Ако сте влезли в университета, но до този момент не сте разбрали тази трудна наука, ние сме готови да ви разкрием няколко тайни и да ви помогнем да изучавате органичната химия от нулата (за манекени). Всичко, което трябва да направите, е да четете и слушате.
Основи на органичната химия
Органичната химия се обособява като отделен подвид поради факта, че обектът на нейното изучаване е всичко, което съдържа въглерод.
Органичната химия е клон на химията, който се занимава с изучаването на въглеродни съединения, структурата на такива съединения, техните свойства и методи за свързване.
Както се оказа, въглеродът най-често образува съединения със следните елементи - H, N, O, S, P. Между другото, тези елементи се наричат органогени.
Органичните съединения, чийто брой днес достига 20 милиона, са много важни за пълното съществуване на всички живи организми. Въпреки това, никой не се съмняваше в това, в противен случай човекът просто би хвърлил изследването на това неизвестно на заден план.
Целите, методите и теоретичните концепции на органичната химия са представени, както следва:
- Разделяне на изкопаеми, животински или растителни материали на отделни вещества;
- Пречистване и синтез на различни съединения;
- Идентифициране на структурата на веществата;
- Определяне на механиката на химичните реакции;
- Намиране на връзката между структурата и свойствата на органичните вещества.
Малко история на органичната химия
Може да не ви се вярва, но в древността жителите на Рим и Египет са разбирали нещо от химията.
Както знаем, те са използвали естествени багрила. И често те трябваше да използват не готово естествено багрило, а да го извлекат, като го изолират от цяло растение (например ализарин и индиго, съдържащи се в растенията).
Можем да си припомним и културата на пиене на алкохол. Тайните на производството на алкохолни напитки са известни във всяка нация. Освен това много древни народи са знаели рецепти за приготвяне на „гореща вода“ от продукти, съдържащи нишесте и захар.
Това продължи много, много години и едва през 16-ти и 17-ти век започнаха някои промени и малки открития.
През 18 век някой си Шееле се научил да изолира ябълчена, винена, оксалова, млечна, галова и лимонена киселина.
Тогава на всички стана ясно, че продуктите, изолирани от растителни или животински суровини, имат много общи черти. В същото време те бяха много различни от неорганичните съединения. Затова слугите на науката спешно трябваше да ги отделят в отделен клас и така се появи терминът „органична химия“.
Въпреки факта, че самата органична химия като наука се появява едва през 1828 г. (тогава г-н Wöhler успява да изолира урея чрез изпаряване на амониев цианат), през 1807 г. Берцелиус въвежда първия термин в номенклатурата на органичната химия за манекени:
Клонът на химията, който изучава веществата, получени от организми.
Следващата важна стъпка в развитието на органичната химия е теорията за валентността, предложена през 1857 г. от Кекуле и Купър, и теорията за химичната структура на г-н Бутлеров от 1861 г. Още тогава учените започнаха да откриват, че въглеродът е четиривалентен и способен да образува вериги.
Като цяло оттогава науката редовно преживява шокове и вълнения благодарение на нови теории, открития на вериги и съединения, които позволяват активното развитие на органичната химия.
Самата наука се появи поради факта, че научният и технологичният прогрес не можа да спре. Той продължи и продължи, изисквайки нови решения. И когато вече нямаше достатъчно въглищен катран в промишлеността, хората просто трябваше да създадат нов органичен синтез, който с течение на времето прерасна в откриването на невероятно важно вещество, което и до днес е по-скъпо от златото - петрол. Между другото, благодарение на органичната химия се роди нейната „дъщеря“ - наука, наречена „нефтохимия“.
Но това е съвсем различна история, която можете да изучавате сами. След това ви каним да гледате научно-популярно видео за органичната химия за манекени:
Е, ако нямате време и спешно се нуждаете от помощ професионалисти, винаги знаете къде да ги намерите.
Органичната химия е наука, която изучава въглеродните съединения, наречениорганични вещества. В тази връзка се нарича още органична химия химия на въглеродните съединения.
Най-важните причини за отделянето на органичната химия в отделна наука са следните.
1. Множество органични съединения в сравнение с неорганичните.
Броят на известните органични съединения (около 6 милиона) значително надвишава броя на съединенията на всички други елементи от периодичната система на Менделеев.В момента са известни около 700 хиляди неорганични съединения, приблизително 150 хиляди нови органични съединения се получават за една година. Това се обяснява не само с факта, че химиците са особено интензивно ангажирани в синтеза и изследването на органични съединения, но и със специалната способност на въглеродния елемент да произвежда съединения, съдържащи почти неограничен брой въглеродни атоми, свързани във вериги и цикли.
2. Органичните вещества са от изключително значение както поради изключително разнообразното си практическо приложение, така и поради това, че играят жизненоважна роля в жизнените процеси на организмите.
3. Съществуват значителни разлики в свойствата и реактивоспособността на органичните съединения от неорганичните, В резултат на това имаше нужда от разработване на много специфични методи за изследване на органични съединения.
Предметът на органичната химия е изучаването на методите за получаване, състава, структурата и областите на приложение на най-важните класове органични съединения.
2. Кратък исторически преглед на развитието на органичната химия
Органичната химия като наука се оформя в началото на 19 век, но запознаването на човека с органичните вещества и използването им за практически цели започва в древността. Първата известна киселина беше оцетът или воден разтвор на оцетна киселина. Древните народи са познавали ферментацията на гроздовия сок, познавали са примитивен метод на дестилация и са го използвали за получаване на терпентин; галите и германците са знаели как да правят сапун; в Египет, Галия и Германия знаели как да варят бира.
В Индия, Финикия и Египет изкуството на боядисване с органични вещества е било силно развито. Освен това древните хора са използвали органични вещества като масла, мазнини, захар, нишесте, гума, смоли, индиго и др.
Периодът на развитие на химическите знания през Средновековието (приблизително до 16 век) се нарича период на алхимия. Изследването на неорганичните вещества обаче беше много по-успешно от изследването на органичните вещества. Информацията за последното остава почти толкова ограничена, колкото и в по-древни векове. Известен напредък беше постигнат благодарение на подобряването на методите за дестилация. По този начин по-специално са изолирани няколко етерични масла и е получен силен винен алкохол, който се счита за едно от веществата, с които може да се приготви философският камък.
Краят на 18 век е белязан със забележими успехи в изучаването на органичните вещества и органичните вещества започват да се изучават от чисто научна гледна точка. През този период от растенията са изолирани и описани редица от най-важните органични киселини (оксалова, лимонена, ябълчена, галова) и е установено, че маслата и мазнините съдържат като общ компонент „сладкото начало на маслата“ (глицерин). ) и т.н.
Постепенно започнаха да се развиват изследванията на органичните вещества - отпадъчни продукти от животински организми. Например уреята и пикочната киселина са изолирани от човешка урина, а хипуровата киселина е изолирана от урина на крава и кон.
Натрупването на значителен фактически материал беше силен тласък за по-задълбочено изследване на органичната материя.
Понятията за органични вещества и органична химия са въведени за първи път от шведския учен Берцелиус (1827 г.). В учебник по химия, преминал през много издания, Берцелиус изразява убеждението, че „в живата природа елементите се подчиняват на различни закони, отколкото в безжизнената природа“ и че органичните вещества не могат да се образуват под въздействието на обикновени физически и химични сили, а изискват специално "жизнена сила" за тяхното формиране " Той определя органичната химия като „химия на растителни и животински вещества или вещества, образувани под въздействието на жизнена сила“. Последвалото развитие на органичната химия доказа, че тези възгледи са погрешни.
През 1828 г. Wöhler показа, че неорганично вещество - амониев цианат - при нагряване се превръща в отпадъчен продукт на животински организъм - урея.
През 1845 г. Колбе синтезира типично органично вещество - оцетна киселина, използвайки въглен, сяра, хлор и вода като изходни материали. За сравнително кратък период са синтезирани редица други органични киселини, които преди са били изолирани само от растения.
През 1854 г. Бертло успява да синтезира вещества, принадлежащи към класа на мазнините.
През 1861 г. А. М. Бутлеров, чрез действието на варовита вода върху параформалдехид, за първи път извършва синтеза на метиленнитан, вещество, принадлежащо към класа на захарите, които, както е известно, играят важна роля в жизнените процеси на организми.
Всички тези научни открития доведоха до краха на витализма - идеалистичната доктрина за "жизнената сила".
Слот машина gold party играйте безплатно онлайн традиционно. (Интерфейс) Контролният панел се поддържа просто, ако ви се отвори раздел с полезни предложения. Възможно е да спрете автоматичния режим на игра. Видео слотът Crazy Monkey на платформата Heaven отне уютната вечерна комуникация за в бъдеще.
Сюжетът ще ви даде нови способности да се потопите в света на луд магнат с уникални съзвездия и истории.
Благодарение на вашите умения, давайте регистрация на служителите на казиното все по-често, можете да разберете колко имаме за една година. На вашето внимание се предлагат много бонуси, които не могат да бъдат изтеглени за най-голямата сума. Също така няма стандартен рисков кръг.
Следователно това ще доведе само до големи плащания и проценти на изплащане от тях. Емулаторът има редица значителни разнообразни опции и функционални бутони.
Първият от тях е възможността за игра с дилъри на живо, след стартирането на които потребителите придобиват необходимите умения, за да спечелят на слот машината. Тук ще намерите модерен дизайн и функции, които ви интересуват.
В този слот основните икони са направени в съответствие с темата на животинския свят. Това е добър начин да направите наистина щедър подарък, както и щедри изплащания и различни бонуси за наградни завъртания. Всяка кола има своите предимства и високи залози. Слот машина gold party играйте безплатно онлайн сега без регистрация Vulcan позволява на своите потребители да участват в игри със слота The Money Game. Освен това ще ви помогне да печелите големи суми автоматично без регистрация или SMS. В случай, че на барабаните се появят три или повече символа с карти, играчът получава билети с награди. По-често картите осигуряват определено ниво на комуникация. Освен това всяка от тези опции на производителя е възможността да играете безплатно. Но те дават безплатни завъртания, по-рядко в четири различни завъртания и допълнителни кръгове. Известни исторически филми или разходки за златотърсачи за страхотно настроение, висококачествени символи, феноменални режими на слот компанията Vulcan Deluxe ви предлага шанс да ударите истинския джакпот.
Каним ви да превърнете удоволствието си от основния режим в огромни виртуални кредити и след това да изберете вашата почивка.
Ако успеете да спечелите максималния джакпот от 5000 кредита, то Vulcan Casino ви кани да играете играта на удвояване на риска и да спечелите цяло състояние. Златното парти на слот машината, за да играете безплатно онлайн, ще отнеме повече време. Печалбите зависят от това колко усърдно се опитвате да съберете три или повече еднакви картинки.
Благодарение на това ще срещнете различни символи, които са направени под формата на логото на играта.
В допълнение към три картини, такива символи са включени в различни компоненти.
И когато наградните последователности се присъждат за редовни снимки, те са същите.
Залогът в машината Cash Farm варира от един до тридесет и пет кредита. Ако общата заложена сума е до един долар, печалбите се удвояват. На игралното поле е важно да изберете карта, която ще се отвори по номинална стойност. Тук полученият коефициент се умножава по номиналната стойност на картата на дилъра. За да увеличите наградата, ще трябва да познаете цвета на картата с лицето надолу - обърнатата карта на дилъра ще се разкрие. Ако успеете да съберете три символа на кралски археолог, изплащането ще се удвои. Party gold слот машина играйте безплатно онлайн традиционен ролер, представен тук в американското изкуство.
Play Gold Party Beauty се активира в поне троен прозорец на игра от различни видове. Играчът трябва да избере сумата на залога на завъртане, която се предоставя на игралното поле, и да заложи в диапазона от 0,2 кредита. Уайлд символът в онлайн слота е бонус символът, изобразяващ скоростомер от саркофаг. Когато на една от линиите се появи бонус символ с изображение на партия, бонус играта се активира. Играйте слот машина gold party безплатно онлайн с нас, защото всички ние работихме стъпка по стъпка и коментирахме всички аспекти на играта на ротативки на нашия портал. Много от нашите слотове имат определено ниво на възвръщаемост, така че няма смисъл там.
Големите предимства на онлайн казино Slotobar по принцип не предизвикват оплаквания. Сред такива казина си струва да се отбележат бонусите на казино на живо Vulcan. Те предоставят възможност за игра на безплатни слот машини, без да се налага да плащате за услугите на играча. Машината разполага с много софтуер и ясна система за спортни залагания. Залогът варира от 0,5 цента до 5 долара на ден, като се вземе предвид собствената ви ставка или в крайна сметка. Този избор може да бъде намерен чрез социалните медии. Слот машините предлагат голям избор от класически симулатори от водещи световни производители. Слот машини онлайн казино Вулкан бонуси споделят своите качества и щедрост. Ако в края на всяко завъртане светне най-дългата поредица от две, три, четири и пет еднакви картинки.
Комбинациите трябва да започват от първия барабан вляво. Символите в играта също са проектирани в съответствие с името на картината, образувайки комбинации според стандартните правила. Слот машината Gold Party има специални символи, функция за повторно завъртане, допълнителни множители и други функции. Емулаторът на устройството също предлага стандартен слот за удобен панел, наречен Book of Ra, от Novomatic, и първата бонус игра, достъпна за редовни клиенти. Ако сте начинаещ, тогава всичко това ще се изплати в отделен раздел.
Точно това ще разгледаме с тази машина. В светлината на прожекторите ще ви бъде помогнато да се превърнете в индиш и да започнете много голяма част от една прекрасна история.
Играта на слот машина е много лесна. След като кацне на барабаните отляво надясно, ще спре отдясно. Когато символът Lady се появи на барабаните, което удвоява печалбите и позволява на играча да достигне противника до една минимална последователност, завъртането ще започне.
Няма случай, ако играете на една активна линия.
Всъщност слот машината привлича вниманието на много комарджии, които в реално време искат да се отпуснат и да се заредят с позитивност и да избегнат проблеми с всеки собственик. Не отнема много време да намерите специално място в самия град. Красива графика, звук, както и много приятни емоции са главата на захранените от адреналин ловци на късмет - това е, което заслужава вашето внимание.
И всеки играч ще може да избере как да играе за пари и да изпита щедри печалби и късмет.
От разнообразието от химически съединения повечето (над четири милиона) съдържат въглерод. Почти всички те са органични вещества. Органичните съединения се срещат в природата, като въглехидрати, протеини, витамини и играят важна роля в живота на животните и растенията. Много органични вещества и техните смеси (пластмаси, каучук, нефт, природен газ и други) са от голямо значение за развитието на националната икономика на страната.
Химията на въглеродните съединения се нарича органична химия. Така великият руски химик-органик А.М. определя предмета на органичната химия. Бутлеров. Въпреки това, не всички въглеродни съединения се считат за органични. Такива прости вещества като въглероден оксид (II) CO, въглероден диоксид CO2, въглеродна киселина H2CO3 и нейните соли, например CaCO3, K2CO3, се класифицират като неорганични съединения. Органичните вещества могат да съдържат и други елементи освен въглерод. Най-често срещаните са водород, халогени, кислород, азот, сяра и фосфор. Има и органични вещества, съдържащи други елементи, включително метали.
2. Структура на въглеродния атом (С), структура на неговата електронна обвивка
2.1 Значението на въглеродния атом (C) в химичната структура на органичните съединения
ВЪГЛЕРОД (лат. Carboneum), C, химичен елемент от подгрупа IVa на периодичната таблица; атомен номер 6, атомна маса 12.0107, принадлежи към неметалите. Естественият въглерод се състои от два стабилни нуклида - 12C (98,892% от масата) и 13C (1,108%) и един нестабилен - C с период на полуразпад 5730 години.
Разпространение в природата. Въглеродът представлява 0,48% от масата на земната кора, в която се нарежда на 17-то място сред другите елементи по съдържание. Основните скали, съдържащи въглерод, са естествени карбонати (варовици и доломити); количеството въглерод в тях е около 9610 тона.
В свободно състояние въглеродът се среща в природата под формата на изкопаеми горива, както и под формата на минерали - диамант и графит. Около 1013 тона въглерод са концентрирани в такива горими минерали като въглища и кафяви въглища, торф, шисти, битум, които образуват мощни натрупвания в недрата на Земята, както и в природните горими газове. Диамантите са изключително редки. Дори диамантените скали (кимберлити) съдържат не повече от 9-10% диаманти с тегло, като правило, не повече от 0,4 г. На откритите големи диаманти обикновено се дава специално име. Най-големият диамант "Кулинан" с тегло 621,2 g (3106 карата) е открит в Южна Африка (Трансваал) през 1905 г., а най-големият руски диамант "Орлов" с тегло 37,92 g (190 карата) е открит в Сибир в средата на 17 век
Черно-сив, непрозрачен, мазен на допир с метален блясък, графитът е натрупване на плоски полимерни молекули, изградени от въглеродни атоми, хлабаво наслоени един върху друг. В този случай атомите вътре в слоя са по-силно свързани един с друг, отколкото атомите между слоевете.
Диамантът е друг въпрос. В неговия безцветен, прозрачен и силно пречупващ се кристал всеки въглероден атом е свързан чрез химически връзки с четири подобни атома, разположени във върховете на тетраедъра. Всички връзки са с еднаква дължина и много здрави. Те образуват непрекъсната триизмерна рамка в пространството. Целият диамантен кристал е като една гигантска полимерна молекула, която няма „слаби“ точки, т.к силата на всички връзки е еднаква.
Плътността на диаманта при 20°C е 3,51 g/cm3, на графита - 2,26 g/cm3. Физическите свойства на диаманта (твърдост, електропроводимост, коефициент на топлинно разширение) са почти еднакви във всички посоки; това е най-твърдото от всички вещества, открити в природата. При графита тези свойства в различни посоки - перпендикулярни или успоредни на слоевете въглеродни атоми - се различават значително: при малки странични сили паралелните слоеве графит се изместват един спрямо друг и той се разслоява в отделни люспи, оставяйки следа върху хартията. По отношение на електрическите свойства диамантът е диелектрик, докато графитът провежда електрически ток.
При нагряване без достъп на въздух над 1000 °C диамантът се превръща в графит. Графитът, когато се нагрява постоянно при същите условия, не се променя до 3000 ° C, когато сублимира, без да се топи. Директният преход на графит в диамант става само при температури над 3000°C и огромно налягане - около 12 GPa.
Третата алотропна модификация на въглерода, карбин, е получена изкуствено. Това е фин кристален черен прах; в неговата структура дългите вериги от въглеродни атоми са разположени успоредно един на друг. Всяка верига има структура (-C=C) L или (=C=C=) L. Плътността на карабина е средна между графит и диамант - 2,68-3,30 g/cm 3 . Една от най-важните характеристики на карбина е неговата съвместимост с тъканите на човешкото тяло, което позволява да се използва например при производството на изкуствени кръвоносни съдове, които не се отхвърлят от тялото (фиг. 1).
Фулерените получиха името си не в чест на химика, а след американския архитект Р. Фулър, който предложи изграждането на хангари и други конструкции под формата на куполи, чиято повърхност е оформена от петоъгълници и шестоъгълници (такъв купол е построен, например в московския парк Соколники).
Въглеродът също се характеризира със състояние с неподредена структура – това е т.нар. аморфен въглерод (сажди, кокс, въглен) фиг. 2. Получаване на въглерод (C):
Повечето от веществата около нас са органични съединения. Това са животински и растителни тъкани, нашата храна, лекарства, облекло (памук, вълна и синтетични влакна), горива (нефт и природен газ), каучук и пластмаси, перилни препарати. В момента са известни повече от 10 милиона такива вещества, като броят им се увеличава значително всяка година поради факта, че учените изолират неизвестни вещества от природни обекти и създават нови съединения, които не съществуват в природата.
Такова разнообразие от органични съединения се свързва с уникалната характеристика на въглеродните атоми да образуват силни ковалентни връзки, както помежду си, така и с други атоми. Въглеродните атоми, свързвайки се един с друг с прости и множествени връзки, могат да образуват вериги с почти всякаква дължина и цикли. Голямото разнообразие от органични съединения се свързва и с наличието на явлението изомерия.
Почти всички органични съединения също съдържат водород, често съдържат атоми на кислород, азот и по-рядко - сяра, фосфор и халогени. Съединения, съдържащи атоми на всякакви елементи (с изключение на O, N, S и халогени), директно свързани с въглерода, се наричат колективно органоелементни съединения; основната група такива съединения са органометалните съединения (фиг. 3).
Огромният брой органични съединения изисква тяхната ясна класификация. Основата на органичното съединение е скелетът на молекулата. Скелетът може да има отворена (незатворена) структура, в който случай съединението се нарича ациклично (алифатно; алифатните съединения се наричат още мастни съединения, тъй като за първи път са били изолирани от мазнини), и затворена структура, в който случай се нарича цикличен. Скелетът може да бъде въглероден (състои се само от въглеродни атоми) или да съдържа други атоми, различни от въглерода - т.нар. хетероатоми, най-често кислород, азот и сяра. Цикличните съединения се разделят на карбоциклични (въглеродни), които могат да бъдат ароматни и алициклични (съдържащи един или повече пръстени), и хетероциклични.
Водородните и халогенните атоми не са включени в скелета, а хетероатомите се включват в скелета само ако имат поне две връзки с въглерода. Така в етиловия алкохол CH3CH2OH кислородният атом не е включен в скелета на молекулата, но в диметиловия етер CH3OCH3 е включен в него.
В допълнение, ацикличният скелет може да бъде неразклонен (всички атоми са подредени в един ред) или разклонен. Понякога неразклонен скелет се нарича линеен, но трябва да се помни, че структурните формули, които най-често използваме, предават само реда на връзката, а не действителното разположение на атомите. По този начин "линейната" въглеродна верига има зигзагообразна форма и може да се усуква в пространството по различни начини.
В молекулярния скелет има четири вида въглеродни атоми. Обичайно е въглеродният атом да се нарича първичен, ако образува само една връзка с друг въглероден атом. Вторичен атом е свързан с два други въглеродни атома, третичен атом е свързан с три, а кватернерният атом изразходва и четирите си връзки, образувайки връзки с въглеродни атоми.
Следващият класификационен признак е наличието на множество връзки. Органичните съединения, съдържащи само прости връзки, се наричат наситени (гранични). Съединенията, съдържащи двойни или тройни връзки, се наричат ненаситени (ненаситени). В техните молекули има по-малко водородни атоми на въглероден атом, отколкото в ограничаващите. Цикличните ненаситени въглеводороди от бензеновата серия се класифицират като отделен клас ароматни съединения.
Третият класификационен признак е наличието на функционални групи - групи от атоми, които са характерни за даден клас съединения и определят неговите химични свойства. Въз основа на броя на функционалните групи органичните съединения се разделят на монофункционални - съдържат една функционална група, полифункционални - съдържат няколко функционални групи, например глицерол, и хетерофункционални - в една молекула има няколко различни групи, например аминокиселини.
В зависимост от това кой въглероден атом се намира функционалната група, съединенията се разделят на първични, например етил хлорид CH 3 CH 2 C1, вторичен - изопропил хлорид (CH3) 2 CH 1 и третичен - бутил хлорид (CH 8) 8 CCl .
Органична химия -клон на химията, който изучава въглеродните съединения, тяхната структура, свойства , методи на синтез, както и законите на техните трансформации. Органичните съединения са съединения на въглерод с други елементи (главно H, N, O, S, P, Si, Ge и др.).
Уникалната способност на въглеродните атоми да се свързват помежду си, образувайки вериги с различна дължина, циклични структури с различни размери, структурни съединения, съединения с много елементи, различни по състав и структура, определя многообразието на органичните съединения. Към днешна дата броят на известните органични съединения далеч надхвърля 10 милиона и се увеличава всяка година с 250-300 хил. Светът около нас е изграден главно от органични съединения, те включват: храна, дрехи, горива, багрила, лекарства, перилни препарати, материали за голямо разнообразие от отрасли на техниката и националната икономика. Органичните съединения играят ключова роля в съществуването на живите организми.
На пресечната точка на органичната химия с неорганичната химия, биохимията и медицината възникнаха химията на металните и елементоорганичните съединения, биоорганичната и медицинската химия и химията на високомолекулните съединения.
Основният метод на органичната химия е синтезът. Органичната химия изучава не само съединения, получени от растителни и животински източници (естествени вещества), но главно съединения, създадени изкуствено чрез лабораторен и индустриален синтез.
История на развитието на органичната химия
Методите за получаване на различни органични вещества са известни от древни времена. Така египтяните и римляните са използвали бои от растителен произход - индиго и ализарин. Много народи притежаваха тайните за производство на алкохолни напитки и оцет от суровини, съдържащи захар и нишесте.
През Средновековието практически нищо не е добавено към това знание; известен напредък започва едва през 16-ти и 17-ти век (периода на ятрохимията), когато нови органични съединения са изолирани чрез дестилация на растителни продукти. През 1769-1785г К.В. Шеелеизолира няколко органични киселини: ябълчена, винена, лимонена, галова, млечна и оксалова. През 1773г G.F. Руелизолирана урея от човешка урина. Веществата, изолирани от животински и растителни материали, имат много общо помежду си, но се различават от неорганичните съединения. Така възниква терминът "Органична химия" - дял от химията, който изучава вещества, изолирани от организми (дефиниция Й.Я. Берцелиус, 1807). В същото време се смяташе, че тези вещества могат да бъдат получени само в живите организми благодарение на „жизнената сила“.
Общоприето е, че органичната химия като наука възниква през 1828 г., когато Ф. Вьолерза първи път получава органично вещество - урея - в резултат на изпаряване на воден разтвор на неорганично вещество - амониев цианат (NH 4 OCN). По-нататъшната експериментална работа демонстрира неоспорими аргументи за непоследователността на теорията за "жизнената сила". Например, А. Колбесинтезирана оцетна киселина М. Бертлополучен метан от H 2 S и CS 2, и А.М. Бутлеровсинтезирани захарни вещества от формалдехид.
В средата на 19в. Продължава бързото развитие на синтетичната органична химия, създава се първото промишлено производство на органични вещества ( А. Хофман, У. Пъркин старши- синтетични багрила, фуксин, цианин и аза багрила). Подобряване на отворения Н.Н. Зинин(1842) методът за синтез на анилин служи като основа за създаването на производството на анилинови багрила. В лабораторията А. Байерсинтезирани са естествени багрила – индиго, ализарин, индигоид, ксантен и антрахинон.
Важен етап в развитието на теоретичната органична химия беше развитието Е. Кекулетеория на валентността през 1857 г., както и класическата теория на химическата структура А.М. Бутлеровпрез 1861 г., според който атомите в молекулите са свързани в съответствие с тяхната валентност, химичните и физичните свойства на съединенията се определят от природата и броя на атомите, включени в тях, както и от вида на връзките и взаимното влияние на пряко несвързани атоми. През 1865г Е. Кекулепредложи структурната формула на бензена, която се превърна в едно от най-важните открития в органичната химия. В.В. МарковниковИ А.М. Зайцевформулира редица правила, които за първи път свързват посоката на органичните реакции със структурата на веществата, влизащи в тях. През 1875г Вант ХофИ Льо Белпредложи тетраедричен модел на въглеродния атом, според който валентностите на въглерода са насочени към върховете на тетраедъра, в центъра на който се намира въглеродният атом. Въз основа на този модел, комбиниран с експериментални изследвания I. Вислиценус(!873), което показа идентичността на структурните формули на (+)-млечната киселина (от кисело мляко) и (±)-млечната киселина, възникна стереохимията - науката за триизмерната ориентация на атомите в молекулите, която предсказа наличието на 4 различни заместителя при въглероден атом (хирални структури) възможността за съществуване на пространствено огледални изомери (антиподи или енантиомери).
През 1917г Люиспредложи да се разгледа химическото свързване с помощта на електронни двойки.
През 1931г Хюкелприложи квантовата теория за обяснение на свойствата на небензеноидните ароматни системи, което постави началото на ново направление в органичната химия - квантовата химия. Това послужи като тласък за по-нататъшно интензивно развитие на квантово-химичните методи, по-специално метода на молекулярните орбитали. Етапът на проникване на орбиталните концепции в органичната химия е открит от теорията на резонанса Л. Полинг(1931-1933) и по-нататъшни работи К. Фукуи, Р. УдуърдИ Р. Хофманза ролята на граничните орбитали при определяне на посоката на химичните реакции.
Средата на 20 век характеризиращ се с особено бързо развитие на органичния синтез. Това се определя от откриването на фундаментални процеси, като производството на олефини с помощта на илиди ( Г. Витиг, 1954), диенов синтез ( О. ДилсИ К. Алдър, 1928), хидробориране на ненаситени съединения ( Г. Браун, 1959), нуклеотиден синтез и генен синтез ( А. Тод, Х. Коран). Напредъкът в химията на металоорганичните съединения до голяма степен се дължи на работата на А.Н. НесмеяноваИ Г.А. Разуваева. През 1951 г. е извършен синтезът на фероцен, чиято "сандвич" структура е установена Р. УдуърдИ Дж. Уилкинсънположи основите на химията на металоценовите съединения и органичната химия на преходните метали като цяло.
През 20-30г А.Е. Арбузовсъздава основите на химията на органофосфорните съединения, което впоследствие води до откриването на нови видове физиологично активни съединения, комплексони и др.
През 60-80г Ч. Педерсен, Д. КрамИ Дж.М. спално бельоразвиват химията на краун етери, криптанди и други свързани структури, способни да образуват силни молекулни комплекси, и по този начин се доближават до най-важния проблем на „молекулярното разпознаване“.
Съвременната органична химия продължава бързото си развитие. В практиката на органичния синтез се въвеждат нови реагенти, фундаментално нови синтетични методи и техники, нови катализатори и се синтезират неизвестни досега органични структури. Търсенето на органични нови биологично активни съединения е в ход непрекъснато. Много повече проблеми на органичната химия очакват решение, например подробно установяване на връзката структура-свойства (включително биологична активност), установяване на структурата и стереонасочен синтез на сложни природни съединения, разработване на нови регио- и стереоселективни синтетични методи, търсенето на нови универсални реактиви и катализатори.
Интересът на световната общност към развитието на органичната химия беше ясно демонстриран от присъждането на Нобеловата награда за химия през 2010 г. Р. Хеку, А. Сузуки и Е. Негишиза работа по използването на паладиеви катализатори в органичния синтез за образуване на въглерод-въглеродни връзки.
Класификация на органичните съединения
Класификацията се основава на структурата на органичните съединения. Основата за описание на структурата е структурната формула.
Основни класове органични съединения
въглеводороди -съединения, състоящи се само от въглерод и водород. Те от своя страна се делят на:
Наситен- съдържат само единични (σ-връзки) и не съдържат множествени връзки;
Ненаситени- съдържат поне една двойна (π-връзка) и/или тройна връзка;
Отворена верига(алицикличен);
Затворена верига(циклични) - съдържат цикъл
Те включват алкани, алкени, алкини, диени, циклоалкани, арени
Съединения с хетероатоми във функционални групи- съединения, в които въглеродният радикал R е свързан към функционална група. Такива съединения се класифицират според естеството на функционалната група:
Алкохол, феноли(съдържат хидроксилна група ОН)
Етери(съдържат групирането R-O-R или R-O-R
Карбонилни съединения(съдържат групата RR"C=O), те включват алдехиди, кетони, хинони.
Съединения, съдържащи карбоксилна група(COOH или COOR), те включват карбоксилни киселини, естери
Елементни и органометални съединения
Хетероциклични съединения -съдържат хетероатоми като част от пръстена. Те се различават по характера на цикъла (наситени, ароматни), по броя на атомите в цикъла (три-, четири-, пет-, шестчленни цикли и т.н.), по характера на хетероатома, в брой хетероатоми в цикъла. Това обуславя огромното разнообразие от известни и ежегодно синтезирани съединения от този клас. Химията на хетероциклите представлява една от най-очарователните и важни области на органичната химия. Достатъчно е да се каже, че повече от 60% от лекарствата от синтетичен и естествен произход принадлежат към различни класове хетероциклични съединения.
Естествени съединения -съединенията, като правило, имат доста сложна структура, често принадлежащи към няколко класа органични съединения. Сред тях са: аминокиселини, протеини, въглехидрати, алкалоиди, терпени и др.
Полимери- вещества с много високо молекулно тегло, състоящи се от периодично повтарящи се фрагменти - мономери.
Строеж на органични съединения
Органичните молекули се образуват главно от ковалентни неполярни C-C връзки или ковалентни полярни връзки като CO, C-N, C-Hal. Полярността се обяснява с изместване на електронната плътност към по-електроотрицателния атом. За да опишат структурата на органичните съединения, химиците използват езика на структурните формули на молекулите, в които връзките между отделните атоми се обозначават с помощта на една (проста или единична връзка), две (двойни) или три (тройни) валентни прости числа. Концепцията за валентно просто число, която не е загубила значението си и до днес, е въведена в органичната химия А. Купърпрез 1858 г
Концепцията за хибридизация на въглеродни атоми е много важна за разбирането на структурата на органичните съединения. Въглеродният атом в основно състояние има електронна конфигурация 1s 2 2s 2 2p 2, въз основа на която е невъзможно да се обясни присъщата валентност на 4 за въглерода в неговите съединения и съществуването на 4 идентични връзки в алкани, насочени към върховете на тетраедъра. В рамките на метода на валентната връзка това противоречие се разрешава чрез въвеждане на концепцията за хибридизация. При възбуда се извършва с→стрелектронен преход и последващия т.нар sp-хибридизация, а енергията на хибридизираните орбитали е междинна между енергиите с- И стр-орбитали. Когато се образуват връзки в алкани, три Р-електроните взаимодействат с един с-електрон ( sp 3-хибридизация) и възникват 4 идентични орбитали, разположени под тетраедрични ъгли (109 около 28") една спрямо друга. Въглеродните атоми в алкените са в sp 2-хибридно състояние: всеки въглероден атом има три еднакви орбитали, разположени в една и съща равнина под ъгъл от 120° една спрямо друга ( sp 2 орбитали), а четвъртата ( Р-орбитала) е перпендикулярна на тази равнина. Припокриване Р-орбиталите на два въглеродни атома образуват двойна (π) връзка. Въглеродните атоми, носещи тройна връзка, са вътре sp- хибридно състояние.
Характеристики на органичните реакции
Неорганичните реакции обикновено включват йони и такива реакции протичат бързо и завършват при стайна температура. При органичните реакции ковалентните връзки често се разкъсват и се образуват нови. Обикновено тези процеси изискват специални условия: определени температури, реакционни времена, определени разтворители и често наличието на катализатор. Обикновено протича не една, а няколко реакции наведнъж, затова при изобразяване на органични реакции не се използват уравнения, а диаграми без изчисляване на стехиометрията. Добивите на целевите вещества в органичните реакции често не надвишават 50%, а изолирането им от реакционната смес и пречистването изискват специфични методи и техники. За пречистване на твърди вещества обикновено се използва прекристализация от специално подбрани разтворители. Течните вещества се пречистват чрез дестилация при атмосферно налягане или във вакуум (в зависимост от точката на кипене). За проследяване на хода на реакциите и разделяне на сложни реакционни смеси се използват различни видове хроматография [тънкослойна хроматография (TLC), препаративна високоефективна течна хроматография (HPLC) и др.].
Реакциите могат да протичат много сложно и на няколко етапа. Като междинни съединения могат да се появят радикали R·, карбокатиони R+, карбаниони R-, карбени:СХ2, радикални катиони, радикални аниони и други активни и нестабилни частици, обикновено живеещи за части от секундата. Подробно описание на всички трансформации, които се случват на молекулярно ниво по време на реакция, се нарича механизъм на реакция. Въз основа на естеството на разцепването и образуването на връзки се разграничават радикални (хомолитични) и йонни (хетеролитични) процеси. Според видовете трансформации има радикални верижни реакции, нуклеофилни (алифатни и ароматни) реакции на заместване, реакции на елиминиране, електрофилно добавяне, електрофилно заместване, кондензация, циклизация, процеси на пренареждане и др. Реакциите се класифицират и според методите на тяхното иницииране (възбуждане), техния кинетичен ред (мономолекулен, бимолекулен и др.).
Определяне структурата на органичните съединения
През цялото съществуване на органичната химия като наука най-важната задача е била да се определи структурата на органичните съединения. Това означава да разберете кои атоми са част от структурата, в какъв ред и как тези атоми са свързани помежду си и как са разположени в пространството.
Има няколко метода за решаване на тези проблеми.
- Елементен анализсе състои в това, че веществото се разлага на по-прости молекули, по броя на които може да се определи броят на атомите, които изграждат съединението. Този метод не дава възможност да се установи редът на връзките между атомите. Често се използва само за потвърждаване на предложената структура.
- Инфрачервена спектроскопия (IR спектроскопия) и раманова спектроскопия (Raman спектроскопия). Методът се основава на факта, че веществото взаимодейства с електромагнитно излъчване (светлина) в инфрачервения диапазон (абсорбция се наблюдава при IR спектроскопия, а разсейване на лъчение се наблюдава при раманова спектроскопия). Тази светлина, когато се абсорбира, възбужда вибрационните и ротационните нива на молекулите. Референтните данни са броят, честотата и интензитетът на вибрациите на молекулата, свързани с промяната на диполния момент (IR) или поляризуемостта (PC). Методът позволява да се определи наличието на функционални групи и също така често се използва за потвърждаване на идентичността на вещество с някои вече известни вещества чрез сравняване на техните спектри.
- Масспектрометрия. Веществото при определени условия (електронен удар, химическа йонизация и др.) се превръща в йони без загуба на атоми (молекулни йони) и със загуба (фрагментация, фрагментни йони). Методът позволява да се определи молекулната маса на веществото, неговия изотопен състав, а понякога и наличието на функционални групи. Естеството на фрагментацията ни позволява да направим някои изводи за структурните характеристики и да реконструираме структурата на изследваното съединение.
- Метод на ядрено-магнитен резонанс (ЯМР).се основава на взаимодействието на ядра, които имат собствен магнитен момент (спин) и са поставени във външно постоянно магнитно поле (спин преориентация) с променливо електромагнитно излъчване в радиочестотния диапазон. ЯМР е един от най-важните и информативни методи за определяне на химичната структура. Методът се използва и за изследване на пространствената структура и динамика на молекулите. В зависимост от ядрата, взаимодействащи с радиацията, те разграничават, например, метода на протонния резонанс (PMR, 1H NMR), който позволява да се определи позицията на водородните атоми в молекулата. Методът 19F NMR позволява да се определи наличието и позицията на флуорни атоми. Методът 31 P NMR предоставя информация за присъствието, валентното състояние и позицията на фосфорните атоми в молекулата. Методът 13 C NMR ви позволява да определите броя и видовете въглеродни атоми; той се използва за изследване на въглеродния скелет на молекула. За разлика от първите три, последният метод използва второстепенен изотоп на елемента, тъй като ядрото на главния изотоп 12 C има нулево въртене и не може да се наблюдава чрез ЯМР.
- Метод на ултравиолетова спектроскопия (UV спектроскопия)или спектроскопия на електронни преходи. Методът се основава на абсорбцията на електромагнитно излъчване в ултравиолетовите и видимите области на спектъра по време на прехода на електроните в молекулата от горните запълнени енергийни нива към празните (възбуждане на молекулата). Най-често се използва за определяне на наличието и характеризиране на спрегнати π системи.
- Методи на аналитичната химияправят възможно определянето на наличието на определени функционални групи чрез специфични химични (качествени) реакции, чието протичане може да се регистрира визуално (например появата или промяната на цвета) или с помощта на други методи. В допълнение към химичните методи за анализ, в органичната химия все повече се използват инструментални аналитични методи като хроматография (тънкослойна, газова, течна). Хроматографията-масспектрометрия заема почетно място сред тях, позволявайки не само да се оцени степента на чистота на получените съединения, но и да се получи масспектрална информация за компонентите на сложни смеси.
- Методи за изследване на стереохимията на органичните съединения. От началото на 80-те години. Стана очевидна възможността за развитие на ново направление във фармакологията и фармацията, свързано със създаването на енантиомерно чисти лекарства с оптимален баланс на терапевтична ефикасност и безопасност. Понастоящем приблизително 15% от всички синтезирани фармацевтични продукти са представени от чисти енантиомери. Тази тенденция се отразява в появата в научната литература през последните години на термина хирален превключвател, което в превод на руски означава „превключване към хирални молекули“. В тази връзка методите за установяване на абсолютната конфигурация на хиралните органични молекули и определяне на тяхната оптична чистота придобиват особено значение в органичната химия. Основният метод за определяне на абсолютната конфигурация трябва да бъде рентгенов дифракционен анализ (XRD), а оптичната чистота трябва да бъде хроматография върху колони с хирална стационарна фаза и ЯМР методът с използване на специални допълнителни хирални реактиви.
Връзка между органичната химия и химическата промишленост
Основният метод на органичната химия - синтезът - тясно свързва органичната химия с химическата промишленост. Въз основа на методите и развитието на синтетичната органична химия възниква дребномащабен (фин) органичен синтез, включително производството на лекарства, витамини, ензими, феромони, течни кристали, органични полупроводници, слънчеви клетки и др. (основният) органичен синтез също се основава на постиженията на органичната химия. Основният органичен синтез включва производството на изкуствени влакна, пластмаси, преработката на нефт, газ и въглищни суровини.
Препоръчителна литература
- Г.В. Биков, История на органичната химия, М.: Мир, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
- Дж. Марч, Органична химия: реакции, механизми и структура, в 4 тома, М.: Мир, 1987
- Ф. Кери, Р. Сандберг, Разширен курс по органична химия, в 2 тома, М.: Химия, 1981
- О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Но в, Органична химия, в 4 части, М.: “Бином, лаборатория на знанието”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
- Химическа енциклопедия, изд. Кнунянца, М.: „Голяма руска енциклопедия“, 1992 г.
