Czy można, nie ryzykując pomyłki, nazwać taki obszar otaczającego nas świata, w którym niemożliwe byłoby wykrycie substancji organicznych? Jest to bardzo trudne: substancje organiczne są wszędzie - w wodach rzek i mórz, w piaskach bezwodnej pustyni, w trzewiach ziemi, w powietrzu i prawdopodobnie nawet w nieskończonej przestrzeni, na przykład , w postaci najprostszych węglowodorów. Kiedy jednak zastanawiamy się nad znaczeniem związków organicznych, uderza nie tyle rozpiętość ich występowania, ile różnorodność i te naprawdę niewyczerpane możliwości pozyskiwania nowych substancji, jakie mają przyroda i człowiek.
Co leży u podstaw tej różnorodności? Przede wszystkim zdolność atomów węgla do wiązania się ze sobą oraz z atomami innych pierwiastków, takich jak tlen, siarka, azot, fosfor, w łańcuchy o różnej długości, które tworzą „szkielet” cząsteczek – cyklicznych i niecyklicznych . Innym powodem jest zjawisko izomerii. Zmiana kolejności łączących się atomów w cząsteczkach składających się tylko z węgla i wodoru prowadzi do powstania nowych substancji, których liczba rośnie bardzo szybko wraz ze wzrostem liczby atomów.
Oczywiście człowiekowi udało się odkryć w przyrodzie lub zsyntetyzować w laboratorium tylko niewielką część takich izomerycznych węglowodorów. To jest niezrozumiałe. Już liczba izomerów odpowiadających składowi C 25 H 52 jest dziesięciokrotnie większa niż liczba obecnie badanych substancji organicznych. Ale chemia organiczna jako nauka istnieje od ponad 100 lat. Możliwości izomerii, jak łatwo zrozumieć, zwiększają się wraz ze złożonością składu cząsteczki, na przykład, gdy do cząsteczki węglowodoru wprowadzane są inne pierwiastki. Na przykład, gdy tylko jeden atom wodoru zostanie zastąpiony chlorem w cząsteczce węglowodoru, możliwość izomerii pojawia się już w przypadku pochodnej propanu:
CH3-CH2-CH2Cl i CH3-CHCI-CH3. W przypadku dichloropochodnych węglowodorów istnieją izomery, począwszy już od dichloroetanu: CH 2 Cl-CH 2 Cl i CH 3 -CHCl 2.
Czy możliwość istnienia izomerów różniących się kolejnością wiązań atomowych wyczerpuje całą różnorodność, cały świat substancji organicznych? Na to pytanie będziemy mogli odpowiedzieć, odwołując się do historii powstawania reprezentacji przestrzennych w ramach teorii budowy chemicznej związków organicznych.
1. Teoria A. M. Butlerowa
Pierwsze publiczne wystąpienie A. M. Butlerova na temat teoretycznych zagadnień chemii organicznej pochodzi z końca lat 50.: jest to jego raport na spotkaniu Paryskiego Towarzystwa Chemicznego 17 lutego 1858 r. Mówi, że za rodniki należy uważać nie tylko grupy organiczne, ale także grupy takie jak OH, NH 2, czyli kombinacje atomów charakterystyczne dla różnych klas substancji organicznych, które później stały się znane jako grupy funkcyjne. W tym samym raporcie A. M. Butlerov po raz pierwszy użył samego terminu „struktura”, odnosząc się do jednorodnego typu struktury molekularnej metanu, chlorku metylu, chlorku metylenu, chloroformu, tetrachlorku węgla, alkoholu metylowego.
W bardziej rozwiniętej formie pomysł budowy chemicznej przedstawił trzy lata później A. M. Butlerov w raporcie „O strukturze chemicznej substancji”, z którym przemawiał na kongresie przyrodników w Speyer. W raporcie tym przede wszystkim powiedziano, że teoretyczna strona chemii nie odpowiada faktycznemu rozwojowi, w szczególności zauważono niewystarczalność teorii typów. Jednocześnie A. M. Butlerow był daleki od bezkrytycznego zaprzeczania temu; słusznie zauważył, że teoria typów miała również istotne zalety: dzięki niej do nauki weszły pojęcia atomu, cząstki (cząsteczki), równoważnika, równoważnika i ciężaru cząsteczkowego; Dzięki tej teorii chemicy nauczyli się wszędzie stawiać fakty na pierwszym miejscu.
W raporcie tym podał również swoją jasną definicję budowy chemicznej: „Budową chemiczną nazywam rozkład działania tej siły (powinowactwa), dzięki której atomy chemiczne, pośrednio lub bezpośrednio oddziałujące na siebie, łączą się w związek chemiczny cząstka." Mówiąc o strukturze chemicznej, A. M. Butlerov uznał za konieczne jasne wyjaśnienie, co rozumie przez „chemiczne oddziaływanie atomów”, pozostawiając na razie otwartą kwestię, czy atomy sąsiadują ze sobą, chemicznie bezpośrednio na siebie oddziałując. Późniejszy rozwój nauki wykazał, że istnieje zgodność między budową chemiczną a układem przestrzennym, ale w czasach A. M. Butlerova nauka nie dostarczyła jeszcze materiału do rozwiązania tego problemu.
Korzystając z koncepcji budowy chemicznej, A. M. Butlerov podał w swoim raporcie dobrze znane klasyczne sformułowanie: „Charakter chemiczny złożonej cząstki jest określony przez charakter elementów elementarnych, ich liczbę i budowę chemiczną”. Raport mówi dalej o sposobach, które można wykorzystać do badania struktury chemicznej. Te ostatnie można ocenić przede wszystkim na podstawie metod syntezy substancji, a najbardziej miarodajne wnioski można wyciągnąć badając syntezy, „które zachodzą w temperaturze nieco podwyższonej i ogólnie w warunkach, w których można śledzić przebieg stopniowej komplikacji cząsteczki chemicznej”. Reakcje rozkładu - przebiegające przeważnie również w łagodnych warunkach - pozwalają również wnioskować o budowie chemicznej, czyli sądzić, że "pozostałości (rodniki) były gotowe w rozłożonej cząstce". Jednocześnie A. M. Butlerov przewidział, że nie wszystkie reakcje nadają się do określenia struktury: wśród nich są takie, w których „zmienia się rola chemiczna niektórych udziałów, a co za tym idzie struktura”. W tłumaczeniu na nasz współczesny język są to reakcje, którym towarzyszy izomeryzacja szkieletu lub przeniesienie centrum reakcji.
Racjonalny wzór zbudowany na podstawie struktury chemicznej, podkreślił A. M. Butlerow, będzie jednoznaczny: „Dla każdego ciała możliwa będzie tylko jedna racjonalna formuła, a kiedy ogólne prawa zależności właściwości chemicznych ciał od składu chemicznego struktura stanie się znana, wówczas podobny wzór będzie wyrazem wszystkich tych właściwości. Typowe formuły w ich obecnym znaczeniu powinny wtedy wyjść z użycia… Faktem jest, że te formuły są zbyt wąskie dla obecnego stanu nauki!
2. Odkrycie zjawiska izomerii
Teoria ta, której główne postanowienia zostały sformułowane przez A. M. Butlerova w 1861 r., Rozważała budowę związków organicznych, przede wszystkim jako sekwencję wiązań atomów w cząsteczce. Kwestia rozmieszczenia atomów w przestrzeni w tamtym czasie nie była jeszcze dyskutowana. To nie był wypadek. Do początku XX wieku nauka nie dysponowała jeszcze fizycznymi metodami dowodzenia rzeczywistego istnienia atomów, a tym bardziej ich przestrzennego rozmieszczenia. Jednak od lat 70. XIX wieku w chemii rozwinęły się koncepcje przestrzennego rozmieszczenia atomów w cząsteczkach, które znakomicie potwierdziły znacznie późniejsze badania fizyczne.
Pojawienie się reprezentacji przestrzennych w chemii organicznej wynikało z faktu, że teoria struktury w swojej pierwotnej postaci nie potrafiła wyjaśnić niektórych przypadków izometrii. Mówimy o izomerach optycznych - związkach, których struktura została wyrażona tym samym wzorem, a wszystkie właściwości chemiczne takich związków całkowicie się pokrywały. Nie różniły się właściwościami fizycznymi, z wyjątkiem jednej rzeczy - zdolności do obracania płaszczyzny światła spolaryzowanego w jednym lub drugim kierunku. Zwykłe światło, jak wiadomo, można sobie wyobrazić jako fale oscylujące w różnych płaszczyznach prostopadłych do kierunku wiązki. Niektóre minerały, takie jak szpat islandzki (przezroczysta odmiana węglanu wapnia CaCO 3 ), mają zdolność przenoszenia lekkich wibracji tylko w określonej płaszczyźnie. Światło przechodzące przez taki kryształ lub specjalnie przygotowany pryzmat (polaryzator) nazywane jest spolaryzowanym płasko. Jak ustalono na początku XIX wieku, wiele kryształów, takich jak kwarc, a także niektóre substancje organiczne w stanie ciekłym lub w roztworach, są zdolne do obracania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Zjawisko to jest często określane jako aktywność optyczna lub rotacja optyczna. Łatwo to wykryć, umieszczając na drodze światła przechodzącego przez polaryzator i roztwór badanej substancji drugi pryzmat analizatora, który podobnie jak polaryzator przenosi drgania leżące w tej samej płaszczyźnie. W tym przypadku kąt, o jaki należy obrócić analizator, aby uzyskać takie samo natężenie światła, jak przy przejściu przez rozpuszczalnik przy braku substancji optycznie czynnej, jest równy kątowi skręcenia optycznego. Najbardziej uderzającym przykładem optycznie aktywnego związku organicznego jest kwas winowy, badany w połowie ubiegłego wieku przez L. Pasteura. Naturalny kwas winowy obraca płaszczyznę polaryzacji w prawo i jest oznaczony jako D-kwas winowy (z łac. dextro - prawy). Z przedłużonym ogrzewaniem D-kwas winowy traci swoją aktywność optyczną, zamieniając się w mieszaninę kwasów prawoskrętnych i lewoskrętnych. Z tej mieszaniny L. Pasteurowi udało się wyizolować lewoskrętny l- kwas winowy (z łac. laevo - lewy). Oba kwasy mają ten sam wzór strukturalny.
Przedmiot i rola chemii organicznej. Teoria budowy chemicznej związków organicznych A.M. Butlerowa i jego znaczenie.
Chemia organiczna, nauka zajmująca się badaniem związków węgla z innymi pierwiastkami (związkami organicznymi), a także prawami ich przemian.
Różnorodność i ogromna liczba związków organicznych decyduje o znaczeniu chemii organicznej jako największej gałęzi współczesnej chemii. Otaczający nas świat zbudowany jest głównie ze związków organicznych; żywność, paliwo, odzież, lekarstwa, farby, detergenty, materiały wybuchowe, materiały, bez których nie można stworzyć transportu, druku, penetracji kosmosu i tak dalej - wszystko to składa się ze związków organicznych. Związki organiczne odgrywają ważną rolę w procesach życiowych. Chemia organiczna zajmuje się nie tylko związkami otrzymywanymi z organizmów roślinnych i zwierzęcych (tzw. substancjami naturalnymi), ale przede wszystkim związkami wytworzonymi sztucznie na drodze laboratoryjnej lub przemysłowej syntezy organicznej.
Główne postanowienia teorii budowy chemicznej A.M. Butlerow
1. Atomy w cząsteczkach są połączone ze sobą w określonej kolejności według ich wartościowości. Sekwencja wiązań międzyatomowych w cząsteczce nazywa się jej struktura chemiczna i jest odzwierciedlony przez jeden wzór strukturalny (wzór strukturalny).
2. Budowę chemiczną można ustalić metodami chemicznymi. (Obecnie stosowane są również nowoczesne metody fizyczne).
3. Właściwości substancji zależą od ich budowy chemicznej.
4. Na podstawie właściwości danej substancji można określić budowę jej cząsteczki, a na podstawie struktury cząsteczki można przewidzieć właściwości.
5. Atomy i grupy atomów w cząsteczce wzajemnie na siebie wpływają.
Teoria Butlerowa była naukową podstawą chemii organicznej i przyczyniła się do jej szybkiego rozwoju. Opierając się na założeniach teorii, A.M. Butlerow wyjaśnił zjawisko izomerii, przewidział istnienie różnych izomerów, a niektóre z nich otrzymał po raz pierwszy.
Zjawisko izomerii związków organicznych, jego rodzaje.
W sercu izomerii, jak wykazał A.M. Butlerova, leży różnica w budowie cząsteczek składających się z tego samego zestawu atomów. Zatem, izomeria- jest to zjawisko istnienia związków, które mają ten sam skład jakościowy i ilościowy, ale inną budowę, a co za tym idzie, inne właściwości.
Na przykład, gdy cząsteczka zawiera 4 atomy węgla i 10 atomów wodoru, możliwe jest istnienie 2 związków izomerycznych:
W zależności od charakteru różnic w budowie izomerów wyróżnia się izomerię strukturalną i przestrzenną.
Izomery strukturalne- związki o tym samym składzie jakościowym i ilościowym, różniące się kolejnością wiązanych atomów, tj. struktura chemiczna.
Na przykład skład C 5 H 12 odpowiada 3 izomerom strukturalnym:
Izomery przestrzenne (stereoizomery) o tym samym składzie i tej samej budowie chemicznej różnią się przestrzennym rozmieszczeniem atomów w cząsteczce.
Izomery przestrzenne to izomery optyczne i cis-trans. Cząsteczki takich izomerów są przestrzennie niekompatybilne. 
Reprezentacje elektronowe w chemii organicznej. Struktura atomu węgla. Hybrydyzacja orbitali (stany walencyjne atomu węgla). Wiązanie kowalencyjne i jego rodzaje (proste, δ- i wielokrotne).
Zastosowanie elektronowej teorii budowy atomu i wiązań chemicznych w chemii organicznej było jednym z najważniejszych etapów rozwoju teorii budowy związków organicznych. Koncepcja budowy chemicznej jako sekwencji wiązań między atomami (A.M. Butlerov) została uzupełniona teorią elektronową o koncepcje budowy elektronowej i przestrzennej oraz ich wpływu na właściwości związków organicznych. To właśnie te reprezentacje pozwalają zrozumieć sposoby przenoszenia wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczkach (efekty elektronowe i przestrzenne) oraz zachowania się cząsteczek w reakcjach chemicznych.
Według współczesnych koncepcji właściwości związków organicznych określają:
natura i struktura elektronowa atomów;
rodzaj orbitali atomowych i charakter ich interakcji;
rodzaj wiązań chemicznych;
· budowa chemiczna, elektronowa i przestrzenna cząsteczek.
Atom węgla jest złożony z jądra, które ma ładunek dodatni +6 (ponieważ zawiera sześć protonów) oraz powłoki elektronowej, na której znajduje się sześć elektronów rozmieszczonych na dwóch poziomach energetycznych (warstwach). Konfiguracja elektroniczna w stanie podstawowym 1S 2 2S 2 2P 2 .
W stanie normalnym (niewzbudzonym) atom węgla ma dwa niesparowane 2 R 2 elektrony. W stanie wzbudzonym (gdy energia jest absorbowana) jeden z 2 S 2-elektrony mogą przejść na wolność R-orbitalny. Następnie w atomie węgla pojawiają się cztery niesparowane elektrony:
hybrydyzacja orbitale nazywa się procesem wyrównywania ich kształtu i energii. Liczba orbitali hybrydowych jest równa liczbie orbitali oryginalnych. W porównaniu z nimi orbitale hybrydowe są bardziej wydłużone w przestrzeni, co zapewnia ich pełniejsze nakładanie się na orbitale sąsiednich atomów.
sp- Hybrydyzacja
jest mieszaniem (wyrównaniem formy i energii) jednego S- i jeden R-orbitale z utworzeniem dwóch hybryd sp-orbitale. sp- Orbitale znajdują się na tej samej linii (pod kątem 180°) i są skierowane w przeciwnych kierunkach od jądra atomu węgla. Dwa R-orbitale pozostają niezhybrydyzowane. Znajdują się one wzajemnie prostopadle do kierunków wiązań -. 
Istnieją trzy rodzaje kowalencyjnych wiązań chemicznych, które różnią się mechanizmem powstawania:
1. Proste wiązanie kowalencyjne. Do jego powstania każdy z atomów dostarcza jeden niesparowany elektron. Kiedy powstaje proste wiązanie kowalencyjne, ładunki formalne atomów pozostają niezmienione.
Jeśli atomy tworzą proste wiązanie kowalencyjne, są takie same, wtedy rzeczywiste ładunki atomów w cząsteczce są również takie same, ponieważ atomy tworzące wiązanie w równym stopniu posiadają uspołecznioną parę elektronów, takie wiązanie nazywa się niepolarny wiązanie kowalencyjne.
Jeśli atomy różny, to stopień własności uspołecznionej pary elektronów zależy od różnicy elektroujemności atomów. Atom o większej elektroujemności silniej przyciąga do siebie parę elektronów wiążących, a jego rzeczywisty ładunek staje się ujemny. Atom o mniejszej elektroujemności uzyskuje ten sam ładunek dodatni. To wiązanie kowalencyjne nazywa się polarny.
2. Więź dawcy-akceptora. Aby utworzyć tego typu wiązanie kowalencyjne, oba elektrony dostarczają jednego z atomów - dawcy. Drugi z atomów biorących udział w tworzeniu wiązania nazywany jest akceptorem. W powstałej cząsteczce ładunek formalny dawcy wzrasta o jeden, podczas gdy ładunek formalny akceptora maleje o jeden.
3. Połączenie półbiegunowe. Ten rodzaj wiązania kowalencyjnego powstaje między atomem, który ma niewspółdzieloną parę elektronów (azot, fosfor, siarka, halogeny itp.) a atomem z dwoma niesparowanymi elektronami (tlen, siarka). Tworzenie wiązania semipolarnego przebiega w dwóch etapach:
· Utlenianie (przeniesienie jednego elektronu);
Socjalizacja niesparowanych elektronów.
σ wiązanie (wiązanie sigma)- wiązanie kowalencyjne utworzone przez nakładanie się chmur elektronowych „wzdłuż linii środkowej”. Charakteryzuje się symetrią osiową. Wiązanie utworzone, gdy orbitale hybrydowe zachodzą na siebie wzdłuż linii łączącej jądra atomu.
Klasyfikacja związków organicznych. Grupy funkcyjne i najważniejsze klasy związków organicznych. związki heterofunkcyjne. Jakościowa analiza funkcjonalna (chemiczna identyfikacja klas związków organicznych).
Związki acykliczne (tłuszczowe lub alifatyczne) - związki, których cząsteczki zawierają otwarty (nie zamknięty w pierścieniu) nierozgałęziony lub rozgałęziony łańcuch węglowy z pojedynczymi lub wielokrotnymi wiązaniami. Związki acykliczne dzielą się na dwie główne grupy:
nasycone (ograniczające) węglowodory (alkany), w którym wszystkie atomy węgla są połączone tylko wiązaniami prostymi;
nienasycone (nienasycone) węglowodory (alkeny, alkiny i alkadieny), w którym pomiędzy atomami węgla oprócz pojedynczych wiązań prostych występują również wiązania podwójne i potrójne.
Z kolei związki cykliczne dzielą się na dwie duże grupy:
- związki karbocykliczne - związki, których pierścienie składają się tylko z atomów węgla; Związki karbocykliczne dzielą się na alicykliczny - nasycone (cykloparafiny) i aromatyczny;
- związki heterocykliczne - związki, których cykle składają się nie tylko z atomów węgla, ale także z atomów innych pierwiastków: azotu, tlenu, siarki itp.
„Inne klasy związków organicznych” obejmują: alkohole, aldehydy, kwasy karboksylowe, estry, tłuszcze, węglowodany, aminy, aminokwasy, białka, kwasy nukleinowe.
Większość substancji organicznych biorących udział w procesach metabolicznych to związki heterofunkcyjne, tj. mający w swojej strukturze kilka różnych grup funkcyjnych. Najczęstszymi związkami heterofunkcyjnymi są aminoalkohole, aminokwasy, hydroksykwasy i oksokwasy. Właściwości chemiczne związków heterofunkcyjnych nie mogą być traktowane jako suma właściwości ze względu na obecność każdej grupy funkcyjnej. Ponieważ grupy funkcyjne wpływają na siebie nawzajem, związki heterofunkcyjne mają również określone właściwości chemiczne.
Analiza jakościowa ma na celu wykrycie określonych substancji lub ich składników w analizowanym obiekcie. Detekcja jest przeprowadzana przez identyfikacja substancji, czyli ustalenie tożsamości (identyczności) AS badanego obiektu i znanego AS oznaczonych substancji w warunkach zastosowanej metody analizy. W tym celu metoda ta wstępnie bada substancje odniesienia, w których znana jest obecność substancji, które mają być oznaczane.
>> Chemia: Izomeria i jej rodzaje
Istnieją dwa rodzaje izomerii: strukturalna i przestrzenna (stereoizomeria). Izomery strukturalne różnią się od siebie kolejnością wiązań atomów w cząsteczce, stereoizomery - rozmieszczeniem atomów w przestrzeni z tą samą kolejnością wiązań między nimi.
Wyróżnia się następujące rodzaje izomerii strukturalnej: izomeria szkieletu węglowego, izomeria pozycyjna, izomeria różnych klas związków organicznych (izomeria międzyklasowa).
Izomeria strukturalna
Izomeria szkieletu węglowego wynika z różnej kolejności wiązań między atomami węgla, które tworzą szkielet cząsteczki. Jak już pokazano, wzór cząsteczkowy C4H10 odpowiada dwóm węglowodorom: n-butanowi i izobutanowi. Możliwe są trzy izomery węglowodoru C5H12: pentan, izopentan i neopentan.
Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce liczba izomerów gwałtownie wzrasta. Dla węglowodoru С10Н22 jest ich już 75, a dla węglowodoru С20Н44 - 366 319.
Izomeria pozycji wynika z różnej pozycji wiązania wielokrotnego, podstawnika, grupy funkcyjnej z tym samym szkieletem węglowym cząsteczki:
Izomeria różnych klas związków organicznych (izomeria międzyklasowa) wynika z różnej pozycji i kombinacji atomów w cząsteczkach substancji, które mają ten sam wzór cząsteczkowy, ale należą do różnych klas. Tak więc wzór cząsteczkowy C6B12 odpowiada nienasyconemu węglowodorowi heksenowi-1 i cyklicznemu cykloheksanowi: 
Izomery tego typu zawierają różne grupy funkcyjne i należą do różnych klas substancji. Dlatego różnią się właściwościami fizycznymi i chemicznymi znacznie bardziej niż izomery szkieletu węglowego czy izomery pozycyjne.
Izomeria przestrzenna
Izomeria przestrzenna dzieli się na dwa typy: geometryczny i optyczny.
Izomeria geometryczna jest charakterystyczna dla związków zawierających wiązania podwójne i związków cyklicznych. Ponieważ swobodna rotacja atomów wokół wiązania podwójnego lub w cyklu jest niemożliwa, podstawniki mogą znajdować się albo po jednej stronie płaszczyzny wiązania podwójnego lub cyklu (pozycja cis), albo po przeciwnych stronach (pozycja trans). Oznaczenia cis- i trans- zwykle odnoszą się do pary identycznych podstawników. 
Izomery geometryczne różnią się właściwościami fizycznymi i chemicznymi.
Izomeria optyczna występuje, gdy cząsteczka jest niezgodna z jej obrazem w lustrze. Jest to możliwe, gdy atom węgla w cząsteczce ma cztery różne podstawniki. Ten atom nazywa się asymetrycznym. Przykładem takiej cząsteczki jest cząsteczka kwasu α-aminopropionowego (α-alaniny) CH3CH(KH2)COOH.
Jak widać, cząsteczka α-alaniny nie może w żadnym ruchu pokrywać się ze swoim lustrzanym odbiciem. Takie izomery przestrzenne nazywane są zwierciadłami, antypodami optycznymi lub enancjomerami. Wszystkie fizyczne i prawie wszystkie właściwości chemiczne takich izomerów są identyczne.
Badanie izomerii optycznej jest niezbędne przy rozważaniu wielu reakcji zachodzących w organizmie. Większość z tych reakcji odbywa się pod działaniem enzymów - katalizatorów biologicznych. Cząsteczki tych substancji muszą zbliżać się do cząsteczek związków, na które działają jak klucz do zamka, dlatego też struktura przestrzenna, względne położenie regionów molekularnych i inne czynniki przestrzenne mają ogromne znaczenie dla przebiegu tych reakcje. Takie reakcje nazywane są stereoselektywnymi.
Większość naturalnych związków to pojedyncze enancjomery, a ich działanie biologiczne (od smaku i zapachu po działanie lecznicze) znacznie różni się od właściwości ich optycznych antypodów uzyskanych w laboratorium. Taka różnica w aktywności biologicznej ma ogromne znaczenie, ponieważ leży u podstaw najważniejszej właściwości wszystkich żywych organizmów - metabolizmu.
Jakie znasz rodzaje izomerii?
Jaka jest różnica między izomerią strukturalną a izomerią przestrzenną?
Które z proponowanych związków to:
a) izomery;
b) homologi? 
Podaj nazwy wszystkich substancji.
4. Czy możliwa jest izomeria geometryczna (cis-, trans) dla: a) alkanów; b) alkeny; c) alkiny; d) cykloalkany?
Wyjaśnij, podaj przykłady. 
Ponieważ jego właściwości zależą od struktury i orientacji cząsteczki. Rodzaje izomerii, a także cecha struktury substancji, są aktywnie badane do dziś.
Izomeria i izomeryzacja: co to jest?
Przed rozważeniem głównych rodzajów izomerii należy dowiedzieć się, co oznacza ten termin. Ogólnie przyjmuje się, że izomeria jest zjawiskiem, w którym związki chemiczne (lub izomery) różnią się budową i układem atomów, ale jednocześnie charakteryzują się tym samym składem i masą cząsteczkową.
W rzeczywistości termin „izomeryzacja” pojawił się w nauce nie tak dawno temu. Kilka wieków temu zauważono, że niektóre substancje o tych samych wskaźnikach i tym samym zestawie atomów różnią się właściwościami.
Przykładem jest winogrono. Ponadto na początku XIX wieku wywiązała się dyskusja między naukowcami J. Liebigiem i F. Wehlerem. W trakcie licznych eksperymentów ustalono, że istnieją dwie odmiany substancji o wzorze AgCNO – piorunian srebra i cyjanian srebra, które pomimo tego samego składu mają różne właściwości. Już w 1830 roku wprowadzono do nauki pojęcie izomeryzacji.
Później dzięki pracom A. Butlerova i J. van't Hoffa wyjaśniono zjawiska izomerii przestrzennej i strukturalnej.
Izomeryzacja jest specyficzną reakcją, podczas której obserwuje się przemianę izomerów strukturalnych w siebie. Jako przykład możemy wziąć substancje z szeregu alkanów. Strukturalne typy izomerii alkanów umożliwiają przekształcenie niektórych substancji w izoalkany. W ten sposób przemysł zwiększa zużycie paliwa. Warto wspomnieć, że takie właściwości mają ogromne znaczenie dla rozwoju przemysłu.
Rodzaje izomerii są zwykle podzielone na dwie duże grupy.
Izomeria strukturalna i jej odmiany
Izomeria strukturalna to zjawisko, w którym izomeria różni się od siebie.Istnieje kilka odrębnych typów.
1. Izomeria szkieletu węglowego. Ta forma jest charakterystyczna dla atomów węgla i wiąże się z inną kolejnością wiązań między atomami węgla.
2. Izomeria ze względu na położenie grupy funkcyjnej. Zjawisko to wynika z różnej pozycji grupy lub grup funkcyjnych w cząsteczce. Przykłady obejmują kwas 4-chlorobutanowy i 2-chlorobutanowy.
3. Izomeria wiązań wielokrotnych. Nawiasem mówiąc, tutaj możemy uwzględnić najczęstsze typy izomerii alkenów. Izomery różnią się położeniem wiązania nienasyconego.
4. Izomeria grupy funkcyjnej. W takim przypadku ogólny skład substancji zostaje zachowany, ale zmieniają się właściwości i charakter samej grupy funkcyjnej. Przykładem jest etanol.
Przestrzenne typy izomerii
Stereoizomeria (przestrzenna) jest związana z różnymi orientacjami cząsteczek o tej samej strukturze.
1. Izomeria optyczna (enancjomeria). Ta forma jest związana z rotacją grup funkcyjnych wokół wiązania asymetrycznego. W większości przypadków substancja ma asymetryczny atom węgla, który jest związany z czterema podstawnikami. W ten sposób płaszczyzna obraca się, w wyniku czego powstają tak zwane lustrzane antypody i izomery. Co ciekawe, te ostatnie charakteryzują się niemal takimi samymi właściwościami.
2. Diastereomeria. Termin ten oznacza taką izomerię przestrzenną, w wyniku której nie powstają substancje antypodalne.
Należy zauważyć, że obecność ewentualnych izomerów związana jest przede wszystkim z liczbą wiązań węglowych. Im dłuższy szkielet węglowy, tym większa liczba izomerów, które można utworzyć.
Istnieją dwa rodzaje izomerii: strukturalna i przestrzenna (stereoizomeria). Izomery strukturalne różnią się od siebie kolejnością wiązań atomów w cząsteczce, stereoizomery - rozmieszczeniem atomów w przestrzeni z tą samą kolejnością wiązań między nimi.
Izomeria strukturalna: izomeria szkieletu węglowego, izomeria pozycyjna, izomeria różnych klas związków organicznych (izomeria międzyklasowa).
Izomeria strukturalna
Izomeria szkieletu węglowego
Izomeria pozycji wynika z różnej pozycji wiązania wielokrotnego, podstawnika, grupy funkcyjnej z tym samym szkieletem węglowym cząsteczki: 
Przestrzenny izomeria Izomeria przestrzenna dzieli się na dwa typy: geometryczny i optyczny.
Izomeria geometryczna jest charakterystyczna dla związków zawierających wiązania podwójne i związków cyklicznych. Ponieważ swobodna rotacja atomów wokół wiązania podwójnego lub w cyklu jest niemożliwa, podstawniki mogą znajdować się albo po jednej stronie płaszczyzny wiązania podwójnego lub cyklu (pozycja cis), albo po przeciwnych stronach (pozycja trans). 
Izomeria optyczna występuje, gdy cząsteczka jest niezgodna z jej obrazem w lustrze. Jest to możliwe, gdy atom węgla w cząsteczce ma cztery różne podstawniki. Ten atom nazywa się asymetrycznym. 
CHIRALNOŚĆ, właściwość przedmiotu polegająca na niezgodności z jego odbiciem w idealnie płaskim zwierciadle.
Różne struktury przestrzenne, które powstają w wyniku obracania się wokół prostych wiązań bez naruszania integralności cząsteczki (bez zrywania wiązań chemicznych) nazywane są KONFORMACJAMI.
8. Budowa alkanów. Sp3 to stan węgla. Charakterystyka powiązań z-z i z-n. Zasada swobodnej rotacji. struktura. Metody reprezentacji i nazewnictwa. Właściwości fizyczne alkanów.
Wszystkie atomy węgla w cząsteczkach alkanu są w stanie sp 3
- hybrydyzacja, kąt między wiązaniami C-C wynosi 109 ° 28 ", dlatego cząsteczki normalnych alkanów o dużej liczbie atomów węgla mają strukturę zygzakowatą (zygzak). Długość wiązania C-C w nasyconych węglowodorach wynosi 0,154 nm 
Wiązanie C-C jest kowalencyjne niespolaryzowane. Wiązanie CH jest kowalencyjne i słabo polarne, ponieważ C i H są bliskie elektroujemności.
Właściwości fizyczne
W normalnych warunkach pierwszych czterech członków szeregu homologicznego alkanów to gazy, C5-C17 to ciecze, a począwszy od C18 to ciała stałe. Temperatury topnienia i wrzenia alkanów oraz ich gęstości rosną wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej. Wszystkie alkany są lżejsze od wody, nierozpuszczalne w niej, ale rozpuszczalne w niepolarnych rozpuszczalnikach (na przykład w benzenie) i same w sobie są dobrymi rozpuszczalnikami.
Temperatury topnienia i wrzenia zmniejszają się od mniej rozgałęzionych do bardziej rozgałęzionych.
Gazowe alkany palą się bezbarwnym lub bladoniebieskim płomieniem, uwalniając dużą ilość ciepła.
Rotacja atomów wokół wiązania S nie spowoduje jego zerwania. W wyniku rotacji wewnątrzcząsteczkowej wzdłuż wiązań C–Cs cząsteczki alkanów, począwszy od C 2 H 6 etanu, mogą przybierać różne kształty geometryczne. Różne formy przestrzenne cząsteczki, przechodzące w siebie poprzez rotację wokół wiązań C-C s, nazywane są konformacjami lub izomery rotacyjne(konformiści). Rotacyjne izomery cząsteczki to jej energetycznie nierówne stany. Ich wzajemne przekształcenie zachodzi szybko i stale w wyniku ruchu termicznego. Dlatego izomery rotacyjne nie mogą być izolowane pojedynczo, ale ich istnienie zostało udowodnione metodami fizycznymi.
alkany . metan, etan, propan, butan –en
9. Węglowodory. Klasyfikacja. Ogranicz węglowodory serii metanowej. szereg homologiczny. Nomenklatura. izomeria. Radykałowie. naturalne źródła. Synteza Fischera-Tropscha. Metody otrzymywania (z alkenów, kwasów karboksylowych, halogenopochodnych, reakcja Wurtza)
Ogólna (ogólna) nazwa węglowodorów nasyconych - alkany . Nazwy pierwszych czterech członków homologicznej serii metanu są trywialne: metan, etan, propan, butan . Począwszy od piątego imienia, są one utworzone z cyfr greckich z dodatkiem sufiksu –en
Rodniki (rodniki węglowodorowe) również mają swoje własne nazewnictwo. Nazywa się jednowartościowe rodniki alkile i są oznaczone literą R lub Alk. Ich wzór ogólny to CnH2n+1. Nazwy rodników powstają z nazw odpowiednich węglowodorów poprzez zastąpienie sufiksu -en sufiks -muł(metan - metylowy, etan - etylowy, propan - propylowy itp.). Rodniki dwuwartościowe są nazywane poprzez zmianę przyrostka -en NA -yliden(wyjątkiem jest rodnik metylenowy == CH2). Trójwartościowe rodniki mają przyrostek -ylidyna
izomeria. Alkany charakteryzują się izomerią strukturalną. Jeśli cząsteczka alkanu zawiera więcej niż trzy atomy węgla, kolejność ich łączenia może być inna. Jeden z izomerów butanu ( N-butan) zawiera nierozgałęziony łańcuch węglowy, a drugi - izobutan - rozgałęziony (izostruktura).
Najważniejszym źródłem alkanów w przyrodzie jest gaz ziemny, mineralne surowce węglowodorowe – ropa naftowa i związane z nią gazy ropopochodne.
Wytwarzanie alkanów można przeprowadzić w reakcji Wurtza, która polega na działaniu metalicznego sodu na monohalogenowe pochodne węglowodorów. 2CH 3 -CH 2 Br (bromek etylu) + 2Na --> CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (butan) + 2NaBr
Z alkenów
do n H 2n + H 2 → do n H 2n + 2
Synteza Fischera-Tropscha
nCO + (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O
Tabela pokazuje, że węglowodory te różnią się między sobą liczbą grup - CH2-.Taką serię o podobnej strukturze, mającą podobne właściwości chemiczne i różniącą się między sobą liczbą tych grup nazywa się serią homologiczną. A substancje, które go tworzą, nazywane są homologami.
|
Nazwa |
|
|
izobutan |
|
|
izopentan |
|
|
neopentan |
|
