Изомери на неорганични вещества. Изомерия

Въведение

Възможно ли е, без риск от грешка, да назовем област от света около нас, в която не могат да бъдат открити органични вещества? Това е много трудно да се направи: органичните вещества присъстват навсякъде - във водата на реките и моретата, в пясъците на безводна пустиня, в недрата на земята, във въздуха и вероятно дори в безкрайния космос, например , под формата на прости въглеводороди. Но когато мислим за значението на органичните съединения, ние сме поразени не толкова от широчината на тяхното разпространение, колкото от разнообразието и наистина неизчерпаемите възможности, които природата и човекът имат за получаване на нови вещества.

Какво стои в основата на това разнообразие? На първо място, способността на въглеродните атоми да се свързват помежду си и с атоми на други елементи, например кислород, сяра, азот, фосфор, във вериги с различна дължина, образувайки „скелет“ от молекули - циклични и нециклични . Друга причина се крие в явлението изомерия. Промяната на последователността на атомите в молекулите, състоящи се само от въглерод и водород, води до нови вещества, чийто брой нараства много бързо с увеличаването на броя на атомите.

Разбира се, човекът е успял да открие в природата или да синтезира в лабораторията само малка част от такива изомерни въглеводороди. Това е разбираемо. Вече броят на изомерите, съответстващи на състава C 25 H 52, е десет пъти по-голям от броя на изследваните в момента органични вещества. Но органичната химия като наука съществува повече от 100 години. Възможностите за изомерия, както е лесно да се разбере, се увеличават с усложняването на състава на молекулата, например, когато в молекулата на въглеводорода се въвеждат други елементи. Например, когато се замени само един водороден атом във въглеводородна молекула с хлор, възможността за изомерия се появява в случай на пропаново производно:

CH3-CH2-CH2CI и CH3-CHCI-CH3. За дихлоро производни на въглеводороди съществуват изомери, като се започне с дихлороетан: CH 2 Cl-CH 2 Cl и CH 3 -CHCl 2.

Дали възможността за съществуването на изомери, различни по реда на сцепление на атомите, изчерпва цялото разнообразие, целия свят на органичните вещества? Можем да отговорим на този въпрос, като се обърнем към историята на появата на пространствени концепции в рамките на теорията за химическата структура на органичните съединения.

1. Теория на А. М. Бутлеров

Първата публична реч на А. М. Бутлеров по теоретичните въпроси на органичната химия датира от края на 50-те години: това е неговият доклад на среща на Парижкото химическо общество на 17 февруари 1858 г. В него се казва, че не само органичните групи трябва да се считат за радикали, но и групи като OH, NH 2, тоест комбинации от атоми, характерни за различни класове органични вещества, които по-късно бяха наречени функционални групи. В същия доклад А. М. Бутлеров за първи път използва термина „структура“, отнасяйки се до хомогенен тип молекулна структура: метан, метилхлорид, метиленхлорид, хлороформ, тетрахлорид на въглерода, метилов алкохол.

В по-развита форма идеята за химическата структура беше представена от А. М. Бутлеров три години по-късно в доклада „За химическата структура на веществата“, който той представи на конгреса на естествените учени в Шпайер. Този доклад, на първо място, каза, че теоретичната страна на химията не съответства на действителното развитие; по-специално беше отбелязана недостатъчността на теорията на типовете. А. М. Бутлеров далеч не го отричаше категорично; той правилно посочи, че теорията на типовете също има важни достойнства: благодарение на нея в науката навлязоха понятията за атом, частица (молекула), еквивалент, еквивалент и молекулни тегла; благодарение на тази теория химиците се научиха да поставят фактите на първо място навсякъде.

В този доклад той дава и своята ясна дефиниция на химическата структура: „Аз наричам химическа структура разпределението на действието на тази сила (афинитет), в резултат на което химичните атоми, индиректно или пряко влияят един на друг, се комбинират в химическа частица." Говорейки за химическата структура, А. М. Бутлеров смята за необходимо ясно да обясни, че има предвид „химическото взаимодействие на атомите“, оставяйки отворен въпроса дали атомите, които химически директно действат един на друг, са съседни един на друг. По-нататъшното развитие на науката показа, че има съответствие между химическата структура и пространственото разположение, но по времето на А. М. Бутлеров науката все още не е предоставила материал за решаването на този въпрос.

Използвайки концепцията за химическата структура, А. М. Бутлеров даде добре известна класическа формулировка в своя доклад: „Химическата природа на сложната частица се определя от естеството на нейните елементарни съставни части, тяхното количество и химична структура.“ Докладът продължава да обсъжда начини, които могат да бъдат използвани за изследване на химичната структура. Последното може да се прецени предимно въз основа на методите за синтезиране на вещество, а най-надеждните заключения могат да бъдат направени чрез изучаване на синтези, „които се извършват при леко повишени температури и като цяло при условия, при които може да се наблюдава напредъкът на постепенно усложняване на химическа частица. Реакциите на разлагане - предимно протичащи при меки условия - също позволяват да се направят заключения за химическата структура, тоест да се приеме, че "остатъците (радикалите) са били готови в разградената частица." В същото време А. М. Бутлеров предвиди, че не всички реакции са подходящи за определяне на структурата: сред тях има такива, при които „химическата роля на някои единици и следователно структурата се променят“. Преведено на съвременния ни език, това са реакции, съпроводени с изомеризация на скелета или пренасяне на реакционния център.

Рационална формула, построена на базата на химическа структура, подчерта А. М. Бутлеров, ще бъде недвусмислена: „За всяко тяло в този смисъл ще бъде възможна само една рационална формула и когато общите закони на зависимостта на химичните свойства на тела върху химическата структура станат известни, тогава подобна формула ще бъде израз на всички тези свойства. Типичните формули в сегашното им значение тогава трябва да излязат от употреба... Факт е, че тези формули са твърде тесни за сегашното състояние на науката!“

2. Откриване на явлението изомерия

Тази теория, чиито основни положения са формулирани от А. М. Бутлеров през 1861 г., разглежда структурата на органичните съединения, предимно като последователност от връзки на атоми в молекула. Въпросът за разположението на атомите в космоса по това време все още не е обсъждан. Това не беше случайно. До началото на двадесети век науката все още не разполагаше с физически методи, за да докаже реалното съществуване на атомите, още по-малко тяхното пространствено разположение. Но още от 70-те години на 19 век в химията се развиват идеи за пространственото разположение на атомите в молекулите, които много по-късно бяха блестящо потвърдени от физически изследвания.

Появата на пространствени концепции в органичната химия се дължи на факта, че теорията за структурата в първоначалния си вид не може да обясни някои случаи на изометрия. Говорим за оптични изомери - съединения, чиято структура се изразява със същата формула и всички химични свойства на такива съединения са напълно идентични. Те не се различаваха по физически свойства, с изключение на едно нещо - способността да въртят равнината на поляризирана светлина в една или друга посока. Обикновената светлина, както е известно, може да си представим под формата на вълни, осцилиращи в различни равнини, перпендикулярни на посоката на лъча. Някои минерали, като исландски шпат (прозрачна форма на калциев карбонат CaCO 3), имат способността да предават светлинни вибрации, които са само в определена равнина. Светлината, преминаваща през такъв кристал или специално подготвена призма (поляризатор), се нарича плоско поляризирана. Както беше установено в началото на 19 век, много кристали, като кварц, както и някои органични вещества в течно състояние или в разтвори, са способни да въртят равнината на поляризирана светлина. Това е феномен, често наричан оптична активност или оптична ротация. Лесно се открива, като на пътя на светлината, преминаваща през поляризатора и разтвора на изследваното вещество, се постави втора анализаторна призма, която, подобно на поляризатора, предава вибрации, лежащи в една и съща равнина. В този случай ъгълът, под който анализаторът трябва да се завърти, за да се получи същия интензитет на светлината, както при преминаване през разтворител в отсъствие на оптично активно вещество, е равен на ъгъла на оптично въртене. Най-яркият пример за оптично активно органично съединение е винената киселина, изследвана в средата на миналия век от Л. Пастьор. Естествената винена киселина завърта равнината на поляризация надясно и се обозначава като д-винена киселина (от латинското dextro - прав). При продължително нагряване д-винената киселина губи своята оптична активност, превръщайки се в смес от декстро- и лявовъртящи киселини. От тази смес L. Pasteur успя да изолира левовъртящ л-винена киселина (от лат. laevo - ляво). И двете киселини имат еднаква структурна формула.

Предмет и роля на органичната химия. Теория на химическата структура на органичните съединения A.M. Бутлеров и неговото значение.

Органична химия, наука, която изучава съединенията на въглерода с други елементи (органични съединения), както и законите на техните трансформации.

Разнообразието и огромният брой органични съединения определя значението на органичната химия като най-големия клон на съвременната химия. Светът около нас е изграден предимно от органични съединения; храна, гориво, облекло, лекарства, бои, почистващи препарати, експлозиви, материали, без които е невъзможно да се създаде транспорт, да се отпечатат книги, да се проникне в космоса и т.н. - всичко това се състои от органични съединения. Органичните съединения играят жизненоважна роля в жизнените процеси. Органичната химия изучава не само съединения, получени от растителни и животински организми (така наречените естествени вещества), но главно съединения, създадени изкуствено с помощта на лабораторен или индустриален органичен синтез.

Основни принципи на теорията на химическата структура на A.M. Бутлеров

1. Атомите в молекулите са свързани помежду си в определена последователност според техните валентности. Последователността на междуатомните връзки в една молекула се нарича негова химическа структураи се отразява с една структурна формула (структурна формула).

2. Химическата структура може да се определи с помощта на химични методи. (В момента се използват и съвременни физични методи).

3.Свойствата на веществата зависят от техния химичен строеж.

4. По свойствата на дадено вещество можете да определите структурата на неговата молекула, а по структурата на молекулата можете да предскажете свойствата.

5. Атомите и групите от атоми в една молекула си влияят взаимно.

Теорията на Бутлеров е научната основа на органичната химия и допринася за нейното бързо развитие. Въз основа на разпоредбите на теорията, A.M. Бутлеров обяснява явлението изомерия, предсказва съществуването на различни изомери и получава някои от тях за първи път.

Феноменът на изомерията на органичните съединения, неговите видове.

Основата на изомерията, както е показано от A.M. Бутлеров, се крие разликата в структурата на молекулите, състоящи се от един и същи набор от атоми. По този начин, изомерия- това е феноменът на съществуването на съединения, които имат еднакъв качествен и количествен състав, но различни структури и следователно различни свойства.

Например, когато една молекула съдържа 4 въглеродни атома и 10 водородни атома, е възможно съществуването на 2 изомерни съединения:



В зависимост от естеството на разликите в структурата на изомерите се разграничават структурна и пространствена изомерия.

Структурни изомери- съединения с еднакъв качествен и количествен състав, различаващи се по реда на свързване на атомите, т.е. химическа структура.

Например, съставът C5H12 съответства на 3 структурни изомера:

Пространствени изомери (стереоизомери)с еднакъв състав и еднаква химическа структура, те се различават по пространственото разположение на атомите в молекулата.

Пространствените изомери са оптични и цис-транс изомери. Молекулите на такива изомери са пространствено несъвместими.

Електронни представяния в органичната химия. Структура на въглеродния атом. Хибридизация на орбитали (валентни състояния на въглеродния атом). Ковалентна връзка и нейните видове (проста, δ- и множествена).

Прилагането на електронната теория на атомната структура и химическата връзка в органичната химия беше един от най-важните етапи в развитието на теорията за структурата на органичните съединения. Концепцията за химическата структура като последователност от връзки между атомите (А. М. Бутлеров) беше допълнена от електронната теория с идеи за електронната и пространствената структура и тяхното влияние върху свойствата на органичните съединения. Именно тези идеи позволяват да се разберат начините за предаване на взаимното влияние на атомите в молекулите (електронни и пространствени ефекти) и поведението на молекулите в химични реакции.



Според съвременните концепции свойствата на органичните съединения се определят от:

· същност и електронен строеж на атомите;

· вида на атомните орбитали и характера на тяхното взаимодействие;

· вид на химичните връзки;

· химическа, електронна и пространствена структура на молекулите.

Въглеродният атом се състоиот ядрото, което има положителен заряд +6 (тъй като съдържа шест протона), и електронната обвивка, която съдържа шест електрона, разположени на две енергийни нива (слоя). Електронна конфигурация на основното състояние 1с 2 2с 2 2стр 2 .

В нормално (невъзбудено) състояние въглеродният атом има две несдвоени 2 Р 2 електрона. Във възбудено състояние (когато енергията се абсорбира) едно от 2 с 2 електрона могат да се освободят Р- орбитален. Тогава във въглеродния атом се появяват четири несдвоени електрона:

Хибридизацияорбиталите е процесът на подреждането им по форма и енергия. Броят на хибридните орбитали е равен на броя на оригиналните орбитали. В сравнение с тях хибридните орбитали са по-издължени в пространството, което осигурява по-пълното им припокриване с орбиталите на съседните атоми.

sp- Хибридизация – това е смесване (изравняване по форма и енергия) на едно с-и едно Р-орбитали за образуване на две хибридни sp-орбитали. sp-Орбиталите са разположени на една права (под ъгъл 180°) и са насочени в противоположни посоки от ядрото на въглеродния атом. две Р-орбиталите остават нехибридизирани. Поставят се взаимно перпендикулярно на посоките на връзките.

Има три вида ковалентни химични връзки, които се различават по механизма на образуване:
1. Проста ковалентна връзка.За образуването му всеки атом осигурява един несдвоен електрон. Когато се образува проста ковалентна връзка, формалните заряди на атомите остават непроменени.

Ако атомите образуват проста ковалентна връзка са същите, тогава истинските заряди на атомите в молекулата също са еднакви, тъй като атомите, образуващи връзка, еднакво притежават споделена електронна двойка, такава връзка се нарича неполярниковалентна връзка.

Ако атомите различен, тогава степента на притежание на споделена двойка електрони се определя от разликата в електроотрицателността на атомите. Атом с по-голяма електроотрицателност привлича двойка свързващи електрони по-силно към себе си и истинският му заряд става отрицателен. Атом с по-ниска електроотрицателност придобива същия положителен заряд. Тази ковалентна връзка се нарича полярен.

2. Донорно-акцепторна връзка.За да се образува този тип ковалентна връзка, двата електрона се осигуряват от един от атомите - донора. Вторият от атомите, участващи в образуването на връзка, се нарича акцептор. В получената молекула формалният заряд на донора се увеличава с единица, а формалният заряд на акцептора намалява с единица.

3. Полуполярна връзка. Този тип ковалентна връзка се образува между атом с несподелена електронна двойка (азот, фосфор, сяра, халогени и др.) и атом с два несдвоени електрона (кислород, сяра). Образуването на полуполярна връзка протича на два етапа:

· Окисление (прехвърляне на един електрон);

· Социализация на несдвоени електрони.

σ връзка (сигма връзка)- ковалентна връзка, образувана от припокриващи се електронни облаци „по централната линия“. Характеризира се с аксиална симетрия. Връзка, образувана, когато хибридни орбитали се припокриват по линия, свързваща ядрата на атома.

Класификация на органичните съединения. Функционални групи и най-важните класове органични съединения. Хетерофункционални съединения. Качествен функционален анализ (химическа идентификация на класове органични съединения).

Ациклични съединения (мастни или алифатни) –съединения, чиито молекули съдържат отворена (не затворена в пръстен) права или разклонена въглеродна верига с единични или множество връзки. Ацикличните съединения се разделят на две основни групи:

наситени (наситени) въглеводороди (алкани),в който всички въглеродни атоми са свързани един с друг само чрез прости връзки;

ненаситени (ненаситени) въглеводороди (алкени, алкини и алкадиени),в който между въглеродните атоми, освен единични прости връзки, има и двойни и тройни връзки.

Цикличните съединения от своя страна се разделят на две големи групи:

  1. карбоциклични съединения -съединения, чиито цикли се състоят само от въглеродни атоми; Карбоцикличните съединения се делят на алицикличен–наситени (циклопарафини) и ароматен;
  2. хетероциклени съединения –съединения, чиито цикли се състоят не само от въглеродни атоми, но и от атоми на други елементи: азот, кислород, сяра и др.

„Други класове органични съединения“ включват следното:алкохоли, алдехиди, карбоксилни киселини, естери, мазнини, въглехидрати, амини, аминокиселини, протеини, нуклеинови киселини.

Пероксиди , Сулфиди Етери Амини алкохоли Кетони

Повечето органични вещества, участващи в метаболитните процеси, принадлежат към хетерофункционални съединения, т.е. има няколко различни функционални групи в структурата си. Най-често срещаните хетерофункционални съединения са аминоалкохоли, аминокиселини, хидрокси киселини и оксокиселини. Химичните свойства на хетерофункционалните съединения не могат да се разглеждат като сбор от свойства поради наличието на всяка функционална група. Тъй като функционалните групи си влияят една на друга, хетерофункционалните съединения също развиват специфични химични свойства.

Качествен анализима за цел да открие определени вещества или техни компоненти в анализирания обект. Откриването се извършва от идентифицираневещества, тоест установяване на идентичността (еднаквостта) на АС на анализирания обект и известната АС на анализираните вещества при условията на прилагания метод за анализ. За да направите това, този метод предварително изследва референтни вещества, в които е известно наличието на аналитични вещества.

>> Химия: Изомерия и нейните видове

Има два вида изомерия: структурна и пространствена (стереоизомерия). Структурните изомери се различават един от друг по реда на връзките на атомите в молекулата, стереоизомерите - по разположението на атомите в пространството с еднакъв ред на връзките между тях.

Разграничават се следните видове структурна изомерия: изомерия на въглеродния скелет, позиционна изомерия, изомерия на различни класове органични съединения (междукласова изомерия).

Структурна изомерия

Изомерията на въглеродния скелет се дължи на различния ред на връзките между въглеродните атоми, образуващи скелета на молекулата. Както вече беше показано, молекулната формула C4H10 съответства на два въглеводорода: n-бутан и изобутан. За въглеводорода C5H12 са възможни три изомера: пентан, изопентан и неопентан.

Тъй като броят на въглеродните атоми в една молекула се увеличава, броят на изомерите нараства бързо. За въглеводорода C10H22 те вече са 75, а за въглеводорода C20H44 - 366 319.

Позиционният изомеризъм се дължи на различни позиции на множествената връзка, заместителя и функционалната група с един и същ въглероден скелет на молекулата:

Изомерията на различни класове органични съединения (междукласова изомерия) се дължи на различни позиции и комбинации на атоми в молекулите на вещества, които имат еднаква молекулна формула, но принадлежат към различни класове. По този начин молекулната формула C6B12 съответства на ненаситения въглеводород хексен-1 и цикличния циклохексан:

Изомерите от този тип съдържат различни функционални групи и принадлежат към различни класове вещества. Следователно те се различават по физични и химични свойства много повече от изомерите на въглеродния скелет или позиционните изомери.

Пространствена изомерия

Пространствената изомерия е разделена на два вида: геометрична и оптична.

Геометричната изомерия е характерна за съединения, съдържащи двойни връзки и циклични съединения. Тъй като свободното въртене на атомите около двойна връзка или в пръстен е невъзможно, заместителите могат да бъдат разположени или от една и съща страна на равнината на двойната връзка или пръстен (цис позиция), или от противоположни страни (транс позиция). Обозначенията цис и транс обикновено се отнасят до двойка идентични заместители.

Геометричните изомери се различават по физични и химични свойства.

Оптичен изомеризъм възниква, когато една молекула е несъвместима с нейния образ в огледало. Това е възможно, когато въглеродният атом в молекулата има четири различни заместителя. Този атом се нарича асиметричен. Пример за такава молекула е молекулата α-аминопропионова киселина (α-аланин) CH3CH(KH2)COOH.

Както можете да видите, молекулата на а-аланин не може да съвпадне с огледалния си образ, независимо как се движи. Такива пространствени изомери се наричат ​​огледални, оптични антиподи или енантиомери. Всички физични и почти всички химични свойства на такива изомери са идентични.

Изследването на оптичната изомерия е необходимо, когато се разглеждат много реакции, протичащи в тялото. Повечето от тези реакции протичат под действието на ензими - биологични катализатори. Молекулите на тези вещества трябва да пасват на молекулите на съединенията, върху които действат, като ключ към ключалка; следователно пространствената структура, относителното разположение на участъците на молекулите и други пространствени фактори са от голямо значение за протичането на тези реакции. Такива реакции се наричат ​​стереоселективни.

Повечето природни съединения са индивидуални енантиомери и техните биологични ефекти (от вкус и мирис до медицински ефекти) рязко се различават от свойствата на техните оптични антиподи, получени в лабораторията. Такава разлика в биологичната активност е от голямо значение, тъй като тя е в основата на най-важното свойство на всички живи организми - метаболизма.

Какви видове изомерия познавате?

Как се различава структурната изомерия от пространствената изомерия?

Кои от предложените връзки са:

а) изомери;

б) хомолози?

Дайте имена на всички вещества.

4. Възможна ли е геометрична (цис-, транс) изомерия за: а) алкани; б) алкени; в) алкини; г) циклоалкани?

Обяснете, дайте примери.

Съдържание на урока бележки към уроцитеподдържаща рамка презентация урок методи ускорение интерактивни технологии Практикувайте задачи и упражнения самопроверка работилници, обучения, казуси, куестове домашна работа въпроси за дискусия риторични въпроси от ученици Илюстрации аудио, видео клипове и мултимедияснимки, картинки, графики, таблици, диаграми, хумор, анекдоти, вицове, комикси, притчи, поговорки, кръстословици, цитати Добавки резюметастатии трикове за любознателните ясли учебници основен и допълнителен речник на термините други Подобряване на учебниците и уроцитекоригиране на грешки в учебникаактуализиране на фрагмент в учебник, елементи на иновация в урока, замяна на остарели знания с нови Само за учители перфектни уроцикалендарен план за годината методически препоръки програма за дискусии Интегрирани уроци

Тъй като неговите свойства зависят от структурата и ориентацията на молекулата. Видовете изомерия, както и структурните характеристики на веществата, се изучават активно и до днес.

Изомеризъм и изомеризация: какво е това?

Преди да разгледаме основните видове изомерия, е необходимо да разберем какво означава този термин. Общоприето е, че изомерията е явление, когато химичните съединения (или изомери) се различават по структурата и разположението на атомите, но в същото време се характеризират с еднакъв състав и молекулно тегло.

Всъщност терминът "изомеризация" се появи в науката не толкова отдавна. Преди няколко века беше забелязано, че някои вещества с еднакви показатели и един и същ набор от атоми се различават по своите свойства.

Като пример можем да цитираме гроздето и освен това в началото на деветнадесети век възниква дискусия между учените J. Liebig и F. Wöhler. Чрез многобройни експерименти е установено, че има два вида вещества с формула AgCNO - фулминат и сребърен цианат, които въпреки еднакъв състав имат различни свойства. Още през 1830 г. понятието изомеризация е въведено в науката.

Впоследствие, благодарение на работата на А. Бутлеров и Дж. Вант Хоф, бяха обяснени явленията на пространствената и структурна изомерия.

Изомеризацията е специфична реакция, по време на която се наблюдава превръщането на структурните изомери един в друг. Като пример можем да вземем вещества от серията алкани. Структурните типове изомерия на алканите позволяват превръщането на някои вещества в изоалкани. По този начин индустрията увеличава разхода на гориво. Заслужава да се отбележи, че такива имоти са от голямо значение за индустриалното развитие.

Видовете изомерия обикновено се разделят на две големи групи.

Структурна изомерия и нейните разновидности

Структурната изомерия е явление, при което изомерите се различават един от друг. Има няколко отделни вида

1. Изомерия на въглеродния скелет. Тази форма е характерна за въглеродите и е свързана с различен ред на връзките между въглеродните атоми.

2. Изомерия, основана на позицията на функционалната група. Това явление се дължи на различните позиции на функционалната група или групи в молекулата. Примерите включват 4-хлоробутанова и 2-хлоробутанова киселина.

3. Изомерия на кратните връзки. Между другото, това включва най-често срещаните видове изомерия на алкени. Изомерите се различават един от друг по позицията на ненаситената връзка.

4. Изомерия на функционалната група. В този случай общият състав на веществото се запазва, но свойствата и естеството на самата функционална група се променят. Като пример може да се посочи етанолът.

Пространствени видове изомерия

Стереоизомерията (пространствената) е свързана с различни ориентации на молекули с еднаква структура.

1. Оптична изомерия (енантиомерия). Тази форма е свързана с въртенето на функционални групи около асиметрична връзка. В повечето случаи веществото има асиметричен въглероден атом, който е свързан с четири заместителя. Така равнината се върти.В резултат на това се образуват така наречените огледални антиподи и изомери. Интересното е, че последните се характеризират с почти идентични свойства.

2. Диастереомерия. Този термин означава пространствена изомерия, в резултат на която не се образуват антиподни вещества.

Струва си да се отбележи, че наличието на възможни изомери е свързано предимно с броя на въглеродните връзки. Колкото по-дълъг е въглеродният скелет, толкова по-голям е броят на изомерите, които могат да се образуват.

Има два вида изомерия: структурна и пространствена (стереоизомерия). Структурните изомери се различават един от друг по реда на връзките на атомите в молекулата, стереоизомерите - по разположението на атомите в пространството с еднакъв ред на връзките между тях.

Структурна изомерия: изомерия на въглероден скелет, позиционна изомерия, изомерия на различни класове органични съединения (междукласова изомерия).

Структурна изомерия

Изомерия на въглеродния скелет

Позиционният изомеризъм се дължи на различни позиции на множествената връзка, заместителя и функционалната група с един и същ въглероден скелет на молекулата:

Пространствени изомерияПространствената изомерия е разделена на два вида: геометрична и оптична.

Геометричната изомерия е характерна за съединения, съдържащи двойни връзки и циклични съединения. Тъй като свободното въртене на атомите около двойна връзка или в пръстен е невъзможно, заместителите могат да бъдат разположени или от една и съща страна на равнината на двойната връзка или пръстен (цис позиция), или от противоположни страни (транс позиция).

Оптичен изомеризъм възниква, когато една молекула е несъвместима с нейния образ в огледало. Това е възможно, когато въглеродният атом в молекулата има четири различни заместителя. Този атом се нарича асиметричен.

ХИРАЛНОСТ, способността на даден обект да бъде несъвместим с изображението си в идеално плоско огледало.

Различни пространствени структури, които възникват поради въртене около прости връзки, без да се нарушава целостта на молекулата (без да се разрушават химичните връзки), се наричат ​​КОНФОРМАЦИИ.

8. Строеж на алкани. Sp3 е състоянието на въглерода. Характеристики на s-s и s-n връзки. Принципът на свободно въртене. Потвърждение. Методи на представяне и номенклатура. Физични свойства на алканите.

Всички въглеродни атоми в молекулите на алканите са в състояние sp 3 -хибридизация, ъгълът между С-С връзките е 109°28", следователно молекулите на нормалните алкани с голям брой въглеродни атоми имат зигзагообразна структура (зигзаг). Дължината на С-С връзката в наситените въглеводороди е 0,154 nm

C-C връзката е ковалентна неполярна. C-H връзката е ковалентна и слабо полярна, тъй като C и H са близки по електроотрицателност.

Физични свойства

При нормални условия първите четири члена на хомоложната серия от алкани са газове, C 5 -C 17 са течности и започвайки от C 18 са твърди вещества. Точките на топене и кипене на алканите на тяхната плътност се увеличават с увеличаване на молекулното тегло. Всички алкани са по-леки от водата и са неразтворими в нея, но са разтворими в неполярни разтворители (например бензен) и сами по себе си са добри разтворители.

    Точките на топене и кипене намаляват от по-малко разклонени към по-разклонени.

    Газообразните алкани горят с безцветен или бледосин пламък и отделят големи количества топлина.

Въртенето на атомите около s-връзката няма да доведе до нейното разкъсване. В резултат на вътремолекулно въртене по протежение на C-C s-връзки, молекулите на алкани, започвайки с етан C 2 H 6, могат да приемат различни геометрични форми. Различни пространствени форми на молекула, които се трансформират една в друга чрез въртене около C–C s-връзки, се наричат ​​конформации или ротационни изомери(конформатори). Ротационните изомери на една молекула са нейните енергийно неравностойни състояния. Тяхното взаимно преобразуване става бързо и постоянно в резултат на термично движение. Следователно ротационните изомери не могат да бъдат изолирани в индивидуална форма, но съществуването им е доказано с физични методи.

алкани . метан, етан, пропан, бутан – ан

9. Въглеводороди. Класификация. Наситени въглеводороди от метановата серия. Хомоложни серии. Номенклатура. Изомерия. Радикали. Естествени извори. Синтез на Фишер-Тропш. Методи за получаване (от алкени, карбоксилни киселини, халогенни производни, чрез реакция на Wurtz)

Общото (генерично) наименование на наситените въглеводороди е алкани . Имената на първите четири члена на хомоложната серия на метан са тривиални: метан, етан, пропан, бутан . Започвайки от петата, имената са получени от гръцки цифри с добавяне на наставка – ан

Радикалите (въглеводородните радикали) също имат своя собствена номенклатура. Едновалентните радикали се наричат алкили и се обозначава с буквата R или Alk. Общата им формула е C n H 2n+ 1 . Имената на радикалите се съставят от имената на съответните въглеводороди чрез заместване на наставката -анкъм суфикс -I л(метан - метил, етан - етил, пропан - пропил и др.). Двувалентните радикали се наименуват чрез заместване на наставката -анНа -илиден(изключение прави метиленовият радикал = CH 2). Тривалентните радикали имат наставката -илидин

Изомерия. Алканите се характеризират със структурна изомерия. Ако една молекула на алкан съдържа повече от три въглеродни атома, тогава редът на тяхното свързване може да е различен. Един от изомерите на бутана ( н-бутан) съдържа неразклонена въглеродна верига, а другият, изобутан, съдържа разклонена (изоструктура).

Най-важният източник на алкани в природата е природният газ, минералните въглеводородни суровини - нефт и свързаните с него нефтени газове.

Алканите могат да бъдат получени чрез реакцията на Wurtz, която включва действието на метален натрий върху монохалогенни производни на въглеводороди. 2CH 3 –CH 2 Br (етил бромид) + 2Na ––> CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (бутан) + 2NaBr

    От алкени

C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2

Синтез на Фишер-Тропш

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

Таблицата показва, че тези въглеводороди се различават един от друг по броя на групите - CH2-.Такава поредица от подобни структури, имащи подобни химични свойства и различаващи се една от друга по броя на тези групи, се нарича хомоложна серия. А веществата, които го изграждат, се наричат ​​хомолози.

Име

изобутан

изопентан

неопентан

  • Раздели на сайта