Ισομερή ανόργανων ουσιών. ισομερισμός

Εισαγωγή

Είναι δυνατόν, χωρίς να διακινδυνεύσουμε κάποιο λάθος, να ονομάσουμε μια τέτοια περιοχή του κόσμου γύρω μας στην οποία θα ήταν αδύνατο να ανιχνευθούν οργανικές ουσίες; Είναι πολύ δύσκολο να γίνει αυτό: οργανικές ουσίες υπάρχουν παντού - στο νερό των ποταμών και των θαλασσών, στην άμμο μιας άνυδρη ερήμου, στα έγκατα της γης, στον αέρα και, πιθανώς, ακόμη και σε άπειρο διάστημα, για παράδειγμα , με τη μορφή των απλούστερων υδρογονανθράκων. Αλλά όταν σκεφτόμαστε τη σημασία των οργανικών ενώσεων, δεν είναι τόσο το εύρος της κατανομής τους που είναι εντυπωσιακό, αλλά η ποικιλομορφία και αυτές οι πραγματικά ανεξάντλητες δυνατότητες που έχει η φύση και ο άνθρωπος να αποκτήσει νέες ουσίες.

Τι κρύβεται πίσω από αυτήν την ποικιλομορφία; Πρώτα απ 'όλα, η ικανότητα των ατόμων άνθρακα να συνδέονται μεταξύ τους και με άτομα άλλων στοιχείων, όπως οξυγόνο, θείο, άζωτο, φώσφορος, σε αλυσίδες διαφόρων μηκών που σχηματίζουν τον «σκελετό» των μορίων - κυκλικών και μη κυκλικών . Ένας άλλος λόγος έγκειται στο φαινόμενο της ισομέρειας. Μια αλλαγή στην αλληλουχία των συνδετικών ατόμων σε μόρια που αποτελούνται μόνο από άνθρακα και υδρογόνο οδηγεί σε νέες ουσίες, ο αριθμός των οποίων αυξάνεται πολύ γρήγορα με την αύξηση του αριθμού των ατόμων.

Φυσικά, ο άνθρωπος μπόρεσε να ανακαλύψει στη φύση ή να συνθέσει στο εργαστήριο μόνο ένα μικρό κλάσμα τέτοιων ισομερών υδρογονανθράκων. Είναι κατανοητό. Ήδη ο αριθμός των ισομερών που αντιστοιχούν στη σύνθεση C 25 H 52 είναι δέκα φορές μεγαλύτερος από τον αριθμό των οργανικών ουσιών που μελετώνται επί του παρόντος. Όμως η οργανική χημεία ως επιστήμη υπάρχει για περισσότερα από 100 χρόνια. Οι πιθανότητες για ισομερισμό, όπως είναι εύκολο να γίνει κατανοητό, αυξάνονται με την επιπλοκή της σύνθεσης του μορίου, για παράδειγμα, όταν άλλα στοιχεία εισάγονται στο μόριο υδρογονάνθρακα. Για παράδειγμα, όταν μόνο ένα άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από χλώριο σε ένα μόριο υδρογονάνθρακα, η πιθανότητα ισομερισμού εμφανίζεται ήδη στην περίπτωση ενός παραγώγου προπανίου:

CH3-CH2-CH2Cl και CH3-CHCl-CH3. Για τα διχλωροπαράγωγα υδρογονανθράκων, υπάρχουν ισομερή, ξεκινώντας ήδη από το διχλωροαιθάνιο: CH2Cl-CH2Cl και CH3-CHCl2.

Η πιθανότητα ύπαρξης ισομερών, που διαφέρουν ως προς τη σειρά ατομικής σύνδεσης, εξαντλεί όλη την ποικιλία, ολόκληρο τον κόσμο των οργανικών ουσιών; Θα μπορέσουμε να απαντήσουμε σε αυτό το ερώτημα αναφερόμενοι στην ιστορία της εμφάνισης χωρικών αναπαραστάσεων στο πλαίσιο της θεωρίας της χημικής δομής των οργανικών ενώσεων.

1. Θεωρία του A. M. Butlerov

Η πρώτη δημόσια ομιλία του A. M. Butlerov για τα θεωρητικά ζητήματα της οργανικής χημείας χρονολογείται από τα τέλη της δεκαετίας του '50: αυτή είναι η έκθεσή του σε μια συνεδρίαση της Χημικής Εταιρείας του Παρισιού στις 17 Φεβρουαρίου 1858. Λέει ότι όχι μόνο οι οργανικές ομάδες πρέπει να θεωρούνται ως ρίζες, αλλά και ομάδες όπως το OH, NH 2, δηλαδή συνδυασμοί ατόμων χαρακτηριστικών διαφόρων κατηγοριών οργανικών ουσιών, οι οποίες αργότερα έγιναν γνωστές ως λειτουργικές ομάδες. Στην ίδια έκθεση, ο A. M. Butlerov χρησιμοποίησε για πρώτη φορά τον ίδιο τον όρο «δομή», αναφερόμενος στον ομοιογενή τύπο μοριακής δομής μεθάνιο, μεθυλοχλωρίδιο, μεθυλενοχλωρίδιο, χλωροφόρμιο, τετραχλωράνθρακα, μεθυλική αλκοόλη.

Σε μια πιο ανεπτυγμένη μορφή, η ιδέα της χημικής δομής παρουσιάστηκε από τον A. M. Butlerov τρία χρόνια αργότερα στην έκθεση "On the Chemical Structure of Substances", με την οποία μίλησε στο συνέδριο φυσικών επιστημόνων στο Speyer. Σε αυτήν την έκθεση, πρώτα απ 'όλα, ειπώθηκε ότι η θεωρητική πλευρά της χημείας δεν ανταποκρίνεται στην πραγματική εξέλιξη, ειδικότερα, σημειώθηκε η ανεπάρκεια της θεωρίας των τύπων. Την ίδια στιγμή, ο A. M. Butlerov δεν το αρνήθηκε αδιακρίτως. Δικαίως επεσήμανε ότι η θεωρία των τύπων είχε επίσης σημαντικά πλεονεκτήματα: χάρη σε αυτήν, οι έννοιες άτομο, σωματίδιο (μόριο), ισοδύναμο, ισοδύναμο και μοριακά βάρη εισήλθαν στην επιστήμη. Χάρη σε αυτή τη θεωρία, οι χημικοί έχουν μάθει να βάζουν τα γεγονότα παντού πρώτα.

Σε αυτή την έκθεση, έδωσε επίσης σαφή ορισμό της χημικής δομής: «Ονομάζω τη χημική δομή την κατανομή της δράσης αυτής της δύναμης (συγγένεια), λόγω της οποίας τα χημικά άτομα, έμμεσα ή άμεσα επηρεάζοντας το ένα το άλλο, συνδυάζονται σε μια χημική ουσία. σωματίδιο." Μιλώντας για τη χημική δομή, ο A. M. Butlerov θεώρησε απαραίτητο να εξηγήσει με σαφήνεια τι εννοεί με τη «χημική αλληλεπίδραση των ατόμων», αφήνοντας ανοιχτό προς το παρόν το ερώτημα, εάν τα άτομα είναι γειτονικά μεταξύ τους, χημικά που δρουν άμεσα μεταξύ τους. Η μετέπειτα ανάπτυξη της επιστήμης έδειξε ότι υπάρχει μια αντιστοιχία μεταξύ της χημικής δομής και της χωρικής διάταξης, αλλά την εποχή του A. M. Butlerov, η επιστήμη δεν παρείχε ακόμη υλικό για την επίλυση αυτού του ζητήματος.

Χρησιμοποιώντας την έννοια της χημικής δομής, ο A. M. Butlerov έδωσε στην έκθεσή του τη γνωστή κλασική διατύπωση: «Η χημική φύση ενός σύνθετου σωματιδίου καθορίζεται από τη φύση των στοιχειωδών συστατικών, τον αριθμό και τη χημική δομή τους». Η έκθεση συνεχίζει μιλώντας για τρόπους που μπορούν να χρησιμοποιηθούν για τη μελέτη της χημικής δομής. Το τελευταίο μπορεί να κριθεί πρωτίστως με βάση τις μεθόδους σύνθεσης μιας ουσίας και τα πιο αξιόπιστα συμπεράσματα μπορούν να εξαχθούν με τη μελέτη συνθέσεων «που πραγματοποιούνται σε μια θερμοκρασία ελαφρώς αυξημένη και γενικά σε συνθήκες όπου μπορεί κανείς να ακολουθήσει την πορεία της σταδιακής επιπλοκής ενός χημικού σωματιδίου». Οι αντιδράσεις αποσύνθεσης - κυρίως επίσης σε ήπιες συνθήκες - επιτρέπουν επίσης να εξαχθούν συμπεράσματα για τη χημική δομή, δηλαδή να πιστέψουμε ότι «τα υπολείμματα (ρίζες) ήταν έτοιμα στο αποσυντεθειμένο σωματίδιο». Ταυτόχρονα, ο A. M. Butlerov προέβλεψε ότι δεν είναι όλες οι αντιδράσεις κατάλληλες για τον προσδιορισμό της δομής: ανάμεσά τους υπάρχουν εκείνες στις οποίες "αλλάζει ο χημικός ρόλος ορισμένων μετοχών, και ως εκ τούτου η δομή". Μεταφρασμένα στη σύγχρονη γλώσσα μας, πρόκειται για αντιδράσεις που συνοδεύονται από ισομερισμό του σκελετού ή μεταφορά του κέντρου αντίδρασης.

Ο ορθολογικός τύπος που χτίστηκε με βάση τη χημική δομή, τόνισε ο A. M. Butlerov, θα είναι σαφής: «Για κάθε σώμα, μόνο ένας ορθολογικός τύπος θα είναι δυνατός και όταν οι γενικοί νόμοι της εξάρτησης των χημικών ιδιοτήτων των σωμάτων από το χημικό δομή γίνει γνωστή, τότε μια παρόμοια ο τύπος θα είναι μια έκφραση όλων αυτών των ιδιοτήτων. Οι τυπικοί τύποι με τη σημερινή τους σημασία θα πρέπει να φύγουν από τη χρήση... Το γεγονός είναι ότι αυτοί οι τύποι είναι πολύ στενοί για την παρούσα κατάσταση της επιστήμης!

2. Ανακάλυψη του φαινομένου της ισομέρειας

Αυτή η θεωρία, οι κύριες διατάξεις της οποίας διατυπώθηκαν από τον A. M. Butlerov το 1861, θεωρούσε τη δομή των οργανικών ενώσεων, κυρίως ως μια ακολουθία δεσμών ατόμων σε ένα μόριο. Το ζήτημα της διάταξης των ατόμων στο διάστημα εκείνη την εποχή δεν είχε ακόμη συζητηθεί. Δεν ήταν ατύχημα. Μέχρι τις αρχές του 20ου αιώνα, η επιστήμη δεν είχε ακόμη φυσικές μεθόδους για να αποδείξει την πραγματική ύπαρξη των ατόμων, και ακόμη περισσότερο τη χωρική τους διάταξη. Ωστόσο, από τη δεκαετία του '70 του 19ου αιώνα, η χημεία ανέπτυξε ιδέες σχετικά με τη χωρική διάταξη των ατόμων στα μόρια, οι οποίες επιβεβαιώθηκαν έξοχα από φυσικές μελέτες πολύ αργότερα.

Η εμφάνιση χωρικών αναπαραστάσεων στην οργανική χημεία οφειλόταν στο γεγονός ότι η θεωρία της δομής στην αρχική της μορφή δεν μπορούσε να εξηγήσει ορισμένες περιπτώσεις ισομετρίας. Μιλάμε για οπτικά ισομερή - ενώσεις των οποίων η δομή εκφράστηκε με τον ίδιο τύπο και όλες οι χημικές ιδιότητες τέτοιων ενώσεων συμπίπτουν πλήρως. Δεν διέφεραν στις φυσικές ιδιότητες, εκτός από ένα πράγμα - την ικανότητα να περιστρέφεται το επίπεδο του πολωμένου φωτός προς τη μία ή την άλλη κατεύθυνση. Το συνηθισμένο φως, όπως γνωρίζετε, μπορεί να φανταστεί ως κύματα που ταλαντώνονται σε διάφορα επίπεδα κάθετα προς την κατεύθυνση της δέσμης. Ορισμένα ορυκτά, όπως το ισλανδικό σπάρ (μια διαφανής ποικιλία ανθρακικού ασβεστίου CaCO 3 ), έχουν την ικανότητα να μεταδίδουν φωτεινές δονήσεις που βρίσκονται μόνο σε ένα συγκεκριμένο επίπεδο. Το φως που διέρχεται από έναν τέτοιο κρύσταλλο ή από ένα ειδικά προετοιμασμένο πρίσμα (πολωτή) ονομάζεται επίπεδο πολωμένο. Όπως διαπιστώθηκε στις αρχές του 19ου αιώνα, πολλοί κρύσταλλοι, όπως ο χαλαζίας, καθώς και ορισμένες οργανικές ουσίες σε υγρή κατάσταση ή σε διαλύματα, είναι ικανοί να περιστρέφουν το επίπεδο του πολωμένου φωτός. Αυτό το φαινόμενο αναφέρεται συχνά ως οπτική δραστηριότητα ή οπτική περιστροφή. Είναι εύκολο να εντοπιστεί τοποθετώντας στη διαδρομή του φωτός που έχει περάσει από τον πολωτή και το διάλυμα της υπό μελέτη ουσίας, ένα δεύτερο πρίσμα αναλυτή, το οποίο, όπως ο πολωτής, μεταδίδει δονήσεις που βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο. Στην περίπτωση αυτή, η γωνία με την οποία πρέπει να περιστραφεί ο αναλυτής προκειμένου να ληφθεί η ίδια ένταση φωτός όπως όταν διέρχεται από διαλύτη απουσία οπτικώς δραστικής ουσίας είναι ίση με τη γωνία οπτικής περιστροφής. Το πιο εντυπωσιακό παράδειγμα μιας οπτικά ενεργής οργανικής ένωσης είναι το τρυγικό οξύ, που μελετήθηκε στα μέσα του περασμένου αιώνα από τον L. Pasteur. Το φυσικό τρυγικό οξύ περιστρέφει το επίπεδο πόλωσης προς τα δεξιά και ορίζεται ως ρε- τρυγικό οξύ (από το λατινικό dextro - δεξιά). Με παρατεταμένη θέρμανση ρε-Το τρυγικό οξύ χάνει την οπτική του δράση, μετατρέποντας σε ένα μείγμα δεξιοστροφικών και αριστερόστροφων οξέων. Από αυτό το μείγμα, ο L. Pasteur κατάφερε να απομονώσει το αριστερόστροφο μεγάλο- τρυγικό οξύ (από το λατινικό laevo - αριστερά). Και τα δύο οξέα έχουν τον ίδιο δομικό τύπο.

Το θέμα και ο ρόλος της οργανικής χημείας. Θεωρία της χημικής δομής των οργανικών ενώσεων Α.Μ. Butlerov και η σημασία του.

Οργανική χημεία, μια επιστήμη που μελετά τις ενώσεις του άνθρακα με άλλα στοιχεία (οργανικές ενώσεις), καθώς και τους νόμους των μετασχηματισμών τους.

Η ποικιλία και ο τεράστιος αριθμός οργανικών ενώσεων καθορίζει τη σημασία της οργανικής χημείας ως του μεγαλύτερου κλάδου της σύγχρονης χημείας. Ο κόσμος γύρω μας είναι κατασκευασμένος κυρίως από οργανικές ενώσεις. τρόφιμα, καύσιμα, ρούχα, φάρμακα, χρώματα, απορρυπαντικά, εκρηκτικά, υλικά χωρίς τα οποία είναι αδύνατο να δημιουργηθεί μεταφορά, εκτύπωση, διείσδυση στο διάστημα κ.λπ. - όλα αυτά αποτελούνται από οργανικές ενώσεις. Οι οργανικές ενώσεις παίζουν σημαντικό ρόλο στις διαδικασίες της ζωής. Η οργανική χημεία μελετά όχι μόνο ενώσεις που λαμβάνονται από φυτικούς και ζωικούς οργανισμούς (οι λεγόμενες φυσικές ουσίες), αλλά κυρίως ενώσεις που δημιουργούνται τεχνητά χρησιμοποιώντας εργαστηριακή ή βιομηχανική οργανική σύνθεση.

Οι κύριες διατάξεις της θεωρίας της χημικής δομής της Α.Μ. Μπουτλέροφ

1. Τα άτομα στα μόρια συνδέονται μεταξύ τους με μια ορισμένη αλληλουχία ανάλογα με το σθένος τους. Η αλληλουχία των διατομικών δεσμών σε ένα μόριο ονομάζεται της χημική δομήκαι αντανακλάται από έναν δομικό τύπο (structural formula).

2. Η χημική δομή μπορεί να καθοριστεί με χημικές μεθόδους. (Σήμερα χρησιμοποιούνται και σύγχρονες φυσικές μέθοδοι).

3. Οι ιδιότητες των ουσιών εξαρτώνται από τη χημική τους δομή.

4. Από τις ιδιότητες μιας δεδομένης ουσίας, μπορείτε να προσδιορίσετε τη δομή του μορίου της και από τη δομή του μορίου, μπορείτε να προβλέψετε τις ιδιότητες.

5. Τα άτομα και οι ομάδες ατόμων σε ένα μόριο επηρεάζουν αμοιβαία το ένα το άλλο.

Η θεωρία του Butlerov ήταν το επιστημονικό θεμέλιο της οργανικής χημείας και συνέβαλε στην ταχεία ανάπτυξή της. Με βάση τις διατάξεις της θεωρίας, η Α.Μ. Ο Butlerov έδωσε μια εξήγηση για το φαινόμενο της ισομέρειας, προέβλεψε την ύπαρξη διαφόρων ισομερών και απέκτησε μερικά από αυτά για πρώτη φορά.

Το φαινόμενο της ισομέρειας των οργανικών ενώσεων, οι τύποι του.

Στο επίκεντρο του ισομερισμού, όπως φαίνεται από τον A.M. Butlerov, έγκειται η διαφορά στη δομή των μορίων που αποτελούνται από το ίδιο σύνολο ατόμων. Ετσι, ισομερισμός- αυτό είναι το φαινόμενο της ύπαρξης ενώσεων που έχουν την ίδια ποιοτική και ποσοτική σύνθεση, αλλά διαφορετική δομή και, κατά συνέπεια, διαφορετικές ιδιότητες.

Για παράδειγμα, όταν ένα μόριο περιέχει 4 άτομα άνθρακα και 10 άτομα υδρογόνου, είναι δυνατή η ύπαρξη 2 ισομερών ενώσεων:



Ανάλογα με τη φύση των διαφορών στη δομή των ισομερών, διακρίνεται ο δομικός και ο χωρικός ισομερισμός.

Δομικά ισομερή- ενώσεις της ίδιας ποιοτικής και ποσοτικής σύνθεσης, που διαφέρουν ως προς τη σειρά των ατόμων δέσμευσης, δηλ. χημική δομή.

Για παράδειγμα, η σύνθεση C 5 H 12 αντιστοιχεί σε 3 δομικά ισομερή:

Χωρικά ισομερή (στερεοϊσομερή)με την ίδια σύνθεση και την ίδια χημική δομή, διαφέρουν ως προς τη χωρική διάταξη των ατόμων στο μόριο.

Τα χωρικά ισομερή είναι οπτικά και cis-trans ισομερή. Τα μόρια τέτοιων ισομερών είναι χωρικά ασύμβατα.

Ηλεκτρονικές αναπαραστάσεις στην οργανική χημεία. Η δομή του ατόμου άνθρακα. Υβριδισμός τροχιακών (καταστάσεις σθένους του ατόμου άνθρακα). Ομοιοπολικός δεσμός και οι τύποι του (απλοί, ή δ- και πολλαπλοί).

Η εφαρμογή της ηλεκτρονικής θεωρίας της δομής του ατόμου και των χημικών δεσμών στην οργανική χημεία ήταν ένα από τα σημαντικότερα στάδια στην ανάπτυξη της θεωρίας της δομής των οργανικών ενώσεων. Η έννοια της χημικής δομής ως ακολουθίας δεσμών μεταξύ ατόμων (A.M. Butlerov) συμπληρώθηκε από την ηλεκτρονική θεωρία με ιδέες για την ηλεκτρονική και χωρική δομή και την επιρροή τους στις ιδιότητες των οργανικών ενώσεων. Είναι αυτές οι αναπαραστάσεις που καθιστούν δυνατή την κατανόηση των τρόπων μεταφοράς της αμοιβαίας επιρροής των ατόμων στα μόρια (ηλεκτρονικά και χωρικά αποτελέσματα) και τη συμπεριφορά των μορίων στις χημικές αντιδράσεις.



Σύμφωνα με τις σύγχρονες ιδέες, οι ιδιότητες των οργανικών ενώσεων καθορίζονται από:

τη φύση και την ηλεκτρονική δομή των ατόμων·

τον τύπο των ατομικών τροχιακών και τη φύση της αλληλεπίδρασής τους·

τον τύπο των χημικών δεσμών·

· χημική, ηλεκτρονική και χωρική δομή μορίων.

Το άτομο άνθρακα αποτελείταιαπό έναν πυρήνα που έχει θετικό φορτίο +6 (επειδή περιέχει έξι πρωτόνια), και ένα φλοιό ηλεκτρονίων, πάνω στο οποίο υπάρχουν έξι ηλεκτρόνια που βρίσκονται σε δύο ενεργειακά επίπεδα (στιβάδες). Ηλεκτρονική διαμόρφωση σε βασική κατάσταση 1μικρό 2 2μικρό 2 2Π 2 .

Στην κανονική (μη διεγερμένη) κατάσταση, το άτομο άνθρακα έχει δύο ασύζευκτα 2 R 2 ηλεκτρόνια. Σε διεγερμένη κατάσταση (όταν απορροφάται ενέργεια) ένα από τα 2 μικρόΤα 2 ηλεκτρόνια μπορούν να περάσουν ελεύθερα R-τροχιάς. Τότε τέσσερα ασύζευκτα ηλεκτρόνια εμφανίζονται στο άτομο άνθρακα:

παραγωγή μικτών γενώντροχιακά ονομάζεται η διαδικασία ευθυγράμμισης τους σε σχήμα και ενέργεια. Ο αριθμός των υβριδικών τροχιακών είναι ίσος με τον αριθμό των αρχικών τροχιακών. Σε σύγκριση με αυτά, τα υβριδικά τροχιακά είναι πιο επιμήκη στο διάστημα, γεγονός που εξασφαλίζει την πληρέστερη επικάλυψη τους με τα τροχιακά γειτονικών ατόμων.

sp- Παραγωγή μικτών γενών είναι μια μίξη (ευθυγράμμιση σε μορφή και ενέργεια) ενός μικρό-και ένα R-τροχιακά με σχηματισμό δύο υβριδίων sp-τροχιακά. sp- Τα τροχιακά βρίσκονται στην ίδια ευθεία (σε γωνία 180 °) και κατευθύνονται σε αντίθετες κατευθύνσεις από τον πυρήνα του ατόμου άνθρακα. Δύο R-τα τροχιακά παραμένουν μη υβριδισμένα. Βρίσκονται αμοιβαία κάθετα προς τις κατευθύνσεις των -δεσμών.

Υπάρχουν τρεις τύποι ομοιοπολικών χημικών δεσμών που διαφέρουν ως προς τον μηχανισμό σχηματισμού:
1. Απλός ομοιοπολικός δεσμός.Για το σχηματισμό του, καθένα από τα άτομα παρέχει ένα ασύζευκτο ηλεκτρόνιο. Όταν σχηματίζεται ένας απλός ομοιοπολικός δεσμός, τα τυπικά φορτία των ατόμων παραμένουν αμετάβλητα.

Εάν τα άτομα σχηματίζουν έναν απλό ομοιοπολικό δεσμό, είναι τα ίδια, τότε τα αληθινά φορτία των ατόμων στο μόριο είναι επίσης τα ίδια, αφού τα άτομα που σχηματίζουν τον δεσμό διαθέτουν εξίσου ένα κοινωνικοποιημένο ζεύγος ηλεκτρονίων, ένας τέτοιος δεσμός ονομάζεται μη πολικόομοιοπολικό δεσμό.

Αν τα άτομα διαφορετικός, τότε ο βαθμός ιδιοκτησίας ενός κοινωνικοποιημένου ζεύγους ηλεκτρονίων καθορίζεται από τη διαφορά στην ηλεκτραρνητικότητα των ατόμων. Ένα άτομο με μεγαλύτερη ηλεκτραρνητικότητα έλκει ένα ζεύγος ηλεκτρονίων δεσμού προς τον εαυτό του πιο δυνατά και το πραγματικό του φορτίο γίνεται αρνητικό. Ένα άτομο με μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα αποκτά το ίδιο θετικό φορτίο. Αυτός ο ομοιοπολικός δεσμός ονομάζεται πολικός.

2. Δεσμός δωρητή-δέκτη.Για να σχηματιστεί αυτός ο τύπος ομοιοπολικού δεσμού, και τα δύο ηλεκτρόνια παρέχουν ένα από τα άτομα - έναν δότη. Το δεύτερο από τα άτομα που συμμετέχουν στο σχηματισμό ενός δεσμού ονομάζεται δέκτης. Στο μόριο που προκύπτει, το τυπικό φορτίο του δότη αυξάνεται κατά ένα, ενώ το τυπικό φορτίο του δέκτη μειώνεται κατά ένα.

3. Ημιπολική σύνδεση. Αυτός ο τύπος ομοιοπολικού δεσμού σχηματίζεται μεταξύ ενός ατόμου που έχει ένα μη κοινό ζεύγος ηλεκτρονίων (άζωτο, φώσφορος, θείο, αλογόνα κ.λπ.) και ένα άτομο με δύο ασύζευκτα ηλεκτρόνια (οξυγόνο, θείο). Ο σχηματισμός ενός ημιπολικού δεσμού προχωρά σε δύο στάδια:

· Οξείδωση (μεταφορά ενός ηλεκτρονίου).

Κοινωνικοποίηση ασύζευκτων ηλεκτρονίων.

σ δεσμός (δεσμός σίγμα)- ένας ομοιοπολικός δεσμός που σχηματίζεται από την επικάλυψη νεφών ηλεκτρονίων "κατά μήκος της κεντρικής γραμμής". Χαρακτηρίζεται από αξονική συμμετρία. Ένας δεσμός που σχηματίζεται όταν τα υβριδικά τροχιακά επικαλύπτονται κατά μήκος μιας γραμμής που συνδέει τους πυρήνες ενός ατόμου.

Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων. Λειτουργικές ομάδες και οι σημαντικότερες κατηγορίες οργανικών ενώσεων. ετερολειτουργικές ενώσεις. Ποιοτική λειτουργική ανάλυση (χημική ταυτοποίηση κατηγοριών οργανικών ενώσεων).

Ακυκλικές ενώσεις (λιπαρές ή αλειφατικές) -ενώσεις των οποίων τα μόρια περιέχουν μια ανοικτή (όχι κλειστή σε δακτύλιο) μη διακλαδισμένη ή διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα με απλούς ή πολλαπλούς δεσμούς. Οι άκυκλες ενώσεις χωρίζονται σε δύο κύριες ομάδες:

κορεσμένους (περιοριστικούς) υδρογονάνθρακες (αλκάνια),στην οποία όλα τα άτομα άνθρακα αλληλοσυνδέονται μόνο με απλούς δεσμούς.

ακόρεστους (ακόρεστους) υδρογονάνθρακες (αλκένια, αλκίνια και αλκαδιένια),στο οποίο μεταξύ ατόμων άνθρακα, εκτός από απλούς απλούς δεσμούς, υπάρχουν και διπλοί και τριπλοί δεσμοί.

Οι κυκλικές ενώσεις, με τη σειρά τους, χωρίζονται σε δύο μεγάλες ομάδες:

  1. καρβοκυκλικές ενώσεις -ενώσεις των οποίων οι δακτύλιοι αποτελούνται μόνο από άτομα άνθρακα. Οι καρβοκυκλικές ενώσεις ταξινομούνται σε αλεικυκλικό -κορεσμένα (κυκλοπαραφίνες) και αρωματικός;
  2. ετεροκυκλικές ενώσεις -ενώσεις των οποίων οι κύκλοι αποτελούνται όχι μόνο από άτομα άνθρακα, αλλά από άτομα άλλων στοιχείων: άζωτο, οξυγόνο, θείο κ.λπ.

Οι "άλλες κατηγορίες οργανικών ενώσεων" περιλαμβάνουν τα ακόλουθα:αλκοόλες, αλδεΰδες, καρβοξυλικά οξέα, εστέρες, λίπη, υδατάνθρακες, αμίνες, αμινοξέα, πρωτεΐνες, νουκλεϊκά οξέα.

Υπεροξείδια , Σουλφίδια Αιθέρες Αμίνες Αλκοόλ Κετόνες

Οι περισσότερες από τις οργανικές ουσίες που εμπλέκονται στις μεταβολικές διεργασίες είναι ετερολειτουργικές ενώσεις, δηλ. έχοντας πολλές διαφορετικές λειτουργικές ομάδες στη δομή του. Οι πιο κοινές ετερολειτουργικές ενώσεις είναι οι αμινο αλκοόλες, τα αμινοξέα, τα υδροξυοξέα και τα οξοοξέα. Οι χημικές ιδιότητες των ετερολειτουργικών ενώσεων δεν μπορούν να θεωρηθούν ως το άθροισμα των ιδιοτήτων λόγω της παρουσίας κάθε λειτουργικής ομάδας. Εφόσον οι λειτουργικές ομάδες επηρεάζουν η μία την άλλη, οι ετερολειτουργικές ενώσεις έχουν επίσης ειδικές χημικές ιδιότητες.

Ποιοτική ανάλυσηστοχεύει στην ανίχνευση ορισμένων ουσιών ή συστατικών τους στο αναλυόμενο αντικείμενο. Η ανίχνευση πραγματοποιείται από ταυτοποίησηουσίες, δηλαδή τον προσδιορισμό της ταυτότητας (ομοιότητας) του AS του αναλυόμενου αντικειμένου και του γνωστού AS των προσδιοριζόμενων ουσιών υπό τις προϋποθέσεις της εφαρμοσμένης μεθόδου ανάλυσης. Για να γίνει αυτό, αυτή η μέθοδος εξετάζει προκαταρκτικά ουσίες αναφοράς στις οποίες είναι γνωστή η παρουσία των προς προσδιορισμό ουσιών.

>> Χημεία: Ο ισομερισμός και τα είδη του

Υπάρχουν δύο τύποι ισομέρειας: ο δομικός και ο χωρικός (στερεοϊσομέρεια). Τα δομικά ισομερή διαφέρουν μεταξύ τους ως προς τη σειρά των δεσμών των ατόμων σε ένα μόριο, τα στερεοϊσομερή - στη διάταξη των ατόμων στο χώρο με την ίδια τάξη δεσμών μεταξύ τους.

Διακρίνονται οι ακόλουθοι τύποι δομικής ισομέρειας: ισομέρεια ανθρακικού σκελετού, ισομέρεια θέσης, ισομέρεια διαφόρων τάξεων οργανικών ενώσεων (διαταξική ισομέρεια).

Δομική ισομέρεια

Η ισομέρεια του σκελετού άνθρακα οφείλεται στη διαφορετική σειρά δεσμών μεταξύ των ατόμων άνθρακα που σχηματίζουν τον σκελετό του μορίου. Όπως έχει ήδη δειχθεί, ο μοριακός τύπος C4H10 αντιστοιχεί σε δύο υδρογονάνθρακες: n-βουτάνιο και ισοβουτάνιο. Τρία ισομερή είναι δυνατά για τον υδρογονάνθρακα C5H12: πεντάνιο, ισοπεντάνιο και νεοπεντάνιο.

Με την αύξηση του αριθμού των ατόμων άνθρακα σε ένα μόριο, ο αριθμός των ισομερών αυξάνεται γρήγορα. Για τον υδρογονάνθρακα С10Н22 υπάρχουν ήδη 75 από αυτά και για τον υδρογονάνθρακα С20Н44 - 366 319.

Η ισομέρεια θέσης οφείλεται στη διαφορετική θέση του πολλαπλού δεσμού, υποκαταστάτη, λειτουργικής ομάδας με τον ίδιο ανθρακικό σκελετό του μορίου:

Η ισομέρεια διαφόρων τάξεων οργανικών ενώσεων (interclass isomerism) οφείλεται στη διαφορετική θέση και συνδυασμό ατόμων στα μόρια των ουσιών που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, αλλά ανήκουν σε διαφορετικές κατηγορίες. Έτσι, ο μοριακός τύπος C6B12 αντιστοιχεί στον ακόρεστο υδρογονάνθρακα εξένιο-1 και το κυκλικό κυκλοεξάνιο:

Τα ισομερή αυτού του τύπου περιέχουν διαφορετικές λειτουργικές ομάδες και ανήκουν σε διαφορετικές κατηγορίες ουσιών. Επομένως, διαφέρουν ως προς τις φυσικές και χημικές ιδιότητες πολύ περισσότερο από τα ισομερή σκελετού άνθρακα ή τα ισομερή θέσης.

Χωρική ισομέρεια

Η χωρική ισομέρεια χωρίζεται σε δύο τύπους: τη γεωμετρική και την οπτική.

Ο γεωμετρικός ισομερισμός είναι χαρακτηριστικός ενώσεων που περιέχουν διπλούς δεσμούς και κυκλικές ενώσεις. Εφόσον η ελεύθερη περιστροφή των ατόμων γύρω από έναν διπλό δεσμό ή σε έναν κύκλο είναι αδύνατη, οι υποκαταστάτες μπορούν να βρίσκονται είτε στη μία πλευρά του επιπέδου του διπλού δεσμού ή του κύκλου (θέση cis), είτε σε αντίθετες πλευρές (θέση trans). Οι ονομασίες cis- και trans- συνήθως αναφέρονται σε ένα ζεύγος πανομοιότυπων υποκαταστατών.

Τα γεωμετρικά ισομερή διαφέρουν ως προς τις φυσικές και χημικές ιδιότητες.

Ο οπτικός ισομερισμός εμφανίζεται όταν ένα μόριο είναι ασύμβατο με το είδωλό του σε έναν καθρέφτη. Αυτό είναι δυνατό όταν το άτομο άνθρακα στο μόριο έχει τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες. Αυτό το άτομο ονομάζεται ασύμμετρο. Ένα παράδειγμα τέτοιου μορίου είναι το μόριο α-αμινοπροπιονικού οξέος (α-αλανίνη) CH3CH(KH2)COOH.

Όπως φαίνεται, το μόριο της α-αλανίνης δεν μπορεί, υπό οποιαδήποτε κίνηση, να συμπίπτει με την κατοπτρική του εικόνα. Τέτοια χωρικά ισομερή ονομάζονται κάτοπτρα, οπτικοί αντίποδες ή εναντιομερή. Όλες οι φυσικές και σχεδόν όλες οι χημικές ιδιότητες τέτοιων ισομερών είναι πανομοιότυπες.

Η μελέτη του οπτικού ισομερισμού είναι απαραίτητη όταν εξετάζονται πολλές αντιδράσεις που συμβαίνουν στο σώμα. Οι περισσότερες από αυτές τις αντιδράσεις είναι υπό τη δράση ενζύμων - βιολογικών καταλυτών. Τα μόρια αυτών των ουσιών πρέπει να πλησιάζουν τα μόρια των ενώσεων στις οποίες δρουν σαν κλειδί κλειδαριάς· επομένως, η χωρική δομή, η σχετική θέση των μοριακών περιοχών και άλλοι χωρικοί παράγοντες έχουν μεγάλη σημασία για την πορεία τους. αντιδράσεις. Τέτοιες αντιδράσεις ονομάζονται στερεοεκλεκτικές.

Οι περισσότερες φυσικές ενώσεις είναι μεμονωμένα εναντιομερή και η βιολογική τους δράση (από γεύση και οσμή έως φαρμακευτική δράση) διαφέρει σημαντικά από τις ιδιότητες των οπτικών αντιπόδων τους που λαμβάνονται στο εργαστήριο. Μια τέτοια διαφορά στη βιολογική δραστηριότητα είναι μεγάλης σημασίας, καθώς βρίσκεται στη βάση της πιο σημαντικής ιδιότητας όλων των ζωντανών οργανισμών - του μεταβολισμού.

Ποιους τύπους ισομερισμού γνωρίζετε;

Ποια είναι η διαφορά μεταξύ του δομικού ισομερισμού και του χωρικού ισομερισμού;

Ποιες από τις προτεινόμενες ενώσεις είναι:

α) ισομερή.

β) ομόλογα;

Δώστε ονόματα όλων των ουσιών.

4. Είναι δυνατός ο γεωμετρικός (cis-, trans) ισομερισμός για: α) αλκάνια; β) αλκένια. γ) αλκίνια. δ) κυκλοαλκάνια;

Εξηγήστε, δώστε παραδείγματα.

Περιεχόμενο μαθήματος περίληψη μαθήματοςυποστήριξη πλαισίων παρουσίασης μαθήματος επιταχυντικές μέθοδοι διαδραστικές τεχνολογίες Πρακτική εργασίες και ασκήσεις εργαστήρια αυτοεξέτασης, προπονήσεις, περιπτώσεις, αναζητήσεις ερωτήσεις συζήτησης εργασιών για το σπίτι ρητορικές ερωτήσεις από μαθητές εικονογραφήσεις ήχου, βίντεο κλιπ και πολυμέσαφωτογραφίες, εικόνες γραφικά, πίνακες, σχήματα χιούμορ, ανέκδοτα, ανέκδοτα, παραβολές κόμικς, ρήσεις, σταυρόλεξα, αποσπάσματα Πρόσθετα περιλήψειςάρθρα τσιπ για περιπετειώδη cheat sheets σχολικά βιβλία βασικά και πρόσθετο γλωσσάρι όρων άλλα Βελτίωση σχολικών βιβλίων και μαθημάτωνδιόρθωση λαθών στο σχολικό βιβλίοενημέρωση ενός τεμαχίου στο σχολικό βιβλίο στοιχεία καινοτομίας στο μάθημα αντικαθιστώντας τις απαρχαιωμένες γνώσεις με νέες Μόνο για δασκάλους τέλεια μαθήματαημερολογιακό σχέδιο για το έτος μεθοδολογικές συστάσεις του προγράμματος συζήτησης Ολοκληρωμένα Μαθήματα

Δεδομένου ότι οι ιδιότητές του εξαρτώνται από τη δομή και τον προσανατολισμό του μορίου. Οι τύποι ισομερισμού, καθώς και ένα χαρακτηριστικό της δομής των ουσιών, μελετώνται ενεργά μέχρι σήμερα.

Ισομερισμός και ισομερισμός: τι είναι;

Πριν εξετάσουμε τους κύριους τύπους ισομερισμού, είναι απαραίτητο να μάθουμε τι σημαίνει αυτός ο όρος. Είναι γενικά αποδεκτό ότι η ισομέρεια είναι ένα φαινόμενο όπου οι χημικές ενώσεις (ή ισομερή) διαφέρουν ως προς τη δομή και τη διάταξη των ατόμων, αλλά ταυτόχρονα χαρακτηρίζονται από την ίδια σύνθεση και μοριακό βάρος.

Στην πραγματικότητα, ο όρος "ισομερισμός" εμφανίστηκε στην επιστήμη όχι πολύ καιρό πριν. Πριν από αρκετούς αιώνες, παρατηρήθηκε ότι ορισμένες ουσίες με τους ίδιους δείκτες και το ίδιο σύνολο ατόμων διαφέρουν ως προς τις ιδιότητές τους.

Ένα παράδειγμα είναι το σταφύλι και Επιπλέον, στις αρχές του δέκατου ένατου αιώνα, ακολούθησε μια συζήτηση μεταξύ των επιστημόνων J. Liebig και F. Wehler. Κατά τη διάρκεια πολλών πειραμάτων, διαπιστώθηκε ότι υπάρχουν δύο ποικιλίες ουσίας με τον τύπο AgCNO - κεραυνός αργύρου και κυανικός άργυρος, οι οποίες, παρά την ίδια σύνθεση, έχουν διαφορετικές ιδιότητες. Ήδη το 1830, η έννοια του ισομερισμού εισήχθη στην επιστήμη.

Αργότερα, χάρη στα έργα των A. Butlerov και J. van't Hoff, εξηγήθηκαν τα φαινόμενα χωρικής και δομικής ισομέρειας.

Ο ισομερισμός είναι μια ειδική αντίδραση κατά την οποία παρατηρείται ο μετασχηματισμός των δομικών ισομερών μεταξύ τους. Ως παράδειγμα, μπορούμε να πάρουμε ουσίες από τη σειρά των αλκανίων. Οι δομικοί τύποι ισομερισμού των αλκανίων καθιστούν δυνατή τη μετατροπή ορισμένων ουσιών σε ισοαλκάνια. Έτσι, η βιομηχανία αυξάνει την κατανάλωση καυσίμου. Αξίζει να σημειωθεί ότι τέτοια ακίνητα έχουν μεγάλη σημασία για την ανάπτυξη της βιομηχανίας.

Οι τύποι ισομερισμού χωρίζονται συνήθως σε δύο μεγάλες ομάδες.

Ο δομικός ισομερισμός και οι ποικιλίες του

Η δομική ισομέρεια είναι ένα φαινόμενο στο οποίο τα ισομερή διαφέρουν μεταξύ τους.Υπάρχουν αρκετοί ξεχωριστοί τύποι.

1. Ισομέρεια του ανθρακικού σκελετού. Αυτή η μορφή είναι χαρακτηριστική των ανθράκων και σχετίζεται με διαφορετική σειρά δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα.

2. Ισομέρεια σύμφωνα με τη θέση της λειτουργικής ομάδας. Αυτό το φαινόμενο οφείλεται στη διαφορετική θέση της λειτουργικής ομάδας ή ομάδων στο μόριο. Παραδείγματα περιλαμβάνουν 4-χλωροβουτανοϊκό και 2-χλωροβουτανικό οξύ.

3. Ισομέρεια πολλαπλών δεσμών. Παρεμπιπτόντως, εδώ μπορούμε να συμπεριλάβουμε τους πιο συνηθισμένους τύπους ισομερισμού των αλκενίων. Τα ισομερή διαφέρουν ως προς τη θέση του ακόρεστου δεσμού.

4. Ισομέρεια της λειτουργικής ομάδας. Σε αυτή την περίπτωση, η γενική σύνθεση της ουσίας διατηρείται, αλλά οι ιδιότητες και η φύση της ίδιας της λειτουργικής ομάδας αλλάζουν. Ένα παράδειγμα είναι η αιθανόλη.

Χωρικοί τύποι ισομέρειας

Η στερεοϊσομέρεια (χωρική) σχετίζεται με διαφορετικούς προσανατολισμούς μορίων της ίδιας δομής.

1. Οπτική ισομέρεια (εναντιομέρεια). Αυτή η μορφή σχετίζεται με την περιστροφή των λειτουργικών ομάδων γύρω από έναν ασύμμετρο δεσμό. Στις περισσότερες περιπτώσεις, η ουσία έχει ένα ασύμμετρο άτομο άνθρακα, το οποίο σχετίζεται με τέσσερις υποκαταστάτες. Έτσι, το επίπεδο περιστρέφεται με αποτέλεσμα να σχηματίζονται οι λεγόμενοι αντίποδες και ισομερή καθρέφτη. Είναι ενδιαφέρον ότι τα τελευταία χαρακτηρίζονται από σχεδόν τις ίδιες ιδιότητες.

2. Διαστερεομερισμός. Αυτός ο όρος υποδηλώνει μια τέτοια χωρική ισομέρεια, ως αποτέλεσμα της οποίας δεν σχηματίζονται αντιποδικές ουσίες.

Πρέπει να σημειωθεί ότι η παρουσία πιθανών ισομερών σχετίζεται κυρίως με τον αριθμό των δεσμών άνθρακα. Όσο μεγαλύτερος είναι ο σκελετός άνθρακα, τόσο μεγαλύτερος είναι ο αριθμός των ισομερών που μπορούν να σχηματιστούν.

Υπάρχουν δύο τύποι ισομέρειας: ο δομικός και ο χωρικός (στερεοϊσομέρεια). Τα δομικά ισομερή διαφέρουν μεταξύ τους ως προς τη σειρά των δεσμών των ατόμων σε ένα μόριο, τα στερεοϊσομερή - στη διάταξη των ατόμων στο χώρο με την ίδια τάξη δεσμών μεταξύ τους.

Δομική ισομέρεια: ισομέρεια ανθρακικού σκελετού, ισομέρεια θέσης, ισομέρεια διαφόρων τάξεων οργανικών ενώσεων (διαταξική ισομέρεια).

Δομική ισομέρεια

Ισομερισμός του ανθρακικού σκελετού

Η ισομέρεια θέσης οφείλεται στη διαφορετική θέση του πολλαπλού δεσμού, υποκαταστάτη, λειτουργικής ομάδας με τον ίδιο ανθρακικό σκελετό του μορίου:

Χωρική ισομερισμόςΗ χωρική ισομέρεια χωρίζεται σε δύο τύπους: τη γεωμετρική και την οπτική.

Ο γεωμετρικός ισομερισμός είναι χαρακτηριστικός ενώσεων που περιέχουν διπλούς δεσμούς και κυκλικές ενώσεις. Εφόσον η ελεύθερη περιστροφή των ατόμων γύρω από έναν διπλό δεσμό ή σε έναν κύκλο είναι αδύνατη, οι υποκαταστάτες μπορούν να βρίσκονται είτε στη μία πλευρά του επιπέδου του διπλού δεσμού ή του κύκλου (θέση cis), είτε σε αντίθετες πλευρές (θέση trans).

Ο οπτικός ισομερισμός εμφανίζεται όταν ένα μόριο είναι ασύμβατο με το είδωλό του σε έναν καθρέφτη. Αυτό είναι δυνατό όταν το άτομο άνθρακα στο μόριο έχει τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες. Αυτό το άτομο ονομάζεται ασύμμετρο.

ΧΕΙΡΑΛΙΟΤΗΤΑ, η ιδιότητα ενός αντικειμένου να είναι ασύμβατο με την αντανάκλασή του σε έναν ιδανικό επίπεδο καθρέφτη.

Διάφορες χωρικές δομές που προκύπτουν λόγω περιστροφής γύρω από απλούς δεσμούς χωρίς να παραβιάζεται η ακεραιότητα του μορίου (χωρίς να σπάνε χημικοί δεσμοί) ονομάζονται ΣΥΜΜΟΡΦΩΣΕΙΣ.

8. Η δομή των αλκανίων. Το Sp3 είναι η κατάσταση του άνθρακα. Χαρακτηριστικά των συνδέσεων με-με και με-ν. Η αρχή της ελεύθερης περιστροφής. διαμόρφωση. Μέθοδοι αναπαράστασης και ονοματολογία. Φυσικές ιδιότητες των αλκανίων.

Όλα τα άτομα άνθρακα στα μόρια αλκανίων βρίσκονται σε κατάσταση sp 3 - υβριδισμός, η γωνία μεταξύ των δεσμών C-C είναι 109 ° 28 ", επομένως, τα μόρια των κανονικών αλκανίων με μεγάλο αριθμό ατόμων άνθρακα έχουν δομή ζιγκ-ζαγκ (ζιγκ-ζαγκ). Το μήκος του δεσμού C-C σε κορεσμένους υδρογονάνθρακες είναι 0,154 nm

Ο δεσμός C-C είναι ομοιοπολικός μη πολικός. Ο δεσμός C-H είναι ομοιοπολικός και ασθενώς πολικός, καθώς τα C και H είναι κοντά σε ηλεκτραρνητικότητα.

Φυσικές ιδιότητες

Υπό κανονικές συνθήκες, τα πρώτα τέσσερα μέλη της ομόλογης σειράς αλκανίων είναι αέρια, τα C 5 - C 17 είναι υγρά και ξεκινώντας από το C 18 είναι στερεά. Τα σημεία τήξης και βρασμού των αλκανίων και οι πυκνότητες τους αυξάνονται με την αύξηση του μοριακού βάρους. Όλα τα αλκάνια είναι ελαφρύτερα από το νερό, αδιάλυτα σε αυτό, αλλά διαλυτά σε μη πολικούς διαλύτες (για παράδειγμα, στο βενζόλιο) και είναι από μόνα τους καλοί διαλύτες.

    Τα σημεία τήξης και βρασμού μειώνονται από λιγότερο διακλαδισμένα σε πιο διακλαδισμένα.

    Τα αέρια αλκάνια καίγονται με μια άχρωμη ή ανοιχτό μπλε φλόγα, απελευθερώνοντας μεγάλη ποσότητα θερμότητας.

Η περιστροφή των ατόμων γύρω από τον δεσμό s δεν θα τον σπάσει. Ως αποτέλεσμα της ενδομοριακής περιστροφής κατά μήκος των δεσμών C–C, τα μόρια αλκανίου, ξεκινώντας από το αιθάνιο C 2 H 6, μπορούν να λάβουν διαφορετικά γεωμετρικά σχήματα. Διάφορες χωρικές μορφές ενός μορίου, που περνούν η μία μέσα στην άλλη με περιστροφή γύρω από τους δεσμούς C-C, ονομάζονται διαμορφώσεις ή περιστροφικά ισομερή(conformers). Τα περιστροφικά ισομερή ενός μορίου είναι οι ενεργειακά άνισες καταστάσεις του. Η αλληλομετατροπή τους γίνεται γρήγορα και συνεχώς ως αποτέλεσμα της θερμικής κίνησης. Επομένως, τα περιστροφικά ισομερή δεν μπορούν να απομονωθούν μεμονωμένα, αλλά η ύπαρξή τους έχει αποδειχθεί με φυσικές μεθόδους.

αλκάνια . μεθάνιο, αιθάνιο, προπάνιο, βουτάνιο –en

9. Υδρογονάνθρακες. Ταξινόμηση. Περιορίστε τους υδρογονάνθρακες της σειράς μεθανίου. ομόλογες σειρές. Ονοματολογία. Ισομέρεια. Ριζοσπάστες. φυσικές πηγές. Σύνθεση Fischer-Tropsch. Μέθοδοι παρασκευής (από αλκένια, καρβοξυλικά οξέα, παράγωγα αλογόνου, με την αντίδραση Wurtz)

Γενική (γενική) ονομασία κορεσμένων υδρογονανθράκων - αλκάνια . Τα ονόματα των πρώτων τεσσάρων μελών της ομόλογης σειράς μεθανίου είναι ασήμαντα: μεθάνιο, αιθάνιο, προπάνιο, βουτάνιο . Ξεκινώντας από το πέμπτο όνομα, σχηματίζονται από ελληνικούς αριθμούς με την προσθήκη ενός επιθήματος –en

Οι ρίζες (ρίζες υδρογονάνθρακα) έχουν επίσης τη δική τους ονοματολογία. Οι μονοσθενείς ρίζες ονομάζονται αλκύλια και συμβολίζονται με το γράμμα R ή Alk. Ο γενικός τύπος τους είναι C n H 2n+ 1 . Τα ονόματα των ριζών σχηματίζονται από τα ονόματα των αντίστοιχων υδρογονανθράκων αντικαθιστώντας το επίθημα -enστο επίθημα -λάσπη(μεθάνιο - μεθύλιο, αιθάνιο - αιθύλιο, προπάνιο - προπύλιο κ.λπ.). Οι δισθενείς ρίζες ονομάζονται αλλάζοντας το επίθημα -enεπί -υλιδένιο(εξαίρεση αποτελεί η ρίζα μεθυλενίου == CH 2). Οι τρισθενείς ρίζες έχουν το επίθημα -υλιδίνη

Ισομέρεια. Τα αλκάνια χαρακτηρίζονται από δομική ισομέρεια. Εάν ένα μόριο αλκανίου περιέχει περισσότερα από τρία άτομα άνθρακα, τότε η σειρά σύνδεσής τους μπορεί να είναι διαφορετική. Ένα από τα ισομερή του βουτανίου ( n-βουτάνιο) περιέχει μια μη διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα, και η άλλη - ισοβουτάνιο - διακλαδισμένη (ισοδομή).

Η πιο σημαντική πηγή αλκανίων στη φύση είναι το φυσικό αέριο, οι πρώτες ύλες ορυκτών υδρογονανθράκων - το πετρέλαιο και τα συναφή αέρια πετρελαίου.

Η παραγωγή αλκανίων μπορεί να πραγματοποιηθεί με την αντίδραση Wurtz, η οποία συνίσταται στη δράση μεταλλικού νατρίου σε μονοαλογόνα παράγωγα υδρογονανθράκων. 2CH 3 -CH 2 Br (αιθυλοβρωμίδιο) + 2Na -–> CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (βουτάνιο) + 2NaBr

    Από αλκένια

C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2

Σύνθεση Fischer-Tropsch

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

Ο πίνακας δείχνει ότι αυτοί οι υδρογονάνθρακες διαφέρουν μεταξύ τους ως προς τον αριθμό των ομάδων - CH2- Μια τέτοια σειρά παρόμοιων στη δομή, που έχουν παρόμοιες χημικές ιδιότητες και διαφέρουν μεταξύ τους στον αριθμό αυτών των ομάδων ονομάζεται ομόλογη σειρά. Και οι ουσίες που το αποτελούν λέγονται ομόλογες.

Ονομα

ισοβουτάνιο

ισοπεντάνιο

νεοπεντάνιο