Welche strukturelle Funktion haben Lipide? Einfache und komplexe Lipide

Was sind Lipide?

Lipide sind eine Reihe organischer Substanzen, die Bestandteil aller lebenden Zellen sind. Dazu gehören auch Fette und fettähnliche Substanzen, die in den Zellen und Geweben von Tieren als Teil des Fettgewebes enthalten sind und eine wichtige physiologische Rolle spielen.

Der menschliche Körper ist in der Lage, alle essentiellen Lipide selbst zu synthetisieren. Lediglich fettlösliche Vitamine und essentielle mehrfach ungesättigte Fettsäuren können im Körper von Tieren und Menschen nicht synthetisiert werden. Grundsätzlich findet die Lipidsynthese in der Leber und den Epithelzellen des Dünndarms statt. Eine Reihe von Lipiden sind für bestimmte Organe und Gewebe charakteristisch, die übrigen Lipide kommen in den Zellen aller Gewebe vor. Die Menge der in Organen und Geweben enthaltenen Lipide ist unterschiedlich. Die meisten Lipide kommen im Fett- und Nervengewebe vor.

Der Lipidgehalt in der menschlichen Leber variiert zwischen 7 und 14 % (Trockengewicht). Bei Lebererkrankungen wie der Fettleber erreicht der Lipidgehalt im Lebergewebe 45 %, was vor allem auf einen Anstieg der Triglyceridmenge zurückzuführen ist. Lipide im Blutplasma kommen in Kombination mit Proteinen vor und werden in dieser Zusammensetzung zu anderen Organen und Geweben transportiert.

Lipide erfüllen die folgenden biologischen Funktionen:

1. Strukturell. In Kombination bilden Phospholipide mit Proteinen biologische Membranen.

2. Energie. Bei der Fettoxidation wird eine große Menge Energie freigesetzt, die zur Bildung von ATP führt. Die meisten Energiereserven des Körpers werden in Form von Lipiden gespeichert und bei Nährstoffmangel verbraucht. So fallen beispielsweise Tiere in den Winterschlaf und vorab angesammelte Fette und Öle werden zur Lebenserhaltung genutzt. Aufgrund des hohen Lipidgehalts in Pflanzensamen entwickeln sich Embryo und Sämling, bis sie sich selbstständig ernähren. Samen von Pflanzen wie Kokospalme, Rizinus, Sonnenblume, Sojabohne, Raps sind der Rohstoff, aus dem Pflanzenöl industriell hergestellt wird.

3. Wärmeisolierend und schützend. Es lagert sich im Unterhautgewebe und um Organe wie Darm und Nieren herum ab. Die entstehende Fettschicht schützt den Körper des Tieres und seine Organe vor mechanischer Beschädigung. Da Unterhautfett eine geringe Wärmeleitfähigkeit aufweist, speichert es die Wärme perfekt, sodass Tiere in kalten Klimazonen leben können. Bei Walen beispielsweise hilft dieses Fett beim Auftrieb.

4. Schmierend und wasserabweisend. Haut, Wolle und Federn haben eine Wachsschicht, die sie geschmeidig hält und vor Feuchtigkeit schützt. Eine solche Wachsschicht findet sich auch auf den Blättern und Früchten verschiedener Pflanzen.

5. Regulatorisch. Sexualhormone, Testosteron, Progesteron und Kortikosteroide sowie andere sind Derivate des Cholesterins. Vitamin D, ein Derivat des Cholesterins, spielt eine wichtige Rolle im Kalzium- und Phosphorstoffwechsel. Gallensäuren sind an der Verdauung (Emulgierung von Fetten) sowie an der Aufnahme höherer Carbonsäuren beteiligt.

Lipide sind die Quelle der metabolischen Wasserbildung. Um also 105 Gramm Wasser zu erhalten, müssen Sie 100 Gramm Fett oxidieren. Für Wüstenbewohner ist solches Wasser lebenswichtig, zum Beispiel für Kamele, die 10-12 Tage ohne Wasser auskommen müssen, wird dieses Fett in ihrem Buckel abgelagert und zur Wassergewinnung genutzt. Der Prozess der Fettoxidation ist für überwinternde Tiere wie Murmeltiere, Bären usw. sehr wichtig.

LIPIDE - Hierbei handelt es sich um eine heterogene Gruppe natürlicher Verbindungen, die in Wasser vollständig oder fast vollständig unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln und untereinander löslich sind und bei der Hydrolyse Fettsäuren mit hohem Molekulargewicht ergeben.

In einem lebenden Organismus erfüllen Lipide vielfältige Funktionen.

Biologische Funktionen von Lipiden:

1) Strukturell

Strukturlipide bilden mit Proteinen und Kohlenhydraten komplexe Komplexe, aus denen Zellmembranen und Zellstrukturen aufgebaut werden, und sind an verschiedenen Prozessen in der Zelle beteiligt.

2) Ersatz (Energie)

Ersatzlipide (hauptsächlich Fette) sind die Energiereserven des Körpers und an Stoffwechselprozessen beteiligt. Bei Pflanzen reichern sie sich hauptsächlich in Früchten und Samen an, bei Tieren und Fischen – im subkutanen Fettgewebe und im Gewebe, das innere Organe umgibt, sowie in Leber, Gehirn und Nervengewebe. Ihr Gehalt hängt von vielen Faktoren ab (Art, Alter, Ernährung usw.) und macht in manchen Fällen 95-97 % aller freigesetzten Lipide aus.

Kaloriengehalt von Kohlenhydraten und Proteinen: ~ 4 kcal/Gramm.

Kaloriengehalt von Fett: ~ 9 kcal/Gramm.

Der Vorteil von Fett als Energiereserve ist im Gegensatz zu Kohlenhydraten die Hydrophobie – es ist nicht mit Wasser verbunden. Dies gewährleistet die Kompaktheit der Fettreserven – sie werden in wasserfreier Form gespeichert und nehmen ein kleines Volumen ein. Im Durchschnitt verfügt ein Mensch über einen Vorrat an reinen Triacylglycerinen von etwa 13 kg. Diese Reserven könnten bei mäßiger sportlicher Betätigung für 40 Fastentage ausreichen. Zum Vergleich: Die gesamten Glykogenspeicher im Körper betragen ca. 400 g; Während des Hungerns reicht diese Menge nicht einmal für einen Tag.

3) Schutz

Unterhautfettgewebe schützt Tiere vor Auskühlung und innere Organe vor mechanischer Beschädigung.

Die Bildung von Fettreserven im menschlichen Körper und manchen Tieren gilt als Anpassung an eine unregelmäßige Ernährung und an das Leben in einer kalten Umgebung. Ein besonders großer Fettvorrat liegt bei Tieren vor, die einen langen Winterschlaf halten (Bären, Murmeltiere) und an das Leben unter kalten Bedingungen angepasst sind (Walrosse, Robben). Der Fötus hat praktisch kein Fett und erscheint erst vor der Geburt.

Eine besondere Gruppe im Hinblick auf ihre Funktionen in einem lebenden Organismus bilden schützende Pflanzenlipide – Wachse und ihre Derivate, die die Oberfläche von Blättern, Samen und Früchten bedecken.

4) Ein wichtiger Bestandteil von Lebensmittelrohstoffen

Lipide sind ein wichtiger Bestandteil von Lebensmitteln und bestimmen maßgeblich deren Nährwert und Schmackhaftigkeit. Die Rolle von Lipiden in verschiedenen Prozessen der Lebensmitteltechnologie ist außerordentlich groß. Schäden an Getreide und Produkten aus seiner Verarbeitung während der Lagerung (Ranzigwerden) sind in erster Linie mit einer Veränderung seines Lipidkomplexes verbunden. Aus einer Reihe von Pflanzen und Tieren isolierte Lipide sind die Hauptrohstoffe für die Gewinnung der wichtigsten Nahrungsmittel und technischen Produkte (Pflanzenöl, tierische Fette, darunter Butter, Margarine, Glycerin, Fettsäuren usw.).

2 Lipidklassifizierung

Es gibt keine allgemein anerkannte Klassifizierung von Lipiden.

Am zweckmäßigsten ist es, Lipide nach ihrer chemischen Natur, ihren biologischen Funktionen und auch in Bezug auf einige Reagenzien, beispielsweise Alkalien, zu klassifizieren.

Aufgrund ihrer chemischen Zusammensetzung werden Lipide üblicherweise in zwei Gruppen eingeteilt: einfache und komplexe.

Einfache Lipide - Ester von Fettsäuren und Alkoholen. Diese beinhalten Fette , Wachse Und Steroide .

Fette - Ester von Glycerin und höheren Fettsäuren.

Wachse - Ester höherer Alkohole der aliphatischen Reihe (mit einer langen Kohlenhydratkette von 16-30 C-Atomen) und höheren Fettsäuren.

Steroide - Ester polyzyklischer Alkohole und höherer Fettsäuren.

Komplexe Lipide - Sie enthalten neben Fettsäuren und Alkoholen weitere Bestandteile unterschiedlicher chemischer Natur. Diese beinhalten Phospholipide und Glykolipide .

Phospholipide - Dies sind komplexe Lipide, bei denen eine der Alkoholgruppen nicht mit Fettsäuren, sondern mit Phosphorsäure verbunden ist (Phosphorsäure kann mit einer zusätzlichen Verbindung kombiniert werden). Je nachdem, welcher Alkohol in der Zusammensetzung der Phospholipide enthalten ist, werden sie in Glycerophospholipide (enthaltend Glycerinalkohol) und Sphingophospholipide (enthaltend Sphingosinalkohol) unterteilt.

Glykolipide - Dies sind komplexe Lipide, bei denen eine der Alkoholgruppen nicht mit Fettsäuren, sondern mit einer Kohlenhydratkomponente verbunden ist. Je nachdem, welche Kohlenhydratkomponente in der Zusammensetzung der Glykolipide enthalten ist, werden sie in Cerebroside (sie enthalten ein beliebiges Monosaccharid, Disaccharid oder ein kleines neutrales Homooligosaccharid als Kohlenhydratkomponente) und Ganglioside (sie enthalten saures Heterooligosaccharid als Kohlenhydratkomponente) unterteilt.

Manchmal in einer unabhängigen Gruppe von Lipiden ( kleinere Lipide ) sezernieren fettlösliche Pigmente, Sterole und fettlösliche Vitamine. Einige dieser Verbindungen können als einfache (neutrale) Lipide klassifiziert werden, während andere komplex sind.

Nach einer anderen Klassifizierung werden Lipide je nach ihrem Verhältnis zu Alkalien in zwei große Gruppen eingeteilt: verseifbare und unverseifbare.. Zur Gruppe der verseifbaren Lipide gehören einfache und komplexe Lipide, die bei Wechselwirkung mit Alkalien zu Salzen makromolekularer Säuren, sogenannten „Seifen“, hydrolysiert werden. Zur Gruppe der unverseifbaren Lipide zählen Verbindungen, die keiner alkalischen Hydrolyse unterliegen (Sterine, fettlösliche Vitamine, Ether etc.).

Entsprechend ihrer Funktion im lebenden Organismus werden Lipide in Struktur-, Reserve- und Schutzlipide unterteilt.

Strukturlipide sind hauptsächlich Phospholipide.

Ersatzlipide sind hauptsächlich Fette.

Schützende Lipide von Pflanzen – Wachse und ihre Derivate, die die Oberfläche von Blättern, Samen und Früchten bedecken, tierische Lipide – Fette.

FETTE

Der chemische Name für Fette ist Acylglycerine. Dabei handelt es sich um Ester aus Glycerin und höheren Fettsäuren. „Acyl-“ bedeutet „Fettsäurerest“.

Abhängig von der Anzahl der Acylreste werden Fette in Mono-, Di- und Triglyceride unterteilt. Wenn das Molekül 1 Fettsäurerest enthält, wird das Fett MONOACYLGLYCEROL genannt. Wenn das Molekül zwei Fettsäurereste enthält, wird das Fett als DIACYLGLYCERIN bezeichnet. Bei Menschen und Tieren überwiegen Triacylglycerine (sie enthalten drei Fettsäurereste).

Die drei Hydroxylgruppen des Glycerins können entweder mit nur einer Säure, wie Palmitinsäure oder Ölsäure, oder mit zwei oder drei verschiedenen Säuren verestert werden:

Natürliche Fette enthalten hauptsächlich gemischte Triglyceride, darunter Reste verschiedener Säuren.

Da der Alkohol in allen natürlichen Fetten derselbe ist – Glycerin – sind die beobachteten Unterschiede zwischen den Fetten ausschließlich auf die Zusammensetzung der Fettsäuren zurückzuführen.

In Fetten wurden über vierhundert Carbonsäuren unterschiedlicher Struktur gefunden. Allerdings sind die meisten von ihnen nur in geringen Mengen vorhanden.

Die in natürlichen Fetten enthaltenen Säuren sind Monocarbonsäuren, die aus unverzweigten Kohlenstoffketten mit einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen aufgebaut sind. Säuren mit einer ungeraden Anzahl an Kohlenstoffatomen, einer verzweigten Kohlenstoffkette oder zyklischen Fragmenten sind in geringen Mengen vorhanden. Ausnahmen bilden Isovaleriansäure und eine Reihe zyklischer Säuren, die in einigen sehr seltenen Fetten vorkommen.

Die häufigsten Fettsäuren enthalten zwischen 12 und 18 Kohlenstoffatome und werden oft als Fettsäuren bezeichnet. Die Zusammensetzung vieler Fette enthält in geringen Mengen niedermolekulare Säuren (C 2 -C 10). In Wachsen sind Säuren mit mehr als 24 Kohlenstoffatomen enthalten.

Die Glyceride der häufigsten Fette enthalten eine erhebliche Menge ungesättigter Säuren mit 1-3 Doppelbindungen: Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure. Tierische Fette enthalten Arachidonsäure mit vier Doppelbindungen; Säuren mit fünf, sechs oder mehr Doppelbindungen wurden in Fisch- und Meerestierfetten gefunden. Die meisten ungesättigten Lipidsäuren haben eine cis-Konfiguration, ihre Doppelbindungen sind isoliert oder durch eine Methylengruppe (-CH 2 -) getrennt.

Von allen ungesättigten Säuren, die in natürlichen Fetten vorkommen, ist Ölsäure die häufigste. In sehr vielen Fetten macht Ölsäure mehr als die Hälfte der Gesamtsäuremasse aus und nur wenige Fette enthalten weniger als 10 %. Zwei weitere ungesättigte Säuren – Linolsäure und Linolensäure – sind ebenfalls sehr verbreitet, allerdings in deutlich geringeren Mengen als Ölsäure. In Pflanzenölen sind erhebliche Mengen an Linol- und Linolensäure enthalten; Für tierische Organismen sind sie essentielle Säuren.

Von den gesättigten Säuren ist Palmitinsäure fast genauso verbreitet wie Ölsäure. Es ist in allen Fetten enthalten, wobei einige davon 15–50 % des gesamten Säuregehalts ausmachen. Stearinsäure und Myristinsäure sind weit verbreitet. Stearinsäure kommt in großen Mengen (25 % oder mehr) nur in den Reservefetten einiger Säugetiere (zum Beispiel im Schafsfett) und in den Fetten einiger tropischer Pflanzen, zum Beispiel in Kakaobutter, vor.

Es empfiehlt sich, die in Fetten enthaltenen Säuren in zwei Kategorien zu unterteilen: Haupt- und Nebensäuren. Als Hauptfettsäuren gelten Säuren, deren Fettgehalt 10 % übersteigt.

Physikalische Eigenschaften von Fetten

Fette halten der Destillation in der Regel nicht stand und zersetzen sich, selbst wenn sie unter vermindertem Druck destilliert werden.

Der Schmelzpunkt und damit die Konsistenz von Fetten hängen von der Struktur der Säuren ab, aus denen sie bestehen. Feste Fette, d. h. Fette, die bei relativ hoher Temperatur schmelzen, bestehen hauptsächlich aus Glyceriden gesättigter Säuren (Stearinsäure, Palmitinsäure), und Öle, die bei niedrigerer Temperatur schmelzen und dicke Flüssigkeiten sind, enthalten erhebliche Mengen an Glyceriden ungesättigter Säuren (Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure).

Da natürliche Fette komplexe Gemische gemischter Glyceride sind, schmelzen sie nicht bei einer bestimmten Temperatur, sondern in einem bestimmten Temperaturbereich und werden zunächst weich. Zur Charakterisierung von Fetten wird es üblicherweise verwendet Erstarrungstemperatur, was nicht mit dem Schmelzpunkt übereinstimmt – er liegt etwas niedriger. Einige natürliche Fette sind Feststoffe; andere sind Flüssigkeiten (Öle). Die Erstarrungstemperatur variiert stark: -27 °C für Leinöl, -18 °C für Sonnenblumenöl, 19–24 °C für Kuhfett und 30–38 °C für Rinderfett.

Die Erstarrungstemperatur von Fett wird durch die Art seiner Säurebestandteile bestimmt: Sie ist umso höher, je höher der Gehalt an gesättigten Säuren ist.

Fette lösen sich in Ether, Polyhalogenderivaten, Schwefelkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen (Benzol, Toluol) und Benzin. Feste Fette sind in Petrolether kaum löslich; unlöslich in kaltem Alkohol. Fette sind in Wasser unlöslich, können jedoch Emulsionen bilden, die in Gegenwart von Tensiden (Emulgatoren) wie Proteinen, Seifen und einigen Sulfonsäuren stabilisiert werden, insbesondere in leicht alkalischen Medien. Milch ist eine natürliche Fettemulsion, die durch Proteine ​​stabilisiert wird.

Chemische Eigenschaften von Fetten

Fette gehen alle für Ester charakteristischen chemischen Reaktionen ein. In ihrem chemischen Verhalten gibt es jedoch eine Reihe von Merkmalen, die mit der Struktur von Fettsäuren und Glycerin verbunden sind.

Unter den chemischen Reaktionen, an denen Fette beteiligt sind, werden verschiedene Arten von Umwandlungen unterschieden.

Kapitel II. LIPIDE

§ 4. KLASSIFIZIERUNG UND FUNKTIONEN VON LIPIDEN

Lipide sind eine heterogene Gruppe chemischer Verbindungen, die in Wasser unlöslich, aber in unpolaren organischen Lösungsmitteln gut löslich sind: Chloroform, Ether, Aceton, Benzol usw., d. h. Ihre gemeinsame Eigenschaft ist Hydrophobie (Hydro – Wasser, Phobie – Angst). Aufgrund der großen Vielfalt der Lipide ist eine genauere Definition nicht möglich. Lipide sind in den meisten Fällen Ester aus Fettsäuren und einer Art Alkohol. Folgende Lipidklassen werden unterschieden: Triacylglycerine bzw. Fette, Phospholipide, Glykolipide, Steroide, Wachse, Terpene. Es gibt zwei Kategorien von Lipiden – verseifbare und unverseifbare. Zu den verseifbaren Stoffen zählen Stoffe, die eine Esterbindung enthalten (Wachse, Triacylglycerine, Phospholipide etc.). Zu den Unverseifbaren zählen Steroide und Terpene.

Triacylglycerine oder Fette

Triacylglycerine sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin

und Fettsäuren (höhere Carbonsäuren). Die allgemeine Formel von Fettsäuren lautet: R-COOH, wobei R ein Kohlenwasserstoffrest ist. Natürliche Fettsäuren enthalten 4 bis 24 Kohlenstoffatome. Als Beispiel geben wir die Formel einer der häufigsten Stearinsäuren in Fetten an:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH

Im Allgemeinen kann das Triacylglycerinmolekül wie folgt geschrieben werden:

Enthält Triacyoglycerin Reste verschiedener Säuren (R 1 R 2 R 3), dann wird das zentrale Kohlenstoffatom im Glycerinrest chiral.

Triacylglycerine sind unpolar und daher in Wasser praktisch unlöslich. Die Hauptfunktion von Triacylglycerinen ist die Energiespeicherung. Bei der Oxidation von 1 g Fett werden 39 kJ Energie freigesetzt. Triacylglycerine reichern sich im Fettgewebe an, das neben der Fettspeicherung auch eine wärmeisolierende Funktion erfüllt und die Organe vor mechanischer Beschädigung schützt. Weitere Informationen zu Fetten und Fettsäuren finden Sie im nächsten Absatz.

Interessant zu wissen! Das Fett, mit dem der Kamelhöcker gefüllt ist, ist zunächst einmal keine Energiequelle, sondern eine Wasserquelle, die bei seiner Oxidation entsteht.

Phospholipide

Phospholipide enthalten hydrophobe und hydrophile Bereiche und haben daher amphiphil Eigenschaften, d.h. Sie sind in der Lage, sich in unpolaren Lösungsmitteln zu lösen und mit Wasser stabile Emulsionen zu bilden.

Phospholipide werden je nach Vorhandensein von Glycerin- und Sphingosinalkoholen in ihrer Zusammensetzung unterteilt in Glycerophospholipide Und Sphingophospholipide.

Glycerophospholipide

Die Struktur des Glycerophospholipidmoleküls basiert auf Phosphatidsäure, bestehend aus Glycerin, zwei Fettsäuren und Phosphorsäuren:

In Glycerophospholipidmolekülen ist ein HO-haltiges polares Molekül über eine Esterbindung an Phosphatidsäure gebunden. Die Formel der Glycerophospholipide lässt sich wie folgt darstellen:

wobei X der Rest eines HO-haltigen polaren Moleküls (polare Gruppe) ist. Die Namen von Phospholipiden werden abhängig vom Vorhandensein der einen oder anderen polaren Gruppe in ihrer Zusammensetzung gebildet. Glycerophospholipide, die als polare Gruppe einen Ethanolaminrest enthalten,

HO-CH 2 -CH 2 -NH 2

werden Phosphatidylethanolamine genannt, ein Cholinrest

- Phosphatidylcholine, Serin

- Phosphatidylserine.

Die Formel für Phosphatidylethanolamin sieht folgendermaßen aus:

Glycerophospholipide unterscheiden sich nicht nur in polaren Gruppen, sondern auch in Fettsäureresten. Dazu gehören sowohl gesättigte (normalerweise bestehend aus 16–18 Kohlenstoffatomen) als auch ungesättigte (häufiger mit 16–18 Kohlenstoffatomen und 1–4 Doppelbindungen bestehende) Fettsäuren.

Sphingophospholipide

Sphingophospholipide haben eine ähnliche Zusammensetzung wie Glycerophospholipide, enthalten jedoch anstelle von Glycerin den Aminoalkohol Sphingosin:

oder Dihydrosphingazin:

Die häufigsten Sphingophospholipide sind Sphingomyeline. Sie werden aus Sphingosin, Cholin, Fettsäure und Phosphorsäure gebildet:

Die Moleküle von Glycerophospholipiden und Sphingophospholipiden bestehen aus einem polaren Kopf (gebildet aus Phosphorsäure und einer polaren Gruppe) und zwei unpolaren Kohlenwasserstoffschwänzen (Abb. 1). Bei Glycerophospholipiden sind beide unpolaren Schwänze Fettsäurereste, bei Sphingophospholipiden ist ein Schwanz ein Fettsäurerest und der andere eine Kohlenwasserstoffkette von Sphingazinalkohol.

Reis. 1. Schematische Darstellung eines Phospholipidmoleküls.

Beim Schütteln in Wasser bilden sich spontan Phospholipide Mizellen, bei dem unpolare Schwänze im Inneren des Partikels gesammelt werden und sich polare Köpfe auf seiner Oberfläche befinden, die mit Wassermolekülen interagieren (Abb. 2a). Es können auch Phospholipide entstehen Doppelschichten(Abb. 2b) und Liposomen– geschlossene Blasen, umgeben von einer kontinuierlichen Doppelschicht (Abb. 2c).

Reis. 2. Von Phospholipiden gebildete Strukturen.

Die Fähigkeit von Phospholipiden, eine Doppelschicht zu bilden, liegt der Bildung von Zellmembranen zugrunde.

Glykolipide

Glykolipide enthalten in ihrer Zusammensetzung eine Kohlenhydratkomponente. Dazu gehören Glykosphingolipide, die neben Kohlenhydraten auch Alkohol, Sphingosin und einen Fettsäurerest enthalten:

Sie bestehen wie Phospholipide aus einem Polkopf und zwei unpolaren Schwänzen. Glykolipide befinden sich auf der äußeren Schicht der Membran, sind integraler Bestandteil der Rezeptoren und sorgen für die Zellinteraktion. Besonders zahlreich sind sie im Nervengewebe.

Steroide

Steroide sind Derivate Cyclopentanperhydrophenanthren(Abb. 3). Einer der wichtigsten Vertreter der Steroide – Cholesterin. Im Körper kommt es sowohl im freien als auch im gebundenen Zustand vor und bildet mit Fettsäuren Ester (Abb. 3). In freier Form ist Cholesterin Teil der Membranen und Lipoproteine ​​des Blutes. Cholesterinester sind seine Reserveform. Cholesterin ist die Vorstufe aller anderen Steroide: Sexualhormone (Testosteron, Östradiol usw.), Hormone der Nebennierenrinde (Corticosteron usw.), Gallensäuren (Desoxycholsäure usw.), Vitamin D (Abb. 3).

Interessant zu wissen! Der Körper eines Erwachsenen enthält etwa 140 g Cholesterin, der größte Teil davon befindet sich im Nervengewebe und in den Nebennieren. Täglich gelangen 0,3–0,5 g Cholesterin in den menschlichen Körper und bis zu 1 g wird synthetisiert.

Wachs

Wachse sind Ester langkettiger Fettsäuren (14–36 Kohlenstoffatome) und langkettiger einwertiger Alkohole (16–22 Kohlenstoffatome). Betrachten Sie als Beispiel die Formel für Wachs, das aus Ölalkohol und Ölsäure besteht:

Wachse erfüllen hauptsächlich eine Schutzfunktion, da sie sich auf der Oberfläche von Blättern, Stängeln, Früchten und Samen befinden und das Gewebe vor dem Austrocknen und dem Eindringen von Mikroben schützen. Sie bedecken das Fell und die Federn von Tieren und Vögeln und schützen sie so vor Nässe. Bienenwachs dient Bienen als Baumaterial zur Herstellung von Waben. Im Plankton ist Wachs die wichtigste Form der Energiespeicherung.

Terpene

Terpenverbindungen basieren auf Isoprenresten:

Zu den Terpenen gehören ätherische Öle, Harzsäuren, Gummi, Carotine, Vitamin A und Squalen. Als Beispiel hier die Formel für Squalen:

Squalen ist der Hauptbestandteil des Talgdrüsensekrets.

Die Rolle von Lipiden in den Lebensvorgängen des Körpers ist vielfältig.

Strukturell. Lipide sind in Kombination mit Proteinen Strukturbestandteile aller biologischen Zellmembranen und beeinflussen daher deren Durchlässigkeit, sind an der Übertragung eines Nervenimpulses bei der Entstehung interzellulärer Interaktion beteiligt.

Energie. Lipide sind der energieintensivste Zellbrennstoff. Bei der Oxidation von 1 g Fett werden 39 kJ Energie freigesetzt, was doppelt so viel ist wie bei der Oxidation von 1 g Kohlenhydraten.

Reservieren. Lipide sind die kompakteste Form der Energiespeicherung in der Zelle. Der Fettgehalt im Körper eines Erwachsenen beträgt 6 bis 10 kg.

Schützend. Lipide besitzen ausgeprägte Wärmedämmeigenschaften und schützen den Körper vor thermischen Einflüssen. Das Fettpolster schützt den Körper und die Organe von Tieren vor mechanischen und physischen Schäden. Schutzmembranen in Pflanzen (Wachsüberzug auf Blättern und Früchten) schützen vor Infektionen und zu intensivem Wasseraustausch.

Regulatorisch. Einige Lipide sind Vorläufer von Vitaminen, Hormonen und Sekundärmetaboliten – Prostaglandinen, Leukotrienen, Thromboxanen. Bei Bakterien bestimmen Lipide die taxonomische Individualität, die Art der Pathogenese und viele andere Merkmale. Eine Verletzung des Fettstoffwechsels beim Menschen führt zur Entwicklung pathologischer Zustände wie Arteriosklerose, Fettleibigkeit und Cholelithiasis.

Klassifizierung von Lipiden. Lipide sind chemisch heterogene Substanzen. Diesbezüglich gibt es unterschiedliche Ansätze zu ihrer Klassifizierung. Zunächst werden sie jedoch in einfache und komplexe unterteilt.

Zu den einfachen (neutralen) Lipiden zählen vor allem Derivate höherer Fettsäuren und Alkohole – Icylglycerolipide, Wachse, Cholesterinester, Glykolipide und andere ähnliche Verbindungen. Ihre Moleküle enthalten keine Stickstoff-, Phosphor- und Schwefelatome.

Als weiteres definierendes Merkmal wird die Art der Verbindung genutzt, die die hydrophilen und hydrophoben Bereiche des Moleküls verbindet. Bei einer solchen Bindung handelt es sich in der Regel um mehrwertige aliphotische Alkohole mit zwei Hydroxylgruppen oder um komplexe Lipide, die mit einem anderen Rest verbunden sind und ein Heteroatom enthalten. Dazu gehören Phospholipide, Glykolipide und Steroide.

Einfache Lipide kann in neutral und polar unterteilt werden.

Neutrale Lipide 95-96 % sind Acylglycerine und werden tatsächlich Fette genannt.

Bei polaren Glycerolipiden ist die dritte Hydroxylgruppe entweder frei (es können auch zwei OH-Gruppen frei sein – das sind Diacyl- oder Monoacylglycerine). Bei polaren Glycerolipiden kann die dritte Hydroxylgruppe auch an den hydrophilen Kopf gebunden sein.

Die Rückstände sind Fettsäuren. Die strukturelle Vielfalt von Lipiden beruht hauptsächlich auf der Vielfalt der darin enthaltenen Fettsäuren, die sich im Grad und der Art der Verzweigung der Kohlenstoffkette, der Anzahl und Position der Doppelbindung sowie der Art und Anzahl anderer funktioneller Gruppen unterscheiden und schließlich in der Länge der Kohlenstoffkette. Fettsäuren, die Bestandteil der Lipide höherer Pflanzen und Tiere sind, haben in der Regel eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen, wobei Säuren mit 16–20 Kohlenstoffatomen pro Molekül vorherrschen.

Zu den einfachsten Vertretern natürlicher Fettsäuren gehören gesättigte Säuren mit einer Länge unverzweigter Kohlenwasserstoffkette der allgemeinen Formel.

CH 3 (CH 2) und COOH, ihre Hauptvertreter sind in der Tabelle aufgeführt.

Die häufigsten natürlichen Fettsäuren

Codebezeichnung *	Struktur	Systematischer Name	Trivialname
Ab 12:0 Ab 14:0 Ab 16:0 Ab 18:0 Ab 20:0 Ab 22:0 Ab 24:0 Ab 14:1 Ab 16:1 Ab 18:1 Ab 18:1 Ab 18:1 Ab 18 :1 von 22:1 von 18:2 von 18:3 von 20:3 von 20:4	CH 3 (CH 2) 10 COOH CH 3 (CH 2) 12 COOH CH 3 (CH 2) 14 COOH CH 3 (CH 2) 16 COOH CH 3 (CH 2) 18 COOH CH 3 (CH 2) 20 COOH CH 3 (CH 2) 22 COOH CH 3 (CH 2) 3 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH CH 3 (CH 2) 5 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH CH 3 (CH 2) 7 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH CH 3 (CH 2) 5 CH \u003d CH (CH 2) 9 COOH CH 3 (CH 2) 5 CH \u003d CH (CH 2) 9 COOH CH 3 (CH 2) 10 CH \ u003d CH (CH 2) 4 COOH CH 3 (CH 2) 7 CH = CH (CH 2) 11 COOH CH 3 (CH 2) 4 (CH = CHCH 2) 2 (CH 2) 6 COOH CH 3 CH 2 (CH = CHCH 2) 3 ( CH 2) 6 COOH CH 3 (CH 2) 4 (CH=CHCH 2) 3 (CH 2) 5 COOH CH 3 (CH 2) 4 (CH=CHCH 2) 4 (CH 2) 2 COOH	Gesättigt N-Dodekan N-Tetradecansäure N-Hexadecansäure N-Octadecansäure N-Eicosanisch N-Docosan N-Tetracosan Monoenoic cis-Tetradecen-9-ovaya cis-Hexadecen-9-ovaya cis-Octadecene-9-ovaya cis-Oktadezän-11 Trance-Oktadezän-11 cis-Octadecene-6-ova cis-Docosene-13-ova Polyene cis, cis-Octadecadien-9,12-ova cis, cis, cis-Octadecatriene-9, 12, 15-ova cis, cis, cis-Eicosatriene-8,11,14-ova cis, cis, cis, cis-Eicosatetraen-5,8,11,14-ova	Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behensäure, Lignocersäure, Myristolesäure, Palmitoleinsäure, Ölsäure, Vaccene, Trans-Vaccene, Petroceline, Erusäure, Linolsäure, Linolensäure, Dihomo-γ-Linolsäure, Arachidonsäure

* Zahlen geben die Anzahl der Kohlenstoffatome und Doppelbindungen in der Kette an

Unter ihnen nimmt Palmitinsäure (C 16:0) eine Sonderstellung ein, sie kann von allen Organismen synthetisiert werden, ist das unter der Wirkung der Fettsäuresynthetase gebildete Primärprodukt und Ausgangsstoff für die Biosynthese anderer Säuren Gruppe - Stearinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure usw.

Die Biosynthese gesättigter und ungesättigter Fettsäuren erfolgt aufgrund der Kettenverlängerung durch zwei CH 2 -Gruppen unter der Wirkung von ELON-Gasenzymen.

Höhere Pflanzen zeichnen sich hauptsächlich durch C 18 -ungesättigte Säuren aus, die biosynthetisch aus C 18:0-Stearinsäure unter der Wirkung des Desaturase-Enzyms gewonnen werden.

Bei Säugetieren und einer Reihe von Bakterien, Palmitinsäure und Stearinsäure

Säuren dienen als Vorläufer für zwei weit verbreitete Säuren

Nyh monoenische (einfach ungesättigte) Fettsäuren – Palmitinsäure und Ölsäure. Fast alle natürlichen Monoensäuren sind es cis-Isomere

CH 3 (CH 2) m CH \u003d CH (CH 2) n COOH allgemeine Formel von Monoensäurefettsäuren

Säugetierfette und Pflanzenlipide enthalten eine erhebliche Menge an Polyenfettsäuren. Alle natürlichen Polyensäuren sind nicht konjugiert: cis-Doppelbindungen in ihren Kohlenwasserstoffketten sind in der Regel durch eine Methylengruppe getrennt. Dadurch werden in Säuremolekülen eine oder mehrere sich wiederholende Gruppen gebildet.

-CH \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH-, daher werden sie als Säuren der Divinylmethanreihe bezeichnet und durch die allgemeine Formel dargestellt

Linolsäure (n=2) und Linolensäure (n=3) werden im Körper höherer Tiere und Menschen nicht synthetisiert, sondern stammen aus der Nahrung, sie werden oft als essentielle oder essentielle Fettsäuren bezeichnet. Arachidonsäure und Dihomo-γ-Linolsäure sind Vorläufer bei der Biosynthese von Prostaglandinen und Leukotrienen.

Neben geradkettigen gesättigten und ungesättigten Säuren kommen in der Natur auch verzweigtkettige Fettsäuren vor. Dazu gehört insbesondere die am weitesten verbreitete natürliche Tuberkulosesäure, die erstmals aus Tuberkelbazillus isoliert wurde

Fettsäuren mit einem Cyclopropanring wurden in einigen Pflanzen und Bakterien gefunden, beispielsweise in Lactobacillus und Strechulic. Die Biosynthese solcher Säuren erfolgt durch die Übertragung der Methylengruppe von S-Adenosylmethionin auf die Doppelbindung der Monoensäure

Natürliche Lipide enthalten auch Hydroxysäuren, die Teil der Lipide von Bakterienzellen sind. Zum Beispiel 2(3)-Hydrocystearinsäure, 2(3)-Hydroxypalmethinsäure, 2-Hydroxylignocerinsäure, Ricinolsäure

Studien zur Zusammensetzung von Lipiden und ihrer Fettsäurezusammensetzung in Abhängigkeit von den Wachstumsbedingungen ihrer Quellen haben gezeigt, dass sich Hydroxysäuren in einer Stresssituation (Frost, trockene Jahre usw.) in erheblichen Mengen ansammeln.

Acylglyceride können einfach sein – sie bestehen aus nur einer Säure und sind komplex oder gemischt, wenn sie Reste verschiedener Säuren enthalten. Darüber hinaus können die funktionellen Gruppen in Triacylglyceriden unterschiedlich im Raum ausgerichtet sein. Diese unterschiedlichen Ausrichtungen haben die Form einer Gabel, eines Stuhls, einer Stange.

Reine Acylglycerine sind farb-, geschmacks- und geruchlose Stoffe. Farbe, Geruch und Geschmack von Fetten werden durch das Vorhandensein spezifischer Verunreinigungen bestimmt. Die Schmelz- und Gefrierpunkte von Acylglycerinen stimmen nicht überein. Dies kann auf Unterkühlung oder das Vorhandensein mehrerer kristalliner Modifikationen zurückzuführen sein. Schmelzpunkt von Triacylglycerinen, die Rückstände enthalten Trance-ungesättigte Säuren ist höher als der von Acylglycerinen, die Rückstände enthalten cis-ungesättigte Fettsäuren mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen.

Neben der bestimmungsgemäßen Verwendung als Fette können Triglyceride auch als Quelle für einzelne oder nahezu einzelne Bestandteile dienen, beispielsweise für die Produktion von Baumwollpalmetin durch Demargarisierung. Die Isolierung basiert auf Sakristen in den Schmelz- und Siedepunkten nicht nur gesättigter und ungesättigter Triglyceride, sondern auch cis- Und Trance-Isomere ungesättigter Glyceride.

Wachse sind fettähnliche Substanzen, die bei Raumtemperatur fest sind. Die Zusammensetzung des Wachses umfasst Ester von Fettsäuren und höheren einwertigen (seltener zweiwertigen) Alkoholen, und Säuren und Alkohole enthalten meist eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen (C 13 – C 36). Darüber hinaus enthalten Wachse immer freie Säuren, oft auch Kohlenhydrate, und enthalten Sterole und Farbstoffe als Co-Verbindungen.

Wachse werden in pflanzliche und tierische Wachse unterteilt. Bei Pflanzen sind Wachse hauptsächlich in der äußeren Schicht enthalten und haben vor allem eine schützende Funktion. Die Wachsbeschichtung bedeckt die Stängel, Früchte und Pflanzen mit einer dünnen Blattschicht und schützt die Pflanzen vor Schäden und Schädlingen. Der Wasserverlust wird verlangsamt. Zu den pflanzlichen Wachsen gehören Palmblattwachs (Carnaubawachs), Flachsstängelwachs und industrielles Candeillawachs.

Zu den tierischen Wachsen gehört Walrat. Es wird aus Walratöl isoliert, das in der Schädelhöhle des Pottwals enthalten ist. In Walrat überwiegt der Cetylester der Palmitinsäure C 15 H 31 COOC 16 H 33.

Bienenwachs enthält mit höheren Säuren veresterte C 24 -C 34-Alkohole (Palmitinsäure C 15 H 31 COOH, Cerotinsäure C 25 H 51 COOH).

Von Insekten abgesondertes chinesisches Wachs besteht hauptsächlich aus Cerylester der Cerotinsäure (C 25 H 51 COOC 26 H 53).

Im Vergleich zu Glyceriden sind Wachsester schwieriger zu verseifen und in üblichen Fettlösungsmitteln weniger löslich.

Wachse finden vielfältige Anwendung als Zusatz zu Cremes, Salben, Lippenstiften, werden bei der Herstellung von Kerzen, Seifen, Pflastern, Shampoos verwendet. Zum Beispiel Carnaubawachs.

Die Zusammensetzung von Wachsen variiert von Pflanze zu Pflanze. Ein einzigartiges Wachs wurde in den Früchten und Samen der kalifornischen Simongia (Jojoba) gefunden. Dieses Wachs ist flüssig. Die Indianer aßen es und nutzten seine medizinischen Eigenschaften (Wundheilung usw.). Seine Besonderheit besteht darin, dass es als Reservenährstoff für die Samenkeimung dient. Ohne Triacylglyceride in seiner Zusammensetzung brennt dieses Wachs nicht und zersetzt sich nicht wie gewöhnliches Öl. Dadurch ist es möglich, es zur Schmierung von Hochgeschwindigkeitsmotoren zu verwenden, was deren Betriebszeit um das 5- bis 6-fache verlängert. Der winterharte Jojoba-Strauch ist anspruchslos, wächst auf kargen und salzhaltigen Böden und seine Früchte und Samen enthalten bis zu 50 % flüssiges Wachs.

Zu den fettähnlichen Substanzen gehören Cutin und Suberin.

Cutin bedeckt die Oberseite der Epidermis mit einer dünnen Schicht……………..

Gewebe vor Austrocknung und Eindringen von Mikroorganismen. Es besteht aus C 16- und C 18-ω-Hydroxycarbonsäuren, die durch Esterbindungen zu einem Polymernetzwerk miteinander verbunden sind.

Suberin ist ein Polymer, das die Zellwände der primären Wurzelrinde imprägniert. Dadurch werden die Zellwände stark und undurchlässig für Wasser und Gase, was die Schutzeigenschaften des Hautgewebes erhöht. Suberin ähnelt Cutin, enthält aber neben Hydroxysäuren auch Dicarbonsäuren und zweiwertige Alkohole.

Glykolipide. Der Begriff bezieht sich auf eine vielfältige und umfangreiche Gruppe von Lipiden, bei denen der hydrophobe Teil des Lipidmoleküls an einen hydrophilen Polkopf gebunden ist, der aus einem oder mehreren Kohlenhydratresten besteht. Als Hauptkohlenhydratbestandteile in der Zusammensetzung von Glykolipiden kommen am häufigsten Glucose und Galactose oder deren sulfatierte Derivate (normalerweise Galactosylsulfat), Aminozucker (Galactosalin und Glucosalin) oder deren Acetylderivate vor. Glyceroglycolipide kommen in der Natur hauptsächlich als Glycosyldiacilglycerine vor.

Vorlesung Nr. 2

komplexe Lipide.

Glycerophospholipide Ein gemeinsames Strukturfragment aller Glycerophospholipide ist Phospholipidsäure (1,2-Diacyl-3-phosphoglycerol).

Phosphatidsäure entsteht im Körper bei der Biosynthese von Triacylglyceriden und Glycerophospholipiden als häufiger Zwischenmetabolit. Alle natürlichen Glycerophospholipide gehören zur L-Reihe und haben ein asymmetrisches Atom. Die Zusammensetzung der Fettsäuren verschiedener Glycerophospholipide unterscheidet sich sogar innerhalb desselben Organismus, was die Spezifität der Phospholipide bestimmt.

Phospholipide sind wesentliche Bestandteile der meisten Membranen in tierischen, pflanzlichen und bakteriellen Zellen.

Abhängig von den HOR-Substituenten werden verschiedene Gruppen von Phospholipiden unterschieden

Name des Glycerophospholipids	HOR-Gruppe
Trivialname	Struktur
Stickstofffrei
Phosphatylglycerid	Glycerin
Phosphatidylglycerid	Cardiolipin
Phosphatidylinositol	Inosit
Stickstoff enthaltend
Phosphatidylethanolamin	Cephalin
Phosphatidylcholin	Cholin (Lecithin)
Phosphatidylserin	Serin

Lecithin enthält in seiner Zusammensetzung einen Aminoalkohol in Form eines Trimethylammoniumsalzes. Je nachdem, welches Kohlenstoffatom mit Phosphorsäure verbunden ist, werden ihre α- und β-Formen unterschieden

α-Lecithin β-Lecithin

Lecithin kommt in Zellen vor, insbesondere im Gehirngewebe von Menschen und Tieren, in Pflanzen kommt es hauptsächlich in Sojabohnen, Sonnenblumenkernen und Weizenkeimen vor. Bei Bakterien ist sein Gehalt äußerst gering.

Cephalin kommt auch in den Zellmembranen höherer Pflanzen und Tiere vor.

Zusätzlich zu den Phospholipiden, die zur Klasse der Diacylglyceride gehören, enthalten viele natürliche Objekte geringe Mengen an Monoacylglyceriden, sogenannte Lysophospholipide.

x - Reste von Cholin, Ethanolamin, Serin

Glycerophospholipide mit zyklischen Polyhydroxy-Derivaten und einer freien OH-Gruppe kommen im Gehirn von Säugetieren und in den Membranen von Nervenzellen vor.

Sie entstehen durch Hydrolyse in der Phosphatidiadichon-Bindung in zweiter Position unter Einwirkung eines spezifischen Enzyms, der Phospholipase A 2 . Lysophospholipide entfalten eine starke hämolytische Wirkung.

Lysophospholipide

Plasmalogene. Sie unterscheiden sich von den oben genannten Glycerophospholipiden dadurch, dass sie anstelle eines Säurerests am ersten Kohlenstoffatom einen α,β-ungesättigten Alkohol enthalten, der über eine Etherbindung an die OH-Gruppe gebunden ist ……………

Durch die Hydrolyse dieser Gruppe entstehen Aldehyde, daher der Name Phosphatidale. Plasmalogene machen bis zu 10 % der Phospholipide des Gehirns und Muskelgewebes aus.

ein Beispiel für ein Plasmalogen

(Phosphatidolethanolamin)

Sie kommen auch in Erythrozyten vor (bis zu 25 %), sind Teil von Bakterienmembranen, kommen aber in Pflanzen praktisch nicht vor. Das hydrierte Analogon wird Trangozyt genannt. Es beschleunigt die Aggregation.

Cardiolipin ist praktisch in Listochondrien lokalisiert und spielt eine wichtige Rolle bei der strukturellen Organisation und Funktion der Atmungskomplexe.

Unter den Glykoglycerolipiden wurde eine kleine Gruppe phosphorhaltiger Glykolipide gefunden, die hauptsächlich in Bakterienzellen vorkommt. Zum Beispiel

Die Reste von Glycerophospholipiden können Kohlenhydratreste als Alkoholkomponente von H 3 PO 4 enthalten.

Komplexe Lipide sind auch Derivate von Sphingosin oder seinem gesättigten Analogon Dihydrophosphingosin.

Sphingosin D-Sphinganin

(D-i-sfingenin)

Durch Acylierung der NH 2 -Gruppe der Fettsäure Sphingosin entsteht Ceramid, dessen Phosphocholin-Derivat Sphingomyelin genannt wird, d. h. die OH-Gruppe kann einen H 3 PO 4-Rest enthalten.

Besonders reich an Sphingolipiden sind das Gehirn und das Nervengewebe. Sphingomyeline kommen im Gewebe der Nieren, der Leber und der Blutlymphe vor.

Im Allgemeinen sind natürliche langkettige Basen (Sphingosine) zwei Arten von C 12 -C 22 -Verbindungen. Ungesättigte Moleküle mit drei funktionellen Gruppen (azothacylierte Vertreter) sind überwiegend tierischen Ursprungs, während ihre gesättigten Gegenstücke mit vier Gruppen pflanzlichen Ursprungs sind:

Mit einer freien NH 2 - Gruppe - Sphingosine mit einer acylierten NH 2 - Gruppe - Ceramide, die einen Rest von Phosphorsäure und Cholin enthalten - Sphingomyeline.

Glykosphingolipide- Derivate von Ceramiden, deren Alkoholgruppe mit den Resten eines oder mehrerer Kohlenhydrate glykosyliert ist.

Cerebroside

Galactosylceramide

Ganglioside – der Kohlenhydratanteil ist oligomer – verzweigt. Darin unterscheiden sie sich von Cerebrosiden.

Ebenso wie bei Acylglyceriden ist die Zusammensetzung der aus demselben Rohstoff isolierten Phospholipide nicht identisch; in Pflanzen enthält sie je nach Kulturart 0,3 bis 1,8 % Phospholipide.

Ceramide kommen in vielen tierischen und pflanzlichen Geweben vor, während Swingomyeline nur in tierischen Zellen vorkommen. Sphingolipide sind Bestandteil vieler Darreichungsformen, daher ist ihre chemische Synthese beherrscht. Auf der Basis von Sphingolipiden, pharmakologischen Wirkstoffpräparaten mit antibakteriellem Wirkstoff, wurden kosmetische Produkte geschaffen, die einen Schutz vor Viren, Bakterien und Pilzen ermöglichen.

Als natürliche Quellen für Sphingoverbindungen werden Rotalgen, Meeresschwämme und Seesterne verwendet.

Cerebroside können aus Sojabohnen isoliert werden, natürliche Vertreter von Sphingolipiden sind jedoch aufgrund des geringen Gehalts in Straßenobjekten enthalten. Und für pharmakologische Zwecke werden sie synthetisch gewonnen. Meist kommen biochemische Ansätze zum Einsatz.

Funktionelle Eigenschaften von Lipiden

Entsprechend ihrer Funktion im Körper werden Lipide in zwei Hauptgruppen eingeteilt – Reserve- oder Reservelipide und Struktur- oder Protoplasmalipide.

Ersatzlipide (hauptsächlich Acylglyceride) sind kalorienreich und stellen die Energie- und Aufbaureserve des Körpers dar, die er in Phasen der Unterernährung und bei Krankheit nutzt. Der hohe Kaloriengehalt von Fett ermöglicht es dem Körper, in Extremsituationen lange Zeit (von mehreren Wochen bis 1,5 Monaten) auf Kosten seiner Reserven zu überleben. Ersatzlipide sind Schutzstoffe, die dem Körper (Pflanze oder Tier) helfen, die negativen Auswirkungen der äußeren Umgebung, wie zum Beispiel niedrige Temperaturen, zu ertragen. Letzteres ist für Pflanzen sehr wichtig, sie leiden stärker unter winterlichen und sommerlichen Temperaturschwankungen. Dabei enthalten bis zu 90 % aller Pflanzen Speicherlipide. Überschüssige Lipide von Tieren und Fischen konzentrieren sich im Unterhautfettgewebe und schützen den Körper so vor Verletzungen. Wachse können auch als schützende Lipide eingestuft werden. Reservelipide stellen in den meisten Pflanzen und Tieren massemäßig die Hauptgruppe der Lipide dar (95–96 %) und lassen sich relativ leicht aus fetthaltigem Material extrahieren („freie Lipide“).

Strukturlipide – und das sind in erster Linie Phospholipide – bilden komplexe Komplexe mit Proteinen, Kohlenhydraten und sind in Form solcher supramolekularen Strukturen Teil der Zellwand und an komplexen Prozessen in der Zelle beteiligt. Sie gehören zu den schwer entfernbaren und stark gebundenen Lipiden. Um sie zu extrahieren, ist es zunächst notwendig, ihre Bindungen an Proteine ​​und Kohlenhydrate zu zerstören.

Bei der Gewinnung von Lipiden aus Ölsaaten-Rohstoffen geht eine große Gruppe von Stoffen, Pigmente, fettlösliche Vitamine und Sterole, mit in das Öl über. Alle diese Begleitstoffe spielen eine wichtige Rolle im Leben lebender Systeme.

Begleitstoffe im Rohfett enthalten

1. Fettlösliche Pigmente sind Substanzen, die die Farbe von Ölen und Fetten bestimmen. Die häufigsten davon sind Carotinoide und Chlorophylle.

Carotinoide sind rot-gelbe Pflanzenfarbstoffe, die einer Reihe von Fetten, aber auch Gemüse und Früchten, Eigelb und vielen anderen Produkten Farbe verleihen. Aufgrund ihrer chemischen Natur handelt es sich um Kohlenwasserstoffe C 40 H 56 - Carotine und ihre sauerstoffhaltigen Derivate. Das bekannteste unter ihnen ist β-Carotin (Provitamin A).

β-Carotin verleiht Gemüse, Obst und Früchten Farbe. Neben den färbenden Eigenschaften ist β-Carotin wichtig, da es eine Vorstufe von Vitamin A ist. Eine große Menge β-Carotin kommt in Karotten, Maissamen und Palmöl vor.

Der gelbe Farbstoff aus Ringelblumenblüten ist ein fettlöslicher Farbstoff und wird in Form eines Ölextrakts aus Pflanzen isoliert. Es wird zum Färben fettlöslicher Produkte – Butter, Käse usw. – in Form eines Ölextrakts verwendet.

Die Carotinoide Baxin und Norbixin werden aus den Samen und dem Fruchtfleisch des Oleanderbaums (Bixaorellana) isoliert, sind in Pflanzenöl löslich und werden als Lebensmittelfarbstoffe verwendet.

Chlorophyll – der Farbstoff grüner Pflanzen ist ein Komplex aus Magnesium und Porphinderivaten.

Chlorophyll besteht aus blaugrünem Chlorophyll (A) und gelbgrünem Chlorophyll (B) im Verhältnis 2:1………………………

R= CH 3 (Chlorophyll)

Chlorophyll verleiht vielen Gemüse- und Obstsorten eine grüne Farbe – Salat, Frühlingszwiebeln, Dill. Baumwollsamen enthalten ein Pigment namens Gossypol. Gossypol selbst und seine Transformationsprodukte färben Baumwollsamenöl in einer Menge von 0,14 bis 2,5 % dunkelgelb oder braun. Gossypol, das in den Samen, Blättern und Stängeln der Baumwolle enthalten ist, ist eine giftige Substanz. Überschüssiges Gossypol im Öl ist nicht akzeptabel, da es sich um eine giftige Substanz handelt. Wenn unraffinierte Öle gelagert und erhitzt werden, bildet Gossypol dunkle Produkte und verleiht dem Öl einen unangenehmen Geschmack. Es kommt zu einer schnellen Oxidation. Gossypol ist seiner Struktur nach ein Dimer von Naphthalin mit Hydroxyl-, Aldehyd-, Methyl- und Isopropylsubstituenten:

fettlösliche Vitamine. Dies sind hauptsächlich Vitamine der Gruppe A (Retinol), Gruppe D (Ergocalciferol – D 2 und Cholecalciferol – D 3), Tocopherole (Vitamin E), Vitamine der Gruppe K (Phyllochinone und Menachinon). Auf Pigmente und Vitamine wird im Kurs „Lebensmittel und biologisch aktive Nahrungsergänzungsmittel“ näher eingegangen.

Sterole. Bei diesen unverseifbaren Stoffen handelt es sich um polyzyklische Alkohole und Ether. Die Basis von Sterolen ist Perhydrocyclopentafenatren, in dessen dritter Position sich eine OH-Gruppe befindet, in der 17. Position befindet sich ein Substituent R, der je nach Steroltyp variiert

usw. R/ - Fettsäurerest

OH in der dritten Position kann mit Essigsäure oder einem Fettsäurerest verestert sein.

Sterole sind alicyclische Substanzen, die zur Gruppe der Steroide gehören, meist handelt es sich dabei um kristalline einwertige Alkohole (Sterole) oder deren Ester (Steride).

Je nach Herkunft der enthaltenen Sterole werden sie unterteilt in:

Zoosterole – kommen in tierischen Fetten vor

Phytosterine – kommen in Pflanzen vor

Mycosterole – kommen in Pilzen vor

Die Rolle von Sterolen besteht darin, den Stoffwechsel im Körper und insbesondere die Gallensäuren zu regulieren, das Immunsystem zu trainieren und eine Reihe anderer Faktoren zu reduzieren. Sie tragen dazu bei, Stressfaktoren wie Unterernährung, schlechte Umweltbelastung und Umweltverschmutzung zu reduzieren. Einige von ihnen wirken entzündungshemmend und antihypoglykämische Wirkung, die bei der Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Diabetes wichtig ist.

Das wichtigste tierische Sterin ist Cholesterin. Einerseits ist es für die Synthese von Steroidhormonen notwendig, andererseits trägt ein Überschuss davon zur Ablagerung in Form von Plaques auf den Blutgefäßen bei, wodurch diese brüchig werden. Daher sollte die Aufnahme mit der Nahrung kontrolliert werden. Als normal gilt ein Cholesterinspiegel von 198-200 mg/Tag. Cholesterin kommt sowohl mit der Nahrung zu 300-500 mg pro Tag, als auch zu 500-1000 mg biosynthetisch gebildet vor. (70-80 % werden in der Leber synthetisiert).

Cholesterin kommt im Gewebe aller Tiere vor und ist in Pflanzen nicht oder nur in geringen Mengen vorhanden.

Ergosterol ist die Vorstufe von Vitamin D.

Von den Pflanzensterinen ist Ecdysteron das wichtigste. Es wirkt als Anabolikum auf das Muskelgewebe, verbessert die Leber- und Herzfunktion und verbessert die Blutzusammensetzung. Es wird als Nahrungsergänzungsmittel für Sportler eingenommen.

Prozesse, die bei der Speicherung von Fetten ablaufen.

Während der Lagerung sind Fette instabil und zerfallen relativ schnell. Transformationen können entlang von Estergruppen oder entlang des Kohlenwasserstoffgerüsts des Moleküls ablaufen.

Hydrolyse von Triglyceriden

………………

Die Hydrolyse verläuft schrittweise über die Zwischenbildung von Diacyl, Monoacyl und anschließender vollständiger Hydrolyse zu Glycerin. Die Hydrolyse von Triacylglycerinen wird in der Technik häufig zur Herstellung von Fettsäuren, Glycerin, Mono- und Diacylglycerinen eingesetzt. Der hydrolytische Abbau von Fetten, Lipiden aus Getreide, Mehl, Getreide und anderen fetthaltigen Lebensmitteln ist einer der Gründe für die Verschlechterung ihrer Qualität. Dieser Prozess wird besonders beschleunigt, wenn die Produkte im Licht, bei hoher Luftfeuchtigkeit, Temperatur oder anderen Bedingungen gelagert werden, die die Alterung beschleunigen. Die Tiefe der Hydrolyse von Fetten kann durch die Säurezahl charakterisiert werden. Säurezahl – die Menge an mg KOH, die erforderlich ist, um die in 1 Gramm Nahrung oder Fett enthaltenen freien Fettsäuren zu neutralisieren. Die Säurezahl ist einer der Indikatoren für die Produktqualität und wird durch die Norm geregelt.

Umesterung. Von großer praktischer Bedeutung sind Reaktionen, bei denen es zu einem Austausch von Acylgruppen (Acylwanderung) kommt – intermolekulare und intramolekulare Umesterung. Chemisch kann dieser Prozess unter dem Einfluss verschiedener Wirkstoffe ablaufen. In der Praxis ist dieser Prozess des Austauschs von Acylgruppen wichtig, um bei der Kreuzumesterung von hochschmelzenden Fetten tierischen Ursprungs und flüssigen Pflanzenfetten Fette mit weicher Konsistenz zu erhalten. Plastikmargarinen werden mit einem Schmelzpunkt von 25–35 °C erhalten. Solche Fette eignen sich sehr gut zum Backen, zur Herstellung von Süßwaren und Kuchen. Als Katalysatoren für die Umesterung von Fetten werden Alkalien und Alkoholate eingesetzt. Bei der Wechselwirkung mit Triacylglycerinen kommt es zunächst zum Verseifungsprozess, es entsteht Natrium- oder Kaliumglycerat, das den eigentlichen Katalysator für die Umesterung darstellt. Der Mechanismus der Umesterung ist der gleiche wie bei Monoalkoholethern.

Der Mechanismus der Umesterungsreaktion besteht in der Wechselwirkung der Carbonylgruppe ›C=O des Esters mit Alkoholgruppen.

Die Geschwindigkeit hängt von der Zusammensetzung des Fettes, dem Verseifungsgrad, der Temperatur, der Art, der Menge und der Aktivität des Katalysators ab.

Reaktionen von Acylglycerinen unter Beteiligung eines Kohlenwasserstoffradikals

1. Hydrierung von Acylglycerinen. Es wird unter Einwirkung von H 2 bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart eines Katalysators (meistens Ni-Re) durchgeführt. Beispielsweise wird die Hydrierung von Ölen und Fetten mit molekularem Wasserstoff in der Industrie bei Temperaturen von 180–240 °C in Gegenwart von Kupfer-Nickel-Katalysatoren und bei einem Druck nahe dem Atmosphärendruck durchgeführt. Die Aufgabe der Hydrierung besteht darin, die Fettsäurezusammensetzung zu verändern, um die Konsistenz und Eigenschaften des Fettes zu verändern. Je nach vollständiger oder teilweiser Anlagerung von Wasserstoff an die ungesättigte Kette entstehen Fette unterschiedlicher Konsistenz. Die wichtigste chemische Reaktion, die in diesem Fall auftritt, ist die Addition von Wasserstoff an Doppelbindungen in den Seitenketten von Carbonsäuren, die in Acylglycerinen enthalten sind

Die Reaktion ähnelt der Hydrierung von Alkenen.

Aufgrund der Tatsache, dass verschiedene Doppelbindungen unterschiedlich mit Wasserstoff interagieren, ist es möglich, die eine oder andere Doppelbindung in Molekülen ungesättigter Acylglyceride selektiv zu hydrieren. In flüssigen Ölen wird also zunächst eine der Doppelbindungen der Linolsäure zu Linolensäure hydriert, dann wird Linolensäure zu Ölsäure reduziert und erst dann entsteht bei übermäßiger Hydrierung Stearinsäure.

Durch die Auswahl der Reaktionsbedingungen und geeigneter Katalysatoren kann die gewünschte Fettstruktur erreicht werden.

Vorlesung Nr. 3

Bestimmung der Hydrierbedingung und des entsprechenden Katalysators,

Sie können die gewünschte Fettstruktur erhalten.

Vermeiden Sie gleichzeitige Prozesse der Isomerisierung der Lage von Doppelbindungen und cis-trans- Durch Wahl des Katalysators und der Hydrierungsbedingungen ist eine Isomerisierung möglich.

Oxidation von Acylglyceriden. Es ist bekannt, dass Olefine durch die Einwirkung von Luftsauerstoff an der Allylposition der Doppelbindung leicht oxidiert werden. Fette, die eine ungesättigte Kohlenwasserstoffkette im Molekül haben, bilden keine Ausnahme. Die Hauptprodukte sind Hydroperoxide unterschiedlicher Struktur

Die resultierenden Hydroperoxide sind instabil und können sowohl aufgrund der Umwandlungen der Hydroperoxidgruppen selbst als auch aufgrund von durch Hydroperoxide initiierten Prozessen in andere Produkte umgewandelt werden. Dabei können Epoxide, Alkohole, Aldehyde, Ketone, Säuren und deren Derivate mit unterschiedlich langen Kohlenwasserstoffketten entstehen.

Darüber hinaus können autokatalytische Oxidationsprozesse mit Luftsauerstoff mit einer tieferen Oxidation mit Kettenbruch, Isomerisierung und Polymerisation einhergehen, wodurch sich Aldehyde, Polyene, Ether und Peroxide anreichern.

Die Richtung und Tiefe der Oxidation von Ölen und Fetten hängt hauptsächlich von ihrer Acylzusammensetzung ab.

Mit zunehmendem Ungesättigtheitsgrad der Fettsäuren, aus denen Acylglycerine bestehen, nimmt die Geschwindigkeit ihrer Oxidation zu. Beispielsweise beträgt das Verhältnis der Oxidationsgeschwindigkeit von Öl-, Linol- und Linolsäure 1:27:77. Mit Luftsauerstoff gesättigte Acylglycerine oxidieren unter normalen Bedingungen nicht. Inhibitoren hemmen den Oxidationsprozess. Sie bilden stabile Radikale, die nicht weiter am Oxidationsprozess beteiligt sind. Zu diesen Verbindungen gehören Ionol und andere Verbindungen von trisubstituiertem Phenol. Von den natürlichen Antioxidantien ist Tocopherol Gosipol von größter Bedeutung. Durch die Zugabe von Antioxidantien in einer Menge von 0,01 % erhöht sich die Oxidationsbeständigkeit von Fetten um das 10- bis 15-fache.

Die Aktivität von Oxidationsmitteln wird durch Begleitstoffe beeinflusst, sodass die Wirkungsdauer von Antioxidantien in Gegenwart von Synergisten (von griechisch synergos – gemeinsam wirken) zunimmt. Der Wirkmechanismus von Synergisten kann sehr unterschiedlich sein. Sie können diejenigen Faktoren deaktivieren, die die Oxidation fördern, beispielsweise Spuren von Metallen (Pb, Cu, Co, Mn, Fe usw.), die als Oxidationskatalysatoren wirken, deaktivieren. Aktive Synergisten sind Verbindungen, die im Molekül Hydroxy- und Aminofunktionen aufweisen. Als Chelatoren haben sich Zitronensäure und Ascorbinsäure bewährt. Auch Phosphorsäurederivate sind Synergisten.

Die Geschwindigkeit der Fettoxidation nimmt mit abnehmendem Sauerstoffgehalt ab, steigt mit steigender Temperatur und direkter Sonneneinstrahlung. Im Körper erfolgt die Lipidoxidation unter der Wirkung biologischer Katalysatoren – Lipoxygenasen. Eine solche enzymatische Oxidation, die zum Ranzigwerden von Ölen führt, ist charakteristisch für den Lipidkomplex gelagerter Ölsaaten, Getreide und Produkte ihrer Verarbeitung (Mehl, Getreide). In all diesen Objekten sind neben Fetten auch die Enzyme Lipase und Lipoxygenase enthalten. Jedes hat seinen eigenen Zweck – Lipase katalysiert die Hydrolyse von Triacylglycerinen und Lipoxygenase katalysiert die Bildung von Hydroperoxiden ungesättigter Fettsäuren (hauptsächlich Linolsäure und Linolensäure). Freie Fettsäuren werden schneller oxidiert als ihre Reste, die Teil des Fetttriglyceridmoleküls sind. Somit kann die enzymatische Ranzigkeit durch das folgende allgemeine Schema ausgedrückt werden

Und dann wird die entstehende ungesättigte Säure an den Stellen der Lipoxygenase zu Porenhydroxyverbindungen oxidiert

Der Oxidationsprozess kann, wie oben beschrieben, weiter ablaufen. Die Bildung von Hydroperoxy und sekundären Metaboliten – Aldehyde und Ketone – ist die Ursache für die Verschlechterung der Qualität von Lebensmittelrohstoffen und vielen lipidhaltigen Produkten, dem sogenannten Ranzigwerden von Margarine, Milchfett, Mehl, Getreide. Daher bekommen lipidhaltige Produkte, die über einen längeren Zeitraum unter dem Einfluss von Luftsauerstoff, Feuchtigkeit, Licht und den darin enthaltenen Enzymen gelagert werden, nach und nach einen unangenehmen Geschmack und Geruch. Einige davon sind verfärbt. Sie reichern für den Körper schädliche oxidative Produkte an. Gleichzeitig werden nicht nur ihre ernährungsphysiologischen und biologischen Eigenschaften reduziert, sondern sie können sich auch als völlig ungeeignet für den Verzehr erweisen.

Der Fettverderb in Lebensmitteln geht mit einer Veränderung nicht nur der Triglyceride, sondern auch verwandter Substanzen einher. Beispielsweise ist die Verfärbung von Pflanzenölen beim Salzen mit der Oxidation von Carotinoiden verbunden. Die dunkle Farbe der aus schimmeligen Körnern gewonnenen Öle ist auf die Oxidation der darin angesammelten Mykotoxine zurückzuführen. Die sehr dunkle Farbe von Baumwollsamenöl wird mit dem Auftreten von Gossypol-Oxidationsprodukten in Verbindung gebracht. Tiefergehende Prozesse des Fettverderbs gehen mit der Bildung sowohl schwerer als auch leichter Polymerisationsprodukte einher, beispielsweise Trimethylamin N (CH 3) 3 – es sorgt dafür, dass die Produkte ranzig werden und nach Hering riechen. Fette und Produkte, die sie enthalten, sind während der Lagerung nicht gleichermaßen stabil. Dies hängt von ihrer Fettsäurezusammensetzung, der Art der vorhandenen Verunreinigungen und dem Vorhandensein oder Fehlen von Enzymen ab. All dies bestimmt die Bedingungen ihrer Verpackung, Lagerung und Haltbarkeit der fertigen Produkte. Am wenigsten lagerstabil sind Margarine, Butter und Hühnerfett.

Die Analyse des Fettverderbs erfolgt hauptsächlich organoleptisch. Im ersten Stadium tritt ein unangenehmer Geschmack auf, der für das zu bewertende Öl oder Fett nicht charakteristisch ist (Fett kann reizend wirken - Kneifen im Hals, Brennen, Kratzen). Wenig später tritt ein unangenehmer Geruch auf ( manchmal der Geruch von trocknendem Öl. Zur qualitativen Beurteilung des Verderbs von Butter oder Margarine verwenden Sie die Begriffe: „Salzen“, „Käsegeschmack“, „Öligkeit“ und schließlich „Ranzig“.

Methoden zur Isolierung und Analyse von Lipiden in Rohstoffen und Lebensmitteln

Zur Analyse von Lipiden kommen verschiedenste Methoden zum Einsatz – klassische und physikalisch-chemische.

Die Untersuchung von Lipiden beginnt mit der Bestimmung ihrer Menge (Gehalt) in Lebensmitteln. Hierzu werden Methoden zur Bestimmung des Lipidgehalts direkt im Objekt (NMR- und IR-Spektroskopie) sowie Methoden zur Extraktion von Lipiden aus Lebensmitteln oder biologischen Objekten eingesetzt. Bei der Isolierung von Lipiden ist zu berücksichtigen, dass diese nicht nur zu hydrophoben Wechselwirkungen, sondern auch zur Bildung von Wasserstoff-, elektrostatischen und kovalenten Bindungen fähig sind. Je nach Art der Wechselwirkung werden sie in frei, gebunden oder stark gebunden unterteilt. Von dieser Art unterscheiden sich die Lipide und die Methoden zu ihrer Gewinnung.

Freie Lipide mit unpolaren Lösungsmitteln (Hexan, Diethylether) aus einem biologischen Objekt extrahiert. Dabei werden die durch hydrophobe Wechselwirkungen im Fettgewebe gebildeten Komplexe, Albuminkomplexe mit Fettsäuren, zerstört.

Verwandte Lipide werden durch ein Lösungsmittelsystem extrahiert, in dem eine polare Komponente vorhanden ist, normalerweise ein Alkohol (eine Mischung aus Chloroform und Ethanol). Dadurch werden der Wasserstoff und die elektrostatischen Kräfte zerstört. Auf diese Weise werden Lipide aus Membranen und Mitochondrien extrahiert.

Fest gebundene Lipide. Sie liegen in Komplexen vor, die durch kovalente Bindungen gebildet werden, und werden nicht durch Lösungsmittel extrahiert. Zunächst wird der Komplex durch Hydrolyse mit schwach sauren oder alkalischen Lösungsmitteln zerstört und anschließend werden die freigesetzten Lipide mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert.

Alle Lipidgruppen können Schritt für Schritt identifiziert werden.

Neben der Extraktion mit organischen Lösungsmitteln kommt auch die Extraktion mit verflüssigten Gasen (Butin, Stickstoff, Ammoniak, CO 2, Freone, Argon etc.) zum Einsatz. Da die Extraktion bei niedrigeren Temperaturen erfolgt, wird das Risiko der Oxidation, Zersetzung und des Verlusts wertvoller Eigenschaften beim Verdampfen minimiert. Am vielversprechendsten ist die Extraktion von CO 2 (28 0 C, p=65-70 atm), die quantitative Ausbeute erreicht 98 %.

Nach der Isolierung wird die resultierende Lipidmischung fraktioniert (in einzelne Komponenten getrennt) und analysiert. Im Allgemeinen sieht das Schema der Lipidanalyse wie folgt aus:

Triacylglyceride

Diacylglyceride

Monoacylglyceride

freie Fettsäuren

Sterole, Vitamine usw.

Die effektivste und am weitesten verbreitete Methode zur Fraktionierung komplexer Lipidgemische ist die Chromatographie (Adsorption). Es wird sowohl für analytische als auch präparative Zwecke verwendet. Am effizientesten ist die Dünnschichtchromatographie. Es gibt verschiedene Methoden der chromatographischen Trennung (eindimensional, zweidimensional, Eluenten unterschiedlicher Polarität).

Die Hauptmerkmale von Lipiden sind:

Säurezahl(die Definition wurde bereits gegeben) – ein Indikator, der die Menge an freien Fettsäuren charakterisiert, die im Fett enthalten sind. Da die Lagerung von Lebensmitteln, die Fette und Öle enthalten, immer mit deren Hydrolyse einhergeht, kann man deren Qualität anhand des Wertes der Säurezahl beurteilen. In der Fettverarbeitungstechnik wird die Säurezahl zur Berechnung der Alkalimenge verwendet, die zur alkalischen Raffination von Fetten und Ölen erforderlich ist.

Verseifungszahl entspricht der Menge an mg KOH, die zur Verseifung von Glyceriden und zur Neutralisierung freigesetzter und freier Fettsäuren in 1 g Fett oder Öl erforderlich ist. Anhand der Verseifungszahl kann man das durchschnittliche Molekulargewicht der in der Zusammensetzung enthaltenen Fettsäuren beurteilen und die Menge an Alkali bestimmen, die für die Verseifung von Fett bei der Seifenherstellung erforderlich ist.

Jodzahl- ein Indikator, der die Ungesättigtheit der Fettsäuren charakterisiert, aus denen Fett besteht. Sie wird als prozentualer Anteil an Jod ausgedrückt, der dem Halogenäquivalent zu 100 g Fett entspricht. Zur Bestimmung der Jodzahl gibt es mehrere Methoden. Eine der gebräuchlichsten ist die bromometrische Methode. In diesem Fall wird eine Lösung von Brom in wasserfreiem, mit NaBr gesättigtem Methylalkohol verwendet, mit der Brom eine starke Komplexverbindung bildet

Das abspaltende Brom reagiert mit ungesättigten Glyceriden

Nicht umgesetztes Brom wird iodmetrisch titriert.

und das freigesetzte Jod wird mit Natriumthiosulfat titriert.

Und von hier aus lässt sich ganz einfach die Jodzahl von Fett berechnen. Die Jodzahl wird häufig verwendet, um die Art des Fettes, seine Fähigkeit zum „Trocknen“ und die Berechnung des für seine Hydrierung erforderlichen Wasserstoffs zu bestimmen.

Chemische Synthese von Lipiden

Für Forschungs- und Praxiszwecke werden Lipide üblicherweise aus natürlichen Quellen isoliert. In einigen Fällen ist jedoch eine chemische Synthese erforderlich, beispielsweise um die Struktur neuer Arten von Lipidsubstanzen, die aus pflanzlichen, tierischen oder mineralischen Organismen isoliert werden, endgültig zu beweisen. Die Entwicklung von Membranstudien hat die Probleme der präparativen Synthese auf die Tagesordnung gesetzt Viele Membranlipide erfordern neben der Untersuchung der Lipidfunktionen auch die Untersuchung der Mechanismen ihrer Wechselwirkung mit anderen Bestandteilen der belebten Natur modifizierte Lipide, Lipide, die eine Strahlungsmarkierung enthalten.

Die Komplexität der chemischen Struktur von Lipiden und ihre große Vielfalt erfordern den Einsatz vielfältiger Synthesemethoden. Wenn Sie jedoch nicht auf die Methoden zur Gewinnung gesättigter und ungesättigter Carbonsäuren eingehen, laufen diese auf Folgendes hinaus

1. Acylierung Hydroxylgruppen von Glycerin oder Aminogruppen von Sphingosin. Als Acylierungsmittel werden Fettsäuren, deren Halogenide und Anhydride verwendet.

2. Alkylierung Wird bei der Synthese von Lipiden mit einer einfachen Etherbindung verwendet. Als Reagenzien werden Alkylhalogenide oder Ester von p-Toluolsulfonsäuren verwendet.

3. Phosphatieren ist ein wesentlicher Schritt bei der Synthese von Phospholipiden. Hierzu werden Chlorphosphate oder Silbersalze substituierter Phosphorsäuren gewonnen, die mit Glycerin oder Sphingosin bzw. deren Monohydroxyderivaten interagieren.

4. Glykosylierung – wird bei der Synthese von Glykolipiden verwendet, ein spezifischer Katalysator für die Glykosylierung ist Quecksilbercyanid. Auch Biokatalysatoren wie Lipase können eingesetzt werden.

Weit verbreitet ist auch die Austauschreaktion funktioneller Gruppen in Gegenwart von Biokatalysatoren.

Phospholipide verschiedener Art können auch direkt aus Phosphatidsäure durch Veresterung mit einem geeigneten Aminoalkohol in Gegenwart eines Kondensationsmittels gewonnen werden.

Alle beschriebenen Techniken eignen sich auch für die Synthese von Sphingolipiden.

Nährwert von Ölen und Fetten

Pflanzliche Fette und Öle sind Bestandteil der Nahrung, Energiequelle und Kunststoff für den Menschen, Lieferant einer Reihe von für ihn notwendigen Stoffen (ungesättigte Fettsäuren, Phospholipide, fettlösliche Vitamine). Alle diese Stoffe sind unverzichtbare Ernährungsfaktoren, die ihren biologischen Wert bestimmen. Der empfohlene Fettgehalt in der menschlichen Ernährung beträgt 30-33 %. In den südlichen Regionen sind es etwas weniger – 27–28 % und in den nördlichen Regionen – mehr als 38–40 %. Im Durchschnitt sind dies 90-102 g pro Tag, direkt in Form von Fetten 45-50 g. Die ständige Ablehnung von Fetten oder die Verwendung nur von Fetten in Kombination mit den notwendigen Komponenten führt zu schwerwiegenden Störungen im physiologischen Zustand eines Menschen . Die Aktivität des Zentralnervensystems ist gestört, die Immunität wird geschwächt, die Lebenserwartung sinkt. Übermäßiger Fettkonsum ist unerwünscht. Es führt zu Fettleibigkeit und dem Auftreten vieler Herz-Kreislauf-Erkrankungen.

Bei der Zusammensetzung von Lebensmitteln werden sichtbare Fette (pflanzliche Öle, tierische Fette, Butter, Margarine etc.) und unsichtbare Fette (Fett in Fleisch und Fleischprodukten, Fisch, Milch, Milchprodukten, Getreide, Brot und Backwaren) unterschieden. Die größte Menge unsichtbarer Fette findet sich in Schokolade, Süßigkeiten, Käse und Wurst. Dabei kommt es nicht nur auf die Menge des aufgenommenen Fettes an, sondern auch auf dessen Zusammensetzung. Linolsäure und Linolensäure werden im menschlichen Körper nicht synthetisiert; Arachidonsäure wird aus Linolsäure synthetisiert. Diese drei Arten von Säuren sind essentiell. Sie sind am Aufbau von Zellmembranen, Prostaglandinen, beteiligt, sind an der Regulierung des Stoffwechsels, der Regulierung des Zellstoffwechsels, des Blutdrucks, der Blutplättchenaggregation und regulieren viele andere Prozesse beteiligt. Alle diese Funktionen werden nur ausgeführt cis-Isomere ungesättigter Säuren. Fehlen essentielle Fettsäuren, kommt es zu einer Vielzahl von Krankheiten. Von den essentiellen Säuren hat Arachidonsäure die höchste Aktivität, gefolgt von Linolsäure. Linolensäure ist 8-10-mal weniger aktiv als Linolsäure. Nützlich für den Körper sind Pentoensäuren, die im Fischfett enthalten sind.

Unter den Nahrungsmitteln sind Pflanzenöle am reichsten an mehrfach ungesättigten Säuren, insbesondere Mais-, Sonnenblumen- und Sojaöl. Der Gehalt an Linolsäure beträgt in ihnen 50-60 %, in tierischen Fetten nur 0,6 %. Arachidonsäure kommt in geringen Mengen in der Nahrung vor. Am allermeisten ist es in Eiern enthalten - 0,5 %, und in pflanzlichen Fetten gibt es praktisch keine.

Derzeit geht man davon aus, dass der tägliche Bedarf an Linolsäure 6–10 g betragen sollte, das Minimum 2–6 g und der Gesamtgehalt an Nahrungsfetten mindestens 4 % des Gesamtkaloriengehalts betragen sollte. Daher sollte die Zusammensetzung der Fettsäuren, die für die Ernährung eines gesunden Körpers bestimmt sind, ausgewogen sein: 10–20 % mehrfach ungesättigt, 50–60 % einfach ungesättigt und 30 % gesättigt, von denen einige eine durchschnittliche Kettenlänge aufweisen sollten. Dies wird durch die Verwendung von 1/3 pflanzlichen Fetten und 2/3 tierischen Fetten in der Ernährung gewährleistet.

Je nach Alter und Herz-Kreislauf-Erkrankten verändert sich dieses Verhältnis zugunsten der Ungesättigten: Das Verhältnis von mehrfach ungesättigten und ungesättigten Säuren liegt bei ~ 2:1, das Verhältnis von Linol- und Linolensäure bei ~ 10:1. Es wird angenommen, dass es besser ist, Fette einer ausgewogenen Zusammensetzung in einer Mahlzeit zu sich zu nehmen.

Eine wichtige Gruppe von Lipiden in der Ernährung sind Phospholipide, die am Aufbau von Zellmembranen und am Fetttransport im Körper beteiligt sind, zu einer besseren Fettaufnahme beitragen und einer Fettleber vorbeugen. Der Gesamtbedarf des Menschen an Phospholipiden beträgt 5 g pro Tag. Es gibt Cholesterinbeschränkungen. Mit einem Anstieg des Blutspiegels steigt das Risiko für das Auftreten und die Entwicklung von Arteriosklerose. Die tägliche Aufnahme von Cholesterin sollte 0,5 g nicht überschreiten. Die größte Menge an Cholesterin findet sich in Eiern, Butter und Innereien.

Kohlenhydrate

VORTRAG Nr. 1

Kohlenhydrate sind in der Natur weit verbreitet und spielen eine wichtige Rolle in den Lebensprozessen verschiedener Organismen. Es ist zu beachten, dass Glukose praktisch aus dem Nichts entsteht und die erste Substanz einer lebenden Zelle auf dem Biosyntheseweg ist. Wenn Aminosäuren und insbesondere ihre Polymerderivate, Polypeptide und Proteine ​​in lebenden Organismen stärker konzentriert sind, dann sind es Kohlenhydrate in Pflanzen. Sie sind in der Natur weit verbreitet und kommen sowohl in freier als auch gebundener Form vor. Kohlenhydrate machen drei Viertel der gesamten biologischen Welt aus, Zellulose ist die Struktureinheit der Pflanzenwelt (80–90 %), und das wichtigste Kohlenhydrat in der Nahrung ist Stärke. Im tierischen Körper machen Kohlenhydrate 2 % der Masse aus.

Lipide sind die wichtigste Energiequelle im Körper. Schon auf der Nomenklaturebene ist die Tatsache offensichtlich: Das griechische „Lipos“ wird mit Fett übersetzt. Dementsprechend werden in der Kategorie der Lipide fettähnliche Stoffe biologischen Ursprungs zusammengefasst. Die Funktionalität der Verbindungen ist recht vielfältig, was auf die Heterogenität der Zusammensetzung dieser Kategorie von Bioobjekten zurückzuführen ist.

Welche Funktionen haben Lipide?

Listen Sie die wichtigsten Funktionen von Lipiden im Körper auf. In der Einführungsphase empfiehlt es sich, die Schlüsselfunktionen fettähnlicher Substanzen in den Zellen des menschlichen Körpers hervorzuheben. Die grundlegende Liste sind die fünf Funktionen von Lipiden:

1. Reserveenergie;
2. strukturbildend;
3. Transport;
4. isolierend;
5. Signal.

Zu den sekundären Aufgaben, die Lipide in Kombination mit anderen Verbindungen erfüllen, gehören regulatorische und enzymatische Funktionen.

Die Energiereserve des Körpers

Dies ist nicht nur eine der wichtigen, sondern die vorrangige Rolle fettähnlicher Verbindungen. Tatsächlich ist ein Teil der Lipide die Energiequelle für die gesamte Zellmasse. Tatsächlich ist Fett für Zellen ein Analogon zum Kraftstoff in einem Autotank. Die Energiefunktion von Lipiden wird wie folgt realisiert. Fette und ähnliche Stoffe werden in den Mitochondrien oxidiert und dabei in Wasser und Kohlendioxid zerlegt. Der Prozess geht mit der Freisetzung einer erheblichen Menge ATP einher – energiereichen Metaboliten. Ihre Reserve ermöglicht es der Zelle, an energieabhängigen Reaktionen teilzunehmen.

Strukturblöcke

Gleichzeitig erfüllen Lipide eine aufbauende Funktion: Mit ihrer Hilfe wird die Zellmembran gebildet. An dem Prozess sind folgende Gruppen fettähnlicher Stoffe beteiligt:

1. Cholesterin – lipophiler Alkohol;
2. Glykolipide – Verbindungen von Lipiden mit Kohlenhydraten;
3. Phospholipide sind Ester komplexer Alkohole und höherer Carbonsäuren.

Es ist zu beachten, dass in der gebildeten Membran Fette nicht direkt enthalten sind. Die resultierende Wand zwischen der Zelle und der äußeren Umgebung ist zweischichtig. Dies wird durch Biphilie erreicht. Eine ähnliche Eigenschaft von Lipiden weist darauf hin, dass ein Teil des Moleküls hydrophob, also in Wasser unlöslich ist, der zweite hingegen hydrophil. Dadurch entsteht durch die geordnete Anordnung einfacher Lipide die Doppelschicht der Zellwand. Moleküle drehen ihre hydrophoben Bereiche einander zu, während hydrophile Schwänze innerhalb und außerhalb der Zelle ausgerichtet sind.

Dies bestimmt die Schutzfunktionen von Membranlipiden. Erstens gibt die Membran der Zelle ihre Form und erhält sie sogar aufrecht. Zweitens ist die Doppelwand eine Art Passkontrollstelle, die den Durchtritt unerwünschter Besucher verhindert.

Autonomes Heizsystem

Natürlich ist dieser Name eher willkürlich, aber er trifft durchaus zu, wenn man bedenkt, welche Funktionen Lipide erfüllen. Die Verbindungen erwärmen den Körper nicht so sehr, sondern halten die Wärme im Inneren. Eine ähnliche Rolle kommt den Fettablagerungen zu, die sich rund um verschiedene Organe und im Unterhautgewebe bilden. Diese Lipidklasse zeichnet sich durch hohe wärmeisolierende Eigenschaften aus, die lebenswichtige Organe vor Unterkühlung schützen.

Haben Sie ein Taxi gebucht?

Die Transportfunktion von Lipiden wird als sekundäre Funktion angesehen. Tatsächlich erfolgt die Übertragung von Substanzen (hauptsächlich Triglyceride und Cholesterin) durch separate Strukturen. Dabei handelt es sich um verbundene Komplexe aus Lipiden und Proteinen, sogenannte Lipoproteine. Wie Sie wissen, sind fettähnliche Substanzen in Wasser bzw. im Blutplasma unlöslich. Im Gegensatz dazu gehört zu den Funktionen von Proteinen die Hydrophilie. Daher besteht der Kern eines Lipoproteins aus einer Ansammlung von Triglyceriden und Cholesterinestern, während die Hülle eine Mischung aus Proteinmolekülen und freiem Cholesterin ist. In dieser Form werden Lipide an das Gewebe oder zurück an die Leber abgegeben, um sie aus dem Körper zu entfernen.

Sekundäre Faktoren

Die Liste der bereits aufgeführten 5 Funktionen von Lipiden ergänzt eine Reihe ebenso wichtiger Rollen:

• enzymatisch;
• Signal;
• regulatorisch

Signalfunktion

Einige komplexe Lipide, insbesondere ihre Struktur, ermöglichen die Übertragung von Nervenimpulsen zwischen Zellen. Glykolipide fungieren in diesem Prozess als Vermittler. Nicht weniger wichtig ist die Fähigkeit, intrazelluläre Impulse zu erkennen, die auch durch fettähnliche Strukturen realisiert wird. Dadurch können Sie aus dem Blut die für die Zelle notwendigen Stoffe auswählen.

Enzymatische Funktion

Lipide sind unabhängig von ihrer Position innerhalb oder außerhalb der Membran kein Bestandteil von Enzymen. Ihre Biosynthese erfolgt jedoch in Gegenwart fettähnlicher Verbindungen. Darüber hinaus sind Lipide am Schutz der Darmwand vor Pankreasenzymen beteiligt. Der Überschuss an letzterem wird durch die Galle neutralisiert, in der Cholesterin und Phospholipide in erheblichen Mengen enthalten sind.