Органична химия -клон на химията, който изучава въглеродните съединения, тяхната структура, свойства , методи на синтез, както и законите на техните трансформации. Органичните съединения са съединения на въглерод с други елементи (главно H, N, O, S, P, Si, Ge и др.).

Уникалната способност на въглеродните атоми да се свързват помежду си, образувайки вериги с различна дължина, циклични структури с различни размери, структурни съединения, съединения с много елементи, различни по състав и структура, определя многообразието на органичните съединения. Към днешна дата броят на известните органични съединения далеч надхвърля 10 милиона и се увеличава всяка година с 250-300 хил. Светът около нас е изграден главно от органични съединения, те включват: храна, дрехи, горива, багрила, лекарства, перилни препарати, материали за голямо разнообразие от отрасли на техниката и националната икономика. Органичните съединения играят ключова роля в съществуването на живите организми.

На пресечната точка на органичната химия с неорганичната химия, биохимията и медицината възникнаха химията на металните и елементоорганичните съединения, биоорганичната и медицинската химия и химията на високомолекулните съединения.

Основният метод на органичната химия е синтезът. Органичната химия изучава не само съединения, получени от растителни и животински източници (естествени вещества), но главно съединения, създадени изкуствено чрез лабораторен и индустриален синтез.

История на развитието на органичната химия

Методите за получаване на различни органични вещества са известни от древни времена. Така египтяните и римляните са използвали бои от растителен произход - индиго и ализарин. Много народи притежаваха тайните за производство на алкохолни напитки и оцет от суровини, съдържащи захар и нишесте.

През Средновековието практически нищо не е добавено към това знание; известен напредък започва едва през 16-ти и 17-ти век (периода на ятрохимията), когато нови органични съединения са изолирани чрез дестилация на растителни продукти. През 1769-1785г К.В. Шеелеизолира няколко органични киселини: ябълчена, винена, лимонена, галова, млечна и оксалова. През 1773г G.F. Руелизолирана урея от човешка урина. Веществата, изолирани от животински и растителни материали, имат много общо помежду си, но се различават от неорганичните съединения. Така възниква терминът "Органична химия" - клон на химията, който изучава вещества, изолирани от организми (дефиниция Й.Я. Берцелиус, 1807). В същото време се смяташе, че тези вещества могат да бъдат получени само в живите организми благодарение на „жизнената сила“.

Общоприето е, че органичната химия като наука възниква през 1828 г., когато Ф. Вьолерза първи път получава органично вещество - урея - в резултат на изпаряване на воден разтвор на неорганично вещество - амониев цианат (NH 4 OCN). По-нататъшната експериментална работа демонстрира неоспорими аргументи за непоследователността на теорията за "жизнената сила". Например, А. Колбесинтезирана оцетна киселина М. Бертлополучен метан от H 2 S и CS 2, и А.М. Бутлеровсинтезирани захарни вещества от формалдехид.

В средата на 19в. Продължава бързото развитие на синтетичната органична химия, създава се първото промишлено производство на органични вещества ( А. Хофман, У. Пъркин старши- синтетични багрила, фуксин, цианин и аза багрила). Подобряване на отворения Н.Н. Зинин(1842) методът за синтез на анилин служи като основа за създаването на производството на анилинови багрила. В лабораторията А. Байерсинтезирани са естествени багрила – индиго, ализарин, индигоид, ксантен и антрахинон.

Важен етап в развитието на теоретичната органична химия беше развитието Е. Кекулетеория на валентността през 1857 г., както и класическата теория на химическата структура А.М. Бутлеровпрез 1861 г., според който атомите в молекулите са свързани в съответствие с тяхната валентност, химичните и физичните свойства на съединенията се определят от природата и броя на атомите, включени в тях, както и от вида на връзките и взаимното влияние на пряко несвързани атоми. През 1865г Е. Кекулепредложи структурната формула на бензена, която се превърна в едно от най-важните открития в органичната химия. В.В. МарковниковИ А.М. Зайцевформулира редица правила, които за първи път свързват посоката на органичните реакции със структурата на веществата, влизащи в тях. През 1875г Вант ХофИ Льо Белпредложи тетраедричен модел на въглеродния атом, според който валентностите на въглерода са насочени към върховете на тетраедъра, в центъра на който се намира въглеродният атом. Въз основа на този модел, комбиниран с експериментални изследвания I. Вислиценус(!873), което показа идентичността на структурните формули на (+)-млечната киселина (от кисело мляко) и (±)-млечната киселина, възникна стереохимията - науката за триизмерната ориентация на атомите в молекулите, която предсказа наличието на 4 различни заместителя при въглероден атом (хирални структури) възможността за съществуване на пространствено огледални изомери (антиподи или енантиомери).

През 1917г Люиспредложи да се разгледа химическото свързване с помощта на електронни двойки.

През 1931г Хюкелприложи квантовата теория за обяснение на свойствата на небензеноидните ароматни системи, което постави началото на ново направление в органичната химия - квантовата химия. Това послужи като тласък за по-нататъшно интензивно развитие на квантово-химичните методи, по-специално метода на молекулярните орбитали. Етапът на проникване на орбиталните концепции в органичната химия е открит от теорията на резонанса Л. Полинг(1931-1933) и по-нататъшни работи К. Фукуи, Р. УдуърдИ Р. Хофманза ролята на граничните орбитали при определяне на посоката на химичните реакции.

Средата на 20 век характеризиращ се с особено бързо развитие на органичния синтез. Това се определя от откриването на фундаментални процеси, като производството на олефини с помощта на илиди ( Г. Витиг, 1954), диенов синтез ( О. ДилсИ К. Алдър, 1928), хидробориране на ненаситени съединения ( Г. Браун, 1959), нуклеотиден синтез и генен синтез ( А. Тод, Х. Коран). Напредъкът в химията на металоорганичните съединения до голяма степен се дължи на работата на А.Н. НесмеяноваИ Г.А. Разуваева. През 1951 г. е извършен синтезът на фероцен, чиято "сандвич" структура е установена Р. УдуърдИ Дж. Уилкинсънположи основите на химията на металоценовите съединения и органичната химия на преходните метали като цяло.

През 20-30г А.Е. Арбузовсъздава основите на химията на органофосфорните съединения, което впоследствие води до откриването на нови видове физиологично активни съединения, комплексони и др.

През 60-80г Ч. Педерсен, Д. КрамИ Дж.М. спално бельоразвиват химията на краун етери, криптанди и други свързани структури, способни да образуват силни молекулни комплекси, и по този начин се доближават до най-важния проблем на „молекулярното разпознаване“.

Съвременната органична химия продължава бързото си развитие. В практиката на органичния синтез се въвеждат нови реагенти, фундаментално нови синтетични методи и техники, нови катализатори и се синтезират неизвестни досега органични структури. Търсенето на органични нови биологично активни съединения е в ход непрекъснато. Много повече проблеми на органичната химия очакват решение, например подробно установяване на връзката структура-свойства (включително биологична активност), установяване на структурата и стереонасочен синтез на сложни природни съединения, разработване на нови регио- и стереоселективни синтетични методи, търсенето на нови универсални реактиви и катализатори.

Интересът на световната общност към развитието на органичната химия беше ясно демонстриран от присъждането на Нобеловата награда за химия през 2010 г. Р. Хеку, А. Сузуки и Е. Негишиза работа по използването на паладиеви катализатори в органичния синтез за образуване на въглерод-въглеродни връзки.

Класификация на органичните съединения

Класификацията се основава на структурата на органичните съединения. Основата за описание на структурата е структурната формула.

Основни класове органични съединения

въглеводороди -съединения, състоящи се само от въглерод и водород. Те от своя страна се делят на:

Наситен- съдържат само единични (σ-връзки) и не съдържат множествени връзки;

Ненаситени- съдържат поне една двойна (π-връзка) и/или тройна връзка;

Отворена верига(алицикличен);

Затворена верига(циклични) - съдържат цикъл

Те включват алкани, алкени, алкини, диени, циклоалкани, арени

Съединения с хетероатоми във функционални групи- съединения, в които въглеродният радикал R е свързан към функционална група. Такива съединения се класифицират според естеството на функционалната група:

Алкохол, феноли(съдържат хидроксилна група ОН)

Етери(съдържат групирането R-O-R или R-O-R

Карбонилни съединения(съдържат групата RR"C=O), те включват алдехиди, кетони, хинони.

Съединения, съдържащи карбоксилна група(COOH или COOR), те включват карбоксилни киселини, естери

Елементни и органометални съединения

Хетероциклични съединения -съдържат хетероатоми като част от пръстена. Те се различават по характера на цикъла (наситени, ароматни), по броя на атомите в цикъла (три-, четири-, пет-, шестчленни цикли и т.н.), по характера на хетероатома, в брой хетероатоми в цикъла. Това обуславя огромното разнообразие от известни и ежегодно синтезирани съединения от този клас. Химията на хетероциклите представлява една от най-очарователните и важни области на органичната химия. Достатъчно е да се каже, че повече от 60% от лекарствата от синтетичен и естествен произход принадлежат към различни класове хетероциклични съединения.

Естествени съединения -съединенията, като правило, имат доста сложна структура, често принадлежащи към няколко класа органични съединения. Сред тях са: аминокиселини, протеини, въглехидрати, алкалоиди, терпени и др.

Полимери- вещества с много високо молекулно тегло, състоящи се от периодично повтарящи се фрагменти - мономери.

Строеж на органични съединения

Органичните молекули се образуват главно от ковалентни неполярни C-C връзки или ковалентни полярни връзки като CO, C-N, C-Hal. Полярността се обяснява с изместване на електронната плътност към по-електроотрицателния атом. За да опишат структурата на органичните съединения, химиците използват езика на структурните формули на молекулите, в които връзките между отделните атоми се обозначават с помощта на една (проста или единична връзка), две (двойни) или три (тройни) валентни прости числа. Концепцията за валентно просто число, която не е загубила значението си и до днес, е въведена в органичната химия А. Купърпрез 1858 г

Концепцията за хибридизация на въглеродни атоми е много важна за разбирането на структурата на органичните съединения. Въглеродният атом в основно състояние има електронна конфигурация 1s 2 2s 2 2p 2, въз основа на която е невъзможно да се обясни присъщата валентност на 4 за въглерода в неговите съединения и съществуването на 4 идентични връзки в алкани, насочени към върховете на тетраедъра. В рамките на метода на валентната връзка това противоречие се разрешава чрез въвеждане на концепцията за хибридизация. При възбуда се извършва с→стрелектронен преход и последващия т.нар sp-хибридизация, а енергията на хибридизираните орбитали е междинна между енергиите с- И стр-орбитали. Когато се образуват връзки в алкани, три Р-електроните взаимодействат с един с-електрон ( sp 3-хибридизация) и възникват 4 идентични орбитали, разположени под тетраедрични ъгли (109 около 28") една спрямо друга. Въглеродните атоми в алкените са в sp 2-хибридно състояние: всеки въглероден атом има три еднакви орбитали, разположени в една и съща равнина под ъгъл от 120° една спрямо друга ( sp 2 орбитали), а четвъртата ( Р-орбитала) е перпендикулярна на тази равнина. Припокриване Р-орбиталите на два въглеродни атома образуват двойна (π) връзка. Въглеродните атоми, носещи тройна връзка, са вътре sp- хибридно състояние.

Характеристики на органичните реакции

Неорганичните реакции обикновено включват йони и такива реакции протичат бързо и завършват при стайна температура. При органичните реакции ковалентните връзки често се разкъсват и се образуват нови. Обикновено тези процеси изискват специални условия: определени температури, реакционни времена, определени разтворители и често наличието на катализатор. Обикновено протича не една, а няколко реакции наведнъж, затова при изобразяване на органични реакции не се използват уравнения, а диаграми без изчисляване на стехиометрията. Добивите на целевите вещества в органичните реакции често не надвишават 50%, а изолирането им от реакционната смес и пречистването изискват специфични методи и техники. За пречистване на твърди вещества обикновено се използва прекристализация от специално подбрани разтворители. Течните вещества се пречистват чрез дестилация при атмосферно налягане или във вакуум (в зависимост от точката на кипене). За проследяване на хода на реакциите и разделяне на сложни реакционни смеси се използват различни видове хроматография [тънкослойна хроматография (TLC), препаративна високоефективна течна хроматография (HPLC) и др.].

Реакциите могат да протичат много сложно и на няколко етапа. Като междинни съединения могат да се появят радикали R·, карбокатиони R+, карбаниони R-, карбени:СХ2, радикални катиони, радикални аниони и други активни и нестабилни частици, обикновено живеещи за части от секундата. Подробно описание на всички трансформации, които се случват на молекулярно ниво по време на реакция, се нарича механизъм на реакция. Въз основа на естеството на разцепването и образуването на връзки се разграничават радикални (хомолитични) и йонни (хетеролитични) процеси. Според видовете трансформации има радикални верижни реакции, нуклеофилни (алифатни и ароматни) реакции на заместване, реакции на елиминиране, електрофилно добавяне, електрофилно заместване, кондензация, циклизация, процеси на пренареждане и др. Реакциите се класифицират и според методите на тяхното иницииране (възбуждане), техния кинетичен ред (мономолекулен, бимолекулен и др.).

Определяне структурата на органичните съединения

През цялото съществуване на органичната химия като наука най-важната задача е била да се определи структурата на органичните съединения. Това означава да разберете кои атоми са част от структурата, в какъв ред и как тези атоми са свързани помежду си и как са разположени в пространството.

Има няколко метода за решаване на тези проблеми.

• Елементен анализсе състои в това, че веществото се разлага на по-прости молекули, по броя на които може да се определи броят на атомите, които изграждат съединението. Този метод не дава възможност да се установи редът на връзките между атомите. Често се използва само за потвърждаване на предложената структура.
• Инфрачервена спектроскопия (IR спектроскопия) и раманова спектроскопия (Raman спектроскопия). Методът се основава на факта, че веществото взаимодейства с електромагнитно излъчване (светлина) в инфрачервения диапазон (абсорбция се наблюдава при IR спектроскопия, а разсейване на лъчение се наблюдава при раманова спектроскопия). Тази светлина, когато се абсорбира, възбужда вибрационните и ротационните нива на молекулите. Референтните данни са броят, честотата и интензитетът на вибрациите на молекулата, свързани с промяната на диполния момент (IR) или поляризуемостта (PC). Методът позволява да се определи наличието на функционални групи и също така често се използва за потвърждаване на идентичността на вещество с някои вече известни вещества чрез сравняване на техните спектри.
• Масспектрометрия. Веществото при определени условия (електронен удар, химическа йонизация и др.) се превръща в йони без загуба на атоми (молекулни йони) и със загуба (фрагментация, фрагментни йони). Методът позволява да се определи молекулната маса на веществото, неговия изотопен състав, а понякога и наличието на функционални групи. Естеството на фрагментацията ни позволява да направим някои изводи за структурните характеристики и да реконструираме структурата на изследваното съединение.
• Метод на ядрено-магнитен резонанс (ЯМР).се основава на взаимодействието на ядра, които имат собствен магнитен момент (спин) и са поставени във външно постоянно магнитно поле (спин преориентация) с променливо електромагнитно излъчване в радиочестотния диапазон. ЯМР е един от най-важните и информативни методи за определяне на химичната структура. Методът се използва и за изследване на пространствената структура и динамика на молекулите. В зависимост от ядрата, взаимодействащи с радиацията, те разграничават, например, метода на протонния резонанс (PMR, 1H NMR), който позволява да се определи позицията на водородните атоми в молекулата. 19F NMR методът позволява да се определи наличието и позицията на флуорни атоми. Методът 31 P NMR предоставя информация за присъствието, валентното състояние и позицията на фосфорните атоми в молекулата. Методът 13 C NMR ви позволява да определите броя и видовете въглеродни атоми; той се използва за изследване на въглеродния скелет на молекула. За разлика от първите три, последният метод използва второстепенен изотоп на елемента, тъй като ядрото на главния изотоп 12 C има нулево въртене и не може да се наблюдава чрез ЯМР.
• Метод на ултравиолетова спектроскопия (UV спектроскопия)или спектроскопия на електронни преходи. Методът се основава на абсорбцията на електромагнитно излъчване в ултравиолетовите и видимите области на спектъра по време на прехода на електроните в молекулата от горните запълнени енергийни нива към свободните (възбуждане на молекулата). Най-често се използва за определяне на наличието и характеризиране на спрегнати π системи.
• Методи на аналитичната химияправят възможно определянето на наличието на определени функционални групи чрез специфични химични (качествени) реакции, чието протичане може да се регистрира визуално (например появата или промяната на цвета) или с помощта на други методи. В допълнение към химичните методи за анализ, в органичната химия все повече се използват инструментални аналитични методи като хроматография (тънкослойна, газова, течна). Хроматографията-масспектрометрия заема почетно място сред тях, позволявайки не само да се оцени степента на чистота на получените съединения, но и да се получи масспектрална информация за компонентите на сложни смеси.
• Методи за изследване на стереохимията на органичните съединения. От началото на 80-те години. Стана очевидна възможността за развитие на ново направление във фармакологията и фармацията, свързано със създаването на енантиомерно чисти лекарства с оптимален баланс на терапевтична ефикасност и безопасност. Понастоящем приблизително 15% от всички синтезирани фармацевтични продукти са представени от чисти енантиомери. Тази тенденция се отразява в появата в научната литература през последните години на термина хирален превключвател, което в превод на руски означава „превключване към хирални молекули“. В тази връзка методите за установяване на абсолютната конфигурация на хиралните органични молекули и определяне на тяхната оптична чистота придобиват особено значение в органичната химия. Основният метод за определяне на абсолютната конфигурация трябва да бъде рентгенов дифракционен анализ (XRD), а оптичната чистота трябва да бъде хроматография върху колони с хирална стационарна фаза и ЯМР методът с използване на специални допълнителни хирални реактиви.

Връзка между органичната химия и химическата промишленост

Основният метод на органичната химия - синтезът - тясно свързва органичната химия с химическата промишленост. Въз основа на методите и развитието на синтетичната органична химия възниква дребномащабен (фин) органичен синтез, включително производството на лекарства, витамини, ензими, феромони, течни кристали, органични полупроводници, слънчеви клетки и др. (основният) органичен синтез също се основава на постиженията на органичната химия. Основният органичен синтез включва производството на изкуствени влакна, пластмаси, преработката на нефт, газ и въглищни суровини.

Препоръчителна литература

• Г.В. Биков, История на органичната химия, М.: Мир, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• Дж. Марч, Органична химия: реакции, механизми и структура, в 4 тома, М.: Мир, 1987
• Ф. Кери, Р. Сандберг, Разширен курс по органична химия, в 2 тома, М.: Химия, 1981
• О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Но в, Органична химия, в 4 части, М.: “Бином, лаборатория на знанието”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Химическа енциклопедия, изд. Кнунянца, М.: „Голяма руска енциклопедия“, 1992 г.

клон на химическата наука, който изучава въглеводородни вещества, съдържащи въглерод и водород, както и различни производни на тези съединения, включително атоми на кислород, азот и халогени. Всички такива съединения се наричат ​​органични.

Органичната химия възниква в процеса на изучаване на онези вещества, които са извлечени от растителни и животински организми, състоящи се предимно от органични съединения. Това е, което определя чисто историческото наименование на такива съединения (organism organic). Някои технологии на органичната химия възникват в древни времена, например ферментация с алкохолна и оцетна киселина, използването на органични багрила индиго и ализарин, процеси на дъбене на кожа и др. Дълго време химиците знаеха само как да изолират и анализират органични съединения, но не може да ги получи изкуствено. В резултат на това възниква убеждението, че органичните съединения могат да бъдат произведени само от живи организми. Започвайки от втората половина на 19 век. методите на органичния синтез започнаха да се развиват интензивно, което направи възможно постепенното преодоляване на установеното погрешно схващане. За първи път синтезът на органични съединения в лабораторията е извършен от F. Wöhler ne (в периода 1824-1828), чрез хидролизиране на цианоген той получава оксалова киселина, предварително изолирана от растения, и чрез нагряване на амониев цианат поради до пренареждането на молекулата ( см. ISOMERIA) получава урея, отпадъчен продукт от живите организми (фиг. 1).

Ориз. 1. ПЪРВИ СИНТЕЗ НА ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ

Много от съединенията, открити в живите организми, сега могат да бъдат произведени в лаборатория и химиците непрекъснато получават органични съединения, които не се срещат в природата.

Появата на органичната химия като независима наука се случва в средата на 19 век, когато благодарение на усилията на химиците започват да се формират идеи за структурата на органичните съединения. Най-забележима роля изиграха произведенията на Е. Франкланд (дефинира концепцията за валентност), Ф. Кекуле (установи тетравалентността на въглерода и структурата на бензена), А. Купър (предложи символа на валентната линия, която свързва атоми при изобразяване на структурни формули, което се използва и днес), А. М. Бутлеров (създаде теория за химическата структура, която се основава на позицията, че свойствата на съединението се определят не само от неговия състав, но и от реда, в който атомите са свързани).

Следващият важен етап в развитието на органичната химия е свързан с работата на J. Van't Hoff, който промени самия начин на мислене на химиците, предлагайки да се премине от плоско изображение на структурни формули към пространственото разположение на атомите в молекула, в резултат на това химиците започнаха да разглеждат молекулите като обемни тела.

Идеите за естеството на химичните връзки в органичните съединения са формулирани за първи път от Г. Люис, който предполага, че атомите в една молекула са свързани чрез електрони: двойка обобщени електрони създава проста връзка, а две или три двойки образуват двойна и тройна облигация, съответно. Отчитайки разпределението на електронната плътност в молекулите (например нейното изместване под въздействието на електроотрицателни атоми O, Cl и т.н.), химиците успяха да обяснят реактивността на много съединения, т.е. възможността за тяхното участие в определени реакции.

Отчитането на свойствата на електрона, определени от квантовата механика, доведе до развитието на квантовата химия, използваща концепцията за молекулярни орбитали. Сега квантовата химия, която е демонстрирала своята предсказваща сила в много примери, успешно си сътрудничи с експерименталната органична химия.

Малка група въглеродни съединения не се класифицират като органични: въглеродна киселина и нейните соли (карбонати), циановодородна киселина HCN и нейните соли (цианиди), метални карбиди и някои други въглеродни съединения, които се изучават в неорганичната химия.

Основната характеристика на органичната химия е изключителното разнообразие от съединения, възникнали поради способността на въглеродните атоми да се комбинират помежду си в почти неограничени количества, образувайки молекули под формата на вериги и цикли. Още по-голямо разнообразие се постига чрез включването между въглеродните атоми на атоми кислород, азот и др.Явлението изомерия, поради което молекули с еднакъв състав могат да имат различни структури, допълнително увеличава разнообразието на органичните съединения. Сега са известни повече от 10 милиона органични съединения, като броят им се увеличава ежегодно с 200-300 хиляди.

Класификация на органичните съединения. Въглеводородите се приемат като основа за класификация; те се считат за основни съединения в органичната химия. Всички други органични съединения се считат за техни производни.

При класифицирането на въглеводородите се вземат предвид структурата на въглеродния скелет и вида на връзките, свързващи въглеродните атоми.

I. АЛИФАТ (aleiphatos. Гръцкимасло) въглеводородите са с линейни или разклонени вериги и не съдържат циклични фрагменти; те образуват две големи групи.

1. Наситените или наситените въглеводороди (наречени така, защото не могат да прикрепят нищо) са вериги от въглеродни атоми, свързани с прости връзки и заобиколени от водородни атоми (фиг. 1). В случай, че веригата има клонове, префиксът се добавя към името ISO. Най-простият наситен въглеводород е метанът и тук започват редица от тези съединения.

Ориз. 2. НАСИТЕНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ

Основните източници на наситени въглеводороди са нефтът и природният газ. Реактивността на наситените въглеводороди е много ниска, те могат да реагират само с най-агресивните вещества, например халогени или азотна киселина. Когато наситените въглеводороди се нагряват над 450 C° без достъп на въздух, C-C връзките се разкъсват и се образуват съединения със скъсена въглеродна верига. Излагането на висока температура в присъствието на кислород води до пълното им изгаряне до CO 2 и вода, което позволява ефективното им използване като газообразно (метан пропан) или течно моторно гориво (октан).

Когато един или повече водородни атоми се заменят с която и да е функционална (т.е. способна на последващи трансформации) група, се образуват съответните въглеводородни производни. Съединенията, съдържащи C-OH групата, се наричат ​​алкохоли, HC=O алдехиди, COOH карбоксилни киселини (думата "карбоксилна" се добавя, за да се разграничат от обикновените минерални киселини, например солна или сярна). Едно съединение може едновременно да съдържа различни функционални групи, например COOH и NH2; такива съединения се наричат ​​аминокиселини. Въвеждането на халогени или нитро групи във въглеводородния състав води съответно до халоген или нитро производни (фиг. 3).

Ориз. 4. ПРИМЕРИ ЗА НАСИТЕНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИс функционални групи

Всички показани въглеводородни производни образуват големи групи органични съединения: алкохоли, алдехиди, киселини, халогенни производни и др. Тъй като въглеводородната част на молекулата има много ниска реактивност, химичното поведение на такива съединения се определя от химичните свойства на функционалните групи OH, -COOH, -Cl, -NO2 и др.

2. Ненаситените въглеводороди имат същите опции за структура на основната верига като наситените, но съдържат двойни или тройни връзки между въглеродните атоми (фиг. 6). Най-простият ненаситен въглеводород е етиленът.

Ориз. 6. НЕНАСИТЕНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ

Най-характерно за ненаситените въглеводороди е присъединяването чрез кратна връзка (фиг. 8), което прави възможно синтезирането на различни органични съединения на тяхна основа.

Ориз. 8. ДОБАВЯНЕ НА РЕАКТИВИдо ненаситени съединения чрез множество връзки

Друго важно свойство на съединенията с двойни връзки е способността им да полимеризират (фиг. 9), двойните връзки се отварят, което води до образуването на дълги въглеводородни вериги.

Ориз. 9. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ НА ЕТИЛЕН

Въвеждането на споменатите по-горе функционални групи в състава на ненаситените въглеводороди, както при наситените въглеводороди, води до съответните производни, които също образуват големи групи от съответните органични съединения - ненаситени алкохоли, алдехиди и др. (фиг. 10).

Ориз. 10. НЕНАСИТЕНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИс функционални групи

За показаните съединения са дадени опростени имена; точната позиция в молекулата на множество връзки и функционални групи е посочена в името на съединението, което е съставено по специално разработени правила.

Химичното поведение на такива съединения се определя както от свойствата на множествените връзки, така и от свойствата на функционалните групи.

II. КАРБОЦИКЛИЧНИТЕ ВЪГЛЕВОДОРОДИ съдържат циклични фрагменти, образувани само от въглеродни атоми. Те образуват две големи групи.

1. Алициклични (т.е. както алифатни, така и циклични едновременно) въглеводороди. В тези съединения цикличните фрагменти могат да съдържат както прости, така и множествени връзки; в допълнение, съединенията могат да съдържат няколко циклични фрагмента; към името на тези съединения се добавя префиксът "цикло"; най-простото алициклично съединение е циклопропан (фиг. 12) .

Ориз. 12. АЛИЦИКЛИЧНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ

В допълнение към тези, показани по-горе, има и други опции за свързване на циклични фрагменти, например те могат да имат един общ атом (така наречените спироциклични съединения) или да се свързват по такъв начин, че два или повече атома са общи за двата цикъла ( бициклични съединения), при комбиниране на три и повече цикъла е възможно и образуването на въглеводородни рамки (фиг. 14).

Ориз. 14. ОПЦИИ ЗА ЦИКЛИРАНЕ НА ВРЪЗКАв алициклични съединения: спироцикли, велосипеди и рамки. Името на спиро- и бицикличните съединения показва, че алифатният въглеводород, който съдържа същия общ брой въглеродни атоми, например, спиро цикълът, показан на фигурата, съдържа осем въглеродни атома, така че името му се основава на думата „октан“. В адамантана атомите са подредени по същия начин, както в кристалната решетка на диаманта, което определя името му ( Гръцкиадамантос диамант)

Много моно- и бициклични алициклични въглеводороди, както и адамантанови производни са част от нефта, общото им наименование е нафтени.

По отношение на техните химични свойства алицикличните въглеводороди са близки до съответните алифатни съединения, но те имат допълнително свойство, свързано с тяхната циклична структура: малки пръстени (36-членни) са способни да се отварят, добавяйки някои реагенти (фиг. 15) .

Ориз. 15. РЕАКЦИИ НА АЛЦИКЛИЧНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ, възникващи с отварянето на цикъла

Въвеждането на различни функционални групи в състава на алицикличните въглеводороди води до съответните производни: алкохоли, кетони и др. (фиг. 16).

Ориз. 16. АЛИЦИКЛИЧНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИс функционални групи

2. Втората голяма група карбоциклични съединения се образува от ароматни въглеводороди от бензенов тип, т.е. съдържащи един или повече бензенови пръстени (съществуват и ароматни съединения от небензенов тип ( см. АРОМАТНОСТ). Освен това те могат да съдържат и фрагменти от наситени или ненаситени въглеводородни вериги (Фиг. 18).

Ориз. 18. АРОМАТНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ.

Има група съединения, в които бензеновите пръстени са, така да се каже, запоени заедно; това са така наречените кондензирани ароматни съединения (фиг. 20).

Ориз. 20. КОНДЕНЗИРАНИ АРОМАТНИ СЪЕДИНЕНИЯ

Много ароматни съединения, включително кондензирани (нафталин и неговите производни), са част от петрола; вторият източник на тези съединения е въглищният катран.

Бензеновите пръстени не се характеризират с реакции на присъединяване, които протичат много трудно и при тежки условия, най-типичните реакции за тях са реакциите на заместване на водородни атоми (фиг. 21).

Ориз. 21. РЕАКЦИИ НА ЗАМЕСТВАНЕводородни атоми в ароматния пръстен.

В допълнение към функционалните групи (халогенни, нитро и ацетилови групи), прикрепени към бензеновия пръстен (фиг. 21), могат да бъдат въведени и други групи, което води до съответните производни на ароматни съединения (фиг. 22), образуващи големи класове органични съединения - феноли, ароматни амини и др.

Ориз. 22. АРОМАТНИ СЪЕДИНЕНИЯс функционални групи. Съединенията, в които ne-OH групата е свързана с въглероден атом в ароматния пръстен, се наричат ​​феноли, за разлика от алифатните съединения, където такива съединения се наричат ​​алкохоли.

III. ХЕТЕРОЦИКЛИЧНИТЕ ВЪГЛЕВОДОРОДИ съдържат в цикъла (в допълнение към въглеродните атоми) различни хетероатоми: O, N, S. Циклите могат да бъдат с различни размери, да съдържат както прости, така и множествени връзки, както и въглеводородни заместители, свързани с хетероцикъла. Има варианти, когато хетероцикълът е "кондензиран" към бензеновия пръстен (фиг. 24).

Ориз. 24. ХЕТЕРОЦИКЛИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ. Имената им са формирани исторически, например фуранът е получил името си от фуранов алдехид фурфурал, получен от трици ( лат.кожени трици). За всички показани съединения реакциите на добавяне са трудни, но реакциите на заместване са доста лесни. По този начин това са ароматни съединения от небензенов тип.

Разнообразието от съединения от този клас се увеличава допълнително поради факта, че хетероцикълът може да съдържа два или повече хетероатома в пръстена (фиг. 26).

Ориз. 26. ХЕТЕРОЦИКЛИс два или повече хетероатома.

Точно както разглежданите по-рано алифатни, алициклични и ароматни въглеводороди, хетероциклите могат да съдържат различни функционални групи (-OH, -COOH, -NH 2 и т.н.), а хетероатомът в пръстена в някои случаи също може да се разглежда като функционална група, тъй като е в състояние да участва в съответните трансформации (фиг. 27).

Ориз. 27. ХЕТЕРОАТОМ Nкато функционална група. В името на последното съединение буквата "N" показва към кой атом е прикрепена метиловата група.

Реакции на органичната химия. За разлика от реакциите в неорганичната химия, където йоните реагират с висока скорост (понякога мигновено), реакциите на органичните съединения обикновено включват молекули, съдържащи ковалентни връзки. В резултат на това всички взаимодействия протичат много по-бавно, отколкото в случая на йонни съединения (понякога десетки часове), често при повишени температури и в присъствието на вещества, ускоряващи процеса - катализатори. Много реакции протичат през междинни етапи или в няколко паралелни посоки, което води до забележимо намаляване на добива на желаното съединение. Ето защо, когато се описват реакциите, вместо уравнения с числени коефициенти (което е традиционно прието в неорганичната химия), често се използват реакционни схеми без посочване на стехиометрични съотношения.

Името на големи класове органични реакции често се свързва с химическата природа на активния реагент или с вида на органичната група, въведена в съединението:

а) въвеждане на халогениране на халогенен атом (фиг. 8, първа реакционна схема),

б) хидрохлориране, т.е. излагане на HCl (фиг. 8, втора реакционна схема)

в) въвеждане на нитроване на нитро групата NO 2 (фиг. 21, втора посока на реакцията)

г) въвеждане на металиране на метален атом (фиг. 27, първи етап)

а) въвеждане на алкилна група на алкил (фиг. 27, втори етап)

б) въвеждане на ацилиране на ацилната група RC(O)- (фиг. 27, втори етап)

Понякога името на реакцията показва характеристиките на пренареждането на молекулата, например образуване на циклизиращ пръстен, отваряне на дециклизиращ пръстен (фиг. 15).

Голям клас се образува от реакции на кондензация ( лат. condensatio compaction, удебеляване), при което възниква образуването на нови С-С връзки с едновременното образуване на лесно отстраними неорганични или органични съединения. Кондензацията, придружена от отделяне на вода, се нарича дехидратация. Процесите на кондензация могат да възникнат и вътремолекулно, т.е. в рамките на една молекула (фиг. 28).

Ориз. 28. РЕАКЦИИ НА КОНДЕНЗАЦИЯ

При кондензацията на бензен (фиг. 28) ролята на функционални групи играят C-H фрагменти.

Класификацията на органичните реакции не е строга, например, показана на фиг. 28 вътрешномолекулна кондензация на малеинова киселина също може да се отдаде на реакциите на циклизация, а кондензацията на бензен - на дехидрогениране.

Има вътрешномолекулни реакции, малко по-различни от процесите на кондензация, когато фрагмент (молекула) се отцепва като лесно отстранимо съединение без очевидното участие на функционални групи. Такива реакции се наричат ​​елиминиране ( лат. eliminare expel), докато се образуват нови връзки (фиг. 29).

Ориз. 29. РЕАКЦИИ НА ЕЛИМИНИРАНЕ

Възможни са варианти, когато няколко вида трансформации се реализират заедно, което е показано по-долу с помощта на примера на съединение, в което при нагряване протичат различни видове процеси. По време на термична кондензация на слузна киселина (фиг. 30) се извършва вътрешномолекулна дехидратация и последващо елиминиране на CO 2 .

Ориз. тридесет. ПРЕВРЪЩАНЕ НА СЛУЗЕВАТА КИСЕЛИНА(получен от сироп от жълъди) в пиросмуцинова киселина, наречена така, защото се получава чрез нагряване на слуз. Пирозлитовата киселина е хетероциклено съединение на фуран с прикрепена функционална (карбоксилна) група. По време на реакцията C-O и C-H връзките се разкъсват и се образуват нови C-H и C-C връзки.

Има реакции, при които молекулата се пренарежда, без да се променя нейният състав ( см. ИЗОМЕРИЗАЦИЯ).

Методи на изследване в органичната химия. Съвременната органична химия, в допълнение към елементния анализ, използва много физични методи за изследване. Сложните смеси от вещества се разделят на техните съставни компоненти с помощта на хроматография, която се основава на движението на разтвори или пари на вещества през слой сорбент. Инфрачервената спектроскопия предаване на инфрачервени (топлинни) лъчи през разтвор или през тънък слой от вещество позволява да се определи наличието на определени молекулни фрагменти в веществото, например групи C 6 H 5, C = O, NH 2, и т.н.

Ултравиолетовата спектроскопия, наричана още електронна, носи информация за електронното състояние на молекулата; тя е чувствителна към наличието на множество връзки и ароматни фрагменти в веществото. Анализът на кристални вещества с помощта на рентгенови лъчи (рентгенов дифракционен анализ) дава триизмерна картина на подредбата на атомите в молекула, подобна на тези, показани на анимираните рисунки по-горе, с други думи, позволява ви да видите структурата на молекулата със собствените си очи.

Спектралния метод на ядрено-магнитния резонанс, базиран на резонансното взаимодействие на магнитните моменти на ядрата с външно магнитно поле, позволява да се разграничат атомите на един елемент, например водород, разположени в различни фрагменти на молекулата (във въглеводорода скелет, в хидроксилната, карбоксилната или амино групата), както и определяне на тяхното количествено съотношение. Подобен анализ е възможен и за ядра C, N, F и др. Всички тези съвременни физични методи доведоха до интензивни изследвания в органичната химия, стана възможно бързото решаване на проблеми, които преди това отнемаха много години.

Някои раздели на органичната химия са се появили като големи независими области, например химията на природните вещества, лекарствата, багрилата и химията на полимерите. В средата на 20в. Химията на органоелементните съединения започва да се развива като независима дисциплина, която изучава вещества, съдържащи C-E връзка, където символът E означава всеки елемент (с изключение на въглерод, водород, кислород, азот и халогени). Има голям напредък в биохимията, която изучава синтеза и трансформациите на органични вещества, протичащи в живите организми. Развитието на всички тези области се основава на общите закони на органичната химия.

Съвременният промишлен органичен синтез включва широк спектър от различни процеси, това са на първо място широкомащабно производство на нефт и газ и производство на моторни горива, разтворители, охлаждащи течности, смазочни масла, в допълнение, синтез на полимери, синтетични влакна , различни смоли за покрития, лепила и емайллакове. Дребното производство включва производството на лекарства, витамини, багрила, хранителни добавки и ароматни вещества.

Михаил Левицки

ЛИТЕРАТУРА Карер П. Курс по органична химия, прев. от немски, ГНТИ Химлит, Л., 1962г
Крам Д., Хамънд Дж. Органична химия, прев. от англ., Мир, М., 1964

Органична химия -е наука за въглеродсъдържащите съединения и начините за техния синтез. Тъй като разнообразието от органични вещества и техните трансформации е необичайно голямо, изучаването на този голям клон на науката изисква специален подход.

Ако не сте сигурни в способността си да овладеете успешно предмет, не се притеснявайте! 🙂 По-долу са някои съвети, които ще ви помогнат да разсеете тези страхове и да постигнете успех!

• Обобщаващи схеми

Запишете всички химични трансформации, които срещате, когато изучавате този или онзи клас органични съединения в обобщени диаграми. Можете да ги нарисувате по ваш вкус. Тези диаграми, които съдържат основни реакции, ще ви служат като ръководства, за да ви помогнат лесно да намерите начини да трансформирате едно вещество в друго. Можете да закачите диаграмите близо до работното си място, така че да привличат вниманието ви по-често и да ги запомните по-лесно. Възможно е да се изгради една голяма диаграма, съдържаща всички класове органични съединения. Например така: или тази диаграма:

Стрелките трябва да бъдат номерирани и примери за реакции и условия трябва да бъдат дадени по-долу (под диаграмата). Можете да имате няколко реакции, оставете достатъчно място предварително. Обемът ще е голям, но ще ви помогне много при решаването на USE 32 задачи по химия „Реакции, потвърждаващи връзката на органичните съединения“ (бивш C3).

• Карти за преглед

Когато изучавате органична химия, трябва да научите голям брой химични реакции, ще трябва да запомните и разберете колко трансформации се случват. Специални карти могат да ви помогнат в това.

Вземете пакет карти с приблизителни размери 8 X 12 см. Запишете реактивите от едната страна на картата и продуктите на реакцията от другата:

Можете да носите тези карти със себе си и да ги преглеждате няколко пъти на ден. По-полезно е да разглеждате картите няколко пъти за 5-10 минути, отколкото веднъж, но за дълъг период от време.

Когато имате много такива карти, трябва да ги разделите на две групи:

група № 1 - тези, които познавате добре, гледате ги веднъж на 1-2 седмици и

група № 2 - тези, които създават затруднения, вие ги гледате всеки ден, докато не „изпомпват“ към група № 1.

Този метод може да се използва и за изучаване на чужд език: от едната страна на картата напишете дума, отзад нейния превод, по този начин можете бързо да разширите своя речников запас. В някои езикови курсове такива карти се издават готови. Така че, това е доказан метод!

• Пивотна таблица

Тази таблица трябва да бъде пренаписана или отпечатана (копирането е достъпно след разрешение на сайта), ако реакцията не е типична за този клас съединения, поставете знак минус, а ако е типична, тогава знак плюс и число по ред, а под таблицата напишете примери, съответстващи на номерацията. Това също е много добър начин за систематизиране на органичните знания!

• Постоянно повторение

Органичната химия, подобно на чуждия език, е кумулативна дисциплина. Следващият материал се основава на познания за това, което е разгледано преди. Затова се връщайте периодично към разгледаните теми.

• Молекулярни модели

Тъй като формата и геометрията на молекулите са важни в органичната химия, добра идея е ученикът да разполага с набор от молекулярни модели. Такива модели, които можете да държите в ръцете си, ще помогнат при изучаването на стереохимичните характеристики на молекулите.

Не забравяйте, че обръщането на внимание на новите думи и термини е толкова важно в органичната химия, колкото и в други дисциплини. Имайте предвид, че четенето на нехудожествена литература винаги е по-бавно от четенето на художествена литература. Не се опитвайте да обхванете всичко бързо. За пълното разбиране на представения материал е необходимо бавно, замислено четене. Можете да го прочетете два пъти: първия път за бърз поглед, втория път за по-внимателно проучване.

Късмет! Ти ще успееш!

Ако сте влезли в университета, но до този момент не сте разбрали тази трудна наука, ние сме готови да ви разкрием няколко тайни и да ви помогнем да изучавате органичната химия от нулата (за манекени). Всичко, което трябва да направите, е да четете и слушате.

Основи на органичната химия

Органичната химия се обособява като отделен подвид поради факта, че обектът на нейното изучаване е всичко, което съдържа въглерод.

Органичната химия е клон на химията, който се занимава с изучаването на въглеродни съединения, структурата на такива съединения, техните свойства и методи за свързване.

Както се оказа, въглеродът най-често образува съединения със следните елементи - H, N, O, S, P. Между другото, тези елементи се наричат органогени.

Органичните съединения, чийто брой днес достига 20 милиона, са много важни за пълното съществуване на всички живи организми. Въпреки това, никой не се съмняваше в това, в противен случай човекът просто би хвърлил изследването на това неизвестно на заден план.

Целите, методите и теоретичните концепции на органичната химия са представени, както следва:

• Разделяне на изкопаеми, животински или растителни материали на отделни вещества;
• Пречистване и синтез на различни съединения;
• Идентифициране на структурата на веществата;
• Определяне на механиката на химичните реакции;
• Намиране на връзката между структурата и свойствата на органичните вещества.

Малко история на органичната химия

Може да не ви се вярва, но в древността жителите на Рим и Египет са разбирали нещо от химията.

Както знаем, те са използвали естествени багрила. И често те трябваше да използват не готово естествено багрило, а да го извлекат, като го изолират от цяло растение (например ализарин и индиго, съдържащи се в растенията).

Можем да си припомним и културата на пиене на алкохол. Тайните на производството на алкохолни напитки са известни във всяка нация. Освен това много древни народи са знаели рецепти за приготвяне на „гореща вода“ от продукти, съдържащи нишесте и захар.

Това продължи много, много години и едва през 16-ти и 17-ти век започнаха някои промени и малки открития.

През 18 век някой си Шееле се научил да изолира ябълчена, винена, оксалова, млечна, галова и лимонена киселина.

Тогава на всички стана ясно, че продуктите, изолирани от растителни или животински суровини, имат много общи черти. В същото време те бяха много различни от неорганичните съединения. Затова слугите на науката спешно трябваше да ги отделят в отделен клас и така се появи терминът „органична химия“.

Въпреки факта, че самата органична химия като наука се появява едва през 1828 г. (тогава г-н Wöhler успява да изолира урея чрез изпаряване на амониев цианат), през 1807 г. Берцелиус въвежда първия термин в номенклатурата на органичната химия за манекени:

Клонът на химията, който изучава веществата, получени от организми.

Следващата важна стъпка в развитието на органичната химия е теорията за валентността, предложена през 1857 г. от Кекуле и Купър, и теорията за химичната структура на г-н Бутлеров от 1861 г. Още тогава учените започнаха да откриват, че въглеродът е четиривалентен и способен да образува вериги.

Като цяло оттогава науката редовно преживява шокове и вълнения благодарение на нови теории, открития на вериги и съединения, които позволяват активното развитие на органичната химия.

Самата наука се появи поради факта, че научният и технологичният прогрес не можа да спре. Той продължи и продължи, изисквайки нови решения. И когато вече нямаше достатъчно въглищен катран в промишлеността, хората просто трябваше да създадат нов органичен синтез, който с течение на времето прерасна в откриването на невероятно важно вещество, което и до днес е по-скъпо от златото - петрол. Между другото, благодарение на органичната химия се роди нейната „дъщеря“ - наука, наречена „нефтохимия“.

Но това е съвсем различна история, която можете да изучавате сами. След това ви каним да гледате научно-популярно видео за органичната химия за манекени:

Е, ако нямате време и спешно се нуждаете от помощ професионалисти, винаги знаете къде да ги намерите.

СИБИРСКИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИ КОЛЕЖ

НАРЪЧНИК ЗА УЧЕНИКА

по ОРГАНИЧНА ХИМИЯ

за специалности от технико-икономически профили

Съставител: учител

2012

структура «РЪКОВОДСТВО ЗА УЧЕНИЦИ ПО ОРГАНИЧНА ХИМИЯ"

ОБЯСНИТЕЛНА ЗАПИСКА

СС по органична химия е съставен, за да помогне на учениците да създадат научна картина на света чрез химическо съдържание, като се вземат предвид междупредметните и вътрешнопредметните връзки и логиката на учебния процес.

СУ по органична химия осигурява минимално по обем, но функционално пълно съдържание за усвояване на държавния стандарт химически образование.

SS в органичната химия изпълнява две основни функции:

I. Информационната функция позволява на участниците в образователния процес да придобият представа за съдържанието, структурата на предмета и връзката на понятията чрез диаграми, таблици и алгоритми.

II. Организационно-планиращата функция включва подчертаване на етапите на обучение, структуриране на учебния материал и създаване на идеи за съдържанието на междинната и крайната сертификация.

SS включва формирането на система от знания, умения и методи на дейност и развива способността на учениците да работят със справочни материали.

	Име		Име
	Хронологична таблица “Развитие на органичната химия”.		Химични свойства на алкени (етиленови въглеводороди).
	Основни принципи на теорията за структурата на органичните съединения		Химични свойства на алкини (ацетиленови въглеводороди).
	Изомери и хомолози.		Химични свойства на арени (ароматни въглеводороди).
	TSOS стойност
	Класификация на въглеводородите.		Генетична връзка на органичните вещества.
	Хомоложни серии АЛКАНИ (САРИТИЗИРАНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ).		Връзка "Структура - свойства - приложение."
	Хомоложни серии РАДИКАЛИ, ОБРАЗУВАНИ ОТ АЛКАНИ.		Относителни молекулни тегла на органични вещества
			Речник на термините по органична химия. Номинални реакции.
	Изомерия на класове органични вещества.		Алгоритъм за решаване на задачи. Физични величини за решаване на задачи.
	Химични свойства на алканите (наситени въглеводороди).		Извеждане на формули на съединения. Примери за решаване на проблеми.

ХРОНОЛОГИЧНА ТАБЛИЦА “РАЗВИТИЕ НА ОРГАНИЧНАТА ХИМИЯ”

Период/година. СЗО?	Същност на отварянето
Древна	Древен човек	Гответе храна, щавете кожа, правете лекарства
	Парацелз и др	Производство на по-сложни лекарства, изучаване на свойствата на органичните вещества. произход, т.е. отпадъчни продукти
XY-XYIII век. V.	Непрекъснат процес	Натрупване на знания за различни вещества. Приматът на “ВИТАЛИСТИЧНИТЕ КОНЦЕПЦИИ”
		Експлозия на научната мисъл, чийто детонатор бяха нуждите на хората от бои, дрехи и храна.
	Йонс Якоб Берцелиус (шведски химик)	Терминът "органична химия"
	Фридрих Вьолер (немски)	Синтез на оксалова киселина
	Концепция	Органичната химия е клон на химическата наука, който изучава въглеродните съединения.
	Фридрих Вьолер (немски)	Синтез на урея
		Синтез на анилин
	Адолф Кулбе (немски)	Синтез на оцетна киселина от въглерод
	Е. Франкланд	Понятието "свързваща система" - валентност
	Пиер Бертло (френски)	Синтезиран етилов алкохол чрез хидратиране на етилен. Синтез на мазнини. „Химията не се нуждае от жизненост!“
		Синтез на захарно вещество
		Въз основа на различни теории (Франкланд, Джерард, Кекуле, Купър) създаде TSOS
		Учебник "Въведение в пълното изучаване на органичната химия." Органичната химия е клон на химията, който изучава въглеводородите и техните производни .

ОСНОВНИ МОМЕНТИ

ТЕОРИИ ЗА СТРУКТУРАТА НА ОРГАНИЧНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ

А. М. БУТЛЕРОВА

1. А. в М. се свързват в определена последователност, съобразно своята валентност.

2. Свойствата на веществата зависят не само от качествения и количествения състав, но и от химичния строеж. Изомери. Изомерия.

3. А. и А. групи взаимно си влияят.

4. По свойствата на веществото можете да определите структурата, а по структурата можете да определите свойствата.

Изомери и хомолози.

	Висококачествен състав	Количествен състав	Химическа структура	Химични свойства
Изомери	един и същ	един и същ	различни	различни
Хомолози	един и същ	различен	подобен	подобен

TSOS стойност

1. Обясни структурата на М. известни вещества и техните свойства.

2. Прави възможно да се предвиди съществуването на неизвестни вещества и да се намерят начини за тяхното синтезиране.

3. Обяснете разнообразието от органични вещества.

Класификация на въглеводородите.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

Хомоложни серии

АЛКАНИ (САРИТИЗИРАНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ)

Формула	Име
	МЕТАН
С2Н6	ЕТАН
С3Н8	ПРОПАН
	БУТАН
	ПЕНТАН
	ХЕКСАН
	ХЕПТАН
	ОКТАН
	НОНАН
S10N22	ДАЙН

Хомоложни серии

РАДИКАЛИ, ОБРАЗУВАНИ ОТ АЛКАНИ

Формула	Име
	МЕТИЛ
С2Н5	ЕТИЛ
С3Н7	ИЗПИТ
	БУТИЛ
	ПЕНТИЛ
	ХЕКСИЛ
	ХЕПТИЛ
	ОКТИЛ
	NONIL
S10N21	ДЕЦИЛ

Общи сведения за въглеводородите.

DIV_ADBLOCK31">

Химични свойства на алканите

(наситени въглеводороди).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Химични свойства на алкините

(ацетиленови въглеводороди).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Генетична връзка между въглеводородите.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

Връзка “Структура – ​​свойства – приложение”.	Методи получаване
	Структура
Съединение		Намиране в природата
	Имоти	Приложение

МОЛЕКУЛНИ МАСИ НА НЯКОИ ОРГАНИЧНИ ВЕЩЕСТВА.

Име
Алкани
Халогенни производни
Алкохоли и феноли
Етери
Алдехиди
Карбоксилни киселини
Нитро съединения

Алгоритъм за решаване на задачи

1. Проучете внимателно условията на проблема: определете с какви количества ще се извършват изчисленията, обозначете ги с букви, установете техните мерни единици, числени стойности, определете кое количество е желаното.

2. Запишете тези задачи под формата на кратки условия.

3. Ако условията на проблема включват взаимодействие на вещества, запишете уравнението на реакцията(ите) и балансирайте коефициентите му (техните).

4. Открийте количествените връзки между данните за проблема и желаната стойност. За да направите това, разделете действията си на етапи, като започнете с въпроса за проблема, като откриете модела, с който можете да определите желаната стойност на последния етап от изчисленията. Ако в изходните данни липсват количества, помислете как могат да бъдат изчислени, т.е. определете предварителните етапи на изчисление. Може да има няколко от тези етапи.

5. Определете последователността на всички етапи на решаване на проблема, запишете необходимите формули за изчисление.

6. Заменете съответните числени стойности на количествата, проверете техните размери и направете изчисления.

Извеждане на формули на съединения.

Този вид изчисление е изключително важен за химическата практика, тъй като позволява, въз основа на експериментални данни, да се определи формулата на веществото (проста и молекулярна).

Въз основа на данни от качествени и количествени анализи химикът първо намира съотношението на атомите в молекулата (или друга структурна единица на веществото), т.е. нейната най-проста формула.
Например анализът показа, че веществото е въглеводород
CxHy, в който масовите части на въглерода и водорода са съответно 0,8 и 0,2 (80% и 20%). За да се определи съотношението на атомите на елементите, достатъчно е да се определи тяхното количество вещество (брой молове): Цели числа (1 и 3) се получават чрез разделяне на числото 0,2 на числото 0,0666. Приемаме числото 0,0666 за 1. Числото 0,2 е 3 пъти по-голямо от числото 0,0666. Така че CH3 е най-простиятформулата на това вещество. Съотношението на C и H атоми, равно на 1:3, съответства на безброй формули: C2H6, C3H9, C4H12 и т.н., но от тази серия само една формула е молекулярноза дадено вещество, т.е. отразяващи истинския брой атоми в неговата молекула. За да се изчисли молекулната формула, в допълнение към количествения състав на веществото, е необходимо да се знае неговата молекулна маса.

За да се определи тази стойност, често се използва стойността на относителната плътност на газа D. Така че за горния случай DH2 = 15. Тогава M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Тъй като M(CH3) = 15, индексите във формулата трябва да бъдат удвоени, за да съответстват на истинското молекулно тегло. следователно молекулярноформула на веществото: C2H6.

Определянето на формулата на веществото зависи от точността на математическите изчисления.

При намиране на стойността нелемент трябва да отчита поне два знака след десетичната запетая и внимателно закръглени числа.

Например 0,8878 ≈ 0,89, но не 1. Съотношението на атомите в една молекула не винаги се определя чрез просто разделяне на получените числа на по-малко число.

чрез масови дялове на елементите.

Задача 1. Установете формулата на вещество, което се състои от въглерод (w=25%) и алуминий (w=75%).

Нека разделим 2,08 на 2. Полученото число 1,04 не се вписва цяло число пъти в числото 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Сега нека разделим 2,08 на 3.

Това произвежда числото 0,69, което се вписва точно 4 пъти в числото 2,78 и 3 пъти в числото 2,08.

Следователно индексите x и y във формулата на веществото AlxCy са съответно 4 и 3.

Отговор: Al4C3(алуминиев карбид).

Алгоритъм за намиране на химичната формула на веществото

по неговата плътност и масови дялове на елементите.

По-сложна версия на задачите за извеждане на формули на съединения е случаят, когато съставът на дадено вещество се определя чрез продуктите на горене на тези съединения.

Задача 2. При изгаряне на въглеводород с тегло 8,316 g се образуват 26,4 g CO2. Плътността на веществото при нормални условия е 1,875 g/ml. Намерете неговата молекулна формула.

Общи сведения за въглеводородите.

(продължение)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Естествени източници на въглеводороди.

Масло – изкопаеми, течни горива, сложна смес от органични вещества: наситени въглеводороди, парафини, нафтени, аромати и др. Съставът на нефта обикновено включва кислород-, сяра- и азотсъдържащи вещества.

Маслена течност с характерна миризма, тъмна на цвят, по-лека от водата. Най-важният източник на гориво, смазочни масла и други петролни продукти. Основният (първичен) процес на преработка е дестилацията, която води до производството на бензин, нафта, керосин, дизелово гориво, мазут, вазелин, парафин и катран. Процеси на вторично рециклиране ( крекинг, пиролиза) правят възможно получаването на допълнително течно гориво, ароматни въглеводороди (бензен, толуен и др.) И др.

Нефтени газове – смес от различни газообразни въглеводороди, разтворени в масло; те се отделят при добива и обработката. Използват се като гориво и химически суровини.

Бензин– безцветна или жълтеникава течност, състояща се от смес от въглеводороди ( C5 – C11 ). Използва се като моторно гориво, разтворител и др.

Нафта– прозрачна жълтеникава течност, смес от течни въглеводороди. Използва се като дизелово гориво, разтворител, хидравлична течност и др.

Керосин– прозрачна, безцветна или жълтеникава течност със син оттенък. Използва се като гориво за реактивни двигатели, за битови нужди и др.

Слънчева- жълтеникава течност. Използва се за производство на смазочни масла.

Мазут– мазутно гориво, смес от парафини. Използва се при производството на масла, мазут, битум и за преработка в леко моторно гориво.

Бензол– безцветна подвижна течност с характерна миризма. Използва се за синтез на органични съединения, като суровина за производството на пластмаси, като разтворител, за производството на експлозиви, в производството на анилинови бои

Толуен- аналог на бензола. Използва се в производството на капролактам, експлозиви, бензоена киселина, захарин, като разтворител, в производството на анилинови багрила и др.

Смазочни масла– Използва се в различни области на технологията за намаляване на триенето. части за защита на металите от корозия, като режеща течност.

Катран- черна смолиста маса. Използва се за смазване и др.

Вазелин– смес от минерално масло и парафини. Използва се в електротехниката, за смазване на лагери, за защита на металите от корозия и др.

Парафин– смес от твърди наситени въглеводороди. Използва се като електрически изолатор в химически приложения. индустрия - за производство на висши киселини и алкохоли и др.

Пластмаса– материали на основата на високомолекулни съединения. Използва се за производство на различни технически продукти и предмети за бита.

Асфалтова руда– смес от окислени въглеводороди. Използва се за производство на лакове, в електротехниката и за настилка на улици.

Планински восък– минерал от групата на нефтените битуми. Използва се като електрически изолатор, за приготвяне на различни лубриканти и мехлеми и др.

Изкуствена кола маска– пречистен планински восък.

Въглища – фосил на твърдо гориво от растителен произход, черен или черно-сив. Съдържа 75–97% въглерод. Използва се като гориво и като суровина за химическата промишленост.

Кока Кола- синтерован твърд продукт, образуван, когато някои въглища се нагряват в коксови пещи до 900–1050° C. Използва се в доменни пещи.

Коксов газ– газообразни продукти от коксуване на изкопаеми въглища. Съдържа CH4, H2, COи др., също съдържа незапалими примеси. Използва се като висококалорично гориво.

Амонячна вода– течен продукт от суха дестилация на въглища. Използва се за производство на амониеви соли (азотни торове), амоняк и др.

Каменовъглен катран– гъста тъмна течност с характерна миризма, продукт на суха дестилация на въглища. Използва се като суровина за химикали. индустрия.

Бензол– безцветна подвижна течност с характерна миризма, един от продуктите на каменовъглен катран. Използват се за синтез на органични съединения, като експлозиви, като суровини за производство на пластмаси, като багрило, като разтворител и др.

Нафталин– твърдо кристално вещество с характерна миризма, един от продуктите на каменовъглен катран. Нафталиновите производни се използват за производство на багрила и експлозиви и др.

Лекарства- коксохимическата промишленост произвежда редица лекарства (карболова киселина, фенацитин, салицилова киселина, захарин и др.).

Стъпка– твърда (вискозна) черна маса, остатък от дестилацията на каменовъглен катран. Използва се като хидроизолационен агент, за производство на горивни брикети и др.

Толуен– аналог на бензена, един от продуктите на каменовъглен катран. Използва се за производство на експлозиви, капролактам, бензоена киселина, захарин, като багрило и др.

багрила– един от продуктите на производството на кокс, получен чрез преработка на бензен, нафталин и фенол. Използва се в националната икономика.

Анилин– безцветна маслена течност, отровна. Използва се за производството на различни органични вещества, анилинови багрила, различни азобагрила, синтез на лекарства и др.

Захарин– твърдо бяло кристално вещество със сладък вкус, получено от толуен. Използва се вместо захар при диабет и др.

BB– производни на въглища, получени чрез процеса на суха дестилация. Те се използват във военната промишленост, минното дело и други сектори на националната икономика.

Фенол– бяло или розово кристално вещество с характерна силна миризма. Използва се в производството на фенолформалдехидни пластмаси, синтетични найлонови влакна, багрила, лекарства и др.

Пластмаса– материали на основата на високомолекулни съединения. Използва се за производство на различни технически продукти и предмети за бита.