Μυρμηκικό οξύ σε όξινο περιβάλλον. Αντιδράσεις οξείδωσης οργανικών ουσιών

Τάξη: 10

Παρουσίαση για το μάθημα


























Πίσω μπροστά

Προσοχή! Η προεπισκόπηση της διαφάνειας είναι μόνο για ενημερωτικούς σκοπούς και ενδέχεται να μην αντιπροσωπεύει την πλήρη έκταση της παρουσίασης. Εάν ενδιαφέρεστε για αυτό το έργο, κατεβάστε την πλήρη έκδοση.

1. Σκοπός του μαθήματος:να εξοικειώσει τους μαθητές με τις γενικές και ειδικές ιδιότητες του μεθανικού οξέος κατά την ολοκλήρωση των εργασιών του σταυρόλεξου "Χημεία του μυρμηκικού οξέος", συμπεριλαμβανομένης της επίλυσης προβλημάτων για την εξαγωγή του τύπου της οργανικής ύλης (βλ. Παράρτημα 1 ) (διαφάνειες 1-2).

2. Είδος μαθήματος:νέο υλικό μάθησης.

3. Εξοπλισμός:υπολογιστής, προβολέας, οθόνη, βίντεο χημικού πειράματος (οξείδωση μυρμηκικού οξέος με υπερμαγγανικό κάλιο και αποσύνθεση μυρμηκικού οξέος υπό τη δράση συμπυκνωμένου θειικού οξέος), παρουσίαση για το μάθημα, φύλλα εργασίας για μαθητές (βλ. Παράρτημα 2 ).

4. Πρόοδος μαθήματος

Κατά τη μελέτη της δομής του μυρμηκικού οξέος, ο δάσκαλος αναφέρει ότι αυτό το οξύ είναι διαφορετικό από τα υπόλοιπα μέλη της ομόλογης σειράς κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων, επειδή. η καρβοξυλική ομάδα δεν συνδέεται με τη ρίζα υδρογονάνθρακα –R, αλλά με το άτομο Η ( διαφάνεια 3). Οι μαθητές καταλήγουν στο συμπέρασμα ότι το μυρμηκικό οξύ εμφανίζει τις ιδιότητες τόσο των καρβοξυλικών οξέων όσο και των αλδεΰδων, δηλ. είναι αλδεΰδη οξύ (διαφάνεια 4).

Η μελέτη της ονοματολογίας πραγματοποιείται κατά τη διαδικασία επίλυσης του προβλήματος ( διαφάνεια 5): « Τα άλατα ενός περιοριστικού μονοβασικού καρβοξυλικού οξέος ονομάζονται μυρμηκικά. Ονομάστε αυτό το οξύ (σύμφωνα με την ονοματολογία IUPAC) εάν είναι γνωστό ότι περιέχει 69,5% οξυγόνο". Η λύση του προβλήματος σχεδιάζεται από έναν από τους μαθητές της τάξης στον πίνακα. Η απάντηση είναι μυρμήγκι ή μεθάνιοοξύ ( διαφάνεια 6).

Στη συνέχεια, ο δάσκαλος ενημερώνει τους μαθητές διαφάνεια 7) ότι το μυρμηκικό οξύ βρίσκεται στις οξυμένες εκκρίσεις των κάμπιων και των μελισσών, στις τσουκνίδες, στις βελόνες, σε ορισμένα φρούτα, στον ιδρώτα και στα ούρα των ζώων και στις όξινες εκκρίσεις μυρμήγκια, όπου ανακαλύφθηκε το 1794 από τον Γερμανό χημικό Marggraf Andreas-Sigismund ( διαφάνεια 8).

Κατά τη μελέτη των φυσικών ιδιοτήτων του μυρμηκικού οξέος, ο δάσκαλος αναφέρει ότι είναι ένα άχρωμο, καυστικό υγρό με πικάντικη οσμή και γεύση καύσης, με σημεία βρασμού και τήξης κοντά σε τιμές με το νερό (tboil = 100,7 o C, tpl. = 8,4 o C ). Όπως το νερό, σχηματίζει δεσμούς υδρογόνου, επομένως, σε υγρή και στερεή κατάσταση, σχηματίζει γραμμικούς και κυκλικούς συσχετισμούς ( διαφάνεια 9), αναμιγνύεται με νερό σε οποιαδήποτε αναλογία («όπως διαλύει όπως»). Στη συνέχεια, ένας από τους μαθητές καλείται να λύσει το πρόβλημα στον πίνακα: Είναι γνωστό ότι η πυκνότητα ατμών αζώτου του μυρμηκικού οξέος είναι 3,29. Επομένως, μπορεί να υποστηριχθεί ότι στην αέρια κατάσταση, το μυρμηκικό οξύ υπάρχει με τη μορφή ...» Στην πορεία επίλυσης του προβλήματος, οι μαθητές καταλήγουν στο συμπέρασμα ότι στην αέρια κατάσταση, το μυρμηκικό οξύ υπάρχει με τη μορφή διμερή– κυκλικοί συνεργάτες ( διαφάνεια 10).

Λήψη μυρμηκικού οξέος ( διαφάνεια 11-12) μελετάμε τα ακόλουθα παραδείγματα:

1. Οξείδωση μεθανίου σε καταλύτη:

2. Υδρόλυση υδροκυανικού οξέος (εδώ πρέπει να υπενθυμίσουμε στους μαθητές ότι ένα άτομο άνθρακα δεν μπορεί να έχει περισσότερες από δύο ομάδες υδροξυλίου ταυτόχρονα - η αφυδάτωση συμβαίνει με το σχηματισμό μιας καρβοξυλικής ομάδας):

3. Αλληλεπίδραση υδριδίου του καλίου με μονοξείδιο του άνθρακα (IV):

4. Θερμική αποσύνθεση του οξαλικού οξέος παρουσία γλυκερίνης:

5. Αλληλεπίδραση μονοξειδίου του άνθρακα με αλκάλια:

6. Ο πιο κερδοφόρος τρόπος (από την άποψη του οικονομικού κόστους - μια διαδικασία χωρίς απόβλητα) για τη λήψη μυρμηκικού οξέος είναι η λήψη ενός εστέρα μυρμηκικού οξέος (με επακόλουθη όξινη υδρόλυση) από μονοξείδιο του άνθρακα και κορεσμένη μονοϋδρική αλκοόλη:

Δεδομένου ότι η τελευταία μέθοδος λήψης μυρμηκικού οξέος είναι η πιο πολλά υποσχόμενη, οι μαθητές καλούνται περαιτέρω να λύσουν το ακόλουθο πρόβλημα στον πίνακα ( διαφάνεια 12): «Ρυθμίστε τον τύπο της αλκοόλης, η οποία χρησιμοποιείται επανειλημμένα (επιστρέφοντας στον κύκλο) για αντίδραση με μονοξείδιο του άνθρακα (II), εάν είναι γνωστό ότι η καύση 30 g αιθέρα παράγει 22,4 λίτρα διοξειδίου του άνθρακα και 18 g νερού. Ορίστε το όνομα αυτού του αλκοόλ.Κατά την επίλυση του προβλήματος, οι μαθητές καταλήγουν στο συμπέρασμα ότι για τη σύνθεση του μυρμηκικού οξέος, μεθύλιοαλκοόλ ( διαφάνεια 13).

Κατά τη μελέτη της δράσης του μυρμηκικού οξέος στο ανθρώπινο σώμα ( διαφάνεια 14) ο δάσκαλος ενημερώνει τους μαθητές ότι οι ατμοί του μυρμηκικού οξέος ερεθίζουν την ανώτερη αναπνευστική οδό και τους βλεννογόνους των ματιών, παρουσιάζουν ερεθιστική δράση ή διαβρωτική δράση - προκαλούν χημική εγκαύματα (διαφάνεια 15). Στη συνέχεια, οι μαθητές καλούνται να βρουν στα μέσα ενημέρωσης ή σε δημοσιεύσεις αναφοράς τρόπους για να εξαλείψουν την αίσθηση καψίματος που προκαλείται από τη δράση των τσουκνίδων και των τσιμπημάτων μυρμηγκιών (η δοκιμή πραγματοποιείται στο επόμενο μάθημα).

Αρχίζουμε να μελετάμε τις χημικές ιδιότητες του μυρμηκικού οξέος ( διαφάνεια 16) από αντιδράσεις με διάσπαση του δεσμού Ο-Η (υποκατάσταση του ατόμου Η):

Για την ενοποίηση του υλικού, προτείνεται η επίλυση του παρακάτω προβλήματος ( διαφάνεια 18): « Όταν 4,6 g μυρμηκικού οξέος αλληλεπιδρούν με μια άγνωστη κορεσμένη μονοϋδρική αλκοόλη, σχηματίζονται 5,92 g εστέρας (χρησιμοποιείται ως διαλύτης και ως πρόσθετο σε ορισμένες ποικιλίες ρούμι για να του δώσει ένα χαρακτηριστικό άρωμα, χρησιμοποιείται στην παραγωγή βιταμίνες Β1, Α, Ε). Ορίστε τον τύπο του αιθέρα εάν είναι γνωστό ότι η απόδοση της αντίδρασης είναι 80%. Ονομάστε τον εστέρα σύμφωνα με την ονοματολογία IUPAC.Κατά τη διάρκεια της επίλυσης του προβλήματος, οι μαθητές της δέκατης τάξης καταλήγουν στο συμπέρασμα ότι ο εστέρας που προκύπτει είναι - μυρμηκικός αιθυλεστέρας (διαφάνεια 19).

Ο δάσκαλος αναφέρει διαφάνεια 20) που αντιδρά με διάσπαση δεσμού C-H (στο άτομο α-C) για μυρμηκικό οξύ όχι τυπικό, επειδή R=H. Και η αντίδραση με το σπάσιμο του δεσμού C-C (η αποκαρβοξυλίωση των αλάτων των καρβοξυλικών οξέων οδηγεί στο σχηματισμό αλκανίων!) οδηγεί στην παραγωγή υδρογόνου:

Ως παραδείγματα αντιδράσεων αναγωγής οξέος, παρουσιάζουμε την αλληλεπίδραση με το υδρογόνο και έναν ισχυρό αναγωγικό παράγοντα, το υδροϊωδικό οξύ:

Γνωριμία με τις αντιδράσεις οξείδωσης που προχωρούν σύμφωνα με το σχήμα ( διαφάνεια 21):

σκόπιμο να εκτελεστεί κατά τη διάρκεια της εργασίας ( διαφάνεια 22):

« Αντιστοιχίστε τους τύπους των αντιδραστηρίων, τις συνθήκες αντίδρασης με τα προϊόντα αντίδρασης"(ο δάσκαλος μπορεί να δείξει την πρώτη εξίσωση ως παράδειγμα και να προσφέρει την υπόλοιπη στους μαθητές ως εργασία):

UNSD + Αντιδραστήριο, συνθήκες αντίδρασης

Προϊόν 1

Προϊόν 2

1) Ag 2 O, NH 3, t o C 1) CO 1)
2) Br 2 (διάλυμα) 2) CO, H2O 2) K2SO4, MnSO4
3) KMnO4, H 2 SO 4, t o C 3) H2O 3) Cu 2 Ov
4) Сl 2 (λύση) 4) CO2 4) HCl
5) Cu(OH) 2 (φρέσκο), t o C 5) CO2, H2O 5) Αγβ
6) Ir ή Rh 6) CO2, H2 6) HBr
7) H2O2 7) CO, Η2 7) H-C(O)OOH

Οι απαντήσεις πρέπει να γράφονται ως ακολουθία αριθμών.

Απαντήσεις:

1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
5
4
5
4
5
6
3
5
6
2
4
3
1
7

Κατά τη σύνταξη των εξισώσεων, οι μαθητές καταλήγουν στο συμπέρασμα ότι σε όλες αυτές τις αντιδράσεις, οξείδωσημυρμηκικό οξύ, επειδή είναι ένας ισχυρός αναγωγικός παράγοντας ( διαφάνεια 23).

Η μελέτη του θέματος "Η χρήση του μυρμηκικού οξέος" πραγματοποιείται μετά από γνωριμία με το σχήμα ( διαφάνεια 24).

Οι μαθητές διευκρινίζουν τη χρήση του "αλκοόλ μυρμηγκιών" στην ιατρική (μπορείτε να συνδεθείτε στο διαδίκτυο) και ονομάζουν την ασθένεια - ρευματισμός(διαφάνεια 25).

Εάν υπάρχει ελεύθερος χρόνος, ο δάσκαλος ενημερώνει τους μαθητές ( διαφάνεια 26) ότι παλαιότερα το «οινόπνευμα μυρμηγκιών» παρασκευαζόταν με την επιμονή των μυρμηγκιών στο αλκοόλ.
Αναφέρει ότι η συνολική παγκόσμια παραγωγή μυρμηκικού οξέος βρίσκεται σε άνοδο τα τελευταία χρόνια καθώς Σε όλες τις χώρες του κόσμου, παρατηρείται ο θάνατος των μελισσών από τα ακάρεα (Varroa): ροκανίζοντας το χιτινώδες κάλυμμα των μελισσών, απομυζούν την αιμολέμφη και οι μέλισσες πεθαίνουν (το μυρμηκικό οξύ είναι ένα αποτελεσματικό φάρμακο κατά αυτών των ακάρεων).

5. Περίληψη μαθήματος

Στο τέλος του μαθήματος, οι μαθητές συνοψίζουν: αξιολογούν τη δουλειά των συμμαθητών στον πίνακα, εξηγούν ποιο νέο εκπαιδευτικό υλικό (γενικές και ειδικές ιδιότητες του μυρμηκικού οξέος) γνώρισαν.

6. Λογοτεχνία

1. Deryabina N.E.Οργανική χημεία. Βιβλίο 1. Οι υδρογονάνθρακες και τα μονολειτουργικά παράγωγά τους. Σχολικό βιβλίο-τετράδιο. - M .: IPO "At the Nikitsky Gates", 2012. - S. 154-165.
2. Kazennova N.B.Εγχειρίδιο μαθητών Οργανικής Χημείας/Για τη δευτεροβάθμια εκπαίδευση. - Μ.: Ενυδρείο, 1997. - Σ. 155-156.
3. Λεβιτίνα Τ.Π.Εγχειρίδιο Οργανικής Χημείας: Εγχειρίδιο. - Αγία Πετρούπολη: «Ισονομία», 2002. - Σ. 283-284.
4. Δάσκαλος χημείας / Εκδ. ΟΠΩΣ ΚΑΙ. Εγκόροβα. 14η έκδ. - Rostov n / D: Phoenix, 2005. - S. 633-635.
5. Ρουτζίτης Γ.Ε., Feldman F.G.Χημεία 10. Οργανική Χημεία: Εγχειρίδιο για 10 κύτταρα. δευτεροβάθμιο σχολείο. - Μ., 1992. - Σ. 110.
6. Chernobelskaya G.M.Χημεία: σχολικό βιβλίο. ιατρικό επίδομα εκπαιδεύσει. Ιδρύματα/ Γ.Μ. Chernobelskaya, Ι.Ν. Τσέρτκοφ.- M.: Bustard, 2005. - S.561-562.
7. Άτκινς Π.Μόρια: Per. από τα Αγγλικά. - Μ.: Μιρ, 1991. - Σ. 61-62.

      Αλληλεπίδραση μυρμηκικού οξέος με διάλυμα αμμωνίαςυδροξείδιο του αργύρου(αντίδραση ασημένιου καθρέφτη). Το μόριο μυρμηκικού οξέος HCOOH έχει μια ομάδα αλδεΰδης, επομένως μπορεί να διανοιχτεί σε διάλυμα με αντιδράσεις χαρακτηριστικές των αλδεΰδων, για παράδειγμα, με την αντίδραση του καθρέφτη αργύρου.

Σε δοκιμαστικό σωλήνα παρασκευάζεται διάλυμα αμμωνίας υδροξειδίου του αργεντίου (Ι). Για να γίνει αυτό, 1 - 2 σταγόνες διαλύματος 10% υδροξειδίου του νατρίου προστίθενται σε 1 - 2 ml διαλύματος 1% νιτρικού αργέντου (Ι), το προκύπτον ίζημα οξειδίου του αργέντου (Ι) διαλύεται προσθέτοντας στάγδην Διάλυμα 5% αμμωνίας. Στο διαυγές διάλυμα που προκύπτει προστίθεται 0,5 ml μυρμηκικού οξέος. Ο δοκιμαστικός σωλήνας με το μίγμα της αντίδρασης θερμαίνεται για αρκετά λεπτά σε υδατόλουτρο (η θερμοκρασία του νερού στο λουτρό είναι 60 0 -70 0 C). Το μεταλλικό ασήμι απελευθερώνεται ως επικάλυψη καθρέφτη στα τοιχώματα του δοκιμαστικού σωλήνα ή ως σκούρο ίζημα.

HCOOH + 2Ag [(NH 3) 2 ]OH → CO 2 + H 2 O + 2Ag + 4NH 3

σι) Οξείδωση μυρμηκικού οξέος με υπερμαγγανικό κάλιο.Περίπου 0,5 g μυρμηκικού οξέος ή του άλατος του, 0,5 ml ενός διαλύματος 10% θειικού οξέος και 1 ml ενός διαλύματος 5% υπερμαγγανικού καλίου τοποθετούνται σε δοκιμαστικό σωλήνα. Ο σωλήνας κλείνεται με πώμα με σωλήνα εξόδου αερίου, το άκρο του οποίου χαμηλώνεται σε άλλο σωλήνα με 2 ml ασβέστη (ή βαρίτη) νερού και το μείγμα της αντίδρασης θερμαίνεται.

5HCOOH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CO 2 + 8H 2 O + K 2 SO 4 + 2MnSO 4

V) Αποσύνθεση μυρμηκικού οξέος όταν θερμαίνεται μεσυμπυκνωμένο θειικό οξύ. (Ωθηση!)Προσθέστε 1 ml μυρμηκικού οξέος ή 1 g του άλατος του και 1 ml πυκνού θειικού οξέος σε ξηρό δοκιμαστικό σωλήνα. Ο σωλήνας κλείνεται με πώμα με σωλήνα εξόδου αερίου και θερμαίνεται απαλά. Το μυρμηκικό οξύ διασπάται για να σχηματίσει οξείδιο του άνθρακα (II) και νερό. Το οξείδιο του άνθρακα (II) αναφλέγεται στο άνοιγμα του σωλήνα εξόδου αερίου. Δώστε προσοχή στη φύση της φλόγας.

Μετά την ολοκλήρωση της εργασίας, ο δοκιμαστικός σωλήνας με το μείγμα αντίδρασης πρέπει να ψυχθεί για να σταματήσει η απελευθέρωση δηλητηριώδους μονοξειδίου του άνθρακα.

Εμπειρία 12. Αλληλεπίδραση στεατικού και ελαϊκού οξέος με αλκάλια.

Διαλύστε περίπου 0,5 g στεαρίνης σε διαιθυλαιθέρα (χωρίς θέρμανση) σε ξηρό δοκιμαστικό σωλήνα και προσθέστε 2 σταγόνες από ένα διάλυμα αλκοόλης 1% φαινολοφθαλεΐνης. Στη συνέχεια, προστίθεται στάγδην ένα διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 10%. Το κατακόκκινο χρώμα που εμφανίζεται στην αρχή εξαφανίζεται όταν κουνιέται.

Να γράψετε την εξίσωση για την αντίδραση του στεατικού οξέος με το υδροξείδιο του νατρίου. (Η στεαρίνη είναι ένα μείγμα στεατικού και παλμιτικού οξέος.)

C 17 H 35 COOH + NaOH → C 17 H 35 COONa + H 2 O

στεατικό νάτριο

Επαναλάβετε το πείραμα χρησιμοποιώντας 0,5 ml ελαϊκού οξέος.

C 17 H 33 COOH + NaOH → C 17 H 33 COONa + H 2 O

ελαϊκό νάτριο

Εμπειρία 13. Η αναλογία ελαϊκού οξέος προς βρωμιούχο νερό και διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου.

ΕΝΑ) Αντίδραση ελαϊκού οξέος με βρωμιούχο νερόΡίξτε 2 ml νερού σε δοκιμαστικό σωλήνα και προσθέστε περίπου 0,5 g ελαϊκού οξέος. Το μείγμα ανακινείται ζωηρά.

σι) Οξείδωση ελαϊκού οξέος με υπερμαγγανικό κάλιο. 1 ml διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου 5%, 1 ml διαλύματος ανθρακικού νατρίου 10% και 0,5 ml ελαϊκού οξέος τοποθετούνται σε δοκιμαστικό σωλήνα. Το μίγμα αναδεύεται ζωηρά. Σημειώστε τις αλλαγές που συμβαίνουν με το μείγμα αντίδρασης.

Εμπειρία 14. Εξάχνωση βενζοϊκού οξέος.

Η εξάχνωση μικρών ποσοτήτων βενζοϊκού οξέος πραγματοποιείται σε ένα πορσελάνινο κύπελλο, κλειστό με ένα φαρδύ άκρο μιας κωνικής χοάνης (βλ. Εικ. 1), η διάμετρος του οποίου είναι κάπως μικρότερη από τη διάμετρο του κυπέλλου.

Η μύτη του χωνιού στερεώνεται στο πόδι του τρίποδου και καλύπτεται σφιχτά με βαμβάκι, και για να μην ξαναπέσει η εξάχνωση στο κύπελλο, καλύπτεται με ένα στρογγυλό φύλλο διηθητικού χαρτιού με πολλές τρύπες. Ένα κύπελλο πορσελάνης με μικρούς κρυστάλλους βενζοϊκού οξέος (t pl \u003d 122,4 0 C, εξαχνώνεται κάτω από t pl) θερμαίνεται προσεκτικά αργά σε μια μικρή φλόγα ενός καυστήρα αερίου (σε πλέγμα αμιάντου). Μπορείτε να κρυώσετε το επάνω χωνί εφαρμόζοντας ένα κομμάτι διηθητικό χαρτί εμποτισμένο σε κρύο νερό. Αφού σταματήσει η εξάχνωση (μετά από 15-20 λεπτά), το εξάχνωση μεταφέρεται προσεκτικά με μια σπάτουλα σε μια φιάλη.

Σημείωση.Για εργασία, το βενζοϊκό οξύ μπορεί να μολυνθεί με άμμο.

Ο δοκιμαστικός σωλήνας στον οποίο έχει σχηματιστεί το γαλάκτωμα κλείνεται με πώμα υπό αναρροή, θερμαίνεται σε λουτρό νερού μέχρι να αρχίσει ο βρασμός και ανακινείται. Αυξάνεται η διαλυτότητα του λαδιού όταν θερμαίνεται;

Το πείραμα επαναλαμβάνεται, αλλά αντί για ηλιέλαιο, μια μικρή ποσότητα ζωικού λίπους (χοιρινό, βοδινό ή πρόβειο λίπος) προστίθεται σε δοκιμαστικούς σωλήνες με οργανικούς διαλύτες,

σι) Προσδιορισμός του βαθμού ακόρεστου λίπους με αντίδραση με βρώμιονερό. (Ωθηση!)Σε δοκιμαστικό σωλήνα χύνονται 0,5 ml ηλιέλαιου και 3 ml βρωμιούχου νερού. Τα περιεχόμενα του σωλήνα ανακινούνται έντονα. Τι συμβαίνει με το βρωμιούχο νερό;

V) Η αλληλεπίδραση του φυτικού ελαίου με ένα υδατικό διάλυμα καλίουυπερμαγγανικό (αντίδραση E. E. Wagner).Περίπου 0,5 ml ηλιέλαιου, 1 ml διαλύματος ανθρακικού νατρίου 10% και 1 ml διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου 2% χύνονται σε δοκιμαστικό σωλήνα. Ανακινήστε δυνατά το περιεχόμενο του σωλήνα. Το μωβ χρώμα του υπερμαγγανικού καλίου εξαφανίζεται.

Ο αποχρωματισμός του βρωμιούχου νερού και η αντίδραση με ένα υδατικό διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου είναι ποιοτικές αντιδράσεις στην παρουσία πολλαπλού δεσμού (ακόρεστος) σε ένα οργανικό μόριο.

ΣΟΛ) Σαπωνοποίηση του λίπους με αλκοολικό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίουΣε κωνική φιάλη χωρητικότητας 50 - 100 ml, τοποθετούνται 1,5 - 2 g στερεού λίπους και χύνονται 6 ml αλκοολικού διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου 15%. Η φιάλη πωματίζεται με ψύκτη αέρα, το μείγμα της αντίδρασης αναδεύεται και η φιάλη θερμαίνεται σε λουτρό νερού με ανακίνηση για 10–12 λεπτά (η θερμοκρασία του νερού στο λουτρό είναι περίπου 80 0 C). Για να προσδιοριστεί το τέλος της αντίδρασης, μερικές σταγόνες του προϊόντος υδρόλυσης χύνονται σε 2-3 ml ζεστού απεσταγμένου νερού: εάν το υδρόλυμα διαλυθεί πλήρως, χωρίς να απελευθερωθούν σταγόνες λίπους, τότε η αντίδραση μπορεί να θεωρηθεί ολοκληρωμένη. Μετά την ολοκλήρωση της σαπωνοποίησης, το σαπούνι αλατίζεται από το υδρόλυμα προσθέτοντας 6-7 ml θερμού κορεσμένου διαλύματος χλωριούχου νατρίου. Το απελευθερωμένο σαπούνι επιπλέει, σχηματίζοντας ένα στρώμα στην επιφάνεια του διαλύματος. Μετά την καθίζηση, το μείγμα ψύχεται με κρύο νερό, το σκληρυμένο σαπούνι διαχωρίζεται.

Χημεία της διαδικασίας στο παράδειγμα της τριστεαρίνης:

Εμπειρία 17.Σύγκριση των ιδιοτήτων του σαπουνιού και των συνθετικών απορρυπαντικών

ΕΝΑ) σχέση με τη φαινολοφθαλεΐνη.Ρίξτε 2-3 ml διαλύματος 1% σαπουνιού πλυντηρίου σε έναν δοκιμαστικό σωλήνα και την ίδια ποσότητα διαλύματος 1% συνθετικής σκόνης πλυσίματος σε άλλο. Προσθέστε 2-3 σταγόνες διαλύματος φαινολοφθαλεΐνης και στα δύο σωληνάρια. Μπορούν αυτά τα απορρυπαντικά να χρησιμοποιηθούν για το πλύσιμο υφασμάτων ευαίσθητων στα αλκάλια;

σι) σχέση με οξέα.Προσθέστε μερικές σταγόνες διαλύματος οξέος 10% (χλωριούχο ή θειικό) σε διαλύματα σαπουνιού και σκόνης πλυσίματος σε δοκιμαστικούς σωλήνες. Σχηματίζεται αφρός όταν ανακινείται; Οι απορρυπαντικές ιδιότητες των προϊόντων που μελετήθηκαν παραμένουν σε όξινο περιβάλλον;

C 17 H 35 COONa+HCl→C 17 H 35 COOH↓+NaCl

V) ΣτάσηΠρος τηνχλωριούχο ασβέστιο.Σε διαλύματα σαπουνιού και σκόνης πλυσίματος σε δοκιμαστικούς σωλήνες, προσθέστε 0,5 ml διαλύματος 10% χλωριούχου ασβεστίου. Ανακινήστε το περιεχόμενο των σωλήνων. Αυτό παράγει αφρό; Μπορούν αυτά τα απορρυπαντικά να χρησιμοποιηθούν σε σκληρό νερό;

C 17 H 35 COONa + CaCl 2 → Ca (C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2NaCl

Εμπειρία 18 . Αλληλεπίδραση γλυκόζης με διάλυμα αμμωνίας οξειδίου του αργεντίου (Ι) (αντίδραση καθρέφτη αργύρου).

0,5 ml διαλύματος 1% νιτρικού αργέντου (Ι), 1 ml διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου 10% χύνονται σε δοκιμαστικό σωλήνα και διάλυμα αμμωνίας 5% προστίθεται στάγδην μέχρι το ίζημα του υδροξειδίου του αργέντου (Ι) διαλύεται. Στη συνέχεια προσθέστε 1 ml διαλύματος γλυκόζης 1% και θερμάνετε το περιεχόμενο του σωλήνα για 5-10 λεπτά σε υδατόλουτρο στους 70 0 - 80 0 C. Στα τοιχώματα του σωλήνα απελευθερώνεται μεταλλικό ασήμι με τη μορφή επικάλυψης καθρέφτη . Κατά τη θέρμανση, οι δοκιμαστικοί σωλήνες δεν πρέπει να ανακινούνται, διαφορετικά το μεταλλικό ασήμι θα ξεχωρίζει όχι στα τοιχώματα των δοκιμαστικών σωλήνων, αλλά με τη μορφή σκούρου ιζήματος. Για να αποκτήσετε έναν καλό καθρέφτη, ένα διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 10% βράζεται πρώτα σε δοκιμαστικούς σωλήνες και στη συνέχεια ξεπλένονται με απεσταγμένο νερό.

Ρίξτε 3 ml διαλύματος σακχαρόζης 1% σε δοκιμαστικό σωλήνα και προσθέστε 1 ml διαλύματος θειικού οξέος 10%. Το προκύπτον διάλυμα βράζεται για 5 λεπτά, στη συνέχεια ψύχεται και εξουδετερώνεται με ξηρό διττανθρακικό νάτριο, προσθέτοντάς το σε μικρές δόσεις με ανάδευση (προσεκτικά, το υγρό αφρίζει από το εκλυόμενο μονοξείδιο του άνθρακα (ΙΥ)). Μετά την εξουδετέρωση (όταν σταματήσει η έκλυση CO 2), προστίθεται ίσος όγκος αντιδραστηρίου Fehling και το πάνω μέρος του υγρού θερμαίνεται μέχρι να αρχίσει ο βρασμός.

Αλλάζει το χρώμα του μείγματος της αντίδρασης;

Σε άλλο δοκιμαστικό σωλήνα, θερμαίνεται μίγμα 1,5 ml διαλύματος σακχαρόζης 1% με ίσο όγκο αντιδραστηρίου Fehling. Συγκρίνετε τα αποτελέσματα του πειράματος - την αντίδραση της σακχαρόζης με το αντιδραστήριο Fehling πριν από την υδρόλυση και μετά την υδρόλυση.

C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

γλυκόζη φρουκτόζη

Σημείωση. Σε σχολικό εργαστήριο, το αντιδραστήριο Fehling μπορεί να αντικατασταθεί με υδροξείδιο χαλκού (ΙΙ).

Εμπειρία 20. Υδρόλυση κυτταρίνης.

Σε ξηρή κωνική φιάλη χωρητικότητας 50 - 100 ml, βάλτε μερικά πολύ ψιλοκομμένα κομμάτια διηθητικού χαρτιού (κυτταρίνη) και βρέξτε τα με πυκνό θειικό οξύ. Αναμίξτε καλά το περιεχόμενο της φιάλης με μια γυάλινη ράβδο μέχρι να καταστραφεί τελείως το χαρτί και να σχηματιστεί ένα άχρωμο παχύρρευστο διάλυμα. Μετά από αυτό, προστίθενται σε αυτό 15 - 20 ml νερού σε μικρές δόσεις με ανάδευση (προσεκτικά!), Η φιάλη συνδέεται με έναν συμπυκνωτή αναρροής αέρα και το μείγμα της αντίδρασης βράζει για 20 - 30 λεπτά, αναδεύοντάς το περιοδικά. Αφού ολοκληρωθεί η υδρόλυση, χύνονται 2-3 ml υγρού, εξουδετερώνονται με ξηρό ανθρακικό νάτριο, προσθέτοντάς το σε μικρές δόσεις (το υγρό αφρίζει) και η παρουσία αναγωγικών σακχάρων ανιχνεύεται με αντίδραση με αντιδραστήριο Fehling ή υδροξείδιο χαλκού (ΙΙ). .

(C 6 H 10 O 5)n+nH 2 O→nC 6 H 12 O 6

Γλυκόζη κυτταρίνης

Εμπειρία 21. Αλληλεπίδραση γλυκόζης με υδροξείδιο του χαλκού (ΙΙ).

α) Τοποθετήστε 2 ml διαλύματος γλυκόζης 1% και 1 ml υδροξειδίου του νατρίου 10% σε δοκιμαστικό σωλήνα. Προσθέστε 1-2 σταγόνες διαλύματος 5% θειικού χαλκού (ΙΙ) στο μείγμα που προκύπτει και ανακινήστε το περιεχόμενο του δοκιμαστικού σωλήνα. Το γαλαζωπό ίζημα του υδροξειδίου του χαλκού (II) που σχηματίστηκε στην αρχή διαλύεται αμέσως, λαμβάνεται ένα μπλε διαφανές διάλυμα σακχαρικού χαλκού (ΙΙ). Χημεία διεργασιών (απλοποιημένη):-
β) Το περιεχόμενο του δοκιμαστικού σωλήνα θερμαίνεται πάνω από τη φλόγα του καυστήρα, κρατώντας τον δοκιμαστικό σωλήνα υπό γωνία έτσι ώστε μόνο το πάνω μέρος του διαλύματος να θερμαίνεται και το κάτω μέρος να παραμένει άθερμο (για έλεγχο). Όταν θερμαίνεται απαλά μέχρι να βράσει, το θερμαινόμενο μέρος του μπλε διαλύματος γίνεται πορτοκαλοκίτρινο λόγω του σχηματισμού υδροξειδίου του χαλκού (Ι). Με μεγαλύτερη θέρμανση, μπορεί να σχηματιστεί ένα ίζημα οξειδίου του χαλκού (Ι).

Εμπειρία 22.Αλληλεπίδραση σακχαρόζης με υδροξείδια μετάλλων. ΕΝΑ) Αντίδραση με υδροξείδιο του χαλκού (ΙΙ) σε αλκαλικό μέσο.Σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα, αναμίξτε 1,5 ml διαλύματος σακχαρόζης 1% και 1,5 ml διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου 10%. Στη συνέχεια προστίθεται στάγδην διάλυμα θειικού χαλκού (ΙΙ) 5%. Το αρχικά σχηματιζόμενο ωχρομπλε ίζημα υδροξειδίου του χαλκού (ΙΙ) διαλύεται κατά την ανακίνηση, το διάλυμα αποκτά μπλε-ιώδες χρώμα λόγω του σχηματισμού σύνθετου σακχαρίτη χαλκού (ΙΙ).

σι) Λήψη σακχαρόζης ασβεστίου.Σε ένα μικρό ποτήρι (25 - 50 ml) ρίχνουμε 5 - 7 ml διαλύματος σακχαρόζης 20% και προσθέτουμε φρέσκο ​​παρασκευασμένο γάλα λάιμ στάγδην με ανάδευση. Το υδροξείδιο του ασβεστίου διαλύεται σε διάλυμα σακχαρόζης. Η ικανότητα της σακχαρόζης να δίνει διαλυτή σακχαρόζη ασβεστίου χρησιμοποιείται στη βιομηχανία για τον καθαρισμό της ζάχαρης όταν απομονώνεται από ζαχαρότευτλα. V) Συγκεκριμένες χρωματικές αντιδράσεις. 2-5 ml διαλύματος σακχαρόζης 10% και 1 ml διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου 5% χύνονται σε δύο δοκιμαστικούς σωλήνες. Στη συνέχεια προστίθενται μερικές σταγόνες σε έναν δοκιμαστικό σωλήνα. 5- ποσοστό διαλύματος θειικού κοβαλτίου (ΙΙ), σε ένα άλλο - μερικές σταγόνες 5- επί τοις εκατό διάλυμα θειικού νικελίου (ΙΙ). Σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα με άλας κοβαλτίου, εμφανίζεται ένα ιώδες χρώμα και ένα πράσινο χρώμα με ένα άλας νικελίου, Πείραμα 23. Αλληλεπίδραση αμύλου με ιώδιο. 1 ml διαλύματος πολτού αμύλου 1% χύνεται σε δοκιμαστικό σωλήνα και στη συνέχεια προστίθενται μερικές σταγόνες ιωδίου ισχυρά αραιωμένο με νερό σε ιωδιούχο κάλιο. Το περιεχόμενο του σωλήνα γίνεται μπλε. Το προκύπτον σκούρο μπλε υγρό θερμαίνεται μέχρι να βράσει. Το χρώμα εξαφανίζεται, αλλά επανεμφανίζεται με την ψύξη. Το άμυλο είναι μια ετερογενής ένωση. Είναι ένα μείγμα δύο πολυσακχαριτών - αμυλόζης (20%) και αμυλοπηκτίνης (80%). Η αμυλόζη είναι διαλυτή σε ζεστό νερό και δίνει ένα μπλε χρώμα με το ιώδιο. Η αμυλόζη αποτελείται από σχεδόν μη διακλαδισμένες αλυσίδες υπολειμμάτων γλυκόζης με δομή κοχλία ή έλικα (περίπου 6 υπολείμματα γλυκόζης σε μία βίδα). Ένας ελεύθερος δίαυλος με διάμετρο περίπου 5 microns παραμένει μέσα στην έλικα, μέσα στον οποίο εισάγονται μόρια ιωδίου, σχηματίζοντας έγχρωμα σύμπλοκα. Όταν θερμαίνονται, αυτά τα συμπλέγματα καταστρέφονται. Η αμυλοπηκτίνη είναι αδιάλυτη σε ζεστό νερό, διογκώνεται σε αυτό, σχηματίζοντας μια πάστα αμύλου. Αποτελείται από διακλαδισμένες αλυσίδες υπολειμμάτων γλυκόζης. Η αμυλοπηκτίνη με ιώδιο δίνει ένα κοκκινωπό-ιώδες χρώμα λόγω της προσρόφησης μορίων ιωδίου στην επιφάνεια των πλευρικών αλυσίδων. Εμπειρία 24.υδρόλυση αμύλου. ΕΝΑ) Οξική υδρόλυση αμύλου.Σε κωνική φιάλη χωρητικότητας 50 ml, ρίχνουμε 20 - 25 ml αμύλου πολτού 1% και 3 - 5 ml διαλύματος θειικού οξέος 10%. Σε 7 - 8 σωληνάρια ρίχνουμε 1 ml πολύ αραιού διαλύματος ιωδίου σε ιωδιούχο κάλιο (ανοιχτό κίτρινο), τα σωληνάρια τοποθετούνται σε τρίποδο. 1-3 σταγόνες από το διάλυμα αμύλου που παρασκευάστηκε για το πείραμα προστίθενται στον πρώτο δοκιμαστικό σωλήνα. Σημειώστε το χρώμα που προκύπτει. Στη συνέχεια, η φιάλη θερμαίνεται σε πλέγμα αμιάντου με μικρή φλόγα καυστήρα. 30 δευτερόλεπτα μετά την έναρξη του βρασμού, λαμβάνεται ένα δεύτερο δείγμα του διαλύματος με μια πιπέτα, το οποίο προστίθεται στον δεύτερο δοκιμαστικό σωλήνα με διάλυμα ιωδίου, μετά την ανακίνηση σημειώνεται το χρώμα του διαλύματος. Στο μέλλον, δείγματα του διαλύματος λαμβάνονται κάθε 30 δευτερόλεπτα και προστίθενται σε επόμενους δοκιμαστικούς σωλήνες με διάλυμα ιωδίου. Σημειώστε τη σταδιακή αλλαγή στο χρώμα των διαλυμάτων κατά την αντίδραση με ιώδιο. Η αλλαγή χρώματος γίνεται με την ακόλουθη σειρά, βλέπε πίνακα.

Αφού το μείγμα της αντίδρασης πάψει να δίνει χρώμα με ιώδιο, το μείγμα βράζεται για άλλα 2-3 λεπτά, μετά από τα οποία ψύχεται και εξουδετερώνεται με διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 10%, προσθέτοντάς το στάγδην μέχρι το μέσο να γίνει αλκαλικό (εμφάνιση ροζ χρώμα σε χαρτί ένδειξης φαινολοφθαλεΐνης). Μέρος του αλκαλικού διαλύματος χύνεται σε δοκιμαστικό σωλήνα, αναμιγνύεται με ίσο όγκο αντιδραστηρίου Fehling ή ένα πρόσφατα παρασκευασμένο εναιώρημα υδροξειδίου του χαλκού (ΙΙ) και το πάνω μέρος του υγρού θερμαίνεται μέχρι να αρχίσει ο βρασμός.

(

Διαλυτός

Δεξτρίνες

C 6 H 10 O 5) n (C 6 H 10 O 5) x (C 6 H 10 O 5) y

μαλτόζη

n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6

σι) Ενζυματική υδρόλυση αμύλου.

Ένα μικρό κομμάτι μαύρο ψωμί μασάται καλά και τοποθετείται σε δοκιμαστικό σωλήνα. Σε αυτό προστίθενται μερικές σταγόνες διαλύματος 5% θειικού χαλκού (ΙΙ) και 05 - 1 ml διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου 10%. Ο δοκιμαστικός σωλήνας με το περιεχόμενο θερμαίνεται. 3. Τεχνική και μεθοδολογία πειραμάτων επίδειξης λήψης και μελέτης ιδιοτήτων αζωτούχων οργανικών ουσιών.

Εξοπλισμός: χημικά ποτήρια ζέσεως, γυάλινη ράβδος, δοκιμαστικοί σωλήνες, φιάλη Wurtz, χοάνη ρίψης, χημικό γυαλί, γυάλινοι σωλήνες ατμού, συνδετικοί σωλήνες από καουτσούκ, θραύσμα.

Αντιδραστήρια: διαλύματα ανιλίνης, μεθυλαμίνης, λυχνίας και φαινολοφθαλεΐνης, πυκνό χλωριούχο οξύ, διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (10%), διάλυμα χλωρίνης, πυκνό θειικό οξύ, πυκνό νιτρικό οξύ, ασπράδι αυγού, διάλυμα θειικού χαλκού, οξικό άλας (ΙΙ), διάλυμα φαινόλης, φορμαλίνη.

Εμπειρία 1. Λήψη μεθυλαμίνης. Σε φιάλη Wurtz όγκου 100 - 150 ml, προσθέστε 5-7 g χλωριούχου μεθυλαμίνης και κλείστε το πώμα με μια χοάνη προσθήκης που έχει εισαχθεί σε αυτό. Συνδέστε το σωλήνα εξόδου αερίου με έναν ελαστικό σωλήνα με γυάλινη άκρη και χαμηλώστε τον σε ένα ποτήρι νερό. Προσθέστε διάλυμα υδροξειδίου του καλίου (50%) σταγόνα-σταγόνα από το χωνί. Ζεσταίνουμε το μείγμα στη φιάλη απαλά. Το αλάτι αποσυντίθεται και απελευθερώνεται μεθυλαμίνη, η οποία είναι εύκολα αναγνωρίσιμη από τη χαρακτηριστική μυρωδιά της, η οποία μοιάζει με τη μυρωδιά της αμμωνίας. Η μεθυλαμίνη συλλέγεται στον πυθμένα του ποτηριού κάτω από ένα στρώμα νερού: + Cl - +KOH → H 3 C - NH 2 + KCl + H 2 O

Εμπειρία 2.καύση μεθυλαμίνης. Η μεθυλαμίνη καίγεται με άχρωμη φλόγα στον αέρα. Φέρτε ένα φλεγόμενο θραύσμα στο άνοιγμα του σωλήνα εξόδου αερίου της συσκευής που περιγράφηκε στο προηγούμενο πείραμα και παρατηρήστε την καύση της μεθυλαμίνης: 4H 3 C - NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O + 2N 2

Εμπειρία 3. Η αναλογία μεθυλαμίνης προς δείκτες. Περάστε τη μεθυλαμίνη που προκύπτει σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα γεμάτο με νερό και έναν από τους δείκτες. Η λυχνία γίνεται μπλε και η φαινολοφθαλεΐνη γίνεται κατακόκκινη: H 3 C - NH 2 + H - OH → OH Αυτό δείχνει τις βασικές ιδιότητες της μεθυλαμίνης.

Εμπειρία 4.Σχηματισμός αλάτων από μεθυλαμίνη. α) Μια γυάλινη ράβδος βρεγμένη με πυκνό υδροχλωρικό οξύ φέρεται στο άνοιγμα του δοκιμαστικού σωλήνα από το οποίο απελευθερώνεται αέρια μεθυλαμίνη. Το ραβδί είναι τυλιγμένο στην ομίχλη.

H 3 C - NH 2 + HCl → + Cl -

β) Ρίξτε 1-2 ml σε δύο δοκιμαστικούς σωλήνες: στον ένα - διάλυμα χλωριούχου σιδήρου (III) 3%, στον άλλο ένα διάλυμα θειικού χαλκού (ΙΙ) 5%. Σε κάθε σωλήνα διοχετεύεται αέρια μεθυλαμίνη. Σε δοκιμαστικό σωλήνα με διάλυμα χλωριούχου σιδήρου (III), κατακρημνίζεται ένα καφέ ίζημα και σε δοκιμαστικό σωλήνα με διάλυμα θειικού χαλκού (ΙΙ), το μπλε ίζημα που σχηματίζεται στην αρχή διαλύεται για να σχηματίσει ένα σύμπλοκο άλας, με φωτεινό χρώμα. μπλε. Χημεία διεργασιών:

3 + OH - + FeCl 3 → Fe (OH) ↓ + 3 + Cl -

2 + OH - + CuSO 4 → Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -

4 + OH - + Cu (OH) 2 → (OH) 2 + 4H 2 O

Εμπειρία 5. Αντίδραση ανιλίνης με υδροχλωρικό οξύ. Σε δοκιμαστικό σωλήνα με 5 ml ανιλίνης προσθέτουμε την ίδια ποσότητα πυκνού υδροχλωρικού οξέος. Ψύξτε το σωλήνα σε κρύο νερό. Καταβυθίζεται ένα ίζημα υδροχλωρίου ανιλίνης. Ρίξτε λίγο νερό σε δοκιμαστικό σωλήνα με στερεό υδροχλώριο ανιλίνη. Μετά από ανάδευση, το υδροχλώριο ανιλίνης διαλύεται στο νερό.

C 6 H 5 - NH 2 + HCl → Cl - Εμπειρία 6. Αλληλεπίδραση ανιλίνης με βρωμιούχο νερό. Προσθέστε 2-3 σταγόνες ανιλίνης σε 5 ml νερού και ανακινήστε το μείγμα δυνατά. Προσθέστε βρώμιο νερό στάγδην στο γαλάκτωμα που προκύπτει. Το μείγμα γίνεται άχρωμο και κατακρημνίζεται ένα λευκό ίζημα τριβρωμανιλίνης.

Εμπειρία 7. Βαφή υφασμάτων με βαφή ανιλίνης. Βαφή μαλλιούΚαι μετάξι με όξινες βαφές.Διαλύουμε 0,1 g μεθυλοπορτοκάλι σε 50 ml νερό. Το διάλυμα χύνεται σε 2 ποτήρια. Σε ένα από αυτά προσθέστε 5 ml διαλύματος θειικού οξέος 4Ν. Στη συνέχεια, κομμάτια από λευκό μάλλινο (ή μεταξωτό) ύφασμα κατεβαίνουν και στα δύο ποτήρια. Τα διαλύματα με χαρτομάντιλο βράζονται για 5 λεπτά. Στη συνέχεια το ύφασμα βγαίνει, πλένεται με νερό, συμπιέζεται και στεγνώνει στον αέρα, κρεμιέται σε γυάλινες ράβδους. Προσοχή στη διαφορά στην χρωματική ένταση των κομματιών του υφάσματος. Πώς επηρεάζει η οξύτητα του περιβάλλοντος τη διαδικασία βαφής των υφασμάτων;

Εμπειρία 8. Απόδειξη της παρουσίας λειτουργικών ομάδων σε διαλύματα αμινοξέων. α) Ανίχνευση της καρβοξυλικής ομάδας. Σε 1 ml διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου 0,2%, ροζ χρώματος με φαινολοφθαλεΐνη, προσθέστε στάγδην διάλυμα 1% αμινοοξικού οξέος (γλυκίνη) μέχρι το μείγμα HOOC - CH 2 - NH 2 + NaOH → NaOOC - CH 2 - NH 2 γίνεται άχρωμο + H 2 O β) Ανίχνευση της αμινομάδας. Σε 1 ml διαλύματος υπερχλωρικού οξέος 0,2%, χρωματισμένο με μπλε από τον δείκτη του Κονγκό (όξινο μέσο), προσθέστε στάγδην ένα διάλυμα γλυκίνης 1% έως ότου το χρώμα του μείγματος αλλάξει σε ροζ (ουδέτερο μέσο):

HOOC - CH 2 - NH 2 + HCl → Cl -

Εμπειρία 9. Δράση αμινοξέων σε δείκτες. Προσθέστε 0,3 g γλυκίνης σε δοκιμαστικό σωλήνα και προσθέστε 3 ml νερού. Διαιρέστε το διάλυμα σε τρεις δοκιμαστικούς σωλήνες. Προσθέστε 1-2 σταγόνες μεθυλοπορτοκάλι στον πρώτο σωλήνα, την ίδια ποσότητα διαλύματος φαινολοφθαλεΐνης στο δεύτερο και διάλυμα λακκούβας στον τρίτο. Το χρώμα των δεικτών δεν αλλάζει, γεγονός που εξηγείται από την παρουσία όξινων (-COOH) και βασικών (-NH 2) ομάδων στο μόριο γλυκίνης, οι οποίες εξουδετερώνονται αμοιβαία.

Εμπειρία 10.Καθίζηση πρωτεϊνών. α) Σε δύο δοκιμαστικούς σωλήνες με διάλυμα πρωτεΐνης, προσθέστε στάγδην διαλύματα θειικού χαλκού και οξικού άλατος (ΙΙ). Σχηματίζονται κροκιδωτικά ιζήματα, τα οποία διαλύονται σε περίσσεια διαλυμάτων αλάτων.

β) Ίσοι όγκοι διαλυμάτων φαινόλης και φορμαλίνης προστίθενται σε δύο δοκιμαστικούς σωλήνες με διάλυμα πρωτεΐνης. Παρατηρήστε την κατακρήμνιση πρωτεϊνών. γ) Ζεσταίνουμε το διάλυμα πρωτεΐνης σε φλόγα καυστήρα. Παρατηρήστε τη θολότητα του διαλύματος, η οποία οφείλεται στην καταστροφή των κελυφών ενυδάτωσης κοντά στα σωματίδια πρωτεΐνης και στην αύξησή τους.

Εμπειρία 11. Χρωματικές αντιδράσεις πρωτεϊνών. α) Αντίδραση ξανθοπρωτεΐνης. Προσθέστε 5-6 σταγόνες πυκνού νιτρικού οξέος σε 1 ml πρωτεΐνης. Όταν θερμαίνεται, το διάλυμα και το ίζημα γίνονται έντονο κίτρινο. β) Αντίδραση διουρίας. Σε 1 - 2 ml διαλύματος πρωτεΐνης προσθέστε την ίδια ποσότητα αραιωμένου διαλύματος θειικού χαλκού. Το υγρό γίνεται κόκκινο-ιώδες. Η αντίδραση διουρίας καθιστά δυνατή την αναγνώριση ενός πεπτιδικού δεσμού σε ένα μόριο πρωτεΐνης. Η αντίδραση της ξανθοπρωτεΐνης συμβαίνει μόνο εάν τα μόρια πρωτεΐνης περιέχουν υπολείμματα αρωματικών αμινοξέων (φαινυλαλανίνη, τυροσίνη, τρυπτοφάνη).

Εμπειρία 12.Αντιδράσεις με ουρία. ΕΝΑ) Διαλυτότητα της ουρίας στο νερό.Τοποθετείται σε δοκιμαστικό σωλήνα 0,5 γραμμάρια κρυσταλλικής ουρίας και προσθέτουμε σταδιακά νερό μέχρι να διαλυθεί τελείως η ουρία. Μια σταγόνα του προκύπτοντος διαλύματος εφαρμόζεται σε κόκκινο και μπλε χαρτί λακκούβας. Τι αντίδραση (όξινη, ουδέτερη ή αλκαλική) έχει ένα υδατικό διάλυμα ουρίας; Σε υδατικό διάλυμα, η ουρία έχει τη μορφή δύο ταυτομερών μορφών:

σι) υδρόλυση της ουρίας.Όπως όλα τα όξινα αμίδια, η ουρία υδρολύεται εύκολα τόσο σε όξινα όσο και σε αλκαλικά μέσα. Ρίξτε 1 ml διαλύματος ουρίας 20% σε δοκιμαστικό σωλήνα και προσθέστε 2 ml διαυγούς νερού βαρίτη. Το διάλυμα βράζεται μέχρι να εμφανιστεί ίζημα ανθρακικού βαρίου στον δοκιμαστικό σωλήνα. Η αμμωνία που απελευθερώνεται από τον δοκιμαστικό σωλήνα ανιχνεύεται από το μπλε χρώμα του υγρού χαρτιού λακκούβας.

H 2 N - C - NH 2 + 2H 2 O → 2NH 3 + [HO - C - OH] → CO 2

→ H 2 O

Ba(OH) 2 + CO 2 → BaCO 3 ↓+ H 2 O

γ) Σχηματισμός διουρίας.Θερμάνετε σε στεγνό δοκιμαστικό σωλήνα 0,2 g ουρίας. Πρώτα, η ουρία λιώνει (στους 133 C), στη συνέχεια, με περαιτέρω θέρμανση, αποσυντίθεται με την απελευθέρωση αμμωνίας. Η αμμωνία ανιχνεύεται από τη μυρωδιά (προσεκτικά!)και από το μπλε του βρεγμένου κόκκινου λαδόχαρτου που φέρεται στο άνοιγμα του δοκιμαστικού σωλήνα. Μετά από κάποιο χρονικό διάστημα, το τήγμα στον δοκιμαστικό σωλήνα στερεοποιείται παρά τη συνεχιζόμενη θέρμανση:

Ψύξτε το σωλήνα, προσθέστε 1-2 ml νερού και με χαμηλή φωτιά διαλύουμε τη διουρία. Εκτός από τη διουρία, το τήγμα περιέχει μια ορισμένη ποσότητα κυανουρικού οξέος, το οποίο είναι ελάχιστα διαλυτό στο νερό, επομένως το διάλυμα είναι θολό. Όταν το ίζημα καθιζάνει, χύστε το διάλυμα διουρίας από αυτό σε άλλο δοκιμαστικό σωλήνα, προσθέστε μερικές σταγόνες από διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 10% (το διάλυμα γίνεται διαφανές) και 1-2 σταγόνες από διάλυμα 1% θειικού χαλκού (ΙΙ). Το διάλυμα γίνεται ροζ-ιώδες. Η περίσσεια θειικού χαλκού (ΙΙ) καλύπτει το χαρακτηριστικό χρώμα, προκαλώντας το μπλε χρώμα του διαλύματος και επομένως πρέπει να αποφεύγεται.

Εμπειρία 13.Λειτουργική ανάλυση οργανικών ουσιών. 1. Ποιοτική στοιχειακή ανάλυση οργανικών ενώσεων. Τα πιο κοινά στοιχεία στις οργανικές ενώσεις, εκτός από τον άνθρακα, είναι το υδρογόνο, το οξυγόνο, το άζωτο, τα αλογόνα, το θείο, ο φώσφορος. Οι συμβατικές μέθοδοι ποιοτικής ανάλυσης δεν ισχύουν για την ανάλυση οργανικών ενώσεων. Για την ανίχνευση άνθρακα, αζώτου, θείου και άλλων στοιχείων, η οργανική ύλη καταστρέφεται με σύντηξη με νάτριο, ενώ τα υπό μελέτη στοιχεία μετατρέπονται σε ανόργανες ενώσεις. Για παράδειγμα, ο άνθρακας πηγαίνει στο οξείδιο του άνθρακα (IV), το υδρογόνο - στο νερό, το άζωτο - σε κυανιούχο νάτριο, το θείο - σε θειούχο νάτριο, τα αλογόνα - σε αλογονίδια νατρίου. Στη συνέχεια, τα στοιχεία ανακαλύπτονται με συμβατικές μεθόδους αναλυτικής χημείας.

1. Ανίχνευση άνθρακα και υδρογόνου με οξείδωση της ουσίας οξείδιο του χαλκού (II).

Συσκευή για την ταυτόχρονη ανίχνευση άνθρακα και υδρογόνου σε οργανική ύλη:

1 - ξηρός δοκιμαστικός σωλήνας με μείγμα σακχαρόζης και οξειδίου χαλκού (II).

2 - δοκιμαστικός σωλήνας με ασβεστόνερο.

4 - άνυδρος θειικός χαλκός (ΙΙ).

Η πιο κοινή, καθολική μέθοδος ανίχνευσης σε οργανική ύλη. άνθρακα και ταυτόχρονα υδρογόνο είναι η οξείδωση του οξειδίου του χαλκού (II). Σε αυτή την περίπτωση, ο άνθρακας μετατρέπεται σε οξείδιο του άνθρακα (IU) και το Υδρογόνο μετατρέπεται σε νερό. Θέση 0.2 - 0,3 g σακχαρόζης και 1 - 2 g σκόνης οξειδίου του χαλκού (II). Τα περιεχόμενα του δοκιμαστικού σωλήνα αναμειγνύονται επιμελώς, το μείγμα καλύπτεται με ένα στρώμα οξειδίου χαλκού (II) από πάνω. - περίπου 1 γρ. Ένα μικρό κομμάτι βαμβάκι τοποθετείται στο πάνω μέρος του δοκιμαστικού σωλήνα (κάτω από το φελλό), που πασπαλίζεται με λίγο άνυδρο θειικό χαλκό (II). Ο δοκιμαστικός σωλήνας κλείνεται με φελλό με σωλήνα εξόδου αερίου και στερεώνεται στο πόδι του τρίποδου με ελαφρά κλίση προς το φελλό. Κατεβάζω το ελεύθερο άκρο του σωλήνα εξόδου αερίου σε δοκιμαστικό σωλήνα με ασβεστόνερο (ή βαρίτη) έτσι ώστε ο σωλήνας να αγγίζει σχεδόν την επιφάνεια του υγρού. Αρχικά, ολόκληρος ο δοκιμαστικός σωλήνας θερμαίνεται και στη συνέχεια θερμαίνεται έντονα το μέρος όπου βρίσκεται το μείγμα της αντίδρασης. Σημειώστε τι συμβαίνει με το ασβεστόνερο. Γιατί αλλάζει το χρώμα του θειικού χαλκού (ΙΙ);

Χημεία διεργασιών: C 12 H 22 O 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu

Ca (OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

CuSO 4 +5H 2 O → CuSO 4 ∙ 5H 2 O

2. Τεστ Beilsteinεπάνω σε αλογόνα.Όταν η οργανική ύλη πυρώνεται με οξείδιο του χαλκού (II), οξειδώνεται. Ο άνθρακας μετατρέπεται σε οξείδιο του άνθρακα (ІУ), υδρογόνο - σε νερό και τα αλογόνα (εκτός από το φθόριο) σχηματίζουν πτητικά αλογονίδια με το Cuprum, τα οποία χρωματίζουν τη φλόγα λαμπερό πράσινο. Η ανταπόκριση είναι πολύ ευαίσθητη. Ωστόσο, πρέπει να ληφθεί υπόψη ότι ορισμένα άλλα άλατα χαλκού, όπως τα κυανίδια, που σχηματίζονται κατά την πύρωση οργανικών ενώσεων που περιέχουν άζωτο (ουρία, παράγωγα πυριδίνης, κινολίνη κ.λπ.), χρωματίζουν επίσης τη φλόγα. Το χάλκινο σύρμα συγκρατείται από το βύσμα και το άλλο άκρο του (θηλιά) πυρώνεται στη φλόγα του καυστήρα μέχρι να σταματήσει ο χρωματισμός της φλόγας και να σχηματιστεί μια μαύρη επίστρωση από οξείδιο χαλκού (II) στην επιφάνεια. Ο ψυχρός βρόχος υγραίνεται με χλωροφόρμιο, χύνεται σε δοκιμαστικό σωλήνα και εισάγεται ξανά στη φλόγα του καυστήρα. Πρώτα, η φλόγα γίνεται φωτεινή (ο άνθρακας καίγεται), μετά εμφανίζεται ένα έντονο πράσινο χρώμα. 2Cu+O 2 →2CuO

2CH - Cl 3 + 5CuO → CuCl 2 + 4CuCl + 2CO 2 + H 2 O

Ένα πείραμα ελέγχου θα πρέπει να γίνει χρησιμοποιώντας μια ουσία που δεν περιέχει αλογόνο (βενζόλιο, νερό, αλκοόλη) αντί για χλωροφόρμιο. Για τον καθαρισμό, το σύρμα υγραίνεται με υδροχλωρικό οξύ και πυρώνεται.

II.Άνοιγμα λειτουργικών ομάδων. Με βάση μια προκαταρκτική ανάλυση (φυσικές ιδιότητες, στοιχειακή ανάλυση), είναι δυνατόν να προσδιοριστεί χονδρικά η κατηγορία στην οποία ανήκει μια δεδομένη ελεγχόμενη ουσία. Αυτές οι υποθέσεις επιβεβαιώνονται από ποιοτικές αντιδράσεις σε λειτουργικές ομάδες.

1. Ποιοτικές αντιδράσεις σε πολλαπλούς δεσμούς άνθρακα - άνθρακα.α) την προσθήκη βρωμίου. Οι υδρογονάνθρακες που περιέχουν διπλούς και τριπλούς δεσμούς προσθέτουν εύκολα βρώμιο:

Σε διάλυμα 0,1 g (ή 0,1 ml) της ουσίας σε 2 - 3 ml τετραχλωράνθρακα ή χλωροφορμίου, προσθέστε στάγδην με ανακίνηση διάλυμα βρωμίου 5% στον ίδιο διαλύτη. Η στιγμιαία εξαφάνιση του χρώματος του βρωμίου υποδηλώνει την παρουσία πολλαπλού δεσμού στην ουσία. Αλλά το διάλυμα βρωμίου αποχρωματίζεται επίσης από ενώσεις που περιέχουν κινητό υδρογόνο (φαινόλες, αρωματικές αμίνες, τριτοταγείς υδρογονάνθρακες). Ωστόσο, σε αυτή την περίπτωση, συμβαίνει μια αντίδραση υποκατάστασης με την απελευθέρωση υδροβρωμίου, η παρουσία του οποίου ανιχνεύεται εύκολα χρησιμοποιώντας ένα υγρό χαρτί μπλε λακκούβας ή Κονγκό. σι) Δοκιμή υπερμαγγανικού καλίου. Σε ένα ασθενώς αλκαλικό μέσο, ​​υπό τη δράση του υπερμαγγανικού καλίου, η ουσία οξειδώνεται με τη διάσπαση ενός πολλαπλού δεσμού, το διάλυμα γίνεται άχρωμο και σχηματίζεται ένα κροκιδώδες ίζημα MnO 2. - οξείδιο του μαγγανίου (IU). Σε 0,1 g (ή 0,1 ml) ουσίας διαλυμένης σε νερό ή ακετόνη, προσθέστε στάγδην ανακινώντας ένα διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου 1%. Παρατηρείται ταχεία εξαφάνιση του πορφυρού-ιώδους χρώματος και εμφανίζεται ένα καφέ ίζημα MnO 2. Ωστόσο, το υπερμαγγανικό κάλιο οξειδώνει ουσίες άλλων κατηγοριών: αλδεΰδες, πολυϋδρικές αλκοόλες, αρωματικές αμίνες. Σε αυτή την περίπτωση, τα διαλύματα αποχρωματίζονται επίσης, αλλά η οξείδωση προχωρά ως επί το πλείστον πολύ πιο αργά.

2. Ανίχνευση αρωματικών συστημάτων.Οι αρωματικές ενώσεις, σε αντίθεση με τις αλειφατικές ενώσεις, μπορούν εύκολα να εισέλθουν σε αντιδράσεις υποκατάστασης, σχηματίζοντας συχνά έγχρωμες ενώσεις. Συνήθως, για αυτό χρησιμοποιείται μια αντίδραση νίτρωσης και αλκυλίωσης. Νίτρωση αρωματικών ενώσεων. ("Προσοχή! Σπρώξτε!,)Η νίτρωση πραγματοποιείται με νιτρικό οξύ ή μείγμα νιτροποίησης:

R - H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O

0,1 g (ή 0,1 ml) της ουσίας τοποθετείται σε δοκιμαστικό σωλήνα και, με συνεχή ανακίνηση, προστίθενται σταδιακά 3 ml του μίγματος νιτροποίησης (1 μέρος πυκνού νιτρικού οξέος και 1 μέρος πυκνού θειικού οξέος). Ο δοκιμαστικός σωλήνας πωματίζεται με ένα μακρύ γυάλινο σωλήνα, ο οποίος χρησιμεύει ως συμπυκνωτής αναρροής, και θερμαίνεται σε λουτρό νερού. 5 min στους 50 0 C. Το μείγμα χύνεται σε ποτήρι με 10 g θρυμματισμένο πάγο. Εάν ένα στερεό προϊόν ή ένα λάδι που είναι αδιάλυτο στο νερό και διαφορετικό από την αρχική ουσία καθιζάνει, τότε μπορεί να υποτεθεί η παρουσία ενός αρωματικού συστήματος. 3. Ποιοτικές αντιδράσεις αλκοολών.Στην ανάλυση για τις αλκοόλες, χρησιμοποιούνται αντιδράσεις υποκατάστασης τόσο για το κινητό υδρογόνο στην ομάδα υδροξυλίου όσο και για ολόκληρη την ομάδα υδροξυλίου. α) Αντίδραση με μεταλλικό νάτριο. Οι αλκοόλες αντιδρούν εύκολα με το νάτριο για να σχηματίσουν αλκοολικές ενώσεις που είναι διαλυτές στην αλκοόλη:

2 R - OH + 2 Na → 2 RONa + H 2

Τοποθετήστε 0,2 - 0,3 ml άνυδρης ελεγχόμενης ουσίας σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα και προσθέστε προσεκτικά ένα μικρό κομμάτι μεταλλικού νατρίου στο μέγεθος ενός κόκκου κεχριού. Η έκλυση αερίου κατά τη διάλυση του νατρίου δείχνει την παρουσία ενεργού υδρογόνου. (Ωστόσο, οξέα και οξέα CH μπορούν επίσης να δώσουν αυτή την αντίδραση.) β) Αντίδραση με υδροξείδιο του χαλκού (II). Σε δι-, τρι- και πολυϋδρικές αλκοόλες, σε αντίθεση με τις μονοϋδρικές αλκοόλες, το πρόσφατα παρασκευασμένο υδροξείδιο του χαλκού (II) διαλύεται για να σχηματίσει ένα σκούρο μπλε διάλυμα σύμπλοκων αλάτων των αντίστοιχων παραγώγων (γλυκολικά, γλυκερικά). Ρίξτε μερικές σταγόνες (0,3 - 0,5 ml) ενός διαλύματος 3% θειικού χαλκού (ΙΙ) και στη συνέχεια 1 ml ενός διαλύματος 10% υδροξειδίου του νατρίου. Κατακρημνίζεται ένα ζελατινώδες μπλε ίζημα υδροξειδίου του χαλκού (ΙΙ). Η διάλυση του ιζήματος με την προσθήκη 0,1 g της υπό δοκιμή ουσίας και η αλλαγή του χρώματος του διαλύματος σε σκούρο μπλε επιβεβαιώνουν την παρουσία μιας πολυϋδρικής αλκοόλης με ομάδες υδροξυλίου που βρίσκονται σε γειτονικά άτομα άνθρακα.

4. Ποιοτικές αντιδράσεις φαινολών.α) Αντίδραση με χλωριούχο σίδηρο (III). Οι φαινόλες δίνουν έντονα χρωματισμένα σύμπλοκα άλατα με χλωριούχο σίδηρο (III). Συνήθως εμφανίζεται ένα βαθύ μπλε ή μοβ χρώμα. Ορισμένες φαινόλες δίνουν πράσινο ή κόκκινο χρώμα, το οποίο είναι πιο έντονο στο νερό και το χλωροφόρμιο και χειρότερο στο αλκοόλ. Τοποθετήστε αρκετούς κρυστάλλους (ή 1 - 2 σταγόνες) της ελεγχόμενης ουσίας σε 2 ml νερού ή χλωροφορμίου σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα και στη συνέχεια προσθέστε 1 - 2 σταγόνες διαλύματος χλωριούχου σιδήρου (III) 3% με ανακίνηση. Με την παρουσία φαινόλης εμφανίζεται ένα έντονο ιώδες ή μπλε χρώμα. Οι αλειφατικές φαινόλες με χλωριούχο σίδηρο (ΙΙΙ) σε αλκοόλη δίνουν πιο φωτεινό χρώμα από ότι στο νερό και το κόκκινο του αίματος είναι χαρακτηριστικό των φαινολών. β) Αντίδραση με βρωμιούχο νερό. Φαινόλες με δωρεάν ορθο-Και ζεύγος- οι θέσεις στον δακτύλιο βενζολίου αποχρωματίζουν εύκολα το βρωμιούχο νερό, με αποτέλεσμα ένα ίζημα 2,4,6- τριβρωμοφαινόλης

Μια μικρή ποσότητα της υπό δοκιμή ουσίας ανακινείται με 1 ml νερού και στη συνέχεια προστίθεται στάγδην βρώμιο νερό. Αποχρωματισμός του διαλύματος Καικαθίζηση ενός λευκού ιζήματος.

5. Ποιοτικές αντιδράσεις αλδεΰδων.Σε αντίθεση με τις κετόνες, όλες οι αλδεΰδες οξειδώνονται εύκολα. Η ανακάλυψη των αλδεΰδων, αλλά όχι των κετονών, βασίζεται σε αυτή την ιδιότητα. α) Αντίδραση ασημένιου καθρέφτη. Όλες οι αλδεΰδες μειώνουν εύκολα το διάλυμα αμμωνίας του οξειδίου του αργεντίου (Ι). Οι κετόνες δεν δίνουν αυτή την αντίδραση:

Σε ένα καλά πλυμένο δοκιμαστικό σωλήνα, αναμίξτε 1 ml διαλύματος νιτρικού αργύρου με 1 ml αραιού διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου. Η καθίζηση του υδροξειδίου του αργέντου (Ι) διαλύεται με την προσθήκη διαλύματος αμμωνίας 25%. Στο προκύπτον διάλυμα προστίθενται μερικές σταγόνες αλκοολικού διαλύματος της αναλυόμενης ουσίας. Ο σωλήνας τοποθετείται σε λουτρό νερού και θερμαίνεται στους 50 0 - 60 0 C. Εάν απελευθερωθεί μια γυαλιστερή απόθεση μεταλλικού αργύρου στα τοιχώματα του σωλήνα, αυτό υποδηλώνει την παρουσία μιας ομάδας αλδεΰδης στο δείγμα. Πρέπει να σημειωθεί ότι άλλες εύκολα οξειδωμένες ενώσεις μπορούν επίσης να δώσουν αυτή την αντίδραση: πολυϋδρικές φαινόλες, δικετόνες, μερικές αρωματικές αμίνες. β) Αντίδραση με υγρό Fehling. Οι λιπαρές αλδεΰδες είναι ικανές να μειώνουν το δισθενές χαλκό σε μονοσθενές:

Ένας δοκιμαστικός σωλήνας με 0,05 g της ουσίας και 3 ml υγρού Fehling θερμαίνεται για 3 - 5 λεπτά σε λουτρό ζέοντος νερού. Η εμφάνιση ενός κίτρινου ή κόκκινου ιζήματος οξειδίου του χαλκού (Ι) επιβεβαιώνει την παρουσία μιας ομάδας αλδεΰδης. σι. Ποιοτικές αντιδράσεις οξέων.α) Προσδιορισμός οξύτητας. Τα διαλύματα νερού-αλκοόλης καρβοξυλικών οξέων δείχνουν μια όξινη αντίδραση σε λακκούβα, κονγκό ή σε γενικό δείκτη. Μια σταγόνα διαλύματος νερού-αλκοόλης της ελεγχόμενης ουσίας εφαρμόζεται σε μπλε υγρό χαρτί λακκούβας, Κονγκό ή σε γενικό δείκτη. Παρουσία οξέος, ο δείκτης αλλάζει το χρώμα του: η λακκούβα γίνεται ροζ, το Κονγκό μπλε και ο γενικός δείκτης, ανάλογα με την οξύτητα, από κίτρινο σε πορτοκαλί. Θα πρέπει να ληφθεί υπόψη ότι τα σουλφονικά οξέα, οι νιτροφαινόλες και ορισμένες άλλες ενώσεις με κινητό «όξινο» υδρογόνο που δεν περιέχουν καρβοξυλική ομάδα μπορεί επίσης να δώσουν μια αλλαγή χρώματος στον δείκτη. β) Αντίδραση με διττανθρακικό νάτριο. Όταν τα καρβοξυλικά οξέα αλληλεπιδρούν με όξινο ανθρακικό νάτριο, απελευθερώνεται οξείδιο του άνθρακα (IY): 1 - 1,5 ml κορεσμένου διαλύματος διττανθρακικού νατρίου χύνεται σε δοκιμαστικό σωλήνα και προστίθενται 0,1 - 0,2 ml υδατικού-αλκοολικού διαλύματος της υπό δοκιμή ουσίας. . Η απομόνωση φυσαλίδων οξειδίου του άνθρακα (IY) δείχνει την παρουσία οξέος.

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O

7. Ποιοτικές αντιδράσεις αμινών.Οι αμίνες διαλύονται σε οξέα. Πολλές αμίνες (ειδικά της αλειφατικής σειράς) έχουν χαρακτηριστική οσμή (ρέγγα, αμμωνία κ.λπ.). βασικότητα των αμινών.Οι αλειφατικές αμίνες, ως ισχυρές βάσεις, είναι ικανές να αλλάζουν το χρώμα δεικτών όπως η κόκκινη λακκούβα, η φαινολοφθαλεΐνη και το χαρτί γενικής ένδειξης. Μια σταγόνα υδατικού διαλύματος της ελεγχόμενης ουσίας εφαρμόζεται σε χαρτί δείκτη (λίθος, φαινολοφθαλεΐνη, γενικό χαρτί δείκτη). Μια αλλαγή στο χρώμα του δείκτη υποδηλώνει την παρουσία αμινών. Ανάλογα με τη δομή της αμίνης, η βασικότητά της ποικίλλει σε ένα ευρύ φάσμα. Επομένως, είναι προτιμότερο να χρησιμοποιείτε γενικό ενδεικτικό χαρτί. 8. Ποιοτικές αντιδράσεις πολυλειτουργικών ενώσεων.Για την ποιοτική ανίχνευση διλειτουργικών ενώσεων (υδατάνθρακες, αμινοξέα), χρησιμοποιήστε το σύμπλεγμα των αντιδράσεων που περιγράφηκαν παραπάνω.

Αυτή η ουσία μπορεί να θεωρηθεί όχι μόνο ως οξύ, αλλά και ως αλδεΰδη. Η ομάδα αλδεΰδης κυκλώνεται σε καφέ.

Επομένως, το μυρμηκικό οξύ παρουσιάζει τις αναγωγικές ιδιότητες που είναι χαρακτηριστικές των αλδεΰδων:

1. Αντίδραση ασημένιου καθρέφτη:

2Ag (NH3)2OH ® NH4HCO3 + 3NH3 + 2Ag + H2O.

2. Αντίδραση με υδροξείδιο του χαλκού όταν θερμαίνεται:

НСООНa + 2Cu (OH)2 + NaOH ® Na2CO3 + Cu2O¯ + 3H2O.

3. Οξείδωση με χλώριο σε διοξείδιο του άνθρακα:

HCOOH + Cl2 ® CO2 + 2HCl.

Το συμπυκνωμένο θειικό οξύ αφαιρεί το νερό από το μυρμηκικό οξύ. Αυτό παράγει μονοξείδιο του άνθρακα:

Στο μόριο του οξικού οξέος υπάρχει μια ομάδα μεθυλίου, ο υπόλοιπος κορεσμένος υδρογονάνθρακας - μεθάνιο.

Επομένως, το οξικό οξύ (και άλλα κορεσμένα οξέα) θα εισέλθει σε αντιδράσεις ριζικής υποκατάστασης χαρακτηριστικές των αλκανίων, για παράδειγμα:

CH3COOH + Cl2 + HCl

πηγή βίντεο - http://www.youtube.com/watch?t=2&v=MMjcgVgtYNU

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=Hg1FRj9KUgw

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=KKkDJK4i2Dw

http://www.youtube.com/watch?t=3&v=JhM2UoC_rmo

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=4CY6bmXMGUc

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=rQzImaCUREC

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=UBdq-Oq4ULc

πηγή παρουσίασης - http://ppt4web.ru/khimija/muravinaja-i-uksusnaja-kisloty.html

πηγή παρουσίασης - http://prezentacii.com/po_himii/13798-schavelevaya-kislota.html

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-class

C6H5-CHO + O2® C6H5-CO-O-OH

Το υπερβενζοϊκό οξύ που προκύπτει οξειδώνει το δεύτερο μόριο βενζοϊκής αλδεΰδης σε βενζοϊκό οξύ:

C 6 H 5 -CHO + C 6 H 5 -CO-O-OH ® 2C 6 H 5 -COOH

Πείραμα Νο. 34. Οξείδωση βενζοϊκής αλδεΰδης με υπερμαγγανικό κάλιο

Αντιδραστήρια:

βενζοϊκή αλδεΰδη

Διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου

Αιθανόλη

Πρόοδος:

Τοποθετήστε ~ 3 σταγόνες βενζαλδεΰδης σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα, προσθέστε ~2 ml διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου και θερμάνετε σε υδατόλουτρο με ανακίνηση μέχρι να εξαφανιστεί η μυρωδιά της αλδεΰδης. Εάν το διάλυμα δεν αποχρωματιστεί, τότε το χρώμα καταστρέφεται με μερικές σταγόνες αλκοόλ. Το διάλυμα ψύχεται. Κρύσταλλοι βενζοϊκού οξέος πέφτουν:

C6H5-CHO + [O]® C6H5-COOH

Πείραμα Νο. 35. Η αντίδραση οξείδωσης-αναγωγής της βενζαλδεΰδης (αντίδραση Cannizzaro)

Αντιδραστήρια:

βενζοϊκή αλδεΰδη

Αλκοολικό διάλυμα υδροξειδίου του καλίου

Πρόοδος:

Προσθέστε ~5 ml αλκοολικού διαλύματος 10% υδροξειδίου του καλίου σε ~1 ml βενζοϊκής αλδεΰδης σε δοκιμαστικό σωλήνα και ανακινήστε δυνατά. Σε αυτή την περίπτωση, απελευθερώνεται θερμότητα και το υγρό στερεοποιείται.

Η αντίδραση οξειδοαναγωγής της βενζοϊκής αλδεΰδης παρουσία αλκαλίων προχωρά σύμφωνα με το ακόλουθο σχήμα:

2C 6 H 5 -CHO + KOH ® C 6 H 5 - COOK + C 6 H 5 -CH 2 -OH

Σχηματίζονται το άλας καλίου του βενζοϊκού οξέος (προϊόν της οξείδωσης της βενζοϊκής αλδεΰδης) και της βενζυλικής αλκοόλης (προϊόν της αναγωγής της βενζοϊκής αλδεΰδης).

Οι προκύπτοντες κρύσταλλοι διηθούνται και διαλύονται σε ελάχιστη ποσότητα νερού. Όταν σε ένα διάλυμα προστίθεται ~1 ml διαλύματος υδροχλωρικού οξέος 10%, το ελεύθερο βενζοϊκό οξύ καθιζάνει:

C 6 H 5 - COOK + HCl ® C 6 H 5 -COOH¯ + KCl

Η βενζυλική αλκοόλη βρίσκεται στο διάλυμα που παραμένει μετά τον διαχωρισμό των κρυστάλλων του άλατος καλίου του βενζοϊκού οξέος (το διάλυμα έχει τη μυρωδιά της βενζυλικής αλκοόλης).

VII. ΤΑ ΚΑΡΒΟΞΥ ΟΞΕΑ ΚΑΙ ΤΑ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΤΟΥΣ

Εμπειρία Νο. 36. Οξείδωση μυρμηκικού οξέος

Αντιδραστήρια:

Φορμικό οξύ

Διάλυμα θειικού οξέος 10%.

Διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου

Βαρίτης ή ασβεστόνερο

Πρόοδος:

~0,5-1 ml μυρμηκικού οξέος, ~1 ml διαλύματος θειικού οξέος 10% και ~4-5 ml διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου χύνονται σε δοκιμαστικό σωλήνα με σωλήνα εξόδου αερίου. Ο σωλήνας εξόδου αερίου βυθίζεται σε δοκιμαστικό σωλήνα με διάλυμα ασβέστη ή βαρίτη νερού. Το μίγμα της αντίδρασης θερμαίνεται ήπια με την τοποθέτηση λίθων βρασμού σε δοκιμαστικό σωλήνα για ομοιόμορφο βρασμό. Το διάλυμα πρώτα γίνεται καφέ, μετά αποχρωματίζεται, απελευθερώνεται διοξείδιο του άνθρακα:

5H-COOH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 ® 5HO-CO-OH + K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 3H 2 O

HO-CO-OH ® CO 2 + H 2 O

Εμπειρία Νο. 37. Ανάκτηση διαλύματος αμμωνίας υδροξειδίου του αργύρου με μυρμηκικό οξύ

Αντιδραστήρια:

Διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου αμμωνίας (αντιδραστήριο Tollens)

Φορμικό οξύ