Օրգանական քիմիա -քիմիայի ճյուղ, որն ուսումնասիրում է ածխածնի միացությունները, դրանց կառուցվածքը, հատկությունները , սինթեզի մեթոդները, ինչպես նաև դրանց փոխակերպման օրենքները։ Օրգանական միացությունները կոչվում են ածխածնային միացություններ այլ տարրերի հետ (հիմնականում H, N, O, S, P, Si, Ge և այլն):

Ածխածնի ատոմների միմյանց հետ կապվելու եզակի ունակությունը, ձևավորելով տարբեր երկարությունների շղթաներ, տարբեր չափերի ցիկլային կառուցվածքներ, շրջանակային միացություններ, բազմաթիվ տարրերով միացություններ, տարբեր կազմով և կառուցվածքով, որոշում է օրգանական միացությունների բազմազանությունը: Մինչ օրս հայտնի օրգանական միացությունների թիվը 10 միլիոնից շատ է և ամեն տարի ավելանում է 250-300 հազարով: Մեզ շրջապատող աշխարհը հիմնականում կառուցված է օրգանական միացություններից, դրանք ներառում են՝ սնունդ, հագուստ, վառելիք, ներկանյութեր, դեղամիջոցներ, լվացող միջոցներ: , նյութեր տեխնիկայի և ժողովրդական տնտեսության տարբեր ճյուղերի համար։ Օրգանական միացությունները առանցքային դեր են խաղում կենդանի օրգանիզմների գոյության գործում։

Օրգանական քիմիայի անօրգանական քիմիայի, կենսաքիմիայի և բժշկության հետ միացման վայրում առաջացել են մետաղական օրգանական և տարրական միացությունների քիմիան, կենսաօրգանական և բժշկական քիմիան, մակրոմոլեկուլային միացությունների քիմիան։

Օրգանական քիմիայի հիմնական մեթոդը սինթեզն է։ Օրգանական քիմիան ուսումնասիրում է ոչ միայն բուսական և կենդանական աղբյուրներից ստացված միացությունները (բնական նյութեր), այլ հիմնականում լաբորատոր և արդյունաբերական սինթեզի միջոցով արհեստականորեն ստեղծված միացություններ։

Օրգանական քիմիայի զարգացման պատմություն

Տարբեր օրգանական նյութերի ստացման եղանակները հայտնի են դեռ հնուց։ Այսպիսով, եգիպտացիներն ու հռոմեացիները օգտագործում էին բուսական ծագման ներկանյութեր՝ ինդիգո և ալիզարին: Շատ ազգերի տիրապետում էին շաքարավազից և օսլա պարունակող հումքից ալկոհոլային խմիչքների և քացախի արտադրության գաղտնիքները:

Միջնադարում այս գիտելիքին գործնականում ոչինչ չավելացվեց, որոշակի առաջընթաց սկսվեց միայն 16-17 դարերում (իատրոքիմիայի ժամանակաշրջան), երբ բուսական արտադրանքի թորման միջոցով մեկուսացվեցին նոր օրգանական միացություններ։ 1769-1785 թթ Կ.Վ. Շեյլեառանձնացրել է մի քանի օրգանական թթուներ՝ խնձորի, գինու, կիտրոնային, գալիական, կաթնաթթու և օքսիդ: 1773 թ Գ.Ֆ. Ռուելմարդու մեզից մեկուսացված միզանյութ: Կենդանական և բուսական հումքից մեկուսացված նյութերը շատ ընդհանրություններ ունեին, բայց տարբերվում էին անօրգանական միացություններից։ Ահա թե ինչպես է առաջացել «Օրգանական քիմիա» տերմինը՝ քիմիայի մի ճյուղ, որն ուսումնասիրում է օրգանիզմներից մեկուսացված նյութերը (սահմանում. Յ.Յա. Բերզելիուսը, 1807)։ Ընդ որում, ենթադրվում էր, որ այդ նյութերը հնարավոր է ստանալ միայն կենդանի օրգանիզմներում՝ շնորհիվ «կյանքի ուժի»։

Ընդհանրապես ընդունված է, որ օրգանական քիմիան որպես գիտություն առաջացել է 1828թ., երբ F. Wöhlerնախ ստացել է օրգանական նյութ՝ միզանյութ՝ անօրգանական նյութի՝ ամոնիումի ցիանատ (NH 4 OCN) ջրային լուծույթի գոլորշիացման արդյունքում։ Հետագա փորձնական աշխատանքները ցույց տվեցին «կյանքի ուժի» տեսության անհամապատասխանության անվիճելի փաստարկներ։ Օրինակ, Ա.Կոլբեսինթեզված քացախաթթու, M. Berthelotստացել է մեթան H 2 S-ից և CS 2-ից և Ա.Մ. Բուտլերովըսինթեզված սախարիդներ ֆորմալինից:

19-րդ դարի կեսերին Շարունակվում է սինթետիկ օրգանական քիմիայի արագ զարգացումը, ստեղծվում է օրգանական նյութերի առաջին արդյունաբերական արտադրությունը ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- սինթետիկ ներկանյութեր, ֆուքսին, ցիանին և ազա ներկեր): Բաց Ն.Ն. Զինին(1842) անիլինի սինթեզի մեթոդը հիմք է ծառայել անիլին-ներկանյութի արդյունաբերության ստեղծման համար։ Լաբորատորիայում Ա.ԲայերՍինթեզվել են բնական ներկանյութեր՝ ինդիգո, ալիզարին, ինդիգո, քսանթեն և անտրաքինոն։

Տեսական օրգանական քիմիայի զարգացման կարևոր փուլ էր զարգացումը Ֆ. Կեկուլեվալենտության տեսությունը 1857 թվականին, ինչպես նաև քիմիական կառուցվածքի դասական տեսությունը Ա.Մ. Բուտլերովը 1861 թվականին, ըստ որի մոլեկուլներում ատոմները միացվում են իրենց վալենտությանը համապատասխան, միացությունների քիմիական և ֆիզիկական հատկությունները որոշվում են դրանցում առկա ատոմների բնույթով և քանակով, ինչպես նաև կապերի տեսակով և ուղղակիորեն չկապվածների փոխադարձ ազդեցությամբ. ատոմներ. 1865 թ Ֆ. Կեկուլեառաջարկեց բենզոլի կառուցվածքային բանաձեւը, որը դարձավ օրգանական քիմիայի ամենակարեւոր հայտնագործություններից մեկը։ Վ.Վ. ՄարկովնիկովԵվ Ա.Մ. Զայցևձևակերպեց մի շարք կանոններ, որոնք առաջին անգամ կապեցին օրգանական ռեակցիաների ուղղությունը դրանց մեջ մտնող նյութերի կառուցվածքի հետ։ 1875 թ Վանտ ՀոֆԵվ Լե Բելառաջարկել է ածխածնի ատոմի քառանիստ մոդելը, ըստ որի ածխածնի վալենտներն ուղղված են քառաեդրոնի գագաթներին, որի կենտրոնում գտնվում է ածխածնի ատոմը։ Այս մոդելի հիման վրա՝ համակցված փորձարարական ուսումնասիրությունների հետ I. Wislicenus(! 873), որը ցույց տվեց (+)-կաթնաթթվի (թթու կաթից) և (±)-կաթնաթթվի կառուցվածքային բանաձևերի նույնականությունը, առաջացավ ստերեոքիմիա՝ մոլեկուլներում ատոմների եռաչափ կողմնորոշման գիտություն, որը կանխատեսել է ածխածնի ատոմում 4 տարբեր փոխարինողների առկայության դեպքում (քիրալային կառուցվածքներ) տիեզերական հայելային իզոմերների (անտիպոդներ կամ էնանտիոմերներ) գոյության հնարավորությունը։

1917 թ Լյուիսառաջարկել է դիտարկել քիմիական կապը՝ օգտագործելով էլեկտրոնային զույգեր։

1931 թ Հյուկելկիրառեց քվանտային տեսությունը՝ բացատրելու ոչ բենզենոիդ արոմատիկ համակարգերի հատկությունները, որոնք օրգանական քիմիայում հիմնեցին նոր ուղղություն՝ քվանտային քիմիա։ Սա խթան հանդիսացավ քվանտաքիմիական մեթոդների, մասնավորապես մոլեկուլային օրբիտալների մեթոդի հետագա ինտենսիվ զարգացման համար։ Օրբիտալ ներկայացումների օրգանական քիմիա ներթափանցման փուլը բացվեց ռեզոնանսի տեսությամբ. Լ.Պոլինգ(1931-1933) և հետագա աշխատանք K. Fukui, R. WoodwardԵվ Ռ.Հոֆմանսահմանային ուղեծրերի դերի մասին քիմիական ռեակցիաների ուղղությունը որոշելու հարցում։

20-րդ դարի կեսերը բնութագրվում է օրգանական սինթեզի հատկապես արագ զարգացմամբ։ Սա որոշվել է հիմնարար գործընթացների հայտնաբերմամբ, ինչպիսին է օլեֆինների արտադրությունը իլիդների միջոցով ( Գ.Վիտիգ, 1954), դիենի սինթեզ ( O. DielsԵվ C. Alder, 1928), չհագեցած միացությունների հիդրոբորացիա ( G. Brown, 1959), նուկլեոտիդների սինթեզ և գեների սինթեզ ( Ա.Թոդ, Հ.Ղուրան) Մետաղական օրգանական միացությունների քիմիայի առաջընթացը մեծապես պայմանավորված է աշխատանքի շնորհիվ Ա.Ն. ՆեսմեյանովԵվ Գ.Ա. Ռազուվաևա. 1951 թվականին իրականացվել է ֆերոցենի սինթեզ, որի «սենդվիչ» կառուցվածքի ստեղծումը. R. WoodwardԵվ Ջ.Վիլկինսոննշանավորվեց մետալոցենի միացությունների քիմիայի և, առհասարակ, անցումային մետաղների օրգանական քիմիայի սկիզբը։

20-30 տարում. Ա.Է. Արբուզովըստեղծում է ֆոսֆորօրգանական միացությունների քիմիայի հիմքերը, որոնք հետագայում հանգեցրել են ֆիզիոլոգիապես ակտիվ միացությունների նոր տեսակների, կոմպլեքսների և այլնի հայտնաբերմանը։

60-80-ական թթ. Չ.Պեդերսեն, Դ. ՔրամԵվ Ջ.Մ. Սպիտակեղենզարգացնել թագի եթերների, կրիպտանդների և այլ հարակից կառույցների քիմիան, որոնք ունակ են ձևավորել ուժեղ մոլեկուլային համալիրներ և դրանով իսկ մոտենալ «մոլեկուլային ճանաչման» ամենակարևոր խնդրին։

Ժամանակակից օրգանական քիմիան շարունակում է իր արագ զարգացումը։ Օրգանական սինթեզի պրակտիկայում ներմուծվում են նոր ռեագենտներ, սկզբունքորեն նոր սինթետիկ մեթոդներ և տեխնիկա, նոր կատալիզատորներ, սինթեզվում են նախկինում անհայտ օրգանական կառուցվածքներ։ Անընդհատ իրականացվում են օրգանական նոր կենսաբանական ակտիվ միացությունների որոնում։ Օրգանական քիմիայի ևս շատ խնդիրներ են սպասում լուծմանը, օրինակ՝ կառուցվածք-հատկություն հարաբերությունների մանրամասն հաստատում (ներառյալ կենսաբանական ակտիվությունը), կառուցվածքի հաստատումը և բարդ բնական միացությունների ստերեոուղղված սինթեզը, նոր ռեգիո-և մշակումը։ ստերեոսելեկտիվ սինթետիկ մեթոդներ, նոր ունիվերսալ ռեակտիվների և կատալիզատորների որոնում:

Համաշխարհային հանրության հետաքրքրությունը օրգանական քիմիայի զարգացման նկատմամբ վառ դրսևորվեց 2010 թվականին քիմիայի ոլորտում Նոբելյան մրցանակի շնորհմամբ։ R. Heku, A. Suzuki և E. Negishiօրգանական սինթեզում պալադիումի կատալիզատորների օգտագործման համար ածխածին-ածխածին կապերի առաջացման համար։

Օրգանական միացությունների դասակարգում

Դասակարգումը հիմնված է օրգանական միացությունների կառուցվածքի վրա: Կառույցի նկարագրության հիմքը կառուցվածքային բանաձեւն է.

Օրգանական միացությունների հիմնական դասերը

Ածխաջրածիններ -միացություններ, որոնք բաղկացած են միայն ածխածնից և ջրածնից: Նրանք, իրենց հերթին, բաժանվում են.

Հագեցած- պարունակում են միայն մեկ (σ-պարտատոմսեր) և չեն պարունակում բազմակի կապեր.

Չհագեցած- պարունակում է առնվազն մեկ կրկնակի (π-կապ) և/կամ եռակի կապ.

բաց շղթա(ալիցիկլային);

փակ միացում(ցիկլային) - պարունակում է ցիկլ

Դրանք ներառում են ալկաններ, ալկեններ, ալկիններ, դիեններ, ցիկլոալկաններ, արեններ

Ֆունկցիոնալ խմբերում հետերոատոմներով միացություններ- միացություններ, որոնցում ածխածնի R ռադիկալը կապված է ֆունկցիոնալ խմբի հետ: Նման միացությունները դասակարգվում են ըստ ֆունկցիոնալ խմբի բնույթի.

Ալկոհոլ, ֆենոլներ(պարունակում է հիդրօքսիլ խումբ OH)

Եթերներ(պարունակում է R-O-R կամ R-O-R խմբավորումը

Կարբոնիլային միացություններ(պարունակում են RR «C = O» խումբը, դրանք ներառում են ալդեհիդներ, կետոններ, քինոններ:

Կարբոքսիլ խումբ պարունակող միացություններ(COOH կամ COOR), դրանք ներառում են կարբոքսիլաթթուներ, էսթերներ

Տարրական և օրգանական մետաղական միացություններ

Հետերոցիկլիկ միացություններ -ռինգում պարունակում են հետերոատոմներ: Նրանք տարբերվում են ցիկլի բնույթով (հագեցած, անուշաբույր), ցիկլի ատոմների քանակով (եռյակ, չորս, հինգ, վեց անդամ և այլն), հետերոատոմի բնույթով. ցիկլի հետերոատոմների քանակը. Սա որոշում է այս դասի հայտնի և տարեկան սինթեզվող միացությունների հսկայական բազմազանությունը: Հետերոցիկլետների քիմիան օրգանական քիմիայի ամենահետաքրքիր և կարևոր ոլորտներից է։ Բավական է նշել, որ սինթետիկ և բնական ծագման դեղերի ավելի քան 60%-ը պատկանում է հետերոցիկլիկ միացությունների տարբեր դասերին։

Բնական միացություններ -միացություններ, որպես կանոն, բավականին բարդ կառուցվածքով, հաճախ պատկանում են միանգամից մի քանի դասերի օրգանական միացությունների։ Դրանցից են՝ ամինաթթուները, սպիտակուցները, ածխաջրերը, ալկալոիդները, տերպենները և այլն։

Պոլիմերներ- շատ մեծ մոլեկուլային քաշ ունեցող նյութեր, որոնք բաղկացած են պարբերաբար կրկնվող բեկորներից՝ մոնոմերներից։

Օրգանական միացությունների կառուցվածքը

Օրգանական մոլեկուլները հիմնականում ձևավորվում են կովալենտային ոչ բևեռային C-C կապերով կամ C-O, C-N, C-Hal տիպի կովալենտային բևեռային կապերով։ Բևեռականությունը բացատրվում է էլեկտրոնի խտության տեղաշարժով դեպի ավելի էլեկտրաբացասական ատոմ: Օրգանական միացությունների կառուցվածքը նկարագրելու համար քիմիկոսները օգտագործում են մոլեկուլների կառուցվածքային բանաձևերի լեզուն, որտեղ առանձին ատոմների միջև կապերը նշվում են մեկ (պարզ կամ մեկ կապով), երկու (կրկնակի) կամ երեք (եռակի) վալենտային հարվածներով: Վալենտական ​​կաթվածի հասկացությունը, որը մինչ օրս չի կորցրել իր նշանակությունը, ներմուծվեց օրգանական քիմիա. Ա. Կուպեր 1858 թվականին

Օրգանական միացությունների կառուցվածքը հասկանալու համար շատ կարևոր է ածխածնի ատոմների հիբրիդացման հայեցակարգը: Ածխածնի ատոմը հիմնական վիճակում ունի էլեկտրոնային կոնֆիգուրացիա 1s 2 2s 2 2p 2, որի հիման վրա անհնար է բացատրել իր միացություններում ածխածնի բնորոշ 4-րդ վալենտությունը և գագաթներին ուղղված ալկաններում 4 նույնական կապերի առկայությունը։ քառաեդրոնի։ Վալենտային կապերի մեթոդի շրջանակներում այս հակասությունը լուծվում է հիբրիդացման հայեցակարգի ներդրմամբ։ Երբ հուզված, ս→էջէլեկտրոնների անցումը և դրան հաջորդող, այսպես կոչված, sp-հիբրիդացում, որտեղ հիբրիդացված ուղեծրերի էներգիան միջանկյալ է էներգիաների միջև ս- Եվ էջ- ուղեծրեր. Երբ ալկաններում կապեր են առաջանում, երեք Ռ-էլեկտրոնը փոխազդում է մեկի հետ ս-էլեկտրոն ( sp 3 հիբրիդացում) և առաջանում են 4 միանման ուղեծրեր, որոնք գտնվում են միմյանց նկատմամբ քառաեզր անկյուններում (109 մոտ 28"): Ալկեններում ածխածնի ատոմները գտնվում են sp 2-հիբրիդային վիճակ. ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմ ունի երեք նույնական ուղեծրեր, որոնք գտնվում են նույն հարթության մեջ՝ միմյանց նկատմամբ 120 անկյան տակ ( sp 2 ուղեծրեր), իսկ չորրորդը ( Ռ- ուղեծրային) ուղղահայաց է այս հարթությանը: Համընկնող Ռ- երկու ածխածնի ատոմների ուղեծրերը կազմում են կրկնակի (π) կապ: Ածխածնի ատոմները, որոնք կրում են եռակի կապը, ներսում են sp- հիբրիդային վիճակ.

Օրգանական ռեակցիաների առանձնահատկությունները

Իոնները սովորաբար մասնակցում են անօրգանական ռեակցիաներին, նման ռեակցիաները արագ են ընթանում և ավարտվում են սենյակային ջերմաստիճանում։ Օրգանական ռեակցիաներում կովալենտային կապերը հաճախ կոտրվում են նորերի առաջացմամբ։ Որպես կանոն, այդ գործընթացները պահանջում են հատուկ պայմաններ՝ որոշակի ջերմաստիճան, ռեակցիայի ժամանակ, որոշակի լուծիչներ, հաճախ կատալիզատորի առկայություն։ Սովորաբար ոչ թե մեկ, այլ մի քանի ռեակցիաներ են տեղի ունենում միանգամից։Ուստի օրգանական ռեակցիաները պատկերելիս օգտագործվում են ոչ թե հավասարումներ, այլ սխեմաներ՝ առանց ստոյխիոմետրիայի հաշվման։ Օրգանական ռեակցիաներում թիրախային նյութերի ելքը հաճախ չի գերազանցում 50%-ը, իսկ ռեակցիայի խառնուրդից դրանց մեկուսացումը և մաքրումը պահանջում են հատուկ մեթոդներ և տեխնիկա: Պինդ մարմինները մաքրելու համար, որպես կանոն, օգտագործվում է վերաբյուրեղացում հատուկ ընտրված լուծիչներից։ Հեղուկ նյութերը զտվում են թորման միջոցով մթնոլորտային ճնշման կամ վակուումի տակ (կախված եռման կետից): Ռեակցիաների առաջընթացը վերահսկելու համար օգտագործվում են առանձին բարդ ռեակցիայի խառնուրդներ, տարբեր տեսակի քրոմատոգրաֆիա [բարակ շերտային քրոմատագրություն (TLC), նախապատրաստական ​​բարձր արդյունավետության հեղուկ քրոմատագրություն (HPLC) և այլն]։

Ռեակցիաները կարող են ընթանալ շատ բարդ և մի քանի փուլով։ Ռադիկալները R·, կարբոկատիոններ R+, կարբանիոններ R-, կարբեններ:CX2, ռադիկալ կատիոններ, ռադիկալ անիոններ և այլ ակտիվ և անկայուն մասնիկներ, որոնք սովորաբար ապրում են վայրկյանի կոտորակային հատվածում, կարող են հայտնվել որպես միջանկյալ միացություններ։ Բոլոր փոխակերպումների մանրամասն նկարագրությունը, որոնք տեղի են ունենում ռեակցիայի ընթացքում մոլեկուլային մակարդակում, կոչվում է ռեակցիայի մեխանիզմ. Ըստ բացվածքի բնույթի և կապերի առաջացման՝ առանձնանում են արմատական ​​(հոմոլիտիկ) և իոնային (հետերոլիտիկ) պրոցեսները։ Ըստ փոխակերպումների տեսակների՝ առանձնանում են շղթայական ռադիկալ ռեակցիաները, նուկլեոֆիլ (ալիֆատիկ և արոմատիկ) փոխարինման ռեակցիաները, վերացման ռեակցիաները, էլեկտրաֆիլային հավելումը, էլեկտրոֆիլ փոխարինումը, խտացումը, ցիկլացումը, վերադասավորումը և այլն։ Ռեակցիաները դասակարգվում են նաև ըստ մեթոդների. դրանց մեկնարկը (գրգռումը), դրանց կինետիկ կարգը (մոնոմոլեկուլային, երկմոլեկուլային և այլն):

Օրգանական միացությունների կառուցվածքի որոշում

Օրգանական քիմիայի՝ որպես գիտության գոյության ողջ ընթացքում, ամենակարեւոր խնդիրն է եղել որոշել օրգանական միացությունների կառուցվածքը։ Սա նշանակում է պարզել, թե որ ատոմները կառուցվածքի մաս են կազմում, ինչ հերթականությամբ և ինչպես են այդ ատոմները փոխկապակցված և ինչպես են գտնվում տարածության մեջ:

Այս խնդիրների լուծման մի քանի մեթոդներ կան.

• տարրական վերլուծությունբաղկացած է նրանից, որ նյութը քայքայվում է ավելի պարզ մոլեկուլների, որոնց քանակով հնարավոր է որոշել միացությունը կազմող ատոմների թիվը։ Այս մեթոդը հնարավորություն չի տալիս հաստատել ատոմների միջև կապերի կարգը։ Հաճախ օգտագործվում է միայն առաջարկվող կառուցվածքը հաստատելու համար:
• Ինֆրակարմիր սպեկտրոսկոպիա (IR սպեկտրոսկոպիա) և Ռամանի սպեկտրոսկոպիա (Ռամանի սպեկտրոսկոպիա): Մեթոդը հիմնված է այն փաստի վրա, որ նյութը փոխազդում է ինֆրակարմիր տիրույթի էլեկտրամագնիսական ճառագայթման (լույսի) հետ (կլանումը նկատվում է IR սպեկտրոսկոպիայում, իսկ ճառագայթման ցրումը դիտվում է Ռամանի սպեկտրոսկոպիայում): Այս լույսը, երբ կլանվում է, գրգռում է մոլեկուլների թրթռման և պտտման մակարդակները: Հղման տվյալները մոլեկուլի թրթռումների քանակն է, հաճախականությունը և ինտենսիվությունը՝ կապված դիպոլային պահի (IC) կամ բևեռացման (CR) փոփոխության հետ: Մեթոդը թույլ է տալիս հաստատել ֆունկցիոնալ խմբերի առկայությունը և նաև հաճախ օգտագործվում է նյութի նույնականությունը որոշ արդեն հայտնի նյութի հետ հաստատելու համար՝ համեմատելով դրանց սպեկտրները:
• Զանգվածային սպեկտրոմետրիա. Նյութը որոշակի պայմաններում (էլեկտրոնի ազդեցություն, քիմիական իոնացում և այլն) վերածվում է իոնների՝ առանց ատոմների կորստի (մոլեկուլային իոններ) և կորստով (բեկորում, մասնատված իոններ)։ Մեթոդը թույլ է տալիս որոշել նյութի մոլեկուլային քաշը, նրա իզոտոպային կազմը և երբեմն ֆունկցիոնալ խմբերի առկայությունը։ Ֆրագմենտացիայի բնույթը թույլ է տալիս որոշ եզրակացություններ անել կառուցվածքային առանձնահատկությունների վերաբերյալ և վերստեղծել ուսումնասիրվող միացության կառուցվածքը։
• Միջուկային մագնիսական ռեզոնանսային (NMR) մեթոդհիմնված է միջուկների փոխազդեցության վրա սեփական մագնիսական մոմենտի (սպին) հետ և տեղադրված է արտաքին հաստատուն մագնիսական դաշտում (սպինի վերակողմնորոշում), ռադիոհաճախականության տիրույթում փոփոխական էլեկտրամագնիսական ճառագայթմամբ։ NMR-ն քիմիական կառուցվածքի որոշման ամենակարևոր և տեղեկատվական մեթոդներից մեկն է: Մեթոդը կիրառվում է նաև մոլեկուլների տարածական կառուցվածքի և դինամիկան ուսումնասիրելու համար։ Կախված ճառագայթման հետ փոխազդող միջուկներից, կան, օրինակ, պրոտոնային ռեզոնանսային PMR մեթոդը, NMR 1 H), որը թույլ է տալիս որոշել ջրածնի ատոմների դիրքը մոլեկուլում: 19 F NMR մեթոդը հնարավորություն է տալիս որոշել ֆտորի ատոմների առկայությունը և դիրքը։ 31 P NMR մեթոդը տեղեկատվություն է տրամադրում մոլեկուլում ֆոսֆորի ատոմների առկայության, վալենտական ​​վիճակի և դիրքի մասին։ 13 C NMR մեթոդը հնարավորություն է տալիս որոշել ածխածնի ատոմների քանակը և տեսակները, այն օգտագործվում է մոլեկուլի ածխածնային կմախքն ուսումնասիրելու համար։ Ի տարբերություն առաջին երեքի, վերջին մեթոդը օգտագործում է տարրի փոքր իզոտոպը, քանի որ հիմնական 12 C իզոտոպի միջուկը զրո պտույտ ունի և չի կարող դիտվել NMR-ով:
• Ուլտրամանուշակագույն սպեկտրոսկոպիայի մեթոդ (ուլտրամանուշակագույն սպեկտրոսկոպիա)կամ էլեկտրոնային անցումային սպեկտրոսկոպիա։ Մեթոդը հիմնված է սպեկտրի ուլտրամանուշակագույն և տեսանելի շրջաններում էլեկտրամագնիսական ճառագայթման կլանման վրա՝ մոլեկուլում էլեկտրոնների վերին լցված էներգիայի մակարդակներից դատարկ անցման ժամանակ (մոլեկուլի գրգռում): Առավել հաճախ օգտագործվում է խոնարհված π-համակարգերի առկայությունը և բնութագրերը որոշելու համար:
• Անալիտիկ քիմիայի մեթոդներհնարավորություն է տալիս որոշել որոշակի ֆունկցիոնալ խմբերի առկայությունը հատուկ քիմիական (որակական) ռեակցիաներով, որոնց փաստը կարող է ամրագրվել տեսողականորեն (օրինակ, տեսքը կամ գույնի փոփոխությունը) կամ օգտագործելով այլ մեթոդներ: Օրգանական քիմիայում վերլուծության քիմիական մեթոդներից բացի, ավելի ու ավելի են օգտագործվում գործիքային անալիտիկ մեթոդները, ինչպիսիք են քրոմատոգրաֆիան (բարակ շերտ, գազ, հեղուկ): Նրանց մեջ պատվավոր տեղ է զբաղեցնում քրոմատոգրաֆիա-զանգվածային սպեկտրոմետրիան, որը հնարավորություն է տալիս ոչ միայն գնահատել ստացված միացությունների մաքրության աստիճանը, այլև ստանալ զանգվածային սպեկտրային տեղեկատվություն բարդ խառնուրդների բաղադրիչների մասին։
• Օրգանական միացությունների ստերեոքիմիայի ուսումնասիրության մեթոդներ. 80-ականների սկզբից։ Ակնհայտ է դարձել դեղագիտության և դեղագործության ոլորտում նոր ուղղություն մշակելու նպատակահարմարությունը, որը կապված է էնանտիոմերային մաքուր դեղամիջոցների ստեղծման հետ՝ թերապևտիկ արդյունավետության և անվտանգության օպտիմալ հարաբերակցությամբ: Ներկայումս բոլոր սինթեզված դեղագործական միջոցների մոտավորապես 15%-ը ներկայացված է մաքուր էնանտիոմերներով: Այս միտումը արտացոլվել է տերմինի վերջին տարիների գիտական ​​գրականության մեջ քիրալ անջատիչ, որը ռուսերեն թարգմանությամբ նշանակում է «անցում քիրալային մոլեկուլների»։ Այս առումով օրգանական քիմիայում առանձնահատուկ նշանակություն ունեն քիրալ օրգանական մոլեկուլների բացարձակ կոնֆիգուրացիայի հաստատման և դրանց օպտիկական մաքրության որոշման մեթոդները: Բացարձակ կոնֆիգուրացիայի որոշման հիմնական մեթոդը պետք է դիտարկել ռենտգենյան դիֆրակցիոն անալիզը (XRD), իսկ օպտիկական մաքրությունը՝ քրոմատագրությունը ստացիոնար քիրալային փուլով և NMR-ով սյուների վրա՝ օգտագործելով հատուկ լրացուցիչ քիրալային ռեակտիվներ:

Օրգանական քիմիայի կապը քիմիական արդյունաբերության հետ

Օրգանական քիմիայի հիմնական մեթոդը՝ սինթեզը, սերտորեն կապում է օրգանական քիմիան քիմիական արդյունաբերության հետ։ Սինթետիկ օրգանական քիմիայի մեթոդների և զարգացումների հիման վրա առաջացել է փոքր տոննաժային (նուրբ) օրգանական սինթեզ, ներառյալ դեղերի, վիտամինների, ֆերմենտների, ֆերոմոնների, հեղուկ բյուրեղների, օրգանական կիսահաղորդիչների, արևային բջիջների և այլնի արտադրությունը։ (հիմնական) օրգանական սինթեզը նույնպես հիմնված է օրգանական քիմիայի ձեռքբերումների վրա։ Հիմնական օրգանական սինթեզը ներառում է արհեստական ​​մանրաթելերի, պլաստմասսաների արտադրությունը, նավթի, գազի և ածխի հումքի վերամշակումը։

Առաջարկվող ընթերցանություն

• Գ.Վ. Բիկով, Օրգանական քիմիայի պատմություն, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• J. Մարտ, Օրգանական քիմիա՝ ռեակցիաներ, մեխանիզմներ և կառուցվածք, 4 հատորով, Մ.՝ Միր, 1987
• Ֆ. Քերի, Ռ. Սանդբերգ, Օրգանական քիմիայի խորացված դասընթաց, 2 հատորով, Մ.՝ Քիմիա, 1981
• Օ.Ա. Ռեյտով, Ա.Լ. Կուրց, Կ.Պ. Բուտին, Օրգանական քիմիա, 4 մասից, Մ.՝ «Բինոմ, Գիտելիքի լաբորատորիա», 1999-2004 թթ. (http://edu.prometey.org./library/author/7883.html)
• Քիմիական հանրագիտարան, խմբ. Կնունյանց, Մ., «Ռուսական մեծ հանրագիտարան», 1992։

Քիմիական գիտության բաժինը, որն ուսումնասիրում է ածխաջրածինների նյութերը, որոնք պարունակում են ածխածին և ջրածին, ինչպես նաև այդ միացությունների տարբեր ածանցյալներ, ներառյալ թթվածնի, ազոտի և հալոգենի ատոմները: Բոլոր նման միացությունները կոչվում են օրգանական:

Օրգանական քիմիան առաջացել է այն նյութերի ուսումնասիրման գործընթացում, որոնք արդյունահանվում էին բուսական և կենդանական օրգանիզմներից՝ հիմնականում կազմված օրգանական միացություններից։ Ահա թե ինչով է պայմանավորված նման միացությունների զուտ պատմական անվանումը (օրգանական օրգանիզմ): Օրգանական քիմիայի որոշ տեխնոլոգիաներ առաջացել են հին ժամանակներում, օրինակ՝ ալկոհոլային և քացախային խմորումը, օրգանական ինդիգո և ալիզարինի ներկերի օգտագործումը, կաշվի դաբաղման գործընթացները և այլն։ Երկար ժամանակ քիմիկոսները կարող էին միայն մեկուսացնել և վերլուծել օրգանական միացությունները, բայց չէին կարող։ դրանք արհեստականորեն ձեռք բերել, արդյունքում առաջացել է այն համոզմունքը, որ օրգանական միացություններ կարելի է ստանալ միայն կենդանի օրգանիզմների օգնությամբ։ 19-րդ դարի երկրորդ կեսից սկսած։ սկսեցին ինտենսիվ զարգանալ օրգանական սինթեզի մեթոդները, որոնք հնարավորություն տվեցին աստիճանաբար հաղթահարել հաստատված մոլորությունը։ Առաջին անգամ օրգանական միացությունների սինթեզը լաբորատորիայում իրականացրել է Ֆ.Վոլերը (18241828թթ.), ցիանոգենի հիդրոլիզի ժամանակ ստացել է բույսերից նախկինում մեկուսացված օքսալաթթու և տաքացնելով. ամոնիումի ցիանատ՝ մոլեկուլի վերադասավորման պատճառով ( սմ. ԻՍՈՄԵՐԻԱ) ստացել է միզանյութ՝ կենդանի օրգանիզմների թափոններ (նկ. 1):

Բրինձ. 1. ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐԻ ԱՌԱՋԻՆ ՍԻՆԹԵԶՆԵՐԸ

Այժմ կենդանի օրգանիզմներում առկա միացություններից շատերը կարելի է ձեռք բերել լաբորատորիայում, բացի այդ, քիմիկոսները մշտապես ստանում են օրգանական միացություններ, որոնք չեն հանդիպում կենդանի բնության մեջ։

Օրգանական քիմիայի՝ որպես ինքնուրույն գիտության ձևավորումը տեղի է ունեցել 19-րդ դարի կեսերին, երբ քիմիական գիտնականների ջանքերի շնորհիվ սկսեցին ձևավորվել գաղափարներ օրգանական միացությունների կառուցվածքի մասին։ Ամենաուշագրավ դերը խաղացել է Է. Ֆրանկլանդի (նա սահմանել է վալենտության հասկացությունը), Ֆ. Կեկուլեի (հաստատել է ածխածնի քառավալենտությունը և բենզոլի կառուցվածքը), Ա. Կուպերը (առաջարկել է վալենտական ​​գծի խորհրդանիշը, որը. օգտագործվում է մինչ օրս՝ միացնելով ատոմները կառուցվածքային բանաձևերը պատկերելիս), Ա.Մ. որոնցում ատոմները միացված են):

Օրգանական քիմիայի զարգացման հաջորդ կարևոր փուլը կապված է Ջ. Վան Հոֆի աշխատանքի հետ, ով փոխել է քիմիկոսների մտածելակերպը՝ առաջարկելով կառուցվածքային բանաձևերի հարթ պատկերից անցնել ատոմների տարածական դասավորությանը։ մոլեկուլ, արդյունքում քիմիկոսները սկսեցին մոլեկուլները համարել ծավալային մարմիններ։

Օրգանական միացություններում քիմիական կապերի բնույթի մասին գաղափարներն առաջին անգամ ձևակերպվել են Գ. Լյուիսի կողմից, ով առաջարկել է, որ մոլեկուլի ատոմները կապված են էլեկտրոնների միջոցով. կրկնակի և եռակի կապ. Հաշվի առնելով մոլեկուլներում էլեկտրոնային խտության բաշխումը (օրինակ՝ դրա տեղաշարժը էլեկտրաբացասական ատոմների O, Cl և այլն) ազդեցության տակ, քիմիկոսները կարողացան բացատրել բազմաթիվ միացությունների ռեակտիվությունը, այսինքն. որոշակի ռեակցիաներին նրանց մասնակցության հնարավորությունը.

Քվանտային մեխանիկայի կողմից որոշված ​​էլեկտրոնի հատկությունների հաշվառումը հանգեցրեց քվանտային քիմիայի զարգացմանը՝ օգտագործելով մոլեկուլային օրբիտալներ հասկացությունը։ Այժմ քվանտային քիմիան, որը ցույց է տվել իր կանխատեսող ուժը բազմաթիվ օրինակներով, հաջողությամբ համագործակցում է փորձարարական օրգանական քիմիայի հետ։

Ածխածնի միացությունների փոքր խումբը չի դասակարգվում որպես օրգանական՝ ածխաթթու և դրա աղերը (կարբոնատներ), հիդրոցյանաթթու HCN և դրա աղերը (ցիանիդներ), մետաղական կարբիդներ և որոշ այլ ածխածնային միացություններ, որոնք ուսումնասիրվում են անօրգանական քիմիայի կողմից:

Օրգանական քիմիայի հիմնական առանձնահատկությունը միացությունների բացառիկ բազմազանությունն է, որոնք առաջացել են ածխածնի ատոմների միմյանց հետ գրեթե անսահմանափակ թվով միանալու ունակության շնորհիվ՝ շղթաների և ցիկլերի տեսքով մոլեկուլներ ձևավորելով։ Ավելի մեծ բազմազանություն է ձեռք բերվում՝ ներառելով ածխածնի ատոմների միջև թթվածնի, ազոտի և այլնի ատոմները: Իզոմերիզմի երևույթը, որի շնորհիվ նույն կազմով մոլեկուլները կարող են ունենալ տարբեր կառուցվածք, ավելի է մեծացնում օրգանական միացությունների բազմազանությունը: Այժմ հայտնի է ավելի քան 10 միլիոն օրգանական միացություններ, որոնց թիվը տարեկան ավելանում է 200-300 հազարով։

Օրգանական միացությունների դասակարգում. Դասակարգման համար հիմք են ընդունվում ածխաջրածինները, դրանք օրգանական քիմիայում համարվում են հիմնական միացություններ։ Մնացած բոլոր օրգանական միացությունները համարվում են դրանց ածանցյալները:

Ածխաջրածինները համակարգելիս հաշվի են առնվում ածխածնի կմախքի կառուցվածքը և ածխածնի ատոմները միացնող կապերի տեսակը։

I. ALIPHATIC (aleiphatos. հունարենյուղ) ածխաջրածինները գծային կամ ճյուղավորված շղթաներ են և չեն պարունակում ցիկլային բեկորներ, դրանք կազմում են երկու մեծ խումբ։

1. Հագեցած կամ հագեցած ածխաջրածինները (այդպես են անվանվել, քանի որ ունակ չեն որևէ բան կցել) ածխածնի ատոմների շղթաներ են՝ կապված պարզ կապերով և շրջապատված ջրածնի ատոմներով (նկ. 1): Այն դեպքում, երբ շղթան ունի ճյուղեր, անվանմանը ավելացվում է նախածանց iso. Ամենապարզ հագեցած ածխաջրածինը մեթանն է, այս միացությունների շարքը սկսվում է դրանով:

Բրինձ. 2. ՀԱԳԵՑՎԱԾ ածխաջրածիններ

Հագեցած ածխաջրածինների հիմնական աղբյուրները նավթն ու բնական գազն են։ Հագեցած ածխաջրածինների ռեակտիվությունը շատ ցածր է, նրանք կարող են արձագանքել միայն առավել ագրեսիվ նյութերի հետ, ինչպիսիք են հալոգենները կամ ազոտական ​​թթուն: Երբ հագեցած ածխաջրածինները տաքացվում են 450 ° C-ից բարձր առանց օդի մուտքի, C-C կապերը կոտրվում են և ձևավորվում են կարճացված ածխածնային շղթայով միացություններ: Թթվածնի առկայության դեպքում բարձր ջերմաստիճանի ազդեցությունը հանգեցնում է դրանց ամբողջական այրմանը CO 2-ին և ջրին, ինչը թույլ է տալիս արդյունավետորեն օգտագործել որպես գազային (մեթան պրոպան) կամ հեղուկ շարժիչային վառելիք (օկտան):

Երբ մեկ կամ մի քանի ջրածնի ատոմները փոխարինվում են որոշ ֆունկցիոնալ (այսինքն՝ ունակ են հետագա փոխակերպումների) խմբով, ձևավորվում են համապատասխան ածխաջրածնային ածանցյալներ։ C-OH խումբ պարունակող միացությունները կոչվում են սպիրտներ, HC \u003d O ալդեհիդներ, COOH կարբոքսիլաթթուներ («կարբոքսիլ» բառը ավելացվում է դրանք սովորական հանքային թթուներից տարբերելու համար, օրինակ՝ հիդրոքլորային կամ ծծմբային): Միացությունը կարող է միաժամանակ պարունակել տարբեր ֆունկցիոնալ խմբեր, օրինակ՝ COOH և NH 2, այդպիսի միացությունները կոչվում են ամինաթթուներ։ Հալոգենների կամ նիտրո խմբերի ներմուծումը ածխաջրածնային բաղադրության մեջ հանգեցնում է համապատասխանաբար հալոգենի կամ նիտրո ածանցյալների (նկ. 3):

Բրինձ. 4. ՀԱԳԵՑՎԱԾ ԱԾԽԱՋՐԱԾԻՆՆԵՐԻ ՕՐԻՆՆԵՐֆունկցիոնալ խմբերի հետ

Ցուցադրված բոլոր ածխաջրածնային ածանցյալները կազմում են օրգանական միացությունների մեծ խմբեր՝ սպիրտներ, ալդեհիդներ, թթուներ, հալոգեն ածանցյալներ և այլն։ Քանի որ մոլեկուլի ածխաջրածնային մասը ունի շատ ցածր ռեակտիվություն, նման միացությունների քիմիական վարքագիծը որոշվում է OH, -COOH, -Cl, -NO 2 և այլն ֆունկցիոնալ խմբերի քիմիական հատկություններով։

2. Չհագեցած ածխաջրածիններն ունեն հիմնական շղթայի կառուցվածքի նույն տարբերակները, ինչ հագեցած ածխաջրածինները, բայց պարունակում են կրկնակի կամ եռակի կապեր ածխածնի ատոմների միջև (նկ. 6): Ամենապարզ չհագեցած ածխաջրածինը էթիլենն է:

Բրինձ. 6. ՉՀագեցած ածխաջրածիններ

Չհագեցած ածխաջրածինների համար առավել բնորոշը բազմակի կապով ավելացումն է (նկ. 8), որը հնարավորություն է տալիս դրանց հիման վրա սինթեզել տարբեր օրգանական միացություններ։

Բրինձ. 8. ՌԵԱԳԵՆՍՆԵՐԻ Ավելացումչհագեցած միացություններին բազմակի կապով

Կրկնակի կապերով միացությունների մեկ այլ կարևոր հատկություն նրանց պոլիմերացման կարողությունն է (նկ. 9.), այս դեպքում բացվում են կրկնակի կապեր, որի արդյունքում առաջանում են երկար ածխաջրածնային շղթաներ։

Բրինձ. 9. ԷԹԻԼԵՆԻ ՊՈԼԻՄԵՐԱՑՈՒՄ

Նախկինում նշված ֆունկցիոնալ խմբերի ներմուծումը չհագեցած ածխաջրածինների բաղադրության մեջ, ինչպես հագեցած ածխաջրածինների դեպքում, հանգեցնում է համապատասխան ածանցյալների, որոնք նույնպես կազմում են համապատասխան օրգանական միացությունների մեծ խմբեր՝ չհագեցած սպիրտներ, ալդեհիդներ և այլն։ (նկ. 10):

Բրինձ. 10. ՉՀագեցած ածխաջրածիններֆունկցիոնալ խմբերի հետ

Ցուցադրված միացությունների համար տրվում են պարզեցված անվանումներ, միացության անվան մեջ նշվում է ճշգրիտ դիրքը բազմաթիվ կապերի և ֆունկցիոնալ խմբերի մոլեկուլում, որը կազմված է հատուկ մշակված կանոններով։

Նման միացությունների քիմիական վարքագիծը որոշվում է ինչպես բազմաթիվ կապերի, այնպես էլ ֆունկցիոնալ խմբերի հատկություններով։

II. ԱԾԽԱԾԽԱԾԽԱԾԱԾԱԾՆԵՐԸ պարունակում են ցիկլային բեկորներ, որոնք ձևավորվում են միայն ածխածնի ատոմներից: Նրանք կազմում են երկու մեծ խումբ.

1. Ալիցիկլիկ (այսինքն և՛ ալիֆատիկ, և՛ ցիկլային միաժամանակ) ածխաջրածիններ։ Այս միացություններում ցիկլային բեկորները կարող են պարունակել ինչպես միաձույլ, այնպես էլ բազմակի կապեր, բացի այդ, միացությունները կարող են պարունակել մի քանի ցիկլային բեկորներ, այս միացությունների անվանմանը ավելացվում է «cyclo» նախածանցը, ամենապարզ ալիցիկլային միացությունը ցիկլոպրոպանն է (նկ. 12):

Բրինձ. 12. ԱԼԻՑԻԿԼԱԿԱՆ ածխաջրածիններ

Բացի վերը նշվածներից, կան ցիկլային բեկորների միացման այլ տարբերակներ, օրինակ՝ դրանք կարող են ունենալ մեկ ընդհանուր ատոմ (այսպես կոչված սպիրոցիկլային միացություններ), կամ կարող են միացվել այնպես, որ երկու կամ ավելի ատոմներ լինեն ընդհանուր։ երկու ցիկլերի նկատմամբ (երկցիկլային միացություններ), երեք և ավելի ցիկլերի համադրմամբ հնարավոր է նաև ածխաջրածնային շրջանակների ձևավորում (նկ. 14):

Բրինձ. 14. ՑԻԿԼՆԵՐԻ ՄԻԱՑՄԱՆ ՏԱՐԲԵՐԱԿՆԵՐալիցիկլիկ միացություններում՝ սպիրոցիկլետներ, հեծանիվներ և շրջանակներ։ Սպիրո- և երկցիկլային միացությունների անվանումը ցույց է տալիս, որ ալիֆատիկ ածխաջրածինը, որը պարունակում է ածխածնի ատոմների նույն քանակությունը, օրինակ, նկարում ներկայացված սպիրոցիկլը պարունակում է ութ ածխածնի ատոմ, ուստի նրա անունը կառուցված է «օկտան» բառի հիման վրա: . Ադամանտանում ատոմները դասավորված են այնպես, ինչպես ադամանդի բյուրեղային ցանցում, որը որոշել է նրա անվանումը ( հունարենադամանտոս ադամանդ)

Շատ մոնո- և երկցիկլիկ ալիցիկլիկ ածխաջրածիններ, ինչպես նաև ադամանտանի ածանցյալներ, նավթի մի մասն են, նրանց ընդհանուր անվանումը նաֆթեններ է։

Ալիցիկլիկ ածխաջրածինները քիմիական հատկություններով մոտ են համապատասխան ալիֆատիկ միացություններին, սակայն ունեն լրացուցիչ հատկություն՝ կապված դրանց ցիկլային կառուցվածքի հետ. փոքր օղակները (36 անդամ) կարող են բացվել՝ ավելացնելով որոշ ռեակտիվներ (նկ. 15):

Բրինձ. 15. ԱԼԻՑԻԿԼԱԿԱՆ ԱԾԽԱԾԽԱԾԱԾԱԾԻՆՆԵՐԻ ՌԵԱԿՑԻԱՆԵՐԸ, շարունակելով ցիկլի բացումը

Ալիցիկլիկ ածխաջրածինների բաղադրության մեջ տարբեր ֆունկցիոնալ խմբերի ներմուծումը հանգեցնում է համապատասխան ածանցյալների՝ սպիրտներ, կետոններ և այլն։ (նկ. 16):

Բրինձ. 16. ԱԼԻՑԻԿԼԱԿԱՆ ածխաջրածիններֆունկցիոնալ խմբերի հետ

2. Կարբոցիկլային միացությունների երկրորդ մեծ խումբը ձևավորվում է բենզոլային տիպի անուշաբույր ածխաջրածիններից, այսինքն՝ իրենց բաղադրության մեջ պարունակում են մեկ կամ մի քանի բենզոլային օղակներ (կան նաև ոչ բենզոլային տիպի անուշաբույր միացություններ ( սմ. ԱՐՈՄԱՏԻԿՈՒԹՅՈՒՆ) Այնուամենայնիվ, դրանք կարող են պարունակել նաև հագեցած կամ չհագեցած ածխաջրածնային շղթաների բեկորներ (նկ. 18):

Բրինձ. 18. ԱՐՈՄԱՏԻԿ ԱԾԽԱԾԽԱԾԻՆՆԵՐ.

Գոյություն ունի միացությունների մի խումբ, որոնցում բենզոլային օղակները կարծես զոդված են իրար, դրանք այսպես կոչված խտացված անուշաբույր միացություններն են (նկ. 20):

Բրինձ. 20. ԽՏԱՑՎԱԾ ԱՐՈՄԱՏԻԿ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐ

Բազմաթիվ անուշաբույր միացություններ, ներառյալ խտացրածները (նաֆթալինը և դրա ածանցյալները), նավթի մի մասն են, այդ միացությունների երկրորդ աղբյուրը քարածխի խեժն է։

Բենզոլի ցիկլերին բնորոշ չեն ավելացման ռեակցիաները, որոնք տեղի են ունենում մեծ դժվարությամբ և ծանր պայմաններում, նրանց համար առավել բնորոշ ռեակցիաները ջրածնի ատոմների փոխարինման ռեակցիաներն են (նկ. 21):

Բրինձ. 21. ՓՈԽԱՐԻՆԱԿԱՆՈՒԹՅԱՆ ՌԵԱԿՑԻԱՆԵՐջրածնի ատոմները անուշաբույր միջուկում:

Բացի բենզոլի միջուկին կցված ֆունկցիոնալ խմբերից (հալոգեն, նիտրո և ացետիլային խմբեր) (նկ. 21), կարող են ներառվել նաև այլ խմբեր, որոնց արդյունքում ստացվում են արոմատիկ միացությունների համապատասխան ածանցյալներ (նկ. 22), որոնք կազմում են մեծ դասեր. օրգանական միացություններ՝ ֆենոլներ, անուշաբույր ամիններ և այլն։

Բրինձ. 22. ԱՐՈՄԱՏԻԿ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐֆունկցիոնալ խմբերի հետ։ Այն միացությունները, որոնցում ne-OH խումբը կցված է արոմատիկ միջուկում ածխածնի ատոմին, կոչվում են ֆենոլներ՝ ի տարբերություն ալիֆատիկ միացությունների, որտեղ նման միացությունները կոչվում են սպիրտներ։

III. ՀԵԵՐՈՑԻԿԼԱՅԻՆ ԱԾԽԱՋՐԱԾԱԾԱԾՆԵՐԸ օղակում (բացի ածխածնի ատոմներից) պարունակում են տարատեսակ հետերոատոմներ՝ O, N, S: Օղակները կարող են լինել տարբեր չափերի, պարունակում են ինչպես միաձույլ, այնպես էլ բազմակի կապեր, ինչպես նաև հետերոցիկլին կցված ածխաջրածնային փոխարինիչներ: Կան տարբերակներ, երբ հետերոցիկլը «զոդում» է բենզոլային օղակին (նկ. 24):

Բրինձ. 24. ՀԵՐՑԻԿԼԱԿԱՆ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐ. Նրանց անունները պատմականորեն զարգացել են, օրինակ՝ ֆուրանն իր անվանումն ստացել է թեփից ստացված ֆուրանալդեհիդ ֆուրֆուրալից ( լատ.ֆուրֆուրի թեփ): Բոլոր ցուցադրված միացությունների համար ավելացման ռեակցիաները դժվար են, իսկ փոխարինման ռեակցիաները՝ բավականին հեշտ։ Այսպիսով, դրանք ոչ բենզոլային տիպի անուշաբույր միացություններ են։

Այս դասի միացությունների բազմազանությունն էլ ավելի է մեծանում՝ պայմանավորված այն հանգամանքով, որ հետերոցիկլը կարող է պարունակել երկու կամ ավելի հետերոատոմ յուրաքանչյուր ցիկլում (նկ. 26):

Բրինձ. 26. ՀԵՐՈՑԻԿԼՆԵՐերկու կամ ավելի հետերոատոմներով:

Ինչպես նախկինում համարված ալիֆատիկ, ալիցիկլիկ և արոմատիկ ածխաջրածինները, հետերոցիկլները կարող են պարունակել տարբեր ֆունկցիոնալ խմբեր (-OH, -COOH, -NH 2 և այլն), իսկ որոշ դեպքերում ցիկլի հետերոատոմը կարող է համարվել նաև որպես ֆունկցիոնալ խումբ, քանի որ կարողանում է մասնակցել համապատասխան փոխակերպումներին (նկ. 27):

Բրինձ. 27. ՀԵՏԵՐՈԱՏՈՄ Նորպես ֆունկցիոնալ խումբ։ Վերջին միացության անվանման մեջ «N» տառը ցույց է տալիս, թե որ ատոմին է կցված մեթիլ խումբը։

Օրգանական քիմիայի ռեակցիաները. Ի տարբերություն անօրգանական քիմիայի ռեակցիաների, որտեղ իոնները փոխազդում են բարձր արագությամբ (երբեմն ակնթարթորեն), կովալենտային կապեր պարունակող մոլեկուլները սովորաբար մասնակցում են օրգանական միացությունների ռեակցիաներին։ Արդյունքում, բոլոր փոխազդեցությունները շատ ավելի դանդաղ են ընթանում, քան իոնային միացությունների դեպքում (երբեմն տասնյակ ժամ), հաճախ բարձր ջերմաստիճաններում և գործընթացն արագացնող նյութերի՝ կատալիզատորների առկայության դեպքում։ Շատ ռեակցիաներ ընթանում են միջանկյալ փուլերով կամ մի քանի զուգահեռ ուղղություններով, ինչը հանգեցնում է ցանկալի միացության եկամտաբերության նկատելի նվազմանը։ Հետևաբար, ռեակցիաները նկարագրելիս, թվային գործակիցներով հավասարումների փոխարեն (որը ավանդաբար ընդունված է անօրգանական քիմիայում), հաճախ օգտագործվում են ռեակցիաների սխեմաներ՝ առանց ստոյխիոմետրիկ հարաբերակցությունների նշելու։

Օրգանական ռեակցիաների մեծ դասերի անվանումը հաճախ կապված է ակտիվ ռեագենտի քիմիական բնույթի կամ միացության մեջ ներմուծված օրգանական խմբի տեսակի հետ.

ա) հալոգենային ատոմի հալոգենացման ներդրում (նկ. 8, առաջին ռեակցիայի սխեման),

բ) հիդրոքլորացում, այսինքն. HCl-ի ազդեցությունը (նկ. 8, երկրորդ ռեակցիայի սխեման)

գ) NO 2 նիտրո խմբի նիտրացիայի ներմուծում (նկ. 21, ռեակցիայի երկրորդ ուղղություն)

դ) մետաղական ատոմի մետալիզացիայի ներդրում (նկ. 27, առաջին փուլ)

ա) ալկիլային խմբի ալկիլացման ներդրում (նկ. 27, երկրորդ փուլ)

բ) RC(O)- ացիլային խմբի ացիլացման ներմուծում (նկ. 27, երկրորդ փուլ)

Երբեմն ռեակցիայի անվանումը ցույց է տալիս մոլեկուլի վերադասավորման առանձնահատկությունները, օրինակ՝ ցիկլացման օղակի առաջացում, ապացիկլացման օղակի բացում (նկ. 15)։

Խտացման ռեակցիաների արդյունքում ձևավորվում է մեծ դաս ( լատ. condensatio - խտացում, խտացում), որի ժամանակ ձևավորվում են նոր C-C կապեր հեշտությամբ հեռացվող անօրգանական կամ օրգանական միացությունների միաժամանակյա ձևավորմամբ: Ջրի արտազատմամբ ուղեկցվող խտացումը կոչվում է ջրազրկում։ Խտացման պրոցեսները կարող են տեղի ունենալ նաև ներմոլեկուլային, այսինքն՝ մեկ մոլեկուլի ներսում (նկ. 28):

Բրինձ. 28. Կոնդենսացիոն ՌԵԱԿՑԻԱՆԵՐ

Բենզոլի խտացումում (նկ. 28) ֆունկցիոնալ խմբերի դերը խաղում են C-H բեկորները։

Օրգանական ռեակցիաների դասակարգումը խիստ չէ, օրինակ, ցույց է տրված Նկ. 28 Մալեինաթթվի ներմոլեկուլային խտացումը կարող է վերագրվել նաև ցիկլացման ռեակցիաներին, իսկ բենզոլի խտացումը՝ ջրազրկմանը:

Գոյություն ունեն ներմոլեկուլային ռեակցիաներ, որոնք որոշակիորեն տարբերվում են խտացման գործընթացներից, երբ բեկորը (մոլեկուլը) բաժանվում է հեշտությամբ շարժվող միացության տեսքով՝ առանց ֆունկցիոնալ խմբերի ակնհայտ մասնակցության։ Նման ռեակցիաները կոչվում են վերացում ( լատ. eliminare expel), մինչդեռ նոր կապեր են ձևավորվում (նկ. 29):

Բրինձ. 29. Վերացման ռեակցիաներ

Տարբերակները հնարավոր են, երբ փոխակերպումների մի քանի տեսակներ համատեղ իրականացվում են, ինչը ստորև ներկայացված է միացության օրինակով, որտեղ տաքացման ժամանակ տեղի են ունենում տարբեր տեսակի պրոցեսներ: Մուկինաթթվի ջերմային խտացման ժամանակ (նկ. 30) տեղի է ունենում ներմոլեկուլային ջրազրկում և CO 2-ի հետագա վերացում։

Բրինձ. երեսուն. ՄՈՒԿԻԹԹՎԻ ՓՈՐՁԱՐԿՈՒՄ(ստացվում է կաղնի օշարակից) վերածվում է պիրոմուկային թթվի, որն այդպես է անվանվել, քանի որ այն ստացվում է լորձի տաքացման արդյունքում: Պիրոսմուկային թթուն հետերոցիկլիկ միացություն է ֆուրան՝ կցված ֆունկցիոնալ (կարբոքսիլ) խմբով։ Ռեակցիայի ընթացքում կոտրվում են C-O, C-H կապերը և առաջանում են նոր C-H և C-C կապեր։

Կան ռեակցիաներ, որոնցում մոլեկուլի վերադասավորումը տեղի է ունենում առանց կազմը փոխելու ( սմ. ԻՍՈՄԵՐԻԶԱՑՈՒՄ).

Հետազոտության մեթոդներ օրգանական քիմիայում. Ժամանակակից օրգանական քիմիան, բացի տարրական վերլուծությունից, օգտագործում է ֆիզիկական հետազոտության բազմաթիվ մեթոդներ։ Նյութերի ամենաբարդ խառնուրդները բաժանվում են բաղադրամասերի՝ օգտագործելով քրոմատագրություն՝ հիմնված լուծույթների կամ նյութերի գոլորշիների շարժման վրա սորբենտի շերտի միջով: Ինֆրակարմիր (ջերմային) ճառագայթների ինֆրակարմիր սպեկտրոսկոպիայի փոխանցումը լուծույթի կամ նյութի բարակ շերտի միջոցով թույլ է տալիս հաստատել մոլեկուլի որոշակի բեկորների առկայությունը նյութում, օրինակ՝ խմբեր C 6 H 5, C \u003d O, NH 2 և այլն:

Ուլտրամանուշակագույն սպեկտրոսկոպիան, որը նաև կոչվում է էլեկտրոնային, կրում է տեղեկատվություն մոլեկուլի էլեկտրոնային վիճակի մասին, այն զգայուն է նյութի մեջ բազմաթիվ կապերի և անուշաբույր բեկորների առկայության նկատմամբ: Ռենտգենյան ճառագայթների միջոցով բյուրեղային նյութերի վերլուծությունը (ռենտգենյան դիֆրակցիոն վերլուծություն) տալիս է մոլեկուլում ատոմների դասավորվածության եռաչափ պատկեր, որը նման է վերը նշված անիմացիոն պատկերներում ներկայացվածներին, այլ կերպ ասած՝ թույլ է տալիս տեսնել. մոլեկուլի կառուցվածքը սեփական աչքերով.

Միջուկային մագնիսական ռեզոնանսի սպեկտրային մեթոդը, որը հիմնված է միջուկների մագնիսական պահերի ռեզոնանսային փոխազդեցության վրա արտաքին մագնիսական դաշտի հետ, հնարավորություն է տալիս տարբերակել մեկ տարրի ատոմները, օրինակ՝ ջրածինը, որը գտնվում է մոլեկուլի տարբեր բեկորներում (ածխաջրածնի մեջ. կմախք, հիդրոքսիլ, կարբոքսիլ կամ ամինո խմբում), ինչպես նաև որոշել դրանց համամասնությունը։ Նմանատիպ վերլուծություն հնարավոր է նաև C, N, F միջուկների համար և այլն: Բոլոր այս ժամանակակից ֆիզիկական մեթոդները հանգեցրել են օրգանական քիմիայի ինտենսիվ հետազոտությունների. հնարավոր է դարձել արագ լուծել այն խնդիրները, որոնք նախկինում երկար տարիներ էին տևում:

Օրգանական քիմիայի որոշ բաժիններ առաջացել են որպես մեծ անկախ տարածքներ, օրինակ՝ բնական նյութերի, դեղամիջոցների, ներկանյութերի և պոլիմերների քիմիան։ 20-րդ դարի կեսերին Օրգանական տարրերի միացությունների քիմիան սկսեց զարգանալ որպես անկախ գիտություն, որն ուսումնասիրում է C-E կապ պարունակող նյութերը, որտեղ E խորհրդանիշը նշանակում է ցանկացած տարր (բացառությամբ ածխածնի, ջրածնի, թթվածնի, ազոտի և հալոգենների): Մեծ առաջընթաց է գրանցվել կենսաքիմիայում, որն ուսումնասիրում է կենդանի օրգանիզմներում տեղի ունեցող օրգանական նյութերի սինթեզն ու փոխակերպումները։ Այս բոլոր ոլորտների զարգացումը հիմնված է օրգանական քիմիայի ընդհանուր օրենքների վրա։

Ժամանակակից արդյունաբերական օրգանական սինթեզը ներառում է տարբեր գործընթացների լայն շրջանակ, դրանք են, առաջին հերթին, նավթի և գազի լայնածավալ արտադրությունը և շարժիչային վառելիքի, լուծիչների, հովացուցիչ նյութերի, քսայուղերի արտադրությունը, բացի այդ, պոլիմերների, սինթետիկ մանրաթելերի սինթեզը: , տարբեր խեժեր ծածկույթների, սոսինձների և էմալների համար։ Փոքր տոննաժային արդյունաբերությունը ներառում է դեղամիջոցների, վիտամինների, ներկանյութերի, սննդային հավելումների և բուրավետիչների արտադրությունը:

Միխայիլ Լևիցկի

ԳՐԱԿԱՆՈՒԹՅՈՒՆ Կարրեր Պ. Օրգանական քիմիայի դասընթաց, ըստ. գերմաներենից, GNTI Himlit, L., 1962
Քրամ Դ, Համոնդ Ջ. Օրգանական քիմիա, ըստ. անգլերենից, Միր, Մ., 1964

Օրգանական քիմիա -դա ածխածին պարունակող միացությունների և դրանց սինթեզի ուղիների գիտությունն է։ Քանի որ օրգանական նյութերի և դրանց փոխակերպումների բազմազանությունը անսովոր մեծ է, գիտության այս հիմնական ճյուղի ուսումնասիրությունը պահանջում է հատուկ մոտեցում:

Եթե ​​որևէ անորոշություն ունեք թեման հաջողությամբ յուրացնելու հնարավորության վերաբերյալ, մի անհանգստացեք: 🙂 Ստորև բերված են մի քանի խորհուրդներ, որոնք կօգնեն ձեզ փարատել այդ վախերը և հաջողության հասնել:

• Ընդհանրացնող սխեմաներ

Ամփոփ գծապատկերներում գրանցեք բոլոր քիմիական փոխակերպումները, որոնք դուք հանդիպում եք օրգանական միացությունների որոշակի դասի ուսումնասիրության ժամանակ: Դուք կարող եք դրանք նկարել ձեր ցանկությամբ: Այս սխեմաները, որոնցում հավաքվում են հիմնական ռեակցիաները, կծառայեն որպես ուղեցույց, որպեսզի հեշտությամբ գտնեք մի նյութը մյուսի վերածելու ուղիները: Սխեմաները կարող են կախվել ձեր աշխատավայրի մոտ, որպեսզի ավելի հաճախ ուշադրություն գրավեն, այնպես որ ավելի հեշտ է հիշել դրանք: Հնարավոր է կազմել մեկ մեծ սխեման, որը պարունակում է օրգանական միացությունների բոլոր դասերը: Օրինակ, սրանք կամ այս սխեման.

Սլաքները պետք է համարակալված լինեն, իսկ ներքևում (գծապատկերի տակ) բերվեն ռեակցիաների և պայմանների օրինակներ: Հնարավոր են մի քանի ռեակցիաներ, նախապես շատ տեղ թողեք։ Ծավալը մեծ կլինի, բայց դա ձեզ շատ կօգնի առաջադրանքները լուծելու հարցում 32 ՕԳՏԱԳՈՐԾՈՒՄԸ քիմիայում «Օրգանական միացությունների կապը հաստատող ռեակցիաներ» (նախ C3):

• Վերանայեք քարտերը

Օրգանական քիմիա ուսումնասիրելիս անհրաժեշտ է սովորել մեծ թվով քիմիական ռեակցիաներ, դուք պետք է հիշեք և հասկանաք, թե քանի փոխակերպումներ են տեղի ունենում: Հատուկ քարտերը կարող են օգնել ձեզ այս հարցում:

Ստացեք մոտ 8 X 12 սմ չափի քարտերի փաթեթ: Քարտի մի կողմում գրեք ռեագենտները, իսկ մյուս կողմում՝ ռեակցիայի արտադրանքները.

Դուք կարող եք կրել այս քարտերը ձեզ հետ և դիտել դրանք օրը մի քանի անգամ: Ավելի օգտակար է քարտերին մի քանի անգամ դիմել 5-10 րոպե, քան մեկ անգամ, բայց երկար ժամանակով։

Երբ մուտքագրվում են շատ նման քարտեր, դրանք պետք է բաժանվեն երկու խմբի.

խումբ թիվ 1 - նրանք, ում լավ գիտես, 1-2 շաբաթը մեկ նայում ես նրանց, և

Խումբ թիվ 2 - նրանք, ովքեր դժվարություններ են առաջացնում, դուք ամեն օր նայում եք նրանց միջով, մինչև նրանք «մղվեն» թիվ 1 խումբ:

Այս մեթոդը կարող է օգտագործվել նաև օտար լեզու սովորելու համար, բացիկի մի կողմում գրում եք բառ, դրա թարգմանության հետևի մասում, որպեսզի կարողանաք արագ համալրել ձեր բառապաշարը: Որոշ լեզուների դասընթացներում նման քարտերը տրամադրվում են պատրաստի վիճակում: Այսպիսով, սա ապացուցված մեթոդ է:

• առանցքային աղյուսակ

Այս աղյուսակը պետք է վերաշարադրվի կամ տպվի (պատճենումը հասանելի է կայքում թույլտվությունից հետո), եթե ռեակցիան բնորոշ չէ այս կապի դասին, ապա դրեք մինուս, իսկ եթե բնորոշ է, ապա հերթականությամբ գումարած նշան և թիվ։ , և գրի՛ր աղյուսակի տակ գտնվող համարակալմանը համապատասխան օրինակներ։ Սա նաև շատ լավ միջոց է օրգանական գիտելիքները համակարգելու համար:

• Անընդհատ կրկնություն

Օրգանական քիմիան, ինչպես օտար լեզուն, կուտակային գիտություն է: Հետևյալ նյութը հիմնվում է մինչ այժմ սովորածի վրա: Հետեւաբար, պարբերաբար վերադառնաք լուսաբանված թեմաներին:

• Մոլեկուլային մոդելներ

Քանի որ մոլեկուլների ձևն ու երկրաչափությունը մեծ նշանակություն ունեն օրգանական քիմիայում, լավ գաղափար է, որ ուսանողը ունենա մոլեկուլային մոդելների հավաքածու: Նման մոդելները, որոնք կարելի է ձեռքերում պահել, կօգնեն ուսումնասիրել մոլեկուլների ստերեոքիմիական բնութագրերը։

Հիշեք, որ նոր բառերի և տերմինների նկատմամբ ուշադրությունը նույնքան կարևոր է օրգանական քիմիայում, որքան մյուս առարկաներում: Հիշեք, որ ոչ գեղարվեստական ​​գրականություն կարդալը միշտ ավելի դանդաղ է ընթանում, քան գեղարվեստական ​​գրականություն կարդալը: Մի փորձեք արագ ծածկել ամեն ինչ։ Ներկայացված նյութը լավ հասկանալու համար անհրաժեշտ է դանդաղ, մտածված ընթերցանություն։ Դուք կարող եք կարդալ այն երկու անգամ՝ առաջին անգամ՝ հպանցիկ վերանայման համար, երկրորդը՝ ավելի մանրամասն ուսումնասիրության համար:

Հաջողություն! Դուք հաջողության կհասնեք:

Եթե ​​​​դուք ընդունվել եք համալսարան, բայց մինչ այժմ չեք հասկացել այս դժվար գիտությունը, մենք պատրաստ ենք ձեզ բացահայտել մի քանի գաղտնիք և օգնել ձեզ սովորել օրգանական քիմիա զրոյից («դեմերի» համար): Պարզապես պետք է կարդալ և լսել:

Օրգանական քիմիայի հիմունքներ

Օրգանական քիմիան առանձնացվում է որպես առանձին ենթատեսակ՝ պայմանավորված այն հանգամանքով, որ դրա ուսումնասիրության առարկան այն ամենն է, ինչ պարունակում է ածխածին։

Օրգանական քիմիան քիմիայի մի ճյուղ է, որը զբաղվում է ածխածնի միացությունների, նման միացությունների կառուցվածքի, դրանց հատկությունների և միացման եղանակների ուսումնասիրությամբ։

Ինչպես պարզվեց, ածխածինը ամենից հաճախ միացություններ է կազմում հետևյալ տարրերով՝ H, N, O, S, P: Ի դեպ, այդ տարրերը կոչվում են. օրգանոգեններ.

Օրգանական միացությունները, որոնց թիվն այսօր հասնում է 20 միլիոնի, շատ կարևոր են բոլոր կենդանի օրգանիզմների լիարժեք գոյության համար։ Այնուամենայնիվ, ոչ ոք չէր կասկածում, այլապես մարդը պարզապես այս անհայտի ուսումնասիրությունը կնետեր ետեւի այրիչի մեջ։

Օրգանական քիմիայի նպատակները, մեթոդները և տեսական հասկացությունները ներկայացված են հետևյալ կերպ.

• Բրածո, կենդանական կամ բուսական հումքի տարանջատում առանձին նյութերի.
• Տարբեր միացությունների մաքրում և սինթեզ;
• Նյութերի կառուցվածքի բացահայտում;
• Քիմիական ռեակցիաների ընթացքի մեխանիկայի որոշում;
• Օրգանական նյութերի կառուցվածքի և հատկությունների միջև կապի հայտնաբերում:

Մի քիչ օրգանական քիմիայի պատմությունից

Գուցե չհավատաք, բայց նույնիսկ հին ժամանակներում Հռոմի և Եգիպտոսի բնակիչները քիմիայից ինչ-որ բան էին հասկանում։

Ինչպես գիտենք, նրանք օգտագործում էին բնական ներկանյութեր։ Եվ հաճախ ստիպված էին լինում օգտագործել ոչ թե պատրաստի բնական ներկ, այլ արդյունահանել՝ մեկուսացնելով այն մի ամբողջ բույսից (օրինակ՝ բույսերի մեջ պարունակվող ալիզարինն ու ինդիգո):

Կարելի է հիշել նաև ալկոհոլ օգտագործելու մշակույթը։ Ալկոհոլային խմիչքների արտադրության գաղտնիքները հայտնի են յուրաքանչյուր ազգի մեջ։ Ավելին, շատ հին ժողովուրդներ գիտեին օսլա և շաքար պարունակող մթերքներից «տաք ջուր» պատրաստելու բաղադրատոմսերը։

Այդպես շարունակվեց շատ ու շատ տարիներ, և միայն 16-17-րդ դարերում սկսվեցին որոշ փոփոխություններ, փոքր բացահայտումներ։

18-րդ դարում ոմն Շելեն սովորեց մեկուսացնել խնձորաթթուները, գինձը, թթուները, կաթնաթթուները, գալիկական և կիտրոնաթթուները:

Հետո բոլորի համար պարզ դարձավ, որ այն ապրանքները, որոնք կարելի է առանձնացնել բուսական կամ կենդանական հումքից, շատ ընդհանուր հատկանիշներ ունեն։ Միաժամանակ նրանք մեծապես տարբերվում էին անօրգանական միացություններից։ Հետևաբար, գիտության ծառաներին շտապ անհրաժեշտ էր նրանց առանձնացնել առանձին դասի, և հայտնվեց «օրգանական քիմիա» տերմինը:

Չնայած այն հանգամանքին, որ օրգանական քիմիան ինքնին որպես գիտություն հայտնվեց միայն 1828 թվականին (հենց այդ ժամանակ պարոն Վոլերին հաջողվեց մեկուսացնել միզանյութը՝ գոլորշիացնելով ամոնիումի ցիանատը), 1807 թվականին Բերզելիուսը օրգանական քիմիայի անվանացանկում ներմուծեց առաջին տերմինը թեյնիկների համար.

Քիմիայի ճյուղ, որն ուսումնասիրում է օրգանիզմներից ստացված նյութերը։

Օրգանական քիմիայի զարգացման հաջորդ կարևոր քայլը վալենտության տեսությունն է, որն առաջարկվել է 1857 թվականին Կեկուլեի և Կուպերի կողմից, և պարոն Բուտլերովի քիմիական կառուցվածքի տեսությունը 1861 թվականից։ Նույնիսկ այն ժամանակ գիտնականները սկսեցին բացահայտել, որ ածխածինը քառավալենտ է և ունակ է շղթաներ ձևավորել։

Ընդհանրապես, այդ ժամանակից ի վեր գիտությունը պարբերաբար ցնցումներ ու անկարգություններ է ունեցել նոր տեսությունների, շղթաների և միացությունների հայտնագործությունների պատճառով, որոնք թույլ են տվել նաև ակտիվորեն զարգանալ օրգանական քիմիան:

Գիտությունն ինքնին ի հայտ եկավ այն պատճառով, որ գիտական ​​և տեխնոլոգիական առաջընթացը չկարողացավ տեղում կանգնել։ Նա շարունակում էր քայլել՝ նոր լուծումներ պահանջելով։ Եվ երբ արդյունաբերության մեջ ածխի խեժն այլևս բավարար չէր, մարդիկ պարզապես ստիպված էին ստեղծել նոր օրգանական սինթեզ, որն ի վերջո վերածվեց աներևակայելի կարևոր նյութի հայտնաբերման, որը դեռ ավելի թանկ է, քան ոսկին՝ նավթը: Ի դեպ, հենց օրգանական քիմիայի շնորհիվ է ծնվել նրա «դուստրը»՝ գիտություն, որը կոչվում էր «նավթաքիմիա»։

Բայց սա բոլորովին այլ պատմություն է, որը դուք կարող եք ուսումնասիրել ինքներդ: Հաջորդը, մենք առաջարկում ենք դիտել գիտահանրամատչելի տեսահոլովակ օրգանական քիմիայի մասին կեղծիքների համար.

Դե, եթե ժամանակ չունեք և շտապ օգնության կարիք ունեք մասնագետներ, դուք միշտ գիտեք, թե որտեղ գտնել դրանք:

ՍԻԲԻՐԻ ՊՈԼԻՏԵԽՆԻԿԱԿԱՆ ՔՈԼԵՋ

ՈՒՍԱՆՈՂԻ ՁԵՌՆԱՐԿ

ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՔԻՄԻԱՅՈՒՄ

տեխնիկական և տնտեսական պրոֆիլների մասնագիտությունների համար

Կազմող՝ ուսուցիչ

2012

Կառուցվածք»ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՔԻՄԻԱՅԻ ՈՒՍԱՆՈՂԻ ՁԵՌՆԱՐԿ»

Բացատրական Ծանոթություն

Օրգանական քիմիայի ՈՒՍ-ը կոչված է օգնելու ուսանողներին քիմիական բովանդակության միջոցով ստեղծել աշխարհի գիտական ​​պատկերը՝ հաշվի առնելով միջառարկայական և միջառարկայական կապերը, ուսումնական գործընթացի տրամաբանությունը:

Օրգանական քիմիայի ՍՍ-ն ներկայացնում է ծավալային առումով նվազագույնը, բայց ֆունկցիոնալ ամբողջական բովանդակությունը պետական ​​ստանդարտի մշակման համար. քիմիական կրթություն.

Օրգանական քիմիայում ԿԿ-ն կատարում է երկու հիմնական գործառույթ.

I. Տեղեկատվական գործառույթը թույլ է տալիս ուսումնական գործընթացի մասնակիցներին պատկերացում կազմել առարկայի բովանդակության, կառուցվածքի, հասկացությունների փոխհարաբերությունների մասին դիագրամների, աղյուսակների և ալգորիթմների միջոցով:

II. Կազմակերպչական և պլանավորման գործառույթը նախատեսում է վերապատրաստման փուլերի բաշխում, ուսումնական նյութի կառուցվածքում և պատկերացումներ է ստեղծում միջանկյալ և վերջնական հավաստագրման բովանդակության վերաբերյալ:

ՍՍ-ն ենթադրում է գիտելիքների, հմտությունների և գործունեության մեթոդների համակարգի ձևավորում, զարգացնում է ուսանողների տեղեկատու նյութերի հետ աշխատելու կարողությունը:

	Անուն		Անուն
	Ժամանակագրական աղյուսակ «Օրգանական քիմիայի զարգացում».		Ալկենների (էթիլենային ածխաջրածինների) քիմիական հատկությունները.
	Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնական դրույթները		Ալկինների (ացետիլենային ածխաջրածինների) քիմիական հատկությունները.
	Իզոմերներ և հոմոլոգներ:		Արենների (արոմատիկ ածխաջրածինների) քիմիական հատկությունները.
	TSOS արժեքը
	Ածխաջրածինների դասակարգում.		Օրգանական նյութերի գենետիկ կապը.
	հոմոլոգ շարք ԱԼԿԱՆ (սահմանափակ ածխաջրածիններ):		Հարաբերություններ «Կառուցվածք - հատկություններ - կիրառություն».
	հոմոլոգ շարք ԱԼԿԱՆԻՑ ՁԵՎԱՎՈՐՎԱԾ ՌԱԴԻԿԱԼՆԵՐ.		Օրգանական նյութերի հարաբերական մոլեկուլային կշիռները
			Օրգանական քիմիայի տերմինների բառարան. անվանական ռեակցիաներ.
	Օրգանական նյութերի դասերի իզոմերիզմ.		Խնդիրների լուծման ալգորիթմ. Ֆիզիկական մեծություններ խնդիրների լուծման համար.
	Ալկանների (հագեցած ածխաջրածինների) քիմիական հատկությունները.		Միացությունների բանաձևերի ստացում. Խնդիրների լուծման օրինակներ.

Ժամանակագրական աղյուսակ «ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՔԻՄԻԱՅԻ ԶԱՐԳԱՑՈՒՄԸ».

Ժամանակաշրջան/տարի. ԱՀԿ?	Բացահայտման բնույթը
Հին շիհ	հին մարդ	Սնունդը եռացնել, կաշին թանչել, դեղ պատրաստել
	Պարացելսուս և այլն	Ավելի բարդ դեղամիջոցների արտադրությունը, նյութերի հատկությունների ուսումնասիրությունը օրգ. ծագում, այսինքն՝ թափոններ
XY-XYIII դ. Վ.	Շարունակական գործընթաց	Տարբեր նյութերի մասին գիտելիքների կուտակում. «VITALISTIC VIEWS»-ի գերակայությունը
		Գիտական ​​մտքի պայթյուն, որի դետոնատորը մարդկանց կարիքներն էին ներկերի, հագուստի, սննդի։
	Յոնս Յակոբ Բերզելիուս (շվեդ քիմիկոս)	«Օրգանական քիմիա» տերմինը
	Ֆրիդրիխ Վոլեր (գերմաներեն)	Օքսալաթթվի սինթեզ
	հայեցակարգ	Օրգանական քիմիան քիմիական գիտության ճյուղ է, որն ուսումնասիրում է ածխածնի միացությունները։
	Ֆրիդրիխ Վոլեր (գերմաներեն)	Ուրայի սինթեզ
		Անիլինի սինթեզ
	Ադոլֆ Կուլբե (գերմաներեն)	Ածխածնից քացախաթթվի սինթեզը
	Է. Ֆրանկլենդ	«Միացնող համակարգ» հասկացությունը՝ վալենտություն
	Պիեռ Բերթելոտ (ֆրանսիացի)	Սինթեզված էթիլային սպիրտ էթիլենի հիդրացմամբ: Ճարպերի սինթեզ. «Քիմիան կենսական ուժի կարիք չունի»։
		Շաքարային նյութի սինթեզ
		Տարբեր տեսությունների հիման վրա (Ֆրանկլենդ, Ջերարդ, Կեկուլե, Կուպեր) ստեղծեց TSOS-ը
		Դասագիրք «Օրգանական քիմիայի ամբողջական ուսումնասիրության ներածություն». Օրգանական քիմիան քիմիայի այն ճյուղն է, որն ուսումնասիրում է ածխաջրածինները և դրանց ածանցյալները։ .

ՀԻՄՆԱԿԱՆ ԴՐՈՒՅԹՆԵՐ

ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐԻ ԿԱՌՈՒՑՎԱԾՔԻ ՏԵՍՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐԸ

A. M. Butlerova

1. Մ–ում Ա–ները կապված են որոշակի հաջորդականությամբ՝ ըստ իրենց վալենտության։

2. Նյութերի հատկությունները կախված են ոչ միայն որակական եւ քանակական բաղադրությունից, այլեւ քիմիական կառուցվածքից։ Իզոմերներ. Իզոմերիզմ.

3. A. և A. խմբերը փոխադարձաբար ազդում են միմյանց վրա:

4. Նյութի հատկություններով կարելի է որոշել կառուցվածքը, իսկ կառուցվածքով՝ հատկությունները։

Իզոմերներ և հոմոլոգներ:

	Որակական կազմ	Քանակական կազմը	Քիմիական կառուցվածք	Քիմիական հատկություններ
Իզոմերներ	նույնը	նույնը	բազմազան	բազմազան
հոմոլոգներ	նույնը	տարբեր	համանման	համանման

TSOS արժեքը

1. Բացատրեց Մ.-ի հայտնի նյութերի կառուցվածքը և դրանց հատկությունները:

2. Հնարավորություն է տվել կանխատեսել անհայտ նյութերի գոյությունը և գտնել դրանք սինթեզելու ուղիներ:

3. Բացատրի՛ր օրգանական նյութերի բազմազանությունը:

Ածխաջրածինների դասակարգում.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

հոմոլոգ շարք

ԱԼԿԱՆ (սահմանափակ ածխաջրածիններ)

Բանաձև	Անուն
	ՄԵԹԱՆ
C2H6	ԷԹԱՆ
С3Н8	ՊՐՈՊԱՆ
	ԲՈՒՏԱՆ
	ՊԵՆՏԱՆ
	ՀԵՔՍԱՆ
	ՀԵՊՏԱՆ
	ՕԿՏԱՆ
	ՆՈՆԱՆ
С10Н22	ԴԵԿԱՆ

հոմոլոգ շարք

ԱԼԿԱՆԻՑ ՁԵՎԱՎՈՐՎԱԾ ՌԱԴԻԿԱԼՆԵՐ

Բանաձև	Անուն
	ՄԵԹԻԼ
C2H5	ԷԹԻԼ
С3Н7	ՊՐՈՊԻԼ
	ԲՈՒՏԻԼ
	ՊԵՆՏԻԼ
	ՀԵՔՍԻԼ
	ԳԵՊՏԻԼ
	OKTIL
	ՆՈՆԻԼ
C10H21	DECYL

Ընդհանուր տեղեկություններ ածխաջրածինների մասին:

DIV_ADBLOCK31">

Ալկանների քիմիական հատկությունները

(հագեցած ածխաջրածիններ):

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Ալկինների քիմիական հատկությունները

(ացետիլենային ածխաջրածիններ):

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Գենետիկական կապ ածխաջրածինների միջև:

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

Հարաբերություն «Կառուցվածք - հատկություններ - կիրառություն».	ուղիներ ստացող
	Կառուցվածք
Բաղադրյալ		Գտնելով Բնության մեջ
	Հատկություններ	Դիմում

ՈՉ ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՆՅՈՒԹԵՐԻ ՄՈԼԵԿՈՒԼԱՅԻՆ ՔԱՇԵՐԸ.

Անուն
Ալկաններ
Հալոգենի ածանցյալներ
Ալկոհոլներ և ֆենոլներ
Եթերներ
Ալդեհիդներ
կարբոքսիլաթթուներ
Նիտրո միացություններ

Խնդիրների լուծման ալգորիթմ

1. Ուշադիր ուսումնասիրեք խնդրի պայմանները. որոշեք, թե ինչ մեծություններով պետք է կատարվեն հաշվարկները, նշեք դրանք տառերով, սահմանեք դրանց չափման միավորները, թվային արժեքները, որոշեք, թե որ արժեքն է ցանկալի:

2. Գրեք այս առաջադրանքները հակիրճ պայմանների տեսքով:

3. Եթե ​​խնդրի պայմաններում խոսքը նյութերի փոխազդեցության մասին է, գրի՛ր ռեակցիայի (ռեակցիաների) հավասարումը և հավասարի՛ր դրա (դրանց) գործակիցները։

4. Պարզեք քանակական հարաբերությունները խնդրի տվյալների և ցանկալի արժեքի միջև: Դա անելու համար ձեր գործողությունները բաժանեք փուլերի՝ սկսած խնդրի հարցից, պարզելով այն օրինաչափությունները, որոնցով կարող եք որոշել ցանկալի արժեքը հաշվարկների վերջին փուլում: Եթե ​​նախնական տվյալները չունեն որևէ արժեք, մտածեք, թե ինչպես կարելի է դրանք հաշվարկել, այսինքն՝ որոշել հաշվարկի նախնական փուլերը: Այս քայլերից կարող են լինել մի քանիսը:

5. Որոշեք խնդրի լուծման բոլոր փուլերի հաջորդականությունը, գրեք անհրաժեշտ հաշվարկային բանաձևերը։

6. Փոխարինեք քանակությունների համապատասխան թվային արժեքները, ստուգեք դրանց չափերը և կատարեք հաշվարկներ:

Միացությունների բանաձևերի ստացում.

Այս տեսակի հաշվարկը չափազանց կարևոր է քիմիական պրակտիկայի համար, քանի որ այն թույլ է տալիս փորձարարական տվյալների հիման վրա որոշել նյութի բանաձևը (պարզ և մոլեկուլային):

Հիմնվելով որակական և քանակական վերլուծությունների տվյալների վրա՝ քիմիկոսը նախ գտնում է մոլեկուլի (կամ նյութի այլ կառուցվածքային միավորի) ատոմների հարաբերակցությունը, այսինքն՝ նրա ամենապարզ բանաձևը։
Օրինակ, անալիզը ցույց է տվել, որ նյութը ածխաջրածին է
CxHy, որտեղ ածխածնի և ջրածնի զանգվածային բաժինները համապատասխանաբար հավասար են 0,8 և 0,2 (80% և 20%): Տարրերի ատոմների հարաբերակցությունը որոշելու համար բավական է որոշել նրանց նյութի քանակությունը (մոլերի քանակը). Ամբողջ թվերը (1 և 3) ստացվում են 0,2 թիվը 0,0666 թվի վրա բաժանելով։ 0,0666 թիվը կընդունվի որպես 1։ 0,2 թիվը 3 անգամ մեծ է 0,0666 թվից։ Այսպիսով, CH3 է ամենապարզըայս նյութի բանաձևը. C և H ատոմների հարաբերակցությունը, որը հավասար է 1:3, համապատասխանում է անթիվ բանաձևերի՝ C2H6, C3H9, C4H12 և այլն, բայց այս շարքից միայն մեկ բանաձև է. մոլեկուլայինտվյալ նյութի համար, այսինքն՝ արտացոլելով իր մոլեկուլում ատոմների իրական թիվը: Մոլեկուլային բանաձեւը հաշվարկելու համար, բացի նյութի քանակական բաղադրությունից, անհրաժեշտ է իմանալ նրա մոլեկուլային քաշը։

Այս արժեքը որոշելու համար հաճախ օգտագործվում է գազի հարաբերական խտությունը D: Այսպիսով, վերը նշված դեպքում DH2 = 15. Այնուհետև M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 գ/մոլ = 30 գ/մոլ:
Քանի որ M(CH3) = 15, անհրաժեշտ է կրկնապատկել բանաձևի ինդեքսները, որպեսզի համապատասխանեն իրական մոլեկուլային քաշին: Հետևաբար, մոլեկուլայիննյութի բանաձևը. C2H6.

Նյութի բանաձևի սահմանումը կախված է մաթեմատիկական հաշվարկների ճշգրտությունից։

Արժեք գտնելիս nտարրը պետք է հաշվի առնի առնվազն երկու տասնորդական տեղ և ուշադիր կլորացնել թվերը:

Օրինակ՝ 0,8878 ≈ 0,89, բայց ոչ 1։ Մոլեկուլում ատոմների հարաբերակցությունը միշտ չէ, որ որոշվում է ստացված թվերը պարզապես ավելի փոքր թվի բաժանելով։

տարրերի զանգվածային բաժիններով։

Առաջադրանք 1. Սահմանե՛ք նյութի բանաձևը, որը բաղկացած է ածխածնից (w=25%) և ալյումինից (w=75%)։

2,08-ը բաժանեք 2-ի, Ստացված 1,04 թիվը չի տեղավորվում 2,78 թվի մեջ ամբողջ թվով անգամներ (2,78:1,04=2,67:1):

Հիմա 2.08-ը բաժանենք 3-ի։

Այս դեպքում ստացվում է 0,69 թիվը, որը տեղավորվում է ուղիղ 4 անգամ 2,78 թվի մեջ և 3 անգամ՝ 2,08 թվի մեջ։

Հետևաբար, AlxCy բանաձևում x և y ինդեքսները համապատասխանաբար 4 և 3 են։

Պատասխան. Al4C3(ալյումինե կարբիդ):

Նյութի քիմիական բանաձևը գտնելու ալգորիթմ

իր խտությամբ և տարրերի զանգվածային բաժիններով։

Միացությունների բանաձևերի ստացման առաջադրանքների ավելի բարդ տարբերակն այն դեպքն է, երբ նյութի բաղադրությունը տրվում է դրանց այրման արտադրանքի միջոցով:

Առաջադրանք 2. 8,316 գ կշռով ածխաջրածին այրելիս առաջացել է 26,4 գ CO2: Նյութի խտությունը նորմալ պայմաններում 1,875 գ/մլ է: Գտեք դրա մոլեկուլային բանաձևը.

Ընդհանուր տեղեկություններ ածխաջրածինների մասին:

(շարունակություն)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Ածխաջրածինների բնական աղբյուրները.

Յուղ - հանածո, հեղուկ վառելիք, օրգանական նյութերի բարդ խառնուրդ՝ հագեցած ածխաջրածիններ, պարաֆիններ, նաֆթեններ, արոմատիկ նյութեր և այլն։ Յուղը սովորաբար պարունակում է թթվածին, ծծումբ և ազոտ պարունակող նյութեր։

Յուղոտ հեղուկ՝ բնորոշ հոտով, մուգ գույնի, ավելի բաց, քան ջուրը։ Վառելիքի, քսայուղերի և այլ նավթամթերքների ամենակարևոր աղբյուրը: Մշակման հիմնական (առաջնային) գործընթացը թորումն է, որի արդյունքում ստացվում է բենզին, նաֆթա, կերոսին, արևային յուղեր, մազութ, նավթային ժելե, պարաֆին, խեժ։ Երկրորդային վերամշակման գործընթացներ ( cracking, pyrolysis) հնարավորություն են տալիս ստանալ լրացուցիչ հեղուկ վառելիք, անուշաբույր ածխաջրածիններ (բենզոլ, տոլուոլ և այլն) և այլն։

Նավթային գազեր - նավթի մեջ լուծված տարբեր գազային ածխաջրածինների խառնուրդ. դրանք ազատվում են արդյունահանման և մշակման ժամանակ։ Օգտագործվում են որպես վառելիք և քիմիական հումք։

Բենզին- անգույն կամ դեղնավուն հեղուկ, որը բաղկացած է ածխաջրածինների խառնուրդից ( C5 - C11 ) Օգտագործվում է որպես շարժիչի վառելիք, լուծիչ և այլն։

Նաֆթա- թափանցիկ դեղնավուն հեղուկ, հեղուկ ածխաջրածինների խառնուրդ։ Օգտագործվում է որպես դիզելային վառելիք, լուծիչ, հիդրավլիկ հեղուկ և այլն։

Կերոզին- թափանցիկ, անգույն կամ դեղնավուն հեղուկ կապույտ երանգով: Օգտագործվում է որպես վառելիք ռեակտիվ շարժիչների, կենցաղային կարիքների համար և այլն։

Արևային- դեղնավուն հեղուկ: Այն օգտագործվում է քսայուղերի արտադրության համար։

մազութ– ծանր նավթային վառելիք, պարաֆինների խառնուրդ։ Օգտագործվում են յուղերի, մազութի, բիտումի արտադրության մեջ, թեթև շարժիչային վառելիքի վերածելու համար։

ԲենզոլԱյն անգույն հեղուկ է՝ բնորոշ հոտով։ Այն օգտագործվում է օրգանական միացությունների սինթեզի համար, որպես հումք պլաստմասսաների արտադրության համար, որպես լուծիչ, պայթուցիկ նյութերի արտադրության համար, անիլին-ներկանյութերի արդյունաբերության մեջ։

Տոլուոլբենզոլի անալոգն է։ Օգտագործվում է կապրոլակտամի, պայթուցիկ նյութերի, բենզոյաթթվի, սախարինի արտադրության մեջ, որպես լուծիչ, անիլինաներկանյութի արդյունաբերությունում և այլն։

Քսայուղեր- Օգտագործվում է տեխնոլոգիայի տարբեր ոլորտներում՝ շփման մորթի նվազեցման համար: մասեր, մետաղները կոռոզիայից պաշտպանելու համար, որպես կտրող հեղուկ։

թառ- սև խեժ զանգված: Օգտագործվում է քսելու համար և այլն:

Նավթանյութ- հանքային յուղի և պարաֆինների խառնուրդ: Օգտագործվում են էլեկտրատեխնիկայում, առանցքակալները քսելու, մետաղները կոռոզիայից պաշտպանելու համար և այլն։

Պարաֆին- պինդ հագեցած ածխաջրածինների խառնուրդ. Օգտագործվում է որպես էլեկտրամեկուսիչ, քիմ. արդյունաբերություն - ստանալ ավելի բարձր թթուներ և սպիրտներ և այլն:

Պլաստիկ- մակրոմոլեկուլային միացությունների վրա հիմնված նյութեր. Օգտագործվում է տարբեր տեխնիկական ապրանքների և կենցաղային իրերի արտադրության համար։

ասֆալտի հանքաքար- օքսիդացված ածխաջրածինների խառնուրդ. Օգտագործվում է լաքերի արտադրության, էլեկտրատեխնիկայում, փողոցների ասֆալտապատման համար։

լեռնային մոմ- հանքանյութ նավթային բիտումի խմբից: Օգտագործվում է որպես էլեկտրական մեկուսիչ, տարբեր քսայուղերի և քսուքների պատրաստման համար և այլն։

արհեստական ​​մոմ- մաքրված լեռնային մոմ:

Ածուխ - բուսական ծագման պինդ հանածո վառելիք՝ սև կամ սև-մոխրագույն: Պարունակում է 75–97% ածխածին։ Օգտագործվում է որպես վառելիք և որպես հումք քիմիական արդյունաբերության համար։

Կոկա- սինթրած պինդ արտադրանք, որը ձևավորվում է, երբ որոշ ածուխներ տաքացվում են կոքսի վառարաններում 900–1050° C. Օգտագործվում է պայթուցիկ վառարաններում:

կոքս վառարանի գազ- բրածո ածուխների կոքսացման գազային արտադրանք. Կազմում է CH4, H2, COև այլն, պարունակում է նաև չայրվող կեղտեր: Այն օգտագործվում է որպես բարձր կալորիականությամբ վառելիք։

ամոնիակ ջուր- ածուխի չոր թորման հեղուկ արտադրանք. Օգտագործվում է ամոնիումային աղեր (ազոտական ​​պարարտանյութեր), ամոնիակ և այլն ստանալու համար։

Ածխի խեժ- բնորոշ հոտով թանձր մուգ հեղուկ, ածխի չոր թորման արդյունք։ Օգտագործվում է որպես հումք քիմ Արդյունաբերություն.

Բենզոլ- անգույն շարժական հեղուկ՝ բնորոշ հոտով, քարածխի խեժի արտադրանքներից մեկը։ Օգտագործվում են օրգանական միացությունների սինթեզի համար՝ որպես պայթուցիկ, որպես պլաստմասսաների արտադրության հումք, որպես ներկանյութ, որպես լուծիչ և այլն։

Նաֆթալին- բնորոշ հոտով պինդ բյուրեղային նյութ՝ քարածխի խեժի արտադրանքներից մեկը։ Նավթալինի ածանցյալները օգտագործվում են ներկանյութեր և պայթուցիկ նյութեր ստանալու համար և այլն։

Դեղորայք- կոքսի արդյունաբերությունն արտադրում է մի շարք դեղամիջոցներ (կարբոլաթթու, ֆենացիտին, սալիցիլաթթու, սախարին և այլն):

սկիպիդար- սև գույնի պինդ (մածուցիկ) զանգված՝ քարածխի խեժի թորումից ստացված մնացորդը։ Օգտագործվում է որպես ջրամեկուսիչ նյութ, վառելիքի բրիկետների արտադրության համար և այլն։

Տոլուոլ- բենզոլի անալոգը, քարածխի խեժի արտադրանքներից մեկը։ Օգտագործվում է պայթուցիկ նյութերի, կապրոլակտամի, բենզոյական թթվի, սախարինի արտադրության համար, որպես ներկանյութ և այլն։

Ներկանյութեր- բենզոլի, նաֆթալինի և ֆենոլի վերամշակման արդյունքում ստացված կոքսի արտադրության արտադրանքներից մեկը. Օգտագործվում է ժողովրդական տնտեսության մեջ։

Անիլին- անգույն յուղոտ հեղուկ, թունավոր: Օգտագործվում է տարբեր օրգանական նյութերի, անիլինային ներկերի, զանազան ազոներկանյութերի, դեղերի սինթեզի և այլն ստանալու համար։

Սախարին- քաղցր համով պինդ սպիտակ բյուրեղային նյութ՝ ստացված տոլուոլից։ Օգտագործվում է շաքարի փոխարեն շաքարախտի դեպքում և այլն։

ԲԲ- չոր թորման գործընթացում ստացված ածխի ածանցյալներ. Դրանք օգտագործվում են ռազմարդյունաբերության, հանքարդյունաբերության և ազգային տնտեսության այլ ոլորտներում։

Ֆենոլ- սպիտակ կամ վարդագույն գույնի բյուրեղային նյութ՝ բնորոշ ուժեղ հոտով։ Այն օգտագործվում է ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային պլաստմասսաների, նեյլոնե սինթետիկ մանրաթելի, ներկանյութերի, դեղամիջոցների և այլնի արտադրության մեջ։

Պլաստիկ- մակրոմոլեկուլային միացությունների վրա հիմնված նյութեր. Օգտագործվում է տարբեր տեխնիկական ապրանքների և կենցաղային իրերի արտադրության համար։