Organisk kemi - gren av kemin som studerar kolföreningar, deras struktur, egenskaper , syntesmetoder, såväl som lagarna för deras omvandlingar. Organiska föreningar är föreningar av kol med andra grundämnen (främst H, N, O, S, P, Si, Ge, etc.).

Den unika förmågan hos kolatomer att binda med varandra, bilda kedjor av olika längd, cykliska strukturer av olika storlekar, ramverksföreningar, föreningar med många element, olika i sammansättning och struktur, bestämmer mångfalden av organiska föreningar. Hittills överstiger antalet kända organiska föreningar vida 10 miljoner och ökar varje år med 250-300 000. Världen omkring oss är byggd huvudsakligen av organiska föreningar, dessa inkluderar: mat, kläder, bränsle, färgämnen, mediciner, tvättmedel, material för ett brett utbud av teknikgrenar och den nationella ekonomin. Organiska föreningar spelar en nyckelroll i existensen av levande organismer.

I skärningspunkten mellan organisk kemi och oorganisk kemi, biokemi och medicin uppstod kemin av metall- och organoelementföreningar, bioorganisk och medicinsk kemi och kemin av högmolekylära föreningar.

Den huvudsakliga metoden för organisk kemi är syntes. Organisk kemi studerar inte bara föreningar erhållna från växt- och djurkällor (naturliga ämnen), utan främst föreningar skapade på konstgjord väg genom laboratorie- och industriell syntes.

Historien om utvecklingen av organisk kemi

Metoder för att få fram olika organiska ämnen har varit kända sedan urminnes tider. Således använde egyptierna och romarna färgämnen av vegetabiliskt ursprung - indigo och alizarin. Många folk hade hemligheterna att framställa alkoholhaltiga drycker och vinäger av socker- och stärkelsehaltiga råvaror.

Under medeltiden lades praktiskt taget ingenting till denna kunskap; vissa framsteg började först på 1500- och 1600-talen (perioden av iatrokemi), när nya organiska föreningar isolerades genom destillation av växtprodukter. Åren 1769-1785 K.V. Scheele isolerade flera organiska syror: äppelsyra, vinsyra, citronsyra, gallsyra, mjölksyra och oxalsyra. År 1773 G.F. Ruel isolerat urea från mänsklig urin. De ämnen som isolerats från djur- och växtmaterial hade mycket gemensamt med varandra, men skilde sig från oorganiska föreningar. Så här uppstod termen "organisk kemi" - en gren av kemin som studerar ämnen isolerade från organismer (definition J.Ya. Berzelius 1807). Samtidigt trodde man att dessa ämnen endast kunde erhållas i levande organismer tack vare den "vitala kraften".

Det är allmänt accepterat att organisk kemi som vetenskap dök upp 1828, då F. Wöhler erhöll först ett organiskt ämne - urea - som ett resultat av avdunstning av en vattenlösning av ett oorganiskt ämne - ammoniumcyanat (NH 4 OCN). Ytterligare experimentellt arbete visade obestridliga argument för inkonsekvensen av "livskraft"-teorin. Till exempel, A. Kolbe syntetiserad ättiksyra M. Berthelot erhöll metan från H2S och CS2, och A.M. Butlerov syntetiserade sockerhaltiga ämnen från formaldehyd.

I mitten av 1800-talet. Den snabba utvecklingen av syntetisk organisk kemi fortsätter, den första industriella produktionen av organiska ämnen skapas ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- syntetiska färgämnen, fuchsin, cyanin och azafärgämnen). Förbättrar öppen N.N. Zinin(1842) metod för syntes av anilin fungerade som grunden för skapandet av anilinfärgämnesindustrin. I laboratoriet A. Bayer naturliga färgämnen syntetiserades - indigo, alizarin, indigoid, xanten och antrakinon.

Ett viktigt steg i utvecklingen av teoretisk organisk kemi var utvecklingen F. Kekule teorin om valens 1857, liksom den klassiska teorin om kemisk struktur A.M. Butlerovår 1861, enligt vilka atomer i molekyler är förbundna i enlighet med deras valens, bestäms föreningarnas kemiska och fysikaliska egenskaper av naturen och antalet atomer som ingår i dem, såväl som typen av bindningar och den ömsesidiga påverkan av direkt obundna atomer. År 1865 F. Kekule föreslog strukturformeln för bensen, som blev en av de viktigaste upptäckterna inom organisk kemi. V.V. Markovnikov Och A.M. Zaitsev formulerade ett antal regler som för första gången kopplade samman riktningen för organiska reaktioner med strukturen hos de ämnen som kommer in i dem. År 1875 Van't Hoff Och Le Bel föreslagit en tetraedrisk modell av kolatomen, enligt vilken kolets valenser är riktade mot tetraederns hörn, i vars centrum kolatomen är belägen. Baserat på denna modell, kombinerat med experimentella studier I. Vislicenus(!873), som visade identiteten för strukturformlerna för (+)-mjölksyra (från surmjölk) och (±)-mjölksyra, uppstod stereokemi - vetenskapen om tredimensionell orientering av atomer i molekyler, som förutspådde närvaron av 4 olika substituenter vid kolatomen (kirala strukturer) möjligheten av förekomsten av rumslig spegelisomerer (antipoder eller enantiomerer).

År 1917 Lewis föreslagit att överväga kemisk bindning med hjälp av elektronpar.

År 1931 Hückel tillämpad kvantteori för att förklara egenskaperna hos icke-bensenoida aromatiska system, vilket grundade en ny riktning inom organisk kemi - kvantkemi. Detta fungerade som en drivkraft för ytterligare intensiv utveckling av kvantkemiska metoder, särskilt metoden för molekylära orbitaler. Stadiet för penetration av orbitala koncept i organisk kemi upptäcktes av teorin om resonans L. Pauling(1931-1933) och vidare arbeten K. Fukui, R. Woodward Och R. Hoffman om gränsorbitalers roll för att bestämma riktningen för kemiska reaktioner.

Mitten av 1900-talet kännetecknas av en särskilt snabb utveckling av organisk syntes. Detta bestämdes av upptäckten av grundläggande processer, såsom framställning av olefiner med användning av ylider ( G. Wittig, 1954), diensyntes ( O. Diels Och K. Alder, 1928), hydroborering av omättade föreningar ( G. Brown, 1959), nukleotidsyntes och gensyntes ( A. Todd, H. Koranen). Framsteg inom kemin av metallorganiska föreningar beror till stor del på arbetet med EN. Nesmeyanova Och G.A. Razuvaeva. 1951 genomfördes syntesen av ferrocen, vars "smörgås" struktur etablerades R. Woodward Och J. Wilkinson lade grunden för metallocenföreningarnas kemi och övergångsmetallernas organiska kemi i allmänhet.

Om 20-30 A.E. Arbuzov skapar grunden för kemin av organofosforföreningar, vilket sedan ledde till upptäckten av nya typer av fysiologiskt aktiva föreningar, komplex, etc.

I 60-80 Ch. Pedersen, D. Kram Och J.M. Linné utvecklar kemin för kronetrar, kryptander och andra relaterade strukturer som kan bilda starka molekylära komplex, och närmar sig därmed det viktigaste problemet med "molekylär igenkänning".

Modern organisk kemi fortsätter sin snabba utveckling. Nya reagenser, fundamentalt nya syntetiska metoder och tekniker, nya katalysatorer introduceras i praktiken av organisk syntes och tidigare okända organiska strukturer syntetiseras. Sökandet efter nya organiska biologiskt aktiva föreningar pågår ständigt. Många fler problem med organisk kemi väntar på lösning, till exempel en detaljerad fastställande av struktur-egenskapsförhållandet (inklusive biologisk aktivitet), etablering av strukturen och stereoriktad syntes av komplexa naturliga föreningar, utvecklingen av nya regio- och stereoselektiva syntetiska metoder, sökandet efter nya universella reagenser och katalysatorer.

Världssamfundets intresse för utvecklingen av organisk kemi visades tydligt genom tilldelningen av Nobelpriset i kemi 2010. R. Heku, A. Suzuki och E. Negishi för arbete med användning av palladiumkatalysatorer i organisk syntes för bildning av kol-kolbindningar.

Klassificering av organiska föreningar

Klassificeringen baseras på strukturen hos organiska föreningar. Grunden för att beskriva strukturen är strukturformeln.

Huvudklasser av organiska föreningar

Kolväten - föreningar som endast består av kol och väte. De är i sin tur indelade i:

Mättad- innehåller endast enkla (σ-bindningar) och innehåller inte flera bindningar;

Omättad- innehålla minst en dubbel (π-bindning) och/eller trippelbindning;

Öppen kedja(alicyklisk);

Sluten krets(cyklisk) - innehåller en cykel

Dessa inkluderar alkaner, alkener, alkyner, diener, cykloalkaner, arener

Föreningar med heteroatomer i funktionella grupper- föreningar i vilka kolradikalen R är bunden till en funktionell grupp. Sådana föreningar klassificeras enligt arten av den funktionella gruppen:

Alkohol, fenoler(innehåller hydroxylgrupp OH)

Etrar(innehåller grupperingen R-O-R eller R-O-R

Karbonylföreningar(innehåller gruppen RR"C=O), dessa inkluderar aldehyder, ketoner, kinoner.

Föreningar som innehåller en karboxylgrupp(COOH eller COOR), dessa inkluderar karboxylsyror, estrar

Element- och metallorganiska föreningar

Heterocykliska föreningar - innehåller heteroatomer som en del av ringen. De skiljer sig åt i cykelns natur (mättad, aromatisk), i antalet atomer i cykeln (tre-, fyra-, fem-, sexledade cykler etc.), i heteroatomens natur, i antal heteroatomer i cykeln. Detta bestämmer den enorma variationen av kända och årligen syntetiserade föreningar av denna klass. Heterocyklernas kemi representerar ett av de mest fascinerande och viktiga områdena inom organisk kemi. Det räcker med att säga att mer än 60% av läkemedel av syntetiskt och naturligt ursprung tillhör olika klasser av heterocykliska föreningar.

Naturliga föreningar - föreningar har som regel en ganska komplex struktur, ofta tillhörande flera klasser av organiska föreningar. Bland dem är: aminosyror, proteiner, kolhydrater, alkaloider, terpener, etc.

Polymerer- ämnen med mycket hög molekylvikt, bestående av periodiskt upprepade fragment - monomerer.

Organiska föreningars struktur

Organiska molekyler bildas huvudsakligen av kovalenta icke-polära C-C-bindningar, eller kovalenta polära bindningar såsom C-O, C-N, C-Hal. Polaritet förklaras av en förskjutning i elektrondensitet mot den mer elektronegativa atomen. För att beskriva strukturen hos organiska föreningar använder kemister språket för strukturformler för molekyler, där bindningarna mellan enskilda atomer betecknas med en (enkel eller enkelbindning), två (dubbel) eller tre (trippel) valensprimtal. Begreppet valens primtal, som inte har förlorat sin betydelse till denna dag, introducerades i organisk kemi A. Cooperår 1858

Konceptet med hybridisering av kolatomer är mycket viktigt för att förstå strukturen hos organiska föreningar. Kolatomen i grundtillståndet har en elektronisk konfiguration av 1s 2 2s 2 2p 2, på basis av vilken det är omöjligt att förklara den inneboende valensen av 4 för kol i dess föreningar och förekomsten av 4 identiska bindningar i alkaner riktade mot tetraederns hörn. Inom ramen för valensbindningsmetoden löses denna motsägelse genom att introducera begreppet hybridisering. När upphetsad utförs den s→sid elektronövergång och den efterföljande s.k sp- hybridisering, och energin hos de hybridiserade orbitalen är mellanliggande mellan energierna s- Och sid-orbitaler. När bindningar bildas i alkaner, tre R-elektroner interagerar med en s-elektron ( sp 3-hybridisering) och 4 identiska orbitaler uppstår, belägna i tetraedriska vinklar (109 ca 28") mot varandra. Kolatomerna i alkener är i sp 2-hybrid tillstånd: varje kolatom har tre identiska orbitaler som ligger i samma plan i en vinkel på 120° mot varandra ( sp 2 orbitaler), och den fjärde ( R-orbital) är vinkelrät mot detta plan. Överlappande R-orbitaler av två kolatomer bildar en dubbelbindning (π). Kolatomer som bär en trippelbindning finns i sp- hybridtillstånd.

Funktioner hos organiska reaktioner

Oorganiska reaktioner involverar vanligtvis joner, och sådana reaktioner fortskrider snabbt och fullbordas vid rumstemperatur. Vid organiska reaktioner bryts ofta kovalenta bindningar och nya bildas. Vanligtvis kräver dessa processer speciella förhållanden: vissa temperaturer, reaktionstider, vissa lösningsmedel och ofta närvaron av en katalysator. Vanligtvis inträffar inte en utan flera reaktioner samtidigt. När man avbildar organiska reaktioner används därför inte ekvationer, utan diagram utan beräkning av stökiometri. Utbytena av målämnen i organiska reaktioner överstiger ofta inte 50 %, och deras isolering från reaktionsblandningen och rening kräver specifika metoder och tekniker. För att rena fasta ämnen används vanligtvis omkristallisation från speciellt utvalda lösningsmedel. Flytande ämnen renas genom destillation vid atmosfärstryck eller i vakuum (beroende på kokpunkten). För att övervaka reaktionernas fortskridande och separera komplexa reaktionsblandningar används olika typer av kromatografi [tunnskiktskromatografi (TLC), preparativ högpresterande vätskekromatografi (HPLC), etc.].

Reaktioner kan uppstå mycket komplexa och i flera steg. Radikaler R·, karbokater R+, karbanjoner R-, karbener:СХ2, radikalkatjoner, radikalanjoner och andra aktiva och instabila partiklar, som vanligtvis lever under en bråkdel av en sekund, kan uppträda som mellanliggande föreningar. En detaljerad beskrivning av alla transformationer som sker på molekylär nivå under en reaktion kallas reaktionsmekanism. Baserat på arten av klyvning och bildning av bindningar särskiljs radikala (homolytiska) och joniska (heterolytiska) processer. Beroende på typerna av transformationer finns det radikala kedjereaktioner, nukleofila (alifatiska och aromatiska) substitutionsreaktioner, elimineringsreaktioner, elektrofil addition, elektrofil substitution, kondensation, cyklisering, omlagringsprocesser etc. Reaktioner klassificeras också enligt metoderna för deras initiering (excitation), deras kinetiska ordning (monomolekylär, bimolekylär, etc.).

Bestämning av organiska föreningars struktur

Under hela existensen av organisk kemi som vetenskap har den viktigaste uppgiften varit att bestämma strukturen hos organiska föreningar. Det innebär att ta reda på vilka atomer som ingår i strukturen, i vilken ordning och hur dessa atomer är kopplade till varandra och hur de är placerade i rymden.

Det finns flera metoder för att lösa dessa problem.

• Elementaranalys består i att ett ämne sönderdelas till enklare molekyler, av vilkas antal man kan bestämma antalet atomer som utgör föreningen. Denna metod gör det inte möjligt att fastställa ordningen för bindningar mellan atomer. Används ofta endast för att bekräfta den föreslagna strukturen.
• Infraröd spektroskopi (IR-spektroskopi) och Raman-spektroskopi (Raman-spektroskopi). Metoden bygger på det faktum att ämnet interagerar med elektromagnetisk strålning (ljus) i det infraröda området (absorption observeras i IR-spektroskopi, och spridning av strålning observeras i Raman-spektroskopi). Detta ljus, när det absorberas, exciterar vibrations- och rotationsnivåerna hos molekyler. Referensdata är antalet, frekvensen och intensiteten av vibrationer för molekylen associerade med en förändring i dipolmomentet (IR) eller polariserbarheten (PC). Metoden gör det möjligt att bestämma närvaron av funktionella grupper, och används också ofta för att bekräfta identiteten av ett ämne med något redan känt ämne genom att jämföra deras spektra.
• Masspektrometri. Ett ämne under vissa förhållanden (elektronpåverkan, kemisk jonisering etc.) förvandlas till joner utan förlust av atomer (molekylära joner) och med förlust (fragmentering, fragmentjoner). Metoden gör det möjligt att bestämma ett ämnes molekylvikt, dess isotopsammansättning och ibland närvaron av funktionella grupper. Fragmenteringens natur gör det möjligt för oss att dra några slutsatser om de strukturella egenskaperna och rekonstruera strukturen hos föreningen som studeras.
• Kärnmagnetisk resonans (NMR) metod bygger på växelverkan mellan kärnor som har sitt eget magnetiska moment (spin) och är placerade i ett externt konstant magnetfält (spin reorientering) med alternerande elektromagnetisk strålning i radiofrekvensområdet. NMR är en av de viktigaste och mest informativa metoderna för att bestämma kemisk struktur. Metoden används också för att studera molekylers rumsliga struktur och dynamik. Beroende på kärnorna som interagerar med strålning särskiljer de till exempel protonresonansmetoden (PMR, 1H NMR), som gör att man kan bestämma väteatomernas position i molekylen. 19 F NMR-metoden gör att man kan bestämma närvaron och positionen av fluoratomer. 31P NMR-metoden ger information om närvaron, valenstillståndet och positionen för fosforatomer i molekylen. 13 C NMR-metoden låter dig bestämma antalet och typer av kolatomer; den används för att studera kolskelettet i en molekyl. Till skillnad från de tre första, använder den sista metoden en mindre isotop av elementet, eftersom kärnan i huvudisotopen 12 C har noll spin och inte kan observeras med NMR.
• Ultraviolett spektroskopi (UV-spektroskopi) eller spektroskopi av elektroniska övergångar. Metoden är baserad på absorption av elektromagnetisk strålning i de ultravioletta och synliga områdena av spektrumet under övergången av elektroner i en molekyl från övre fyllda energinivåer till lediga (excitering av molekylen). Används oftast för att bestämma närvaron och karakteriseringen av konjugerade π-system.
• Metoder för analytisk kemi gör det möjligt att bestämma närvaron av vissa funktionella grupper genom specifika kemiska (kvalitativa) reaktioner, vars förekomst kan registreras visuellt (till exempel utseende eller förändring av färg) eller med andra metoder. Förutom kemiska analysmetoder används instrumentella analysmetoder såsom kromatografi (tunnskikt, gas, vätska) alltmer inom organisk kemi. Kromatografi-masspektrometri upptar en hedersplats bland dem, vilket inte bara gör det möjligt att bedöma renhetsgraden hos de resulterande föreningarna, utan också att få masspektral information om komponenterna i komplexa blandningar.
• Metoder för att studera organiska föreningars stereokemi. Sedan början av 80-talet. Möjligheten att utveckla en ny riktning inom farmakologi och farmaci relaterad till skapandet av enantiomeriskt rena läkemedel med en optimal balans mellan terapeutisk effekt och säkerhet blev uppenbar. För närvarande representeras cirka 15 % av alla syntetiserade läkemedel av rena enantiomerer. Denna trend återspeglas i utseendet i den vetenskapliga litteraturen under de senaste åren av termen kiral växla, som i rysk översättning betyder "byte till kirala molekyler." I detta avseende får metoder för att fastställa den absoluta konfigurationen av kirala organiska molekyler och bestämma deras optiska renhet särskild betydelse i organisk kemi. Huvudmetoden för att bestämma den absoluta konfigurationen bör vara röntgendiffraktionsanalys (XRD), och den optiska renheten bör vara kromatografi på kolonner med en kiral stationär fas och NMR-metoden med speciella ytterligare kirala reagenser.

Samband mellan organisk kemi och kemisk industri

Den huvudsakliga metoden för organisk kemi - syntes - kopplar nära organisk kemi till den kemiska industrin. Baserat på metoderna och utvecklingen av syntetisk organisk kemi uppstod småskalig (fin) organisk syntes, inklusive produktion av läkemedel, vitaminer, enzymer, feromoner, flytande kristaller, organiska halvledare, solceller etc. Utvecklingen av storskalig (grundläggande) organisk syntes är också baserad på prestationerna inom organisk kemi. Den huvudsakliga organiska syntesen inkluderar produktion av konstgjorda fibrer, plast, bearbetning av olja, gas och kolråvaror.

Rekommenderad läsning

• G.V. Bykov, Den organiska kemins historia, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• J. mars, Organisk kemi: reaktioner, mekanismer och struktur, i 4 volymer, M.: Mir, 1987
• F. Carey, R. Sandberg, Avancerad kurs i organisk kemi, i 2 volymer, M.: Chemistry, 1981
• O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Men i, Organisk kemi, i 4 delar, M.: ”Binom, Kunskapslaboratoriet”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Kemiskt uppslagsverk, red. Knunyantsa, M.: "Big Russian Encyclopedia", 1992.

en gren av kemisk vetenskap som studerar kolväten ämnen som innehåller kol och väte, samt olika derivat av dessa föreningar, inklusive syreatomer, kväve och halogener. Alla sådana föreningar kallas organiska.

Organisk kemi uppstod i processen att studera de ämnen som extraherades från växt- och djurorganismer, mestadels bestående av organiska föreningar. Detta är vad som bestämde det rent historiska namnet på sådana föreningar (organiska organismer). Vissa tekniker för organisk kemi uppstod i antiken, till exempel alkohol- och ättiksyrajäsning, användningen av organiska färgämnen indigo och alizarin, lädergarvningsprocesser etc. Under lång tid visste kemister bara hur man isolerade och analyserade organiska föreningar, men kunde inte få dem på konstgjord väg, Som ett resultat uppstod tron ​​att organiska föreningar endast kunde framställas av levande organismer. Med början från andra hälften av 1800-talet. metoder för organisk syntes började utvecklas intensivt, vilket gjorde det möjligt att gradvis övervinna den etablerade missuppfattningen. För första gången utfördes syntesen av organiska föreningar i laboratoriet av F. Wöhler ne (under perioden 1824–1828), genom att hydrolysera cyanogen fick han oxalsyra, tidigare isolerad från växter, och genom att värma ammoniumcyanat pga. till omarrangemang av molekylen ( centimeter. ISOMERIA) mottog urea, en avfallsprodukt från levande organismer (Fig. 1).

Ris. 1. FÖRSTA SYNTES AV ORGANISKA FÖRENINGAR

Många av de föreningar som finns i levande organismer kan nu tillverkas i laboratoriet, och kemister får ständigt fram organiska föreningar som inte finns i naturen.

Uppkomsten av organisk kemi som en oberoende vetenskap inträffade i mitten av 1800-talet, när, tack vare kemisters ansträngningar, idéer om strukturen hos organiska föreningar började bildas. Den mest märkbara rollen spelades av verk av E. Frankland (definierade begreppet valens), F. Kekule (etablerade tetravalensen av kol och strukturen av bensen), A. Cooper (föreslog symbolen för valenslinjen som förbinder atomer när de avbildar strukturformler, som fortfarande används idag), A.M. Butlerov (skapade en teori om kemisk struktur, som är baserad på ståndpunkten att egenskaperna hos en förening bestäms inte bara av dess sammansättning, utan också av den ordning i vilken atomerna är anslutna).

Nästa viktiga steg i utvecklingen av organisk kemi är förknippat med arbetet av J. Van't Hoff, som förändrade själva tankesättet hos kemister, och föreslog att gå från en platt bild av strukturformler till det rumsliga arrangemanget av atomer i en molekyl, som ett resultat började kemister betrakta molekyler som volymetriska kroppar.

Idéer om naturen hos kemiska bindningar i organiska föreningar formulerades först av G. Lewis, som föreslog att atomer i en molekyl är sammankopplade med elektroner: ett par generaliserade elektroner skapar en enkel bindning, och två eller tre par bildar en dubbel och en trippel obligation, respektive. Genom att överväga fördelningen av elektrondensitet i molekyler (till exempel dess förskjutning under inverkan av elektronegativa atomer O, Cl, etc.), kunde kemister förklara reaktiviteten hos många föreningar, d.v.s. möjligheten att de kan delta i vissa reaktioner.

Att ta hänsyn till elektronens egenskaper bestämda av kvantmekaniken ledde till utvecklingen av kvantkemi, med hjälp av begreppet molekylära orbitaler. Nu samarbetar kvantkemin, som har visat sin prediktiva kraft i många exempel, framgångsrikt med experimentell organisk kemi.

En liten grupp av kolföreningar klassificeras inte som organiska: kolsyra och dess salter (karbonater), cyanväte HCN och dess salter (cyanider), metallkarbider och några andra kolföreningar som studeras i oorganisk kemi.

Huvuddragen i organisk kemi är den exceptionella variationen av föreningar som uppstod på grund av kolatomernas förmåga att kombinera med varandra i nästan obegränsade mängder och bilda molekyler i form av kedjor och cykler. Ännu större mångfald uppnås genom införande av syre-, kväveatomer etc. mellan kolatomerna.Fenomenet isomerism, på grund av vilket molekyler med samma sammansättning kan ha olika strukturer, ökar mångfalden av organiska föreningar ytterligare. Mer än 10 miljoner organiska föreningar är nu kända, och deras antal ökar årligen med 200-300 tusen.

Klassificering av organiska föreningar. Kolväten tas som grund för klassificering, de anses vara grundläggande föreningar i organisk kemi. Alla andra organiska föreningar betraktas som deras derivat.

Vid klassificering av kolväten beaktas kolskelettets struktur och typen av bindningar som förbinder kolatomer.

I. ALIPHATIC (aliphatos. grekisk olja) kolväten är linjära eller grenade kedjor och innehåller inga cykliska fragment, de bildar två stora grupper.

1. Mättade eller mättade kolväten (så kallade för att de inte kan fästa någonting) är kedjor av kolatomer sammankopplade med enkla bindningar och omgivna av väteatomer (Fig. 1). I de fall där kedjan har grenar läggs prefixet till i namnet iso. Det enklaste mättade kolvätet är metan, och det är här ett antal av dessa föreningar börjar.

Ris. 2. MÄTTAT VÄTEKOL

De viktigaste källorna till mättade kolväten är olja och naturgas. Reaktiviteten hos mättade kolväten är mycket låg, de kan bara reagera med de mest aggressiva ämnena, till exempel halogener eller salpetersyra. När mättade kolväten värms över 450 C° utan lufttillgång bryts C-C-bindningar och föreningar med en förkortad kolkedja bildas. Exponering för hög temperatur i närvaro av syre leder till deras fullständiga förbränning till CO 2 och vatten, vilket gör att de effektivt kan användas som gasformigt (metanpropan) eller flytande motorbränsle (oktan).

När en eller flera väteatomer ersätts med någon funktionell (d.v.s. kapabel till efterföljande omvandlingar) grupp, bildas motsvarande kolvätederivat. Föreningar som innehåller C-OH-gruppen kallas alkoholer, HC=O-aldehyder, COOH-karboxylsyror (ordet "karboxylsyra" läggs till för att skilja dem från vanliga mineralsyror, till exempel salt- eller svavelsyra). En förening kan samtidigt innehålla olika funktionella grupper, till exempel COOH och NH 2; sådana föreningar kallas aminosyror. Införandet av halogener eller nitrogrupper i kolvätekompositionen leder till halogen respektive nitroderivat (fig. 3).

Ris. 4. EXEMPEL PÅ MÄTTATADE KOL med funktionella grupper

Alla kolvätederivat som visas bildar stora grupper av organiska föreningar: alkoholer, aldehyder, syror, halogenderivat, etc. Eftersom kolvätedelen av molekylen har mycket låg reaktivitet, bestäms det kemiska beteendet hos sådana föreningar av de kemiska egenskaperna hos de funktionella grupperna OH, -COOH, -Cl, -NO2, etc.

2. Omättade kolväten har samma huvudkedjestrukturalternativ som mättade, men innehåller dubbel- eller trippelbindningar mellan kolatomer (Fig. 6). Det enklaste omättade kolvätet är eten.

Ris. 6. OMÄTTAT VÄTEKOL

Mest typiskt för omättade kolväten är addition via en multipelbindning (fig. 8), vilket gör det möjligt att syntetisera en mängd olika organiska föreningar på basis av dessa.

Ris. 8. LÄGG TILL REAGENSER till omättade föreningar via multipla bindningar

En annan viktig egenskap hos föreningar med dubbelbindningar är deras förmåga att polymerisera (fig. 9), dubbelbindningarna öppnar sig, vilket resulterar i bildandet av långa kolvätekedjor.

Ris. 9. POLYMERISERING AV ETYLEN

Införandet av de tidigare nämnda funktionella grupperna i sammansättningen av omättade kolväten, som i fallet med mättade kolväten, leder till motsvarande derivat, som också bildar stora grupper av motsvarande organiska föreningar - omättade alkoholer, aldehyder, etc. (Fig. 10).

Ris. 10. OMÄTTAT VÄTEKOL med funktionella grupper

För de visade föreningarna ges förenklade namn, den exakta positionen i molekylen av multipelbindningar och funktionella grupper anges i föreningens namn, som är sammanställt enligt specialutvecklade regler.

Det kemiska beteendet hos sådana föreningar bestäms av både egenskaperna hos multipelbindningar och egenskaperna hos funktionella grupper.

II. KARBOCYKLISKA KOLväte innehåller cykliska fragment som endast bildas av kolatomer. De bildar två stora grupper.

1. Alicykliska (d.v.s. både alifatiska och cykliska samtidigt) kolväten. I dessa föreningar kan cykliska fragment innehålla både enkla och multipelbindningar, dessutom kan föreningarna innehålla flera cykliska fragment, prefixet "cyklo" läggs till namnet på dessa föreningar, den enklaste alicykliska föreningen är cyklopropan (Fig. 12). .

Ris. 12. ALICYKLISKA VÄTEKOL

Utöver de som visas ovan finns det andra alternativ för att koppla samman cykliska fragment, till exempel kan de ha en gemensam atom (så kallade spirocykliska föreningar), eller koppla ihop på ett sådant sätt att två eller flera atomer är gemensamma för båda cyklerna ( bicykliska föreningar), när man kombinerar tre och fler cykler, är bildningen av kolvätestrukturer också möjlig (fig. 14).

Ris. 14. CYKELANSLUTNINGSALTERNATIV i alicykliska föreningar: spirocykler, cyklar och ramverk. Namnet på spiro- och bicykliska föreningar indikerar att alifatiskt kolväte som innehåller samma totala antal kolatomer, till exempel innehåller spirocykeln som visas i figuren åtta kolatomer, så dess namn är baserat på ordet "oktan". I adamantan är atomerna ordnade på samma sätt som i diamantens kristallgitter, som bestämde dess namn ( grekisk adamantos diamant)

Många mono- och bicykliska alicykliska kolväten, såväl som adamantanderivat, är en del av olja, deras allmänna namn är naftener.

När det gäller deras kemiska egenskaper ligger alicykliska kolväten nära motsvarande alifatiska föreningar, men de har en ytterligare egenskap som är förknippad med deras cykliska struktur: små ringar (36-ledade) kan öppnas och tillföra några reagenser (Fig. 15). .

Ris. 15. REAKTIONER AV ALICYKLISKA KOL, som inträffar när cykeln öppnas

Införandet av olika funktionella grupper i sammansättningen av alicykliska kolväten leder till motsvarande derivat: alkoholer, ketoner etc. (Fig. 16).

Ris. 16. ALICYKLISKA VÄTEKOL med funktionella grupper

2. Den andra stora gruppen av karbocykliska föreningar bildas av aromatiska kolväten av bensentyp, dvs innehållande en eller flera bensenringar (det finns även aromatiska föreningar av icke-bensentyp ( centimeter. AROMATICITET). Dessutom kan de också innehålla fragment av mättade eller omättade kolvätekedjor (fig. 18).

Ris. 18. AROMATISKA KOL.

Det finns en grupp föreningar där bensenringarna så att säga är sammanlödda, det är de så kallade kondenserade aromatiska föreningarna (bild 20).

Ris. 20. KONDENSERADE AROMATISKA FÖRENINGAR

Många aromatiska föreningar, inklusive kondenserade sådana (naftalen och dess derivat), är en del av olja, den andra källan till dessa föreningar är stenkolstjära.

Bensenringar kännetecknas inte av additionsreaktioner, som sker med stor svårighet och under hårda förhållanden, de mest typiska reaktionerna för dem är substitutionsreaktioner av väteatomer (fig. 21).

Ris. 21. ERSÄTTNINGSREAKTIONER väteatomer i den aromatiska ringen.

Förutom de funktionella grupperna (halogen-, nitro- och acetylgrupper) som är bundna till bensenringen (fig. 21), kan även andra grupper införas, vilket resulterar i motsvarande derivat av aromatiska föreningar (fig. 22), som bildar stora klasser av organiska föreningar. föreningar - fenoler, aromatiska aminer, etc.

Ris. 22. AROMATISKA FÖRENINGAR med funktionella grupper. Föreningar där ne-OH-gruppen är kopplad till en kolatom i den aromatiska ringen kallas fenoler, till skillnad från alifatiska föreningar, där sådana föreningar kallas alkoholer.

III. HETEROCYKLISKA VÄTEKOLEN innehåller i cykeln (förutom kolatomer) olika heteroatomer: O, N, S. Cyklerna kan vara av olika storlek, innehålla både enkla och multipelbindningar, samt kolvätesubstituenter bundna till heterocykeln. Det finns alternativ när heterocykeln är "fuserad" till bensenringen (Fig. 24).

Ris. 24. HETEROCYKLISKA FÖRENINGAR. Deras namn bildades historiskt, till exempel fick furan sitt namn från furan aldehyd furfural, erhållen från kli ( lat. pälskli). För alla de visade föreningarna är additionsreaktioner svåra, men substitutionsreaktioner är ganska lätta. Dessa är således aromatiska föreningar av icke-bensentyp.

Mångfalden av föreningar i denna klass ökar ytterligare på grund av att heterocykeln kan innehålla två eller flera heteroatomer i ringen (fig. 26).

Ris. 26. HETEROCYKLAR med två eller flera heteroatomer.

Precis som de tidigare betraktade alifatiska, alicykliska och aromatiska kolvätena kan heterocykler innehålla olika funktionella grupper (-OH, -COOH, -NH 2, etc.), och heteroatomen i ringen kan i vissa fall också betraktas som funktionell grupp, eftersom den kan delta i motsvarande omvandlingar (fig. 27).

Ris. 27. HETEROATOM N som en funktionell grupp. I den sista föreningens namn indikerar bokstaven "N" vilken atom metylgruppen är bunden till.

Reaktioner av organisk kemi. Till skillnad från reaktioner inom oorganisk kemi, där joner reagerar med hög hastighet (ibland momentant), involverar reaktioner av organiska föreningar vanligtvis molekyler som innehåller kovalenta bindningar. Som ett resultat går alla interaktioner mycket långsammare än i fallet med joniska föreningar (ibland tiotals timmar), ofta vid förhöjda temperaturer och i närvaro av ämnen som accelererar processen - katalysatorer. Många reaktioner går genom mellansteg eller i flera parallella riktningar, vilket leder till en märkbar minskning av utbytet av den önskade föreningen. Därför, när man beskriver reaktioner, istället för ekvationer med numeriska koefficienter (vilket traditionellt accepteras inom oorganisk kemi), används ofta reaktionsscheman utan att ange stökiometriska förhållanden.

Namnet på stora klasser av organiska reaktioner är ofta associerat med den kemiska naturen hos det aktiva reagenset eller med typen av organisk grupp som introduceras i föreningen:

a) halogeneringsinförande av en halogenatom (fig. 8, första reaktionsschemat),

b) hydroklorering, dvs. exponering för HCl (Fig. 8, andra reaktionsschemat)

c) nitrering av nitrogruppen NO 2 (fig. 21, reaktionens andra riktning)

d) metalliseringsintroduktion av en metallatom (fig. 27, första steget)

a) alkyleringsinförande av en alkylgrupp (Fig. 27, andra steget)

b) acyleringsintroduktion av acylgruppen RC(O)- (Fig. 27, andra steget)

Ibland indikerar reaktionens namn egenskaperna hos omarrangemanget av molekylen, till exempel bildning av cykliseringsring, öppning av decykliseringsring (fig. 15).

En stor klass bildas av kondensationsreaktioner ( lat. condensatio compaction, thickening), där bildningen av nya C-C-bindningar sker med samtidig bildning av lätt borttagbara oorganiska eller organiska föreningar. Kondensering åtföljd av utsläpp av vatten kallas uttorkning. Kondensationsprocesser kan också ske intramolekylärt, det vill säga inom en molekyl (fig. 28).

Ris. 28. KONDENSREAKTIONER

I kondensationen av bensen (Fig. 28) spelas rollen av funktionella grupper av C-H-fragment.

Klassificeringen av organiska reaktioner är inte strikt, till exempel visas i fig. 28 intramolekylär kondensation av maleinsyra kan också tillskrivas cykliseringsreaktioner och kondensation av bensen till dehydrering.

Det finns intramolekylära reaktioner, något annorlunda än kondensationsprocesser, när ett fragment (molekyl) klyvs bort som en lätt borttagbar förening utan uppenbart deltagande av funktionella grupper. Sådana reaktioner kallas eliminering ( lat. eliminare utvisa), medan nya anslutningar bildas (fig. 29).

Ris. 29. ELIMINERINGSREAKTIONER

Alternativ är möjliga när flera typer av transformationer realiseras tillsammans, vilket visas nedan med exemplet på en förening där olika typer av processer sker vid upphettning. Under termisk kondensation av slemsyra (fig. 30) sker intramolekylär dehydrering och efterföljande eliminering av CO 2.

Ris. trettio. OMVANDLING AV SLIMMERSYRA(erhållen från ekollonsirap) till pyrosmucinsyra, så kallad eftersom den erhålls genom att värma slem. Pyroslitsyra är en heterocyklisk förening av furan med en bunden funktionell (karboxyl) grupp. Under reaktionen bryts C-O- och C-H-bindningar och nya C-H- och C-C-bindningar bildas.

Det finns reaktioner där molekylen omarrangeras utan att dess sammansättning ändras ( centimeter. ISOMERISERING).

Forskningsmetoder inom organisk kemi. Modern organisk kemi, förutom elementaranalys, använder många fysikaliska forskningsmetoder. Komplexa blandningar av ämnen separeras i deras beståndsdelar med hjälp av kromatografi, som är baserad på förflyttning av lösningar eller ångor av ämnen genom ett sorbentskikt. Infraröd spektroskopi överföring av infraröda (termiska) strålar genom en lösning eller genom ett tunt lager av ett ämne gör att man kan bestämma närvaron av vissa molekylära fragment i ett ämne, till exempel grupperna C 6 H 5, C=O, NH 2, etc.

Ultraviolett spektroskopi, även kallad elektronisk, bär information om molekylens elektroniska tillstånd, den är känslig för närvaron av flera bindningar och aromatiska fragment i ämnet. Analys av kristallina ämnen med röntgenstrålning (röntgendiffraktionsanalys) ger en tredimensionell bild av arrangemanget av atomer i en molekyl, liknande de som visas i de animerade ritningarna ovan, med andra ord, det låter dig se molekylens struktur med dina egna ögon.

Den spektrala metoden kärnmagnetisk resonans, baserad på resonansinteraktionen mellan kärnans magnetiska moment med ett externt magnetfält, gör det möjligt att särskilja atomer av ett element, till exempel väte, belägna i olika fragment av molekylen (i kolvätet skelett, i hydroxyl-, karboxyl- eller aminogruppen), samt bestämma deras kvantitativa förhållande. En liknande analys är också möjlig för kärnor C, N, F etc. Alla dessa moderna fysikaliska metoder har lett till intensiv forskning inom organisk kemi, det har blivit möjligt att snabbt lösa problem som tidigare tagit många år.

Vissa delar av organisk kemi har vuxit fram som stora självständiga områden, till exempel kemin av naturliga ämnen, läkemedel, färgämnen och polymerkemi. I mitten av 1900-talet. Kemin av organoelementföreningar började utvecklas som en oberoende disciplin som studerar ämnen som innehåller en C-E-bindning, där symbolen E betecknar vilket grundämne som helst (förutom kol, väte, syre, kväve och halogener). Det har gjorts stora framsteg inom biokemin, som studerar syntesen och omvandlingen av organiska ämnen som förekommer i levande organismer. Utvecklingen av alla dessa områden är baserad på de allmänna lagarna för organisk kemi.

Modern industriell organisk syntes inkluderar ett brett utbud av olika processer, dessa är först och främst storskalig produktion av olje- och gasraffinering och produktion av motorbränslen, lösningsmedel, kylmedel, smörjoljor, dessutom syntesen av polymerer, syntetiska fibrer , olika hartser för beläggningar, lim och emaljer. Småskalig produktion omfattar tillverkning av läkemedel, vitaminer, färgämnen, livsmedelstillsatser och aromatiska ämnen.

Mikhail Levitsky

LITTERATUR Karrer P. Kurs i organisk kemi, trans. från tyska, GNTI Khimlit, L., 1962
Cram D., Hammond J. Organisk kemi, trans. från engelska, Mir, M., 1964

Organisk kemi -är vetenskapen om kolhaltiga föreningar och sätt för deras syntes. Eftersom mångfalden av organiska ämnen och deras omvandlingar är ovanligt stor, kräver studiet av denna stora vetenskapsgren ett speciellt tillvägagångssätt.

Om du är osäker på din förmåga att framgångsrikt bemästra ett ämne, oroa dig inte! 🙂 Nedan följer några tips som hjälper dig att skingra dessa rädslor och nå framgång!

• Generaliseringssystem

Skriv ner alla kemiska omvandlingar som du stöter på när du studerar den eller den klassen av organiska föreningar i sammanfattande diagram. Du kan rita dem efter eget tycke. Dessa diagram, som innehåller grundläggande reaktioner, kommer att fungera som guider för att hjälpa dig att enkelt hitta sätt att omvandla ett ämne till ett annat. Du kan hänga diagrammen nära din arbetsplats så att de fångar ditt öga oftare och det är lättare att komma ihåg dem. Det är möjligt att konstruera ett stort diagram som innehåller alla klasser av organiska föreningar. Till exempel, så här: eller det här diagrammet:

Pilarna ska numreras och exempel på reaktioner och förhållanden ska ges nedan (under diagrammet). Du kan ha flera reaktioner, lämna gott om plats i förväg. Volymen kommer att vara stor, men det kommer att hjälpa dig mycket med att lösa USE 32-uppgifter inom kemi "Reaktioner som bekräftar förhållandet mellan organiska föreningar" (tidigare C3).

• Granska kort

När du studerar organisk kemi måste du lära dig ett stort antal kemiska reaktioner, du måste komma ihåg och förstå hur många omvandlingar som sker. Specialkort kan hjälpa dig med detta.

Skaffa ett paket med kort som mäter cirka 8 X 12 cm. Skriv ner reagenserna på ena sidan av kortet och reaktionsprodukterna på den andra:

Du kan ta med dig dessa kort och granska dem flera gånger om dagen. Det är mer användbart att hänvisa till korten flera gånger i 5-10 minuter än en gång, men under en lång tidsperiod.

När du har många sådana kort bör du dela in dem i två grupper:

grupp nr 1 - de som du känner väl, du tittar på dem en gång var 1-2 vecka, och

grupp nr 2 - de som orsakar svårigheter, man tittar på dem varje dag tills de "pumpar över" till grupp nr 1.

Denna metod kan också användas för att lära sig ett främmande språk: på ena sidan av ett kort skriver du ett ord, på baksidan dess översättning, på så sätt kan du snabbt utöka ditt ordförråd. På vissa språkkurser utfärdas sådana kort färdiga. Så detta är en beprövad metod!

• Pivottabell

Denna tabell måste skrivas om eller skrivas ut (kopiering är tillgänglig efter auktorisation på webbplatsen), om reaktionen inte är typisk för denna klass av förening, sätt sedan ett minustecken, och om det är typiskt, sedan ett plustecken och ett nummer i ordning, och under tabellen skriv exempel som motsvarar numreringen. Detta är också ett mycket bra sätt att systematisera ekologisk kunskap!

• Ständig upprepning

Organisk kemi är, liksom ett främmande språk, en kumulativ disciplin. Efterföljande material bygger på kunskap om vad som tidigare behandlats. Återvänd därför med jämna mellanrum till de ämnen som behandlas.

• Molekylära modeller

Eftersom formen och geometrin hos molekyler är viktiga i organisk kemi är det en bra idé att eleven har en uppsättning molekylära modeller. Sådana modeller, som kan hållas i dina händer, hjälper till att studera de stereokemiska egenskaperna hos molekyler.

Kom ihåg att det är lika viktigt att uppmärksamma nya ord och termer inom organisk kemi som i andra discipliner. Tänk på att det alltid går långsammare att läsa facklitteratur än att läsa skönlitteratur. Försök inte täcka allt snabbt. För att noggrant förstå det presenterade materialet krävs långsam och eftertänksam läsning. Du kan läsa den två gånger: första gången för en snabb blick, andra gången för en mer noggrann studie.

Lycka till! Du kommer lyckas!

Om du har kommit in på universitetet, men vid det här laget inte har förstått denna svåra vetenskap, är vi redo att avslöja några hemligheter för dig och hjälpa dig att studera organisk kemi från grunden (för dummies). Allt du behöver göra är att läsa och lyssna.

Grunderna i organisk kemi

Organisk kemi särskiljs som en separat undertyp på grund av det faktum att föremålet för dess studie är allt som innehåller kol.

Organisk kemi är en gren av kemin som handlar om studiet av kolföreningar, strukturen hos sådana föreningar, deras egenskaper och metoder för sammanfogning.

Som det visade sig bildar kol oftast föreningar med följande element - H, N, O, S, P. Förresten, dessa element kallas för organogener.

Organiska föreningar, vars antal i dag uppgår till 20 miljoner, är mycket viktiga för alla levande organismers fulla existens. Ingen tvivlade dock på det, annars skulle personen helt enkelt ha kastat studien av detta okända i den bakre brännaren.

Den organiska kemins mål, metoder och teoretiska begrepp presenteras enligt följande:

• Separering av fossilt, animaliskt eller växtmaterial till enskilda ämnen;
• Rening och syntes av olika föreningar;
• Identifiering av ämnens struktur;
• Bestämning av mekaniken för kemiska reaktioner;
• Att hitta sambandet mellan struktur och egenskaper hos organiska ämnen.

Lite historia om organisk kemi

Du kanske inte tror det, men i antiken förstod invånarna i Rom och Egypten något om kemi.

Som vi vet använde de naturliga färgämnen. Och ofta var de tvungna att inte använda ett färdigt naturligt färgämne, utan extrahera det genom att isolera det från en hel växt (till exempel alizarin och indigo som finns i växter).

Vi kan också minnas kulturen att dricka alkohol. Hemligheterna med att producera alkoholhaltiga drycker är kända i alla länder. Dessutom kände många forntida folk recept för att bereda "varmt vatten" från stärkelse- och sockerhaltiga produkter.

Detta pågick i många, många år och först på 1500- och 1600-talen började vissa förändringar och små upptäckter.

På 1700-talet lärde sig en viss Scheele att isolera äppelsyra, vinsyra, oxalsyra, mjölksyra, gallsyra och citronsyra.

Då stod det klart för alla att de produkter som isolerats från växt- eller djurråvaror hade många gemensamma drag. Samtidigt skilde de sig mycket från oorganiska föreningar. Därför behövde vetenskapens tjänare omedelbart separera dem i en separat klass, och det var så termen "organisk kemi" dök upp.

Trots det faktum att organisk kemi i sig som vetenskap dök upp först 1828 (det var då som herr Wöhler lyckades isolera urea genom att förånga ammoniumcyanat), introducerade Berzelius 1807 den första termen i nomenklaturen i organisk kemi för dummies:

Den gren av kemin som studerar ämnen som erhålls från organismer.

Nästa viktiga steg i utvecklingen av organisk kemi är teorin om valens, som föreslogs 1857 av Kekule och Cooper, och teorin om kemisk struktur för Mr. Butlerov från 1861. Redan då började forskare upptäcka att kol var fyrvärt och kapabelt att bilda kedjor.

I allmänhet, sedan dess, har vetenskapen regelbundet upplevt chocker och spänning tack vare nya teorier, upptäckter av kedjor och föreningar, som möjliggjorde den aktiva utvecklingen av organisk kemi.

Vetenskapen själv uppstod på grund av det faktum att vetenskapliga och tekniska framsteg inte kunde stå stilla. Han fortsatte och krävde nya lösningar. Och när det inte längre fanns tillräckligt med stenkolstjära i industrin var folk helt enkelt tvungna att skapa en ny organisk syntes, som med tiden växte till upptäckten av ett otroligt viktigt ämne, som än i dag är dyrare än guld - olja. Förresten, det var tack vare organisk kemi som dess "dotter" föddes - en undervetenskap som kallades "petrokemi".

Men det här är en helt annan historia som du kan studera själv. Därefter inbjuder vi dig att titta på en populärvetenskaplig video om organisk kemi för dummies:

Tja, om du inte har tid och akut behöver hjälp proffs, du vet alltid var du hittar dem.

SIBERIAN POLYTECHNIC COLLEGE

ELEVHANDBOK

oorganisk kemi

för specialiteter av tekniska och ekonomiska profiler

Sammanställt av: lärare

2012

Struktur «STUDENTGUIDE TILL ORGANISK KEMI"

FÖRKLARANDE ANTECKNING

SS i organisk kemi sammanställdes för att hjälpa studenter att skapa en vetenskaplig bild av världen genom kemiskt innehåll, med hänsyn till tvärvetenskapliga och intradisciplinära kopplingar, och logiken i utbildningsprocessen.

SS i organisk kemi ger ett minimum i volym, men funktionellt komplett innehåll för att behärska den statliga standarden kemisk utbildning.

SS i organisk kemi har två huvudfunktioner:

I. Informationsfunktionen tillåter deltagare i utbildningsprocessen att genom diagram, tabeller och algoritmer få en förståelse för ämnets innehåll, struktur och begreppsförhållande.

II. Den organisatoriska planeringsfunktionen innebär att belysa utbildningsstadierna, strukturera utbildningsmaterial och skapa idéer om innehållet i den mellanliggande och slutliga certifieringen.

SS innebär bildandet av ett system av kunskap, färdigheter och verksamhetsmetoder, och utvecklar elevernas förmåga att arbeta med referensmaterial.

	namn		namn
	Kronologisk tabell "Utveckling av organisk kemi".		Kemiska egenskaper hos alkener (etenkolväten).
	Grundläggande principer för teorin om organiska föreningars struktur		Kemiska egenskaper hos alkyner (acetylenkolväten).
	Isomerer och homologer.		Kemiska egenskaper hos arener (aromatiska kolväten).
	TSOS-värde
	Klassificering av kolväten.		Genetiskt förhållande mellan organiska ämnen.
	Homolog serie ALKANER (SARITISERADE VÄTEKOLEN).		Relation "Struktur - egenskaper - tillämpning."
	Homolog serie RADIKALER FORMAS FRÅN ALKANER.		Relativa molekylvikter för organiska ämnen
			Ordbok över termer i organisk kemi. Nominella reaktioner.
	Isomerism av klasser av organiska ämnen.		Algoritm för att lösa problem. Fysiska storheter för att lösa problem.
	Kemiska egenskaper hos alkaner (mättade kolväten).		Härleda formler för föreningar. Exempel på problemlösning.

KRONOLOGISK TABELL "UTVECKLING AV ORGANISK KEMI"

Period/år. WHO?	Typ av öppning
Gammal	Forntida människa	Laga mat, garva läder, göra medicin
	Paracelsus och andra	Tillverkar mer komplexa mediciner, studerar egenskaperna hos organiska ämnen. ursprung, det vill säga restprodukter
XY-XYIII århundraden. V.	Kontinuerlig process	Kunskapsuppbyggnad om olika ämnen. Företrädet för "VITALISTISKA FÖRETAGANDEN"
		En explosion av vetenskapligt tänkande, vars detonator var människors behov av färgämnen, kläder och mat.
	Jons Jakob Berzelius (svensk kemist)	Termen "organisk kemi"
	Friedrich Wöhler (tysk)	Syntes av oxalsyra
	Begrepp	Organisk kemi är en gren av kemisk vetenskap som studerar kolföreningar.
	Friedrich Wöhler (tysk)	Ureasyntes
		Anilinsyntes
	Adolf Kulbe (tysk)	Syntes av ättiksyra från kol
	E. Frankland	Begreppet "anslutande system" - valens
	Pierre Berthelot (franska)	Syntetiserad etylalkohol genom hydratisering av etylen. Fettsyntes. "Kemi behöver inte vitalitet!"
		Syntes av sockerhaltigt ämne
		Baserat på olika teorier (Frankland, Gerard, Kekule, Cooper) skapade TSOS
		Lärobok "Introduktion till den kompletta studien av organisk kemi." Organisk kemi är en gren av kemin som studerar kolväten och deras derivat .

GRUNDPUNKTER

TEORIER OM STRUKTUREN AV ORGANISKA FÖRENINGAR

A. M. BUTLEROVA

1. A. i M. är förbundna i en viss följd, efter deras valens.

2. Ämnesegenskaper beror inte bara på den kvalitativa och kvantitativa sammansättningen, utan också på den kemiska strukturen. Isomerer. Isomeri.

3. A. och A. grupper påverkar varandra ömsesidigt.

4. Genom ett ämnes egenskaper kan du bestämma strukturen och genom strukturen kan du bestämma egenskaperna.

Isomerer och homologer.

	Högkvalitativ komposition	Kvantitativ sammansättning	Kemisk struktur	Kemiska egenskaper
Isomerer	samma	samma	olika	olika
Homologer	samma	annorlunda	liknande	liknande

TSOS-värde

1. Förklarade strukturen hos M. kända ämnen och deras egenskaper.

2. Gjorde det möjligt att förutse förekomsten av okända ämnen och hitta sätt att syntetisera dem.

3. Förklara mångfalden av organiska ämnen.

Klassificering av kolväten.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

Homolog serie

ALKANER (SARITISERADE VÄTEKOLEN)

Formel	namn
	METAN
С2Н6	ETAN
С3Н8	PROPAN
	BUTAN
	PENTAN
	HEXAN
	HEPTAN
	OKTAN
	NONAN
S10N22	DEKANUS

Homolog serie

RADIKALER FORMAS FRÅN ALKANER

Formel	namn
	METYL
С2Н5	ETYL
С3Н7	DRACK
	BUTYL
	PENTYL
	HEXYL
	HEPTYL
	OCTIL
	NONIL
S10N21	DECIL

Allmän information om kolväten.

DIV_ADBLOCK31">

Kemiska egenskaper hos alkaner

(mättade kolväten).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Kemiska egenskaper hos alkyner

(acetylenkolväten).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Genetiskt samband mellan kolväten.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

Relation "Struktur - egenskaper - tillämpning".	Metoder tar emot
	Strukturera
Förening		Fynd i naturen
	Egenskaper	Ansökan

MOLEKYLÄR MASSOR AV NÅGRA ORGANISKA ÄMNEN.

namn
Alkaner
Halogenderivat
Alkoholer och fenoler
Etrar
Aldehyder
Karboxylsyror
Nitroföreningar

Algoritm för att lösa problem

1. Studera villkoren för problemet noggrant: bestäm med vilka kvantiteter beräkningarna kommer att utföras, beteckna dem med bokstäver, fastställa deras måttenheter, numeriska värden, bestäm vilken kvantitet som är den önskade.

2. Skriv ner dessa uppgifter i form av korta villkor.

3. Om problemförhållandena involverar växelverkan mellan ämnen, skriv ner ekvationen för reaktionen/reaktionerna och balansera den (deras) koefficienter.

4. Ta reda på de kvantitativa sambanden mellan problemdata och det önskade värdet. För att göra detta, dela upp dina handlingar i steg, börja med frågan om problemet, ta reda på mönstret med vilket du kan bestämma det önskade värdet i det sista steget av beräkningarna. Om källdata saknar några kvantiteter, tänk på hur de kan beräknas, d.v.s. bestäm de preliminära stegen i beräkningen. Det kan finnas flera av dessa stadier.

5. Bestäm sekvensen för alla steg för att lösa problemet, skriv ner de nödvändiga beräkningsformlerna.

6. Byt ut motsvarande numeriska värden för kvantiteterna, kontrollera deras dimensioner och gör beräkningar.

Härleda formler för föreningar.

Denna typ av beräkning är extremt viktig för kemisk praxis, eftersom den tillåter, baserat på experimentella data, att bestämma formeln för ett ämne (enkel och molekylär).

Baserat på data från kvalitativa och kvantitativa analyser, hittar kemisten först förhållandet mellan atomer i en molekyl (eller annan strukturell enhet av ett ämne), det vill säga dess enklaste formel.
Analys visade till exempel att ämnet är ett kolväte
CxHy, där massfraktionerna av kol och väte är 0,8 respektive 0,2 (80 % och 20 %). För att bestämma förhållandet mellan atomer av element räcker det att bestämma deras mängd ämne (antal mol): Heltal (1 och 3) erhålls genom att dividera talet 0,2 med talet 0,0666. Vi tar talet 0,0666 som 1. Talet 0,2 är 3 gånger större än talet 0,0666. Så CH3 är det det enklaste formeln för detta ämne. Förhållandet mellan C- och H-atomer, lika med 1:3, motsvarar otaliga formler: C2H6, C3H9, C4H12, etc., men från denna serie är bara en formel molekyl- för ett givet ämne, d.v.s. speglar det verkliga antalet atomer i dess molekyl. För att beräkna molekylformeln, förutom den kvantitativa sammansättningen av ett ämne, är det nödvändigt att känna till dess molekylmassa.

För att bestämma detta värde används ofta värdet på den relativa gasdensiteten D. Så för ovanstående fall är DH2 = 15. Då M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Eftersom M(CH3) = 15 måste sänkningarna i formeln dubbleras för att matcha den verkliga molekylvikten. Därav, molekyl-ämnesformel: C2H6.

Att bestämma formeln för ett ämne beror på noggrannheten i matematiska beräkningar.

När man hittar värdet n element bör ta hänsyn till minst två decimaler och noggrant avrundade tal.

Till exempel, 0,8878 ≈ 0,89, men inte 1. Förhållandet mellan atomer i en molekyl bestäms inte alltid genom att helt enkelt dividera de resulterande talen med ett mindre tal.

genom massfraktioner av grundämnen.

Uppgift 1. Fastställ formeln för ett ämne som består av kol (w=25%) och aluminium (w=75%).

Låt oss dividera 2,08 med 2. Det resulterande talet 1,04 passar inte ett heltal i talet 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Låt oss nu dividera 2,08 med 3.

Detta ger talet 0,69, som passar exakt 4 gånger i talet 2,78 och 3 gånger i talet 2,08.

Därför är indexen x och y i formeln för ämnet AlxCy 4 respektive 3.

Svar: Al4C3(aluminiumkarbid).

Algoritm för att hitta den kemiska formeln för ett ämne

genom dess densitet och massfraktioner av grundämnen.

En mer komplex version av problem för att härleda formler för föreningar är fallet när sammansättningen av ett ämne specificeras genom förbränningsprodukterna av dessa föreningar.

Uppgift 2. När ett kolväte som vägde 8,316 g förbrändes bildades 26,4 g CO2. Ämnets densitet under normala förhållanden är 1,875 g/ml. Hitta dess molekylformel.

Allmän information om kolväten.

(fortsättning)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Naturliga källor till kolväten.

Olja – fossilt, flytande bränsle, en komplex blandning av organiska ämnen: mättade kolväten, paraffiner, naftener, aromater etc. Oljans sammansättning innefattar vanligtvis syre-, svavel- och kvävehaltiga ämnen.

En oljig vätska med en karakteristisk lukt, mörk till färgen, ljusare än vatten. Den viktigaste källan till bränsle, smörjoljor och andra petroleumprodukter. Den huvudsakliga (primära) bearbetningsprocessen är destillation, vilket resulterar i produktion av bensin, nafta, fotogen, dieseloljor, eldningsolja, vaselin, paraffin och tjära. Sekundära återvinningsprocesser ( sprickbildning, pyrolys) gör det möjligt att erhålla ytterligare flytande bränsle, aromatiska kolväten (bensen, toluen, etc.) etc.

Petroleumgaser – en blandning av olika gasformiga kolväten lösta i olja; de frigörs under utvinning och bearbetning. De används som bränsle och kemiska råvaror.

Bensin– färglös eller gulaktig vätska, består av en blandning av kolväten ( C5 – C11 ). Det används som motorbränsle, lösningsmedel etc.

Nafta– en transparent gulaktig vätska, en blandning av flytande kolväten. Den används som dieselbränsle, lösningsmedel, hydraulvätska, etc.

Fotogen– transparent, färglös eller gulaktig vätska med en blå nyans. Används som bränsle för jetmotorer, för hushållsbehov etc.

Sol- gulaktig vätska. Används för tillverkning av smörjoljor.

Brännolja– tjockoljebränsle, blandning av paraffiner. Används vid produktion av oljor, eldningsolja, bitumen och för bearbetning till lätt motorbränsle.

Bensen– färglös rörlig vätska med en karakteristisk lukt. Används för syntes av organiska föreningar, som råmaterial för tillverkning av plast, som lösningsmedel, för tillverkning av sprängämnen, inom anilinfärgsindustrin

Toluen- analog av bensen. Används vid framställning av kaprolaktam, sprängämnen, bensoesyra, sackarin, som lösningsmedel, i anilinfärgämnesindustrin, etc.

Smörjoljor– Används inom olika teknikområden för att minska friktionen. delar för att skydda metaller från korrosion, som skärvätska.

Tjära- svart hartsartad massa. Används för smörjning etc.

Vaselin– en blandning av mineralolja och paraffiner. Används inom elektroteknik, för att smörja lager, för att skydda metaller från korrosion, etc.

Paraffin– en blandning av fasta mättade kolväten. Används som en elektrisk isolator i kemiska tillämpningar. industri - för framställning av högre syror och alkoholer, etc.

Plast– material baserade på högmolekylära föreningar. Används för tillverkning av olika tekniska produkter och hushållsartiklar.

Asfaltmalm– en blandning av oxiderade kolväten. Det används för tillverkning av lacker, inom elektroteknik och för beläggning av gator.

Bergsvax– ett mineral från gruppen petroleumbitumen. Används som elektrisk isolator, för beredning av olika smörjmedel och salvor m.m.

Konstgjord vax– renat bergsvax.

Kol – ett fossilt fast bränsle av vegetabiliskt ursprung, svart eller svartgrå. Innehåller 75–97 % kol. Används som bränsle och som råvara för den kemiska industrin.

Koks- en sintrad fast produkt som bildas när vissa kol värms upp i koksugnar till 900–1050° C. Används i masugnar.

Koksgas– gasformiga produkter av koksning av fossila kol. Innefattar CH4, H2, CO etc., innehåller även icke brandfarliga föroreningar. Används som ett högkaloribränsle.

Ammoniakvatten– flytande produkt från torrdestillation av kol. Det används för att producera ammoniumsalter (kvävegödselmedel), ammoniak, etc.

Stenkolstjära– en tjock mörk vätska med en karakteristisk lukt, en produkt av torr destillation av kol. Används som råvara för kemikalier. industri.

Bensen– en färglös rörlig vätska med en karakteristisk lukt, en av produkterna från stenkolstjära. De används för syntes av organiska föreningar, som sprängämnen, som råmaterial för tillverkning av plast, som färgämne, som lösningsmedel, etc.

Naftalen– ett fast kristallint ämne med en karakteristisk lukt, en av produkterna av stenkolstjära. Naftalenderivat används för att tillverka färgämnen och sprängämnen etc.

Mediciner- Koksindustrin producerar ett antal läkemedel (karbolsyra, fenacytin, salicylsyra, sackarin, etc.).

Tonhöjd– en fast (viskös) svart massa, en återstod från destillation av stenkolstjära. Används som vattentätningsmedel, för tillverkning av bränslebriketter m.m.

Toluen– en analog av bensen, en av produkterna av stenkolstjära. Används för tillverkning av sprängämnen, kaprolaktam, bensoesyra, sackarin, som färgämne, etc.

Färgämnen– en av produkterna från koksframställning, erhållen genom bearbetning av bensen, naftalen och fenol. Används i samhällsekonomin.

Anilin– färglös oljig vätska, giftig. Det används för produktion av olika organiska ämnen, anilinfärgämnen, olika azofärgämnen, syntes av droger, etc.

Sackarin– en fast vit kristallin substans med söt smak, erhållen från toluen. Används istället för socker vid diabetes osv.

BB– derivat av kol som erhållits genom torrdestillation. De används inom militärindustrin, gruvdrift och andra sektorer av den nationella ekonomin.

Fenol– ett vitt eller rosa kristallint ämne med en karakteristisk stark lukt. Det används vid tillverkning av fenol-formaldehydplast, syntetisk nylonfiber, färgämnen, mediciner, etc.

Plast– material baserade på högmolekylära föreningar. Används för tillverkning av olika tekniska produkter och hushållsartiklar.