Hückel tillämpad kvantteori för att förklara egenskaperna hos icke-bensenoida aromatiska system, vilket grundade en ny riktning inom organisk kemi - kvantkemi. Detta fungerade som en drivkraft för ytterligare intensiv utveckling av kvantkemiska metoder, särskilt metoden för molekylära orbitaler. Stadiet för penetration av orbitala koncept i organisk kemi upptäcktes av teorin om resonans L. Pauling(1931-1933) och vidare arbeten K. Fukui, R. Woodward Och R. Hoffman om gränsorbitalers roll för att bestämma riktningen för kemiska reaktioner.
Mitten av 1900-talet kännetecknas av en särskilt snabb utveckling av organisk syntes. Detta bestämdes av upptäckten av grundläggande processer, såsom framställning av olefiner med användning av ylider ( G. Wittig, 1954), diensyntes ( O. Diels Och K. Alder, 1928), hydroborering av omättade föreningar ( G. Brown, 1959), nukleotidsyntes och gensyntes ( A. Todd, H. Koranen). Framsteg inom kemin av metallorganiska föreningar beror till stor del på arbetet med EN. Nesmeyanova Och G.A. Razuvaeva. 1951 genomfördes syntesen av ferrocen, vars "smörgås" struktur etablerades R. Woodward Och J. Wilkinson lade grunden för metallocenföreningarnas kemi och övergångsmetallernas organiska kemi i allmänhet.
Om 20-30 A.E. Arbuzov skapar grunden för kemin av organofosforföreningar, vilket sedan ledde till upptäckten av nya typer av fysiologiskt aktiva föreningar, komplex, etc.
I 60-80 Ch. Pedersen, D. Kram Och J.M. Linné utvecklar kemin för kronetrar, kryptander och andra relaterade strukturer som kan bilda starka molekylära komplex, och närmar sig därmed det viktigaste problemet med "molekylär igenkänning".
Modern organisk kemi fortsätter sin snabba utveckling. Nya reagenser, fundamentalt nya syntetiska metoder och tekniker, nya katalysatorer introduceras i praktiken av organisk syntes och tidigare okända organiska strukturer syntetiseras. Sökandet efter nya organiska biologiskt aktiva föreningar pågår ständigt. Många fler problem med organisk kemi väntar på lösning, till exempel en detaljerad fastställande av struktur-egenskapsförhållandet (inklusive biologisk aktivitet), etablering av strukturen och stereoriktad syntes av komplexa naturliga föreningar, utvecklingen av nya regio- och stereoselektiva syntetiska metoder, sökandet efter nya universella reagenser och katalysatorer.
Världssamfundets intresse för utvecklingen av organisk kemi visades tydligt genom tilldelningen av Nobelpriset i kemi 2010. R. Heku, A. Suzuki och E. Negishi för arbete med användning av palladiumkatalysatorer i organisk syntes för bildning av kol-kolbindningar.
Klassificering av organiska föreningar
Klassificeringen baseras på strukturen hos organiska föreningar. Grunden för att beskriva strukturen är strukturformeln.
Huvudklasser av organiska föreningar
Kolväten - föreningar som endast består av kol och väte. De är i sin tur indelade i:
Mättad- innehåller endast enkla (σ-bindningar) och innehåller inte flera bindningar;
Omättad- innehålla minst en dubbel (π-bindning) och/eller trippelbindning;
Öppen kedja(alicyklisk);
Sluten krets(cyklisk) - innehåller en cykel
Dessa inkluderar alkaner, alkener, alkyner, diener, cykloalkaner, arener
Föreningar med heteroatomer i funktionella grupper- föreningar i vilka kolradikalen R är bunden till en funktionell grupp. Sådana föreningar klassificeras enligt arten av den funktionella gruppen:
Alkohol, fenoler(innehåller hydroxylgrupp OH)
Etrar(innehåller grupperingen R-O-R eller R-O-R
Karbonylföreningar(innehåller gruppen RR"C=O), dessa inkluderar aldehyder, ketoner, kinoner.
Föreningar som innehåller en karboxylgrupp(COOH eller COOR), dessa inkluderar karboxylsyror, estrar
Element- och metallorganiska föreningar
Heterocykliska föreningar - innehåller heteroatomer som en del av ringen. De skiljer sig åt i cykelns natur (mättad, aromatisk), i antalet atomer i cykeln (tre-, fyra-, fem-, sexledade cykler etc.), i heteroatomens natur, i antal heteroatomer i cykeln. Detta bestämmer den enorma variationen av kända och årligen syntetiserade föreningar av denna klass. Heterocyklernas kemi representerar ett av de mest fascinerande och viktiga områdena inom organisk kemi. Det räcker med att säga att mer än 60% av läkemedel av syntetiskt och naturligt ursprung tillhör olika klasser av heterocykliska föreningar.
Naturliga föreningar - föreningar har som regel en ganska komplex struktur, ofta tillhörande flera klasser av organiska föreningar. Bland dem är: aminosyror, proteiner, kolhydrater, alkaloider, terpener, etc.
Polymerer- ämnen med mycket hög molekylvikt, bestående av periodiskt upprepade fragment - monomerer.
Organiska föreningars struktur
Organiska molekyler bildas huvudsakligen av kovalenta icke-polära C-C-bindningar, eller kovalenta polära bindningar såsom C-O, C-N, C-Hal. Polaritet förklaras av en förskjutning i elektrondensitet mot den mer elektronegativa atomen. För att beskriva strukturen hos organiska föreningar använder kemister språket för strukturformler för molekyler, där bindningarna mellan enskilda atomer betecknas med en (enkel eller enkelbindning), två (dubbel) eller tre (trippel) valensprimtal. Begreppet valens primtal, som inte har förlorat sin betydelse till denna dag, introducerades i organisk kemi A. Cooperår 1858
Konceptet med hybridisering av kolatomer är mycket viktigt för att förstå strukturen hos organiska föreningar. Kolatomen i grundtillståndet har en elektronisk konfiguration av 1s 2 2s 2 2p 2, på basis av vilken det är omöjligt att förklara den inneboende valensen av 4 för kol i dess föreningar och förekomsten av 4 identiska bindningar i alkaner riktade mot tetraederns hörn. Inom ramen för valensbindningsmetoden löses denna motsägelse genom att introducera begreppet hybridisering. När upphetsad utförs den s→sid elektronövergång och den efterföljande s.k sp- hybridisering, och energin hos de hybridiserade orbitalen är mellanliggande mellan energierna s- Och sid-orbitaler. När bindningar bildas i alkaner, tre R-elektroner interagerar med en s-elektron ( sp 3-hybridisering) och 4 identiska orbitaler uppstår, belägna i tetraedriska vinklar (109 ca 28") mot varandra. Kolatomerna i alkener är i sp 2-hybrid tillstånd: varje kolatom har tre identiska orbitaler som ligger i samma plan i en vinkel på 120° mot varandra ( sp 2 orbitaler), och den fjärde ( R-orbital) är vinkelrät mot detta plan. Överlappande R-orbitaler av två kolatomer bildar en dubbelbindning (π). Kolatomer som bär en trippelbindning finns i sp- hybridtillstånd.
Funktioner hos organiska reaktioner
Oorganiska reaktioner involverar vanligtvis joner, och sådana reaktioner fortskrider snabbt och fullbordas vid rumstemperatur. Vid organiska reaktioner bryts ofta kovalenta bindningar och nya bildas. Vanligtvis kräver dessa processer speciella förhållanden: vissa temperaturer, reaktionstider, vissa lösningsmedel och ofta närvaron av en katalysator. Vanligtvis inträffar inte en utan flera reaktioner samtidigt. När man avbildar organiska reaktioner används därför inte ekvationer, utan diagram utan beräkning av stökiometri. Utbytena av målämnen i organiska reaktioner överstiger ofta inte 50 %, och deras isolering från reaktionsblandningen och rening kräver specifika metoder och tekniker. För att rena fasta ämnen används vanligtvis omkristallisation från speciellt utvalda lösningsmedel. Flytande ämnen renas genom destillation vid atmosfärstryck eller i vakuum (beroende på kokpunkten). För att övervaka reaktionernas fortskridande och separera komplexa reaktionsblandningar används olika typer av kromatografi [tunnskiktskromatografi (TLC), preparativ högpresterande vätskekromatografi (HPLC), etc.].
Reaktioner kan uppstå mycket komplexa och i flera steg. Radikaler R·, karbokater R+, karbanjoner R-, karbener:СХ2, radikalkatjoner, radikalanjoner och andra aktiva och instabila partiklar, som vanligtvis lever under en bråkdel av en sekund, kan uppträda som mellanliggande föreningar. En detaljerad beskrivning av alla transformationer som sker på molekylär nivå under en reaktion kallas reaktionsmekanism. Baserat på arten av klyvning och bildning av bindningar särskiljs radikala (homolytiska) och joniska (heterolytiska) processer. Beroende på typerna av transformationer finns det radikala kedjereaktioner, nukleofila (alifatiska och aromatiska) substitutionsreaktioner, elimineringsreaktioner, elektrofil addition, elektrofil substitution, kondensation, cyklisering, omlagringsprocesser etc. Reaktioner klassificeras också enligt metoderna för deras initiering (excitation), deras kinetiska ordning (monomolekylär, bimolekylär, etc.).
Bestämning av organiska föreningars struktur
Under hela existensen av organisk kemi som vetenskap har den viktigaste uppgiften varit att bestämma strukturen hos organiska föreningar. Det innebär att ta reda på vilka atomer som ingår i strukturen, i vilken ordning och hur dessa atomer är kopplade till varandra och hur de är placerade i rymden.
Det finns flera metoder för att lösa dessa problem.
- Elementaranalys består i att ett ämne sönderdelas till enklare molekyler, av vilkas antal man kan bestämma antalet atomer som utgör föreningen. Denna metod gör det inte möjligt att fastställa ordningen för bindningar mellan atomer. Används ofta endast för att bekräfta den föreslagna strukturen.
- Infraröd spektroskopi (IR-spektroskopi) och Raman-spektroskopi (Raman-spektroskopi). Metoden bygger på det faktum att ämnet interagerar med elektromagnetisk strålning (ljus) i det infraröda området (absorption observeras i IR-spektroskopi, och spridning av strålning observeras i Raman-spektroskopi). Detta ljus, när det absorberas, exciterar vibrations- och rotationsnivåerna hos molekyler. Referensdata är antalet, frekvensen och intensiteten av vibrationer för molekylen associerade med en förändring i dipolmomentet (IR) eller polariserbarheten (PC). Metoden gör det möjligt att bestämma närvaron av funktionella grupper, och används också ofta för att bekräfta identiteten av ett ämne med något redan känt ämne genom att jämföra deras spektra.
- Masspektrometri. Ett ämne under vissa förhållanden (elektronpåverkan, kemisk jonisering etc.) förvandlas till joner utan förlust av atomer (molekylära joner) och med förlust (fragmentering, fragmentjoner). Metoden gör det möjligt att bestämma ett ämnes molekylvikt, dess isotopsammansättning och ibland närvaron av funktionella grupper. Fragmenteringens natur gör det möjligt för oss att dra några slutsatser om de strukturella egenskaperna och rekonstruera strukturen hos föreningen som studeras.
- Kärnmagnetisk resonans (NMR) metod bygger på växelverkan mellan kärnor som har sitt eget magnetiska moment (spin) och är placerade i ett externt konstant magnetfält (spin reorientering) med alternerande elektromagnetisk strålning i radiofrekvensområdet. NMR är en av de viktigaste och mest informativa metoderna för att bestämma kemisk struktur. Metoden används också för att studera molekylers rumsliga struktur och dynamik. Beroende på kärnorna som interagerar med strålning särskiljer de till exempel protonresonansmetoden (PMR, 1H NMR), som gör att man kan bestämma väteatomernas position i molekylen. 19 F NMR-metoden gör att man kan bestämma närvaron och positionen av fluoratomer. 31P NMR-metoden ger information om närvaron, valenstillståndet och positionen för fosforatomer i molekylen. 13 C NMR-metoden låter dig bestämma antalet och typer av kolatomer; den används för att studera kolskelettet i en molekyl. Till skillnad från de tre första, använder den sista metoden en mindre isotop av elementet, eftersom kärnan i huvudisotopen 12 C har noll spin och inte kan observeras med NMR.
- Ultraviolett spektroskopi (UV-spektroskopi) eller spektroskopi av elektroniska övergångar. Metoden är baserad på absorption av elektromagnetisk strålning i de ultravioletta och synliga områdena av spektrumet under övergången av elektroner i en molekyl från övre fyllda energinivåer till lediga (excitering av molekylen). Används oftast för att bestämma närvaron och karakteriseringen av konjugerade π-system.
- Metoder för analytisk kemi gör det möjligt att bestämma närvaron av vissa funktionella grupper genom specifika kemiska (kvalitativa) reaktioner, vars förekomst kan registreras visuellt (till exempel utseende eller förändring av färg) eller med andra metoder. Förutom kemiska analysmetoder används instrumentella analysmetoder såsom kromatografi (tunnskikt, gas, vätska) alltmer inom organisk kemi. Kromatografi-masspektrometri upptar en hedersplats bland dem, vilket inte bara gör det möjligt att bedöma renhetsgraden hos de resulterande föreningarna, utan också att få masspektral information om komponenterna i komplexa blandningar.
- Metoder för att studera organiska föreningars stereokemi. Sedan början av 80-talet. Möjligheten att utveckla en ny riktning inom farmakologi och farmaci relaterad till skapandet av enantiomeriskt rena läkemedel med en optimal balans mellan terapeutisk effekt och säkerhet blev uppenbar. För närvarande representeras cirka 15 % av alla syntetiserade läkemedel av rena enantiomerer. Denna trend återspeglas i utseendet i den vetenskapliga litteraturen under de senaste åren av termen kiral växla, som i rysk översättning betyder "byte till kirala molekyler." I detta avseende får metoder för att fastställa den absoluta konfigurationen av kirala organiska molekyler och bestämma deras optiska renhet särskild betydelse i organisk kemi. Huvudmetoden för att bestämma den absoluta konfigurationen bör vara röntgendiffraktionsanalys (XRD), och den optiska renheten bör vara kromatografi på kolonner med en kiral stationär fas och NMR-metoden med speciella ytterligare kirala reagenser.
Samband mellan organisk kemi och kemisk industri
Den huvudsakliga metoden för organisk kemi - syntes - kopplar nära organisk kemi till den kemiska industrin. Baserat på metoderna och utvecklingen av syntetisk organisk kemi uppstod småskalig (fin) organisk syntes, inklusive produktion av läkemedel, vitaminer, enzymer, feromoner, flytande kristaller, organiska halvledare, solceller etc. Utvecklingen av storskalig (grundläggande) organisk syntes är också baserad på prestationerna inom organisk kemi. Den huvudsakliga organiska syntesen inkluderar produktion av konstgjorda fibrer, plast, bearbetning av olja, gas och kolråvaror.
Rekommenderad läsning
- G.V. Bykov, Den organiska kemins historia, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
- J. mars, Organisk kemi: reaktioner, mekanismer och struktur, i 4 volymer, M.: Mir, 1987
- F. Carey, R. Sandberg, Avancerad kurs i organisk kemi, i 2 volymer, M.: Chemistry, 1981
- O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Men i, Organisk kemi, i 4 delar, M.: ”Binom, Kunskapslaboratoriet”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
- Kemiskt uppslagsverk, red. Knunyantsa, M.: "Big Russian Encyclopedia", 1992.
