Ներածություն

Հնարավո՞ր է, առանց սխալվելու վտանգի, անվանել մեզ շրջապատող աշխարհի այնպիսի տարածք, որտեղ անհնար կլինի հայտնաբերել օրգանական նյութեր: Դա անելը շատ դժվար է. օրգանական նյութերն ամենուր են՝ գետերի և ծովերի ջրերում, անջուր անապատի ավազներում, երկրի աղիքներում, օդում և, հավանաբար, նույնիսկ անսահման տարածության մեջ, օրինակ. , ամենապարզ ածխաջրածինների տեսքով։ Բայց երբ մտածում ենք օրգանական միացությունների նշանակության մասին, աչքի է զարնում ոչ այնքան դրանց բաշխման լայնությունը, որքան բազմազանությունը և այն իսկապես անսպառ հնարավորությունները, որ բնությունն ու մարդը ունեն նոր նյութեր ձեռք բերելու համար:

Ի՞նչն է ընկած այս բազմազանության հիմքում: Առաջին հերթին, ածխածնի ատոմների կարողությունը կապվելու միմյանց և այլ տարրերի ատոմների հետ, ինչպիսիք են թթվածինը, ծծումբը, ազոտը, ֆոսֆորը, տարբեր երկարությունների շղթաներով, որոնք կազմում են մոլեկուլների «կմախքը»՝ ցիկլային և ոչ ցիկլային: . Մեկ այլ պատճառ էլ իզոմերիզմի երևույթն է։ Միայն ածխածնից և ջրածնից կազմված մոլեկուլներում ատոմների միացման հաջորդականության փոփոխությունը հանգեցնում է նոր նյութերի, որոնց թիվը շատ արագ աճում է ատոմների քանակի աճով։

Իհարկե, մարդը կարողացել է բացահայտել բնության մեջ կամ լաբորատորիայում սինթեզել այդպիսի իզոմերային ածխաջրածինների միայն չնչին մասը։ Հասկանալի է։ Արդեն C 25 H 52 բաղադրությանը համապատասխանող իզոմերների թիվը տասն անգամ ավելի է, քան ներկայումս ուսումնասիրված օրգանական նյութերը։ Սակայն օրգանական քիմիան որպես գիտություն գոյություն ունի ավելի քան 100 տարի: Իզոմերիզմի հնարավորությունները, ինչպես հեշտ է հասկանալ, մեծանում են մոլեկուլի բաղադրության բարդացման հետ, օրինակ, երբ ածխաջրածնի մոլեկուլ են ներմուծվում այլ տարրեր։ Օրինակ, երբ ջրածնի միայն մեկ ատոմը փոխարինվում է քլորով ածխաջրածնի մոլեկուլում, իզոմերիզմի հավանականությունը հայտնվում է արդեն պրոպանի ածանցյալի դեպքում.

CH3-CH2-CH2Cl և CH3-CHCl-CH3: Ածխաջրածինների երկքլոր ածանցյալների համար գոյություն ունեն իզոմերներ՝ սկսած արդեն դիքլորէթանից՝ CH2Cl-CH2Cl և CH3-CHCl2:

Արդյո՞ք ատոմային կապի կարգով տարբերվող իզոմերների գոյության հնարավորությունը սպառում է ամբողջ բազմազանությունը, օրգանական նյութերի ամբողջ աշխարհը։ Այս հարցին մենք կկարողանանք պատասխանել՝ հղում անելով օրգանական միացությունների քիմիական կառուցվածքի տեսության շրջանակում տարածական ներկայացումների առաջացման պատմությանը։

1. Ա.Մ.Բուտլերովի տեսություն

Բուտլերովի առաջին հրապարակային ելույթը օրգանական քիմիայի տեսական հարցերի վերաբերյալ թվագրվում է 50-ականների վերջերին. սա նրա զեկույցն է Փարիզի քիմիական ընկերության ժողովում 1858 թվականի փետրվարի 17-ին: Այն ասում է, որ ոչ միայն օրգանական խմբերը պետք է համարվեն ռադիկալներ, այլ նաև այնպիսի խմբեր, ինչպիսիք են OH, NH 2, այսինքն՝ օրգանական նյութերի տարբեր դասերի համար բնորոշ ատոմների համակցություններ, որոնք հետագայում հայտնի դարձան որպես ֆունկցիոնալ խմբեր։ Նույն զեկույցում Ա.

Ավելի զարգացած ձևով քիմիական կառուցվածքի գաղափարը երեք տարի անց ներկայացրեց Ա. Այս զեկույցում նախ ասվեց, որ քիմիայի տեսական կողմը չի համապատասխանում իրական զարգացմանը, մասնավորապես նշվել է տեսակների տեսության անբավարարությունը։ Միևնույն ժամանակ, Ա.Մ. Բուտլերովը հեռու էր դա անխտիր հերքելուց. Նա իրավացիորեն մատնանշեց, որ տեսակների տեսությունը ևս կարևոր արժանիքներ ուներ. դրա շնորհիվ գիտության մեջ մտան ատոմ, մասնիկ (մոլեկուլ), համարժեք, համարժեք և մոլեկուլային կշիռներ հասկացությունները. Այս տեսության շնորհիվ քիմիկոսները սովորել են ամեն տեղ առաջին տեղում դնել փաստերը։

Այս զեկույցում նա տվել է նաև քիմիական կառուցվածքի իր հստակ սահմանումը. «Քիմիական կառուցվածքը ես անվանում եմ այս ուժի գործողության բաշխում (հարազատություն), որի պատճառով քիմիական ատոմները, անուղղակի կամ ուղղակիորեն ազդելով միմյանց վրա, միավորվում են քիմիական նյութի մեջ։ մասնիկ." Խոսելով քիմիական կառուցվածքի մասին՝ Ա. Գիտության հետագա զարգացումը ցույց տվեց, որ կա համապատասխանություն քիմիական կառուցվածքի և տարածական դասավորության միջև, բայց Ա.

Օգտագործելով քիմիական կառուցվածքի հայեցակարգը, Ա.Մ. Բուտլերովն իր զեկույցում տվեց հայտնի դասական ձևակերպումը. Զեկույցը շարունակում է խոսել եղանակների մասին, որոնք կարող են օգտագործվել քիմիական կառուցվածքի ուսումնասիրության համար: Վերջինիս մասին կարելի է դատել հիմնականում նյութի սինթեզի մեթոդների հիման վրա, և ամենավստահելի եզրակացությունները կարելի է անել՝ ուսումնասիրելով սինթեզները, «որոնք տեղի են ունենում մի փոքր բարձր ջերմաստիճանում և ընդհանրապես այն պայմաններում, որտեղ կարելի է հետևել. քիմիական մասնիկի աստիճանական բարդացման ընթացքը»։ Քայքայման ռեակցիաները, որոնք հիմնականում ընթանում են նաև մեղմ պայմաններում, նաև հնարավորություն են տալիս եզրակացություններ անել քիմիական կառուցվածքի մասին, այսինքն՝ հավատալ, որ «մնացորդները (ռադիկալները) պատրաստ են քայքայված մասնիկում»։ Միևնույն ժամանակ, Ա. Մ. Բուտլերովը կանխատեսեց, որ ոչ բոլոր ռեակցիաներն են հարմար կառուցվածքը որոշելու համար. Մեր ժամանակակից լեզվով թարգմանված՝ սրանք ռեակցիաներ են, որոնք ուղեկցվում են կմախքի իզոմերիացմամբ կամ ռեակցիայի կենտրոնի տեղափոխմամբ։

Քիմիական կառուցվածքի հիման վրա կառուցված ռացիոնալ բանաձևը, ընդգծեց Ա. Մ. Բուտլերովը, միանշանակ կլինի. կառուցվածքը հայտնի կդառնա, ապա նման բանաձևը կլինի այս բոլոր հատկությունների արտահայտությունը: Տիպիկ բանաձևերն իրենց ներկայիս իմաստով պետք է դուրս գան գործածությունից... Փաստն այն է, որ այս բանաձևերը չափազանց նեղ են գիտության ներկա վիճակի համար:

2. Իզոմերիզմի երեւույթի բացահայտում

Այս տեսությունը, որի հիմնական դրույթները 1861 թվականին ձևակերպել է Ա. Այդ ժամանակ տիեզերքում ատոմների դասավորության հարցը դեռ չէր քննարկվել։ Դա պատահականություն չէր: Մինչև 20-րդ դարի սկիզբը գիտությունը դեռ չուներ ատոմների իրական գոյությունն ապացուցող ֆիզիկական մեթոդներ և առավել եւս՝ դրանց տարածական դասավորությունը։ Այնուամենայնիվ, 19-րդ դարի 70-ական թվականներից քիմիան զարգացրեց գաղափարներ մոլեկուլներում ատոմների տարածական դասավորության մասին, որոնք շատ ավելի ուշ փայլուն կերպով հաստատվեցին ֆիզիկական ուսումնասիրություններով:

Օրգանական քիմիայում տարածական պատկերների հայտնվելը պայմանավորված էր նրանով, որ կառուցվածքի տեսությունն իր սկզբնական ձևով չէր կարող բացատրել իզոմետրիայի որոշ դեպքեր։ Խոսքը օպտիկական իզոմերների մասին է՝ միացություններ, որոնց կառուցվածքն արտահայտվել է նույն բանաձևով, և նման միացությունների բոլոր քիմիական հատկությունները լիովին համընկել են։ Նրանք ֆիզիկական հատկություններով չէին տարբերվում, բացառությամբ մի բանի՝ բևեռացված լույսի հարթությունն այս կամ այն ​​ուղղությամբ պտտելու կարողությունից։ Սովորական լույսը, ինչպես գիտեք, կարելի է պատկերացնել որպես ճառագայթի ուղղությանը ուղղահայաց տարբեր հարթություններում տատանվող ալիքներ։ Որոշ օգտակար հանածոներ, ինչպիսիք են իսլանդական սպարը (կալցիումի կարբոնատ CaCO 3-ի թափանցիկ տարատեսակ), ունեն լույսի թրթռումներ փոխանցելու հատկություն, որոնք միայն որոշակի հարթությունում են: Նման բյուրեղով կամ հատուկ պատրաստված պրիզմայով (բևեռացնող) անցնող լույսը կոչվում է հարթ բևեռացված։ Ինչպես հաստատվեց 19-րդ դարի սկզբին, շատ բյուրեղներ, ինչպիսիք են քվարցը, ինչպես նաև որոշ օրգանական նյութեր հեղուկ վիճակում կամ լուծույթներում, ունակ են պտտել բևեռացված լույսի հարթությունը։ Այս երեւույթը հաճախ կոչվում է օպտիկական ակտիվություն կամ օպտիկական պտույտ: Այն հեշտ է հայտնաբերել՝ բևեռացնողի և հետազոտվող նյութի լուծույթով անցած լույսի ճանապարհին տեղադրելով երկրորդ անալիզատորի պրիզմա, որը, ինչպես բևեռացնողը, փոխանցում է նույն հարթության մեջ ընկած թրթռումները։ Այս դեպքում անկյունը, որով անալիզատորը պետք է պտտվի, որպեսզի ստանա լույսի նույն ինտենսիվությունը, ինչ օպտիկական ակտիվ նյութի բացակայության դեպքում լուծիչով անցնելիս, հավասար է օպտիկական պտույտի անկյան: Օպտիկապես ակտիվ օրգանական միացության ամենավառ օրինակը գինեաթթուն է, որն ուսումնասիրվել է անցյալ դարի կեսերին Լ.Պաստերի կողմից։ Բնական գինու թթուն պտտում է բևեռացման հարթությունը դեպի աջ և նշանակվում է որպես դ- քարաթթու (լատիներեն dextro-ից - աջ): Երկարատև ջեռուցմամբ դ-թարթաթթուն կորցնում է իր օպտիկական ակտիվությունը՝ վերածվելով դեքստրոտորային և վերևորոտիչ թթուների խառնուրդի։ Այս խառնուրդից Լ.Պաստերին հաջողվել է մեկուսացնել լևորոտատորը լ- գինձաթթու (լատիներեն laevo - ձախից): Երկու թթուներն էլ ունեն նույն կառուցվածքային բանաձևը.

Օրգանական քիմիայի թեման և դերը. Օրգանական միացությունների քիմիական կառուցվածքի տեսություն Ա.Մ. Բուտլերովը և դրա նշանակությունը.

Օրգանական քիմիա, գիտություն, որն ուսումնասիրում է ածխածնի միացությունները այլ տարրերի հետ (օրգանական միացություններ), ինչպես նաև դրանց փոխակերպման օրենքները։

Օրգանական միացությունների բազմազանությունն ու հսկայական քանակությունը պայմանավորում են օրգանական քիմիայի կարևորությունը՝ որպես ժամանակակից քիմիայի ամենամեծ ճյուղ։ Մեզ շրջապատող աշխարհը կառուցված է հիմնականում օրգանական միացություններից. սնունդ, վառելիք, հագուստ, դեղամիջոցներ, ներկեր, լվացող միջոցներ, պայթուցիկներ, նյութեր, առանց որոնց հնարավոր չէ ստեղծել տրանսպորտ, տպագրություն, ներթափանցում տիեզերք և այլն. այս ամենը բաղկացած է օրգանական միացություններից: Օրգանական միացությունները կարևոր դեր են խաղում կյանքի գործընթացներում։ Օրգանական քիմիան ուսումնասիրում է ոչ միայն բուսական և կենդանական օրգանիզմներից ստացված միացությունները (այսպես կոչված բնական նյութեր), այլ հիմնականում լաբորատոր կամ արդյունաբերական օրգանական սինթեզի միջոցով արհեստականորեն ստեղծված միացություններ։

Ա.Մ.-ի քիմիական կառուցվածքի տեսության հիմնական դրույթները. Բուտլերովը

1. Ատոմները մոլեկուլներում միացված են միմյանց որոշակի հաջորդականությամբ՝ ըստ իրենց արժեքների։ Մոլեկուլում միջատոմային կապերի հաջորդականությունը կոչվում է դրա քիմիական կառուցվածքըև արտացոլվում է մեկ կառուցվածքային բանաձևով (կառուցվածքային բանաձև):

2. Քիմիական կառուցվածքը կարող է հաստատվել քիմիական մեթոդներով։ (Ներկայումս կիրառվում են նաև ժամանակակից ֆիզիկական մեթոդներ)։

3. Նյութերի հատկությունները կախված են դրանց քիմիական կառուցվածքից։

4. Տրված նյութի հատկություններով կարելի է որոշել նրա մոլեկուլի կառուցվածքը, իսկ մոլեկուլի կառուցվածքով՝ կարող ես կանխատեսել հատկությունները։

5. Մոլեկուլում ատոմները և ատոմների խմբերը փոխադարձաբար ազդում են միմյանց վրա:

Բուտլերովի տեսությունը օրգանական քիմիայի գիտական ​​հիմքն էր և նպաստեց դրա արագ զարգացմանը։ Տեսության դրույթների հիման վրա Ա.Մ. Բուտլերովը բացատրություն է տվել իզոմերիզմի երևույթին, կանխագուշակել տարբեր իզոմերների գոյությունը և դրանցից մի քանիսը ստացել առաջին անգամ։

Օրգանական միացությունների իզոմերիզմի երևույթը, դրանց տեսակները.

Իզոմերիզմի հիմքում, ինչպես ցույց է տալիս Ա.Մ. Բուտլերովը, կայանում է նույն ատոմներից կազմված մոլեկուլների կառուցվածքի տարբերությունը: Այսպիսով, իզոմերիզմ- սա միացությունների գոյության երևույթն է, որոնք ունեն նույն որակական և քանակական բաղադրությունը, բայց տարբեր կառուցվածք և, հետևաբար, տարբեր հատկություններ:

Օրինակ, երբ մոլեկուլը պարունակում է 4 ածխածնի ատոմ և 10 ջրածնի ատոմ, հնարավոր է 2 իզոմերական միացությունների առկայությունը.

Կախված իզոմերների կառուցվածքի տարբերությունների բնույթից՝ առանձնանում են կառուցվածքային և տարածական իզոմերիզմը։

Կառուցվածքային իզոմերներ- նույն որակական և քանակական կազմի միացություններ, որոնք տարբերվում են ատոմների կապման կարգով, այսինքն. քիմիական կառուցվածքը.

Օրինակ, C 5 H 12 կազմը համապատասխանում է 3 կառուցվածքային իզոմերի.

Տարածական իզոմերներ (ստերեոիզոմերներ)նույն կազմով և նույն քիմիական կառուցվածքով նրանք տարբերվում են մոլեկուլում ատոմների տարածական դասավորությամբ։

Տարածական իզոմերները օպտիկական և ցիս-տրանս իզոմերներ են: Նման իզոմերների մոլեկուլները տարածականորեն անհամատեղելի են։

Էլեկտրոնային ներկայացումներ օրգանական քիմիայում. Ածխածնի ատոմի կառուցվածքը. Օրբիտալների հիբրիդացում (ածխածնի ատոմի վալենտական ​​վիճակներ). Կովալենտային կապը և դրա տեսակները (պարզ, կամ δ- և բազմակի):

Օրգանական քիմիայում ատոմի կառուցվածքի և քիմիական կապի էլեկտրոնային տեսության կիրառումը օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության զարգացման կարևորագույն փուլերից էր։ Քիմիական կառուցվածքի հայեցակարգը որպես ատոմների միջև կապերի հաջորդականություն (Ա. Հենց այս ներկայացումները հնարավորություն են տալիս հասկանալ մոլեկուլներում ատոմների փոխադարձ ազդեցության փոխանցման ուղիները (էլեկտրոնային և տարածական էֆեկտներ) և մոլեկուլների վարքագիծը քիմիական ռեակցիաներում։

Ըստ ժամանակակից պատկերացումների՝ օրգանական միացությունների հատկությունները որոշվում են.

ատոմների բնույթը և էլեկտրոնային կառուցվածքը.

ատոմային ուղեծրերի տեսակը և դրանց փոխազդեցության բնույթը.

քիմիական կապերի տեսակը;

· մոլեկուլների քիմիական, էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքը:

Ածխածնի ատոմը կազմված էմիջուկից, որն ունի +6 դրական լիցք (քանի որ այն պարունակում է վեց պրոտոն), և էլեկտրոնային թաղանթ, որի վրա կան վեց էլեկտրոններ, որոնք գտնվում են երկու էներգետիկ մակարդակներում (շերտեր): Էլեկտրոնային կոնֆիգուրացիա հիմնական վիճակում 1ս 2 2ս 2 2էջ 2 .

Նորմալ (չգրգռված) վիճակում ածխածնի ատոմն ունի երկու չզույգված 2 Ռ 2 էլեկտրոն: Հուզված վիճակում (երբ էներգիան կլանվում է) 2-ից մեկը ս 2-էլեկտրոնները կարող են անցնել անվճար Ռ- ուղեծրային. Այնուհետև ածխածնի ատոմում հայտնվում են չորս չզույգված էլեկտրոններ.

հիբրիդացումՕրբիտալները կոչվում են դրանց ձևի և էներգիայի հավասարեցման գործընթաց: Հիբրիդային օրբիտալների թիվը հավասար է սկզբնական ուղեծրերի թվին։ Նրանց համեմատ հիբրիդային ուղեծրերը տարածության մեջ ավելի երկարաձգված են, ինչը ապահովում է դրանց առավել ամբողջական համընկնումը հարևան ատոմների ուղեծրերի հետ։

sp- Հիբրիդացում մեկի խառնուրդն է (ձևի և էներգիայի հավասարեցում): s-և մեկ Ռ- ուղեծրեր երկու հիբրիդների ձևավորմամբ sp- ուղեծրեր. sp- Օրբիտալները գտնվում են նույն գծի վրա (180 ° անկյան տակ) և ուղղված են ածխածնի ատոմի միջուկից հակառակ ուղղություններով: Երկու Ռ- ուղեծրերը մնում են չհիբրիդացված: Դրանք գտնվում են -բոնդերի ուղղություններին փոխադարձ ուղղահայաց։

Գոյություն ունեն կովալենտային քիմիական կապերի երեք տեսակ, որոնք տարբերվում են ձևավորման մեխանիզմով.
1. Պարզ կովալենտային կապ.Իր ձևավորման համար ատոմներից յուրաքանչյուրն ապահովում է մեկ չզույգված էլեկտրոն։ Երբ ձևավորվում է պարզ կովալենտային կապ, ատոմների պաշտոնական լիցքերը մնում են անփոփոխ։

Եթե ​​ատոմները ձևավորում են պարզ կովալենտային կապ, նույնն են, ապա մոլեկուլում ատոմների իրական լիցքերը նույնպես նույնն են, քանի որ կապը կազմող ատոմները հավասարապես ունեն սոցիալականացված էլեկտրոնային զույգ, այդպիսի կապը կոչվում է. ոչ բևեռայինկովալենտային կապ.

Եթե ​​ատոմները տարբեր, ապա սոցիալականացված զույգ էլեկտրոնների սեփականության աստիճանը որոշվում է ատոմների էլեկտրաբացասականության տարբերությամբ։ Ավելի մեծ էլեկտրաբացասականություն ունեցող ատոմը ավելի ուժեղ է ձգում կապի մի զույգ էլեկտրոններ դեպի իրեն, և նրա իրական լիցքը դառնում է բացասական: Ավելի քիչ էլեկտրաբացասականություն ունեցող ատոմը ձեռք է բերում նույն դրական լիցքը: Այս կովալենտային կապը կոչվում է բևեռային.

2. Դոնոր-ընդունող կապ.Այս տեսակի կովալենտային կապի ձևավորման համար երկու էլեկտրոններն էլ ապահովում են ատոմներից մեկը՝ դոնոր։ Կապի ձևավորման մեջ ներգրավված ատոմներից երկրորդը կոչվում է ակցեպտոր: Ստացված մոլեկուլում դոնորի պաշտոնական լիցքը ավելանում է մեկով, մինչդեռ ընդունողի պաշտոնական լիցքը նվազում է մեկով։

3. Կիսաբևեռ միացում. Կովալենտային կապի այս տեսակը ձևավորվում է ատոմի միջև, որն ունի չկիսված զույգ էլեկտրոններ (ազոտ, ֆոսֆոր, ծծումբ, հալոգեններ և այլն) և երկու չզույգված էլեկտրոններով ատոմ (թթվածին, ծծումբ): Կիսաբևեռային կապի ձևավորումն ընթանում է երկու փուլով.

· Օքսիդացում (մեկ էլեկտրոնի փոխանցում);

Չզույգված էլեկտրոնների սոցիալականացում:

σ կապ (սիգմա կապ)- կովալենտային կապ, որը ձևավորվում է «կենտրոնական գծի երկայնքով» էլեկտրոնային ամպերի համընկնումից: Բնութագրվում է առանցքային համաչափությամբ։ Կապ, որը ձևավորվում է, երբ հիբրիդային օրբիտալները համընկնում են ատոմի միջուկները միացնող գծի երկայնքով:

Օրգանական միացությունների դասակարգում. Ֆունկցիոնալ խմբերը և օրգանական միացությունների կարևորագույն դասերը: հետերոֆունկցիոնալ միացություններ. Որակական ֆունկցիոնալ վերլուծություն (օրգանական միացությունների դասերի քիմիական նույնականացում):

Ացիկլային միացություններ (ճարպային կամ ալիֆատիկ) -միացություններ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են բաց (օղակով չփակված) չճյուղավորված կամ ճյուղավորված ածխածնային շղթա՝ մեկ կամ մի քանի կապերով։ Ացիկլային միացությունները բաժանվում են երկու հիմնական խմբի.

հագեցած (սահմանափակող) ածխաջրածիններ (ալկաններ),որոնցում ածխածնի բոլոր ատոմները փոխկապակցված են միայն պարզ կապերով.

չհագեցած (չհագեցած) ածխաջրածիններ (ալկեններ, ալկիններ և ալկադիեններ),որոնցում ածխածնի ատոմների միջև, բացի միայնակ պարզ կապերից, կան նաև կրկնակի և եռակի կապեր։

Ցիկլային միացությունները, իր հերթին, բաժանվում են երկու մեծ խմբի.

1. կարբոցիկլային միացություններ -միացություններ, որոնց օղակները բաղկացած են միայն ածխածնի ատոմներից. Կարբոցիկլային միացությունները դասակարգվում են ալիցիկլիկ -հագեցած (ցիկլոպարաֆիններ) և անուշաբույր;
2. հետերոցիկլիկ միացություններ -միացություններ, որոնց ցիկլերը բաղկացած են ոչ միայն ածխածնի ատոմներից, այլև այլ տարրերի ատոմներից՝ ազոտ, թթվածին, ծծումբ և այլն։

«Օրգանական միացությունների այլ դասերը» ներառում են հետևյալը.սպիրտներ, ալդեհիդներ, կարբոքսիլաթթուներ, եթերներ, ճարպեր, ածխաջրեր, ամիններ, ամինաթթուներ, սպիտակուցներ, նուկլեինաթթուներ:

Պերօքսիդներ , Սուլֆիդներ Եթերներ Ամիններ Ալկոհոլներ Կետոններ

Նյութափոխանակության գործընթացներում ներգրավված օրգանական նյութերի մեծ մասն են հետերոֆունկցիոնալ միացություններ, այսինքն. իր կառուցվածքում ունենալով մի քանի տարբեր ֆունկցիոնալ խմբեր: Ամենատարածված հետերոֆունկցիոնալ միացություններն են ամինաթթուները, ամինաթթուները, հիդրօքսի թթուները և օքսո թթուները: Հետերոֆունկցիոնալ միացությունների քիմիական հատկությունները չեն կարող դիտվել որպես հատկությունների գումար՝ յուրաքանչյուր ֆունկցիոնալ խմբի առկայության պատճառով։ Քանի որ ֆունկցիոնալ խմբերը ազդում են միմյանց վրա, հետերոֆունկցիոնալ միացություններն ունեն նաև հատուկ քիմիական հատկություններ:

Որակական վերլուծություննպատակ ունի հայտնաբերել որոշակի նյութեր կամ դրանց բաղադրամասեր վերլուծված օբյեկտում: Հայտնաբերումն իրականացվում է նույնականացումնյութեր, այսինքն՝ հաստատել վերլուծված օբյեկտի ԱՍ-ի նույնականությունը (նույնականությունը) և որոշված ​​նյութերի հայտնի ԱՍ-ը վերլուծության կիրառական մեթոդի պայմաններում: Դրա համար այս մեթոդը նախապես ուսումնասիրում է տեղեկատու նյութերը, որոնցում հայտնի է որոշվող նյութերի առկայությունը:

>> Քիմիա. Իզոմերիզմ ​​և դրա տեսակները

Գոյություն ունի իզոմերիզմի երկու տեսակ՝ կառուցվածքային և տարածական (ստերեոիզոմերիզմ)։ Կառուցվածքային իզոմերները միմյանցից տարբերվում են մոլեկուլում ատոմների կապերի կարգով, ստերեոիզոմերները՝ տարածության մեջ ատոմների դասավորությամբ՝ նրանց միջև կապերի նույն կարգով։

Առանձնացվում են կառուցվածքային իզոմերիզմի հետևյալ տեսակները՝ ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ, դիրքային իզոմերիզմ, օրգանական միացությունների տարբեր դասերի իզոմերիզմ ​​(միջդասակարգային իզոմերիզմ)։

Կառուցվածքային իզոմերիզմ

Ածխածնի կմախքի իզոմերիզմը պայմանավորված է մոլեկուլի կմախքը կազմող ածխածնի ատոմների միջև կապի տարբեր կարգով։ Ինչպես արդեն ցույց ենք տվել, C4H10 մոլեկուլային բանաձևը համապատասխանում է երկու ածխաջրածինների՝ n-բութան և իզոբութան: C5H12 ածխաջրածնի համար հնարավոր է երեք իզոմեր՝ պենտան, իզոպենտան և նեոպենտան։

Մոլեկուլում ածխածնի ատոմների քանակի աճով իզոմերների թիվը արագորեն աճում է։ С10Н22 ածխաջրածնի համար դրանք արդեն 75-ն են, իսկ С20Н44 ածխաջրածնի համար՝ 366 319։

Դիրքի իզոմերիզմը պայմանավորված է մոլեկուլի միևնույն ածխածնային կմախքով բազմակի կապի, փոխարինողի, ֆունկցիոնալ խմբի տարբեր դիրքով.

Օրգանական միացությունների տարբեր դասերի իզոմերիզմը (միջդասակարգային իզոմերիզմ) պայմանավորված է ատոմների տարբեր դիրքով և համակցությամբ այն նյութերի մոլեկուլներում, որոնք ունեն նույն մոլեկուլային բանաձևը, բայց պատկանում են տարբեր դասերի: Այսպիսով, C6B12 մոլեկուլային բանաձևը համապատասխանում է չհագեցած ածխաջրածնի հեքսեն-1-ին և ցիկլային ցիկլոհեքսանին.

Այս տեսակի իզոմերները պարունակում են տարբեր ֆունկցիոնալ խմբեր և պատկանում են նյութերի տարբեր դասերի։ Հետևաբար, դրանք ֆիզիկական և քիմիական հատկություններով շատ ավելի են տարբերվում, քան ածխածնի կմախքի իզոմերները կամ դիրքային իզոմերները։

Տարածական իզոմերիզմ

Տարածական իզոմերիզմը բաժանվում է երկու տեսակի՝ երկրաչափական և օպտիկական։

Երկրաչափական իզոմերիզմը բնորոշ է կրկնակի կապեր և ցիկլային միացություններ պարունակող միացություններին։ Քանի որ ատոմների ազատ պտույտը կրկնակի կապի կամ ցիկլի շուրջ անհնար է, փոխարինողները կարող են տեղակայվել կամ կրկնակի կապի կամ ցիկլի հարթության մի կողմում (cis դիրք), կամ հակառակ կողմերում (տրանս դիրք): Cis- և trans- նշանակումները սովորաբար վերաբերում են նույնական փոխարինողներին:

Երկրաչափական իզոմերները տարբերվում են ֆիզիկական և քիմիական հատկություններով։

Օպտիկական իզոմերիզմը տեղի է ունենում, երբ մոլեկուլը անհամատեղելի է հայելու մեջ իր պատկերի հետ: Դա հնարավոր է, երբ մոլեկուլում ածխածնի ատոմն ունի չորս տարբեր փոխարինիչներ: Այս ատոմը կոչվում է ասիմետրիկ: Նման մոլեկուլի օրինակ է α-ամինոպրոպիոնաթթվի (α-ալանին) CH3CH(KH2)COOH մոլեկուլը։

Ինչպես երևում է, α-ալանինի մոլեկուլը որևէ շարժման դեպքում չի կարող համընկնել իր հայելային պատկերի հետ։ Նման տարածական իզոմերները կոչվում են հայելային, օպտիկական հակապոդներ կամ էնանտիոմերներ։ Նման իզոմերների բոլոր ֆիզիկական և գրեթե բոլոր քիմիական հատկությունները նույնական են։

Օպտիկական իզոմերիզմի ուսումնասիրությունը անհրաժեշտ է, երբ դիտարկվում են մարմնում տեղի ունեցող բազմաթիվ ռեակցիաներ: Այս ռեակցիաների մեծ մասը գտնվում է ֆերմենտների՝ կենսաբանական կատալիզատորների ազդեցության տակ։ Այս նյութերի մոլեկուլները պետք է մոտենան այն միացությունների մոլեկուլներին, որոնց վրա նրանք գործում են որպես կողպեքի բանալի, ուստի դրանց ընթացքի համար մեծ նշանակություն ունեն տարածական կառուցվածքը, մոլեկուլային շրջանների հարաբերական դիրքը և տարածական այլ գործոններ։ ռեակցիաներ. Նման ռեակցիաները կոչվում են ստերեոսելեկտիվ:

Բնական միացությունների մեծ մասը անհատական ​​էնանտիոմերներ են, և նրանց կենսաբանական ազդեցությունը (համից և հոտից մինչև դեղորայքային ազդեցություն) կտրուկ տարբերվում է լաբորատոր պայմաններում ստացված օպտիկական հակապոդների հատկություններից: Կենսաբանական ակտիվության նման տարբերությունը մեծ նշանակություն ունի, քանի որ դրա հիմքում ընկած է բոլոր կենդանի օրգանիզմների ամենակարևոր հատկությունը՝ նյութափոխանակությունը։

Իզոմերիզմի ի՞նչ տեսակներ գիտեք:

Ո՞րն է տարբերությունը կառուցվածքային իզոմերիզմի և տարածական իզոմերիզմի միջև:

Առաջարկվող միացություններից որո՞նք են.

ա) իզոմերներ;

բ) հոմոլոգներ.

Բոլոր նյութերի անունները տվեք:

4. Հնարավո՞ր է երկրաչափական (ցիս-, տրանս) իզոմերիզմ՝ ա) ալկանների համար. բ) ալկեններ; գ) ալկիններ; դ) ցիկլոալկաններ.

Բացատրեք, օրինակներ բերեք:

Դասի բովանդակությունը դասի ամփոփումաջակցություն շրջանակային դասի ներկայացման արագացուցիչ մեթոդներ ինտերակտիվ տեխնոլոգիաներ Պրակտիկա առաջադրանքներ և վարժություններ ինքնաքննության սեմինարներ, թրեյնինգներ, դեպքեր, որոնումներ տնային առաջադրանքների քննարկման հարցեր հռետորական հարցեր ուսանողներից Նկարազարդումներ աուդիո, տեսահոլովակներ և մուլտիմեդիալուսանկարներ, նկարներ գրաֆիկա, աղյուսակներ, սխեմաներ հումոր, անեկդոտներ, կատակներ, կոմիքսներ առակներ, ասացվածքներ, խաչբառեր, մեջբերումներ Հավելումներ վերացականներհոդվածներ չիպսեր հետաքրքրասեր խաբեբա թերթիկների համար դասագրքեր հիմնական և լրացուցիչ տերմինների բառարան այլ Դասագրքերի և դասերի կատարելագործումուղղել դասագրքի սխալներըԴասագրքի նորարարության տարրերի թարմացում դասագրքում՝ հնացած գիտելիքները նորերով փոխարինելով Միայն ուսուցիչների համար կատարյալ դասերքննարկման ծրագրի տարվա մեթոդական առաջարկությունների օրացուցային պլան Ինտեգրված դասեր

Քանի որ դրա հատկությունները կախված են մոլեկուլի կառուցվածքից և կողմնորոշումից: Իզոմերիզմի տեսակները, ինչպես նաև նյութերի կառուցվածքի առանձնահատկությունները ակտիվորեն ուսումնասիրվում են մինչ օրս։

Իզոմերիզմ ​​և իզոմերացում. ինչ է դա:

Նախքան իզոմերիզմի հիմնական տեսակները դիտարկելը, անհրաժեշտ է պարզել, թե ինչ է նշանակում այս տերմինը: Ընդհանրապես ընդունված է, որ իզոմերիզմը մի երևույթ է, երբ քիմիական միացությունները (կամ իզոմերները) տարբերվում են ատոմների կառուցվածքով և դասավորությամբ, բայց միևնույն ժամանակ բնութագրվում են նույն կազմով և մոլեկուլային քաշով։

Փաստորեն, «իզոմերացում» տերմինը գիտության մեջ հայտնվեց ոչ այնքան վաղուց։ Մի քանի դար առաջ նկատվել է, որ նույն ցուցիչներով և ատոմների նույն հավաքածուով որոշ նյութեր տարբերվում են իրենց հատկություններով։

Օրինակ՝ խաղողը և Բացի այդ, XIX դարի սկզբին տեղի ունեցավ քննարկում գիտնականներ Ջ. Լիբիգի և Ֆ. Վեհլերի միջև։ Բազմաթիվ փորձերի ընթացքում պարզվել է, որ կա AgCNO բանաձևով նյութի երկու տեսակ՝ արծաթի ֆուլմինատ և արծաթի ցիանատ, որոնք, չնայած նույն բաղադրությանը, ունեն տարբեր հատկություններ: Արդեն 1830 թվականին գիտության մեջ ներդրվեց իզոմերիզացիայի հայեցակարգը։

Հետագայում Ա.Բուտլերովի և Ջ.Վան Հոֆի աշխատությունների շնորհիվ բացատրվեցին տարածական և կառուցվածքային իզոմերիզմի երևույթները։

Իզոմերացումը հատուկ ռեակցիա է, որի ընթացքում նկատվում է կառուցվածքային իզոմերների փոխակերպումը միմյանց։ Որպես օրինակ կարող ենք վերցնել նյութեր ալկանների շարքից։ Ալկանների իզոմերիզմի կառուցվածքային տեսակները հնարավորություն են տալիս որոշ նյութեր վերածել իզոալկանների։ Այսպիսով, արդյունաբերությունը մեծացնում է վառելիքի սպառումը: Հարկ է նշել, որ նման հատկությունները մեծ նշանակություն ունեն արդյունաբերության զարգացման համար։

Իզոմերիզմի տեսակները սովորաբար բաժանվում են երկու մեծ խմբերի.

Կառուցվածքային իզոմերիզմը և դրա տեսակները

Կառուցվածքային իզոմերիզմը մի երևույթ է, որի դեպքում իզոմերները տարբերվում են միմյանցից։Կան մի քանի առանձին տեսակներ։

1. Ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ. Այս ձևը բնորոշ է ածխածիններին և կապված է ածխածնի ատոմների միջև կապերի տարբեր կարգի հետ։

2. Իզոմերիզմ՝ ըստ ֆունկցիոնալ խմբի դիրքի. Այս երեւույթը պայմանավորված է մոլեկուլում ֆունկցիոնալ խմբի կամ խմբերի տարբեր դիրքով։ Օրինակները ներառում են 4-քլորբուտանային և 2-քլորբուտանաթթու:

3. Բազմաթիվ կապերի իզոմերիզմ. Ի դեպ, այստեղ կարող ենք ներառել ալկենների իզոմերիզմի ամենատարածված տեսակները։ Իզոմերները տարբերվում են չհագեցած կապի դիրքով։

4. Ֆունկցիոնալ խմբի իզոմերիզմ. Այս դեպքում նյութի ընդհանուր բաղադրությունը պահպանվում է, բայց ինքնին փոխվում են ֆունկցիոնալ խմբի հատկություններն ու բնույթը։ Օրինակ էթանոլն է:

Իզոմերիզմի տարածական տեսակները

Ստերեոիզոմերիզմը (տարածական) կապված է նույն կառուցվածքի մոլեկուլների տարբեր կողմնորոշումների հետ։

1. Օպտիկական իզոմերիզմ ​​(էնանտիոմերիզմ). Այս ձևը կապված է ասիմետրիկ կապի շուրջ ֆունկցիոնալ խմբերի պտույտի հետ։ Շատ դեպքերում նյութն ունի ասիմետրիկ ածխածնի ատոմ, որը կապված է չորս փոխարինողների հետ։ Այսպիսով, ինքնաթիռը պտտվում է, արդյունքում առաջանում են այսպես կոչված հայելային հակապոդներ և իզոմերներ։ Հետաքրքիր է, որ վերջիններս բնութագրվում են գրեթե նույն հատկություններով.

2. Դիաստերեոմերիզմ. Այս տերմինը նշանակում է այնպիսի տարածական իզոմերիզմ, որի արդյունքում հակապոդալ նյութեր չեն ձևավորվում։

Հարկ է նշել, որ հնարավոր իզոմերների առկայությունը առաջին հերթին կապված է ածխածնային կապերի քանակի հետ։ Որքան երկար է ածխածնի կմախքը, այնքան մեծ է իզոմերների քանակը, որոնք կարող են առաջանալ:

Գոյություն ունի իզոմերիզմի երկու տեսակ՝ կառուցվածքային և տարածական (ստերեոիզոմերիզմ)։ Կառուցվածքային իզոմերները միմյանցից տարբերվում են մոլեկուլում ատոմների կապերի կարգով, ստերեոիզոմերները՝ տարածության մեջ ատոմների դասավորությամբ՝ նրանց միջև կապերի նույն կարգով։

Կառուցվածքային իզոմերիզմ՝ ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ, դիրքի իզոմերիզմ, օրգանական միացությունների տարբեր դասերի իզոմերիզմ ​​(միջդասակարգային իզոմերիզմ)։

Կառուցվածքային իզոմերիզմ

Ածխածնի կմախքի իզոմերիզմ

Դիրքի իզոմերիզմը պայմանավորված է մոլեկուլի միևնույն ածխածնային կմախքով բազմակի կապի, փոխարինողի, ֆունկցիոնալ խմբի տարբեր դիրքով.

Տարածական իզոմերիզմՏարածական իզոմերիզմը բաժանվում է երկու տեսակի՝ երկրաչափական և օպտիկական։

Երկրաչափական իզոմերիզմը բնորոշ է կրկնակի կապեր և ցիկլային միացություններ պարունակող միացություններին։ Քանի որ ատոմների ազատ պտույտը կրկնակի կապի կամ ցիկլի շուրջ անհնար է, փոխարինողները կարող են տեղակայվել կամ կրկնակի կապի կամ ցիկլի հարթության մի կողմում (cis դիրք), կամ հակառակ կողմերում (տրանս դիրք):

Օպտիկական իզոմերիզմը տեղի է ունենում, երբ մոլեկուլը անհամատեղելի է հայելու մեջ իր պատկերի հետ: Դա հնարավոր է, երբ մոլեկուլում ածխածնի ատոմն ունի չորս տարբեր փոխարինիչներ: Այս ատոմը կոչվում է ասիմետրիկ:

ՔԻՐԱԼԻՏՈՒԹՅՈՒՆ, առարկայի հատկություն՝ անհամատեղելի լինելու իր արտացոլման հետ իդեալական հարթ հայելու մեջ։

Տարբեր տարածական կառուցվածքները, որոնք առաջանում են պարզ կապերի շուրջ պտտվելու արդյունքում՝ չխախտելով մոլեկուլի ամբողջականությունը (առանց քիմիական կապերի խզման), կոչվում են ԿՈՆՖՈՐՄԱՑԻԱՆԵՐ։

8. Ալկանների կառուցվածքը. Sp3-ը ածխածնի վիճակն է։ -ի հետ և հետ-n կապերի բնութագրերը: Ազատ ռոտացիայի սկզբունքը. կոնֆորմացիա։ Ներկայացման և անվանացանկի մեթոդներ. Ալկանների ֆիզիկական հատկությունները.

Ալկանի մոլեկուլներում ածխածնի բոլոր ատոմները գտնվում են վիճակում sp 3 - հիբրիդացում, C-C կապերի միջև անկյունը 109 ° 28» է, հետևաբար, մեծ թվով ածխածնի ատոմներով նորմալ ալկանների մոլեկուլները ունեն զիգզագային կառուցվածք (զիգզագ): Հագեցած ածխաջրածիններում C-C կապի երկարությունը 0,154 նմ է։

C-C կապը կովալենտային ոչ բևեռային է: C-H կապը կովալենտ է և թույլ բևեռային, քանի որ C-ն և H-ը մոտ են էլեկտրաբացասականությամբ:

Ֆիզիկական հատկություններ

Նորմալ պայմաններում ալկանների հոմոլոգ շարքի առաջին չորս անդամները գազեր են, C 5 -C 17 հեղուկներ, իսկ C 18-ից սկսած՝ պինդ մարմիններ։ Ալկանների հալման և եռման կետերը և դրանց խտությունը մեծանում են մոլեկուլային քաշի աճով։ Բոլոր ալկանները ավելի թեթև են, քան ջուրը, անլուծելի են դրանում, բայց լուծելի են ոչ բևեռային լուծիչներում (օրինակ՝ բենզոլում) և իրենք լավ լուծիչներ են։

Հալման և եռման կետերը պակաս ճյուղավորվածից նվազում են ավելի ճյուղավորված:

Գազային ալկանները այրվում են անգույն կամ գունատ կապույտ բոցով, ազատելով մեծ քանակությամբ ջերմություն։

Ատոմների պտույտը s-կապը չի խախտի այն։ C–C s կապերի երկայնքով ներմոլեկուլային պտույտի արդյունքում ալկանի մոլեկուլները, սկսած C 2 H 6 էթանից, կարող են տարբեր երկրաչափական ձևեր ընդունել։ Մոլեկուլի տարբեր տարածական ձևերը, որոնք անցնում են միմյանց մեջ C–C s կապերի շուրջ պտտվելով, կոչվում են կոնֆորմացիաներ կամ պտտվող իզոմերներ(համապատասխանողներ): Մոլեկուլի պտտվող իզոմերները նրա էներգետիկ անհավասար վիճակներն են։ Նրանց փոխակերպումը տեղի է ունենում արագ և անընդհատ ջերմային շարժման արդյունքում։ Ուստի պտտվող իզոմերները չեն կարող առանձին-առանձին մեկուսացվել, սակայն դրանց գոյությունն ապացուցվել է ֆիզիկական մեթոդներով։

ալկաններ . մեթան, էթան, պրոպան, բութան – en

9. Ածխաջրածիններ. Դասակարգում. Սահմանափակել մեթանի շարքի ածխաջրածինները: հոմոլոգ շարք. Անվանակարգ. Իզոմերիզմ. Ռադիկալներ. բնական աղբյուրները. Ֆիշեր-Տրոպշի սինթեզ. Պատրաստման մեթոդներ (ալկեններից, կարբոքսիլաթթուներից, հալոգեն ածանցյալներից, Վուրցի ռեակցիայով)

Հագեցած ածխաջրածինների ընդհանուր (ընդհանուր) անվանումը. ալկաններ . Մեթանի հոմոլոգ շարքի առաջին չորս անդամների անունները չնչին են. մեթան, էթան, պրոպան, բութան . Հինգերորդ անունից սկսած՝ կազմվում են հունական թվերից՝ վերջածանցի ավելացմամբ – en

Ռադիկալները (ածխաջրածնային ռադիկալներ) նույնպես ունեն իրենց նոմենկլատուրան։ Միավալենտ ռադիկալները կոչվում են ալկիլներ և նշվում են R կամ Alk տառերով։ Նրանց ընդհանուր բանաձևն է C n H 2n+ 1: Ռադիկալների անվանումները կազմվում են համապատասխան ածխաջրածինների անվանումներից՝ փոխարինելով վերջածանցը. -անվերջածանցով - տիղմ(մեթան - մեթիլ, էթան - էթիլ, պրոպան - պրոպիլ և այլն): Երկվալենտ ռադիկալներն անվանվում են վերջածանցը փոխելով -անվրա -իլիդեն(բացառություն է մեթիլենի ռադիկալը == CH 2): Եռավալենտ ռադիկալներն ունեն վերջածանց -իլիդին

Իզոմերիզմ. Ալկաններին բնորոշ է կառուցվածքային իզոմերիզմը։ Եթե ​​ալկանի մոլեկուլը պարունակում է ավելի քան երեք ածխածնի ատոմ, ապա դրանց միացման կարգը կարող է տարբեր լինել։ Բութանի իզոմերներից մեկը ( n-բութան) պարունակում է չճյուղավորված ածխածնային շղթա, իսկ մյուսը` իզոբութանը` ճյուղավորված (իզոկառուցվածք):

Բնության մեջ ալկանների ամենակարևոր աղբյուրը բնական գազն է, հանքային ածխաջրածնային հումքը՝ նավթը և հարակից նավթային գազերը։

Ալկանների արտադրությունը կարող է իրականացվել Վուրցի ռեակցիայի միջոցով, որը բաղկացած է մետաղական նատրիումի ազդեցությամբ ածխաջրածինների միահալոգեն ածանցյալների վրա։ 2CH 3 -CH 2 Br (էթիլ բրոմիդ) + 2Na -–> CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (բութան) + 2NaBr

Ալկեններից

C n H 2n + H 2 → C n H 2n + 2

Ֆիշեր-Տրոպշի սինթեզ

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

Աղյուսակից երևում է, որ այս ածխաջրածինները միմյանցից տարբերվում են խմբերի քանակով` CH2- Նմանների կառուցվածքով նմանների, որոնք ունեն նմանատիպ քիմիական հատկություններ և տարբերվում են միմյանցից այդ խմբերի քանակով, կոչվում է հոմոլոգ շարք: Իսկ այն կազմող նյութերը կոչվում են հոմոլոգներ։

	Անուն
	իզոբութան
	իզոպենտան
	նեոպենտան