Chemia organiczna - dział chemii zajmujący się badaniem związków węgla, ich budowy, właściwości , metody syntezy i prawa ich przekształceń. Związki organiczne to związki węgla z innymi pierwiastkami (głównie H, N, O, S, P, Si, Ge itp.).

Unikalna zdolność atomów węgla do wiązania się ze sobą, tworząc łańcuchy o różnej długości, struktury cykliczne o różnej wielkości, związki zrębowe, związki wieloelementowe, różniące się składem i budową, decyduje o różnorodności związków organicznych. Do chwili obecnej liczba znanych związków organicznych znacznie przekracza 10 milionów i zwiększa się co roku o 250-300 tys.Otaczający nas świat zbudowany jest głównie ze związków organicznych, do których należą: żywność, odzież, paliwa, barwniki, leki, detergenty, materiały dla szerokiej gamy gałęzi techniki i gospodarki narodowej. Związki organiczne odgrywają kluczową rolę w istnieniu organizmów żywych.

Na skrzyżowaniu chemii organicznej z chemią nieorganiczną, biochemią i medycyną powstała chemia związków metali i pierwiastków organicznych, chemia bioorganiczna i medyczna oraz chemia związków wielkocząsteczkowych.

Główną metodą chemii organicznej jest synteza. Chemia organiczna bada nie tylko związki otrzymywane ze źródeł roślinnych i zwierzęcych (substancje naturalne), ale głównie związki powstałe sztucznie w drodze syntezy laboratoryjnej i przemysłowej.

Historia rozwoju chemii organicznej

Metody otrzymywania różnych substancji organicznych znane są od czasów starożytnych. Dlatego Egipcjanie i Rzymianie używali barwników pochodzenia roślinnego - indygo i alizaryny. Wiele narodów posiadało tajemnice wytwarzania napojów alkoholowych i octu z surowców zawierających cukier i skrobię.

W średniowieczu do tej wiedzy nie dodano praktycznie nic, pewien postęp nastąpił dopiero w XVI i XVII wieku (okres jatrochemii), kiedy to w drodze destylacji produktów roślinnych wyodrębniono nowe związki organiczne. W latach 1769-1785 K.V. Scheele wyizolował kilka kwasów organicznych: jabłkowy, winowy, cytrynowy, galusowy, mlekowy i szczawiowy. W 1773 r G.F. Ruel izolowany mocznik z ludzkiego moczu. Substancje izolowane z materiałów zwierzęcych i roślinnych miały ze sobą wiele wspólnego, różniły się jednak od związków nieorganicznych. Tak powstał termin „chemia organiczna” – dziedzina chemii zajmująca się badaniem substancji izolowanych z organizmów (definicja J.Ya. Berzelius, 1807). Jednocześnie wierzono, że substancje te można pozyskać w organizmach żywych jedynie dzięki „siłze życiowej”.

Powszechnie przyjmuje się, że chemia organiczna jako nauka pojawiła się w 1828 r., kiedy to F. Wöhlera najpierw otrzymano substancję organiczną – mocznik – w wyniku odparowania wodnego roztworu substancji nieorganicznej – cyjanianu amonu (NH 4OCN). Dalsze prace eksperymentalne wykazały niezaprzeczalne argumenty przemawiające za niespójnością teorii „siły życiowej”. Na przykład, A. Kolbe syntetyzowany kwas octowy M. Berthelot otrzymano metan z H 2 S i CS 2, oraz JESTEM. Butlerow syntetyzowane substancje cukrowe z formaldehydu.

W połowie XIX wieku. Trwa szybki rozwój syntetycznej chemii organicznej, powstaje pierwsza przemysłowa produkcja substancji organicznych ( A. Hoffman, W. Perkin Senior- barwniki syntetyczne, barwniki fuksynowe, cyjaninowe i aza). Doskonalenie otwartości N.N. Zinin(1842) metoda syntezy aniliny stała się podstawą do powstania przemysłu barwników anilinowych. W laboratorium A. Bayera zsyntetyzowano naturalne barwniki – indygo, alizarynę, indygoid, ksanten i antrachinon.

Ważnym etapem rozwoju teoretycznej chemii organicznej był rozwój F. Kekule teorię wartościowości z 1857 r., a także klasyczną teorię budowy chemicznej JESTEM. Butlerow w 1861 r., zgodnie z którym atomy w cząsteczkach łączą się zgodnie z ich wartościowością, o właściwościach chemicznych i fizycznych związków decyduje rodzaj i liczba wchodzących w ich skład atomów, a także rodzaj wiązań i wzajemne oddziaływanie bezpośrednio niezwiązane atomy. W 1865 r F. Kekule zaproponował wzór strukturalny benzenu, który stał się jednym z najważniejszych odkryć chemii organicznej. V.V. Markownikow I JESTEM. Zajcew sformułował szereg reguł, które po raz pierwszy powiązały kierunek reakcji organicznych ze strukturą wchodzących w nie substancji. W 1875 r Van't Hoffa I Le Bel zaproponowali czworościenny model atomu węgla, zgodnie z którym wartościowości węgla są skierowane do wierzchołków czworościanu, w środku którego znajduje się atom węgla. W oparciu o ten model w połączeniu z badaniami eksperymentalnymi I. Vislicenus(!873), który wykazał tożsamość wzorów strukturalnych (+)-kwasu mlekowego (z kwaśnego mleka) i (±)-kwasu mlekowego, powstała stereochemia - nauka o trójwymiarowej orientacji atomów w cząsteczkach, która przewidywała obecność 4 różnych podstawników przy atomie węgla (struktury chiralne) możliwość istnienia przestrzennie lustrzanych izomerów (antypody lub enancjomery).

W 1917 r Chwytak zaproponowano rozważenie wiązania chemicznego za pomocą par elektronów.

W 1931 r Hückel zastosował teorię kwantową do wyjaśnienia właściwości niebenzenoidowych układów aromatycznych, co zapoczątkowało nowy kierunek w chemii organicznej - chemię kwantową. Stało się to impulsem do dalszego intensywnego rozwoju metod chemii kwantowej, w szczególności metody orbitali molekularnych. Etap przenikania pojęć orbitalnych do chemii organicznej odkryła teoria rezonansu L. Paulinga(1931-1933) i dalsze prace K. Fukui, R. Woodward I R. Hoffmana o roli orbitali granicznych w wyznaczaniu kierunku reakcji chemicznych.

Połowa XX wieku charakteryzuje się szczególnie szybkim rozwojem syntezy organicznej. Zadecydowało o tym odkrycie podstawowych procesów, takich jak produkcja olefin przy użyciu ylidów ( G. Wittiga, 1954), synteza dienu ( O. Diels I K. Olcha, 1928), hydroborowanie związków nienasyconych ( G. Browna, 1959), syntezę nukleotydów i syntezę genów ( A. Todda, H. Koran). Postęp w chemii związków metaloorganicznych w dużej mierze zawdzięczamy pracom JAKIŚ. Nesmeyanova I GA Razuwajewa. W 1951 roku przeprowadzono syntezę ferrocenu, którego struktura „kanapkowa” została ustalona R. Woodwarda I J.Wilkinsona położył podwaliny pod chemię związków metalocenowych i ogólnie chemię organiczną metali przejściowych.

Za 20-30 AE Arbuzow tworzy podwaliny chemii związków fosforoorganicznych, co w konsekwencji doprowadziło do odkrycia nowych typów związków fizjologicznie aktywnych, kompleksonów itp.

W latach 60-80 Ch. Pedersen, D.Kram I J.M. Bielizna rozwijają chemię eterów koronowych, kryptand i innych pokrewnych struktur zdolnych do tworzenia silnych kompleksów molekularnych, zbliżając się tym samym do najważniejszego problemu „rozpoznania molekularnego”.

Nowoczesna chemia organiczna kontynuuje swój szybki rozwój. Do praktyki syntezy organicznej wprowadzane są nowe odczynniki, zasadniczo nowe metody i techniki syntezy, nowe katalizatory i syntezowane są nieznane wcześniej struktury organiczne. Nieustannie trwają poszukiwania nowych, organicznych związków biologicznie aktywnych. Na rozwiązanie czeka wiele innych problemów chemii organicznej, na przykład szczegółowe ustalenie zależności struktura-właściwość (w tym aktywności biologicznej), ustalenie struktury i stereokierunkowa synteza złożonych związków naturalnych, opracowanie nowych regio- i stereoselektywnych syntez syntetycznych metody, poszukiwanie nowych uniwersalnych odczynników i katalizatorów.

Zainteresowanie społeczności światowej rozwojem chemii organicznej zostało wyraźnie widoczne w przyznaniu Nagrody Nobla w dziedzinie chemii w 2010 roku. R. Heku, A. Suzuki i E. Negishi za prace nad wykorzystaniem katalizatorów palladowych w syntezie organicznej do tworzenia wiązań węgiel-węgiel.

Klasyfikacja związków organicznych

Klasyfikacja opiera się na strukturze związków organicznych. Podstawą opisu konstrukcji jest wzór strukturalny.

Główne klasy związków organicznych

Węglowodory - związki składające się wyłącznie z węgla i wodoru. One z kolei dzielą się na:

Nasycony- zawierają tylko wiązania pojedyncze (σ-) i nie zawierają wiązań wielokrotnych;

Nienasycone- zawierają co najmniej jedno wiązanie podwójne (wiązanie π) i/lub potrójne;

Otwarty łańcuch(alicykliczny);

Zamknięty obwód(cykliczny) - zawiera cykl

Należą do nich alkany, alkeny, alkiny, dieny, cykloalkany, areny

Związki z heteroatomami w grupach funkcyjnych- związki, w których rodnik węglowy R jest związany z grupą funkcyjną. Związki takie klasyfikuje się ze względu na charakter grupy funkcyjnej:

Alkohol, fenole(zawiera grupę hydroksylową OH)

Etery(zawierają grupowanie R-O-R lub R-O-R

Związki karbonylowe(zawierają grupę RR"C=O), zaliczają się do nich aldehydy, ketony, chinony.

Związki zawierające grupę karboksylową(COOH lub COOR), obejmują one kwasy karboksylowe, estry

Pierwiastki i związki metaloorganiczne

Związki heterocykliczne - zawierają heteroatomy jako część pierścienia. Różnią się charakterem cyklu (nasycony, aromatyczny), liczbą atomów w cyklu (cykle trzy-, cztero-, pięcio-, sześcioczłonowe itp.), naturą heteroatomu, liczba heteroatomów w cyklu. Determinuje to ogromną różnorodność znanych i corocznie syntetyzowanych związków tej klasy. Chemia heterocykli stanowi jedną z najbardziej fascynujących i ważnych dziedzin chemii organicznej. Dość powiedzieć, że ponad 60% leków pochodzenia syntetycznego i naturalnego należy do różnych klas związków heterocyklicznych.

Naturalne związki - związki z reguły mają dość złożoną strukturę, często należącą do kilku klas związków organicznych. Należą do nich: aminokwasy, białka, węglowodany, alkaloidy, terpeny itp.

Polimery- substancje o bardzo dużej masie cząsteczkowej, składające się z okresowo powtarzających się fragmentów - monomerów.

Struktura związków organicznych

Cząsteczki organiczne są utworzone głównie przez kowalencyjne niepolarne wiązania C-C lub kowalencyjne wiązania polarne, takie jak C-O, C-N, C-Hal. Polaryzację tłumaczy się przesunięciem gęstości elektronów w stronę atomu bardziej elektroujemnego. Do opisu budowy związków organicznych chemicy posługują się językiem wzorów strukturalnych cząsteczek, w których wiązania pomiędzy poszczególnymi atomami wyznaczane są za pomocą jednej (wiązania prostego lub pojedynczego), dwóch (podwójnych) lub trzech (potrójnych) liczb pierwszych walencyjnych. Do chemii organicznej wprowadzono pojęcie liczby pierwszej walencyjnej, które do dziś nie straciło na znaczeniu A. Coopera w 1858

Koncepcja hybrydyzacji atomów węgla jest bardzo istotna dla zrozumienia struktury związków organicznych. Atom węgla w stanie podstawowym ma konfigurację elektronową 1s 2 2s 2 2p 2, na podstawie której nie da się wyjaśnić wartościowości nieodłącznej 4 dla węgla w jego związkach oraz istnienia 4 identycznych wiązań w alkanach skierowanych do wierzchołki czworościanu. W ramach metody wiązań walencyjnych sprzeczność tę rozwiązuje się wprowadzając koncepcję hybrydyzacji. Kiedy jest podekscytowany, jest to przeprowadzane S→P przejście elektronowe i późniejsze tzw sp- hybrydyzacja, a energia zhybrydyzowanych orbitali jest pośrednia między energiami S- I P-orbitale. Kiedy powstają wiązania w alkanach, trzy R-elektrony oddziałują z jednym S-elektron ( sp 3-hybrydyzacja) i powstają 4 identyczne orbitale, rozmieszczone względem siebie pod kątem czworościennym (109 około 28 cali). Atomy węgla w alkenach znajdują się w sp Stan 2-hybrydowy: każdy atom węgla ma trzy identyczne orbitale leżące w tej samej płaszczyźnie pod kątem 120° względem siebie ( sp 2 orbitale), a czwarty ( R-orbita) jest prostopadła do tej płaszczyzny. Nakładające się R-orbitale dwóch atomów węgla tworzą wiązanie podwójne (π). Znajdują się w nim atomy węgla posiadające wiązanie potrójne sp- stan hybrydowy.

Cechy reakcji organicznych

Reakcje nieorganiczne zwykle obejmują jony i takie reakcje przebiegają szybko i do końca w temperaturze pokojowej. W reakcjach organicznych wiązania kowalencyjne często pękają i powstają nowe. Zazwyczaj procesy te wymagają specjalnych warunków: określonych temperatur, czasu reakcji, określonych rozpuszczalników i często obecności katalizatora. Zwykle nie zachodzi jedna, ale kilka reakcji jednocześnie, dlatego przy przedstawianiu reakcji organicznych nie stosuje się równań, ale diagramy bez obliczania stechiometrii. Wydajność substancji docelowych w reakcjach organicznych często nie przekracza 50%, a ich izolacja z mieszaniny reakcyjnej i oczyszczanie wymagają specyficznych metod i technik. Do oczyszczania ciał stałych zwykle stosuje się rekrystalizację ze specjalnie dobranych rozpuszczalników. Substancje płynne oczyszcza się poprzez destylację pod ciśnieniem atmosferycznym lub w próżni (w zależności od temperatury wrzenia). Do monitorowania postępu reakcji i rozdzielania złożonych mieszanin reakcyjnych stosuje się różne rodzaje chromatografii [chromatografia cienkowarstwowa (TLC), preparatywna wysokosprawna chromatografia cieczowa (HPLC) itp.].

Reakcje mogą zachodzić bardzo złożone i wieloetapowe. Rodniki R·, karbokationy R+, karboaniony R-, karbeny:СХ2, kationy rodnikowe, aniony rodnikowe i inne aktywne i niestabilne cząstki, żyjące zwykle przez ułamek sekundy, mogą występować jako związki pośrednie. Nazywa się szczegółowy opis wszystkich przemian zachodzących na poziomie molekularnym podczas reakcji mechanizm reakcji. Ze względu na charakter rozszczepiania i tworzenia wiązań rozróżnia się procesy rodnikowe (homolityczne) i jonowe (heterolityczne). Ze względu na rodzaje przemian wyróżnia się rodnikowe reakcje łańcuchowe, reakcje substytucji nukleofilowej (alifatycznej i aromatycznej), reakcje eliminacji, addycję elektrofilową, podstawienie elektrofilowe, kondensację, cyklizację, procesy przegrupowania itp. Reakcje dzieli się także ze względu na metody ich przeprowadzania. inicjacja (wzbudzenie), ich porządek kinetyczny (jednocząsteczkowy, dwucząsteczkowy itp.).

Oznaczanie struktury związków organicznych

Przez cały okres istnienia chemii organicznej jako nauki najważniejszym zadaniem było określenie struktury związków organicznych. Oznacza to ustalenie, które atomy wchodzą w skład struktury, w jakiej kolejności i w jaki sposób są one ze sobą połączone oraz w jaki sposób są rozmieszczone w przestrzeni.

Istnieje kilka metod rozwiązania tych problemów.

• Analiza elementarna polega na tym, że substancja rozkłada się na prostsze cząsteczki, na podstawie których można określić liczbę atomów tworzących związek. Metoda ta nie pozwala na ustalenie kolejności wiązań pomiędzy atomami. Często używane jedynie w celu potwierdzenia proponowanej struktury.
• Spektroskopia w podczerwieni (spektroskopia IR) i spektroskopia Ramana (spektroskopia Ramana). Metoda polega na tym, że substancja oddziałuje z promieniowaniem elektromagnetycznym (światłem) w zakresie podczerwieni (w spektroskopii IR obserwuje się absorpcję, a w spektroskopii Ramana rozpraszanie promieniowania). To światło, po zaabsorbowaniu, pobudza poziomy wibracyjne i rotacyjne cząsteczek. Dane referencyjne to liczba, częstotliwość i intensywność drgań cząsteczki związanych ze zmianą momentu dipolowego (IR) lub polaryzowalności (PC). Metoda pozwala na określenie obecności grup funkcyjnych, często stosowana jest także do potwierdzenia tożsamości substancji z jakąś już znaną substancją poprzez porównanie ich widm.
• Spekrtometria masy. Substancja w określonych warunkach (uderzenie elektronów, jonizacja chemiczna itp.) zamienia się w jony bez utraty atomów (jony molekularne) i ze stratą (fragmentacja, jony fragmentacyjne). Metoda umożliwia określenie masy cząsteczkowej substancji, jej składu izotopowego, a czasami także obecności grup funkcyjnych. Charakter fragmentacji pozwala na wyciągnięcie wniosków na temat cech strukturalnych i zrekonstruowanie struktury badanego związku.
• Metoda magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR). opiera się na oddziaływaniu jąder, które posiadają własny moment magnetyczny (spin) i są umieszczone w zewnętrznym stałym polu magnetycznym (reorientacja spinu) ze zmiennym promieniowaniem elektromagnetycznym w zakresie częstotliwości radiowych. NMR jest jedną z najważniejszych i najbardziej pouczających metod określania struktury chemicznej. Metodę tę wykorzystuje się także do badania struktury przestrzennej i dynamiki cząsteczek. W zależności od jąder oddziałujących z promieniowaniem wyróżnia się np. metodę rezonansu protonowego (PMR, 1H NMR), która pozwala określić położenie atomów wodoru w cząsteczce. Metoda 19F NMR pozwala na określenie obecności i położenia atomów fluoru. Metoda 31P NMR dostarcza informacji o obecności, stanie wartościowości i położeniu atomów fosforu w cząsteczce. Metoda 13C NMR pozwala określić liczbę i rodzaj atomów węgla, służy do badania szkieletu węglowego cząsteczki. W przeciwieństwie do pierwszych trzech, ostatnia metoda wykorzystuje mniejszy izotop pierwiastka, ponieważ jądro głównego izotopu 12C ma spin zerowy i nie można go zaobserwować za pomocą NMR.
• Metoda spektroskopii ultrafioletowej (spektroskopia UV) lub spektroskopia przejść elektronowych. Metoda opiera się na absorpcji promieniowania elektromagnetycznego w zakresie ultrafioletu i światła widzialnego widma podczas przejścia elektronów w cząsteczce z górnych poziomów energii wypełnionych do wolnych (wzbudzenie cząsteczki). Najczęściej używany do określenia obecności i charakterystyki sprzężonych układów π.
• Metody chemii analitycznej umożliwiają określenie obecności określonych grup funkcyjnych za pomocą określonych reakcji chemicznych (jakościowych), których wystąpienie można zarejestrować wizualnie (na przykład wygląd lub zmianę koloru) lub innymi metodami. Oprócz chemicznych metod analizy, w chemii organicznej coraz częściej stosuje się instrumentalne metody analityczne, takie jak chromatografia (cienkowa, gazowa, cieczowa). Chromatografia-spektrometria mas zajmuje wśród nich honorowe miejsce, pozwalając nie tylko ocenić stopień czystości powstałych związków, ale także uzyskać informację o widmie masowym o składnikach złożonych mieszanin.
• Metody badania stereochemii związków organicznych. Od początku lat 80-tych. Oczywista stała się możliwość rozwoju nowego kierunku w farmakologii i farmacji, związanego z tworzeniem enancjomerycznie czystych leków o optymalnej równowadze skuteczności terapeutycznej i bezpieczeństwa. Obecnie około 15% wszystkich syntetyzowanych farmaceutyków stanowią czyste enancjomery. Trend ten znajduje odzwierciedlenie w pojawieniu się w literaturze naukowej ostatnich lat tego terminu chiralny przełącznik, co w rosyjskim tłumaczeniu oznacza „przejście na cząsteczki chiralne”. W związku z tym metody ustalania konfiguracji absolutnej chiralnych cząsteczek organicznych i określania ich czystości optycznej nabierają szczególnego znaczenia w chemii organicznej. Główną metodą określenia konfiguracji absolutnej powinna być analiza dyfrakcji promieni rentgenowskich (XRD), a czystość optyczną powinna stanowić chromatografia na kolumnach z chiralną fazą stacjonarną oraz metoda NMR z wykorzystaniem specjalnych dodatkowych odczynników chiralnych.

Związek chemii organicznej z przemysłem chemicznym

Główna metoda chemii organicznej - synteza - ściśle łączy chemię organiczną z przemysłem chemicznym. W oparciu o metody i rozwój syntetycznej chemii organicznej powstała drobna (drobna) synteza organiczna obejmująca produkcję leków, witamin, enzymów, feromonów, ciekłych kryształów, półprzewodników organicznych, ogniw słonecznych itp. Rozwój na dużą skalę (podstawowa) synteza organiczna opiera się również na osiągnięciach chemii organicznej. Główna synteza organiczna obejmuje produkcję włókien sztucznych, tworzyw sztucznych, przetwórstwo surowców ropopochodnych, gazowych i węglowych.

Rekomendowane lektury

• G.V. Bykow, Historia chemii organicznej, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• J. Marzec, Chemia organiczna: reakcje, mechanizmy i struktura, w 4 tomach, M.: Mir, 1987
• F. Carey, R. Sandberg, Kurs zaawansowany z chemii organicznej, w 2 tomach, M.: Chemia, 1981
• O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Ale w, Chemia organiczna, w 4 częściach, M.: „Binom, Laboratorium Wiedzy”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Encyklopedia chemiczna, wyd. Knunyantsa, M.: „Wielka rosyjska encyklopedia”, 1992.

dział nauk chemicznych zajmujący się badaniem węglowodorów, substancji zawierających węgiel i wodór, a także różnych pochodnych tych związków, w tym atomów tlenu, azotu i halogenów. Wszystkie takie związki nazywane są organicznymi.

Chemia organiczna powstała w wyniku badania substancji ekstrahowanych z organizmów roślinnych i zwierzęcych, składających się głównie ze związków organicznych. To właśnie zdeterminowało czysto historyczną nazwę takich związków (organizm organiczny). Niektóre technologie chemii organicznej powstały już w starożytności, np. fermentacja alkoholowa i kwasowa, zastosowanie barwników organicznych indygo i alizaryny, procesy garbowania skóry itp. Przez długi czas chemicy wiedzieli jedynie, jak izolować i analizować związki organiczne, ale nie udało się ich pozyskać sztucznie. W rezultacie powstało przekonanie, że związki organiczne mogą być wytwarzane jedynie przez organizmy żywe. Począwszy od drugiej połowy XIX wieku. metody syntezy organicznej zaczęły się intensywnie rozwijać, co pozwoliło stopniowo przezwyciężyć utrwalone błędne przekonania. Po raz pierwszy syntezę związków organicznych w laboratorium przeprowadził F. Wöhlerne (w latach 1824–1828), przez hydrolizę cyjanu otrzymał wyizolowany wcześniej z roślin kwas szczawiowy, a przez ogrzewanie cyjanianu amonu w wyniku do przegrupowania cząsteczki ( cm. ISOMERIA) otrzymała mocznik, produkt odpadowy organizmów żywych (ryc. 1).

Ryż. 1. PIERWSZA SYNTEZA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Wiele związków występujących w organizmach żywych można obecnie wyprodukować w laboratorium, a chemicy stale uzyskują związki organiczne, które nie występują w przyrodzie.

Pojawienie się chemii organicznej jako samodzielnej nauki nastąpiło w połowie XIX wieku, kiedy to dzięki wysiłkom chemików zaczęły kształtować się idee dotyczące struktury związków organicznych. Najbardziej zauważalną rolę odegrały prace E. Franklanda (zdefiniował pojęcie wartościowości), F. Kekule (ustalił czterowartościowość węgla i budowę benzenu), A. Coopera (zaproponował symbol linii walencyjnej łączącej atomy przy przedstawianiu wzorów strukturalnych, co jest nadal stosowane), A.M. Butlerov (stworzył teorię struktury chemicznej, która opiera się na stanowisku, że o właściwościach związku decyduje nie tylko jego skład, ale także kolejność, w jakiej atomy są połączone).

Kolejny ważny etap w rozwoju chemii organicznej wiąże się z pracami J. Van't Hoffa, który zmienił sam sposób myślenia chemików, proponując przejście od płaskiego obrazu wzorów strukturalnych do przestrzennego układu atomów w cząsteczka, w rezultacie chemicy zaczęli uważać cząsteczki za ciała objętościowe.

Pomysły na temat natury wiązań chemicznych w związkach organicznych po raz pierwszy sformułował G. Lewis, który zasugerował, że atomy w cząsteczce są połączone elektronami: para uogólnionych elektronów tworzy wiązanie proste, a dwie lub trzy pary tworzą wiązanie podwójne i potrójne więź, odpowiednio. Uwzględniając rozkład gęstości elektronowej w cząsteczkach (np. jej przemieszczenie pod wpływem elektroujemnych atomów O, Cl itp.), chemicy byli w stanie wyjaśnić reaktywność wielu związków, tj. możliwość ich udziału w określonych reakcjach.

Uwzględnienie właściwości elektronu określonych przez mechanikę kwantową doprowadziło do rozwoju chemii kwantowej, wykorzystującej koncepcję orbitali molekularnych. Obecnie chemia kwantowa, która w wielu przykładach wykazała swoją siłę predykcyjną, z powodzeniem współpracuje z eksperymentalną chemią organiczną.

Do organicznych nie zalicza się niewielka grupa związków węgla: kwas węglowy i jego sole (węglany), kwas cyjanowodorowy HCN i jego sole (cyjanki), węgliki metali i niektóre inne związki węgla badane w chemii nieorganicznej.

Główną cechą chemii organicznej jest wyjątkowa różnorodność związków, które powstały w wyniku zdolności atomów węgla do łączenia się ze sobą w niemal nieograniczonych ilościach, tworząc cząsteczki w postaci łańcuchów i cykli. Jeszcze większe zróżnicowanie osiąga się poprzez włączenie pomiędzy atomy węgla atomów tlenu, azotu itp. Zjawisko izomerii, dzięki któremu cząsteczki o tym samym składzie mogą mieć różną budowę, dodatkowo zwiększa różnorodność związków organicznych. Obecnie znanych jest ponad 10 milionów związków organicznych, a ich liczba wzrasta rocznie o 200-300 tys.

Klasyfikacja związków organicznych. Podstawą klasyfikacji są węglowodory, które w chemii organicznej są uważane za podstawowe związki. Wszystkie pozostałe związki organiczne uważa się za ich pochodne.

Przy klasyfikacji węglowodorów uwzględnia się budowę szkieletu węglowego oraz rodzaj wiązań łączących atomy węgla.

I.ALIFATYCZNY (aleiphatos. grecki olej) węglowodory mają łańcuchy liniowe lub rozgałęzione i nie zawierają fragmentów cyklicznych, tworzą dwie duże grupy.

1. Węglowodory nasycone (nazwane tak dlatego, że nie są w stanie niczego przyłączyć) to łańcuchy atomów węgla połączone wiązaniami prostymi i otoczone atomami wodoru (rys. 1). W przypadku gdy sieć posiada oddziały, do nazwy dodawany jest przedrostek iso. Najprostszym węglowodorem nasyconym jest metan i od niego zaczyna się wiele tych związków.

Ryż. 2. WĘGLOWODANY NASYCONE

Głównymi źródłami węglowodorów nasyconych są ropa naftowa i gaz ziemny. Reaktywność węglowodorów nasyconych jest bardzo niska, mogą one reagować tylko z najbardziej agresywnymi substancjami, na przykład halogenami lub kwasem azotowym. Gdy węglowodory nasycone zostaną ogrzane powyżej 450°C bez dostępu powietrza, wiązania C-C rozrywają się i powstają związki o skróconym łańcuchu węglowym. Ekspozycja na wysoką temperaturę w obecności tlenu powoduje ich całkowite spalenie do CO 2 i wody, co pozwala na ich efektywne wykorzystanie jako gazowe (metan propan) lub ciekłe paliwo silnikowe (oktan).

Gdy jeden lub więcej atomów wodoru zastąpi się dowolną grupą funkcyjną (tj. zdolną do kolejnych przekształceń), powstają odpowiednie pochodne węglowodorowe. Związki zawierające grupę C-OH nazywane są alkoholami, aldehydami HC=O, kwasami karboksylowymi COOH (słowo „karboksylowe” dodaje się w celu odróżnienia ich od zwykłych kwasów mineralnych, na przykład solnego lub siarkowego). Związek może jednocześnie zawierać różne grupy funkcyjne, na przykład COOH i NH2; takie związki nazywane są aminokwasami. Wprowadzenie do składu węglowodorów grup halogenowych lub nitrowych prowadzi odpowiednio do pochodnych halogenowych lub nitrowych (rys. 3).

Ryż. 4. PRZYKŁADY WĘGLOWODORÓW NASYCONYCH z grupami funkcyjnymi

Wszystkie pokazane pochodne węglowodorów tworzą duże grupy związków organicznych: alkohole, aldehydy, kwasy, pochodne halogenowe itp. Ponieważ część węglowodorowa cząsteczki ma bardzo niską reaktywność, zachowanie chemiczne takich związków zależy od właściwości chemicznych grup funkcyjnych OH, -COOH, -Cl, -NO2 itp.

2. Węglowodory nienasycone mają takie same opcje budowy łańcucha głównego jak węglowodory nasycone, ale zawierają podwójne lub potrójne wiązania między atomami węgla (ryc. 6). Najprostszym nienasyconym węglowodorem jest etylen.

Ryż. 6. WĘGLOWODANY NIENASYCONE

Najbardziej typowa dla węglowodorów nienasyconych jest addycja poprzez wiązanie wielokrotne (rys. 8), co pozwala na syntezę na ich bazie różnorodnych związków organicznych.

Ryż. 8. DODAWANIE ODCZYNNIKÓW do związków nienasyconych poprzez wiązania wielokrotne

Kolejną ważną właściwością związków z wiązaniami podwójnymi jest ich zdolność do polimeryzacji (rys. 9), w wyniku której wiązania podwójne otwierają się, w wyniku czego powstają długie łańcuchy węglowodorowe.

Ryż. 9. POLIMERYZACJA etylenu

Wprowadzenie wspomnianych wcześniej grup funkcyjnych do składu węglowodorów nienasyconych, podobnie jak w przypadku węglowodorów nasyconych, prowadzi do odpowiednich pochodnych, które również tworzą duże grupy odpowiednich związków organicznych - nienasyconych alkoholi, aldehydów itp. (ryc. 10).

Ryż. 10. WĘGLOWODANY NIENASYCONE z grupami funkcyjnymi

Dla przedstawionych związków podano uproszczone nazwy, a w nazwie związku podano dokładne położenie w cząsteczce wiązań wielokrotnych i grup funkcyjnych, które składa się według specjalnie opracowanych zasad.

O zachowaniu chemicznym takich związków decydują zarówno właściwości wiązań wielokrotnych, jak i właściwości grup funkcyjnych.

II. WĘGLOWODORY KABOCYKLICZNE zawierają cykliczne fragmenty utworzone wyłącznie przez atomy węgla. Tworzą dwie duże grupy.

1. Węglowodory alicykliczne (tj. jednocześnie alifatyczne i cykliczne). W tych związkach fragmenty cykliczne mogą zawierać zarówno wiązania proste, jak i wielokrotne, ponadto związki mogą zawierać kilka fragmentów cyklicznych, do nazwy tych związków dodaje się przedrostek „cyklo”, najprostszym związkiem alicyklicznym jest cyklopropan (ryc. 12) .

Ryż. 12. WĘGLOWODANY ALICYKLICZNE

Oprócz pokazanych powyżej istnieją inne możliwości łączenia fragmentów cyklicznych, na przykład mogą one mieć jeden wspólny atom (tzw. związki spirocykliczne) lub łączyć się w taki sposób, że dwa lub więcej atomów jest wspólnych dla obu cykli ( związki bicykliczne), przy łączeniu trzech i więcej cykli możliwe jest również utworzenie zrębów węglowodorowych (ryc. 14).

Ryż. 14. OPCJE POŁĄCZENIA CYKLU w związkach alicyklicznych: spirocykle, rowery i szkielety. Nazwa związków spiro- i bicyklicznych wskazuje, że węglowodór alifatyczny zawiera tę samą całkowitą liczbę atomów węgla, przykładowo cykl spiro pokazany na rysunku zawiera osiem atomów węgla, więc jego nazwa opiera się na słowie „oktan”. W adamantanie atomy są ułożone w taki sam sposób, jak w sieci krystalicznej diamentu, co zadecydowało o jego nazwie ( grecki diament z Adamantu)

Wiele mono- i bicyklicznych węglowodorów alicyklicznych, a także pochodnych adamantanu, wchodzi w skład ropy naftowej; ich ogólna nazwa to nafteny.

Pod względem właściwości chemicznych węglowodory alicykliczne są zbliżone do odpowiednich związków alifatycznych, mają jednak dodatkową właściwość związaną z ich cykliczną budową: małe pierścienie (36-członowe) mają zdolność otwierania się, dodając pewne odczynniki (ryc. 15). .

Ryż. 15. REAKCJE WĘGLOWODORÓW ALICYKLIOWYCH, występujący wraz z otwarciem cyklu

Wprowadzenie różnych grup funkcyjnych do składu węglowodorów alicyklicznych prowadzi do odpowiednich pochodnych: alkoholi, ketonów itp. (ryc. 16).

Ryż. 16. WĘGLOWODANY ALICYKLICZNE z grupami funkcyjnymi

2. Drugą dużą grupę związków karbocyklicznych tworzą węglowodory aromatyczne typu benzenu, czyli zawierające jeden lub więcej pierścieni benzenowych (istnieją też związki aromatyczne typu niebenzenowego ( cm. AROMATYCZNOŚĆ). Ponadto mogą zawierać fragmenty nasyconych lub nienasyconych łańcuchów węglowodorowych (ryc. 18).

Ryż. 18. AROMATYCZNE WĘGLOWODORY.

Istnieje grupa związków, w których pierścienie benzenowe są jakby zlutowane ze sobą, są to tzw. skondensowane związki aromatyczne (rys. 20).

Ryż. 20. SKOMPENSOWANE ZWIĄZKI AROMATYCZNE

Wiele związków aromatycznych, w tym skondensowanych (naftalen i jego pochodne), wchodzi w skład oleju, drugim źródłem tych związków jest smoła węglowa.

Pierścienie benzenowe nie charakteryzują się reakcjami addycji, które zachodzą z dużym trudem i w trudnych warunkach, najbardziej typowymi dla nich reakcjami są reakcje podstawienia atomów wodoru (rys. 21).

Ryż. 21. REAKCJE PODSTAWIENIA atomy wodoru w pierścieniu aromatycznym.

Oprócz grup funkcyjnych (halogenowych, nitrowych i acetylowych) przyłączonych do pierścienia benzenowego (Rys. 21) można wprowadzić także inne grupy, w wyniku czego powstają odpowiednie pochodne związków aromatycznych (Rys. 22), tworząc duże klasy związków organicznych związki - fenole, aminy aromatyczne itp.

Ryż. 22. ZWIĄZKI AROMATYCZNE z grupami funkcyjnymi. Związki, w których grupa ne-OH jest połączona z atomem węgla w pierścieniu aromatycznym, nazywane są fenolami, w przeciwieństwie do związków alifatycznych, gdzie takie związki nazywane są alkoholami.

III. WĘGLOWODANY HETEROCYKLICZNE zawierają w cyklu (oprócz atomów węgla) różne heteroatomy: O, N, S. Cykle mogą mieć różną wielkość, zawierać zarówno wiązania proste, jak i wielokrotne, a także podstawniki węglowodorowe przyłączone do heterocyklu. Istnieją opcje, gdy heterocykl jest „skondensowany” z pierścieniem benzenowym (ryc. 24).

Ryż. 24. ZWIĄZKI HETEROCYKLICZNE. Ich nazwy powstały historycznie, na przykład furan otrzymał swoją nazwę od furanu aldehydu furfuralu, otrzymywanego z otrębów ( łac. otręby furfurowe). Dla wszystkich przedstawionych związków reakcje addycji są trudne, ale reakcje podstawienia są całkiem łatwe. Są to zatem związki aromatyczne typu niebenzenowego.

Różnorodność związków tej klasy zwiększa się dodatkowo ze względu na fakt, że heterocykl może zawierać w pierścieniu dwa lub więcej heteroatomów (ryc. 26).

Ryż. 26. HETEROCYKLE z dwoma lub większą liczbą heteroatomów.

Podobnie jak wcześniej rozważane węglowodory alifatyczne, alicykliczne i aromatyczne, heterocykle mogą zawierać różne grupy funkcyjne (-OH, -COOH, -NH2 itp.), a heteroatom w pierścieniu w niektórych przypadkach można również uznać za grupę funkcyjną, ponieważ może brać udział w odpowiednich przekształceniach (ryc. 27).

Ryż. 27. HETEROATOM N jako grupa funkcjonalna. W nazwie ostatniego związku litera „N” wskazuje, do którego atomu przyłączona jest grupa metylowa.

Reakcje chemii organicznej. W przeciwieństwie do reakcji w chemii nieorganicznej, gdzie jony reagują z dużą szybkością (czasami natychmiast), reakcje związków organicznych zwykle obejmują cząsteczki zawierające wiązania kowalencyjne. Dzięki temu wszelkie oddziaływania przebiegają znacznie wolniej niż w przypadku związków jonowych (czasami kilkadziesiąt godzin), często w podwyższonych temperaturach i w obecności substancji przyspieszających proces – katalizatorów. Wiele reakcji przebiega etapami pośrednimi lub w kilku równoległych kierunkach, co prowadzi do zauważalnego spadku wydajności pożądanego związku. Dlatego przy opisie reakcji zamiast równań ze współczynnikami liczbowymi (co jest tradycyjnie przyjęte w chemii nieorganicznej) często stosuje się schematy reakcji bez podawania stosunków stechiometrycznych.

Nazwa dużych klas reakcji organicznych jest często kojarzona z naturą chemiczną aktywnego odczynnika lub rodzajem grupy organicznej wprowadzonej do związku:

a) halogenowanie wprowadzenie atomu halogenu (ryc. 8, pierwszy schemat reakcji),

b) chlorowodorowanie, tj. ekspozycja na HCl (ryc. 8, drugi schemat reakcji)

c) nitrowanie wprowadzenie grupy nitrowej NO 2 (Rys. 21, drugi kierunek reakcji)

d) metalowanie wprowadzenie atomu metalu (ryc. 27, pierwszy etap)

a) alkilowanie wprowadzenie grupy alkilowej (ryc. 27, drugi etap)

b) acylowanie wprowadzenie grupy acylowej RC(O)- (Rys. 27, etap drugi)

Czasami nazwa reakcji wskazuje na cechy przegrupowania cząsteczki, na przykład utworzenie pierścienia cyklizacji, otwarcie pierścienia decyklizacji (ryc. 15).

Dużą klasę tworzą reakcje kondensacji ( łac. zagęszczanie kondensacyjne, zagęszczanie), w którym następuje powstawanie nowych wiązań C-C przy jednoczesnym tworzeniu się łatwo usuwalnych związków nieorganicznych lub organicznych. Kondensacja, której towarzyszy uwolnienie wody, nazywa się odwodnieniem. Procesy kondensacji mogą zachodzić także wewnątrzcząsteczkowo, czyli w obrębie jednej cząsteczki (ryc. 28).

Ryż. 28. REAKCJE KONDENSACJI

W kondensacji benzenu (rys. 28) rolę grup funkcyjnych pełnią fragmenty C-H.

Klasyfikacja reakcji organicznych nie jest ścisła, jak pokazano na przykład na ryc. Wewnątrzcząsteczkową kondensację kwasu maleinowego można również przypisać reakcjom cyklizacji, a kondensację benzenu - odwodornieniu.

Istnieją reakcje wewnątrzcząsteczkowe, nieco odmienne od procesów kondensacji, podczas których fragment (cząsteczka) zostaje odszczepiony w postaci łatwo usuwalnego związku bez oczywistego udziału grup funkcyjnych. Takie reakcje nazywane są eliminacją ( łac. eliminare wydalić), podczas gdy tworzą się nowe połączenia (ryc. 29).

Ryż. 29. REAKCJE ELIMINACYJNE

Opcje są możliwe w przypadku jednoczesnej realizacji kilku rodzajów przemian, co pokazano poniżej na przykładzie związku, w którym podczas ogrzewania zachodzą różne rodzaje procesów. Podczas termicznej kondensacji kwasu śluzowego (ryc. 30) następuje wewnątrzcząsteczkowe odwodnienie, a następnie eliminacja CO2.

Ryż. trzydzieści. KONWERSJA KWASU ŚLUZOWEGO(otrzymywany z syropu żołędziowego) w kwas pirosmucynowy, nazwany tak, ponieważ otrzymuje się go przez ogrzewanie śluzu. Kwas piroslityczny jest heterocyklicznym związkiem furanu z przyłączoną grupą funkcyjną (karboksylową). Podczas reakcji wiązania C-O i C-H zostają zerwane i powstają nowe wiązania C-H i C-C.

Istnieją reakcje, w których cząsteczka ulega przegrupowaniu bez zmiany jej składu ( cm. IZOMERYZACJA).

Metody badawcze w chemii organicznej. Współczesna chemia organiczna, oprócz analizy elementarnej, wykorzystuje wiele metod badań fizycznych. Złożone mieszaniny substancji rozdziela się na składniki składowe za pomocą chromatografii, która opiera się na ruchu roztworów lub par substancji przez warstwę sorbentu. Spektroskopia w podczerwieni przepuszczająca promienie podczerwone (termiczne) przez roztwór lub przez cienką warstwę substancji pozwala określić obecność w substancji określonych fragmentów molekularnych, np. grup C 6 H 5, C=O, NH 2, itp.

Spektroskopia ultrafioletowa, zwana także elektroniczną, niesie informację o stanie elektronowym cząsteczki, jest wrażliwa na obecność w substancji wiązań wielokrotnych i fragmentów aromatycznych. Analiza substancji krystalicznych za pomocą promieni rentgenowskich (analiza dyfrakcji promieni rentgenowskich) daje trójwymiarowy obraz rozmieszczenia atomów w cząsteczce, podobny do pokazanego na powyższych animowanych rysunkach, innymi słowy pozwala zobaczyć strukturę cząsteczki na własne oczy.

Metoda spektralna jądrowy rezonans magnetyczny, oparta na rezonansowym oddziaływaniu momentów magnetycznych jąder z zewnętrznym polem magnetycznym, umożliwia rozróżnienie atomów jednego pierwiastka, na przykład wodoru, znajdujących się w różnych fragmentach cząsteczki (w węglowodorze szkielet, w grupie hydroksylowej, karboksylowej lub aminowej), a także określić ich związek ilościowy. Podobną analizę można przeprowadzić również dla jąder C, N, F itp. Wszystkie te nowoczesne metody fizyczne doprowadziły do ​​intensywnych badań w chemii organicznej, dzięki czemu możliwe stało się szybkie rozwiązanie problemów, które wcześniej zajmowały wiele lat.

Niektóre sekcje chemii organicznej wyłoniły się jako duże niezależne obszary, na przykład chemia substancji naturalnych, leków, barwników i chemia polimerów. W połowie XX wieku. Chemia związków pierwiastków organicznych zaczęła się rozwijać jako niezależna dyscyplina zajmująca się badaniem substancji zawierających wiązanie C-E, gdzie symbol E oznacza dowolny pierwiastek (z wyjątkiem węgla, wodoru, tlenu, azotu i halogenów). Ogromny postęp nastąpił w biochemii, która bada syntezę i przemiany substancji organicznych zachodzących w organizmach żywych. Rozwój wszystkich tych dziedzin opiera się na ogólnych prawach chemii organicznej.

Współczesna przemysłowa synteza organiczna obejmuje szeroki zakres różnych procesów, są to przede wszystkim produkcja na dużą skalę rafinacja ropy i gazu oraz produkcja paliw silnikowych, rozpuszczalników, chłodziw, olejów smarowych, ponadto synteza polimerów, włókien syntetycznych , różne żywice do powłok, klejów i emalii. Produkcja na małą skalę obejmuje produkcję leków, witamin, barwników, dodatków do żywności i substancji aromatycznych.

Michaił Lewicki

LITERATURA Karrer P. Kurs chemii organicznej, przeł. z języka niemieckiego, GNTI Khimlit, L., 1962
Cram D., Hammond J. Chemia organiczna, przeł. z języka angielskiego, Mir, M., 1964

Chemia organiczna - to nauka o związkach zawierających węgiel i sposobach ich syntezy. Ponieważ różnorodność substancji organicznych i ich przemian jest niezwykle duża, badanie tej dużej dziedziny nauki wymaga specjalnego podejścia.

Jeśli nie jesteś pewien, czy potrafisz skutecznie opanować dany przedmiot, nie martw się! 🙂 Poniżej kilka wskazówek, które pomogą Ci rozwiać te obawy i osiągnąć sukces!

• Uogólnianie schematów

Zapisz wszystkie przemiany chemiczne, które napotkasz podczas badania tej lub innej klasy związków organicznych, na diagramach podsumowujących. Możesz narysować je według własnych upodobań. Diagramy te, zawierające podstawowe reakcje, posłużą jako wskazówki pomagające w łatwym znalezieniu sposobów przekształcenia jednej substancji w drugą. Schematy możesz powiesić w pobliżu miejsca pracy, aby częściej przyciągały wzrok i łatwiej je było zapamiętać. Można skonstruować jeden duży diagram zawierający wszystkie klasy związków organicznych. Na przykład tak: lub ten schemat:

Strzałki należy ponumerować, a poniżej (pod diagramem) podać przykłady reakcji i warunków. Możesz mieć kilka reakcji, zostaw dużo miejsca z góry. Tom będzie duży, ale bardzo ci pomoże w rozwiązywaniu zadań USE 32 z chemii „Reakcje potwierdzające związek związków organicznych” (dawniej C3).

• Przejrzyj karty

Studiując chemię organiczną, musisz nauczyć się dużej liczby reakcji chemicznych, będziesz musiał pamiętać i rozumieć, ile zachodzi przemian. Pomogą Ci w tym specjalne karty.

Przygotuj talię kart o wymiarach około 8 x 12 cm, zapisz odczynniki po jednej stronie karty i produkty reakcji po drugiej:

Możesz nosić te karty przy sobie i przeglądać je kilka razy dziennie. Bardziej przydatne jest odwoływanie się do kart kilka razy przez 5-10 minut niż jednokrotnie, ale przez dłuższy czas.

Jeśli masz dużo takich kart, powinieneś podzielić je na dwie grupy:

grupa nr 1 - te, które dobrze znasz, przeglądasz je raz na 1-2 tygodnie i

grupa nr 2 - te, które sprawiają trudności, patrzysz na nie codziennie, aż „przepompują” do grupy nr 1.

Metodę tę można wykorzystać także do nauki języka obcego: z jednej strony kartki zapiszesz słowo, z drugiej jego tłumaczenie, w ten sposób szybko poszerzysz swoje słownictwo. W niektórych kursach językowych takie karty wydawane są w postaci gotowej. Jest to zatem sprawdzona metoda!

• Stół obrotowy

Tabelę tę należy przepisać lub wydrukować (kopiowanie jest możliwe po autoryzacji na stronie), jeśli reakcja nie jest typowa dla tej klasy związków, należy postawić znak minus, a jeśli jest typowy, znak plus i cyfrę w kolejności, a pod tabelą wpisz przykłady odpowiadające numeracji. To także bardzo dobry sposób na usystematyzowanie wiedzy organicznej!

• Ciągłe powtarzanie

Chemia organiczna, podobnie jak język obcy, jest dyscypliną kumulującą się. Dalszy materiał opiera się na wiedzy o tym, co zostało omówione wcześniej. Dlatego wracaj okresowo do poruszanych tematów.

• Modele molekularne

Ponieważ kształt i geometria cząsteczek są ważne w chemii organicznej, dobrym pomysłem jest, aby uczeń posiadał zestaw modeli molekularnych. Takie modele, które można trzymać w dłoniach, pomogą w badaniu cech stereochemicznych cząsteczek.

Pamiętaj, że zwracanie uwagi na nowe słowa i terminy jest tak samo ważne w chemii organicznej, jak i w innych dyscyplinach. Należy pamiętać, że czytanie literatury faktu jest zawsze wolniejsze niż czytanie fikcji. Nie próbuj szybko omówić wszystkiego. Aby dokładnie zrozumieć prezentowany materiał, konieczna jest powolna i przemyślana lektura. Możesz przeczytać ją dwa razy: za pierwszym razem dla szybkiego spojrzenia, za drugim razem dla dokładniejszego przestudiowania.

Powodzenia! Osiągniesz sukces!

Jeśli rozpocząłeś studia na uniwersytecie, ale do tej pory nie zrozumiałeś tej trudnej nauki, jesteśmy gotowi zdradzić Ci kilka tajemnic i pomóc Ci studiować chemię organiczną od podstaw (dla manekinów). Wszystko, co musisz zrobić, to czytać i słuchać.

Podstawy chemii organicznej

Chemia organiczna wyróżnia się jako odrębny podtyp ze względu na fakt, że przedmiotem jej badań jest wszystko, co zawiera węgiel.

Chemia organiczna to dziedzina chemii zajmująca się badaniem związków węgla, budowy tych związków, ich właściwości i metod łączenia.

Jak się okazało, węgiel najczęściej tworzy związki z następującymi pierwiastkami - H, N, O, S, P. Nawiasem mówiąc, pierwiastki te nazywane są organogeny.

Związki organiczne, których liczba sięga obecnie 20 milionów, są bardzo ważne dla pełnego istnienia wszystkich żywych organizmów. Jednak nikt w to nie wątpił, w przeciwnym razie osoba ta po prostu rzuciłaby badanie tego nieznanego na dalszy plan.

Cele, metody i koncepcje teoretyczne chemii organicznej przedstawiono w następujący sposób:

• Rozdzielenie materiałów kopalnych, zwierzęcych lub roślinnych na poszczególne substancje;
• Oczyszczanie i synteza różnych związków;
• Identyfikacja struktury substancji;
• Wyznaczanie mechaniki reakcji chemicznych;
• Znalezienie zależności pomiędzy strukturą i właściwościami substancji organicznych.

Trochę historii chemii organicznej

Możesz w to nie wierzyć, ale w czasach starożytnych mieszkańcy Rzymu i Egiptu rozumieli coś z chemii.

Jak wiemy, używano naturalnych barwników. I często musieli używać nie gotowego naturalnego barwnika, ale ekstrahować go, izolując go z całej rośliny (na przykład alizaryna i indygo zawarte w roślinach).

Pamiętamy także o kulturze picia alkoholu. Tajniki produkcji napojów alkoholowych znane są w każdym narodzie. Ponadto wiele starożytnych ludów znało przepisy na przygotowywanie „gorącej wody” z produktów zawierających skrobię i cukier.

Trwało to przez wiele, wiele lat i dopiero w XVI i XVII wieku rozpoczęły się pewne zmiany i drobne odkrycia.

W XVIII wieku niejaki Scheele nauczył się izolować kwas jabłkowy, winowy, szczawiowy, mlekowy, galusowy i cytrynowy.

Wtedy dla wszystkich stało się jasne, że produkty wyizolowane z surowców roślinnych lub zwierzęcych mają wiele wspólnych cech. Jednocześnie bardzo różniły się od związków nieorganicznych. Dlatego słudzy nauki pilnie potrzebowali wydzielić je w odrębną klasę i tak pojawił się termin „chemia organiczna”.

Mimo że sama chemia organiczna jako nauka pojawiła się dopiero w roku 1828 (wówczas panu Wöhlerowi udało się wyizolować mocznik poprzez odparowanie cyjanianu amonu), w roku 1807 Berzelius wprowadził do nomenklatury chemii organicznej dla manekinów pierwszy termin:

Dział chemii zajmujący się badaniem substancji otrzymywanych z organizmów.

Kolejnym ważnym krokiem w rozwoju chemii organicznej jest teoria wartościowości zaproponowana w 1857 r. przez Kekule i Coopera oraz teoria budowy chemicznej pana Butlerowa z 1861 r. Już wtedy naukowcy zaczęli odkrywać, że węgiel jest czterowartościowy i zdolny do tworzenia łańcuchów.

Ogólnie rzecz biorąc, od tego czasu nauka regularnie doświadcza wstrząsów i ekscytacji dzięki nowym teoriom, odkryciom łańcuchów i związków, które umożliwiły aktywny rozwój chemii organicznej.

Sama nauka powstała dzięki temu, że postęp naukowy i technologiczny nie mógł ustać w miejscu. Kontynuował, domagając się nowych rozwiązań. A kiedy w przemyśle zabrakło już smoły węglowej, ludzie musieli po prostu stworzyć nową syntezę organiczną, która z czasem przerodziła się w odkrycie niezwykle ważnej substancji, która do dziś jest droższa od złota – ropy. Nawiasem mówiąc, to dzięki chemii organicznej narodziła się jej „córka” - subnauka zwana „petrochemią”.

Ale to zupełnie inna historia, którą możesz przestudiować sam. Następnie zapraszamy do obejrzenia popularnonaukowego filmu o chemii organicznej dla manekinów:

Cóż, jeśli nie masz czasu i pilnie potrzebujesz pomocy profesjonaliści, zawsze wiesz, gdzie je znaleźć.

SYBERYJSKA POLITECHNIKA

PODRĘCZNIK DLA STUDENTÓW

w CHEMII ORGANICZNEJ

dla specjalności o profilach techniczno-ekonomicznych

Opracował: nauczyciel

2012

Struktura "PRZEWODNIK DLA STUDENTÓW CHEMII ORGANICZNEJ”

NOTATKA WYJAŚNIAJĄCA

SS z chemii organicznej został opracowany, aby pomóc studentom w tworzeniu naukowego obrazu świata poprzez treści chemiczne, z uwzględnieniem powiązań interdyscyplinarnych i intradyscyplinarnych oraz logiki procesu edukacyjnego.

SS w chemii organicznej zapewnia minimalną objętość, ale funkcjonalnie kompletną zawartość do opanowania standardu stanowego chemiczny Edukacja.

SS w chemii organicznej spełnia dwie główne funkcje:

I. Funkcja informacyjna umożliwia uczestnikom procesu edukacyjnego zrozumienie treści, struktury przedmiotu i powiązań pojęć za pomocą diagramów, tabel i algorytmów.

II. Funkcja organizacyjno-planująca polega na podkreślaniu etapów szkolenia, porządkowaniu materiałów edukacyjnych i tworzeniu pomysłów na temat treści certyfikacji pośredniej i końcowej.

SS polega na kształtowaniu systemu wiedzy, umiejętności i metod działania oraz rozwija zdolność uczniów do pracy z materiałami referencyjnymi.

	Nazwa		Nazwa
	Tabela chronologiczna „Rozwój chemii organicznej”.		Właściwości chemiczne alkenów (węglowodorów etylenowych).
	Podstawowe zasady teorii budowy związków organicznych		Właściwości chemiczne alkinów (węglowodorów acetylenowych).
	Izomery i homologi.		Właściwości chemiczne arenów (węglowodorów aromatycznych).
	Wartość TOS
	Klasyfikacja węglowodorów.		Genetyczne pokrewieństwo substancji organicznych.
	Szereg homologiczny ALKANY (WĘGLOWODORY SARYTYZOWANE).		Relacja „Struktura – właściwości – zastosowanie.”
	Szereg homologiczny RADNIKI POWSTAJĄ Z ALKANÓW.		Względne masy cząsteczkowe substancji organicznych
			Słownik terminów z chemii organicznej. Reakcje nominalne.
	Izomeria klas substancji organicznych.		Algorytm rozwiązywania problemów. Wielkości fizyczne do rozwiązywania problemów.
	Właściwości chemiczne alkanów (węglowodorów nasyconych).		Wyprowadzanie wzorów związków. Przykłady rozwiązywania problemów.

TABELA CHRONOLOGICZNA „ROZWÓJ CHEMII ORGANICZNEJ”

Okres/rok. Kto?	Charakter otwarcia
Starożytny	Starożytny człowiek	Gotuj jedzenie, garbuj skórę, wytwarzaj lekarstwa
	Paracelsusa i innych	Wytwarzanie bardziej złożonych leków, badanie właściwości substancji organicznych. pochodzenia, czyli produktów odpadowych
XY-XYIII wieki. V.	Proces ciągły	Gromadzenie wiedzy o różnych substancjach. Prymat „Koncepcji WITALISTYCZNYCH”
		Eksplozja myśli naukowej, której detonatorem było zapotrzebowanie ludzi na barwniki, odzież i żywność.
	Jons Jakob Berzelius (szwedzki chemik)	Termin „chemia organiczna”
	Friedrich Wöhler (niemiecki)	Synteza kwasu szczawiowego
	Pojęcie	Chemia organiczna to dziedzina nauki chemicznej zajmująca się badaniem związków węgla.
	Friedrich Wöhler (niemiecki)	Synteza mocznika
		Synteza aniliny
	Adolf Kulbe (niemiecki)	Synteza kwasu octowego z węgla
	E. Franklanda	Pojęcie „systemu łącznego” – wartościowość
	Pierre Berthelot (francuski)	Zsyntetyzowany alkohol etylowy poprzez uwodnienie etylenu. Synteza tłuszczu. „Chemia nie potrzebuje witalności!”
		Synteza substancji cukrowej
		W oparciu o różne teorie (Frankland, Gerard, Kekule, Cooper) stworzył TSOS
		Podręcznik „Wprowadzenie do pełnego studium chemii organicznej”. Chemia organiczna to dziedzina chemii zajmująca się badaniem węglowodorów i ich pochodnych .

PODSTAWOWE PUNKTY

TEORIE STRUKTURY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

A. M. BUTLEROVA

1. A. w M. są połączone w określonej kolejności, zgodnie z ich wartościowością.

2. Właściwości substancji zależą nie tylko od składu jakościowego i ilościowego, ale także od budowy chemicznej. Izomery. Izomeria.

3. Grupy A. i A. wzajemnie na siebie wpływają.

4. Na podstawie właściwości substancji można określić jej strukturę, a na podstawie struktury można określić właściwości.

Izomery i homologi.

	Wysokiej jakości skład	Skład ilościowy	Struktura chemiczna	Właściwości chemiczne
Izomery	To samo	To samo	różny	różny
Homologie	To samo	różny	podobny	podobny

Wartość TOS

1. Wyjaśnił budowę M. znanych substancji i ich właściwości.

2. Umożliwiło przewidzenie istnienia nieznanych substancji i znalezienie sposobów ich syntezy.

3. Wyjaśniać różnorodność substancji organicznych.

Klasyfikacja węglowodorów.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" szerokość="708" wysokość="984 src=">

Szereg homologiczny

ALKANY (WĘGLOWODORY SARYTYZOWANE)

Formuła	Nazwa
	METAN
С2Н6	ETAN
С3Н8	PROPAN
	BUTAN
	PENTAN
	HEKsan
	HEPTAN
	OKTAN
	NONAN
S10N22	DZIEKAN

Szereg homologiczny

RADNIKI POWSTAJĄ Z ALKANÓW

Formuła	Nazwa
	METYL
С2Н5	ETYL
С3Н7	PIĆ
	BUTYL
	PENTYL
	HEKSYL
	HEPTYL
	OKTYL
	NONIL
S10N21	DECIL

Ogólne informacje o węglowodorach.

DIV_ADBLOCK31">

Właściwości chemiczne alkanów

(węglowodory nasycone).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" szerokość="610" wysokość="835 src=">

Właściwości chemiczne alkinów

(węglowodory acetylenowe).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" szerokość="646" wysokość="927 src=">

Genetyczny związek między węglowodorami.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" szerokość="696" wysokość="919 src=">

Zależność „Struktura – właściwości – zastosowanie”.	Metody otrzymujący
	Struktura
Mieszanina		Odkrycie w naturze
	Nieruchomości	Aplikacja

MASY CZĄSTECZKOWE NIEKTÓRYCH SUBSTANCJI ORGANICZNYCH.

Nazwa
Alkany
Pochodne halogenowe
Alkohole i fenole
Etery
Aldehydy
Kwasy karboksylowe
Związki nitrowe

Algorytm rozwiązywania problemów

1. Dokładnie przestudiuj warunki problemu: określ, z jakimi wielkościami zostaną przeprowadzone obliczenia, oznacz je literami, ustal jednostki miary, wartości liczbowe, określ, która wielkość jest pożądana.

2. Zapisz te zadania w formie krótkich warunków.

3. Jeżeli warunki problemowe dotyczą interakcji substancji, zapisz równanie reakcji i zbilansuj je (ich) współczynniki.

4. Znajdź ilościowe zależności między danymi problemowymi a pożądaną wartością. Aby to zrobić, podziel swoje działania na etapy, zaczynając od pytania o problem, ustalając wzór, dzięki któremu możesz określić pożądaną wartość na ostatnim etapie obliczeń. Jeżeli w danych źródłowych brakuje jakichś wielkości, należy zastanowić się, w jaki sposób można je obliczyć, czyli określić wstępne etapy obliczeń. Tych etapów może być kilka.

5. Określ kolejność wszystkich etapów rozwiązywania problemu, zapisz niezbędne wzory obliczeniowe.

6. Zastąp odpowiednie wartości liczbowe wielkości, sprawdź ich wymiary i wykonaj obliczenia.

Wyprowadzanie wzorów związków.

Tego typu obliczenia są niezwykle istotne w praktyce chemicznej, gdyż pozwalają na podstawie danych doświadczalnych wyznaczyć wzór substancji (prosty i molekularny).

Na podstawie danych z analiz jakościowych i ilościowych chemik najpierw znajduje stosunek atomów w cząsteczce (lub innej jednostce strukturalnej substancji), czyli jej najprostszy wzór.
Na przykład analiza wykazała, że ​​substancja jest węglowodorem
CxHy, w którym udziały masowe węgla i wodoru wynoszą odpowiednio 0,8 i 0,2 (80% i 20%). Aby określić stosunek atomów pierwiastków, wystarczy określić ich ilość substancji (liczbę moli): Liczby całkowite (1 i 3) otrzymuje się dzieląc liczbę 0,2 przez liczbę 0,0666. Liczbę 0,0666 przyjmujemy jako 1. Liczba 0,2 jest 3 razy większa od liczby 0,0666. Więc CH3 jest najprostszy formuła tej substancji. Stosunek atomów C i H, równy 1:3, odpowiada niezliczonym wzorom: C2H6, C3H9, C4H12 itd., ale z tego szeregu jest tylko jeden wzór molekularny dla danej substancji, tj. odzwierciedlające rzeczywistą liczbę atomów w jej cząsteczce. Aby obliczyć wzór cząsteczkowy, oprócz składu ilościowego substancji, konieczna jest znajomość jej masy cząsteczkowej.

Do określenia tej wartości często wykorzystuje się wartość względnej gęstości gazu D. Zatem w powyższym przypadku DH2 = 15. Wtedy M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Ponieważ M(CH3) = 15, indeksy dolne we wzorze muszą zostać podwojone, aby odpowiadały prawdziwej masie cząsteczkowej. Stąd, molekularny wzór substancji: C2H6.

Ustalenie wzoru substancji zależy od dokładności obliczeń matematycznych.

Podczas znajdowania wartości N element powinien uwzględniać co najmniej dwa miejsca po przecinku i dokładnie zaokrąglać liczby.

Na przykład 0,8878 ≈ 0,89, ale nie 1. Stosunek atomów w cząsteczce nie zawsze jest określany poprzez proste podzielenie uzyskanych liczb przez mniejszą liczbę.

przez ułamki masowe pierwiastków.

Zadanie 1. Ustal wzór substancji składającej się z węgla (w=25%) i glinu (w=75%).

Podzielmy 2,08 przez 2. Otrzymana liczba 1,04 nie pasuje do liczby 2,78 w liczbie całkowitej 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Teraz podzielmy 2,08 przez 3.

Daje to liczbę 0,69, która pasuje dokładnie 4 razy do liczby 2,78 i 3 razy do liczby 2,08.

Dlatego wskaźniki x i y we wzorze substancji AlxCy wynoszą odpowiednio 4 i 3.

Odpowiedź: Al4C3(węglik aluminium).

Algorytm znajdowania wzoru chemicznego substancji

na podstawie gęstości i ułamków masowych pierwiastków.

Bardziej złożona wersja problemów z wyprowadzaniem wzorów związków ma miejsce, gdy skład substancji jest określony poprzez produkty spalania tych związków.

Zadanie 2. Podczas spalania węglowodoru o masie 8,316 g powstało 26,4 g CO2. Gęstość substancji w normalnych warunkach wynosi 1,875 g/ml. Znajdź jego wzór cząsteczkowy.

Ogólne informacje o węglowodorach.

(kontynuacja)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" szerokość="696" wysokość="983">

Naturalne źródła węglowodorów.

Olej – paliwa kopalne, płynne, złożona mieszanina substancji organicznych: węglowodorów nasyconych, parafin, naftenów, związków aromatycznych itp. W składzie ropy naftowej najczęściej znajdują się substancje zawierające tlen, siarkę i azot.

Oleista ciecz o charakterystycznym zapachu, ciemnej barwie, jaśniejsza od wody. Najważniejsze źródło paliw, olejów smarowych i innych produktów naftowych. Głównym (pierwotnym) procesem przerobu jest destylacja, w wyniku której powstają benzyny, benzyna ciężka, nafta, oleje napędowe, olej opałowy, wazelina, parafina i smoła. Procesy recyklingu wtórnego ( pękanie, piroliza) umożliwiają uzyskanie dodatkowego paliwa ciekłego, węglowodorów aromatycznych (benzen, toluen itp.) itp.

Gazy naftowe – mieszanina różnych węglowodorów gazowych rozpuszczonych w oleju; są uwalniane podczas ekstrakcji i przetwarzania. Wykorzystywane są jako surowce opałowe i chemiczne.

Benzyna– bezbarwna lub żółtawa ciecz, składa się z mieszaniny węglowodorów ( C5 – C11 ). Jest stosowany jako paliwo silnikowe, rozpuszczalnik itp.

Ropa– przezroczysta żółtawa ciecz, mieszanina ciekłych węglowodorów. Jest stosowany jako olej napędowy, rozpuszczalnik, płyn hydrauliczny itp.

Nafta oczyszczona– przezroczysta, bezbarwna lub żółtawa ciecz z niebieskim odcieniem. Stosowany jako paliwo do silników odrzutowych, na potrzeby domowe itp.

Słoneczny- żółtawy płyn. Stosowany do produkcji olejów smarowych.

Olej opałowy– paliwo naftowe ciężkie, mieszanina parafin. Stosowany do produkcji olejów, oleju opałowego, bitumu oraz do przerobu na lekkie paliwo silnikowe.

Benzen– bezbarwna, ruchliwa ciecz o charakterystycznym zapachu. Stosowany do syntezy związków organicznych, jako surowiec do produkcji tworzyw sztucznych, jako rozpuszczalnik, do produkcji materiałów wybuchowych, w przemyśle farb anilinowych

Toluen- analog benzenu. Stosowany do produkcji kaprolaktamu, materiałów wybuchowych, kwasu benzoesowego, sacharyny, jako rozpuszczalnik, w przemyśle barwników anilinowych itp.

Oleje smarowe– Stosowany w różnych dziedzinach techniki w celu zmniejszenia tarcia. części do ochrony metali przed korozją, jako płyn obróbkowy.

Smoła- czarna masa żywiczna. Stosowany do smarowania itp.

Wazelina– mieszanina oleju mineralnego i parafin. Stosowany w elektrotechnice do smarowania łożysk, ochrony metali przed korozją itp.

Parafina– mieszanina stałych węglowodorów nasyconych. Używany jako izolator elektryczny w zastosowaniach chemicznych. przemysł - do produkcji wyższych kwasów i alkoholi itp.

Plastikowy– materiały na bazie związków wysokocząsteczkowych. Stosowany do produkcji różnych wyrobów technicznych i artykułów gospodarstwa domowego.

Ruda asfaltu– mieszanina utlenionych węglowodorów. Stosowany jest do produkcji lakierów, w elektrotechnice i do brukowania ulic.

Wosk górski– minerał z grupy bitumów naftowych. Stosowany jako izolator elektryczny, do przygotowania różnych smarów i maści itp.

Sztuczny wosk– oczyszczony wosk górski.

Węgiel – skamielina paliwowa stała pochodzenia roślinnego, czarna lub czarno-szara. Zawiera 75–97% węgla. Wykorzystywany jako paliwo i surowiec dla przemysłu chemicznego.

Koks- spiekany produkt stały powstający podczas podgrzewania niektórych węgli w piecach koksowniczych 900–1050° C. Stosowany w wielkich piecach.

Gaz koksowy– gazowe produkty koksowania węgli kopalnych. Zawiera CH4, H2, CO itp., zawiera również niepalne zanieczyszczenia. Używany jako paliwo wysokokaloryczne.

Woda amoniakalna– ciekły produkt suchej destylacji węgla. Służy do produkcji soli amonowych (nawozów azotowych), amoniaku itp.

Smoła węglowa– gęsta ciemna ciecz o charakterystycznym zapachu, produkt suchej destylacji węgla. Używany jako surowiec do produkcji środków chemicznych. przemysł.

Benzen– bezbarwna ruchliwa ciecz o charakterystycznym zapachu, jeden z produktów smoły węglowej. Wykorzystuje się je do syntezy związków organicznych, jako materiały wybuchowe, jako surowce do produkcji tworzyw sztucznych, jako barwnik, jako rozpuszczalnik itp.

Naftalen– stała, krystaliczna substancja o charakterystycznym zapachu, jeden z produktów smoły węglowej. Pochodne naftalenu wykorzystuje się do produkcji barwników, materiałów wybuchowych itp.

Leki- przemysł koksowniczy produkuje szereg leków (kwas karbolowy, fenacytyna, kwas salicylowy, sacharyna itp.).

Poziom– stała (lepka) czarna masa, pozostałość po destylacji smoły węglowej. Stosowany jako środek hydroizolacyjny, do produkcji brykietów paliwowych itp.

Toluen– analog benzenu, jednego z produktów smoły węglowej. Stosowany do produkcji materiałów wybuchowych, kaprolaktamu, kwasu benzoesowego, sacharyny, jako barwnik itp.

Barwniki– jeden z produktów produkcji koksu, otrzymywany w wyniku przerobu benzenu, naftalenu i fenolu. Stosowany w gospodarce narodowej.

Anilina– bezbarwna oleista ciecz, trująca. Służy do produkcji różnych substancji organicznych, barwników anilinowych, różnych barwników azowych, syntezy leków itp.

Sacharyna– stała, biała, krystaliczna substancja o słodkim smaku, otrzymywana z toluenu. Stosowany zamiast cukru przy cukrzycy itp.

nocleg ze śniadaniem– pochodne węgla otrzymywane w procesie suchej destylacji. Znajdują zastosowanie w przemyśle zbrojeniowym, górnictwie i innych sektorach gospodarki narodowej.

Fenol– biała lub różowa, krystaliczna substancja o charakterystycznym silnym zapachu. Znajduje zastosowanie w produkcji tworzyw fenolowo-formaldehydowych, syntetycznego włókna nylonowego, barwników, leków itp.

Plastikowy– materiały na bazie związków wielkocząsteczkowych. Stosowany do produkcji różnych wyrobów technicznych i artykułów gospodarstwa domowego.