Aufgrund der großen Informationsmenge, der vielen Nuancen und aller Arten von ABER und WENN kann es schwierig sein, dieses Material im Selbststudium zu beherrschen. Gründlich durchlesen!

Was genau wird besprochen?

Neben der vollständigen Oxidation (Verbrennung) zeichnen sich einige Klassen organischer Verbindungen durch teilweise Oxidationsreaktionen aus, während sie in andere Klassen umgewandelt werden.

Für jede Klasse gibt es spezifische Oxidationsmittel: CuO (für Alkohole), Cu (OH) 2 und OH (für Aldehyde) und andere.

Es gibt aber zwei klassische Oxidationsmittel, die sozusagen universell für viele Klassen sind.

Das ist Kaliumpermanganat – KMnO 4. Und Kaliumdichromat (Dichromat) - K 2 Cr 2 O 7. Bei diesen Stoffen handelt es sich um starke Oxidationsmittel, da Mangan in der Oxidationsstufe +7 bzw. Chrom in der Oxidationsstufe +6 vorliegt.

Reaktionen mit diesen Oxidationsmitteln kommen recht häufig vor, es gibt jedoch nirgendwo einen ganzheitlichen Leitfaden zur Auswahl der Produkte solcher Reaktionen.

In der Praxis gibt es viele Faktoren, die den Reaktionsverlauf beeinflussen (Temperatur, Medium, Konzentration der Reagenzien usw.). Oft entsteht eine Produktmischung. Daher ist es nahezu unmöglich, vorherzusagen, welches Produkt entsteht.

Aber das ist nicht gut für das Einheitliche Staatsexamen: Dort kann man nicht schreiben „vielleicht entweder dies oder dies oder sonst oder eine Mischung von Produkten“. Es muss Einzelheiten geben.

Die Ersteller der Aufgaben haben eine bestimmte Logik, ein bestimmtes Prinzip, nach dem ein bestimmtes Produkt geschrieben werden sollte, angelegt. Leider haben sie es mit niemandem geteilt.

Diese Frage wird in den meisten Handbüchern eher schlüpfrig umgangen: Als Beispiel werden zwei oder drei Reaktionen angegeben.

In diesem Artikel präsentiere ich die Ergebnisse einer Studienanalyse von USE-Aufgaben. Die Logik und Prinzipien der Zusammenstellung der Oxidationsreaktionen mit Permanganat und Dichromat wurden mit ziemlich hoher Genauigkeit (gemäß den USE-Standards) entschlüsselt. Über alles in Ordnung.

Bestimmung des Oxidationsgrades.

Erstens gibt es bei Redoxreaktionen immer ein Oxidationsmittel und ein Reduktionsmittel.

Das Oxidationsmittel ist Mangan in Permanganat oder Chrom in Dichromat, das Reduktionsmittel sind organische Atome (nämlich Kohlenstoffatome).

Es reicht nicht aus, die Produkte zu definieren, die Reaktion muss egalisiert werden. Zum Ausgleich wird traditionell die Methode der elektronischen Waage verwendet. Zur Anwendung dieser Methode ist es notwendig, die Oxidationsstufen von Reduktionsmitteln und Oxidationsmitteln vor und nach der Reaktion zu bestimmen.

Für anorganische Stoffe kennen wir die Oxidationsstufen ab Klasse 9:

Aber in Bio wurden sie wahrscheinlich in der 9. Klasse nicht bestimmt. Bevor Sie lernen, OVR in der organischen Chemie zu schreiben, müssen Sie daher lernen, den Oxidationsgrad von Kohlenstoff in organischen Substanzen zu bestimmen. Dies geschieht etwas anders als in der anorganischen Chemie.

Kohlenstoff hat eine maximale Oxidationsstufe von +4, eine minimale von -4. Und es kann jeden Oxidationsgrad dieses Intervalls anzeigen: -4, -3, -2, -1, 0, +1, +2, +3, +4.

Zuerst müssen Sie sich merken, was eine Oxidationsstufe ist.

Der Oxidationszustand ist die bedingte Ladung, die an einem Atom auftritt, vorausgesetzt, dass die Elektronenpaare vollständig in Richtung des elektronegativeren Atoms verschoben werden.

Daher wird der Oxidationszustand durch die Anzahl der verschobenen Elektronenpaare bestimmt: Wenn es zu einem bestimmten Atom verschoben wird, erhält es eine überschüssige Minusladung (-), wenn es von einem Atom stammt, erhält es eine überschüssige Plusladung (+). . Im Prinzip ist dies die gesamte Theorie, die Sie kennen müssen, um den Oxidationszustand eines Kohlenstoffatoms zu bestimmen.

Um den Oxidationsgrad eines bestimmten Kohlenstoffatoms in einer Verbindung zu bestimmen, müssen wir JEDE seiner Bindungen berücksichtigen und sehen, in welche Richtung sich das Elektronenpaar verschiebt und welche überschüssige Ladung (+ oder -) dadurch am Kohlenstoffatom entsteht .

Schauen wir uns konkrete Beispiele an:

Bei Kohlenstoff drei Wasserstoffbrückenbindungen. Kohlenstoff und Wasserstoff – was ist elektronegativer? Kohlenstoff wird sich dann entlang dieser drei Bindungen das Elektronenpaar in Richtung Kohlenstoff verschieben. Kohlenstoff nimmt von jedem Wasserstoff eine negative Ladung ab: Es ergibt sich -3

Die vierte Bindung besteht mit Chlor. Kohlenstoff und Chlor – was ist elektronegativer? Chlor, was bedeutet, dass sich über dieser Bindung das Elektronenpaar in Richtung Chlor verschiebt. Kohlenstoff hat eine positive Ladung von +1.

Dann müssen Sie nur noch hinzufügen: -3 + 1 = -2. Die Oxidationsstufe dieses Kohlenstoffatoms ist -2.

Lassen Sie uns den Oxidationszustand jedes Kohlenstoffatoms bestimmen:

Kohlenstoff hat drei Bindungen zu Wasserstoff. Kohlenstoff und Wasserstoff – was ist elektronegativer? Kohlenstoff wird sich dann entlang dieser drei Bindungen das Elektronenpaar in Richtung Kohlenstoff verschieben. Kohlenstoff nimmt von jedem Wasserstoff eine negative Ladung ab: Es ergibt sich -3

Und noch eine Bindung mit einem anderen Kohlenstoff. Kohlenstoff und anderer Kohlenstoff – ihre Elektronegativität ist gleich, es kommt also zu keiner Verschiebung des Elektronenpaares (die Bindung ist nicht polar).

Dieses Atom hat zwei Bindungen mit einem Sauerstoffatom und eine weitere Bindung mit einem anderen Sauerstoffatom (als Teil der OH-Gruppe). Elektronegativere Sauerstoffatome in drei Bindungen ziehen ein Elektronenpaar aus dem Kohlenstoff, und Kohlenstoff hat eine Ladung von +3.

Durch die vierte Bindung ist Kohlenstoff mit einem anderen Kohlenstoff verbunden, wie bereits gesagt, das Elektronenpaar verschiebt sich nicht entlang dieser Bindung.

Kohlenstoff ist über zwei Bindungen an Wasserstoffatome gebunden. Da Kohlenstoff elektronegativer ist, zieht er für jede Bindung mit Wasserstoff ein Elektronenpaar und erhält eine Ladung von -2.

Eine Kohlenstoffdoppelbindung ist an ein Sauerstoffatom gebunden. Der elektronegativere Sauerstoff zieht für jede Bindung ein Elektronenpaar an. Gemeinsam werden zwei Elektronenpaare aus Kohlenstoff gezogen. Kohlenstoff erhält eine Ladung von +2.

Zusammen ergibt es +2 -2 = 0.

Lassen Sie uns den Oxidationszustand dieses Kohlenstoffatoms bestimmen:

Eine Dreifachbindung mit einem elektronegativeren Stickstoff verleiht Kohlenstoff eine Ladung von +3; es kommt zu keiner Verschiebung des Elektronenpaares aufgrund der Bindung mit Kohlenstoff.

Oxidation mit Permanganat.

Was passiert mit Permanganat?

Die Redoxreaktion mit Permanganat kann in verschiedenen Umgebungen (neutral, alkalisch, sauer) ablaufen. Und es hängt vom Medium ab, wie genau die Reaktion abläuft und welche Produkte dabei entstehen.

Daher kann es in drei Richtungen gehen:

Permanganat wird als Oxidationsmittel reduziert. Hier sind die Produkte seiner Genesung:

1. saure Umgebung.

Das Medium wird mit Schwefelsäure (H 2 SO 4) angesäuert. Mangan wird auf die Oxidationsstufe +2 reduziert. Und die Wiederherstellungsprodukte werden sein:

KMnO 4 + H 2 SO 4 → MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O

1. Alkalische Umgebung.

Um eine alkalische Umgebung zu schaffen, wird ein ziemlich konzentriertes Alkali (KOH) hinzugefügt. Mangan wird auf die Oxidationsstufe +6 reduziert. Wiederherstellungsprodukte

KMnO 4 + KOH → K 2 MnO 4 + H 2 O

1. Neutrale Umgebung(und leicht alkalisch).

In einem neutralen Medium nimmt neben Permanganat auch Wasser an der Reaktion teil (die wir auf der linken Seite der Gleichung schreiben), Mangan wird auf +4 (MnO 2) reduziert, die Reduktionsprodukte sind:

KMnO 4 + H 2 O → MnO 2 + KOH

Und in einer leicht alkalischen Umgebung (in Gegenwart einer KOH-Lösung geringer Konzentration):

KMnO 4 + KOH → MnO 2 + H 2 O

Was passiert mit Bio?

Das erste, was man lernen muss, ist, dass alles mit Alkohol beginnt! Dies ist die Anfangsphase der Oxidation. Der Kohlenstoff, an den die Hydroxylgruppe gebunden ist, wird oxidiert.

Bei der Oxidation „geht“ das Kohlenstoffatom eine Bindung mit Sauerstoff ein. Daher schreiben sie beim Aufschreiben des Schemas der Oxidationsreaktion [O] über den Pfeil:

primärer Alkohol oxidiert zuerst zu einem Aldehyd, dann zu einer Carbonsäure:

Oxidation sekundärer Alkohol Pausen in der zweiten Phase. Da sich der Kohlenstoff in der Mitte befindet, entsteht ein Keton und kein Aldehyd (das Kohlenstoffatom in der Ketongruppe kann physikalisch keine Bindung mehr mit der Hydroxylgruppe eingehen):

Ketone, tertiäre Alkohole Und Carbonsäuren nicht mehr oxidiert

Der Oxidationsprozess erfolgt schrittweise – solange es einen Oxidationsort gibt und alle Bedingungen dafür vorliegen, läuft die Reaktion weiter. Am Ende entsteht ein Produkt, das unter bestimmten Bedingungen nicht oxidiert: ein tertiärer Alkohol, ein Keton oder eine Säure.

Erwähnenswert sind die Stufen der Methanoloxidation. Zunächst wird es zum entsprechenden Aldehyd und dann zur entsprechenden Säure oxidiert:

Ein Merkmal dieses Produkts (Ameisensäure) ist, dass der Kohlenstoff in der Carboxylgruppe an Wasserstoff gebunden ist, und wenn man genau hinschaut, erkennt man, dass es sich hierbei um nichts anderes als eine Aldehydgruppe handelt:

Und die Aldehydgruppe wird, wie wir bereits herausgefunden haben, weiter zur Carboxylgruppe oxidiert:

Haben Sie die resultierende Substanz erkannt? Seine Bruttoformel ist H 2 CO 3 . Dabei handelt es sich um Kohlensäure, die in Kohlendioxid und Wasser zerfällt:

H 2 CO 3 → H 2 O + CO 2

Daher werden Methanol, Ameisenaldehyd und Ameisensäure (aufgrund der Aldehydgruppe) zu Kohlendioxid oxidiert.

milde Oxidation.

Leichte Oxidation ist Oxidation ohne starkes Erhitzen in neutralem oder leicht alkalischem Medium (über der Reaktion steht 0). ° oder 20 °) .

Es ist wichtig zu bedenken, dass Alkohole unter milden Bedingungen nicht oxidieren. Wenn sie also gebildet werden, stoppt die Oxidation auf ihnen. Welche Stoffe gehen eine milde Oxidationsreaktion ein?

1. Enthält eine C=C-Doppelbindung (Wagner-Reaktion).

In diesem Fall bricht die π-Bindung und „sitzt“ auf den gelösten Bindungen entlang der Hydroxylgruppe. Es stellt sich zweiwertiger Alkohol heraus:

Schreiben wir die Reaktion der milden Oxidation von Ethylen (Ethen). Lassen Sie uns die Ausgangsstoffe aufschreiben und die Produkte vorhersagen. Gleichzeitig schreiben wir H 2 O und KOH noch nicht: Sie können sowohl auf der rechten als auch auf der linken Seite der Gleichung erscheinen. Und wir bestimmen sofort die Oxidationsstufen der am OVR beteiligten Stoffe:

Machen wir eine elektronische Bilanz (wir meinen, dass es zwei oder zwei Kohlenstoffatome des Reduktionsmittels gibt, sie werden separat oxidiert):

Legen wir die Koeffizienten fest:

Zum Schluss fügen Sie die fehlenden Produkte (H 2 O und KOH) hinzu. Auf der rechten Seite ist nicht genügend Kalium vorhanden - das bedeutet, dass auf der rechten Seite Alkali vorhanden ist. Wir setzen einen Koeffizienten davor. Da links nicht genügend Wasserstoff vorhanden ist, befindet sich links Wasser. Wir setzen einen Koeffizienten davor:

Machen wir dasselbe mit Propylen (Propen):

Cycloalken wird oft verrutscht. Lass dich von ihm nicht verwirren. Dies ist ein regulärer Kohlenwasserstoff mit einer Doppelbindung:

Wo immer sich diese Doppelbindung befindet, verläuft die Oxidation auf die gleiche Weise:

1. enthält eine Aldehydgruppe.

Die Aldehydgruppe ist reaktiver (reagiert leichter) als die Alkoholgruppe. Daher wird der Aldehyd oxidieren. Vor Säure:

Betrachten Sie das Beispiel von Acetaldehyd (Ethanal). Schreiben wir die Reaktanten und Produkte auf und ordnen die Oxidationsstufen. Machen wir eine Bilanz und setzen wir die Koeffizienten vor das Reduktionsmittel und das Oxidationsmittel:

In einem neutralen und leicht alkalischen Medium wird der Reaktionsverlauf etwas anders sein.

Wie wir uns erinnern, schreiben wir in einer neutralen Umgebung Wasser auf die linke Seite der Gleichung und Alkali auf die rechte Seite der Gleichung (das während der Reaktion entsteht):

In diesem Fall liegen in derselben Mischung Säure und Lauge nebeneinander vor. Es findet eine Neutralisierung statt.

Sie können nicht nebeneinander existieren und reagieren, es entsteht Salz:

Wenn wir uns außerdem die Koeffizienten in der Gleichung ansehen, werden wir verstehen, dass Säuren 3 Mol und Alkalien 2 Mol sind. 2 Mol Alkali können nur 2 Mol Säure neutralisieren (es entstehen 2 Mol Salz). Und ein Mol Säure bleibt übrig. Die endgültige Gleichung lautet also:

In einer leicht alkalischen Umgebung ist Alkali im Überschuss vorhanden – es wird vor der Reaktion hinzugefügt, sodass die gesamte Säure neutralisiert wird:

Eine ähnliche Situation ergibt sich bei der Oxidation von Methanal. Wie wir uns erinnern, wird es zu Kohlendioxid oxidiert:

Es ist zu beachten, dass Kohlenmonoxid (IV) CO 2 sauer ist. Und wird mit Alkali reagieren. Und da Kohlensäure zweibasig ist, kann sowohl ein saures Salz als auch ein mittleres Salz gebildet werden. Es kommt auf das Verhältnis zwischen Alkali und Kohlendioxid an:

Wenn das Verhältnis von Alkali zu Kohlendioxid 2:1 beträgt, dann wird es ein durchschnittliches Salz geben:

Oder Alkali kann deutlich mehr sein (mehr als das Doppelte). Wenn es mehr als das Doppelte ist, bleibt der Rest des Alkalis übrig:

3KOH + CO 2 → K 2 CO 3 + H 2 O + KOH

Dies geschieht in einer alkalischen Umgebung (wo ein Überschuss an Alkali vorhanden ist, da es der Reaktionsmischung vor der Reaktion zugesetzt wurde) oder in einer neutralen Umgebung, wenn viel Alkali gebildet wird.

Aber wenn Alkali im Verhältnis 1:1 zu Kohlendioxid steht, dann entsteht ein saures Salz:

KOH + CO 2 → KHCO 3

Wenn mehr Kohlendioxid vorhanden ist als benötigt, bleibt es im Überschuss:

KOH + 2CO 2 → KHCO 3 + CO 2

Dies geschieht in einer neutralen Umgebung, wenn wenig Alkali gebildet wird.

Wir notieren die Ausgangsstoffe, Produkte, erstellen eine Bilanz, notieren die Oxidationsstufen vor dem Oxidationsmittel, dem Reduktionsmittel und den daraus entstehenden Produkten:

In einer neutralen Umgebung bildet sich rechts ein Alkali (4KOH):

Jetzt müssen wir verstehen, was entsteht, wenn drei Mol CO 2 und vier Mol Alkali interagieren.

3CO 2 + 4KOH → 3KHCO 3 + KOH

KHCO 3 + KOH → K 2 CO 3 + H 2 O

Es stellt sich also so heraus:

3CO 2 + 4KOH → 2KHCO 3 + K 2 CO 3 + H 2 O

Daher schreiben wir auf der rechten Seite der Gleichung zwei Mol Hydrokarbonat und ein Mol Carbonat:

Und in einer leicht alkalischen Umgebung gibt es solche Probleme nicht: Aufgrund des Alkaliüberschusses bildet sich ein durchschnittliches Salz:

Dasselbe geschieht bei der Oxidation von Oxalsäurealdehyd:

Wie im vorherigen Beispiel entsteht eine zweibasige Säure, und nach der Gleichung sollten 4 Mol Alkali erhalten werden (da 4 Mol Permanganat).

Auch in einer neutralen Umgebung reicht das gesamte Alkali nicht aus, um die gesamte Säure vollständig zu neutralisieren.

Drei Mol Alkali bilden ein saures Salz, ein Mol Alkali bleibt übrig:

3HOOC–COOH + 4KOH → 3KOOC–COOH + KOH

Und dieses eine Mol Alkali geht mit einem Mol saurem Salz in Wechselwirkung:

KOOC–COOH + KOH → KOOC–COOK + H2O

Es stellt sich so heraus:

3HOOC–COOH + 4KOH → 2KOOC–COOH + KOOC–COOK + H2O

Endgültige Gleichung:

In einem schwach alkalischen Medium entsteht aufgrund eines Alkaliüberschusses ein durchschnittliches Salz:

1. enthält eine DreifachbindungC≡ C.

Erinnern Sie sich, was bei der milden Oxidation von Doppelbindungsverbindungen geschah? Wenn Sie sich nicht erinnern, scrollen Sie zurück – erinnern Sie sich.

Die π-Bindung bricht auf und verbindet sich mit den Kohlenstoffatomen an der Hydroxylgruppe. Hier das gleiche Prinzip. Denken Sie daran, dass es in einer Dreifachbindung zwei Pi-Bindungen gibt. Dies geschieht zunächst an der ersten π-Bindung:

Dann auf einer anderen π-Bindung:

Eine Struktur, in der ein Kohlenstoffatom zwei Hydroxylgruppen aufweist, ist äußerst instabil. Wenn etwas in der Chemie instabil ist, neigt es dazu, von etwas abzufallen. Wasser fällt ab, so:

Dadurch entsteht eine Carbonylgruppe.

Betrachten Sie Beispiele:

Ethin (Acetylen). Betrachten Sie die Oxidationsstufen dieser Substanz:

Wasserspaltung:

Wie im vorherigen Beispiel enthält eine Reaktionsmischung Säure und Alkali. Es kommt zur Neutralisation – es entsteht Salz. Wie aus dem Koeffizienten vor dem Alkalipermanganat hervorgeht, sind es 8 Mol, das heißt, es reicht völlig aus, um die Säure zu neutralisieren. Endgültige Gleichung:

Betrachten Sie die Oxidation von Butin-2:

Wasserspaltung:

Hier entsteht keine Säure, man muss sich also nicht mit der Neutralisation herumschlagen.

Reaktionsgleichung:

Diese Unterschiede (zwischen der Oxidation von Kohlenstoff am Rand und in der Mitte der Kette) werden am Beispiel von Pentyn deutlich:

Wasserspaltung:

Es stellt sich eine Substanz mit einer interessanten Struktur heraus:

Die Aldehydgruppe oxidiert weiter:

Schreiben wir die Ausgangsstoffe, Produkte auf, bestimmen den Oxidationsgrad, erstellen eine Bilanz, tragen die Koeffizienten vor Oxidationsmittel und Reduktionsmittel ein:

Alkali sollte 2 Mol bilden (da der Koeffizient vor Permanganat 2 beträgt), daher wird die gesamte Säure neutralisiert:

Harte Oxidation.

Harte Oxidation ist die Oxidation sauer, stark alkalisch Umfeld. Und auch, in neutral (oder leicht alkalisch), aber beim Erhitzen.

In einer sauren Umgebung werden sie manchmal auch erhitzt. Damit die harte Oxidation jedoch nicht in einer sauren Umgebung abläuft, ist Erhitzen eine Voraussetzung.

Welche Stoffe unterliegen einer starken Oxidation? (Zunächst analysieren wir nur im sauren Milieu – und fügen dann die Nuancen hinzu, die bei der Oxidation im stark alkalischen und neutralen bzw. leicht alkalischen (bei Erhitzen) Milieu entstehen).

Bei harter Oxidation erreicht der Prozess sein Maximum. Solange es etwas zu oxidieren gibt, geht die Oxidation weiter.

1. Alkohole. Aldehyde.

Betrachten Sie die Oxidation von Ethanol. Allmählich oxidiert es zu einer Säure:

Wir schreiben die Gleichung auf. Wir notieren die Ausgangsstoffe, OVR-Produkte, notieren die Oxidationsstufen, erstellen eine Bilanz. Ausgleichen Sie die Reaktion:

Wenn die Reaktion beim Siedepunkt des Aldehyds durchgeführt wird, verdampft dieser bei seiner Bildung aus dem Reaktionsgemisch (fliegt weg), ohne Zeit für eine weitere Oxidation zu haben. Der gleiche Effekt kann unter sehr schonenden Bedingungen (geringe Hitze) erzielt werden. In diesem Fall schreiben wir Aldehyd als Produkt:

Betrachten Sie die Oxidation von sekundärem Alkohol am Beispiel von Propanol-2. Wie bereits erwähnt, endet die Oxidation in der zweiten Stufe (Bildung einer Carbonylverbindung). Es entsteht ein Keton, das nicht oxidiert wird. Reaktionsgleichung:

Betrachten Sie die Oxidation von Aldehyden im Hinblick auf Ethanal. Es oxidiert auch zu Säure:

Reaktionsgleichung:

Methanal und Methanol werden, wie bereits erwähnt, zu Kohlendioxid oxidiert:

Metanal:

1. Enthält mehrere Bindungen.

In diesem Fall bricht die Kette entlang der Mehrfachbindung. Und die Atome, die es gebildet haben, unterliegen einer Oxidation (gehen eine Bindung mit Sauerstoff ein). So viel wie möglich oxidieren.

Beim Aufbrechen einer Doppelbindung entstehen aus Fragmenten Carbonylverbindungen (im Schema unten: aus einem Fragment - Aldehyd, aus dem anderen - Keton)

Lassen Sie uns die Oxidation von Penten-2 analysieren:

Oxidation von „Abfällen“:

Es stellt sich heraus, dass zwei Säuren gebildet werden. Notieren Sie die Ausgangsstoffe und Produkte. Bestimmen wir die Oxidationsstufen der Atome, die sie verändern, erstellen wir eine Bilanz, gleichen wir die Reaktion aus:

Bei der Erstellung der elektronischen Bilanz meinen wir, dass zwei oder zwei Kohlenstoffatome des Reduktionsmittels vorhanden sind, diese werden separat oxidiert:

Es bildet sich nicht immer Säure. Betrachten Sie zum Beispiel die Oxidation von 2-Methylbuten:

Reaktionsgleichung:

Absolut das gleiche Prinzip bei der Oxidation von Verbindungen mit Dreifachbindung (nur die Oxidation erfolgt sofort unter Bildung einer Säure, ohne Zwischenbildung eines Aldehyds):

Reaktionsgleichung:

Liegt eine Mehrfachbindung genau in der Mitte, so erhält man nicht zwei Produkte, sondern eines. Da die „Abfälle“ gleich sind und zu den gleichen Produkten oxidiert werden:

Reaktionsgleichung:

1. Doppelte Koronasäure.

Es gibt eine Säure, bei der Carboxylgruppen (Kronen) miteinander verbunden sind:

Das ist Oxalsäure. Zwei Kronen nebeneinander sind schwer zu vereinbaren. Unter normalen Bedingungen ist es sicherlich stabil. Aufgrund der Tatsache, dass sie über zwei miteinander verbundene Carboxylgruppen verfügt, ist sie jedoch weniger stabil als andere Carbonsäuren.

Daher kann es unter besonders rauen Bedingungen oxidieren. Es gibt einen Bruch in der Verbindung zwischen den „zwei Kronen“:

Reaktionsgleichung:

1. Benzolhomologe (und ihre Derivate).

Benzol selbst oxidiert nicht, da diese Struktur aufgrund der Aromatizität sehr stabil ist.

Aber seine Homologen werden oxidiert. In diesem Fall bricht auch der Stromkreis ab, Hauptsache man weiß genau wo. Es gelten einige Grundsätze:

1. Der Benzolring selbst wird nicht zerstört und bleibt bis zum Schluss intakt, bis die Bindung im Radikal aufgebrochen wird.
2. Das direkt an den Benzolring gebundene Atom wird oxidiert. Wenn sich danach die Kohlenstoffkette im Radikal fortsetzt, entsteht danach eine Lücke.

Lassen Sie uns die Oxidation von Methylbenzol analysieren. Dort wird ein Kohlenstoffatom im Radikal oxidiert:

Reaktionsgleichung:

Lassen Sie uns die Oxidation von Isobutylbenzol analysieren:

Reaktionsgleichung:

Lassen Sie uns die Oxidation von sec-Butylbenzol analysieren:

Reaktionsgleichung:

Bei der Oxidation von Benzolhomologen (und Derivaten von Homologen) mit mehreren Radikalen entstehen zwei-, drei- und mehrbasische aromatische Säuren. Zum Beispiel die Oxidation von 1,2-Dimethylbenzol:

Derivate von Benzolhomologen (bei denen der Benzolring Nicht-Kohlenwasserstoffreste aufweist) werden auf die gleiche Weise oxidiert. Eine weitere funktionelle Gruppe am Benzolring stört nicht:

Zwischensumme. Algorithmus „Wie man die Reaktion der harten Oxidation mit Permanganat in einer sauren Umgebung aufschreibt“:

1. Notieren Sie die Ausgangsmaterialien (organische Stoffe + KMnO 4 + H 2 SO 4).
2. Notieren Sie die Produkte der organischen Oxidation (Verbindungen mit Alkohol, Aldehydgruppen, Mehrfachbindungen sowie Benzolhomologe werden oxidiert).
3. Notieren Sie das Permanganat-Reduktionsprodukt (MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O).
4. Bestimmen Sie den Oxidationsgrad bei OVR-Teilnehmern. Erstellen Sie eine Bilanz. Geben Sie die Koeffizienten für das Oxidationsmittel und das Reduktionsmittel sowie für die daraus gebildeten Stoffe an.
5. Dann empfiehlt es sich zu berechnen, wie viele Sulfatanionen sich auf der rechten Seite der Gleichung befinden, dementsprechend den Koeffizienten vor Schwefelsäure auf der linken Seite zu setzen.
6. Stellen Sie am Ende den Koeffizienten vor das Wasser.

Starke Oxidation in einem stark alkalischen Medium und einem neutralen oder leicht alkalischen (bei Erhitzen) Medium.

Diese Reaktionen kommen deutlich seltener vor. Wir können sagen, dass solche Reaktionen exotisch sind. Und wie es sich für exotische Reaktionen gehört, waren diese die umstrittensten.

Auch in Afrika ist harte Oxidation schwierig, daher werden organische Stoffe auf die gleiche Weise oxidiert wie in einer sauren Umgebung.

Wir werden die Reaktionen für jede Klasse nicht separat analysieren, da das allgemeine Prinzip bereits zuvor dargelegt wurde. Wir werden nur die Nuancen analysieren.

Stark alkalische Umgebung :

In einer stark alkalischen Umgebung wird Permanganat auf die Oxidationsstufe +6 (Kaliummanganat) reduziert:

KMnO 4 + KOH → K 2 MnO 4 .

In einer stark alkalischen Umgebung liegt immer ein Überschuss an Alkali vor, daher findet eine vollständige Neutralisation statt: Bei der Bildung von Kohlendioxid entsteht ein Carbonat, bei der Bildung einer Säure entsteht ein Salz (bei Säure). mehrbasig - ein durchschnittliches Salz).

Zum Beispiel die Oxidation von Propen:

Ethylbenzoloxidation:

Beim Erhitzen leicht alkalisch oder neutral :

Auch hier ist stets die Möglichkeit einer Neutralisierung zu berücksichtigen.

Wenn die Oxidation in einer neutralen Umgebung stattfindet und eine saure Verbindung (Säure oder Kohlendioxid) entsteht, neutralisiert das entstehende Alkali diese saure Verbindung. Aber nicht immer reicht Alkali aus, um die Säure vollständig zu neutralisieren.

Wenn beispielsweise Aldehyde oxidiert werden, reicht dies nicht aus (die Oxidation verläuft auf die gleiche Weise wie unter milden Bedingungen – die Temperatur beschleunigt lediglich die Reaktion). Daher werden sowohl Salz als auch Säure gebildet (grob gesagt bleiben sie im Überschuss).

Wir haben dies besprochen, als wir über die milde Oxidation von Aldehyden gesprochen haben.

Wenn Sie also Säure in einer neutralen Umgebung haben, müssen Sie sorgfältig prüfen, ob diese ausreicht, um die gesamte Säure zu neutralisieren. Besonderes Augenmerk sollte auf die Neutralisierung mehrbasiger Säuren gelegt werden.

In einer schwach alkalischen Umgebung werden aufgrund einer ausreichenden Menge an Alkali nur mittlere Salze gebildet, da ein Überschuss an Alkali vorliegt.

In der Regel reicht Alkali bei der Oxidation in neutraler Umgebung völlig aus. Und die Reaktionsgleichung ist in einem neutralen und in einem leicht alkalischen Medium dieselbe.

Betrachten Sie zum Beispiel die Oxidation von Ethylbenzol:

Alkali reicht aus, um die entstehenden Säureverbindungen vollständig zu neutralisieren, selbst ein Überschuss bleibt zurück:

Es werden 3 Mol Alkali verbraucht – 1 bleibt übrig.

Endgültige Gleichung:

Diese Reaktion in einem neutralen und leicht alkalischen Medium verläuft auf die gleiche Weise (in einem leicht alkalischen Medium bleibt kein Alkali übrig, aber das bedeutet nicht, dass es nicht existiert, es geht einfach keine Reaktion ein).

Redoxreaktionen mit Kaliumdichromat (Bichromat).

Bichromat weist in der Prüfung keine so große Vielfalt an organischen Oxidationsreaktionen auf.

Die Oxidation mit Dichromat erfolgt üblicherweise nur im sauren Milieu. Gleichzeitig wird Chrom auf +3 wiederhergestellt. Wiederherstellungsprodukte:

Die Oxidation wird hart sein. Die Reaktion wird der Permanganatoxidation sehr ähnlich sein. Es werden die gleichen Stoffe oxidiert wie durch Permanganat in saurer Umgebung, es entstehen die gleichen Produkte.

Werfen wir einen Blick auf einige der Reaktionen.

Betrachten Sie die Oxidation von Alkohol. Wenn die Oxidation beim Siedepunkt des Aldehyds durchgeführt wird, verlässt dieser das Reaktionsgemisch ohne Oxidation:

Andernfalls kann der Alkohol direkt zu einer Säure oxidiert werden.

Der in der vorherigen Reaktion erzeugte Aldehyd kann „abgefangen“ und zu einer Säure oxidiert werden:

Oxidation von Cyclohexanol. Cyclohexanol ist ein sekundärer Alkohol, daher entsteht ein Keton:

Wenn es schwierig ist, die Oxidationsstufen von Kohlenstoffatomen mit dieser Formel zu bestimmen, können Sie auf den Entwurf schreiben:

Reaktionsgleichung:

Betrachten Sie die Oxidation von Cyclopenten.

Die Doppelbindung bricht auf (der Zyklus öffnet sich), die Atome, die sie gebildet haben, werden maximal oxidiert (in diesem Fall zur Carboxylgruppe):

Einige Merkmale der Oxidation im USE, mit denen wir nicht ganz einverstanden sind.

Die „Regeln“, Prinzipien und Reaktionen, die in diesem Abschnitt besprochen werden, halten wir für nicht ganz richtig. Sie widersprechen nicht nur dem tatsächlichen Stand der Dinge (Chemie als Wissenschaft), sondern auch der internen Logik des Schullehrplans und insbesondere der USE.

Dennoch sind wir gezwungen, dieses Material in der Form bereitzustellen, die die USE erfordert.

Wir sprechen von HARTER Oxidation.

Erinnern Sie sich, wie Benzolhomologe und ihre Derivate unter harten Bedingungen oxidiert werden? Alle Radikale werden terminiert – es entstehen Carboxylgruppen. Abfälle werden bereits „selbstständig“ oxidiert:

Wenn also plötzlich eine Hydroxylgruppe oder eine Mehrfachbindung am Radikal auftaucht, müssen Sie vergessen, dass sich dort ein Benzolring befindet. Die Reaktion läuft NUR entlang dieser funktionellen Gruppe (oder Mehrfachbindung) ab.

Die funktionelle Gruppe und Mehrfachbindung ist wichtiger als der Benzolring.

Lassen Sie uns die Oxidation jeder Substanz analysieren:

Erster Stoff:

Es darf nicht darauf geachtet werden, dass ein Benzolring vorhanden ist. Aus Sicht der Prüfung handelt es sich lediglich um sekundären Alkohol. Sekundäre Alkohole werden zu Ketonen oxidiert und Ketone werden nicht weiter oxidiert:

Lassen Sie diesen Stoff mit Dichromat oxidieren:

Zweiter Stoff:

Dieser Stoff wird oxidiert, genau wie eine Verbindung mit einer Doppelbindung (wir achten nicht auf den Benzolring):

Lassen Sie es beim Erhitzen in neutralem Permanganat oxidieren:

Das entstehende Alkali reicht aus, um Kohlendioxid vollständig zu neutralisieren:

2KOH + CO 2 → K 2 CO 3 + H 2 O

Endgültige Gleichung:

Oxidation der dritten Substanz:

Lassen Sie die Oxidation mit Kaliumpermanganat in einem sauren Medium ablaufen:

Oxidation der vierten Substanz:

Lassen Sie es in einer stark alkalischen Umgebung oxidieren. Die Reaktionsgleichung lautet:

Und schließlich wird Vinylbenzol so oxidiert:

Und es oxidiert zu Benzoesäure. Es muss berücksichtigt werden, dass es nach der Logik des Einheitlichen Staatsexamens auf diese Weise oxidiert, nicht weil es ein Benzolderivat ist. Weil es eine Doppelbindung enthält.

Abschluss.

Das ist alles, was Sie über Redoxreaktionen mit Permanganat und Dichromat in organischen Stoffen wissen müssen.

Seien Sie nicht überrascht, wenn Sie einige der in diesem Artikel dargelegten Punkte zum ersten Mal hören. Wie bereits erwähnt ist dieses Thema sehr umfangreich und kontrovers. Und trotzdem wird ihm aus irgendeinem Grund kaum Beachtung geschenkt.

Wie Sie vielleicht gesehen haben, erklären zwei oder drei Reaktionen nicht alle Muster dieser Reaktionen. Hier benötigen Sie einen ganzheitlichen Ansatz und eine ausführliche Erläuterung aller Punkte. Leider wird das Thema in Lehrbüchern und auf Internetquellen nicht vollständig oder gar nicht offengelegt.

Ich habe versucht, diese Mängel und Mängel zu beseitigen und dieses Thema in seiner Gesamtheit und nicht nur teilweise zu betrachten. Ich hoffe, es ist mir gelungen.

Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit, alles Gute für Sie! Viel Glück beim Beherrschen der chemischen Wissenschaften und beim Bestehen der Prüfungen!

Aufstellung von Gleichungen für Redoxreaktionen organischer Stoffe

IN Im Zusammenhang mit der Einführung des Einheitlichen Staatsexamens (USE) als einziger Form der Abschlusszertifizierung von Sekundarschulabsolventen und dem Übergang vom Gymnasium zur Fachausbildung erfolgt die Vorbereitung der Gymnasiasten auf die „teuersten“ Aufgaben im Hinblick auf Punkte des Teils „C“ des USE-Tests in Chemie werden immer wichtiger. Auch wenn die fünf Aufgaben des Teils „C“ als unterschiedlich gelten: die chemischen Eigenschaften anorganischer Stoffe, die Umwandlungsketten organischer Verbindungen, Rechenaufgaben, sind sie alle in gewissem Maße mit Redoxreaktionen (ORD) verbunden. Wenn die Grundkenntnisse der OVR-Theorie beherrscht werden, ist es möglich, die erste und zweite Aufgabe vollständig und die dritte teilweise korrekt zu lösen. Gerade darin liegt unserer Meinung nach ein wesentlicher Teil des Erfolgs bei der Umsetzung von Teil „C“. Die Erfahrung zeigt, dass, wenn Studierende im Studium der anorganischen Chemie die Aufgaben zum Schreiben von OVR-Gleichungen gut genug bewältigen, ihnen ähnliche Aufgaben in der organischen Chemie große Schwierigkeiten bereiten. Daher versuchen wir während des gesamten Studiums der organischen Chemie in Fachklassen, bei Gymnasiasten die Fähigkeiten zum Erstellen von OVR-Gleichungen zu entwickeln.

Bei der Untersuchung der vergleichenden Eigenschaften anorganischer und organischer Verbindungen führen wir die Studierenden in die Verwendung der Oxidationsstufe (s.o.) (in der organischen Chemie hauptsächlich Kohlenstoff) und Methoden zu ihrer Bestimmung ein:

1) Berechnung der durchschnittlichen Standardabweichung Kohlenstoff in einem Molekül organischer Substanz;

2) Definition von s.d. jedes Kohlenstoffatom.

Wir klären, in welchen Fällen es besser ist, die eine oder andere Methode anzuwenden.

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P Beim Studium des Themas „Alkane“ zeigen wir, dass es sich bei den Prozessen Oxidation, Verbrennung, Halogenierung, Nitrierung, Dehydrierung und Zersetzung um Redoxprozesse handelt. Beim Schreiben der Gleichungen für die Verbrennungs- und Zersetzungsreaktionen organischer Substanzen ist es besser, den Durchschnittswert von s.d. zu verwenden. Kohlenstoff. Zum Beispiel:

Wir achten auf die erste Hälfte des elektronischen Gleichgewichts: am Kohlenstoffatom im Bruchwert von s.d. Der Nenner ist 4, daher berechnen wir den Elektronentransfer anhand dieses Koeffizienten.

In anderen Fällen bestimmen wir beim Studium des Themas „Alkane“ die Werte von s.d. jedes Kohlenstoffatom in der Verbindung, während die Aufmerksamkeit der Schüler auf die Reihenfolge der Substitution von Wasserstoffatomen an primären, sekundären und tertiären Kohlenstoffatomen gelenkt wird:

Daher kommen wir zu dem Schluss, dass der Substitutionsprozess zu Beginn an den tertiären, dann an den sekundären und zuletzt an den primären Kohlenstoffatomen stattfindet.

P Beim Studium des Themas „Alkene“ betrachten wir Oxidationsprozesse in Abhängigkeit von der Struktur des Alkens und dem Reaktionsmedium.

Wenn Alkene mit einer konzentrierten Lösung von Kaliumpermanganat KMnO 4 in einem sauren Medium oxidiert werden (harte Oxidation), brechen - und - Bindungen unter Bildung von Carbonsäuren, Ketonen und Kohlenmonoxid (IV). Diese Reaktion dient zur Bestimmung der Position der Doppelbindung.

Befindet sich die Doppelbindung am Ende des Moleküls (z. B. bei Buten-1), dann ist eines der Oxidationsprodukte Ameisensäure, die leicht zu Kohlendioxid und Wasser oxidiert wird:

Wir betonen, dass, wenn im Alkenmolekül das Kohlenstoffatom an der Doppelbindung zwei Kohlenstoffsubstituenten enthält (zum Beispiel im Molekül von 2-Methylbuten-2), bei seiner Oxidation ein Keton entsteht, da die Umwandlung eines solchen Atoms erfolgt in ein Atom der Carboxylgruppe ist unmöglich, ohne die C-C-Bindung zu brechen, relativ stabil unter diesen Bedingungen:

Wir stellen klar, dass, wenn das Alkenmolekül symmetrisch ist und die Doppelbindung in der Mitte des Moleküls enthalten ist, bei der Oxidation nur eine Säure entsteht:

Wir berichten, dass ein Merkmal der Oxidation von Alkenen, bei der die Kohlenstoffatome in der Doppelbindung zwei Kohlenstoffradikale enthalten, die Bildung von zwei Ketonen ist:

Betrachtet man die Oxidation von Alkenen in neutralen oder leicht alkalischen Medien, lenken wir die Aufmerksamkeit von Gymnasiasten auf die Tatsache, dass unter solchen Bedingungen die Oxidation mit der Bildung von Diolen (zweiwertigen Alkoholen) einhergeht und an diese Kohlenstoffatome Hydroxylgruppen gebunden werden zwischen denen es eine Doppelbindung gab:

IN In ähnlicher Weise betrachten wir die Oxidation von Acetylen und seinen Homologen, abhängig vom Medium, in dem der Prozess stattfindet. Wir stellen also klar, dass in einer sauren Umgebung der Oxidationsprozess mit der Bildung von Carbonsäuren einhergeht:

Die Reaktion wird verwendet, um die Struktur von Alkinen durch Oxidationsprodukte zu bestimmen:

In neutralen und leicht alkalischen Medien geht die Oxidation von Acetylen mit der Bildung der entsprechenden Oxalate (Salze der Oxalsäure) einher, und die Oxidation von Homologen geht mit dem Aufbrechen der Dreifachbindung und der Bildung von Salzen von Carbonsäuren einher:

IN Alle Regeln werden mit den Studierenden an konkreten Beispielen erarbeitet, was zu einer besseren Aneignung des theoretischen Stoffes führt. Daher können Studierende bei der Untersuchung der Oxidation von Arenen in verschiedenen Medien selbstständig davon ausgehen, dass in einem sauren Medium mit der Bildung von Säuren und in einem alkalischen Medium mit der Bildung von Salzen zu rechnen ist. Der Lehrer muss lediglich klären, welche Reaktionsprodukte je nach Struktur der entsprechenden Arena entstehen.

Wir zeigen anhand von Beispielen, dass Benzolhomologe mit einer Seitenkette (unabhängig von deren Länge) durch ein starkes Oxidationsmittel am -Kohlenstoffatom zu Benzoesäure oxidiert werden. Benzolhomologe werden beim Erhitzen durch Kaliumpermanganat in einem neutralen Medium oxidiert, um Kaliumsalze aromatischer Säuren zu bilden.

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O.

Wir betonen, dass, wenn in einem Arenmolekül mehrere Seitenketten vorhanden sind, in einem sauren Medium jede von ihnen an einem a-Kohlenstoffatom zu einer Carboxylgruppe oxidiert wird, was zur Bildung mehrbasiger aromatischer Säuren führt:

P Die erworbenen Fähigkeiten bei der Erstellung von OVR-Gleichungen für Kohlenwasserstoffe ermöglichen deren Verwendung bei der Untersuchung des Abschnitts „Sauerstoffhaltige Verbindungen“.

Beim Studium des Themas „Alkohole“ stellen die Studierenden die Gleichungen für die Oxidation von Alkoholen selbstständig nach folgenden Regeln auf:

1) Primäre Alkohole werden zu Aldehyden oxidiert

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O;

2) Sekundäre Alkohole werden zu Ketonen oxidiert

3) Für tertiäre Alkohole ist die Oxidationsreaktion nicht typisch.

Zur Vorbereitung auf die Prüfung ist es ratsam, dass der Lehrer zusätzliche Informationen zu diesen Eigenschaften gibt, die für die Schüler zweifellos nützlich sein werden.

Bei der Oxidation von Methanol mit einer angesäuerten Lösung von Kaliumpermanganat oder Kaliumdichromat entsteht CO 2, primäre Alkohole können bei der Oxidation je nach Reaktionsbedingungen nicht nur Aldehyde, sondern auch Säuren bilden. Beispielsweise endet die Oxidation von Ethanol mit Kaliumdichromat in der Kälte mit der Bildung von Essigsäure und beim Erhitzen von Acetaldehyd:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O,

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O.

Erinnern wir die Schüler noch einmal an den Einfluss der Umwelt auf die Produkte von Alkoholoxidationsreaktionen, nämlich: Eine heiße neutrale Lösung von KMnO 4 oxidiert Methanol zu Kaliumcarbonat und die restlichen Alkohole zu Salzen der entsprechenden Carbonsäuren:

Beim Studium des Themas „Aldehyde und Ketone“ lenken wir die Aufmerksamkeit der Studierenden auf die Tatsache, dass Aldehyde nicht nur unter Einwirkung starker Oxidationsmittel (Luftsauerstoff, angesäuerte Lösungen von KMnO 4 usw.) leichter als Alkohole zu den entsprechenden Carbonsäuren oxidiert werden K 2 Cr 2 O 7), aber auch unter dem Einfluss von schwachem (Ammoniaklösung von Silberoxid oder Kupfer(II)-hydroxid):

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Besonderes Augenmerk legen wir seitdem auf die Oxidation von Methanal mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid in diesem Fall entsteht Ammoniumcarbonat und keine Ameisensäure:

HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

Wie unsere langjährige Erfahrung zeigt, steigert die vorgeschlagene Methode, Gymnasiasten das Schreiben von OVR-Gleichungen unter Beteiligung organischer Substanzen beizubringen, ihr endgültiges USE-Ergebnis in Chemie um mehrere Punkte.

Die Oxidation von Alkenen mit Kaliumpermanganat in alkalischem Medium beim Erhitzen (raue Bedingungen) führt zur Zerstörung ihres Kohlenstoffgerüsts an der Stelle der Doppelbindung. In diesem Fall können je nach Anzahl der mit dem Vinylfragment verbundenen Alkylgruppen zwei Carbonsäuren erhalten werden, eine Säure und ein Keton oder zwei Ketone:

Übung 11. Welches Produkt entsteht bei der Oxidation von Cyclohexen (a) mit einer verdünnten Kaliumpermanganatlösung in der Kälte und (b) mit einer konzentrierten Kaliumpermanganatlösung und anschließender Ansäuerung?

Übung 12. Welche Produkte entstehen aus 1,2-Dimethylcyclohexen während seiner (a) katalytischen Hydrierung, (b) Oxidation mit einer verdünnten Lösung von Kaliumpermanganat in der Kälte, (c) Ozonierung mit anschließender reduktiver Spaltung.

6.5. Oxidation von Ethylen zu Acetaldehyd

Die Oxidation von Ethylen mit Luftsauerstoff in Gegenwart von Palladium(II)- und Kupfer(II)-chloriden führt zur Bildung von Acetaldehyd ( Wacker-Prozess):

(63)

Ethanal (Acetaldehyd)

6.6. Ethylen-Chlor-Oxidation

Vinylchlorid wird durch Ethylenchlor gewonnen:

6.7. Oxidative Ammonolyse

Die Oxidation von Kohlenwasserstoffen mit Luftsauerstoff in Gegenwart von Ammoniak führt zur Umwandlung der Methylgruppe in eine Cyanogruppe. Diese Oxidation wird oxidative Ammonolyse genannt. Acrylnitril wird durch oxidative Ammonolyse von Propylen gewonnen.

Acrylnitril

Blausäure wird durch oxidative Ammonolyse von Methan gewonnen:

(66)

7. Hydroformylierung von Alkenen (Oxosynthese)

Bei einer Temperatur von etwa 30 bis 250 °C und einem Druck von 100 bis 400 atm. In Gegenwart von Dicobaltoctacarbonyl addieren Alkene Wasserstoff und Kohlenmonoxid unter Bildung von Aldehyden. Normalerweise wird ein Isomerengemisch erhalten:

Mechanismus:

1. Ligandenspaltung

2. Zugabe von Ethylen

3. Einführung von Ethylen

4. Anbindung eines Liganden

5. Einführung von CO

6. Oxidative Zugabe von Wasserstoff

7. Reduktive Eliminierung von Propanal

8. Addition von Carbenen und Carbenoiden

In den letzten Jahren wurde in der organischen Chemie Verbindungen mit zweiwertigem Kohlenstoff – Carbenen – große Aufmerksamkeit geschenkt. Die meisten Carbene sind instabil und reagieren unmittelbar nach ihrer Bildung mit anderen Verbindungen.

8.1. Die Struktur von Carbenen

Das unsubstituierte Carben:CH 2 , auch Methylen genannt, kann in Singulett- oder Triplettform vorliegen. In der Singulettform eines Carbens befinden sich zwei unbindende Elektronen mit gepaarten Spins im selben Orbital, während sich in der Triplettform zwei ungepaarte Elektronen mit parallelen Spins in zwei Orbitalen derselben Energie befinden. Unterschiedliche elektronische Konfigurationen von Singulett- und Triplettcarbenen spiegeln sich sowohl in der unterschiedlichen Geometrie dieser Partikel als auch in der unterschiedlichen chemischen Aktivität wider. Das zweiwertige Kohlenstoffatom des Singulettcarbens befindet sich im sp 2 -Hybridzustand, beide Elektronen befinden sich im sp 2 -Hybridorbital (HOMO) und das p-Orbital (LUMO) ist frei. Das Triplettcarben zeichnet sich durch die sp-Hybridisierung von zweiwertigem Kohlenstoff aus; in diesem Fall befinden sich zwei ungepaarte Elektronen auf zwei p-Orbitalen, d. h. das Triplett-Carben ist ein Biradikal. Der H-C-H-Winkel für Singulett-Methylen beträgt laut Spektraldaten 102-105 0 , und für Triplett-Methylen erhöht sich dieser Winkel auf 135140 o . Dies entspricht der höheren Stabilität von Triplettmethylen. Quantenmechanischen Berechnungen zufolge ist Triplett-Methylen tatsächlich 10 kcal/mol stabiler als Singulett-Methylen.

Substituenten bewirken jedoch eine Veränderung der relativen Stabilität dieser beiden Carbenformen. Bei Dialkylcarbenen ist die Triplettform ebenfalls stabiler als die Singulettform, allerdings bei Dihalogencarbenen : Bei CHal 2 und anderen Carbenen mit Substituenten, die ein freies Elektronenpaar enthalten, ist der Grundzustand ein Singulett. Der C1-C-C1-Bindungswinkel von 106° für Dichlorcarben stimmt gut mit der Singulettform überein. Die höhere Stabilität der Singulettform von Dihalogencarbenen im Vergleich zur Triplettform ist offenbar auf ihre Stabilisierung durch das freie Elektronenpaar des Heteroatoms zurückzuführen

Eine solche Stabilisierung der Triplettform von Dihalogencarbenen ist unmöglich. Nach den Daten der quantenmechanischen Berechnung beträgt die Energie des Singulett-Triplett-Übergangs für Dichlorcarben 13,5 Kcal/mol.

A. Dichlorcarben

Um Dihalogencarbene zu erzeugen, wurden Methoden entwickelt, die auf der Reaktion der α-Eliminierung von Halogenwasserstoff aus Trihalomethanen unter Einwirkung starker Basen basieren. Historisch gesehen war diese Methode die erste, bei der das erste Carben, Dichlorcarben, als Zwischenprodukt erzeugt wurde (J. Hine 1950). Bei der Wechselwirkung mit starken Basen aus Chloroform (pKa von Chloroform beträgt ~16), Bromoform (pKa = 9) und anderen Trihalomethanen entsteht ein Anion, das durch Eliminierung des Halogenidions unter Bildung von Dihalogencarben stabilisiert wird. Durch Einwirkung starker Basen auf Chloroform wird Dichlorcarben erhalten:

Dichlorcarben

Als Base können auch Organolithiumverbindungen in einem indifferenten aprotischen Medium verwendet werden. Unterhalb von -100 0 С ist dann die Bildung von Trichlormethyllithium als Zwischenprodukt zu verzeichnen.

Starke Basen wie RLi können zur Erzeugung von Carbenen aus 1,1-Dihalogenderivaten verwendet werden

In den letzten Jahren findet die Erzeugung von Dihalogencarbenen statt Nα-Butyllithium wird häufig als Base Natriumbis(trimethylsilyl)amid verwendet.

Dadurch wird ein chemisch inertes Silazan [Bis(trimethylsilyl)amid] freigesetzt. Natriumbis(trimethylsilyl)amid kann im Gegensatz zu n-Butyllithium in einer inerten Atmosphäre in trockener Form isoliert werden. In der Praxis werden häufiger Etherlösungen verwendet, die lange bei Raumtemperatur gelagert werden können.

Dichlorcarben kann auch durch thermische Decarboxylierung von trockenem Natriumtrichloracetat erzeugt werden:

Eine der am besten zugänglichen modernen Methoden zur Erzeugung von Dichlorcarben aus Chloroform unter Einwirkung von Natriumhydroxid unter Bedingungen der Grenzflächenkatalyse wird später ausführlich betrachtet.

Dichlorcarben addiert sich zu Alkenen zu Dichlorcyclopropanen. Die Addition erfolgt stereospezifisch – die Konfiguration des Ausgangsalkens bleibt auch im Reaktionsprodukt – Cyclopropan – erhalten:

(69)

Trance-2-Buten Trance-1,2-Dimethyl-3,3-

Dichlorcyclopropan

(70)

cis-2-Buten QiMit-1,2-Dimethyl-3,3-

Dichlorcyclopropan

(71)

7,7-Dichlorbicycloheptan

Bei der Reduktion von 1,1-Dihalogencyclopropanen unter Einwirkung von Lithium in mpem-Butylalkohol, Zink in Essigsäure oder Natrium in flüssigem Ammoniak, beide Halogenatome sind durch Wasserstoff ersetzt. Dies ist eine der gebräuchlichsten Methoden zur Herstellung von Cyclopropan-Derivaten.

Bicycloheptan

Ex. elf. Vollständige Reaktionen:

(Z)-3-Methyl-2-pentenmethylencyclohexan

Antwort

B. Methylen

Methylen kann durch Zersetzung von Diazomethan gewonnen werden. Diazomethan ist eine relativ instabile Substanz, die bei Bestrahlung in Stickstoff und Methylen zerfällt.

(73)

Diazomethan

Methylen:CH 2 entsteht bei der Photolyse von Diazomethan in einer weniger stabilen Singulettform. Unter den Reaktionsbedingungen verliert Singulett-Methylen durch Kollisionen mit Diazomethan- oder Stickstoffmolekülen schnell Energie und wandelt sich in stabileres Triplett-Methylen um.

Ein Singulett-Carben zeichnet sich durch eine synchrone Addition an die Doppelbindung des Alkens unter vollständigem Erhalt der Geometrie an der Doppelbindung aus (α-Cycloadditionsreaktion). Die Addition der Singulettform des Carbens an die Doppelbindung erfolgt somit streng stereospezifisch.

B. Simmons-Reaktion-Schmied

Eine effiziente und experimentell sehr einfache Methode zur Umwandlung von Alkenen in Cyclopropan-Derivate basiert auf der Reaktion von Alkenen mit Methyleniodid und einer Zink-Kupfer-Legierung. Diese Reaktion wurde 1958 von Simmons und Smith entdeckt und erlangte sofort große Popularität bei der Synthese von Cyclopropan-Derivaten. Die aktive Spezies in dieser Reaktion ist kein Carben : CH 2 und das Carbenoid ist Jodmethylzinkiodid IZnCH 2 I, das durch die Wechselwirkung von Methylenjodid und einem Zink-Kupfer-Paar entsteht.

Diiodmethaniodomethylzinkiodid

(Simmons-Smith-Reagenz)

(75)

Die Reaktion verläuft nach folgendem Mechanismus:

Die Simmons-Smith-Reaktion ist eine sehr praktische Methode zur Umwandlung von Alkenen in Cyclopropane.

Ex. 12. Vollständige Reaktionen:

Antwort

(76)

Methylencyclopentan, Spiroheptan

(77)

Styrol-Cyclopropylbenzol

Bei Aufgaben der Kategorie C3 des Einheitlichen Staatsexamens bereiten die Reaktionen der Oxidation organischer Stoffe mit Kaliumpermanganat KMnO 4 im sauren Milieu, die mit einem Bruch der Kohlenstoffkette ablaufen, besondere Schwierigkeiten. Beispielsweise läuft die Propenoxidationsreaktion nach der Gleichung ab:

CH 3 – CH = CH 2 + KMnO4 + H 2 ALSO 4 → CH 3 COOH + CO 2 + MnSO 4 + K 2 ALSO 4 + H 2 Oh

Um komplexe Redoxgleichungen wie diese zu berücksichtigen, schlägt die Standardtechnik ein elektronisches Gleichgewicht vor, doch bei einem weiteren Versuch wird deutlich, dass dies nicht ausreicht. Die Ursache des Problems liegt hier darin, dass der aus der elektronischen Waage entnommene Koeffizient vor dem Oxidationsmittel ersetzt werden muss. Dieser Artikel bietet zwei Methoden, mit denen Sie den richtigen Faktor vor dem Oxidationsmittel auswählen können, um schließlich alle Elemente auszugleichen. Substitutionsmethode Um den Koeffizienten vor dem Oxidationsmittel zu ersetzen, ist es besser für diejenigen geeignet, die lange und mühsam zählen können, da die Anordnung der Koeffizienten auf diese Weise langwierig sein kann (in diesem Beispiel dauerte es 4 Versuche). ). Die Substitutionsmethode wird in Verbindung mit der „TABLE“-Methode verwendet, die in diesem Artikel ebenfalls ausführlich besprochen wird. Methode „algebraisch“ ermöglicht es Ihnen, den Koeffizienten vor dem Oxidationsmittel nicht weniger einfach und zuverlässig, aber viel schneller zu ersetzen KMnO 4 im Vergleich zur Substitutionsmethode, hat jedoch einen geringeren Anwendungsbereich. Die „algebraische“ Methode kann nur verwendet werden, um den Koeffizienten vor dem Oxidationsmittel zu ersetzen KMnO 4 in den Gleichungen von Oxidationsreaktionen organischer Stoffe, die mit einem Bruch der Kohlenstoffkette ablaufen.

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Zum Thema: methodische Entwicklungen, Präsentationen und Notizen

Anordnung der Koeffizienten in chemischen Gleichungen

Der Lehrer ist die Hauptfigur bei der Organisation der kognitiven Aktivität der Schüler und sucht ständig nach Möglichkeiten, die Effektivität des Lernens zu verbessern. Organisation einer effektiven Schulung...

Staatliches Technologisches Institut St. Petersburg

(Technische Universität)

Abteilung für Organische Chemie, Fakultät 4

Gruppe 476

Kursarbeit

Alkenoxidation

Studentin……………………………………… Rytina A.I.

Dozent………………………………... Piterskaya Yu.L.

Sankt Petersburg

Einführung

1. Epoxidierung (Reaktion von N.A. Prilezhaev, 1909)

2. Hydroxylierung

2.1Anti-Hydroxylierung

2.2syn-Hydroxylierung

3. Oxidative Spaltung von Alkenen

4.Ozonolyse

5. Oxidation von Alkenen in Gegenwart von Palladiumsalzen

Abschluss

Liste der verwendeten Quellen

Einführung

Die Oxidation ist eine der wichtigsten und am weitesten verbreiteten Umwandlungen organischer Verbindungen.

Unter Oxidation werden in der organischen Chemie Prozesse verstanden, die zur Abreicherung einer Verbindung an Wasserstoff oder zu ihrer Anreicherung an Sauerstoff führen. Dabei werden dem Molekül Elektronen entzogen. Unter Reduktion versteht man dementsprechend die Ablösung von einem organischen Sauerstoffmolekül bzw. die Anlagerung von Wasserstoff an dieses.

Bei Redoxreaktionen sind Oxidationsmittel Verbindungen mit hoher Elektronenaffinität (Elektrophile) und Reduktionsmittel Verbindungen, die dazu neigen, Elektronen abzugeben (Nukleophile). Die Leichtigkeit der Oxidation einer Verbindung nimmt mit zunehmender Nukleophilie zu.

Bei der Oxidation organischer Verbindungen kommt es in der Regel nicht zu einer vollständigen Elektronenübertragung und damit zu einer Änderung der Wertigkeit von Kohlenstoffatomen. Daher ist das Konzept des Oxidationsgrades – der bedingten Ladung eines Atoms in einem Molekül, berechnet auf der Grundlage der Annahme, dass das Molekül nur aus Ionen besteht – nur bedingt, formal.

Bei der Aufstellung der Gleichungen von Redoxreaktionen ist es notwendig, das Reduktionsmittel, das Oxidationsmittel und die Anzahl der abgegebenen und empfangenen Elektronen zu bestimmen. Die Auswahl der Koeffizienten erfolgt in der Regel nach der Elektronen-Ionen-Balance-Methode (Halbreaktionsmethode).

Diese Methode berücksichtigt den Übergang von Elektronen von einem Atom oder Ion zu einem anderen und berücksichtigt dabei die Art des Mediums (sauer, alkalisch oder neutral), in dem die Reaktion stattfindet. Um die Anzahl der Sauerstoff- und Wasserstoffatome auszugleichen, werden entweder Wassermoleküle und Protonen (bei saurem Medium) oder Wassermoleküle und Hydroxidionen (bei alkalischem Medium) eingebracht.

Daher muss man beim Schreiben der Reduktions- und Oxidationshalbreaktionen von der Zusammensetzung der tatsächlich in der Lösung vorhandenen Ionen ausgehen. Stoffe, die schlecht dissoziiert oder schlecht löslich sind oder sich als Gas entwickeln, sollten in molekularer Form angegeben werden.

Betrachten Sie als Beispiel den Prozess der Ethylenoxidation mit einer verdünnten wässrigen Lösung von Kaliumpermanganat (Wagner-Reaktion). Bei dieser Reaktion wird Ethylen zu Ethylenglykol oxidiert und Kaliumpermanganat zu Mangandioxid reduziert. An der Stelle der Doppelbindung werden zwei Hydroxylgruppen angefügt:

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C 2 H 6 O 2 + 2MnO 2 + 2KOH

Reduktionshalbreaktion: MnO 4 ¯ + 2H 2 O + 3 e→ MnO 2 + 4OH ¯ 2

Oxidationshalbreaktion: C 2 H 4 + 2OH − − 2 e → C 2 H 6 O 2 3

Schließlich haben wir in ionischer Form:

2MnO 4 ¯ + 4H 2 O + 3C 2 H 4 + 6OH ¯ → 2MnO 2 + 8OH ¯ + 3C 2 H 6 O 2

Nachdem wir die notwendigen Reduktionen ähnlicher Terme durchgeführt haben, schreiben wir die Gleichung in molekularer Form:

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4 H 2 O \u003d 3C 2 H 6 O 2 + 2MnO 2 + 2KOH.

Eigenschaften einiger Oxidationsmittel

Sauerstoff

Luftsauerstoff wird in technologischen Prozessen häufig verwendet, da er das billigste Oxidationsmittel ist. Die Oxidation mit Luftsauerstoff ist jedoch mit Schwierigkeiten bei der Steuerung des Prozesses verbunden, der in verschiedene Richtungen abläuft. Die Oxidation erfolgt üblicherweise bei hoher Temperatur in Gegenwart von Katalysatoren.

Ozon

Ozon O 3 wird zur Gewinnung von Aldehyden und Ketonen verwendet, wenn diese auf andere Weise nur schwer zu gewinnen sind. Am häufigsten wird Ozon zur Strukturaufklärung ungesättigter Verbindungen verwendet. Ozon entsteht durch die Einwirkung einer ruhigen elektrischen Entladung auf Sauerstoff. Einer der wesentlichen Vorteile der Ozonierung im Vergleich zur Chlorierung ist die Abwesenheit von Giftstoffen nach der Behandlung.

Kaliumpermanganat

Kaliumpermanganat ist das am häufigsten verwendete Oxidationsmittel. Das Reagenz ist in Wasser (6,0 % bei 20 °C) sowie in Methanol, Aceton und Essigsäure löslich. Zur Oxidation werden wässrige (manchmal acetonische) Lösungen von KMnO 4 in neutralem, saurem oder alkalischem Medium verwendet. Bei der Durchführung des Verfahrens in neutraler Umgebung werden der Reaktionsmasse Salze von Magnesium, Aluminium zugesetzt oder Kohlendioxid durchgeleitet, um das bei der Reaktion freigesetzte Kaliumhydroxid zu neutralisieren. Die Oxidationsreaktion von KMnO 4 in einer sauren Umgebung wird am häufigsten in Gegenwart von Schwefelsäure durchgeführt. Das alkalische Milieu bei der Oxidation wird durch das bei der Reaktion gebildete KOH erzeugt oder es wird zunächst der Reaktionsmasse zugesetzt. In leicht alkalischen und neutralen Medien oxidiert KMnO 4 nach der Gleichung:

KMnO4+ 3 e+ 2H 2 O \u003d K + + MnO 2 + 4OH ¯

in saurer Umgebung:

KMnO4+ 5 e+ 8H + = K + + Mn 2+ + 4H 2 O

Kaliumpermanganat wird zur Gewinnung von 1,2-Diolen aus Alkenen, bei der Oxidation primärer Alkohole, Aldehyde und Alkylarene zu Carbonsäuren sowie zur oxidativen Spaltung des Kohlenstoffgerüsts an Mehrfachbindungen eingesetzt.

In der Praxis wird üblicherweise ein relativ großer Überschuss (mehr als 100 %) an KMnO 4 verwendet. Dies liegt daran, dass KMnO 4 unter normalen Bedingungen unter Freisetzung von O 2 teilweise in Mangandioxid zerfällt. Zersetzt sich explosionsartig mit konzentrierter H 2 SO 4, wenn es in Gegenwart von Reduktionsmitteln erhitzt wird; Auch Mischungen von Kaliumpermanganat mit organischen Stoffen sind explosiv.

Persäuren

Peressig- und Perameisensäure werden durch Umsetzung von 25–90 % Wasserstoffperoxid mit der entsprechenden Carbonsäure nach folgender Reaktion erhalten:

RCOOH + H 2 O 2 = RCOOOH + H 2 O

Bei Essigsäure stellt sich dieses Gleichgewicht relativ langsam ein, üblicherweise wird Schwefelsäure als Katalysator zugesetzt, um die Persäurebildung zu beschleunigen. Ameisensäure allein ist stark genug, um für ein schnelles Gleichgewicht zu sorgen.

Pertrifluoressigsäure, die im Gemisch mit Trifluoressigsäure durch die Reaktion von Trifluoressigsäureanhydrid mit 90 % Wasserstoffperoxid gewonnen wird, ist ein noch stärkeres Oxidationsmittel. Ebenso kann Peressigsäure aus Essigsäureanhydrid und Wasserstoffperoxid gewonnen werden.

Solide M-Chlorperbenzoesäure, da sie relativ sicher in der Handhabung, recht stabil und lange lagerfähig ist.

Die Oxidation erfolgt durch das freigesetzte Sauerstoffatom:

RCOOOH = RCOOH + [O]

Persäuren werden verwendet, um Epoxide aus Alkenen sowie Lactone aus alicyclischen Ketonen zu gewinnen.

Wasserstoffperoxid

Wasserstoffperoxid ist eine farblose Flüssigkeit, die mit Wasser, Ethanol und Diethylether mischbar ist. Eine 30 %ige Lösung von H 2 O 2 wird Perhydrol genannt. Ein hochkonzentriertes Präparat kann mit organischen Stoffen explosionsartig reagieren. Bei der Lagerung zerfällt es in Sauerstoff und Wasser. Die Persistenz von Wasserstoffperoxid nimmt mit der Verdünnung zu. Zur Oxidation werden wässrige Lösungen unterschiedlicher Konzentration (von 3 bis 90 %) in neutralen, sauren oder alkalischen Medien eingesetzt.

H 2 O 2 \u003d H 2 O + [O]

Durch die Einwirkung dieses Reagens auf α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen in alkalischem Medium werden die entsprechenden Epoxyaldehyde und Ketone erhalten, Persäuren werden durch Oxidation von Carbonsäuren in saurem Medium synthetisiert. Eine 30 %ige Lösung von H 2 O 2 in Essigsäure oxidiert Alkene zu 1,2-Diolen. Wasserstoffperoxid wird verwendet: zur Gewinnung organischer und anorganischer Peroxide, Na-Perborat und -Percarbonat; als Oxidationsmittel in Raketentreibstoffen; nach Erhalt von Epoxiden, Hydrochinon, Brenzcatechin, Ethylenglykol, Glycerin, Vulkanisationsbeschleunigern der Thiuramgruppe usw.; zum Bleichen von Ölen, Fetten, Pelzen, Leder, Textilmaterialien, Papier; zur Reinigung von Halbleitermaterialien aus Germanium und Silizium; als Desinfektionsmittel zur Neutralisierung von häuslichem und industriellem Abwasser; In Behandlung; als O 2 -Quelle in U-Booten; H 2 O 2 ist Teil des Fenton-Reagens (Fe 2 + + H 2 O 2), das als Quelle für freie OH-Radikale in der organischen Synthese verwendet wird.

Ruthenium- und Osmiumtetroxide

Osmiumtetroxid OsO 4 ist ein weißes bis hellgelbes Pulver mit Schmp. 40,6 °C; t. kip. 131,2 °C. Sublimiert bereits bei Raumtemperatur, löslich in Wasser (7,47 g in 100 ml bei 25 °C), СCl 4 (250 g in 100 g Lösungsmittel bei 20 °C). In Gegenwart organischer Verbindungen verfärbt es sich durch Reduktion zu OsO 2 schwarz.

RuO 4 ist ein goldgelbes Prisma mit so pl. 25,4 °C, sublimiert deutlich bei Raumtemperatur. Schwer löslich in Wasser (2,03 g in 100 ml bei 20 °C), sehr gut löslich in CCl 4 . Ein stärkeres Oxidationsmittel als OsO 4 . Über 100 °C explodiert es. Wie Osmiumtetroxid weist es eine hohe Toxizität und hohe Kosten auf.

Diese Oxidationsmittel werden für die Oxidation von Alkenen zu α-Glykolen unter milden Bedingungen eingesetzt.