Ist es ohne Risiko eines Fehlers möglich, einen Bereich der Welt um uns herum zu benennen, in dem keine organischen Substanzen nachgewiesen werden konnten? Das ist sehr schwierig: Organische Substanzen sind überall vorhanden – im Wasser von Flüssen und Meeren, im Sand einer wasserlosen Wüste, in den Eingeweiden der Erde, in der Luft und wahrscheinlich sogar im endlosen Weltraum zum Beispiel , in Form einfacher Kohlenwasserstoffe. Doch wenn wir über die Bedeutung organischer Verbindungen nachdenken, fällt uns weniger die Breite ihrer Verbreitung auf als vielmehr die Vielfalt und die wahrlich unerschöpflichen Möglichkeiten, die Natur und Mensch zur Gewinnung neuer Stoffe haben.
Was liegt dieser Vielfalt zugrunde? Erstens die Fähigkeit von Kohlenstoffatomen, sich untereinander und mit Atomen anderer Elemente, beispielsweise Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Phosphor, in Ketten unterschiedlicher Länge zu verbinden und so ein „Skelett“ aus zyklischen und nichtzyklischen Molekülen zu bilden . Ein weiterer Grund liegt im Phänomen der Isomerie. Durch die Veränderung der Reihenfolge der Atome in Molekülen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen, entstehen neue Stoffe, deren Zahl mit zunehmender Zahl der Atome sehr schnell zunimmt.
Natürlich konnte der Mensch nur einen winzigen Bruchteil solcher isomerer Kohlenwasserstoffe in der Natur entdecken oder im Labor synthetisieren. Das ist verständlich. Schon jetzt ist die Zahl der Isomere, die der Zusammensetzung C 25 H 52 entsprechen, zehnmal größer als die Zahl der derzeit untersuchten organischen Substanzen. Aber die organische Chemie als Wissenschaft gibt es schon seit mehr als 100 Jahren. Die Möglichkeiten der Isomerie nehmen, wie leicht zu verstehen ist, mit der Komplikation der Zusammensetzung des Moleküls zu, beispielsweise wenn andere Elemente in das Kohlenwasserstoffmolekül eingeführt werden. Wenn beispielsweise nur ein Wasserstoffatom in einem Kohlenwasserstoffmolekül durch Chlor ersetzt wird, besteht im Fall eines Propanderivats die Möglichkeit einer Isomerie:
CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl und CH 3 -CHCl-CH 3 . Für Dichlorderivate von Kohlenwasserstoffen existieren Isomere, beginnend mit Dichlorethan: CH 2 Cl-CH 2 Cl und CH 3 -CHCl 2.
Erschöpft die Möglichkeit der Existenz von Isomeren, die sich in der Reihenfolge des Zusammenhalts der Atome unterscheiden, die gesamte Vielfalt, die gesamte Welt der organischen Substanzen? Wir können diese Frage beantworten, indem wir uns der Entstehungsgeschichte räumlicher Konzepte im Rahmen der Theorie der chemischen Struktur organischer Verbindungen zuwenden.
1. Theorie von A. M. Butlerov
A. M. Butlerovs erste öffentliche Rede zu theoretischen Fragen der organischen Chemie stammt aus den späten 50er Jahren: Dies ist sein Bericht auf einem Treffen der Pariser Chemischen Gesellschaft am 17. Februar 1858. Darin heißt es, dass nicht nur organische Gruppen als Radikale betrachtet werden sollten, sondern auch Gruppen wie OH, NH 2, also Kombinationen von Atomen, die für verschiedene Klassen organischer Substanzen charakteristisch sind und später als funktionelle Gruppen bezeichnet wurden. Im selben Bericht verwendete A. M. Butlerov zum ersten Mal den Begriff „Struktur“ und bezog sich dabei auf eine homogene Art von Molekülstruktur: Methan, Methylchlorid, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Methylalkohol.
In weiterentwickelter Form stellte A. M. Butlerov drei Jahre später die Idee der chemischen Struktur in dem Bericht „Über die chemische Struktur von Stoffen“ vor, den er auf dem Naturwissenschaftlerkongress in Speyer vorstellte. In diesem Bericht wurde zunächst festgestellt, dass die theoretische Seite der Chemie nicht der tatsächlichen Entwicklung entspreche; insbesondere wurde auf die Unzulänglichkeit der Typentheorie hingewiesen. A. M. Butlerov war weit davon entfernt, dies pauschal zu leugnen; er wies zu Recht darauf hin, dass auch die Typentheorie wichtige Vorzüge hat: Dank ihr gelangten die Konzepte von Atom, Teilchen (Molekül), Äquivalent, Äquivalent und Molekulargewicht in die Wissenschaft; Dank dieser Theorie lernten Chemiker überall, Fakten an die erste Stelle zu setzen.
In diesem Bericht gab er auch seine klare Definition der chemischen Struktur: „Ich nenne chemische Struktur die Verteilung der Wirkung dieser Kraft (Affinität), wodurch chemische Atome, die sich indirekt oder direkt gegenseitig beeinflussen, zu einer Verbindung verbunden werden.“ chemisches Teilchen.“ Als A. M. Butlerov über die chemische Struktur sprach, hielt er es für notwendig, klar zu erklären, dass er „die chemische Wechselwirkung von Atomen“ meinte, und ließ die Frage offen, ob Atome, die chemisch direkt aufeinander einwirken, nebeneinander liegen. Spätere Entwicklungen der Wissenschaft zeigten, dass zwischen der chemischen Struktur und der räumlichen Anordnung ein Zusammenhang besteht, aber zur Zeit von A. M. Butlerov hatte die Wissenschaft noch kein Material zur Lösung dieses Problems bereitgestellt.
Unter Verwendung des Konzepts der chemischen Struktur formulierte A. M. Butlerov in seinem Bericht eine bekannte klassische Formulierung: „Die chemische Natur eines komplexen Teilchens wird durch die Natur seiner elementaren Bestandteile, deren Menge und chemische Struktur bestimmt.“ In dem Bericht werden weiterhin Möglichkeiten erörtert, die zur Untersuchung der chemischen Struktur eingesetzt werden können. Letzteres kann in erster Linie anhand der Methoden zur Synthese einer Substanz beurteilt werden, und die zuverlässigsten Schlussfolgerungen können durch die Untersuchung von Synthesen gezogen werden, „die bei leicht erhöhten Temperaturen und im Allgemeinen unter Bedingungen durchgeführt werden, bei denen man den Fortschritt der Synthese überwachen kann.“ allmähliche Komplikation eines chemischen Partikels.“ Zersetzungsreaktionen, die überwiegend auch unter milden Bedingungen ablaufen, lassen auch Rückschlüsse auf die chemische Struktur zu, also die Annahme, dass „die Reste (Radikale) im zersetzten Partikel bereits vorhanden waren“. Gleichzeitig sah A. M. Butlerov voraus, dass nicht alle Reaktionen zur Strukturbestimmung geeignet sind: Unter ihnen gibt es solche, bei denen „sich die chemische Rolle einiger Einheiten und damit die Struktur ändert“. In unsere moderne Sprache übersetzt sind dies Reaktionen, die mit einer Isomerisierung des Gerüsts oder einer Übertragung des Reaktionszentrums einhergehen.
Eine auf der Grundlage einer chemischen Struktur konstruierte rationale Formel, betonte A. M. Butlerov, sei eindeutig: „Für jeden Körper ist in diesem Sinne nur eine rationale Formel möglich, und wenn die allgemeinen Gesetze der Abhängigkeit der chemischen Eigenschaften von.“ Werden Körper über die chemische Struktur bekannt, dann wird eine ähnliche Formel ein Ausdruck all dieser Eigenschaften sein. Typische Formeln in ihrer heutigen Bedeutung dürften dann außer Gebrauch geraten... Tatsache ist, dass diese Formeln für den aktuellen Stand der Wissenschaft zu eng sind!“
2. Entdeckung des Phänomens der Isomerie
Diese Theorie, deren Hauptbestimmungen 1861 von A. M. Butlerov formuliert wurden, betrachtete die Struktur organischer Verbindungen hauptsächlich als eine Folge von Bindungen von Atomen in einem Molekül. Die Frage der Anordnung der Atome im Raum wurde damals noch nicht diskutiert. Das war kein Zufall. Bis zum Beginn des 20. Jahrhunderts verfügte die Wissenschaft noch nicht über physikalische Methoden, um die tatsächliche Existenz von Atomen nachzuweisen, geschweige denn ihre räumliche Anordnung. Doch bereits ab den 70er Jahren des 19. Jahrhunderts entwickelten sich in der Chemie Vorstellungen über die räumliche Anordnung von Atomen in Molekülen, die viel später durch physikalische Forschungen hervorragend bestätigt wurden.
Das Aufkommen räumlicher Konzepte in der organischen Chemie war darauf zurückzuführen, dass die Strukturtheorie in ihrer ursprünglichen Form einige Fälle von Isometrie nicht erklären konnte. Wir sprechen von optischen Isomeren – Verbindungen, deren Struktur durch die gleiche Formel ausgedrückt wird und deren chemische Eigenschaften völlig identisch sind. Sie unterschieden sich in ihren physikalischen Eigenschaften nicht, bis auf eines: die Fähigkeit, die Ebene des polarisierten Lichts in die eine oder andere Richtung zu drehen. Gewöhnliches Licht kann man sich bekanntlich in Form von Wellen vorstellen, die in verschiedenen Ebenen senkrecht zur Strahlrichtung schwingen. Einige Mineralien, wie zum Beispiel Islandspat (eine transparente Form von Kalziumkarbonat CaCO 3), haben die Fähigkeit, Lichtschwingungen zu übertragen, die nur in einer bestimmten Ebene liegen. Licht, das durch einen solchen Kristall oder ein speziell vorbereitetes Prisma (Polarisator) geht, wird als eben polarisiert bezeichnet. Wie bereits zu Beginn des 19. Jahrhunderts festgestellt wurde, sind viele Kristalle, beispielsweise Quarz, sowie einige organische Substanzen in flüssigem Zustand oder in Lösungen in der Lage, die Ebene des polarisierten Lichts zu drehen. Dies ist ein Phänomen, das oft als optische Aktivität oder optische Rotation bezeichnet wird. Es lässt sich leicht nachweisen, indem man in den Lichtweg, der durch den Polarisator und die Lösung der untersuchten Substanz geht, ein zweites Analysatorprisma platziert, das wie der Polarisator in derselben Ebene liegende Schwingungen überträgt. In diesem Fall ist der Winkel, um den der Analysator gedreht werden muss, um die gleiche Lichtintensität wie beim Durchgang durch ein Lösungsmittel in Abwesenheit einer optisch aktiven Substanz zu erhalten, gleich dem Winkel der optischen Drehung. Das auffälligste Beispiel einer optisch aktiven organischen Verbindung ist Weinsäure, die Mitte des letzten Jahrhunderts von L. Pasteur untersucht wurde. Natürliche Weinsäure dreht die Polarisationsebene nach rechts und wird als bezeichnet D-Weinsäure (vom lateinischen dextro – rechts). Bei längerem Erhitzen D-Weinsäure verliert ihre optische Aktivität und verwandelt sich in eine Mischung aus rechts- und linksdrehenden Säuren. Aus dieser Mischung gelang es L. Pasteur, linksdrehende Substanzen zu isolieren l-Weinsäure (von lateinisch laevo – links). Beide Säuren haben die gleiche Strukturformel.
Gegenstand und Rolle der organischen Chemie. Theorie der chemischen Struktur organischer Verbindungen A.M. Butlerov und seine Bedeutung.
Organische Chemie, eine Wissenschaft, die die Verbindungen von Kohlenstoff mit anderen Elementen (organische Verbindungen) sowie die Gesetze ihrer Umwandlungen untersucht.
Die Vielfalt und enorme Anzahl organischer Verbindungen bestimmt die Bedeutung der organischen Chemie als größtem Zweig der modernen Chemie. Die Welt um uns herum besteht hauptsächlich aus organischen Verbindungen; Lebensmittel, Treibstoff, Kleidung, Medikamente, Farben, Reinigungsmittel, Sprengstoffe, Materialien, ohne die es unmöglich ist, Transportmittel zu schaffen, Bücher zu drucken, in den Weltraum vorzudringen usw. – all dies besteht aus organischen Verbindungen. Organische Verbindungen spielen eine entscheidende Rolle in Lebensprozessen. Die organische Chemie untersucht nicht nur Verbindungen, die aus pflanzlichen und tierischen Organismen gewonnen werden (sogenannte Naturstoffe), sondern vor allem Verbindungen, die durch organische Synthese im Labor oder in der Industrie künstlich hergestellt werden.
Grundprinzipien der Theorie der chemischen Struktur von A.M. Butlerow
1. Atome in Molekülen sind entsprechend ihrer Wertigkeit in einer bestimmten Reihenfolge miteinander verbunden. Die Abfolge interatomarer Bindungen in einem Molekül wird als seine bezeichnet chemische Struktur und wird durch eine Strukturformel (Strukturformel) widergespiegelt.
2. Die chemische Struktur kann mit chemischen Methoden bestimmt werden. (Auch moderne physikalische Methoden kommen derzeit zum Einsatz).
3. Die Eigenschaften von Stoffen hängen von ihrer chemischen Struktur ab.
4. Anhand der Eigenschaften einer bestimmten Substanz können Sie die Struktur ihres Moleküls bestimmen und anhand der Struktur des Moleküls können Sie die Eigenschaften vorhersagen.
5. Atome und Atomgruppen in einem Molekül beeinflussen sich gegenseitig.
Butlerovs Theorie bildete die wissenschaftliche Grundlage der organischen Chemie und trug zu ihrer raschen Entwicklung bei. Basierend auf den Bestimmungen der Theorie, A.M. Butlerov erklärte das Phänomen der Isomerie, sagte die Existenz verschiedener Isomere voraus und erhielt einige davon erstmals.
Das Phänomen der Isomerie organischer Verbindungen, ihre Typen.
Die Grundlage der Isomerie, wie von A.M. Butlerov liegt der Unterschied in der Struktur von Molekülen, die aus demselben Satz von Atomen bestehen. Auf diese Weise, Isomerie- Hierbei handelt es sich um das Phänomen der Existenz von Verbindungen mit gleicher qualitativer und quantitativer Zusammensetzung, aber unterschiedlicher Struktur und damit unterschiedlichen Eigenschaften.
Wenn ein Molekül beispielsweise 4 Kohlenstoffatome und 10 Wasserstoffatome enthält, ist die Existenz von 2 isomeren Verbindungen möglich:
Abhängig von der Art der Unterschiede in der Struktur der Isomere werden strukturelle und räumliche Isomerie unterschieden.
Strukturisomere- Verbindungen gleicher qualitativer und quantitativer Zusammensetzung, unterschiedlich in der Bindungsreihenfolge der Atome, d.h. chemische Struktur.
Beispielsweise entspricht die Zusammensetzung C5H12 3 Strukturisomeren:
Raumisomere (Stereoisomere) Bei gleicher Zusammensetzung und gleicher chemischer Struktur unterscheiden sie sich in der räumlichen Anordnung der Atome im Molekül.
Raumisomere sind optische und cis-trans-Isomere. Die Moleküle solcher Isomere sind räumlich inkompatibel. 
Elektronische Darstellungen in der organischen Chemie. Struktur des Kohlenstoffatoms. Hybridisierung von Orbitalen (Valenzzuständen des Kohlenstoffatoms). Kovalente Bindung und ihre Typen (einfach oder δ- und mehrfach).
Die Anwendung der elektronischen Theorie der Atomstruktur und der chemischen Bindung in der organischen Chemie war eine der wichtigsten Etappen in der Entwicklung der Theorie der Struktur organischer Verbindungen. Das Konzept der chemischen Struktur als eine Abfolge von Bindungen zwischen Atomen (A.M. Butlerov) wurde durch die elektronische Theorie um Ideen zur elektronischen und räumlichen Struktur und deren Einfluss auf die Eigenschaften organischer Verbindungen ergänzt. Es sind diese Ideen, die es ermöglichen, die Übertragungswege der gegenseitigen Beeinflussung von Atomen in Molekülen (elektronische und räumliche Effekte) und das Verhalten von Molekülen bei chemischen Reaktionen zu verstehen.
Nach modernen Konzepten werden die Eigenschaften organischer Verbindungen bestimmt durch:
· Natur und elektronische Struktur von Atomen;
· Art der Atomorbitale und die Art ihrer Wechselwirkung;
· Art der chemischen Bindungen;
· chemische, elektronische und räumliche Struktur von Molekülen.
Das Kohlenstoffatom besteht aus dem Kern, der eine positive Ladung von +6 hat (da er sechs Protonen enthält), und der Elektronenhülle, die sechs Elektronen enthält, die sich auf zwei Energieniveaus (Schichten) befinden. Elektronische Grundzustandskonfiguration 1S 2 2S 2 2P 2 .
Im normalen (unerregten) Zustand hat das Kohlenstoffatom zwei ungepaarte 2 R 2 Elektronen. Im angeregten Zustand (wenn Energie absorbiert wird) einer von 2 S 2 Elektronen können frei werden R-orbital. Dann erscheinen im Kohlenstoffatom vier ungepaarte Elektronen:
Hybridisierung Orbitale sind der Prozess, sie in Form und Energie auszurichten. Die Anzahl der Hybridorbitale ist gleich der Anzahl der ursprünglichen Orbitale. Im Vergleich zu ihnen sind Hybridorbitale räumlich länger, was eine vollständigere Überlappung mit den Orbitalen benachbarter Atome gewährleistet.
sp- Hybridisierung
– das ist die Vermischung (Ausrichtung in Form und Energie) von einem S- und ein R-Orbitale, um zwei Hybride zu bilden sp-Orbitale. sp-Die Orbitale liegen auf derselben Linie (in einem Winkel von 180°) und sind vom Kern des Kohlenstoffatoms in entgegengesetzte Richtungen gerichtet. Zwei R-Orbitale bleiben unhybridisiert. Sie werden senkrecht zu den Verbindungsrichtungen zueinander platziert. 
Es gibt drei Arten kovalenter chemischer Bindungen, die sich im Bildungsmechanismus unterscheiden:
1. Einfache kovalente Bindung. Für seine Bildung stellt jedes Atom ein ungepaartes Elektron zur Verfügung. Bei der Bildung einer einfachen kovalenten Bindung bleiben die formalen Ladungen der Atome unverändert.
Wenn die Atome eine einfache kovalente Bindung bilden sind gleich, dann sind auch die wahren Ladungen der Atome im Molekül gleich, da die eine Bindung bildenden Atome gleichermaßen ein gemeinsames Elektronenpaar besitzen, eine solche Bindung wird genannt unpolar kovalente Bindung.
Wenn Atome anders, dann wird der Grad des Besitzes eines gemeinsamen Elektronenpaares durch den Unterschied in der Elektronegativität der Atome bestimmt. Ein Atom mit größerer Elektronegativität zieht ein Bindungselektronenpaar stärker zu sich selbst und seine wahre Ladung wird negativ. Ein Atom mit geringerer Elektronegativität erhält die gleiche positive Ladung. Diese kovalente Bindung heißt Polar-.
2. Spender-Akzeptor-Bindung. Um eine solche kovalente Bindung zu bilden, werden beide Elektronen von einem der Atome – dem Donor – bereitgestellt. Das zweite der an der Bindungsbildung beteiligten Atome wird Akzeptor genannt. Im resultierenden Molekül nimmt die formale Ladung des Donors um eins zu und die formale Ladung des Akzeptors um eins ab.
3. Semipolare Verbindung. Diese Art der kovalenten Bindung entsteht zwischen einem Atom mit einem freien Elektronenpaar (Stickstoff, Phosphor, Schwefel, Halogene usw.) und einem Atom mit zwei ungepaarten Elektronen (Sauerstoff, Schwefel). Die Bildung einer semipolaren Bindung erfolgt in zwei Schritten:
· Oxidation (Übertragung eines Elektrons);
· Sozialisierung ungepaarter Elektronen.
σ-Bindung (Sigma-Bindung)– eine kovalente Bindung, die durch überlappende Elektronenwolken „entlang der Mittellinie“ gebildet wird. Charakterisiert durch axiale Symmetrie. Eine Bindung, die entsteht, wenn sich Hybridorbitale entlang einer Verbindungslinie zwischen den Atomkernen überlappen.
Klassifizierung organischer Verbindungen. Funktionelle Gruppen und die wichtigsten Klassen organischer Verbindungen. Heterofunktionelle Verbindungen. Qualitative Funktionsanalyse (chemische Identifizierung von Klassen organischer Verbindungen).
Azyklische Verbindungen (fettig oder aliphatisch) – Verbindungen, deren Moleküle eine offene (nicht ringförmig geschlossene) gerade oder verzweigte Kohlenstoffkette mit Einfach- oder Mehrfachbindungen enthalten. Azyklische Verbindungen werden in zwei Hauptgruppen unterteilt:
gesättigte (gesättigte) Kohlenwasserstoffe (Alkane), bei dem alle Kohlenstoffatome nur durch einfache Bindungen miteinander verbunden sind;
ungesättigte (ungesättigte) Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine und Alkadiene), bei dem zwischen Kohlenstoffatomen neben einfachen Einfachbindungen auch Doppel- und Dreifachbindungen bestehen.
Zyklische Verbindungen wiederum werden in zwei große Gruppen eingeteilt:
- carbozyklische Verbindungen – Verbindungen, deren Zyklen nur aus Kohlenstoffatomen bestehen; Carbozyklische Verbindungen werden unterteilt in alizyklisch– gesättigt (Cycloparaffine) und aromatisch;
- heterozyklische Verbindungen – Verbindungen, deren Zyklen nicht nur aus Kohlenstoffatomen, sondern auch aus Atomen anderer Elemente bestehen: Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel usw.
„Andere Klassen organischer Verbindungen“ umfassen Folgendes: Alkohole, Aldehyde, Carbonsäuren, Ester, Fette, Kohlenhydrate, Amine, Aminosäuren, Proteine, Nukleinsäuren.
Die meisten organischen Substanzen, die an Stoffwechselprozessen beteiligt sind, gehören dazu heterofunktionelle Verbindungen, d.h. Es weist in seiner Struktur mehrere unterschiedliche funktionelle Gruppen auf. Die häufigsten heterofunktionellen Verbindungen sind Aminoalkohole, Aminosäuren, Hydroxysäuren und Oxosäuren. Die chemischen Eigenschaften heterofunktioneller Verbindungen können aufgrund des Vorhandenseins jeder funktionellen Gruppe nicht als Summe der Eigenschaften betrachtet werden. Da sich funktionelle Gruppen gegenseitig beeinflussen, entwickeln auch heterofunktionelle Verbindungen spezifische chemische Eigenschaften.
Qualitative Analyse zielt darauf ab, bestimmte Stoffe oder deren Bestandteile im analysierten Objekt nachzuweisen. Die Erkennung erfolgt durch Identifikation Feststellung der Identität (Gleichheit) der AS des analysierten Objekts und der bekannten AS der analysierten Stoffe unter den Bedingungen der angewandten Analysemethode. Hierzu werden bei dieser Methode Referenzsubstanzen vorab untersucht, bei denen das Vorhandensein von Analytsubstanzen bekannt ist.
>> Chemie: Isomerie und ihre Typen
Es gibt zwei Arten von Isomerie: strukturelle und räumliche (Stereoisomerie). Strukturisomere unterscheiden sich voneinander durch die Reihenfolge der Bindungen der Atome im Molekül, Stereoisomere – durch die Anordnung der Atome im Raum mit der gleichen Reihenfolge der Bindungen zwischen ihnen.
Folgende Arten der Strukturisomerie werden unterschieden: Kohlenstoffgerüstisomerie, Positionsisomerie, Isomerie verschiedener Klassen organischer Verbindungen (Interklassenisomerie).
Strukturisomerie
Die Isomerie des Kohlenstoffgerüsts ist auf die unterschiedliche Bindungsordnung zwischen den Kohlenstoffatomen zurückzuführen, die das Gerüst des Moleküls bilden. Wie bereits gezeigt, entspricht die Summenformel C4H10 zwei Kohlenwasserstoffen: n-Butan und Isobutan. Für den Kohlenwasserstoff C5H12 sind drei Isomere möglich: Pentan, Isopentan und Neopentan.
Mit zunehmender Zahl der Kohlenstoffatome in einem Molekül nimmt die Zahl der Isomere schnell zu. Für den Kohlenwasserstoff C10H22 sind es bereits 75, für den Kohlenwasserstoff C20H44 sind es 366.319.
Positionsisomerie ist auf unterschiedliche Positionen der Mehrfachbindung, des Substituenten und der funktionellen Gruppe bei demselben Kohlenstoffgerüst des Moleküls zurückzuführen:
Die Isomerie verschiedener Klassen organischer Verbindungen (Interklassenisomerie) ist auf unterschiedliche Positionen und Kombinationen von Atomen in den Molekülen von Stoffen zurückzuführen, die dieselbe Summenformel haben, aber zu unterschiedlichen Klassen gehören. Somit entspricht die Summenformel C6B12 dem ungesättigten Kohlenwasserstoff Hexen-1 und dem zyklischen Cyclohexan: 
Derartige Isomere enthalten unterschiedliche funktionelle Gruppen und gehören unterschiedlichen Stoffklassen an. Daher unterscheiden sie sich in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften deutlich stärker als Kohlenstoffgerüstisomere oder Positionsisomere.
Raumisomerie
Die räumliche Isomerie wird in zwei Typen unterteilt: geometrisch und optisch.
Geometrische Isomerie ist charakteristisch für Verbindungen mit Doppelbindungen und cyclische Verbindungen. Da eine freie Rotation von Atomen um eine Doppelbindung oder in einem Ring unmöglich ist, können sich die Substituenten entweder auf derselben Seite der Ebene der Doppelbindung oder des Rings (cis-Position) oder auf gegenüberliegenden Seiten (trans-Position) befinden. Die Bezeichnungen cis und trans beziehen sich meist auf ein Paar identischer Substituenten. 
Geometrische Isomere unterscheiden sich in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften.
Optische Isomerie tritt auf, wenn ein Molekül mit seinem Bild im Spiegel nicht kompatibel ist. Dies ist möglich, wenn das Kohlenstoffatom im Molekül vier verschiedene Substituenten aufweist. Dieses Atom heißt asymmetrisch. Ein Beispiel für ein solches Molekül ist das Molekül α-Aminopropionsäure (α-Alanin) CH3CH(KH2)COOH.
Wie Sie sehen, kann das a-Alanin-Molekül nicht mit seinem Spiegelbild übereinstimmen, egal wie es sich bewegt. Solche räumlichen Isomere werden Spiegel, optische Antipoden oder Enantiomere genannt. Alle physikalischen und fast alle chemischen Eigenschaften solcher Isomere sind identisch.
Die Untersuchung der optischen Isomerie ist notwendig, wenn man viele im Körper ablaufende Reaktionen berücksichtigt. Die meisten dieser Reaktionen laufen unter der Wirkung von Enzymen ab – biologischen Katalysatoren. Die Moleküle dieser Stoffe müssen wie ein Schlüssel zu einem Schloss zu den Molekülen der Verbindungen passen, auf die sie einwirken; daher sind die räumliche Struktur, die relative Anordnung der Abschnitte der Moleküle und andere räumliche Faktoren für den Ablauf von großer Bedeutung diese Reaktionen. Solche Reaktionen werden stereoselektiv genannt.
Die meisten Naturstoffe sind einzelne Enantiomere und ihre biologischen Wirkungen (von Geschmack und Geruch bis hin zu medizinischen Wirkungen) unterscheiden sich stark von den Eigenschaften ihrer im Labor gewonnenen optischen Antipoden. Ein solcher Unterschied in der biologischen Aktivität ist von großer Bedeutung, da er der wichtigsten Eigenschaft aller lebenden Organismen zugrunde liegt – dem Stoffwechsel.
Welche Arten von Isomerie kennen Sie?
Wie unterscheidet sich die Strukturisomerie von der räumlichen Isomerie?
Welche der vorgeschlagenen Verbindungen sind:
a) Isomere;
b) Homologe? 
Geben Sie allen Stoffen Namen.
4. Ist geometrische (cis-, trans) Isomerie möglich für: a) Alkane; b) Alkene; c) Alkine; d) Cycloalkane?
Erklären Sie, geben Sie Beispiele. 
Da seine Eigenschaften von der Struktur und Ausrichtung des Moleküls abhängen. Arten der Isomerie sowie die Strukturmerkmale von Stoffen werden bis heute aktiv untersucht.
Isomerie und Isomerisierung: Was ist das?
Bevor wir uns mit den wichtigsten Arten der Isomerie befassen, müssen wir herausfinden, was dieser Begriff bedeutet. Es ist allgemein anerkannt, dass Isomerie ein Phänomen ist, bei dem sich chemische Verbindungen (oder Isomere) in der Struktur und Anordnung der Atome unterscheiden, sich aber gleichzeitig durch die gleiche Zusammensetzung und das gleiche Molekulargewicht auszeichnen.
Tatsächlich tauchte der Begriff „Isomerisierung“ vor nicht allzu langer Zeit in der Wissenschaft auf. Vor einigen Jahrhunderten wurde festgestellt, dass sich einige Stoffe mit gleichen Indikatoren und gleichem Atomsatz in ihren Eigenschaften unterscheiden.
Als Beispiel können wir Trauben- und Weinrebe nennen. Darüber hinaus kam es zu Beginn des 19. Jahrhunderts zu einer Diskussion zwischen den Wissenschaftlern J. Liebig und F. Wöhler. Durch zahlreiche Experimente wurde festgestellt, dass es zwei Arten von Stoffen mit der Formel AgCNO gibt – Fulminat und Silbercyanat, die trotz gleicher Zusammensetzung unterschiedliche Eigenschaften aufweisen. Bereits 1830 wurde das Konzept der Isomerisierung in die Wissenschaft eingeführt.
Anschließend wurden dank der Arbeit von A. Butlerov und J. Van't Hoff die Phänomene der räumlichen und strukturellen Isomerie erklärt.
Isomerisierung ist eine spezifische Reaktion, bei der die Umwandlung von Strukturisomeren ineinander beobachtet wird. Als Beispiel können wir Stoffe aus der Reihe der Alkane nehmen. Strukturelle Isomerietypen von Alkanen ermöglichen die Umwandlung einiger Stoffe in Isoalkane. Dadurch erhöht die Industrie den Kraftstoffverbrauch. Es ist erwähnenswert, dass solche Immobilien für die industrielle Entwicklung von großer Bedeutung sind.
Die Arten der Isomerie werden üblicherweise in zwei große Gruppen eingeteilt.
Strukturisomerie und ihre Varianten
Strukturisomerie ist ein Phänomen, bei dem sich Isomere voneinander unterscheiden. Es gibt mehrere verschiedene Typen
1. Isomerie des Kohlenstoffgerüsts. Diese Form ist charakteristisch für Kohlenstoffe und geht mit einer anderen Reihenfolge der Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen einher.
2. Isomerie basierend auf der Position der funktionellen Gruppe. Dieses Phänomen ist auf die unterschiedlichen Positionen der funktionellen Gruppe(n) im Molekül zurückzuführen. Beispiele hierfür sind 4-Chlorbuttersäure und 2-Chlorbuttersäure.
3. Isomerie von Mehrfachbindungen. Hierzu zählen übrigens auch die häufigsten Formen der Isomerie von Alkenen. Isomere unterscheiden sich voneinander durch die Position der ungesättigten Bindung.
4. Isomerie der funktionellen Gruppe. In diesem Fall bleibt die allgemeine Zusammensetzung des Stoffes erhalten, aber die Eigenschaften und die Art der funktionellen Gruppe selbst ändern sich. Als Beispiel kann Ethanol genannt werden.
Räumliche Arten der Isomerie
Stereoisomerie (räumlich) ist mit unterschiedlichen Orientierungen von Molekülen derselben Struktur verbunden.
1. Optische Isomerie (Enantiomerie). Diese Form ist mit der Rotation funktioneller Gruppen um eine asymmetrische Bindung verbunden. In den meisten Fällen verfügt der Stoff über ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, das an vier Substituenten gebunden ist. Dadurch dreht sich die Ebene und es entstehen sogenannte Spiegelantipoden und -isomere. Interessanterweise zeichnen sich letztere durch nahezu identische Eigenschaften aus.
2. Diastereomerie. Dieser Begriff bezeichnet eine räumliche Isomerie, bei der keine antipodischen Substanzen gebildet werden.
Es ist erwähnenswert, dass das Vorhandensein möglicher Isomere in erster Linie mit der Anzahl der Kohlenstoffbindungen zusammenhängt. Je länger das Kohlenstoffgerüst ist, desto mehr Isomere können gebildet werden.
Es gibt zwei Arten von Isomerie: strukturelle und räumliche (Stereoisomerie). Strukturisomere unterscheiden sich voneinander durch die Reihenfolge der Bindungen der Atome im Molekül, Stereoisomere – durch die Anordnung der Atome im Raum mit der gleichen Reihenfolge der Bindungen zwischen ihnen.
Strukturisomerie: Kohlenstoffgerüstisomerie, Positionsisomerie, Isomerie verschiedener Klassen organischer Verbindungen (Interklassenisomerie).
Strukturisomerie
Isomerie des Kohlenstoffgerüsts
Positionsisomerie ist auf unterschiedliche Positionen der Mehrfachbindung, des Substituenten und der funktionellen Gruppe bei demselben Kohlenstoffgerüst des Moleküls zurückzuführen: 
Räumlich Isomerie Die räumliche Isomerie wird in zwei Typen unterteilt: geometrisch und optisch.
Geometrische Isomerie ist charakteristisch für Verbindungen mit Doppelbindungen und cyclische Verbindungen. Da eine freie Rotation von Atomen um eine Doppelbindung oder in einem Ring unmöglich ist, können sich die Substituenten entweder auf derselben Seite der Ebene der Doppelbindung oder des Rings (cis-Position) oder auf gegenüberliegenden Seiten (trans-Position) befinden. 
Optische Isomerie tritt auf, wenn ein Molekül mit seinem Bild im Spiegel nicht kompatibel ist. Dies ist möglich, wenn das Kohlenstoffatom im Molekül vier verschiedene Substituenten aufweist. Dieses Atom heißt asymmetrisch. 
CHIRALITÄT, die Fähigkeit eines Objekts, mit seinem Bild in einem idealen ebenen Spiegel nicht kompatibel zu sein.
Verschiedene räumliche Strukturen, die durch Rotation um einfache Bindungen entstehen, ohne die Integrität des Moleküls zu verletzen (ohne chemische Bindungen aufzubrechen), werden als KONFORMATIONEN bezeichnet.
8. Struktur von Alkanen. Sp3 ist der Zustand von Kohlenstoff. Eigenschaften von SS- und SN-Verbindungen. Das Prinzip der freien Rotation. Konformation. Darstellungsmethoden und Nomenklatur. Physikalische Eigenschaften von Alkanen.
Alle Kohlenstoffatome in Alkanmolekülen befinden sich im Zustand sp 3
-Hybridisierung, der Winkel zwischen den C-C-Bindungen beträgt 109°28", daher haben die Moleküle normaler Alkane mit vielen Kohlenstoffatomen eine Zick-Zack-Struktur (Zickzack). Die Länge der C-C-Bindung in gesättigten Kohlenwasserstoffen beträgt 0,154 nm 
Die C-C-Bindung ist kovalent unpolar. Die C-H-Bindung ist kovalent und schwach polar, da C und H in der Elektronegativität nahe beieinander liegen.
Physikalische Eigenschaften
Unter normalen Bedingungen sind die ersten vier Mitglieder der homologen Reihe von Alkanen Gase, C 5 -C 17 sind Flüssigkeiten und ausgehend von C 18 sind sie Feststoffe. Die Schmelz- und Siedepunkte von Alkanen bzw. ihre Dichte steigen mit zunehmendem Molekulargewicht. Alle Alkane sind leichter als Wasser und darin unlöslich, aber sie sind in unpolaren Lösungsmitteln (z. B. Benzol) löslich und selbst gute Lösungsmittel.
Schmelz- und Siedepunkte nehmen von weniger verzweigt zu stärker verzweigt ab.
Gasförmige Alkane verbrennen mit farbloser oder blassblauer Flamme und setzen große Mengen Wärme frei.
Die Drehung der Atome um die S-Bindung führt nicht zu deren Bruch. Durch intramolekulare Rotation entlang der C-C-s-Bindungen können Alkanmoleküle, beginnend mit Ethan C 2 H 6, unterschiedliche geometrische Formen annehmen. Verschiedene räumliche Formen eines Moleküls, die sich durch Rotation um C-C-s-Bindungen ineinander umwandeln, werden als Konformationen oder Konformationen bezeichnet Rotationsisomere(Konformere). Rotationsisomere eines Moleküls sind seine energetisch ungleichen Zustände. Ihre gegenseitige Umwandlung erfolgt aufgrund der thermischen Bewegung schnell und kontinuierlich. Daher können Rotationsisomere nicht in individueller Form isoliert werden, ihre Existenz ist jedoch durch physikalische Methoden nachgewiesen.
Alkane . Methan, Ethan, Propan, Butan -ein
9. Kohlenwasserstoffe. Einstufung. Gesättigte Kohlenwasserstoffe der Methanreihe. Homologe serie. Nomenklatur. Isomerie. Radikale. Natürliche Quellen. Fischer-Tropsch-Synthese. Herstellungsmethoden (aus Alkenen, Carbonsäuren, Halogenderivaten, durch die Wurtz-Reaktion)
Der allgemeine Name für gesättigte Kohlenwasserstoffe lautet Alkane . Die Namen der ersten vier Mitglieder der homologen Methanreihe sind trivial: Methan, Ethan, Propan, Butan . Ab der Quinte werden die Namen aus griechischen Ziffern abgeleitet und mit einem Suffix versehen -ein
Auch für Radikale (Kohlenwasserstoffradikale) gibt es eine eigene Nomenklatur. Einwertige Radikale heißen Alkyle und wird mit dem Buchstaben R oder Alk bezeichnet. Ihre allgemeine Formel lautet C n H 2n+ 1 . Die Namen der Reste setzen sich aus den Namen der entsprechenden Kohlenwasserstoffe zusammen, indem das Suffix ersetzt wird -ein anhängen -il(Methan – Methyl, Ethan – Ethyl, Propan – Propyl usw.). Zweiwertige Radikale werden durch Ersetzen des Suffixes benannt -ein An -iliden(Ausnahme ist der Methylenrest = CH 2). Dreiwertige Radikale haben das Suffix -ilidin
Isomerie. Alkane zeichnen sich durch Strukturisomerie aus. Wenn ein Alkanmolekül mehr als drei Kohlenstoffatome enthält, kann die Reihenfolge ihrer Verbindung unterschiedlich sein. Eines der Isomere von Butan ( N-Butan) enthält eine unverzweigte Kohlenstoffkette und das andere, Isobutan, enthält eine verzweigte (Isostruktur).
Die wichtigste Quelle für Alkane in der Natur sind Erdgas, mineralische Kohlenwasserstoff-Rohstoffe – Öl und Erdölbegleitgase.
Alkane können durch die Wurtz-Reaktion hergestellt werden, bei der metallisches Natrium auf Monohalogenderivate von Kohlenwasserstoffen einwirkt. 2CH 3 –CH 2 Br (Ethylbromid) + 2Na ––> CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (Butan) + 2NaBr
Aus Alkenen
C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2
Fischer-Tropsch-Synthese
nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O
Die Tabelle zeigt, dass sich diese Kohlenwasserstoffe in der Anzahl der Gruppen - CH2- - unterscheiden. Eine solche Reihe ähnlicher Strukturen mit ähnlichen chemischen Eigenschaften und unterschiedlicher Anzahl dieser Gruppen wird als homologe Reihe bezeichnet. Und die Stoffe, aus denen es besteht, nennt man Homologe.
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Name |
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Isobutan |
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Isopentan |
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Neopentan |
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