Wenn Sie die Universität betreten haben, diese schwierige Wissenschaft aber zu diesem Zeitpunkt noch nicht verstanden haben, sind wir bereit, Ihnen ein paar Geheimnisse zu verraten und Ihnen dabei zu helfen, organische Chemie von Grund auf zu studieren (für Dummies). Alles, was Sie tun müssen, ist zu lesen und zuzuhören.
Grundlagen der organischen Chemie
Die organische Chemie wird als eigenständiger Untertyp unterschieden, da Gegenstand ihrer Untersuchung alles ist, was Kohlenstoff enthält.
Die organische Chemie ist ein Zweig der Chemie, der sich mit der Untersuchung von Kohlenstoffverbindungen, der Struktur dieser Verbindungen, ihren Eigenschaften und Verbindungsmethoden befasst.
Wie sich herausstellte, bildet Kohlenstoff am häufigsten Verbindungen mit den folgenden Elementen: H, N, O, S, P. Diese Elemente heißen übrigens Organogene.
Organische Verbindungen, deren Zahl heute 20 Millionen erreicht, sind für die vollständige Existenz aller lebenden Organismen sehr wichtig. Allerdings zweifelte niemand daran, sonst hätte die Person das Studium dieses Unbekannten einfach auf Eis gelegt.
Die Ziele, Methoden und theoretischen Konzepte der organischen Chemie werden wie folgt dargestellt:
- Trennung fossiler, tierischer oder pflanzlicher Materialien in Einzelstoffe;
- Reinigung und Synthese verschiedener Verbindungen;
- Identifizierung der Struktur von Stoffen;
- Bestimmung der Mechanik chemischer Reaktionen;
- Ermittlung des Zusammenhangs zwischen Struktur und Eigenschaften organischer Substanzen.
Eine kleine Geschichte der organischen Chemie
Sie werden es vielleicht nicht glauben, aber schon in der Antike verstanden die Bewohner Roms und Ägyptens etwas von Chemie.
Wie wir wissen, verwendeten sie natürliche Farbstoffe. Und oft mussten sie keinen fertigen natürlichen Farbstoff verwenden, sondern ihn durch Isolierung aus einer ganzen Pflanze extrahieren (zum Beispiel Alizarin und Indigo, die in Pflanzen enthalten sind).
Wir können uns auch an die Kultur des Alkoholkonsums erinnern. Die Geheimnisse der Herstellung alkoholischer Getränke sind in jedem Land bekannt. Darüber hinaus kannten viele antike Völker Rezepte zur Zubereitung von „heißem Wasser“ aus stärke- und zuckerhaltigen Produkten.
Dies dauerte viele, viele Jahre, und erst im 16. und 17. Jahrhundert begannen einige Veränderungen und kleine Entdeckungen.
Im 18. Jahrhundert lernte ein gewisser Scheele, Äpfel-, Wein-, Oxal-, Milch-, Gallus- und Zitronensäure zu isolieren.
Dann wurde allen klar, dass die aus pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen isolierten Produkte viele Gemeinsamkeiten aufwiesen. Gleichzeitig unterschieden sie sich stark von anorganischen Verbindungen. Deshalb mussten die Diener der Wissenschaft sie dringend in eine eigene Klasse einteilen, und so entstand der Begriff „organische Chemie“.
Obwohl die organische Chemie selbst als Wissenschaft erst 1828 auftauchte (damals gelang es Herrn Wöhler, Harnstoff durch Verdampfen von Ammoniumcyanat zu isolieren), führte Berzelius 1807 den ersten Begriff in die Nomenklatur der organischen Chemie für Dummies ein:
Der Zweig der Chemie, der aus Organismen gewonnene Stoffe untersucht.
Der nächste wichtige Schritt in der Entwicklung der organischen Chemie ist die 1857 von Kekule und Cooper vorgeschlagene Valenztheorie und die Theorie der chemischen Struktur von Herrn Butlerov aus dem Jahr 1861. Schon damals entdeckten Wissenschaftler, dass Kohlenstoff vierwertig ist und Ketten bilden kann.
Im Allgemeinen erlebte die Wissenschaft seitdem regelmäßig Schocks und Aufregung durch neue Theorien, Entdeckungen von Ketten und Verbindungen, die eine aktive Entwicklung der organischen Chemie ermöglichten.
Die Wissenschaft selbst entstand aufgrund der Tatsache, dass der wissenschaftliche und technische Fortschritt nicht stillstehen konnte. Er ging immer weiter und forderte neue Lösungen. Und als es in der Industrie nicht mehr genug Kohlenteer gab, musste man einfach eine neue organische Synthese entwickeln, die im Laufe der Zeit zur Entdeckung eines unglaublich wichtigen Stoffes führte, der bis heute teurer als Gold ist – Öl. Übrigens war es der organischen Chemie zu verdanken, dass ihre „Tochter“ geboren wurde – eine Teilwissenschaft, die „Petrochemie“ genannt wurde.
Aber das ist eine ganz andere Geschichte, die Sie selbst studieren können. Als nächstes laden wir Sie ein, sich ein populärwissenschaftliches Video über organische Chemie für Dummies anzusehen:
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Organische Chemie ist die Wissenschaft, die Kohlenstoffverbindungen untersuchtorganische Substanzen. In diesem Zusammenhang wird auch organische Chemie genannt Chemie der Kohlenstoffverbindungen.
Die wichtigsten Gründe für die Ausgliederung der organischen Chemie in eine eigene Wissenschaft sind folgende.
1. Zahlreiche organische Verbindungen im Vergleich zu anorganischen.
Die Zahl der bekannten organischen Verbindungen (ca. 6 Millionen) übersteigt die Zahl der Verbindungen aller anderen Elemente des Periodensystems von Mendelejew deutlich. Derzeit sind etwa 700.000 anorganische Verbindungen bekannt, in einem Jahr werden mittlerweile etwa 150.000 neue organische Verbindungen gewonnen. Dies erklärt sich nicht nur dadurch, dass sich Chemiker besonders intensiv mit der Synthese und Erforschung organischer Verbindungen beschäftigen, sondern auch durch die besondere Fähigkeit des Kohlenstoffelements, Verbindungen herzustellen, die eine nahezu unbegrenzte Anzahl an in Ketten und Zyklen verknüpften Kohlenstoffatomen enthalten.
2. Organische Stoffe sind von außerordentlicher Bedeutung, sowohl wegen ihrer äußerst vielfältigen praktischen Anwendungen als auch weil sie eine entscheidende Rolle in den Lebensprozessen von Organismen spielen.
3. Es gibt erhebliche Unterschiede in den Eigenschaften und der Reaktivität organischer Verbindungen gegenüber anorganischen, Daher bestand die Notwendigkeit, viele spezifische Methoden zur Untersuchung organischer Verbindungen zu entwickeln.
Das Fachgebiet der Organischen Chemie ist das Studium der Herstellungsmethoden, der Zusammensetzung, der Struktur und der Anwendungsgebiete der wichtigsten Klassen organischer Verbindungen.
2. Kurzer historischer Überblick über die Entwicklung der organischen Chemie
Die organische Chemie als Wissenschaft nahm zu Beginn des 19. Jahrhunderts Gestalt an, doch die Bekanntschaft des Menschen mit organischen Substanzen und deren praktische Verwendung begann bereits in der Antike. Die erste bekannte Säure war Essig oder eine wässrige Essigsäurelösung. Die alten Völker kannten die Gärung von Traubensaft, sie kannten eine primitive Destillationsmethode und nutzten sie zur Gewinnung von Terpentin; die Gallier und Deutschen wussten, wie man Seife herstellt; In Ägypten, Gallien und Deutschland wusste man, wie man Bier braut.
In Indien, Phönizien und Ägypten war die Kunst des Färbens mit organischen Substanzen hoch entwickelt. Darüber hinaus verwendeten die alten Völker organische Substanzen wie Öle, Fette, Zucker, Stärke, Gummi, Harze, Indigo usw.
Die Periode der Entwicklung des chemischen Wissens im Mittelalter (ungefähr bis zum 16. Jahrhundert) wurde als Periode der Alchemie bezeichnet. Allerdings war die Erforschung anorganischer Stoffe weitaus erfolgreicher als die Erforschung organischer Stoffe. Die Informationen über Letzteres sind nach wie vor fast so begrenzt wie in früheren Jahrhunderten. Dank der Verbesserung der Destillationsmethoden wurden einige Fortschritte erzielt. Auf diese Weise wurden insbesondere mehrere ätherische Öle isoliert und starker Weinalkohol gewonnen, der als einer der Stoffe galt, mit denen der Stein der Weisen hergestellt werden konnte.
Ende des 18. Jahrhunderts war von spürbaren Erfolgen in der Erforschung organischer Stoffe geprägt und man begann, organische Stoffe aus rein wissenschaftlicher Sicht zu untersuchen. In dieser Zeit wurden eine Reihe der wichtigsten organischen Säuren (Oxalsäure, Zitronensäure, Äpfelsäure, Gallussäure) aus Pflanzen isoliert und beschrieben, und es wurde festgestellt, dass Öle und Fette als gemeinsamen Bestandteil den „süßen Anfang der Öle“ (Glycerin) enthalten ), usw.
Allmählich begann sich die Erforschung organischer Substanzen – Abfallprodukte tierischer Organismen – zu entwickeln. Beispielsweise wurden Harnstoff und Harnsäure aus menschlichem Urin und Hippursäure aus Kuh- und Pferdeurin isoliert.
Die Anhäufung bedeutenden Faktenmaterials war ein starker Anstoß für eine tiefergehende Untersuchung der organischen Materie.
Die Konzepte organischer Substanzen und organischer Chemie wurden erstmals vom schwedischen Wissenschaftler Berzelius (1827) eingeführt. In einem Chemielehrbuch, das viele Auflagen erlebte, äußerte Berzelius die Überzeugung, dass „in der belebten Natur die Elemente anderen Gesetzen gehorchen als in der leblosen Natur“ und dass organische Substanzen nicht unter dem Einfluss gewöhnlicher physikalischer und chemischer Kräfte gebildet werden können, sondern einer besonderen Wirkung bedürfen „Lebenskraft“ für ihre Entstehung“ Er definierte die organische Chemie als „die Chemie pflanzlicher und tierischer Substanzen oder Substanzen, die unter dem Einfluss der Lebenskraft entstehen“. Die spätere Entwicklung der organischen Chemie bewies, dass diese Ansichten falsch waren.
Im Jahr 1828 zeigte Wöhler, dass eine anorganische Substanz – Ammoniumcyanat – beim Erhitzen in ein Abfallprodukt eines tierischen Organismus – Harnstoff – umgewandelt wird.
Im Jahr 1845 synthetisierte Kolbe eine typische organische Substanz – Essigsäure –, wobei er als Ausgangsstoffe Holzkohle, Schwefel, Chlor und Wasser verwendete. In relativ kurzer Zeit wurden eine Reihe weiterer organischer Säuren synthetisiert, die bisher nur aus Pflanzen isoliert wurden.
Im Jahr 1854 gelang es Berthelot, Substanzen aus der Klasse der Fette zu synthetisieren.
Im Jahr 1861 führte A. M. Butlerov durch die Einwirkung von Kalkwasser auf Paraformaldehyd erstmals die Synthese von Methylenitan durch, einer Substanz aus der Klasse der Zucker, die bekanntermaßen eine wichtige Rolle in den lebenswichtigen Prozessen von spielt Organismen.
All diese wissenschaftlichen Entdeckungen führten zum Zusammenbruch des Vitalismus – der idealistischen Lehre von der „Lebenskraft“.
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Von den verschiedenen chemischen Verbindungen enthalten die meisten (über vier Millionen) Kohlenstoff. Fast alle davon sind organische Substanzen. Organische Verbindungen wie Kohlenhydrate, Proteine und Vitamine kommen in der Natur vor und spielen eine wichtige Rolle im Leben von Tieren und Pflanzen. Viele organische Stoffe und deren Gemische (Kunststoffe, Gummi, Erdöl, Erdgas und andere) sind für die Entwicklung der Volkswirtschaft des Landes von großer Bedeutung.
Die Chemie der Kohlenstoffverbindungen wird organische Chemie genannt. So definierte der große russische organische Chemiker A.M. das Fach organische Chemie. Butlerow. Allerdings gelten nicht alle Kohlenstoffverbindungen als organisch. Einfache Stoffe wie Kohlenmonoxid (II) CO, Kohlendioxid CO2, Kohlensäure H2CO3 und ihre Salze, zum Beispiel CaCO3, K2CO3, werden als anorganische Verbindungen klassifiziert. Organische Stoffe können neben Kohlenstoff auch andere Elemente enthalten. Am häufigsten sind Wasserstoff, Halogene, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor. Es gibt auch organische Substanzen, die andere Elemente enthalten, darunter Metalle.
2. Struktur des Kohlenstoffatoms (C), Struktur seiner elektronischen Hülle
2.1 Die Bedeutung des Kohlenstoffatoms (C) in der chemischen Struktur organischer Verbindungen
KOHLENSTOFF (lat. Carboneum), C, chemisches Element der Nebengruppe IVa des Periodensystems; Ordnungszahl 6, Atommasse 12,0107, gehört zu den Nichtmetallen. Natürlicher Kohlenstoff besteht aus zwei stabilen Nukliden – 12C (98,892 Massen-%) und 13C (1,108 %) und einem instabilen – C – mit einer Halbwertszeit von 5730 Jahren.
Vorkommen in der Natur. Kohlenstoff macht 0,48 % der Masse der Erdkruste aus und nimmt damit unter den anderen Elementen den 17. Platz ein. Die wichtigsten kohlenstoffhaltigen Gesteine sind natürliche Karbonate (Kalksteine und Dolomite); Die darin enthaltene Kohlenstoffmenge beträgt etwa 9.610 Tonnen.
Im freien Zustand kommt Kohlenstoff in der Natur in Form fossiler Brennstoffe sowie in Form von Mineralien – Diamant und Graphit – vor. Etwa 1013 Tonnen Kohlenstoff sind in brennbaren Mineralien wie Kohle und Braunkohle, Torf, Schiefer und Bitumen konzentriert, die im Erdinneren starke Ansammlungen bilden, sowie in natürlichen brennbaren Gasen. Diamanten sind äußerst selten. Auch diamanthaltige Gesteine (Kimberlite) enthalten nicht mehr als 9-10 % Diamanten mit einem Gewicht von in der Regel nicht mehr als 0,4 g. Gefundene große Diamanten erhalten meist einen besonderen Namen. Der größte Diamant „Cullinan“ mit einem Gewicht von 621,2 g (3106 Karat) wurde 1905 in Südafrika (Transvaal) gefunden, und der größte russische Diamant „Orlow“ mit einem Gewicht von 37,92 g (190 Karat) wurde Mitte des 17. Jahrhunderts in Sibirien gefunden
Graphit ist schwarzgrau, undurchsichtig, fühlt sich fettig an und hat einen metallischen Glanz. Er ist eine Ansammlung flacher Polymermoleküle aus Kohlenstoffatomen, die lose übereinander geschichtet sind. Dabei sind die Atome innerhalb der Schicht stärker miteinander verbunden als die Atome zwischen den Schichten.
Diamant ist eine andere Sache. In seinem farblosen, transparenten und stark brechenden Kristall ist jedes Kohlenstoffatom durch chemische Bindungen mit vier ähnlichen Atomen verbunden, die sich an den Ecken des Tetraeders befinden. Alle Krawatten sind gleich lang und sehr stark. Sie bilden im Raum einen durchgehenden dreidimensionalen Rahmen. Der gesamte Diamantkristall ist wie ein riesiges Polymermolekül, das keine „Schwachstellen“ aufweist, denn Die Stärke aller Bindungen ist gleich.
Die Dichte von Diamant beträgt bei 20°C 3,51 g/cm3, die von Graphit 2,26 g/cm3. Die physikalischen Eigenschaften von Diamant (Härte, elektrische Leitfähigkeit, Wärmeausdehnungskoeffizient) sind in alle Richtungen nahezu gleich; Es ist der härteste aller in der Natur vorkommenden Stoffe. Bei Graphit unterscheiden sich diese Eigenschaften in verschiedenen Richtungen – senkrecht oder parallel zu den Kohlenstoffatomschichten – stark: Bei kleinen seitlichen Kräften verschieben sich parallele Graphitschichten relativ zueinander und es schichtet sich in einzelne Flocken und hinterlässt Spuren auf dem Papier. Hinsichtlich der elektrischen Eigenschaften ist Diamant ein Dielektrikum, während Graphit elektrischen Strom leitet.
Beim Erhitzen ohne Luftzugang auf über 1000 °C verwandelt sich Diamant in Graphit. Graphit verändert sich bei ständiger Erhitzung unter den gleichen Bedingungen bis zu 3000 °C nicht, dann sublimiert es ohne zu schmelzen. Der direkte Übergang von Graphit in Diamant erfolgt nur bei Temperaturen über 3000 °C und enormem Druck – etwa 12 GPa.
Die dritte allotrope Modifikation von Kohlenstoff, Carbin, wurde künstlich gewonnen. Es ist ein feines kristallines schwarzes Pulver; In seiner Struktur sind lange Ketten von Kohlenstoffatomen parallel zueinander angeordnet. Jede Kette hat die Struktur (-C=C) L oder (=C=C=) L. Die Dichte des Karabiners liegt im Durchschnitt zwischen Graphit und Diamant – 2,68–3,30 g/cm 3 . Eine der wichtigsten Eigenschaften von Carbin ist seine Verträglichkeit mit den Geweben des menschlichen Körpers, die es beispielsweise ermöglicht, es bei der Herstellung künstlicher Blutgefäße zu verwenden, die vom Körper nicht abgestoßen werden (Abb. 1).
Fullerene erhielten ihren Namen nicht zu Ehren des Chemikers, sondern nach dem amerikanischen Architekten R. Fuller, der den Bau von Hangars und anderen Strukturen in Form von Kuppeln vorschlug, deren Oberfläche aus Fünfecken und Sechsecken besteht (eine solche Kuppel wurde gebaut, zum Beispiel im Moskauer Sokolniki-Park).
Kohlenstoff zeichnet sich auch durch einen Zustand mit ungeordneter Struktur aus – dies ist der sogenannte. amorpher Kohlenstoff (Ruß, Koks, Holzkohle) Abb. 2. Gewinnung von Kohlenstoff (C):
Die meisten Stoffe um uns herum sind organische Verbindungen. Dies sind tierische und pflanzliche Gewebe, unsere Lebensmittel, Medikamente, Kleidung (Baumwolle, Wolle und synthetische Fasern), Kraftstoffe (Öl und Erdgas), Gummi und Kunststoffe, Waschmittel. Derzeit sind mehr als 10 Millionen solcher Substanzen bekannt, und ihre Zahl nimmt jedes Jahr erheblich zu, da Wissenschaftler unbekannte Substanzen aus natürlichen Objekten isolieren und neue Verbindungen herstellen, die in der Natur nicht vorkommen.
Eine solche Vielfalt organischer Verbindungen ist mit der einzigartigen Eigenschaft von Kohlenstoffatomen verbunden, sowohl untereinander als auch mit anderen Atomen starke kovalente Bindungen einzugehen. Kohlenstoffatome, die sowohl über Einfach- als auch über Mehrfachbindungen miteinander verbunden sind, können Ketten nahezu beliebiger Länge und Zyklen bilden. Die große Vielfalt organischer Verbindungen ist auch mit der Existenz des Phänomens der Isomerie verbunden.
Fast alle organischen Verbindungen enthalten auch Wasserstoff; sie enthalten oft Sauerstoff- und Stickstoffatome und seltener Schwefel, Phosphor und Halogene. Verbindungen, die Atome beliebiger Elemente (außer O, N, S und Halogene) enthalten, die direkt an Kohlenstoff gebunden sind, werden zusammenfassend als Organoelementverbindungen bezeichnet; Die Hauptgruppe solcher Verbindungen sind metallorganische Verbindungen (Abb. 3).
Die große Zahl organischer Verbindungen erfordert deren eindeutige Klassifizierung. Die Basis einer organischen Verbindung ist das Gerüst des Moleküls. Das Skelett kann eine offene (ungeschlossene) Struktur haben, in diesem Fall wird die Verbindung als azyklisch (aliphatisch; aliphatische Verbindungen werden auch Fettverbindungen genannt, da sie zuerst aus Fetten isoliert wurden) und eine geschlossene Struktur haben, in diesem Fall wird sie als „fettige Verbindungen“ bezeichnet zyklisch. Das Gerüst kann aus Kohlenstoff bestehen (nur aus Kohlenstoffatomen bestehen) oder andere Atome als Kohlenstoff enthalten – die sogenannten. Heteroatome, am häufigsten Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel. Zyklische Verbindungen werden in carbozyklische (Kohlenstoff) Verbindungen, die aromatisch und alizyklisch (mit einem oder mehreren Ringen) sein können, und heterozyklische Verbindungen unterteilt.
Wasserstoff- und Halogenatome sind nicht im Gerüst enthalten, und Heteroatome sind nur dann im Gerüst enthalten, wenn sie mindestens zwei Bindungen mit Kohlenstoff haben. So ist in Ethylalkohol CH3CH2OH das Sauerstoffatom nicht im Molekülgerüst enthalten, in Dimethylether CH3OCH3 jedoch darin.
Darüber hinaus kann das azyklische Grundgerüst unverzweigt (alle Atome sind in einer Reihe angeordnet) oder verzweigt sein. Manchmal wird ein unverzweigtes Skelett als linear bezeichnet, aber es sollte beachtet werden, dass die Strukturformeln, die wir am häufigsten verwenden, nur die Bindungsordnung und nicht die tatsächliche Anordnung der Atome wiedergeben. Somit hat eine „lineare“ Kohlenstoffkette eine Zickzackform und kann sich im Raum auf verschiedene Arten verdrehen.
Im Molekülgerüst gibt es vier Arten von Kohlenstoffatomen. Es ist üblich, ein Kohlenstoffatom als primär zu bezeichnen, wenn es nur eine Bindung mit einem anderen Kohlenstoffatom eingeht. Ein sekundäres Atom ist an zwei andere Kohlenstoffatome gebunden, ein tertiäres Atom ist an drei gebunden und ein quartäres Atom nutzt alle vier seiner Bindungen aus, um Bindungen mit Kohlenstoffatomen einzugehen.
Das nächste Klassifizierungsmerkmal ist das Vorliegen von Mehrfachbindungen. Organische Verbindungen, die nur einfache Bindungen enthalten, werden als gesättigt (Limit) bezeichnet. Verbindungen, die Doppel- oder Dreifachbindungen enthalten, werden als ungesättigt (ungesättigt) bezeichnet. In ihren Molekülen gibt es weniger Wasserstoffatome pro Kohlenstoffatom als in den limitierenden. Zyklische ungesättigte Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe werden als eigene Klasse aromatischer Verbindungen klassifiziert.
Das dritte Klassifizierungsmerkmal ist das Vorhandensein funktioneller Gruppen – Atomgruppen, die für eine bestimmte Verbindungsklasse charakteristisch sind und deren chemische Eigenschaften bestimmen. Anhand der Anzahl der funktionellen Gruppen werden organische Verbindungen in monofunktionelle – sie enthalten eine funktionelle Gruppe, polyfunktionelle – sie enthalten mehrere funktionelle Gruppen, zum Beispiel Glycerin, und heterofunktionelle – es gibt mehrere verschiedene Gruppen in einem Molekül, zum Beispiel Aminosäuren – unterteilt.
Abhängig davon, an welchem Kohlenstoffatom sich die funktionelle Gruppe befindet, werden die Verbindungen in primäres, beispielsweise Ethylchlorid CH 3 CH 2 C1, sekundäres Isopropylchlorid (CH3) 2 CH 1 und tertiäres Butylchlorid (CH 8) 8 CCl unterteilt .
Organische Chemie - Zweig der Chemie, der Kohlenstoffverbindungen, ihre Struktur und Eigenschaften untersucht , Methoden der Synthese sowie die Gesetze ihrer Transformationen. Organische Verbindungen sind Verbindungen von Kohlenstoff mit anderen Elementen (hauptsächlich H, N, O, S, P, Si, Ge usw.).
Die einzigartige Fähigkeit von Kohlenstoffatomen, sich miteinander zu verbinden und Ketten unterschiedlicher Länge, zyklische Strukturen unterschiedlicher Größe, Gerüstverbindungen und Verbindungen mit vielen Elementen unterschiedlicher Zusammensetzung und Struktur zu bilden, bestimmt die Vielfalt organischer Verbindungen. Bis heute liegt die Zahl der bekannten organischen Verbindungen weit über 10 Millionen und steigt jedes Jahr um 250.000 bis 300.000. Die Welt um uns herum besteht hauptsächlich aus organischen Verbindungen, dazu gehören: Lebensmittel, Kleidung, Treibstoff, Farbstoffe, Medikamente, Reinigungsmittel, Materialien für die unterschiedlichsten Branchen der Technik und Volkswirtschaft. Organische Verbindungen spielen eine Schlüsselrolle in der Existenz lebender Organismen.
An der Schnittstelle von organischer Chemie mit anorganischer Chemie, Biochemie und Medizin entstanden die Chemie der Metall- und Organoelementverbindungen, die bioorganische und medizinische Chemie sowie die Chemie hochmolekularer Verbindungen.
Die Hauptmethode der organischen Chemie ist die Synthese. Die organische Chemie untersucht nicht nur Verbindungen, die aus pflanzlichen und tierischen Quellen gewonnen werden (natürliche Substanzen), sondern vor allem Verbindungen, die durch Labor- und Industriesynthese künstlich hergestellt werden.
Geschichte der Entwicklung der organischen Chemie
Methoden zur Gewinnung verschiedener organischer Substanzen sind seit der Antike bekannt. So verwendeten die Ägypter und Römer Farbstoffe pflanzlichen Ursprungs – Indigo und Alizarin. Viele Völker besaßen die Geheimnisse der Herstellung von alkoholischen Getränken und Essig aus zucker- und stärkehaltigen Rohstoffen.
Im Mittelalter wurde diesem Wissen praktisch nichts hinzugefügt; gewisse Fortschritte begannen erst im 16. und 17. Jahrhundert (der Zeit der Iatrochemie), als durch die Destillation pflanzlicher Produkte neue organische Verbindungen isoliert wurden. 1769-1785 K.V. Scheele isolierte mehrere organische Säuren: Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Gallussäure, Milchsäure und Oxalsäure. Im Jahr 1773 G.F. Ruel isolierter Harnstoff aus menschlichem Urin. Die aus tierischen und pflanzlichen Materialien isolierten Substanzen hatten viele Gemeinsamkeiten, unterschieden sich jedoch von anorganischen Verbindungen. So entstand der Begriff „Organische Chemie“ – ein Zweig der Chemie, der aus Organismen isolierte Stoffe untersucht (Definition). J.Ya. Berzelius, 1807). Gleichzeitig glaubte man, dass diese Stoffe in lebenden Organismen nur dank der „Lebenskraft“ gewonnen werden könnten.
Es ist allgemein anerkannt, dass die organische Chemie als Wissenschaft im Jahr 1828 erschien F. Wöhler erhielt erstmals eine organische Substanz – Harnstoff – durch Verdampfen einer wässrigen Lösung einer anorganischen Substanz – Ammoniumcyanat (NH 4 OCN). Weitere experimentelle Arbeiten zeigten unbestreitbare Argumente für die Inkonsistenz der „Lebenskraft“-Theorie. Zum Beispiel, A. Kolbe synthetisierte Essigsäure M. Berthelot Methan aus H 2 S und CS 2 gewonnen und BIN. Butlerow synthetisierte zuckerhaltige Substanzen aus Formaldehyd.
Mitte des 19. Jahrhunderts. Die rasante Entwicklung der synthetischen organischen Chemie geht weiter, die erste industrielle Produktion organischer Stoffe entsteht ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- synthetische Farbstoffe, Fuchsin-, Cyanin- und Aza-Farbstoffe). Offenheit verbessern N.N. Zinin(1842) Methode zur Synthese von Anilin diente als Grundlage für die Gründung der Anilinfarbstoffindustrie. Im Labor A. Bayer Es wurden natürliche Farbstoffe synthetisiert – Indigo, Alizarin, Indigoid, Xanthen und Anthrachinon.
Eine wichtige Etappe in der Entwicklung der theoretischen organischen Chemie war die Entwicklung F. Kekule Valenztheorie im Jahr 1857 sowie die klassische Theorie der chemischen Struktur BIN. Butlerow 1861, wonach Atome in Molekülen entsprechend ihrer Wertigkeit verbunden sind, werden die chemischen und physikalischen Eigenschaften von Verbindungen durch die Art und Anzahl der in ihnen enthaltenen Atome sowie durch die Art der Bindungen und deren direkte gegenseitige Beeinflussung bestimmt ungebundene Atome. Im Jahr 1865 F. Kekule schlug die Strukturformel von Benzol vor, die zu einer der wichtigsten Entdeckungen der organischen Chemie wurde. V.V. Markownikow Und BIN. Zaitsev formulierte eine Reihe von Regeln, die erstmals die Richtung organischer Reaktionen mit der Struktur der in sie eintretenden Stoffe verknüpften. Im Jahr 1875 Van't Hoff Und Le Bel schlug ein tetraedrisches Modell des Kohlenstoffatoms vor, nach dem die Valenzen des Kohlenstoffs auf die Eckpunkte des Tetraeders gerichtet sind, in dessen Zentrum sich das Kohlenstoffatom befindet. Basierend auf diesem Modell, kombiniert mit experimentellen Studien I. Vislicenus(!873), das die Identität der Strukturformeln von (+)-Milchsäure (aus Sauermilch) und (±)-Milchsäure zeigte, entstand die Stereochemie – die Wissenschaft der dreidimensionalen Orientierung von Atomen in Molekülen, die vorhersagte das Vorhandensein von 4 verschiedenen Substituenten am Kohlenstoffatom (chirale Strukturen) die Möglichkeit der Existenz von räumlich spiegelbildlichen Isomeren (Antipoden oder Enantiomeren).
Im Jahr 1917 Lewis schlug vor, die chemische Bindung mithilfe von Elektronenpaaren in Betracht zu ziehen.
Im Jahr 1931 Hückel wandte die Quantentheorie an, um die Eigenschaften nichtbenzoider aromatischer Systeme zu erklären, was eine neue Richtung in der organischen Chemie begründete – die Quantenchemie. Dies diente als Anstoß für die weitere intensive Entwicklung quantenchemischer Methoden, insbesondere der Methode der Molekülorbitale. Das Stadium des Eindringens von Orbitalkonzepten in die organische Chemie wurde durch die Resonanztheorie entdeckt L. Pauling(1931-1933) und weitere Werke K. Fukui, R. Woodward Und R. Hoffmannüber die Rolle von Grenzorbitalen bei der Bestimmung der Richtung chemischer Reaktionen.
Mitte des 20. Jahrhunderts zeichnet sich durch eine besonders schnelle Entwicklung der organischen Synthese aus. Dies wurde durch die Entdeckung grundlegender Prozesse wie der Herstellung von Olefinen mithilfe von Yliden bestimmt ( G. Wittig, 1954), Diensynthese ( O. Diels Und K. Alder, 1928), Hydroborierung ungesättigter Verbindungen ( G. Brown, 1959), Nukleotidsynthese und Gensynthese ( A. Todd, H. Koran). Fortschritte in der Chemie metallorganischer Verbindungen sind größtenteils auf die Arbeit von zurückzuführen EIN. Nesmeyanova Und G.A. Razuvaeva. Im Jahr 1951 wurde die Synthese von Ferrocen durchgeführt, dessen „Sandwich“-Struktur etabliert wurde R. Woodward Und J. Wilkinson legte den Grundstein für die Chemie der Metallocenverbindungen und die organische Chemie der Übergangsmetalle im Allgemeinen.
In 20-30 A.E. Arbusow schafft die Grundlagen der Chemie der Organophosphorverbindungen, die später zur Entdeckung neuer Arten physiologisch aktiver Verbindungen, Komplexone usw. führte.
In 60-80 Ch. Pedersen, D. Kram Und J.M. Leinen entwickeln die Chemie von Kronenethern, Kryptanden und anderen verwandten Strukturen, die in der Lage sind, starke Molekülkomplexe zu bilden, und nähern sich damit dem wichtigsten Problem der „molekularen Erkennung“.
Die moderne organische Chemie setzt ihre rasante Entwicklung fort. Neue Reagenzien, grundlegend neue Synthesemethoden und -techniken, neue Katalysatoren werden in die Praxis der organischen Synthese eingeführt und bisher unbekannte organische Strukturen synthetisiert. Die Suche nach organischen neuen biologisch aktiven Verbindungen ist ständig im Gange. Viele weitere Probleme der organischen Chemie warten auf ihre Lösung, beispielsweise eine detaillierte Ermittlung der Struktur-Eigenschafts-Beziehung (einschließlich biologischer Aktivität), die Ermittlung der Struktur und stereodirektionalen Synthese komplexer Naturstoffe sowie die Entwicklung neuer regio- und stereoselektiver synthetischer Verbindungen Methoden, die Suche nach neuen universellen Reagenzien und Katalysatoren.
Das Interesse der Weltgemeinschaft an der Entwicklung der organischen Chemie wurde durch die Verleihung des Nobelpreises für Chemie im Jahr 2010 deutlich. R. Heku, A. Suzuki und E. Negishi für Arbeiten zur Verwendung von Palladiumkatalysatoren in der organischen Synthese zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen.
Klassifizierung organischer Verbindungen
Die Klassifizierung basiert auf der Struktur organischer Verbindungen. Grundlage für die Beschreibung der Struktur ist die Strukturformel.
Hauptklassen organischer Verbindungen
Kohlenwasserstoffe - Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Sie sind wiederum unterteilt in:
Gesättigt- nur Einfachbindungen (σ-Bindungen) und keine Mehrfachbindungen enthalten;
Ungesättigt- mindestens eine Doppelbindung (π-Bindung) und/oder Dreifachbindung enthalten;
Offene Kette(alizyklisch);
Geschlossener Stromkreis(zyklisch) – enthält einen Zyklus
Hierzu zählen Alkane, Alkene, Alkine, Diene, Cycloalkane, Arene
Verbindungen mit Heteroatomen in funktionellen Gruppen- Verbindungen, in denen der Kohlenstoffrest R an eine funktionelle Gruppe gebunden ist. Solche Verbindungen werden nach der Art der funktionellen Gruppe klassifiziert:
Alkohol, Phenole(enthalten Hydroxylgruppe OH)
Äther(enthalten die Gruppierung R-O-R oder R-O-R
Carbonylverbindungen(enthalten die RR"C=O-Gruppe), dazu gehören Aldehyde, Ketone, Chinone.
Verbindungen, die eine Carboxylgruppe enthalten(COOH oder COOR), dazu gehören Carbonsäuren, Ester
Element- und metallorganische Verbindungen
Heterocyclische Verbindungen - enthalten Heteroatome als Teil des Rings. Sie unterscheiden sich in der Art des Zyklus (gesättigt, aromatisch), in der Anzahl der Atome im Zyklus (drei-, vier-, fünf-, sechsgliedrige Zyklen usw.), in der Art des Heteroatoms, in der Anzahl der Heteroatome im Zyklus. Dies bestimmt die große Vielfalt bekannter und jährlich synthetisierter Verbindungen dieser Klasse. Die Chemie der Heterozyklen ist eines der faszinierendsten und wichtigsten Gebiete der organischen Chemie. Es genügt zu sagen, dass mehr als 60 % der Arzneimittel synthetischen und natürlichen Ursprungs zu verschiedenen Klassen heterozyklischer Verbindungen gehören.
Natürliche Verbindungen - Verbindungen haben in der Regel eine recht komplexe Struktur und gehören oft mehreren Klassen organischer Verbindungen an. Darunter sind: Aminosäuren, Proteine, Kohlenhydrate, Alkaloide, Terpene usw.
Polymere- Stoffe mit sehr hohem Molekulargewicht, bestehend aus sich periodisch wiederholenden Fragmenten – Monomeren.
Struktur organischer Verbindungen
Organische Moleküle werden hauptsächlich durch kovalente unpolare C-C-Bindungen oder kovalente polare Bindungen wie C-O, C-N, C-Hal gebildet. Die Polarität wird durch eine Verschiebung der Elektronendichte hin zum elektronegativeren Atom erklärt. Um die Struktur organischer Verbindungen zu beschreiben, verwenden Chemiker die Sprache der Strukturformeln von Molekülen, in denen die Bindungen zwischen einzelnen Atomen mit einer (Einfach- oder Einfachbindung), zwei (Doppel-) oder drei (Dreifach-)Valenzprimzahlen bezeichnet werden. Das Konzept einer Valenzprimzahl, das bis heute seine Bedeutung nicht verloren hat, wurde in die organische Chemie eingeführt A. Cooper im Jahr 1858
Das Konzept der Hybridisierung von Kohlenstoffatomen ist für das Verständnis der Struktur organischer Verbindungen von entscheidender Bedeutung. Das Kohlenstoffatom im Grundzustand hat eine elektronische Konfiguration von 1s 2 2s 2 2p 2, auf deren Grundlage es unmöglich ist, die inhärente Wertigkeit von 4 für Kohlenstoff in seinen Verbindungen und die Existenz von 4 identischen Bindungen in darauf gerichteten Alkanen zu erklären die Eckpunkte des Tetraeders. Im Rahmen der Valenzbindungsmethode wird dieser Widerspruch durch die Einführung des Konzepts der Hybridisierung gelöst. Bei Erregung wird es ausgeführt S→P Elektronenübergang und der anschließende sogenannte sp- Hybridisierung, und die Energie der hybridisierten Orbitale liegt zwischen diesen Energien S- Und P-Orbitale. Wenn in Alkanen Bindungen gebildet werden, sind es drei R-Elektronen interagieren mit einem S-Elektron ( sp 3-Hybridisierung) und es entstehen 4 identische Orbitale, die in Tetraederwinkeln (109 etwa 28") zueinander angeordnet sind. Die Kohlenstoffatome in Alkenen sind in sp 2-Hybridzustand: Jedes Kohlenstoffatom hat drei identische Orbitale, die in derselben Ebene in einem Winkel von 120° zueinander liegen ( sp 2 Orbitale) und das vierte ( R-Orbital) steht senkrecht auf dieser Ebene. Überlappend R-Orbitale zweier Kohlenstoffatome bilden eine Doppelbindung (π). Kohlenstoffatome mit einer Dreifachbindung sind in sp- Hybridstaat.
Merkmale organischer Reaktionen
Anorganische Reaktionen sind normalerweise mit Ionen verbunden und laufen bei Raumtemperatur schnell und vollständig ab. Bei organischen Reaktionen brechen häufig kovalente Bindungen und es entstehen neue. Typischerweise erfordern diese Prozesse besondere Bedingungen: bestimmte Temperaturen, Reaktionszeiten, bestimmte Lösungsmittel und oft die Anwesenheit eines Katalysators. Normalerweise läuft nicht eine, sondern mehrere Reaktionen gleichzeitig ab. Daher werden bei der Darstellung organischer Reaktionen keine Gleichungen, sondern Diagramme ohne Berechnung der Stöchiometrie verwendet. Die Ausbeuten an Zielsubstanzen in organischen Reaktionen überschreiten oft nicht 50 % und ihre Isolierung aus dem Reaktionsgemisch und die Reinigung erfordern spezielle Methoden und Techniken. Zur Reinigung von Feststoffen wird üblicherweise die Umkristallisation aus speziell ausgewählten Lösungsmitteln eingesetzt. Flüssige Stoffe werden durch Destillation bei Atmosphärendruck oder im Vakuum (abhängig vom Siedepunkt) gereinigt. Um den Verlauf von Reaktionen zu überwachen und komplexe Reaktionsgemische zu trennen, werden verschiedene Arten der Chromatographie eingesetzt [Dünnschichtchromatographie (TLC), präparative Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) usw.].
Reaktionen können sehr komplex und in mehreren Stufen ablaufen. Als Zwischenverbindungen können Radikale R·, Carbokationen R+, Carbanionen R-, Carbene:СХ2, Radikalkationen, Radikalanionen und andere aktive und instabile Teilchen auftreten, die normalerweise nur für den Bruchteil einer Sekunde leben. Eine detaillierte Beschreibung aller Umwandlungen, die auf molekularer Ebene während einer Reaktion stattfinden, wird aufgerufen Reaktionsmechanismus. Basierend auf der Art der Spaltung und Bildung von Bindungen werden radikalische (homolytische) und ionische (heterolytische) Prozesse unterschieden. Je nach Art der Umwandlungen gibt es Radikalkettenreaktionen, nukleophile (aliphatische und aromatische) Substitutionsreaktionen, Eliminierungsreaktionen, elektrophile Addition, elektrophile Substitution, Kondensation, Cyclisierung, Umlagerungsprozesse usw. Reaktionen werden auch nach ihren Methoden klassifiziert Initiierung (Anregung), ihre kinetische Ordnung (monomolekular, bimolekular usw.).
Bestimmung der Struktur organischer Verbindungen
Während der gesamten Existenz der organischen Chemie als Wissenschaft bestand die wichtigste Aufgabe darin, die Struktur organischer Verbindungen zu bestimmen. Dabei geht es darum, herauszufinden, welche Atome Teil der Struktur sind, in welcher Reihenfolge und wie diese Atome miteinander verbunden sind und wie sie sich im Raum befinden.
Zur Lösung dieser Probleme gibt es mehrere Methoden.
- Elementare Analyse besteht darin, dass ein Stoff in einfachere Moleküle zerlegt wird, anhand derer man die Anzahl der Atome bestimmen kann, aus denen die Verbindung besteht. Mit dieser Methode ist es nicht möglich, die Reihenfolge der Bindungen zwischen Atomen festzustellen. Wird oft nur zur Bestätigung der vorgeschlagenen Struktur verwendet.
- Infrarotspektroskopie (IR-Spektroskopie) und Raman-Spektroskopie (Raman-Spektroskopie). Die Methode basiert auf der Tatsache, dass der Stoff mit elektromagnetischer Strahlung (Licht) im Infrarotbereich interagiert (Absorption wird bei der IR-Spektroskopie beobachtet, und Streuung der Strahlung wird bei der Raman-Spektroskopie beobachtet). Wenn dieses Licht absorbiert wird, regt es die Schwingungs- und Rotationsebenen von Molekülen an. Die Referenzdaten sind die Anzahl, Frequenz und Intensität der Schwingungen des Moleküls, die mit einer Änderung des Dipolmoments (IR) oder der Polarisierbarkeit (PC) einhergehen. Die Methode ermöglicht die Bestimmung des Vorhandenseins funktioneller Gruppen und wird häufig auch verwendet, um die Identität einer Substanz mit einer bereits bekannten Substanz durch Vergleich ihrer Spektren zu bestätigen.
- Massenspektrometer. Ein Stoff verwandelt sich unter bestimmten Bedingungen (Elektronenstoß, chemische Ionisation usw.) in Ionen ohne Verlust von Atomen (Molekülionen) und mit Verlust (Fragmentierung, Fragmentionen). Die Methode ermöglicht die Bestimmung der Molekülmasse eines Stoffes, seiner Isotopenzusammensetzung und manchmal auch des Vorhandenseins funktioneller Gruppen. Die Art der Fragmentierung ermöglicht es uns, Rückschlüsse auf die Strukturmerkmale zu ziehen und die Struktur der untersuchten Verbindung zu rekonstruieren.
- Methode der Kernspinresonanz (NMR). basiert auf der Wechselwirkung von Kernen, die über ein eigenes magnetisches Moment (Spin) verfügen und in ein äußeres konstantes Magnetfeld gebracht werden (Spin-Reorientierung), mit alternierender elektromagnetischer Strahlung im Radiofrequenzbereich. NMR ist eine der wichtigsten und aussagekräftigsten Methoden zur Bestimmung der chemischen Struktur. Die Methode wird auch zur Untersuchung der räumlichen Struktur und Dynamik von Molekülen eingesetzt. Abhängig von den Kernen, die mit Strahlung interagieren, unterscheiden sie beispielsweise die Protonenresonanzmethode (PMR, 1 H-NMR), mit der sich die Position von Wasserstoffatomen im Molekül bestimmen lässt. Mit der 19 F-NMR-Methode lässt sich das Vorhandensein und die Position von Fluoratomen bestimmen. Die 31 P-NMR-Methode liefert Informationen über die Anwesenheit, den Valenzzustand und die Position von Phosphoratomen im Molekül. Mit der 13 C-NMR-Methode können Sie die Anzahl und Art der Kohlenstoffatome bestimmen und das Kohlenstoffgerüst eines Moleküls untersuchen. Anders als die ersten drei verwendet die letzte Methode ein Nebenisotop des Elements, da der Kern des Hauptisotops 12 C keinen Spin hat und nicht durch NMR beobachtet werden kann.
- Ultraviolett-Spektroskopie-Methode (UV-Spektroskopie) oder Spektroskopie elektronischer Übergänge. Die Methode basiert auf der Absorption elektromagnetischer Strahlung im ultravioletten und sichtbaren Bereich des Spektrums beim Übergang von Elektronen in einem Molekül von oberen gefüllten Energieniveaus zu leeren Energieniveaus (Anregung des Moleküls). Am häufigsten verwendet, um das Vorhandensein und die Charakterisierung konjugierter π-Systeme zu bestimmen.
- Methoden der analytischen Chemie ermöglichen die Bestimmung des Vorhandenseins bestimmter funktioneller Gruppen durch spezifische chemische (qualitative) Reaktionen, deren Ablauf visuell (z. B. Aussehen oder Farbwechsel) oder mit anderen Methoden erfasst werden kann. Neben chemischen Analysemethoden werden in der organischen Chemie zunehmend auch instrumentelle Analysemethoden wie die Chromatographie (Dünnschicht-, Gas-, Flüssigkeitschromatographie) eingesetzt. Einen Ehrenplatz unter ihnen nimmt die Chromatographie-Massenspektrometrie ein, die es ermöglicht, nicht nur den Reinheitsgrad der resultierenden Verbindungen zu beurteilen, sondern auch massenspektroskopische Informationen über die Komponenten komplexer Gemische zu erhalten.
- Methoden zur Untersuchung der Stereochemie organischer Verbindungen. Seit Anfang der 80er Jahre. Die Machbarkeit der Entwicklung einer neuen Richtung in der Pharmakologie und Pharmazie im Zusammenhang mit der Entwicklung enantiomerenreiner Arzneimittel mit einem optimalen Gleichgewicht zwischen therapeutischer Wirksamkeit und Sicherheit wurde offensichtlich. Derzeit sind etwa 15 % aller synthetisierten Arzneimittel reine Enantiomere. Dieser Trend spiegelt sich im Auftreten des Begriffs in der wissenschaftlichen Literatur der letzten Jahre wider chiral schalten, was in der russischen Übersetzung „Umstellung auf chirale Moleküle“ bedeutet. In diesem Zusammenhang kommt den Methoden zur Ermittlung der absoluten Konfiguration chiraler organischer Moleküle und zur Bestimmung ihrer optischen Reinheit eine besondere Bedeutung in der organischen Chemie zu. Die Hauptmethode zur Bestimmung der absoluten Konfiguration sollte die Röntgenbeugungsanalyse (XRD) sein, und die optische Reinheit sollte die Chromatographie an Säulen mit einer chiralen stationären Phase und die NMR-Methode unter Verwendung spezieller zusätzlicher chiraler Reagenzien sein.
Beziehung zwischen organischer Chemie und der chemischen Industrie
Die Hauptmethode der organischen Chemie – die Synthese – verbindet die organische Chemie eng mit der chemischen Industrie. Basierend auf den Methoden und Entwicklungen der synthetischen organischen Chemie entstand die (feine) organische Synthese im kleinen Maßstab, einschließlich der Herstellung von Arzneimitteln, Vitaminen, Enzymen, Pheromonen, Flüssigkristallen, organischen Halbleitern, Solarzellen usw. Die Entwicklung von großtechnischen Auch die (grundlegende) organische Synthese basiert auf den Errungenschaften der organischen Chemie. Die wichtigste organische Synthese umfasst die Herstellung von Kunstfasern, Kunststoffen sowie die Verarbeitung von Öl-, Gas- und Kohlerohstoffen.
Literatur-Empfehlungen
- G.V. Bykow, Geschichte der organischen Chemie, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
- J. März, Organische Chemie: Reaktionen, Mechanismen und Struktur, in 4 Bänden, M.: Mir, 1987
- F. Carey, R. Sandberg, Aufbaukurs in organischer Chemie, in 2 Bänden, M.: Chemie, 1981
- O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Aber in, Organische Chemie, in 4 Teilen, M.: „Binom, Laboratory of Knowledge“, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
- Chemische Enzyklopädie, Hrsg. Knunyantsa, M.: „Große russische Enzyklopädie“, 1992.
