Елементи на биоорганичната химия. Предмет на биоорганична химия

Гродно" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Гродненски държавен медицински университет", кандидат на химическите науки, доцент;

Доцент в катедрата по обща и биоорганична химия на образователната институция "Гродненски държавен медицински университет", кандидат на биологичните науки, доцент

Рецензенти:

Катедра по обща и биоорганична химия на образователната институция „Гомелски държавен медицински университет“;

– глава Катедра по биоорганична химия Образователна институция "Беларуски държавен медицински университет", кандидат на медицинските науки, доцент.

Катедра по обща и биоорганична химия на образователната институция "Гродненски държавен медицински университет"

(протокол от 1 януари 2001 г.)

Централен научен и методически съвет на образователната институция "Гродненски държавен медицински университет"

(протокол от 1 януари 2001 г.)

Секция по специалност 1 Медицински и психологически въпроси на учебно-методическата асоциация на университетите на Република Беларус за медицинско образование

(протокол от 1 януари 2001 г.)

Отговорен за освобождаването:

Първи заместник-ректор на образователната институция "Гродненски държавен медицински университет", професор, доктор на медицинските науки

Обяснителна бележка

Уместността на изучаването на учебната дисциплина

"Биоорганична химия"

Биоорганичната химия е основна природонаучна дисциплина. Биоорганичната химия възниква като самостоятелна наука през втората половина на 20 век на пресечната точка на органичната химия и биохимията. Уместността на изучаването на биоорганичната химия се дължи на практическите проблеми, пред които са изправени медицината и селското стопанство (получаване на витамини, хормони, антибиотици, стимуланти на растежа на растенията, регулатори на поведението на животни и насекоми и други лекарства), чието решение е невъзможно без използване теоретичния и практическия потенциал на биоорганичната химия.

Биоорганичната химия непрекъснато се обогатява с нови методи за изолиране и пречистване на природни съединения, методи за синтез на природни съединения и техни аналози, знания за връзката между структурата и биологичната активност на съединенията и др.

Най-новите подходи в медицинското образование, свързани с преодоляване на репродуктивния стил в обучението, осигуряване на познавателна и изследователска активност на студентите, разкриват нови перспективи за реализация на потенциала както на индивида, така и на екипа.

Целта и задачите на учебната дисциплина

Мишена:формиране на ниво на химическа компетентност в системата на медицинското образование, осигуряващо последващо изучаване на биомедицински и клинични дисциплини.

Задачи:

Усвояване на теоретичните основи на химичните трансформации на органичните молекули във връзка с тяхната структура и биологична активност;

Формиране: познаване на молекулярните основи на жизнените процеси;

Развитие на умения за ориентиране в класификацията, структурата и свойствата на органични съединения, действащи като лекарства;

Формиране на логиката на химическото мислене;

Развитие на умения за използване на методи за качествен анализ
органични съединения;

Химическите знания и умения, които са в основата на химическата компетентност, ще допринесат за формирането на професионалната компетентност на завършилия.

Изисквания за усвояване на учебната дисциплина

Изискванията за нивото на овладяване на съдържанието на дисциплината „Биоорганична химия“ се определят от образователния стандарт на висшето образование от първия етап от цикъла на общопрофесионалните и специалните дисциплини, който е разработен, като се вземат предвид изискванията на подход, базиран на компетентности, който определя минималното съдържание за дисциплината под формата на обобщени химически знания и умения, които съставляват биоорганична компетентност, завършил университет:

а) обобщени знания:

- разбират същността на предмета като наука и връзките му с други дисциплини;

Значение в разбирането на метаболитните процеси;

Концепцията за единството на структурата и реактивността на органичните молекули;

Основни закони на химията, необходими за обяснение на процесите, протичащи в живите организми;

Химични свойства и биологично значение на основните класове органични съединения.

б) обобщени умения:

Предсказване на механизма на реакцията въз основа на познания за структурата на органичните молекули и методите за разрушаване на химичните връзки;

Обяснява значението на реакциите за функционирането на живите системи;

Използвайте придобитите знания при изучаване на биохимия, фармакология и други дисциплини.

Структура и съдържание на учебната дисциплина

В тази програма структурата на съдържанието на дисциплината „биоорганична химия“ се състои от въведение в дисциплината и два раздела, които обхващат общите въпроси на реактивността на органичните молекули, както и свойствата на хетеро- и полифункционалните съединения, участващи в жизненоважни процеси. Всеки раздел е разделен на теми, подредени в последователност, която осигурява оптимално усвояване и усвояване на програмния материал. За всяка тема са представени обобщени знания и умения, които съставляват същността на биоорганичната компетентност на студентите. В съответствие със съдържанието на всяка тема се определят изисквания към компетентностите (под формата на система от обобщени знания и умения), за чието формиране и диагностика могат да се разработят тестове.

Методи на обучение

Основните методи на обучение, които адекватно отговарят на целите на изучаването на тази дисциплина, са:

Разяснение и консултация;

Лабораторен урок;

Елементи на проблемното обучение (образователна и изследователска работа на учениците);

Въведение в биоорганичната химия

Биоорганичната химия е наука, която изучава структурата на органичните вещества и техните трансформации във връзка с биологичните функции. Обекти на изследване на биоорганичната химия. Ролята на биоорганичната химия във формирането на научна основа за възприемане на биологичните и медицински знания на съвременното молекулярно ниво.

Теорията за структурата на органичните съединения и нейното развитие на съвременния етап. Изомерията на органичните съединения като основа за многообразието на органичните съединения. Видове изомерия на органичните съединения.

Физикохимични методи за изолиране и изследване на органични съединения, важни за биомедицинския анализ.

Основни правила на систематичната номенклатура на IUPAC за органични съединения: заместваща и радикално-функционална номенклатура.

Пространствена структура на органичните молекули, връзката й с типа хибридизация на въглеродния атом (sp3-, sp2- и sp-хибридизация). Стереохимични формули. Конфигурация и конформация. Конформации на отворени вериги (оклудирани, инхибирани, наклонени). Енергийни характеристики на конформациите. Проекционни формули на Нюман. Пространствена близост на определени участъци от веригата като следствие от конформационното равновесие и като една от причините за преобладаващото образуване на пет- и шестчленни цикли. Конформации на циклични съединения (циклохексан, тетрахидропиран). Енергийни характеристики на конформациите на стол и вана. Аксиални и екваториални връзки. Връзка между пространствена структура и биологична активност.

Изисквания за компетентност:

· Да познава обектите на изучаване и основните задачи на биоорганичната химия,

· Да може да класифицира органичните съединения според структурата на въглеродния скелет и естеството на функционалните групи, да използва правилата на систематичната химическа номенклатура.

· Да познава основните видове изомерия на органичните съединения, да може да определя възможните видове изомери, използвайки структурната формула на съединението.

· Да познава различните видове хибридизация на въглеродните атомни орбитали, пространствената посока на атомните връзки, техния вид и брой в зависимост от вида на хибридизацията.

· Познаване на енергийните характеристики на конформациите на циклични (конформации на стол, вана) и ациклични (конформации на инхибиране, наклонени, затъмнени) молекули, да може да ги изобразява с помощта на проекционните формули на Нюман.

· Познаване на видовете напрежения (торсионни, ъглови, ван дер ваалсови), които възникват в различни молекули, техния ефект върху стабилността на конформацията и молекулата като цяло.

Раздел 1. Реактивността на органичните молекули в резултат на взаимното влияние на атомите, механизмите на органичните реакции

Тема 1. Конюгирани системи, ароматичност, електронни ефекти на заместителите

Конюгирани системи и ароматност. Конюгация (p, p- и p, p-конюгация). Конюгирани системи с отворена верига: 1,3-диени (бутадиен, изопрен), полиени (каротеноиди, витамин А). Свързани системи със затворен кръг. Ароматност: критерии за ароматност, правило на Хюкел за ароматичност. Ароматност на бензеноидни (бензен, нафталин, фенантрен) съединения. Енергия на конюгиране. Структура и причини за термодинамичната стабилност на карбо- и хетероцикличните ароматни съединения. Ароматност на хетероциклични (пирол, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин) съединения. Пиролови и пиридинови азотни атоми, p-излишни и p-дефицитни ароматни системи.

Взаимното влияние на атомите и начините за предаването му в органичните молекули. Делокализацията на електроните като един от факторите, повишаващи стабилността на молекулите и йоните, широко разпространената му поява в биологично важни молекули (порфин, хем, хемоглобин и др.). Поляризация на връзките. Електронни ефекти на заместителите (индуктивни и мезомерни) като причина за неравномерното разпределение на електронната плътност и появата на реакционни центрове в молекулата. Индуктивни и мезомерни ефекти (положителни и отрицателни), тяхното графично обозначение в структурните формули на органичните съединения. Електронодонорни и електрон-приемащи заместители.

Изисквания за компетентност:

· Познава видовете конюгация и може да определи вида на конюгацията въз основа на структурната формула на съединението.

· Да познава критериите за ароматност, да може да определя ароматните съединения на карбо- и хетероцикличните молекули с помощта на структурната формула.

· Да може да оцени електронния принос на атомите за създаването на единична спрегната система, да познава електронната структура на пиридиновите и пироловите азотни атоми.

· Познава електронните ефекти на заместителите, причините за възникването им и може да изобрази графично ефекта им.

· Да може да класифицира заместителите като електрон-донорни или електрон-оттеглящи въз основа на индуктивните и мезомерни ефекти, които проявяват.

· Да може да предвиди ефекта на заместителите върху реактивността на молекулите.

Тема 2. Реактивност на въглеводородите. Радикално заместване, електрофилно присъединяване и реакции на заместване

Общи закономерности на реактивността на органичните съединения като химическа основа на тяхното биологично функциониране. Химическата реакция като процес. Понятия: субстрат, реагент, реакционен център, преходно състояние, продукт на реакцията, енергия на активиране, скорост на реакцията, механизъм.

Класификация на органичните реакции по резултат (присъединяване, заместване, елиминиране, редокс) и по механизъм - радикални, йонни (електрофилни, нуклеофилни), съгласувани. Видове реагенти: радикални, киселинни, основни, електрофилни, нуклеофилни. Хомолитично и хетеролитично разцепване на ковалентни връзки в органични съединения и получените частици: свободни радикали, карбокатиони и карбаниони. Електронна и пространствена структура на тези частици и фактори, определящи относителната им стабилност.

Реактивност на въглеводородите. Реакции на радикално заместване: хомолитични реакции, включващи СН връзки на sp3-хибридизирания въглероден атом. Механизмът на радикално заместване на примера на реакцията на халогениране на алкани и циклоалкани. Концепцията за верижни процеси. Концепцията за региоселективност.

Пътища за образуване на свободни радикали: фотолиза, термолиза, редокс реакции.

Електрофилни присъединителни реакции ( А.Е.) в серията от ненаситени въглеводороди: хетеролитични реакции, включващи p-връзки между sp2-хибридизирани въглеродни атоми. Механизъм на реакциите на хидратация и хидрохалогениране. Киселинна катализа. Правилото на Марковников. Влияние на статичните и динамичните фактори върху региоселективността на реакциите на електрофилно присъединяване. Характеристики на реакциите на електрофилно присъединяване към диенови въглеводороди и малки цикли (циклопропан, циклобутан).

Реакции на електрофилно заместване ( S.E.): хетеролитични реакции, включващи р-електронния облак на ароматната система. Механизъм на реакциите на халогениране, нитриране, алкилиране на ароматни съединения: p - и с- комплекси. Ролята на катализатора (киселина на Луис) при образуването на електрофилна частица.

Влиянието на заместителите в ароматния пръстен върху реактивоспособността на съединенията в реакциите на електрофилно заместване. Ориентиращо влияние на заместителите (ориентанти от първи и втори род).

Изисквания за компетентност:

· Да познава понятията субстрат, реагент, реакционен център, реакционен продукт, енергия на активиране, скорост на реакцията, механизъм на реакцията.

· Познаване на класификацията на реакциите според различни критерии (по крайния резултат, по метода на разрушаване на връзките, по механизъм) и видовете реагенти (радикални, електрофилни, нуклеофилни).

· Познава електронната и пространствената структура на реагентите и факторите, определящи тяхната относителна стабилност, да може да сравнява относителната стабилност на реактиви от същия тип.

· Да познава методите за образуване на свободни радикали и механизма на реакциите на радикално заместване (SR), като използва примери за реакции на халогениране на алкани и циклоалакан.

· Да може да определи статистическата вероятност за образуване на възможни продукти при реакции на радикално заместване и възможността за региоселективно протичане на процеса.

· Да познава механизма на реакциите на електрофилно присъединяване (AE) в реакциите на халогениране, хидрохалогениране и хидратация на алкени, да може да оценява качествено реактивността на субстратите въз основа на електронните ефекти на заместителите.

· Да познава правилото на Марковников и да може да определя региоселективността на реакциите на хидратация и хидрохалогениране въз основа на влиянието на статични и динамични фактори.

· Да познава характеристиките на реакциите на електрофилно присъединяване към спрегнати диенови въглеводороди и малки цикли (циклопропан, циклобутан).

· Познаване на механизма на реакциите на електрофилно заместване (SE) в реакциите на халогениране, нитриране, алкилиране, ацилиране на ароматни съединения.

· Да може да определя, въз основа на електронните ефекти на заместителите, тяхното влияние върху реактивността на ароматния пръстен и техния ориентиращ ефект.

Тема 3. Киселинно-алкални свойства на органичните съединения

Киселинност и основност на органични съединения: теории на Brønsted и Lewis. Стабилността на киселинния анион е качествен показател за киселинните свойства. Общи модели в промените в киселинните или основни свойства във връзка с природата на атомите в киселинния или основен център, електронните ефекти на заместителите в тези центрове. Киселинни свойства на органични съединения с водородсъдържащи функционални групи (алкохоли, феноли, тиоли, карбоксилни киселини, амини, СН-киселинност на молекули и кабрикови катиони). p-бази и н- основания. Основни свойства на неутрални молекули, съдържащи хетероатоми с несподелени двойки електрони (алкохоли, тиоли, сулфиди, амини) и аниони (хидроксидни, алкоксидни йони, аниони на органични киселини). Киселинно-алкални свойства на азотсъдържащи хетероцикли (пирол, имидазол, пиридин). Водородната връзка като специфична проява на киселинно-алкални свойства.

Сравнителни характеристики на киселинните свойства на съединения, съдържащи хидроксилна група (едновалентни и многовалентни алкохоли, феноли, карбоксилни киселини). Сравнителна характеристика на основните свойства на алифатни и ароматни амини. Влияние на електронния характер на заместителя върху киселинно-алкалните свойства на органичните молекули.

Изисквания за компетентност:

· Да знае дефинициите на киселини и основи според протолитичната теория на Бронстед и електронната теория на Луис.

· Познаване на класификацията на Брьонстед за киселини и основи в зависимост от естеството на атомите на киселинните или основните центрове.

· Да познава факторите, влияещи върху силата на киселините и стабилността на техните спрегнати бази, да може да извършва сравнителна оценка на силата на киселините въз основа на стабилността на съответните им аниони.

· Познайте факторите, влияещи върху силата на основите на Bronsted, можете да извършите сравнителна оценка на здравината на основите, като вземете предвид тези фактори.

· Да познават причините за възникването на водородна връзка, да могат да интерпретират образуването на водородна връзка като специфична проява на киселинно-алкалните свойства на веществото.

· Да знае причините за възникването на кето-енолната тавтомерия в органичните молекули, да може да ги обясни от гледна точка на киселинно-алкалните свойства на съединенията във връзка с тяхната биологична активност.

· Знаете и можете да провеждате качествени реакции, които ви позволяват да разграничите поливалентните алкохоли, феноли, тиоли.

Тема 4. Реакции на нуклеофилно заместване при тетрагоналния въглероден атом и реакции на конкурентно елиминиране

Реакции на нуклеофилно заместване при sp3-хибридизирания въглероден атом: хетеролитични реакции, причинени от поляризация на връзката въглерод-хетероатом (халогенни производни, алкохоли). Групи, които напускат лесно и трудно: връзката между лекотата на напускане на група и нейната структура. Влиянието на разтворителя, електронните и пространствените фактори върху реактивоспособността на съединенията в реакции на моно- и бимолекулно нуклеофилно заместване (SN1 и SN2). Стереохимия на реакциите на нуклеофилно заместване.

Реакции на хидролиза на халогенни производни. Реакции на алкилиране на алкохоли, феноли, тиоли, сулфиди, амоняк, амини. Ролята на киселинната катализа в нуклеофилното заместване на хидроксилната група. Халогенни производни, алкохоли, естери на сярна и фосфорна киселини като алкилиращи реагенти. Биологична роля на реакциите на алкилиране.

Реакции на моно- и бимолекулно елиминиране (Е1 и Е2): (дехидратация, дехидрохалогениране). Повишена СН киселинност като причина за реакции на елиминиране, придружаващи нуклеофилно заместване при sp3-хибридизирания въглероден атом.

Изисквания за компетентност:

· Познаване на факторите, които определят нуклеофилността на реагентите и структурата на най-важните нуклеофилни частици.

· Познаване на общите закони на реакциите на нуклеофилно заместване при наситен въглероден атом, влиянието на статичните и динамичните фактори върху реактивността на веществото в реакция на нуклеофилно заместване.

· Да познава механизмите на моно- и бимолекулно нуклеофилно заместване, да може да оцени влиянието на пространствените фактори, влиянието на разтворителите, влиянието на статичните и динамичните фактори върху протичането на реакцията според един от механизмите.

· Да познава механизмите на моно- и бимолекулно елиминиране, причините за конкуренцията между реакциите на нуклеофилно заместване и елиминиране.

· Да познава правилото на Зайцев и да може да определя основния продукт в реакциите на дехидратация и дехидрохалогениране на несиметрични алкохоли и халоалкани.

Тема 5. Реакции на нуклеофилно присъединяване и заместване при тригоналния въглероден атом

Реакции на нуклеофилно присъединяване: хетеролитични реакции, включващи р-връзката въглерод-кислород (алдехиди, кетони). Механизмът на реакциите на взаимодействие на карбонилни съединения с нуклеофилни реагенти (вода, алкохоли, тиоли, амини). Влияние на електронни и пространствени фактори, роля на киселинната катализа, обратимост на реакциите на нуклеофилно присъединяване. Полуацетали и ацетали, тяхното получаване и хидролиза. Биологична роля на реакциите на ацетализация. Реакции на присъединяване на алдол. Основна катализа. Структура на енолатния йон.

Реакции на нуклеофилно заместване в серията карбоксилни киселини. Електронна и пространствена структура на карбоксилната група. Реакции на нуклеофилно заместване при sp2-хибридизирания въглероден атом (карбоксилни киселини и техните функционални производни). Ацилиращи агенти (киселинни халогениди, анхидриди, карбоксилни киселини, естери, амиди), сравнителна характеристика на тяхната реактивност. Реакции на ацилиране - образуване на анхидриди, естери, тиоестери, амиди - и техните реакции на обратна хидролиза. Ацетил коензим А е естествен високоенергиен ацилиращ агент. Биологична роля на реакциите на ацилиране. Концепцията за нуклеофилно заместване при фосфорни атоми, реакции на фосфорилиране.

Реакции на окисление и редукция на органични съединения. Специфика на редокс реакциите на органичните съединения. Концепцията за едноелектронен трансфер, трансфер на хидридни йони и действието на системата NAD+ ↔ NADH. Реакции на окисление на алкохоли, феноли, сулфиди, карбонилни съединения, амини, тиоли. Редукционни реакции на карбонилни съединения и дисулфиди. Ролята на редокс реакциите в жизнените процеси.

Изисквания за компетентност:

· Познава електронната и пространствената структура на карбонилната група, влиянието на електронните и пространствените фактори върху реактивността на оксо групата в алдехиди и кетони.

· Да познава механизма на реакциите на нуклеофилно присъединяване на вода, алкохоли, амини, тиоли към алдехиди и кетони, ролята на катализатора.

· Познаване на механизма на реакциите на алдолна кондензация, факторите, определящи участието на съединение в тази реакция.

· Познава механизма на редукционните реакции на оксо съединения с метални хидриди.

· Познаване на реакционните центрове, присъстващи в молекулите на карбоксилната киселина. Да може да извърши сравнителна оценка на силата на карбоксилните киселини в зависимост от структурата на радикала.

· Познават електронната и пространствената структура на карбоксилната група, могат да извършват сравнителна оценка на способността на въглеродния атом на оксо групата в карбоксилните киселини и техните функционални производни (киселинни халогениди, анхидриди, естери, амиди, соли) да подложени на нуклеофилна атака.

· Да познава механизма на реакциите на нуклеофилно заместване, като използва примери за ацилиране, естерификация, хидролиза на естери, анхидриди, киселинни халиди, амиди.

Тема 6. Липиди, класификация, структура, свойства

Липиди, осапуняеми и неосапуняеми. Неутрални липиди. Естествени мазнини като смес от триацилглицероли. Основните естествени висши мастни киселини, които изграждат липидите: палмитинова, стеаринова, олеинова, линолова, линоленова. Арахидонова киселина. Характеристики на ненаситените мастни киселини, w-номенклатура.

Пероксидно окисление на фрагменти от ненаситени мастни киселини в клетъчните мембрани. Ролята на мембранната липидна пероксидация в ефекта на ниски дози радиация върху тялото. Антиоксидантни защитни системи.

Фосфолипиди. Фосфатидни киселини. Фосфатидилколамини и фосфатидилсерини (цефалини), фосфатидилхолини (лецитини) са структурни компоненти на клетъчните мембрани. Липиден двуслой. Сфинголипиди, керамиди, сфингомиелини. Мозъчни гликолипиди (цереброзиди, ганглиозиди).

Изисквания за компетентност:

· Познава класификацията на липидите и тяхната структура.

· Познава структурата на структурните компоненти на осапунените липиди - алкохоли и висши мастни киселини.

· Да познава механизма на реакциите на образуване и хидролиза на прости и сложни липиди.

· Да знае и да може да извършва качествени реакции към ненаситени мастни киселини и масла.

· Да познават класификацията на неосапуняемите липиди, да имат представа за принципите на класификация на терпените и стероидите, тяхната биологична роля.

· Познават биологичната роля на липидите, техните основни функции, имат представа за основните етапи на липидната пероксидация и последствията от този процес за клетката.

Раздел 2. Стереоизомерия на органични молекули. Поли- и хетерофункционални съединения, участващи в жизненоважни процеси

Тема 7. Стереоизомерия на органични молекули

Стереоизомерия в редица съединения с двойна връзка (р-диастереомерия). Цис и транс изомерия на ненаситени съединения. E, Z – система за означение на р-диастереомери. Сравнителна стабилност на р-диастереомери.

Хирални молекули. Асиметричен въглероден атом като център на хиралност. Стереоизомерия на молекули с един център на хиралност (енантиомерия). Оптична дейност. Проекционни формули на Фишер. Глицералдехид като конфигурационен стандарт, абсолютна и относителна конфигурация. D, L-система на стереохимичната номенклатура. R, S-система на стереохимичната номенклатура. Рацемични смеси и методи за тяхното разделяне.

Стереоизомерия на молекули с два или повече хирални центъра. Енантиомери, диастереомери, мезоформи.

Изисквания за компетентност:

· Познаване на причините за появата на стереоизомерия в серията алкени и диенови въглеводороди.

· Да може да използва съкратената структурна формула на ненаситено съединение, за да определи възможността за съществуване на р-диастереомери, да прави разлика между цис-транс изомери и да оценява тяхната сравнителна стабилност.

· Познава елементите на симетрия на молекулите, необходимите условия за възникване на хиралност в органична молекула.

· Да знае и да може да изобразява енантиомери с помощта на проекционните формули на Фишер, да изчислява броя на очакваните стереоизомери въз основа на броя на хиралните центрове в молекулата, принципите за определяне на абсолютната и относителната конфигурация, D-, L-системата на стереохимичната номенклатура .

· Познава методите за разделяне на рацемати, основните принципи на R, S-системата на стереохимичната номенклатура.

Тема 8. Физиологично активни поли- и хетерофункционални съединения от алифатни, ароматни и хетероциклични серии

Поли- и хетерофункционалността като една от характерните черти на органичните съединения, участващи в жизнените процеси и предшественици на най-важните групи лекарства. Особености във взаимното влияние на функционалните групи в зависимост от взаимното им разположение.

Многовалентни алкохоли: етилен гликол, глицерин. Естери на многовалентни алкохоли с неорганични киселини (нитроглицерин, глицеролфосфати). Двуатомни феноли: хидрохинон. Окисление на двуатомни феноли. Хидрохинон-хинонова система. Фенолите като антиоксиданти (уловители на свободните радикали). Токофероли.

Двуосновни карбоксилни киселини: оксалова, малонова, янтарна, глутарова, фумарова. Превръщането на янтарна киселина във фумарова киселина е пример за биологично важна реакция на дехидрогениране. Реакции на декарбоксилиране, тяхната биологична роля.

Аминоалкохоли: аминоетанол (коламин), холин, ацетилхолин. Ролята на ацетилхолина в химическото предаване на нервните импулси в синапсите. Аминофеноли: допамин, норепинефрин, адреналин. Концепцията за биологичната роля на тези съединения и техните производни. Невротоксични ефекти на 6-хидроксидопамин и амфетамини.

Хидрокси и аминокиселини. Реакции на циклизация: влиянието на различни фактори върху процеса на образуване на цикъл (внедряване на съответните конформации, размер на получения цикъл, коефициент на ентропия). лактони. лактами. Хидролиза на лактони и лактами. Реакция на елиминиране на b-хидрокси и аминокиселини.

Алдехидни и кето киселини: пирогроздена, ацетооцетна, оксалооцетна, а-кетоглутарова. Киселинни свойства и реактивност. Реакции на декарбоксилиране на b-кето киселини и окислително декарбоксилиране на a-кето киселини. Ацетооцетен естер, кето-енол тавтомеризъм. Представители на "кетонни тела" са b-хидроксимаслена, b-кетомаслена киселини, ацетон, тяхното биологично и диагностично значение.

Хетерофункционални бензенови производни като лекарства. Салицилова киселина и нейните производни (ацетилсалицилова киселина).

Пара-аминобензоена киселина и нейните производни (анестезин, новокаин). Биологична роля на р-аминобензоената киселина. Сулфанилова киселина и нейният амид (стрептоцид).

Хетероцикли с няколко хетероатома. Пиразол, имидазол, пиримидин, пурин. Пиразолон-5 е в основата на ненаркотичните аналгетици. Барбитуровата киселина и нейните производни. Хидроксипурини (хипоксантин, ксантин, пикочна киселина), тяхната биологична роля. Хетероцикли с един хетероатом. Пирол, индол, пиридин. Биологично важни пиридинови производни са никотинамид, пиридоксал и производни на изоникотинова киселина. Никотинамидът е структурен компонент на коензима NAD+, който определя участието му в OVR.

Изисквания за компетентност:

· Да може да класифицира хетерофункционалните съединения по състав и по относително разположение.

· Познава специфичните реакции на амино и хидрокси киселини с a, b, g - подреждане на функционалните групи.

· Да познава реакциите, водещи до образуването на биологично активни съединения: холин, ацетилхолин, адреналин.

· Познаване на ролята на кето-енолната тавтомерия в проявата на биологичната активност на кето киселини (пирогроздена киселина, оксалооцетна киселина, ацетооцетна киселина) и хетероциклични съединения (пиразол, барбитурова киселина, пурин).

· Познаване на методите за окислително-редукционни трансформации на органични съединения, биологичната роля на окислително-възстановителните реакции при проявата на биологичната активност на двуатомни феноли, никотинамид и образуването на кетонни тела.

Предмет9 . Въглехидрати, класификация, структура, свойства, биологична роля

Въглехидрати, тяхната класификация по отношение на хидролизата. Класификация на монозахаридите. Алдози, кетози: триози, тетрози, пентози, хексози. Стереоизомерия на монозахаридите. D- и L-серии на стереохимичната номенклатура. Отворени и циклични форми. Формули на Фишер и формули на Хауърт. Фуранози и пиранози, a- и b-аномери. Цикло-оксо-тавтомерия. Конформации на пиранозните форми на монозахаридите. Структурата на най-важните представители на пентозите (рибоза, ксилоза); хексози (глюкоза, маноза, галактоза, фруктоза); дезоксизахари (2-дезоксирибоза); аминозахари (глюкозамин, манозамин, галактозамин).

Химични свойства на монозахаридите. Реакции на нуклеофилно заместване, включващи аномерен център. O- и N-гликозиди. Хидролиза на гликозиди. Фосфати на монозахариди. Окисляване и редукция на монозахаридите. Редуциращи свойства на алдозите. Гликонова, гликарова, гликуронова киселини.

Олигозахариди. Дизахариди: малтоза, целобиоза, лактоза, захароза. Структура, цикло-оксо-тавтомерия. Хидролиза.

полизахариди. Обща характеристика и класификация на полизахаридите. Хомо- и хетерополизахариди. Хомополизахариди: нишесте, гликоген, декстрани, целулоза. Първична структура, хидролиза. Концепцията за вторична структура (нишесте, целулоза).

Изисквания за компетентност:

· Познаване на класификацията на монозахаридите (според броя на въглеродните атоми, състава на функционалните групи), структурата на отворените и цикличните форми (фураноза, пираноза) на най-важните монозахариди, тяхното съотношение на D - и L - серии на стереохимична номенклатура, да може да определи броя на възможните диастереомери, да класифицира стереоизомерите като диастереомери, епимери, аномери.

· Познаване на механизма на реакциите на циклизация на монозахаридите, причините за мутаротацията на монозахаридните разтвори.

· Познаване на химичните свойства на монозахаридите: окислително-редукционни реакции, реакции на образуване и хидролиза на О- и N-гликозиди, реакции на естерификация, фосфорилиране.

· Да може да извършва висококачествени реакции върху диолния фрагмент и наличието на редуциращи свойства на монозахаридите.

· Познаване на класификацията на дизахаридите и тяхната структура, конфигурацията на аномерния въглероден атом, образуващ гликозидна връзка, тавтомерните трансформации на дизахаридите, техните химични свойства, биологична роля.

· Познава класификацията на полизахаридите (по отношение на хидролизата, според монозахаридния състав), структурата на най-важните представители на хомополизахаридите, конфигурацията на аномерния въглероден атом, образуващ гликозидна връзка, техните физични и химични свойства и биологична роля. Имайте представа за биологичната роля на хетерополизахаридите.

Тема 10.а-Аминокиселини, пептиди, протеини. Строеж, свойства, биологична роля

Структура, номенклатура, класификация на а-аминокиселините, които изграждат протеини и пептиди. Стереоизомерия на а-аминокиселините.

Биосинтетични пътища за образуване на а-аминокиселини от оксокиселини: реакции на редукционно аминиране и реакции на трансаминиране. Есенциални аминокиселини.

Химични свойства на а-аминокиселините като хетерофункционални съединения. Киселинно-алкални свойства на а-аминокиселините. Изоелектрична точка, методи за разделяне на а-аминокиселини. Образуване на вътрешнокомплексни соли. Реакции на естерификация, ацилиране, алкилиране. Взаимодействие с азотиста киселина и формалдехид, значението на тези реакции за анализа на аминокиселините.

g-аминомаслената киселина е инхибиторен невротрансмитер на централната нервна система. Антидепресивен ефект на L-триптофан, серотонин - като невротрансмитер на съня. Медиаторни свойства на глицин, хистамин, аспарагинова и глутаминова киселини.

Биологично важни реакции на а-аминокиселини. Реакции на дезаминиране и хидроксилиране. Декарбоксилирането на а-аминокиселините е пътят към образуването на биогенни амини и биорегулатори (коламин, хистамин, триптамин, серотонин.) Пептиди. Електронна структура на пептидната връзка. Киселинна и алкална хидролиза на пептиди. Установяване на аминокиселинен състав чрез съвременни физикохимични методи (методи на Сангер и Едман). Понятие за невропептиди.

Първична структура на протеините. Частична и пълна хидролиза. Концепцията за вторични, третични и кватернерни структури.

Изисквания за компетентност:

· Познаване на структурата, стереохимичната класификация на а-аминокиселините, принадлежащи към D- и L-стереохимичните серии на естествени аминокиселини, незаменими аминокиселини.

· Познаване на начините за синтез на а-аминокиселини in vivo и in vitro, познаване на киселинно-базовите свойства и методите за превръщане на а-аминокиселините в изоелектрично състояние.

· Да познават химичните свойства на а-аминокиселините (реакции на амино и карбоксилни групи), да могат да извършват качествени реакции (ксантопротеин, с Cu (OH) 2, нинхидрин).

· Познава електронната структура на пептидната връзка, първичната, вторичната, третичната и кватернерната структура на протеините и пептидите, знае как да определи аминокиселинния състав и аминокиселинната последователност (метод на Sanger, метод на Edman), може да извършва биуретова реакция за пептиди и протеини.

· Познаване на принципа на метода за синтез на пептиди чрез защита и активиране на функционални групи.

Тема 11. Нуклеотиди и нуклеинови киселини

Нуклеинови бази, които изграждат нуклеиновите киселини. Пиримидинови (урацил, тимин, цитозин) и пуринови (аденин, гуанин) бази, тяхната ароматичност, тавтомерни трансформации.

Нуклеозиди, реакции на тяхното образуване. Естеството на връзката между нуклеиновата основа и въглехидратния остатък; конфигурация на гликозиден център. Хидролиза на нуклеозиди.

Нуклеотиди. Структурата на мононуклеотидите, които образуват нуклеинови киселини. Номенклатура. Хидролиза на нуклеотиди.

Първична структура на нуклеиновите киселини. Фосфодиестерна връзка. Рибонуклеинови и дезоксирибонуклеинови киселини. Нуклеотиден състав на РНК и ДНК. Хидролиза на нуклеинови киселини.

Концепцията за вторичната структура на ДНК. Ролята на водородните връзки в образуването на вторична структура. Комплементарност на нуклеиновите бази.

Лекарства на основата на модифицирани нуклеинови бази (5-флуороурацил, 6-меркаптопурин). Принципът на химичното сходство. Промени в структурата на нуклеиновите киселини под въздействието на химикали и радиация. Мутагенен ефект на азотиста киселина.

Нуклеозидни полифосфати (ADP, ATP), характеристики на тяхната структура, които им позволяват да изпълняват функциите на високоенергийни съединения и вътреклетъчни биорегулатори. Структурата на cAMP, вътреклетъчния „пратеник“ на хормоните.

Изисквания за компетентност:

· Познава структурата на пиримидиновите и пуриновите азотни основи, техните тавтомерни трансформации.

· Да познава механизма на реакциите за образуване на N-гликозиди (нуклеозиди) и тяхната хидролиза, номенклатурата на нуклеозидите.

· Познаване на основните прилики и разлики между естествените и синтетичните антибиотични нуклеозиди в сравнение с нуклеозидите, които изграждат ДНК и РНК.

· Познаване на реакциите на образуване на нуклеотиди, структурата на мононуклеотидите, които изграждат нуклеиновите киселини, тяхната номенклатура.

· Познава структурата на цикло- и полифосфатите на нуклеозидите, тяхната биологична роля.

· Познаване на нуклеотидния състав на ДНК и РНК, ролята на фосфодиестерната връзка в създаването на първичната структура на нуклеиновите киселини.

· Да познават ролята на водородните връзки при формирането на вторичната структура на ДНК, комплементарността на азотните основи, ролята на комплементарните взаимодействия при осъществяването на биологичната функция на ДНК.

· Познаване на факторите, които причиняват мутации и принципа на тяхното действие.

Информационна част

Библиография

Основен:

1. Романовски, биоорганична химия: учебник в 2 части /. - Минск: BSMU, 20с.

2. Романовски, към семинара по биоорганична химия: учебник / редактиран. – Минск: BSMU, 1999. – 132 с.

3. Тюкавкина, Н. А., Биоорганична химия: учебник / , . – Москва: Медицина, 1991. – 528 с.

Допълнителен:

4. Овчинников, химия: монография /.

– Москва: Образование, 1987. – 815 с.

5. Потапов: учебник /. - Москва:

Химия, 1988. – 464 с.

6. Riles, A. Основи на органичната химия: учебник / A. Rice, K. Smith,

Р. Уорд. – Москва: Мир, 1989. – 352 с.

7. Тейлър, Г. Основи на органичната химия: учебник / Г. Тейлър. -

Москва: Мирс.

8. Терни, А. Съвременна органична химия: учебник в 2 тома /

А. Терни. – Москва: Мир, 1981. – 1310 с.

9. Тюкавкина, за лабораторни занятия по биоорганични

химия: учебник / [и др.]; редактиран от N.A.

Тюкавкина. – Москва: Медицина, 1985. – 256 с.

10. Тюкавкина, Н. А., Биоорганична химия: Учебник за студенти

медицински институти / , . - Москва.

Здравейте! Много студенти по медицина сега изучават биоорганична химия, известна още като биохимия.

В някои университети този предмет завършва с тест, в други – с изпит. Понякога се случва тест в един университет да е сравним по трудност с изпит в друг.

В моя университет биоорганичната химия се вземаше като изпит през лятната сесия в самия край на първата година. Трябва да се каже, че BOC е една от онези теми, които в началото са ужасяващи и могат да вдъхновят мисълта „това е невъзможно да се премине“. Това е особено вярно, разбира се, за хора със слаба основа в органичната химия (и колкото и да е странно, има доста такива в медицинските университети).

Програмите за изучаване на биоорганична химия в различните университети могат да варират значително, а методите на преподаване могат да се различават още повече.

Изискванията към студентите обаче са приблизително еднакви навсякъде. Най-просто казано, за да издържите биоорганичната химия с 5, трябва да знаете наименованията, свойствата, структурните особености и типичните реакции на редица органични вещества.

Нашият учител, уважаван професор, представи материала така, сякаш всеки ученик е най-добрият ученик по органична химия в училище (а биоорганичната химия по същество е сложен курс в училищната органична химия). Вероятно беше прав в подхода си, всеки трябва да се стреми да достигне върха и да се опита да бъде най-добрият. Това обаче доведе до факта, че някои студенти, които не са разбрали частично материала в първите 2-3 класа, спряха да разбират всичко по-близо до средата на семестъра.

Реших да напиша този материал до голяма степен, защото бях просто такъв ученик. В училище много обичах неорганичната химия, но винаги съм се борил с органичните. Дори когато се подготвях за Единния държавен изпит, избрах стратегията да затвърдя всичките си знания по неорганични, като в същото време консолидирах само основата на органичните. Между другото, това почти ми се отрази по отношение на входните точки, но това е друга история.

Не напразно казах за методиката на преподаване, защото и нашата беше много необичайна. Веднага, почти в първия час, ни показаха помагалата, по които трябваше да се явяваме на тестове и след това на изпит.

Биоорганична химия - тестове и изпит

Целият ни курс беше разделен на 4 основни теми, всяка от които завършваше с тестов урок. Вече имахме въпроси за всеки от четирите теста от първата двойка. Те, разбира се, бяха плашещи, но в същото време служеха като своеобразна карта, по която да се движим.

Първият тест беше доста елементарен. Той беше посветен главно на номенклатурата, тривиалните (ежедневни) и международни наименования и, разбира се, класификацията на веществата. Също така под една или друга форма бяха засегнати признаците на ароматност.

Вторият тест след първия изглеждаше много по-труден. Там беше необходимо да се опишат свойствата и реакциите на вещества като кетони, алдехиди, алкохоли и карбоксилни киселини. Например, една от най-типичните реакции на алдехиди е реакцията на сребърно огледало. Доста красива гледка. Ако добавите реагент на Толенс, тоест OH, към произволен алдехид, тогава на стената на епруветката ще видите утайка, която прилича на огледало, ето как изглежда:

Третият тест в сравнение с втория не изглеждаше толкова страхотен. Всички вече са свикнали да пишат реакции и да запомнят свойства по класификации. В третия тест говорихме за съединения с две функционални групи – аминофеноли, аминоалкохоли, оксокиселини и др. Освен това всеки билет съдържаше поне един билет за въглехидрати.

Четвъртият тест по биоорганична химия беше почти изцяло посветен на протеини, аминокиселини и пептидни връзки. Специален акцент бяха въпросите, изискващи събиране на РНК и ДНК.

Между другото, точно така изглежда една аминокиселина - можете да видите аминогрупата (тя е оцветена в жълто на тази снимка) и групата на карбоксилната киселина (тя е лилава). Именно с вещества от този клас трябваше да се справим в четвъртия тест.

Всеки тест се вземаше на черната дъска - ученикът трябва без подкана да опише и обясни всички необходими свойства под формата на реакции. Например, ако правите втория тест, във вашия билет има свойства на алкохоли. Учителят ви казва - вземете пропанол. Пишете формулата на пропанола и 4-5 типични реакции, за да илюстрирате неговите свойства. Може да има и нещо екзотично, като съединения, съдържащи сяра. Грешка дори в индекса на един реакционен продукт често ме караше да проуча този материал до следващия опит (който беше седмица по-късно). Страшен? Сурова? Със сигурност!

Този подход обаче има много приятен страничен ефект. Беше трудно по време на редовните семинарни занятия. Мнозина са правили тестовете по 5-6 пъти. Но изпитът беше много лесен, защото всеки билет съдържаше 4 въпроса. Точно по едно от всеки вече научен и решен тест.

Затова дори няма да описвам тънкостите на подготовката за изпита по биоорганична химия. В нашия случай цялата подготовка се свеждаше до това как се подготвихме за самите тестове. Уверено преминах всеки от четирите теста - преди изпита просто прегледайте собствените си чернови, запишете най-основните реакции и всичко ще бъде възстановено веднага. Факт е, че органичната химия е много логична наука. Това, което трябва да запомните, не са огромните поредици от реакции, а самите механизми.

Да, отбелязвам, че това не работи с всички елементи. Няма да можете да преминете през страхотната анатомия, като просто прочетете бележките си предния ден. Редица други елементи също имат свои собствени характеристики. Дори ако вашето медицинско училище преподава биоорганична химия по различен начин, може да се наложи да коригирате подготовката си и да я направите малко по-различно от мен. Във всеки случай, успех на вас, разбирайте и обичайте науката!

Химия- науката за структурата, свойствата на веществата, техните трансформации и съпътстващите явления.

Задачи:

1. Изследване на структурата на материята, развитие на теорията за структурата и свойствата на молекулите и материалите. Важно е да се установи връзка между структурата и различните свойства на веществата и на тази основа да се изградят теории за реактивността на веществото, кинетиката и механизма на химичните реакции и каталитичните явления.

2. Осъществяване на целенасочен синтез на нови вещества със зададени свойства. Тук също е важно да се намерят нови реакции и катализатори за по-ефективен синтез на вече известни и промишлено важни съединения.

3. Традиционната задача на химията е придобила особено значение. То е свързано както с увеличаване на броя на изследваните химични обекти и свойства, така и с необходимостта от определяне и намаляване на последствията от човешкото въздействие върху природата.

Химията е общотеоретична дисциплина. Той е предназначен да даде на студентите съвременно научно разбиране за материята като един от видовете движеща се материя, за начините, механизмите и методите за превръщане на едни вещества в други. Познаването на основните химични закони, владеенето на химични изчислителни техники, разбирането на възможностите, които предоставя химията с помощта на други специалисти, работещи в нейните отделни и тесни области, значително ускорява получаването на желания резултат в различни области на инженерната и научна дейност.

Химическата промишленост е една от най-важните индустрии в нашата страна. Химичните съединения, различните състави и материали, които произвежда, се използват навсякъде: в машиностроенето, металургията, селското стопанство, строителството, електрическата и електронната промишленост, комуникациите, транспорта, космическите технологии, медицината, бита и др. Основните насоки на развитие на Съвременната химическа индустрия е: производство на нови съединения и материали и повишаване на ефективността на съществуващите индустрии.

В медицинско училище студентите изучават обща, биоорганична, биологична химия, както и клинична биохимия. Познанията на учениците за комплекса от химични науки в тяхната приемственост и взаимовръзка дават по-голяма възможност, по-широк поле за изследване и практическо използване на различни явления, свойства и закономерности и допринасят за личностното развитие.

Специфични характеристики на изучаването на химически дисциплини в медицинския университет са:

· взаимозависимост между целите на химическото и медицинското образование;

· универсалност и фундаменталност на тези курсове;

· особеностите на изграждане на тяхното съдържание в зависимост от естеството и общите цели на обучението на лекаря и неговата специализация;

· единството на изучаването на химичните обекти на микро- и макрониво с разкриването на различни форми на тяхната химическа организация като единна система и различните функции, които тя проявява (химични, биологични, биохимични, физиологични и др.) в зависимост от техните природа, среда и условия;

· зависимост от връзката на химическите знания и умения с реалността и практиката, включително и медицинската, в системата “общество – природа – производство – човек”, поради неограничените възможности на химията при създаването на синтетични материали и значението им в медицината. , развитието на нанохимията, както и при решаването на екологични и много други глобални проблеми на човечеството.

1. Връзката между метаболитните процеси и енергията в организма

Жизнените процеси на Земята се определят до голяма степен от натрупването на слънчевата енергия в хранителни вещества - протеини, мазнини, въглехидрати и последващите трансформации на тези вещества в живите организми с освобождаване на енергия. Разбирането за връзката между химичните трансформации и енергийните процеси в тялото се осъзнава особено ясно след това произведения на А. Лавоазие (1743-1794) и П. Лаплас (1749-1827).Те показаха чрез директни калориметрични измервания, че енергията, освободена в процеса на живот, се определя от окисляването на храната от кислорода на въздуха, вдишван от животните.

Метаболизмът и енергията са набор от процеси на трансформация на вещества и енергия, протичащи в живите организми, както и обмен на вещества и енергия между организма и околната среда. Метаболизмът на веществата и енергията е в основата на живота на организмите и е една от най-важните специфични характеристики на живата материя, отличаваща живата от неживата. Метаболизмът или метаболизмът, който се осигурява от много сложна регулация на различни нива, включва много ензимни системи. По време на метаболитния процес веществата, които влизат в тялото, се превръщат в собствени вещества на тъканите и в крайни продукти, които се отделят от тялото. По време на тези трансформации се освобождава и абсорбира енергия.

С развитието през XIX-XXв. термодинамика - наука за взаимното преобразуване на топлина и енергия - стана възможно количествено да се изчисли трансформацията на енергия в биохимичните реакции и да се предвиди тяхната посока.

Обменът на енергия може да се извърши чрез пренос на топлина или извършване на работа. Въпреки това, живите организми не са в равновесие със своята среда и следователно могат да бъдат наречени неравновесни отворени системи. Въпреки това, когато се наблюдава през определен период от време, няма видими промени в химичния състав на тялото. Но това не означава, че химическите вещества, които изграждат тялото, не претърпяват никакви трансформации. Напротив, те се обновяват постоянно и доста интензивно, както може да се съди по скоростта, с която стабилните изотопи и радионуклиди, въведени в клетката като част от по-прости прекурсорни вещества, се включват в сложни вещества на тялото.

Има едно нещо между метаболизма и енергийния метаболизъм фундаментална разлика. Земята не губи или придобива някакво значително количество материя. Материята в биосферата се обменя в затворен цикъл и т.н. използвани многократно. Обменът на енергия се извършва по различен начин. Той не циркулира в затворен цикъл, а е частично разпръснат във външното пространство. Следователно, за да се поддържа животът на Земята, е необходим постоянен поток от енергия от Слънцето. За 1 година около 10 21 изпражненияслънчева енергия. Въпреки че представлява само 0,02% от общата енергия на Слънцето, това е неизмеримо повече от енергията, използвана от всички създадени от човека машини. Количеството вещество, участващо в циркулацията, е еднакво голямо.

2. Химическата термодинамика като теоретична основа на биоенергетиката. Предмет и методи на химичната термодинамика

Химическа термодинамикаизучава преходите на химичната енергия в други форми - топлинна, електрическа и др., установява количествените закономерности на тези преходи, както и посоката и границите на спонтанното протичане на химичните реакции при дадени условия.

Термодинамичният метод се основава на редица строги понятия: „система“, „състояние на системата“, „вътрешна енергия на системата“, „функция на състоянието на системата“.

Обектизучаването на термодинамиката е система

Една и съща система може да бъде в различни състояния. Всяко състояние на системата се характеризира с определен набор от стойности на термодинамичните параметри. Термодинамичните параметри включват температура, налягане, плътност, концентрация и др. Промяната на поне един термодинамичен параметър води до промяна в състоянието на системата като цяло. Термодинамичното състояние на системата се нарича равновесие, ако се характеризира с постоянство на термодинамичните параметри във всички точки на системата и не се променя спонтанно (без разход на работа).

Химическата термодинамика изучава система в две равновесни състояния (крайно и начално) и на тази основа определя възможността (или невъзможността) за протичане на спонтанен процес при дадени условия в определена посока.

Термодинамика проучваниявзаимни трансформации на различни видове енергия, свързани с преноса на енергия между телата под формата на топлина и работа. Термодинамиката се основава на два основни закона, наречени първи и втори закон на термодинамиката. Предмет на изследванев термодинамиката е енергията и законите на взаимните трансформации на енергийните форми по време на химични реакции, процеси на разтваряне, изпаряване, кристализация.

Химическата термодинамика е дял от физикохимията, който изучава процесите на взаимодействие на веществата с помощта на термодинамични методи.
Основните направления на химическата термодинамика са:
Класическа химическа термодинамика, която изучава термодинамичното равновесие като цяло.
Термохимия, която изучава топлинните ефекти, придружаващи химичните реакции.
Теорията на разтворите, която моделира термодинамичните свойства на веществото въз основа на идеи за молекулната структура и данни за междумолекулни взаимодействия.
Химическата термодинамика е тясно свързана с такива клонове на химията като аналитичната химия; електрохимия; колоидна химия; адсорбция и хроматография.
Развитието на химическата термодинамика протича едновременно по два начина: термохимичен и термодинамичен.
Появата на термохимията като самостоятелна наука трябва да се счита за откритието на Херман Иванович Хес, професор в университета в Санкт Петербург, на връзката между топлинните ефекти на химичните реакции - законите на Хес.

3. Термодинамични системи: изолирани, затворени, отворени, хомогенни, хетерогенни. Концепцията за фаза.

Система- това е колекция от взаимодействащи вещества, психически или реално изолирани от околната среда (епруветка, автоклав).

Химическата термодинамика разглежда преходите от едно състояние в друго, докато някои могат да се променят или да останат постоянни. настроики:

· изобарен– при постоянно налягане;

· изохоричен– при постоянен обем;

· изотермичен– при постоянна температура;

· изобарен – изотермичен– при постоянно налягане и температура и др.

Термодинамичните свойства на една система могат да бъдат изразени с помощта на няколко функции на състоянието на системата, Наречен характерни функции: вътрешна енергияU , енталпия з , ентропия С , Енергия на Гибс Ж , Енергия на Хелмхолц Е . Характеристичните функции имат една особеност: те не зависят от метода (пътя) за постигане на дадено състояние на системата. Тяхната стойност се определя от параметрите на системата (налягане, температура и т.н.) и зависи от количеството или масата на веществото, така че е обичайно да се отнасят към един мол от веществото.

Според начина на пренос на енергия, материя и информациямежду разглежданата система и околната среда, термодинамичните системи се класифицират:

1. Затворена (изолирана) система- това е система, в която няма обмен на енергия, материя (включително радиация) или информация с външни тела.

2. Затворена система- система, в която има обмен само с енергия.

3. Адиабатично изолирана система -Това е система, в която има обмен на енергия само под формата на топлина.

4. Отворена системае система, която обменя енергия, материя и информация.

Системна класификация:
1) ако е възможен пренос на топлина и маса: изолиран, затворен, отворен. Една изолирана система не обменя нито материя, нито енергия с околната среда. Затворената система обменя енергия с околната среда, но не обменя материя. Отворената система обменя както материя, така и енергия със своята среда. Концепцията за изолирана система се използва във физическата химия като теоретична.
2) по вътрешна структура и свойства: хомогенни и разнородни. Системата се нарича хомогенна, ако в нея няма повърхности, които разделят системата на части, които се различават по свойства или химичен състав. Примери за хомогенни системи са водни разтвори на киселини, основи и соли; газови смеси; отделни чисти вещества. Хетерогенните системи съдържат естествени повърхности в тях. Примери за хетерогенни системи са системи, състоящи се от вещества, които се различават по своето агрегатно състояние: метал и киселина, газ и твърдо вещество, две течности, неразтворими една в друга.
Фаза- това е хомогенна част от разнородна система, имаща еднакъв състав, физични и химични свойства, отделена от другите части на системата с повърхност, при преминаване през която свойствата на системата се променят рязко. Фазите са твърди, течни и газообразни. Хомогенната система винаги се състои от една фаза, хетерогенната - от няколко. Според броя на фазите системите се класифицират на еднофазни, двуфазни, трифазни и др.

5. Първият закон на термодинамиката. Вътрешна енергия. Изобарни и изохорични топлинни ефекти .

Първи закон на термодинамиката- един от трите основни закона на термодинамиката, представлява закона за запазване на енергията за термодинамичните системи.

Първият закон на термодинамиката е формулиран в средата на 19 век в резултат на работата на немския учен J. R. Mayer, английския физик J. P. Joule и немския физик G. Helmholtz.

Според първия закон на термодинамиката една термодинамична система може да претърпи работи само поради вътрешната си енергия или всякакви външни източници на енергия .

Първият закон на термодинамиката често се формулира като невъзможността за съществуване на вечен двигател от първи вид, който да върши работа, без да черпи енергия от какъвто и да е източник. Нарича се процес, протичащ при постоянна температура изотермичен, при постоянно налягане - изобарен, при постоянен обем – изохоричен.Ако по време на даден процес системата е изолирана от външната среда по такъв начин, че е изключен топлообмен с околната среда, процесът се нарича адиабатен.

Вътрешна енергия на системата.Когато една система преминава от едно състояние в друго, някои от нейните свойства се променят, по-специално вътрешната енергия U.

Вътрешната енергия на една система е нейната обща енергия, която се състои от кинетичната и потенциалната енергия на молекулите, атомите, атомните ядра и електроните. Вътрешната енергия включва енергията на транслационните, ротационните и вибрационните движения, както и потенциалната енергия, дължаща се на силите на привличане и отблъскване, действащи между молекулите, атомите и вътрешноатомните частици. Тя не включва потенциалната енергия на положението на системата в пространството и кинетичната енергия на движението на системата като цяло.

Вътрешната енергия е термодинамична функция на състоянието на системата. Това означава, че когато системата се намира в дадено състояние, нейната вътрешна енергия приема определена стойност, присъща на това състояние.

∆U = U 2 - U 1

където U 1 и U 2 са вътрешната енергия на системата Vсъответно крайно и начално състояние.

Първи закон на термодинамиката.Ако една система обменя топлинна енергия Q и механична енергия (работа) A с външната среда и в същото време преминава от състояние 1 към състояние 2, количеството енергия, което се освобождава или абсорбира от системата от форми на топлина Q или работата А е равна на общата енергия на системата по време на прехода от едно състояние в друго и се записва.

План 1. Предмет и значение на биоорганичната химия 2. Класификация и номенклатура на органичните съединения 3. Методи за изобразяване на органични молекули 4. Химична връзка в биоорганични молекули 5. Електронни ефекти. Взаимно влияние на атомите в молекулата 6. Класификация на химични реакции и реагенти 7. Концепция за механизмите на химичните реакции 2

Предмет на биоорганичната химия 3 Биоорганичната химия е самостоятелен дял от химическата наука, който изучава структурата, свойствата и биологичните функции на химичните съединения от органичен произход, които участват в метаболизма на живите организми.

Обект на изучаване на биоорганичната химия са нискомолекулни биомолекули и биополимери (протеини, нуклеинови киселини и полизахариди), биорегулатори (ензими, хормони, витамини и други), естествени и синтетични физиологично активни съединения, включително лекарства и вещества с токсични ефекти. Биомолекулите са биоорганични съединения, които са част от живите организми и са специализирани за образуване на клетъчни структури и участие в биохимични реакции, формират основата на метаболизма (метаболизма) и физиологичните функции на живите клетки и многоклетъчните организми като цяло. 4 Класификация на биоорганичните съединения

Метаболизмът е набор от химични реакции, които протичат в тялото (in vivo). Метаболизмът се нарича още метаболизъм. Метаболизмът може да протича в две посоки - анаболизъм и катаболизъм. Анаболизмът е синтезът в тялото на сложни вещества от относително прости. Протича с разход на енергия (ендотермичен процес). Катаболизмът, напротив, е разграждането на сложни органични съединения на по-прости. Протича с отделяне на енергия (екзотермичен процес). Метаболитните процеси протичат с участието на ензими. Ензимите играят ролята на биокатализатори в организма. Без ензими биохимичните процеси или изобщо не биха се случили, или биха протичали много бавно и тялото не би могло да поддържа живота. 5

Биоелементи. Съставът на биоорганичните съединения, в допълнение към въглеродните атоми (C), които формират основата на всяка органична молекула, включва също водород (H), кислород (O), азот (N), фосфор (P) и сяра (S) . Тези биоелементи (органогени) са концентрирани в живите организми в количества над 200 пъти по-високи от съдържанието им в неодушевените обекти. Отбелязаните елементи съставляват над 99% от елементния състав на биомолекулите. 6

Биоорганичната химия възниква от дълбините на органичната химия и се основава на нейните идеи и методи. В историята на развитието органичната химия има следните етапи: емпиричен, аналитичен, структурен и модерен. Периодът от първото запознаване на човека с органичните вещества до края на 18 век се счита за емпиричен. Основният резултат от този период е, че хората осъзнават важността на елементния анализ и установяването на атомни и молекулни маси. Теорията за витализма – жизнената сила (Берцелиус). Аналитичният период продължава до 60-те години на 19 век. Той се отличава с факта, че от края на първата четвърт на 19 век са направени редица обещаващи открития, които нанасят съкрушителен удар на виталистичната теория. Първият в тази серия беше ученикът на Берцелиус, немският химик Вьолер. Той прави редица открития през 1824 г. - синтез на оксалова киселина от цианоген: (CN) 2 HOOC - COOH r. – синтез на урея от амониев цианат: NH 4 CNO NH 2 – C – NH 2 O 8

През 1853 г. К. Джерард разработва „теорията на типовете“ и я използва за класифициране на органичните съединения. Според Джерард по-сложни органични съединения могат да бъдат произведени от следните четири основни типа вещества: HHHH тип HHHH O тип ВОДА H Cl тип ХЛОРОВОДОРОД HHHHN N тип АМОНЯК От 1857 г., по предложение на Ф. А. Кекуле, въглеводородите започват да се класифицират като метан тип HHHNNHH C 9

Основни положения на теорията за структурата на органичните съединения (1861) 1) атомите в молекулите са свързани помежду си чрез химични връзки в съответствие с тяхната валентност; 2) атомите в молекулите на органичните вещества са свързани помежду си в определена последователност, която определя химическата структура (структура) на молекулата; 3) свойствата на органичните съединения зависят не само от броя и природата на съставните им атоми, но и от химичната структура на молекулите; 4) в органичните молекули има взаимодействие между атомите, както свързани помежду си, така и несвързани; 5) химическата структура на дадено вещество може да се определи чрез изучаване на неговите химични трансформации и, обратно, неговите свойства могат да се характеризират със структурата на веществото. 10

Основни положения на теорията за структурата на органичните съединения (1861) Структурната формула е изображение на последователността на връзките на атомите в молекулата. Брутна формула - CH 4 O или CH 3 OH Структурна формула Опростените структурни формули понякога се наричат ​​рационални Молекулна формула - формулата на органично съединение, която показва броя на атомите на всеки елемент в молекулата. Например: C 5 H 12 - пентан, C 6 H 6 - бензин и др. единадесет

Етапи на развитие на биоорганичната химия Като отделна област на знанието, която съчетава концептуалните принципи и методологията на органичната химия от една страна и молекулярната биохимия и молекулярната фармакология от друга страна, биоорганичната химия се формира през ХХ век въз основа на развитието на химия на природните вещества и биополимери. Съвременната биоорганична химия е придобила фундаментално значение благодарение на работата на W. Stein, S. Moore, F. Sanger (анализ на аминокиселинния състав и определяне на първичната структура на пептиди и протеини), L. Pauling и H. Astbury (изясняване на структурата на -спиралата и -структурата и тяхното значение в осъществяването на биологичните функции на протеиновите молекули), E. Chargaff (дешифриране на особеностите на нуклеотидния състав на нуклеиновите киселини), J. Watson, Fr. Крик, М. Уилкинс, Р. Франклин (установяване на моделите на пространствената структура на ДНК молекулата), Г. Корани (химически генен синтез) и др. 14

Класификация на органичните съединения според структурата на въглеродния скелет и естеството на функционалната група Огромният брой органични съединения подтикна химиците да ги класифицират. Класификацията на органичните съединения се основава на два критерия за класификация: 1. Структурата на въглеродния скелет 2. Естеството на функционалните групи Класификация според метода на структурата на въглеродния скелет: 1. Ациклични (алкани, алкени, алкини, алкадиени); 2. Цикличен 2.1. Карбоциклични (алициклични и ароматни) 2.2. Хетероциклични 15 Ацикличните съединения се наричат ​​още алифатни. Те включват вещества с отворена въглеродна верига. Ацикличните съединения се делят на наситени (или наситени) C n H 2n+2 (алкани, парафини) и ненаситени (ненаситени). Последните включват алкени C n H 2n, алкини C n H 2n -2, алкадиени C n H 2n -2.

16 Цикличните съединения съдържат пръстени (цикли) в своите молекули. Ако циклите съдържат само въглеродни атоми, тогава такива съединения се наричат ​​карбоциклични. От своя страна карбоцикличните съединения се разделят на алициклични и ароматни. Алицикличните въглеводороди (циклоалкани) включват циклопропан и неговите хомолози - циклобутан, циклопентан, циклохексан и др. Ако цикличната система, в допълнение към въглеводорода, включва и други елементи, тогава такива съединения се класифицират като хетероциклични.

Класификация по естеството на функционална група Функционалната група е атом или група от атоми, свързани по определен начин, чието присъствие в молекула на органично вещество определя характерните свойства и принадлежността му към един или друг клас съединения . Въз основа на броя и хомогенността на функционалните групи органичните съединения се разделят на моно-, поли- и хетерофункционални. Веществата с една функционална група се наричат ​​монофункционални, веществата с няколко еднакви функционални групи се наричат ​​полифункционални. Съединенията, съдържащи няколко различни функционални групи, са хетерофункционални. Важно е съединенията от един и същи клас да се комбинират в хомоложни серии. Хомоложна серия е серия от органични съединения с еднакви функционални групи и еднаква структура; всеки представител на хомоложната серия се различава от предишния с постоянна единица (CH 2), която се нарича хомоложна разлика. Членовете на една хомоложна серия се наричат ​​хомолози. 17

Номенклатурни системи в органичната химия - тривиална, рационална и международна (IUPAC) Химическата номенклатура е съвкупност от наименования на отделни химични вещества, техните групи и класове, както и правила за съставяне на наименованията им Химическата номенклатура е съвкупност от наименования на отделни хим. вещества, техните групи и класове, както и правила за съставяне на наименованията им. Тривиалната (историческа) номенклатура се свързва с процеса на получаване на веществата (пирогалол - продукт от пиролиза на галова киселина), източника на произход, от който е получен (мравчена киселина) и др. Тривиалните наименования на съединенията се използват широко в химията на природните и хетероцикличните съединения (цитрал, гераниол, тиофен, пирол, хинолин и др.) Тривиалната (историческа) номенклатура е свързана с процеса на получаване на вещества (пирогалолът е продукт на пиролиза на галова киселина), източникът на произход, от който е получена (мравчена киселина) и др. Тривиалните наименования на съединенията се използват широко в химията на природните и хетероцикличните съединения (цитрал, гераниол, тиофен, пирол, хинолин и др.). Рационалната номенклатура се основава на принципа на разделяне на органичните съединения в хомоложни серии. Всички вещества в дадена хомоложна серия се считат за производни на най-простия представител на тази серия - първият или понякога вторият. По-специално за алкани - метан, за алкени - етилен и др. Рационалната номенклатура се основава на принципа на разделяне на органичните съединения в хомоложни серии. Всички вещества в дадена хомоложна серия се считат за производни на най-простия представител на тази серия - първият или понякога вторият. По-специално, за алкани - метан, за алкени - етилен и т.н. 18

Международна номенклатура (IUPAC). Правилата на съвременната номенклатура са разработени през 1957 г. на 19-ия конгрес на Международния съюз по чиста и приложна химия (IUPAC). Радикална функционална номенклатура. Тези наименования се основават на наименованието на функционалния клас (алкохол, етер, кетон и др.), което се предхожда от имената на въглеводородните радикали, например: алилхлорид, диетилов етер, диметилкетон, пропилов алкохол и др. Заместваща номенклатура. Номенклатурни правила. Основната структура е структурният фрагмент на молекулата (молекулен скелет), лежащ в основата на името на съединението, основната въглеродна верига от атоми за алицикличните съединения и цикъла за карбоцикличните съединения. 19

Химическа връзка в органичните молекули Химическата връзка е явлението на взаимодействие между външните електронни обвивки (валентните електрони на атомите) и атомните ядра, което определя съществуването на молекула или кристал като цяло. По правило атомът, приемайки или отдавайки електрон или образувайки обща електронна двойка, се стреми да придобие конфигурация на външната електронна обвивка, подобна на тази на благородните газове. За органичните съединения са характерни следните видове химични връзки: - йонна връзка - ковалентна връзка - донорна - акцепторна връзка - водородна връзка.Съществуват и други видове химични връзки (метални, едноелектронни, двуелектронни трицентрови) , но те практически не се срещат в органични съединения. 20

Видове връзки в органичните съединения Най-характерната за органичните съединения е ковалентната връзка. Ковалентната връзка е взаимодействието на атомите, което се осъществява чрез образуването на обща електронна двойка. Този тип връзка се образува между атоми, които имат сравними стойности на електроотрицателност. Електроотрицателността е свойство на атома, което показва способността да привлича към себе си електрони от други атоми. Ковалентната връзка може да бъде полярна или неполярна. Неполярна ковалентна връзка възниква между атоми с еднаква стойност на електроотрицателност

Видове връзки в органичните съединения Полярна ковалентна връзка се образува между атоми, които имат различни стойности на електроотрицателност. В този случай свързаните атоми придобиват частични заряди δ+δ+ δ-δ- Специален подтип ковалентна връзка е донорно-акцепторната връзка. Както в предишните примери, този тип взаимодействие се дължи на наличието на обща електронна двойка, но последната се осигурява от един от атомите, образуващи връзката (донор) и се приема от друг атом (акцептор) 24

Видове връзки в органичните съединения Йонна връзка се образува между атоми, които се различават значително по стойности на електроотрицателност. В този случай електронът от по-малко електроотрицателния елемент (често метал) се прехвърля изцяло към по-електроотрицателния елемент. Този преход на електрони предизвиква появата на положителен заряд на по-малко електроотрицателния атом и отрицателен заряд на по-електроотрицателния. Така се образуват два йона с противоположни заряди, между които има електровалентно взаимодействие. 25

Видове връзки в органичните съединения Водородната връзка е електростатично взаимодействие между водороден атом, който е свързан по силно полярен начин, и електронни двойки от кислород, флуор, азот, сяра и хлор. Този тип взаимодействие е доста слабо взаимодействие. Водородната връзка може да бъде междумолекулна или вътрешномолекулна. Междумолекулна водородна връзка (взаимодействие между две молекули етилов алкохол) Вътрешномолекулна водородна връзка в салицилов алдехид 26

Химично свързване в органични молекули Съвременната теория за химическото свързване се основава на квантово-механичния модел на молекулата като система, състояща се от електрони и атомни ядра. Крайъгълният камък на теорията на квантовата механика е атомната орбитала. Атомната орбитала е част от пространството, в която вероятността за намиране на електрони е максимална. Следователно свързването може да се разглежда като взаимодействие („припокриване“) на орбитали, всяка от които носи по един електрон с противоположни спинове. 27

Хибридизация на атомни орбитали Според теорията на квантовата механика, броят на ковалентните връзки, образувани от един атом, се определя от броя на едноелектронните атомни орбитали (броя на несдвоените електрони). Въглеродният атом в своето основно състояние има само два несдвоени електрона, но възможният преход на електрон от 2s към 2 pz прави възможно образуването на четири ковалентни връзки. Състоянието на въглероден атом, в което той има четири несдвоени електрона, се нарича „възбуден“. Въпреки факта, че въглеродните орбитали са неравни, е известно, че е възможно образуването на четири еквивалентни връзки поради хибридизацията на атомните орбитали. Хибридизацията е явление, при което еднакъв брой орбитали с еднаква форма и брой се образуват от няколко орбитали с различна форма и сходна по енергия. 28

Хибридни състояния на въглеродния атом в органичните молекули ПЪРВО ХИБРИДНО СЪСТОЯНИЕ С атомът е в състояние на sp 3 хибридизация, образува четири σ връзки, образува четири хибридни орбитали, които са подредени във формата на тетраедър (свързан ъгъл) σ връзка 31

Хибридни състояния на въглеродния атом в органичните молекули ВТОРО ХИБРИДНО СЪСТОЯНИЕ С атомът е в състояние на sp 2 хибридизация, образува три σ-връзки, образува три хибридни орбитали, които са подредени във формата на плосък триъгълник (свързан ъгъл 120) σ-връзки π-връзка 32

Хибридни състояния на въглеродния атом в органичните молекули ТРЕТО ХИБРИДНО СЪСТОЯНИЕ С атомът е в състояние на sp-хибридизация, образува две σ-връзки, образува две хибридни орбитали, които са подредени в една линия (ъгъл на свързване 180) σ-връзки π -облигации 33

Характеристики на химичните връзки POLING скала: F-4.0; О – 3,5; Cl – 3,0; N – 3,0; Br – 2,8; S – 2,5; С-2,5; H-2.1. разлика 1.7

Характеристики на химичните връзки Поляризираемостта на връзката е промяна в електронната плътност под въздействието на външни фактори. Поляризираемостта на връзката е степента на подвижност на електроните. С увеличаването на атомния радиус поляризуемостта на електроните се увеличава. Следователно поляризуемостта на връзката въглерод - халоген се увеличава, както следва: C-F

Електронни ефекти. Взаимно влияние на атомите в молекулата 39 Според съвременните теоретични концепции реактивността на органичните молекули се предопределя от изместването и подвижността на електронни облаци, които образуват ковалентна връзка. В органичната химия се разграничават два вида измествания на електрони: а) електронни измествания, възникващи в системата -връзка, б) електронни измествания, предавани от системата -връзка. В първия случай се осъществява т. нар. индуктивен ефект, във втория - мезомерен ефект. Индуктивният ефект е преразпределение на електронната плътност (поляризация), произтичащо от разликата в електроотрицателността между атомите на една молекула в система от връзки. Поради незначителната поляризуемост на -връзките, индуктивният ефект бързо избледнява и след 3-4 връзки почти не се проявява.

Електронни ефекти. Взаимно влияние на атомите в молекулата 40 Концепцията за индуктивен ефект е въведена от К. Инголд и той въвежда следните обозначения: –I-ефект в случай на намаляване на електронната плътност от заместител +I-ефект в случай на увеличаване на електронната плътност от заместител Положителен индуктивен ефект се проявява от алкилови радикали (CH 3, C 2 H 5 - и др.). Всички други заместители, свързани с въглеродния атом, проявяват отрицателен индуктивен ефект.

Електронни ефекти. Взаимно влияние на атомите в молекулата 41 Мезомерният ефект е преразпределението на електронната плътност по протежение на спрегната система. Конюгираните системи включват молекули на органични съединения, в които се редуват двойни и единични връзки или когато атом с несподелена двойка електрони в р-орбиталата е разположен до двойната връзка. В първия случай се извършва - спрежение, а във втория случай се извършва p, -конюгация. Свързаните системи се предлагат в конфигурации с отворена и затворена верига. Примери за такива съединения са 1,3-бутадиен и бензин. В молекулите на тези съединения въглеродните атоми са в състояние на sp 2 хибридизация и поради нехибридни p-орбитали образуват -връзки, които взаимно се припокриват и образуват единичен електронен облак, т.е. се осъществява конюгация.

Електронни ефекти. Взаимно влияние на атомите в молекулата 42 Има два вида мезомерен ефект - положителен мезомерен ефект (+М) и отрицателен мезомерен ефект (-М). Положителен мезомерен ефект се проявява от заместители, които осигуряват р-електрони към конюгираната система. Те включват: -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (халогени) и други заместители, които имат отрицателен заряд или несподелена двойка електрони. Отрицателният мезомерен ефект е характерен за заместители, които абсорбират електронна плътност от конюгираната система. Те включват заместители, които имат множество връзки между атоми с различна електроотрицателност: - N0 2 ; -S03H; >С=О; -COON и др. Мезомерният ефект се отразява графично чрез извита стрелка, която показва посоката на изместване на електрона.За разлика от индукционния, мезомерният ефект не изчезва. Той се предава изцяло в цялата система, независимо от дължината на интерфейсната верига. С=О; -COON и др. Мезомерният ефект се отразява графично чрез извита стрелка, която показва посоката на изместване на електрона.За разлика от индукционния, мезомерният ефект не изчезва. Предава се изцяло в цялата система, независимо от дължината на интерфейсната верига.">

Видове химични реакции 43 Химическата реакция може да се разглежда като взаимодействие на реагент и субстрат. В зависимост от метода на разкъсване и образуване на химична връзка в молекулите, органичните реакции се разделят на: а) хомолитични б) хетеролитични в) молекулярни Хомолитичните или свободнорадикалните реакции се причиняват от хомолитично разкъсване на връзката, когато всеки атом има един оставен електрон , тоест образуват се радикали . Хомолитичното разцепване възниква при високи температури, действието на светлинен квант или катализа.

Хетеролитичните или йонни реакции протичат по такъв начин, че двойка свързващи електрони остава близо до един от атомите и се образуват йони. Частица с електронна двойка се нарича нуклеофилна и има отрицателен заряд (-). Частица без електронна двойка се нарича електрофилна и има положителен заряд (+). 44 Видове химични реакции

Механизъм на химичната реакция 45 Механизмът на реакцията е съвкупността от елементарни (прости) етапи, които изграждат дадена реакция. Механизмът на реакцията най-често включва следните етапи: активиране на реагента с образуване на електрофил, нуклеофил или свободен радикал. За да активирате реагент, обикновено е необходим катализатор. Във втория етап активираният реагент взаимодейства със субстрата. В този случай се образуват междинни частици (междинни продукти). Последните включват -комплекси, -комплекси (карбокатиони), карбаниони и нови свободни радикали. На последния етап добавянето или елиминирането на частица към (от) междинния продукт, образуван във втория етап, се извършва с образуването на крайния реакционен продукт. Ако реагент генерира нуклеофил при активиране, тогава това са нуклеофилни реакции. Обозначени са с буквата N - (в индекса). В случай, че реагентът генерира електрофил, реакциите се класифицират като електрофилни (E). Същото може да се каже и за реакциите на свободните радикали (R).

Нуклеофилите са реагенти, които имат отрицателен заряд или атом, обогатен с електронна плътност: 1) аниони: OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - и други аниони; 2) неутрални молекули със самотни двойки електрони: NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH и други; 3) молекули с излишна електронна плътност (имащи - връзки). Електрофилите са реагенти, които имат положителен заряд или атом с намалена електронна плътност: 1) катиони: H + (протон), HSO 3 + (хидрогенсулфониев йон), NO 2 + (нитрониев йон), NO (нитрозониев йон) и други катиони; 2) неутрални молекули с празна орбитала: AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (киселини на Люис), SO 3; 3) молекули с обеднена електронна плътност върху атома. 46

49

50

51

52

, антибиотици, феромони, сигнални вещества, биологично активни вещества от растителен произход, както и синтетични регулатори на биологични процеси (лекарства, пестициди и др.). Като самостоятелна наука тя се формира през втората половина на 20 век в пресечната точка на биохимията и органичната химия и е свързана с практически проблеми на медицината, селското стопанство, химическата, хранително-вкусовата и микробиологичната промишленост.

Методи

Основният арсенал се състои от методи на органичната химия; разнообразие от физични, физикохимични, математически и биологични методи се използват за решаване на структурни и функционални проблеми.

Обекти на изследване

• Смесени биополимери
• Естествени сигнални вещества
• Биологично активни вещества от растителен произход
• Синтетични регулатори (лекарства, пестициди и др.).

Източници

• Овчинников Ю. А.. - М.: Образование, 1987. - 815 с.
• Бендер М., Бержерон Р., Комияма М.
• Дугас Г., Пени К.Биоорганична химия. - М.: Мир, 1983.
• Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И.

Вижте също

Напишете рецензия на статията "Биоорганична химия"

Откъс, характеризиращ биоорганичната химия

„Ma chere, il y a un temps pour tout, [Скъпа, има време за всичко“, каза графинята, преструвайки се на сурова. „Продължаваш да я разглезиш, Ели“, добави тя към съпруга си.
„Bonjour, ma chere, je vous felicite, [Здравей, скъпа моя, поздравявам те“, каза гостът. – Quelle delicuse enfant! „Какво прекрасно дете!“ добави тя, обръщайки се към майка си.
Тъмнооко, с голяма уста, грозно, но жизнено момиче с детски отворени рамене, които, свивайки се, се движеха в корсажа от бързо бягане, с черните си къдрици, събрани назад, тънки голи ръце и малки крака в дантелени панталони и отворени обувки, бях в онази сладка възраст, когато момичето вече не е дете, а детето още не е момиче. Като се обърна от баща си, тя се затича към майка си и, без да обръща внимание на строгата й забележка, скри зачервеното си лице в дантелата на мантилата на майка си и се засмя. Тя се смееше на нещо, говорейки рязко за кукла, която беше извадила изпод полата си.
– Виждаш ли?... Кукла... Мими... Виждаш ли.
И Наташа вече не можеше да говори (всичко й се стори смешно). Тя падна върху майка си и се засмя толкова силно и силно, че всички, дори и примитивният гост, се засмя против волята си.
- Е, върви, върви с твоя изрод! - каза майката, преструвайки се, че гневно отблъсква дъщеря си. „Това е най-младият ми“, обърна се тя към госта.
Наташа, отделяйки лицето си от дантеления шал на майка си за минута, я погледна отдолу през сълзи от смях и отново скри лицето си.
Гостът, принуден да се възхищава на семейната сцена, сметна за необходимо да вземе участие в нея.
„Кажи ми, скъпа моя“, каза тя, обръщайки се към Наташа, „как се чувстваш за тази Мими?“ Дъщеря, нали?
Наташа не хареса тона на снизхождение към детски разговор, с който гостът се обърна към нея. Тя не отговори и погледна сериозно госта си.
Междувременно цялото това младо поколение: Борис - офицер, син на княгиня Анна Михайловна, Николай - студент, най-големият син на графа, Соня - петнадесетгодишната племенница на графа и малкият Петруша - най-малкият син, всички се настаниха във всекидневната и очевидно се опитаха да запазят в границите на приличието оживлението и веселието, които все още лъхаха от всяка тяхна черта. Ясно беше, че там, в задните стаи, откъдето всички избягаха толкова бързо, те водеха по-забавни разговори, отколкото тук, за градски клюки, време и графиня Апраксин. [за графиня Апраксина.] От време на време те се споглеждаха и едва се сдържаха да не се засмеят.