Streszczenie na temat:
Wzór chemiczny
Wzór chemiczny- odzwierciedlenie informacji o składzie i strukturze substancji za pomocą symboli chemicznych, liczb i znaków podziału - nawiasów.
Skład cząsteczek substancji złożonych wyraża się za pomocą wzorów chemicznych.
Na podstawie wzoru chemicznego można podać nazwę substancji.
Wzór chemiczny oznacza:
- 1 cząsteczka lub 1 mol substancji;
- skład jakościowy (z jakich pierwiastków chemicznych składa się substancja);
- skład ilościowy (ile atomów każdego pierwiastka zawiera cząsteczka substancji).
- Wzór HNO3 oznacza:
- kwas azotowy;
- 1 cząsteczka kwasu azotowego lub 1 mol kwasu azotowego;
- skład jakościowy: cząsteczka kwasu azotowego składa się z wodoru, azotu i tlenu;
- skład ilościowy: cząsteczka kwasu azotowego zawiera jeden atom pierwiastka wodoru, jeden atom pierwiastka azotu, trzy atomy pierwiastka tlenu.
Rodzaje
Obecnie wyróżnia się następujące typy wzorów chemicznych:
- Najprostsza formuła. Można to uzyskać eksperymentalnie, określając stosunek pierwiastków chemicznych w substancji, wykorzystując wartości mas atomowych pierwiastków. Zatem najprostszą formułą wody będzie H 2 O, a najprostszą formułą benzenu CH (w przeciwieństwie do C 6 H 6 - prawda, patrz poniżej). Atomy we wzorach są oznaczone znakami pierwiastków chemicznych, a ich względne ilości są oznaczone liczbami w formacie indeksu dolnego.
- Prawdziwa formuła. Można uzyskać, jeśli znana jest masa cząsteczkowa substancji. Prawdziwy wzór wody to H 2 O, który pokrywa się z najprostszym. Prawdziwy wzór benzenu to C 6 H 6, który różni się od najprostszego. Prawdziwe formuły nazywane są również formułami brutto lub empirycznymi. Odzwierciedlają skład, ale nie strukturę cząsteczek substancji. Prawdziwy wzór pokazuje dokładną liczbę atomów każdego pierwiastka w jednej cząsteczce. Wielkość ta odpowiada indeksowi - małej liczbie po symbolu odpowiedniego elementu. Jeżeli indeks wynosi 1, czyli w cząsteczce znajduje się tylko jeden atom danego pierwiastka, to taki indeks nie jest wskazany.
- Racjonalna formuła. We wzorach wymiernych wyróżnia się grupy atomów charakterystyczne dla klas związków chemicznych. Na przykład dla alkoholi przydzielana jest grupa -OH. Pisząc formułę wymierną, takie grupy atomów są ujęte w nawiasy (OH). Liczba powtarzających się grup jest oznaczona liczbami w formacie indeksu dolnego, które są umieszczane bezpośrednio po nawiasie zamykającym. Nawiasy kwadratowe służą do odzwierciedlenia struktury złożonych związków. Na przykład K4 oznacza heksacyjanokobaltoesan potasu. Wzory racjonalne często występują w formie półrozwiniętej, gdy część identycznych atomów jest pokazana osobno, aby lepiej odzwierciedlić strukturę cząsteczki substancji.
- Formuła strukturalna. Graficznie pokazuje względne rozmieszczenie atomów w cząsteczce. Wiązania chemiczne między atomami zaznaczono liniami. Istnieją formuły dwuwymiarowe (2D) i trójwymiarowe (3D). Dwuwymiarowe są odzwierciedleniem struktury materii na płaszczyźnie. Trójwymiarowość pozwala na przedstawienie jej składu, wzajemnego ułożenia, wiązań i odległości między atomami jak najbliżej teoretycznych modeli budowy materii.
- Etanol
- Najprostszy wzór C 2 H 6 O
- Prawdziwy, empiryczny lub ogólny wzór: C 2 H 6 O
- Racjonalny wzór: C 2 H 5 OH
- Wzór racjonalny w formie półrozwiniętej: CH 3 CH 2 OH
- Wzór strukturalny (2D):
Istnieją inne sposoby zapisywania wzorów chemicznych. Nowe metody pojawiły się pod koniec lat 80. wraz z rozwojem komputerów osobistych (SMILES, WLN, ROSDAL, SLN itp.). Komputery osobiste używają również specjalnego oprogramowania zwanego edytorami molekularnymi do pracy ze wzorami chemicznymi.
Notatki
- 1 2 3 Podstawowe pojęcia z chemii - de.gubkin.ru/chemistry/ch1-th/node6.html
Streszczenie opiera się na artykule z rosyjskiej Wikipedii. Synchronizacja została zakończona 10.07.11 o godzinie 17:38:37
Podobne streszczenia:
· Powiązane artykuły ·
Obecnie wyróżnia się następujące typy wzorów chemicznych:
- Najprostsza formuła. Można to uzyskać eksperymentalnie, określając stosunek pierwiastków chemicznych w substancji, wykorzystując wartości mas atomowych pierwiastków. Zatem najprostszą formułą wody będzie H 2 O, a najprostszą formułą benzenu CH (w przeciwieństwie do C 6 H 6 - prawda, patrz poniżej). Atomy we wzorach są oznaczone znakami pierwiastków chemicznych, a ich względne ilości są oznaczone liczbami w formacie indeksu dolnego.
- Wzór empiryczny. Różni autorzy mogą używać tego terminu w znaczeniu najprostszy, PRAWDA Lub racjonalny formuły
- Prawdziwa formuła. Można uzyskać, jeśli znana jest masa cząsteczkowa substancji. Prawdziwy wzór wody to H 2 O, który pokrywa się z najprostszym. Prawdziwy wzór benzenu to C 6 H 6, który różni się od najprostszego. Prawdziwe formuły są również nazywane grube formuły. Odzwierciedlają skład, ale nie strukturę cząsteczek substancji. Prawdziwy wzór pokazuje dokładną liczbę atomów każdego pierwiastka w jednej cząsteczce. Wielkość ta odpowiada indeksowi - małej liczbie po symbolu odpowiedniego elementu. Jeżeli indeks wynosi 1, czyli w cząsteczce znajduje się tylko jeden atom danego pierwiastka, to taki indeks nie jest wskazany.
- Racjonalna formuła. We wzorach wymiernych wyróżnia się grupy atomów charakterystyczne dla klas związków chemicznych. Na przykład dla alkoholi przydzielana jest grupa -OH. Pisząc formułę wymierną, takie grupy atomów są ujęte w nawiasy (OH). Liczba powtarzających się grup jest oznaczona liczbami w formacie indeksu dolnego, które są umieszczane bezpośrednio po nawiasie zamykającym. Nawiasy kwadratowe służą do odzwierciedlenia struktury złożonych związków. Na przykład K4 oznacza heksacyjanokobaltan potasu. Wzory racjonalne często występują w formie półrozwiniętej, gdy część identycznych atomów jest pokazana osobno, aby lepiej odzwierciedlić strukturę cząsteczki substancji.
- Formuła strukturalna. Graficznie pokazuje względne rozmieszczenie atomów w cząsteczce. Wiązania chemiczne między atomami zaznaczono liniami. Istnieją formuły dwuwymiarowe (2D) i trójwymiarowe (3D). Dwuwymiarowe są odzwierciedleniem struktury materii na płaszczyźnie. Trójwymiarowość pozwala na przedstawienie jej składu, wzajemnego ułożenia, wiązań i odległości między atomami jak najbliżej teoretycznych modeli budowy materii.
- Etanol
- Najprostszy wzór C 2 H 6 O
- Prawdziwy, empiryczny lub ogólny wzór: C 2 H 6 O
- Racjonalny wzór: C 2 H 5 OH
- Wzór racjonalny w formie półrozwiniętej: CH 3 CH 2 OH
- Wzór strukturalny (2D):
Istnieją inne sposoby zapisywania wzorów chemicznych. Nowe metody pojawiły się pod koniec lat 80. wraz z rozwojem technologii komputerów osobistych (SMILES, WLN, ROSDAL, SLN itp.). Komputery osobiste używają również specjalnego oprogramowania zwanego edytorami molekularnymi do pracy ze wzorami chemicznymi.
Wzory brutto, strukturalne i elektroniczne związków
Drugi postulat Vutlerowa. Reaktywność chemiczna niektórych grup atomów zależy w dużym stopniu od ich środowiska chemicznego, to znaczy od tego, do jakich atomów lub grup atomów przylega dana grupa.
Wzory związków, które stosowaliśmy w badaniach chemii nieorganicznej, odzwierciedlają jedynie liczbę atomów danego pierwiastka w cząsteczce. Takie wzory nazywane są „wzorami brutto” lub „wzorami molekularnymi”.
Jak wynika z pierwszego postulatu Vutlerowa, w chemii organicznej ważna jest nie tylko liczba określonych atomów w cząsteczce, ale także kolejność ich wiązania, czyli nie zawsze wskazane jest stosowanie ogólnych wzorów dla związków organicznych. Przykładowo, dla przejrzystości, rozważając budowę cząsteczki metanu, posłużyliśmy się wzorami strukturalnymi – schematycznym przedstawieniem kolejności wiązania atomów w cząsteczkę. Przy przedstawianiu wzorów strukturalnych wiązanie chemiczne oznacza się myślnikiem, wiązanie podwójne dwoma myślnikami itp.
Wzór elektroniczny (lub wzór Lewisa) jest bardzo podobny do wzoru strukturalnego, ale w tym przypadku nie są reprezentowane utworzone wiązania, ale elektrony, zarówno te, które tworzą wiązanie, jak i te, które tego nie robią.
Na przykład omówiony już kwas siarczanowy można zapisać za pomocą następujących wzorów. Wzór brutto to H 2 80 4 , wzory strukturalne i elektroniczne są następujące:
Wzory strukturalne związki organiczne
Prawie wszystkie substancje organiczne składają się z cząsteczek, których skład wyraża się wzorami chemicznymi, na przykład CH 4, C 4 H 10, C 2 H 4 O 2. Jaka jest struktura cząsteczek organicznych? Założyciele chemii organicznej, F. Kekule i A. M. Vutlerov, zadali sobie to pytanie w połowie XIX wieku. Badając skład i właściwości różnych substancji organicznych, doszli do następujących wniosków:
Atomy w cząsteczkach substancji organicznych są połączone wiązaniami chemicznymi w określonej kolejności, zgodnie z ich wartościowością. Sekwencja ta jest zwykle nazywana strukturą chemiczną;
Atomy węgla we wszystkich związkach organicznych są chowalentne, a inne pierwiastki wykazują swoje charakterystyczne wartościowości.
Stanowisko to stanowi podstawę teorii struktury związków organicznych sformułowanej przez O. M. Butlerowa w 1861 roku.
Strukturę chemiczną związków organicznych przedstawiają wizualnie wzory strukturalne, w których wiązania chemiczne między atomami są oznaczone myślnikami. Całkowita liczba linii wychodzących z symbolu każdego pierwiastka jest równa jego wartościowości atomowej. Wiązania wielokrotne są reprezentowane przez dwie lub trzy kreski.
Na przykładzie nasyconego węglowodoru propanu C 3 H 8 zastanówmy się, jak ułożyć wzór strukturalny substancji organicznej.
1. Narysuj szkielet węglowy. W tym przypadku łańcuch składa się z trzech atomów węgla:
SS- Z
2. Węgiel jest czterowartościowy, dlatego przedstawiamy niewystarczające cechy każdego atomu węgla w taki sposób, że obok każdego atomu znajdują się cztery cechy:
3. Dodaj symbole atomów wodoru:
Często wzory strukturalne są zapisywane w formie skróconej, bez przedstawiania wiązania C - H. Skrócone wzory strukturalne są znacznie bardziej zwarte niż rozszerzone:
CH 3 - CH 2 - CH 3.
Wzory strukturalne pokazują jedynie kolejność połączeń atomów, ale nie odzwierciedlają przestrzennej struktury cząsteczek, w szczególności kątów wiązań. Wiadomo na przykład, że kąt pomiędzy wiązaniami C w propanie wynosi 109,5°. Jednak wzór strukturalny propanu wygląda tak, że ten kąt wynosi 180 °. Dlatego bardziej poprawne byłoby napisanie wzoru strukturalnego propanu w mniej wygodnej, ale bardziej prawdziwej formie:
Profesjonalni chemicy stosują następujące wzory strukturalne, w których w ogóle nie są pokazane ani atomy węgla, ani atomy wodoru, a jedynie szkielet węglowy jest przedstawiony w postaci połączonych ze sobą wiązań CC, a także grup funkcyjnych. Aby szkielet nie wyglądał jak jedna ciągła linia, wiązania chemiczne przedstawiono pod kątem względem siebie. Tak więc w cząsteczce propanu C3H8 są tylko dwa wiązania CC, więc propan jest reprezentowany przez dwie kreski.
Szeregi homologiczne związków organicznych
Rozważmy wzory strukturalne dwóch związków tej samej klasy, na przykład alkoholi:
Cząsteczki alkoholi metylowych CH3OH i etylowych C2H5OH mają tę samą grupę funkcyjną OH, wspólną dla całej klasy alkoholi, ale różnią się długością szkieletu węglowego: w etanolu jest jeszcze jeden atom węgla. Porównując wzory strukturalne, można zauważyć, że gdy łańcuch węglowy zostanie zwiększony o jeden atom węgla, skład substancji zmienia się na grupę CH2, gdy łańcuch węglowy zostanie wydłużony o dwa atomy - na dwie grupy CH2 itp.
Związki tej samej klasy, mające podobną budowę, ale różniące się składem jedną lub większą liczbą grup CH2, nazywane są homologami.
Grupę CH2 nazywa się różnicą homologiczną. Całość wszystkich homologów tworzy serię homologiczną. Metanol i etanol należą do homologicznej serii alkoholi. Wszystkie substancje z tej samej serii mają podobne właściwości chemiczne, a ich skład można wyrazić ogólnym wzorem. Na przykład ogólny wzór homologicznej serii alkoholi to C n H 2 n +1 VON, gdzie n - Liczba naturalna.
|
Klasa połączenia |
Ogólna formuła |
Wzór ogólny podkreślający grupę funkcyjną |
|
Alkany |
C n H 2 n + 2 |
|
|
Cykloalkany |
C n H 2 n |
|
|
Alkeny |
C n H 2 n |
|
|
Alkadieni |
CnH2n-2 |
|
|
Alkini |
CnH2n-2 |
|
|
Areny jednojądrowe (seria homologiczna do benzenu) |
CnH2n-6 |
|
|
Alkohole jednowodorotlenowe są niebieskie |
C n H 2 n + 2 V |
C n H. 2 n +1 B H |
|
Alkohole wielowodorotlenowe |
C n H 2 n + 2 O x |
do n H. 2 n + 2-x (B H) x |
|
Aldehydy |
C n H 2 n B |
CnH2n+1CHO |
|
Jednozasadowe kwasy karboksylowe |
C n H 2 n O 2 |
CnH2n+1COOH |
|
estry |
C n H 2 n B |
C n H 2 n +1 COOC n H 2n+1 |
|
Węglowodany |
C n (H 2 O) m |
|
|
Aminy pierwszorzędowe |
C n H 2 n + 3 N |
C n H 2 n +1 NH 2 |
|
Aminokwasy |
C n H 2 n +1 NIE |
H2NCnH2nCOOH |
Wzór ogólny substancji i jej przekształcenie w toluen wskazują, że jest to metylocykloheksadien. Posiada możliwość dodania bezwodnika oleinowego, co jest charakterystyczne dla dienów sprzężonych.
Wzór brutto substancji można wiarygodnie określić jedynie poprzez połączenie analizy elementarnej z określeniem masy cząsteczkowej.
Określenie wzoru ogólnego substancji wymaga zatem analizy homologicznych serii jonów fragmentacyjnych i charakterystycznych różnic.
Jak określa się formułę brutto substancji?
Oprócz widma PMR i wzoru brutto substancji, do ustalenia wzoru strukturalnego substancji potrzebne są dane dotyczące jej charakteru lub pochodzenia, bez których jednoznaczna interpretacja widma nie byłaby możliwa.
Na początku każdego artykułu podany jest wzór brutto substancji, jej nazwa i wzór strukturalny. Wyszukiwanie potrzebnej substancji w katalogu odbywa się za pomocą znanego wzoru brutto i indeksu wzoru lub według powszechnie znanej nazwy i indeksu alfabetycznego znajdującego się na końcu katalogu.
Pierwsza kolumna wszystkich tabel podaje ogólny wzór substancji, kolejna kolumna pokazuje jej wzór chemiczny. Następnie wskazywana jest temperatura, w której wykonano pomiary. Dla halogenów (z wyjątkiem jodu) podano jedynie dane uzyskane w standardowej temperaturze NQR ciekłego azotu (77 K). - Dane dla pozostałych temperatur podano w przypadku braku pomiarów w temperaturze 77 K, co podano w uwagach.
Metody spektrometrii mas służą do identyfikacji substancji, określenia ogólnych wzorów substancji i ich budowy chemicznej. Dla chemii ważne są takie właściwości fizyczne, jak potencjał jonizacji i energia rozrywania wiązań chemicznych.
Aby znaleźć dowolny związek w indeksie wzoru, należy najpierw obliczyć wzór brutto substancji i ułożyć elementy według systemu Hilla: dla substancji nieorganicznych w kolejności alfabetycznej, np. H3O4P (kwas fosforowy), CuO4S (siarczan miedzi), O7P2Zn2 (pirofosforan cynku) itp. .
Aby znaleźć dowolny związek w indeksie wzoru, należy najpierw obliczyć wzór brutto substancji i ułożyć elementy według systemu Hilla: dla substancji nieorganicznych w kolejności alfabetycznej, np. H3O4P (kwas fosforowy), CuO4S (siarczan miedzi), O7P2Zn2 (pirofosforan cynku) itp. .
Możliwości niskorozdzielczej spektrometrii mas nie pozwalają na rozdzielenie drugiego i trzeciego etapu identyfikacji grupowej, a określenie wzoru brutto substancji odbywa się jednocześnie z ograniczeniem liczby możliwych opcji przypisania jej do konkretnych serii homologicznych. Z definicji grupa homologiczna łączy szereg związków, których liczby masowe są porównywalne modulo 14, w tym izobaryczne. W niektórych przypadkach związki izobaryczne różnych serii charakteryzują się podobnymi wzorami fragmentacji, co objawia się podobieństwem ich widm masowych o niskiej rozdzielczości.
Masę jonu cząsteczkowego (180 1616) mierzy się z dużą dokładnością, co pozwala na natychmiastowe określenie wzoru brutto substancji.
Na tej podstawie w analizie elementarnej związków organicznych zaproponowano nieważone metody wyznaczania stechiometrii cząsteczek charakteryzujących wzór ogólny substancji. Zasadniczo metody te mają na celu określenie stechiometrii pierwiastków organogenicznych: węgla, wodoru i azotu. Polegają na porównaniu sygnałów analitycznych produktów mineralizacji próbki substancji. Do takich sygnałów zaliczają się np. obszary pików chromatograficznych, objętości titranta wspólne dla dwóch pierwiastków itp. Można zatem pracować bez bilansów z mikro- i ultramikroilościami.
Analiza ilościowa polimerów obejmuje następujące zagadnienia: 1) ilościową analizę elementarną, która pozwala określić wzór ogólny substancji; 2) określenie liczby grup funkcyjnych i końcowych w łańcuchach polimerowych; 3) definicja mol.
Dokładne wartości masy cząsteczkowej można uzyskać z widm masowych i stanowią one podstawę do pewnych alternatywnych założeń dotyczących wzoru ogólnego substancji, jej składu jakościowego i ilościowego. W szczególności nieparzysta masa cząsteczkowa może służyć jako dowód obecności w cząsteczce jednego (trzech, pięciu, ogólnie liczby nieparzystej) atomu azotu: azot jest jedynym pierwiastkiem organogennym o nieparzystej wartościowości z atomem parzystym. Natomiast równa masa cząsteczkowa wskazuje na brak azotu lub możliwość występowania parzystej liczby atomów azotu. I tak np. substancja organiczna z M 68 może mieć tylko trzy wzory brutto: CsHs, 4 6 lub C3H, a uwzględnienie ich znacznie ułatwi interpretację danych spektralnych i ostateczny wybór struktury.
Jeszcze cenniejszym źródłem niezbędnych dodatkowych informacji są dane z analizy ilościowej (elementarnej), które w połączeniu z określeniem masy cząsteczkowej pozwalają ustalić ogólny wzór substancji.
Jeszcze cenniejszym źródłem niezbędnych dodatkowych informacji są dane z analizy ilościowej (elementarnej), które w połączeniu z określeniem masy cząsteczkowej pozwalają ustalić ogólny wzór substancji. Klasyczne (chemiczne) metody wyznaczania wzoru brutto są obecnie coraz częściej zastępowane metodami spektrometrii mas, opierającymi się na dokładnym pomiarze natężenia linii izotopowych jonów molekularnych lub bardzo dokładnym pomiarze liczb masowych na spektrometrach o wysokiej rozdzielczości.
Jeszcze cenniejszym źródłem niezbędnych dodatkowych informacji są dane z analizy ilościowej (elementarnej), które w połączeniu z określeniem masy cząsteczkowej pozwalają na określenie wzoru brutto substancji.
Należy pamiętać, że jest to rzadki przypadek, gdy formuła brutto odpowiada jednej substancji. Zwykle na podstawie tych danych możemy wskazać jedynie wzór brutto substancji, ale nie wzór strukturalny. A często nie potrafimy nawet przypisać substancji do określonej klasy. Aby uzyskać wzór strukturalny substancji, wymagane są dodatkowe dane dotyczące właściwości chemicznych tej substancji.
Analiza elementarna służy do ilościowego oznaczania związków organicznych i pierwiastków organicznych zawierających azot, halogeny, siarkę, a także arsen, bizmut, rtęć, antymon i inne pierwiastki. Analizę elementarną można również zastosować do jakościowego potwierdzenia obecności tych pierwiastków w składzie badanego związku lub do ustalenia lub potwierdzenia ogólnego wzoru substancji.
Ostatni rząd jest mniej prawdopodobny, gdyż jego znakiem jest obecność w widmach intensywnych pików 4. grupy homologicznej, które w rozpatrywanym przypadku nie występują. Późniejsze uszczegółowienie przypisania można jednoznacznie przeprowadzić, korzystając z widm szeregu jonowego (patrz sekcja 5.5), jednakże biorąc pod uwagę dużą intensywność pików jonów molekularnych w tym widmie, wskazane jest wyjaśnienie wzoru ogólnego substancji za pomocą sygnałów izotopowych.
Pojęcie homologii jest jednym z najważniejszych w chemii organicznej, a szeregi homologiczne stanowią podstawę współczesnej klasyfikacji związków organicznych. Zagadnienia, czy związki należą do różnych serii homologicznych, są bardzo istotne i wiążą się np. z problemami izomerii w chemii organicznej, w szczególności z tworzeniem efektywnych algorytmów wyznaczania liczby możliwych izomerów na podstawie wzoru ogólnego substancji Używając komputera.
Schemat zbierania danych do ilościowej analizy elementarnej. W analizie elementarnej istnieje tendencja do ograniczania pracy ręcznej i zwiększania dokładności oznaczeń. Rozwój technologii przyrządowej umożliwił w ostatnich latach opracowanie urządzenia do automatycznej analizy pierwiastkowej, w której dwutlenek węgla, woda i azot powstający podczas spalania próbki przesyłane są prądem helowym do dołączonego do urządzenia chromatografu gazowego , za pomocą którego dokonuje się ich jednoczesnego oznaczania ilościowego. Z drugiej strony zastosowanie spektrometru mas o wysokiej rozdzielczości (patrz sekcja 1.1.9.3) umożliwia proste określenie wzoru ogólnego substancji bez ilościowej analizy elementarnej.
Opracowano interaktywny tryb pracy systemu RASTR. Wymiana informacji pomiędzy człowiekiem a komputerem odbywa się za pośrednictwem wyświetlacza alfanumerycznego. Program odpytuje pracownika, wskazując jednocześnie formę odpowiedzi. Wymagane są informacje na temat dostępnych typów widm eksperymentalnych, ich charakterystyki i parametrów widmowych. Po wprowadzeniu wszystkich informacji spektralnych i ogólnego wzoru substancji operator wskazuje tryb konstruowania implikacji - logicznych zależności pomiędzy charakterystykami widma a strukturą związku. Operator ma możliwość wprowadzenia w nich dowolnych zmian: wykluczenia lub dodania informacji do fragmentów biblioteki, usunięcia ewentualnych implikacji lub dodania nowych. W wyniku rozwiązania układu spójnych równań logicznych na wyświetlaczu pojawiają się zbiory fragmentów spełniające widma i informacje chemiczne.
Przy ręcznym przetwarzaniu widm mas niezbędnym etapem identyfikacji jest określenie klasy substancji. Ten etap jest również zawarty, jawnie lub pośrednio, w wielu złożonych algorytmach identyfikacji zaprojektowanych dla komputerów. Podobną operację można wykonać w przypadku, gdy widmo masowe oznaczanej substancji nie było wcześniej znane, ale dobrze poznano wzorce fragmentacji klasy związków, do której ona należy. Jest to możliwe w oparciu o jakościowe i ilościowe wzorce fragmentacji wspólne dla danej klasy lub szeregu homologicznego. Jeżeli dla nieznanego składnika udałoby się zarejestrować pik równie ważny dla identyfikacji jak pik jonu cząsteczkowego, to w połączeniu z informacją o klasie związku masa cząsteczkowa pozwala na wyznaczenie wzoru brutto substancja. Należy zauważyć, że wykorzystanie pików izotopowych do określenia wzoru brutto w analizie chromatograficzno-spektrometrycznej mas ma ograniczone znaczenie i jest możliwe jedynie przy dużym natężeniu tych pików i piku jonu cząsteczkowego. Dla niektórych grup izomerów węglowodorów aromatycznych i parafinowych opracowano indywidualne algorytmy identyfikacji, zbudowane z uwzględnieniem określonych cech ilościowych ich widm masowych.
Cóż, aby uzupełnić naszą znajomość alkoholi, podam także formułę innej znanej substancji - cholesterolu. Nie każdy wie, że jest to alkohol jednowodorotlenowy!
|`/`\\`|<`|w>`\`/|<`/w$color(red)HO$color()>\/`|0/`|/\<`|w>|_q_q_q<-dH>:a_q|0<|dH>`/<`|wH>`\|dH; #a_(A-72)<_(A-120,d+)>-/-/<->`\
Na czerwono zaznaczyłem w nim grupę hydroksylową.
Kwasy karboksylowe
Każdy winiarz wie, że wino należy przechowywać bez dostępu powietrza. W przeciwnym razie będzie kwaśny. Ale chemicy znają powód – jeśli dodasz kolejny atom tlenu do alkoholu, otrzymasz kwas.Przyjrzyjmy się wzorom kwasów otrzymywanych ze znanych nam już alkoholi:
| Substancja | Formuła szkieletowa | Formuła brutto | ||
|---|---|---|---|---|
| Kwas metanowy (kwas mrówkowy) |
H/C`|O|\OH | HCOOH | O//\OH | |
| Kwas etanowy (kwas octowy) |
H-C-C\OH; H|#C|H | CH3-COOH | /`|O|\OH | |
| kwas propanowy (kwas metylooctowy) |
H-C-C-C\OH; H|#2|H; H|#3|H | CH3-CH2-COOH | \/`|O|\OH | |
| Kwas butanowy (kwas masłowy) |
H-C-C-C-C\OH; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H | CH3-CH2-CH2-COOH | /\/`|O|\OH | |
| Uogólniona formuła | (R)-C\OH | (R)-COOH lub (R)-CO2H | (R)/`|O|\OH |
Charakterystyczną cechą kwasów organicznych jest obecność grupy karboksylowej (COOH), która nadaje takim substancjom właściwości kwasowe.
Każdy, kto próbował octu, wie, że jest bardzo kwaśny. Powodem tego jest obecność w nim kwasu octowego. Zazwyczaj ocet stołowy zawiera od 3 do 15% kwasu octowego, a resztę (głównie) wodę. Spożycie kwasu octowego w postaci nierozcieńczonej stwarza zagrożenie dla życia.
Kwasy karboksylowe mogą mieć wiele grup karboksylowych. W tym przypadku są to tzw.: dwuzasadowy, trójzasadowy itp...
Produkty spożywcze zawierają wiele innych kwasów organicznych. Oto tylko kilka z nich:
Nazwa tych kwasów odpowiada produktom spożywczym, w których są zawarte. Nawiasem mówiąc, należy pamiętać, że istnieją tutaj kwasy, które mają również grupę hydroksylową, charakterystyczną dla alkoholi. Takie substancje nazywane są kwasy hydroksykarboksylowe(lub hydroksykwasy).
Poniżej pod każdym z kwasów znajduje się znak określający nazwę grupy substancji organicznych, do której należy.
Radykałowie
Rodniki to kolejna koncepcja, która wpłynęła na wzory chemiczne. Samo słowo jest chyba znane każdemu, ale w chemii radykałowie nie mają nic wspólnego z politykami, rebeliantami i innymi obywatelami o aktywnej pozycji.
Tutaj są to tylko fragmenty cząsteczek. A teraz dowiemy się, jaka jest ich osobliwość i zapoznamy się z nowym sposobem zapisywania wzorów chemicznych.
Powyżej w tekście kilkakrotnie wspomniano już o uogólnionych wzorach: alkohole - (R) -OH i kwasy karboksylowe - (R) -COOH. Przypomnę, że -OH i -COOH są grupami funkcyjnymi. Ale R jest radykałem. Nic dziwnego, że jest przedstawiony w formie litery R.
Dokładniej, rodnik jednowartościowy jest częścią cząsteczki pozbawioną jednego atomu wodoru. Cóż, jeśli odejmiemy dwa atomy wodoru, otrzymamy rodnik dwuwartościowy.
Rodniki w chemii otrzymały własne nazwy. Niektóre z nich otrzymały nawet łacińskie oznaczenia podobne do oznaczeń pierwiastków. Poza tym czasami rodniki we wzorach można wskazać w formie skróconej, bardziej przypominającej formuły brutto.
Wszystko to pokazano w poniższej tabeli.
| Nazwa | Formuła strukturalna | Przeznaczenie | Krótka formuła | Przykład alkoholu | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Metyl | CH3-() | Ja | CH3 | (Ja)-OH | CH3OH | |
| Etyl | CH3-CH2-() | Et | C2H5 | (Et)-OH | C2H5OH | |
| Przeciąłem się | CH3-CH2-CH2-() | Pr | C3H7 | (Pr)-OH | C3H7OH | |
| Izopropyl | H3C\CH(*`/H3C*)-() | i-Pr | C3H7 | (i-Pr)-OH | (CH3)2CHOH | |
| Fenyl | `/`=`\//-\\-{} | Doktorat | C6H5 | (Ph)-OH | C6H5OH | |
Myślę, że tutaj wszystko jest jasne. Chcę tylko zwrócić uwagę na rubrykę, w której podane są przykłady alkoholi. Niektóre rodniki są zapisane w formie przypominającej wzór brutto, ale grupę funkcyjną zapisuje się osobno. Na przykład CH3-CH2-OH zamienia się w C2H5OH.
W przypadku łańcuchów rozgałęzionych, takich jak izopropyl, stosuje się konstrukcje z nawiasami.
Istnieje również takie zjawisko jak wolne rodniki. Są to rodniki, które z jakiegoś powodu oddzieliły się od grup funkcyjnych. W tym przypadku naruszona zostaje jedna z zasad, od których rozpoczęliśmy badanie wzorów: liczba wiązań chemicznych nie odpowiada już wartościowości jednego z atomów. No cóż, albo możemy powiedzieć, że jedno z połączeń staje się otwarte na jednym końcu. Wolne rodniki zwykle żyją przez krótki czas, ponieważ cząsteczki mają tendencję do powrotu do stabilnego stanu.
Wprowadzenie do azotu. Aminy
Proponuję zapoznać się z innym pierwiastkiem, który wchodzi w skład wielu związków organicznych. Ten azot.
Jest to oznaczone literą łacińską N i ma wartościowość trzy.
Zobaczmy, jakie substancje otrzyma się, jeśli do znanych węglowodorów doda się azot:
| Substancja | Rozszerzony wzór strukturalny | Uproszczony wzór strukturalny | Formuła szkieletowa | Formuła brutto |
|---|---|---|---|---|
| Aminometan (metyloamina) |
H-C-N\H;H|#C|H | CH3-NH2 | \NH2 | |
| Aminoetan (etyloamina) |
H-C-C-N\H;H|#C|H;H|#3|H | CH3-CH2-NH2 | /\NH2 | |
| Dimetyloamina | H-C-N<`|H>-CH; H|#-3|H; H|#2|H | $L(1,3)H/N<_(A80,w+)CH3>\dCH3 | /N<_(y-.5)H>\ | |
| Aminobenzen (Anilina) |
H\N|C\\C|C<\H>`//C<|H>`\C<`/H>`||C<`\H>/ | NH2|C\\CH|CH`//C<_(y.5)H>`\HC`||HC/ | NH2|\|`/`\`|/_o | |
| Trietyloamina | $nachylenie(45)H-C-C/N\C-C-H;H|#2|H; H|#3|H; H|#5|H;H|#6|H; #N`|C<`-H><-H>`|C<`-H><-H>`|H | CH3-CH2-N<`|CH2-CH3>-CH2-CH3 | \/N<`|/>\| |
Jak zapewne już zgadłeś z nazw, wszystkie te substancje są zjednoczone pod ogólną nazwą aminy. Grupa funkcyjna ()-NH2 nazywa się grupa aminowa. Oto kilka ogólnych wzorów amin:
Ogólnie rzecz biorąc, nie ma tu żadnych specjalnych innowacji. Jeśli te formuły są dla Ciebie jasne, możesz bezpiecznie zaangażować się w dalsze studiowanie chemii organicznej, korzystając z podręcznika lub Internetu.
Ale chciałbym także porozmawiać o wzorach w chemii nieorganicznej. Przekonasz się, jak łatwo będzie je zrozumieć po przestudiowaniu struktury cząsteczek organicznych.
Racjonalne formuły
Nie należy wnioskować, że chemia nieorganiczna jest łatwiejsza niż chemia organiczna. Oczywiście cząsteczki nieorganiczne wyglądają na znacznie prostsze, ponieważ nie mają tendencji do tworzenia złożonych struktur, takich jak węglowodory. Ale wtedy musimy przestudiować ponad sto pierwiastków tworzących układ okresowy. Elementy te mają tendencję do łączenia się zgodnie z ich właściwościami chemicznymi, ale z licznymi wyjątkami.
Więc nic ci nie powiem. Tematem mojego artykułu są wzory chemiczne. A dzięki nim wszystko jest stosunkowo proste.
Najczęściej stosowany w chemii nieorganicznej racjonalne formuły. A teraz dowiemy się, czym różnią się od tych, które już znamy.
Najpierw zapoznajmy się z innym pierwiastkiem - wapniem. Jest to również bardzo powszechny element.
Jest wyznaczony Ok i ma wartościowość dwa. Zobaczmy, jakie związki tworzy ze znanymi nam węglem, tlenem i wodorem.
| Substancja | Formuła strukturalna | Racjonalna formuła | Formuła brutto |
|---|---|---|---|
| Tlenek wapnia | Ca=O | CaO | |
| Wodorotlenek wapnia | H-O-Ca-O-H | Ca(OH)2 | |
| Węglan wapnia | $nachylenie(45)Ca`/O\C|O`|/O`\#1 | CaCO3 | |
| Wodorowęglan wapnia | HO/`|O|\O/Ca\O/`|O|\OH | Ca(HCO3)2 | |
| Kwas węglowy | H|O\C|O`|/O`|H | H2CO3 |
Na pierwszy rzut oka widać, że formuła racjonalna jest czymś pomiędzy formułą strukturalną a brutto. Jednak nie jest jeszcze jasne, w jaki sposób są one uzyskiwane. Aby zrozumieć znaczenie tych wzorów, należy wziąć pod uwagę reakcje chemiczne, w których biorą udział substancje.
Wapń w czystej postaci jest miękkim białym metalem. Nie występuje w przyrodzie. Ale całkiem możliwe jest kupienie go w sklepie chemicznym. Zwykle przechowuje się go w specjalnych słoikach bez dostępu powietrza. Ponieważ w powietrzu reaguje z tlenem. Właściwie dlatego nie występuje w naturze.
Zatem reakcja wapnia z tlenem:
2Ca + O2 -> 2CaO
Liczba 2 przed wzorem substancji oznacza, że w reakcji biorą udział 2 cząsteczki.
Wapń i tlen wytwarzają tlenek wapnia. Substancja ta również nie występuje w przyrodzie, ponieważ reaguje z wodą:
CaO + H2O -> Ca(OH2)
Rezultatem jest wodorotlenek wapnia. Jeśli przyjrzysz się bliżej jego wzorowi strukturalnemu (w poprzedniej tabeli), zobaczysz, że składa się z jednego atomu wapnia i dwóch grup hydroksylowych, które już znamy.
Takie są prawa chemii: jeśli grupa hydroksylowa jest przyłączona do substancji organicznej, otrzymuje się alkohol, a jeśli do metalu, wówczas wodorotlenek.
Jednak wodorotlenek wapnia nie występuje w przyrodzie ze względu na obecność dwutlenku węgla w powietrzu. Chyba każdy słyszał o tym gazie. Powstaje podczas oddychania ludzi i zwierząt, spalania węgla i produktów naftowych, podczas pożarów i erupcji wulkanów. Dlatego jest zawsze obecny w powietrzu. Ale rozpuszcza się również całkiem dobrze w wodzie, tworząc kwas węglowy:
CO2 + H2O<=>H2CO3
Podpisać<=>wskazuje, że reakcja może przebiegać w obu kierunkach w tych samych warunkach.
Zatem wodorotlenek wapnia rozpuszczony w wodzie reaguje z kwasem węglowym i zamienia się w słabo rozpuszczalny węglan wapnia:
Ca(OH)2 + H2CO3 -> CaCO3"|v" + 2H2O
Strzałka w dół oznacza, że w wyniku reakcji substancja wytrąca się.
Przy dalszym kontakcie węglanu wapnia z dwutlenkiem węgla w obecności wody następuje odwracalna reakcja, w wyniku której powstaje kwaśna sól - wodorowęglan wapnia, który jest dobrze rozpuszczalny w wodzie
CaCO3 + CO2 + H2O<=>Ca(HCO3)2
Proces ten wpływa na twardość wody. Gdy temperatura wzrasta, wodorowęglan zamienia się z powrotem w węglan. Dlatego w regionach o twardej wodzie w czajnikach tworzy się kamień.
Kreda, wapień, marmur, tuf i wiele innych minerałów składają się głównie z węglanu wapnia. Występuje także w koralowcach, muszlach mięczaków, kościach zwierząt itp.
Ale jeśli węglan wapnia zostanie podgrzany na bardzo dużym ogniu, zamieni się w tlenek wapnia i dwutlenek węgla.
Ta krótka opowieść o cyklu wapniowym w przyrodzie powinna wyjaśnić, dlaczego potrzebne są racjonalne formuły. Zatem racjonalne formuły są zapisywane w taki sposób, aby grupy funkcyjne były widoczne. W naszym przypadku jest to:
Ponadto poszczególne pierwiastki - Ca, H, O (w tlenkach) - są również niezależnymi grupami.Jony
Myślę, że czas zapoznać się z jonami. To słowo jest chyba znane każdemu. Po przestudiowaniu grup funkcyjnych nic nie kosztuje nas ustalenie, czym są te jony.
Ogólnie rzecz biorąc, natura wiązań chemicznych jest taka, że niektóre pierwiastki oddają elektrony, a inne je otrzymują. Elektrony to cząstki o ładunku ujemnym. Pierwiastek z pełnym zestawem elektronów ma ładunek zerowy. Jeśli dał elektron, wówczas jego ładunek staje się dodatni, a jeśli go przyjął, staje się ujemny. Przykładowo wodór ma tylko jeden elektron, który dość łatwo oddaje, zamieniając się w jon dodatni. We wzorach chemicznych znajduje się specjalny wpis:
H2O<=>H^+ + OH^-
Tutaj widzimy tego jako rezultat dysocjacja elektrolityczna woda rozpada się na dodatnio naładowany jon wodoru i ujemnie naładowaną grupę OH. Jon OH^- nazywa się jon wodorotlenkowy. Nie należy jej mylić z grupą hydroksylową, która nie jest jonem, ale częścią pewnego rodzaju cząsteczki. Znak + lub - w prawym górnym rogu pokazuje ładunek jonu.
Ale kwas węglowy nigdy nie istnieje jako niezależna substancja. W rzeczywistości jest to mieszanina jonów wodorowych i jonów węglanowych (lub jonów wodorowęglanowych):
H2CO3 = H^+ + HCO3^-<=>2H^+ + CO3^2-
Jon węglanowy ma ładunek 2-. Oznacza to, że przyłączyły się do niego dwa elektrony.
Nazywa się jony naładowane ujemnie aniony. Zwykle obejmują one pozostałości kwasowe.
Dodatnio naładowane jony kationy. Najczęściej jest to wodór i metale.
I tutaj prawdopodobnie możesz w pełni zrozumieć znaczenie formuł wymiernych. Najpierw zapisywany jest w nich kation, a następnie anion. Nawet jeśli formuła nie zawiera żadnych opłat.
Pewnie już się domyślacie, że jony można opisać nie tylko wzorami wymiernymi. Oto wzór szkieletowy anionu wodorowęglanowego:
Tutaj ładunek jest wskazany bezpośrednio obok atomu tlenu, który otrzymał dodatkowy elektron i dlatego stracił jedną linię. Mówiąc najprościej, każdy dodatkowy elektron zmniejsza liczbę wiązań chemicznych przedstawionych we wzorze strukturalnym. Z drugiej strony, jeśli jakiś węzeł wzoru strukturalnego ma znak +, to ma dodatkowy drążek. Jak zawsze, fakt ten trzeba wykazać na przykładzie. Ale wśród znanych nam substancji nie ma ani jednego kationu składającego się z kilku atomów.
A taką substancją jest amoniak. Często nazywany jest jego wodnym roztworem amoniak i jest częścią każdej apteczki pierwszej pomocy. Amoniak jest związkiem wodoru i azotu i ma wymierny wzór NH3. Rozważmy reakcję chemiczną zachodzącą po rozpuszczeniu amoniaku w wodzie:
NH3 + H2O<=>NH4^+ + OH^-
To samo, ale używając wzorów strukturalnych:
H|N<`/H>\H + H-O-H<=>H|N^+<_(A75,w+)H><_(A15,d+)H>`/H + O`^-# -H
Po prawej stronie widzimy dwa jony. Powstały w wyniku przejścia jednego atomu wodoru z cząsteczki wody do cząsteczki amoniaku. Ale ten atom poruszał się bez elektronu. Anion jest nam już znany – jest to jon wodorotlenkowy. I nazywa się kation amon. Wykazuje właściwości podobne do metali. Na przykład może łączyć się z resztą kwasową. Substancja powstająca w wyniku połączenia amonu z anionem węglanowym nazywa się węglanem amonu: (NH4)2CO3.
Oto równanie reakcji oddziaływania amonu z anionem węglanowym, zapisane w postaci wzorów strukturalnych:
2H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H + O^-\C|O`|/O^-<=>H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H`|0O^-\C|O`|/O^-|0H_(A-15,d-)N^+<_(A105,w+)H><\H>`|H
Ale w tej formie równanie reakcji podano w celach demonstracyjnych. Zwykle równania wykorzystują formuły wymierne:
2NH4^+ + CO3^2-<=>(NH4)2CO3
System wzgórz
Możemy więc założyć, że przestudiowaliśmy już wzory strukturalne i wymierne. Ale jest jeszcze jedna kwestia, którą warto rozważyć bardziej szczegółowo. Czym różnią się formuły brutto od racjonalnych?
Wiemy, dlaczego racjonalny wzór kwasu węglowego zapisuje się jako H2CO3, a nie w inny sposób. (Najpierw pojawiają się dwa kationy wodorowe, a po nich anion węglanowy.) Ale dlaczego we wzorze brutto zapisano CH2O3?
W zasadzie racjonalny wzór kwasu węglowego można uznać za prawdziwy wzór, ponieważ nie zawiera on powtarzających się elementów. W przeciwieństwie do NH4OH lub Ca(OH)2.
Jednak w przypadku formuł brutto bardzo często stosowana jest dodatkowa zasada, która określa kolejność elementów. Zasada jest dość prosta: najpierw umieszcza się węgiel, potem wodór, a na końcu pozostałe pierwiastki w kolejności alfabetycznej.
Wychodzi więc CH2O3 - węgiel, wodór, tlen. Nazywa się to systemem Hilla. Jest używany w prawie wszystkich podręcznikach chemicznych. I w tym artykule także.
Trochę o systemie easyChem
Zamiast podsumowywać, chciałbym porozmawiać o systemie easyChem. Został zaprojektowany tak, aby wszystkie formuły, które tutaj omówiliśmy, można było łatwo wstawić do tekstu. Właściwie wszystkie wzory w tym artykule zostały sporządzone przy użyciu programu easyChem.
Po co nam jakikolwiek system wyprowadzania formuł? Rzecz w tym, że standardowym sposobem wyświetlania informacji w przeglądarkach internetowych jest Hypertext Markup Language (HTML). Koncentruje się na przetwarzaniu informacji tekstowych.
Wzory wymierne i brutto można przedstawić za pomocą tekstu. Nawet niektóre uproszczone wzory strukturalne można również zapisać w tekście, na przykład alkohol CH3-CH2-OH. Chociaż w tym celu musiałbyś użyć następującego wpisu w HTML: CH 3-CH 2-OH.
To oczywiście stwarza pewne trudności, ale można z nimi żyć. Ale jak przedstawić wzór strukturalny? Zasadniczo możesz użyć czcionki o stałej szerokości:
HH | | H-C-C-O-H | | H H Oczywiście nie wygląda to zbyt ładnie, ale jest też wykonalne.
Prawdziwy problem pojawia się przy próbie przedstawienia pierścieni benzenowych i przy użyciu wzorów szkieletowych. Nie pozostaje nic innego, jak podłączyć obraz rastrowy. Rastry są przechowywane w oddzielnych plikach. Przeglądarki mogą zawierać obrazy w formacie gif, png lub jpeg.
Do tworzenia takich plików niezbędny jest edytor graficzny. Na przykład Photoshopa. Ale Photoshopa znam od ponad 10 lat i mogę z całą pewnością stwierdzić, że bardzo słabo nadaje się on do przedstawiania wzorów chemicznych.
Redaktorzy molekularni radzą sobie z tym zadaniem znacznie lepiej. Ale przy dużej liczbie formuł, z których każda jest przechowywana w osobnym pliku, dość łatwo jest się w nich pomylić.
Na przykład liczba formuł w tym artykule wynosi . Wyświetlane są w formie obrazów graficznych (reszta za pomocą narzędzi HTML).
easyChem umożliwia przechowywanie wszystkich receptur bezpośrednio w dokumencie HTML w formie tekstowej. Moim zdaniem jest to bardzo wygodne.
Ponadto formuły brutto w tym artykule są obliczane automatycznie. Ponieważ easyChem działa dwuetapowo: najpierw opis tekstowy przekształcany jest w strukturę informacyjną (wykres), a następnie na tej strukturze można wykonywać różne działania. Wśród nich można wyróżnić następujące funkcje: obliczanie masy cząsteczkowej, przeliczanie na wzór brutto, sprawdzanie możliwości wyprowadzenia w postaci tekstowej, graficznej i renderowanie tekstu.
Dlatego też, przygotowując ten artykuł, korzystałem wyłącznie z edytora tekstu. Co więcej, nie musiałem się zastanawiać, która z formuł będzie graficzna, a która tekstowa.
Oto kilka przykładów, które zdradzają sekret przygotowania tekstu artykułu: Opisy z lewej kolumny automatycznie zamieniają się w formuły w drugiej kolumnie.
W pierwszym wierszu opis wzoru wymiernego jest bardzo podobny do wyświetlanego wyniku. Jedyna różnica polega na tym, że współczynniki liczbowe są wyświetlane interliniowo.
W drugim wierszu rozwinięta formuła podana jest w postaci trzech oddzielnych łańcuchów oddzielonych symbolem; Myślę, że łatwo zauważyć, że opis tekstowy pod wieloma względami przypomina czynności, jakie wymagałoby zobrazowania formuły ołówkiem na papierze.
Trzecia linia demonstruje użycie ukośnych linii za pomocą symboli \ i /. Znak ` (tył) oznacza, że linia jest rysowana od prawej do lewej (lub od dołu do góry).
Znacznie bardziej szczegółową dokumentację dotyczącą korzystania z systemu easyChem można znaleźć tutaj.
Na tym kończę artykuł i życzę powodzenia w studiowaniu chemii.
