Die Nomenklatur ist stereochemisch. Suchergebnisse für \"Seniorität von Substituenten\" Lehrbuch der Chemie heterocyclischer biologisch aktiver Substanzen

24.11.202227.05.2017

2. Kahn-Ingold-Prelog-Notation (R-S-Nomenklatur)

Da es unmöglich ist, die D-L-Nomenklatur zu verwenden, ohne die Orientierungsrichtung der Projektionsformel festzulegen, und da viele Verbindungen mehr als ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthalten, entwickelten R. S. Kahn, D. K. Ingold und V. Prelog 1956 das R-S-Notationssystem für die Räumliche Verbindungskonfiguration, in der R für rechts (rectus) und S für links (finster) steht. (Beachten Sie, dass R und S auch Kahns Initialen sind.)

Die räumliche Konfiguration von Substituenten in der Nähe jedes asymmetrischen Kohlenstoffatoms wird gemäß den folgenden Regeln bezeichnet:

1. Notieren Sie die Ordnungszahl jedes Atoms, das direkt an das fragliche asymmetrische Kohlenstoffatom gebunden ist.

2. Ordnen Sie diese Atome in absteigender Reihenfolge der Ordnungszahl an.

3. Wenn die Substituenten an dem asymmetrischen Kohlenstoffatom zwei Atome mit derselben Ordnungszahl sind (z. B. zwei andere Kohlenstoffatome), wird die Ordnungszahl der Substituenten an diesen angehängten Atomen berücksichtigt. Ein Atom mit einem Substituenten mit höherer Ordnungszahl wird vor ein Atom gestellt, dessen Substituent eine niedrigere Ordnungszahl hat. Die Rangfolge häufig vorkommender Substituenten am asymmetrischen Kohlenstoff ist wie folgt: I, Br, Cl, SH, OH, NO 2, NH 2, COOR, COOH, CHO, CR 2 OH, CHOHR, CH 2 OH, C 6 H 5 , CH 2 R , CH 3 , H. Durch Doppel- und Dreifachbindungen verbundene Atome werden doppelt bzw. dreimal gezählt. Zum Beispiel:

4. Positionieren Sie das asymmetrische Kohlenstoffatom so, dass das Atom mit der niedrigsten Ordnungszahl (meistens H) vom Auge des Betrachters abgewandt ist.

Beachten Sie, dass jedes Paar zweidimensionaler Fisher-Projektionen ausgetauscht oder die Positionen von drei Substituenten geändert werden können, ohne die wahre räumliche Struktur zu ändern. Beispielsweise kann die Position von H, OH und CH 2 OH in der Fischer-Projektion für D (+) -Glycerinaldehyd auf unterschiedliche Weise dargestellt werden:

Wenn Sie dieses Modell um 120° nach rechts drehen, passt es zu Modell (1).

5. Betrachten Sie drei Substituenten, die sich vor dem asymmetrischen Kohlenstoffatom befinden. (Denken Sie daran, dass das Atom mit der niedrigsten Ordnungszahl hinter dem asymmetrischen Kohlenstoffatom liegt.) Bestimmen Sie, wie die Atome in absteigender Reihenfolge der Ordnungszahl angeordnet sind – im Uhrzeigersinn (rechte R-Konfiguration) oder gegen den Uhrzeigersinn (linke S-Konfiguration).

Beispielsweise ist in Glycerinaldehyd die Reihenfolge der an das asymmetrische Kohlenstoffatom gebundenen Substituenten gemäß den obigen Regeln OH, CHO, CH 2 OH und H. Um zu bestimmen, ob das asymmetrische Kohlenstoffatom R oder S sein wird, wir werden das Molekül so anordnen: so dass das H-Atom bei einer zweidimensionalen Formel ganz unten oder bei einer dreidimensionalen Formel hinter einem asymmetrischen Kohlenstoffatom steht (siehe Regel 4).

STEREOCHEMISCHE NOMENKLATUR(von lat. in menclatura - list, list), soll Leerzeichen bezeichnen. chemische Strukturen. Verbindungen. Das allgemeine Prinzip der stereochemischen Nomenklatur (IUPAC-Regeln, Abschnitt E) ist, dass Leerzeichen. die Struktur der Verbindung gekennzeichnet durch Präfixe, die den Namen hinzugefügt werden, ohne diese Namen zu ändern. und Nummerierung in ihnen (obwohl manchmal stereochemische Merkmale die Wahl zwischen möglichen alternativen Nummerierungsmethoden und der Wahl der Hauptkette bestimmen können).

Im Herzen der meisten stereochem. Notation liegt die Reihenfolgeregel, die den Vorrang von Substituenten eindeutig festlegt. Als Senior gelten solche, bei denen ein Atom mit großer Ordnungszahl direkt mit dem betrachteten chiralen (siehe Chiralität) Element (z. B. asymmetrisches Atom, Doppelbindung, Ring) verbunden ist (siehe Tabelle). Wenn diese Atome im Dienstalter gleich sind, dann wird die "zweite Schicht" betrachtet, die Atome enthält, die mit den Atomen der "ersten Schicht" usw. assoziiert sind, bis der erste Unterschied auftritt; die Anzahl der durch eine Doppelbindung verbundenen Atome wird bei der Bestimmung des Dienstalters verdoppelt. Naib. Ein üblicher Ansatz zur Bestimmung der Konfiguration von Enantiomeren ist die Verwendung des R,S-Systems. Die Bezeichnung R (von lat. rectus-rechts) erhält eines der Enantiomere, bei dem bei Betrachtung des Modells von der dem Juniorsubstituenten gegenüberliegenden Seite die Seniorität der verbleibenden Substituenten im Uhrzeigersinn abfällt. Abnehmendes Dienstalter gegen den Uhrzeigersinn entspricht der S-Bezeichnung (von lat. finster-links) (Abb. 1).

Zunehmendes Dienstalter von Substituenten am Chiralitätszentrum:

Reis. 1. Schema zur Bestimmung des Rangs von Substituenten in organischen Verbindungen.

Für Kohlenhydrate, a-Hydroxysäuren, a-Aminosäuren ist das D, L-System ebenfalls weit verbreitet, basierend auf einem Vergleich der Konfiguration der betrachteten asymmetrischen. Zentrum mit der Konfiguration des entsprechenden Enantiomers von Glycerinaldehyd. Bei Betrachtung der Fisher-ProjektionsformenMaultier, die Position von OH- oder NH 2 -Gruppen auf der linken Seite wird durch das Symbol L (von lat. laevus - links) angezeigt, rechts - durch das Symbol D (von lat. dexter - rechts):

s-Diastereomere (klassische Diastereomere) werden im einfachsten Fall als meso- und racemische Formen oder erythro- und threo-Formen bezeichnet:

Für komplexe Strukturen, wenn alle sechs Substituenten zwei asymmetrisch sind. Zentren unterschiedlich sind, wurden andere Systeme vorgeschlagen. Zum Beispiel pref, parf (pref, parf) - Bezeichnungen basieren auf der Berücksichtigung der Reihenfolge des fallenden Vorrangs (gemäß der Sequenzregel) in Newmans Formeln: bei gleicher Fallrichtung - pref (dt. Priorität reflektiv), mit der gegenüber - parf (engl. Priorität Antireflex ). Zum Beispiel:

Räume zu beschreiben. Verbindungsgebäude. mit einer C \u003d C-Bindung sowie zyklisch in Fällen, in denen Abweichungen ausgeschlossen sind, verwenden sie die Bezeichnungen cis und trans (die gleichen oder verwandten Substituenten befinden sich jeweils auf einer und auf gegenüberliegenden Seiten der Ebene der Doppelbindung oder des Zyklus).z.B. cis-2-Buten (Form I), trans-Cyclobutan-1,2-dicarbonsäure (II).

Solche Bezeichnungen werden mehrdeutig für Alkene wie abC=Cde, Oxime, Azomethine. In diesen Fällen wird die Z,E-Nomenklatur verwendet [ältere Substituenten befinden sich jeweils an der Doppelbindung. Einer nach dem anderen(Z, aus dem Deutschen zusammen - zusammen) und anders (E, aus dem Deutschen.entgegen-gegenüberliegenden) Seiten der Doppelbindungsebene], z.B.(Z)-2-Chlor-2-butensäure (III), (E,E)-Benzyldioxim (IV).

In Gegenwart von drei oder mehr Substituenten im alicyclischen Molekül. oder gesessen. heterozyklisch Verbindungen verwenden die r,c,t-Nomenklatur. Einer der Substituenten wird für die "Referenz" -r (Referenz, aus englischer Referenz) ausgewählt. Für Substituenten, die auf einer Seite der Ringebene mit einem Bezugsatom liegen, verwenden Sie die Bezeichnung c (von cis-цuc), für Substituenten auf der anderen Seite der Ringebene-t (vontrans-trans), z.B. t-2-c-4-Dichlorcyclopentan-M-carbo neuer Bausatz (V).

Bei einer Reihe von Steroiden ist die Bezeichnung von Leerzeichen. StandortSubstituenten werden auf der Grundlage einer bedingten flachen Fliege hergestellt.

Vom Beobachter entfernte Substituenten sind a,nah am Betrachter - b. zB 11b,17a,21-Trihydroxy-4-Pregnen-3,20-dion (

KAPITEL 7. STEREOCHEMISCHE GRUNDLAGEN DER STRUKTUR ORGANISCHER VERBINDUNGEN

Stereochemie (aus dem Griechischen. Stereoanlagen- räumlich) ist "Chemie in drei Dimensionen". Die meisten Moleküle sind dreidimensional (dreidimensional, abgekürzt als 3D). Strukturformeln spiegeln die zweidimensionale (2D) Struktur des Moleküls wider, die die Anzahl, Art und Reihenfolge der Bindungsatome umfasst. Denken Sie daran, dass Verbindungen mit gleicher Zusammensetzung, aber unterschiedlicher chemischer Struktur als Strukturisomere bezeichnet werden (siehe 1.1). Ein breiteres Konzept der Struktur eines Moleküls (manchmal bildlich als molekulare Architektur bezeichnet) umfasst zusammen mit dem Konzept der chemischen Struktur stereochemische Komponenten – Konfiguration und Konformation, die die räumliche Struktur widerspiegeln, d. h. die Dreidimensionalität des Moleküls. Moleküle, die die gleiche chemische Struktur haben, können sich in ihrer räumlichen Struktur unterscheiden, d.h. in Form von räumlichen Isomeren existieren - Stereoisomere.

Die räumliche Struktur von Molekülen ist die gegenseitige Anordnung von Atomen und Atomgruppen im dreidimensionalen Raum.

Stereoisomere sind Verbindungen, in deren Molekülen die gleiche Abfolge chemischer Bindungen von Atomen, aber eine unterschiedliche räumliche Anordnung dieser Atome zueinander vorliegt.

Stereoisomere können wiederum sein Aufbau Und Konformationsisomere, d.h. entsprechend variieren Aufbau Und Konformation.

7.1. Aufbau

Eine Konfiguration ist die Anordnung von Atomen im Raum ohne Berücksichtigung der Unterschiede, die durch Rotation um Einfachbindungen entstehen.

Konfigurationsisomere können sich durch Aufbrechen einer und Bildung anderer chemischer Bindungen ineinander umwandeln und können getrennt als einzelne Verbindungen existieren. Sie werden in zwei Haupttypen unterteilt - Enantiomere Und Diastereomere.

7.1.1. Enantiomere

Enantiomere sind Stereoisomere, die sich als Objekt und unvereinbares Spiegelbild zueinander verhalten.

Als Enantiomere existieren nur Enantiomere. chiral Moleküle.

Chiralität ist die Eigenschaft eines Objekts, mit seinem Spiegelbild nicht kompatibel zu sein. Chiral (aus dem Griechischen. cheir- Hand) oder asymmetrisch sind die Objekte die linke und rechte Hand sowie Handschuhe, Stiefel usw. Diese gepaarten Objekte stellen ein Objekt und sein Spiegelbild dar (Abb. 7.1, a). Solche Artikel können nicht vollständig miteinander kombiniert werden.

Gleichzeitig gibt es viele Objekte um uns herum, die mit ihrem Spiegelbild kompatibel sind, das heißt, sie sind es achiral(symmetrisch), wie Teller, Löffel, Gläser usw. Achirale Objekte haben mindestens eine Symmetrieebene, der das Objekt in zwei spiegelgleiche Teile teilt (siehe Abb. 7.1, B).

Ähnliche Beziehungen werden auch in der Welt der Moleküle beobachtet, d.h. Moleküle werden in chirale und achirale unterteilt. Achirale Moleküle haben Symmetrieebenen, chirale nicht.

Chirale Moleküle haben ein oder mehrere Chiralitätszentren. In organischen Verbindungen ist das Chiralitätszentrum am häufigsten asymmetrisches Kohlenstoffatom.

Reis. 7.1.Reflexion im Spiegel eines chiralen Objekts (a) und eine Symmetrieebene, die das achirale Objekt schneidet (b)

Asymmetrisch ist ein Kohlenstoffatom, das an vier verschiedene Atome oder Gruppen gebunden ist.

Bei der Darstellung der stereochemischen Formel eines Moleküls wird das Symbol "C" des asymmetrischen Kohlenstoffatoms normalerweise weggelassen.

Um zu bestimmen, ob ein Molekül chiral oder achiral ist, ist es nicht notwendig, es mit einer stereochemischen Formel darzustellen, es reicht aus, alle darin enthaltenen Kohlenstoffatome sorgfältig zu berücksichtigen. Ist mindestens ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten vorhanden, so ist dieses Kohlenstoffatom asymmetrisch und das Molekül bis auf seltene Ausnahmen (siehe 7.1.3) chiral. Von den beiden Alkoholen - Propanol-2 und Butanol-2 - ist der erste achiral (zwei CH 3 -Gruppen am C-2-Atom) und der zweite chiral, da in seinem Molekül am C-2-Atom alle vier vorhanden sind Substituenten sind unterschiedlich ( H, OH, CH 3 und C2 H5). Ein asymmetrisches Kohlenstoffatom wird manchmal mit einem Sternchen (C*) markiert.

Daher kann das Butanol-2-Molekül als Paar von Enantiomeren existieren, die sich räumlich nicht verbinden (Abb. 7.2).

Reis. 7.2.Enantiomere von chiralen Molekülen von Butanol-2 verbinden sich nicht

Eigenschaften von Enantiomeren. Enantiomere haben die gleichen chemischen und physikalischen Eigenschaften (Schmelz- und Siedepunkte, Dichte, Löslichkeit usw.), weisen aber unterschiedliche Eigenschaften auf optische Aktivität, d.h. die Fähigkeit, die Ebene von polarisiertem Licht* abzulenken.

Wenn solches Licht durch eine Lösung eines der Enantiomere geht, weicht die Polarisationsebene um den gleichen Winkel α nach links, die andere nach rechts ab. Der auf Normbedingungen reduzierte Wert des Winkels α ist die Konstante der optisch aktiven Substanz und wird als bestimmte Rotation[a]. Eine Linksdrehung wird durch ein Minuszeichen (-) gekennzeichnet, eine Rechtsdrehung wird durch ein Pluszeichen (+) angezeigt, und Enantiomere werden als Links- bzw. Rechtsdrehung bezeichnet.

Andere Namen von Enantiomeren sind mit der Manifestation optischer Aktivität verbunden - optische Isomere oder optische Antipoden.

Jede chirale Verbindung kann auch eine dritte, optisch inaktive Form haben - Racemat. Bei kristallinen Stoffen handelt es sich meist nicht nur um eine mechanische Mischung von Kristallen zweier Enantiomere, sondern um eine neue Molekülstruktur, die durch die Enantiomere gebildet wird. Racemate sind optisch inaktiv, da die Linksdrehung eines Enantiomers durch die Rechtsdrehung einer gleichen Menge des anderen kompensiert wird. In diesem Fall wird manchmal ein Plus-Minus-Zeichen (?) vor den Namen der Verbindung gesetzt.

7.1.2. Relative und absolute Konfigurationen

Fisher Projektionsformeln. Stereochemische Formeln können verwendet werden, um Konfigurationsisomere auf einer Ebene darzustellen. Es ist jedoch bequemer, einfacher zu verwenden Fisher Projektionsformeln(einfacher - Fisher-Projektionen). Betrachten wir ihren Aufbau am Beispiel von Milchsäure (2-Hydroxypropansäure).

Das tetraedrische Modell eines der Enantiomere (Abb. 7.3) wird so im Raum platziert, dass die Kette der Kohlenstoffatome senkrecht steht und die Carboxylgruppe oben liegt. Bindungen mit Nicht-Kohlenstoff-Substituenten (H und OH) am chiralen Zentrum sollten

* Siehe Tutorial für Details Remizov A.N., Maksina A.G., Potapenko A.Ya. Medizinische und biologische Physik. 4. Aufl., überarbeitet. und zusätzlich - M.: Trappe, 2003.- S. 365-375.

Reis. 7.3.Konstruktion der Fischer-Projektionsformel von (+)-Milchsäure

uns auf den Betrachter richten. Danach wird das Modell auf eine Ebene projiziert. In diesem Fall entfällt das Symbol des asymmetrischen Atoms, es wird als Schnittpunkt der vertikalen und horizontalen Linien verstanden.

Das tetraedrische Modell eines chiralen Moleküls vor der Projektion kann auf verschiedene Weise im Raum platziert werden, nicht nur wie in Abb. 7.3. Es ist nur notwendig, dass die Verbindungen, die auf der Projektion eine horizontale Linie bilden, zum Betrachter gerichtet sind und die vertikalen Verbindungen - über die Bildebene hinaus.

Die so erhaltenen Projektionen lassen sich mit Hilfe einfacher Umformungen in eine Standardform bringen, bei der die Kohlenstoffkette senkrecht steht und die Seniorgruppe (bei Milchsäure ist das COOH) oben liegt. Transformationen erlauben zwei Operationen:

In der Projektionsformel dürfen zwei beliebige Substituenten am selben Chiralitätszentrum geradzahlig vertauscht werden (zwei Permutationen genügen);

Die Projektionsformel kann in der Bildebene um 180° gedreht werden? (was zwei Permutationen entspricht), aber nicht um 90?.

D.L-Konfigurationsbezeichnungssystem. Zu Beginn des zwanzigsten Jahrhunderts. ein Klassifizierungssystem für Enantiomere wurde für relativ einfache (hinsichtlich Stereoisomerie) Moleküle vorgeschlagen, wie etwa α-Aminosäuren, α-Hydroxysäuren und dergleichen. Hinter Konfigurationsstandard Glycerinaldehyd genommen. Sein linksdrehendes Enantiomer war willkürlich Formel (I) zugeordnet ist. Diese Konfiguration des Kohlenstoffatoms wurde mit dem Buchstaben l (von lat. laevus- links). Dem rechtsdrehenden Enantiomer wurde dementsprechend die Formel (II) zugeordnet und die Konfiguration mit dem Buchstaben d (von lat. geschickter- Rechts).

Beachten Sie dies in der Standard-Projektionsformel l -Glycerinaldehydgruppe OH ist links und at D -Glycerinaldehyd - auf der rechten Seite.

Zuordnung zu d- oder l - Eine Reihe anderer strukturell verwandter optisch aktiver Verbindungen wird hergestellt, indem die Konfiguration ihres asymmetrischen Atoms mit der Konfiguration verglichen wird d- oder l -Glycerinaldehyd. Beispielsweise befindet sich in einem der Enantiomere von Milchsäure (I) in der Projektionsformel die OH-Gruppe auf der linken Seite, wie in l -Glycerinaldehyd, so wird das Enantiomer (I) bezeichnet l -Reihe. Aus den gleichen Gründen wird das Enantiomer (II) zugeordnet D -Reihe. Somit bestimmen wir aus einem Vergleich der Fisher-Projektionen relativ Aufbau.

Es ist darauf hinzuweisen, dass l -Glyceraldehyd hat eine Linksdrehung, und l -Milchsäure - richtig (und das ist kein Einzelfall). Außerdem kann die gleiche Substanz je nach Bestimmungsbedingungen (unterschiedliche Lösungsmittel, Temperatur) sowohl links- als auch rechtsgängig sein.

Das Vorzeichen der Drehung der Ebene des polarisierten Lichts steht in keinem Zusammenhang mit der Zugehörigkeit d- oder l -Stereochemische Reihe.

Die praktische Bestimmung der relativen Konfiguration optisch aktiver Verbindungen erfolgt über chemische Reaktionen: Entweder wird die Testsubstanz in Glycerinaldehyd (oder eine andere Substanz mit bekannter relativer Konfiguration) umgewandelt oder umgekehrt aus d- oder l -Glycerinaldehyd wird die Testsubstanz erhalten. Natürlich darf sich bei all diesen Reaktionen die Konfiguration des asymmetrischen Kohlenstoffatoms nicht ändern.

Die willkürliche Zuordnung bedingter Konfigurationen zu links- und rechtsgängigem Glycerinaldehyd war ein erzwungener Schritt. Zu dieser Zeit war die absolute Konfiguration für keine chirale Verbindung bekannt. Die Bestimmung der absoluten Konfiguration wurde erst möglich dank der Entwicklung physikalisch-chemischer Methoden, insbesondere der Röntgenbeugungsanalyse, mit deren Hilfe 1951 erstmals die absolute Konfiguration eines chiralen Moleküls bestimmt wurde - es war ein Salz von (+)-Weinsäure. Danach wurde klar, dass die absolute Konfiguration von d- und l-Glycerinaldehyd tatsächlich die gleiche ist, wie ihnen ursprünglich zugeschrieben wurde.

Das d,l-System wird derzeit für α-Aminosäuren, Hydroxysäuren und (mit einigen Zusätzen) für Kohlenhydrate verwendet

(siehe 11.1.1).

R,S-Konfigurationsbezeichnungssystem. Das d,L-System ist von sehr begrenztem Nutzen, da es oft unmöglich ist, die Konfiguration irgendeiner Verbindung Glycerinaldehyd zuzuordnen. Das universelle System zur Bezeichnung der Konfiguration von Chiralitätszentren ist das R,S-System (von lat. Rectus- gerade, unheimlich- links). Es basiert auf Reihenfolgeregel, basierend auf dem Dienstalter der mit dem Chiralitätszentrum assoziierten Substituenten.

Das Dienstalter der Substituenten wird durch die Ordnungszahl des Elements bestimmt, das direkt mit dem Chiralitätszentrum verbunden ist – je größer es ist, desto älter ist der Substituent.

Die OH-Gruppe ist also älter als NH 2 , das wiederum älter ist als jede Alkylgruppe und sogar COOH, da bei letzterem ein Kohlenstoffatom an das Asymmetriezentrum gebunden ist. Erweisen sich die Ordnungszahlen als gleich, gilt die Gruppe als die älteste, bei der das auf den Kohlenstoff folgende Atom eine höhere Ordnungszahl hat, und wenn dieses Atom (meist Sauerstoff) doppelt gebunden ist, wird es doppelt gezählt. Als Ergebnis werden die folgenden Gruppen in absteigender Rangfolge angeordnet: -COOH > -CH=O > -CH 2 OH.

Zur Bestimmung der Konfiguration wird das tetraedrische Modell der Verbindung so im Raum platziert, dass der kleinste Substituent (in den meisten Fällen ist dies ein Wasserstoffatom) am weitesten vom Betrachter entfernt ist. Wenn das Dienstalter der anderen drei Substituenten im Uhrzeigersinn abnimmt, wird die R-Konfiguration dem Chiralitätszentrum zugeordnet (Abb. 7.4, a), wenn es gegen den Uhrzeigersinn ist -S- Konfiguration (siehe Abb. 7.4, b), aus Sicht des Fahrers hinter dem Lenkrad (siehe Abb. 7.4, V).

Reis. 7.4.Bestimmung der Konfiguration von Enantiomeren der Milchsäure durch R,S- System (Erklärung im Text)

Fisher-Projektionen können verwendet werden, um eine Konfiguration gemäß dem RS-System zu bezeichnen. Dazu wird die Projektion so transformiert, dass sich der Junior-Stellvertreter auf einem der Vertikallenker befindet, was seiner Position hinter der Zeichenebene entspricht. Wenn nach der Projektionstransformation der Rang der verbleibenden drei Substituenten im Uhrzeigersinn abnimmt, dann hat das asymmetrische Atom die R-Konfiguration und umgekehrt. Die Anwendung dieser Methode wird am Beispiel von L-Milchsäure gezeigt (Zahlen geben die Seniorität der Gruppen an).

Es gibt einen einfacheren Weg, die R- oder S-Konfiguration gemäß der Fisher-Projektion zu bestimmen, bei der sich der Juniorsubstituent (normalerweise ein H-Atom) an einem von befindet horizontal Verbindungen. In diesem Fall werden die obigen Permutationen nicht durchgeführt, sondern der Rang der Substituenten wird sofort bestimmt. Da aber das H-Atom „fehl am Platz“ ist (was der entgegengesetzten Konfiguration entspricht), bedeutet ein Vorrangverlust nun keine R-Konfiguration, sondern eine S-Konfiguration. Dieses Verfahren wird am Beispiel von l-Äpfelsäure gezeigt.

Dieses Verfahren ist besonders praktisch für Moleküle, die mehrere Chiralitätszentren enthalten, wenn Permutationen erforderlich wären, um die Konfiguration jedes von ihnen zu bestimmen.

Es gibt keine Korrelation zwischen den d,l- und RS-Systemen: Dies sind zwei unterschiedliche Ansätze zur Bezeichnung der Konfiguration von Chiralitätszentren. Bilden im d,L-System ähnlich konfigurierte Verbindungen stereochemische Reihen, so können im RS-System Chiralitätszentren in Verbindungen zB der l-Reihe sowohl R- als auch S-Konfigurationen aufweisen.

7.1.3. Diastereomerie

Diastereomere werden als Stereoisomere bezeichnet, die nicht miteinander verwandt sind, wie ein Objekt und ein inkompatibles Spiegelbild, dh keine Enantiomere sind.

Die wichtigsten Gruppen von Diastereomeren sind σ-Diastereomere und π-Diastereomere.

σ -Diastereomere. Viele biologisch wichtige Substanzen enthalten mehr als ein Chiralitätszentrum im Molekül. In diesem Fall steigt die Anzahl der Konfigurationsisomere, die als 2 n definiert ist, wobei N ist die Anzahl der Chiralitätszentren. Beispielsweise kann die Verbindung in Gegenwart von zwei asymmetrischen Atomen in Form von vier Stereoisomeren (2 2 = 4) vorliegen, die zwei Enantiomerenpaare bilden.

2-Amino-3-hydroxybuttersäure hat zwei Chiralitätszentren (C-2- und C-3-Atome) und muss daher als vier Konfigurationsisomere existieren, von denen eines eine natürliche Aminosäure ist.

Strukturen (I) und (II), entsprechend l- und d-Threonin, sowie (III) und (IV), entsprechend l- und d-Allotreonin (aus dem Griechischen. alios- der andere), verhalten sich wie ein Objekt und ein unvereinbares Spiegelbild, d.h. sie sind Paare von Enantiomeren. Der Vergleich der Strukturen (I) und (III), (I) und (IV), (II) und (III), (II) und (IV) zeigt, dass in diesen Verbindungspaaren ein asymmetrisches Zentrum die gleiche Konfiguration hat, während der andere das Gegenteil ist. Diese Paare von Stereoisomeren sind Diastereomere. Solche Isomere werden σ-Diastereomere genannt, da die Substituenten in ihnen durch σ-Bindungen mit dem Chiralitätszentrum verknüpft sind.

Aminosäuren und Hydroxysäuren mit zwei Chiralitätszentren werden klassifiziert als d- oder l -Reihe nach der Konfiguration des asymmetrischen Atoms mit der kleinsten Zahl.

Diastereomere unterscheiden sich im Gegensatz zu Enantiomeren in physikalischen und chemischen Eigenschaften. Zum Beispiel haben L-Threonin, das Teil von Proteinen ist, und L-Allotreonin unterschiedliche Werte der spezifischen Rotation (wie oben gezeigt).

Meso-Verbindungen. Manchmal enthält ein Molekül zwei oder mehr asymmetrische Zentren, aber das Molekül als Ganzes bleibt symmetrisch. Ein Beispiel für solche Verbindungen ist eines der Stereoisomere von Weinsäure (2,3-Dihydroxybutandisäure).

Theoretisch könnte diese Säure, die zwei Chiralitätszentren besitzt, in Form von vier Stereoisomeren (I)–(IV) vorliegen.

Die Strukturen (I) und (II) entsprechen den Enantiomeren der d- und l-Reihe (die Zuordnung erfolgte nach dem "oberen" Chiralitätszentrum). Es könnte scheinen, dass die Strukturen (III) und (IV) auch einem Enantiomerenpaar entsprechen. Tatsächlich sind dies Formeln derselben Verbindung - optisch inaktiv Mesoweinsäure. Es ist leicht, die Identität der Formeln (III) und (IV) zu verifizieren, indem Formel (IV) um 180° gedreht wird, ohne sie aus der Ebene zu nehmen. Trotz der beiden Chiralitätszentren ist das Mesoweinsäuremolekül als Ganzes achiral, da es eine Symmetrieebene hat, die durch die Mitte der C-2-C-3-Bindung verläuft. In Bezug auf d- und l-Weinsäure ist Mesoweinsäure ein Diastereomer.

Somit gibt es drei (nicht vier) Stereoisomere der Weinsäure, die racemische Form nicht mitgezählt.

Bei Verwendung des R,S-Systems bereitet die Beschreibung der Stereochemie von Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren keine Schwierigkeiten. Ermitteln Sie dazu die Konfiguration jedes Zentrums nach dem R,S-System und geben Sie diese (in Klammern mit den entsprechenden Lokanten) vor dem vollständigen Namen an. So erhält d-Weinsäure den systematischen Namen (2R,3R)-2,3-Dihydroxybutandisäure und Mesoweinsäure die stereochemischen Symbole (2R,3S)-.

Wie Mesoweinsäure gibt es eine Mesoform der α-Aminosäure Cystin. Mit zwei Chiralitätszentren beträgt die Anzahl der Stereoisomere von Cystin drei, da das Molekül intern symmetrisch ist.

π -Diastereomere. Dazu gehören Konfigurationsisomere, die eine π-Bindung enthalten. Diese Art der Isomerie ist insbesondere für Alkene typisch. Bezüglich der π-Bindungsebene können gleiche Substituenten an zwei Kohlenstoffatomen gleichzeitig (cis) oder unterschiedlich angeordnet sein (Trance) Seiten. In dieser Hinsicht gibt es sogenannte Stereoisomere cis- Und Trance-Isomere, wie im Fall von cis- und trans-Butenen gezeigt (siehe 3.2.2). π-Diastereomere sind die einfachsten ungesättigten Dicarbonsäuren - Malein- und Fumarsäure.

Maleinsäure ist thermodynamisch weniger stabil cis-Isomer im Vergleich zu Trance-Isomer - Fumarsäure. Unter Einwirkung bestimmter Substanzen oder UV-Strahlen stellt sich zwischen beiden Säuren ein Gleichgewicht ein; Beim Erhitzen (~ 150 ° C) wird es in Richtung stabiler verschoben Trance-Isomer.

7.2. Konformationen

Um eine einfache C-C-Bindung herum ist eine freie Rotation möglich, wodurch das Molekül im Raum verschiedene Formen annehmen kann. Dies ist in den stereochemischen Formeln von Ethan (I) und (II) ersichtlich, wobei die CH-Gruppen farbig markiert sind 3 relativ zu einer anderen CH-Gruppe anders angeordnet 3.

Rotation einer CH-Gruppe 3 relativ zueinander erfolgt, ohne die Konfiguration zu brechen - nur die relative Position der Wasserstoffatome im Raum ändert sich.

Die geometrischen Formen des Moleküls, die durch Rotation um σ-Bindungen ineinander übergehen, nennt man Konformationen.

Demzufolge Konformation Isomere sind Stereoisomere, deren Unterschied durch die Rotation einzelner Molekülabschnitte um σ-Bindungen verursacht wird.

Konformationsisomere können normalerweise nicht in einem individuellen Zustand isoliert werden. Der Übergang verschiedener Konformationen des Moleküls ineinander erfolgt ohne Bindungsbruch.

7.2.1. Konformationen acyclischer Verbindungen

Die einfachste Verbindung mit einer C-C-Bindung ist Ethan; Betrachten Sie zwei seiner vielen Konformationen. In einem von ihnen (Abb. 7.5, a) der Abstand zwischen den Wasserstoffatomen zweier CH-Gruppen 3 die kleinste, also stoßen sich die gegenüberliegenden C-H-Bindungen ab. Dies führt zu einer Erhöhung der Energie des Moleküls und folglich zu einer geringeren Stabilität dieser Konformation. Beim Blick entlang der C-C-Bindung sieht man, dass sich die drei C-H-Bindungen an jedem Kohlenstoffatom paarweise „überschatten“. Diese Konformation heißt verdeckt.

Reis. 7.5.verdeckt (ein, B) und gehemmt (in, G) Ethan-Konformationen

In einer anderen Konformation von Ethan, die bei Rotation einer der CH-Gruppen auftritt 3 mit 60? (siehe Abb. 7.5, c) sind die Wasserstoffatome der beiden Methylgruppen möglichst weit voneinander entfernt. In diesem Fall ist die Abstoßung der Elektronen der C-H-Bindungen minimal und die Energie einer solchen Konformation ist ebenfalls minimal. Diese stabilere Konformation wird als gehemmt. Der Energieunterschied beider Konformationen ist gering und beträgt ~12 kJ/mol; es definiert die sog Energiebarriere der Rotation.

Newmans Projektionsformeln. Diese Formeln (einfacher Newman-Projektionen) werden verwendet, um Konformationen auf einer Ebene darzustellen. Um eine Projektion zu konstruieren, wird das Molekül von der Seite eines der Kohlenstoffatome entlang seiner Bindung mit dem benachbarten Kohlenstoffatom betrachtet, um das herum eine Rotation stattfindet. Bei der Projektion werden drei Bindungen vom dem Betrachter am nächsten gelegenen Kohlenstoffatom zu Wasserstoffatomen (oder allgemein zu anderen Substituenten) in Form eines dreistrahligen Sterns mit Winkeln von 120° angeordnet. Das vom Betrachter entfernte (unsichtbare) Kohlenstoffatom ist als Kreis dargestellt, von dem es ebenfalls in einem Winkel von 120° steht. drei Verbindungen gehen. Newman-Projektionen geben auch eine visuelle Darstellung der verdunkelten (siehe Abb. 7.5, b) und behinderten (siehe Abb. 7.5, d) Konformationen.

Unter normalen Bedingungen wandeln sich Ethan-Konformationen leicht ineinander um, und man kann von einem statistischen Satz verschiedener Konformationen sprechen, die sich in der Energie nur unwesentlich unterscheiden. Es ist unmöglich, noch eine stabilere Konformation in einer individuellen Form herauszuheben.

In komplexeren Molekülen führt der Austausch von Wasserstoffatomen an benachbarten Kohlenstoffatomen durch andere Atome oder Gruppen zu deren gegenseitiger Abstoßung, was sich auf die Erhöhung der potentiellen Energie auswirkt. Daher ist im Butanmolekül die verdunkelte Konformation die ungünstigste und die gehinderte Konformation mit den am weitesten entfernten CH 3 -Gruppen die vorteilhafteste. Der Unterschied zwischen den Energien dieser Konformationen beträgt ~25 kJ/mol.

Wenn sich die Kohlenstoffkette in Alkanen verlängert, nimmt die Anzahl der Konformationen infolge der Erweiterung der Rotationsmöglichkeiten um jede C-C-Bindung schnell zu, sodass die langen Kohlenstoffketten von Alkanen viele verschiedene Formen annehmen können, z. B. Zickzack (I) , unregelmäßig (II) und Zange (III ).

Bevorzugt ist eine Zickzack-Konformation, bei der alle C-C-Bindungen in der Newman-Projektion einen Winkel von 180° bilden, wie bei der gestaffelten Konformation von Butan. Zum Beispiel sind Fragmente langkettiger Palmitin-C 15 H 31 COOH- und Stearin-C 17 H 35 COOH-Säuren in einer Zickzack-Konformation (Abb. 7.6) Teil der Lipide von Zellmembranen.

Reis. 7.6.Skelettformel (a) und Molekülmodell (b) von Stearinsäure

In der Zangenkonformation (III) nähern sich Kohlenstoffatome, die in anderen Konformationen voneinander entfernt sind, einander an. Sind funktionelle Gruppen wie X und Y in ausreichend geringem Abstand zueinander reaktionsfähig, so führt dies durch eine intramolekulare Reaktion zur Bildung eines cyclischen Produkts. Solche Reaktionen sind recht weit verbreitet, was mit dem Vorteil der Bildung thermodynamisch stabiler Fünf- und Sechsringe verbunden ist.

7.2.2. Konformationen sechsgliedriger Ringe

Das Cyclohexanmolekül ist kein flaches Sechseck, da bei einer flachen Struktur die Bindungswinkel zwischen den Kohlenstoffatomen 120° betragen würden, also deutlich vom normalen Bindungswinkel von 109,5° abweichen würden, und alle Wasserstoffatome in einer ungünstigen Verdunkelungsstellung wären . Dies würde zu Zyklusinstabilität führen. Tatsächlich ist der sechsgliedrige Zyklus der stabilste aller Zyklen.

Die verschiedenen Konformationen von Cyclohexan resultieren aus einer partiellen Rotation um σ-Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen. Von mehreren nichtplanaren Konformationen ist die Konformation die energetisch günstigste Sessel(Abb. 7.7), da darin alle Bindungswinkel zwischen den C-C-Bindungen ~ 110° betragen und sich die Wasserstoffatome an benachbarten Kohlenstoffatomen nicht gegenseitig verdecken.

Bei einem nicht planaren Molekül kann man nur bedingt von der Anordnung der Wasserstoffatome „oberhalb und unterhalb der Ebene“ sprechen. Stattdessen werden andere Begriffe verwendet: Bindungen, die entlang der vertikalen Symmetrieachse des Zyklus gerichtet sind (in Abb. 7.7, A farbig dargestellt), genannt axial(a) und vom Zyklus orientierte Bindungen (wie entlang des Äquators, in Analogie zum Globus) genannt äquatorial(e).

Bei Vorhandensein eines Substituenten im Ring ist die Konformation mit äquatorialer Stellung des Substituenten günstiger, wie zB Konformation (I) von Methylcyclohexan (Abb. 7.8).

Der Grund für die geringere Stabilität der Konformation (II) ist die axiale Anordnung der Methylgruppe 1,3-diaxiale Abstoßung CH-Gruppen 3 und H-Atome in den Positionen 3 und 5. Darin

Reis. 7.7.Cyclohexan in Sesselkonformation:

A- Skelettformel; B- Ball-and-Stick-Modell

Reis. 7.8.Zyklusumkehr eines Methylcyclohexanmoleküls (nicht alle Wasserstoffatome gezeigt)

Fall wird der Zyklus der sogenannten unterzogen Umkehrungen, eine stabilere Konformation annehmen. Die Abstoßung ist besonders stark in Cyclohexanderivaten mit den Positionen 1 und 3 der Volumengruppen.

In der Natur gibt es viele Derivate der Cyclohexanreihe, unter denen sechswertige Alkohole eine wichtige Rolle spielen - Inositole. Aufgrund des Vorhandenseins asymmetrischer Zentren in ihren Molekülen existieren Inositole in Form mehrerer Stereoisomere, von denen das häufigste ist Myoinositis. Das Myoinositol-Molekül hat eine stabile Sesselkonformation, in der fünf der sechs OH-Gruppen in äquatorialer Position sind.

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Grundlagen der Struktur organischer Verbindungen: Leitfaden für Studierende des 2. Studienjahres der Fakultät für Pharmazie

Methodische Empfehlungen beinhalten typische Aufgabenstellungen und Standards für deren Lösung mit ausführlicher Erläuterung. Lernaufgaben werden von Tests zur Selbstkontrolle begleitet. Die Bedingungen der Aufgaben haben eine berufliche Orientierung. Die pädagogische und methodische Ausgabe wird gemäß dem staatlichen Bildungsstandard für höhere Berufsbildung und dem Programm in organischer Chemie im Fachgebiet "Pharmazie" erstellt.

Es basiert auf dem Senioritätsprinzip von Substituenten, die das Chiralitätszentrum umgeben.<...>Der Rang von Substituenten wird durch den Wert der Ordnungszahl des Elements bestimmt (vgl.<...>) werden am unteren Rand der Fisher-Projektion platziert, und Stellvertreter werden platziert, wenn das Dienstalter sinkt.<...>Schritt 1 Lassen Sie uns das Alter der Substituenten im L-Alanin-Molekül bestimmen.<...>Somit tritt die Abnahme des Rangs von Substituenten in L-Alanin in der folgenden Reihenfolge auf

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Systematische Nomenklatur der Organischen Chemie: Ein Verzeichnis zum Verständnis und zur Anwendung ihrer Grundprinzipien

Moskau: Labor des Wissens

<...>Strukturen wird durch das Dienstalter dieser Gruppe bestimmt.<...>Dienstalter 1.<...>in absteigender Rangfolge.<...>Dienstalter 1.

Vorschau: Systematische Nomenklatur organischer Verbindungen.pdf (0,3 Mb)

Studien zur Chemie heterocyclischer biologisch aktiver Substanzen. Zuschuss

Uraler Universitätsverlag

Das Lehrbuch stellt die theoretischen Grundlagen der Chemie heterocyclischer Verbindungen vor, stellt biologisch aktive heterocyclische Verbindungen natürlichen und synthetischen Ursprungs vor und bietet Ansätze zur Synthese von Wirkstoffen heterocyclischer Natur.

unter Berücksichtigung des räumlichen Modells des Moleküls unter Berücksichtigung des Rangs der Substituenten im Zentrum der Chiralität<...>dem Betrachter entzogen. wenn sich das Dienstalter der anderen drei Abgeordneten dem Beobachter zuwandte<...>H H CH2CH3 OHCH3 CH3 CH2CH3 HO<...>H H CHO OHHO-H2C CH2-OH CHO HO<...>Substituenten nehmen gegen den Uhrzeigersinn ab Substituentenrang nimmt im Uhrzeigersinn ab (S)-

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Organische Chemie: Begriffe und Studien zu grundlegenden Reaktionen. Zuschuss

Moskau: Labor des Wissens

Das Lehrbuch der Organischen Chemie enthält alphabetisch geordnete Begriffe, Konzepte und Bezeichnungen zur Beschreibung von Molekülen und Prozessen mit ihrer Beteiligung. Viel Aufmerksamkeit wird den stereochemischen Aspekten der Struktur von Molekülen, der Beziehung zwischen Struktur und Reaktivität, den Mechanismen chemischer Reaktionen, einschließlich nomineller, geschenkt.

Das Dienstalter wird durch die Regeln des aufeinanderfolgenden Dienstalters der Abgeordneten bestimmt (siehe).<...>Regeln für den sukzessiven Vorrang der Abgeordneten.<...>Die Seniorität von Substituenten wird wie folgt bestimmt: 1) Ein Atom, das mit einem Chiralitätszentrum mit einem großen assoziiert ist<...>Weitere Beispiele für den relativen Rang von Substituenten: –CH2OH –COOH; CH2NH2-Substituentenalter relativ zu einem asymmetrischen

Vorschau: Studienführer für Begriffe der organischen Chemie und grundlegende Reaktionen. - 3. Aufl. (el.).pdf (0.1 Mb)

Organische Chemie. Teil I, II Studien. Zuschuss

Moskau: Prometheus-Verlag

Dieser Studienführer ist das erste Buch (von dreien), das aktualisierte Inhalte enthält, die alle Hauptklassen azyklischer Kohlenwasserstoffe in der Alpha-Reihe abdecken. Das Buch enthält aktuelle Daten zu Nomenklatur und Isomerie, elektronischer Struktur einschließlich quantenchemischer Konzepte, zu Gewinnungsmethoden und charakteristischen chemischen Eigenschaften organischer Verbindungen sowie Illustrationen zur biologischen Rolle von Derivaten organischer Substanzen die entsprechende Klasse. Besonderes Augenmerk wird auf moderne theoretische Konzepte in der organischen Chemie, die Beziehung zwischen der Struktur von Verbindungen und der Reaktivität sowie auf Reaktionsmechanismen gelegt, die die Merkmale des chemischen Verhaltens erklären. Die methodische Gestaltung des Handbuchs dient dem Zweck, den Bildungsprozess zu optimieren und seine Effektivität zu steigern.

<...> <...> <...>Abnehmendes Dienstalter der verbleibenden drei Substituenten im Uhrzeigersinn zeigt die R-Konfiguration an, dagegen<...>Dabei bedeutet die abnehmende Rangfolge der Substituenten 1-III im Uhrzeigersinn die S-Konfiguration, dagegen

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Nr. 5 [Militärgeschichtliches Journal, 2007]

Einer von Brauns Stellvertretern.<...>Ab April 1945 war er stellvertretender Kommandeur der 4. Ukrainischen Front.<...>Seit 1946 stellvertretender Kommandeur der Luftwaffe, 1947-1949. Stellvertretender Staatschef<...>Seit 1952 stellvertretender, erster stellvertretender Chef des Generalstabs der Luftverteidigungskräfte des Landes für ein besonderes<...>Miranovich (stellvertretender Chefredakteur der Zeitung Krasnaya Zvezda), D.P.

Vorschau: Militärhistorisches Magazin Nr. 5 2007.pdf (2,5 Mb)

Nr. 4 [Posew, 1980]

Gesellschaftspolitisches Magazin. Erschienen seit 11. November 1945, herausgegeben vom gleichnamigen Verlag. Das Motto der Zeitschrift lautet „Gott ist nicht an der Macht, sondern in der Wahrheit“ (Alexander Newski). Die Periodizität der Zeitschrift hat sich geändert. Ursprünglich als Wochenschrift erschienen, erschien sie einige Zeit zweimal wöchentlich, ab Anfang 1968 (Nummer 1128) wurde die Zeitschrift monatlich.

Entspannung genannt, wir standen vor der Stärkung der sowjetischen Militärmaschine, wir lernten die "Armeen der Abgeordneten" kennen

Vorschau: Aussaat Nr. 4 1980.pdf (0,6 Mb)

Der Artikel diskutiert die Struktur des Europäischen Gerichtshofs für Menschenrechte, seine Merkmale, Funktionen und Methoden der Streitbeilegung sowie den historischen Aspekt der Entwicklung des Europäischen Gerichtssystems selbst und die Gründe für seine Neuorganisation. Diese Entwicklung wirkt sich laut Autor positiv auf die Arbeit des Europäischen Gerichtshofs aus. Durch die Anwendung der Zusatzprotokolle zur Konvention zum Schutze der Menschenrechte und Grundfreiheiten verbessert der Gerichtshof selbst seine Tätigkeit spürbar und eröffnet mehr Möglichkeiten zur Streitbeilegung. Mit den eingeführten Neuerungen begann das Gericht, Beschwerden stärker zu prüfen und begründete Entscheidungen zu treffen. Der Autor glaubt, dass sich der Europäische Gerichtshof noch lange entwickeln und verbessern wird, um alle verborgenen Möglichkeiten auszuschöpfen, aber das Hauptziel des Europäischen Gerichtshofs bleibt der Schutz der Menschenrechte und Grundfreiheiten.

Es sei darauf hingewiesen, dass es beim Europäischen Gerichtshof eine Aufteilung der Richter nach Dienstalter gibt, also nachher<...>Vorsitzender, stellvertretende Vorsitzende und Vorsitzende der Sektionen, das Dienstalter wird durch das Datum der Wahl bestimmt<...>Das Dienstalter von Richtern mit gleicher Amtszeit richtet sich nach dem Alter.<...>Auf Plenarsitzungen wählt der Gerichtshof für einen Zeitraum von drei Jahren den Präsidenten des Gerichtshofs und zwei Vizepräsidenten<...>Er besteht aus dem Präsidenten des Gerichtshofs, dem Vizepräsidenten des Gerichtshofs und den Präsidenten der Sektionen.

Der Artikel befasst sich mit den Problemen von Chinoproizvodstvo in der russischen Armee vom Beginn des 18. Jahrhunderts bis 1917. Der Autor zeigt, gestützt auf die reglementarischen Dokumente jener Jahre, die historischen und rechtlichen Aspekte und Merkmale verschiedener Systeme der Rangbildung auf, analysiert ihre Vor- und Nachteile in Bezug auf die Verleihung regulärer militärischer Ränge an Offiziere und die Beförderung in militärische Positionen

Andrey Mikhailovich - Stellvertretender Staatsrat für Justiz der Russischen Föderation, 3. Klasse, Stellvertreter<...>Trotzdem äußerte sich Peter I. äußerst negativ über die Praxis der Beförderung in Rängen nach Dienstalter, die es gab<...> <...> <...>Generäle, die wegen herausragender Auszeichnung in den Rang befördert wurden, hatten einen Vorteil im Dienstalter gegenüber Generälen.

Struktur und Eigenschaften von Kohlenwasserstoffen Richtlinien

Die Richtlinien wurden als Vorlesungsreihe zum Fachgebiet Organische Chemie und Grundlagen der Biochemie (Teil I, Kohlenwasserstoffe) für Studierende des Fernstudiums der IGHTU in den Fachrichtungen 240202 Chemische Technologie und Anlagen zur Fertigungsveredelung, 240201 - Technologie entwickelt und Ausrüstungen zur Herstellung von Chemiefasern und darauf basierenden Verbundwerkstoffen und 240501 Chemische Technologie makromolekularer Verbindungen (CTPM), enthalten Aufgaben für die Prüfung Nr. 1 und Empfehlungen zu ihrer Durchführung.

<...> <...>Gruppen, S-Isomer R-Isomer H C2H5 H3C C3H7 H7C3 CH3 H C2H5 in absteigender Rangfolge anordnen<...> <...>Stellvertreter .

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Nr. 12 [Gerichtsverfahren des Europäischen Gerichtshofs, 2018]

Der Präzedenzfall des Europäischen Gerichtshofs für Menschenrechte ist ein Massenmedium, das in elektronischer Form erstellt und entwickelt wird. Die Publikation veröffentlicht eine große Anzahl von Gesetzestexten, die Dokumente des Europarats und vor allem des Europäischen Gerichtshofs für Menschenrechte in die praktische und wissenschaftliche Verbreitung einführen. Die Zeitschrift veröffentlicht in russischer Übersetzung die Urteilstexte sowie Präzedenzentscheidungen (Entscheidungen über die Unzulässigkeit von Beschwerden mit Begründung) des Europäischen Gerichtshofs für Menschenrechte zu Beschwerden gegen die Russische Föderation, die wichtigsten (nach Meinung des Gerichtshofs selbst) gerichtliche Akte über Beschwerden gegen andere Staaten - Vertragsparteien der Konvention, offizielle Dokumente des Ministerkomitees des Europarates über die Vollstreckung von Urteilen des Europäischen Gerichtshofs sowie die interessantesten Dokumente anderer Organe und Strukturen des Europarats (PACE, SEPEJ, ECRI und andere), die alle zusammen das "Gesetz des Europarates" bilden. Gleichzeitig gilt die Hauptaufmerksamkeit den Dokumenten des Europäischen Gerichtshofs für Menschenrechte, die aus praktischer Sicht für die russischen Strafverfolgungsbehörden am wichtigsten sind.

Wahl des Gerichtspräsidenten und der Vizepräsidenten des Gerichts, der Sektionsvorsitzenden und der Vizepräsidenten<...>REGEL 53 Dienstalter 1.<...> <...> <...>REGEL 10 Pflichten der Vizepräsidenten des Gerichtshofs Die Vizepräsidenten des Gerichtshofs unterstützen

Vorschau: Rechtsprechung des Europäischen Gerichtshofs Nr. 12 2018.pdf (0,2 Mb)

Nr. 6 [Kältetechnik, 2017]

Das einzige wissenschaftlich-technische und informativ-analytische Monatsmagazin in Russland und den GUS-Staaten über wissenschaftliche und technische Entwicklungen in allen Bereichen der Kältetechnik, Tieftemperaturausrüstung und -technologie, Klimatisierung und Lüftung, Automatisierung und Steuerung, Kühltransport, Lund -apparate , Arbeitsstoffe, Probleme der Ökologie und Energieeinsparung. Die Zeitschrift ist seit mehr als 100 Jahren die zentrale Informationsquelle für grundlegende und angewandte Arbeiten führender in- und ausländischer Wissenschaftler sowie eine Publikation zur Veröffentlichung der Ergebnisse von Dissertationen für den Grad der Anwärter und Doktor der Naturwissenschaften. Die Zeitschrift ist in der internationalen Abstract-Datenbank Agris enthalten, die im Russian Science Citation Index (RSCI) registriert ist.

verschiedenen Seiten dieser Doppelbindung, die der Cahn-Ingold-Prelog-Regel (der Vorrangregel) gehorcht<...>Diese Verteilung unterliegt der Cahn-Ingold-Prelog-Regel (manchmal auch als „Prioritätsregel“ bezeichnet).<...>Je höher die Ordnungszahl dieses Atoms, desto älter der Substituent.<...>Der Stellvertreter gilt als Senior, zu dessen Gunsten der erste Unterschied ausfällt.<...>Wenn die Seniorität der Substituenten nicht durch die Atome der zweiten Schicht bestimmt werden kann, wird der Vergleich durch Atome durchgeführt

Vorschau: Kältetechnik Nr. 6 2017.pdf (0.7 Mb)

Theorie der Diplomatie

VSU-Verlag

Das Handbuch „Theorie der Diplomatie“ wurde für Studenten der Staatlichen Universität Woronesch (Russische Föderation) erstellt. Es umfasst sowohl kognitive als auch praktische Aspekte.

Dienstalter diplomatischer Mitarbeiter.<...>Diplomatische Ränge und Dienstalter unter Diplomaten.<...>VIZEKONSUL - der Rang (Klasse) eines Konsuls, der das Vizekonsulat im Gastland leitet oder ein Stellvertreter ist<...>auf Spezialpapier gedruckt, mit einem Siegel beglaubigt und vom Außenminister oder seinem Stellvertreter gegengezeichnet<...>: kollektives Dienstalter des zu einer öffentlichen Veranstaltung eingeladenen diplomatischen Korps; Dienstalter

Vorschau: Theorie der Diplomatie.pdf (0,9 Mb)

Organische Chemie. Um 4 Uhr Ch. 2 Tutorial

Moskau: Labor des Wissens

Das Lehrbuch beschreibt systematisch organische Verbindungen nach Klassen und skizziert auch die wichtigsten theoretischen Grundlagen der organischen Chemie. Die Struktur und Eigenschaften organischer Verbindungen werden sowohl aus der Theorie der elektronischen Verschiebungen als auch aus der Theorie der Molekülorbitale betrachtet. Der zweite Teil umfasst Kapitel über Stereochemie, nukleophile Substitutions- und Eliminierungsreaktionen sowie die Chemie von Alkoholen, Thiolen, Ethern und Sulfiden, freie Radikale und das Konzept der Aromatizität wird eingeführt.

Der Rang der am häufigsten vorkommenden Substituenten kann aus Tabelle ermittelt werden. 8.2, in dem der Konditional<...>Substituenten an jedem Ende einer Mehrfachbindung müssen bei der Rangordnung gesondert betrachtet werden.<...>Wenn sich höherrangige Substituenten auf der gleichen Seite der Doppelbindung befinden<...>Substituenten, und die Rangfolgeänderung infolge der Substitution einer der Gruppen muss nicht unbedingt übereinstimmen<...>Substituenten, und die Rangfolgeänderung infolge der Substitution einer der Gruppen muss nicht unbedingt übereinstimmen

Vorschau: Organische Chemie. Um 4 Uhr Teil 2 (1).pdf (0.2 Mb)

Das Verfahren zur Prüfung von Beschwerden vor dem Europäischen Gerichtshof für Menschenrechte

M.: Satzung

Das zweite Buch enthält einen ausführlichen Kommentar zur Geschäftsordnung des Europäischen Gerichtshofs für Menschenrechte (in der geänderten Fassung, die am 1. Mai 2013 in Kraft trat), die die Arbeitsweise des Gerichtshofs regelt. Der Kommentar erläutert die verschiedenen Aspekte dieses Verfahrens im Zusammenhang mit der Entscheidung von Einzelrichtern, Ausschüssen, Kammern und der Großen Kammer des Gerichtshofs über Fragen zur Zulässigkeit von Individualbeschwerden und zur Begründetheit, zur Zahlung einer gerechten Entschädigung und zur Möglichkeit der Verwendung gütliche Einigung (Vergleichsvereinbarung) usw., die. Es werden Klarstellungen zu praktischen Fragen gegeben, die sich für Bürger und Organisationen ergeben, wenn sie sich an den Europäischen Gerichtshof für Menschenrechte wenden. Zur Erleichterung der Leser werden Kommentare zu den Kapiteln der Verordnungen gegeben.

Nach dem Präsidenten des Gerichts, den Vizepräsidenten des Gerichts und den Präsidenten der Sektionen folgt die Rangordnung der Gewählten<...>Das Dienstalter der Vizepräsidenten des Gerichtshofs, die am selben Tag in ihr Amt gewählt werden, wird festgelegt<...>So, nachdem der Präsident des Gerichtshofs<...>Dienstalter von stellvertretenden Präsidenten des Gerichts und Präsidenten von Sektionen, die am und am selben Tag gewählt wurden<...>Das Bedürfnis

Vorschau: Verfahren zur Prüfung von Beschwerden beim Europäischen Gerichtshof für Menschenrechte.pdf (2,5 Mb)

Organische Chemie. [Um 6 Uhr]. Ch. I, II; Teil III, IV; Teil V, VI [Satz] Studien. Zuschuss

Diese Publikation besteht aus drei Büchern (Teile I - VI) des Lehrbuchs zur Vorlesung "Organische Chemie". Das erste Buch (Teil I und II) enthält aktualisierte Inhalte, die alle Hauptklassen azyklischer Kohlenwasserstoffe der Alpha-Reihe abdecken. Das zweite Buch behandelt die Hauptklassen funktioneller (Teil III) und heterofunktioneller (Teil IV) Derivate aliphatischer Kohlenwasserstoffe. Die Teile V und VI des Lehrbuchs behandeln Verbindungen der zyklischen Reihe und enthalten moderne Daten zu Nomenklatur und Isomerie, elektronischer Struktur, Herstellungsverfahren und charakteristischen chemischen Eigenschaften der Klasse der alicyclischen Kohlenwasserstoffe (Cycloalkane), aromatischen Verbindungen sowie heterocyclischen Verbindungen mit einem oder mehreren Heteroatomen im Ring.

Das R-,� S-System basiert auf der Bestimmung der Vorrangstellung der vier Substituenten am asymmetrischen Atom<...>Bestimmung von R- und S-Konfigurationen durch die Rangordnung von Substituenten Die Rangordnung wird durch Ordnungszahlen bestimmt<...>ISOMERIA Als Ergebnis des Vergleichs ergibt sich somit die folgende Rangfolge der Substituenten<...>Substituenten sind in der Reihenfolge ihres Vorrangs aufgeführt.<...>(unter Berücksichtigung des Dienstalters der Abgeordneten).

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Vorschau: Organische Chemie Teile I-VI (3).pdf (1.0 Mb)
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Lehrbuch der Zolldiplomatie. Zuschuss

M.: Verlag der Russischen Zollakademie

Das Lehrbuch umreißt die wichtigsten theoretischen Fragen der Diplomatie und der diplomatischen Beziehungen, identifiziert die Rolle und den Ort der Zolldiplomatie, gibt ihre Eigenschaften als ein besonderes Instrument für die Umsetzung der internationalen Zollzusammenarbeit an; bestimmt wird das Verhältnis der Außenpolitik des Staates, der internationalen Beziehungen, der internationalen Zollzusammenarbeit, der Diplomatie und der Zolldiplomatie.

Der Kongress legte auch die Kategorien der diplomatischen Vertreter fest, einschließlich der Frage des Dienstalters<...>Klasse, nämlich: die Klasse der Botschafter und Nuntien, die Klasse der Gesandten und Internuncios, die Klasse der Geschäftsträger. Dienstalter<...>Darstellungen sollten aufgrund ihrer Zugehörigkeit zu einer bestimmten Klasse nur in Bezug auf das Dienstalter erfolgen<...>der Zugehörigkeit der Missionsleiter wird zwischen den Staaten einvernehmlich festgelegt. Dienstalter<...>Missionsleiter, Änderungen, die keinen Klassenwechsel beinhalten, wirken sich nicht auf sein Dienstalter aus

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In der Arbeit analysieren die Autoren verschiedene Arten der parlamentarischen Tätigkeit nicht nur in der Russischen Föderation, sondern auch in einer Reihe anderer Länder. Es werden verschiedene Optionen zur Verbesserung der parlamentarischen Tätigkeit im modernen Russland vorgeschlagen

In den Vereinigten Staaten können die folgenden Maßnahmen auf einen Parlamentarier angewendet werden: Entzug eines Wortes; Entzug des Status "Seniorität<...>„(„Vorrangsystem“ bedeutet die Reihenfolge, in der eine privilegierte Stellung zunächst ein Recht ist<...>11 Die Zuständigkeit des Bundesrates umfasst die Ernennung und Abberufung des ersten Stellvertreters<...>Generalstaatsanwalt und seine Stellvertreter.<...>Die Frage der Entlassung des stellvertretenden Vorsitzenden der Rechnungskammer, Wirtschaftsprüfer wird geprüft

Nr. 10 [Moskauer Journal. Geschichte des russischen Staates, 2008]

Die Zeitschrift wurde 1791 von N. M. Karamzin gegründet und 1991 wieder aufgenommen. Dies ist eine literarische, künstlerische, lokalgeschichtliche Publikation der Moskauer Regierung. Häufigkeit - 1 Ausgabe pro Monat. Auflage - 5000 Exemplare. Das Magazin ist eine der wenigen Publikationen, die ausschließlich auf der Grundlage dokumentarischer Fakten über die Ereignisse der Vergangenheit und Gegenwart Russlands berichtet. Es spiegelt alle Bereiche des russischen Lebens in seiner Vergangenheit und Gegenwart wider, veröffentlicht einzigartige Dokumente aus öffentlichen und privaten Archiven, Artikel zur Lokalgeschichte, Memoiren, biografische Essays über die bedeutendsten Persönlichkeiten der russischen Staatlichkeit, Wissenschaft und Kultur. Die Veröffentlichung hat allgemeine gesellschaftliche Aufgaben, die sich auf die Bildung des kulturellen Bildes eines Bürgers konzentrieren. Das in der Zeitschrift veröffentlichte historische und heimatgeschichtliche Material fördert und erzieht so gesellschaftlich bedeutsame Gefühle wie Patriotismus, Liebe zum Vaterland, Verantwortung für sein Schicksal, Humanismus und verbessert allgemein das Image der staatlichen Behörden und Verwaltungen. Die Autoren des Magazins, das sich sowohl an Fachleute als auch an eine breite Leserschaft richtet, sind namhafte Historiker, Archivare, Heimatforscher. Die Leser des Magazins sind Menschen verschiedener Altersgruppen und Berufe. Für die Förderung hoher ethischer und moralischer Prinzipien wurde der Zeitschrift die Auszeichnung der Ausstellung "Presse-2006", "Presse-2007" - "Der goldene Fonds der Presse" verliehen. Es wird russischen Bibliotheken zum Erwerb von Sammlungen empfohlen. Im Laufe der Jahre haben die Herausgeber Sonderausgaben vorbereitet und veröffentlicht, die den Jahrestagen bestimmter Städte oder Regionen der Russischen Föderation gewidmet sind. Wir laden Sie ein, sich an einem gemeinsamen Projekt zur Herausgabe einer Magazinausgabe zu beteiligen, die ganz oder teilweise dem Jubiläum Ihres Museums gewidmet sein wird.

Leiter der Verwaltung des Stadtbezirks Serebryano-Prudsky Vladimir Vladimirovich Melnikov, Stellvertreter<...>Der erste stellvertretende Leiter der Verwaltung des Stadtbezirks Serebryano-Prudsky Wladimir Wladimirowitsch ist gekommen<...>Sein Stellvertreter Gennady Krasnikov rief jedoch düster aus, als würde er während der Pest ein Fest leiten:<...>S. 26–27. 13 Listen der Majors nach Dienstalter für 1840. SPb., 1840.<...>S.137. 14 Listen der Oberstleutnants nach Dienstalter für 1846. SPb., 1846.

Vorschau: Magazin Moskau. Geschichte des russischen Staates Nr. 10 2008.pdf (0,1 Mb)

Grundlagen der bioorganischen Chemie [proc. Zuschuss]

M.: FLINTA

Das Lehrbuch umreißt die Grundlagen der bioorganischen und organischen Chemie, diskutiert die Hauptklassen und Nomenklatur organischer Verbindungen, zeigt die strukturellen Merkmale und Eigenschaften organischer Substanzen, die für biochemische Prozesse wichtig sind - Kohlenhydrate, Lipide, Aminosäuren, Peptide, Proteine und Nukleinsäuren.

die Grundstruktur der Verbindung. Die Senior-Funktionsgruppe wird unter Berücksichtigung der relativen Seniorität bestimmt<...>Tabelle 3 Rangfolge funktioneller Gruppen und deren Bezeichnung im Namen einer organischen Verbindung<...>in alphabetischer Reihenfolge vor dem Namen der übergeordneten Struktur. Position funktioneller Gruppen, Substituenten<...>die folgende organische Verbindung: CH C CH2 C COOH CH3 CH2 CH3 CH3 OH 1 2 3 4 5 6 7 1. gemäß der Rangordnung<...>(diese Substituenten sind -n, -cH2OH, -OH und -CHO). für Glycerinaldehyd sind zwei Formen möglich

Vorschau: Grundlagen der Bioorganischen Chemie.pdf (0,8 Mb)

Nr. 6 [Bulletin des Europäischen Gerichtshofs für Menschenrechte, 2016]

Das Bulletin des Europäischen Gerichtshofs für Menschenrechte ist die einzige Veröffentlichung in Russland, die eine vollständige Übersetzung des offiziellen Bulletins des Europäischen Gerichtshofs für Menschenrechte ins Russische veröffentlicht. Auf Initiative des Kommissars der Russischen Föderation beim Europäischen Gerichtshof für Menschenrechte veröffentlicht jede Ausgabe der Zeitschrift die vollständigen Texte der Urteile und Entscheidungen, die zu Beschwerden gegen die Russische Föderation ergangen sind. Die Auswahl der im Heft veröffentlichten Urteile orientiert sich an der Bedeutung der darin dargelegten Rechtspositionen für die nationale Rechtsprechung und den Wünschen unserer Leser. Neben den Texten der Rechtsakte enthält die Zeitschrift analytisches Material, statistische Daten und Autorenartikel zu den Rechtsproblemen des Europarates und des Europäischen Gerichtshofs für Menschenrechte.

Regel 52 Dienstalter 1.<...>Das Dienstalter der Vizepräsidenten des Gerichtshofs, die am selben Tag in ihr Amt gewählt werden, wird festgelegt<...>in Übereinstimmung mit der in Regel 5 festgelegten Rangfolge.<...>Regel 10 Pflichten der Vizepräsidenten des Gerichtshofs Die Vizepräsidenten des Gerichtshofs unterstützen<...>Regel 11 Ersetzung des Präsidenten des Gerichtshofs und der Vizepräsidenten des Gerichtshofs Wenn der Präsident des Gerichtshofs und die Vizepräsidenten

Vorschau: Bulletin des Europäischen Gerichtshofs für Menschenrechte Nr. 6 2016.pdf (0,5 Mb)

Der Artikel erzählt von der Gründung der Kasaner Infanterie-Kadettenschule, ihrer Arbeit von 1866 bis 1909, der Organisation des Bildungsprozesses und den Abschlussprüfungen. Die Namen einiger Leiter der Schule und Daten über ihre berühmtesten Absolventen sind angegeben.

An den Tisch, an dem der Schulleiter und der Klasseninspektor sitzen, nähern sich die vom Dienstalter der Liste Gerufenen<...>Der erste opfert sein Dienstalter und wird um zwanzig Personen reduziert, um zusammen mit einem Freund zu wählen<...>Ab 1931 - Stabschef der Roten Armee, ab 1935 - Generalstabschef; 1937-1938 - Erster Stellvertreter<...>1900 wurde er zum Leiter der Rigaer Polizei ernannt, 1905 zum stellvertretenden Leiter des St. Petersburger Detektivs

Nr. 4 [Militärgeschichtliches Journal, 2008]

Monatliche populärwissenschaftliche Veröffentlichung des Verteidigungsministeriums der Russischen Föderation. Es behandelt aktuelle Themen der in- und ausländischen Militärgeschichte, die Militärpolitik des russischen Staates in allen Phasen seiner Entstehung und Entwicklung, die historische Erfahrung bei der Gewährleistung der nationalen Sicherheit, die Entwicklungsgeschichte der Militärwissenschaft und -technologie sowie herausragende Aktivitäten Russische und sowjetische Kommandeure und Marinekommandanten sowie viele andere Aspekte der Militärgeschichte und -wissenschaft. Die Leser der Zeitschrift sind professionelle Historiker, Spezialisten aus Forschungseinrichtungen, Fakultäten, Offiziere und Kadetten von militärischen Bildungseinrichtungen, Veteranen des Großen Vaterländischen Krieges und der Streitkräfte sowie alle, die sich für Militärgeschichte interessieren. Die Publikation wird auch für die jüngere Generation interessant sein, da sie die Rubrik „Magazin zur Jugendmilitärgeschichte“ enthält. Neben Artikeln veröffentlicht sie Kryptogramme, Kettenwörter und Kreuzworträtsel zu militärhistorischen Themen. Die Autoren der Publikation sind drei Kandidaten der Wissenschaften, ein geehrter Kulturschaffender Russlands sowie Militärexperten und Historiker. Dies garantiert ein hohes professionelles Niveau des Inhalts der Zeitschrift, bestehend aus Überschriften wie "Militärsymbole", "Militärwappenwerk", "Familienarchiv", "Symbole des Russischen Reiches", "Durch die Seiten seltener Ausgaben" , "Bücherregal eines Militärhistorikers", "Kritik und Bibliographie", "Denkwürdige Daten" und andere. Darüber hinaus veröffentlicht die Zeitschrift Informationen zu Ergebnissen historischer Forschung sowie Berichte zu thematischen Ausstellungen und Ausstellungen von Archiven und Museen. Die „Militärhistorische Zeitschrift“ erscheint seit August 1939 bis heute mit Unterbrechung: Ihre Herausgabe wurde mit Ausbruch des Zweiten Weltkriegs vorübergehend eingestellt und bereits 1959 wieder aufgenommen. Vor vier Jahren erschien eine Sonderbeilage der Zeitschrift auf der Internet - „Militärhistorisches Magazin. Internetanwendung". Ihre Hauptaufgabe ist die Veröffentlichung von Artikeln, Dokumenten und wissenschaftlichen Forschungsergebnissen, die aufgrund des begrenzten Umfangs der Zeitschrift - 80 Seiten und 8 Farbseiten - nicht in eine gedruckte Ausgabe aufgenommen werden können. Derzeit arbeitet die Publikation aktiv mit Bildungseinrichtungen zusammen und organisiert auch Besucher- und Korrespondenzleserkonferenzen, Seminare und Runde Tische.

So wurde im Dekret vom 14. April 1714 festgelegt, dass alle Offiziere freie Stellen nach Dienstalter besetzten.<...>Das Dienstalter wurde jedoch bei der Herstellung anderer Offiziersränge berücksichtigt.<...>Minich, die weitere Erstellung von All-Heereslisten nach Dienstalter wurde gestrichen9.<...>Dieses Gesetz bestimmte, "niemanden nach Dienstalter hervorzubringen".<...>Und sein stellvertretender englischer General G.

Vorschau: Militärhistorisches Magazin Nr. 4 2008.pdf (1,8 Mb)

Grundkurs Organische Chemie

Ivanovo State University of Chemical Technology

Das Lehrbuch enthält die wesentlichen theoretischen Grundlagen der Vorlesung zum Fach Organische Chemie und die Grundlagen der Biochemie, die Regelungsaufgabe und Empfehlungen zu ihrer Durchführung. Empfohlen vom Bildungs- und Methodenverband für die Ausbildung auf dem Gebiet der Chemischen Technik und Biotechnologie als Lehrmittel für Studierende der Hochschulen der Fachrichtungen Chemische Technik und Energie- und ressourcenschonende Verfahren in der Chemischen Technik, Petrochemie und Biotechnologie.

Diese Substituenten werden in der Reihenfolge ihres Vorrangs (von weniger komplex zu komplexer) benannt.<...>Zweiwertige Substituenten werden aufgerufen, indem das Suffix -an durch -yliden ersetzt wird (Ausnahme ist der Substituent Methylen<...>ein asymmetrisches Atom in einem Molekül und ordnen die damit verbundenen Gruppen in der Reihenfolge S-Isomer R-Isomer in absteigender Rangfolge an<...>Die Rotation von ihm über den nächstältesten Stellvertreter (C2H5-) zum jüngsten (CH3-) verläuft<...>Stellvertreter .

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Die zwölfte Ausgabe des Almanachs des St. Philaret Orthodox Christian Institute enthält Artikel zu Bibelstudien, Theologie und Liturgie.

Kroshkina Hierarchismus und Dienstalter in den Schriften der apostolischen Männer O.V.<...>Es entsteht ein etwas verzerrtes Bild des Bischofs in erster Linie als Hohepriester und Stellvertreter Christi<...>Wenn wir zwischen den Begriffen Dienstalter und Hierarchie unterscheiden, dann meinen wir Dienstalter<...>in den Schriften der apostolischen Männer 63 und des Stellvertreters Christi, dann bedarf es in der Kirche keiner Suche, Kreativität<...>Die Mehrheit der Gemeindemitglieder liest häufiger Gebetbücher als das Evangelium“, bezeugt Hegumen Evfimy (Moiseev), Stellvertreter

Lehrbuch Grundlagen der Organischen Chemie. Zuschuss

Moskau: Labor des Wissens

Die Lehrpublikation, verfasst von Lehrkräften des Instituts für Organische Chemie, Fakultät für Chemie, Staatliche Universität Moskau, skizziert einen kurzen Kurs in Organischer Chemie, einschließlich Informationen über die Struktur, Herstellungsmethoden, Eigenschaften und Anwendungen der Hauptklassen organischer Verbindungen . Die Merkmale der Mechanismen der wichtigsten organischen Reaktionen (nucleophile Substitution, Eliminierung etc.) werden betrachtet. Die notwendigen Informationen über die modernsten und informativsten physikalisch-chemischen Methoden zur Untersuchung organischer Verbindungen (Massenspektrometrie, NMR-Spektroskopie, IR-Spektroskopie usw.) werden gegeben.

Wenn die Substituentenatome der Ethyleneinheit gleich sind, sollte die Bestimmung des Dienstalters gemäß „<...>Beispielsweise sind Ethyl-, Vinyl- und Acetylengruppen in der folgenden Reihe nach Rangfolge angeordnet: CH3CH2<...>− (ССНН) Vorrang von sauerstoffhaltigen Gruppen<...>Um Enantiomere zu bezeichnen, wird die R/S-Nomenklatur angenommen, basierend auf dem Rang der Substituenten.<...>Lassen Sie die Seniorität der Substituenten in der folgenden Reihenfolge ändern: a > b > c > d, dann der Übergang von der Senior

Vorschau: Studienführer Grundlagen der organischen Chemie. - 3. Aufl. (E-Mail) .pdf (0,4 Mb)

Lehrbuch der organischen Chemie. Zuschuss

Berücksichtigt werden der aktuelle Stand der Theorie der Struktur organischer Verbindungen, Methoden zur Bestimmung der Struktur organischer Moleküle, die Hauptklassen organischer Verbindungen und ihre Reaktivität. Es gibt Fragen zur Selbstkontrolle. Reis. 27. Registerkarte. 2. Literatur: 7 Titel.

Geben Sie im Titel die Orte der Abgeordneten in Zahlen an, nennen Sie die Abgeordneten und geben Sie ihre Anzahl an. 3.<...>Bei zwei unterschiedlichen Substituenten bestimmt der Eintritt des nächsten Substituenten in den Ring den Substituenten<...>Das Dienstalter wird durch Ordnungszahlen bestimmt - je mehr, desto älter.<...>Wenn die Gruppenpriorität im Uhrzeigersinn abnimmt, hat das asymmetrische Zentrum eine R-Konfiguration.<...>Sinkt die Seniorität der Substituenten entgegen dem Uhrzeigersinn, handelt es sich um eine S-Konfiguration.

Vorschau: Studienführer Organische Chemie.pdf (0,9 Mb)

Nr. 4 [Rechnungswesen und Banken, 2013]

Eine der führenden russischen Bankpublikationen. Es erscheint seit 1996. Es behandelt die Organisation und Führung der Buchhaltung in Kreditinstituten, ihre Besteuerung und Analyse der Finanzlage, die Einführung neuer Technologien und die rechtlichen Aspekte des Bankwesens. Kontoauszüge werden veröffentlicht.

Der Entwurf des Bürgerlichen Gesetzbuches der Russischen Föderation sieht die Möglichkeit vor, den Zeitrang von Hypotheken zu übertragen (Zeitrang von Hypotheken in Bezug auf<...>Pfandrecht, Dienstalter gemäß Copyright OJSC „Central Design Bureau „BIBCOM“ & LLC „Agency Book-Service“ Nr. 4’2013 55<...>Die Übertragung des Dienstalters unterliegt der staatlichen Registrierung.<...>innerhalb der Grenzen des Betrags, dessen Dienstalter übertragen wird.<...>die Bedingungen der Hypothek, für die der Vorrang gewährt wird. * * * Das Projekt achtet besonders auf den Schutz der Rechte

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Organische Chemie. Aufgaben für Tests und Methoden ihrer Lösungen. Teil 2 Studien. Zuschuss

Enthält Materialien der Vorlesung, Lösungsbeispiele und Kontrollaufgaben zu funktionellen Derivaten von Kohlenwasserstoffen. Es dient der Selbstvorbereitung auf Praktika, Durchführung von Klausuren, Klausuren- und Prüfungsvorbereitung für Studierende technischer Fachrichtungen des Fernstudiums der Fachrichtung „Organische Chemie“.

Wenn außerdem das Stickstoffatom Substituenten aufweist, dann sind die Position und die Anzahl der Substituenten angegeben.<...>Bestimmen Sie bei diesem System zuerst den Vorrang oder die Sequenz der zugeordneten Substituenten<...>ein asymmetrisches Atom, basierend auf den Vorrangregeln. 1.<...>Wenn das Dienstalter nicht aus den ersten Atomen bestimmt werden kann, die einem asymmetrischen Atom zugeordnet sind, dann das Dienstalter<...>Es gibt keine Elektronendonor-Substituenten.

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Nr. 2 [Zeitschrift für Militärgeschichte, 2017]

LANTSOVA (Stellvertretende Exekutivsekretärin der Redaktion); EV KRIEGER; AA<...>Es enthielt eine Anforderung, die Grundsätze des Dienstalters (Dienstalter<...>Zwar wurde in dieser Zeit das Dienstalter im Rang gezählt, das den Junkern zugeordnet wurde, die sich in ihren Studien auszeichneten.<...>Wichtig war die Unterschrift des ersten stellvertretenden Kommandanten des BTiMV Korobkov.<...>Stellvertretender Jakow Nikolajewitsch Fedorenko. Lass es von jemandem lesen."

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Der Artikel ist dem Studium der Namen von Struktureinheiten und Positionen in den Organigrammen der niedersächsischen Staatskanzlei und der Verwaltung des Gouverneurs des Perm-Territoriums gewidmet. Ziel der Arbeit ist es, interkulturelle und interlinguale Asymmetrien in den Organigrammen dieser Regierungsstrukturen zu identifizieren. Das Organigramm ist eine Visualisierung der Organisations- und Personalstruktur der Regierung, es spiegelt die Hierarchie der Regierungsabteilungen wider und gibt den Namen, die Position und den Nachnamen des Abteilungsleiters an. Das Organigramm gilt als eine Unterart von hinweisenden Orientierungstexten. Die Analyse zeigte, dass sich interkulturelle Asymmetrie auf der Ebene der hierarchischen Organisation von Strukturen von Regierungsbehörden (eine Diskrepanz zwischen der Anzahl der Abteilungen und ihrer funktionalen Ausrichtung), interlingualer Asymmetrie - auf der Ebene der Namen von funktionalen Subsystemen, Verwaltungseinheiten und manifestiert die Namen der leitenden Positionen. In der Verwaltung des Gouverneurs des Perm-Territoriums und der Niedersächsischen Staatskanzlei wurden nach Status oder Funktion gleichwertige Positionen bestimmt, zum Beispiel: Gouverneur - Ministerpräsident, Direktor der Abteilung des Perm-Territoriums - Leiter der Abteilung in der Staatskanzlei, Leiter der Verwaltung des Gouverneurs des Perm-Territoriums - Leiter der Staatskanzlei. Die erzielten Ergebnisse können in der Ausbildung von Bachelor- und Masterstudiengängen der Studienrichtung „Sprachwissenschaft“ des Profils „Übersetzen und Übersetzungswissenschaft“, „Staats- und Kommunalverwaltung“ zur Erweiterung des Weltbildes, zur Sicherstellung eines adäquaten Kommunikationsverhaltens genutzt werden bei hochrangigen Besuchen

Berufen, um die Grundregeln des diplomatischen Protokolls zu kennen und Informationen über das Dienstalter des Protokolls zu erhalten<...>Politische Kommunikation 83 und stellvertretender Abteilungsleiter.<...>Bei der Ausbildung von Übersetzern ist es notwendig, das Konzept des Protokolldienstalters zu erklären, um Übersetzungen zu schulen

Rechtsprechung des Europäischen Gerichtshofs für Menschenrechte zu Artikel 10 der Europäischen Konvention. T. 1 Sammlung

Verteidigungszentrum für Medienrechte

Das Buch präsentiert erstmals ins Russische übersetzt ausgewählte Urteile des Europäischen Gerichtshofs für Menschenrechte zu Artikel 10 der Europäischen Konvention zur Gewährleistung der Meinungsfreiheit. In dieser Veröffentlichung wird jedes Urteil von einer kurzen, informellen Zusammenfassung des Falles begleitet, um die Navigation durch die Rechtsprechung des Europäischen Gerichtshofs zu erleichtern.

Regel 5 (Dienstalter) 1.<...>Nach dem Präsidenten, den Vizepräsidenten und den Sektionspräsidenten die Rangordnung der gewählten Richter<...>Das Dienstalter der Vizepräsidenten des Gerichtshofs, die am selben Tag in ihr Amt gewählt werden, wird festgelegt<...>In der Rangfolge folgen Ad-hoc-Richter den gewählten Richtern; ihr Dienstalter wird auch durch bestimmt<...>Regel 10 (Pflichten der Vizepräsidenten des Gerichtshofs) Die Vizepräsidenten des Gerichtshofs unterstützen

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Studien zu Ständen, öffentlichen Diensten und Leitungsgremien des Russischen Reiches. Zuschuss

Geschwister. föder. Universität

Das Handbuch beschreibt die sich im 18.–19. Jahrhundert in der Gesellschaft entwickelnden Stände; das System des Wehr- und Zivildienstes wird berücksichtigt; die Bildung und Tätigkeit der staatlichen Verwaltungsorgane des Russischen Reiches werden gezeigt.

Nach Dienstalter und freien Stellen wurden sie auch in die Reihen der Chief Officers befördert.<...>Die Beförderung zu Obersten erfolgte bei freien Stellen nach Dienstalter oder außerhalb der Regeln.<...>Jeder Minister hatte einen oder mehrere ihm unterstellte Genossen (Stellvertreter).<...>Die Abteilung wurde von einem Direktor geleitet, dessen Stellvertreter in der Regel ein Vizedirektor war.<...>Vizedirektor - 1812-1917. Position des stellvertretenden Direktors der Abteilung, Büro des Ministeriums

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Nr. 8 [Welt der Rechtswissenschaften, 2010]

Die Zeitschrift „World of Legal Science“ ist in die neue Liste der begutachteten wissenschaftlichen Veröffentlichungen aufgenommen worden, in denen die wichtigsten Ergebnisse für den Grad „Candidate of Science“ für den Grad „Doctor of Science“ vom 1. Dezember 2015 Nr. 13-6518 ( Nummer in der Liste 1614) sollte veröffentlicht werden

Grigonis STELLVERTRETENDER CHEFREDAKTEUR: V.M. Chibinev REDAKTIONSANSCHRIFT: 191187, Moskau<...>Das Dienstalter zwischen Land- und Seerängen wurde wie folgt bestimmt: „... wer ist mit wem im gleichen Rang<...>Dem Produktionsalter wurde große Bedeutung beigemessen.<...>Darüber hinaus wurde die Aufteilung der letzteren nach Klassen sowie die Berechnung des Dienstalters zum Zeitpunkt der Ernennung beibehalten.<...>Stellvertreter V.F.

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Analysieren wir die Frage des Pfandrechts in einer komplexeren Situation, nämlich bei der Zukunftssicherung<...>EINLAGEN FÜR ZUKÜNFTIGE VERPFLICHTUNGEN Der Artikel analysiert die Frage der Bestimmung des Dienstalters<...>Schlüsselwörter: Verpfändung, Dienstalter, künftige Verbindlichkeit, Eintragung von Pfandanzeigen an beweglichen Sachen<...>Kann sich B auf sein Dienstalter beziehen?<...>IX:–4:101 DCFR, eine solche Verzögerung bei der Erstellung hat keinen Einfluss auf die Frage des Vorrangs.

Absatz

Das Material zu den Hauptabschnitten der organischen Chemie wird kurz vorgestellt, die wichtigsten Methoden zur Untersuchung organischer Substanzen, qualitative Reaktionen und Methoden zur Identifizierung einzelner Verbindungen werden betrachtet.

Das Dienstalter wird durch besondere Regeln für den sukzessiven Vorrang der Abgeordneten CH 3 CH 2 bestimmt<...>Dabei sind zwei Arten der Anordnung von Substituenten an den Ecken des Tetraeders möglich.<...>: A E D B B D E A (zwei Permutationen von Substituenten) 3) mit einem festen Substituenten können die anderen drei sein<...>Isomerie der Substituentenstruktur: Propylbenzol Isopropylbenzol 2.<...>Isomerie der Zahl der Substituenten: Ethylbenzol ortho-Xylol 2.8.

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Verbesserung des Systems der Arbeitsmotivation für Hotelmitarbeiter in Moskau (am Beispiel des East Gate Hotels)

Geprüft durch das Suchsystem der Textentlehnungen

<...> <...> <...> <...>

Der Artikel zeigt kurz die Aktivitäten eines prominenten sowjetischen Marinekommandanten, Admiral L.M. Haller, der 1948 grundlos unterdrückt wurde.

erläuterte Haller seine Ernennung zum Chef der Seestreitkräfte (namorsi) unter Umgehung des Dienstalters<...>Galler wurde zum stellvertretenden Chef der Seestreitkräfte der Roten Armee ernannt22.<...>Smirnov-Svetlovsky), sowie der stellvertretende Kommandeur der Pazifikflotte, Kapitän 1. Rang N.G. Kuznetsova.<...>Haller wurde zum stellvertretenden Volkskommissar für Schiffbau und Rüstung ernannt.<...>Kuznetsov, Lev Mikhailovich, erfüllte praktisch auch die Aufgaben des Ersten Stellvertretenden Volkskommissars der Marine.

Laborworkshop in organischer Chemie

VSU-Verlag

Erstellt am Institut für Organische Chemie, Fakultät für Chemie, Staatliche Universität Woronesch.

Bestimmung der Rangordnung der Abgeordneten. Optische Isomerie, optische Aktivität.<...>Induktionsmechanismus zur Übertragung des Einflusses von Substituenten.<...>Qualitative Beurteilung der Stärke und Richtung des induktiven Einflusses von Substituenten.<...>Konjugierter Mechanismus zur Übertragung des Einflusses von Substituenten.<...>Qualitative Bewertung der Stärke und Richtung mesomerer Effekte von ±M-Substituenten.

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Der Artikel analysiert die Frage der Bestimmung des Zeitrangs von Pfandrechten im Falle der Sicherung einer zukünftigen Verpflichtung: Kann sich der Pfandgläubiger im Voraus vor Eintritt der gesicherten Verpflichtung einen Vorteil bei der Befriedigung seiner Ansprüche gegenüber anderen Pfandgläubigern vorbehalten und ob die Antwort zur gestellten Frage kommt es darauf an, ob das Pfand meldepflichtig ist (Rechnungslegung)? Bei der Betrachtung dieser Problematik bezieht sich der Autor unter anderem auf ausländische Erfahrungen, die sich im DCFR, dem UNCITRAL Legislative Guide on Secured Transactions, widerspiegeln.

Zum Beispiel das Senioritätsprinzip, auf dessen Grundlage das gesamte System der Arbeitsmotivation in Japan bestimmt wird<...>Auch das Senioritätsprinzip bleibt gewahrt, sowohl bei der Verteilung von Sozialleistungen und Diensten als auch bei der Festlegung<...>Vergütung in Abhängigkeit von der Alterskategorie des Mitarbeiters. Nach Ansicht vieler Forscher ist das Dienstaltersystem<...>Durch die Wahrung des Dienstaltersprinzips können Sie das Personal des Unternehmens genau in unterschiedliche Gruppen einteilen<...>Book-Service“ 56 Anhang 2 Organisationsstruktur des Hotels „East Gate“ Generaldirektor Stv

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#6 [Recht, 2015]

Die Struktur des Magazins umfasst die folgenden Rubriken: Interviews mit Personen, die den Stand der Gesetzgebung und der Strafverfolgung im Land wirklich beeinflussen. Wir stellen unseren Gästen Ihre Fragen. Fall. Expertenkommentare - die wichtigsten Ereignisse des Landes durch die Augen führender Anwälte Russlands. Neuigkeiten aus der Rechtswelt - was in einem Monat passiert ist und was morgen zu erwarten ist. Anwaltskanzleien, Behörden, Universitäten, Forschungszentren. Das Thema der Ausgabe sind wissenschaftliche und praktische Artikel von führenden Wissenschaftlern und Praktikern. Gerichtspraxis - die wichtigsten und interessantesten Entscheidungen von Schiedsgerichten und Gerichten der allgemeinen Gerichtsbarkeit. Trends und Kommentare. Diskussionsclub - Diskussion problematischer Fragen der Gesetzgebung und Praxis ihrer Anwendung. Theorie und Praxis - Recherchen unserer Autoren zu aktuellen Rechtsthemen. Auslandserfahrung - Analyse theoretischer und praktischer Probleme der russischen Rechtsordnung, die in anderen Ländern auftreten. Artikel ausländischer Forscher und praktizierender Rechtsanwälte. Bewertungen. Rezensionen - Rezensionen der interessantesten Neuheiten der juristischen Literatur und Rezensionen von Vertretern der Rechtswissenschaft.

Stellvertreter

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Der Artikel widmet sich dem in der russischen Rechtsordnung noch unbekannten Phänomen des Super-Seniorentums: einem Pfandgläubiger, der den Erwerb von Eigentum finanziert, einen unbedingten Vorteil gegenüber anderen Pfandgläubigern zu gewähren. Mit der Einführung eines Systems zur Registrierung von Verpfändungsanzeigen für bewegliches Vermögen und zur Bestimmung des Dienstalters in Russland zum Zeitpunkt einer solchen Registrierung kann die Frage des höheren Dienstalters auch für die inländische Rechtsordnung relevant sein, wenn die Möglichkeit besteht, zukünftige Sachen zu verpfänden . Der Autor analysiert Auslandserfahrungen, die Gründe für die Gewährung von Super-Senioren an Personen, die die Akquisition finanzieren, und wirft auch die Frage auf, ob es ratsam ist, einen ausländischen Ansatz durch den russischen Gesetzgeber zu übernehmen.

Mit der Einführung eines Systems zur Registrierung von Verpfändungsanzeigen für bewegliches Vermögen und zur Bestimmung des Dienstalters in Russland<...>Bei einer solchen Regel zum Bestimmen des Vorrangs besteht die Notwendigkeit, eine Besonderheit vorzusehen<...>Wenn wir die allgemeinen DCFR-Regeln zum Dienstalter befolgen würden (das Dienstalter wird zum Zeitpunkt der Registrierung bestimmt<...>Mit anderen Worten, der Pfandgläubiger einer künftigen Sache kann sich den Zeitrang seines Rechts im Voraus reservieren.<...>Das Dienstalter des Pfandgläubigers in einer solchen Situation bestimmt sich nach dem Zeitpunkt der Entstehung des Pfandrechts (Ziffer 1

Am 18. Mai 1389 ruhte Großherzog Dmitri Iwanowitsch Donskoi. Vor seinem Tod nannte er sich laut den Chroniken „den Sohn seines ältesten Prinzen Wassili und gab ihm seine eigene große Herrschaft, sein Vaterland ... das russische Land; und ich habe meinen Söhnen die Städte meines Vaterlandes in Teilen weggegeben, auf denen sie Fürsten haben und ihre Ländereien durch das Los aufgeteilt haben ... ". Jeder erhielt das Land des eigentlichen Moskauer Fürstentums und einen Teil des Territoriums von Wladimir, das zum ersten Mal zum „Vaterland“ der Moskauer Fürsten wurde. Der Titel des Großherzogs von Wladimir und Moskau wurde auf den ältesten Sohn übertragen

geistliches Testament sagte, was er sagen wollte und zu sagen hatte - das Prinzip der Übertragung der großen Herrschaft durch das Dienstalter<...>So weicht Dmitry Ivanovich vom Prinzip des Stammesalters unter den Fürsten des "Nestes von Kalita" ab.<...>Drittens ist die Prinzessin-Mutter der Garant für die Thronfolge nach Dienstalter.<...>Es scheint, dass Dmitry die Möglichkeit einer langfristigen Wirkung des Erbschaftsprinzips von Anfang an ausgeschlossen hat<...>Immerhin hat Dmitry Donskoy in seinem Testament nur den Übergang nach dem Dienstalter des Moskauer Tisches festgelegt und nicht

Aktuelle Fragen des Erbrechts [sat. Artikel]

M.: Satzung

Diese Sammlung enthält Beiträge zu so wichtigen Fragen des Erbrechts wie Entstehung und Beendigung eines Erbverhältnisses, Verwaltung des Nachlasses, Verfügungsmöglichkeit im Todesfall, Vererbung von Immaterialgüterrechten etc. Die Autoren des Artikel sind namhafte Experten auf dem Gebiet des Privatrechts. Das Buch bietet eine vergleichende Analyse des modernen russischen Erbrechts und des ausländischen, sowjetischen und vorrevolutionären Erbrechts.

Mikheeva Lidia Yuryevna–stellvertretende LeiterindesForschungszentrumsPrivatrechtmit dem NamenS.S.AlekseevunterPräsident<...>Unter diesen Umständen scheint die öffentliche Hand einen anderen „Stellvertreter“-Eigentümer zu finden<...>, zudem ein „Stellvertreter“,unparteiischundunabhängigvon Erben.DieseFunktionensindtraditionell<...>Die Logik des Vorangehenden nach dem Erben, der in sein Recht eingetreten ist, „ersetzt“ den bisherigen „Stellvertreter“.<...>.1174Zivilgesetzbuch der Russischen Föderation,auflaufendeZahlungendererstenRundeundinnerhalbderRundemüssendurchDienstaltererfülltwerden

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Die Nomenklatur organischer Verbindungen ist ein Handbuch für die außerschulische Arbeit von Studierenden des 2. Studienjahres der Vollzeit- und Teilzeit-Fachbereiche der Fakultät für Pharmazie.

Das Lehrbuch enthält verallgemeinerte Ergebnisse der Regeln der nationalen Nomenklatur organischer Verbindungen, die das Ergebnis der Anpassung internationaler Regeln an die russische Sprache sind, die von den Nomenklaturkommissionen der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) entwickelt wurden. Analysiert werden die Regeln zur Konstruktion der Namen aller Klassen organischer Verbindungen, die als Grundlage für die Zusammensetzung von Arzneimitteln verwendet werden. Das Handbuch ist für die außerschulische Arbeit von Studierenden des 2. Studienjahres der Vollzeit- und Teilzeit-Fachbereiche der Fakultät für Pharmazie bestimmt. Erstellt gemäß dem staatlichen Bildungsstandard für die Ausbildung von Apothekern in der Fachrichtung 060108 "Pharmazie" und entspricht dem vom Allrussischen Bildungs- und Methodenzentrum für medizinische und pharmazeutische Weiterbildung genehmigten Programm für organische Chemie.

IUPAC-Regeln, nur eine Gruppe wird im Namenssuffix erwähnt (der Rest im Präfix), dann Vorrang vor Vorrang<...>Die restlichen Substituenten sind in alphabetischer Reihenfolge aufgelistet.<...>mehr als ein Heteroatom enthält, dann werden sie im Namen einer solchen Verbindung in absteigender Rangfolge aufgeführt<...>Buch-Service "Die häufigsten Präfixe in biologisch aktiven Molekülen (nach Dienstalter<...>Ein komplexer Substituent an Position 5 der Stammstruktur.

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Eine kurze Biografie von Generalmajor Pjotr Semenowitsch Makhrow, Stabschef der Streitkräfte im Süden Russlands (1916), wird gegeben.

Makhrov, der das Hauptquartier neu formierte, zog - unabhängig vom Dienstalter - mehrere junge Talente an<...>Erster stellvertretender General

1882 wurden der berühmte Apotheker, Apothekermeister Andrey Fedorovich Forbricher und seine Familie Adlige des Russischen Reiches. Vorbricher beantragte: „An die Moskauer Adelsversammlung des Staatsrates Andrej Fedorowitsch Vorbicher und der Söhne des Kollegialassessors Nikolai und des Provinzsekretärs Sergej Andrejewitsch Vorbricher. Petition. Laut dem mir gnädigst verliehenen St.-Wladimir-Orden 4. Grades möchte ich zusammen mit meinen Söhnen Nikolai und Sergej in das Stammbuch der Moskauer Provinz eingetragen werden, warum, indem ich eine Kopie der Formelliste vorlege über meinen Dienst, ein Schreiben der oben genannten Bestellung, beglaubigte Kopien der Geburtsurkunden der erwähnten Kinder und ihrer Dienstunterlagen, haben wir die Ehre, die Abgeordnetenversammlung zu bitten, mich und meine Familie in das Stammbuch aufzunehmen und uns eine Kopie des Protokolls und des Adelsdiploms und Rücksendung der Originaldokumente. 1882 Oktobertag. Staatsrat Andrey Fedorovich Forbricher. Kollegialassessor Nikolai Andreevich Forbricher.

Eigene Kanzlei Seiner Kaiserlichen Majestät vom 3. April 1860 Nr. 2 genehmigt in der X-Klasse mit Dienstalter<...>Aktuelle Probleme der modernen Wissenschaft, Nr. 2, 2016 56 wurde für langjährige Dienstzeit zu Senior Titular Councilors befördert<...>des Regierenden Senats vom 3. August 1864 wurde er für das Dienstalter zum Kollegialassessor mit Dienstalter befördert<...>des Regierenden Senats vom 24. September 1868, Nr. 158, für langjährigen Dienst zu Gerichtsberatern mit Dienstalter befördert<...>des Regierenden Senats vom 8. Februar 1877, Nr. 27, wurde zu Staatsräten mit Dienstalter für die Dienstzeit befördert

und V. Prelog im Jahr 1966.

Die Kahn-Ingold-Prelog-Regeln unterscheiden sich von anderen chemischen Nomenklaturen, da sie auf die Lösung eines bestimmten Problems ausgerichtet sind - die Beschreibung der absoluten Konfiguration von Stereoisomeren.

Enzyklopädisches YouTube

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Nomenklatur der Enantiomere nach dem Kahn-Ingold-Prelog-System

Bezeichnung nach R/S-Nomenklatur (Kahn-Ingold-Prelog-System), Beispiel 2

Cyclohexan-Konformationen

Untertitel

Nun, basierend auf dem, was wir bereits wissen, wenn wir dieses Molekül benennen wollen, müssen wir zuerst die längste Kohlenstoffkette finden. Wir haben eine Zwei-Kohlenstoff-Kette und alle Bindungen sind einfach, also haben wir es mit Ethan zu tun. Schreiben wir alles zusammen auf. Mit einem der Kohlenstoffe, die wir haben (nennen wir es den 1. Kohlenstoff, der der 2. Kohlenstoff sein wird), haben wir Brom und Fluor. Wir können es also 1-Brom nennen, und wir schreiben Brom vor Fluor, weil „b“ in alphabetischer Reihenfolge vor „f“ steht. 1-Brom-1-Fluor, und jetzt haben wir es mit Ethan zu tun. Wir haben eine Zwei-Kohlenstoff-Kette mit Einfachbindungen - Fluorethan. Dies ist der Name des Moleküls. Ich wollte nur das Material der vorherigen Videos wiederholen, in denen wir die organische Nomenklatur analysiert haben. Jetzt wissen wir bereits aufgrund mehrerer früherer Videos, dass dies auch ein chiraler Kohlenstoff ist, und wenn wir es zu einem Spiegelbild machen, haben wir ein Enantiomer für dieses Molekül, und sie werden Enantiomere füreinander sein. Wie sieht also das Spiegelbild von 1-Brom-1-fluorethan aus? Hier werden wir Kohlenstoff haben. Lassen Sie uns mit den gleichen Farben malen. Wir haben immer noch Brom oben. Die Methylgruppe, die an den Kohlenstoff bindet, befindet sich nun auf der linken Seite, CH3. Fluor wird nach wie vor hinter Kohlenstoff sein, und Wasserstoff wird immer noch aus dem Bild herausragen, aber jetzt auf der rechten Seite. Das ist Wasserstoff. Wie wir uns erinnern, nannten wir es 1-Brom-1-fluorethan, und wir werden dieses Molekül auch 1-Brom-1-fluorethan nennen, aber das sind zwei völlig verschiedene Moleküle. Obwohl sie aus denselben Molekülen bestehen; sie haben die gleiche Summenformel; das gleiche Gerät, das heißt, dieser Kohlenstoff ist mit Wasserstoff, Fluor und Brom verbunden; und dieser Kohlenstoff ist mit denselben Elementen verbunden; dieser Kohlenstoff ist mit Kohlenstoff und drei Wasserstoffatomen verbunden; genau wie dieser; beide sind Stereoisomere. Dies sind Stereoisomere, und sie sind Spiegelbilder voneinander, also sind sie auch Enantiomere. Tatsächlich polarisieren sie erstens das Licht anders und sie haben völlig unterschiedliche chemische Eigenschaften, sowohl im chemischen als auch im biologischen System. Daher ist es nicht sehr gut, dass wir ihnen die gleichen Namen geben. In dieser Form konzentrieren wir uns darauf, wie man zwischen ihnen unterscheidet. Wie kennzeichnen wir also die Unterschiede zwischen ihnen? Das Benennungssystem, das wir hier verwenden werden, heißt Kahn-Ingold-Prelog-Regel, aber es ist ein anderer Kahn, ich bin es nicht. Es wird Kan geschrieben, nicht Khan. Die Cahn-Ingold-Prelog-Regel ist eine Möglichkeit, zwischen diesem Enantiomer, das wir jetzt 1-Brom-1-fluorethan nennen, und diesem Enantiomer, 1-Brom-1-fluorethan, zu unterscheiden. Es ist ziemlich einfach. Am schwierigsten ist es, sich die Drehung des Moleküls in die gewünschte Richtung vorzustellen und herauszufinden, ob dieses Molekül links- oder rechtshändig ist. Jetzt werden wir dies Schritt für Schritt verstehen. Als Erstes identifizieren wir gemäß der Cahn-Ingold-Prelog-Regel das chirale Molekül. Hier ist es ziemlich offensichtlich. Hier haben wir Kohlenstoff. Konzentrieren Sie sich auf das linke Bild, mit dem wir begonnen haben. Er ist mit 3 verschiedenen Gruppen verbunden. Jetzt müssen wir die Gruppen nach Ordnungszahl sortieren. Wenn wir hier sehen, was ist die größte Ordnungszahl von Brom, Wasserstoff, Fluor und Kohlenstoff, der direkt an diesen Kohlenstoff gebunden ist? Hier ist Brom – markieren wir es mit einer dunkleren Farbe. Die Zahl von Brom ist 35, die von Fluor 9, die von Kohlenstoff 6 und schließlich die von Wasserstoff 1. Das heißt, unter ihnen hat Brom die größte Zahl. Geben wir ihm die Nummer 1. Danach kommt Fluor. Das ist Nr. 2. Nr. 3 ist Kohlenstoff. Und Wasserstoff hat die kleinste Nummer, also wird es Nummer 4. Jetzt haben wir sie nummeriert, und der nächste Schritt besteht darin, das Molekül so anzuordnen, dass die Gruppe mit der kleinsten Ordnungszahl hinter dem Bild liegt. Positionieren Sie es hinter dem Molekül. Wasserstoff hat derzeit die kleinste Zahl. Brom hat das größte, Wasserstoff das kleinste, also müssen wir es hinter dem Molekül platzieren. Auf dem Bild steht er jetzt vor ihr. Und wir müssen es hinter dem Molekül platzieren, und das ist der schwierigste Teil – es sich richtig vorzustellen. Wir erinnern uns, dass Fluor ganz hinten ist; dies ist die rechte Seite des Bildes; dieser Teil ragt vor dem Bild hervor. Wir müssen eine Drehung machen. Sie können sich vorstellen, dass wir das Molekül in diese Richtung drehen und ... (lass uns noch einmal zeichnen). Hier werden wir Kohlenstoff haben. Und da dies die Drehrichtung ist, haben wir es um etwa 1/3 um uns selbst gedreht, was etwa 120 Grad entspricht. Jetzt ist Wasserstoff anstelle von Fluor. Hier ist der Wasserstoff. Anstelle dieser Methylgruppe steht nun Fluor. Hier ist Fluor. Die gepunktete Linie zeigt, was dahinter steckt. Und das ist die Vorderseite. Und die Methylgruppe ist jetzt statt Wasserstoff. Sie steht nun vor dem Bild. Sie wird links und außen sein. Hier ragt die Methylgruppe vor dem Bild heraus, außen und links. Hier wird unsere Methylgruppe sein. Wir haben das Bild nur um 120 Grad gedreht. Wir haben es rückwärts gehen lassen, was der erste Schritt ist, nachdem wir den chiralen Kohlenstoff identifiziert und die Elemente nach ihrer Ordnungszahl sortiert haben. Brom wird natürlich immer noch an der Spitze stehen. Nachdem wir nun das Molekül mit der kleinsten Ordnungszahl zurückgelegt haben, wollen wir versuchen, uns die Verteilung der anderen 3 anzusehen. Wir haben 4 Moleküle. Wir betrachten die größte, es ist Brom, Nr. 1. Nr. 2 ist Fluor, Nr. 2, und dann ist Nr. 3 die Methylgruppe. Wir haben einen Kohlenstoff an diesen Kohlenstoff gebunden, hier haben wir Nr. 3. Und gemäß der Cahn-Ingold-Prelog-Regel müssen wir buchstäblich von Nr. 1 zu Nr. 2 zu Nr. 3 gehen? Gehen wir in diesem Fall in diese Richtung. Von Nr. 1 zu Nr. 2 zu Nr. 3 folgen wir im Uhrzeigersinn. Ignorieren wir Wasserstoff vorerst. Er bleibt einfach zurück. Der erste Schritt bestand darin, es als kleinstes Molekül rückwärts zu orientieren. Und uns bleiben 3 große übrig, und wir haben die Richtung bestimmt, in die wir uns von Nr. 1 zu 2 und Nr. 3 bewegen müssen, richtig? In diesem Fall ist die Richtung im Uhrzeigersinn. Wenn wir uns im Uhrzeigersinn bewegen, dann heißt unser Molekül rechtshändig, oder wir können das lateinische Wort für rechts verwenden, das wie Rectus klingt. Daher können wir dieses Molekül jetzt nicht nur 1-Brom-1-fluorethan nennen, sondern R, R - aus dem Wort Rectus hinzufügen. Sie denken vielleicht, dass dies aus dem englischen right (right) stammt, aber wir werden sehen, dass S für die linke Seite verwendet wird, aus dem Wort sinister, also ist der Buchstabe R immer noch aus dem Lateinischen. Und das ist unser (R)-1-Brom-1-fluorethan. Hier ist es. Sie können sich vorstellen, dass dieser umgekehrt sein sollte, er sollte sich gegen den Uhrzeigersinn drehen. Machen wir das schnell. Die Idee ist dieselbe. Wir kennen das größte Element. Dies ist Brom Nummer 1. Es ist das größte in Bezug auf die Ordnungszahl. Fluor ist Nr. 2. Kohlenstoff ist Nr. 3. Wasserstoff ist Nr. 4. Was wir tun müssen, ist, den Wasserstoff zurückzubringen, also müssen wir ihn dorthin zurückbringen, wo jetzt das Fluor ist. Wenn wir dieses Molekül neu zeichnen müssen, dann haben wir hier Kohlenstoff. An der Spitze befindet sich noch Brom. Aber wir werden den Wasserstoff zurückbewegen, also ist der Wasserstoff jetzt dort, wo das Fluor war. Hier ist unser Wasserstoff. Die Methylgruppe, der Kohlenstoff mit 3 Wasserstoffatomen, wandert nun dorthin, wo früher der Wasserstoff war. Es wird jetzt vor dem Bild hervorstehen, da wir es in diese Richtung gedreht haben, und hier ist unsere Methylgruppe. Und das Fluor bewegt sich jetzt dorthin, wo die Methylgruppe war, und hier haben wir Fluor. Jetzt bestimmen wir unter Verwendung der Kahn-Ingold-Prelog-Regel, dass dies Nr. 1 ist, Dies ist Nr. 2, nur durch die Ordnungszahl, dies ist Nr. 3. Wir gehen von Nr. 1 über Nr. 2 zu Nr. 3. Rechts in diese Richtung. Gegen den Uhrzeigersinn. Mit anderen Worten, wir gehen nach links, oder wir können das lateinische Wort verwenden, das wie unheimlich klingt. Das lateinische Wort unheimlich bedeutet im Original „links“. Im modernen Englisch bedeutet das Wort "sinister" "finster". Aber mit Latein hat das nichts zu tun. Wir werden es einfach als Symbol für links verwenden. Wir haben also die linke Version des Moleküls. Wir nennen diese Variante Dieses Enantiomer 1-Brom-1-fluorethan. Nennen wir es S, S aus dem Wort unheimlich, das heißt, links oder gegen den Uhrzeigersinn: (S) -1-Brom-1-Fluorethan. Jetzt können wir diese Namen unterscheiden. Wir wissen, dass dies zwei verschiedene Konfigurationen sind. Und dafür stehen S und R, und wenn wir das daraus machen wollen, müssen wir die verschiedenen Gruppen buchstäblich trennen und wieder verbinden. Das heißt, Sie müssen die Bindungen tatsächlich lösen. Und tatsächlich muss man diese Gruppen auf eine bestimmte Weise vertauschen, um dieses Enantiomer von diesem zu bekommen. Weil sie unterschiedliche Konfigurationen haben und im Grunde unterschiedliche Moleküle, Stereoisomere, Enantiomere sind. Jeder dieser Namen passt zu ihnen … Untertitel von der Amara.org-Community

Bestimmung des Vorrangs

In der modernen stereochemischen IUPAC-Nomenklatur werden Konfigurationen von Doppelbindungen, Stereozentren und anderen Chiralitätselementen basierend auf der gegenseitigen Anordnung von Substituenten (Liganden) an diesen Elementen zugeordnet. Die Geschäftsordnung von Kahn - Ingold - Prelog legt das Dienstalter der Abgeordneten nach den folgenden einander untergeordneten Bestimmungen fest.

Ein Atom mit höherer Ordnungszahl ist älter als ein Atom mit niedrigerer Ordnungszahl. Der Substituentenvergleich wird an dem Atom durchgeführt, das direkt mit dem Stereozentrum oder der Doppelbindung verbunden ist. Je höher die Ordnungszahl dieses Atoms, desto älter der Substituent. Ist das erste Atom der Substituenten gleich, erfolgt der Vergleich durch Atome, die zwei Bindungen vom Stereozentrum (Doppelbindung) entfernt sind (die sogenannten Atome der zweiten Schicht). Dazu werden diese Atome für jeden Substituenten als Liste mit absteigender Ordnungszahl ausgeschrieben und diese Listen Zeile für Zeile verglichen. Der Senior ist der Stellvertreter, zu dessen Gunsten die erste Differenz ausfällt. Wenn die Seniorität der Substituenten nicht durch die Atome der zweiten Schicht bestimmt werden kann, wird der Vergleich durch die Atome der dritten Schicht durchgeführt, und so weiter bis zum ersten Unterschied.
Ein Atom mit einer höheren Atommasse ist älter als ein Atom mit einer niedrigeren Atommasse. Diese Regel gilt normalerweise für Isotope, da sie nicht anhand ihrer Ordnungszahl unterschieden werden können.
Sektionis- Abgeordnete älter Sek- Abgeordnete. Diese Regel gilt für Substituenten, die Doppelbindungen oder planare vierfach koordinierte Fragmente enthalten.
diastereomere Substituenten mit dergleichen(Englisch wie) Bezeichnungen älter als diastereomere Substituenten mit unähnlich(dt. anders) Bezeichnungen. Erstere schließen Substituenten mit den Bezeichnungen ein RR, SS, MM, PP, sektionis, sectranssectrans, Schnitt, Ssectrans, Mseccis Und RM, SP. Die zweite Gruppe umfasst Substituenten mit Bezeichnungen RS, MP, RP, SM, Abschnittsecsectrans, Rsectrans, Abschnitt, Pseccis Und MSektrans.
Stellvertreter mit Bezeichnung R oder Mälter als der Stellvertreter mit der Bezeichnung S oder P .

Die Regeln werden sequentiell nacheinander angewendet, wenn es nicht möglich ist, den Vorrang der Stellvertreter anhand der vorherigen zu bestimmen. Der genaue Wortlaut der Regeln 4 und 5 wird derzeit diskutiert.

Anwendungsbeispiele

IN R/S- Nomenklatur

Zuweisen einer Konfiguration zu einem Stereo Center R oder S erfolgt aufgrund der gegenseitigen Anordnung von Substituenten (Liganden) um das Stereozentrum herum. Dabei wird zu Beginn deren Seniorität nach den Cahn-Ingold-Prelog-Regeln bestimmt, dann wird das dreidimensionale Bild des Moleküls so positioniert, dass sich der Junior-Substituent hinter der Bildebene befindet, danach die Richtung von durch Verringern wird das Dienstalter der verbleibenden Substituenten bestimmt. Wenn der Vorrang im Uhrzeigersinn abnimmt, wird die Stereozentrumskonfiguration bezeichnet R(lat. rectus - rechts). Andernfalls wird die Konfiguration angegeben S(lat. finster - links)

IN E/Z- Nomenklatur

In der Nomenklatur der Oberseiten

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Die Kahn-Ingold-Prelog-Regeln werden auch verwendet, um die Seiten planarer trigonaler Moleküle wie Ketone zu bezeichnen. Beispielsweise sind die Seiten von Aceton identisch, da der Angriff auf das Nucleophil von beiden Seiten des planaren Moleküls zu einem einzigen Produkt führt. Greift das Nucleophil Butanon-2 an, so sind die Seiten von Butanon-2 nicht identisch (enantiotopisch), da beim Angriff auf unterschiedliche Seiten enantiomere Produkte entstehen. Wenn das Keton chiral ist, führt die Bindung an gegenüberliegende Seiten zur Bildung von diastereomeren Produkten, daher werden solche Seiten als diastereotop bezeichnet.

Um die Oberseiten zu bezeichnen, verwenden Sie die Notation Betreff Und si, die jeweils die Richtung der abnehmenden Reihenfolge der Substituenten am trigonalen Kohlenstoffatom der Carbonyl -Gruppe widerspiegeln. In der Abbildung ist beispielsweise das Acetophenon-Molekül zu sehen Betreff-Seiten.

Anmerkungen

. Abgerufen am 5. Februar 2013. Archiviert vom Original am 14. Februar 2013.
Cahn R. S., Ingold C., Prelog V. Spezifikation der molekularen Chiralität // Angew. Chem. Int. Ed. - 1966. - Bd. 5, nein. 4 . - S. 385–415. - DOI:10.1002/ange.196603851 .
Bevorzugte IUPAC Namen. Kapitel 9 . Abgerufen am 5. Februar 2013.

2. Kahn-Ingold-Prelog-Notation (R-S-Nomenklatur)

KAPITEL 7. STEREOCHEMISCHE GRUNDLAGEN DER STRUKTUR ORGANISCHER VERBINDUNGEN

Gefundene Ergebnisse: 79790 (2,23 Sek.)

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Die Nomenklatur organischer Verbindungen ist ein Handbuch für die außerschulische Arbeit von Studierenden des 2. Studienjahres der Vollzeit- und Teilzeit-Fachbereiche der Fakultät für Pharmazie.

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