Քիմիական հատկություններ. Բենզոլի ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները

վերնագիր

Պարզ ածխաջրածին. Վերաբերում է անուշաբույր ածխաջրածիններին՝ օրգանական նյութերի դասին։

Նյութը թափանցիկ հեղուկ է, անգույն, ունի քաղցր բնորոշ հոտ։ Բենզոլը դասակարգվում է որպես չհագեցած ածխաջրածին: Բենզոլային օղակի հայտնի բանաձեւն առաջարկել է քիմիայի գծով Նոբելյան մրցանակակիր Լինուս Փոլինգը։ Հենց նա առաջարկեց բենզոլը պատկերել վեցանկյունի տեսքով, որի ներսում շրջանագիծ է: Այս պատկերը թույլ է տալիս հասկանալ կրկնակի կապերի բացակայության և մեկ էլեկտրոնային ամպի առկայության մասին, որը ծածկում է ածխածնի բոլոր 6 ատոմները:

Բանաձև

Բենզոլի ստացում

Բնական աղբյուրներ

Բենզոլի ստացման բնական աղբյուրը քարածուխն է։ Ածուխի կոքսացման գործընթացը հայտնաբերել է Մայքլ Ֆարադեյը դեռ 1825 թվականին։ Նա ուսումնասիրեց փողոցային լամպերի մեջ օգտագործվող լուսավորող գազը և կարողացավ մեկուսացնել և նկարագրել բենզոլը: Այժմ ածխի խեժից այս կերպ բենզոլ գործնականում չի ստացվում։ Այն ստանալու շատ այլ ավելի արդյունավետ եղանակներ կան:

Ձեռքբերման արհեստական ​​աղբյուրներ

• Բենզինի արհեստական ​​կատալիտիկ բարեփոխում.Արտադրության համար օգտագործվում են բենզինի յուղի ֆրակցիաներ։ Այս գործընթացում առաջանում է մեծ քանակությամբ տոլուոլ։ Շուկայում տոլուոլի պահանջարկը շատ մեծ չէ, ուստի դրանից բենզոլը նույնպես հետագայում արտադրվում է: Բենզոլը ստացվում է նավթի ծանր ֆրակցիաներից՝ պիրոլիզի միջոցով՝ տոլուոլի, քսիլենի խառնուրդի դելկիլացման գործընթացով։
• Ստանալը Reppe մեթոդով։Մինչև 1948 թվականը բենզոլը ստացվում էր Բերթելոտի մեթոդով՝ ացետիլենն ակտիվացված ածխածնի վրայով 400°C ջերմաստիճանում անցնելու միջոցով։ Բենզոլի ելքը մեծ է եղել, սակայն ստացվել է նյութերի բազմաբաղադրիչ խառնուրդ, որը դժվարությամբ է մաքրվում։ 1948 թվականին Ռեպեն ակտիվացված ածխածինը փոխարինեց նիկելով։ Արդյունքը բենզոլն էր։ Գործընթացը կոչվում է ացետելենի տրիմերացում- ացետիլենի երեք մոլեկուլները վերածվում են մեկ բենզոլի.

3C 2 H 2 → C 6 H 6:

բենզոլի հատկությունները

Ֆիզիկական հատկություններ

Այրման ընթացքում մեծ քանակությամբ մուր է արտանետվում, քանի որ ածխաջրածինը չհագեցված է (այն չունի ջրածնի 8 ատոմ՝ հագեցած ածխաջրածինների ստանդարտ բանաձևին համապատասխանելու համար)։ Ցածր ջերմաստիճանի դեպքում բենզոլը դառնում է սպիտակ բյուրեղային զանգված։

Քիմիական հատկություններ

Բենզոլը մտնում է փոխարինման ռեակցիաների մեջ կատալիզատորների առկայության դեպքում՝ սովորաբար Al(3+) կամ Fe(3+) աղեր.

• Հալոգենացում - որակական ռեակցիա բենզոլին Br 2-ով:

C 6 H 6 + Br 2 \u003d C 6 H 5 Br + HBr:

• Նիտրացիա - փոխազդեցություն ազոտաթթվի հետ: Օրգանական քիմիայում այս գործընթացը ուղեկցվում է OH խմբի վերացումով.

C 6 H 6 + HO-NO 2 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O:

• Կատալիզային ալկիլացումը հանգեցնում է բենզոլի հոմոլոգների՝ ալկիլբենզոլների արտադրությանը.

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl:

Ռադիկալ պարունակող բենզոլի հոմոլոգները տարբեր կերպ են արձագանքում, քան բենզոլը: Արձագանքները տարբեր կերպ են ընթանում և հաճախ լույսի ներքո.

• հալոգենացում C 6 H 5 -CH 3 + Br 2 (լույսի ներքո) = C 6 H 5 -CH 2 Br + HBr;
• նիտրացիա - C 6 H 5 -CH 3 + 3HNO 3 → C 6 H 2 CH 3 (NO 2) 3.

Բենզոլի օքսիդացման ռեակցիաները շատ բարդ են և բնորոշ չեն այս նյութին։ Հոմոլոգներին բնորոշ է օքսիդացումը։ Ահա, օրինակ, բենզոաթթվի ստացման ռեակցիան.

C 6 H 5 CH 3 + [O] → C 6 H 5 COOH:

Նյութի այրման գործընթացը տեղի է ունենում բոլոր օրգանական նյութերի ստանդարտ սխեմայի համաձայն.

C n H 2n-6 + (3n-3) \ 2 O 2 → nCO 2 + (n-3) H 2 O:

Հիդրոգենացման ռեակցիաներ. Ռեակցիան դժվար է, պահանջվում են կատալիզատորներ, ճնշում, ջերմաստիճան։ Ջրածնի հետ բենզոլի ռեակցիաներում ստացվում է ցիկլոհեքսան.

C 6 H 6 + 3H 2 → C 6 H 12.

Իսկ ալկիլբենզոլի հետ ռեակցիաներում՝ մեթիլցիկլոհեքսան, որտեղ ջրածնի մեկ ատոմը փոխարինվում է ռադիկալ խմբով -CH 3:

C 6 H 5 CH 3 + 3H 2 → C 6 H 11 -CH 3:

Բենզոլի կիրառում

Բենզոլն իր մաքուր տեսքով գործնականում չի օգտագործվում: Այն արտադրվում է այլ կարևոր միացությունների արտադրության համար, ինչպիսիք են, օրինակ, էթիլբենզոլը, որից ստացվում է ստիրոլ և պոլիստիրոլ։

Բենզոլի առյուծի բաժինն օգտագործվում է ֆենոլի արտադրության համար, որն անհրաժեշտ է նեյլոնի, ներկանյութերի, թունաքիմիկատների և դեղերի արտադրության մեջ։ Հայտնի դեղամիջոց ասպիրինը հնարավոր չէ ստանալ առանց ֆենոլի մասնակցության։

Բենզոլից ցիկլոհեքսանն անհրաժեշտ է պլաստմասսա և արհեստական ​​մանրաթելերի արտադրության համար, նիտրոբենզոլը գնում է անիլինի արտադրության համար, որն օգտագործվում է կաուչուկներ, ներկանյութեր և թունաքիմիկատներ արտադրելու համար։

Բենզոլի ցիկլային կառուցվածքն առաջին անգամ առաջարկվել է Ֆ.Ա. Կեկուլեն 1865 թ

Ֆրիդրիխ Ավգուստ Կեկուլե ֆոն Ստրադոնիցը 19-րդ դարի նշանավոր գերմանացի քիմիկոս էր։ 1854 թվականին նա հայտնաբերեց ծծումբ պարունակող առաջին օրգանական միացությունը՝ թիոքացախաթթուն (թիոէթանաթթու)։ Բացի այդ, նա հաստատել է դիազո միացությունների կառուցվածքը։ Այնուամենայնիվ, քիմիայի զարգացման մեջ նրա ամենահայտնի ներդրումը բենզոլի կառուցվածքի հաստատումն է (1866 թ.)։ Կեկուլեն ցույց տվեց, որ բենզոլի կրկնակի կապերը հերթափոխվում են օղակի շուրջ (այս միտքը առաջին անգամ նրա մոտ առաջացել է երազում): Հետագայում նա ցույց տվեց, որ երկու հնարավոր կրկնակի կապի դասավորությունները նույնական են, և որ բենզոլային օղակը հիբրիդ է երկու կառույցների միջև: Այսպիսով, նա ակնկալում էր ռեզոնանսի (մեզոմերիզմ) հայեցակարգը, որը հայտնվեց քիմիական կապի տեսության մեջ 1930-ականների սկզբին։

Եթե ​​բենզոլն իրոք ուներ նման կառուցվածք, ապա նրա 1,2-դիփոխարինված ածանցյալները պետք է ունենան երկուական իզոմեր։ Օրինակ,

Այնուամենայնիվ, 1,2-դիփոխարինված բենզոլներից և ոչ մեկը չի կարող մեկուսացնել երկու իզոմեր:

Հետևաբար, Կեկուլեն առաջարկեց, որ բենզոլի մոլեկուլը գոյություն ունի որպես երկու կառուցվածք, որոնք արագորեն անցնում են միմյանց մեջ.

Նշենք, որ բենզոլի մոլեկուլների և դրանց ածանցյալների նման սխեմատիկ պատկերները սովորաբար չեն նշում բենզոլի օղակի ածխածնի ատոմներին կցված ջրածնի ատոմները:

Ժամանակակից քիմիայում բենզոլի մոլեկուլը համարվում է որպես այս երկու սահմանափակող ռեզոնանսային ձևերի ռեզոնանսային հիբրիդ (տես բաժին 2.1): Բենզոլի մոլեկուլի մեկ այլ նկարագրությունը հիմնված է նրա մոլեկուլային ուղեծրերի հաշվի վրա: Վրկ. 3.1, նշվեց, որ կապող ուղեծրերում տեղակայված -էլեկտրոնները տեղաբաշխված են բենզոլի օղակի բոլոր ածխածնի ատոմների միջև և ձևավորում են -էլեկտրոնային ամպ: Այս ներկայացման համաձայն՝ բենզոլի մոլեկուլը պայմանականորեն կարելի է պատկերել հետևյալ կերպ.

Փորձարարական տվյալները հաստատում են բենզոլում հենց այդպիսի կառուցվածքի առկայությունը։ Եթե ​​բենզոլը ունենար այն կառուցվածքը, որն ի սկզբանե առաջարկել էր Կեկուլեն, երեք խոնարհված կրկնակի կապերով, ապա բենզոլը պետք է մտներ հավելման ռեակցիաների մեջ, ինչպես ալկենները: Այնուամենայնիվ, ինչպես նշվեց վերևում, բենզոլը չի ​​մտնում հավելման ռեակցիաների մեջ: Բացի այդ, բենզոլն ավելի կայուն է, քան եթե այն ունենար երեք մեկուսացված կրկնակի կապեր: Վրկ. 5.3 Նշվեց, որ բենզոլի հիդրոգենացման էթալպիան ցիկլոհեքսանի առաջացմամբ ունի ավելի մեծ բացասական

Աղյուսակ 18.3. Տարբեր ածխածին-ածխածին կապերի երկարություն

Բրինձ. 18.6. Բենզոլի մոլեկուլի երկրաչափական կառուցվածքը.

արժեքը, քան ցիկլոհեքսենի հիդրոգենացման էթալպիան երեք անգամ: Այս արժեքների միջև տարբերությունը սովորաբար կոչվում է տեղաբաշխման էնթալպիա, ռեզոնանսային էներգիա կամ բենզոլի կայունացման էներգիա:

Բենզոլային օղակի բոլոր ածխածին-ածխածին կապերն ունեն նույն երկարությունը, որը փոքր է ալկաններում C-C կապերի երկարությունից, բայց ավելի երկար, քան ալկեններում C=C կապերի երկարությունը (Աղյուսակ 18.3): Սա հաստատում է, որ բենզոլում ածխածին-ածխածին կապերը հիբրիդ են միայնակ և կրկնակի կապերի միջև:

Բենզոլի մոլեկուլն ունի հարթ կառուցվածք, որը ցույց է տրված Նկ. 18.6.

Ֆիզիկական հատկություններ

Նորմալ պայմաններում բենզոլը անգույն հեղուկ է, որը սառչում է 5,5°C-ում և եռում 80°C-ում։ Այն ունի բնորոշ հաճելի հոտ, բայց, ինչպես նշվեց վերևում, շատ թունավոր է։ Բենզոլը ջրի հետ չի խառնվում, իսկ բենզոլային համակարգում ջուրը կազմում է երկու շերտերի վերին մասը։ Այնուամենայնիվ, այն լուծելի է ոչ բևեռ օրգանական լուծիչներում և ինքնին լավ լուծիչ է այլ օրգանական միացությունների համար:

Քիմիական հատկություններ

Թեև բենզոլը մտնում է որոշակի հավելման ռեակցիաների մեջ (տես ստորև), այն չի ցուցաբերում դրանցում առկա ալկեններին բնորոշ ռեակտիվություն։ Օրինակ՝ այն չի գունազրկում բրոմային ջուրը կամ α-իոնային լուծույթները։ Բացի այդ, բենզոլ

մտնում է ավելացման ռեակցիաների մեջ ուժեղ թթուների հետ, ինչպիսիք են հիդրոքլորային կամ ծծմբաթթուները:

Միաժամանակ բենզոլը մասնակցում է մի շարք էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաների։ Անուշաբույր միացություններն այս տեսակի ռեակցիաների արդյունք են, քանի որ այդ ռեակցիաներում պահպանվում է բենզոլի ապատեղայնացված էլեկտրոնային համակարգը: Ջրածնի ատոմի փոխարինման ընդհանուր մեխանիզմը բենզոլի օղակի վրա որոշ էլեկտրոֆիլներով նկարագրված է Բ. 17.3. Բենզոլի էլեկտրոֆիլ փոխարինման օրինակներ են նրա նիտրացումը, հալոգենացումը, սուլֆոնացումը և Ֆրիդել-Կրաֆթսի ռեակցիաները։

Նիտրացիա. Բենզոլը կարելի է նիտրացնել (խումբ ներմուծելով դրա մեջ)՝ այն մշակելով խտացված ազոտական ​​և ծծմբական թթուների խառնուրդով.

Նիտրոբենզոլ

Այս ռեակցիայի պայմանները և դրա մեխանիզմը նկարագրված են բաժնում: 17.3.

Նիտրոբենզոլը գունատ դեղին հեղուկ է՝ բնորոշ նուշի հոտով։ Բենզոլի նիտրացման ժամանակ, բացի նիտրոբենզոլից, առաջանում են նաև 1,3-դինիտրոբենզոլի բյուրեղներ, որոնք հետևյալ ռեակցիայի արդյունքն են.

Հալոգենացում. Եթե ​​մթության մեջ բենզոլը խառնեք քլորի կամ բրոմի հետ, քաղցկեղ չի առաջանա: Սակայն Լյուիս թթուների հատկություններով կատալիզատորների առկայության դեպքում նման խառնուրդներում տեղի են ունենում էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներ։ Այս ռեակցիաների բնորոշ կատալիզատորներն են երկաթի (III) բրոմիդը և ալյումինի քլորիդը: Այս կատալիզատորների գործողությունը կայանում է նրանում, որ նրանք ստեղծում են բևեռացում հալոգենի մոլեկուլներում, որոնք այնուհետև կատալիզատորի հետ բարդություն են կազմում.

չնայած չկա ուղղակի ապացույց, որ այս դեպքում ազատ իոններ են գոյանում։ Բենզոլի բրոմացման մեխանիզմը՝ օգտագործելով երկաթի (III) բրոմը որպես իոնային կրիչ, կարող է ներկայացվել հետևյալ կերպ.

Սուլֆոնացիա. Բենզոլը կարող է սուլֆոնացվել (դրանում ջրածնի ատոմը փոխարինելով սուլֆո խմբով)՝ մի քանի ժամով իր խառնուրդը խտացված ծծմբաթթվի հետ վերադարձնելով։ Փոխարենը, բենզոլը կարող է նրբորեն տաքացնել՝ խառնելով ծխած ծծմբաթթվի հետ: Ծծմբաթթուն պարունակում է ծծմբի եռօքսիդ: Այս ռեակցիայի մեխանիզմը կարելի է ներկայացնել սխեմայով

Friedel-Crafts-ի ռեակցիաները. Friedel-Crafts ռեակցիաները սկզբնապես կոչվում էին խտացման ռեակցիաներ արոմատիկ միացությունների և ալկիլ հալոգենիդների միջև՝ անջուր ալյումինի քլորիդ կատալիզատորի առկայության դեպքում։

Կոնդենսացիայի ռեակցիաներում ռեակտիվների երկու մոլեկուլ (կամ մեկ ռեակտիվ) միանում են միմյանց՝ ձևավորելով նոր միացության մոլեկուլ, մինչդեռ որոշ պարզ միացությունների մոլեկուլը, օրինակ՝ ջուրը կամ քլորաջրածինը, բաժանվում է (վերացնում) դրանցից։

Ներկայումս Friedel-Crafts-ի ռեակցիան անուշաբույր միացության ցանկացած էլեկտրոֆիլ փոխարինում է, որում էլեկտրոֆիլի դեր է խաղում կարբոկատիոնը կամ բարձր բևեռացված համալիրը՝ դրական լիցքավորված ածխածնի ատոմով: Էլեկտրաֆիլ նյութը սովորաբար ալկիլ հալոգեն կամ կարբոքսիլաթթվի քլորիդ է, թեև դա կարող է լինել նաև, օրինակ, ալկեն կամ սպիրտ։ Անջուր ալյումինի քլորիդը սովորաբար օգտագործվում է որպես այս ռեակցիաների կատալիզատոր: Friedel-Crafts ռեակցիաները սովորաբար բաժանվում են երկու տեսակի՝ ալկիլացում և ացիլացում։

Ալկիլացում. Friedel-Crafts-ի այս տեսակի ռեակցիաներում բենզոլի օղակում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմ փոխարինվում են ալկիլային խմբերով։ Օրինակ, երբ բենզոլի և քլորմեթանի խառնուրդը զգուշորեն տաքացվում է անջուր ալյումինի քլորիդի առկայության դեպքում, առաջանում է մեթիլբենզոլ։ Այս ռեակցիայում քլորոմեթանը կատարում է էլեկտրոֆիլ նյութի դեր։ Այն բևեռացված է ալյումինի քլորիդով այնպես, ինչպես դա տեղի է ունենում հալոգենի մոլեկուլների դեպքում.

Դիտարկվող ռեակցիայի մեխանիզմը կարող է ներկայացվել հետևյալ կերպ.

Պետք է նշել, որ բենզոլի և քլորմեթանի միջև խտացման այս ռեակցիայի ժամանակ քլորաջրածնի մոլեկուլը բաժանվում է: Նաև նշում ենք, որ ազատ իոնի տեսքով մետաղական կարբոկացիայի իրական գոյությունը կասկածելի է։

Բենզոլի ալկիլացումը քլորմեթանով կատալիզատորի առկայության դեպքում՝ անջուր ալյումինի քլորիդը չի ավարտվում մեթիլբենզոլի առաջացմամբ։ Այս ռեակցիայում տեղի է ունենում բենզոլային օղակի հետագա ալկիլացում, ինչը հանգեցնում է 1,2-դիմեթիլբենզոլի ձևավորմանը.

Ացիլացում. Friedel-Crafts-ի այս տեսակի ռեակցիաներում բենզոլի օղակում ջրածնի ատոմը փոխարինվում է ացիլային խմբով, ինչի արդյունքում առաջանում է արոմատիկ կետոն։

Ակիլային խումբն ունի ընդհանուր բանաձև

Ակիլային միացության սիստեմատիկ անվանումը ձևավորվում է համապատասխան կարբոքսիլաթթվի անվան մեջ, որի ածանցյալն է տվյալ ացիլային միացությունը, փոխարինելով -ով վերջածանցը՝ -(o)yl վերջածանցով։ Օրինակ

Բենզոլի ացիլացումն իրականացվում է կարբոքսիլաթթվի քլորիդ կամ անհիդրիդ օգտագործելով՝ ալյումինի քլորիդի անջուր կատալիզատորի առկայության դեպքում։ Օրինակ

Այս ռեակցիան խտացում է, որի ժամանակ տեղի է ունենում քլորաջրածնի մոլեկուլի վերացում։ Նկատի ունեցեք նաև, որ «ֆենիլ» անվանումը հաճախ օգտագործվում է բենզոլի օղակը նշելու համար այն միացություններում, որտեղ բենզոլը հիմնական խումբը չէ.

Ավելացման ռեակցիաներ. Թեև բենզոլը առավել բնորոշ է էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներին, այն նաև մտնում է որոշ հավելումների ռեակցիաների մեջ: Նրանցից մեկին մենք արդեն հանդիպել ենք։ Խոսքը բենզոլի հիդրոգենացման մասին է (տես բաժին 5.3): Երբ բենզոլի և ջրածնի խառնուրդն անցնում է մանր աղացած նիկելի կատալիզատորի մակերեսով 150–160 °C ջերմաստիճանում, առաջանում է ռեակցիաների մի ամբողջ հաջորդականություն, որն ավարտվում է ցիկլոհեքսանի առաջացմամբ։ Այս ռեակցիայի ընդհանուր ստոիխիոմետրիկ հավասարումը կարող է ներկայացվել հետևյալ կերպ.

Ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման կամ արևի ուղիղ ճառագայթների ազդեցության տակ բենզոլը նույնպես արձագանքում է քլորին։ Այս ռեակցիան իրականացվում է բարդ արմատական ​​մեխանիզմով։ Նրա վերջնական արտադրանքը 1,2,3,4,5,6-հեքսաքլորցիկլոհեքսան է.

Նմանատիպ ռեակցիա տեղի է ունենում բենզոլի և բրոմի միջև ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման կամ արևի լույսի ազդեցության տակ:

Օքսիդացում. Բենզոլը և բենզոլի օղակը այլ անուշաբույր միացություններում, ընդհանուր առմամբ, դիմացկուն են օքսիդացմանը նույնիսկ այնպիսի ուժեղ օքսիդացնող նյութերի կողմից, ինչպիսիք են կալիումի պերմանգանատի թթվային կամ ալկալային լուծույթը: Այնուամենայնիվ, բենզոլը և այլ արոմատիկ նյութերը այրվում են օդում կամ թթվածնում՝ ձևավորելով շատ ծխագույն բոց, որը բնորոշ է ածխածնի հարաբերական բարձր պարունակությամբ ածխաջրածիններին։

Բենզոլի հոմոլոգները ունակ են արձագանքելու երկու ուղղություններով՝ անուշաբույր միջուկի և կողային շղթայի (ալկիլ խմբերի) մասնակցությամբ՝ կախված ռեագենտի բնույթից։

1. Արոմատիկ միջուկի վրա ռեակցիաները

Ալկիլ խմբի դոնորային ազդեցության շնորհիվ S E ArH ռեակցիաները գնում են օրթո- Եվ զույգ- անուշաբույր միջուկի դիրքերը, մինչդեռ պայմաններն ավելի մեղմ են, քան բենզոլը:

ա) հալոգենացում

բ) նիտրացիա

Ուշադրություն դարձրեք, թե ինչպես է ընդունող խմբերի (-NO 2) քանակի ավելացմանը զուգընթաց նիտրացիոն ռեակցիաների ջերմաստիճանը բարձրանում:

գ) սուլֆոնացիա

Ռեակցիան հիմնականում առաջացնում է Պ- իզոմեր.

դ) ալկիլացում

ե) ացիլացում

2. Կողմնակի շղթայական ռեակցիաներ

Բենզոլի մոլեկուլի ալկիլ բեկորը մտնում է S R ռեակցիաների մեջ՝ ածխածնի ատոմի մասնակցությամբ. α - դիրք (բենզիլի դիրք):

Բենզոլի KMnO 4 /100°C բոլոր հոմոլոգների օքսիդացումը հանգեցնում է բենզոաթթվի առաջացմանը։

խտացված ասպարեզներ

Խտացրած ասպարեզները արոմատիկ համակարգեր են (n=2 և 3): Խտացրած արենների անուշաբույրության աստիճանն ավելի ցածր է, քան բենզոլինը։ Դրանք բնութագրվում են էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներով, ավելացման և օքսիդացման ռեակցիաներով, որոնք տեղի են ունենում ավելի մեղմ պայմաններում, քան բենզոլինը:

Նաֆթալինի ռեակտիվություն

S E ArH ռեակցիաները նաֆթալինի համար հիմնականում ընթանում են ըստ α - դիրքը, բացառությամբ սուլֆոնացիայի: Ad E-ի էլեկտրոֆիլային հավելումը տեղի է ունենում 1,4 դիրքերում, մինչդեռ նաֆթալինը ցուցադրում է կոնյուգացված դիենների հատկությունները:

1. Էլեկտրաֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ,Ս Ե ԱրՀ

2. Էլեկտրաֆիլային ավելացման, նվազեցման և օքսիդացման ռեակցիաներ.

Անտրացենի և ֆենանտրենի ռեակտիվությունը

Էլեկտրաֆիլային փոխարինման, S E ArH-ի և էլեկտրոֆիլային հավելման, Ad E-ի ռեակցիաները անտրացենի համար հիմնականում ընթանում են 9-րդ և 10-րդ դիրքերում (տես ստորև ներկայացված սխեման):

Էլեկտրաֆիլային փոխարինման, S E ArH-ի և էլեկտրոֆիլային հավելման, Ad E-ի ռեակցիաները ֆենանտրենի համար հիմնականում ընթանում են 9-րդ և 10-րդ դիրքերում, ինչպես անտրացինում (տես ստորև ներկայացված գծապատկերը):

Անտրացենի և ֆենանտրենի օքսիդացման և նվազեցման ռեակցիաներ:

Նաֆթալինի վրա հիմնված որոշ դեղամիջոցների կառուցվածքը, անտրացին և ֆենանտրեն

Նաֆտիզին(նաֆազոլին, սանորին)

vasoconstrictor գործողություն(ռինիտի, սինուսիտի բուժում)

(վերնագրում ընդգծված է մայր կառուցվածքը, ուշադրություն դարձրեք համարակալմանը)

Նաֆթիֆին

հակասնկայինգործողություն (դերմատիտի բուժում)

Նաբումետոն

հակաբորբոքային, ջերմիջեցնող, անալգետիկ գործողություն(օստեոարթրիտի, ռևմատոիդ արթրիտի բուժում):

Նադոլոլ

(cis տերմինը, այս դեպքում, նշանակում է հիդրօքսիլ խմբերի փոխադարձ դասավորություն)

հիպոթենզիվ(իջեցնում է արյան ճնշումը) և հակաառիթմիկ գործողություն

Մորֆին, կոդեին

Անվտանգության հարցեր «ԱՐԵՆԱ» գլխի համար

1. Ի՞նչ հատկություններով է բենզոլը տարբերվում այն ​​այլ չհագեցած միացություններից՝ ալկեններից, ալկիններից: Ի՞նչ է նշանակում «արոմատիկ միացություն» տերմինը:

2. Գրի՛ր միացությունների կառուցվածքային բանաձևերը՝ ա) էթիլբենզոլ; բ) 1,3-դիմեթիլբենզոլ ( մ -քսիլեն); գ) 1,3,5-տրիմեթիլբենզոլ (մեզիտիլեն); դ) իզոպրոպիլբենզոլ (կումեն); ե) 3-ֆենիլպենտան; զ) վինիլբենզոլ (ստիրոլ); է) ֆենիլացետիլեն; ը) տրանս -դիֆենիլէթիլեն ( տրանս - ստիլբեն):

3. Նկարագրե՛ք միացությունների կառուցվածքային առանձնահատկությունները, որոնք ունեն բուրավետություն: Պետական ​​Հյուկելի իշխանությունը. Հետևյալ միացություններից որո՞նք են անուշաբույր.

4. Համեմատեք ցիկլոհեքսենի և բենզոլի հարաբերակցությունը հետևյալ ռեագենտների հետ նշված պայմաններում. ա) Եղբ 2 (Հ 2 Օ.20 C); բ) KMnO 4 (Հ 2 Օ, 0 C); գ) Հ 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 (համառ.), 20 C; դ) Հ 2 (Pd, 30 C); նախքան 3 , ապա Հ 2 O (Zn); ե) HBr.

5. Գրե՛ք հետևյալ ռեագենտների հետ բենզոլի ռեակցիաներում առաջացած միփոխարինված բենզոլի կառուցվածքային բանաձևերը. ա) Հ 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 (համառ.); բ) ՀՆՕ 3 ; Հ 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 (համառ.); գ) Եղբ 2 /fe; դ) Կլ 2 /AlCl 3 ; ե) CH 3 Br/AlBr 3 ; ե) CH 3 COCl/AlCl 3 . Անվանեք ռեակցիաները և դրանց արտադրանքները: Նշեք, թե յուրաքանչյուր կոնկրետ դեպքում որ էլեկտրոֆիլ բենզոլն է արձագանքում:

6. Տրե՛ք բենզոլի փոխազդեցության ընդհանուր սխեման էլեկտրոֆիլ ռեագենտի հետ ( Ե + ) Անվանեք միջանկյալ բարդույթները: Ո՞ր քայլն է սովորաբար որոշում ռեակցիայի արագությունը: Ներկայացրե՛ք դիտարկվող ռեակցիայի պոտենցիալ էներգիայի փոփոխության գրաֆիկը:

7. Սահմանե՛ք հետևյալ հասկացությունները. ա) անցումային վիճակ. բ) միջանկյալ միացում. գ) -բարդ; դ) -բարդ. Դրանցից որո՞նք են նույնական: Պատկերացրեք այս հասկացությունները՝ օգտագործելով բենզոլի բրոմացման օրինակը կատալիզատորի առկայության դեպքում: փետր 3 .

8. Օգտվելով էթենի և բենզոլի բրոմի հետ ռեակցիաների օրինակից՝ համեմատե՛ք ալկեններում էլեկտրաֆիլային ավելացման մեխանիզմը արոմատիկ շարքում էլեկտրոֆիլ փոխարինման մեխանիզմի հետ։ Ո՞ր փուլում է նկատվում տարբերությունը և ինչու:

9. Օգտագործելով ինդուկտիվ և մեզոմերական էֆեկտներ՝ նկարագրե՛ք փոխարինողի փոխազդեցությունը բենզոլային օղակի հետ նշված միացություններում.

Ուշադրություն դարձրեք էլեկտրոն նվիրաբերող (ED) և էլեկտրոն դուրս բերող (EA) փոխարինողներին:

10. Գրի՛ր հետևյալ միացությունների մոնոնիտրացման սխեմաները՝ ա) ֆենոլ. բ) բենզոլսուլֆոնաթթուներ; գ) իզոպրոպիլբենզոլ; դ) քլորբենզոլ. Ո՞ր միացության համար հարաբերական փոխարինման գործակիցը պետք է լինի ամենաբարձրը և ինչու:

11. Միացությունների մոնոսուլֆոնացման ժամանակ ինչ մթերքներ պետք է ակնկալել՝ ա) տոլուոլ; բ) նիտրոբենզոլ; գ) բենզոաթթու; դ) բրոմբենզոլ. Ո՞ր միացությունը պետք է ամենահեշտ սուլֆոնացնել: Ինչո՞ւ։

12. Բենզոլային օղակի մեջ բրոմացնելուց հետո հաջորդականությամբ դասավորե՛ք հետևյալ միացությունները՝ ըստ ռեակտիվության աճի. բ) ֆենոլ; գ) բենզալդեհիդ; դ) էթիլբենզոլ. Բացատրություններ տվեք։

13. Անվանեք հետեւյալ ածխաջրածինները.

14. Գրի՛ր բենզոլի ռեակցիաները հետեւյալ ռեագենտներով ա) Կլ 2 (Fe); բ) 3Cl 2 (թեթև); գ) ՀՆՕ 3 (Հ 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 ); դ) Օ 2 (օդ) (Վ 2 ՄԱՍԻՆ 5 , 450  C); ե) 3O 3 , ապա Հ 2 O (Zn); զ) Հ 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 (օլեում); է) 3H 2 (Ni, 200 գ,էջ ). Ո՞րն է բենզոլում ավելացման ռեակցիաների առանձնահատկությունը.

15. Գրի՛ր տոլուոլի ռեակցիաները նշված ռեագենտներով ա) 3H 2 (Ni, 200 C, 9806,7 կՊա); բ) KMnO 4 Վ Հ 2 ՄԱՍԻՆ; գ*) Сl 2 , լույս; դ*) Կլ 2 (Fe); ե*) CH 3 Cl (AlCl 3 ); ե*) CH 3 COCl (AlCl 3 ); է) ՀՆՕ 3 (Հ 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 ). Աստղանիշով նշված ռեակցիաների դեպքում նշեք մեխանիզմները:

16. Գրե՛ք էթիլբենզոլի նիտրացման ռեակցիաները նշված պայմաններում. ա) 65% HNO 3 + Հ 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 (համառ.); բ) 10% HNO 3 , ջեռուցում, ճնշում. Մեխանիզմներ բերեք.

17. Համեմատե՛ք իզոպրոպիլբենզոլի և բրոմի հարաբերակցությունը. ա) առկայության դեպքում. ԱլԲր 3 ; բ) երբ լուսավորված է և տաքացվում: Ներկայացրե՛ք ռեակցիաները և դրանց մեխանիզմները:

18. Ի՞նչ միացություններ են առաջանում էթիլբենզոլից և Պ - քսիլեն նշված օքսիդացնող նյութերի ազդեցության տակ. ա) Օհ 3 , ապա Հ 2 O (Zn); բ) KMnO 4 Հ.-ում 2 ՄԱՍԻՆ,տ ; VC 2 Քր 2 Օ 7 Հ.-ում 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 , տ ?

19. Ի՞նչ ռեակցիաների օգնությամբ կարելի է առանձնացնել միացությունների հետևյալ զույգերը՝ ա) էթիլբենզոլ և. մ -քսիլեն; բ) էթիլբենզոլ և ստիրոլ; գ) ստիրոլ և ֆենիլացետիլեն; G) Օ - Եվ Պ -քսիլեններ?

20. Ո՞ր միացություններն են հետևյալ ռեակցիաների արգասիքները.

21. Բենզոլի և ցանկացած այլ ռեակտիվների հիման վրա ստացեք հետևյալ միացությունները. ա. Պ -թերթ - բուտիլտոլուոլ; բ) էթիլ- Պ - տոլիլ կետոն; գ) ալիլբենզոլ; G) Պ - բրոմբենզոյան թթու.

22. Անվանե՛ք հետեւյալ ռեակցիաներում առաջացած հիմնական միացությունները.

ՍԱՀՄԱՆՈՒՄ

Բենզոլ(ցիկլոհեքսատրիեն - 1,3,5) - օրգանական նյութ, մի շարք անուշաբույր ածխաջրածինների ամենապարզ ներկայացուցիչը։

Բանաձև - C 6 H 6 (կառուցվածքային բանաձև - Նկ. 1): Մոլեկուլային քաշը՝ 78, 11։

Բրինձ. 1. Բենզոլի կառուցվածքային և տարածական բանաձևեր.

Բենզոլի մոլեկուլում ածխածնի բոլոր վեց ատոմները գտնվում են sp 2 հիբրիդային վիճակում։ Ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմ ձևավորում է 3 σ կապեր երկու այլ ածխածնի ատոմների և մեկ ջրածնի ատոմի հետ, որոնք գտնվում են նույն հարթության վրա։ Ածխածնի վեց ատոմները կազմում են կանոնավոր վեցանկյուն (բենզոլի մոլեկուլի σ-կմախք)։ Ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմ ունի մեկ չհիբրիդացված p-օրբիտալ, որը պարունակում է մեկ էլեկտրոն։ Վեց p-էլեկտրոններ կազմում են մեկ π-էլեկտրոնային ամպ (արոմատիկ համակարգ), որը պատկերված է շրջանագծի տեսքով վեց անդամից բաղկացած ցիկլի ներսում։ Բենզոլից ստացված ածխաջրածնային ռադիկալը կոչվում է C 6 H 5 - - ֆենիլ (Ph-):

Բենզոլի քիմիական հատկությունները

Բենզոլը բնութագրվում է փոխարինման ռեակցիաներով, որոնք ընթանում են ըստ էլեկտրոֆիլ մեխանիզմի.

- հալոգենացում (բենզոլը փոխազդում է քլորի և բրոմի հետ կատալիզատորների առկայության դեպքում՝ անջուր AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 \u003d C 6 H 5 -Cl + HCl;

- նիտրացիա (բենզոլը հեշտությամբ փոխազդում է նիտրացնող խառնուրդի հետ՝ խտացված ազոտական ​​և ծծմբական թթուների խառնուրդ)

- ալկիլացում ալկեններով

C 6 H 6 + CH 2 \u003d CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH (CH 3) 2;

Բենզոլին ավելացման ռեակցիաները հանգեցնում են անուշաբույր համակարգի ոչնչացմանը և ընթանում են միայն ծանր պայմաններում.

- հիդրոգենացում (ռեակցիան ընթանում է տաքացնելիս, կատալիզատորը Pt է)

- քլորի ավելացում (առաջանում է ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման ազդեցության տակ պինդ արտադրանքի ձևավորմամբ՝ հեքսաքլորցիկլոհեքսան (հեքսաքլորան) - C 6 H 6 Cl 6)

Ինչպես ցանկացած օրգանական միացություն, բենզոլը մտնում է այրման ռեակցիայի մեջ՝ ձևավորելով ածխաթթու գազ և ջուր՝ որպես ռեակցիայի արտադրանք (այն այրվում է ծխագույն բոցով).

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O:

Բենզոլի ֆիզիկական հատկությունները

Բենզոլը անգույն հեղուկ է, բայց ունի յուրահատուկ սուր հոտ։ Ջրի հետ առաջացնում է ազեոտրոպ խառնուրդ, լավ խառնվում է եթերների, բենզինի և տարբեր օրգանական լուծիչների հետ։ Եռման ջերմաստիճանը՝ 80,1C, հալմանը՝ 5,5C։ Թունավոր, քաղցկեղածին (այսինքն՝ նպաստում է քաղցկեղի զարգացմանը):

Բենզոլի ստացում և օգտագործում

Բենզոլի ստացման հիմնական մեթոդները.

- հեքսանի ջրազերծում (կատալիզատորներ - Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2;

- ցիկլոհեքսանի ջրազրկում (ռեակցիան ընթանում է տաքացնելիս, կատալիզատորը Pt է)

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 4H 2;

- ացետիլենի տրիմերացում (ռեակցիան շարունակվում է, երբ տաքացվում է մինչև 600C, կատալիզատորը ակտիվացված ածխածին է)

3HC≡CH → C 6 H 6:

Բենզոլը ծառայում է որպես հումք հոմոլոգների (էթիլբենզոլ, կումեն), ցիկլոհեքսան, նիտրոբենզոլ, քլորբենզոլ և այլ նյութերի արտադրության համար։ Նախկինում բենզինն օգտագործվում էր որպես բենզինի հավելում նրա օկտանային թիվը մեծացնելու համար, սակայն այժմ, բարձր թունավորության պատճառով, վառելիքում բենզոլի պարունակությունը խստորեն կարգավորվում է։ Երբեմն բենզոլն օգտագործվում է որպես լուծիչ։

Խնդիրների լուծման օրինակներ

ՕՐԻՆԱԿ 1

Զորավարժություններ

Գրի՛ր այն հավասարումները, որոնցով կարող ես իրականացնել հետևյալ փոխակերպումները՝ CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.

Լուծում

Մեթանից ացետիլեն ստանալու համար օգտագործվում է հետևյալ ռեակցիան. 2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2 (t = 1400C): Ացետիլենից բենզոլ ստանալը հնարավոր է ացետիլենի տրիմերացման ռեակցիայի միջոցով, որը տեղի է ունենում տաքացման ժամանակ (t = 600C) և ակտիվացված ածխածնի առկայության դեպքում. 3C 2 H 2 → C 6 H 6: Բենզոլի քլորացման ռեակցիան՝ որպես արտադրանք քլորոբենզոլ ստանալու համար, իրականացվում է երկաթի (III) քլորիդի առկայության դեպքում. C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl:

ՕՐԻՆԱԿ 2

Զորավարժություններ	39 գ բենզոլին երկաթի (III) քլորիդի առկայությամբ ավելացրել են 1 մոլ բրոմ ջուր։ Ի՞նչ քանակի նյութ և քանի՞ գրամ ինչ ապրանքներ է ստացվել:
Լուծում	Գրենք բենզոլի բրոմացման ռեակցիայի հավասարումը երկաթի (III) քլորիդի առկայության դեպքում. C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr. Ռեակցիայի արտադրանքներն են բրոմբենզոլը և ջրածնի բրոմը։ Բենզոլի մոլային զանգվածը, որը հաշվարկվում է D.I.-ի քիմիական տարրերի աղյուսակի միջոցով: Մենդելեև - 78 գ/մոլ. Գտե՛ք բենզոլային նյութի քանակը. n (C 6 H 6) = m (C 6 H 6) / M (C 6 H 6); n (C 6 H 6) = 39/78 = 0.5 մոլ: Ըստ խնդրի պայմանի՝ բենզոլը արձագանքել է 1 մոլ բրոմի հետ։ Հետևաբար, բենզինը պակասում է, և բենզոլի համար հետագա հաշվարկներ կկատարվեն։ Ըստ ռեակցիայի հավասարման n (C 6 H 6): n (C 6 H 5 Br) : n (HBr) \u003d 1: 1: 1, հետևաբար n (C 6 H 6) \u003d n (C 6 H 5 Br) \u003d: n(HBr) = 0,5 մոլ: Այնուհետև բրոմբենզոլի և ջրածնի բրոմի զանգվածները հավասար կլինեն. m(C 6 H 5 Br) = n (C 6 H 5 Br) × M (C 6 H 5 Br); m(HBr) = n(HBr)×M(HBr): Բրոմոբենզոլի և ջրածնի բրոմի մոլային զանգվածները՝ հաշվարկված Դ.Ի.-ի քիմիական տարրերի աղյուսակի միջոցով։ Մենդելեևը՝ համապատասխանաբար 157 և 81 գ/մոլ։ m (C 6 H 5 Br) = 0.5 × 157 = 78.5 գ; m(HBr) = 0,5 x 81 = 40,5 գ:
Պատասխանել	Ռեակցիայի արտադրանքներն են բրոմբենզոլը և ջրածնի բրոմը։ Բրոմոբենզոլի և ջրածնի բրոմիդի զանգվածները համապատասխանաբար 78,5 և 40,5 գ են։

Ֆիզիկական հատկություններ

Բենզոլը և նրա ամենամոտ հոմոլոգները անգույն հեղուկներ են՝ հատուկ հոտով։ Անուշաբույր ածխաջրածիններն ավելի թեթև են, քան ջուրը և չեն լուծվում դրա մեջ, բայց հեշտությամբ լուծվում են օրգանական լուծիչներում՝ սպիրտ, եթեր, ացետոն։

Բենզոլը և նրա հոմոլոգներն իրենք լավ լուծիչներ են շատ օրգանական նյութերի համար: Բոլոր ասպարեզներն այրվում են ծխագույն բոցով` իրենց մոլեկուլներում ածխածնի բարձր պարունակության պատճառով:

Որոշ արենների ֆիզիկական հատկությունները ներկայացված են աղյուսակում:

Աղյուսակ. Որոշ ասպարեզների ֆիզիկական հատկություններ

Անուն	Բանաձև	t°.pl., °C	t°.bp., °C
Բենզոլ	C 6 H 6	5,5	80,1
տոլուոլ (մեթիլբենզոլ)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Էթիլբենզոլ	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Քսիլեն (դիմեթիլբենզոլ)	C 6 H 4 (CH 3) 2
օրթո-		25,18	144,41
մետա-		47,87	139,10
զույգ-		13,26	138,35
Պրոպիլբենզոլ	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Կումեն (իզոպրոպիլբենզոլ)	C 6 H 5 CH (CH 3) 2	96,0	152,39
Ստիրոլ (վինիլբենզոլ)	C 6 H 5 CH \u003d CH 2	30,6	145,2

Բենզոլ - ցածր եռման ( տկիպ= 80,1°C), անգույն հեղուկ, ջրում չլուծվող

Ուշադրություն. Բենզոլ - թույն է, գործում է երիկամների վրա, փոխում է արյան բանաձևը (երկարատև ազդեցության դեպքում), կարող է խաթարել քրոմոսոմների կառուցվածքը։

Արոմատիկ ածխաջրածինների մեծ մասը կյանքին սպառնացող և թունավոր է:

Արենների ստացում (բենզոլ և նրա հոմոլոգները)

Լաբորատորիայում

1. Բենզոյան թթվի աղերի միաձուլումը պինդ ալկալիների հետ

C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

նատրիումի բենզոատ

2. Wurtz-Fitting ռեակցիա: (այստեղ G-ը հալոգեն է)

6-իցՀ 5 -G+2Նա + Ռ-Գ →Գ 6 Հ 5 - Ռ + 2 ՆաԳ

ՀԵՏ 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Արդյունաբերության մեջ

• մեկուսացված նավթից և ածուխից մասնակի թորման միջոցով, բարեփոխում;
• ածխի խեժից և կոքսի վառարանի գազից

1. Ալկանների ջրազերծումավելի քան 6 ածխածնի ատոմներով.

C 6 H 14 տ , կատ→C 6 H 6 + 4H 2

2. Ացետիլենի տրիմերացում(միայն բենզոլի համար) – Ռ. Զելինսկին:

3C 2 Հ2 600°Գ, Գործ. ածուխ→ C 6 H 6

3. Ջրազրկումցիկլոհեքսան և նրա հոմոլոգները.

Խորհրդային ակադեմիկոս Նիկոլայ Դմիտրիևիչ Զելինսկին հաստատել է, որ բենզոլը ձևավորվում է ցիկլոհեքսանից (ցիկլոալկանների ջրազրկում)

C 6 H 12 տ, կատու→C 6 H 6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 տ , կատ→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

մեթիլցիկլոհեքսանտոլուոլ

4. Բենզոլի ալկիլացում(բենզոլի հոմոլոգների ստացում) – r Friedel-Crafts.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

քլորէթան էթիլբենզոլ

Արենների քիմիական հատկությունները

Ի. ՕՔՍԻԴԱՑՄԱՆ ՌԵԱԿՑԻԱՆԵՐ

1. Այրում (ծխացող բոց).

2C 6 H 6 + 15O 2 տ→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Բենզոլը նորմալ պայմաններում չի գունազրկում բրոմային ջուրը և կալիումի պերմանգանատի ջրային լուծույթը։

3. Բենզոլի հոմոլոգները օքսիդանում են կալիումի պերմանգանատով (գունաթափում է կալիումի պերմանգանատը).

Ա) թթվային միջավայրում մինչև բենզոաթթու

Բենզոլի հոմոլոգների վրա կալիումի պերմանգանատի և այլ ուժեղ օքսիդանտների ազդեցության տակ կողային շղթաները օքսիդանում են։ Անկախ նրանից, թե որքան բարդ է փոխարինողի շղթան, այն քայքայվում է, բացառությամբ a-ածխածնի ատոմի, որը օքսիդացված է կարբոքսիլ խմբի:

Միակողմանի շղթայով բենզոլի հոմոլոգները բենզոյաթթու են տալիս.

Երկու կողային շղթաներ պարունակող հոմոլոգները տալիս են երկհիմնական թթուներ.

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

Պարզեցված :

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

Բ) չեզոք և թեթևակի ալկալային է բենզոաթթվի աղերի նկատմամբ

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. ԼՐԱՑՄԱՆ ԱՐՁԱԳԱՆՔՆԵՐ (ավելի կոշտ, քան ալկենները)

1. Հալոգենացում

C 6 H 6 + 3Cl 2 հ ν → C 6 H 6 Cl 6 (hexachlorocyclohexane - hexachloran)

2. Հիդրոգենացում

C 6 H 6 + 3H 2 տ , ՊտկամՆի→ C 6 H 12 (ցիկլոհեքսան)

3. Պոլիմերացում

III. ՓՈԽԱՐԻՆԱԿԱՆՈՒԹՅԱՆ ՌԵԱԿՑԻԱՆԵՐ - իոնային մեխանիզմ (ալկաններից թեթև)

բ) բենզոլի հոմոլոգները ճառագայթման կամ տաքացման ժամանակ

Քիմիական հատկություններով ալկիլային ռադիկալները նման են ալկաններին։ Ջրածնի ատոմները դրանցում փոխարինվում են հալոգեններով ազատ ռադիկալների մեխանիզմով։ Հետևաբար, կատալիզատորի բացակայության դեպքում տաքացումը կամ ուլտրամանուշակագույն ճառագայթումը հանգեցնում է կողային շղթայում արմատական ​​փոխարինման ռեակցիայի: Բենզոլային օղակի ազդեցությունը ալկիլ փոխարինողների վրա հանգեցնում է նրան, որ ջրածնի ատոմը միշտ փոխարինվում է բենզոլի օղակի հետ անմիջականորեն կապված ածխածնի ատոմում (a-ածխածնի ատոմ):

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 հ ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

գ) բենզոլի հոմոլոգներ կատալիզատորի առկայության դեպքում

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (օրթայի խառնուրդ, ածանցյալների զույգ) +HCl

2. Նիտրացիա (ազոտական ​​թթուով)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

նիտրոբենզոլ - հոտը նուշ!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ ՀԵՏ H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-տրինիտրոտոլուոլ (տոլ, տրոտիլ)

Բենզոլի և նրա հոմոլոգների օգտագործումը

Բենզոլ C 6 H 6-ը լավ լուծիչ է: Բենզոլը որպես հավելում բարելավում է շարժիչային վառելիքի որակը։ Այն ծառայում է որպես հումք բազմաթիվ անուշաբույր օրգանական միացությունների արտադրության համար՝ նիտրոբենզոլ C 6 H 5 NO 2 (լուծիչ, նրանից ստացվում է անիլին), քլորոբենզոլ C 6 H 5 Cl, ֆենոլ C 6 H 5 OH, ստիրոլ և այլն։

Տոլուոլ C 6 H 5 -CH 3 - լուծիչ, որն օգտագործվում է ներկերի, թմրանյութերի և պայթուցիկ նյութերի արտադրության մեջ (տրոտիլ (տոլ) կամ 2,4,6-տրինիտրոտոլուոլ TNT):

Քսիլեն C 6 H 4 (CH 3) 2: Տեխնիկական քսիլենը երեք իզոմերների խառնուրդ է ( օրթո-, մետա- Եվ զույգ-քսիլեններ) - օգտագործվում է որպես լուծիչ և սկզբնական արտադրանք շատ օրգանական միացությունների սինթեզի համար:

Իզոպրոպիլբենզոլ C 6 H 5 -CH (CH 3) 2-ը ծառայում է ֆենոլ և ացետոն ստանալու համար:

Բենզոլի քլորի ածանցյալներըօգտագործվում է բույսերի պաշտպանության համար: Այսպիսով, H ատոմները բենզոլում քլորի ատոմներով փոխարինելու արդյունքը հեքսաքլորբենզոլն է C 6 Cl 6 - ֆունգիցիդ; այն օգտագործվում է ցորենի և աշորայի չոր սերմերի մշակման համար՝ պինդ կեղտի դեմ: Բենզոլին քլորի ավելացման արտադրանքը հեքսաքլորցիկլոհեքսան է (հեքսաքլորան) C 6 H 6 Cl 6 - միջատասպան; այն օգտագործվում է վնասակար միջատների դեմ պայքարելու համար։ Այդ նյութերը վերաբերում են թունաքիմիկատներին՝ միկրոօրգանիզմների, բույսերի և կենդանիների դեմ պայքարի քիմիական միջոցներին։

Ստիրոլ C 6 H 5 - CH \u003d CH 2-ը շատ հեշտությամբ պոլիմերացվում է ՝ ձևավորելով պոլիստիրոլ, և համապոլիմերանալով բութադիեն-ստիրոլ-բուտադիենային ռետիններով:

ՏԵՍԱՆՅՈՒԹԵՐԻ ՓՈՐՁ