Was ist bioorganische Chemie? Fachgebiet Bioorganische Chemie

VORTRAG 1

Bioorganische Chemie (BOC), ihre Bedeutung in der Medizin

HOH ist eine Wissenschaft, die die biologische Funktion organischer Substanzen im Körper untersucht.

HOB entstand in der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts. Gegenstand seiner Untersuchung sind Biopolymere, Bioregulatoren und einzelne Metaboliten.

Biopolymere sind hochmolekulare Naturstoffe, die die Grundlage aller Organismen bilden. Dies sind Peptide, Proteine, Polysaccharide, Nukleinsäuren (NA), Lipide usw.

Bioregulatoren sind Verbindungen, die den Stoffwechsel chemisch regulieren. Dies sind Vitamine, Hormone, Antibiotika, Alkaloide, Medikamente usw.

Die Kenntnis der Struktur und Eigenschaften von Biopolymeren und Bioregulatoren ermöglicht es, das Wesen biologischer Prozesse zu verstehen. Somit ermöglichte die Aufklärung der Struktur von Proteinen und NA die Entwicklung von Ideen über die Biosynthese von Matrixproteinen und die Rolle von NA bei der Erhaltung und Übertragung genetischer Informationen.

HOC spielt eine wichtige Rolle bei der Etablierung des Wirkmechanismus von Enzymen, Arzneimitteln, Seh-, Atmungs-, Gedächtnis-, Nervenleitungs-, Muskelkontraktionsvorgängen usw.

Das Hauptproblem von HOC besteht darin, den Zusammenhang zwischen der Struktur und dem Wirkungsmechanismus von Verbindungen aufzuklären.

HBO basiert auf Material der organischen Chemie.

ORGANISCHE CHEMIE

Dies ist die Wissenschaft, die die Kohlenstoffverbindungen untersucht. Derzeit gibt es etwa 16 Millionen organische Substanzen.

Gründe für die Vielfalt organischer Stoffe.

1. Verbindungen von C-Atomen untereinander und mit anderen Elementen des Periodensystems von D. Mendeleev. In diesem Fall werden Ketten und Kreisläufe gebildet:

Gerade Kette. Verzweigte Kette

Tetraedrische planare Konfiguration

die Konfiguration des C-Atoms des C-Atoms

2. Homologie ist die Existenz von Substanzen mit ähnlichen Eigenschaften, wobei sich jedes Mitglied der homologischen Reihe um eine Gruppe vom vorherigen unterscheidet
-CH 2 -. Zum Beispiel die homologe Reihe gesättigter Kohlenwasserstoffe:

3. Isomerie ist die Existenz von Stoffen mit gleicher qualitativer und quantitativer Zusammensetzung, aber unterschiedlicher Struktur.

BIN. Butlerov (1861) schuf eine Theorie der Struktur organischer Verbindungen, die bis heute als wissenschaftliche Grundlage der organischen Chemie dient.

Die wichtigsten Bestimmungen der Theorie der Struktur organischer Verbindungen:

1) Atome in Molekülen sind entsprechend ihrer Wertigkeit durch chemische Bindungen miteinander verbunden;

2) Atome in den Molekülen organischer Verbindungen sind in einer bestimmten Reihenfolge miteinander verbunden, die die chemische Struktur des Moleküls bestimmt;

3) Die Eigenschaften organischer Verbindungen hängen nicht nur von der Anzahl und Art ihrer Atombestandteile ab, sondern auch von der chemischen Struktur der Moleküle;

4) In Molekülen kommt es zu einer gegenseitigen Beeinflussung von Atomen, sowohl verbundenen als auch nicht direkt miteinander verbundenen;

5) Die chemische Struktur eines Stoffes kann durch die Untersuchung seiner chemischen Umwandlungen bestimmt werden und umgekehrt können seine Eigenschaften durch die Struktur eines Stoffes charakterisiert werden.

Betrachten wir einige Bestimmungen der Theorie der Struktur organischer Verbindungen.

Strukturisomerie

Sie teilt:

1) Kettenisomerie

2) Isomerie der Position von Mehrfachbindungen und funktionellen Gruppen

3) Isomerie funktioneller Gruppen (Interklassen-Isomerie)

Newman-Formeln

Cyclohexan

Die Form des „Stuhls“ ist energetisch günstiger als die der „Badewanne“.

Konfigurationsisomere

Dabei handelt es sich um Stereoisomere, deren Moleküle unabhängig von der Konformation eine unterschiedliche Anordnung der Atome im Raum aufweisen.

Je nach Art der Symmetrie werden alle Stereoisomere in Enantiomere und Diastereomere unterteilt.

Enantiomere (optische Isomere, Spiegelisomere, Antipoden) sind Stereoisomere, deren Moleküle sich wie ein Objekt und ein inkompatibles Spiegelbild zueinander verhalten. Dieses Phänomen wird Enantiomerie genannt. Alle chemischen und physikalischen Eigenschaften von Enantiomeren sind gleich, mit Ausnahme von zwei: der Drehung der Ebene des polarisierten Lichts (im Polarimetergerät) und der biologischen Aktivität. Enantiomere Bedingungen: 1) C-Atom befindet sich im Zustand der sp 3 -Hybridisierung; 2) das Fehlen jeglicher Symmetrie; 3) das Vorhandensein eines asymmetrischen (chiralen) Atoms C, d.h. ein Atom, das hat vier verschiedene Ersatzstoffe.

Viele Hydroxy- und Aminosäuren haben die Fähigkeit, die Polarisationsebene eines Lichtstrahls nach links oder rechts zu drehen. Dieses Phänomen wird optische Aktivität genannt und die Moleküle selbst sind optisch aktiv. Die Abweichung des Lichtstrahls nach rechts wird mit einem „+“-Zeichen, nach links mit einem „-“ gekennzeichnet und gibt den Drehwinkel in Grad an.

Die absolute Konfiguration von Molekülen wird durch komplexe physikalisch-chemische Methoden bestimmt.

Die relative Konfiguration optisch aktiver Verbindungen wird durch Vergleich mit einem Glycerinaldehyd-Standard bestimmt. Optisch aktive Substanzen mit der Konfiguration von rechtsdrehendem oder linksdrehendem Glycerinaldehyd (M. Rozanov, 1906) werden als Dinge der D- und L-Reihe bezeichnet. Eine gleiche Mischung aus rechten und linken Isomeren einer Verbindung wird als Racemat bezeichnet und ist optisch inaktiv.

Studien haben gezeigt, dass das Vorzeichen der Lichtrotation nicht mit der Zugehörigkeit eines Dings zur D- und L-Reihe in Verbindung gebracht werden kann, sondern nur experimentell in Geräten – Polarimetern – bestimmt wird. Beispielsweise hat L-Milchsäure einen Rotationswinkel von +3,8 °, D-Milchsäure - -3,8 °.

Enantiomere werden mithilfe der Fisher-Formeln dargestellt.

L-Reihe D-Reihe

Unter den Enantiomeren kann es symmetrische Moleküle geben, die keine optische Aktivität aufweisen und als Mesoisomere bezeichnet werden.

Zum Beispiel: Weinkarte

D - (+) - Reihe L - (-) - Reihe

Mezovinnaya dazu - das

Racemat – Traubensäure

Optische Isomere, die keine Spiegelisomere sind, die sich in der Konfiguration mehrerer, aber nicht aller asymmetrischer C-Atome unterscheiden, die unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften haben, werden als s- bezeichnet. di-A-Stereoisomere.

p-Diastereomere (geometrische Isomere) sind Stereomere, die eine p-Bindung im Molekül aufweisen. Man findet sie in Alkenen, ungesättigten höheren Carbonsäuren (to-t) und ungesättigten Dicarbonsäuren (to-t).

Die biologische Aktivität organischer Dinge hängt mit ihrer Struktur zusammen.

Zum Beispiel:

Cis-Butendisäure, Trans-Butendisäure,

Maleinsäure - Fumarsäure - ungiftig,

sehr giftig im Körper enthalten

Alle natürlichen ungesättigten höheren Carbonsäuren sind cis-Isomere.

VORTRAG 2

Verwandte Systeme

Konjugierte Systeme sind im einfachsten Fall Systeme mit abwechselnden Doppel- und Einfachbindungen. Sie können offen und geschlossen sein. Bei Dienkohlenwasserstoffen (HC) liegt ein offenes System vor.

Beispiele:

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2

Butadien-1, 3

Chlorothen

CH 2 \u003d CH - Cl

Hier konjugieren p-Elektronen mit p-Elektronen. Diese Art der Konjugation wird p,p-Konjugation genannt.

Bei aromatischen Kohlenwasserstoffen liegt ein geschlossenes System vor.

C 6 H 6

Benzol

Aromatizität

Hierbei handelt es sich um ein Konzept, das verschiedene Eigenschaften aromatischer Verbindungen umfasst. Aromatizitätsbedingungen: 1) ein flacher geschlossener Zyklus, 2) alle C-Atome befinden sich in sp 2 - Hybridisierung, 3) es entsteht ein einziges konjugiertes System aller Zyklusatome, 4) die Hückel-Regel ist erfüllt: „4n + 2 p-Elektronen.“ an der Konjugation teilnehmen, wobei n = 1, 2, 3 ...“

Der einfachste Vertreter aromatischer Kohlenwasserstoffe ist Benzol. Es erfüllt alle vier Bedingungen der Aromatizität.

Hückels Regel: 4n+2 = 6, n = 1.

Gegenseitige Beeinflussung von Atomen in einem Molekül

Im Jahr 1861 gründete der russische Wissenschaftler A.M. Butlerov vertrat die Position: „Atome in Molekülen beeinflussen sich gegenseitig.“ Derzeit wird dieser Einfluss auf zwei Arten übertragen: induktive und mesomere Effekte.

Induktiver Effekt

Dabei handelt es sich um die Übertragung elektronischen Einflusses über die S-Bindungskette. Es ist bekannt, dass die Bindung zwischen Atomen mit unterschiedlicher Elektronegativität (EO) polarisiert ist, d. h. zu einem stärker EO-Atom verschoben. Dies führt zum Auftreten effektiver (realer) Ladungen (d) auf den Atomen. Eine solche elektronische Verschiebung wird als induktiv bezeichnet und mit dem Buchstaben I und dem Pfeil ® bezeichnet.

, X \u003d Hal -, ABER -, NS -, NH 2 - und andere.

Der induktive Effekt kann positiv oder negativ sein. Wenn der X-Substituent Elektronen der chemischen Bindung stärker anzieht als das H-Atom, dann weist er - I auf. I (H) = O. In unserem Beispiel weist

Wenn der X-Substituent Bindungselektronen anzieht, die schwächer sind als das H-Atom, weist er +I auf. Alle Alkyle (R = CH 3 -, C 2 H 5 - usw.), Me n + zeigen +I.

mesomerer Effekt

Der mesomere Effekt (Konjugationseffekt) ist der Einfluss eines Substituenten, der über ein konjugiertes System von p-Bindungen übertragen wird. Angezeigt durch den Buchstaben M und einen gebogenen Pfeil. Der mesomere Effekt kann „+“ oder „-“ sein.

Oben wurde gesagt, dass es zwei Arten der Konjugation gibt: p, p und p, p.

Ein Substituent, der Elektronen aus einem konjugierten System anzieht, weist -M auf und wird Elektronenakzeptor (EA) genannt. Dies sind Substituenten mit doppeltem

neue Verbindung usw.

Ein Substituent, der Elektronen an ein konjugiertes System abgibt, weist + M auf und wird als Elektronendonor (ED) bezeichnet. Dabei handelt es sich um Substituenten mit Einfachbindungen mit einem nicht gemeinsam genutzten Elektronenpaar (usw.).

Tabelle 1 Elektronische Effekte von Substituenten

Abgeordnete	Orientanten in C 6 H 5 -R	ICH	M
Alk (R-): CH 3 -, C 2 H 5 -...	Orientierungsstoffe erster Art: direkte ED-Substituenten an ortho- und para-Positionen	+
– Н 2 , –NНR, –NR 2	–	+
– N, – N, – R	–	+
–H L	–	+
VORTRAG 3 Säure und Basizität Zur Charakterisierung des Säuregehalts und der Basizität organischer Verbindungen wird die Bronsted-Theorie verwendet. Die wichtigsten Bestimmungen dieser Theorie: 1) Eine Säure ist ein Teilchen, das ein Proton abgibt (Donor H +); Eine Base ist ein Teilchen, das ein Proton aufnimmt (Akzeptor H+). 2) Säure wird immer durch die Anwesenheit von Basen charakterisiert und umgekehrt. A - H +: B Û A - + B - H + Grundausstattung CH 3 COOH + HOH Û CH 3 COO - + H 3 O + K-ta Basiskonjugat Konjugat Grundausstattung HNO 3 + CH 3 COOH Û CH 3 COOH 2 + + NO 3 - K-ta Basiskonjugat Konjugat dazu grundlegend Bronsted-Säuren 3) Bronsted-Säuren werden je nach Säurezentrum in 4 Typen eingeteilt: SN to-you (Thiole), OH für Sie (Alkohole, Phenole, Carbonsäure für Sie), NH to-you (Amine, Amide), CH zu dir (HC). In dieser Reihe nimmt der Säuregehalt von oben nach unten ab. 4) Die Stärke des To-You wird durch die Stabilität des resultierenden Anions bestimmt. Je stabiler das Anion, desto stärker die Säure. Die Stabilität des Anions hängt von der Delokalisierung (Verteilung) der „-“-Ladung im gesamten Partikel (Anion) ab. Je delokalisierter die „-“-Ladung ist, desto stabiler ist das Anion und desto stärker ist die Säure. Die Ladungsdelokalisierung hängt ab von: a) über die Elektronegativität (EO) des Heteroatoms. Je mehr EO ein Heteroatom hat, desto stärker ist die entsprechende Säure. Zum Beispiel: R – OH und R – NH 2 Alkohole sind für Sie stärker als Amine, weil. EO(O) > EO(N). b) zur Polarisierbarkeit des Heteroatoms. Je größer die Polarisierbarkeit eines Heteroatoms ist, desto stärker ist das entsprechende to-ta. Zum Beispiel: R – SN und R – OH Thiole sind für Sie stärker als Alkohole, weil. Das S-Atom ist stärker polarisiert als das O-Atom. c) über die Natur des R-Substituenten (seine Länge, das Vorhandensein eines konjugierten Systems, Delokalisierung der Elektronendichte). Zum Beispiel: CH 3 - OH, CH 3 - CH 2 - OH, CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH Säure<, т.к. увеличивается длина радикала Bei gleichem Säurezentrum ist die Stärke von Alkoholen, Phenolen und Carbonsäuren nicht gleich. Zum Beispiel, CH 3 - OH, C 6 H 5 - OH, Deine Kraft nimmt zu Phenole sind aufgrund der p,p-Konjugation (+ M) der –OH-Gruppe stärkere Säuren als Alkohole. Die О-Н-Bindung ist in Phenolen stärker polarisiert. Phenole können sogar mit Salzen (FeС1 3) interagieren – eine qualitative Reaktion auf Phenole. Kohlenstoff to-you, verglichen mit Alkoholen, die das gleiche R enthalten, sind stärker to-tami, tk. die O-H-Bindung ist aufgrund des –M-Effekts der > C = O-Gruppe deutlich polarisiert: Darüber hinaus ist das Carboxylat-Anion aufgrund der p,p-Konjugation in der Carboxylgruppe stabiler als das Alkoholanion. d) aus der Einführung von Substituenten in den Rest. EA-Substituenten erhöhen den Säuregehalt, ED-Substituenten verringern den Säuregehalt. Zum Beispiel: p-Nitrophenol ist stärker als p-Aminophenol, weil. die -NO 2-Gruppe ist EA. CH 3 -COOH CCl 3 -COOH pK 4,7 pK 0,65 Trichloressigsäure ist aufgrund der - I Cl-Atome als EA um ein Vielfaches stärker als CH 3 COOH. Ameisensäure H-COOH ist aufgrund der + I-Gruppe von CH 3 - Essigsäure stärker als CH 3 COOH. e) die Art des Lösungsmittels. Wenn das Lösungsmittel ein guter H + -Protonenakzeptor ist, dann ist die Kraft k-you erhöht sich und umgekehrt. Gründung von Bronsted 5) Sie sind unterteilt in: a) p-Basen (Verbindungen mit Mehrfachbindungen); b) n-Basen (Ammonium, ein Atom enthaltend, Oxonium, das ein Atom enthält, Sulfonium, das ein Atom enthält) Die Stärke der Base wird durch die Stabilität des resultierenden Kations bestimmt. Je stabiler das Kation ist, desto stärker ist die Base. Mit anderen Worten: Die Stärke der Base ist umso größer, je schwächer die Bindung zum Heteroatom (O, S, N) ist, an dem ein freies Elektronenpaar von H + angegriffen wird. Die Stabilität des Kations hängt von denselben Faktoren ab wie die Stabilität des Anions, jedoch mit dem gegenteiligen Effekt. Alle Faktoren, die den Säuregehalt erhöhen, verringern die Basizität. Die stärksten Basen sind Amine, weil Das Stickstoffatom hat im Vergleich zu O einen geringeren EO. Gleichzeitig sind sekundäre Amine stärkere Basen als primäre, tertiäre Amine sind aufgrund des sterischen Faktors schwächer als sekundäre, was den Zugang eines Protons zu N erschwert. Aromatische Amine sind schwächere Basen als aliphatische, was durch das +M der –NH 2 -Gruppe erklärt wird. Das an der Konjugation beteiligte Elektronenpaar des Stickstoffs wird inaktiv. Die Stabilität des konjugierten Systems erschwert die Zugabe von H + . In Harnstoff NH 2 -CO - NH 2 gibt es eine EA-Gruppe> C \u003d O, die die Grundeigenschaften deutlich reduziert und Harnstoff Salze mit nur einem Äquivalent von to-you bildet. Je stärker also das To-Ta ist, desto schwächer ist die von ihm gebildete Basis und umgekehrt. Alkohole Dabei handelt es sich um Kohlenwasserstoffderivate, bei denen ein oder mehrere H-Atome durch eine –OH-Gruppe ersetzt sind. Einstufung: I. Nach der Anzahl der OH-Gruppen werden einwertige, zweiwertige und mehrwertige Alkohole unterschieden: CH 3 -CH 2 -OH Ethanol Ethylenglykol Glycerin II. Aufgrund der Natur von R gibt es: 1) begrenzend, 2) unbegrenzt, 3) zyklisch, 4) aromatisch. 2) CH 2 = CH-CH 2 -OH Allylalkohol 3) Zu den ungesättigten zyklischen Alkoholen gehören: Retinol (Vitamin A) und Cholesterin Inosit Vitaminähnlich

III. Nach der Position von –OH unterscheidet zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen.

IV. Je nach Anzahl der C-Atome werden niedermolekulare und hochmolekulare Stoffe unterschieden.

CH 3 - (CH 2) 14 -CH 2 -OH (C 16 H 33 OH) CH 3 - (CH 2) 29 -CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

Cetylalkohol Myricylalkohol

Cetylpalmitat ist die Basis von Walrat, Myricylpalmitat kommt in Bienenwachs vor.

Nomenklatur:

Trivial, rational, MN (Wurzel + Endung „ol“ + arabische Zahl).

Isomerie:

Ketten, Positionen gr. -EIN, optisch.

Die Struktur des Alkoholmoleküls

CH-saures Nu-Zentrum

Elektrophile Zentrumssäure

Kernzentrum Zentrum

R-tion der Oxidation

1) Alkohole sind schwache Säuren.

2) Alkohole sind schwache Basen. Binden Sie H + nur aus starken Säuren, sie sind jedoch stärkere Nu.

3) -Ich bewirke Gr. –OH erhöht die Beweglichkeit von H am benachbarten Kohlenstoffatom. Kohlenstoff erhält d+ (elektrophiles Zentrum, SE) und wird zum Zentrum des nukleophilen Angriffs (Nu). Die C-O-Bindung bricht leichter als H-O, daher ist das p-Ion S N charakteristisch für Alkohole. Sie neigen dazu, sich in einer sauren Umgebung aufzuhalten, weil. Die Protonierung des Sauerstoffatoms erhöht den d+ des Kohlenstoffatoms und erleichtert den Bindungsbruch. Dieser Typ umfasst die Bildung von Ethern und Halogenderivaten.

4) Die Verschiebung der Elektronendichte von H im Radikal führt zum Auftreten eines CH-aciden Zentrums. In diesem Fall gibt es Bereiche der Oxidation und Eliminierung (E).

Physikalische Eigenschaften

Niedere Alkohole (C 1 -C 12) sind Flüssigkeiten, höhere Alkohole sind Feststoffe. Viele Eigenschaften von Alkoholen werden durch die Bildung einer H-Bindung erklärt:

Chemische Eigenschaften

I. Säure-Base

Alkohole sind schwache amphotere Verbindungen.

2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H 2

Alkoholat

Alkoholate werden leicht hydrolysiert, was zeigt, dass Alkohole schwächere Säuren als Wasser sind:

R–OHa + HOH ® R–OH + NaOH

Das Hauptzentrum in Alkoholen ist das O-Heteroatom:

CH 3 -CH 2 -OH + H + ® CH 3 -CH 2 - -H ® CH 3 -CH 2 + + H 2 O

Wenn p-tion mit Halogenwasserstoffen kombiniert wird, verbindet sich das Halogenidion mit: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 RON R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

Anionen in solchen p-Ionen wirken aufgrund der „-“-Ladung oder des freien Elektronenpaars als Nukleophile (Nu). Anionen sind stärkere Basen und nukleophile Reagenzien als Alkohole selbst. Daher werden in der Praxis zur Gewinnung einfacher und komplexer Ester Alkoholate und nicht die Alkohole selbst verwendet. Wenn das Nukleophil ein anderes Alkoholmolekül ist, bindet es an das Carbokation:

Äther

CH 3 -CH 2 + + ® CH 3 -CH 2 + - - H CH 3 -CH 2 -O-R

Dies ist die p-tion der Alkylierung (die Einführung von Alkyl R in das Molekül).

Ersetzen Sie -OH gr. Halogen ist unter Einwirkung von PCl 3 , PCl 5 und SOCl 2 möglich.

Nach diesem Mechanismus reagieren tertiäre Alkohole leichter.

Das P-Tion S E in Bezug auf das Alkoholmolekül ist das P-Tion der Esterbildung mit organischen und mineralischen Säuren:

R - O H + H O - R - O - + H 2 O

Ester

Dies ist der Bereich der Acylierung – der Einführung von Acyl in das Molekül.

CH 3 -CH 2 -OH + H + CH 3 -CH 2 - -H CH 3 -CH 2 +

Bei einem Überschuss an H 2 SO 4 und einer höheren Temperatur als bei der Bildung von Ethern wird der Katalysator regeneriert und ein Alken gebildet:

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 -® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

Einfacher ist p-tion E für tertiäre Alkohole, schwieriger für sekundäre und primäre, tk. in letzteren Fällen werden weniger stabile Kationen gebildet. In diesen p-Ionen ist die Regel von A. Zaitsev erfüllt: „Bei der Dehydratisierung von Alkoholen spaltet sich das H-Atom vom benachbarten C-Atom mit einem geringeren Gehalt an H-Atomen ab.“

CH 3 -CH \u003d CH -CH 3

Butanol-2

Im Körper von -OH wird durch Bildung von Estern mit H 3 RO 4 zu einem einfachen:

CH 3 -CH 2 -OH + HO-RO 3 H 2 CH 3 -CH 2 -ORO 3 H 2

IV. R-tion der Oxidation

1) Primäre und sekundäre Alkohole werden durch CuO, Lösungen von KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 beim Erhitzen oxidiert, um die entsprechenden carbonylhaltigen Verbindungen zu bilden:

3)

Nitroglycerin ist eine farblose ölige Flüssigkeit. In Form verdünnter Alkohollösungen (1 %) wird es bei Angina pectoris eingesetzt, weil. hat eine gefäßerweiternde Wirkung. Nitroglycerin ist ein starker Sprengstoff, der beim Aufprall oder bei Erhitzung explodieren kann. In diesem Fall bildet sich in einem kleinen Volumen, das von einer flüssigen Substanz eingenommen wird, augenblicklich ein sehr großes Gasvolumen, das eine starke Druckwelle verursacht. Nitroglycerin ist Bestandteil von Dynamit und Schießpulver.

Vertreter der Pentite und Hexite – Xylit und Sorbit – bzw. fünf- und sechsatomige Alkohole mit offener Kette. Die Anhäufung von –OH-Gruppen führt zum Auftreten eines süßen Geschmacks. Xylit und Sorbit sind Zuckerersatzstoffe für Diabetiker.

Glycerophosphate – Strukturfragmente von Phospholipiden – werden als allgemeines Stärkungsmittel verwendet.

Benzylalkohol

Positionsisomere

, Antibiotika, Pheromone, Signalstoffe, biologisch aktive Substanzen pflanzlichen Ursprungs sowie synthetische Regulatoren biologischer Prozesse (Medikamente, Pestizide etc.). Als eigenständige Wissenschaft entstand sie in der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts an der Schnittstelle von Biochemie und organischer Chemie und ist mit den praktischen Problemen der Medizin, Landwirtschaft, Chemie, Lebensmittel- und mikrobiologischen Industrie verbunden.

Methoden

Das Hauptarsenal sind die Methoden der organischen Chemie; eine Vielzahl physikalischer, physikalisch-chemischer, mathematischer und biologischer Methoden sind an der Lösung struktureller und funktioneller Probleme beteiligt.

Studienobjekte

• Gemischte Biopolymere
• natürliche Signalstoffe
• Biologisch aktive Substanzen pflanzlichen Ursprungs
• Synthetische Regulatoren (Medikamente, Pestizide usw.).

Quellen

• Ovchinnikov Yu. A.. - M.: Bildung, 1987. - 815 S.
• Bender M., Bergeron R., Komiyama M.
• Dugas G., Penny K. Bioorganische Chemie. - M.: Mir, 1983.
• Tyukavkina N. A., Baukov Yu. I.

siehe auch

Schreiben Sie eine Rezension zum Artikel „Bioorganische Chemie“

Ein Auszug, der die Bioorganische Chemie charakterisiert

- Ma chere, il y a un temps pour tout, [Liebling, für alles ist Zeit] - sagte die Gräfin und tat so, als wäre sie streng. „Du verwöhnst sie ständig, Elie“, fügte sie ihrem Mann hinzu.
- Bonjour, ma chere, je vous felicite, [Hallo, mein Lieber, ich gratuliere dir] - sagte der Gast. - Quelle delicuse enfant! [Was für ein schönes Kind!] fügte sie hinzu und wandte sich an ihre Mutter.
Ein dunkeläugiges, großmäuliges, hässliches, aber lebhaftes Mädchen mit kindlich offenen Schultern, die sich schrumpfend in der Korsage eines schnellen Laufs bewegten, mit zurückgeworfenen schwarzen Locken, dünnen nackten Armen und kleinen Beinen in Spitzenpantalons und offene Schuhe, war in diesem süßen Alter, in dem das Mädchen kein Kind mehr ist und das Kind noch kein Mädchen ist. Sie wandte sich von ihrem Vater ab, rannte auf ihre Mutter zu, achtete nicht auf ihre strenge Bemerkung, versteckte ihr gerötetes Gesicht in der Spitze der Mantille ihrer Mutter und lachte. Sie lachte über etwas und erzählte unvermittelt von der Puppe, die sie unter ihrem Rock hervorgeholt hatte.
„Sehen Sie?… Puppe… Mimi… Sehen Sie.
Und Natascha konnte nicht mehr reden (alles kam ihr lächerlich vor). Sie stürzte sich auf ihre Mutter und brach in so lautes und schallendes Gelächter aus, dass alle, sogar der arrogante Gast, gegen ihren Willen lachten.
- Nun, geh, geh mit deinem Freak! - sagte die Mutter und stieß ihre Tochter mit gespielter Wut weg. „Das ist mein Kleineres“, wandte sie sich an den Gast.
Natasha löste für einen Moment ihr Gesicht vom Spitzenschal ihrer Mutter, blickte sie von unten unter Tränen vor Lachen an und verbarg erneut ihr Gesicht.
Der Gast, der gezwungen war, die Familienszene zu bewundern, hielt es für notwendig, daran teilzunehmen.
„Sag mir, meine Liebe“, sagte sie und wandte sich an Natasha, „wie hast du diese Mimi?“ Tochter, oder?
Natasha gefiel der herablassende Ton des kindischen Gesprächs nicht, mit dem sich der Gast an sie wandte. Sie antwortete nicht und sah den Gast ernst an.
Inzwischen ist diese ganze junge Generation: Boris – ein Offizier, der Sohn der Prinzessin Anna Michailowna, Nikolai – ein Student, der älteste Sohn des Grafen, Sonya – die fünfzehnjährige Nichte des Grafen und die kleine Petrusha – die jüngste Sohn, alle ließen sich im Wohnzimmer nieder und versuchten offenbar, innerhalb der Grenzen des Anstands, der Lebhaftigkeit und der Fröhlichkeit zu bleiben, die immer noch in allen Zügen atmete. Es war offensichtlich, dass sie dort, in den Hinterzimmern, aus denen sie alle so schnell gerannt waren, fröhlichere Gespräche über Stadtklatsch, das Wetter und die Comtesse Apraksine führten als hier. [über Gräfin Apraksina.] Von Zeit zu Zeit warfen sie einander einen Blick zu und konnten sich das Lachen kaum verkneifen.

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Grodno State Medical University“, Kandidat der chemischen Wissenschaften, außerordentlicher Professor;

Außerordentlicher Professor der Abteilung für Allgemeine und Bioorganische Chemie der Bildungseinrichtung „Staatliche Medizinische Universität Grodno“, Kandidat der Biowissenschaften, außerordentlicher Professor

Rezensenten:

Abteilung für Allgemeine und Bioorganische Chemie der Bildungseinrichtung „Gomel State Medical University“;

– Kopf Abteilung für Bioorganische Chemie, Bildungseinrichtung „Belarussische Staatliche Medizinische Universität“, Kandidat der medizinischen Wissenschaften, außerordentlicher Professor.

Abteilung für Allgemeine und Bioorganische Chemie Bildungseinrichtung „Staatliche Medizinische Universität Grodno“

(Protokoll vom 01.01.01)

Zentraler wissenschaftlicher und methodischer Rat der Bildungseinrichtung „Staatliche Medizinische Universität Grodno“

(Protokoll vom 01.01.01)

Abschnitt zum Fachgebiet 1Medizinisches und psychologisches Geschäft des Bildungs- und Methodenverbandes der Universitäten der Republik Belarus für medizinische Ausbildung

(Protokoll vom 01.01.01)

Verantwortlicher für die Veröffentlichung:

Erster Vizerektor der Bildungseinrichtung „Staatliche Medizinische Universität Grodno“, Professor, Doktor der medizinischen Wissenschaften

Erläuterungen

Die Relevanz des Studiums der akademischen Disziplin

„Bioorganische Chemie“

Die bioorganische Chemie ist eine grundlegende naturwissenschaftliche Disziplin. Die bioorganische Chemie entstand als eigenständige Wissenschaft in der 2. Hälfte des 20. Jahrhunderts an der Schnittstelle von organischer Chemie und Biochemie. Die Relevanz des Studiums der bioorganischen Chemie ergibt sich aus den praktischen Problemen der Medizin und Landwirtschaft (Gewinnung von Vitaminen, Hormonen, Antibiotika, Pflanzenwachstumsstimulanzien, Verhaltensregulatoren bei Tieren und Insekten und anderen Arzneimitteln), deren Lösung ohne deren Verwendung nicht möglich ist des theoretischen und praktischen Potenzials der bioorganischen Chemie.

Die bioorganische Chemie wird ständig durch neue Methoden zur Isolierung und Reinigung natürlicher Verbindungen, Methoden zur Synthese natürlicher Verbindungen und ihrer Analoga, Kenntnisse über den Zusammenhang zwischen der Struktur und der biologischen Aktivität von Verbindungen usw. bereichert.

Neueste Ansätze der medizinischen Ausbildung, die sich auf die Überwindung des reproduktiven Lehrstils und die Sicherstellung der kognitiven und forschenden Aktivität der Studierenden beziehen, eröffnen neue Perspektiven für die Verwirklichung des Potenzials des Einzelnen und des Teams.

Der Zweck und die Ziele der Disziplin

Ziel: Bildung des Niveaus der chemischen Kompetenz im System der medizinischen Ausbildung, das das anschließende Studium biomedizinischer und klinischer Disziplinen gewährleistet.

Aufgaben:

Beherrschung der theoretischen Grundlagen chemischer Umwandlungen organischer Moleküle in Bezug auf ihre Struktur und biologische Aktivität durch Studierende;

Bildung: Kenntnis der molekularen Grundlagen von Lebensprozessen;

Entwicklung von Fähigkeiten zur Navigation in der Klassifizierung, Struktur und Eigenschaften organischer Verbindungen, die als Arzneimittel dienen;

Bildung der Logik des chemischen Denkens;

Entwicklung der Fähigkeiten zur Anwendung der Methoden der qualitativen Analyse
organische Verbindungen;

Chemische Kenntnisse und Fähigkeiten, die die Grundlage der chemischen Kompetenz bilden, tragen zur Ausbildung der beruflichen Kompetenz des Absolventen bei.

Voraussetzungen für die Beherrschung der akademischen Disziplin

Die Anforderungen an den Grad der Beherrschung der Inhalte der Disziplin „Bioorganische Chemie“ richten sich nach dem Bildungsstandard der Hochschulbildung der ersten Stufe im Zyklus der allgemeinen Berufs- und Spezialdisziplinen, der unter Berücksichtigung der Kompetenzanforderungen entwickelt wird -basierter Ansatz, der den Mindestinhalt für die Disziplin in Form allgemeiner chemischer Kenntnisse und Fähigkeiten angibt, die die bioorganische Kompetenz eines Hochschulabsolventen ausmachen:

a) allgemeines Wissen:

- das Wesen des Faches als Wissenschaft und seine Beziehung zu anderen Disziplinen verstehen;

Bedeutung für das Verständnis von Stoffwechselprozessen;

Das Konzept der Einheit der Struktur und Reaktivität organischer Moleküle;

Grundgesetze der Chemie, die zur Erklärung der in lebenden Organismen ablaufenden Prozesse erforderlich sind;

Chemische Eigenschaften und biologische Bedeutung der Hauptklassen organischer Verbindungen.

b) allgemeine Fähigkeiten:

Vorhersagen des Reaktionsmechanismus basierend auf Kenntnissen über die Struktur organischer Moleküle und Methoden zum Aufbrechen chemischer Bindungen;

Erklären Sie die Bedeutung von Reaktionen für das Funktionieren lebender Systeme;

Nutzen Sie das erworbene Wissen im Studium der Biochemie, Pharmakologie und anderen Disziplinen.

Struktur und Inhalt der akademischen Disziplin

Der inhaltliche Aufbau der Disziplin „Bioorganische Chemie“ besteht in diesem Studiengang aus einer Einführung in die Disziplin und zwei Abschnitten, die sich mit allgemeinen Fragen der Reaktivität organischer Moleküle sowie den Eigenschaften der beteiligten hetero- und polyfunktionellen Verbindungen befassen Lebensprozesse. Jeder Abschnitt ist in Themen unterteilt, die in einer Reihenfolge angeordnet sind, die ein optimales Studium und eine optimale Aufnahme des Programmmaterials gewährleistet. Zu jedem Thema werden verallgemeinerte Kenntnisse und Fähigkeiten vermittelt, die den Kern der bioorganischen Kompetenz der Studierenden ausmachen. Entsprechend dem Inhalt des jeweiligen Themas werden die Anforderungen an Kompetenzen definiert (in Form eines Systems verallgemeinerter Kenntnisse und Fähigkeiten), zu deren Bildung und Diagnose Tests entwickelt werden können.

Lehrmethoden

Die wichtigsten Lehrmethoden, die den Zielen des Studiums dieser Disziplin angemessen entsprechen, sind:

Erläuterung und Beratung;

Laborunterricht;

Elemente des problembasierten Lernens (Lehr- und Forschungsarbeit der Studierenden);

Einführung in die bioorganische Chemie

Bioorganische Chemie als Wissenschaft, die die Struktur organischer Substanzen und ihre Umwandlungen in Bezug auf biologische Funktionen untersucht. Studienobjekte der bioorganischen Chemie. Die Rolle der bioorganischen Chemie bei der Bildung einer wissenschaftlichen Grundlage für die Wahrnehmung biologischer und medizinischer Erkenntnisse auf moderner molekularer Ebene.

Die Theorie der Struktur organischer Verbindungen und ihre Entwicklung im gegenwärtigen Stadium. Isomerie organischer Verbindungen als Grundlage für die Vielfalt organischer Verbindungen. Arten der Isomerie organischer Verbindungen.

Physikalisch-chemische Methoden zur Isolierung und Untersuchung organischer Verbindungen, die für die biomedizinische Analyse wichtig sind.

Grundregeln der systematischen IUPAC-Nomenklatur für organische Verbindungen: Substitutions- und radikalfunktionelle Nomenklatur.

Die räumliche Struktur organischer Moleküle, ihr Zusammenhang mit der Art der Hybridisierung des Kohlenstoffatoms (sp3-, sp2- und sp-Hybridisierung). stereochemische Formeln. Konfiguration und Konformation. Konformationen offener Ketten (abgeschirmt, behindert, abgeschrägt). Energieeigenschaften von Konformationen. Newmans Projektionsformeln. Räumliche Konvergenz bestimmter Kettenabschnitte als Folge des Konformationsgleichgewichts und als einer der Gründe für die überwiegende Bildung von Fünf- und Sechsringen. Konformationen zyklischer Verbindungen (Cyclohexan, Tetrahydropyran). Energieeigenschaften von Stuhl- und Badkonformationen. Axiale und äquatoriale Verbindungen. Zusammenhang der räumlichen Struktur mit der biologischen Aktivität.

Kompetenzanforderungen:

Kennen Sie die Studiengegenstände und Hauptaufgaben der bioorganischen Chemie,

· Sie können organische Verbindungen nach der Struktur des Kohlenstoffgerüsts und der Art der funktionellen Gruppen klassifizieren und die Regeln der systematischen chemischen Nomenklatur anwenden.

· Kennen Sie die wichtigsten Isomerietypen organischer Verbindungen und können Sie die möglichen Isomertypen anhand der Strukturformel der Verbindung bestimmen.

· Die verschiedenen Arten der Hybridisierung von Kohlenstoffatomorbitalen, die räumliche Ausrichtung der Bindungen des Atoms sowie deren Art und Anzahl je nach Art der Hybridisierung kennen.

· Kennen Sie die Energieeigenschaften der Konformationen zyklischer (Stuhl-, Bad-Konformationen) und azyklischer (inhibierte, verzerrte, ekliptische Konformationen) Moleküle und können Sie diese mithilfe von Newman-Projektionsformeln darstellen.

· Kennen Sie die Arten von Spannungen (Torsion, Winkel, Van-der-Waals), die in verschiedenen Molekülen auftreten, und ihren Einfluss auf die Stabilität der Konformation und des Moleküls als Ganzes.

Abschnitt 1. Reaktivität organischer Moleküle als Folge der gegenseitigen Beeinflussung von Atomen, Mechanismen organischer Reaktionen

Thema 1. Konjugierte Systeme, Aromatizität, elektronische Effekte von Substituenten

Konjugierte Systeme und Aromatizität. Konjugation (p, p- und p, p-Konjugation). Konjugierte offenkettige Systeme: 1,3-Diene (Butadien, Isopren), Polyene (Carotinoide, Vitamin A). Konjugierte Systeme mit geschlossenem Kreislauf. Aromatizität: Aromatizitätskriterien, Hückels Aromatizitätsregel. Aromatizität von Benzoidverbindungen (Benzol, Naphthalin, Phenanthren). Konjugationsenergie. Struktur und Ursachen der thermodynamischen Stabilität carbo- und heterocyclischer aromatischer Verbindungen. Aromatizität heterozyklischer Verbindungen (Pyrrol, Imidazol, Pyridin, Pyrimidin, Purin). Pyrrol- und Pyridin-Stickstoffatome, p-überschüssige und p-defiziente aromatische Systeme.

Gegenseitige Beeinflussung von Atomen und Methoden ihrer Übertragung in organischen Molekülen. Elektronendelokalisierung als einer der Faktoren zur Erhöhung der Stabilität von Molekülen und Ionen, ihr weit verbreitetes Vorkommen in biologisch wichtigen Molekülen (Porphin, Häm, Hämoglobin usw.). Polarisierung von Anleihen. Elektronische Effekte von Substituenten (induktiv und mesomer) als Ursache für die ungleichmäßige Verteilung der Elektronendichte und das Auftreten von Reaktionszentren im Molekül. Induktive und mesomere Effekte (positiv und negativ), ihre grafische Bezeichnung in den Strukturformeln organischer Verbindungen. Elektronendonor- und Elektronenakzeptorsubstituenten.

Kompetenzanforderungen:

· Kennen Sie die Konjugationsarten und können Sie anhand der Strukturformel der Verbindung die Konjugationsart bestimmen.

· Die Kriterien der Aromatizität kennen, die Zugehörigkeit zu aromatischen Verbindungen von carbo- und heterozyklischen Molekülen anhand der Strukturformel bestimmen können.

· In der Lage sein, den elektronischen Beitrag von Atomen zur Bildung eines einzelnen konjugierten Systems zu bewerten und die elektronische Struktur von Pyridin- und Pyrrol-Stickstoffatomen zu kennen.

· Kennen Sie die elektronischen Wirkungen von Substituenten, ihre Ursachen und können ihre Wirkung grafisch darstellen.

· Sie können Substituenten aufgrund ihrer induktiven und mesomeren Wirkung als elektronenspendende oder elektronenziehende Substituenten klassifizieren.

· Sie können die Wirkung von Substituenten auf die Reaktivität von Molekülen vorhersagen.

Thema 2. Reaktivität von Kohlenwasserstoffen. Reaktionen der radikalischen Substitution, elektrophilen Addition und Substitution

Allgemeine Reaktivitätsmuster organischer Verbindungen als chemische Grundlage für ihre biologische Funktion. Chemische Reaktion als Prozess. Konzepte: Substrat, Reagens, Reaktionszentrum, Übergangszustand, Reaktionsprodukt, Aktivierungsenergie, Reaktionsgeschwindigkeit, Mechanismus.

Klassifizierung organischer Reaktionen nach dem Ergebnis (Addition, Substitution, Eliminierung, Redox) und nach dem Mechanismus – radikal, ionisch (elektrophil, nukleophil), konsistent. Reagenztypen: radikalisch, sauer, basisch, elektrophil, nukleophil. Homolytische und heterolytische Spaltung kovalenter Bindungen in organischen Verbindungen und daraus resultierende Partikel: freie Radikale, Carbokationen und Carbanionen. Die elektronische und räumliche Struktur dieser Teilchen und die Faktoren, die ihre relative Stabilität bestimmen.

Reaktivität von Kohlenwasserstoffen. Radikalische Substitutionsreaktionen: homolytische Reaktionen unter Beteiligung von CH-Bindungen des sp3-hybridisierten Kohlenstoffatoms. Der Mechanismus der radikalischen Substitution am Beispiel der Reaktion der Halogenierung von Alkanen und Cycloalkanen. Das Konzept der Kettenprozesse. Das Konzept der Regioselektivität.

Entstehungswege freier Radikale: Photolyse, Thermolyse, Redoxreaktionen.

Elektrophile Additionsreaktionen ( AE) in der Reihe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe: heterolytische Reaktionen unter Beteiligung von p-Bindungen zwischen sp2-hybridisierten Kohlenstoffatomen. Mechanismus von Hydratations- und Hydrohalogenierungsreaktionen. Säurekatalyse. Markownikows Regel. Einfluss statischer und dynamischer Faktoren auf die Regioselektivität elektrophiler Additionsreaktionen. Merkmale elektrophiler Additionsreaktionen an Dienkohlenwasserstoffe und kleine Kreisläufe (Cyclopropan, Cyclobutan).

Elektrophile Substitutionsreaktionen ( SE): heterolytische Reaktionen unter Beteiligung der p-Elektronenwolke des aromatischen Systems. Der Mechanismus der Reaktionen der Halogenierung, Nitrierung, Alkylierung aromatischer Verbindungen: p - und S- Komplexe. Die Rolle des Katalysators (Lewis-Säure) bei der Bildung eines elektrophilen Teilchens.

Einfluss von Substituenten im aromatischen Kern auf die Reaktivität von Verbindungen bei elektrophilen Substitutionsreaktionen. Orientierungswirkung von Substituenten (Orientanten der Art I und II).

Kompetenzanforderungen:

· Kennen Sie die Konzepte von Substrat, Reagens, Reaktionszentrum, Reaktionsprodukt, Aktivierungsenergie, Reaktionsgeschwindigkeit und Reaktionsmechanismus.

· Kennen Sie die Klassifizierung von Reaktionen nach verschiedenen Kriterien (nach dem Endergebnis, nach der Methode zum Aufbrechen von Bindungen, nach Mechanismus) und den Arten der Reagenzien (Radikal, Elektrophil, Nukleophil).

· Kennen Sie die elektronische und räumliche Struktur von Reagenzien und die Faktoren, die ihre relative Stabilität bestimmen, und können Sie die relative Stabilität ähnlicher Reagenzien vergleichen.

· Kennenlernen der Entstehungswege freier Radikale und des Mechanismus der Reaktionen der radikalischen Substitution (SR) anhand von Beispielen der Reaktionen der Halogenierung von Alkanen und Cycloalakanen.

· Sie können die statistische Wahrscheinlichkeit der Bildung möglicher Produkte bei radikalischen Substitutionsreaktionen und die Möglichkeit eines regioselektiven Prozesses bestimmen.

· Kennen Sie den Mechanismus elektrophiler Additionsreaktionen (AE) bei den Reaktionen der Halogenierung, Hydrohalogenierung und Hydratation von Alkenen und können Sie die Reaktivität von Substraten anhand der elektronischen Effekte von Substituenten qualitativ beurteilen.

· Kennen Sie die Markownikow-Regel und können Sie die Regioselektivität der Reaktionen der Hydratation und Hydrohalogenierung anhand des Einflusses statischer und dynamischer Faktoren bestimmen.

· Kennen Sie die Merkmale elektrophiler Additionsreaktionen an konjugierte Dienkohlenwasserstoffe und kleine Kreisläufe (Cyclopropan, Cyclobutan).

· Kennen Sie den Mechanismus elektrophiler Substitutionsreaktionen (SE) bei den Reaktionen der Halogenierung, Nitrierung, Alkylierung und Acylierung aromatischer Verbindungen.

· Auf der Grundlage der elektronischen Effekte von Substituenten deren Einfluss auf die Reaktivität des aromatischen Kerns und ihre Orientierungswirkung bestimmen zu können.

Thema 3. Säure-Base-Eigenschaften organischer Verbindungen

Säure und Basizität organischer Verbindungen: Theorien von Bronsted und Lewis. Die Stabilität eines Säureanions ist ein qualitativer Indikator für saure Eigenschaften. Allgemeine Muster bei der Änderung saurer oder basischer Eigenschaften in Bezug auf die Natur der Atome im sauren oder basischen Zentrum, die elektronischen Effekte von Substituenten an diesen Zentren. Säureeigenschaften organischer Verbindungen mit wasserstoffhaltigen funktionellen Gruppen (Alkohole, Phenole, Thiole, Carbonsäuren, Amine, CH-Acidität von Molekülen und Karies). p-Basen und N- Basen. Die Haupteigenschaften neutraler Moleküle, die Heteroatome mit einsamen Elektronenpaaren (Alkohole, Thiole, Sulfide, Amine) und Anionen (Hydroxid, Alkoxidionen, Anionen organischer Säuren) enthalten. Säure-Base-Eigenschaften stickstoffhaltiger Heterocyclen (Pyrrol, Imidazol, Pyridin). Wasserstoffbrückenbindung als spezifische Manifestation der Säure-Base-Eigenschaften.

Vergleichende Eigenschaften der Säureeigenschaften von Verbindungen mit einer Hydroxylgruppe (einwertige und mehrwertige Alkohole, Phenole, Carbonsäuren). Vergleichende Eigenschaften der Haupteigenschaften aliphatischer und aromatischer Amine. Einfluss der elektronischen Natur eines Substituenten auf die Säure-Base-Eigenschaften organischer Moleküle.

Kompetenzanforderungen:

· Kennen Sie die Definitionen von Säuren und Basen gemäß der Bronsted-Protolysetheorie und der Lewis-Elektronentheorie.

· Kennen Sie die Bronsted-Klassifikation von Säuren und Basen in Abhängigkeit von der Art der Atome der sauren oder basischen Zentren.

· Kennen Sie die Faktoren, die die Stärke von Säuren und die Stabilität ihrer konjugierten Basen beeinflussen, und können Sie eine vergleichende Beurteilung der Stärke von Säuren auf der Grundlage der Stabilität ihrer entsprechenden Anionen durchführen.

· Die Faktoren kennen, die die Stärke der Bronsted-Stützpunkte beeinflussen, um unter Berücksichtigung dieser Faktoren eine vergleichende Bewertung der Stärke der Stützpunkte durchführen zu können.

· Kennen Sie die Ursachen von Wasserstoffbrückenbindungen und können Sie die Bildung einer Wasserstoffbrückenbindung als spezifische Manifestation der Säure-Base-Eigenschaften eines Stoffes interpretieren.

· Kennen Sie die Ursachen der Keto-Enol-Tautomerie in organischen Molekülen und können Sie diese vom Standpunkt der Säure-Base-Eigenschaften von Verbindungen in Bezug auf ihre biologische Aktivität erklären.

· Qualitative Reaktionen kennen und durchführen können, die die Unterscheidung mehrwertiger Alkohole, Phenole und Thiole ermöglichen.

Thema 4. Reaktionen der nukleophilen Substitution am tetragonalen Kohlenstoffatom und konkurrierende Eliminierungsreaktionen

Reaktionen der nukleophilen Substitution am sp3-hybridisierten Kohlenstoffatom: heterolytische Reaktionen aufgrund der Polarisierung der Kohlenstoff-Heteroatom-Bindung (Halogenderivate, Alkohole). Einfaches und schwieriges Verlassen einer Gruppe: Der Zusammenhang zwischen der Leichtigkeit des Verlassens einer Gruppe und ihrer Struktur. Einfluss des Lösungsmittels, elektronischer und räumlicher Faktoren auf die Reaktivität von Verbindungen in den Reaktionen der mono- und bimolekularen nukleophilen Substitution (SN1 und SN2). Stereochemie nukleophiler Substitutionsreaktionen.

Hydrolysereaktionen von Halogenderivaten. Alkylierungsreaktionen von Alkoholen, Phenolen, Thiolen, Sulfiden, Ammoniak, Aminen. Die Rolle der Säurekatalyse bei der nukleophilen Substitution der Hydroxylgruppe. Halogenderivate, Alkohole, Ester der Schwefel- und Phosphorsäure als Alkylierungsmittel. Die biologische Rolle von Alkylierungsreaktionen.

Mono- und bimolekulare Eliminierungsreaktionen (E1 und E2): (Dehydratisierung, Dehydrohalogenierung). Erhöhte CH-Azidität als Ursache für Eliminierungsreaktionen, die mit der nukleophilen Substitution am sp3-hybridisierten Kohlenstoffatom einhergehen.

Kompetenzanforderungen:

· Kennen Sie die Faktoren, die die Nukleophilie von Reagenzien bestimmen, und die Struktur der wichtigsten nukleophilen Partikel.

· Kennen Sie die allgemeinen Muster nukleophiler Substitutionsreaktionen an einem gesättigten Kohlenstoffatom und den Einfluss statischer und dynamischer Faktoren auf die Reaktivität einer Substanz in einer nukleophilen Substitutionsreaktion.

· Kennen Sie die Mechanismen der mono- und bimolekularen nukleophilen Substitution und können Sie den Einfluss sterischer Faktoren, den Einfluss von Lösungsmitteln sowie den Einfluss statischer und dynamischer Faktoren auf die Reaktion durch einen der Mechanismen bewerten.

· Kennen Sie die Mechanismen der mono- und bimolekularen Eliminierung und die Gründe für die Konkurrenz zwischen den Reaktionen der nukleophilen Substitution und Eliminierung.

· Kennen Sie die Zaitsev-Regel und können Sie das Hauptprodukt bei den Reaktionen der Dehydratisierung und Dehydrohalogenierung unsymmetrischer Alkohole und Halogenalkane bestimmen.

Thema 5. Reaktionen der nukleophilen Addition und Substitution am trigonalen Kohlenstoffatom

Nukleophile Additionsreaktionen: heterolytische Reaktionen unter Beteiligung von Kohlenstoff-Sauerstoff-p-Bindungen (Aldehyde, Ketone). Der Mechanismus der Wechselwirkungsreaktionen von Carbonylverbindungen mit nukleophilen Reagenzien (Wasser, Alkohole, Thiole, Amine). Der Einfluss elektronischer und räumlicher Faktoren, die Rolle der Säurekatalyse, die Reversibilität nukleophiler Additionsreaktionen. Halbacetale und Acetale, ihre Herstellung und Hydrolyse. Die biologische Rolle von Acetalisierungsreaktionen. Aldoladditionsreaktionen. Hauptkatalyse. Die Struktur des Enolat-Ions.

Reaktionen der nukleophilen Substitution in der Reihe der Carbonsäuren. Elektronische und räumliche Struktur der Carboxylgruppe. Reaktionen der nukleophilen Substitution am sp2-hybridisierten Kohlenstoffatom (Carbonsäuren und ihre funktionellen Derivate). Acylierungsmittel (Säurehalogenide, Anhydride, Carbonsäuren, Ester, Amide), vergleichende Eigenschaften ihrer Reaktivität. Acylierungsreaktionen – die Bildung von Anhydriden, Estern, Thioethern, Amiden – und ihre umgekehrten Hydrolysereaktionen. Acetyl-Coenzym A ist ein natürliches makroerges Acylierungsmittel. Die biologische Rolle von Acylierungsreaktionen. Das Konzept der nukleophilen Substitution an Phosphoratomen, Phosphorylierungsreaktionen.

Oxidations- und Reduktionsreaktionen organischer Verbindungen. Spezifität von Redoxreaktionen organischer Verbindungen. Das Konzept des Einelektronentransfers, des Hydridionentransfers und die Wirkung des NAD + ↔ NADH-Systems. Oxidationsreaktionen von Alkoholen, Phenolen, Sulfiden, Carbonylverbindungen, Aminen, Thiolen. Rückgewinnungsreaktionen von Carbonylverbindungen, Disulfiden. Die Rolle von Redoxreaktionen in Lebensprozessen.

Kompetenzanforderungen:

· Kennen Sie die elektronische und räumliche Struktur der Carbonylgruppe sowie den Einfluss elektronischer und sterischer Faktoren auf die Reaktivität der Oxogruppe in Aldehyden und Ketonen.

· Kennen Sie den Reaktionsmechanismus der nukleophilen Addition von Wasser, Alkoholen, Aminen, Thiolen an Aldehyde und Ketone sowie die Rolle eines Katalysators.

· Kennen Sie den Mechanismus von Aldolkondensationsreaktionen und die Faktoren, die die Beteiligung der Verbindung an dieser Reaktion bestimmen.

· Kennen Sie den Mechanismus der Reduktionsreaktionen von Oxoverbindungen mit Metallhydriden.

· Kennen Sie die Reaktionszentren, die in den Carbonsäuremolekülen vorhanden sind. Eine vergleichende Beurteilung der Stärke von Carbonsäuren in Abhängigkeit von der Struktur des Restes durchführen zu können.

· Kennen Sie die elektronische und räumliche Struktur der Carboxylgruppe und können Sie die Fähigkeit des Kohlenstoffatoms der Oxogruppe in Carbonsäuren und ihren funktionellen Derivaten (Säurehalogenide, Anhydride, Ester, Amide, Salze) vergleichend beurteilen einem nukleophilen Angriff unterliegen.

· Kennen Sie den Mechanismus nukleophiler Substitutionsreaktionen anhand von Beispielen für Acylierung, Veresterung und Hydrolyse von Estern, Anhydriden, Säurehalogeniden und Amiden.

Thema 6. Lipide, Klassifizierung, Struktur, Eigenschaften

Lipide sind verseifbar und unverseifbar. neutrale Lipide. Natürliche Fette als Mischung aus Triacylglycerinen. Die wichtigsten natürlichen höheren Fettsäuren, aus denen Lipide bestehen, sind: Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure. Arachidonsäure. Merkmale ungesättigter Fettsäuren, W-Nomenklatur.

Peroxidoxidation ungesättigter Fettsäurefragmente in Zellmembranen. Die Rolle der Lipidperoxidation von Membranen bei der Einwirkung niedriger Strahlungsdosen auf den Körper. Antioxidative Abwehrsysteme.

Phospholipide. Phosphatsäuren. Phosphatidylcolamine und Phosphatidylserine (Cephaline), Phosphatidylcholine (Lecithine) sind Strukturbestandteile von Zellmembranen. lipiddoppelschicht. Sphingolipide, Ceramide, Sphingomyeline. Glykolipide des Gehirns (Cerebroside, Ganglioside).

Kompetenzanforderungen:

Kennen Sie die Klassifizierung von Lipiden und ihre Struktur.

· Kennen Sie die Struktur der Strukturkomponenten verseifbarer Lipide – Alkohole und höhere Fettsäuren.

· Den Mechanismus der Bildungs- und Hydrolysereaktionen einfacher und komplexer Lipide kennen.

· Qualitative Reaktionen auf ungesättigte Fettsäuren und Öle kennen und durchführen können.

· Kennen Sie die Klassifizierung unverseifbarer Lipide, haben Sie eine Vorstellung von den Prinzipien der Klassifizierung von Terpenen und Steroiden und ihrer biologischen Rolle.

· Kennen Sie die biologische Rolle von Lipiden, ihre Hauptfunktionen, haben Sie eine Vorstellung von den Hauptstadien der Lipidperoxidation und den Folgen dieses Prozesses für die Zelle.

Abschnitt 2. Stereoisomerie organischer Moleküle. Poly- und heterofunktionelle Verbindungen, die an lebenswichtigen Prozessen beteiligt sind

Thema 7. Stereoisomerie organischer Moleküle

Stereoisomerie in einer Reihe von Verbindungen mit einer Doppelbindung (p-Diastereomerie). Cis- und Trans-Isomerie ungesättigter Verbindungen. E, Z sind die Notation für p-Diastereomere. Vergleichende Stabilität von p-Diastereomeren.

Chirale Moleküle. Asymmetrisches Kohlenstoffatom als Chiralitätszentrum. Stereoisomerie von Molekülen mit einem Chiralitätszentrum (Enantiomerie). optische Aktivität. Fisher-Projektionsformeln. Glycerinaldehyd als Konfigurationsstandard, absolute und relative Konfiguration. D, L-System der stereochemischen Nomenklatur. R, S-System der stereochemischen Nomenklatur. Racemische Gemische und Methoden zu ihrer Trennung.

Stereoisomerie von Molekülen mit zwei oder mehr Chiralitätszentren. Enantiomere, Diastereomere, Mesoformen.

Kompetenzanforderungen:

· Kennen Sie die Ursachen der Stereoisomerie in der Reihe der Alkene und Dienkohlenwasserstoffe.

· In der Lage sein, die Möglichkeit der Existenz von p-Diastereomeren anhand der abgekürzten Strukturformel einer ungesättigten Verbindung zu bestimmen, zwischen cis-trans-Isomeren zu unterscheiden und ihre relative Stabilität zu bewerten.

· Kennen Sie die Symmetrieelemente von Molekülen, die notwendigen Bedingungen für das Auftreten von Chiralität in einem organischen Molekül.

· Enantiomere mit Fisher-Projektionsformeln kennen und darstellen können, die Anzahl der erwarteten Stereoisomere basierend auf der Anzahl der Chiralitätszentren in einem Molekül berechnen, die Prinzipien zur Bestimmung der absoluten und relativen Konfiguration kennen, D-, L-System der stereochemischen Nomenklatur.

· Kennen Sie die Möglichkeiten zur Trennung von Racematen und die Grundprinzipien des R,S-Systems der stereochemischen Nomenklatur.

Thema 8. Physiologisch aktive poly- und heterofunktionelle Verbindungen aliphatischer, aromatischer und heterocyclischer Reihen

Poly- und Heterofunktionalität als eines der charakteristischen Merkmale organischer Verbindungen, die an lebenswichtigen Prozessen beteiligt sind und die Begründer der wichtigsten Arzneimittelgruppen sind. Merkmale der gegenseitigen Beeinflussung funktioneller Gruppen in Abhängigkeit von ihrer relativen Lage.

Mehrwertige Alkohole: Ethylenglykol, Glycerin. Ester mehrwertiger Alkohole mit anorganischen Säuren (Nitroglycerin, Glycerinphosphate). Zweiwertige Phenole: Hydrochinon. Oxidation zweiatomiger Phenole. Hydrochinon-Chinon-System. Phenole als Antioxidantien (Fänger freier Radikale). Tocopherole.

Dibasische Carbonsäuren: Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Fumarsäure. Die Umwandlung von Bernsteinsäure in Fumarsäure als Beispiel für eine biologisch wichtige Dehydrierungsreaktion. Decarboxylierungsreaktionen, ihre biologische Rolle.

Aminoalkohole: Aminoethanol (Colamin), Cholin, Acetylcholin. Die Rolle von Acetylcholin bei der chemischen Übertragung von Nervenimpulsen in Synapsen. Aminophenole: Dopamin, Noradrenalin, Adrenalin. Das Konzept der biologischen Rolle dieser Verbindungen und ihrer Derivate. Neurotoxische Wirkungen von 6-Hydroxydopamin und Amphetaminen.

Hydroxy- und Aminosäuren. Cyclisierungsreaktionen: Einfluss verschiedener Faktoren auf den Prozess der Zyklusbildung (Umsetzung der entsprechenden Konformationen, Größe des resultierenden Zyklus, Entropiefaktor). Lactone. Lactame. Hydrolyse von Lactonen und Lactamen. Eliminierungsreaktion von b-Hydroxy und Aminosäuren.

Aldegido- und Ketosäuren: Brenztraubensäure, Acetessigsäure, Oxalessigsäure, a-Ketoglutarsäure. Säureeigenschaften und Reaktivität. Reaktionen der Decarboxylierung von b-Ketosäuren und der oxidativen Decarboxylierung von a-Ketosäuren. Acetessigester, Keto-Enol-Tautomerie. Vertreter der „Ketonkörper“ – b-Hydroxybuttersäure, b-Ketobuttersäure, Aceton, ihre biologische und diagnostische Bedeutung.

Heterofunktionelle Derivate der Benzolreihe als Arzneimittel. Salicylsäure und ihre Derivate (Acetylsalicylsäure).

Paraaminobenzoesäure und ihre Derivate (Anästhesin, Novocain). Die biologische Rolle von p-Aminobenzoesäure. Sulfanilsäure und ihr Amid (Streptozid).

Heterocyclen mit mehreren Heteroatomen. Pyrazol, Imidazol, Pyrimidin, Purin. Pyrazolon-5 ist die Basis nichtnarkotischer Analgetika. Barbitursäure und ihre Derivate. Hydroxypurine (Hypoxanthin, Xanthin, Harnsäure), ihre biologische Rolle. Heterocyclen mit einem Heteroatom. Pyrrol, Indol, Pyridin. Biologisch wichtige Pyridin-Derivate sind Nicotinamid-, Pyridoxal- und Isonicotinsäure-Derivate. Nicotinamid ist ein Strukturbestandteil des NAD+-Coenzyms, das seine Beteiligung an der OVR bestimmt.

Kompetenzanforderungen:

· In der Lage sein, heterofunktionelle Verbindungen nach ihrer Zusammensetzung und ihrer gegenseitigen Anordnung zu klassifizieren.

· Kennen Sie die spezifischen Reaktionen von Amino- und Hydroxysäuren mit a, b, g – Anordnung funktioneller Gruppen.

· Kennen Sie die Reaktionen, die zur Bildung biologisch aktiver Verbindungen führen: Cholin, Acetylcholin, Adrenalin.

· Kennen Sie die Rolle der Keto-Enol-Tautomerie bei der Manifestation der biologischen Aktivität von Ketosäuren (Brenztraubensäure, Oxalessigsäure, Acetessigsäure) und heterozyklischen Verbindungen (Pyrazol, Barbitursäure, Purin).

· Kennen Sie die Methoden der Redoxumwandlungen organischer Verbindungen, die biologische Rolle von Redoxreaktionen bei der Manifestation der biologischen Aktivität von zweiatomigen Phenolen, Nikotinamid und der Bildung von Ketonkörpern.

Thema9 . Kohlenhydrate, Klassifizierung, Struktur, Eigenschaften, biologische Rolle

Kohlenhydrate, ihre Klassifizierung in Bezug auf Hydrolyse. Klassifizierung von Monosacchariden. Aldosen, Ketosen: Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen. Stereoisomerie von Monosacchariden. D- und L-Reihe der stereochemischen Nomenklatur. Offene und zyklische Formen. Fisher-Formeln und Haworth-Formeln. Furanosen und Pyranosen, a- und b-Anomere. Cyclo-Oxo-Tautomerie. Konformationen von Pyranoseformen von Monosacchariden. Die Struktur der wichtigsten Vertreter der Pentosen (Ribose, Xylose); Hexose (Glukose, Mannose, Galaktose, Fruktose); Desoxyzucker (2-Desoxyribose); Aminozucker (Glucosamin, Mannosamin, Galactosamin).

Chemische Eigenschaften von Monosacchariden. Nukleophile Substitutionsreaktionen mit Beteiligung eines anomeren Zentrums. O- und N-Glykoside. Hydrolyse von Glykosiden. Phosphate von Monosacchariden. Oxidation und Reduktion von Monosacchariden. Reduzierende Eigenschaften von Aldosen. Glykonsäure, Glykarsäure, Glycuronsäure.

Oligosaccharide. Disaccharide: Maltose, Cellobiose, Laktose, Saccharose. Struktur, Cyclo-Oxo-Tautomerie. Hydrolyse.

Polysaccharide. Allgemeine Eigenschaften und Klassifizierung von Polysacchariden. Homo- und Heteropolysaccharide. Homopolysaccharide: Stärke, Glykogen, Dextrane, Cellulose. Primärstruktur, Hydrolyse. Das Konzept der Sekundärstruktur (Stärke, Zellulose).

Kompetenzanforderungen:

Kennen Sie die Klassifizierung von Monosacchariden (nach der Anzahl der Kohlenstoffatome, der Zusammensetzung der funktionellen Gruppen), die Struktur der offenen und zyklischen Formen (Furanose, Pyranose) der wichtigsten Monosaccharide und ihr Verhältnis der stereochemischen D- und L-Reihe Nomenklatur, können die Anzahl der möglichen Diastereomere bestimmen, Stereoisomere auf Diastereomere, Epimere, Anomere beziehen.

· Den Mechanismus der Monosaccharid-Cyclisierungsreaktionen und die Ursachen der Mutarotation von Monosaccharidlösungen kennen.

· Kennen Sie die chemischen Eigenschaften von Monosacchariden: Redoxreaktionen, Reaktionen der Bildung und Hydrolyse von O- und N-Glykosiden, Veresterungsreaktionen, Phosphorylierung.

· Um qualitative Reaktionen am Diolfragment durchführen zu können und die reduzierenden Eigenschaften von Monosacchariden zu gewährleisten.

· Kennen Sie die Klassifizierung von Disacchariden und ihre Struktur, die Konfiguration eines anomeren Kohlenstoffatoms, das eine glykosidische Bindung bildet, tautomere Umwandlungen von Disacchariden, ihre chemischen Eigenschaften und ihre biologische Rolle.

· Kennen Sie die Klassifizierung von Polysacchariden (in Bezug auf Hydrolyse, entsprechend der Monosaccharidzusammensetzung), die Struktur der wichtigsten Vertreter von Homopolysacchariden, die Konfiguration des anomeren Kohlenstoffatoms, das eine glykosidische Bindung bildet, ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften und ihre biologische Rolle . Verstehen Sie die biologische Rolle von Heteropolysacchariden.

Thema 10.A- Aminosäuren, Peptide, Proteine. Struktur, Eigenschaften, biologische Rolle

Struktur, Nomenklatur, Klassifizierung der a-Aminosäuren, aus denen Proteine ​​und Peptide bestehen. Stereoisomerie von a-Aminosäuren.

Biosynthesewege zur Bildung von a-Aminosäuren aus Oxosäuren: reduktive Aminierungs- und Transaminierungsreaktionen. Essentielle Aminosäuren.

Chemische Eigenschaften von a-Aminosäuren als heterofunktionelle Verbindungen. Säure-Base-Eigenschaften von a-Aminosäuren. Isoelektrischer Punkt, Methoden zur Trennung von a-Aminosäuren. Bildung intrakomplexer Salze. Veresterungs-, Acylierungs- und Alkylierungsreaktionen. Wechselwirkung mit salpetriger Säure und Formaldehyd, die Bedeutung dieser Reaktionen für die Analyse von Aminosäuren.

g-Aminobuttersäure ist ein hemmender Neurotransmitter des ZNS. Antidepressive Wirkung von L-Tryptophan, Serotonin als Schlafneurotransmitter. Mediatoreigenschaften von Glycin, Histamin, Asparaginsäure und Glutaminsäure.

Biologisch wichtige Reaktionen von a-Aminosäuren. Desaminierungs- und Hydroxylierungsreaktionen. Decarboxylierung von a-Aminosäuren – der Weg zur Bildung biogener Amine und Bioregulatoren (Colamin, Histamin, Tryptamin, Serotonin). Peptide. Elektronische Struktur der Peptidbindung. Saure und alkalische Hydrolyse von Peptiden. Ermittlung der Aminosäurezusammensetzung mit modernen physikalischen und chemischen Methoden (Sanger- und Edman-Methoden). Das Konzept der Neuropeptide.

Die Primärstruktur von Proteinen. Teilweise und vollständige Hydrolyse. Das Konzept der Sekundär-, Tertiär- und Quartärstrukturen.

Kompetenzanforderungen:

· Kennen Sie die Struktur und stereochemische Klassifizierung von a-Aminosäuren, die zur D- und L-stereochemischen Reihe natürlicher Aminosäuren und essentieller Aminosäuren gehören.

· Kennen Sie die Wege der Synthese von a-Aminosäuren in vivo und in vitro, kennen Sie die Säure-Base-Eigenschaften und Methoden zur Überführung von a-Aminosäuren in einen isoelektrischen Zustand.

· Kennen Sie die chemischen Eigenschaften von a-Aminosäuren (Reaktionen an Amino- und Carboxylgruppen) und können Sie qualitative Reaktionen durchführen (Xantoprotein, mit Сu (OH) 2, Ninhydrin).

Kennen Sie die elektronische Struktur der Peptidbindung, die Primär-, Sekundär-, Tertiär- und Quartärstruktur von Proteinen und Peptiden, wissen Sie, wie Sie die Aminosäurezusammensetzung und Aminosäuresequenz bestimmen (Sanger-Methode, Edman-Methode), können Sie die Biuret durchführen Reaktion für Peptide und Proteine.

· Kennen Sie das Prinzip der Synthesemethode von Peptiden unter Verwendung des Schutzes und der Aktivierung funktioneller Gruppen.

Thema 11. Nukleotide und Nukleinsäuren

Nukleinsäurebasen, aus denen Nukleinsäuren bestehen. Pyrimidin- (Uracil, Thymin, Cytosin) und Purin- (Adenin, Guanin) Basen, ihre Aromatizität, tautomere Umwandlungen.

Nukleoside, Reaktionen ihrer Entstehung. Die Art der Verbindung der Nukleinsäurebasis mit dem Kohlenhydratrest; Konfiguration des glykosidischen Zentrums. Hydrolyse von Nukleosiden.

Nukleotide. Die Struktur von Mononukleotiden, die Nukleinsäuren bilden. Nomenklatur. Hydrolyse von Nukleotiden.

Die Primärstruktur von Nukleinsäuren. Phosphodiesterbindung. Ribonukleinsäuren und Desoxyribonukleinsäuren. Nukleotidzusammensetzung von RNA und DNA. Hydrolyse von Nukleinsäuren.

Das Konzept der Sekundärstruktur der DNA. Die Rolle von Wasserstoffbrückenbindungen bei der Bildung der Sekundärstruktur. Komplementarität von Nukleinbasen.

Arzneimittel auf Basis modifizierter Nukleinsäurebasen (5-Fluorouracil, 6-Mercaptopurin). Das Prinzip der chemischen Ähnlichkeit. Veränderungen in der Struktur von Nukleinsäuren unter dem Einfluss von Chemikalien und Strahlung. Mutagene Wirkung von salpetriger Säure.

Nukleosidpolyphosphate (ADP, ATP), Merkmale ihrer Struktur, die es ihnen ermöglichen, die Funktionen makroerger Verbindungen und intrazellulärer Bioregulatoren zu erfüllen. Die Struktur von cAMP – einem intrazellulären „Vermittler“ von Hormonen.

Kompetenzanforderungen:

· Kennen Sie die Struktur der stickstoffhaltigen Pyrimidin- und Purinbasen und ihre tautomeren Umwandlungen.

· Den Mechanismus der Reaktionen der Bildung von N-Glykosiden (Nukleosiden) und ihrer Hydrolyse sowie die Nomenklatur der Nukleoside kennen.

· Kennen Sie die grundlegenden Ähnlichkeiten und Unterschiede zwischen natürlichen und synthetischen Nukleosiden-Antibiotika im Vergleich zu Nukleosiden, die Teil von DNA und RNA sind.

· Kennen Sie die Reaktionen der Nukleotidbildung, die Struktur der Mononukleotide, aus denen Nukleinsäuren bestehen, und ihre Nomenklatur.

· Kennen Sie die Struktur von Nukleosidcyclo- und -polyphosphaten und ihre biologische Rolle.

· Kennen Sie die Nukleotidzusammensetzung von DNA und RNA und die Rolle der Phosphodiesterbindung bei der Bildung der Primärstruktur von Nukleinsäuren.

· Kennen Sie die Rolle von Wasserstoffbrückenbindungen bei der Bildung der Sekundärstruktur der DNA, die Komplementarität stickstoffhaltiger Basen und die Rolle komplementärer Wechselwirkungen bei der Umsetzung der biologischen Funktion der DNA.

Kennen Sie die Faktoren, die Mutationen verursachen, und das Prinzip ihrer Wirkung.

Informationsteil

Referenzliste

Hauptsächlich:

1. Romanovsky, Bioorganische Chemie: ein Lehrbuch in 2 Teilen /. - Minsk: BSMU, 20er Jahre.

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10. Tyukavkina, N. A., Bioorganische Chemie: Ein Lehrbuch für Studenten

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Hallo! Viele Studierende medizinischer Universitäten studieren mittlerweile Bioorganische Chemie, auch bekannt als BOC.

An manchen Universitäten schließt dieses Fach mit einer Prüfung ab, an anderen mit einer Prüfung. Manchmal kommt es vor, dass die Prüfung an einer Universität in ihrer Komplexität mit der Prüfung an einer anderen vergleichbar ist.

An meiner Universität war Bioorganische Chemie nur eine Prüfung im Sommersemester ganz am Ende des ersten Jahres. Ich muss sagen, dass BOH eines dieser Themen ist, die zunächst Angst machen und den Gedanken anregen können: „Es ist unmöglich, daran vorbeizukommen.“ Dies gilt natürlich insbesondere für Menschen mit einer schwachen Basis in organischer Chemie (und seltsamerweise gibt es an medizinischen Universitäten ziemlich viele solcher Leute).

Die Programme zum Studium der bioorganischen Chemie an verschiedenen Universitäten können sehr unterschiedlich sein, und die Lehrmethoden sind noch vielfältiger.

Allerdings sind die Anforderungen an Studierende überall ungefähr gleich. Um es ganz einfach auszudrücken: Um die bioorganische Chemie mit 5 zu bestehen, müssen Sie die Namen, Eigenschaften, Strukturmerkmale und typischen Reaktionen einer Reihe organischer Substanzen kennen.

Unser Lehrer, ein angesehener Professor, präsentierte den Stoff so, als ob jeder Schüler der Beste in der Schule in organischer Chemie wäre (und bioorganische Chemie ist im Wesentlichen ein komplizierter Kurs in organischer Schulchemie). Mit seiner Herangehensweise hatte er wahrscheinlich Recht: Jeder sollte nach vorne schauen und versuchen, der Beste zu sein. Dies führte jedoch dazu, dass einige Studierende, die in den ersten 2-3 Unterrichtsstunden den Stoff nicht teilweise verstanden hatten, gegen Mitte des Semesters überhaupt nicht mehr alles verstanden.

Ich habe mich zum großen Teil dazu entschieden, dieses Material zu schreiben, weil ich so ein Student war. In der Schule interessierte ich mich sehr für die anorganische Chemie, aber mit der organischen Chemie kam ich immer nicht zurecht. Schon bei der Vorbereitung auf das Einheitliche Staatsexamen habe ich die Strategie gewählt, mein gesamtes Wissen über Anorganik zu festigen und gleichzeitig nur die Grundlagen der Organik zu festigen. Bei mir ist es übrigens bei den Einleitungspunkten fast schief gelaufen, aber das ist eine andere Geschichte.

Nicht umsonst habe ich auf die Lehrmethodik hingewiesen, denn auch unsere war sehr ungewöhnlich. Uns wurden sofort, fast in der ersten Klasse, die Handbücher gezeigt, nach denen wir Tests und dann die Prüfung absolvieren mussten.

Bioorganische Chemie – Tests und Prüfung

Der gesamte Kurs war in 4 Hauptthemen unterteilt, die jeweils mit einer Probestunde endeten. Zu jedem der vier Tests hatten wir bereits Fragen der ersten Paare. Sie machten natürlich Angst, aber gleichzeitig dienten sie als eine Art Karte, auf der man sich bewegen konnte.

Der erste Test war recht elementar. Es widmete sich hauptsächlich der Nomenklatur, Trivial- (Haus-) und internationalen Namen und natürlich der Klassifizierung von Stoffen. Auch die Aromatikmerkmale wurden in der einen oder anderen Form beeinträchtigt.

Der zweite Test nach dem ersten schien viel schwieriger zu sein. Dort galt es, die Eigenschaften und Reaktionen von Stoffen wie Ketonen, Aldehyden, Alkoholen, Carbonsäuren zu beschreiben. Eine der typischsten Reaktionen von Aldehyden ist beispielsweise die Silberspiegelreaktion. Ein wirklich schöner Anblick. Wenn Sie Tollens‘ Reagenz, also OH, zu einem Aldehyd hinzufügen, sehen Sie an der Wand des Reagenzglases einen Niederschlag, der einem Spiegel ähnelt. So sieht er aus:

Der dritte Tabellenstand schien vor dem Hintergrund des zweiten nicht so beeindruckend zu sein. Jeder ist es bereits gewohnt, Reaktionen aufzuschreiben und sich Eigenschaften durch Klassifizierungen zu merken. In der dritten Wertung ging es um Verbindungen mit zwei funktionellen Gruppen – Aminophenole, Aminoalkohole, Oxosäuren und andere. Jedes Ticket enthielt außerdem mindestens ein Kohlenhydratticket.

Der vierte Test in Bioorganischer Chemie war fast ausschließlich Proteinen, Aminosäuren und Peptidbindungen gewidmet. Ein besonderes Highlight waren Fragestellungen, die die Sammlung von RNA und DNA erforderten.

Übrigens sieht eine Aminosäure so aus – man erkennt die Aminogruppe (auf diesem Bild ist sie gelb gefärbt) und die Carbonsäuregruppe (sie ist lila). Mit Stoffen dieser Klasse hatte ich es im vierten Klassement zu tun.

Jeder Test wurde an der Tafel abgegeben – der Student muss unaufgefordert alle notwendigen Eigenschaften in Form von Reaktionen aufschreiben und erklären. Wenn Sie beispielsweise die zweite Prüfung bestehen, stehen auf Ihrem Ticket die Eigenschaften von Alkoholen. Der Lehrer sagt dir: Nimm Propanol. Sie schreiben die Formel für Propanol und 4-5 typische Reaktionen, um seine Eigenschaften zu veranschaulichen. Könnte exotisch sein, etwa schwefelhaltige Verbindungen. Selbst ein Fehler im Index eines Reaktionsprodukts führte oft dazu, dass bis zum nächsten Versuch (der eine Woche später stattfand) weitere Erkenntnisse über dieses Material gewonnen wurden. Beängstigend? Harsch? Sicherlich!

Allerdings hat dieser Ansatz einen sehr angenehmen Nebeneffekt. Bei regulären Seminaren war es schwierig. Viele haben die Prüfungen 5-6 Mal bestanden. Andererseits war die Prüfung sehr einfach, da jedes Ticket 4 Fragen enthielt. Nämlich jeweils einen von jedem bereits erlernten und gelösten Test.

Daher werde ich nicht einmal die Feinheiten der Vorbereitung auf die Prüfung in Bioorganischer Chemie beschreiben. In unserem Fall kam es bei der gesamten Vorbereitung darauf an, wie wir uns auf die Tests selbst vorbereiteten. Ich habe jeden der vier Tests souverän bestanden – vor der Prüfung einfach die eigenen Entwürfe anschauen, die grundlegendsten Reaktionen aufschreiben und schon ist alles wiederhergestellt. Tatsache ist, dass die organische Chemie eine sehr logische Wissenschaft ist. Sie müssen sich nicht riesige Reaktionsketten merken, sondern die Mechanismen selbst.

Ja, ich stelle fest, dass dies nicht bei allen Artikeln funktioniert. Eine schreckliche Anatomie kann man nicht einfach dadurch überwinden, dass man seine Notizen am Vortag liest. Auch eine Reihe anderer Artikel haben ihre eigenen Eigenschaften. Auch wenn die bioorganische Chemie an Ihrer medizinischen Universität anders gelehrt wird, müssen Sie möglicherweise Ihre Ausbildung anpassen und etwas anders umsetzen als ich. Auf jeden Fall viel Glück für Sie, verstehen und lieben Sie die Wissenschaft!

Bioorganische Chemie ist eine Grundlagenwissenschaft, die die Struktur und biologischen Funktionen der wichtigsten Bestandteile lebender Materie untersucht, vor allem Biopolymere und Bioregulatoren mit niedrigem Molekulargewicht, wobei der Schwerpunkt auf der Aufklärung der Muster der Beziehung zwischen der Struktur von Verbindungen und ihrer biologischen Wirkung liegt.

Die bioorganische Chemie ist eine Wissenschaft an der Schnittstelle von Chemie und Biologie und trägt zur Offenlegung der Funktionsprinzipien lebender Systeme bei. Die bioorganische Chemie ist stark praxisorientiert und bildet die theoretische Grundlage für die Gewinnung neuer wertvoller Verbindungen für die Medizin-, Landwirtschafts-, Chemie-, Lebensmittel- und mikrobiologische Industrie. Das Interessenspektrum der bioorganischen Chemie ist ungewöhnlich breit – dies ist die Welt der aus Wildtieren isolierten Substanzen, die eine wichtige Rolle im Leben spielen, und die Welt der künstlich gewonnenen organischen Verbindungen mit biologischer Aktivität. Die bioorganische Chemie umfasst die Chemie aller Stoffe einer lebenden Zelle, Zehntausende und Hunderttausende Verbindungen.

Studiengegenstände, Forschungsmethoden und Hauptaufgaben der bioorganischen Chemie

Studienobjekte Bioorganische Chemie sind Proteine ​​und Peptide, Kohlenhydrate, Lipide, gemischte Biopolymere – Glykoproteine, Nukleoproteine, Lipoproteine, Glykolipide usw., Alkaloide, Terpenoide, Vitamine, Antibiotika, Hormone, Prostaglandine, Pheromone, Toxine sowie synthetische biologische Regulatoren Prozesse: Medikamente, Pestizide usw.

Das Hauptarsenal an Forschungsmethoden Herstellungsmethoden der bioorganischen Chemie; Zur Lösung struktureller Probleme werden physikalische, physikalisch-chemische, mathematische und biologische Methoden eingesetzt.

Hauptaufgaben Bioorganische Chemie sind:

• Isolierung in einem individuellen Zustand und Reinigung der untersuchten Verbindungen durch Kristallisation, Destillation, verschiedene Arten von Chromatographie, Elektrophorese, Ultrafiltration, Ultrazentrifugation usw. (ihr Einfluss auf einen bestimmten physiologischen Prozess usw.);
• Aufbau der Struktur, einschließlich der räumlichen Struktur, basierend auf Ansätzen der organischen Chemie (Hydrolyse, oxidative Spaltung, Spaltung an spezifischen Fragmenten, z. B. an Methioninresten bei der Strukturaufklärung von Peptiden und Proteinen, Spaltung an 1,2-Diol). Gruppen von Kohlenhydraten usw.) und physikalisch-chemische Chemie mittels Massenspektrometrie, verschiedenen Arten optischer Spektroskopie (IR, UV, Laser usw.), Röntgenbeugungsanalyse, Kernspinresonanz, Elektronenparamagnetische Resonanz, optische Rotationsdispersion und Zirkulardichroismus, schnelle kinetische Methoden usw. in Kombination mit Computerberechnungen. Um Standardprobleme im Zusammenhang mit der Strukturaufklärung einer Reihe von Biopolymeren schnell zu lösen, wurden weit verbreitet automatische Geräte entwickelt, deren Funktionsprinzip auf Standardreaktionen und den Eigenschaften natürlicher und biologisch aktiver Verbindungen basiert. Dabei handelt es sich um Analysegeräte zur Bestimmung der quantitativen Aminosäurezusammensetzung von Peptiden, Sequenzierer zur Bestätigung oder Feststellung der Abfolge von Aminosäureresten in Peptiden und der Nukleotidsequenz in Nukleinsäuren usw. Der Einsatz von Enzymen, die die untersuchten Verbindungen nach streng definierten Vorgaben spezifisch spalten Bindungen sind wichtig für die Untersuchung der Struktur komplexer Biopolymere. Solche Enzyme werden bei der Untersuchung der Struktur von Proteinen (Trypsin, Proteinasen, die Peptidbindungen an Glutaminsäure, Prolin und anderen Aminosäureresten spalten), Nukleinsäuren und Polynukleotiden (Nukleasen, Restriktionsenzyme), kohlenhydrathaltigen Polymeren (Glykosidasen, einschließlich spezifischer - Galaktosidasen, Glucuronidase usw.). Um die Effektivität der Forschung zu erhöhen, werden nicht nur Naturstoffe analysiert, sondern auch deren Derivate, die charakteristische, speziell eingeführte Gruppen und markierte Atome enthalten. Solche Derivate werden beispielsweise durch Züchten des Produzenten auf einem Medium erhalten, das markierte Aminosäuren oder andere radioaktive Vorläufer enthält, zu denen Tritium, radioaktiver Kohlenstoff oder Phosphor gehören. Die Zuverlässigkeit der bei der Untersuchung komplexer Proteine ​​​​erhaltenen Daten erhöht sich erheblich, wenn diese Studie in Kombination mit der Untersuchung der Struktur der entsprechenden Gene durchgeführt wird.
• Chemische Synthese und chemische Modifikation der untersuchten Verbindungen, einschließlich Totalsynthese, Synthese von Analoga und Derivaten. Bei niedermolekularen Verbindungen ist nach wie vor die Gegensynthese ein wichtiges Kriterium für die Richtigkeit der etablierten Struktur. Die Entwicklung von Methoden zur Synthese natürlicher und biologisch aktiver Verbindungen ist notwendig, um das nächste wichtige Problem der bioorganischen Chemie zu lösen – die Beziehung zwischen ihrer Struktur und biologischen Funktion aufzuklären.
• Aufklärung des Zusammenhangs zwischen der Struktur und den biologischen Funktionen von Biopolymeren und niedermolekularen Bioregulatoren; Untersuchung der chemischen Mechanismen ihrer biologischen Wirkung. Dieser Aspekt der bioorganischen Chemie gewinnt immer mehr an praktischer Bedeutung. Verbesserung des Methodenarsenals zur chemischen und chemisch-enzymatischen Synthese komplexer Biopolymere (biologisch aktive Peptide, Proteine, Polynukleotide, Nukleinsäuren, einschließlich aktiv funktionierender Gene) in Verbindung mit der ständig verbesserten Technik zur Synthese relativ einfacherer Bioregulatoren sowie Methoden zur selektiven Spaltung von Biopolymeren ermöglichen ein immer tieferes Verständnis der Abhängigkeit biologischer Wirkung von der Struktur von Verbindungen. Der Einsatz hocheffizienter Computertechnologie ermöglicht es, zahlreiche Daten verschiedener Forscher objektiv zu vergleichen und gemeinsame Muster zu finden. Die gefundenen besonderen und allgemeinen Muster stimulieren und erleichtern wiederum die Synthese neuer Verbindungen, was es in einigen Fällen (z. B. bei der Untersuchung von Peptiden, die die Gehirnaktivität beeinflussen) ermöglicht, praktisch wichtige synthetische Verbindungen zu finden, die überlegen sind biologische Aktivität zu ihren natürlichen Gegenstücken. Die Untersuchung der chemischen Mechanismen biologischer Wirkung eröffnet die Möglichkeit, biologisch aktive Verbindungen mit vorgegebenen Eigenschaften herzustellen.
• Beschaffung praktisch wertvoller Medikamente.
• Biologische Prüfung der gewonnenen Verbindungen.

Entstehung der bioorganischen Chemie. Historische Referenz

Die Entstehung der bioorganischen Chemie in der Welt fand in den späten 50er und frühen 60er Jahren statt, als die Hauptforschungsgegenstände in diesem Bereich vier Klassen organischer Verbindungen waren, die eine Schlüsselrolle im Leben der Zelle und des Organismus spielen – Proteine, Polysaccharide und Lipide. Herausragende Errungenschaften der traditionellen Chemie natürlicher Stoffe, wie die Entdeckung der α-Helix als eines der Hauptelemente der räumlichen Struktur der Polypeptidkette in Proteinen durch L. Pauling, die Etablierung der chemischen Struktur von Nukleotide und die erste Synthese von Dinukleotiden, die Entwicklung einer Methode zur Bestimmung der Aminosäuresequenz in Proteinen durch F. Senger und die Entschlüsselung der Struktur von Insulin mit ihrer Hilfe, die Synthese so komplexer Naturstoffe wie Reserpin, Chlorophyll durch R. Woodward und Vitamin B 12, die Synthese des ersten Peptidhormons Oxytocin, markierte im Wesentlichen die Umwandlung der Chemie natürlicher Verbindungen in die moderne bioorganische Chemie.

Allerdings entstand in unserem Land das Interesse an Proteinen und Nukleinsäuren schon viel früher. Die ersten Studien zur Chemie von Proteinen und Nukleinsäuren wurden Mitte der 1920er Jahre begonnen. innerhalb der Mauern der Moskauer Universität, und hier wurden die ersten wissenschaftlichen Schulen gegründet, die bis heute erfolgreich in diesen wichtigen Bereichen der Naturwissenschaften arbeiten. Also in den 20er Jahren. auf Initiative von N.D. Zelinsky begann mit systematischen Forschungen zur Proteinchemie, deren Hauptaufgabe darin bestand, die allgemeinen Prinzipien der Struktur von Proteinmolekülen aufzuklären. N.D. Zelinsky gründete das erste Labor für Proteinchemie in unserem Land, in dem wichtige Arbeiten zur Synthese und Strukturanalyse von Aminosäuren und Peptiden durchgeführt wurden. Eine herausragende Rolle bei der Entwicklung dieser Werke kommt M.M. zu. Botvinnik und ihre Studenten, die beeindruckende Ergebnisse bei der Untersuchung der Struktur und des Wirkmechanismus von anorganischen Pyrophosphatasen, den Schlüsselenzymen des Phosphorstoffwechsels in der Zelle, erzielten. Als sich Ende der 1940er Jahre die führende Rolle von Nukleinsäuren in genetischen Prozessen abzuzeichnen begann, entwickelte M.A. Prokofjew und Z.A. Shabarova begann mit der Synthese von Nukleinsäurekomponenten und deren Derivaten und legte damit den Grundstein für die Chemie der Nukleinsäuren in unserem Land. Die ersten Synthesen von Nukleosiden, Nukleotiden und Oligonukleotiden wurden durchgeführt und ein großer Beitrag zur Entwicklung inländischer automatischer Nukleinsäure-Synthesizer geleistet.

In den 60er Jahren. Dieser Trend hat sich in unserem Land stetig und schnell entwickelt, oft schneller als ähnliche Schritte und Trends im Ausland. Die grundlegenden Entdeckungen von A.N. Belozersky, der die Existenz von DNA in höheren Pflanzen bewies und die chemische Zusammensetzung von Nukleinsäuren systematisch untersuchte, die klassischen Studien von V.A. Engelhardt und V.A. Belitser über den oxidativen Mechanismus der Phosphorylierung, die weltberühmten Studien von A.E. Arbuzov über die Chemie physiologisch aktiver Organophosphorverbindungen sowie die grundlegende Arbeit von I.N. Nazarova und N.A. Preobrazhensky über die Synthese verschiedener Naturstoffe und ihrer Analoga sowie andere Werke. Die größten Errungenschaften bei der Schaffung und Entwicklung der bioorganischen Chemie in der UdSSR gehören dem Akademiemitglied M.M. Schemjakin. Insbesondere begann er mit der Untersuchung atypischer Peptide – Depsipeptide, die später im Zusammenhang mit ihrer Funktion als Ionophore eine breite Entwicklung fanden. Das Talent, der Scharfsinn und die energische Aktivität dieses und anderer Wissenschaftler trugen zum schnellen Wachstum des internationalen Ansehens der sowjetischen bioorganischen Chemie, ihrer Festigung in den wichtigsten Bereichen und der organisatorischen Stärkung in unserem Land bei.

Ende der 60er-Anfang der 70er-Jahre. Bei der Synthese biologisch aktiver Verbindungen mit komplexer Struktur wurden Enzyme als Katalysatoren eingesetzt (die sogenannte kombinierte chemisch-enzymatische Synthese). Dieser Ansatz wurde von G. Korana für die erste Gensynthese verwendet. Der Einsatz von Enzymen ermöglichte die streng selektive Umwandlung einer Reihe natürlicher Verbindungen und die Gewinnung neuer biologisch aktiver Derivate von Peptiden, Oligosacchariden und Nukleinsäuren in hoher Ausbeute. In den 70ern. Am intensivsten entwickelten sich Zweige der bioorganischen Chemie wie die Synthese von Oligonukleotiden und Genen, die Untersuchung von Zellmembranen und Polysacchariden sowie die Analyse der Primär- und Raumstrukturen von Proteinen. Untersucht wurden die Strukturen wichtiger Enzyme (Transaminase, β-Galaktosidase, DNA-abhängige RNA-Polymerase), Schutzproteine ​​(γ-Globuline, Interferone) und Membranproteine ​​(Adenosintriphosphatasen, Bakteriorhodopsin). Arbeiten zur Erforschung der Struktur und des Wirkungsmechanismus von Peptiden – Regulatoren der Nervenaktivität (den sogenannten Neuropeptiden) – haben große Bedeutung erlangt.

Moderne heimische bioorganische Chemie

Derzeit nimmt die heimische bioorganische Chemie in einer Reihe von Schlüsselbereichen eine weltweit führende Position ein. Bei der Untersuchung der Struktur und Funktion biologisch aktiver Peptide und komplexer Proteine, darunter Hormone, Antibiotika und Neurotoxine, wurden große Fortschritte erzielt. Wichtige Ergebnisse wurden in der Chemie membranaktiver Peptide erzielt. Die Gründe für die einzigartige Selektivität und Wirksamkeit der Wirkung von Dyspepsid-Ionophoren wurden untersucht und der Funktionsmechanismus in lebenden Systemen aufgeklärt. Es wurden synthetische Analoga von Ionophoren mit gewünschten Eigenschaften erhalten, die um ein Vielfaches wirksamer sind als natürliche Proben (V.T. Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). Die einzigartigen Eigenschaften von Ionophoren werden genutzt, um darauf basierende ionenselektive Sensoren zu schaffen, die in der Technik weit verbreitet sind. Die Erfolge bei der Untersuchung einer anderen Gruppe von Regulatoren – Neurotoxinen, die die Übertragung von Nervenimpulsen hemmen – haben zu ihrer weit verbreiteten Verwendung als Hilfsmittel zur Untersuchung von Membranrezeptoren und anderen spezifischen Strukturen von Zellmembranen geführt (EV Grishin). Die Weiterentwicklung der Arbeiten zur Synthese und Untersuchung von Peptidhormonen hat zur Entwicklung hochwirksamer Analoga der Hormone Oxytocin, Angiotensin II und Bradykinin geführt, die für die Kontraktion der glatten Muskulatur und die Regulierung des Blutdrucks verantwortlich sind. Ein großer Erfolg war die vollständige chemische Synthese von Insulinpräparaten, einschließlich Humaninsulin (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin und andere). Eine Reihe von Proteinantibiotika wurden entdeckt und untersucht, darunter Gramicidin S, Polymyxin M und Actinoxanthin (G. F. Gause, A. S. Khokhlov und andere). Es werden aktiv Arbeiten zur Untersuchung der Struktur und Funktion von Membranproteinen entwickelt, die Rezeptor- und Transportfunktionen erfüllen. Die Photorezeptorproteine ​​Rhodopsin und Bakteriorhodopsin wurden gewonnen und die physikalisch-chemischen Grundlagen ihrer Funktion als lichtabhängige Ionenpumpen untersucht (V.P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). Die Struktur und der Funktionsmechanismus von Ribosomen, den Hauptsystemen der Proteinbiosynthese in der Zelle, werden umfassend untersucht (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). Große Forschungszyklen sind mit der Untersuchung von Enzymen, der Bestimmung ihrer Primärstruktur und räumlichen Struktur, der Untersuchung katalytischer Funktionen (Aspartataminotransferasen, Pepsin, Chymotrypsin, Ribonukleasen, Enzyme des Phosphorstoffwechsels, Glykosidasen, Cholinesterasen usw.) verbunden. Es wurden Methoden zur Synthese und chemischen Modifikation von Nukleinsäuren und ihren Bestandteilen entwickelt (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), es werden Ansätze entwickelt, um darauf basierende Medikamente einer neuen Generation zur Behandlung viraler, onkologischer und Autoimmunerkrankungen zu entwickeln. Unter Nutzung der einzigartigen Eigenschaften von Nukleinsäuren und darauf basierender diagnostischer Präparate und Biosensoren werden Analysegeräte für eine Reihe biologisch aktiver Verbindungen geschaffen (V.A. Vlasov, Yu.M. Evdokimov usw.)

In der synthetischen Chemie von Kohlenhydraten wurden erhebliche Fortschritte erzielt (Synthese bakterieller Antigene und Herstellung künstlicher Impfstoffe, Synthese spezifischer Inhibitoren der Virussorption auf der Zelloberfläche, Synthese spezifischer Inhibitoren bakterieller Toxine (N.K. Kochetkov, A .Ya. Khorlin)). Bei der Untersuchung von Lipiden, Lipoaminosäuren, Lipopeptiden und Lipoproteinen wurden erhebliche Fortschritte erzielt (LD Bergelson, NM Sisakyan). Es wurden Methoden zur Synthese vieler biologisch aktiver Fettsäuren, Lipide und Phospholipide entwickelt. Es wurde die Transmembranverteilung von Lipiden in verschiedenen Arten von Liposomen, in Bakterienmembranen und in Lebermikrosomen untersucht.

Ein wichtiger Bereich der bioorganischen Chemie ist die Untersuchung verschiedener natürlicher und synthetischer Substanzen, die verschiedene Prozesse in lebenden Zellen regulieren können. Dabei handelt es sich um Repellentien, Antibiotika, Pheromone, Signalstoffe, Enzyme, Hormone, Vitamine und andere (die sogenannten niedermolekularen Regulatoren). Es wurden Methoden zur Synthese und Produktion fast aller bekannten Vitamine, eines erheblichen Teils von Steroidhormonen und Antibiotika, entwickelt. Es wurden industrielle Methoden zur Gewinnung einer Reihe von Coenzymen entwickelt, die als therapeutische Arzneimittel verwendet werden (Coenzym Q, Pyridoxalphosphat, Thiaminpyrophosphat usw.). Es wurden neue starke Anabolika vorgeschlagen, die bekannten ausländischen Medikamenten in ihrer Wirkung überlegen sind (I.V. Torgov, S.N. Ananchenko). Die Biogenese und Wirkmechanismen natürlicher und transformierter Steroide wurden untersucht. Bei der Untersuchung von Alkaloiden, Steroid- und Triterpenglycosiden sowie Cumarinen wurden erhebliche Fortschritte erzielt. Ursprüngliche Studien wurden auf dem Gebiet der Pestizidchemie durchgeführt, was zur Freisetzung einer Reihe wertvoller Arzneimittel führte (IN Kabachnik, N.N. Melnikov usw.). Es wird aktiv nach neuen Medikamenten gesucht, die zur Behandlung verschiedener Krankheiten benötigt werden. Es wurden Präparate erhalten, die ihre Wirksamkeit bei der Behandlung einer Reihe onkologischer Erkrankungen (Dopan, Sarkolysin, Ftorafur etc.) bewiesen haben.

Vorrangige Richtungen und Perspektiven für die Entwicklung der bioorganischen Chemie

Die Schwerpunkte der wissenschaftlichen Forschung im Bereich der Bioorganischen Chemie sind:

• Untersuchung der strukturellen und funktionellen Abhängigkeit biologisch aktiver Verbindungen;
• Design und Synthese neuer biologisch aktiver Arzneimittel, einschließlich der Entwicklung von Arzneimitteln und Pflanzenschutzmitteln;
• Erforschung hocheffizienter biotechnologischer Verfahren;
• Untersuchung der molekularen Mechanismen von Prozessen, die in einem lebenden Organismus ablaufen.

Ziel der orientierten Grundlagenforschung im Bereich der bioorganischen Chemie ist die Untersuchung der Struktur und Funktion der wichtigsten Biopolymere und niedermolekularen Bioregulatoren, darunter Proteine, Nukleinsäuren, Kohlenhydrate, Lipide, Alkaloide, Prostaglandine und andere Verbindungen. Die bioorganische Chemie ist eng mit den praktischen Problemen der Medizin und Landwirtschaft (Gewinnung von Vitaminen, Hormonen, Antibiotika und anderen Medikamenten, Pflanzenwachstumsstimulanzien und Regulatoren des Verhaltens von Tieren und Insekten), der Chemie-, Lebensmittel- und mikrobiologischen Industrie verbunden. Die Ergebnisse der wissenschaftlichen Forschung sind die Grundlage für die Schaffung einer wissenschaftlichen und technischen Basis für Technologien zur Herstellung moderner medizinischer Immundiagnostika, Reagenzien für die medizinische Genforschung und Reagenzien für die biochemische Analyse, Technologien zur Synthese von Arzneimittelwirkstoffen für den Einsatz in der Onkologie, Virologie, Endokrinologie, Gastroenterologie sowie chemische Pflanzenschutzmittel und Technologien für deren Anwendung in der Landwirtschaft.

Die Lösung der Hauptprobleme der bioorganischen Chemie ist wichtig für den weiteren Fortschritt der Biologie, Chemie und einer Reihe technischer Wissenschaften. Ohne die Struktur und Eigenschaften der wichtigsten Biopolymere und Bioregulatoren aufzuklären, ist es unmöglich, die Essenz von Lebensprozessen zu kennen und noch mehr, Wege zu finden, so komplexe Phänomene wie die Reproduktion und Übertragung erblicher Merkmale sowie normales und bösartiges Zellwachstum zu kontrollieren , Immunität, Gedächtnis, Übertragung von Nervenimpulsen und vieles mehr. Gleichzeitig kann die Erforschung hochspezialisierter biologisch aktiver Substanzen und der unter ihrer Beteiligung ablaufenden Prozesse grundlegend neue Möglichkeiten für die Entwicklung der Chemie, der chemischen Technologie und der Technologie eröffnen. Zu den Problemen, deren Lösung mit der Forschung auf dem Gebiet der bioorganischen Chemie verbunden ist, gehört die Schaffung streng spezifischer hochaktiver Katalysatoren (basierend auf der Untersuchung der Struktur und des Wirkungsmechanismus von Enzymen) sowie die direkte Umwandlung chemischer Energie in mechanische Energie (basierend auf der Untersuchung der Muskelkontraktion), die Nutzung chemischer Speicherprinzipien in der Technologie und Informationsübertragung in biologischen Systemen, die Prinzipien der Selbstregulierung von Mehrkomponenten-Zellsystemen, vor allem die selektive Permeabilität biologischer Membranen, und vieles mehr. Punkte für die Entwicklung der biochemischen Forschung, die bereits mit dem Bereich der Molekularbiologie verbunden ist. Die Breite und Bedeutung der zu lösenden Probleme, die Methodenvielfalt und die enge Verbindung mit anderen wissenschaftlichen Disziplinen sorgen für eine rasche Entwicklung der bioorganischen Chemie. Bulletin der Moskauer Universität, Reihe 2, Chemie. 1999. V. 40. Nr. 5. S. 327-329.

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