Unterrichtsthema: Alkene. Herstellung, chemische Eigenschaften und Anwendungen von Alkenen.

Ziele und Zielsetzungen des Unterrichts:

• Überprüfen Sie die spezifischen chemischen Eigenschaften von Ethylen und die allgemeinen Eigenschaften von Alkenen.
• die Konzepte der?-Bindungen und die Mechanismen chemischer Reaktionen vertiefen und konkretisieren;
• erste Vorstellungen über Polymerisationsreaktionen und den Aufbau von Polymeren geben;
• Analyse von Labor- und allgemeinen industriellen Methoden zur Herstellung von Alkenen;
• Weiterentwicklung der Fähigkeit, mit dem Lehrbuch zu arbeiten.

Ausrüstung: Gerät zur Erzeugung von Gasen, KMnO 4 -Lösung, Ethylalkohol, konzentrierte Schwefelsäure, Streichhölzer, Alkohollampe, Sand, Tische „Struktur des Ethylenmoleküls“, „Grundlegende chemische Eigenschaften von Alkenen“, Demonstrationsproben „Polymere“.

WÄHREND DES UNTERRICHTS

I. Organisatorischer Moment

Wir untersuchen weiterhin die homologe Reihe von Alkenen. Heute müssen wir uns mit den Herstellungsmethoden, chemischen Eigenschaften und Anwendungen von Alkenen befassen. Wir müssen die durch die Doppelbindung verursachten chemischen Eigenschaften charakterisieren, ein erstes Verständnis der Polymerisationsreaktionen erlangen und Labor- und Industriemethoden zur Herstellung von Alkenen in Betracht ziehen.

II. Das Wissen der Studierenden aktivieren

1. Welche Kohlenwasserstoffe werden Alkene genannt?

1. Was sind die Merkmale ihrer Struktur?

1. In welchem ​​Hybridzustand befinden sich die Kohlenstoffatome, die in einem Alkenmolekül eine Doppelbindung bilden?

Fazit: Alkene unterscheiden sich von Alkanen durch das Vorhandensein einer Doppelbindung in ihren Molekülen, die die Besonderheiten der chemischen Eigenschaften von Alkenen, Methoden zu ihrer Herstellung und Verwendung bestimmt.

III. Neues Material lernen

1. Methoden zur Herstellung von Alkenen

Erstellen Sie Reaktionsgleichungen, die Methoden zur Herstellung von Alkenen bestätigen

– Cracken von Alkanen C 8 H 18 ––> C 4 H 8 + C 4 H 10 ; (thermisches Cracken bei 400-700 o C)
Oktan Buten Butan
– Dehydrierung von Alkanen C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
Butan Buten Wasserstoff
– Dehydrohalogenierung von Halogenalkanen C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
Chlorbutanhydroxid Butenchlorid Wasser
Kalium Kalium
– Dehydrohalogenierung von Dihalogenalkanen
– Dehydratisierung von Alkoholen C 2 H 5 OH ––> C 2 H 4 + H 2 O (bei Erhitzen in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure)
Erinnern! Bei den Reaktionen der Dehydrierung, Dehydratisierung, Dehydrohalogenierung und Dehalogenierung muss berücksichtigt werden, dass Wasserstoff bevorzugt von weniger hydrierten Kohlenstoffatomen abstrahiert wird (Zaitsev-Regel, 1875).

2. Chemische Eigenschaften von Alkenen

Die Art der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bestimmt die Art der chemischen Reaktionen, an denen organische Substanzen teilnehmen. Das Vorhandensein einer doppelten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung in den Molekülen von Ethylenkohlenwasserstoffen bestimmt die folgenden Eigenschaften dieser Verbindungen:
– Das Vorhandensein einer Doppelbindung ermöglicht die Klassifizierung von Alkenen als ungesättigte Verbindungen. Ihre Umwandlung in gesättigte Olefine ist nur durch Additionsreaktionen möglich, die das Hauptmerkmal des chemischen Verhaltens von Olefinen darstellen;
– Die Doppelbindung stellt eine erhebliche Konzentration der Elektronendichte dar, sodass Additionsreaktionen elektrophiler Natur sind.
– Eine Doppelbindung besteht aus einer – und einer – Bindung, die recht leicht polarisiert ist.

Reaktionsgleichungen, die die chemischen Eigenschaften von Alkenen charakterisieren

a) Additionsreaktionen

Erinnern! Substitutionsreaktionen sind charakteristisch für Alkane und höhere Cycloalkane, die nur Einfachbindungen aufweisen; Additionsreaktionen sind charakteristisch für Alkene, Diene und Alkine, die Doppel- und Dreifachbindungen aufweisen.

Erinnern! Folgende Mechanismen zum Aufbrechen der -Bindung sind möglich:

a) Wenn Alkene und das Reagens unpolare Verbindungen sind, wird die -Bindung aufgebrochen und es entsteht ein freies Radikal:

H 2 C = CH 2 + H: H ––> + +

b) Handelt es sich bei Alken und Reagens um polare Verbindungen, so führt die Spaltung der -Bindung zur Bildung von Ionen:

c) Wenn sich Reagenzien, die Wasserstoffatome im Molekül enthalten, an der Stelle einer gebrochenen Bindung verbinden, bindet Wasserstoff immer an ein stärker hydriertes Kohlenstoffatom (Morkownikows Regel, 1869).

– Polymerisationsreaktion nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 –– > (– CH 2 – CH 2 –)n
Ethen-Polyethylen

b) Oxidationsreaktion

Laborerfahrung. Erhalten Sie Ethylen und studieren Sie seine Eigenschaften (Anleitung auf Schülertischen)

Anleitung zur Gewinnung von Ethylen und Experimente damit

1. Geben Sie 2 ml konzentrierte Schwefelsäure, 1 ml Alkohol und eine kleine Menge Sand in ein Reagenzglas.
2. Verschließen Sie das Reagenzglas mit einem Stopfen mit Gasauslassrohr und erhitzen Sie es in der Flamme einer Alkohollampe.
3. Leiten Sie das freigesetzte Gas durch eine Lösung mit Kaliumpermanganat. Beachten Sie die Farbänderung der Lösung.
4. Zünden Sie das Gas am Ende des Gasauslassrohrs an. Achten Sie auf die Farbe der Flamme.

– Alkene brennen mit leuchtender Flamme. (Warum?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (bei vollständiger Oxidation sind die Reaktionsprodukte Kohlendioxid und Wasser)

Qualitative Reaktion: „milde Oxidation (in wässriger Lösung)“

– Alkene entfärben eine Lösung von Kaliumpermanganat (Wagner-Reaktion)

Unter erschwerten Bedingungen im sauren Milieu können die Reaktionsprodukte beispielsweise Carbonsäuren sein (in Gegenwart von Säuren):

CH 3 – CH = CH 2 + 4 [O] ––> CH 3 COOH + HCOOH

– katalytische Oxidation

Denken Sie an die Hauptsache!

1. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe nehmen aktiv an Additionsreaktionen teil.
2. Die Reaktivität von Alkenen beruht auf der Tatsache, dass die Bindung unter dem Einfluss von Reagenzien leicht aufgebrochen wird.
3. Durch die Addition kommt es zum Übergang der Kohlenstoffatome von sp 2 zu sp 3 – ein Hybridzustand. Das Reaktionsprodukt hat limitierenden Charakter.
4. Wenn Ethylen, Propylen und andere Alkene unter Druck oder in Gegenwart eines Katalysators erhitzt werden, verbinden sich ihre einzelnen Moleküle zu langen Ketten – Polymeren. Polymere (Polyethylen, Polypropylen) sind von großer praktischer Bedeutung.

3. Anwendung von Alkenen(Schülernachricht gemäß folgendem Plan).

1 – Herstellung von Kraftstoff mit hoher Oktanzahl;
2 – Kunststoffe;
3 – Sprengstoffe;
4 – Frostschutzmittel;
5 – Lösungsmittel;
6 – um die Fruchtreife zu beschleunigen;
7 – Herstellung von Acetaldehyd;
8 – synthetischer Kautschuk.

III. Vertiefung des Gelernten

Hausaufgaben:§§ 15, 16, Bsp. 1, 2, 3 S. 90, ex. 4, 5 S. 95.

Das einfachste Alken ist Ethen C 2 H 4. Nach der IUPAC-Nomenklatur werden die Namen von Alkenen aus den Namen der entsprechenden Alkane gebildet, indem das Suffix „-ane“ durch „-ene“ ersetzt wird; Die Position der Doppelbindung wird durch eine arabische Zahl angegeben.

Raumstruktur von Ethylen

Mit dem Namen des ersten Vertreters dieser Reihe – Ethylen – werden solche Kohlenwasserstoffe Ethylen genannt.

Nomenklatur und Isomerie

Nomenklatur

Alkene einfacher Struktur werden oft benannt, indem das Suffix -an in Alkanen durch -ylen ersetzt wird: Ethan – Ethylen, Propan – Propylen usw.

Gemäß der systematischen Nomenklatur werden die Namen von Ethylenkohlenwasserstoffen gebildet, indem das Suffix -an in den entsprechenden Alkanen durch das Suffix -en ersetzt wird (Alkan – Alken, Ethan – Ethen, Propan – Propen usw.). Die Wahl der Hauptkette und die Reihenfolge der Benennung sind die gleichen wie bei Alkanen. Allerdings muss die Kette unbedingt eine Doppelbindung enthalten. Die Nummerierung der Kette beginnt an dem Ende, dem diese Verbindung am nächsten liegt. Zum Beispiel:

Manchmal werden auch rationale Namen verwendet. Als substituiertes Ethylen gelten in diesem Fall alle alkenischen Kohlenwasserstoffe:

Ungesättigte (Alken-)Radikale werden mit Trivialnamen oder nach systematischer Nomenklatur bezeichnet:

H 2 C = CH - - Vinyl (Ethenyl)

H 2 C = CH - CH 2 - -Allyl (Propenyl-2)

Isomerie

Alkene zeichnen sich durch zwei Arten der Strukturisomerie aus. Zusätzlich zur Isomerie, die mit der Struktur des Kohlenstoffgerüsts verbunden ist (wie bei Alkanen), tritt Isomerie in Abhängigkeit von der Position der Doppelbindung in der Kette auf. Dies führt zu einer Zunahme der Isomerenzahl in der Reihe der Alkene.

Die ersten beiden Mitglieder der homologen Reihe von Alkenen – (Ethylen und Propylen) – haben keine Isomere und ihre Struktur kann wie folgt ausgedrückt werden:

H 2 C = CH 2 Ethylen (Ethen)

H 2 C = CH - CH 3 Propylen (Propen)

Isomerie mehrerer Bindungspositionen

H 2 C = CH - CH 2 - CH 3 Buten-1

H 3 C - CH = CH - CH 3 Buten-2

Geometrische Isomerie – cis-, trans-Isomerie.

Diese Isomerie ist typisch für Verbindungen mit einer Doppelbindung.

Wenn eine einfache σ-Bindung die freie Drehung einzelner Glieder der Kohlenstoffkette um ihre Achse ermöglicht, findet eine solche Drehung um eine Doppelbindung nicht statt. Dies ist der Grund für das Auftreten geometrischer ( cis-, trans-) Isomere.

Die geometrische Isomerie ist eine der Arten der räumlichen Isomerie.

Isomere, bei denen sich auf einer Seite der Doppelbindung die gleichen Substituenten (an verschiedenen Kohlenstoffatomen) befinden, werden cis-Isomere und auf der gegenüberliegenden Seite trans-Isomere genannt:

Cis- Und Trance- Isomere unterscheiden sich nicht nur in ihrer räumlichen Struktur, sondern auch in vielen physikalischen und chemischen Eigenschaften. Trance- Isomere sind stabiler als cis- Isomere.

Herstellung von Alkenen

Alkene kommen in der Natur selten vor. Typischerweise werden gasförmige Alkene (Ethylen, Propylen, Butylene) aus Ölraffineriegasen (beim Cracken) oder Begleitgasen sowie aus Kohleverkokungsgasen isoliert.

In der Industrie werden Alkene durch Dehydrierung von Alkanen in Gegenwart eines Katalysators (Cr 2 O 3) gewonnen.

Dehydrierung von Alkanen

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3 → H 2 C = CH - CH 2 - CH 3 + H 2 (Buten-1)

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3 → H 3 C - CH = CH - CH 3 + H 2 (Buten-2)

Unter den Laborproduktionsmethoden sind folgende zu nennen:

1. Eliminierung von Halogenwasserstoff aus Alkylhalogeniden unter Einwirkung einer alkoholischen Alkalilösung auf diese:

2. Hydrierung von Acetylen in Gegenwart eines Katalysators (Pd):

H-C ≡ C-H + H 2 → H 2 C = CH 2

3. Dehydrierung von Alkoholen (Wasserabspaltung).
Als Katalysator werden Säuren (Schwefel- oder Phosphorsäure) oder Al 2 O 3 verwendet:

Bei solchen Reaktionen wird Wasserstoff vom am wenigsten hydrierten Kohlenstoffatom (mit der geringsten Anzahl an Wasserstoffatomen) abgespalten (A.M. Zaitsevs Regel):

Physikalische Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften einiger Alkene sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. Die ersten drei Vertreter der homologen Reihe von Alkenen (Ethylen, Propylen und Butylen) sind Gase, beginnend mit C 5 H 10 (Amylen oder Penten-1) sind Flüssigkeiten und mit C 18 H 36 sind Feststoffe. Mit zunehmendem Molekulargewicht steigen Schmelz- und Siedepunkte. Alkene mit normaler Struktur sieden bei einer höheren Temperatur als ihre Isomere, die eine Isostruktur haben. Siedepunkte cis-Isomere höher als Trance-Isomere und die Schmelzpunkte sind umgekehrt.

Alkene sind in Wasser schlecht löslich (allerdings besser als die entsprechenden Alkane), in organischen Lösungsmitteln jedoch gut löslich. Ethylen und Propylen verbrennen mit rauchiger Flamme.

Physikalische Eigenschaften einiger Alkene

Name		T pl,°С	T kip, °C
Ethylen (Ethen)
Propylen (Propen)
Butylen (Buten-1)
Cis-Buten-2
Trans-Buten-2
Isobutylen (2-Methylpropen)
Amylen (Penten-1)
Hexylol (Hexen-1)
Heptylen (Hepten-1)
Octylen (Octen-1)
Nonylen (Nonen-1)
Decylen (Decen-1)

Alkene sind leicht polar, lassen sich aber leicht polarisieren.

Chemische Eigenschaften

Alkene sind hochreaktiv. Ihre chemischen Eigenschaften werden hauptsächlich durch die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung bestimmt.

Die π-Bindung, die am wenigsten stark und zugänglicher ist, wird durch die Wirkung des Reagens aufgebrochen, und die freigesetzten Valenzen der Kohlenstoffatome werden für die Bindung der Atome verwendet, aus denen das Reagensmolekül besteht. Dies lässt sich als Diagramm darstellen:

Bei Additionsreaktionen wird also die Doppelbindung quasi zur Hälfte aufgebrochen (wobei die σ-Bindung bestehen bleibt).

Neben der Addition unterliegen Alkene auch Oxidations- und Polymerisationsreaktionen.

Additionsreaktionen

Häufiger verlaufen Additionsreaktionen nach dem heterolytischen Typ, wobei es sich um elektrophile Additionsreaktionen handelt.

1. Hydrierung (Zugabe von Wasserstoff). Alkene wandeln sich durch Zugabe von Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren (Pt, Pd, Ni) in gesättigte Kohlenwasserstoffe – Alkane – um:

H 2 C = CH 2 + H 2 → H 3 C - CH 3 (Ethan)

2. Halogenierung (Anlagerung von Halogenen). Halogene addieren sich leicht an der Stelle der Doppelbindungsspaltung und bilden Dihalogenderivate:

H 2 C = CH 2 + Cl 2 → ClH 2 C - CH 2 Cl (1,2-Dichlorethan)

Die Zugabe von Chlor und Brom ist einfacher, die von Jod schwieriger. Fluor reagiert sowohl mit Alkenen als auch mit Alkanen explosionsartig.

Vergleichen Sie: Bei Alkenen ist die Halogenierungsreaktion ein Prozess der Addition und nicht der Substitution (wie bei Alkanen).

Die Halogenierungsreaktion wird üblicherweise in einem Lösungsmittel bei normaler Temperatur durchgeführt.

Die Addition von Brom und Chlor an Alkene erfolgt eher über einen ionischen als über einen radikalischen Mechanismus. Diese Schlussfolgerung ergibt sich aus der Tatsache, dass die Geschwindigkeit der Halogenzugabe nicht von der Bestrahlung, der Anwesenheit von Sauerstoff und anderen Reagenzien abhängt, die radikalische Prozesse initiieren oder hemmen. Basierend auf einer großen Anzahl experimenteller Daten wurde ein Mechanismus für diese Reaktion vorgeschlagen, der mehrere aufeinanderfolgende Stufen umfasst. In der ersten Stufe erfolgt die Polarisation des Halogenmoleküls unter Einwirkung von π-Bindungselektronen. Das Halogenatom, das eine bestimmte positive Teilladung erhält, bildet mit den Elektronen der π-Bindung ein instabiles Zwischenprodukt, das als π-Komplex oder Ladungstransferkomplex bezeichnet wird. Es ist zu beachten, dass das Halogen im π-Komplex keine gerichtete Bindung mit einem bestimmten Kohlenstoffatom eingeht; In diesem Komplex wird einfach die Donor-Akzeptor-Wechselwirkung des Elektronenpaars der π-Bindung als Donor und des Halogens als Akzeptor realisiert.

Der π-Komplex wandelt sich dann in ein zyklisches Bromoniumion um. Bei der Bildung dieses zyklischen Kations kommt es zur heterolytischen Spaltung der Br-Br-Bindung und zur Bildung einer Leerstelle R-das sp 2-Orbital des hybridisierten Kohlenstoffatoms überlappt mit R-Orbital des „einsamen Elektronenpaars“ des Halogenatoms, das ein zyklisches Bromoniumion bildet.

Im letzten, dritten Stadium greift das Bromanion als nukleophiler Wirkstoff eines der Kohlenstoffatome des Bromoniumions an. Der nukleophile Angriff des Bromidions führt zur Öffnung des Dreirings und zur Bildung eines vicinalen Dibromids ( vic-nahe). Dieses Stadium kann formal als nukleophile Substitution von SN 2 am Kohlenstoffatom betrachtet werden, wobei die Abgangsgruppe Br + ist.

Das Ergebnis dieser Reaktion ist nicht schwer vorherzusagen: Das Bromanion greift das Carbokation an und bildet Dibromethan.

Die schnelle Entfärbung einer Bromlösung in CCl4 dient als einer der einfachsten Tests für Ungesättigtheit, da Alkene, Alkine und Diene schnell mit Brom reagieren.

Die Addition von Brom an Alkene (Bromierungsreaktion) ist eine qualitative Reaktion zu gesättigten Kohlenwasserstoffen. Wenn ungesättigte Kohlenwasserstoffe durch Bromwasser (eine Lösung von Brom in Wasser) geleitet werden, verschwindet die gelbe Farbe (bei gesättigten Kohlenwasserstoffen bleibt sie bestehen).

3. Hydrohalogenierung (Addition von Halogenwasserstoffen). Alkene fügen leicht Halogenwasserstoffe hinzu:

H 2 C = CH 2 + HBr → H 3 C - CH 2 Br

Die Addition von Halogenwasserstoffen an Ethylenhomologe erfolgt nach der Regel von V. V. Markovnikov (1837 - 1904): Unter normalen Bedingungen wird der Wasserstoff des Halogenwasserstoffs an der Stelle der Doppelbindung an das am stärksten hydrierte Kohlenstoffatom addiert und das Halogen an der weniger hydrierte:

Markownikows Regel lässt sich dadurch erklären, dass in unsymmetrischen Alkenen (zum Beispiel in Propylen) die Elektronendichte ungleichmäßig verteilt ist. Unter dem Einfluss der direkt an die Doppelbindung gebundenen Methylgruppe verschiebt sich die Elektronendichte in Richtung dieser Bindung (zum äußersten Kohlenstoffatom).

Durch diese Verschiebung wird die p-Bindung polarisiert und es entstehen Teilladungen an den Kohlenstoffatomen. Man kann sich leicht vorstellen, dass sich ein positiv geladenes Wasserstoffion (Proton) an ein teilweise negativ geladenes Kohlenstoffatom anlagert (elektrophile Addition) und dass sich ein Bromanion an einen teilweise positiv geladenen Kohlenstoff anlagert.

Diese Addition ist eine Folge der gegenseitigen Beeinflussung von Atomen in einem organischen Molekül. Wie Sie wissen, ist die Elektronegativität des Kohlenstoffatoms etwas höher als die von Wasserstoff.

Daher gibt es in der Methylgruppe eine gewisse Polarisation der C-H-σ-Bindungen, die mit einer Verschiebung der Elektronendichte von Wasserstoffatomen zu Kohlenstoffatomen verbunden ist. Dies wiederum führt zu einer Erhöhung der Elektronendichte im Bereich der Doppelbindung und insbesondere an deren äußerstem Atom. Somit fungiert die Methylgruppe wie andere Alkylgruppen als Elektronendonor. In Gegenwart von Peroxidverbindungen oder O 2 (bei radikalischer Reaktion) kann diese Reaktion jedoch auch gegen die Markownikow-Regel verstoßen.

Aus den gleichen Gründen wird die Markownikow-Regel eingehalten, wenn nicht nur Halogenwasserstoffe, sondern auch andere elektrophile Reagenzien (H 2 O, H 2 SO 4, HOCl, ICl usw.) an unsymmetrische Alkene addiert werden.

4. Hydratation (Zugabe von Wasser). In Gegenwart von Katalysatoren addiert Wasser an Alkene und bildet Alkohole. Zum Beispiel:

H 3 C - CH = CH 2 + H - OH → H 3 C - CHOH - CH 3 (Isopropylalkohol)

Oxidationsreaktionen

Alkene werden leichter oxidiert als Alkane. Die bei der Oxidation von Alkenen entstehenden Produkte und ihre Struktur hängen von der Struktur der Alkene und von den Bedingungen dieser Reaktion ab.

1. Verbrennung

H 2 C = CH 2 + 3O 2 → 2СO 2 + 2H 2 O

2. Unvollständige katalytische Oxidation

3. Oxidation bei normaler Temperatur. Wenn Ethylen einer wässrigen Lösung von KMnO4 ausgesetzt wird (unter normalen Bedingungen, in einer neutralen oder alkalischen Umgebung – die Wagner-Reaktion), entsteht ein zweiwertiger Alkohol – Ethylenglykol:

3H 2 C = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOCH 2 - CH 2 OH (Ethylenglykol) + 2MnO 2 + KOH

Diese Reaktion ist qualitativ: Die violette Farbe der Kaliumpermanganatlösung ändert sich, wenn ihr eine ungesättigte Verbindung zugesetzt wird.

Unter erschwerten Bedingungen (Oxidation von KMnO4 in Gegenwart von Schwefelsäure oder einer Chrommischung) bricht die Doppelbindung im Alken und es entstehen sauerstoffhaltige Produkte:

H 3 C - CH = CH - CH 3 + 2O 2 → 2H 3 C - COOH (Essigsäure)

Isomerisierungsreaktion

Beim Erhitzen oder in Gegenwart von Katalysatoren sind Alkene zur Isomerisierung fähig – es kommt zur Bewegung der Doppelbindung oder zum Aufbau einer Isostruktur.

Polymerisationsreaktionen

Durch das Aufbrechen von π-Bindungen können sich Alkenmoleküle miteinander verbinden und langkettige Moleküle bilden.

Vorkommen in der Natur und physiologische Rolle von Alkenen

Acyclische Alkene kommen in der Natur praktisch nie vor. Der einfachste Vertreter dieser Klasse organischer Verbindungen – Ethylen C 2 H 4 – ist ein Hormon für Pflanzen und wird in diesen in geringen Mengen synthetisiert.

Eines der wenigen natürlichen Alkene ist Muskalur ( cis- Tricosen-9) ist ein Sexuallockstoff der weiblichen Stubenfliege (Musca Domestica).

Niedere Alkene wirken in hohen Konzentrationen narkotisch. Höhere Vertreter der Reihe verursachen auch Krämpfe und Reizungen der Schleimhäute der Atemwege

Einzelne Vertreter

Ethylen (Ethen) ist eine organische chemische Verbindung, die durch die Formel C 2 H 4 beschrieben wird. Es ist das einfachste Alken. Enthält eine Doppelbindung und gehört daher zu den ungesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Es spielt eine äußerst wichtige Rolle in der Industrie und ist außerdem ein Phytohormon (organische Substanz mit niedrigem Molekulargewicht, die von Pflanzen produziert wird und regulatorische Funktionen hat).

Ethylen – verursacht Anästhesie, wirkt reizend und mutagen.

Ethylen ist die am häufigsten produzierte organische Verbindung der Welt; Die gesamte weltweite Ethylenproduktion betrug im Jahr 2008 113 Millionen Tonnen und wächst weiterhin um 2–3 % pro Jahr.

Ethylen ist das Leitprodukt der organischen Grundsynthese und wird zur Herstellung von Polyethylen verwendet (1. Platz, bis zu 60 % der Gesamtmenge).

Polyethylen ist ein thermoplastisches Polymer des Ethylens. Der häufigste Kunststoff der Welt.

Es ist eine wachsartige Masse von weißer Farbe (dünne Blätter sind transparent und farblos). Chemikalien- und frostbeständig, isolierend, unempfindlich gegen Stöße (Stoßdämpfer), erweicht beim Erhitzen (80-120°C), erhärtet beim Abkühlen, Adhäsion (Anhaftung von Oberflächen unterschiedlicher fester und/oder flüssiger Körper) ist äußerst gering. Im Volksmund wird es manchmal mit Cellophan gleichgesetzt – einem ähnlichen Material pflanzlichen Ursprungs.

Propylen – verursacht Anästhesie (stärker als Ethylen), hat eine allgemein toxische und mutagene Wirkung.

Beständig gegen Wasser, reagiert nicht mit Alkalien jeglicher Konzentration, mit Lösungen neutraler, saurer und basischer Salze, organischen und anorganischen Säuren, sogar konzentrierter Schwefelsäure, sondern zersetzt sich unter Einwirkung von 50 %iger Salpetersäure bei Raumtemperatur und unter Einfluss von flüssigem und gasförmigem Chlor und Fluor. Im Laufe der Zeit kommt es zu thermischer Alterung.

Kunststofffolie (insbesondere Verpackungsfolie, wie Luftpolsterfolie oder Klebeband).

Behälter (Flaschen, Gläser, Kisten, Kanister, Gartengießkannen, Setzlingstöpfe).

Polymerrohre für Kanalisation, Entwässerung, Wasser- und Gasversorgung.

Elektrisches Isoliermaterial.

Als Schmelzklebstoff wird Polyethylenpulver verwendet.

Buten-2 – bewirkt eine Anästhesie und wirkt reizend.

Die physikalischen Eigenschaften von Alkenen ähneln denen von Alkanen, allerdings haben sie alle etwas niedrigere Schmelz- und Siedepunkte als die entsprechenden Alkane. Beispielsweise hat Pentan einen Siedepunkt von 36 °C und Penten-1 - 30 °C. Unter normalen Bedingungen sind die Alkene C 2 - C 4 Gase. C 5 – C 15 sind Flüssigkeiten, ab C 16 sind Feststoffe. Alkene sind in Wasser unlöslich, in organischen Lösungsmitteln jedoch gut löslich.

Alkene kommen in der Natur selten vor. Da Alkene wertvolle Rohstoffe für die industrielle organische Synthese sind, wurden viele Methoden zu ihrer Herstellung entwickelt.

1. Die wichtigste industrielle Alkenquelle ist das Cracken von Alkanen, die Bestandteil von Öl sind:

3. Unter Laborbedingungen werden Alkene durch Eliminierungsreaktionen gewonnen, bei denen zwei Atome oder zwei Atomgruppen von benachbarten Kohlenstoffatomen abgespalten werden und eine zusätzliche p-Bindung gebildet wird. Zu diesen Reaktionen gehören die folgenden.

1) Zur Dehydratisierung von Alkoholen kommt es, wenn diese mit wasserentziehenden Mitteln, beispielsweise mit Schwefelsäure, auf Temperaturen über 150 °C erhitzt werden:

Bei der Abspaltung von H 2 O aus Alkoholen, HBr und HCl aus Alkylhalogeniden wird bevorzugt das Wasserstoffatom aus dem der benachbarten Kohlenstoffatome abgespalten, das an die geringste Anzahl von Wasserstoffatomen gebunden ist (vom am wenigsten hydrierten Kohlenstoffatom). Dieses Muster wird Zaitsevs Regel genannt.

3) Dehalogenierung tritt auf, wenn Dihalogenide, die Halogenatome an benachbarten Kohlenstoffatomen haben, mit aktiven Metallen erhitzt werden:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 =CH-CH 3 + Mg Br 2.

Die chemischen Eigenschaften von Alkenen werden durch das Vorhandensein einer Doppelbindung in ihren Molekülen bestimmt. Die Elektronendichte der p-Bindung ist recht mobil und reagiert leicht mit elektrophilen Partikeln. Daher verlaufen viele Reaktionen von Alkenen nach dem Mechanismus elektrophile Addition, gekennzeichnet durch das Symbol A E (aus dem Englischen, Addition elektrophil). Elektrophile Additionsreaktionen sind ionische Prozesse, die in mehreren Stufen ablaufen.

In der ersten Stufe interagiert ein elektrophiles Teilchen (meist ein H+-Proton) mit den p-Elektronen der Doppelbindung und bildet einen p-Komplex, der dann durch Bildung einer kovalenten s-Bindung dazwischen in ein Carbokation umgewandelt wird das elektrophile Teilchen und eines der Kohlenstoffatome:

Alken-p-Komplex-Carbokation

Im zweiten Schritt reagiert das Carbokation mit dem X-Anion und bildet durch das Elektronenpaar des Anions eine zweite s-Bindung:

Bei elektrophilen Additionsreaktionen lagert sich ein Wasserstoffion an der Doppelbindung des Kohlenstoffatoms an, die eine stärkere negative Ladung aufweist. Die Ladungsverteilung wird durch die Verschiebung der p-Elektronendichte unter dem Einfluss von Substituenten bestimmt: .

Elektronenspendende Substituenten mit dem +I-Effekt verschieben die p-Elektronendichte zu einem stärker hydrierten Kohlenstoffatom und erzeugen dort eine teilweise negative Ladung. Dies erklärt Markownikows Regel: Bei der Addition polarer Moleküle wie HX (X = Hal, OH, CN usw.) an unsymmetrische Alkene bindet Wasserstoff bevorzugt an das stärker hydrierte Kohlenstoffatom an der Doppelbindung.

Schauen wir uns konkrete Beispiele für Additionsreaktionen an.

1) Hydrohalogenierung. Bei der Wechselwirkung von Alkenen mit Halogenwasserstoffen (HCl, HBr) entstehen Alkylhalogenide:

CH 3 -CH = CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3 .

Die Reaktionsprodukte werden durch die Markownikow-Regel bestimmt.

Es sollte jedoch betont werden, dass polare HX-Moleküle in Gegenwart von organischem Peroxid nicht mit Alkenen gemäß der Markownikow-Regel reagieren:

	R-O-O-R
CH 3 -CH = CH 2 + HBr		CH 3 -CH 2 -CH 2 Br

Dies liegt daran, dass die Anwesenheit von Peroxid den radikalischen und nicht den ionischen Mechanismus der Reaktion bestimmt.

2) Flüssigkeitszufuhr. Wenn Alkene mit Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren (Schwefelsäure, Phosphorsäure) reagieren, entstehen Alkohole. Mineralsäuren wirken als Katalysatoren und sind Protonenquellen. Auch die Zugabe von Wasser folgt der Markownikow-Regel:

CH 3 -CH = CH 2 + HON ® CH 3 -CH (OH) -CH 3 .

3) Halogenierung. Alkene verfärben Bromwasser:

CH 2 = CH 2 + Br 2 ® B-CH 2 -CH 2 Br.

Diese Reaktion ist qualitativ für eine Doppelbindung.

4) Hydrierung. Die Anlagerung von Wasserstoff erfolgt unter Einwirkung von Metallkatalysatoren:

wobei R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5 usw. Das CH 2 =CHR-Molekül wird als Monomer bezeichnet, die resultierende Verbindung als Polymer, die Zahl n ist der Polymerisationsgrad.

Durch die Polymerisation verschiedener Alkenderivate entstehen wertvolle Industrieprodukte: Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid und andere.

Neben der Addition unterliegen Alkene auch Oxidationsreaktionen. Bei der milden Oxidation von Alkenen mit einer wässrigen Lösung von Kaliumpermanganat (Wagner-Reaktion) entstehen zweiwertige Alkohole:

ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

Durch diese Reaktion verfärbt sich die violette Lösung von Kaliumpermanganat schnell und es fällt ein brauner Niederschlag aus Mangan(IV)-oxid aus. Diese Reaktion ist, wie die Entfärbungsreaktion von Bromwasser, qualitativ für eine Doppelbindung. Bei der starken Oxidation von Alkenen mit einer siedenden Kaliumpermanganatlösung im sauren Milieu kommt es zum vollständigen Aufbrechen der Doppelbindung unter Bildung von Ketonen, Carbonsäuren oder CO 2, zum Beispiel:

	[UM]
CH 3 -CH=CH-CH 3		2CH 3 -COOH

Anhand der Oxidationsprodukte kann die Position der Doppelbindung im ursprünglichen Alken bestimmt werden.

Wie alle anderen Kohlenwasserstoffe verbrennen Alkene und bilden mit viel Luft Kohlendioxid und Wasser:

C n H 2 n + Zn /2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

Wenn die Luft knapp ist, kann die Verbrennung von Alkenen zur Bildung von Kohlenmonoxid und Wasser führen:

C n H 2n + no 2 ® nCO + nH 2 O .

Wenn man ein Alken mit Sauerstoff mischt und diese Mischung über einen auf 200°C erhitzten Silberkatalysator leitet, entsteht ein Alkenoxid (Epoxyalkan), zum Beispiel:

Bei jeder Temperatur werden Alkene durch Ozon oxidiert (Ozon ist ein stärkeres Oxidationsmittel als Sauerstoff). Leitet man Ozongas bei Temperaturen unterhalb der Raumtemperatur durch eine Lösung eines Alkens in Methantetrachlorid, kommt es zu einer Additionsreaktion und es entstehen die entsprechenden Ozonide (zyklische Peroxide). Ozonide sind sehr instabil und können leicht explodieren. Daher werden sie meist nicht isoliert, sondern unmittelbar nach der Herstellung mit Wasser zersetzt – dabei entstehen Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone), deren Struktur auf die Struktur des Alkens hinweist, das der Ozonierung unterzogen wurde.

Niederalkene sind wichtige Ausgangsstoffe für die industrielle organische Synthese. Aus Ethylen werden Ethylalkohol, Polyethylen und Polystyrol hergestellt. Propen wird zur Synthese von Polypropylen, Phenol, Aceton und Glycerin verwendet.

Alkene (Olefine, Ethylenkohlenwasserstoffe C N H 2n

Homologe serie.

Ethen (Ethylen)

Das einfachste Alken ist Ethylen (C 2 H 4). Gemäß der IUPAC-Nomenklatur werden die Namen von Alkenen aus den Namen der entsprechenden Alkane gebildet, indem das Suffix „-ane“ durch „-ene“ ersetzt wird; Die Position der Doppelbindung wird durch eine arabische Zahl angegeben.

Aus Alkenen gebildete Kohlenwasserstoffradikale haben das Suffix „-enil“. Trivialnamen: CH 2 =CH- "Vinyl", CH 2 =CH-CH 2 - „Allyl“.

Die Kohlenstoffatome an der Doppelbindung befinden sich im Zustand der sp²-Hybridisierung und haben einen Bindungswinkel von 120°.

Alkene zeichnen sich durch Isomerie des Kohlenstoffgerüsts, Doppelbindungspositionen, Interklassen- und räumliche Isomerie aus.

Physikalische Eigenschaften

Die Schmelz- und Siedepunkte von Alkenen (vereinfacht) steigen mit dem Molekulargewicht und der Länge des Kohlenstoffrückgrats.

Unter normalen Bedingungen sind Alkene von C 2 H 4 bis C 4 H 8 Gase; von Penten C 5 H 10 bis einschließlich Hexadecen C 17 H 34 – Flüssigkeiten und ausgehend von Octadecen C 18 H 36 – Feststoffe. Alkene sind in Wasser unlöslich, in organischen Lösungsmitteln jedoch gut löslich.

Dehydrierung von Alkanen

Dies ist eine der industriellen Methoden zur Herstellung von Alkenen

Hydrierung von Alkinen

Die partielle Hydrierung von Alkinen erfordert besondere Bedingungen und die Anwesenheit eines Katalysators

Eine Doppelbindung ist eine Kombination aus Sigma- und Pi-Bindungen. Eine Sigma-Bindung entsteht, wenn sich sp2-Orbitale axial überlappen, und eine Pi-Bindung entsteht, wenn es seitliche Überlappung gibt.

Zaitsevs Regel:

Die Abstraktion eines Wasserstoffatoms erfolgt bei Eliminierungsreaktionen überwiegend vom am wenigsten hydrierten Kohlenstoffatom.

13. Alkene. Struktur. sp 2 Hybridisierung, mehrere Kopplungsparameter. Reaktionen der elektrophilen Addition von Halogenen, Halogenwasserstoffen und hypochloriger Säure. Hydratisierung von Alkenen. Morkownikows Herrschaft. Reaktionsmechanismen.

Alkene (Olefine, Ethylenkohlenwasserstoffe) - azyklische ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen enthalten und eine homologe Reihe mit der allgemeinen Formel bilden C N H 2n

Ein s- und zwei p-Orbitale vermischen sich und bilden zwei äquivalente sp2-Hybridorbitale, die in derselben Ebene in einem Winkel von 120 angeordnet sind.

Wird eine Bindung durch mehr als ein Elektronenpaar gebildet, spricht man von einer Bindung mehrere.

Eine Mehrfachbindung entsteht, wenn zu wenig Elektronen und Bindungsatome vorhanden sind, als dass jedes bindungsbildende Valenzorbital des Zentralatoms mit irgendeinem Orbital des umgebenden Atoms überlappen könnte.

Elektrophile Additionsreaktionen

Bei diesen Reaktionen ist das angreifende Teilchen ein Elektrophil.

Halogenierung:

Hydrohalogenierung

Die elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene erfolgt nach der Markownikow-Regel

Markownikow-Herrschaft

Zugabe von unterchloriger Säure zur Bildung von Chlorhydrinen:

Flüssigkeitszufuhr

Die Addition von Wasser an Alkene erfolgt in Gegenwart von Schwefelsäure:

Carbokation- ein Teilchen, in dem eine positive Ladung auf dem Kohlenstoffatom konzentriert ist; das Kohlenstoffatom hat ein freies p-Orbital.

14. Ethylenkohlenwasserstoffe. Chemische Eigenschaften: Reaktionen mit Oxidationsmitteln. Katalytische Oxidation, Reaktion mit Persäuren, Oxidationsreaktion zu Glykolen, mit Spaltung der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, Ozonierung. Wacker-Prozess. Substitutionsreaktionen.

Alkene (Olefine, Ethylenkohlenwasserstoffe) - azyklische ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen enthalten und eine homologe Reihe mit der allgemeinen Formel bilden C N H 2n

Oxidation

Die Oxidation von Alkenen kann je nach Bedingungen und Art der Oxidationsreagenzien sowohl unter Spaltung der Doppelbindung als auch unter Erhalt des Kohlenstoffgerüsts erfolgen.

Bei der Verbrennung an der Luft erzeugen Olefine Kohlendioxid und Wasser.

H 2 C=CH 2 + 3O 2 => 2CO 2 + 2H 2 O

C N H 2n+ 3n/O 2 => nCO 2 + nH 2 O – allgemeine Formel

Katalytische Oxidation

In Gegenwart von Palladiumsalzen wird Ethylen zu Acetaldehyd oxidiert. Auf die gleiche Weise entsteht aus Propen Aceton.

Wenn Alkene starken Oxidationsmitteln (KMnO 4 oder K 2 Cr 2 O 7 in H 2 SO 4) ausgesetzt werden, bricht die Doppelbindung beim Erhitzen auf:

Bei der Oxidation von Alkenen mit einer verdünnten Kaliumpermanganatlösung entstehen zweiwertige Alkohole – Glykole (E.E. Wagner-Reaktion). Die Reaktion findet in der Kälte statt.

Azyklische und zyklische Alkene bilden bei der Reaktion mit Persäuren RCOOOH in einer unpolaren Umgebung Epoxide (Oxirane), daher wird die Reaktion selbst als Epoxidierungsreaktion bezeichnet.

Ozonierung von Alkenen.

Bei der Wechselwirkung von Alkenen mit Ozon entstehen Peroxidverbindungen, die Ozonide genannt werden. Die Reaktion von Alkenen mit Ozon ist die wichtigste Methode zur oxidativen Spaltung von Alkenen an der Doppelbindung

Alkene unterliegen keinen Substitutionsreaktionen.

Wacker-Prozess-das Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd durch direkte Oxidation von Ethylen.

Das Wacker-Verfahren basiert auf der Oxidation von Ethylen mit Palladiumdichlorid:

CH 2 = CH 2 + PdCl 2 + H 2 O = CH 3 CHO + Pd + 2HCl

15. Alkene: chemische Eigenschaften. Hydrierung. Lebedews Herrschaft. Isomerisierung und Oligomerisierung von Alkenen. Radikalische und ionische Polymerisation. Das Konzept von Polymer, Oligomer, Monomer, Elementareinheit, Polymerisationsgrad. Telomerisation und Copolymerisation.

Hydrierung

Die direkte Hydrierung von Alkenen mit Wasserstoff erfolgt nur in Gegenwart eines Katalysators. Zu den Hydrierungskatalysatoren gehören Platin, Palladium und Nickel.

Mit homogenen Katalysatoren kann die Hydrierung auch in flüssiger Phase durchgeführt werden

Isomerisierungsreaktionen

Beim Erhitzen ist eine Isomerisierung von Alkenmolekülen möglich

kann sowohl zu Doppelbindungsbewegungen als auch zu Skelettveränderungen führen

Kohlenwasserstoff.

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

Polymerisationsreaktionen

Dies ist eine Art Additionsreaktion. Polymerisation ist die Reaktion der sequentiellen Kombination identischer Moleküle zu größeren Molekülen, ohne dass ein Produkt mit niedrigem Molekulargewicht isoliert wird. Bei der Polymerisation wird ein Wasserstoffatom an das am stärksten hydrierte Kohlenstoffatom an der Doppelbindung addiert und der Rest des Moleküls an das andere Kohlenstoffatom.

CH2=CH2 + CH2=CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...

oder n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (Polyethylen)

Ein Stoff, dessen Moleküle eine Polymerisationsreaktion eingehen, wird genannt Monomer. Ein Monomermolekül muss mindestens eine Doppelbindung haben. Die resultierenden Polymere bestehen aus einer großen Anzahl sich wiederholender Ketten mit derselben Struktur ( Grundeinheiten). Die Zahl, die angibt, wie oft sich eine strukturelle (elementare) Einheit in einem Polymer wiederholt, wird aufgerufen Polymerisationsgrad(N).

Abhängig von der Art der bei der Polymerisation gebildeten Zwischenpartikel gibt es drei Polymerisationsmechanismen: a) radikal; b) kationisch; c) anionisch.

Mit der ersten Methode wird Polyethylen hoher Dichte hergestellt:

Der Reaktionskatalysator sind Peroxide.

Bei der zweiten und dritten Methode kommen Säuren (kationische Polymerisation) und metallorganische Verbindungen als Katalysatoren zum Einsatz.

In Chemie Oligomer) – ein Molekül in Form einer Kette klein Anzahl identischer konstituierender Links.

Telomerisierung

Telomerisierung ist die Oligomerisierung von Alkenen in Gegenwart von Kettenübertragungsmitteln (Telogenen). Durch die Reaktion entsteht ein Gemisch aus Oligomeren (Telomeren), deren Endgruppen Teile des Telogens sind. Beispielsweise ist bei der Reaktion von CCl 4 mit Ethylen das Telogen CCl 4 .

CCl 4 + nCH 2 =CH 2 => Cl(CH 2 CH 2) n CCl 3

Die Initiierung dieser Reaktionen kann durch Radikalinitiatoren oder g-Strahlung erfolgen.

16. Alkene. Reaktionen der radikalischen Addition von Halogenen und Halogenwasserstoffen (Mechanismus). Addition von Carbenen an Olefine. Ethylen, Propylen, Butylene. Industrielle Quellen und Hauptverwendungen.

Alkene fügen leicht Halogene, insbesondere Chlor und Brom, hinzu (Halogenierung).

Eine typische Reaktion dieser Art ist die Verfärbung von Bromwasser

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (1,2-Dibromethan)

Die elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene erfolgt nach der Markownikow-Regel:

Markownikow-Herrschaft: Bei der Zugabe von Protonensäuren oder Wasser zu unsymmetrischen Alkenen oder Alkinen wird Wasserstoff an das am stärksten hydrierte Kohlenstoffatom addiert

An ein hydriertes Kohlenstoffatom ist Wasserstoff gebunden. Am stärksten hydriert – dort, wo am meisten H vorhanden ist

Carbenadditionsreaktionen

CR 2-Carbene: – hochreaktive, kurzlebige Spezies, die sich leicht an die Doppelbindung von Alkenen addieren kann. Durch die Carben-Additionsreaktion entstehen Cyclopropan-Derivate

Ethylen ist eine organische Chemikalie, die durch die Formel C 2 H 4 beschrieben wird. Ist das einfachste Alken ( Olefin)Verbindung. Unter normalen Bedingungen ist es ein farbloses, brennbares Gas mit schwachem Geruch. Teilweise wasserlöslich. Enthält eine Doppelbindung und gehört daher zu den ungesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Spielt eine äußerst wichtige Rolle in der Industrie. Ethylen ist die am häufigsten produzierte organische Verbindung der Welt: Ethylenoxid; Polyethylen, Essigsäure, Ethylalkohol.

Grundlegende chemische Eigenschaften(Lernen Sie es mir nicht bei, lassen Sie sie nur für alle Fälle da sein, für den Fall, dass sie es abschreiben können)

Ethylen ist eine chemisch aktive Substanz. Da zwischen den Kohlenstoffatomen im Molekül eine Doppelbindung besteht, kann eines davon, das weniger stark ist, leicht aufgebrochen werden, und an der Stelle des Bindungsbruchs kommt es zur Anlagerung, Oxidation und Polymerisation von Molekülen.

Halogenierung:

CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

Bromwasser verfärbt sich. Dies ist eine qualitative Reaktion auf ungesättigte Verbindungen.

Hydrierung:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (unter dem Einfluss von Ni)

Hydrohalogenierung:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Flüssigkeitszufuhr:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (unter dem Einfluss eines Katalysators)

Diese Reaktion wurde von A.M. entdeckt. Butlerov, und es wird zur industriellen Herstellung von Ethylalkohol verwendet.

Oxidation:

Ethylen oxidiert leicht. Wenn Ethylen durch eine Kaliumpermanganatlösung geleitet wird, verfärbt es sich. Diese Reaktion wird zur Unterscheidung zwischen gesättigten und ungesättigten Verbindungen verwendet. Ethylenoxid ist eine zerbrechliche Substanz; die Sauerstoffbrücke bricht und Wasser verbindet sich, wodurch Ethylenglykol entsteht. Reaktionsgleichung:

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polymerisation (Herstellung von Polyethylen):

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Propylen(Propen) CH 2 = CH-CH 3 – ungesättigter (ungesättigter) Kohlenwasserstoff der Ethylenreihe, brennbares Gas. Propylen ist ein gasförmiger Stoff mit einem niedrigen Siedepunkt t Siede = −47,6 °C

Typischerweise wird Propylen aus Ölraffinierungsgasen (beim Cracken von Rohöl, Pyrolyse von Benzinfraktionen) oder Begleitgasen sowie aus Kohleverkokungsgasen isoliert.