organska hemija - grana hemije koja proučava jedinjenja ugljenika, njihovu strukturu, svojstva , metode sinteze, kao i zakone njihovih transformacija. Organska jedinjenja se nazivaju jedinjenja ugljenika sa drugim elementima (uglavnom sa H, N, O, S, P, Si, Ge, itd.).

Jedinstvena sposobnost atoma ugljika da se međusobno vežu, formirajući lance različitih dužina, cikličke strukture različitih veličina, okvirna jedinjenja, jedinjenja sa mnogo elemenata, različitih po sastavu i strukturi, određuje raznolikost organskih jedinjenja. Do danas, broj poznatih organskih jedinjenja je mnogo veći od 10 miliona i svake godine se povećava za 250-300 hiljada.Svet oko nas izgrađen je uglavnom od organskih jedinjenja, to su: hrana, odeća, gorivo, boje, lekovi, deterdženti , materijali za razne grane tehnike i nacionalnu privredu. Organska jedinjenja igraju ključnu ulogu u postojanju živih organizama.

Na spoju organske hemije sa neorganskom hemijom, biohemijom i medicinom, nastala je hemija organometalnih i elementarnih jedinjenja, bioorganska i medicinska hemija i hemija makromolekularnih jedinjenja.

Glavna metoda organske hemije je sinteza. Organska hemija proučava ne samo jedinjenja dobijena iz biljnih i životinjskih izvora (prirodne supstance), već uglavnom jedinjenja stvorena veštački kroz laboratorijsku i industrijsku sintezu.

Istorija razvoja organske hemije

Metode dobijanja raznih organskih supstanci poznate su od antike. Tako su Egipćani i Rimljani koristili boje biljnog porijekla - indigo i alizarin. Mnogi narodi posjedovali su tajne proizvodnje alkoholnih pića i sirćeta od šećera i sirovina koje sadrže škrob.

U srednjem vijeku ovim saznanjima se praktično ništa nije dodavalo, određeni napredak je počeo tek u 16-17 vijeku (period jatrohemije), kada su destilacijom biljnih proizvoda izolovana nova organska jedinjenja. Godine 1769-1785 K.V. Scheele izolovao nekoliko organskih kiselina: jabučnu, vinsku, limunsku, galičnu, mliječnu i oksalnu. Godine 1773 G.F. Ruel izolovana urea iz ljudskog urina. Tvari izolirane iz životinjskih i biljnih sirovina imale su mnogo toga zajedničkog, ali su se razlikovale od neorganskih spojeva. Tako je nastao izraz "organska hemija" - grana hemije koja proučava supstance izolovane iz organizama (definicija Y.Ya. Berzelius, 1807). Istovremeno se vjerovalo da se ove tvari mogu dobiti samo u živim organizmima zahvaljujući „životnoj sili“.

Općenito je prihvaćeno da se organska hemija kao nauka pojavila 1828. godine F. Wöhler prvi je dobio organsku supstancu - ureu - kao rezultat isparavanja vodenog rastvora neorganske supstance - amonijevog cijanata (NH 4 OCN). Dalji eksperimentalni rad pokazao je neosporne argumente nedosljednosti teorije "životne snage". Na primjer, A. Kolbe sintetizovana sirćetna kiselina, M. Berthelot primio metan iz H 2 S i CS 2, i A.M. Butlerov sintetizirani saharidi iz formalina.

Sredinom 19. vijeka nastavlja se nagli razvoj sintetičke organske hemije, stvara se prva industrijska proizvodnja organskih supstanci ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- sintetičke boje, fuksin, cijanin i aza boje). Otvori N.N. Zinin(1842) metoda za sintezu anilina poslužila je kao osnova za stvaranje industrije anilin-boja. U laboratoriji A. Bayer Sintetizirane su prirodne boje - indigo, alizarin, indigo, ksanten i antrakinon.

Važna faza u razvoju teorijske organske hemije bio je razvoj F. Kekule teoriju valencije 1857. godine, kao i klasičnu teoriju hemijske strukture A.M. Butlerov 1861. godine, prema kojem se atomi u molekulama kombinuju u skladu sa njihovom valencijom, hemijska i fizička svojstva jedinjenja određena su prirodom i brojem atoma u njima, kao i vrstom veza i međusobnim uticajem direktno nevezanih atomi. Godine 1865 F. Kekule predložio je strukturnu formulu benzena, koja je postala jedno od najvažnijih otkrića u organskoj hemiji. V.V. Markovnikov I A.M. Zaitsev formulirao niz pravila koja su po prvi put povezala smjer organskih reakcija sa strukturom tvari koje ulaze u njih. Godine 1875 Van't Hoff I Le Bel predložio tetraedarski model atoma ugljika, prema kojem su valencije ugljika usmjerene na vrhove tetraedra, u čijem središtu se nalazi atom ugljika. Na osnovu ovog modela, u kombinaciji sa eksperimentalnim studijama I. Wislicenus(! 873), koji je pokazao identičnost strukturnih formula (+)-mliječne kiseline (iz kiselog mlijeka) i (±)-mliječne kiseline, nastala je stereokemija - nauka o trodimenzionalnoj orijentaciji atoma u molekulima, koja predviđa u slučaju prisustva 4 različita supstituenta na atomu ugljika (hiralne strukture) mogućnost postojanja izomera u prostornom ogledalu (antipoda ili enantiomera).

Godine 1917 Lewis predložio je razmatranje kemijske veze korištenjem elektronskih parova.

Godine 1931 Hückel primijenila kvantnu teoriju da objasni svojstva nebenzenoidnih aromatskih sistema, što je utemeljilo novi pravac u organskoj hemiji - kvantnu hemiju. To je poslužilo kao podsticaj daljem intenzivnom razvoju kvantnih hemijskih metoda, posebno metode molekularnih orbitala. Fazu prodora orbitalnih predstava u organsku hemiju otvorila je teorija rezonancije L. Pauling(1931-1933) i dalji rad K. Fukui, R. Woodward I R. Hoffmann o ulozi graničnih orbitala u određivanju pravca hemijskih reakcija.

Sredinom 20. vijeka karakteriše posebno brz razvoj organske sinteze. To je određeno otkrićem fundamentalnih procesa, kao što je proizvodnja olefina pomoću ilida ( G. Wittig, 1954), sinteza diena ( O. Diels I C. Alder, 1928), hidroboracija nezasićenih jedinjenja ( G. Brown, 1959), sinteza nukleotida i sinteza gena ( A. Todd, H. Kur'an). Napredak u hemiji organometalnih jedinjenja je u velikoj meri posledica rada A.N. Nesmeyanov I G.A. Razuvaeva. Godine 1951. izvršena je sinteza ferocena, uspostavljanjem strukture "sendvič" R. Woodward I J. Wilkinson označilo je početak hemije metalocenskih jedinjenja i, uopšte, organske hemije prelaznih metala.

Za 20-30 godina. A.E. Arbuzov stvara temelje hemije organofosfornih spojeva, što je kasnije dovelo do otkrića novih vrsta fiziološki aktivnih spojeva, kompleksona itd.

U 60-80-im godinama. Ch. Pedersen, D. Cram I J.M. Posteljina razviju hemiju kraun etera, kriptanda i drugih srodnih struktura sposobnih za formiranje jakih molekularnih kompleksa i tako pristupiti najvažnijem problemu "molekularnog prepoznavanja".

Moderna organska hemija nastavlja svoj brzi razvoj. U praksu organske sinteze uvode se novi reagensi, fundamentalno nove sintetičke metode i tehnike, novi katalizatori, sintetiziraju se dotad nepoznate organske strukture. Potraga za novim organskim biološki aktivnim spojevima se stalno vodi. Još mnogo problema organske hemije čeka na rješavanje, na primjer, detaljno uspostavljanje odnosa strukture i svojstava (uključujući biološku aktivnost), uspostavljanje strukture i stereousmjerene sinteze složenih prirodnih spojeva, razvoj novih regionalnih i stereoselektivne sintetičke metode, potraga za novim univerzalnim reagensima i katalizatorima.

Interes svjetske zajednice za razvoj organske hemije zorno je pokazao dodjela Nobelove nagrade za hemiju 2010. godine. R. Heku, A. Suzuki i E. Negishi za njegov rad na upotrebi paladijumskih katalizatora u organskoj sintezi za formiranje ugljik-ugljik veza.

Klasifikacija organskih jedinjenja

Klasifikacija se zasniva na strukturi organskih jedinjenja. Osnova opisa strukture je strukturna formula.

Glavne klase organskih jedinjenja

Ugljovodonici - spojevi koji se sastoje samo od ugljika i vodonika. Oni se, pak, dijele na:

Zasićen- sadrže samo jednostruke (σ-veze) i ne sadrže višestruke veze;

Nezasićene- sadrže najmanje jednu dvostruku (π-vezu) i/ili trostruku vezu;

otvoreni lanac(aliciklični);

zatvoreno kolo(ciklički) - sadrže ciklus

Tu spadaju alkani, alkeni, alkini, dieni, cikloalkani, areni

Spojevi sa heteroatomima u funkcionalnim grupama- spojevi u kojima je ugljikov radikal R povezan s funkcionalnom grupom. Takvi spojevi se klasificiraju prema prirodi funkcionalne grupe:

Alkohol, fenoli(sadrže hidroksilnu grupu OH)

Eteri(sadrže grupisanje R-O-R ili R-O-R

Karbonilna jedinjenja(sadrže grupu RR "C = O), tu spadaju aldehidi, ketoni, kinoni.

Spojevi koji sadrže karboksilnu grupu(COOH ili COOR), to uključuje karboksilne kiseline, estre

Elementi i organometalni spojevi

Heterociklična jedinjenja - sadrže heteroatome u prstenu. Razlikuju se po prirodi ciklusa (zasićeni, aromatični), po broju atoma u ciklusu (tro-, četvoro-, peto-, šestočlani ciklus, itd.), po prirodi heteroatoma, u broj heteroatoma u ciklusu. Ovo određuje ogromnu raznolikost poznatih i sintetiziranih spojeva ove klase. Hemija heterocikla jedno je od najuzbudljivijih i najvažnijih područja organske hemije. Dovoljno je reći da više od 60% lijekova sintetičkog i prirodnog porijekla pripada različitim klasama heterocikličkih spojeva.

Prirodna jedinjenja - spojevi, po pravilu, prilično složene strukture, često pripadaju nekoliko klasa organskih spojeva odjednom. Među njima su: aminokiseline, proteini, ugljikohidrati, alkaloidi, terpeni itd.

Polimeri- tvari s vrlo velikom molekulskom težinom, koje se sastoje od povremeno ponavljajućih fragmenata - monomera.

Struktura organskih jedinjenja

Organske molekule uglavnom formiraju kovalentne nepolarne C-C veze, ili kovalentne polarne veze tipa C-O, C-N, C-Hal. Polaritet se objašnjava pomakom elektronske gustine prema elektronegativnijem atomu. Da bi opisali strukturu organskih spojeva, kemičari koriste jezik strukturnih formula molekula, u kojima se veze između pojedinačnih atoma označavaju jednim (jednostavna ili jednostruka veza), dva (dvostruka) ili tri (trostruka) valentna poteza. U organsku hemiju uveden je koncept valentnog udara, koji do danas nije izgubio svoje značenje. A. Cooper 1858. godine

Za razumevanje strukture organskih jedinjenja veoma je važan koncept hibridizacije atoma ugljenika. Atom ugljika u osnovnom stanju ima elektronsku konfiguraciju 1s 2 2s 2 2p 2, na osnovu koje je nemoguće objasniti valenciju 4 svojstvenu ugljiku u njegovim jedinjenjima i postojanje 4 identične veze u alkanima usmjerenim na vrhove tetraedra. U okviru metode valentnih veza, ova kontradikcija je razriješena uvođenjem koncepta hibridizacije. kada je uzbuđen, s→str tranzicija elektrona i kasnija, tzv. sp- hibridizacija, pri čemu je energija hibridiziranih orbitala posredna između energija s- I str-orbitale. Kada se formiraju veze u alkanima, tri R-elektron u interakciji sa jednim s-elektron ( sp Nastaju 3 hibridizacije) i 4 identične orbitale, koje se nalaze pod tetraedarskim uglovima (109 oko 28") jedna prema drugoj. Atomi ugljika u alkenima su u sp 2-hibridno stanje: svaki atom ugljika ima tri identične orbitale koje leže u istoj ravni pod uglom od 120 jedna u odnosu na drugu ( sp 2 orbitale), a četvrta ( R-orbitala) je okomita na ovu ravan. Preklapanje R-orbitale dva atoma ugljika formiraju dvostruku (π) vezu. Atomi ugljika koji nose trostruku vezu su unutra sp- hibridno stanje.

Osobine organskih reakcija

Joni su obično uključeni u neorganske reakcije, takve reakcije se odvijaju brzo i završavaju se na sobnoj temperaturi. U organskim reakcijama kovalentne veze se često prekidaju sa stvaranjem novih. Po pravilu, ovi procesi zahtevaju posebne uslove: određenu temperaturu, vreme reakcije, određena rastvarača, a često i prisustvo katalizatora. Obično se ne odvija jedna, već više reakcija odjednom, pa se pri prikazivanju organskih reakcija ne koriste jednačine, već sheme bez izračunavanja stehiometrije. Prinosi ciljnih supstanci u organskim reakcijama često ne prelaze 50%, a njihovo izolovanje iz reakcione smeše i prečišćavanje zahtevaju specifične metode i tehnike. Za pročišćavanje čvrstih tvari u pravilu se koristi rekristalizacija iz posebno odabranih otapala. Tečne supstance se prečišćavaju destilacijom na atmosferskom pritisku ili pod vakuumom (u zavisnosti od tačke ključanja). Za kontrolu toka reakcija koriste se odvojene složene reakcione smjese, različite vrste hromatografije (tanslojna hromatografija (TLC), preparativna tečna hromatografija visokih performansi (HPLC) itd.).

Reakcije se mogu odvijati vrlo komplikovano iu nekoliko faza. Radikali R·, karbokationi R+, karbanioni R-, karbeni:CX 2, kationi radikala, anjoni radikala i druge aktivne i nestabilne čestice, koje obično žive samo djelić sekunde, mogu se pojaviti kao intermedijarna jedinjenja. Detaljan opis svih transformacija koje se dešavaju na molekularnom nivou tokom reakcije se naziva mehanizam reakcije. Prema prirodi jaza i formiranju veza razlikuju se radikalni (homolitički) i ionski (heterolitički) procesi. Prema vrstama transformacija razlikuju se lančane radikalne reakcije, nukleofilne (alifatske i aromatične) supstitucijske reakcije, reakcije eliminacije, elektrofilne adicije, elektrofilne supstitucije, kondenzacije, ciklizacije, procesi rearanžiranja itd. Reakcije se klasificiraju i prema metodama njihova inicijacija (ekscitacija), njihov kinetički poredak (monomolekularni, bimolekularni, itd.).

Određivanje strukture organskih jedinjenja

Kroz postojanje organske hemije kao nauke najvažniji zadatak je bio da se utvrdi struktura organskih jedinjenja. To znači saznati koji su atomi dio strukture, kojim redoslijedom i kako su ti atomi međusobno povezani i kako se nalaze u prostoru.

Postoji nekoliko metoda za rješavanje ovih problema.

• elementarna analiza sastoji se u činjenici da se tvar razlaže na jednostavnije molekule, po čijem je broju moguće odrediti broj atoma koji čine spoj. Ova metoda ne omogućava utvrđivanje reda veza između atoma. Često se koristi samo za potvrdu predložene strukture.
• Infracrvena spektroskopija (IR spektroskopija) i Ramanova spektroskopija (Raman spektroskopija). Metoda se zasniva na činjenici da supstanca stupa u interakciju sa elektromagnetnim zračenjem (svjetlošću) infracrvenog opsega (apsorpcija se uočava u IR spektroskopiji, a raspršenje zračenja se uočava u Raman spektroskopiji). Ova svjetlost, kada se apsorbira, pobuđuje vibracijske i rotacijske nivoe molekula. Referentni podaci su broj, frekvencija i intenzitet vibracija molekula povezanih s promjenom dipolnog momenta (IC) ili polarizabilnosti (CR). Metoda vam omogućava da utvrdite prisustvo funkcionalnih grupa, a često se koristi i za potvrdu identiteta supstance sa nekom već poznatom supstancom upoređivanjem njihovih spektra.
• Masena spektrometrija. Supstanca se pod određenim uslovima (udar elektrona, hemijska jonizacija itd.) pretvara u jone bez gubitka atoma (molekularni joni) i sa gubitkom (fragmentacija, fragmentarni joni). Metoda vam omogućava da odredite molekularnu težinu tvari, njen izotopski sastav, a ponekad i prisutnost funkcionalnih grupa. Priroda fragmentacije nam omogućava da izvučemo neke zaključke o strukturnim karakteristikama i ponovo stvorimo strukturu spoja koji se proučava.
• Metoda nuklearne magnetne rezonance (NMR). zasniva se na interakciji jezgara sa sopstvenim magnetnim momentom (spin) i nalazi se u spoljašnjem konstantnom magnetnom polju (spin reorientation), sa promenljivim elektromagnetnim zračenjem u radiofrekventnom opsegu. NMR je jedna od najvažnijih i informativnih metoda za određivanje hemijske strukture. Metoda se također koristi za proučavanje prostorne strukture i dinamike molekula. Ovisno o jezgrima koje stupaju u interakciju sa zračenjem, postoji, na primjer, metoda protonske rezonancije PMR, NMR 1 H), koja vam omogućava da odredite položaj atoma vodika u molekulu. 19 F NMR metoda omogućava određivanje prisustva i položaja atoma fluora. 31 P NMR metoda daje informacije o prisustvu, valentnom stanju i položaju atoma fosfora u molekulu. 13 C NMR metoda omogućava određivanje broja i tipova atoma ugljika, koristi se za proučavanje ugljičnog skeleta molekula. Za razliku od prva tri, posljednja metoda koristi manji izotop elementa, budući da jezgro glavnog izotopa 12 C ima nulti spin i ne može se promatrati NMR.
• Metoda ultraljubičaste spektroskopije (UV spektroskopija) ili elektronska prelazna spektroskopija. Metoda se zasniva na apsorpciji elektromagnetnog zračenja u ultraljubičastim i vidljivim područjima spektra prilikom prelaska elektrona u molekulu sa gornjih popunjenih energetskih nivoa na prazne (ekscitacija molekula). Najčešće se koristi za određivanje prisutnosti i karakteristika konjugiranih π-sistema.
• Metode analitičke hemije omogućuju utvrđivanje prisutnosti određenih funkcionalnih grupa specifičnim kemijskim (kvalitativnim) reakcijama, čija se činjenica može fiksirati vizualno (na primjer, izgled ili promjena boje) ili drugim metodama. Pored hemijskih metoda analize u organskoj hemiji, sve više se koriste instrumentalne analitičke metode kao što je hromatografija (tankoslojna, gasovita, tečna). Počasno mjesto među njima zauzima hromatografsko-masena spektrometrija, koja omogućava ne samo procjenu stepena čistoće dobivenih spojeva, već i dobivanje masenih spektralnih informacija o komponentama složenih smjesa.
• Metode za proučavanje stereohemije organskih jedinjenja. Od početka 80-ih. postala je očigledna svrsishodnost razvoja novog pravca u farmakologiji i farmaciji povezanog sa stvaranjem enantiomerno čistih lijekova s ​​optimalnim omjerom terapijske učinkovitosti i sigurnosti. Trenutno, oko 15% svih sintetiziranih farmaceutskih proizvoda predstavljaju čisti enantiomeri. Ovaj trend se odrazio na pojavu tog termina u naučnoj literaturi poslednjih godina chiral prekidač, što u ruskom prijevodu znači „prelazak na kiralne molekule“. U tom smislu, metode za utvrđivanje apsolutne konfiguracije kiralnih organskih molekula i određivanje njihove optičke čistoće su od posebnog značaja u organskoj hemiji. Glavnom metodom za određivanje apsolutne konfiguracije treba smatrati analizu difrakcije rendgenskih zraka (XRD), a optičku čistoću - hromatografiju na kolonama sa stacionarnom kiralnom fazom i NMR pomoću posebnih dodatnih kiralnih reagensa.

Povezanost organske hemije sa hemijskom industrijom

Glavna metoda organske hemije - sinteza - usko povezuje organsku hemiju sa hemijskom industrijom. Na osnovu metoda i razvoja sintetičke organske hemije nastala je malotonažna (fina) organska sinteza, uključujući proizvodnju lekova, vitamina, enzima, feromona, tečnih kristala, organskih poluprovodnika, solarnih ćelija itd. (osnovna) organska sinteza se takođe zasniva na dostignućima organske hemije. Glavna organska sinteza uključuje proizvodnju umjetnih vlakana, plastike, preradu sirovina nafte, plina i uglja.

Preporučeno čitanje

• G.V. Bykov, Istorija organske hemije, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• J. March, Organska hemija: reakcije, mehanizmi i struktura, u 4 toma, M.: Mir, 1987
• F. Carey, R. Sandberg, Napredni kurs organske hemije, u 2 toma, M.: Hemija, 1981
• O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Butin, Organska hemija, u 4 dijela, M.: "Binom, Laboratorij znanja", 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/author/7883.html)
• Chemical Encyclopedia, ed. Knunyants, M.: "Velika ruska enciklopedija", 1992.

odjeljak kemijske nauke koji proučava ugljikovodične tvari koje sadrže ugljik i vodonik, kao i razne derivate ovih spojeva, uključujući atome kisika, dušika i halogena. Sva takva jedinjenja nazivaju se organskim.

Organska hemija je nastala u procesu proučavanja onih supstanci koje su ekstrahovane iz biljnih i životinjskih organizama, a sastoje se uglavnom od organskih jedinjenja. To je ono što je odredilo čisto povijesno ime takvih spojeva (organski organizam). Neke tehnologije organske hemije nastale su u davna vremena, na primjer, alkoholna i octena fermentacija, upotreba organskih indigo i alizarin boja, procesi štavljenja kože, itd. Hemičari su dugo vremena mogli samo izolirati i analizirati organska jedinjenja, ali nisu mogli dobivaju ih umjetno, kao rezultat toga, nastalo je uvjerenje da se organska jedinjenja mogu dobiti samo uz pomoć živih organizama. Počevši od druge polovine 19. veka. metode organske sinteze počele su se intenzivno razvijati, što je omogućilo postupno prevazilaženje uspostavljene zablude. Po prvi put je sintezu organskih jedinjenja u laboratoriji izvršio F. Wöhler ne (u periodu 1824-1828), hidrolizom cijanogena dobio je oksalnu kiselinu koja je prethodno bila izolirana iz biljaka, a zagrijavanjem amonijum cijanat zbog preuređivanja molekula ( cm. ISOMERIA) primila ureu, otpadni proizvod živih organizama (slika 1).

Rice. 1. PRVE SINTEZE ORGANSKIH JEDINJENJA

Sada se mnoga jedinjenja prisutna u živim organizmima mogu dobiti u laboratoriji, osim toga, hemičari stalno dobijaju organska jedinjenja koja se ne nalaze u živoj prirodi.

Formiranje organske hemije kao samostalne nauke dogodilo se sredinom 19. veka, kada su se, zahvaljujući naporima hemičara, počele formirati ideje o strukturi organskih jedinjenja. Najistaknutiju ulogu odigrali su radovi E. Franklanda (definirao pojam valencije), F. Kekulea (ustanovio tetravalentnost ugljika i strukturu benzena), A. Coopera (predložio simbol valentne linije koji se i danas koristi, povezujući atome pri oslikavanju strukturnih formula), A.M. Butlerov (kreirao je teoriju hemijske strukture, koja se zasniva na stavu prema kojem se svojstva jedinjenja određuju ne samo njegovim sastavom, već i redosledom u kojoj su atomi povezani).

Sljedeća važna faza u razvoju organske kemije povezana je s radom J. van't Hoffa, koji je promijenio sam način razmišljanja hemičara, predlažući da se od ravne slike strukturnih formula prijeđe na prostorni raspored atoma u molekula, kao rezultat toga, hemičari su molekule počeli smatrati volumetrijskim tijelima.

Ideje o prirodi hemijskih veza u organskim jedinjenjima prvi je formulisao G. Lewis, koji je sugerisao da su atomi u molekuli povezani elektronima: par generalizovanih elektrona stvara jednostavnu vezu, a dva ili tri para formiraju, respektivno, dvostruka i trostruka veza. Uzimajući u obzir distribuciju elektronske gustine u molekulima (na primjer, njeno pomicanje pod utjecajem elektronegativnih atoma O, Cl, itd.), hemičari su uspjeli da objasne reaktivnost mnogih spojeva, tj. mogućnost njihovog učešća u određenim reakcijama.

Obračunavanje svojstava elektrona, određenih kvantnom mehanikom, dovelo je do razvoja kvantne hemije, koristeći koncept molekularnih orbitala. Sada kvantna hemija, koja je pokazala svoju prediktivnu moć na mnogim primjerima, uspješno sarađuje s eksperimentalnom organskom hemijom.

Mala grupa jedinjenja ugljenika nije klasifikovana kao organska: ugljena kiselina i njene soli (karbonati), cijanovodonična kiselina HCN i njene soli (cijanidi), metalni karbidi i neka druga jedinjenja ugljenika koja se proučavaju neorganskom hemijom.

Glavna karakteristika organske hemije je izuzetna raznolikost jedinjenja koja su nastala zahvaljujući sposobnosti atoma ugljenika da se međusobno kombinuju u gotovo neograničenom broju, formirajući molekule u obliku lanaca i ciklusa. Još veća raznolikost se postiže uključivanjem atoma kiseonika, dušika itd. između atoma ugljika.. Fenomen izomerizma, zbog kojeg molekuli istog sastava mogu imati različitu strukturu, dodatno povećava raznolikost organskih spojeva. Danas je poznato više od 10 miliona organskih jedinjenja, a njihov broj se povećava za 200-300 hiljada godišnje.

Klasifikacija organskih jedinjenja. Ugljovodonici se uzimaju kao osnova za klasifikaciju, oni se smatraju osnovnim jedinjenjima u organskoj hemiji. Sva ostala organska jedinjenja smatraju se njihovim derivatima.

Prilikom sistematizacije ugljikovodika uzimaju se u obzir struktura ugljičnog skeleta i vrsta veza koje povezuju atome ugljika.

I. ALIFATSKI (aleiphatos. grčki nafta) ugljovodonici su linearni ili razgranati lanci i ne sadrže ciklične fragmente, čine dvije velike grupe.

1. Zasićeni ili zasićeni ugljovodonici (nazvani tako jer ne mogu ništa da vežu) su lanci atoma ugljenika povezani jednostavnim vezama i okruženi atomima vodonika (slika 1). U slučaju kada lanac ima grane, imenu se dodaje prefiks iso. Najjednostavniji zasićeni ugljikovodik je metan; njime počinje niz ovih spojeva.

Rice. 2. ZASIĆENI UGLJOVODONICI

Glavni izvori zasićenih ugljikovodika su nafta i prirodni plin. Reaktivnost zasićenih ugljikovodika je vrlo niska, oni mogu reagirati samo s najagresivnijim tvarima, kao što su halogeni ili dušična kiselina. Kada se zasićeni ugljikovodici zagrijavaju iznad 450 ° C bez pristupa zraka, C-C veze se prekidaju i formiraju se spojevi sa skraćenim ugljikovim lancem. Izlaganje visokim temperaturama u prisustvu kiseonika dovodi do njihovog potpunog sagorevanja do CO 2 i vode, što im omogućava da se efikasno koriste kao gasovito (metan propan) ili tečno motorno gorivo (oktan).

Kada se jedan ili više atoma vodika zamijeni nekom funkcionalnom (tj. sposobnom za naknadne transformacije) grupom, formiraju se odgovarajući derivati ​​ugljikovodika. Spojevi koji sadrže C-OH grupu nazivaju se alkoholi, HC \u003d O aldehidi, COOH karboksilne kiseline (dodaje se riječ "karboksilna" kako bi se razlikovali od običnih mineralnih kiselina, na primjer, klorovodične ili sumporne). Jedinjenje može istovremeno sadržavati različite funkcionalne grupe, na primjer, COOH i NH 2, takvi spojevi se nazivaju aminokiseline. Uvođenje halogena ili nitro grupa u sastav ugljikovodika dovodi do halogena odnosno nitro derivata (slika 3).

Rice. 4. PRIMJERI ZASIĆENIH UGLJIKOVODONIKA sa funkcionalnim grupama

Svi prikazani derivati ​​ugljovodonika čine velike grupe organskih jedinjenja: alkoholi, aldehidi, kiseline, derivati ​​halogena, itd. Budući da ugljikovodični dio molekule ima vrlo nisku reaktivnost, hemijsko ponašanje takvih spojeva je određeno hemijskim svojstvima funkcionalnih grupa OH, -COOH, -Cl, -NO2, itd.

2. Nezasićeni ugljovodonici imaju iste varijante strukture glavnog lanca kao i zasićeni ugljovodonici, ali sadrže dvostruke ili trostruke veze između atoma ugljenika (slika 6). Najjednostavniji nezasićeni ugljovodonik je etilen.

Rice. 6. NEZASIĆENI UGLJOVODONICI

Najtipičnije za nezasićene ugljovodonike je adicija višestrukom vezom (slika 8), koja omogućava sintetizaciju različitih organskih jedinjenja na njihovoj osnovi.

Rice. 8. DODAVANJE REAGENSA na nezasićena jedinjenja višestrukom vezom

Još jedno važno svojstvo spojeva sa dvostrukim vezama je njihova sposobnost polimerizacije (slika 9.), pri čemu se otvaraju dvostruke veze, što rezultira formiranjem dugih ugljikovodičnih lanaca.

Rice. 9. POLIMERIZACIJA ETILENA

Uvođenjem prethodno navedenih funkcionalnih grupa u sastav nezasićenih ugljovodonika, kao iu slučaju zasićenih ugljovodonika, dolazi do odgovarajućih derivata, koji takođe formiraju velike grupe odgovarajućih organskih jedinjenja - nezasićenih alkohola, aldehida itd. (Sl. 10).

Rice. 10. NEZASIĆENI UGLJOVODONICI sa funkcionalnim grupama

Za prikazana jedinjenja dati su pojednostavljeni nazivi, tačan položaj u molekulu višestrukih veza i funkcionalnih grupa je naznačen u nazivu jedinjenja, koji je sastavljen prema posebno razvijenim pravilima.

Hemijsko ponašanje takvih spojeva određeno je i svojstvima višestrukih veza i svojstvima funkcionalnih grupa.

II. KARBOCIKLIČKI UGLJOVODONIKI sadrže ciklične fragmente formirane samo od atoma ugljika. Oni čine dvije velike grupe.

1. Aliciklični (tj. i alifatski i ciklični u isto vrijeme) ugljovodonici. U ovim jedinjenjima ciklički fragmenti mogu sadržavati i jednostruke i višestruke veze, osim toga, spojevi mogu sadržavati nekoliko cikličkih fragmenata, nazivu ovih jedinjenja dodaje se prefiks "ciklo", najjednostavniji aliciklički spoj je ciklopropan (slika 12).

Rice. 12. ALICIKLIČNI UGLJOVODONIKI

Osim gore prikazanih, postoje i druge opcije za povezivanje cikličkih fragmenata, na primjer, mogu imati jedan zajednički atom (tzv. spirociklična jedinjenja), ili se mogu povezati na način da su dva ili više atoma zajednički na oba ciklusa (biciklična jedinjenja), kombinovanjem tri i više ciklusa, moguće je i formiranje ugljovodoničnih okvira (Sl. 14).

Rice. 14. OPCIJE PRIKLJUČIVANJA CIKLUSA u alicikličnim spojevima: spirocikli, bicikli i okviri. Nazivi spiro- i bicikličkih spojeva ukazuju na to da alifatski ugljikovodik koji sadrži isti ukupan broj atoma ugljika, na primjer, spirocikl prikazan na slici sadrži osam atoma ugljika, pa je njegovo ime izgrađeno na osnovu riječi "oktan" . U adamantanu su atomi raspoređeni na isti način kao u kristalnoj rešetki dijamanta, što je odredilo njegovo ime ( grčki adamantov dijamant)

Mnogi mono- i biciklični aliciklični ugljikovodici, kao i derivati ​​adamantana, su dio nafte, njihov opći naziv je nafteni.

U pogledu hemijskih svojstava, aliciklični ugljovodonici su bliski odgovarajućim alifatskim jedinjenjima, ali imaju dodatno svojstvo povezano sa njihovom cikličnom strukturom: mali ciklusi (36-člani) mogu da se otvore dodavanjem nekih reagensa (slika 15).

Rice. 15. REAKCIJE ALICIKLIČNIH UGLJIKOVODONIKA, nastavljajući sa otvaranjem ciklusa

Uvođenje različitih funkcionalnih grupa u sastav alicikličnih ugljovodonika dovodi do odgovarajućih derivata alkohola, ketona itd. (Sl. 16).

Rice. 16. ALICIKLIČNI UGLJOVODONIKI sa funkcionalnim grupama

2. Drugu veliku grupu karbocikličnih jedinjenja čine aromatični ugljovodonici benzenskog tipa, tj. koji u svom sastavu sadrže jedan ili više benzenskih prstenova (postoje i aromatična jedinjenja nebenzenskog tipa ( cm. AROMATICNOST). Međutim, mogu sadržavati i fragmente zasićenih ili nezasićenih ugljikovodičnih lanaca (slika 18).

Rice. 18. AROMATIČNI UGLJOVODONIKI.

Postoji grupa jedinjenja u kojima se čini da su benzenski prstenovi zalemljeni, to su takozvana kondenzovana aromatična jedinjenja (Sl. 20).

Rice. 20. KONDENZOVANA AROMATSKA JEDINJENJA

Mnoga aromatična jedinjenja, uključujući i kondenzovana (naftalen i njegovi derivati), deo su nafte, drugi izvor ovih jedinjenja je katran ugljena.

Benzenske cikluse ne karakterišu reakcije adicije koje se odvijaju uz velike poteškoće i pod teškim uslovima, za njih su najtipičnije reakcije supstitucije atoma vodonika (Sl. 21).

Rice. 21. REAKCIJE ZAMJENE atoma vodonika u aromatičnom jezgru.

Pored funkcionalnih grupa (halogena, nitro i acetilna grupa) vezanih za jezgro benzena (slika 21), mogu se uvesti i druge grupe, što rezultira odgovarajućim derivatima aromatičnih jedinjenja (slika 22), koji formiraju velike klase organska jedinjenja - fenoli, aromatični amini itd.

Rice. 22. AROMATIČNA JEDINJENJA sa funkcionalnim grupama. Jedinjenja u kojima je ne-OH grupa vezana za atom ugljika u aromatičnom jezgru nazivaju se fenoli, za razliku od alifatskih spojeva, gdje se takvi spojevi nazivaju alkoholi.

III. HETEROCIKLIČNI UGLJOVODONIKI sadrže u prstenu (pored atoma ugljenika) različite heteroatome: O, N, S. Prstenovi mogu biti različitih veličina, sadržati jednostruke i višestruke veze, kao i ugljovodonične supstituente vezane za heterocikl. Postoje opcije kada je heterocikl “zalemljen” na benzenski prsten (slika 24).

Rice. 24. HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA. Njihova imena su se povijesno razvila, na primjer, furan je dobio ime po furan aldehidu furfuralu, dobivenom iz mekinja ( lat. krznene mekinje). Za sve prikazane spojeve, reakcije adicije su teške, a reakcije zamjene su prilično jednostavne. Dakle, to su aromatična jedinjenja nebenzenskog tipa.

Raznolikost jedinjenja ove klase se dodatno povećava zbog činjenice da heterocikl može sadržavati dva ili više heteroatoma u ciklusu (slika 26).

Rice. 26. HETEROCYCLES sa dva ili više heteroatoma.

Kao i prethodno razmatrani alifatski, aliciklični i aromatični ugljovodonici, heterocikli mogu sadržavati različite funkcionalne grupe (-OH, -COOH, -NH2, itd.), au nekim slučajevima i heteroatom u ciklusu može se smatrati funkcionalnom grupom, budući da je u stanju da učestvuje u odgovarajućim transformacijama (slika 27).

Rice. 27. HETEROATOM N kao funkcionalna grupa. U nazivu posljednjeg spoja, slovo "N" označava za koji atom je vezana metilna grupa.

Reakcije organske hemije. Za razliku od reakcija neorganske hemije, gde joni interaguju velikom brzinom (ponekad trenutno), molekuli koji sadrže kovalentne veze obično učestvuju u reakcijama organskih jedinjenja. Kao rezultat toga, sve interakcije se odvijaju mnogo sporije nego u slučaju ionskih spojeva (ponekad i desetine sati), često na povišenim temperaturama i u prisustvu tvari koje ubrzavaju proces - katalizatora. Mnoge reakcije se odvijaju kroz međufaze ili u nekoliko paralelnih pravaca, što dovodi do značajnog smanjenja prinosa željenog spoja. Stoga se pri opisivanju reakcija, umjesto jednačina s numeričkim koeficijentima (što je tradicionalno prihvaćeno u neorganskoj hemiji), često koriste šeme reakcija bez specificiranja stehiometrijskih odnosa.

Naziv velikih klasa organskih reakcija često se povezuje s kemijskom prirodom aktivnog reagensa ili s vrstom organske grupe koja se uvodi u spoj:

a) halogeniranje uvođenje atoma halogena (slika 8, prva shema reakcije),

b) hidrohlorisanje, tj. izlaganje HCl (slika 8, druga shema reakcije)

c) nitriranje uvođenje NO 2 nitro grupe (Sl. 21, drugi smjer reakcije)

d) metalizacija uvođenje atoma metala (slika 27, prva faza)

a) alkilacija uvođenje alkil grupe (slika 27, druga faza)

b) aciliranje uvođenje acilne grupe RC(O)-(Sl. 27, druga faza)

Ponekad naziv reakcije ukazuje na karakteristike preuređivanja molekula, na primjer, formiranje ciklizacijskog prstena, otvaranje prstena za deciklizaciju (Sl. 15).

Velika klasa nastaje reakcijama kondenzacije ( lat. condensatio - zbijanje, zadebljanje), u kojem se stvaraju nove C-C veze uz istovremeno stvaranje neorganskih ili organskih spojeva koji se lako uklanjaju. Kondenzacija praćena oslobađanjem vode naziva se dehidracija. Procesi kondenzacije se mogu odvijati i intramolekularno, odnosno unutar jednog molekula (slika 28).

Rice. 28. REAKCIJE KONDENZACIJE

U kondenzaciji benzena (Sl. 28), ulogu funkcionalnih grupa imaju C-H fragmenti.

Klasifikacija organskih reakcija nije stroga, na primjer, prikazano na sl. 28 Intramolekularna kondenzacija maleinske kiseline se također može pripisati reakcijama ciklizacije, a kondenzacija benzena dehidrogenaciji.

Postoje intramolekularne reakcije koje se donekle razlikuju od kondenzacijskih procesa, kada se fragment (molekula) odcijepi u obliku spoja koji se lako može ukloniti bez očitog sudjelovanja funkcionalnih grupa. Takve reakcije se nazivaju eliminacija ( lat. eliminare expel), dok se formiraju nove veze (Sl. 29).

Rice. 29. REAKCIJE ELIMINACIJE

Moguće su varijante kada se zajednički realizuje više vrsta transformacija, što je u nastavku prikazano na primjeru spoja u kojem se zagrijavanjem odvijaju različiti tipovi procesa. Tokom termičke kondenzacije mucične kiseline (slika 30), dolazi do intramolekularne dehidracije i naknadne eliminacije CO 2.

Rice. trideset. KONVERZIJA SMUKNE KISELINE(dobija se iz sirupa od žira) u piromukoznu kiselinu, nazvanu tako jer se dobiva zagrijavanjem sluzi. Pirosmukusna kiselina je heterociklično jedinjenje furan sa vezanom funkcionalnom (karboksilnom) grupom. Tokom reakcije, C-O, C-H veze se kidaju i stvaraju se nove C-H i C-C veze.

Postoje reakcije u kojima dolazi do preuređivanja molekula bez promjene sastava ( cm. IZOMERIZACIJA).

Metode istraživanja u organskoj hemiji. Moderna organska hemija, pored elementarne analize, koristi mnoge fizičke metode istraživanja. Najsloženije smjese tvari se razdvajaju na sastavne komponente hromatografijom koja se temelji na kretanju otopina ili para tvari kroz sloj sorbenta. Infracrvena spektroskopija prijenos infracrvenih (toplinskih) zraka kroz otopinu ili kroz tanak sloj tvari omogućava vam da utvrdite prisutnost određenih fragmenata molekule u tvari, na primjer, grupe C 6 H 5, C \u003d O, NH 2 itd.

Ultraljubičasta spektroskopija, koja se naziva i elektronska, nosi informacije o elektronskom stanju molekula; osjetljiva je na prisustvo višestrukih veza i aromatskih fragmenata u tvari. Analiza kristalnih supstanci pomoću rendgenskih zraka (analiza difrakcije rendgenskih zraka) daje trodimenzionalnu sliku rasporeda atoma u molekuli, sličnu onima prikazanim na gornjim animiranim slikama, drugim riječima, omogućava vam da vidite strukturu molekula vlastitim očima.

Spektralna metoda nuklearne magnetne rezonancije, zasnovana na rezonantnoj interakciji magnetnih momenata jezgara s vanjskim magnetskim poljem, omogućava razlikovanje atoma jednog elementa, na primjer, vodika, koji se nalaze u različitim fragmentima molekule (u ugljikovodici skeleta, u hidroksilnoj, karboksilnoj ili amino grupi), kao i odrediti njihov udio. Slična analiza je moguća i za jezgra C, N, F itd. Sve ove moderne fizičke metode dovele su do intenzivnih istraživanja u organskoj hemiji – postalo je moguće brzo riješiti one probleme za koje je ranije bilo potrebno mnogo godina.

Neki delovi organske hemije su se pojavili kao velika nezavisna područja, na primer, hemija prirodnih supstanci, lekova, boja i hemija polimera. Sredinom 20. vijeka hemija organoelementnih spojeva počela se razvijati kao nezavisna disciplina koja proučava tvari koje sadrže S-E vezu, gdje simbol E označava bilo koji element (osim ugljika, vodika, kisika, dušika i halogena). Veliki napredak je postignut u biohemiji, koja proučava sintezu i transformacije organskih supstanci koje se dešavaju u živim organizmima. Razvoj svih ovih oblasti zasniva se na opštim zakonima organske hemije.

Moderna industrijska organska sinteza obuhvata širok spektar različitih procesa, a to su, prije svega, velika proizvodnja prerade nafte i plina i proizvodnja motornih goriva, rastvarača, rashladnih sredstava, ulja za podmazivanje, osim toga, sinteza polimera, sintetičkih vlakana. , razne smole za premaze, ljepila i emajle. Industrije male tonaže uključuju proizvodnju lijekova, vitamina, boja, aditiva za hranu i mirisa.

Mikhail Levitsky

LITERATURA Karrer P. Kurs organske hemije, per. sa njemačkog, GNTI Himlit, L., 1962
Cram D, Hammond J. Organska hemija, per. sa engleskog, Mir, M., 1964

organska hemija - to je nauka o spojevima koji sadrže ugljik i načinima njihove sinteze. Budući da je raznolikost organskih supstanci i njihovih transformacija neobično velika, proučavanje ove velike grane nauke zahtijeva poseban pristup.

Ako niste sigurni u mogućnost uspješnog savladavanja predmeta, ne brinite! 🙂 U nastavku je nekoliko savjeta koji će vam pomoći da odagnate te strahove i uspijete!

• Generalizirajuće šeme

Zabilježite sve kemijske transformacije na koje naiđete kada proučavate određenu klasu organskih spojeva u sažetim dijagramima. Možete ih nacrtati po svom ukusu. Ove sheme, u kojima su sakupljene glavne reakcije, poslužit će vam kao vodiči za lako pronalaženje načina za transformaciju jedne supstance u drugu. Sheme se mogu okačiti u blizini vašeg radnog mjesta kako bi češće upadale u oči, pa ih je lakše zapamtiti. Moguće je napraviti jednu veliku šemu koja sadrži sve klase organskih jedinjenja. Na primjer, ovo: ili ova shema:

Strelice moraju biti numerisane i ispod (ispod dijagrama) dati primjere reakcija i stanja. Moguće je nekoliko reakcija, ostavite dosta prostora unaprijed. Volumen će biti velik, ali će vam puno pomoći u rješavanju zadataka 32 UPOTREBA u hemiji "Reakcije koje potvrđuju vezu organskih jedinjenja" (biv C3).

• Kartice za pregled

Prilikom proučavanja organske hemije potrebno je naučiti veliki broj kemijskih reakcija, morat ćete zapamtiti i razumjeti koliko se transformacija odvija. U tome vam mogu pomoći posebne kartice.

Uzmite paket kartica veličine oko 8 X 12 cm. Napišite reagense na jednu stranu kartice, a produkte reakcije na drugu:

Ove kartice možete nositi sa sobom i gledati ih nekoliko puta dnevno. Korisnije je obratiti se na kartice nekoliko puta po 5-10 minuta nego jednom, ali na duži vremenski period.

Kada se otkuca mnogo takvih kartica, treba ih podijeliti u dvije grupe:

grupa broj 1 - one koje dobro poznajete, pregledavate ih jednom u 1-2 sedmice, i

grupa broj 2 - oni koji izazivaju poteškoće, pregledavate ih svaki dan dok se ne "prepumpaju" u grupu broj 1.

Ova metoda se može koristiti i za učenje stranog jezika, na jednoj strani kartice napišete riječ, na poleđini njenog prijevoda, tako da možete brzo napuniti svoj vokabular. Na nekim kursevima jezika takve kartice se izdaju gotove. Dakle, to je dokazana metoda!

• pivot table

Ovu tabelu treba prepisati ili ispisati (kopiranje je dostupno nakon autorizacije na web stranici), ako reakcija nije tipična za ovu klasu veze, onda stavite minus, a ako je tipična, onda znak plus i broj po redu , i napišite primjere koji odgovaraju numeraciji ispod tabele. Ovo je takođe veoma dobar način za sistematizaciju znanja iz organske materije!

• Konstantno ponavljanje

Organska hemija, kao i strani jezik, je kumulativna disciplina. Materijal koji slijedi nadovezuje se na do sada naučeno. Stoga se povremeno vraćajte na obrađene teme.

• Modeli molekula

Budući da su oblik i geometrija molekula od velike važnosti u organskoj hemiji, dobra je ideja da učenik ima skup molekularnih modela. Takvi modeli, koji se mogu držati u rukama, pomoći će u proučavanju stereokemijskih karakteristika molekula.

Zapamtite da je pažnja na nove riječi i pojmove jednako važna u organskoj hemiji kao i u drugim disciplinama. Imajte na umu da je čitanje literature uvijek sporije od čitanja beletristike. Ne pokušavajte brzo sve pokriti. Da bi se materijal koji je prezentiran dobro razumio, potrebno je sporo, promišljeno čitanje. Možete ga pročitati dvaput: prvi put za površni pregled, drugi put za detaljniju studiju.

Sretno! Uspjet ćeš!

Ako ste upisali fakultet, ali do sada niste shvatili ovu tešku nauku, spremni smo da vam otkrijemo nekoliko tajni i pomognemo vam da naučite organsku hemiju od nule (za "luke"). Samo treba da čitate i slušate.

Osnove organske hemije

Organska hemija je izdvojena kao zasebna podvrsta zbog činjenice da je predmet njenog proučavanja sve što sadrži ugljik.

Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem jedinjenja ugljenika, strukturom takvih jedinjenja, njihovim svojstvima i načinima povezivanja.

Kako se ispostavilo, ugljenik najčešće formira spojeve sa sljedećim elementima - H, N, O, S, P. Usput, ovi elementi se nazivaju organogene tvari.

Organska jedinjenja, čiji broj danas dostiže 20 miliona, veoma su važna za puno postojanje svih živih organizama. Međutim, niko nije sumnjao, inače bi osoba jednostavno bacila proučavanje ovog nepoznatog u zadnji plan.

Ciljevi, metode i teorijski koncepti organske hemije su predstavljeni na sljedeći način:

• Razdvajanje fosilnih, životinjskih ili biljnih sirovina u zasebne supstance;
• Pročišćavanje i sinteza različitih spojeva;
• Otkrivanje strukture supstanci;
• Određivanje mehanike toka hemijskih reakcija;
• Pronalaženje veze između strukture i svojstava organskih supstanci.

Malo iz istorije organske hemije

Možda nećete vjerovati, ali čak iu davna vremena stanovnici Rima i Egipta su nešto razumjeli u hemiji.

Kao što znamo, koristili su prirodne boje. I često su morali koristiti ne već gotovu prirodnu boju, već je ekstrahirati izolacijom iz cijele biljke (na primjer, alizarin i indigo sadržani u biljkama).

Možemo se prisjetiti i kulture pijenja alkohola. Tajne proizvodnje alkoholnih pića poznate su svakom narodu. Štoviše, mnogi drevni narodi poznavali su recepte za pripremu "vruće vode" od proizvoda koji sadrže škrob i šećer.

To je trajalo mnogo, mnogo godina, a tek u 16. i 17. veku počele su neke promene, mala otkrića.

U 18. veku, izvesni Šele je naučio da izoluje jabučnu, vinsku, oksalnu, mlečnu, galnu i limunsku kiselinu.

Tada je svima postalo jasno da proizvodi koji se mogu izolovati od biljnih ili životinjskih sirovina imaju mnogo zajedničkih karakteristika. Istovremeno su se znatno razlikovali od neorganskih jedinjenja. Stoga su sluge nauke hitno morali da ih odvoje u posebnu klasu i pojavio se termin „organska hemija“.

Uprkos činjenici da se sama organska hemija kao nauka pojavila tek 1828. godine (tada je gospodin Wöhler uspeo da izoluje ureu isparavanjem amonijum cijanata), Berzelius je 1807. godine uveo prvi termin u nomenklaturu organske hemije za čajnike:

Grana hemije koja proučava supstance dobijene iz organizama.

Sledeći važan korak u razvoju organske hemije je teorija valencije, koju su 1857. predložili Kekule i Kuper, i teorija hemijske strukture gospodina Butlerova iz 1861. godine. Čak i tada, naučnici su počeli da otkrivaju da je ugljenik četvorovalentan i da može da formira lance.

Općenito, od tada je nauka redovno doživljavala preokrete i nemire zbog novih teorija, otkrića lanaca i spojeva, što je omogućilo da se aktivno razvija i organska hemija.

Sama nauka se pojavila zbog činjenice da naučni i tehnološki napredak nije bio u stanju da miruje. Nastavio je hodati tražeći nova rješenja. A kada katran ugljena više nije bio dovoljan u industriji, ljudi su jednostavno morali stvoriti novu organsku sintezu, koja je na kraju prerasla u otkriće nevjerovatno važne supstance, koja je još uvijek skuplja od zlata - nafte. Inače, zahvaljujući organskoj hemiji rodila se njena "ćerka" - podznanost, koja se zvala "petrohemija".

Ali ovo je sasvim druga priča koju možete sami proučiti. Zatim, predlažemo da pogledate popularno-naučni video o organskoj hemiji za lutke:

Pa, ako nemate vremena i hitno vam treba pomoć profesionalci, uvijek znate gdje ih pronaći.

SIBIRSKI POLITEHNIČKI KOLEŽ

STUDENT HANDBOOK

u ORGANSKOJ HEMIJI

za specijalnosti tehničko-ekonomskih profila

Sastavio: nastavnik

2012

Struktura "PRIRUČNIK ZA UČENIKE O ORGANSKOJ HEMIJI"

OBJAŠNJENJE

SS iz organske hemije je osmišljen da pomogne studentima u stvaranju naučne slike sveta kroz hemijske sadržaje, uzimajući u obzir interdisciplinarne i intradisciplinarne veze, logiku obrazovnog procesa.

SS iz organske hemije predstavlja minimalan u obimu, ali funkcionalno kompletan sadržaj za razvoj državnog standarda hemijski obrazovanje.

CC u organskoj hemiji obavlja dvije glavne funkcije:

I. Informacijska funkcija omogućava učesnicima u obrazovnom procesu da kroz dijagrame, tabele i algoritme steknu predstavu o sadržaju, strukturi predmeta, odnosu pojmova.

II. Organizaciona i planska funkcija obezbjeđuje raspodjelu faza obuke, strukturiranje nastavnog materijala i stvara ideje o sadržaju srednje i završne certifikacije.

SS uključuje formiranje sistema znanja, vještina i metoda aktivnosti, razvija sposobnost učenika za rad sa referentnim materijalima.

	Ime		Ime
	Hronološka tabela "Razvoj organske hemije".		Hemijska svojstva alkena (etilenskih ugljovodonika).
	Glavne odredbe teorije strukture organskih jedinjenja		Hemijska svojstva alkina (acetilenskih ugljovodonika).
	Izomeri i homolozi.		Hemijska svojstva arena (aromatičnih ugljovodonika).
	TSOS vrijednost
	Klasifikacija ugljovodonika.		Genetska povezanost organskih supstanci.
	homologne serije ALKAN (OGRANIČENI UGLJOVODONICI).		Veza "Struktura - svojstva - primjena".
	homologne serije RADIKALI FORMIRANI IZ ALKANA.		Relativne molekulske mase organskih supstanci
			Rječnik pojmova u organskoj hemiji. nominalne reakcije.
	Izomerizam klasa organskih supstanci.		Algoritam za rješavanje problema. Fizičke veličine za rješavanje zadataka.
	Hemijska svojstva alkana (zasićenih ugljovodonika).		Izvođenje formula jedinjenja. Primjeri rješavanja problema.

HRONOLOŠKA TABELA "RAZVOJ ORGANSKE HEMIJE"

Period/godina. SZO?	Priroda otkrića
Ancient Shih	drevni čovek	Skuvajte hranu, tamnite kožu, napravite lek
	Paracelsus i drugi	Proizvodnja složenijih lijekova, proučavanje svojstava supstanci org. porijekla, odnosno otpadnih proizvoda
XY-XYIII c. V.	Kontinuirani proces	Akumulacija znanja o raznim supstancama. Nadmoć "VITALISTIČKIH POGLEDA"
		Eksplozija naučne misli čiji su detonator bile potrebe ljudi za bojama, odjećom, hranom.
	Jöns Jakob Berzelius (švedski hemičar)	Termin "organska hemija"
	Friedrich Wöhler (njemački)	Sinteza oksalne kiseline
	koncept	Organska hemija je grana hemijske nauke koja proučava jedinjenja ugljenika.
	Friedrich Wöhler (njemački)	Sinteza uree
		Sinteza anilina
	Adolf Kulbe (njemački)	Sinteza octene kiseline iz ugljika
	E. Frankland	Koncept "veznog sistema" - valencija
	Pierre Berthelot (francuski)	Sintetiziran etil alkohol hidratacijom etilena. Sinteza masti. "Hemiji nije potrebna životna snaga!"
		Sinteza šećerne supstance
		Na osnovu različitih teorija (Frankland, Gerard, Kekule, Cooper) kreirao je TSOS
		Udžbenik "Uvod u kompletan studij organske hemije". Organska hemija je grana hemije koja proučava ugljovodonike i njihove derivate. .

GLAVNE ODREDBE

TEORIJE STRUKTURE ORGANSKIH JEDINJENJA

A. M. Butlerova

1. A. u M. su povezani u određenom nizu, prema njihovoj valentnosti.

2. Svojstva supstanci ne zavise samo od kvalitativnog i kvantitativnog sastava, već i od hemijske strukture. Izomeri. Izomerizam.

3. A. i A. grupe međusobno utiču jedna na drugu.

4. Po svojstvima supstance možete odrediti strukturu, a po strukturi - svojstva.

Izomeri i homolozi.

	Kvalitativna kompozicija	Kvantitativni sastav	Hemijska struktura	Hemijska svojstva
Izomeri	isto	isto	razne	razne
homolozi	isto	drugačije	slično	slično

TSOS vrijednost

1. Objasnio strukturu M. poznatih supstanci i njihova svojstva.

2. Omogućio je predviđanje postojanja nepoznatih supstanci i pronalaženje načina za njihovu sintezu.

3. Objasniti raznolikost organskih supstanci.

Klasifikacija ugljovodonika.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

homologne serije

ALKAN (OGRANIČENI UGLJOVODONICI)

Formula	Ime
	METAN
C2H6	ETAN
S3N8	PROPAN
	BUTANE
	PENTAN
	HEXANE
	HEPTANE
	OCTANE
	NONAN
S10N22	DEAN

homologne serije

RADIKALI FORMIRANI IZ ALKANA

Formula	Ime
	METIL
C2H5	ETHYL
S3N7	PROPIL
	BUTYL
	PENTIL
	HEKSIL
	GEPTIL
	OKTIL
	NONIL
C10H21	DECYL

Opće informacije o ugljovodonicima.

DIV_ADBLOCK31">

Hemijska svojstva alkana

(zasićeni ugljovodonici).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Hemijska svojstva alkina

(acetilenski ugljovodonici).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Genetska veza između ugljikovodika.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

Odnos "Struktura - svojstva - primjena".	Načini primanje
	Struktura
Compound		Pronalaženje u prirodi
	Svojstva	Aplikacija

MOLEKULARNE MASE NEKIH ORGANSKIH SUPSTANCI.

Ime
Alkanes
Halogeni derivati
Alkoholi i fenoli
Eteri
Aldehidi
karboksilne kiseline
Nitro spojevi

Algoritam za rješavanje problema

1. Pažljivo proučite uslove zadatka: odredite s kojim veličinama treba izvršiti proračune, označite ih slovima, postavite njihove mjerne jedinice, numeričke vrijednosti, odredite koja je vrijednost željena.

2. Zapišite ove zadatke u obliku kratkih uslova.

3. Ako u uslovima zadatka govorimo o interakciji supstanci, zapišite jednačinu reakcije (reakcije) i izjednačite joj (njihove) koeficijente.

4. Otkrijte kvantitativne odnose između podataka problema i željene vrijednosti. Da biste to učinili, podijelite svoje radnje u faze, počevši od pitanja problema, otkrivajući obrasce pomoću kojih možete odrediti željenu vrijednost u posljednjoj fazi proračuna. Ako početnim podacima nedostaju bilo kakve vrijednosti, razmislite o tome kako se oni mogu izračunati, odnosno odredite preliminarne faze proračuna. Može postojati nekoliko ovih faza.

5. Odredite redoslijed svih faza rješavanja problema, zapišite potrebne formule za proračun.

6. Zamijenite odgovarajuće numeričke vrijednosti veličina, provjerite njihove dimenzije i izvršite proračune.

Izvođenje formula jedinjenja.

Ova vrsta proračuna je izuzetno važna za hemijsku praksu, jer omogućava da se na osnovu eksperimentalnih podataka odredi formula supstance (jednostavne i molekularne).

Na osnovu podataka kvalitativnih i kvantitativnih analiza, hemičar prvo pronalazi odnos atoma u molekuli (ili drugoj strukturnoj jedinici supstance), odnosno njenu najjednostavniju formulu.
Na primjer, analiza je pokazala da je supstanca ugljikovodik
CxHy, u kojem su maseni udjeli ugljika i vodonika jednaki 0,8 odnosno 0,2 (80% i 20%). Da bi se odredio odnos atoma elemenata, dovoljno je odrediti njihove količine materije (broj molova): Cjelobrojni brojevi (1 i 3) se dobijaju dijeljenjem broja 0,2 sa brojem 0,0666. Broj 0,0666 će se uzeti kao 1. Broj 0,2 je 3 puta veći od broja 0,0666. Dakle, CH3 je najjednostavniji formula za ovu supstancu. Odnos C i H atoma, jednak 1:3, odgovara nebrojenom broju formula: C2H6, C3H9, C4H12 itd., ali samo jedna formula iz ove serije je molekularni za datu supstancu, tj. odražava pravi broj atoma u njenoj molekuli. Za izračunavanje molekularne formule, osim kvantitativnog sastava tvari, potrebno je znati i njenu molekulsku masu.

Za određivanje ove vrijednosti često se koristi relativna gustina gasa D. Dakle, za gornji slučaj, DH2 = 15. Tada je M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Budući da je M(CH3) = 15, potrebno je udvostručiti indekse u formuli kako bi odgovarali pravoj molekulskoj težini. dakle, molekularni formula supstance: C2H6.

Definicija formule supstance zavisi od tačnosti matematičkih proračuna.

Prilikom pronalaženja vrijednosti n element treba uzeti u obzir najmanje dvije decimale i pažljivo zaokružiti brojeve.

Na primjer, 0,8878 ≈ 0,89, ali ne i 1. Omjer atoma u molekulu nije uvijek određen jednostavnim dijeljenjem rezultirajućih brojeva manjim brojem.

po masenim udjelima elemenata.

Zadatak 1. Postavite formulu supstance koja se sastoji od ugljenika (w=25%) i aluminijuma (w=75%).

Podijelite 2,08 sa 2. Dobijeni broj 1,04 se ne uklapa cijeli broj puta u broj 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Sada podijelimo 2,08 sa 3.

U ovom slučaju dobija se broj 0,69, koji tačno 4 puta odgovara broju 2,78 i 3 puta broju 2,08.

Prema tome, indeksi x i y u formuli AlxCy su 4 i 3, respektivno.

odgovor: Al4C3(aluminijum karbid).

Algoritam za pronalaženje hemijske formule supstance

po svojoj gustini i masenim udjelima elemenata.

Složenija verzija zadataka za izvođenje formula jedinjenja je slučaj kada se sastav supstance daje kroz produkte sagorevanja ovih jedinjenja.

Zadatak 2. Pri sagorijevanju ugljovodonika mase 8,316 g nastalo je 26,4 g CO2. Gustoća supstance u normalnim uslovima je 1,875 g/ml. Pronađite njegovu molekularnu formulu.

Opće informacije o ugljovodonicima.

(nastavak)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Prirodni izvori ugljovodonika.

Ulje - fosilno, tečno gorivo, složena mješavina organskih tvari: zasićeni ugljovodonici, parafini, nafteni, aromati, itd. Nafta obično sadrži tvari koje sadrže kisik, sumpor i dušik.

Uljasta tečnost karakterističnog mirisa, tamne boje, svjetlija od vode. Najvažniji izvor goriva, ulja za podmazivanje i drugih naftnih derivata. Glavni (primarni) proces prerade je destilacija, u kojoj se dobijaju benzin, benzin, kerozin, solarna ulja, lož ulje, vazelin, parafin i katran. Sekundarni procesi reciklaže ( pucanje, piroliza) omogućavaju dobijanje dodatnog tečnog goriva, aromatičnih ugljovodonika (benzen, toluen, itd.) itd.

Naftni gasovi - mješavina različitih plinovitih ugljovodonika otopljenih u ulju; oslobađaju se tokom ekstrakcije i obrade. Koriste se kao gorivo i hemijske sirovine.

Petrol- bezbojna ili žućkasta tečnost, sastoji se od mešavine ugljovodonika ( C5 - C11 ). Koristi se kao motorno gorivo, rastvarač itd.

Nafta- prozirna žućkasta tečnost, mešavina tečnih ugljovodonika. Koristi se kao dizel gorivo, rastvarač, hidraulična tečnost itd.

Kerozin- prozirna, bezbojna ili žućkasta tečnost plave nijanse. Koristi se kao gorivo za mlazne motore, za potrebe domaćinstva itd.

Solarno- žućkasta tečnost. Koristi se za proizvodnju ulja za podmazivanje.

lož ulje– teško naftno gorivo, mješavina parafina. Koriste se u proizvodnji ulja, mazuta, bitumena, za preradu u lako motorno gorivo.

Benzen To je bezbojna tečnost sa karakterističnim mirisom. Koristi se za sintezu organskih jedinjenja, kao sirovina za proizvodnju plastike, kao rastvarač, za proizvodnju eksploziva, u industriji anilinskih boja.

Toluen je analog benzena. Koristi se u proizvodnji kaprolaktama, eksploziva, benzojeve kiseline, saharina, kao rastvarač, u industriji anilinskih boja itd.

Ulja za podmazivanje- Koristi se u raznim oblastima tehnologije za smanjenje trenja krzna. dijelovi, za zaštitu metala od korozije, kao tekućina za rezanje.

Tar- crna smolasta masa. Koristi se za podmazivanje itd.

Petrolatum- mješavina mineralnog ulja i parafina. Koriste se u elektrotehnici, za podmazivanje ležajeva, za zaštitu metala od korozije itd.

Parafin- mješavina čvrstih zasićenih ugljovodonika. Koristi se kao električni izolator, u hemiji. industrija - za dobijanje viših kiselina i alkohola itd.

Plastika– materijali na bazi makromolekularnih jedinjenja. Koristi se za proizvodnju raznih tehničkih proizvoda i predmeta za domaćinstvo.

asfaltne rude- mješavina oksidiranih ugljovodonika. Koristi se za proizvodnju lakova, u elektrotehnici, za asfaltiranje ulica.

planinski vosak- mineral iz grupe naftnih bitumena. Koristi se kao električni izolator, za pripremu raznih maziva i masti itd.

vještački vosak- prečišćeni planinski vosak.

Ugalj - čvrsto fosilno gorivo biljnog porijekla, crno ili crno-sivo. Sadrži 75–97% ugljika. Koristi se kao gorivo i kao sirovina za hemijsku industriju.

Koka-kola- sinterovani čvrsti proizvod koji nastaje kada se određeni ugljevi zagrevaju u koksnim pećima do 900–1050° C. Koristi se u visokim pećima.

gas koksne peći– gasoviti produkti koksovanja fosilnog uglja. Sadrži CH4, H2, CO i druge, takođe sadrži nezapaljive nečistoće. Koristi se kao visokokalorično gorivo.

amonijačna voda- tečni proizvod suhe destilacije uglja. Koristi se za dobijanje amonijumovih soli (azotna đubriva), amonijaka itd.

Ugljeni katran- gusta tamna tekućina karakterističnog mirisa, proizvod suhe destilacije uglja. Koristi se kao sirovina za hemikalije industrija.

Benzen- bezbojna pokretna tečnost sa karakterističnim mirisom, jedan od proizvoda katrana ugljena. Koriste se za sintezu organskih spojeva, kao eksplozivi, kao sirovina za proizvodnju plastike, kao boja, kao rastvarač itd.

Naftalin- čvrsta kristalna tvar karakterističnog mirisa, jedan od proizvoda katrana ugljena. Derivati ​​naftalena koriste se za dobijanje boja i eksploziva itd.

Lijekovi- industrija koksa proizvodi niz lijekova (karbolna kiselina, fenacitin, salicilna kiselina, saharin itd.).

Pitch- čvrsta (viskozna) masa crne boje, ostatak od destilacije katrana ugljena. Koristi se kao hidroizolaciono sredstvo, za proizvodnju gorivnih briketa itd.

Toluen- analog benzena, jednog od proizvoda katrana ugljena. Koristi se za proizvodnju eksploziva, kaprolaktama, benzojeve kiseline, saharina, kao boja, itd.

Boje- jedan od proizvoda proizvodnje koksa koji se dobija preradom benzola, naftalena i fenola. Koristi se u nacionalnoj ekonomiji.

Anilin- bezbojna uljasta tečnost, otrovna. Koristi se za dobijanje raznih organskih materija, anilinskih boja, raznih azo boja, sintezu lekova itd.

Saharin- čvrsta bela kristalna supstanca slatkog ukusa, dobijena od toluena. Koristi se umjesto šećera kod dijabetesa itd.

BB- derivati ​​uglja dobijeni postupkom suve destilacije. Koriste se u vojnoj industriji, rudarstvu i drugim sektorima nacionalne privrede.

fenol- kristalna tvar bijele ili ružičaste boje sa karakterističnim jakim mirisom. Koristi se u proizvodnji fenol-formaldehidne plastike, najlonskih sintetičkih vlakana, boja, lijekova itd.

Plastika– materijali na bazi makromolekularnih jedinjenja. Koristi se za proizvodnju raznih tehničkih proizvoda i predmeta za domaćinstvo.