Ինչ է կենսաօրգանական քիմիան: Կենսօրգանական քիմիայի առարկա

ԴԱՍԱԽՈՍՈՒԹՅՈՒՆ 1

Կենսօրգանական քիմիա (ԲՕԿ), նրա նշանակությունը բժշկության մեջ

HOH-ը գիտություն է, որն ուսումնասիրում է օրգանիզմում օրգանական նյութերի կենսաբանական ֆունկցիան։

HOB-ն առաջացել է քսաներորդ դարի երկրորդ կեսին։ Նրա ուսումնասիրության օբյեկտներն են կենսապոլիմերները, կենսակարգավորիչներն ու առանձին մետաբոլիտները։

Կենսապոլիմերները բարձր մոլեկուլային բնական միացություններ են, որոնք բոլոր օրգանիզմների հիմքն են: Դրանք են՝ պեպտիդները, սպիտակուցները, պոլիսախարիդները, նուկլեինաթթուները (NA), լիպիդները և այլն։

Կենսակարգավորիչները միացություններ են, որոնք քիմիապես կարգավորում են նյութափոխանակությունը: Դրանք են վիտամիններ, հորմոններ, հակաբիոտիկներ, ալկալոիդներ, դեղեր և այլն:

Կենսապոլիմերների և կենսակարգավորիչների կառուցվածքի և հատկությունների իմացությունը հնարավորություն է տալիս հասկանալ կենսաբանական գործընթացների էությունը: Այսպիսով, սպիտակուցների և ՆԱ կառուցվածքի հաստատումը հնարավորություն տվեց գաղափարներ մշակել մատրիցային սպիտակուցի կենսասինթեզի և գենետիկ տեղեկատվության պահպանման և փոխանցման գործում ՆԱ դերի մասին։

HOC-ը կարևոր դեր է խաղում ֆերմենտների, դեղամիջոցների, տեսողության, շնչառության, հիշողության, նյարդային հաղորդունակության, մկանների կծկման և այլնի գործողության մեխանիզմի ստեղծման գործում:

ՀՕԿ-ի հիմնական խնդիրն է պարզաբանել միացությունների կառուցվածքի և մեխանիզմի միջև կապը:

HBO-ն հիմնված է օրգանական քիմիայի նյութի վրա:

ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՔԻՄԻԱ

Սա այն գիտությունն է, որն ուսումնասիրում է ածխածնի միացությունները։ Ներկայումս կան ~ 16 միլիոն օրգանական նյութեր։

Օրգանական նյութերի բազմազանության պատճառները.

1. C ատոմների միացումները միմյանց և Դ.Մենդելեևի պարբերական համակարգի այլ տարրերի հետ. Այս դեպքում ձևավորվում են շղթաներ և ցիկլեր.

Ուղիղ շղթա Ճյուղավորված շղթա

Տետրաեդրալ հարթ կոնֆիգուրացիա

C ատոմի կոնֆիգուրացիա C ատոմի

2. Հոմոլոգիան համանման հատկություններով նյութերի առկայությունն է, որտեղ հոմոլոգիական շարքի յուրաքանչյուր անդամ մի խմբով տարբերվում է նախորդից.
–CH 2 –. Օրինակ՝ հագեցած ածխաջրածինների հոմոլոգ շարքը.

3. Իզոմերիզմը նյութերի առկայությունն է, որոնք ունեն նույն որակական և քանակական բաղադրությունը, բայց տարբեր կառուցվածք։

Ա.Մ. Բուտլերովը (1861) ստեղծեց օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսությունը, որը մինչ օրս ծառայում է որպես օրգանական քիմիայի գիտական ​​հիմք։

Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնական սկզբունքները.

1) մոլեկուլներում ատոմները միմյանց հետ կապված են քիմիական կապերով՝ ըստ իրենց վալենտության.

2) օրգանական միացությունների մոլեկուլներում ատոմները միացված են միմյանց որոշակի հաջորդականությամբ, որը որոշում է մոլեկուլի քիմիական կառուցվածքը.

3) օրգանական միացությունների հատկությունները կախված են ոչ միայն դրանց բաղկացուցիչ ատոմների քանակից և բնույթից, այլև մոլեկուլների քիմիական կառուցվածքից.

4) մոլեկուլներում առկա է ատոմների փոխադարձ ազդեցություն՝ և՛ կապված, և՛ միմյանց հետ ուղղակիորեն չկապված.

5) նյութի քիմիական կառուցվածքը կարելի է որոշել՝ ուսումնասիրելով նրա քիմիական փոխակերպումները և, ընդհակառակը, նրա հատկությունները կարող են բնութագրվել նյութի կառուցվածքով։

Դիտարկենք օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության որոշ դրույթներ։

Կառուցվածքային իզոմերիզմ

Նա կիսում է.

1) շղթայի իզոմերիզմ

2) Բազմաթիվ կապերի և ֆունկցիոնալ խմբերի դիրքի իզոմերիզմ

3) ֆունկցիոնալ խմբերի իզոմերիզմ ​​(միջդասակարգային իզոմերիզմ).

Նյումանի բանաձեւերը

Ցիկլոհեքսան

«Աթոռի» ձևն ավելի էներգետիկ է, քան «լոգարանը»:

Կազմաձևման իզոմերներ

Սրանք ստերեոիզոմերներ են, որոնց մոլեկուլները տիեզերքում ունեն ատոմների տարբեր դասավորություններ՝ առանց կոնֆորմացիաները հաշվի առնելու։

Ըստ համաչափության տեսակի՝ բոլոր ստերեոիզոմերները բաժանվում են էնանտիոմերների և դիաստերեոմերների։

Էնանտիոմերները (օպտիկական իզոմերներ, հայելային իզոմերներ, հակապոդներ) ստերեոիզոմերներ են, որոնց մոլեկուլները կապված են միմյանց հետ որպես առարկա և անհամատեղելի հայելային պատկեր։ Այս երեւույթը կոչվում է էնանտիոմերիզմ։ Էնանտիոմերների բոլոր քիմիական և ֆիզիկական հատկությունները նույնն են, բացառությամբ երկուսի՝ բևեռացված լույսի հարթության պտույտը (բևեռաչափ սարքում) և կենսաբանական ակտիվությունը։ Էնանտիոմերիզմի պայմանները. 1) C ատոմը գտնվում է sp 3 հիբրիդացման վիճակում. 2) որևէ համաչափության բացակայություն. 3) ասիմետրիկ (քիրալ) C ատոմի առկայությունը, այսինքն. ատոմ ունեցող չորս տարբեր փոխարինիչներ:

Շատ հիդրոքսի և ամինաթթուներ ունեն լույսի ճառագայթի բևեռացման հարթությունը դեպի ձախ կամ աջ պտտելու հատկություն։ Այս երեւույթը կոչվում է օպտիկական ակտիվություն, իսկ մոլեկուլներն իրենք օպտիկական ակտիվ են։ Լույսի ճառագայթի շեղումը դեպի աջ նշվում է «+» նշանով, ձախից՝ «-», իսկ պտտման անկյունը նշվում է աստիճաններով։

Մոլեկուլների բացարձակ կոնֆիգուրացիան որոշվում է բարդ ֆիզիկաքիմիական մեթոդներով։

Օպտիկական ակտիվ միացությունների հարաբերական կոնֆիգուրացիան որոշվում է գլիցերալդեհիդի ստանդարտի համեմատությամբ: Օպտիկապես ակտիվ նյութերը, որոնք ունեն դեկստրոտորային կամ լևորոտացիոն գլիցերալդեհիդի կոնֆիգուրացիա (Մ. Ռոզանով, 1906), կոչվում են D- և L-շարքի նյութեր։ Մեկ միացության աջակողմյան և ձախակողմյան իզոմերների հավասար խառնուրդը կոչվում է ռասեմատ և օպտիկապես ոչ ակտիվ է:

Հետազոտությունները ցույց են տվել, որ լույսի պտույտի նշանը չի կարող կապված լինել նյութի D- և L շարքերին պատկանելու հետ, այն որոշվում է միայն փորձարարական եղանակով՝ գործիքներում՝ բևեռաչափերում։ Օրինակ՝ L-կաթնաթթուն ունի +3,8 o պտտման անկյուն, D-կաթնաթթունը՝ -3,8 o:

Էնանտիոմերները պատկերված են Ֆիշերի բանաձևերով։

L-շարք D-շարք

Էնանտիոմերների թվում կարող են լինել սիմետրիկ մոլեկուլներ, որոնք օպտիկական ակտիվություն չունեն և կոչվում են մեզոիզոմերներ։

Օրինակ՝ գինու տուն

D – (+) – տող L – (–) – տող

Մեզովիննայա կ-տա

Ռասեմատ - խաղողի հյութ

Օպտիկական իզոմերները, որոնք հայելային իզոմերներ չեն, որոնք տարբերվում են C-ի մի քանի, բայց ոչ բոլոր ասիմետրիկ ատոմների կազմաձևով, ունեն տարբեր ֆիզիկական և քիմիական հատկություններ, կոչվում են s- դի-Ա-ստերեոիզոմերներ.

p-դիաստերեոմերներ (երկրաչափական իզոմերներ) ստերեոմերներ են, որոնք ունեն p-կապ մոլեկուլում։ Դրանք հայտնաբերված են ալկեններում, չհագեցած բարձր ածխաթթուներում, չհագեցած երկածխաթթուներում

Օրգանական նյութերի կենսաբանական ակտիվությունը կապված է դրանց կառուցվածքի հետ։

Օրինակ:

Cis-butenediic թթու, Trans-butenediic թթու,

մալեյնաթթու - ֆումարաթթու - ոչ թունավոր,

շատ թունավոր, որը հայտնաբերվել է մարմնում

Բոլոր բնական չհագեցած բարձր ածխածնի միացությունները ցիս-իզոմերներ են:

ԴԱՍԱԽՈՍՈՒԹՅՈՒՆ 2

Կոնյուգացիոն համակարգեր

Ամենապարզ դեպքում, խոնարհված համակարգերը կրկնակի և միայնակ կապերով փոխարինող համակարգեր են: Նրանք կարող են լինել բաց կամ փակ: Դիենային ածխաջրածիններում (HCs) հանդիպում է բաց համակարգ։

Օրինակներ.

CH 2 = CH – CH = CH 2

Բուտադիեն-1, 3

Քլորատին

CH 2 = CH – Cl

Այստեղ տեղի է ունենում p-էլեկտրոնների խոնարհում p-էլեկտրոնների հետ: Այս տեսակի խոնարհումը կոչվում է p, p-conjugation:

Փակ համակարգ հանդիպում է արոմատիկ ածխաջրածիններում։

C 6 H 6

Բենզոլ

Բուրավետություն

Սա հայեցակարգ է, որը ներառում է անուշաբույր միացությունների տարբեր հատկություններ: Բուրավետության պայմանները. 1) հարթ փակ օղակ, 2) C-ի բոլոր ատոմները գտնվում են sp 2 հիբրիդացման մեջ, 3) ձևավորվում է օղակի բոլոր ատոմներից մեկ համակցված համակարգ, 4) Հյուկելի կանոնը բավարարված է՝ «4n+2 p-էլեկտրոններ մասնակցում են. խոնարհում, որտեղ n = 1, 2, 3...»:

Արոմատիկ ածխաջրածինների ամենապարզ ներկայացուցիչը բենզոլն է։ Այն բավարարում է բուրավետության բոլոր չորս պայմանները։

Հյուկելի կանոնը՝ 4n+2 = 6, n = 1։

Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլում

1861 թվականին ռուս գիտնական Ա.Մ. Բուտլերովն արտահայտեց դիրքորոշումը. «Մոլեկուլներում ատոմները փոխադարձաբար ազդում են միմյանց վրա»: Ներկայումս այդ ազդեցությունը փոխանցվում է երկու եղանակով՝ ինդուկտիվ և մեզոմերային էֆեկտներ։

Ինդուկտիվ ազդեցություն

Սա էլեկտրոնային ազդեցության փոխանցում է s-bond շղթայի միջոցով։ Հայտնի է, որ տարբեր էլեկտրաբացասականություն ունեցող ատոմների (EO) կապը բևեռացված է, այսինքն. տեղափոխվել է ավելի EO ատոմի: Սա հանգեցնում է ատոմների վրա արդյունավետ (իրական) լիցքերի (դ) ի հայտ գալուն։ Այս էլեկտրոնային տեղաշարժը կոչվում է ինդուկտիվ և նշվում է I տառով և ® սլաքով:

, X = Hal -, HO -, HS -, NH 2 - և այլն:

Ինդուկտիվ ազդեցությունը կարող է լինել դրական կամ բացասական: Եթե ​​X-ի փոխարինողն ավելի ուժեղ է ձգում քիմիական կապի էլեկտրոնները, քան H ատոմը, ապա այն դրսևորվում է – I. I(H) = O: Մեր օրինակում X-ն ցուցադրում է – I:

Եթե ​​X-ի փոխարինողը ձգում է կապի էլեկտրոններին ավելի թույլ, քան H ատոմը, ապա այն ցույց է տալիս +I: Բոլոր ալկիլները (R = CH 3 -, C 2 H 5 - և այլն), Me n + ցուցադրվում են +I:

Մեզոմերիկ ազդեցություն

Մեզոմերական էֆեկտը (կոնյուգացիոն էֆեկտ) փոխարինողի ազդեցությունն է, որը փոխանցվում է p-կապերի խոնարհված համակարգի միջոցով։ Նշվում է M տառով և կոր սլաքով: Մեզոմերային էֆեկտը կարող է լինել «+» կամ «–»:

Վերևում ասվեց, որ գոյություն ունի p, p և p, p խոնարհման երկու տեսակ:

Փոխարինիչը, որը ձգում է էլեկտրոնները խոնարհված համակարգից, ցուցադրում է –M և կոչվում է էլեկտրոնների ընդունիչ (EA): Սրանք կրկնակի ունեցող փոխարինիչներ են

հաղորդակցություն և այլն:

Փոխարինիչը, որը էլեկտրոններ է նվիրում խոնարհված համակարգին, ցուցադրում է +M և կոչվում է էլեկտրոնների դոնոր (ED): Սրանք փոխարինիչներ են միայնակ կապերով, որոնք ունեն միայնակ էլեկտրոնային զույգ (և այլն):

Աղյուսակ 1 Փոխարինիչների էլեկտրոնային ազդեցությունները

Պատգամավորներ	Կողմնորոշիչներ C 6 H 5 -R-ում	Ի	Մ
Ալկ (R-): CH 3 -, C 2 H 5 -...	Առաջին տեսակի կողմնորոշիչներ. ED փոխարինողներն ուղղորդում են դեպի օրթո- և պարա-դիրքեր	+
– H 2, –NНR, –NR 2	–	+
– N, – N, – Ռ	–	+
– Հ Լ	–	+
ԴԱՍԱԽՈՍՈՒԹՅՈՒՆ 3 Թթվայնությունը և հիմնականությունը Օրգանական միացությունների թթվայնությունն ու հիմնականությունը բնութագրելու համար օգտագործվում է Բրոնստեդի տեսությունը։ Այս տեսության հիմնական դրույթները. 1) Թթուն մասնիկ է, որը տալիս է պրոտոն (H + դոնոր); Հիմքը այն մասնիկն է, որն ընդունում է պրոտոնը (H+ ընդունող): 2) Թթվայնությունը միշտ բնութագրվում է հիմքերի առկայությամբ և հակառակը. A – H + : B Û A – + B – H + հիմք CH 3 COOH + NOH Û CH 3 COO – + H 3 O + Ակտիվների հիմնական խոնարհված կոնյուգատ հիմք HNO 3 + CH 3 COOH Û CH 3 COOH 2 + + NO 3 - Ակտիվների հիմնական խոնարհված կոնյուգատ հիմք Bronsted թթուներ 3) Բրոնզեդ թթուները բաժանվում են 4 տեսակի՝ կախված թթվային կենտրոնից. SН միացություններ (թիոլներ), OH միացություններ (ալկոհոլներ, ֆենոլներ, ածխածնի միացություններ), NH միացություններ (ամիններ, ամիդներ), SN to-you (UV): Այս շարքում վերեւից ներքեւ թթվայնությունը նվազում է։ 4) Միացության ուժը որոշվում է առաջացած անիոնի կայունությամբ. Որքան ավելի կայուն է անիոնը, այնքան ուժեղ է ազդեցությունը: Անիոնի կայունությունը կախված է «-» լիցքի տեղակայումից (բաշխումից) ամբողջ մասնիկով (անիոնով): Որքան ավելի տեղայնացված է «-» լիցքը, այնքան ավելի կայուն է անիոնը և այնքան ուժեղ է լիցքը: Լիցքավորման տեղակայումը կախված է. ա) հետերոատոմի էլեկտրաբացասականության (EO) վրա. Որքան շատ է հետերոատոմի EO, այնքան ավելի ուժեղ կլինի համապատասխան ազդեցությունը: Օրինակ՝ R – OH և R – NH 2 Ալկոհոլներն ավելի ուժեղ են, քան ամինները, քանի որ EO (O) > EO (N): բ) հետերոատոմի բևեռացման վրա. Որքան մեծ է հետերոատոմի բևեռացումը, այնքան ավելի ուժեղ է համապատասխան լարումը: Օրինակ՝ R – SH և R – OH Թիոլներն ավելի ուժեղ են, քան սպիրտները, քանի որ S ատոմն ավելի բևեռացված է, քան O ատոմը: գ) փոխարինիչ R-ի բնույթի վրա (նրա երկարությունը, խոնարհված համակարգի առկայությունը, էլեկտրոնային խտության տեղակայումը): Օրինակ՝ CH 3 – OH, CH 3 – CH 2 – OH, CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH Թթվայնություն<, т.к. увеличивается длина радикала Նույն թթվային կենտրոնով սպիրտների, ֆենոլների և կարբոքսիլաթթուների ուժը նույնը չէ: Օրինակ, CH 3 – OH, C 6 H 5 – OH, Ձեր ուժը մեծանում է Ֆենոլներն ավելի ուժեղ թթուներ են, քան սպիրտները՝ շնորհիվ –OH խմբի p, p-կոնյուգացիայի (+ M): O–H կապը ֆենոլներում ավելի բևեռացված է։ Ֆենոլները կարող են փոխազդել նույնիսկ աղերի հետ (FeС1 3)՝ որակական ռեակցիա ֆենոլներին։ Ածխածին to-you, համեմատած նույն R պարունակող սպիրտների հետ, ավելի ուժեղ են to-tami, tk. O–H կապը զգալիորեն բևեռացված է խմբի –M ազդեցության պատճառով > C = O: Բացի այդ, կարբոքսիլատային անիոնն ավելի կայուն է, քան սպիրտային անիոնը՝ կարբոքսիլ խմբում p,p կոնյուգացիայի պատճառով։ դ) փոխարինիչների ներմուծումից ռադիկալի մեջ: EA փոխարինիչները բարձրացնում են թթվայնությունը, ED փոխարինիչները նվազեցնում են թթվայնությունը: Օրինակ: r-Nitrophenol-ը ավելի ուժեղ է, քան r-aminophenol, քանի որ –NO2 խումբը EA է: CH 3 –COOH CCl 3 –COOH pK 4.7 pK 0.65 Տրիքլորաքացախաթթուն շատ անգամ ավելի ուժեղ է, քան CH 3 COOH-ը, քանի որ – I Cl ատոմները որպես EA: Մրջնաթթուն H–COOH ավելի ուժեղ է, քան CH 3 COOH, շնորհիվ +I խմբի CH 3 – քացախաթթվի: ե) լուծիչի բնույթի վրա. Եթե ​​լուծիչը H + պրոտոնների լավ ընդունող է, ապա ուժը to-you ավելանում է և հակառակը: Բրոնսթեդ հիմքեր 5) բաժանվում են. ա) p-հիմքեր (բազմաթիվ կապերով միացություններ); բ) n-հիմքեր (ատոմ պարունակող ամոնիումային հիմքեր, օքսոնիում պարունակող ատոմ, սուլֆոնիում պարունակող ատոմ) Հիմքի ամրությունը որոշվում է ստացված կատիոնի կայունությամբ։ Որքան կայուն է կատիոնը, այնքան ավելի ամուր է հիմքը: Այլ կերպ ասած, հիմքի ուժն ավելի մեծ է, այնքան թույլ է կապը հետերոատոմի (O, S, N) հետ, որն ունի ազատ էլեկտրոնային զույգ, որը հարձակվում է H +-ով: Կատիոնի կայունությունը կախված է նույն գործոններից, ինչ անիոնի կայունությունը, բայց հակառակ ազդեցությամբ։ Թթվայնությունը բարձրացնող բոլոր գործոնները նվազեցնում են հիմնայնությունը։ Ամենաուժեղ հիմքերը ամիններն են, քանի որ ազոտի ատոմը O-ի համեմատ ավելի ցածր ԷՕ ունի: Միևնույն ժամանակ, երկրորդային ամիններն ավելի ամուր հիմքեր են, քան առաջնայինները, երրորդական ամիններն ավելի թույլ են, քան երկրորդականները՝ ստերիկ գործոնի պատճառով, որը խոչընդոտում է պրոտոնի մուտքը N: Արոմատիկ ամինները ավելի թույլ հիմքեր են, քան ալիֆատիկները, ինչը բացատրվում է +M խմբով՝ NH2: Ազոտի էլեկտրոնային զույգը, մասնակցելով խոնարհմանը, դառնում է ոչ ակտիվ։ Համակցված համակարգի կայունությունը դժվարացնում է H+-ի ավելացումը։ Ուրայում NН 2 –СО– NН 2 կա EA խումբ > C = O, որը զգալիորեն նվազեցնում է հիմնական հատկությունները և միզանյութը նյութի միայն մեկ համարժեքով աղեր է կազմում։ Այսպիսով, որքան ուժեղ է նյութը, այնքան թույլ է նրա հիմքը և հակառակը: Ալկոհոլներ Սրանք ածխաջրածինների ածանցյալներ են, որոնցում մեկ կամ մի քանի H ատոմներ փոխարինվում են –OH խմբով: Դասակարգում: I. Ելնելով OH խմբերի քանակից՝ առանձնացնում են միահիդրային, երկհիդրային և բազմահիդրային սպիրտները. CH 3 -CH 2 -OH Էթանոլ Էթիլեն գլիկոլ Գլիցերին II. Ռ–ի բնույթով առանձնանում են՝ 1) սահմանափակող, 2) ոչ սահմանափակող, 3) ցիկլային, 4) անուշաբույր. 2) CH 2 = CH-CH 2 -OH Ալիլային սպիրտ 3) Չհագեցած ցիկլային սպիրտները ներառում են. ռետինոլ (վիտամին A) և խոլեստերին Ինոզիտոլ վիտամին նման նյութ

III. Ըստ գր. -OH-ը տարբերակում է առաջնային, երկրորդային և երրորդական սպիրտները:

IV. Ըստ C ատոմների քանակի՝ առանձնանում են ցածր մոլեկուլային և բարձր մոլեկուլային քաշը։

CH 3 –(CH 2) 14 –CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 – (CH 2) 29 –CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

Ցետիլային սպիրտ Միրիցիլային սպիրտ

Ցետիլային պալմիտատը սպերմացետների հիմքն է, միրիցիլ պալմիտատը հանդիպում է մեղրամոմում։

Անվանակարգ.

Չնչին, ռացիոնալ, MN (արմատ + վերջավորություն «ol» + արաբական թիվ):

Իզոմերիզմ.

շղթաներ, գր դիրքեր – OH, օպտիկական:

Ալկոհոլի մոլեկուլի կառուցվածքը

CH թթու Nu կենտրոն

Էլեկտրաֆիլային կենտրոն թթվային

հիմնարար կենտրոնի կենտրոն

Օքսիդացման լուծույթներ

1) Ալկոհոլները թույլ թթուներ են:

2) Ալկոհոլները թույլ հիմքեր են. Նրանք H+ ավելացնում են միայն ուժեղ թթուներից, բայց դրանք ավելի ուժեղ են, քան Nu-ն։

3) –I ազդեցություն գր. -OH-ը մեծացնում է H-ի շարժունակությունը հարևան ածխածնի ատոմում: Ածխածինը ձեռք է բերում d+ (էլեկտրաֆիլ կենտրոն, S E) և դառնում նուկլեոֆիլային հարձակման կենտրոն (Nu)։ C–O կապն ավելի հեշտ է քայքայվում, քան H–O կապը, այդ իսկ պատճառով S N ռեակցիաները բնորոշ են սպիրտներին։ Նրանք, որպես կանոն, գնում են թթվային միջավայր, քանի որ... թթվածնի ատոմի պրոտոնացումը մեծացնում է ածխածնի ատոմի d+-ը և հեշտացնում կապի խզումը։ Այս տեսակը ներառում է եթերների և հալոգեն ածանցյալների ձևավորման լուծումներ։

4) Էլեկտրոնի խտության տեղաշարժը H-ից ռադիկալում հանգեցնում է CH-թթվային կենտրոնի առաջացմանը: Այս դեպքում տեղի են ունենում օքսիդացման և վերացման գործընթացներ (E):

Ֆիզիկական հատկություններ

Ստորին սպիրտները (C 1 – C 12) հեղուկներ են, իսկ ավելի բարձր սպիրտները՝ պինդ: Սպիրտների շատ հատկություններ բացատրվում են H-կապերի ձևավորմամբ.

Քիմիական հատկություններ

I. Թթու-բազային

Սպիրտները թույլ ամֆոտերային միացություններ են։

2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H 2

Ալկոհոլ

Սպիրտները հեշտությամբ հիդրոլիզվում են, ինչը ցույց է տալիս, որ սպիրտներն ավելի թույլ թթուներ են, քան ջուրը.

R–Она + НОН ® R–ОН + NaОН

Սպիրտների հիմնական կենտրոնը O հետերոատոմն է.

CH 3 -CH 2 -OH + H + ® CH 3 -CH 2 - -H ® CH 3 -CH 2 + + H 2 O

Եթե ​​լուծույթը գալիս է ջրածնի հալոգենիդներով, ապա հալոգեն իոնը կմիանա՝ CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl.

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

Նման լուծույթներում անիոնները գործում են որպես նուկլեոֆիլներ (Nu)՝ շնորհիվ «-» լիցքի կամ միայնակ էլեկտրոնային զույգի։ Անիոններն ավելի ամուր հիմքեր և նուկլեոֆիլ ռեագենտներ են, քան իրենք՝ սպիրտները։ Հետևաբար, գործնականում եթերներ և եթերներ ստանալու համար օգտագործվում են սպիրտներ և ոչ թե իրենք՝ սպիրտներ։ Եթե ​​նուկլեոֆիլը մեկ այլ ալկոհոլային մոլեկուլ է, ապա այն ավելացնում է կարբոկացիան.

Եթեր

CH 3 -CH 2 + + ® CH 3 -CH 2 + - - H CH 3 -CH 2 -O-R

Սա ալկիլացման լուծույթ է (ալկիլ R-ի ներմուծումը մոլեկուլի մեջ):

Փոխարինող – OH գր. հալոգենի վրա հնարավոր է PCl 3, PCl 5 և SOCl 2 ազդեցությամբ:

Երրորդական սպիրտներն ավելի հեշտ են արձագանքում այս մեխանիզմով։

S E-ի հարաբերակցությունը ալկոհոլի մոլեկուլի նկատմամբ օրգանական և հանքային միացությունների հետ եթերների ձևավորման հարաբերակցությունն է.

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

Էսթեր

Սա ացիլացման պրոցեդուրա է՝ ակիլի ներմուծում մոլեկուլ։

CH 3 -CH 2 -OH + H + CH 3 -CH 2 - -H CH 3 -CH 2 +

H 2 SO 4-ի ավելցուկով և ավելի բարձր ջերմաստիճանով, քան եթերների ձևավորման դեպքում, կատալիզատորը վերականգնվում է և առաջանում է ալկեն.

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

Ավելի հեշտ է p-tion E-ն երրորդական սպիրտների համար, ավելի դժվար՝ երկրորդային և առաջնային, tk. վերջին դեպքերում առաջանում են պակաս կայուն կատիոններ։ Այս շրջաններում պահպանվում է Ա. Զայցևի կանոնը՝ «Սպիրտների ջրազրկման ժամանակ H ատոմը բաժանվում է հարևան C ատոմից՝ H ատոմների ավելի ցածր պարունակությամբ»։

CH 3 -CH = CH -CH 3

Բութանոլ-2

Մարմնի մեջ գր. -OH-ը վերածվում է հեշտ հեռանալու՝ H 3 PO 4-ով էսթերներ ձևավորելով.

CH 3 -CH 2 -OH + HO–PO 3 H 2 CH 3 -CH 2 -ORO 3 H 2

IV. Օքսիդացման լուծույթներ

1) Առաջնային և երկրորդային սպիրտները տաքացնելիս օքսիդանում են CuO-ով, KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 լուծույթներով՝ առաջացնելով համապատասխան կարբոնիլ պարունակող միացություններ.

3)

Նիտրոգլիցերինը անգույն յուղոտ հեղուկ է։ Սպիրտային նոսրացված լուծույթների տեսքով (1%) օգտագործվում է անգինա պեկտորիսի դեպքում, քանի որ ունի վազոդիլացնող ազդեցություն. Նիտրոգլիցերինը հզոր պայթուցիկ է, որը կարող է պայթել հարվածից կամ տաքացնելիս: Այս դեպքում հեղուկ նյութի զբաղեցրած փոքր ծավալում ակնթարթորեն առաջանում է գազերի շատ մեծ ծավալ, որն առաջացնում է ուժեղ պայթյունի ալիք։ Նիտրոգլիցերինը դինամիտի և վառոդի մի մասն է:

Պենտիտոլի և հեքսիտոլի ներկայացուցիչներն են քսիլիտոլը և սորբիտոլը, որոնք համապատասխանաբար բաց շղթայով հնգահիդրիկ սպիրտներ են։ –OH խմբերի կուտակումը հանգեցնում է քաղցր համի տեսքի։ Քսիլիտոլը և սորբիտոլը շաքարի փոխարինիչներ են շաքարախտով հիվանդների համար:

Գլիցերոֆոսֆատները ֆոսֆոլիպիդների կառուցվածքային բեկորներ են, որոնք օգտագործվում են որպես ընդհանուր տոնիկ:

Բենզիլ սպիրտ

Տեղադրեք իզոմերները

, հակաբիոտիկներ, ֆերոմոններ, ազդանշանային նյութեր, բուսական ծագման կենսաբանորեն ակտիվ նյութեր, ինչպես նաև կենսաբանական գործընթացների սինթետիկ կարգավորիչներ (դեղորայք, թունաքիմիկատներ և այլն): Որպես ինքնուրույն գիտություն՝ այն ձևավորվել է 20-րդ դարի երկրորդ կեսին կենսաքիմիայի և օրգանական քիմիայի խաչմերուկում և կապված է բժշկության, գյուղատնտեսության, քիմիական, սննդի և մանրէաբանական արդյունաբերության գործնական խնդիրների հետ։

Մեթոդներ

Հիմնական զինանոցը բաղկացած է օրգանական քիմիայի մեթոդներից, կառուցվածքային և ֆունկցիոնալ խնդիրներ լուծելու համար օգտագործվում են տարբեր ֆիզիկական, ֆիզիկաքիմիական, մաթեմատիկական և կենսաբանական մեթոդներ:

Ուսումնասիրության առարկաներ

• Խառը կենսապոլիմերներ
• Բնական ազդանշանային նյութեր
• Բուսական ծագման կենսաբանական ակտիվ նյութեր
• Սինթետիկ կարգավորիչներ (դեղորայք, թունաքիմիկատներ և այլն):

Աղբյուրներ

• Օվչիննիկով Յու.Ա.. - Մ.: Կրթություն, 1987. - 815 էջ.
• Բենդեր Մ., Բերգերոն Ռ., Կոմիյամա Մ.
• Դուգաս Գ., Պենի Կ.Կենսօրգանական քիմիա. - Մ.: Միր, 1983:
• Տյուկավկինա Ն.Ա., Բաուկով Յու.Ի.

տես նաեւ

Գրեք ակնարկ «Կենսօրգանական քիմիա» հոդվածի վերաբերյալ

Կենսօրգանական քիմիան բնութագրող հատված

«Ma chere, il y a un temps pour tout, [Սիրելիս, ամեն ինչի ժամանակ կա», - ասաց կոմսուհին, ձեւանալով, թե խիստ է: «Դու շարունակում ես փչացնել նրան, Էլի», - ավելացրեց նա ամուսնուն:
«Բոնջուր, մա շեր, je vous felicite, [Բարև, սիրելիս, շնորհավորում եմ քեզ», - ասաց հյուրը: – Quelle delicuse infant! «Ինչ սիրուն երեխա է», - ավելացրեց նա, դառնալով մորը:
Մուգ աչքերով, մեծ բերանով, տգեղ, բայց աշխույժ աղջիկ, իր մանկական բաց ուսերով, որոնք, կծկվելով, շարժվում էին արագ վազքից իր կրծքավանդակի մեջ, իր սև գանգուրներով, նիհար մերկ ձեռքերով և փոքրիկ ոտքերով՝ ժանյակավոր շալվարներով և բաց կոշիկներ, ես այն քաղցր տարիքում էի, երբ աղջիկն արդեն երեխա չէ, իսկ երեխան դեռ աղջիկ չէ։ Հեռանալով հորից՝ նա վազեց դեպի մայրը և, ուշադրություն չդարձնելով նրա խիստ դիտողությանը, կարմրած դեմքը թաքցրեց մոր մանթիլայի ժանյակի մեջ և ծիծաղեց։ Նա ծիծաղում էր ինչ-որ բանի վրա, կտրուկ խոսում էր մի տիկնիկի մասին, որը հանել էր իր փեշի տակից։
– Տեսնու՞մ ես... Տիկնիկ... Միմի... Տես.
Իսկ Նատաշան այլեւս չէր կարողանում խոսել (նրան ամեն ինչ ծիծաղելի էր թվում): Նա ընկավ մոր գլխին և այնքան բարձր ու բարձր ծիծաղեց, որ բոլորը, նույնիսկ գլխավոր հյուրը, ծիծաղեցին իրենց կամքին հակառակ։
-Դե գնա, գնա քո հրեշի հետ: - ասաց մայրը՝ ձեւացնելով, թե ինչպես է զայրացած հրում դստերը: «Սա իմ ամենափոքրն է», - դիմեց նա հյուրին:
Նատաշան, մի րոպե դեմքը հեռացնելով մոր ժանյակավոր շարֆից, ծիծաղի արցունքների միջից նայեց նրան ներքևից և նորից թաքցրեց դեմքը:
Հյուրը, հարկադրված հիանալով ընտանեկան տեսարանով, հարկ համարեց որոշակիորեն մասնակցել դրան։
«Ասա ինձ, սիրելիս», - ասաց նա, դառնալով Նատաշային, - ինչպե՞ս ես վերաբերվում այս Միմիին: Աղջիկ, չէ՞:
Նատաշային դուր չեկավ մանկական զրույցի նվաստացման տոնը, որով հյուրը դիմեց նրան։ Նա չպատասխանեց և լրջորեն նայեց հյուրին։
Մինչդեռ այս ամբողջ երիտասարդ սերունդը՝ Բորիսը՝ սպա, արքայադուստր Աննա Միխայլովնայի որդին, Նիկոլայը՝ ուսանող, կոմսի ավագ որդին, Սոնյան՝ կոմսի տասնհինգամյա զարմուհին, և փոքրիկ Պետրուշան՝ կրտսեր որդին, բոլորը տեղավորվեցին հյուրասենյակում և, ըստ երևույթին, փորձեցին պահպանել պարկեշտության սահմաններում այն ​​աշխույժությունն ու ուրախությունը, որը դեռ շնչում էր նրանց յուրաքանչյուր հատկանիշից: Պարզ էր, որ այնտեղ, ետևի սենյակներում, որտեղից նրանք բոլորն այնքան արագ վազեցին, ավելի զվարճալի խոսակցություններ էին վարում, քան այստեղ՝ քաղաքային բամբասանքների, եղանակի և կոմսուհի Ապրաքսինեի մասին։ [Կոմսուհի Ապրաքսինայի մասին։] Երբեմն նրանք իրար էին նայում և հազիվ էին զսպում իրենց ծիծաղը։

Գրոդնո" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Գրոդնոյի պետական ​​բժշկական համալսարան», քիմիական գիտությունների թեկնածու, դոցենտ;

«Գրոդնոյի պետական ​​բժշկական համալսարան» ուսումնական հաստատության ընդհանուր և կենսաօրգանական քիմիայի ամբիոնի դոցենտ, կենսաբանական գիտությունների թեկնածու, դոց.

Գրախոսներ.

«Գոմելի պետական ​​բժշկական համալսարան» ուսումնական հաստատության ընդհանուր և կենսաօրգանական քիմիայի բաժին;

– գլուխ «Բելառուսի պետական ​​բժշկական համալսարան» ուսումնական հաստատության կենսաօրգանական քիմիայի ամբիոն, բժշկական գիտությունների թեկնածու, դոցենտ։

«Գրոդնոյի պետական ​​բժշկական համալսարան» ընդհանուր և կենսաօրգանական քիմիայի ամբիոն

(2001 թվականի հունվարի 1-ի արձանագրություն)

«Գրոդնոյի պետական ​​բժշկական համալսարան» ուսումնական հաստատության կենտրոնական գիտամեթոդական խորհուրդ

(2001 թվականի հունվարի 1-ի արձանագրություն)

Բաժին Բժշկական կրթության համար Բելառուսի Հանրապետության բուհերի կրթական և մեթոդական ասոցիացիայի 1-ին բժշկական և հոգեբանական բիզնես.

(2001 թվականի հունվարի 1-ի արձանագրություն)

Ազատման համար պատասխանատու.

«Գրոդնոյի պետական ​​բժշկական համալսարան» ուսումնական հաստատության առաջին պրոռեկտոր, պրոֆեսոր, բժշկական գիտությունների դոկտոր

Բացատրական նշում

Ակադեմիական կարգապահության ուսումնասիրության արդիականությունը

«Կենսօրգանական քիմիա»

Կենսօրգանական քիմիան բնագիտական ​​հիմնարար գիտություն է: Կենսօրգանական քիմիան որպես ինքնուրույն գիտություն ձևավորվել է 20-րդ դարի 2-րդ կեսին օրգանական քիմիայի և կենսաքիմիայի խաչմերուկում։ Կենսօրգանական քիմիայի ուսումնասիրության արդիականությունը պայմանավորված է բժշկության և գյուղատնտեսության առջև ծառացած պրակտիկ խնդիրներով (վիտամիններ, հորմոններ, հակաբիոտիկներ, բույսերի աճի խթանիչներ, կենդանիների և միջատների վարքագծի կարգավորիչներ և այլ դեղամիջոցներ ստանալը), որոնց լուծումն անհնար է առանց օգտագործման։ կենսաօրգանական քիմիայի տեսական և գործնական ներուժի մասին։

Կենսօրգանական քիմիան մշտապես հարստացվում է բնական միացությունների մեկուսացման և մաքրման նոր մեթոդներով, բնական միացությունների և դրանց անալոգների սինթեզի մեթոդներով, միացությունների կառուցվածքի և կենսաբանական ակտիվության փոխհարաբերությունների մասին գիտելիքներով և այլն:

Բժշկական կրթության վերջին մոտեցումները՝ կապված դասավանդման վերարտադրողական ոճի հաղթահարման, ուսանողների ճանաչողական և հետազոտական ​​գործունեության ապահովման հետ, նոր հեռանկարներ են բացում թե՛ անհատի, թե՛ թիմի ներուժի իրացման համար։

Ակադեմիական կարգապահության նպատակն ու խնդիրները

Թիրախ:Բժշկական կրթության համակարգում քիմիական կոմպետենտության մակարդակի ձևավորում՝ կենսաբժշկական և կլինիկական առարկաների հետագա ուսումնասիրության ապահովում։

Առաջադրանքներ.

Ուսանողներ, ովքեր տիրապետում են օրգանական մոլեկուլների քիմիական փոխակերպումների տեսական հիմունքներին՝ կապված դրանց կառուցվածքի և կենսաբանական գործունեության հետ.

Ձևավորում՝ կյանքի գործընթացների մոլեկուլային հիմքերի իմացություն;

Որպես դեղամիջոցներ գործող օրգանական միացությունների դասակարգման, կառուցվածքի և հատկությունների վրա կողմնորոշվելու հմտությունների զարգացում.

Քիմիական մտածողության տրամաբանության ձևավորում;

Որակական վերլուծության մեթոդների կիրառման հմտությունների զարգացում
օրգանական միացություններ;

Քիմիական գիտելիքներն ու հմտությունները, որոնք կազմում են քիմիական կոմպետենտության հիմքը, կնպաստեն շրջանավարտի մասնագիտական ​​կարողությունների ձևավորմանը։

Ակադեմիական կարգապահությունը յուրացնելու պահանջները

«Կենսօրգանական քիմիա» առարկայի բովանդակության յուրացման մակարդակին ներկայացվող պահանջները որոշվում են ընդհանուր մասնագիտական ​​և հատուկ առարկաների ցիկլի առաջին փուլի բարձրագույն կրթության կրթական չափորոշիչներով, որոնք մշակվում են՝ հաշվի առնելով պահանջները. իրավասությունների վրա հիմնված մոտեցում, որը սահմանում է առարկայի նվազագույն բովանդակությունը՝ ընդհանրացված քիմիական գիտելիքների և հմտությունների տեսքով, որոնք կազմում են կենսաօրգանական իրավասությունը համալսարանի շրջանավարտ.

ա) ընդհանրացված գիտելիքներ.

- հասկանալ առարկայի էությունը որպես գիտություն և դրա կապը այլ առարկաների հետ.

Նշանակություն նյութափոխանակության գործընթացները հասկանալու համար;

Օրգանական մոլեկուլների կառուցվածքի և ռեակտիվության միասնության հայեցակարգը.

Քիմիայի հիմնարար օրենքները, որոնք անհրաժեշտ են կենդանի օրգանիզմներում տեղի ունեցող գործընթացները բացատրելու համար.

Օրգանական միացությունների հիմնական դասերի քիմիական հատկությունները և կենսաբանական նշանակությունը.

բ) ընդհանրացված հմտություններ.

Կանխատեսել ռեակցիայի մեխանիզմը՝ հիմնվելով օրգանական մոլեկուլների կառուցվածքի և քիմիական կապերի խզման մեթոդների իմացության վրա.

Բացատրել ռեակցիաների նշանակությունը կենդանի համակարգերի աշխատանքի համար.

Ձեռք բերված գիտելիքներն օգտագործեք կենսաքիմիա, դեղագործություն և այլ առարկաներ ուսումնասիրելիս։

Ակադեմիական կարգապահության կառուցվածքը և բովանդակությունը

Այս ծրագրում «կենսօրգանական քիմիա» առարկայի բովանդակության կառուցվածքը բաղկացած է գիտության ներածությունից և երկու բաժիններից, որոնք ընդգրկում են օրգանական մոլեկուլների ռեակտիվության ընդհանուր խնդիրները, ինչպես նաև հետերո- և բազմաֆունկցիոնալ միացությունների հատկությունները: կենսական գործընթացներ. Յուրաքանչյուր բաժին բաժանված է թեմաների, որոնք դասավորված են հաջորդականությամբ, որն ապահովում է ծրագրային նյութի օպտիմալ ուսուցում և յուրացում: Յուրաքանչյուր թեմայի համար ներկայացվում են ընդհանրացված գիտելիքներ և հմտություններ, որոնք կազմում են ուսանողների կենսաօրգանական իրավասության էությունը: Յուրաքանչյուր թեմայի բովանդակությանը համապատասխան՝ որոշվում են իրավասություններին ներկայացվող պահանջները (ընդհանրացված գիտելիքների և հմտությունների համակարգի տեսքով), որոնց ձևավորման և ախտորոշման համար կարող են մշակվել թեստեր:

Դասավանդման մեթոդներ

Դասավանդման հիմնական մեթոդները, որոնք համարժեքորեն համապատասխանում են այս առարկայի ուսումնասիրության նպատակներին, հետևյալն են.

Բացատրություն և խորհրդատվություն;

Լաբորատոր դաս;

Խնդիրների վրա հիմնված ուսուցման տարրեր (ուսանողների կրթական և հետազոտական ​​աշխատանք);

Կենսօրգանական քիմիայի ներածություն

Կենսօրգանական քիմիան գիտություն է, որն ուսումնասիրում է օրգանական նյութերի կառուցվածքը և դրանց փոխակերպումները՝ կապված կենսաբանական ֆունկցիաների հետ։ Կենսօրգանական քիմիայի ուսումնասիրության առարկաներ. Կենսօրգանական քիմիայի դերը ժամանակակից մոլեկուլային մակարդակում կենսաբանական և բժշկական գիտելիքների ընկալման գիտական ​​հիմքի ձևավորման գործում:

Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսությունը և դրա զարգացումը ներկա փուլում: Օրգանական միացությունների իզոմերիզմը՝ որպես օրգանական միացությունների բազմազանության հիմք։ Օրգանական միացությունների իզոմերիզմի տեսակները.

Կենսաբժշկական վերլուծության համար կարևոր օրգանական միացությունների մեկուսացման և ուսումնասիրության ֆիզիկաքիմիական մեթոդներ:

Օրգանական միացությունների IUPAC սիստեմատիկ անվանացանկի հիմնական կանոնները՝ փոխարինող և ռադիկալ-ֆունկցիոնալ նոմենկլատուրա:

Օրգանական մոլեկուլների տարածական կառուցվածքը, դրա կապը ածխածնի ատոմի հիբրիդացման տեսակի հետ (sp3-, sp2- և sp-հիբրիդացում): Ստերեոքիմիական բանաձևեր. Կազմաձևում և ձևավորում: Բաց շղթաների կոնֆորմացիաներ (փակված, արգելակված, ճեղքված): Կոնֆորմացիաների էներգետիկ բնութագրերը. Նյումանի պրոյեկցիոն բանաձևերը. Շղթայի որոշակի հատվածների տարածական մոտիկությունը՝ որպես կոնֆորմացիոն հավասարակշռության հետևանք և որպես հինգ և վեց անդամանոց ցիկլերի գերակշռող ձևավորման պատճառներից մեկը։ Ցիկլային միացությունների (ցիկլոհեքսան, տետրահիդրոպիրան) կոնֆորմացիաները։ Աթոռի և լոգարանի կոնֆորմացիաների էներգետիկ բնութագրերը. Սռնային և հասարակածային միացումներ. Տարածական կառուցվածքի և կենսաբանական գործունեության փոխհարաբերությունները:

Իրավասությունների պահանջներ.

· Իմանալ ուսումնասիրության առարկաները և կենսաօրգանական քիմիայի հիմնական խնդիրները,

· Կարողանալ դասակարգել օրգանական միացությունները՝ ըստ ածխածնային կմախքի կառուցվածքի և ֆունկցիոնալ խմբերի բնույթի, օգտագործել համակարգված քիմիական անվանացանկի կանոնները.

· Իմանալ օրգանական միացությունների իզոմերիզմի հիմնական տեսակները, կարողանալ միացության կառուցվածքային բանաձեւով որոշել իզոմերների հնարավոր տեսակները.

· Իմանալ ածխածնի ատոմային ուղեծրերի հիբրիդացման տարբեր տեսակները, ատոմային կապերի տարածական ուղղությունը, դրանց տեսակը և թիվը՝ կախված հիբրիդացման տեսակից:

· Իմանալ ցիկլային (աթոռի, լոգարանի կոնֆորմացիաներ) և ացիկլիկ (արգելափակված, թեք, խավարված կոնֆորմացիաներ) մոլեկուլների կոնֆորմացիաների էներգետիկ բնութագրերը, կարողանալ դրանք պատկերել Նյումանի պրոյեկցիոն բանաձևերի միջոցով:

· Իմանալ տարբեր մոլեկուլներում առաջացող լարումների տեսակները (շրջադարձային, անկյունային, վան դեր Վալս), դրանց ազդեցությունը կոնֆորմացիայի և ամբողջությամբ մոլեկուլի կայունության վրա:

Բաժին 1. Օրգանական մոլեկուլների ռեակտիվությունը ատոմների փոխադարձ ազդեցության արդյունքում, օրգանական ռեակցիաների մեխանիզմներ.

Թեմա 1. Կոնյուգացված համակարգեր, բուրավետություն, փոխարինիչների էլեկտրոնային ազդեցությունները

Կոնյուգացված համակարգեր և բուրավետություն: Խոնարհում (p, p- և p, p-conjugation): Կոնյուգացված բաց շղթայական համակարգեր՝ 1,3-դիեններ (բուտադիեն, իզոպրեն), պոլիեններ (կարոտինոիդներ, վիտամին A): Զուգակցված փակ միացումային համակարգեր: Արոմատիկություն՝ բուրավետության չափանիշներ, Հյուկելի բուրմունքի կանոն Բենզենոիդների (բենզոլ, նաֆթալին, ֆենանտրոն) միացությունների բուրմունք: Խոնարհման էներգիա. Կարբո- և հետերոցիկլիկ արոմատիկ միացությունների թերմոդինամիկական կայունության կառուցվածքը և պատճառները: Հետերոցիկլիկ (պիրոլ, իմիդազոլ, պիրիդին, պիրիմիդին, պուրին) միացությունների բուրմունք: Պիրոլի և պիրիդինի ազոտի ատոմներ, p-չափազանց և p-դեֆիցիտի արոմատիկ համակարգեր:

Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը և դրա փոխանցման եղանակները օրգանական մոլեկուլներում: Էլեկտրոնների տեղաբաշխումը որպես մոլեկուլների և իոնների կայունությունը մեծացնող գործոններից մեկը, դրա տարածվածությունը կենսաբանորեն կարևոր մոլեկուլներում (պորֆին, հեմ, հեմոգլոբին և այլն): Կապերի բևեռացում. Փոխարինիչների (ինդուկտիվ և մեզոմերական) էլեկտրոնային ազդեցությունները՝ որպես էլեկտրոնային խտության անհավասար բաշխման և մոլեկուլում ռեակցիայի կենտրոնների առաջացման պատճառ։ Ինդուկտիվ և մեզոմերական էֆեկտներ (դրական և բացասական), դրանց գրաֆիկական նշանակումը օրգանական միացությունների կառուցվածքային բանաձևերում։ Էլեկտրոններ նվիրաբերող և էլեկտրոններ հանող փոխարինիչներ:

Իրավասությունների պահանջներ.

· Իմանալ խոնարհման տեսակները և կարողանալ միացության կառուցվածքային բանաձևի հիման վրա որոշել խոնարհման տեսակը.

· Իմանալ արոմատիկության չափանիշները, կարողանալ կառուցվածքային բանաձեւով որոշել կարբո- եւ հետերոցիկլիկ մոլեկուլների անուշաբույր միացությունները.

· Կարողանալ գնահատել ատոմների էլեկտրոնային ներդրումը մեկ միավորված համակարգի ստեղծման գործում, իմանալ պիրիդինի և պիրոլի ազոտի ատոմների էլեկտրոնային կառուցվածքը:

· Իմանալ փոխարինողների էլեկտրոնային էֆեկտները, դրանց առաջացման պատճառները և կարողանալ գրաֆիկորեն պատկերել դրանց ազդեցությունը:

· Կարողանալ փոխարինողներին դասակարգել որպես էլեկտրոն նվիրաբերող կամ էլեկտրոն դուրս բերող՝ ելնելով նրանց դրսևորած ինդուկտիվ և մեզոմերային ազդեցություններից:

· Կարողանալ կանխատեսել փոխարինողների ազդեցությունը մոլեկուլների ռեակտիվության վրա:

Թեմա 2. Ածխաջրածինների ռեակտիվություն. Ռադիկալների փոխարինման, էլեկտրոֆիլային ավելացման և փոխարինման ռեակցիաներ

Օրգանական միացությունների ռեակտիվության ընդհանուր օրինաչափությունները՝ որպես դրանց կենսաբանական գործունեության քիմիական հիմք: Քիմիական ռեակցիան որպես գործընթաց. Հասկացություններ՝ սուբստրատ, ռեագենտ, ռեակցիայի կենտրոն, անցումային վիճակ, ռեակցիայի արդյունք, ակտիվացման էներգիա, ռեակցիայի արագություն, մեխանիզմ։

Օրգանական ռեակցիաների դասակարգումն ըստ արդյունքի (ավելացում, փոխարինում, վերացում, ռեդոքս) և ըստ մեխանիզմի՝ ռադիկալ, իոնային (էլեկտրաֆիլ, նուկլեոֆիլ), համաձայնեցված։ Ռեակտիվների տեսակները՝ ռադիկալ, թթվային, հիմնային, էլեկտրոֆիլ, նուկլեոֆիլ։ Կովալենտային կապերի հոմոլիտիկ և հետերոլիտիկ ճեղքումը օրգանական միացություններում և առաջացած մասնիկներում՝ ազատ ռադիկալներ, կարբոկացիաներ և կարբանիոններ։ Այս մասնիկների էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքը և դրանց հարաբերական կայունությունը որոշող գործոններ:

Ածխաջրածինների ռեակտիվություն. Ռադիկալ փոխարինման ռեակցիաներ. հոմոլիտիկ ռեակցիաներ, որոնք ներառում են sp3-հիբրիդացված ածխածնի ատոմի CH կապեր: Ռադիկալների փոխարինման մեխանիզմը՝ օգտագործելով ալկանների և ցիկլոալկանների հալոգենացման ռեակցիայի օրինակը։ Շղթայական գործընթացների հայեցակարգը. Տարածաշրջանային ընտրողականության հայեցակարգը.

Ազատ ռադիկալների ձևավորման ուղիները՝ ֆոտոլիզ, ջերմոլիզ, ռեդոքս ռեակցիաներ:

Էլեկտրաֆիլային ավելացման ռեակցիաներ ( Ա.Է.) չհագեցած ածխաջրածինների շարքում՝ հետերոլիտիկ ռեակցիաներ, որոնք ներառում են p կապեր sp2-հիբրիդացված ածխածնի ատոմների միջև։ Հիդրացիայի և հիդրոհալոգենացման ռեակցիաների մեխանիզմ: Թթվային կատալիզ. Մարկովնիկովի կանոնը. Ստատիկ և դինամիկ գործոնների ազդեցությունը էլեկտրոֆիլ հավելման ռեակցիաների ռեգիոսելեկտիվության վրա: Դիենի ածխաջրածիններին և փոքր ցիկլերին (ցիկլոպրոպան, ցիկլոբութան) էլեկտրոֆիլ հավելումների ռեակցիաների առանձնահատկությունները։

Էլեկտրաֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ ( Ս.Է.Հետերոլիտիկ ռեակցիաներ, որոնք ներառում են արոմատիկ համակարգի p-էլեկտրոնային ամպը: Արոմատիկ միացությունների հալոգենացման, նիտրացման, ալկիլացման ռեակցիաների մեխանիզմը. ս- համալիրներ. Կատալիզատորի (Լյուիս թթու) դերը էլեկտրոֆիլ մասնիկի առաջացման գործում.

Արոմատիկ օղակում փոխարինողների ազդեցությունը միացությունների ռեակտիվության վրա էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներում: Փոխարինիչների (I և II տեսակի կողմնորոշիչներ) ազդեցությունը.

Իրավասությունների պահանջներ.

· Իմանալ սուբստրատ, ռեագենտ, ռեակցիայի կենտրոն, ռեակցիայի արտադրանք, ակտիվացման էներգիա, ռեակցիայի արագություն, ռեակցիայի մեխանիզմ հասկացությունները:

· Իմանա ռեակցիաների դասակարգումը ըստ տարբեր չափանիշների (վերջնական արդյունքով, կապերի խզման մեթոդով, ըստ մեխանիզմի) և ռեակտիվների տեսակների (ռադիկալ, էլեկտրոֆիլ, նուկլեոֆիլ).

· Իմանալ ռեագենտների էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքը և դրանց հարաբերական կայունությունը որոշող գործոնները, կարողանալ համեմատել նույն տեսակի ռեագենտների հարաբերական կայունությունը.

· Իմանալ ազատ ռադիկալների առաջացման մեթոդները և ռադիկալների փոխարինման ռեակցիաների մեխանիզմը (ՍՌ)՝ օգտագործելով ալկանների և ցիկլոալականների հալոգենացման ռեակցիաների օրինակներ։

· Կարողանալ որոշել արմատական ​​փոխարինման ռեակցիաներում հնարավոր արգասիքների առաջացման վիճակագրական հավանականությունը և գործընթացի ռեգիոսելեկտիվ առաջացման հնարավորությունը.

· Իմանալ էլեկտրոֆիլ հավելման (ԱԷ) ռեակցիաների մեխանիզմը հալոգենացման, հիդրոհալոգենացման և ալկենների հիդրացման ռեակցիաներում, կարողանալ որակապես գնահատել սուբստրատների ռեակտիվությունը՝ հիմնվելով փոխարինողների էլեկտրոնային ազդեցության վրա։

· Իմանալ Մարկովնիկովի կանոնը և կարողանալ որոշել խոնավացման և հիդրոհալոգենացման ռեակցիաների ռեգիոսելեկտիվությունը ստատիկ և դինամիկ գործոնների ազդեցության հիման վրա:

· Իմանալ կոնյուգացված դիենի ածխաջրածինների և փոքր ցիկլերի (ցիկլոպրոպան, ցիկլոբուտան) էլեկտրոֆիլ միացման ռեակցիաների առանձնահատկությունները:

· Իմանալ էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաների (ՍԷ) մեխանիզմը հալոգենացման, նիտրացման, ալկիլացման, արոմատիկ միացությունների ացիլացման ռեակցիաներում։

· Կարողանալ որոշել, հիմնվելով փոխարինողների էլեկտրոնային ազդեցության վրա, դրանց ազդեցությունը անուշաբույր օղակի ռեակտիվության վրա և կողմնորոշիչ ազդեցությունը:

Թեմա 3. Օրգանական միացությունների թթու-հիմնային հատկությունները

Օրգանական միացությունների թթվայնությունը և հիմնարարությունը. Բրոնստեդի և Լյուիսի տեսությունները. Թթվային անիոնի կայունությունը թթվային հատկությունների որակական ցուցանիշ է։ Թթվային կամ հիմնային հատկությունների փոփոխությունների ընդհանուր օրինաչափություններ՝ կապված թթվային կամ հիմնային կենտրոնում գտնվող ատոմների բնույթի, այդ կենտրոններում փոխարինողների էլեկտրոնային ազդեցության հետ: Ջրածին պարունակող ֆունկցիոնալ խմբերով օրգանական միացությունների թթվային հատկությունները (ալկոհոլներ, ֆենոլներ, թիոլներ, կարբոքսիլաթթուներ, ամիններ, մոլեկուլների CH-թթվայնություն և կաբրիկ կատիոններ): p-հիմքերը և n- հիմքեր. Հետերոատոմներ պարունակող չեզոք մոլեկուլների հիմնական հատկությունները միայնակ զույգ էլեկտրոններով (ալկոհոլներ, թիոլներ, սուլֆիդներ, ամիններ) և անիոններ (հիդրօքսիդ, ալկօքսիդի իոններ, օրգանական թթուների անիոններ): Ազոտ պարունակող հետերոցիկլների թթու-հիմնային հատկությունները (պիրոլ, իմիդազոլ, պիրիդին): Ջրածնի կապը որպես թթու-բազային հատկությունների հատուկ դրսևորում:

Հիդրօքսիլ խումբ պարունակող միացությունների (միահիդրային և բազմահիդրային սպիրտներ, ֆենոլներ, կարբոքսիլաթթուներ) թթվային հատկությունների համեմատական ​​բնութագրերը. Ալիֆատիկ և արոմատիկ ամինների հիմնական հատկությունների համեմատական ​​բնութագրերը. Փոխարինողի էլեկտրոնային բնույթի ազդեցությունը օրգանական մոլեկուլների թթու-հիմնային հատկությունների վրա:

Իրավասությունների պահանջներ.

· Իմանալ թթուների և հիմքերի սահմանումները՝ ըստ Բրոնստեդի պրոտոլիտիկ տեսության և Լյուիսի էլեկտրոնների տեսության։

· Իմանալ թթուների և հիմքերի Bronsted դասակարգումը կախված թթվային կամ հիմնային կենտրոնների ատոմների բնույթից:

· Իմանալ թթուների ամրության և դրանց միացվող հիմքերի կայունության վրա ազդող գործոնները, կարողանալ կատարել թթուների ամրության համեմատական ​​գնահատում` ելնելով դրանց համապատասխան անիոնների կայունությունից:

· Իմանալ Բրոնստեդ հիմքերի ամրության վրա ազդող գործոնները, կարողանալ այս գործոնները հաշվի առնելով կատարել հիմքերի ամրության համեմատական ​​գնահատում։

· Իմանալ ջրածնային կապի առաջացման պատճառները, կարողանալ ջրածնային կապի առաջացումը մեկնաբանել որպես նյութի թթու-հիմնային հատկությունների կոնկրետ դրսեւորում:

· Իմանալ օրգանական մոլեկուլներում keto-enol տավտոմերիզմի առաջացման պատճառները, կարողանալ դրանք բացատրել միացությունների թթու-բազային հատկությունների տեսանկյունից՝ կապված նրանց կենսագործունեության հետ։

· Իմանալ և կարողանալ իրականացնել որակական ռեակցիաներ, որոնք թույլ են տալիս տարբերել բազմահիդրիկ սպիրտները, ֆենոլները, թիոլները:

Թեմա 4. Ածխածնի քառանկյուն ատոմում նուկլեոֆիլ փոխարինման ռեակցիաները և մրցակցային վերացման ռեակցիաները

Նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ sp3-հիբրիդացված ածխածնի ատոմում. հետերոլիտիկ ռեակցիաներ, որոնք առաջանում են ածխածին-հետերոատոմ կապի բևեռացումից (հալոգենի ածանցյալներ, սպիրտներ): Խմբեր, որոնք հեռանում են հեշտությամբ և դժվարությամբ. կապը խմբից դուրս գալու հեշտության և նրա կառուցվածքի միջև: Լուծիչների, էլեկտրոնային և տարածական գործոնների ազդեցությունը միացությունների ռեակտիվության վրա մոնո- և երկմոլեկուլային նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաներում (SN1 և SN2): Նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաների ստերեոքիմիա.

Հալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզի ռեակցիաները. Սպիրտների, ֆենոլների, թիոլների, սուլֆիդների, ամոնիակի, ամինների ալկիլացման ռեակցիաներ։ Թթվային կատալիզի դերը հիդրօքսիլ խմբի նուկլեոֆիլային փոխարինման մեջ. Հալոգենի ածանցյալներ, սպիրտներ, ծծմբային և ֆոսֆորական թթուների եթերներ՝ որպես ալկիլացնող ռեագենտներ։ Ալկիլացման ռեակցիաների կենսաբանական դերը.

Մոնո- և բիմոլեկուլային վերացման ռեակցիաներ (E1 և E2) (ջրազրկում, ջրահալոգենացում): CH թթվայնության բարձրացում՝ որպես sp3-հիբրիդացված ածխածնի ատոմում նուկլեոֆիլային փոխարինման ուղեկցող վերացման ռեակցիաների պատճառ։

Իրավասությունների պահանջներ.

· Իմանալ այն գործոնները, որոնք որոշում են ռեագենտների նուկլեոֆիլությունը և ամենակարևոր նուկլեոֆիլ մասնիկների կառուցվածքը:

· Իմանալ նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաների ընդհանուր օրենքները հագեցած ածխածնի ատոմում, ստատիկ և դինամիկ գործոնների ազդեցությունը նյութի ռեակտիվության վրա նուկլեոֆիլ փոխարինման ռեակցիայի ժամանակ:

· Իմանալ մոնո- և երկմոլեկուլային նուկլեոֆիլային փոխարինման մեխանիզմները, կարողանալ մեխանիզմներից մեկի համաձայն գնահատել ստերիկ գործոնների ազդեցությունը, լուծիչների ազդեցությունը, ստատիկ և դինամիկ գործոնների ազդեցությունը ռեակցիայի ընթացքի վրա.

· Իմանալ մոնո- և երկմոլեկուլային վերացման մեխանիզմները, նուկլեոֆիլ փոխարինման և վերացման ռեակցիաների միջև մրցակցության պատճառները:

· Իմանալ Զայցևի կանոնը և կարողանալ որոշել անհամաչափ սպիրտների և հալոալկանների ջրազրկման և ջրահալոգենացման ռեակցիաներում հիմնական արտադրանքը:

Թեմա 5. Նուկլեոֆիլային ավելացման և փոխարինման ռեակցիաները ածխածնի եռանկյուն ատոմում

Նուկլեոֆիլային ավելացման ռեակցիաներ. հետերոլիտիկ ռեակցիաներ, որոնք ներառում են ածխածին-թթվածին p-կապը (ալդեհիդներ, կետոններ): Կարբոնիլային միացությունների փոխազդեցության մեխանիզմը նուկլեոֆիլ ռեակտիվների (ջուր, սպիրտներ, թիոլներ, ամիններ) հետ։ Էլեկտրոնային և տարածական գործոնների ազդեցությունը, թթվային կատալիզի դերը, նուկլեոֆիլային ավելացման ռեակցիաների շրջելիությունը։ Հեմիացետալներ և ացետալներ, դրանց պատրաստում և հիդրոլիզ: Ացետալացման ռեակցիաների կենսաբանական դերը. Ալդոլի ավելացման ռեակցիաներ. Հիմնական կատալիզ. Էնոլատ իոնի կառուցվածքը.

Նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ կարբոքսիլաթթուների շարքում. Կարբոքսիլ խմբի էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքը: Նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ sp2-հիբրիդացված ածխածնի ատոմում (կարբոքսիլաթթուներ և դրանց ֆունկցիոնալ ածանցյալները): Ակիլացնող նյութեր (թթու հալոգենիդներ, անհիդրիդներ, կարբոքսիլաթթուներ, էսթերներ, ամիդներ), դրանց ռեակտիվության համեմատական ​​բնութագրերը։ Ացիլացման ռեակցիաներ՝ անհիդրիդների, էսթերների, թիոեսթերների, ամիդների առաջացում և դրանց հակադարձ հիդրոլիզի ռեակցիաներ։ Acetyl coenzyme A-ն բնական բարձր էներգիայի ակիլացնող նյութ է: Ակիլացման ռեակցիաների կենսաբանական դերը. Ֆոսֆորի ատոմներում նուկլեոֆիլային փոխարինման հայեցակարգը, ֆոսֆորիլացման ռեակցիաները:

Օրգանական միացությունների օքսիդացման և վերականգնողական ռեակցիաները: Օրգանական միացությունների ռեդոքս ռեակցիաների առանձնահատկությունը. Մեկ էլեկտրոնի փոխանցման, հիդրիդային իոնների փոխանցման հայեցակարգը և NAD+ ↔ NADH համակարգի գործողությունը: Սպիրտների, ֆենոլների, սուլֆիդների, կարբոնիլային միացությունների, ամինների, թիոլների օքսիդացման ռեակցիաները։ Կարբոնիլային միացությունների և դիսուլֆիդների վերականգնողական ռեակցիաները: Redox ռեակցիաների դերը կյանքի գործընթացներում.

Իրավասությունների պահանջներ.

· Իմանալ կարբոնիլ խմբի էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքը, էլեկտրոնային և ստերիկ գործոնների ազդեցությունը օքսո խմբի ռեակտիվության վրա ալդեհիդներում և կետոններում:

· Իմանալ ջրի, սպիրտների, ամինների, թիոլների ալդեհիդներին և կետոններին նուկլեոֆիլ միացման ռեակցիաների մեխանիզմը, կատալիզատորի դերը.

· Իմանալ ալդոլի խտացման ռեակցիաների մեխանիզմը, այս ռեակցիայի մեջ միացության մասնակցությունը որոշող գործոնները.

· Իմանալ մետաղների հիդրիդների հետ օքսո միացությունների վերականգնողական ռեակցիաների մեխանիզմը.

· Իմանալ կարբոքսիլաթթվի մոլեկուլներում առկա ռեակցիայի կենտրոնները: Կարողանալ կատարել կարբոքսիլաթթուների հզորության համեմատական ​​գնահատում` կախված ռադիկալի կառուցվածքից:

· Իմանալ կարբոքսիլային խմբի էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքը, կարողանալ համեմատական ​​գնահատել օքսո խմբի ածխածնի ատոմի կարողությունը կարբոքսիլաթթուներում և դրանց ֆունկցիոնալ ածանցյալներում (թթու հալոգենիդներ, անհիդրիդներ, էսթեր, ամիդներ, աղեր) ենթարկվում է նուկլեոֆիլային հարձակման.

· Իմանալ նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաների մեխանիզմը՝ օգտագործելով ացիլացման, էսթերֆիկացման, էսթերների, անհիդրիդների, թթու հալոգենիդների, ամիդների հիդրոլիզի օրինակներ:

Թեմա 6. Լիպիդներ, դասակարգում, կառուցվածք, հատկություններ

Լիպիդներ՝ սապոնացնող և չապոնեցվող: Չեզոք լիպիդներ. Բնական ճարպեր՝ որպես տրիացիլգլիցերինների խառնուրդ։ Հիմնական բնական բարձրագույն ճարպաթթուները, որոնք կազմում են լիպիդները՝ պալմիտիկ, ստեարիկ, օլեին, լինոլիկ, լինոլենիկ: Արախիդոնաթթու. Չհագեցած ճարպաթթուների առանձնահատկությունները, w-նոմենկլատուրա.

Բջջային թաղանթներում չհագեցած ճարպաթթվի բեկորների պերօքսիդ օքսիդացում: Մեմբրանի լիպիդային պերօքսիդացման դերը մարմնի վրա ճառագայթման ցածր չափաբաժինների ազդեցության մեջ: Հակաօքսիդիչ պաշտպանության համակարգեր.

Ֆոսֆոլիպիդներ. Ֆոսֆատիդային թթուներ. Ֆոսֆատիդիլկոլամինները և ֆոսֆատիդիլսերինները (ցեֆալիններ), ֆոսֆատիդիլքոլինները (լեցիտինները) բջջային թաղանթների կառուցվածքային բաղադրիչներն են։ Լիպիդային երկշերտ. Սֆինգոլիպիդներ, կերամիդներ, սֆինգոմիելիններ: Ուղեղի գլիկոլիպիդներ (ցերեբրոզիդներ, գանգլիոզիդներ):

Իրավասությունների պահանջներ.

· Իմանալ լիպիդների դասակարգումը և դրանց կառուցվածքը.

· Իմանալ սապոնացված լիպիդների՝ սպիրտների և բարձր ճարպաթթուների կառուցվածքային բաղադրիչների կառուցվածքը:

· Իմանալ պարզ և բարդ լիպիդների առաջացման և հիդրոլիզի ռեակցիաների մեխանիզմը.

· Իմանալ և կարողանալ որակական ռեակցիաներ իրականացնել չհագեցած ճարպաթթուների և յուղերի նկատմամբ:

· Իմանալ չապոնեցվող լիպիդների դասակարգումը, պատկերացում ունենալ տերպենների և ստերոիդների դասակարգման սկզբունքների, դրանց կենսաբանական դերի մասին:

· Իմանալ լիպիդների կենսաբանական դերը, դրանց հիմնական գործառույթները, պատկերացում ունենալ լիպիդային պերօքսիդացման հիմնական փուլերի և բջջի համար այդ գործընթացի հետևանքների մասին:

Բաժին 2. Օրգանական մոլեկուլների ստերեոիզոմերիզմ. Բազմաֆունկցիոնալ և հետերոֆունկցիոնալ միացություններ, որոնք ներգրավված են կենսական գործընթացներում

Թեմա 7. Օրգանական մոլեկուլների ստերեոիզոմերիզմ

Ստերեոիզոմերիզմ ​​կրկնակի կապ ունեցող միացությունների շարքում (p-diastereomerism): Չհագեցած միացությունների ցիս և տրանս իզոմերիզմ. E, Z – p-դիաստերեոմերների նշագրման համակարգ: p-դիաստերեոմերների համեմատական ​​կայունություն.

Քիրալային մոլեկուլներ. Ածխածնի ասիմետրիկ ատոմը որպես քիրալության կենտրոն։ Քիրալության մեկ կենտրոնով մոլեկուլների ստերեոիզոմերիզմ ​​(ենանտիոմերիզմ)։ Օպտիկական ակտիվություն. Ֆիշերի պրոյեկցիոն բանաձևեր. Գլիցերալդեհիդը որպես կոնֆիգուրացիայի ստանդարտ, բացարձակ և հարաբերական կոնֆիգուրացիա: D, ստերեոքիմիական անվանացանկի L-համակարգ: R, S-համակարգ ստերեոքիմիական նոմենկլատուրայի. Ռացեմիկ խառնուրդներ և դրանց տարանջատման մեթոդներ.

Երկու կամ ավելի քիրալ կենտրոններով մոլեկուլների ստերեոիզոմերիզմ։ Էնանտիոմերներ, դիաստերեոմերներ, մեզոֆորմներ:

Իրավասությունների պահանջներ.

· Իմանալ ալկենների և դիենային ածխաջրածինների շարքում ստերեոիզոմերիզմի առաջացման պատճառները.

· Կարողանալ օգտագործել չհագեցած միացության կրճատ կառուցվածքային բանաձևը՝ պարզելու p-դիաստերեոմերների գոյության հնարավորությունը, տարբերակելու cis-trans իզոմերները և գնահատելու դրանց համեմատական ​​կայունությունը։

· Իմանալ մոլեկուլների համաչափության տարրերը, օրգանական մոլեկուլում քիրալության առաջացման անհրաժեշտ պայմանները.

· Իմանալ և կարողանալ պատկերել էնանտիոմերները՝ օգտագործելով Ֆիշերի պրոյեկցիոն բանաձևերը, հաշվարկել սպասվող ստերեոիզոմերների քանակը՝ հիմնվելով մոլեկուլում քիրալային կենտրոնների քանակի, բացարձակ և հարաբերական կոնֆիգուրացիայի որոշման սկզբունքների, ստերեոքիմիական անվանացանկի D-, L համակարգի վրա: .

· Իմանալ ռասեմատների առանձնացման մեթոդները, ստերեոքիմիական անվանացանկի R, S համակարգի հիմնական սկզբունքները.

Թեմա 8. Ալիֆատիկ, արոմատիկ և հետերոցիկլիկ շարքի ֆիզիոլոգիապես ակտիվ բազմաֆունկցիոնալ միացություններ.

Բազմաֆունկցիոնալությունը՝ որպես կենսագործունեության գործընթացներին մասնակցող և դեղամիջոցների կարևորագույն խմբերի նախահայրեր հանդիսացող օրգանական միացությունների բնորոշ հատկանիշներից մեկը։ Ֆունկցիոնալ խմբերի փոխադարձ ազդեցության առանձնահատկությունները՝ կախված դրանց հարաբերական տեղակայությունից:

Պոլիհիդրիկ սպիրտներ՝ էթիլեն գլիկոլ, գլիցերին։ Անօրգանական թթուներով (նիտրոգլիցերին, գլիցերին ֆոսֆատներ) պոլիհիդրային սպիրտների եթերներ։ Դիատոմային ֆենոլներ՝ հիդրոքինոն։ Դիատոմային ֆենոլների օքսիդացում. Hydroquinone-quinone համակարգ. Ֆենոլները որպես հակաօքսիդանտներ (ազատ ռադիկալների մաքրող նյութեր): Տոկոֆերոլներ.

Երկբազային կարբոքսիլաթթուներ՝ օքսալային, մալոնիկ, սուկինին, գլյուտարային, ֆումարային: Սուկցինաթթվի փոխակերպումը ֆումարաթթվի կենսաբանորեն կարևոր ջրազրկման ռեակցիայի օրինակ է։ Դեկարբոքսիլացման ռեակցիաները, դրանց կենսաբանական դերը.

Ամինային սպիրտներ՝ ամինոէթանոլ (կոլամին), քոլին, ացետիլխոլին։ Ացետիլխոլինի դերը սինապսներում նյարդային ազդակների քիմիական փոխանցման գործում: Ամինոֆենոլներ՝ դոֆամին, նորէպինեֆրին, ադրենալին: Այս միացությունների և դրանց ածանցյալների կենսաբանական դերի հայեցակարգը: 6-հիդրօքսիդոպամինի և ամֆետամինների նեյրոտոքսիկ ազդեցությունները.

Հիդրոքսի և ամինաթթուներ: Ցիկլիզացիայի ռեակցիաներ. տարբեր գործոնների ազդեցությունը ցիկլի ձևավորման գործընթացի վրա (համապատասխան կոնֆորմացիաների իրականացում, ստացված ցիկլի չափը, էնտրոպիայի գործակիցը): Լակտոններ. Լակտամներ. Լակտոնների և լակտամների հիդրոլիզ. Բ-հիդրոքսի և ամինաթթուների վերացման ռեակցիա.

Ալդեհիդ և կետո թթուներ՝ պիրուվիկ, ացետոքացախ, օքսալոքացախ, ա-կետոգլուտարիկ: Թթվային հատկություններ և ռեակտիվություն: B-keto թթուների դեկարբոքսիլացման և a-keto թթուների օքսիդատիվ դեկարբոքսիլացման ռեակցիաները. ացետոքացախային էսթեր, կետո-էնոլ տաուտոմերիզմ: «Կետոնային մարմինների» ներկայացուցիչներն են՝ b-hydroxybutyric, b-ketobutyric թթուները, ացետոնը, դրանց կենսաբանական և ախտորոշիչ նշանակությունը։

Հետերոֆունկցիոնալ բենզոլի ածանցյալները որպես դեղամիջոցներ. Սալիցիլաթթու և դրա ածանցյալները (ացետիլսալիցիլաթթու):

Para-aminobenzoic թթու և դրա ածանցյալները (անեստեզին, նովոկաին): p-aminobenzoic թթվի կենսաբանական դերը. Սուլֆանիլաթթուն և դրա ամիդը (streptocide):

Հետերոցիկլներ մի քանի հետերոատոմներով: Պիրազոլ, իմիդազոլ, պիրիմիդին, պուրին: Պիրազոլոն-5-ը ոչ թմրամիջոցների ցավազրկողների հիմքն է: Barbituric թթու և դրա ածանցյալները. Հիդրօքսիպուրիններ (հիպոքսանտին, քսանտին, միզաթթու), նրանց կենսաբանական դերը. Հետերոցիկլներ մեկ հետերոատոմով: Պիրոլ, ինդոլ, պիրիդին: Պիրիդինի կենսաբանորեն կարևոր ածանցյալներն են նիկոտինամիդը, պիրիդոքսալը և իզոնիկոտինաթթվի ածանցյալները։ Նիկոտինամիդը NAD+ կոֆերմենտի կառուցվածքային բաղադրիչն է, որը որոշում է նրա մասնակցությունը OVR-ին:

Իրավասությունների պահանջներ.

· Կարողանալ դասակարգել հետերոֆունկցիոնալ միացություններն ըստ կազմության և ըստ նրանց հարաբերական դասավորության:

· Իմանալ ամինաթթուների և հիդրօքսի թթուների հատուկ ռեակցիաները a, b, g - ֆունկցիոնալ խմբերի դասավորության հետ:

· Իմանալ կենսաբանական ակտիվ միացությունների առաջացմանը տանող ռեակցիաները՝ խոլին, ացետիլխոլին, ադրենալին:

· Իմանալ keto-enol tautomerism-ի դերը keto թթուների (պիրուվինաթթու, օքսալոքացախաթթու, ացետոքացախաթթու) և հետերոցիկլիկ միացությունների (պիրազոլ, բարբիթուրաթթու, պուրին) կենսագործունեության դրսևորման մեջ:

· Իմանալ օրգանական միացությունների ռեդոքս փոխակերպումների մեթոդները, ռեդոքս ռեակցիաների կենսաբանական դերը դիատոմային ֆենոլների, նիկոտինամիդի կենսագործունեության դրսևորման և կետոնային մարմինների առաջացման գործում.

Առարկա9 . Ածխաջրեր, դասակարգում, կառուցվածք, հատկություններ, կենսաբանական դեր

Ածխաջրեր, դրանց դասակարգումը հիդրոլիզի հետ կապված: Մոնոսախարիդների դասակարգում. Ալդոզներ, կետոզներ՝ տրիոզներ, տետրոզներ, պենտոզներ, հեքսոզներ։ Մոնոսախարիդների ստերեոիզոմերիզմ. Ստերեոքիմիական անվանացանկի D- և L շարքերը: Բաց և ցիկլային ձևեր. Ֆիշերի բանաձեւերը եւ Հաուորտի բանաձեւերը։ Ֆուրանոզներ և պիրանոզներ, a- և b-անոմերներ: Ցիկլո-օքսո-տաուտոմերիզմ. Մոնոսախարիդների պիրանոզային ձևերի կոնֆորմացիաները. Պենտոզների (ռիբոզ, քսիլոզ) ամենակարևոր ներկայացուցիչների կառուցվածքը. hexoses (գլյուկոզա, մաննոզա, գալակտոզա, ֆրուկտոզա); դեզօքսի շաքարներ (2-դեօքսիռիբոզ); ամինաշաքարներ (գլյուկոզամին, մանոսամին, գալակտոզամին):

Մոնոսախարիդների քիմիական հատկությունները. Նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ, որոնք ներառում են անոմերական կենտրոն: O - և N-glycosides. Գլիկոզիդների հիդրոլիզ. Մոնոսաքարիդների ֆոսֆատներ. Մոնոսախարիդների օքսիդացում և նվազեցում: Ալդոզների հատկությունների նվազեցում. Գլիկոնիկ, գլիկարիկ, գլյուկուրոնաթթուներ:

Օլիգոսաքարիդներ. Դիսաքարիդներ՝ մալտոզա, ցելոբիոզա, կաթնաշաքար, սախարոզա: Կառուցվածք, ցիկլօքսո-տաուտոմերիզմ։ Հիդրոլիզ.

Պոլիսաքարիդներ. Պոլիսաքարիդների ընդհանուր բնութագրերը և դասակարգումը. Հոմո- և հետերոպոլիսաքարիդներ. Հոմոպոլիսաքարիդներ՝ օսլա, գլիկոգեն, դեքստրաններ, ցելյուլոզա: Առաջնային կառուցվածք, հիդրոլիզ: Երկրորդական կառուցվածքի հայեցակարգը (օսլա, բջջանյութ):

Իրավասությունների պահանջներ.

· Իմանալ մոնոսաքարիդների դասակարգումը (ըստ ածխածնի ատոմների քանակի, ֆունկցիոնալ խմբերի կազմի), կարևորագույն մոնոսաքարիդների բաց և ցիկլային ձևերի (ֆուրանոզ, պիրանոզ) կառուցվածքը, դրանց հարաբերակցությունը D - և L - շարքերի. ստերեոքիմիական նոմենկլատուրա, կարողանալ որոշել հնարավոր դիաստերեոմերների քանակը, դասակարգել ստերեոիզոմերները որպես դիաստերեոմերներ, էպիմերներ, անոմերներ:

· Իմանալ մոնոսաքարիդների ցիկլացման ռեակցիաների մեխանիզմը, մոնոսաքարիդային լուծույթների մուտառոտացիայի պատճառները.

· Իմանալ մոնոսաքարիդների քիմիական հատկությունները. ռեդոքս ռեակցիաներ, O- և N-գլիկոզիդների առաջացման և հիդրոլիզի ռեակցիաներ, էսթերֆիկացման ռեակցիաներ, ֆոսֆորիլացում:

· Կարողանալ բարձրորակ ռեակցիաներ իրականացնել դիոլի բեկորի և մոնոսաքարիդների վերականգնող հատկությունների առկայության վրա:

· Իմանալ դիսաքարիդների դասակարգումը և դրանց կառուցվածքը, գլիկոզիդային կապ ձևավորող ածխածնի անոմեր ատոմի կազմաձևը, դիսաքարիդների տավտոմերային փոխակերպումները, դրանց քիմիական հատկությունները, կենսաբանական դերը:

· Իմանալ պոլիսախարիդների դասակարգումը (կապված հիդրոլիզի հետ, ըստ մոնոսաքարիդների բաղադրության), հոմոպոլիսախարիդների կարևորագույն ներկայացուցիչների կառուցվածքը, գլիկոզիդային կապ ձևավորող ածխածնի անոմեր ատոմի կազմաձևը, նրանց ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները և կենսաբանական դերը: Ունեցեք պատկերացում հետերոպոլիսաքարիդների կենսաբանական դերի մասին:

Թեմա 10.ա- Ամինաթթուներ, պեպտիդներ, սպիտակուցներ: Կառուցվածք, հատկություններ, կենսաբանական դեր

Սպիտակուցներ և պեպտիդներ կազմող ա-ամինաթթուների կառուցվածք, անվանակարգ, դասակարգում: Ա-ամինաթթուների ստերեոիզոմերիզմ.

Օքսոաթթուներից ա-ամինաթթուների առաջացման կենսասինթետիկ ուղիներ՝ ռեդուկցիոն ամինացման ռեակցիաներ և տրանսամինացման ռեակցիաներ։ Հիմնական ամինաթթուներ.

Ա-ամինաթթուների քիմիական հատկությունները որպես հետերոֆունկցիոնալ միացություններ. Ա-ամինաթթուների թթու-բազային հատկությունները. Իզոէլեկտրական կետ, ա-ամինաթթուների տարանջատման մեթոդներ։ Ներհամալիր աղերի առաջացում. Էսթերֆիկացման, ացիլացման, ալկիլացման ռեակցիաներ։ Փոխազդեցություն ազոտաթթվի և ֆորմալդեհիդի հետ, այդ ռեակցիաների նշանակությունը ամինաթթուների վերլուծության համար։

g-Aminobutyric թթուն կենտրոնական նյարդային համակարգի արգելակող նյարդային հաղորդիչ է: L-տրիպտոֆանի, սերոտոնինի հակադեպրեսանտ ազդեցությունը՝ որպես քնի նյարդային հաղորդիչ: Գլիկինի, հիստամինի, ասպարտիկ և գլուտամինաթթուների միջնորդական հատկությունները:

Ա-ամինաթթուների կենսաբանական կարևոր ռեակցիաները. Դեամինացման և հիդրօքսիլացման ռեակցիաներ: Ա-ամինաթթուների դեկարբոքսիլացումը կենսագեն ամինների և կենսակարգավորիչների (կոլամին, հիստամին, տրիպտամին, սերոտոնին.) պեպտիդների առաջացման ճանապարհն է: Պեպտիդային կապի էլեկտրոնային կառուցվածքը: Պեպտիդների թթվային և ալկալային հիդրոլիզ: Ամինաթթուների բաղադրության հաստատում ժամանակակից ֆիզիկաքիմիական մեթոդներով (Սանգերի և Էդմանի մեթոդներ): Նեյրոպեպտիդների հայեցակարգը.

Սպիտակուցների առաջնային կառուցվածքը. Մասնակի և ամբողջական հիդրոլիզ: Երկրորդական, երրորդական և չորրորդական կառույցների հայեցակարգը:

Իրավասությունների պահանջներ.

· Իմանալ բնական ամինաթթուների, էական ամինաթթուների D- և L-ստերեոքիմիական շարքին պատկանող a-ամինաթթուների կառուցվածքը, ստերեոքիմիական դասակարգումը.

· Իմանալ a-ամինաթթուների սինթեզի ուղիները in vivo և in vitro, իմանալ թթու-բազային հատկությունները և a-amino թթուները իզոէլեկտրական վիճակի վերածելու եղանակները.

· Իմանալ ա-ամինաթթուների քիմիական հատկությունները (ռեակցիաները ամինո և կարբոքսիլ խմբերի վրա), կարողանալ որակական ռեակցիաներ իրականացնել (քսանտոպրոտեին, Cu(OH)2-ով, նինհիդրինով):

· Իմանալ պեպտիդային կապի էլեկտրոնային կառուցվածքը, սպիտակուցների և պեպտիդների առաջնային, երկրորդային, երրորդային և չորրորդական կառուցվածքը, իմանալ, թե ինչպես որոշել ամինաթթուների կազմը և ամինաթթուների հաջորդականությունը (Սանգերի մեթոդ, Էդմանի մեթոդ), կարողանալ իրականացնել բիուրետային ռեակցիա պեպտիդների և սպիտակուցների համար:

· Իմանալ պեպտիդների սինթեզի մեթոդի սկզբունքը՝ օգտագործելով ֆունկցիոնալ խմբերի պաշտպանությունը և ակտիվացումը։

Թեմա 11. Նուկլեոտիդներ և նուկլեինաթթուներ

Նուկլեինային հիմքեր, որոնք կազմում են նուկլեինաթթուները: Պիրիմիդինային (ուրացիլ, թիմին, ցիտոսին) և պուրինային (ադենին, գուանին) հիմքերը, դրանց բուրավետությունը, տավտոմերային փոխակերպումները։

Նուկլեոզիդներ, դրանց առաջացման ռեակցիաները. Նուկլեինային բազայի և ածխաջրերի մնացորդի միջև կապի բնույթը. գլիկոզիդային կենտրոնի կոնֆիգուրացիա: Նուկլեոզիդների հիդրոլիզ.

Նուկլեոտիդներ. Նուկլեինաթթուներ կազմող մոնոնուկլեոտիդների կառուցվածքը. Անվանակարգ. Նուկլեոտիդների հիդրոլիզ.

Նուկլեինաթթուների առաջնային կառուցվածքը. Ֆոսֆոդիստերային կապ. Ռիբոնուկլեինային և դեզօքսիռիբոնուկլեինաթթուներ: ՌՆԹ-ի և ԴՆԹ-ի նուկլեոտիդային կազմը. Նուկլեինաթթուների հիդրոլիզ.

ԴՆԹ-ի երկրորդական կառուցվածքի հայեցակարգը. Ջրածնային կապերի դերը երկրորդական կառուցվածքի ձևավորման գործում. Նուկլեինային հիմքերի փոխլրացում.

Փոփոխված նուկլեինային հիմքերի վրա հիմնված դեղամիջոցներ (5-ֆտորուրացիլ, 6-մերկապտոպուրին): Քիմիական նմանության սկզբունքը. Քիմիական նյութերի և ճառագայթման ազդեցության տակ նուկլեինաթթուների կառուցվածքի փոփոխություններ. Ազոտային թթվի մուտագեն ազդեցություն.

Նուկլեոզիդային պոլիֆոսֆատներ (ADP, ATP), դրանց կառուցվածքի առանձնահատկությունները, որոնք թույլ են տալիս կատարել բարձր էներգիայի միացությունների և ներբջջային կենսակարգավորիչների գործառույթները։ cAMP-ի կառուցվածքը՝ հորմոնների ներբջջային «մեսենջեր»:

Իրավասությունների պահանջներ.

· Իմանալ պիրիմիդինային և պուրինային ազոտային հիմքերի կառուցվածքը, դրանց տավտոմերային փոխակերպումները.

· Իմանալ N-գլիկոզիդների (նուկլեոզիդների) առաջացման և դրանց հիդրոլիզի ռեակցիաների մեխանիզմը, նուկլեոզիդների անվանակարգը.

· Իմանալ բնական և սինթետիկ հակաբիոտիկ նուկլեոզիդների հիմնարար նմանություններն ու տարբերությունները՝ համեմատած ԴՆԹ-ն և ՌՆԹ-ն կազմող նուկլեոզիդների հետ:

· Իմանալ նուկլեոտիդների առաջացման ռեակցիաները, նուկլեինաթթուները կազմող մոնոնուկլեոտիդների կառուցվածքը, դրանց անվանակարգը.

· Իմանալ նուկլեոզիդների ցիկլո- և պոլիֆոսֆատների կառուցվածքը, նրանց կենսաբանական դերը.

· Իմանալ ԴՆԹ-ի և ՌՆԹ-ի նուկլեոտիդային կազմը, ֆոսֆոդիստերային կապի դերը նուկլեինաթթուների առաջնային կառուցվածքի ստեղծման գործում:

· Իմանալ ջրածնային կապերի դերը ԴՆԹ-ի երկրորդական կառուցվածքի առաջացման, ազոտային հիմքերի փոխլրացման, փոխլրացնող փոխազդեցությունների դերը ԴՆԹ-ի կենսաբանական ֆունկցիայի իրականացման գործում.

· Իմանալ մուտացիաներ առաջացնող գործոնները և դրանց գործողության սկզբունքը.

Տեղեկատվական մաս

Մատենագիտություն

Հիմնական:

1. Ռոմանովսկի, կենսաօրգանական քիմիա. դասագիրք 2 մասից /. - Մինսկ՝ BSMU, 20ս.

2. Ռոմանովսկի, կենսաօրգանական քիմիայի սեմինարին. դասագիրք / խմբագրված: – Մինսկ: BSMU, 1999. – 132 p.

3. Tyukavkina, N. A., Կենսօրգանական քիմիա. դասագիրք / , . – Մոսկվա: Բժշկություն, 1991. – 528 с.

Լրացուցիչ:

4. Օվչիննիկով, քիմիա՝ մենագրություն /.

– Մոսկվա: Կրթություն, 1987. – 815 с.

5. Պոտապով՝ դասագիրք /. - Մոսկվա:

Քիմիա, 1988. – 464 с.

6. Ռայլս, Ա. Օրգանական քիմիայի հիմունքներ. դասագիրք / A. Rice, K. Smith,

Ռ. Ուորդ. – Մոսկվա: Միր, 1989. – 352 с.

7. Թեյլոր, Գ. Օրգանական քիմիայի հիմունքներ. դասագիրք / G. Taylor. -

Մոսկվա: Միրս.

8. Terney, A. Ժամանակակից օրգանական քիմիա. դասագիրք 2 հատորով /

Ա.Տերնի. – Մոսկվա: Միր, 1981. – 1310 էջ.

9. Տյուկավկինա, կենսաօրգանական լաբորատոր պարապմունքների համար

քիմիա՝ դասագիրք / [եւ այլն]; խմբագրել է Ն.Ա.

Տյուկավկինա. – Մոսկվա: Բժշկություն, 1985. – 256 с.

10. Tyukavkina, N. A., Կենսօրգանական քիմիա. Դասագիրք ուսանողների համար

բժշկական ինստիտուտներ / , . -Մոսկվա.

Բարեւ Ձեզ! Բժշկության շատ ուսանողներ այժմ ուսումնասիրում են կենսաօրգանական քիմիա, որը նաև հայտնի է որպես կենսաքիմիա:

Որոշ բուհերում այս առարկան ավարտվում է թեստով, մյուսներում՝ քննությամբ։ Երբեմն պատահում է, որ մի համալսարանում թեստը դժվարությամբ համեմատելի է մյուսի քննության հետ:

Իմ համալսարանում առաջին կուրսի ամենավերջում ամառային նստաշրջանում որպես քննություն ընդունվեց կենսաօրգանական քիմիան։ Պետք է ասել, որ BOC-ն այն թեմաներից է, որը սկզբում սարսափեցնում է և կարող է ներշնչել «սա անհնար է անցնել» միտքը։ Սա հատկապես ճիշտ է, իհարկե, օրգանական քիմիայի մեջ թույլ հիմքեր ունեցող մարդկանց համար (և, տարօրինակ կերպով, բժշկական համալսարաններում նրանցից շատերը կան):

Տարբեր համալսարաններում կենսաօրգանական քիմիայի ուսումնասիրման ծրագրերը կարող են շատ տարբեր լինել, իսկ դասավանդման մեթոդները կարող են ավելի շատ տարբեր լինել:

Այնուամենայնիվ, ուսանողների համար պահանջները մոտավորապես նույնն են ամենուր: Շատ պարզ ասած՝ կենսաօրգանական քիմիան 5-ով փոխանցելու համար պետք է իմանալ մի շարք օրգանական նյութերի անվանումները, հատկությունները, կառուցվածքային առանձնահատկությունները և բնորոշ ռեակցիաները։

Մեր ուսուցչուհին՝ հարգարժան պրոֆեսորը, նյութը ներկայացրեց այնպես, կարծես յուրաքանչյուր աշակերտ դպրոցում օրգանական քիմիայի լավագույն աշակերտն է (իսկ կենսաօրգանական քիմիան, ըստ էության, դպրոցական օրգանական քիմիայի բարդ դասընթաց է): Նա երևի ճիշտ էր իր մոտեցման մեջ, բոլորը պետք է ձգտեն բարձունքներին հասնել և փորձեն լինել լավագույնը։ Սակայն դա հանգեցրեց նրան, որ որոշ ուսանողներ, ովքեր առաջին 2-3 դասերին նյութը մասամբ չէին հասկանում, կիսամյակի կեսին մոտ ընդհանրապես դադարեցին ամեն ինչ հասկանալ:

Ես որոշեցի գրել այս նյութը հիմնականում այն ​​պատճառով, որ ես հենց այդպիսի ուսանող էի: Դպրոցում ես իսկապես սիրում էի անօրգանական քիմիան, բայց ես միշտ պայքարում էի օրգանական նյութերի հետ: Նույնիսկ երբ պատրաստվում էի միասնական պետական ​​քննությանը, ես ընտրեցի անօրգանական գիտելիքների իմ ամբողջ գիտելիքները ամրապնդելու ռազմավարությունը՝ միաժամանակ համախմբելով միայն օրգանական բազան։ Ի դեպ, սա ինձ համար գրեթե հակադարձեց մուտքի կետերի առումով, բայց դա այլ պատմություն է:

Իզուր չէի ասում դասավանդման մեթոդիկայի մասին, քանի որ մերն էլ էր շատ անսովոր։ Անմիջապես, գրեթե առաջին դասին, մեզ ցույց տվեցին այն ձեռնարկները, որոնց համաձայն պետք է թեստեր հանձնեինք, ապա՝ քննություն։

Կենսօրգանական քիմիա - թեստեր և քննություն

Մեր ամբողջ դասընթացը բաժանված էր 4 հիմնական թեմաների, որոնցից յուրաքանչյուրն ավարտվեց ստուգողական դասով: Մենք արդեն հարցեր ունեինք առաջին զույգի չորս թեստերից յուրաքանչյուրի համար: Նրանք, իհարկե, վախեցնող էին, բայց միևնույն ժամանակ ծառայում էին որպես մի տեսակ քարտեզ, որով կարելի էր շարժվել։

Առաջին թեստը բավականին տարրական էր. Այն նվիրված էր հիմնականում նոմենկլատուրային, տրիվիալ (առօրյա) և միջազգային անվանումներին և, իհարկե, նյութերի դասակարգմանը։ Նաև այս կամ այն ​​ձևով շոշափվել են բուրավետության նշանները։

Առաջինից հետո երկրորդ փորձությունը շատ ավելի բարդ էր թվում։ Այնտեղ անհրաժեշտ էր նկարագրել այնպիսի նյութերի հատկությունները և ռեակցիաները, ինչպիսիք են կետոնները, ալդեհիդները, սպիրտները և կարբոքսիլաթթուները։ Օրինակ, ալդեհիդների առավել բնորոշ ռեակցիաներից մեկը արծաթի հայելային ռեակցիան է։ Բավականին գեղեցիկ տեսարան. Եթե ​​ցանկացած ալդեհիդին ավելացնեք Tollens-ի ռեագենտը, այսինքն՝ OH, ապա փորձանոթի պատին կտեսնեք նստվածք, որը նման է հայելու, այսպիսի տեսք ունի.

Երկրորդի համեմատ երրորդ թեստն այնքան էլ սարսափելի չէր թվում։ Բոլորն արդեն սովոր են գրել ռեակցիաներ և հիշել հատկությունները ըստ դասակարգումների։ Երրորդ թեստի ժամանակ մենք խոսեցինք երկու ֆունկցիոնալ խմբեր ունեցող միացությունների մասին՝ ամինոֆենոլներ, ամինային սպիրտներ, օքսոաթթուներ և այլն։ Բացի այդ, յուրաքանչյուր տոմս պարունակում էր առնվազն մեկ տոմս ածխաջրերի մասին:

Կենսօրգանական քիմիայի չորրորդ փորձարկումը գրեթե ամբողջությամբ նվիրված էր սպիտակուցներին, ամինաթթուներին և պեպտիդային կապերին: Հատուկ ուշադրություն դարձրին այն հարցերը, որոնք պահանջում էին ՌՆԹ և ԴՆԹ հավաքում:

Ի դեպ, ամինաթթվի տեսքը հենց այսպիսին է. կարող եք տեսնել ամինաթթուների խումբը (այս նկարում այն ​​դեղին է ներկված) և կարբոքսիլաթթվի խումբը (դա յասամանագույն է): Հենց այս դասի նյութերի հետ մենք ստիպված էինք զբաղվել չորրորդ թեստի ժամանակ:

Յուրաքանչյուր թեստ հանձնվել է գրատախտակին. ուսանողը պետք է, առանց հուշելու, նկարագրի և բացատրի բոլոր անհրաժեշտ հատկությունները ռեակցիաների տեսքով: Օրինակ, եթե դուք անցնում եք երկրորդ թեստը, ձեր տոմսի վրա ունեք սպիրտների հատկություններ: Ուսուցիչը ձեզ ասում է, - վերցրեք պրոպանոլ: Դուք գրում եք պրոպանոլի բանաձևը և 4-5 տիպիկ ռեակցիաները՝ նրա հատկությունները ցույց տալու համար։ Կարող է լինել նաև էկզոտիկ մի բան, օրինակ՝ ծծումբ պարունակող միացություններ: Սխալը նույնիսկ մեկ ռեակցիայի արտադրանքի ինդեքսում հաճախ ինձ ուղարկում էր հետագայում ուսումնասիրելու այս նյութը մինչև հաջորդ փորձը (որը մեկ շաբաթ անց էր): Վախկոտ? Դաժան? Անշուշտ։

Այնուամենայնիվ, այս մոտեցումը շատ հաճելի կողմնակի ազդեցություն ունի. Սովորական սեմինարների ժամանակ դժվար էր: Շատերը թեստերը հանձնել են 5-6 անգամ։ Բայց քննությունը շատ հեշտ էր, քանի որ յուրաքանչյուր տոմսը պարունակում էր 4 հարց։ Հենց՝ յուրաքանչյուր արդեն սովորած ու լուծված թեստից մեկը։

Ուստի ես նույնիսկ չեմ նկարագրի կենսաօրգանական քիմիայի քննությանը նախապատրաստվելու բարդությունները։ Մեր դեպքում, ամբողջ նախապատրաստությունը հանգեցրեց նրան, թե ինչպես մենք պատրաստվեցինք հենց թեստերին: Ես վստահորեն հանձնեցի չորս թեստերից յուրաքանչյուրը. մինչ քննությունը, պարզապես նայեք ձեր սեփական նախագծերը, գրեք ամենահիմնական արձագանքները, և ամեն ինչ անմիջապես կվերականգնվի: Փաստն այն է, որ օրգանական քիմիան շատ տրամաբանական գիտություն է։ Այն, ինչ դուք պետք է հիշեք, ոչ թե ռեակցիաների հսկայական շարաներն են, այլ հենց մեխանիզմները:

Այո, ես նշում եմ, որ սա չի աշխատում բոլոր կետերի հետ: Դուք չեք կարողանա հաղթահարել սարսափելի անատոմիան՝ պարզապես կարդալով ձեր գրառումները նախորդ օրը: Մի շարք այլ իրեր նույնպես ունեն իրենց առանձնահատկությունները։ Նույնիսկ եթե ձեր բժշկական դպրոցը կենսաօրգանական քիմիան այլ կերպ է դասավանդում, ձեզ կարող է անհրաժեշտ լինել հարմարեցնել ձեր պատրաստումը և դա անել մի փոքր այլ կերպ, քան ես: Ամեն դեպքում, հաջողություն ձեզ, հասկացեք և սիրեք գիտությունը:

Կենսօրգանական քիմիահիմնարար գիտություն է, որն ուսումնասիրում է կենդանի նյութի ամենակարևոր բաղադրիչների կառուցվածքը և կենսաբանական գործառույթները, հիմնականում կենսապոլիմերները և ցածր մոլեկուլային կենսակարգավորիչները՝ կենտրոնանալով միացությունների կառուցվածքի և դրանց կենսաբանական ազդեցության միջև փոխհարաբերությունների օրինաչափությունների պարզաբանման վրա:

Կենսօրգանական քիմիան քիմիայի և կենսաբանության խաչմերուկում գտնվող գիտություն է, որն օգնում է բացահայտել կենդանի համակարգերի գործունեության սկզբունքները: Կենսօրգանական քիմիան ունի ընդգծված գործնական ուղղվածություն՝ հանդիսանալով բժշկության, գյուղատնտեսության, քիմիական, սննդի և մանրէաբանական արդյունաբերության նոր արժեքավոր միացությունների ստացման տեսական հիմք։ Կենսօրգանական քիմիայի հետաքրքրությունների շրջանակը անսովոր լայն է. սա ներառում է կենդանի բնությունից մեկուսացված և կյանքում կարևոր դերակատարում ունեցող նյութերի աշխարհը և կենսաբանական ակտիվություն ունեցող արհեստականորեն արտադրված օրգանական միացությունների աշխարհը: Կենսօրգանական քիմիան ներառում է կենդանի բջջի բոլոր նյութերի, տասնյակ և հարյուր հազարավոր միացությունների քիմիան:

Կենսօրգանական քիմիայի ուսումնասիրության օբյեկտները, հետազոտության մեթոդները և հիմնական խնդիրները

Ուսումնասիրության առարկաներԿենսօրգանական քիմիան սպիտակուցներ և պեպտիդներ են, ածխաջրեր, լիպիդներ, խառը կենսապոլիմերներ՝ գլիկոպրոտեիններ, նուկլեոպրոտեիններ, լիպոպրոտեիններ, գլիկոլիպիդներ և այլն, ալկալոիդներ, տերպենոիդներ, վիտամիններ, հակաբիոտիկներ, հորմոններ, պրոստագլանդիններ, ֆերոմոններ, ինչպես նաև սինդրոմոններ։ դեղեր, թունաքիմիկատներ և այլն:

Հետազոտության մեթոդների հիմնական զինանոցըկենսաօրգանական քիմիան բաղկացած է մեթոդներից. Կառուցվածքային խնդիրների լուծման համար կիրառվում են ֆիզիկական, ֆիզիկաքիմիական, մաթեմատիկական և կենսաբանական մեթոդներ։

Հիմնական առաջադրանքներկենսաօրգանական քիմիան հետևյալն է.

• Առանձին վիճակում մեկուսացում և ուսումնասիրվող միացությունների մաքրում բյուրեղացման, թորման, տարբեր տեսակի քրոմատագրման, էլեկտրոֆորեզի, ուլտրաֆիլտրացիայի, ուլտրակենտրոնացման և այլնի միջոցով: Այս դեպքում հաճախ օգտագործվում են ուսումնասիրվող նյութի հատուկ կենսաբանական գործառույթները (օրինակ՝ մաքրությունը հակաբիոտիկը վերահսկվում է նրա հակամանրէային ակտիվությամբ, հորմոնը` որոշակի ֆիզիոլոգիական գործընթացի վրա իր ազդեցությամբ և այլն);
• Կառուցվածքի, ներառյալ տարածական կառուցվածքի ստեղծումը հիմնված օրգանական քիմիայի մոտեցումների վրա (հիդրոլիզ, օքսիդատիվ ճեղքվածք, ճեղքվածք կոնկրետ բեկորներում, օրինակ՝ մեթիոնինի մնացորդներում պեպտիդների և սպիտակուցների կառուցվածքը հաստատելիս, տրոհում 1,2-դիոլում. ածխաջրերի խմբեր և այլն) և ֆիզիկա-քիմիական քիմիա՝ օգտագործելով զանգվածային սպեկտրոմետրիա, տարբեր տեսակի օպտիկական սպեկտրոսկոպիա (IR, ուլտրամանուշակագույն, լազեր և այլն), ռենտգենյան դիֆրակցիոն անալիզ, միջուկային մագնիսական ռեզոնանս, էլեկտրոնների պարամագնիսական ռեզոնանս, օպտիկական ռոտացիայի ցրում և շրջանաձև երկխոսություն, արագ կինետիկ մեթոդներ և այլն՝ համակարգչային հաշվարկների հետ համատեղ։ Մի շարք կենսապոլիմերների կառուցվածքի ստեղծման հետ կապված ստանդարտ խնդիրները արագ լուծելու համար ստեղծվել և լայնորեն կիրառվում են ավտոմատ սարքեր, որոնց շահագործման սկզբունքը հիմնված է ստանդարտ ռեակցիաների և բնական և կենսաբանորեն ակտիվ միացությունների հատկությունների վրա: Սրանք անալիզատորներ են՝ պեպտիդների քանակական ամինաթթուների բաղադրությունը որոշելու համար, հաջորդականիչներ՝ պեպտիդներում ամինաթթուների մնացորդների հաջորդականությունը հաստատելու կամ հաստատելու համար և նուկլեոտիդային հաջորդականությունը նուկլեինաթթուներում և այլն: Ֆերմենտների օգտագործումը, որոնք հատուկ ճեղքում են ուսումնասիրվող միացությունները՝ ըստ խիստ սահմանված կապերը կարևոր նշանակություն ունեն բարդ կենսապոլիմերների կառուցվածքի ուսումնասիրության համար: Այդպիսի ֆերմենտներն օգտագործվում են սպիտակուցների (տրիպսին, պրոտեինազներ, որոնք պեպտիդային կապերը կտրում են գլուտամինաթթվի, պրոլինի և այլ ամինաթթուների մնացորդների), նուկլեինաթթուների և պոլինուկլեոտիդների (նուկլեազներ, սահմանափակող ֆերմենտներ), ածխաջրածին պարունակող պոլիմերների (գլիկոզիդազներ) կառուցվածքի ուսումնասիրության մեջ։ ներառյալ հատուկները՝ գալակտոսիդազներ, գլյուկուրոնիդազներ և այլն): Հետազոտության արդյունավետությունը բարձրացնելու համար վերլուծության են ենթարկվում ոչ միայն բնական միացությունները, այլև դրանց ածանցյալները, որոնք պարունակում են բնորոշ, հատուկ ներմուծված խմբեր և պիտակավորված ատոմներ: Նման ածանցյալները ստացվում են, օրինակ, արտադրողը աճեցնելով պիտակավորված ամինաթթուներ կամ այլ ռադիոակտիվ պրեկուրսորներ պարունակող միջավայրի վրա, որոնք ներառում են տրիտում, ռադիոակտիվ ածխածին կամ ֆոսֆոր: Կոմպլեքս սպիտակուցների ուսումնասիրության ժամանակ ստացված տվյալների հավաստիությունը զգալիորեն մեծանում է, եթե այս ուսումնասիրությունն իրականացվի համապատասխան գեների կառուցվածքի ուսումնասիրության հետ համատեղ։
• Ուսումնասիրված միացությունների քիմիական սինթեզ և քիմիական ձևափոխում, ներառյալ ընդհանուր սինթեզը, անալոգային և ածանցյալների սինթեզը: Ցածր մոլեկուլային զանգվածի միացությունների համար սահմանված կառուցվածքի ճիշտության կարևոր չափանիշը դեռևս հակասինթեզն է։ Բնական և կենսաբանորեն ակտիվ միացությունների սինթեզի մեթոդների մշակումն անհրաժեշտ է կենսաօրգանական քիմիայի հաջորդ կարևոր խնդիրը լուծելու համար՝ պարզելու դրանց կառուցվածքի և կենսաբանական ֆունկցիայի միջև կապը:
• Կենսապոլիմերների և ցածր մոլեկուլային քաշի կենսակարգավորիչների կառուցվածքի և կենսաբանական գործառույթների միջև կապի պարզաբանում; դրանց կենսաբանական գործողության քիմիական մեխանիզմների ուսումնասիրություն։ Կենսօրգանական քիմիայի այս ասպեկտը դառնում է ավելի ու ավելի գործնական նշանակություն: Բարդ կենսապոլիմերների (կենսաբանական ակտիվ պեպտիդներ, սպիտակուցներ, պոլինուկլեոտիդներ, նուկլեինաթթուներ, ներառյալ ակտիվ գործող գեները) քիմիական և քիմիաֆերմենտային սինթեզի մեթոդների զինանոցի բարելավում` համեմատաբար ավելի պարզ կենսակարգավորիչների սինթեզի անընդհատ կատարելագործվող տեխնիկայի հետ համատեղ: , ինչպես նաև կենսապոլիմերների ընտրովի տարանջատման մեթոդները թույլ են տալիս ավելի խորը հասկանալ միացությունների կառուցվածքի վրա կենսաբանական ազդեցության կախվածությունը: Բարձր արդյունավետ համակարգչային տեխնոլոգիաների օգտագործումը հնարավորություն է տալիս օբյեկտիվորեն համեմատել տարբեր հետազոտողների բազմաթիվ տվյալները և գտնել ընդհանուր օրինաչափություններ: Գտնված հատուկ և ընդհանուր օրինաչափությունները, իրենց հերթին, խթանում և հեշտացնում են նոր միացությունների սինթեզը, ինչը որոշ դեպքերում (օրինակ՝ ուղեղի գործունեության վրա ազդող պեպտիդների ուսումնասիրության ժամանակ) հնարավորություն է տալիս գտնել գործնականում կարևոր սինթետիկ միացություններ, որոնք գերազանցում են. կենսաբանական ակտիվությունը իրենց բնական գործընկերների նկատմամբ: Կենսաբանական գործողության քիմիական մեխանիզմների ուսումնասիրությունը բացում է կանխորոշված ​​հատկություններով կենսաբանական ակտիվ միացությունների ստեղծման հնարավորությունը։
• Գործնականում արժեքավոր դեղերի ձեռքբերում:
• Ստացված միացությունների կենսաբանական փորձարկում.

Կենսօրգանական քիմիայի ձևավորում. Պատմական անդրադարձ

Աշխարհում կենսաօրգանական քիմիայի առաջացումը տեղի ունեցավ 50-ականների վերջին և 60-ականների սկզբին, երբ այս ոլորտում հետազոտության հիմնական օբյեկտներն էին օրգանական միացությունների չորս դասերը, որոնք առանցքային դեր են խաղում բջիջների և օրգանիզմների կյանքում՝ սպիտակուցներ, պոլիսախարիդներ և լիպիդներ. Բնական միացությունների ավանդական քիմիայի ակնառու ձեռքբերումները, ինչպիսիք են Լ. Փոլինգի կողմից α-խխունջի հայտնաբերումը որպես սպիտակուցներում պոլիպեպտիդային շղթայի տարածական կառուցվածքի հիմնական տարրերից մեկը, Ա.Թոդդի կողմից նուկլեոտիդների քիմիական կառուցվածքի հաստատումը և առաջինը։ Դինուկլեոտիդի սինթեզ, Ֆ. Սանգերի կողմից սպիտակուցներում ամինաթթուների հաջորդականությունը որոշելու և դրա օգնությամբ ինսուլինի կառուցվածքի վերծանման մեթոդի մշակումը, Ռ. Վուդվարդի կողմից այնպիսի բարդ բնական միացությունների սինթեզ, ինչպիսիք են ռեզերպինը, քլորոֆիլը և վիտամին B 12-ը, սինթեզը. առաջին պեպտիդ հորմոն օքսիտոցինը, էապես նշանավորեց բնական միացությունների քիմիայի փոխակերպումը ժամանակակից կենսաօրգանական քիմիայի:

Սակայն մեր երկրում սպիտակուցների և նուկլեինաթթուների նկատմամբ հետաքրքրությունը շատ ավելի վաղ է առաջացել։ Սպիտակուցների և նուկլեինաթթուների քիմիայի վերաբերյալ առաջին ուսումնասիրությունները սկսվել են 20-ականների կեսերին։ Մոսկվայի համալսարանի պատերի ներսում, և հենց այստեղ են ձևավորվել առաջին գիտական ​​դպրոցները, որոնք հաջողությամբ աշխատում են բնական գիտության այս կարևորագույն ոլորտներում մինչ օրս: Այսպիսով, 20-ական թթ. նախաձեռնությամբ Ն.Դ. Զելինսկին սկսեց համակարգված հետազոտություններ սպիտակուցների քիմիայի վերաբերյալ, որի հիմնական խնդիրն էր պարզաբանել սպիտակուցի մոլեկուլների կառուցվածքի ընդհանուր սկզբունքները։ Ն.Դ. Զելինսկին մեր երկրում ստեղծել է սպիտակուցների քիմիայի առաջին լաբորատորիան, որտեղ կարևոր աշխատանք է կատարվել ամինաթթուների և պեպտիդների սինթեզի և կառուցվածքային վերլուծության վրա։ Այս աշխատանքների զարգացման գործում ակնառու դերը պատկանում է Մ.Մ. Բոտվիննիկը և նրա աշակերտները, ովքեր տպավորիչ արդյունքների են հասել բջջում ֆոսֆորի նյութափոխանակության հիմնական ֆերմենտների՝ անօրգանական պիրոֆոսֆատազների կառուցվածքի և գործողության մեխանիզմի ուսումնասիրության մեջ: 40-ականների վերջին, երբ գենետիկ գործընթացներում նուկլեինաթթուների առաջատար դերը սկսեց ի հայտ գալ, Մ.Ա. Պրոկոֆևը և Զ.Ա. Շաբարովան սկսեց աշխատանքը նուկլեինաթթվի բաղադրիչների և դրանց ածանցյալների սինթեզի վրա՝ դրանով իսկ նշանավորելով մեր երկրում նուկլեինաթթուների քիմիայի սկիզբը։ Կատարվել են նուկլեոզիդների, նուկլեոտիդների և օլիգոնուկլեոտիդների առաջին սինթեզները, և մեծ ներդրում է կատարվել նուկլեինաթթուների կենցաղային ավտոմատ սինթեզատորների ստեղծման գործում։

60-ական թթ Այս ուղղությունը մեր երկրում զարգացել է հետևողականորեն և արագ տեմպերով, հաճախ առաջ անցնելով արտասահմանյան նմանատիպ քայլերից և միտումներից։ Ա.Ն.-ի հիմնարար հայտնագործությունները հսկայական դեր են խաղացել կենսաօրգանական քիմիայի զարգացման գործում։ Բելոզերսկին, ով ապացուցեց ԴՆԹ-ի գոյությունը բարձր բույսերում և համակարգված ուսումնասիրեց նուկլեինաթթուների քիմիական բաղադրությունը, Վ.Ա. Էնգելհարդը և Վ.Ա. Բելիցերը ֆոսֆորիլացման օքսիդատիվ մեխանիզմի մասին, աշխարհահռչակ ուսումնասիրություններ Ա.Է. Արբուզովը ֆիզիոլոգիապես ակտիվ ֆոսֆորօրգանական միացությունների քիմիայի, ինչպես նաև Ի.Ն. Նազարովը և Ն.Ա. Պրեոբրաժենսկին տարբեր բնական նյութերի և դրանց անալոգների սինթեզի և այլ աշխատությունների մասին։ ԽՍՀՄ-ում կենսաօրգանական քիմիայի ստեղծման ու զարգացման ամենամեծ ձեռքբերումները պատկանում են ակադեմիկոս Մ.Մ. Շեմյակին. Մասնավորապես, նա սկսեց աշխատել ատիպիկ պեպտիդների՝ դեպսիպեպտիդների ուսումնասիրության վրա, որոնք հետագայում լայն զարգացում ստացան՝ կապված իրենց իոնոֆորների ֆունկցիայի հետ։ Այս և այլ գիտնականների տաղանդը, խորաթափանցությունը և եռանդուն գործունեությունը նպաստեցին խորհրդային կենսաօրգանական քիմիայի միջազգային հեղինակության արագ աճին, դրա համախմբմանը առավել համապատասխան ոլորտներում և կազմակերպչական հզորացմանը մեր երկրում:

60-ականների վերջին - 70-ականների սկզբին: Բարդ կառուցվածքով կենսաբանորեն ակտիվ միացությունների սինթեզում ֆերմենտները սկսեցին օգտագործվել որպես կատալիզատորներ (այսպես կոչված՝ համակցված քիմիական-ֆերմենտային սինթեզ)։ Այս մոտեցումը օգտագործվել է G. Korana-ի կողմից առաջին գեների սինթեզի համար: Ֆերմենտների օգտագործումը հնարավորություն տվեց իրականացնել մի շարք բնական միացությունների խիստ ընտրովի փոխակերպում և ստանալ պեպտիդների, օլիգոսաքարիդների և նուկլեինաթթուների նոր կենսաբանական ակտիվ ածանցյալներ բարձր ելքով: 70-ական թթ. Կենսօրգանական քիմիայի առավել ինտենսիվ զարգացած ոլորտներն էին օլիգոնուկլեոտիդների և գեների սինթեզը, բջջային թաղանթների և պոլիսախարիդների ուսումնասիրությունը և սպիտակուցների առաջնային և տարածական կառուցվածքների վերլուծությունը: Ուսումնասիրվել են կարևոր ֆերմենտների (տրանսամինազ, β-գալակտոզիդազ, ԴՆԹ-կախյալ ՌՆԹ պոլիմերազ), պաշտպանիչ սպիտակուցների (γ-գլոբուլիններ, ինտերֆերոններ) և թաղանթային սպիտակուցների (ադենոզինտրիֆոսֆատազներ, բակտերիորոդոպսին) կառուցվածքները։ Մեծ նշանակություն են ձեռք բերել պեպտիդների՝ նյարդային ակտիվության կարգավորիչների (այսպես կոչված՝ նեյրոպեպտիդների) կառուցվածքի և մեխանիզմի ուսումնասիրության վրա։

Ժամանակակից կենցաղային կենսաօրգանական քիմիա

Ներկայումս հայրենական կենսաօրգանական քիմիան աշխարհում առաջատար դիրքեր է զբաղեցնում մի շարք առանցքային ոլորտներում։ Կենսաբանական ակտիվ պեպտիդների և բարդ սպիտակուցների, այդ թվում՝ հորմոնների, հակաբիոտիկների և նեյրոտոքսինների կառուցվածքի և ֆունկցիայի ուսումնասիրության մեջ մեծ առաջընթաց է գրանցվել: Կարևոր արդյունքներ են ձեռք բերվել թաղանթ-ակտիվ պեպտիդների քիմիայում։ Հետազոտվել են դիսպեպսիդ-իոնոֆորների եզակի ընտրողականության և արդյունավետության պատճառները և պարզվել կենդանի համակարգերում գործելու մեխանիզմը: Ձեռք են բերվել նշված հատկություններով իոնոֆորների սինթետիկ անալոգներ, որոնք շատ անգամ ավելի արդյունավետ են, քան բնական նմուշները (Վ.Տ. Իվանով, Յու.Ա. Օվչիննիկով): Իոնոֆորների եզակի հատկությունները օգտագործվում են դրանց հիման վրա իոնային սելեկտիվ սենսորների ստեղծման համար, որոնք լայնորեն կիրառվում են տեխնոլոգիայում։ Կարգավորիչների մեկ այլ խմբի՝ նեյրոտոքսինների, նյարդային ազդակների փոխանցման արգելակողներ, ձեռք բերված հաջողությունները հանգեցրել են դրանց լայն տարածմանը որպես թաղանթային ընկալիչների և բջջային թաղանթների այլ հատուկ կառուցվածքների ուսումնասիրման գործիքներ (EV Grishin): Պեպտիդային հորմոնների սինթեզի և ուսումնասիրման աշխատանքների զարգացումը հանգեցրել է օքսիտոցինի, անգիոտենզին II-ի և բրադիկինինի հորմոնների բարձր արդյունավետ անալոգների ստեղծմանը, որոնք պատասխանատու են հարթ մկանների կծկման և արյան ճնշման կարգավորման համար: Մեծ հաջողություն էր ինսուլինի պատրաստուկների, այդ թվում՝ մարդու ինսուլինի (Ն.Ա. Յուդաև, Յու.Պ. Շվաչկին և ուրիշներ) ամբողջական քիմիական սինթեզը։ Հայտնաբերվել և ուսումնասիրվել են մի շարք սպիտակուցային հակաբիոտիկներ, այդ թվում՝ գրամիցիդին S, պոլիմիքսին M, ակտինոքսանտին (G.F. Gause, A.S. Khokhlov և այլն)։ Ակտիվորեն մշակվում են աշխատանքներ՝ ընկալիչների և փոխադրման գործառույթներ կատարող թաղանթային սպիտակուցների կառուցվածքի և ֆունկցիայի ուսումնասիրման ուղղությամբ։ Ստացվել են ռոդոպսին և բակտերիորոդոպսին ֆոտոռեցեպտորային սպիտակուցները և ուսումնասիրվել են դրանց՝ որպես լույսից կախված իոնային պոմպերի գործունեության ֆիզիկաքիմիական հիմքերը (Վ.Պ. Սկուլաչև, Յու.Ա. Օվչիննիկով, Մ.Ա. Օստրովսկի): Բջջում սպիտակուցների կենսասինթեզի հիմնական համակարգերի՝ ռիբոսոմների կառուցվածքն ու գործելու մեխանիզմը լայնորեն ուսումնասիրված են (Ա.Ս. Սպիրին, Ա.Ա. Բոգդանով)։ Հետազոտության մեծ ցիկլերը կապված են ֆերմենտների ուսումնասիրության, դրանց առաջնային կառուցվածքի և տարածական կառուցվածքի որոշման, կատալիտիկ ֆունկցիաների (ասպարտատ ամինոտրանսֆերազներ, պեպսին, քիմոտրիպսին, ռիբոնուկլեազներ, ֆոսֆորի նյութափոխանակության ֆերմենտներ, գլիկոզիդազներ, քոլինեստերազներ և այլն) ուսումնասիրության հետ։ Մշակվել են նուկլեինաթթուների և դրանց բաղադրիչների սինթեզի և քիմիական ձևափոխման մեթոդներ (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), մշակվում են մոտեցումներ՝ դրանց հիման վրա նոր սերնդի դեղամիջոցներ ստեղծելու վիրուսային, օնկոլոգիական և աուտոիմուն հիվանդությունների բուժման համար: Օգտագործելով նուկլեինաթթուների եզակի հատկությունները և դրանց հիման վրա ստեղծվում են ախտորոշիչ դեղամիջոցներ և բիոսենսորներ, մի շարք կենսաբանական ակտիվ միացությունների անալիզատորներ (Վ.Ա. Վլասով, Յու.Մ. Եվդոկիմով և այլն):

Զգալի առաջընթաց է գրանցվել ածխաջրերի սինթետիկ քիմիայում (բակտերիալ անտիգենների սինթեզ և արհեստական ​​պատվաստանյութերի ստեղծում, բջջի մակերեսի վրա վիրուսների կլանման հատուկ արգելակիչների սինթեզ, բակտերիալ տոքսինների հատուկ ինհիբիտորների սինթեզ (Ն.Կ. Կոչետկով, Ա. Յա Խորլին)): Զգալի առաջընթաց է գրանցվել լիպիդների, լիպոամինաթթուների, լիպոպեպտիդների և լիպոպրոտեինների ուսումնասիրության մեջ (Լ.Դ. Բերգելսոն, Ն.Մ. Սիսակյան)։ Մշակվել են բազմաթիվ կենսաբանական ակտիվ ճարպաթթուների, լիպիդների և ֆոսֆոլիպիդների սինթեզի մեթոդներ: Ուսումնասիրվել է լիպիդների տրանսմեմբրանային բաշխումը տարբեր տեսակի լիպոսոմներում, բակտերիալ թաղանթներում և լյարդի միկրոզոմներում:

Կենսօրգանական քիմիայի կարևոր ոլորտը մի շարք բնական և սինթետիկ նյութերի ուսումնասիրությունն է, որոնք կարող են կարգավորել կենդանի բջիջներում տեղի ունեցող տարբեր գործընթացները: Սրանք վանող միջոցներ են, հակաբիոտիկներ, ֆերոմոններ, ազդանշանային նյութեր, ֆերմենտներ, հորմոններ, վիտամիններ և այլն (այսպես կոչված, ցածր մոլեկուլային կարգավորիչներ): Մեթոդներ են մշակվել գրեթե բոլոր հայտնի վիտամինների, ստերոիդ հորմոնների և հակաբիոտիկների զգալի մասի սինթեզի և արտադրության համար։ Մշակվել են արդյունաբերական մեթոդներ մի շարք կոֆերմենտների արտադրության համար, որոնք օգտագործվում են որպես բուժական պատրաստուկներ (կոէնզիմ Q, պիրիդոքսալ ֆոսֆատ, թիամին պիրոֆոսֆատ և այլն)։ Առաջարկվել են նոր ուժեղ անաբոլիկ միջոցներ, որոնք գործողությամբ գերազանցում են հայտնի արտասահմանյան դեղամիջոցներին (Ի.Վ. Տորգով, Ս.Ն. Անանչենկո): Ուսումնասիրվել են բնական և փոխակերպված ստերոիդների կենսագենեզը և գործողության մեխանիզմները։ Զգալի առաջընթաց է գրանցվել ալկալոիդների, ստերոիդային և տրիտերպեն գլիկոզիդների և կումարինների ուսումնասիրության մեջ։ Իրականացվել են բնօրինակ հետազոտություններ թունաքիմիկատների քիմիայի ոլորտում, որոնք հանգեցրել են մի շարք արժեքավոր դեղամիջոցների թողարկմանը (Ի.Ն. Կաբաչնիկ, Ն.Ն. Մելնիկով և այլն)։ Տարբեր հիվանդությունների բուժման համար անհրաժեշտ նոր դեղամիջոցների ակտիվ որոնում է իրականացվում։ Ստացվել են դեղամիջոցներ, որոնք ապացուցել են իրենց արդյունավետությունը մի շարք ուռուցքաբանական հիվանդությունների (դոպան, սարկոլիզին, ֆտորաֆուր և այլն) բուժման մեջ։

Կենսօրգանական քիմիայի զարգացման առաջնահերթ ուղղություններն ու հեռանկարները

Կենսօրգանական քիմիայի բնագավառում գիտական ​​հետազոտությունների առաջնահերթ ուղղություններն են.

• կենսաբանական ակտիվ միացությունների կառուցվածքային-ֆունկցիոնալ կախվածության ուսումնասիրություն;
• նոր կենսաբանական ակտիվ դեղամիջոցների նախագծում և սինթեզ, ներառյալ դեղամիջոցների և բույսերի պաշտպանության միջոցների ստեղծումը.
• բարձր արդյունավետ կենսատեխնոլոգիական գործընթացների հետազոտություն;
• կենդանի օրգանիզմում տեղի ունեցող գործընթացների մոլեկուլային մեխանիզմների ուսումնասիրություն։

Կենսօրգանական քիմիայի բնագավառում կենտրոնացված հիմնարար հետազոտությունն ուղղված է ամենակարևոր կենսապոլիմերների և ցածր մոլեկուլային կենսակարգավորիչների կառուցվածքն ու ֆունկցիան ուսումնասիրելուն, ներառյալ սպիտակուցները, նուկլեինաթթուները, ածխաջրերը, լիպիդները, ալկալոիդները, պրոստագլանդինները և այլ միացությունները: Կենսօրգանական քիմիան սերտորեն կապված է բժշկության և գյուղատնտեսության (վիտամինների, հորմոնների, հակաբիոտիկների և այլ դեղամիջոցների արտադրություն, բույսերի աճի խթանիչներ և կենդանիների և միջատների վարքագիծը կարգավորողներ), քիմիական, սննդի և մանրէաբանական արդյունաբերության պրակտիկ խնդիրներին: Գիտական ​​հետազոտությունների արդյունքները հիմք են հանդիսանում ժամանակակից բժշկական իմունոդագնոստիկայի արտադրության տեխնոլոգիաների, բժշկական գենետիկական հետազոտության ռեագենտների և կենսաքիմիական անալիզի ռեակտիվների, ուռուցքաբանության, վիրուսաբանության, էնդոկրինոլոգիայում օգտագործման համար դեղանյութերի սինթեզի տեխնոլոգիաների համար: գաստրոէնտերոլոգիա, ինչպես նաև քիմիական բույսերի պաշտպանության և գյուղատնտեսության մեջ դրանց կիրառման տեխնոլոգիաներ։

Կենսօրգանական քիմիայի հիմնական խնդիրների լուծումը կարևոր է կենսաբանության, քիմիայի և մի շարք տեխնիկական գիտությունների հետագա առաջընթացի համար։ Առանց կարևորագույն բիոպոլիմերների և կենսակարգավորիչների կառուցվածքն ու հատկությունները պարզաբանելու անհնար է հասկանալ կյանքի գործընթացների էությունը, առավել ևս՝ գտնել այնպիսի բարդ երևույթների վերահսկման ուղիներ, ինչպիսիք են ժառանգական բնութագրերի վերարտադրությունն ու փոխանցումը, բջիջների նորմալ և չարորակ աճը, իմունիտետը, հիշողություն, նյարդային ազդակների փոխանցում և շատ ավելին: Միևնույն ժամանակ, բարձր մասնագիտացված կենսաբանական ակտիվ նյութերի և դրանց մասնակցությամբ տեղի ունեցող գործընթացների ուսումնասիրությունը կարող է հիմնովին նոր հնարավորություններ բացել քիմիայի, քիմիական տեխնոլոգիաների և ճարտարագիտության զարգացման համար: Խնդիրները, որոնց լուծումը կապված է կենսաօրգանական քիմիայի ոլորտում հետազոտությունների հետ, ներառում է խիստ հատուկ բարձր ակտիվ կատալիզատորների ստեղծումը (հիմնված ֆերմենտների կառուցվածքի և գործողության մեխանիզմի ուսումնասիրության վրա), քիմիական էներգիայի ուղղակի փոխակերպումը մեխանիկական էներգիայի (հիմնված մկանների կծկման ուսումնասիրություն) և քիմիական պահպանման սկզբունքների օգտագործումը կենսաբանական համակարգերում իրականացվող տեխնոլոգիայի և տեղեկատվության փոխանցման մեջ, բազմաբաղադրիչ բջջային համակարգերի ինքնակարգավորման սկզբունքները, հիմնականում կենսաբանական թաղանթների ընտրովի թափանցելիությունը և շատ ավելին: Խնդիրները հեռու են բուն կենսաօրգանական քիմիայի սահմաններից, սակայն այն ստեղծում է այս խնդիրների զարգացման հիմնական նախադրյալները՝ ապահովելով հիմնական օժանդակ կետերը կենսաքիմիական հետազոտությունների զարգացման համար, որոնք արդեն առնչվում են մոլեկուլային կենսաբանության ոլորտին: Լուծվող խնդիրների լայնությունն ու կարևորությունը, մեթոդների բազմազանությունը և սերտ կապը գիտական ​​այլ առարկաների հետ ապահովում են կենսաօրգանական քիմիայի արագ զարգացումը Մոսկվայի համալսարանի տեղեկագիր, սերիա 2, Քիմիա. 1999. T. 40. No 5. P. 327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Enzymatic catalysis-ի կենսաօրգանական քիմիա: Պեր. անգլերենից Մ.՝ Միր, 1987. 352 Ս.

Յակովիշին Լ.Ա. Կենսօրգանական քիմիայի ընտրված գլուխներ. Sevastopol: Strizhak-press, 2006. 196 pp.

Նիկոլաև Ա.Յա. Կենսաբանական քիմիա. M.: Medical Information Agency, 2001. 496 pp.