Алкените са въглеводороди, чиито молекули съдържат една двойна c=c връзка. Алкените са въглеводороди, в молекулите на които има една двойна с=с връзка Видове изомерия на алкените

Изомерията на халогенните производни е свързана със структурните характеристики на въглеродния скелет (линейна или разклонена структура), позицията на халогенните атоми във въглеродната верига:

1. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Br 2. CH 3 -CH-CH 2 -CH 3

първичен бромид

(вторичен бромид с линейна структура

въглероден скелет, бутил

халогенен атом y (линейна структура

краен атом на въглеродния скелет,

въглерод) халогенен атом в средата

въглероден атом)

3. CH 3 -CH-CH 2 -Br CH 3

CH 3 4. CH 3 -C-CH 3

първичен бромид

изобутил Cl

(третичен хлорид с разклонена структура

въглероден скелет, изобутилов атом

халоген при крайния атом (разклонена структура

въглероден) въглероден скелет,

халогенен атом в средата

въглероден атом)

и различно подреждане на атоми и групи в пространството (цис-, транс-изомерия; оптична изомерия):

CH 3 H C = C

Cl CH 3 Cl H

транс форма цис форма

При именуване на халогенирани въглеводороди се използва следната номенклатура: тривиална, рационална и систематична (IUPAC).

В някои случаи се използва тривиална номенклатура в халогенните производни: хлороформ CHCl 3, йодоформ CHI 3.

Според рационалната номенклатура името на халогенните производни се формира от името на въглеводородния радикал и халогена, като позицията на последния, ако е необходимо, се посочва:

C 2 H 5 Cl CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 = CH-Br C 6 H 5 CH 2 Br

етил хлорид бромид (етил хлорид) Br винил бензил

сек-бутил бромид (винил бромид) (бензил бромид)

(сек-бутилбромид)

Ако една молекула на халогенно производно съдържа два халогенни атома, тогава въглеводородният радикал се наименува в зависимост от позицията на тези атоми във въглеродната верига. Така, когато халогенните атоми са разположени при съседни въглеродни атоми, наставката - ен се добавя към името на радикала (в този случай двувалентен радикал се образува чрез изваждане на два водородни атома от два съседни въглеродни атома):

CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl-CH 2 Cl

етилен хлорид пропилей хлорид

(етилен хлорид) (пропилен хлорид)

Ако и двата халогенни атома са разположени на един и същ краен въглероден атом, тогава към името на радикала се добавя наставката - иден (в този случай двувалентен радикал се получава чрез изваждане на два водородни атома от един краен въглероден атом):

CH3-CHCl2 CH3-CH2-CHI2

етилиден хлорид пропилиден йодид

(етилиден хлорид) (пропилиден йодид)

Въглеводородните радикали на дихалогенни производни, в които два халогенни атома са разположени в крайните въглеродни атоми, съдържат редица метиленови (-CH 2 -) групи, в зависимост от броя на които се формират имената им:

CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 Cl CH 2 Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 Br

триметилен хлорид тетраметилен бромид

(триметилен хлорид) (тетраметилен бромид)

Халогенните производни, в които всички присъстващи водородни атоми в молекулата са заменени с халоген, се наричат ​​перхалогенни производни:

CF 3 -CF 3 CF 2 = CF 2

перфлуороетан перфлуоретилен

Според систематичната номенклатура (IUPAC), когато се наименуват халогенни производни, се избира най-дългата верига от въглеродни атоми, включително, ако има, къса връзка (главна верига). Въглеродните атоми на тази верига са номерирани. Номерирането започва от края, до който е най-близо разположен халогенният атом. Името на халоген-съдържащите съединения се получава от съответния алкан, предшестван от името на халогена и число, показващо при кой въглероден атом от началото на веригата се намира халогенът (другите заместители в молекулата са посочени по подобен начин):

CH 3 Cl 1 2 3 1 2 CH 2 -CH 3

хлорометан CH3-CHCl-CH3ClH2C-C

2-хлоропропан СН3

1-хлоро-2-метилбутан

Ако халоген-съдържащият въглеводород съдържа халогенен атом и множествена връзка, тогава началото на номерирането се определя от множествената връзка:

1 2 3 4 1 2 3 4 5

CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 Br CH 3 -C=C-CH 2 -CH 2 Br

4-бромо-1-бутен

5-бромо-2-метил-3-хлоро-2-пентен

Ди- и полихалогенните производни се наименуват съгласно същите правила като монохалогенните производни:

CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl 2

1,2-дихлороетан 1,1-дихлороетан

1. Използвайки диаграмата по-долу, идентифицирайте веществата A–E, запишете уравненията на реакцията
2. Амалгамата е сплав, един от компонентите на която е живак. Цинк-алуминиева амалгама с тегло 10,00 g се третира с излишък от разреден разтвор на сярна киселина. В този случай бяха освободени 0,896 литра водород (n.s.). Установено е, че масата на получения неразтворим остатък е 8,810 g.
   Изчислете масовите фракции (в %) на всеки амалгамен компонент.

   РЕШЕНИЕ	ТОЧКИ
   Следователно живакът не се разтваря в разредена сярна киселина масата на живака в амалгамата е 8,810 g.	1 точка
   Освобождаването на водород възниква поради взаимодействието цинк и алуминий с разтвор на сярна киселина: Zn + H 2 SO 4 = ZnSO 4 + H 2 (1)	1 точка
   2Al + 3H 2 SO 4 = Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 (2)	1 точка
   m(Al + Zn) = 10,00 – 8,810 = 1,190 g	0,5 точки
   n(H2) = 0,896 / 22,4 = 0,04 mol	1 точка
   Нека n(Zn) = x mol; n(Al) = y мол, тогава 65x +27y = 1,19	2 точки
   Според уравнението на реакцията: n(H 2) = n(Zn) + 1,5n(Al) = (x + 1,5y) mol, тогава	2 точки
   65x +27y = 1,19 x +1,5y = 0,04 х = 0,01 mol; y = 0,02 mol	2,5 точки
   m(Zn) = 65 0,01 = 0,65 g; m(Al) = 27 0,02 = 0,54 g	1 точка
   ω(Zn) = 0,65/10 = 0,065 (6,5%); ω(Al) = 0,54/10 = 0,054 (5,4%)	1 точка
   ОБЩО ЗА ЗАДАЧАТА	13 ТОЧКИ

3. Реакцията включва 3,700 g калциев хидроксид и 1,467 l въглероден диоксид, измерено при 760 mm Hg. Изкуство. и 25°C. Получената утайка се филтрира и калцинира при 1000°С.
   Изчислява се масата на сухия остатък.

   РЕШЕНИЕ	ТОЧКИ
   Нека приведем обема на въглеродния диоксид до нормални условия, като вземем предвид че 760 mm Hg. Изкуство. - нормално налягане, съответстващо на 101,3 kPa, и T’ = 273 + 25 = 298 K:	1 точка
   Според закона на Гей-Люсак, обемът на въглеродния диоксид при нормална температура (0°C или 273 K) при постоянно налягане е равно на: V/T = V’/T’ V/273 = 1,467/298 V = 1.344 л	2 точки
   Когато CO 2 преминава през разтвор на калциев хидроксид, възникват следните реакции: Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3 ↓ + H 2 O (1)	1 точка
   CaCO 3 + CO 2 + H 2 O = Ca(HCO 3) 2 (2)	1 точка
   n(Ca(OH)2) = 3,7/74 = 0,05 mol; n(CO2) = 1,344/22,4 = 0,06 mol.	2 точки
   Съгласно реакционното уравнение (1) n(Ca(OH) 2) = n(CO 2) = n(CaCO 3) = 0,05 mol	1 точка
   Реакция (1) изразходва 0,05 mol CO 2, следователно 0,01 mol CO 2 остава в излишък и влиза в реакция (2), взаимодействайки с 0,01 mol CaCO 3 . В утайката остават 0,04 mol СаСОз.	1 точка
   Когато утайката се калцинира, възниква реакцията на разлагане на CaCO 3: CaCO 3 = CaO + CO 2 (3)	1 точка
   Съгласно уравнението на реакцията, 0,04 mol CaO 3 се образува от 0,04 mol CaCO 3, което представлява сухият остатък след калциниране.	1 точка
   m(CaO) = 0,04 56 = 2,24 g.	1 точка
   ОБЩО ЗА ЗАДАЧАТА	12 ТОЧКИ

4. При взаимодействие на безцветен газ Аи железен (III) хлорид, се образува жълта утайка б. Когато реагира с концентрирана азотна киселина, се отделя кафяв газ IN, който реагира с озона и образува бяло кристално вещество Ж, който при взаимодействие с вода образува само азотна киселина.
   Идентифицирайте веществата А, б, IN, Ж. Напишете уравненията на протичащите химични реакции.
5. Изчислете масата на глюкозата, която е била подложена на алкохолна ферментация, ако се отдели същото количество въглероден диоксид, както се образува при изгарянето на 120 g оцетна киселина, като се има предвид, че добивът на реакцията на ферментация е 92% от теоретичния един.

Синоними	, Метил бромид (бромометил), метил бромид, монобромометил, монобромоетан, метил бромид, бромометил, бромометан, метабромин, панобром, терабол, брозон
На английски
Емпирична формула
Група в сайта
Химически клас
Препаративна форма
Метод на проникване
Ефект върху организмите
Начини на приложение

Кликнете върху снимката за уголемяване

Метил бромид- широкоспектърен инсектицид и акарицид, използван в практиката на карантинна фумигация за борба с вредители по запаси, вредители по индустриална дървесина в дървени контейнери и вредители по растенията, когато посадъчният материал е заразен.

Крия

Физикохимични характеристики

В газообразно състояние химически чистият метилбромид е газ без цвят, мирис и вкус. Хлоропикринът се добавя като ароматизатор.

Под въздействието на високи температури (500°C) се разлага до HBr. Добре се хидролизира от алкохолен алкален разтвор.

Понякога техническият метилбромид има неприятна миризма на меркаптан (гниещи протеинови вещества), която може да се задържи във въздуха на помещения, изложени на карбонизация () в продължение на няколко дни, дори след като парите му са напълно отстранени, но тази миризма не се предава на газирани продукти.

При висока влажност и температура на околната среда под точката на кипене течният метилбромид може да образува хидрат (гъста бяла кристална маса), която при температури под 10 °C бавно отделя газ (разлага се на вода и газ). За да се предотвратят тези явления и увреждане на течните продукти, метилбромидът трябва да се въвежда в контейнера само през газов изпарител, където преминава в газообразно състояние.

Парите на метилбромида са по-тежки от въздуха, те проникват дълбоко в сорбиращите материали, слабо се абсорбират от тях и лесно се отстраняват при вентилация, оставайки само на повърхността под формата на свързани неорганични бромиди, чието количество зависи от концентрацията на използваното лекарство и продължителността на експозицията.

Повишената влажност на продуктите не пречи на проникването на пари. В използваните концентрации сместа от пари и въздух не е експлозивна.

По химични свойства метилбромидът е характерен представител на монохалоалканите. Лесно се подлага на реакции на заместване, неговата реактивност е много по-висока от метилхлорида.

физически характеристики

Въздействие върху вредните организми

Веществото е токсично за всички стадии на развитие на насекоми и акари при всякакви форми на замърсяване на продукти, превозни средства и контейнери.

. Метилбромидът има нервно-паралитичен ефект. За вредните насекоми и акари се свързва с висока метилираща способност при взаимодействие с ензими, съдържащи сулфхидрилни групи, в резултат на което се нарушават редокс процесите и въглехидратния метаболизъм. Очевидно това е причината за ефекта на фумиганта върху кърлежи и насекоми.

Ефектът на метилбромида се проявява бавно, така че ефективността трябва да се определи не по-рано от 24 часа след обеззаразяването.

. Няма информация за придобита резистентност към лекарството.

Въпреки това, по време на процеса на третиране, при сублетална концентрация на фумиганта във въздуха, много насекоми изпадат в защитно вцепенение и не умират при последващата летална концентрация.

Някои видове трипси и люспести насекоми са естествено устойчиви на лекарства на базата на метилбромид, но също така умират бързо с увеличаване на дозите на фумиганта и увеличаване на експозицията.

Приложение

За фумигация може да се използва регистриран препарат на базата на метилбромид:

Преди това метилбромидът се използва също за:

Метилбромидът се използва и за дезинсекция и дератизация на складове, хладилници, асансьори, мелници, корабни трюмове и жилища.
В промишлеността се използва като алкилиращ агент, както и за зареждане на пожарогасители, в медицинската практика за стерилизация на полимери, медицинско оборудване, инструменти, оптични инструменти, военно облекло и обувки.
Метилбромидът е подобен по действие на циановодород, но е по-безопасен за растенията и семената.

Смеси. В края на 90-те години на миналия век отделът за дезинфекция на VNIIKR проведе изследвания за получаване на експериментални данни за възможността за намаляване на концентрацията на метилбромид при извършване. Трябваше да се използва в смеси с други, по-специално с препарати на базата на фосфорен водород (). В резултат на изследването бяха получени данни за ефективните концентрации; въз основа на тези данни бяха защитени дисертации, но поради рязкото намаляване на употребата на метилбромид тези изследвания не намериха практическо приложение. (бел.ред.)

Намалена кълняемост на семената. Според резултатите от проучвания, използващи лекарство, маркирано с въглерод, при нормално налягане и температура метилбромидът се държи като метилиращ агент, реагирайки с вещества, които са част от зърното. По този начин нарушава протичането на нормалните жизнени процеси и намалява кълняемостта.

Влияние върху качеството на зърното. Метилбромидът се сорбира физически от зърната и след това влиза в химично взаимодействие с протеинови вещества. В този случай се получава метилиране на имидазоловите пръстени на хистидиновите остатъци на лизин и метионин. Веществото обаче не оказва значително влияние върху качеството на зърното, въпреки че води до лека загуба на хранителната стойност на хляба.

Токсикологични данни
(mg/kg човешко телесно тегло)	1,0
в почвата (mg/kg)	()
в почвата (mg/kg)	()
във вода на резервоари (mg/dm 3)	0,2
във въздуха на работната зона (mg/m 3)	1,0
в атмосферен въздух (mg/m 3)	0,1
във вносни продукти (mg/kg):
в житните зърна	5,0
в зърнени продукти, включително смлени	1,0
в какаовите зърна	5,0
в сушени плодове	2,0

Токсикологични свойства и характеристики

Метилбромидът е силно токсичен за хората и топлокръвните животни и е силна неутропна отрова. Когато активното вещество попадне в тялото на животното, то променя кръвната картина и нарушава функциите на нервната система. Като силен метилиращ агент, лекарството има отрицателен ефект върху процесите на синтез и разграждане на въглеводороди.

Токсичният ефект обикновено се свързва с образуването в тялото на метанол и неговите продукти (формалдехид и мравчена киселина), както и бромиди.

Особено рязко пада съдържанието на гликоген в черния дроб. В допълнение, отравянето може да бъде придружено от увреждане на зрителния нерв и слепота.

В тялото на бозайника токсикантът бързо се разлага до образуване на метилов алкохол и след това формалдехид, което допълнително засилва токсичния ефект.

Дразни лигавиците. Трябва да се избягва контакт с кожата, а при контакт веднага да се изплакне обилно с вода (Мелников, Новожилов, 80). Принадлежи към група съединения, които увреждат предимно нервната система, бъбреците и белите дробове.

LC 50 при 30-минутна експозиция за:

• мишки - 6,6;
• плъхове и зайци - 28,9 g/m3.

при шестчасова експозиция, LC 50 за плъхове и морски свинчета е 0,63-0,56 g/m 3 .

Таблица Токсикологични даннисъставен в съответствие с GN 1.2.3111-13.

Симптоми

Клинична картина

човек се характеризира, като правило, с наличието на латентен период. Има обща слабост, замаяност, главоболие, гадене, понякога повръщане, несигурна трепереща походка, треперене на крайниците, замъглено зрение, повишени сухожилни рефлекси, хиперемия на кожата на лицето, ускорен или бавен пулс, хипотония. Тези симптоми може да изчезнат, след като спрете да работите. Вторият период, който може да започне след 2-12 часа или дори 1-2 дни, се характеризира с бързо развитие на мускулни потрепвания, епилептични припадъци, треперене на езика и крайниците, сканирана реч, двойно виждане, разширени зеници и липсата им реакция на светлина, нарушение на координацията на движенията.

Хронична интоксикация

настъпва няколко седмици или месеци след започване на работа и е придружено от главоболие, световъртеж, сънливост, слабост в крайниците, изтръпване на пръстите, повишено слюноотделяне и изпотяване, гадене, болка в сърцето, замъглено зрение и слухови халюцинации.

Кожно-резорбтивен ефект

. Отравяне на човек е възможно, ако активното вещество влезе в контакт с кожата, а контактът с открити части на тялото не причинява изгаряния, тъй като веществото моментално се изпарява. Отравяне може да възникне през кожата и когато газът метилбромид попадне под дрехите. Ако облеклото е добре вентилирано, веществото лесно ще се изпари от него. На места, където дрехите прилягат плътно към тялото, те се задържат и тук могат да се появят мехурчета.

Децата и възрастните хора са по-чувствителни към ефектите на лекарството.

История

Метилбромидът е синтезиран за първи път от Perkinson през 1884 г. През 1932 г. във Франция и по-късно в САЩ той е предложен като средство за борба с вредителите в плевнята (). Оттогава започва да се използва широко за карантинна дезинфекция, тъй като повечето растения, плодове и зеленчуци се оказаха устойчиви на концентрации и ефективни срещу насекоми.

На територията на бившия СССР метилбромидът е използван за първи път през 1958 г. в пристанище Херсон, където е използван за дезинфекция на товари в трюмовете на кораб.

До 1984 г. световното потребление на това достигна 45 500 тона. През 1992 г. той вече е използван в размер на 71 500 тона. Такова голямо количество имаше сериозно въздействие върху околната среда, което накара Програмата на ООН за околната среда да го определи като озоноразрушаващо вещество.

От 1 януари 1998 г. метилбромидът може да се използва само за обеззаразяване на кораби и за карантинни цели. Канада се съгласи с това условие; в Германия от 1 януари 1996 г. употребата на веществото е намалена с приблизително 70%, а от 1 януари 1998 г. употребата му е забранена. В скандинавските страни метилбромидът е забранен от 1 януари 1998 г., включително карантината и корабите. Холандия напълно забрани използването на метилбромид, включително върху почвата; в Италия използването му е забранено от 1 януари 1999 г.

Въпреки това, в САЩ, сред фермери, които не могат да се справят без това лекарство в своите практики за производство на култури, е създадена петиция за ограничаване или забрана на употребата на метилбромид, особено в щата Калифорния.

Монреалският протокол на ООН призовава за пълно премахване на метилбромида в индустриализираните страни до 2010 г., с намаляване на постепенното премахване от 25% до 2001 г. и 50% до 2005 г. Следователно е необходимо да се намери употребата на алтернативни вещества или методи.

В Русия метилбромидът беше премахнат от официалния списък на пестицидите, разрешени за употреба в страната през 2005 г. През 2011 г. под името "Metabrom-RFO" отново е включен в списъка и одобрен за използване за дезинфекция на различни продукти.

Алтернативи на метилбромида

Няма съмнение сред експертите, че метилбромидът е по-добър и затова е труден за заместване. Много потребители продължават да настояват за използването му. От друга страна, замяната му е необходима, тъй като озоноразрушаващият потенциал на метилбромида е научно доказан. Намаляването на стратосферния озон неизменно води до увеличаване на опасната ултравиолетова радиация от слънцето. Отрицателното въздействие на тази радиация върху хората, животните и растенията е надеждно известно.

Циановодород

(HCN). Безцветна течност, има мирис на горчиви бадеми. Веществото е по-леко от въздуха и има точка на кипене 26°C.

Циановодородът не е запалим, но когато се използва за фумигация, неговите концентрации достигат експлозивни нива. Веществото е много токсично и действа изключително бързо на много живи същества. Той е лесно разтворим във вода, което е много важно да се има предвид при фумигация, тъй като циановодородът може да се хидратира и трудно да се отстрани.

Касова бележка

Метилбромидът се получава с добър добив чрез взаимодействие на метанол със соли на бромоводородна киселина или с бром в присъствието на сероводород или серен диоксид. Методът на промишлено производство се основава на реакцията на метанол с бром и сяра:

6CH 3 OH+ 3Br 2 + S → 6CH 3 Br + H 2 SO 4 + 2 H 2 OХигиенни норми за съдържанието на пестициди в обекти на околната среда (списък). Хигиенни стандарти GN 1.2.3111-13  

4.

Държавен каталог на пестициди и агрохимикали, разрешени за употреба на територията на Руската федерация, 2013 г. Министерство на земеделието на Руската федерация (Министерство на земеделието на Русия)

5.

Груздев Г.С. Химическа растителна защита. Под редакцията на G.S. Груздева - 3-то изд., преработ. и допълнителни - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.

6.

Маслов М.И., Магомедов У.Ш., Мордкович Я.Б. Основи на карантинната дезинфекция: монография. – Воронеж: Научна книга, 2007. – 196 с.

7.

Медвед Л.И. Наръчник за пестициди (използвайте хигиена и токсикология) / Екип от автори, изд. Академик на Академията на медицинските науки на СССР, професор Л. И. Медвед -К.: Жътва, 1974. 448 с.

8.

Мелников Н.Н. Пестициди. Химия, технология и приложение. - М.: Химия, 1987. 712 с.

Алкени – това са въглеводороди, чиито молекули имат ЕДНА двойна С=С връзка.

Алкенова номенклатура:в името се появява наставка -EN.

Първият член на хомоложната серия е C2H4 (етен).

За най-простите алкени се използват и исторически имена:

етилен (етен),

· пропилен (пропен),

Следните едновалентни алкенови радикали често се използват в номенклатурата:

СН2-СН=СН2

Видове изомерия на алкени:

1. Изомерия на въглероден скелет:(започвайки от C4H8 – бутен и 2-метилпропен)

2. Изомерия на позицията на множество връзки:(започвайки от C4H8): бутен-1 и бутен-2.

3. Междукласова изомерия:с циклоалкани(започвайки с пропен):

C4H8 - бутен и циклобутан.

4. Пространствена изомерия на алкени:

Поради факта, че свободното въртене около двойната връзка е невъзможно, то става възможно цис-транс-изомерия.

Алкени с всеки от два въглеродни атома при двойна връзка различни заместители, може да съществува под формата на два изомера, различаващи се в разположението на заместителите спрямо равнината на π-връзката:

Химични свойства на алкените.

Алкените се характеризират с:

· реакции на присъединяване към двойна връзка,

· окислителни реакции,

· реакции на заместване в "страничната верига".

1. Реакции на добавяне на двойна връзка: по-слабата π връзка се разкъсва и се образува наситено съединение. Това са реакции на електрофилно присъединяване – AE.	1) Хидрогениране: CH3-CH=CH2 + H2 до CH3-CH2-CH3 2) Халогениране: CH3-CH=CH2 + Br2 (разтвор)à CH3-CHBr-CH2Br Обезцветяването на бромната вода е качествена реакция на двойна връзка. 3) Хидрохалогениране: CH3-CH=CH2 + HBr до CH3-CHBr-CH3 (ПРАВИЛОТО НА МАРКОВНИКОВ: водородът се свързва с най-хидрогенирания въглероден атом). 4) Хидратация - водна връзка: CH3-CH=CH2 + HOH до CH3-CH-CH3 (анексията се извършва и според правилото на Марковников)
2. Добавяне на бромоводород към наличието на пероксиди (Хараш ефект) - това е радикално допълнение - AR	CH3-CH=CH2 + HBr -(H2O2)à CH3-CH2-CH2Br (протича реакцията с бромоводород в присъствието на пероксид срещу управлението на Марковников )
3. Изгаряне– пълно окисление на алкени с кислород до въглероден диоксид и вода.	С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О
4. Леко окисляване на алкени – Реакция на Вагнер : реакция със студен воден разтвор на калиев перманганат.	3CH3- СН=СН2+ 2KMnO4 + 4H2O до 2MnO2 + 2KOH + 3 CH3 - CH - CH2 ОХ ОХ (образува се диол) Обезцветяването на воден разтвор на калиев перманганат от алкени е качествена реакция към алкени.
5. Силно окисляване на алкени– горещ неутрален или кисел разтвор на калиев перманганат. Идва с разцепването на C=C двойната връзка.	1. Когато калиевият перманганат действа в кисела среда, в зависимост от структурата на алкеновия скелет се образува следното: Фрагмент от въглеродната верига при двойната връзка В какво се превръща? = CH –Р Р– ° СОХкарбоксилова киселина = ° С – Р кетонР – ° С – Р СН3-С-1 н=S-2Н2 +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 а СН3-С+3 ОХ+ С+4 O2 + 2Mn+2SO4 + K2SO4 + 4H2O 2. Ако реакцията протича в неутрална среда при нагряване, тогава се получават следните резултати: калийсол: Верижен фрагмент при двойна връзка В какво се превръща? K2CO3 = CH –Р Р– ° СО.О.ДА СЕ- сол на карбоксилна киселина = ° С – Р кетонР – ° С – Р 3CH3C-1н=СЪС-2Н2 +10 К MnO4 - tà 3 CH3 ° С+300 К + + 3К 2° С+4O3 + 10MnO2 +4H2O+ КОХ
6. Окисляванекислород на етилен в присъствието на паладиеви соли.	CH2=CH2 + O2 –(kat)à CH3CHO (оцетен алдехид)
7. Хлориране и бромиране към страничната верига: ако реакцията с хлор се извършва на светлина или при висока температура, водородът се замества в страничната верига.	CH3-CH=CH2 + Cl2 –(лек)à CH2-CH=CH2 +HCl
8. Полимеризация:	n CH3-CH=CH2 à(-CH–CH2-)n пропилен ô полипропилен

ПОЛУЧАВАНЕ НА АЛКЕНИ

аз . Напукванеалкани:	С7Н16 –(t)а CH3- CH=CH2 + C4H10 Алкен алкан
II. Дехидрохалогениране на халоалканипод действието на алкохолен разтвор на алкали - реакция ЕЛИМИНИРАНЕ.	Правилото на Зайцев:Отвличането на водороден атом в реакциите на елиминиране се извършва предимно от най-малко хидрогенирания въглероден атом.
III. Дехидратация на алкохолипри повишени температури (над 140°C) в присъствието на реагенти за премахване на окисляването - алуминиев оксид или концентрирана сярна киселина - реакция на елиминиране.	CH3- СН-СН2-CH3 – (H2SO4,t>140o)à à H2O+CH3- СН=СН-CH3 (също се подчинява на правилото на Зайцев)
IV. Дехалогениране на дихалоалканис халогенни атоми при съседни въглеродни атоми, под действието на активни метали.	CH2 бр-CH бр-CH3+ MgàCH2=CH-CH3+ MgBr2 Може да се използва и цинк.
V. Дехидрогениране на алканипри 500°C:
VI. Непълно хидрогениране на диени и алкини	C2H2 + H2 (дефицит) –(kat)à C2H4

АЛКАДИЕНИ.

Това са въглеводороди, съдържащи две двойни връзки. Първият член на серията е C3H4 (пропадиен или ален). Наставката се появява в името - DIEN .

Видове двойни връзки в диени:

1.Изолирандвойни връзкиразделени във верига от две или повече σ-връзки: CH2=CH–CH2–CH=CH2. Диените от този тип проявяват свойства, характерни за алкените.

2. Кумулирандвойни връзкиразположен при един въглероден атом: СН2=С=СН2(алън) Такива диени (алени) принадлежат към доста рядък и нестабилен тип съединения.

3. Конюгатдвойни връзкиразделени от една σ връзка: CH2=CH–CH=CH2 Конюгираните диени имат характерни свойства, дължащи се на електронната структура на молекулите, а именно непрекъсната последователност от четири sp2 въглеродни атома.

Изомерия на диени

1. Изомерия позиции на двойни връзки:

2. Изомерия въглероден скелет:

3. Междукласниизомерия с алкини И циклоалкени . Например, следните съединения отговарят на формулата C4H6:

4. Пространствениизомерия Диените, които имат различни заместители при въглеродните атоми на техните двойни връзки, като алкените, показват цис-транс изомерия. (1) Цис изомер (2) Транс изомер

Електронна структура на спрегнати диени.

Бутадиен-1,3 молекула СН2=СН-СН=СН2съдържа четири въглеродни атома sp2 - хибридизирано състояние и има плоска структура.

π-Електроните на двойните връзки образуват единичен π-електронен облак (конюгирана система ) и са делокализирани между всички въглеродни атоми.

Множеството връзки (броят на споделените електронни двойки) между въглеродните атоми има междинна стойност: няма чисто единични и чисто двойни връзки. Структурата на бутадиена е по-точно отразена от формулата с делокализирани връзки „един и половина“.

ХИМИЧНИ СВОЙСТВА НА СПРЯГНАТИТЕ АЛКАДИЕНИ.

РЕАКЦИИ НА ДОБАВЯНЕ КЪМ СПРЯГНАТИ ДИЕНИ. Добавянето на халогени, водородни халиди, вода и други полярни реагенти става чрез електрофилен механизъм (както в алкените). В допълнение към добавянето при една от двете двойни връзки (1,2-добавяне), спрегнатите диени се характеризират с така нареченото 1,4-добавяне, когато цялата делокализирана система от две двойни връзки участва в реакцията: Съотношението на 1,2- и 1,4-присъединителните продукти зависи от условията на реакцията (с повишаване на температурата вероятността от 1,4-добавяне обикновено се увеличава).

1. Хидрогениране. CH3-CH2-CH=CH2 (1,2-продукт) СН2=СН-СН=СН2 + Н2 CH3-CH=CH-CH3 (1,4-продукт) В присъствието на Ni катализатор се получава продуктът на пълно хидрогениране: CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni, t)à CH3-CH2-CH2-CH3

2. Халогениране, хидрохалогениране и хидратация 1,4-закрепване. 1,2 връзка. Когато има излишък от бром, друга негова молекула се свързва на мястото на останалата двойна връзка, за да образува 1,2,3,4-тетрабромобутан.

3. Реакция на полимеризация. Реакцията протича предимно по 1,4-механизма, в резултат на което се образува полимер с множество връзки, т.нар. каучук : nCH2=CH-CH=CH2 а (-CH2-CH=CH-CH2-)n полимеризация на изопрен: nCH2=C–CH=CH2 à(–CH2 –C =CH –CH2 –)n CH3 CH3 (полиизопрен)

РЕАКЦИИ НА ОКИСЛЕНИЕ – мека, твърда и горене. Те протичат по същия начин, както при алкените - мекото окисление води до поливалентен алкохол, а твърдото окисление води до смесване на различни продукти, в зависимост от структурата на диена: CH2=CH –CH=CH2 + KMnO4 + H2O à CH2 – CH – CH – CH2 + MnO2 + KOH

Алкадиените горят– на въглероден диоксид и вода. С4Н6 + 5,5О2 до 4СО2 + 3Н2О

ПОЛУЧАВАНЕ НА АЛКАДИЕНИ.

1. Каталитично дехидрогениранеалкани (през етапа на образуване на алкени). По този начин дивинилът се произвежда промишлено от бутан, съдържащ се в газовете от рафиниране на нефт и свързаните газове: Изопренът се получава чрез каталитично дехидрогениране на изопентан (2-метилбутан):

2. Синтез на Лебедев: (катализатор – смес от оксиди Al2O3, MgO, ZnO 2 C2H5OH – (Al2O3, MgO, ZnO, 450˚C)à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

3. Дехидратация на двувалентни алкохоли:

4. Ефект на алкохолен разтвор на алкали върху дихалоалкани (дехидрохалогениране):