Klasa: 10
Prezentacja na lekcję
Powrót do przodu
Uwaga! Podgląd slajdu służy wyłącznie celom informacyjnym i może nie odzwierciedlać pełnego zakresu prezentacji. Jeśli jesteś zainteresowany tą pracą, pobierz pełną wersję.
1. Cel lekcji: zapoznanie studentów z ogólnymi i specyficznymi właściwościami kwasu metanowego podczas rozwiązywania krzyżówki „Chemia kwasu mrówkowego”, w tym przy rozwiązywaniu problemów w celu wyprowadzenia wzoru substancji organicznej (patrz. Aneks 1 ) (slajdy 1-2).
2. Rodzaj lekcji: lekcja uczenia się nowego materiału.
3. Wyposażenie: komputer, projektor, ekran, filmy z eksperymentu chemicznego (utlenianie kwasu mrówkowego nadmanganianem potasu i rozkład kwasu mrówkowego pod wpływem stężonego kwasu siarkowego), prezentacja do lekcji, arkusze dla uczniów (patrz. Załącznik 2 ).
4. Postęp lekcji
Badając strukturę kwasu mrówkowego, nauczyciel stwierdza, że kwas ten różni się od pozostałych członków homologicznej serii nasyconych kwasów monokarboksylowych, ponieważ grupa karboksylowa nie jest połączona z rodnikiem węglowodorowym –R, ale z atomem H ( slajd 3). Studenci dochodzą do wniosku, że kwas mrówkowy wykazuje właściwości zarówno kwasów karboksylowych, jak i aldehydów, tj. Jest kwas aldehydowy (slajd 4).
Badanie nomenklatury odbywa się w procesie rozwiązywania problemu ( slajd 5): « Sole nasyconego jednozasadowego kwasu karboksylowego nazywane są mrówczanami. Ustal nazwę tego kwasu (zgodnie z nomenklaturą IUPAC), jeśli wiadomo, że zawiera on 69,5% tlenu„. Rozwiązanie zadania zapisuje na tablicy jeden z uczniów w klasie. Odpowiedź brzmi: mrówka lub metan kwas ( slajd 6).
Następnie nauczyciel mówi uczniom ( slajd 7), że kwas mrówkowy występuje w gryzących wydzielinach gąsienic kłujących i pszczół, w pokrzywach, igłach sosny, niektórych owocach, w pocie i moczu zwierząt oraz w kwaśnych wydzielinach mrówki, gdzie odkrył go w 1794 roku niemiecki chemik Margraf Andreas-Sigismunt ( slajd 8).
Badając właściwości fizyczne kwasu mrówkowego, nauczyciel podaje, że jest to bezbarwna, żrąca ciecz o ostrym zapachu i ostrym smaku, posiadająca temperaturę wrzenia i topnienia zbliżoną do wody (t wrzenia = 100,7 o C, t topnienia = 8,4 o C). Podobnie jak woda tworzy wiązania wodorowe, dlatego w stanie ciekłym i stałym tworzy wiązania liniowe i cykliczne ( slajd 9), miesza się z wodą w dowolnej proporcji („podobne rozpuszcza się w podobnym”). Następnie jeden z uczniów proszony jest o rozwiązanie problemu na tablicy: „ Wiadomo, że gęstość par azotu kwasu mrówkowego wynosi 3,29. Można zatem argumentować, że w stanie gazowym kwas mrówkowy występuje w postaci...» Rozwiązując zadanie, uczniowie dochodzą do wniosku, że w stanie gazowym kwas mrówkowy występuje w postaci dimery– towarzysze cykliczni ( slajd 10).
Wytwarzanie kwasu mrówkowego ( slajd 11-12) badamy na następujących przykładach:
1. Utlenianie metanu na katalizatorze:
2. Hydroliza kwasu cyjanowodorowego (w tym miejscu należy przypomnieć uczniom, że atom węgla nie może jednocześnie posiadać więcej niż dwie grupy hydroksylowe - odwodnienie następuje wraz z utworzeniem grupy karboksylowej):
3. Oddziaływanie wodorku potasu z tlenkiem węgla (IV):
4. Rozkład termiczny kwasu szczawiowego w obecności gliceryny:
5. Oddziaływanie tlenku węgla z alkaliami:
6. Najkorzystniejszym (z punktu widzenia kosztów ekonomicznych – procesem bezodpadowym) sposobem wytwarzania kwasu mrówkowego jest otrzymanie estru kwasu mrówkowego (następnie hydroliza kwasowa) z tlenku węgla i nasyconego alkoholu jednowodorotlenowego:
Ponieważ ta druga metoda otrzymywania kwasu mrówkowego jest najbardziej obiecująca, uczniowie proszeni są następnie o rozwiązanie na tablicy następującego problemu ( slajd 12): „Wyznacz wzór alkoholu, który wielokrotnie wykorzystuje się (wracając do cyklu) do reakcji z tlenkiem węgla (II), jeśli wiadomo, że w wyniku spalania 30 g eteru powstaje 22,4 litra dwutlenku węgla i 18 g wody. Ustal nazwę tego alkoholu.” W trakcie rozwiązywania zadania uczniowie dochodzą do wniosku, że wykorzystuje się go do syntezy kwasu mrówkowego metyl alkohol ( slajd 13).
Badając wpływ kwasu mrówkowego na organizm ludzki ( slajd 14) nauczyciel informuje uczniów, że opary kwasu mrówkowego działają drażniąco na górne drogi oddechowe i błony śluzowe oczu, wykazują działanie drażniące lub żrące – powodują działanie chemiczne oparzenia (slajd 15). Następnie dzieci w wieku szkolnym proszone są o znalezienie w mediach lub podręcznikach sposobów na wyeliminowanie uczucia pieczenia spowodowanego pokrzywami i ukąszeniami mrówek (patrz następna lekcja).
Zaczynamy badać właściwości chemiczne kwasu mrówkowego ( slajd 16) z reakcji rozszczepienia wiązania O-H (podstawienie atomu H):
Aby skonsolidować materiał, proponuje się rozwiązanie następującego problemu ( slajd 18): « W wyniku reakcji 4,6 g kwasu mrówkowego z nieznanym nasyconym alkoholem jednowodorotlenowym powstało 5,92 g estru (stosowanego jako rozpuszczalnik i dodatek do niektórych rodzajów rumu w celu nadania mu charakterystycznego aromatu, wykorzystywanego do produkcji witamin B1, A, E) ). Określ wzór estru, jeśli wiadomo, że wydajność reakcji wynosi 80%. Nazwij ester, stosując nomenklaturę IUPAC. Rozwiązując zadanie dziesiątoklasiści dochodzą do wniosku, że powstały ester to - mrówczan etylu (slajd 19).
Nauczyciel zgłasza ( slajd 20), że reakcje polegające na rozszczepieniu wiązania C-H (przy atomie α-C) dla kwasu mrówkowego nie typowe, ponieważ R=H. Natomiast reakcja z rozerwaniem wiązania CC (dekarboksylacja soli kwasów karboksylowych prowadzi do powstania alkanów!) prowadzi do wytworzenia wodoru:
Jako przykłady reakcji redukcji kwasu podajemy oddziaływanie z wodorem i silnym środkiem redukującym – kwasem jodowodorowym:
Wprowadzenie do reakcji utleniania przebiegających według schematu ( slajd 21):
wskazane jest wykonanie w trakcie zadania ( slajd 22):
« Powiązać wzory odczynników, warunki reakcji z produktami reakcji„(nauczyciel może pokazać pierwsze równanie jako przykład, a resztę zadać uczniom jako pracę domową):
| UNDC+ | Odczynnik, warunki reakcji | Produkt 1 |
Produkt 2 |
|||
| 1) | Ag2O, NH3, do C | 1) | WSPÓŁ | 1) | – | |
| 2) | Br2 (roztwór) | 2) | CO, H2O | 2) | K2SO4, MnSO4 | |
| 3) | KMnO4, H 2 SO 4, do C | 3) | H2O | 3) | Cu2Ov | |
| 4) | Cl2 (roztwór) | 4) | CO2 | 4) | HCl | |
| 5) | Cu(OH) 2 (świeży), do o C | 5) | CO 2 , H 2 O | 5) | Agv | |
| 6) | Ir lub Rh | 6) | CO2, H2 | 6) | HBr | |
| 7) | H2O2 | 7) | CO, H2 | 7) | H-C(O)OOH | |
Odpowiedzi należy zapisać w postaci ciągu liczb.
Odpowiedzi:
| 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) |
5 4 5 4 5 6 3 |
5 6 2 4 3 1 7 |
Układając równania, uczniowie dochodzą do wniosku, że we wszystkich tych reakcjach dzieje się tak utlenianie kwas mrówkowy, ponieważ jest silnym środkiem redukującym ( slajd 23).
Badanie zagadnienia „Zastosowanie kwasu mrówkowego” odbywa się poprzez zapoznanie się ze schematem ( slajd 24).
Studenci wyjaśniają zastosowanie „alkoholu mrówkowego” w medycynie (można przejść do Internetu) i nazywają chorobę - reumatyzm(slajd 25).
Jeśli jest wolny czas, nauczyciel informuje uczniów ( slajd 26), że wcześniej „mrówkowy alkohol” przygotowywano poprzez zalanie mrówek alkoholem.
Donosi, że całkowita światowa produkcja kwasu mrówkowego zaczęła rosnąć w ostatnich latach, w miarę... We wszystkich krajach świata obserwuje się śmierć pszczół z powodu roztoczy (Varroa): gryząc chitynową osłonę pszczół, wysysają hemolimfę, a pszczoły umierają (kwas mrówkowy jest skutecznym lekarstwem na te roztocza).
5. Podsumowanie lekcji
Na koniec lekcji uczniowie podsumowują: oceniają pracę swoich kolegów przy tablicy, wyjaśniają, z jakimi nowymi materiałami edukacyjnymi (ogólne i szczegółowe właściwości kwasu mrówkowego) się zapoznali.
6. Literatura
1. Deryabina N.E. Chemia organiczna. Księga 1. Węglowodory i ich jednofunkcyjne pochodne. Podręcznik-notatnik. – M.: IPO „U bram Nikitskiego”, 2012. – s. 154-165.
2. Kazennova N.B. Przewodnik dla uczniów po chemii organicznej / dla szkół średnich. – M.: Akwarium, 1997. – s. 155-156.
3. Levitina T.P. Podręcznik chemii organicznej: podręcznik. – Petersburg: „Paritet”, 2002. – s. 283-284.
4. Korepetytor z chemii/red. JAK. Jegorow. wyd. 14 – Rostów n/d: Phoenix, 2005. – P. 633-635.
5. Rutzitis G.E., Feldman F.G. Chemia 10. Chemia organiczna: Podręcznik dla klasy 10. Liceum. – M., 1992. – s. 110.
6. Czernobelskaja G.M. Chemia: podręcznik. dodatek na leczenie kształcić. Instytucje/ G.M. Czernobelskaja, I.N. Czertkow.– M.: Drop, 2005. – s.561-562.
7. Atkins P. Cząsteczki: przeł. z angielskiego. – M.: Mir, 1991. – s. 61-62.
Oddziaływanie kwasu mrówkowego z roztworem amoniakuwodorotlenek srebra(reakcja srebrnego lustra). Cząsteczka kwasu mrówkowego HCOOH zawiera grupę aldehydową, dzięki czemu można ją otworzyć w roztworze w wyniku reakcji charakterystycznych dla aldehydów, na przykład reakcji srebrnego lustra.
W probówce przygotowuje się amoniakalny roztwór wodorotlenku argentu (I). W tym celu należy dodać 1-2 krople 10% roztworu wodorotlenku sodu do 1 - 2 ml 1% roztworu azotanu argentu(I), powstały osad tlenku argentu(I) rozpuszcza się dodając kroplami 5 % roztwór amoniaku. Do powstałego klarownego roztworu dodaje się 0,5 ml kwasu mrówkowego. Probówkę z mieszaniną reakcyjną ogrzewa się przez kilka minut w łaźni wodnej (temperatura wody w łaźni wynosi 60 0 -70 0 C). Srebro metaliczne uwalnia się w postaci lustrzanej powłoki na ściankach probówki lub w postaci ciemnego osadu.
HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH → CO2 + H2O+2Ag+ 4NH3
B) Utlenianie kwasu mrówkowego nadmanganianem potasu. Do probówki umieszcza się około 0,5 g kwasu mrówkowego lub jego soli, 0,5 ml 10% roztworu kwasu siarczanowego i 1 ml 5% roztworu nadmanganianu potasu. Probówkę zamyka się korkiem z rurką wylotową gazu, której koniec zanurza się w drugiej probówce z 2 ml wody wapiennej (lub barytowej) i mieszaninę reakcyjną ogrzewa.
5HCOOH+2KMnO 4 +3H 2 SO 4 → 5CO 2 +8H 2 O+K 2 SO 4 +2MnSO 4
V) Rozkład kwasu mrówkowego pod wpływem ogrzewaniastężony kwas siarkowy. (Rzemiosło!) Do suchej probówki dodać 1 ml kwasu mrówkowego lub 1 g jego soli i 1 ml stężonego kwasu siarczanowego. Probówkę zamyka się korkiem z rurką wylotową gazu i dokładnie podgrzewa. Kwas mrówkowy rozkłada się tworząc tlenek węgla (II) i wodę. Tlenek węgla (II) zapala się na otworze rury wylotowej gazu. Zwróć uwagę na charakter płomienia.
Po zakończeniu pracy probówkę z mieszaniną reakcyjną należy ochłodzić, aby zapobiec wydzielaniu się trującego tlenku węgla.
Doświadczenie 12. Oddziaływanie kwasów stearynowego i oleinowego z zasadami.
W suchej probówce rozpuścić około 0,5 g stearyny w eterze dietylowym (bez podgrzewania) i dodać 2 krople 1% roztworu fenoloftaleiny w alkoholu. Następnie kropla dodaje się 10% roztwór wodorotlenku sodu. Pojawiający się początkowo szkarłatny kolor znika po potrząśnięciu.
Napisz równanie reakcji kwasu stearynowego z wodorotlenkiem sodu. (Stearyna jest mieszaniną kwasu stearynowego i palmitynowego.)
C 17 H 35 COOH+NaOH → C 17 H 35 COONa+H 2 O
stearynian sodu
Powtórzyć doświadczenie, dodając 0,5 ml kwasu oleinowego
C 17 H 33 COOH+NaOH → C 17 H 33 COONa+H 2 O
oleinian sodu
Doświadczenie13. Stosunek kwasu oleinowego do wody bromowej i roztworu nadmanganianu potasu.
A) Reakcja kwasu oleinowego z wodą bromową Do probówki wlewa się 2 ml wody i dodaje około 0,5 g kwasu oleinowego. Mieszankę energicznie wstrząśnij.
B) Utlenianie kwasu oleinowego nadmanganianem potasu. Do probówki umieszcza się 1 ml 5% roztworu nadmanganianu potasu, 1 ml 10% roztworu węglanu sodu i 0,5 ml kwasu oleinowego. Mieszaninę energicznie miesza się. Zwróć uwagę na zmiany zachodzące w mieszaninie reakcyjnej.
Doświadczenie 14. Sublimacja kwasu benzoesowego.
Sublimację niewielkich ilości kwasu benzoesowego przeprowadza się w porcelanowym kubku, zamkniętym szerokim końcem stożkowego lejka (patrz rys. 1), którego średnica jest nieco mniejsza od średnicy kubka.
Dziobek lejka zamocowany jest w nodze statywu i szczelnie przykryty watą, a aby zapobiec przedostawaniu się sublimatu do kubka, przykrywa się go okrągłym kawałkiem bibuły filtracyjnej z kilkoma otworami. Porcelanowy kubek z małymi kryształkami kwasu benzoesowego (t pl = 122,4 0 C; sublimuje poniżej t pl) ostrożnie i powoli podgrzewa się na małym palniku gazowo-płomieniowym (na siatce azbestowej). Górny lejek można schłodzić nakładając kawałek bibuły filtracyjnej zwilżonej zimną wodą. Po zakończeniu sublimacji (po 15 - 20 minutach) sublimat ostrożnie przenosi się szpatułką do butelki.
Notatka. Aby wykonać pracę, kwas benzoesowy może zostać zanieczyszczony piaskiem.
Probówkę, w której utworzyła się emulsja, zamyka się korkiem zwrotnym, ogrzewa w łaźni wodnej do momentu wrzenia i wstrząsa. Czy rozpuszczalność oleju wzrasta wraz z ogrzewaniem?
Doświadczenie powtarza się, ale zamiast oleju słonecznikowego do probówek z rozpuszczalnikami organicznymi dodaje się niewielką ilość tłuszczu zwierzęcego (wieprzowego, wołowego lub jagnięcego).
B) Oznaczanie stopnia nienasycenia tłuszczu metodą reakcji z bromemwoda. (Rzemiosło!) Do probówki wlewa się 0,5 ml oleju słonecznikowego i 3 ml wody bromowej. Zawartość probówki energicznie wstrząsnąć. Co dzieje się z wodą bromową?
V) Oddziaływanie oleju roślinnego z wodnym roztworem potasunadmanganian (reakcja E.E. Wagnera). Do probówki wlewa się około 0,5 ml oleju słonecznikowego, 1 ml 10% roztworu węglanu sodu i 1 ml 2% roztworu nadmanganianu potasu. Energicznie wstrząśnij zawartością probówki. Fioletowy kolor nadmanganianu potasu znika.
Zabarwienie wody bromowej i reakcja z wodnym roztworem nadmanganianu potasu to reakcje jakościowe na obecność wiązania wielokrotnego (nienasycenia) w cząsteczce substancji organicznej.
G) Zmydlanie tłuszczu alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu 1,5 - 2 g stałego tłuszczu umieszcza się w kolbie stożkowej o pojemności 50 - 100 ml i dodaje 6 ml 15% alkoholowego roztworu wodorotlenku sodu. Kolbę zamyka się korkiem z chłodnicą powietrza, mieszaninę reakcyjną miesza się i kolbę ogrzewa się w łaźni wodnej z wytrząsaniem przez 10 - 12 minut (temperatura wody w łaźni wynosi około 80 0 C). Aby określić koniec reakcji, kilka kropli hydrolizatu wlewa się do 2-3 ml gorącej wody destylowanej: jeśli hydrolizat całkowicie się rozpuści, nie wydzielając kropel tłuszczu, reakcję można uznać za zakończoną. Po zakończeniu zmydlania mydło wysolono z hydrolizatu dodając 6 - 7 ml gorącego nasyconego roztworu chlorku sodu. Uwolnione mydło wypływa na powierzchnię, tworząc warstwę na powierzchni roztworu. Po ostygnięciu mieszaninę chłodzi się zimną wodą i oddziela się stwardniałe mydło.
Chemia procesu na przykładzie tristearyny:
Doświadczenie 17. Porównanie właściwości mydła i detergentów syntetycznych
A) Związek z fenoloftaleiną. Do jednej probówki wlej 2-3 ml 1% roztworu mydła do prania, a do drugiej taką samą ilość 1% roztworu syntetycznego proszku do prania. Do obu probówek dodać 2-3 krople roztworu fenoloftaleiny. Czy tych detergentów można używać do prania tkanin wrażliwych na alkalia?
B) Związek z kwasami. Do roztworów mydła i proszku do prania w probówkach dodać kilka kropel 10% roztworu kwasu (chlorku lub siarczanu). Czy po wstrząśnięciu tworzy się piana? Czy właściwości czyszczące badanych produktów zostają zachowane w środowisku kwaśnym?
C 17 H 35 COONa+HCl → C 17 H 35 COOH↓+NaCl
V) PostawaDochlorek wapnia. Do roztworów mydła i proszku do prania w probówkach dodać 0,5 ml 10% roztworu chlorku wapnia. Wstrząsnąć zawartością probówek. Czy to tworzy pianę? Czy tych detergentów można używać w twardej wodzie?
C 17 H 35 COONa+CaCl 2 →Ca(C 17 H 35 COO) 2 ↓+2NaCl
Doświadczenie 18 . Oddziaływanie glukozy z amoniakalnym roztworem tlenku argentu (I) (reakcja srebrnego lustra).
Do probówki wlewa się 0,5 ml 1% roztworu azotanu argentu(I), 1 ml 10% roztworu wodorotlenku sodu i wkrapla 5% roztwór amoniaku, aż do wytrącenia się wodorotlenku argentu(I). rozpuszcza się. Następnie dodać 1 ml 1% roztworu glukozy i ogrzewać zawartość probówki przez 5 - 10 minut w łaźni wodnej o temperaturze 70 0 - 80 0 C. Na ściankach probówki wydziela się metaliczne srebro w postaci powłoka lustrzana. Podczas ogrzewania nie wolno potrząsać probówkami, w przeciwnym razie metaliczne srebro nie wydziela się na ściankach probówek, ale w postaci ciemnego osadu. Aby uzyskać dobre lustro, najpierw w probówkach gotuje się 10% roztwór wodorotlenku sodu, a następnie płucze się je wodą destylowaną.
Do probówki wlewa się 3 ml 1% roztworu sacharozy i dodaje 1 ml 10% roztworu kwasu siarkowego. Powstały roztwór gotuje się przez 5 minut, następnie ochładza i zobojętnia suchym wodorowęglanem sodu, dodając go małymi porcjami podczas mieszania (uważaj, ciecz pieni się z uwolnionego tlenku węgla (IY)). Po zneutralizowaniu (kiedy ustanie wydzielanie CO 2) dodaje się taką samą objętość odczynnika Fehlinga i podgrzewa się górną część cieczy, aż zacznie wrzeć.
Czy zmienia się kolor mieszaniny reakcyjnej?
W drugiej probówce ogrzewa się mieszaninę 1,5 ml 1% roztworu sacharozy z równą objętością odczynnika Fehlinga. Porównuje się wyniki doświadczenia - reakcję sacharozy z odczynnikiem Fehlinga przed hydrolizą i po hydrolizie.
C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6
glukoza fruktoza
Notatka. W szkolnym laboratorium odczynnik Fehlinga można zastąpić wodorotlenkiem miedzi (ΙΙ).
Doświadczenie 20. Hydroliza celulozy.
Do suchej kolby stożkowej o pojemności 50–100 ml umieścić bardzo drobno posiekane kawałki bibuły filtracyjnej (celulozy) i zwilżyć je stężonym kwasem siarczanowym. Dokładnie wymieszać zawartość kolby szklanym prętem, aż bibułka całkowicie się zniszczy i powstanie bezbarwny, lepki roztwór. Następnie, mieszając (ostrożnie!), dodaje się do niej małymi porcjami 15–20 ml wody (ostrożnie!), kolbę podłącza się do chłodnicy zwrotnej i mieszaninę reakcyjną gotuje się przez 20–30 minut, okresowo mieszając. Po zakończeniu hydrolizy wlewa się 2–3 ml cieczy, zobojętnia suchym węglanem sodu, dodając go małymi porcjami (płyn pieni się), a obecność cukrów redukujących wykrywa się poprzez reakcję z odczynnikiem Fehlinga lub miedzią (ΙΙ ) wodorotlenek.
(C 6 H 10 O 5)n+nH 2 O → nC 6 H 12 O 6
Glukoza celulozowa
Doświadczenie 21. Oddziaływanie glukozy z wodorotlenkiem miedzi (ΙΙ).
a) Do probówki umieszcza się 2 ml 1% roztworu glukozy i 1 ml 10% wodorotlenku sodu. Do powstałej mieszaniny dodać 1 - 2 krople 5% roztworu siarczanu miedzi (ΙΙ) i wstrząsnąć zawartością probówki. Początkowo utworzony niebieskawy osad wodorotlenku miedzi (II) natychmiast się rozpuszcza, w wyniku czego powstaje niebieski, przezroczysty roztwór sacharynianu miedzi (II). Chemia procesu (uproszczona): - 
b) Zawartość probówki podgrzewa się nad płomieniem palnika, trzymając probówkę pochyloną tak, aby ogrzana została tylko górna część roztworu, a dolna część pozostała nieogrzana (w celach kontrolnych). Po delikatnym ogrzaniu do wrzenia podgrzana część niebieskiego roztworu zmienia kolor na pomarańczowo-żółty z powodu tworzenia się wodorotlenku miedzi (I). Przy dłuższym ogrzewaniu może wytrącić się tlenek miedzi(I).
Doświadczenie 22. Oddziaływanie sacharozy z wodorotlenkami metali. A) Reakcja z wodorotlenkiem miedzi (ΙΙ)) w środowisku zasadowym. W probówce wymieszaj 1,5 ml 1% roztworu sacharozy i 1,5 ml 10% roztworu wodorotlenku sodu. Następnie wkrapla się 5% roztwór siarczanu miedzi (ΙΙ). Początkowo utworzony bladoniebieski osad wodorotlenku miedzi (ΙΙ) rozpuszcza się po wstrząśnięciu, a roztwór nabiera niebiesko-fioletowej barwy w wyniku tworzenia się złożonego sacharanu miedzi (ΙΙ).
B) Otrzymywanie cukry wapnia. W małej szklance (25 - 50 ml), wlać 5 - 7 ml 20% roztworu sacharozy i mieszając, dodawać kropla po kropli świeżo przygotowane mleko limonkowe. Wodorotlenek wapnia rozpuszcza się w roztworze sacharozy. Zdolność sacharozy do wytwarzania rozpuszczalnych cukrów wapnia jest wykorzystywana w przemyśle do oczyszczania cukru podczas jego izolacji z buraków cukrowych. V) Specyficzne reakcje barwne. Do dwóch probówek wlewa się 2-5 ml 10% roztworu sacharozy i 1 ml 5% roztworu wodorotlenku sodu. Następnie do jednej probówki dodaje się kilka kropli. 5- procentowy roztwór siarczanu kobaltu (ΙΙ), w innym - kilka kropli 5- procentowy roztwór siarczanu niklu (ΙΙ). W probówce z solą kobaltu pojawia się kolor fioletowy, a w probówce z solą niklu pojawia się kolor zielony, Eksperyment 23. Oddziaływanie skrobi z jodem. Do probówki wlewa się 1 ml 1% roztworu pasty skrobiowej, po czym dodaje się kilka kropli jodu w jodku potasu bardzo rozcieńczonym wodą. Zawartość probówki zmienia kolor na niebieski. Powstałą ciemnoniebieską ciecz podgrzewa się do wrzenia. Kolor znika, ale pojawia się ponownie po ochłodzeniu. Skrobia jest związkiem heterogenicznym. Jest mieszaniną dwóch polisacharydów – amylozy (20%) i amylopektyny (80%). Amyloza jest rozpuszczalna w ciepłej wodzie i pod wpływem jodu nadaje niebieską barwę. Amyloza składa się z prawie nierozgałęzionych łańcuchów reszt glukozy o strukturze śrubowej lub helisy (około 6 reszt glukozy na śrubę). Wewnątrz helisy pozostaje wolny kanał o średnicy około 5 µm, w który osadzone są cząsteczki jodu, tworząc barwne kompleksy. Po podgrzaniu kompleksy te ulegają zniszczeniu. Amylopektyna jest nierozpuszczalna w ciepłej wodzie i pęcznieje w niej, tworząc pastę skrobiową. Składa się z rozgałęzionych łańcuchów reszt glukozy. Amylopektyna z jodem daje czerwono-fioletową barwę w wyniku adsorpcji cząsteczek jodu na powierzchni łańcuchów bocznych. Doświadczenie 24. hydroliza skrobi. A) Hydroliza kwasowa skrobi. Do kolby stożkowej o pojemności 50 ml wlewa się 20 - 25 ml 1% pasty skrobiowej i 3 - 5 ml 10% roztworu kwasu siarczanowego. 1 ml bardzo rozcieńczonego roztworu jodu w jodku potasu (jasnożółty) wlewa się do 7 - 8 probówek, probówki umieszcza się w stojaku. Do pierwszej probówki dodać 1–3 krople roztworu skrobi przygotowanego do doświadczenia. Wynikowy kolor jest odnotowywany. Następnie kolbę ogrzewa się na siatce azbestowej małym płomieniem palnika. 30 sekund po rozpoczęciu wrzenia pobiera się pipetą drugą próbkę roztworu, którą dodaje się do drugiej probówki z roztworem jodu i po wstrząśnięciu obserwuje się barwę roztworu. Następnie co 30 sekund pobierane są próbki roztworu i dodawane do kolejnych probówek z roztworem jodu. Należy zwrócić uwagę na stopniową zmianę koloru roztworów pod wpływem reakcji z jodem. Zmiana koloru następuje w następującej kolejności, patrz tabela.
Gdy mieszanina reakcyjna przestanie zabarwiać się pod wpływem jodu, mieszaninę gotuje się przez kolejne 2 - 3 minuty, po czym chłodzi i zobojętnia 10% roztworem wodorotlenku sodu, dodając kropla po kropli, aż środowisko będzie zasadowe (tj. pojawienie się różowego zabarwienia na papierze wskaźnikowym fenoloftaleiny). Część alkalicznego roztworu wlewa się do probówki, miesza z równą objętością odczynnika Fehlinga lub świeżo przygotowaną zawiesiną wodorotlenku miedzi (ΙΙ) i górną część cieczy podgrzewa do momentu, aż zacznie wrzeć.
(
Rozpuszczalny
Dekstryny
C 6 H 10 O 5)n (C 6 H 10 O 5)x (C 6 H 10 O 5)y
maltoza
n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6
B) Enzymatyczna hydroliza skrobi.
Dobrze przeżuj mały kawałek czarnego chleba i umieść go w probówce. Dodaj do niego kilka kropli 5-procentowego roztworu siarczanu miedzi (ΙΙ) i 05–1 ml 10-procentowego roztworu wodorotlenku sodu. Probówkę wraz z zawartością podgrzewa się. 3. Technika i metodologia eksperymentów demonstracyjnych wytwarzania i badania właściwości substancji organicznych zawierających azot.
Wyposażenie: zlewki, pręt szklany, probówki, kolba Wurtza, wkraplacz, zlewka, szklane rurki wylotowe gazu, rurki łączące, drzazga.
Odczynniki: anilina, metyloamina, roztwory lakmusu i fenoloftaleiny, stężony kwas chlorkowy, roztwór wodorotlenku sodu (10%), roztwór wybielacza, stężony kwas siarczanowy, stężony kwas azotanowy, białko jaja, roztwór siarczanu miedzi, octan ołowiu (ΙΙ), roztwór fenolu, formalina.
Doświadczenie 1. Wytwarzanie metyloaminy. Do kolby Wurtza o pojemności 100-150 ml dodać 5-7 g chlorku metyloaminy i zamknąć ją korkiem z włożonym wkraplaczem. Podłącz rurkę wylotową gazu z gumową rurką do szklanej końcówki i opuść ją do szklanki z wodą. Dodać kroplami roztwór wodorotlenku potasu (50%) z lejka. Ostrożnie podgrzej mieszaninę w kolbie. Sól ulega rozkładowi i wydziela się metyloamina, którą łatwo rozpoznać po charakterystycznym zapachu, przypominającym zapach amoniaku. Metyloamina zbiera się na dnie szklanki pod warstwą wody: + Cl - +KOH → H 3 C – NH 2 +KCl+H 2 O
Doświadczenie 2. Spalanie metyloaminy. Metyloamina pali się w powietrzu bezbarwnym płomieniem. Przyłóż płonącą drzazgę do otworu rury wylotowej gazu urządzenia opisanego w poprzednim doświadczeniu i obserwuj spalanie metyloaminy: 4H 3 C – NH 2 +9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O+2N 2
Doświadczenie 3. Związek metyloaminy ze wskaźnikami. Powstałą metyloaminę przepuścić do probówki wypełnionej wodą i jednym ze wskaźników. Lakmus zmienia kolor na niebieski, a fenoloftaleina na szkarłatną: H 3 C – NH 2 + H – OH → OH Wskazuje to na podstawowe właściwości metyloaminy.
Doświadczenie 4. Tworzenie soli przez metyloaminę. a) Szklany pręt zwilżony stężonym kwasem chlorkowym doprowadza się do otworu probówki, z którego uwalnia się gazowa metyloamina. Różdżka jest spowita mgłą.
H 3 C – NH 2 +HCl → + Cl -
b) 1 - 2 ml wlewa się do dwóch probówek: do jednej - 3% roztwór chlorku ferumu (III), do drugiej - 5% roztwór siarczanu miedzi (ΙΙ). Do każdej probówki przepuszcza się gaz metyloaminę. W probówce z roztworem chlorku feru(III) wytrąca się brązowy osad, a w probówce z roztworem siarczanu miedzi(III) początkowo utworzony niebieski osad rozpuszcza się, tworząc sól złożoną o barwie jasnoniebieskiej . Chemia procesów:
3 + OH - +FeCl 3 → Fe(OH)↓+3 + Cl -
2 + OH - +CuSO 4 →Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -
4 + OH - + Cu(OH) 2 →(OH) 2 +4H 2 O
Doświadczenie 5. Reakcja aniliny z kwasem chlorkowym. W probówce z 5 Dodać taką samą ilość stężonego kwasu chlorkowego do ml aniliny. Ochłodzić probówkę w zimnej wodzie. Pojawia się osad chlorowodoru aniliny. Dodaj trochę wody do probówki ze stałym chlorowodorem aniliną. Po wymieszaniu chlorowodór aniliny rozpuszcza się w wodzie.
C 6 H 5 – NH 2 + HCl → Cl - Doświadczenie 6. Oddziaływanie aniliny z wodą bromową. Do 5 ml wody dodać 2-3 krople aniliny i energicznie wstrząsnąć. Do powstałej emulsji dodawać kropla po kropli wodę bromową. Mieszanina odbarwia się i wytrąca się biały osad tribromoaniliny.
Doświadczenie 7. Barwienie tkanin barwnikiem anilinowym. Farbowanie wełny I jedwab z barwnikami kwasowymi. Rozpuścić 0,1 g oranżu metylowego w 50 ml wody. Roztwór wlewa się do 2 szklanek. Do jednego z nich dodaje się 5 ml 4N roztworu kwasu siarczanowego. Następnie w obu szklankach zanurza się kawałki białej wełny (lub jedwabiu). Roztwory z tkanką gotuje się przez 5 minut. Następnie tkaninę wyjmuje się, przemywa wodą, odciska i suszy na powietrzu, zawieszając na szklanych prętach. Zwróć uwagę na różnicę w intensywności koloru kawałków materiału. Jak kwasowość medium wpływa na proces barwienia tkaniny?
Doświadczenie 8. Dowód na obecność grup funkcyjnych w roztworach aminokwasów. a) Wykrywanie grupy karboksylowej. Do 1 ml 0,2% roztworu wodorotlenku sodu zabarwionego na różowo fenoloftaleiną wkraplać 1% roztwór kwasu aminooctowego (glicyny) aż do odbarwienia mieszaniny: HOOC – CH 2 – NH 2 + NaOH → NaOOC – CH 2 – NH2 + H2O b) Wykrywanie grupy aminowej. Do 1 ml 0,2% roztworu kwasu chlorkowego zabarwionego na niebiesko ze wskaźnikiem Kongo (środowisko kwaśne) dodawać kropla po kropli 1% roztwór glicyny, aż kolor mieszaniny zmieni się na różowy (środowisko neutralne):
HOOC – CH 2 – NH 2 +HCl → Cl -
Doświadczenie 9. Wpływ aminokwasów na wskaźniki. Do probówki dodać 0,3 g glicyny i dodać 3 ml wody. Wlać roztwór do trzech probówek. Do pierwszej probówki dodaj 1-2 krople oranżu metylowego, do drugiej taką samą ilość roztworu fenoloftaleiny, a do trzeciej roztwór lakmusu. Kolor wskaźników nie ulega zmianie, co tłumaczy się obecnością w cząsteczce glicyny grup kwasowych (-COOH) i zasadowych (-NH 2), które wzajemnie się neutralizują.
Doświadczenie 10. Wytrącanie białek. a) Do dwóch probówek zawierających roztwór białka wkroplić roztwory siarczanu miedzi i octanu ołowiu (ΙΙ). Tworzą się kłaczkowate osady, które rozpuszczają się w nadmiarowych roztworach soli.
b) Do dwóch probówek z roztworem białka dodać równe objętości roztworów fenolu i formaliny. Obserwuj wytrącanie się białek. c) Podgrzej roztwór białka w płomieniu palnika. Obserwuj zmętnienie roztworu, które wynika z zniszczenia powłok hydratacyjnych w pobliżu cząstek białka i ich wzrostu.
Doświadczenie 11. Reakcje barwne białek. a) Reakcja ksantoproteinowa. Do 1 ml białka dodać 5-6 kropli stężonego kwasu azotowego. Po podgrzaniu roztwór i osad stają się jasnożółte. b) Reakcja biuretowa. Do 1 - 2 ml roztworu białka dodać taką samą ilość rozcieńczonego roztworu siarczanu miedzi. Ciecz zmienia kolor na czerwono-fioletowy. Reakcja biuretowa umożliwia identyfikację wiązania peptydowego w cząsteczce białka. Reakcja ksantoproteinowa zachodzi tylko wtedy, gdy cząsteczki białka zawierają reszty aminokwasów aromatycznych (fenyloalanina, tyrozyna, tryptofan).
Doświadczenie 12. Reakcje z mocznikiem. A) Rozpuszczalność mocznika w wodzie. Umieścić w probówce 0,5 g krystalicznego mocznika i stopniowo dodawać wodę, aż do całkowitego rozpuszczenia mocznika. Kroplę powstałego roztworu nanosi się na czerwony i niebieski papierek lakmusowy. Jaką reakcję (kwaśną, obojętną czy zasadową) ma wodny roztwór mocznika? W roztworze wodnym mocznik występuje w dwóch postaciach tautomerycznych:
B) Hydroliza mocznika. Podobnie jak wszystkie amidy kwasowe, mocznik łatwo ulega hydrolizie w środowisku kwaśnym i zasadowym. Do probówki wlać 1 ml 20% roztworu mocznika i dodać 2 ml czystej wody barytowej. Roztwór gotuje się, aż w probówce wytrąci się osad węglanu baru. Amoniak uwalniany z probówki można wykryć na podstawie błękitu mokrego papieru lakmusowego.
H 2 N – C – NH 2 +2H 2 O → 2NH 3 +[HO – C – OH] → CO 2
→H2O 
Ba(OH) 2 + CO 2 →BaCO 3 ↓+ H 2 O
c) Tworzenie biuretu. Ogrzewać w suchej probówce 0,2 g mocznik. Najpierw mocznik topi się (w temperaturze 133 ° C), a następnie przy dalszym ogrzewaniu rozkłada się, uwalniając amoniak. Amoniak można wykryć po zapachu (ostrożnie!) oraz błękit mokrego czerwonego papieru lakmusowego przyłożonego do otworu probówki. Po pewnym czasie stop w probówce krzepnie, pomimo ciągłego ogrzewania:
Ochłodzić probówkę i dodać 1-2 ml wody i rozpuścić biuret na małym ogniu. Stop oprócz biuretu zawiera pewną ilość kwasu cyjanurowego, który jest trudno rozpuszczalny w wodzie, dlatego roztwór okazuje się mętny. Gdy osad opadnie, wlać roztwór biuretu do drugiej probówki, dodać kilka kropli 10% roztworu wodorotlenku sodu (roztwór stanie się klarowny) i 1-2 krople 1% roztworu siarczanu miedzi (ΙΙ). Roztwór zmienia kolor na różowo-fioletowy. Nadmiar siarczanu miedzi (ΙΙ) maskuje charakterystyczne zabarwienie, powodując zmianę koloru roztworu na niebieski, dlatego należy go unikać.
Doświadczenie 13. Analiza funkcjonalna substancji organicznych. 1. Jakościowa analiza elementarna związków organicznych. Najczęstszymi pierwiastkami w związkach organicznych, oprócz węgla, są wodór, tlen, azot, halogeny, siarka, fosfor. Konwencjonalne jakościowe metody analityczne nie mają zastosowania do analizy związków organicznych. Aby wykryć węgiel, azot, siarkę i inne pierwiastki, materia organiczna jest niszczona przez fuzję z sodem, a badane pierwiastki przekształcane są w związki nieorganiczne. Na przykład węgiel zamienia się w tlenek węgla (IU), wodór w wodę, azot w cyjanek sodu, siarka w siarczek sodu, halogeny w halogenki sodu. Następnie pierwiastki odkrywane są konwencjonalnymi metodami chemii analitycznej.
1. Wykrywanie węgla i wodoru poprzez utlenianie substancji tlenku miedzi(II).
Urządzenie do jednoczesnego wykrywania węgla i wodoru w materii organicznej:
1 – sucha probówka z mieszaniną sacharozy i tlenku miedzi(II);
2 – probówka z wodą wapienną;
4 – bezwodny siarczan miedzi (ΙΙ).
Najpopularniejsza, uniwersalna metoda wykrywania w materii organicznej. węgiel i jednocześnie wodór to utlenianie tlenku miedzi (II). W tym przypadku węgiel przekształca się w tlenek węgla (IU), a wodór w wodę. Umieścić 0,2 w suchej probówce z rurką wylotową gazu (rys. 2). - 0,3 g sacharozy i 1 - 2 g sproszkowanego tlenku miedzi (II). Zawartość probówki dokładnie wymieszać, mieszaninę pokryto na wierzchu warstwą tlenku miedzi(II). - około 1 g. W górnej części probówki (pod korkiem) umieszcza się mały kawałek waty, który zalewa się niewielką ilością bezwodnego siarczanu miedzi (II). Probówka zamknięta jest korkiem z rurką wylotową gazu i zamocowana w nodze statywu z lekkim nachyleniem w kierunku korka. Wolny koniec rurki wylotowej gazu opuszczam do probówki z wodą wapienną (lub barytową) tak, aby rurka prawie dotykała powierzchni cieczy. Najpierw ogrzewa się całą probówkę, następnie mocno ogrzewa się część zawierającą mieszaninę reakcyjną. Zwróć uwagę, co dzieje się z wodą wapienną. Dlaczego siarczan miedzi (ΙΙ) zmienia kolor?
Chemia procesów: C 12 H 22 O 11 +24CuO → 12CO 2 +11H 2 O+24Cu
Ca(OH) 2 +CO 2 →CaCO 3 ↓+H 2 O
CuSO 4 +5H 2 O → CuSO 4 ∙ 5H 2 O
2. Próbka Beilsteia na dalej halogeny. Kiedy substancja organiczna kalcynuje się tlenkiem miedzi (II), następuje jej utlenienie. Węgiel przekształca się w tlenek węgla (ІУ), wodór - do wody, a halogeny (z wyjątkiem fluoru) tworzą z Cuprum lotne halogenki, które barwią płomień na jasnozielony. Reakcja jest bardzo wrażliwa. Należy jednak pamiętać, że niektóre inne sole miedzi, np. cyjanki powstające podczas kalcynacji związków organicznych zawierających azot (mocznik, pochodne pirydyny, chinolina itp.), również barwią płomień. Drut miedziany jest trzymany za wtyczkę, a drugi koniec (pętla) jest kalcynowany w płomieniu palnika, aż płomień przestanie zabarwiać się i na powierzchni utworzy się czarna powłoka tlenku miedzi(II). Ochłodzoną pętlę zwilża się chloroformem, wlewa do probówki i ponownie wprowadza do płomienia palnika. Najpierw płomień staje się świetlisty (spala się węgiel), następnie pojawia się intensywna zielona barwa. 2Cu+O 2 →2CuO
2CH – Cl 3 +5CuO → CuCl 2 +4CuCl+2CO 2 +H 2 O
Doświadczenie kontrolne należy wykonać przy użyciu substancji bezhalogenowej (benzen, woda, alkohol) zamiast chloroformu. Aby oczyścić, drut zwilża się kwasem chlorkowym i kalcynuje.
II. Otwarcie grup funkcyjnych. Na podstawie wstępnej analizy (właściwości fizyczne, analiza elementarna) można w przybliżeniu określić, do której klasy należy badana substancja. Założenia te potwierdzają jakościowe odpowiedzi na grupy funkcyjne.
1. Jakościowe reakcje na wiązania wielokrotne węgiel-węgiel. a) dodatek bromu. Węglowodory zawierające wiązania podwójne i potrójne łatwo dodają brom:
Do roztworu 0,1 g (lub 0,1 ml) substancji w 2-3 ml czterochlorku węgla lub chloroformu wkrapla się, wytrząsając, 5% roztwór bromu w tym samym rozpuszczalniku. Natychmiastowy zanik barwy bromu wskazuje na obecność wiązania wielokrotnego w substancji. Ale roztwór bromu odbarwia się także pod wpływem związków zawierających mobilny wodór (fenole, aminy aromatyczne, węglowodory trzeciorzędowe). Jednakże reakcja podstawienia zachodzi wraz z uwolnieniem bromowodoru, którego obecność można łatwo wykryć za pomocą mokrego niebieskiego papieru lakmusowego lub papieru kongijskiego. B) Przetestuj nadmanganianem potasu. W środowisku słabo zasadowym, pod wpływem nadmanganianu potasu, substancja utlenia się z rozerwaniem wiązania wielokrotnego, roztwór ulega odbarwieniu i tworzy się kłaczkowaty osad MnO2 - tlenek manganu (j.m.). Do 0,1 g (lub 0,1 ml) substancji rozpuszczonej w wodzie lub acetonie wkrapla się, mieszając, 1% roztwór nadmanganianu potasu. Karmazynowo-fioletowy kolor szybko znika i pojawia się brązowy osad MnO2. Nadmanganian potasu utlenia jednak substancje innych klas: aldehydy, alkohole wielowodorotlenowe, aminy aromatyczne. W tym przypadku roztwory również ulegają odbarwieniu, ale utlenianie na ogół przebiega znacznie wolniej.
2. Wykrywanie układów aromatycznych. Związki aromatyczne, w przeciwieństwie do związków alifatycznych, łatwo ulegają reakcjom podstawienia, często tworząc związki barwne. Zwykle stosuje się w tym celu reakcje nitrowania i alkilowania. Nitrowanie związków aromatycznych. („Uwaga! Trakcja!”) Azotowanie przeprowadza się za pomocą kwasu azotowego lub mieszaniny nitrującej:
R – H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O
0,1 g (lub 0,1 ml) substancji umieszcza się w probówce i przy ciągłym wstrząsaniu dodaje się stopniowo 3 ml mieszaniny nitrującej (1 część stężonego kwasu azotowego i 1 część stężonego kwasu siarczanowego). Probówkę zamyka się korkiem z długą szklaną rurką, która służy jako chłodnica zwrotna i ogrzewa w łaźni wodnej 5 min w 50°C. Mieszaninę wlewa się do szklanki z 10 g pokruszonego lodu. Jeżeli w wyniku tego wytrąci się stały produkt lub olej, który jest nierozpuszczalny w wodzie i różni się od substancji wyjściowej, to można założyć obecność układu aromatycznego. 3. Jakościowe reakcje alkoholi. Analizując alkohole wykorzystuje się reakcje podstawienia zarówno mobilnego wodoru w grupie hydroksylowej, jak i całej grupy hydroksylowej. a) Reakcja z metalicznym sodem. Alkohole łatwo reagują z sodem, tworząc alkoholany rozpuszczalne w alkoholu:
2 R – OH + 2 Na → 2 RONa + H 2
Do probówki umieszcza się 0,2 - 0,3 ml bezwodnej substancji badanej i ostrożnie dodaje mały kawałek metalicznego sodu wielkości ziarna prosa. Uwolnienie gazu podczas rozpuszczania sodu wskazuje na obecność aktywnego wodoru. (Jednakże tę reakcję można przeprowadzić również z kwasami i kwasami CH.) b) Reakcja z wodorotlenkiem miedzi (II). W alkoholach di-, tri- i wielowodorotlenowych, w przeciwieństwie do alkoholi jednowodorotlenowych, świeżo przygotowany wodorotlenek miedzi (II) rozpuszcza się, tworząc ciemnoniebieski roztwór kompleksowych soli odpowiednich pochodnych (glikolanów, glicerynianów). Do probówki wlewa się kilka kropli (0,3 - 0,5,0). ml) 3% roztworu siarczanu miedzi (ΙΙ), a następnie 1 ml 10% roztworu wodorotlenku sodu. Wytrąca się galaretowaty niebieski osad wodorotlenku miedzi (ΙΙ). Rozpuszczenie osadu po dodaniu 0,1 g badanej substancji i zmiana barwy roztworu na ciemnoniebieską potwierdzają obecność alkoholu wielowodorotlenowego z grupami hydroksylowymi zlokalizowanymi przy sąsiadujących atomach węgla.
4. Jakościowe reakcje fenoli. a) Reakcja z chlorkiem feru(III). Fenole dają intensywnie zabarwione sole złożone z chlorkiem ferumu (III). Zwykle pojawia się ciemnoniebieskie lub fioletowe zabarwienie. Niektóre fenole dają zielony lub czerwony kolor, który jest bardziej wyraźny w wodzie i chloroformie, a gorszy w alkoholu. Kilka kryształków (lub 1 - 2 krople) substancji badanej umieszcza się w probówce z 2 ml wody lub chloroformu, następnie dodaje się, wytrząsając, 1 - 2 krople 3% roztworu chlorku ferumu(III). W obecności fenolu pojawia się intensywna fioletowa lub niebieska barwa. Fenole alifatyczne z chlorkiem ferum (ΙΙΙ) w alkoholu dają jaśniejszą barwę niż w wodzie, a fenole charakteryzują się krwistoczerwoną barwą. b) Reakcja z wodą bromową. Fenole bez zawartości orto- I para-pozycje w pierścieniu benzenowym łatwo odbarwiają wodę bromową, w wyniku czego wytrąca się 2,4,6-tribromofenol 
Niewielką ilość badanej substancji wytrząsa się z 1 ml wody, następnie wkrapla się wodę bromową. Roztwór odbarwia się I wytrącanie się białego osadu.
5. Jakościowe reakcje aldehydów. W przeciwieństwie do ketonów, wszystkie aldehydy łatwo się utleniają. Na tej właściwości opiera się odkrycie aldehydów, ale nie ketonów. a) Reakcja srebrnego lustra. Wszystkie aldehydy można łatwo zredukować za pomocą amoniakalnego roztworu tlenku argentu (I). Ketony nie dają tej reakcji:
W dobrze umytej probówce zmieszać 1 ml roztworu azotanu srebra z 1 ml rozcieńczonego roztworu wodorotlenku sodu. Osad wodorotlenku argentu (I) rozpuszcza się przez dodanie 25% roztworu amoniaku. Do powstałego roztworu dodaje się kilka kropli alkoholowego roztworu badanej substancji. Probówkę umieszcza się w łaźni wodnej i podgrzewa do temperatury 50 0 - 60 0 C. Jeśli na ściankach probówki pojawi się błyszcząca powłoka metalicznego srebra, oznacza to obecność grupy aldehydowej w próbce. Należy zauważyć, że reakcję tę mogą prowadzić także inne łatwo utlenione związki: fenole wielowodorotlenowe, diketony, niektóre aminy aromatyczne. b) Reakcja z płynem kałowym. Aldehydy tłuszczowe są zdolne do redukcji miedzi dwuwartościowej do miedzi jednowartościowej:
Probówkę zawierającą 0,05 g substancji i 3 ml płynu filcowego ogrzewa się przez 3 - 5 minut we wrzącej łaźni wodnej. Pojawienie się żółtego lub czerwonego osadu tlenku miedzi(I) potwierdza obecność grupy aldehydowej. B. Jakościowe reakcje kwasów. a) Oznaczanie kwasowości. Wodno-alkoholowe roztwory kwasów karboksylowych wykazują reakcję kwaśną na lakmus, Kongo lub uniwersalny wskaźnik. Kroplę wodno-alkoholowego roztworu badanej substancji nanosi się na niebieski mokry papierek lakmusowy, Congo lub uniwersalny papierek wskaźnikowy. W obecności kwasu wskaźnik zmienia kolor: lakmus staje się różowy, błękit Kongo, a wskaźnik uniwersalny, w zależności od kwasowości, z żółtego na pomarańczowy. Należy pamiętać, że kwasy sulfonowe, nitrofenole i
niektóre inne związki z mobilnym „kwaśnym” wodorem, które nie zawierają grupy karboksylowej, mogą również powodować zmianę koloru wskaźnika. b) Reakcja z wodorowęglanem sodu. Podczas interakcji kwasów karboksylowych z wodorowęglanem sodu uwalnia się tlenek węgla(IY): do probówki wlewa się 1 - 1,5 ml nasyconego roztworu wodorowęglanu sodu i dodaje 0,1 - 0,2 ml wodno-alkoholowego roztworu badanej substancji . Uwolnienie pęcherzyków tlenku węgla(IY) wskazuje na obecność kwasu.
RCOOH + NaHCO 3 → RCONa + CO 2 + H 2 O
7. Jakościowe reakcje amin. Aminy rozpuszczają się w kwasach. Wiele amin (zwłaszcza szereg alifatycznych) ma charakterystyczny zapach (śledź, amoniak itp.). Zasadowość amin. Aminy alifatyczne, jako mocne zasady, mogą zmieniać kolor wskaźników, takich jak czerwony lakmus, fenoloftaleina i uniwersalny papierek wskaźnikowy. Kroplę wodnego roztworu substancji badanej nanosi się na papierek wskaźnikowy (lakmus, fenoloftaleina, uniwersalny papierek wskaźnikowy). Zmiana koloru wskaźnika wskazuje na obecność amin. W zależności od budowy aminy jej zasadowość zmienia się w szerokim zakresie. Dlatego lepiej jest używać uniwersalnego papieru wskaźnikowego. 8. Reakcje jakościowe związków wielofunkcyjnych. W celu wysokiej jakości wykrywania związków dwufunkcyjnych (węglowodany, aminokwasy) należy zastosować kompleks reakcji opisany powyżej.
Substancję tę można uznać nie tylko za kwas, ale także za aldehyd. Grupa aldehydowa jest zaznaczona na brązowo.
Dlatego kwas mrówkowy wykazuje właściwości redukujące typowe dla aldehydów:
1. Reakcja srebrnego lustra:
2Ag (NH3)2OH ® NH4HCO3 + 3NH3 + 2Ag + H2O.
2. Reakcja z wodorotlenkiem miedzi po podgrzaniu:
HCOONa + 2Cu (OH)2 + NaOH® Na2CO3 + Cu2O¯ + 3H2O.
3. Utlenianie chlorem do dwutlenku węgla:
HCOOH + Cl2 ® CO2 + 2HCl.
Stężony kwas siarkowy usuwa wodę z kwasu mrówkowego. W wyniku tego powstaje tlenek węgla:
Cząsteczka kwasu octowego zawiera grupę metylową, pozostałą część nasyconego węglowodoru – metan.
Dlatego kwas octowy (i inne kwasy nasycone) ulegną rodnikowym reakcjom podstawienia charakterystycznym dla alkanów, na przykład:
CH3COOH + Cl2 + HCl
źródło wideo - http://www.youtube.com/watch?t=2&v=MMjcgVgtYNU
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=Hg1FRj9KUgw
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=KKkDJK4i2Dw
http://www.youtube.com/watch?t=3&v=JhM2UoC_rmo
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=4CY6bmXMGUc
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=rQzImaCUREc
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=UBdq-Oq4ULc
źródło prezentacji - http://ppt4web.ru/khimija/muravinaja-i-uksusnaja-kisloty.html
źródło prezentacji - http://prezentacii.com/po_himii/13798-schavelevaya-kislota.html
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass
C 6 H 5 -CHO + O 2 ® C 6 H 5 -CO-O-OH
Powstały kwas nadbenzoesowy utlenia drugą cząsteczkę benzoaldehydu do kwasu benzoesowego:
C 6 H 5 -CHO + C 6 H 5 -CO-O-OH ® 2C 6 H 5 -COOH
Doświadczenie nr 34. Utlenianie benzoaldehydu nadmanganianem potasu
Odczynniki:
Benzoaldehyd
Roztwór nadmanganianu potasu
Etanol
Postęp:
Do probówki umieścić ~3 krople benzaldehydu, dodać ~2 ml roztworu nadmanganianu potasu i podgrzewać w łaźni wodnej, mieszając, aż do zaniku zapachu aldehydu. Jeśli roztwór nie odbarwi się, kolor zostanie zniszczony kilkoma kroplami alkoholu. Roztwór chłodzi się. Kryształy kwasu benzoesowego wypadają:
C6H5-CHO + [O]® C6H5-COOH
Doświadczenie nr 35. Reakcja utleniania-redukcji benzaldehydu (reakcja Cannizzaro)
Odczynniki:
Benzoaldehyd
Alkoholowy roztwór wodorotlenku potasu
Postęp:
Dodać ~5 ml 10% alkoholowego roztworu wodorotlenku potasu do ~1 ml benzoaldehydu w probówce i energicznie wstrząsnąć. To generuje ciepło i zestala ciecz.
Reakcja redoks benzoaldehydu w obecności zasad przebiega według następującego schematu:
2C 6 H 5 -CHO + KOH ® C 6 H 5 -GOTOWANIE + C 6 H 5 -CH 2 -OH
Powstaje sól potasowa kwasu benzoesowego (produkt utleniania benzoaldehydu) i alkohol benzylowy (produkt redukcji benzoaldehydu).
Powstałe kryształy sączy się i rozpuszcza w minimalnej ilości wody. Po dodaniu ~1 ml 10% roztworu kwasu solnego do roztworu wytrąca się wolny kwas benzoesowy:
C 6 H 5 -COOK + HCl ® C 6 H 5 -COOH¯ + KCl
Alkohol benzylowy występuje w roztworze pozostałym po oddzieleniu kryształów soli potasowej kwasu benzoesowego (roztwór ma zapach alkoholu benzylowego).
VII. KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE
Doświadczenie nr 36. Utlenianie kwasu mrówkowego
Odczynniki:
Kwas mrówkowy
10% roztwór kwasu siarkowego
Roztwór nadmanganianu potasu
Woda barytowa lub wapienna
Postęp:
Do probówki z rurką wylotową gazu wlewa się ~0,5-1 ml kwasu mrówkowego, ~1 ml 10% roztworu kwasu siarkowego i ~4-5 ml roztworu nadmanganianu potasu. Rurę wylotową gazu zanurza się w probówce z roztworem wody wapiennej lub barytowej. Mieszaninę reakcyjną ostrożnie ogrzewa się, umieszczając w probówce wrzące kamienie, aby zapewnić równomierne wrzenie. Roztwór najpierw zmienia kolor na brązowy, następnie odbarwia się i uwalnia się dwutlenek węgla:
5H-COOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 ® 5HO-CO-OH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
HO-CO-OH ® CO 2 + H 2 O
Doświadczenie nr 37. Redukcja amoniakalnego roztworu wodorotlenku srebra kwasem mrówkowym
Odczynniki:
Amoniakalny roztwór wodorotlenku srebra (odczynnik Tollensa)
Kwas mrówkowy
