Довідник студента з органічної хімії. Основні поняття та закони органічної хімії Усі формули з органічної хімії

24.11.202227.05.2017

Якщо ви вступили до університету, але до цього часу так і не розібралися в цій нелегкій науці, ми готові розкрити вам кілька секретів та допомогти вивчити органічну хімію з нуля (для "чайників"). Вам же залишається тільки читати і слухати.

Основи органічної хімії

Органічна хімія виділено в окремий підвид завдяки тому, що об'єктом її вивчення є все, що містить вуглець.

Органічна хімія – розділ хімії, який займається вивченням сполуки вуглецю, структуру таких сполук, їх властивості та методи сполуки.

Як виявилося, вуглець найчастіше утворює сполуки з такими елементами - H, N, O, S, P. До речі, ці елементи називаються органогенами.

Органічні сполуки, кількість яких сьогодні сягає 20 млн., дуже важливі для повноцінного існування всіх живих організмів. Втім, ніхто й не сумнівався, інакше людина просто закинула б вивчення цього непізнаного в довгу скриньку.

Цілі, методи та теоретичні уявлення органічної хімії представлені наступним:

Поділ викопної, тваринної чи рослинної сировини на окремі речовини;
Очищення та синтез різних сполук;
Виявлення структури речовин;
Визначення механіки перебігу хімічних реакцій;
Знаходження залежності між структурою та властивостями органічних речовин.

Небагато з історії органічної хімії

Ви можете не вірити, але ще в давнину жителі Риму та Єгипту розуміли дещо в хімії.

Як ми знаємо, вони користувалися натуральними барвниками. А нерідко їм доводилося використовувати не готовий природний барвник, а добувати його, вичленовуючи з цілісної рослини (наприклад, алізарин та індиго, що містяться в рослинах).

Можемо згадати і культуру вживання алкоголю. Секрети виробництва спиртних напоїв відомі у кожному народі. Причому багато давніх народів знали рецепти приготування «гарячої води» з крохмалю-і цукромістких продуктів.

Так тривало довгі роки, і лише в 16-17 століттях почалися якісь зміни, невеликі відкриття.

У 18 столітті хтось Шееле навчився виділяти яблучну, винну, щавлеву, молочну, галову та лимонну кислоту.

Тоді всім стало зрозуміло, що продукти, які вдалося виділити із рослинної чи тваринної сировини, мали багато спільних рис. У той самий час вони дуже відрізнялися від неорганічних сполук. Тому служителям науки потрібно було терміново виділити в окремий клас, і з'явився термін «органічна хімія».

Незважаючи на те, що сама органічна хімія як наука з'явилася лише в 1828 (саме тоді пану Велеру вдалося виділити сечовину шляхом упарювання ціанату амонію), в 1807 Берцеліус ввів перший термін в номенклатуру в органічній хімії для чайників:

Розділ хімії, що вивчає речовини, одержані з організмів.

Наступний важливий крок у розвитку органічної хімії - теорія валентності, запропонована в 1857 Кекуле і Купером, і теорія хімічної будови пана Бутлерова від 1861 року. Вже тоді вчені почали виявляти, що вуглець – чотиривалентний і здатний утворювати ланцюги.

Загалом, з цих пір наука регулярно відчувала потрясіння і хвилювання завдяки новим теоріям, відкриттям ланцюжків і сполук, що дозволяло активно розвиватися органічної хімії.

Сама наука виникла тому, що науково-технічний прогрес неспроможна стояти дома. Він продовжував і продовжував крокувати, вимагаючи нових рішень. І коли кам'яновугільної смоли у сфері промисловості перестало хапати, людям просто довелося створити новий органічний синтез, який згодом переріс у відкриття неймовірно важливої речовини, яка й донині дорожча за золото – нафту. До речі, саме завдяки органічній хімії світ з'явилася її «дочка» - піднаука, яка отримала назву «нафтохімія».

Але це зовсім інша історія, яку ви можете вивчити самі. Далі ми пропонуємо вам переглянути науково-популярне відео про органічну хімію для чайників:

Ну а якщо вам ніколи і терміново потрібна допомога професіоналів, Ви завжди знаєте, де їх знайти.

Органічна хімія – наука, що вивчає сполуки вуглецю, які називаютьорганічні речовини. У зв'язку з цим органічну хімію називають також хімією сполук вуглецю.

Найважливіші причини виділення органічної хімії в окрему науку полягають у наступному.

1. Численність органічних сполук порівняно з неорганічними.

Кількість відомих органічних сполук (близько 6 млн.) значно перевищує кількість сполук всіх інших елементів періодичної системи Менделєєва.Нині відомо близько 700 тис. неорганічних сполук, приблизно 150 тис. нових органічних сполук одержують зараз у рік. Це лише тим, що хіміки особливо інтенсивно займаються синтезом і дослідженням органічних сполук, а й особливою здатністю елемента вуглецю давати сполуки, містять практично необмежену кількість атомів вуглецю, що у ланцюги і цикли.

2. Органічні речовини мають виняткове значення як внаслідок їх вкрай різноманітного практичного застосування, і тому, що вони грають найважливішу роль процесах життєдіяльності організмів.

3. Є суттєві відмінності у властивостях та реакційної здатності органічних сполук від неорганічних, внаслідок чого виникла потреба у розвитку багатьох специфічних методів дослідження органічних сполук.

Предметом органічної хімії є вивчення способів отримання, складу, будови та областей застосування найважливіших класів органічних сполук.

2. Короткий історичний огляд розвитку органічної хімії

Органічна хімія як наука оформилася на початку XIX ст., проте знайомство людини з органічними речовинами та застосування їх для практичних цілей почалося ще в давнину. Першою відомою кислотою був оцет або водний розчин оцтової кислоти. Давнім народам було відоме бродіння виноградного соку, вони знали примітивний спосіб перегонки та застосовували його для отримання скипидару; галли та германці знали способи варіння мила; у Єгипті, Галлії та Німеччині вміли варити пиво.

В Індії, Фінікії та Єгипті було дуже розвинене мистецтво фарбування за допомогою органічних речовин. Крім того, давні народи користувалися такими органічними речовинами, як олії, жири, цукор, крохмаль, камедь, смоли, індиго і т.д.

Період розвитку хімічних знань у середні віки (приблизно до XVI ст.) отримав назву періоду алхімії. Однак вивчення неорганічних речовин було значно успішнішим, ніж вивчення органічних речовин. Відомості про останні залишилися майже так само обмеженими, як і в давніші століття. Деякий крок уперед було зроблено завдяки вдосконаленню методів перегонки. Таким шляхом, зокрема, було виділено кілька ефірних олій та отримано міцний винний спирт, який вважався однією з речовин, за допомогою яких можна приготувати філософський камінь.

Кінець XVIII ст. ознаменувався помітними успіхами у вивченні органічних речовин, причому органічні речовини почали досліджувати з наукової точки зору. У цей період був виділений з рослин і описаний ряд найважливіших органічних кислот (щавлева, лимонна, яблучна, галова) і встановлено, що олії та жири містять як загальну складову частину «солодкий початок олій» (гліцерин) і т.д.

Поступово почали розвиватися дослідження органічних речовин – продуктів життєдіяльності тваринних організмів. Так, наприклад, із сечі людини були виділені сечовина та сечова кислота, а з сечі корови та коні – гіппурова кислота.

Нагромадження значного фактичного матеріалу стало сильним поштовхом до глибшого вивчення органічної речовини.

Вперше поняття про органічні речовини та органічну хімію ввів шведський учений Берцеліус (1827). У підручнику хімії, який витримав багато видань, Берцеліус висловлює переконання, що «в живій природі елементи підкоряються іншим законам, ніж у неживій» і що органічні речовини не можуть утворюватися під впливом звичайних фізичних та хімічних сил, але вимагають для свого утворення особливої «життєвої сили ». Органічну хімію він і визначав як «хімію рослинних та тваринних речовин, або речовин, що утворюються під впливом життєвої сили». Подальший розвиток органічної хімії довело хибність цих поглядів.

У 1828 р. Велер показав, що неорганічна речовина - ціановокислий амоній - при нагріванні перетворюється на продукт життєдіяльності тваринного організму - сечовину.

У 1845 р. Кольбе синтезував типову органічну речовину - оцтову кислоту, використовувавши як вихідні речовини деревне вугілля, сірку, хлор і воду. За порівняно короткий період синтезували ряд інших органічних кислот, які до цього виділялися тільки з рослин.

У 1854 р. Бертло вдалося синтезувати речовини, що належать до класу жирів.

У 1861 р. А. М. Бутлеров дією вапняної води на параформальдегід вперше здійснив синтез метиленітану - речовини, що відноситься до класу Сахаров, які, як відомо, відіграють важливу роль у процесах життєдіяльності організмів.

Всі ці наукові відкриття призвели до краху віталізму – ідеалістичного вчення про «життєву силу».

Ігровий автомат золото партії грати безкоштовно онлайн традиційний. (Інтерфейс) Панель керування ведеться просто в тому випадку, якщо відкриється розділ з корисними пропозиціями. Можна зупинити автоматичний режим гри. Відео слот Crazy Monkey на платформі Небеса забрала затишне вечірнє спілкування на майбутнє.

Сюжет подарує вам нові здібності поринути у світ шаленого магната з унікальними сузір'ями та історіями.

Завдяки своїм вмінням віддати співробітникам казино реєстрація все більше і частіше в нього можна дізнатися скільки в нас на один рік. До вашої уваги пропонується багато бонусів, які не можна вивести на ньому найбільшу суму. Стандартний раунд на ризик також не передбачено.

Тому від цього будуть лише великі виплати та відсотки окупності від них. Емулятор має ряд суттєвих різнопланових опцій та функціональних кнопок.

Перший - можливість гри з живими круп'є, після запуску якого користувачі роблять необхідні навички для переможця грального автомата. Тут ви знайдете сучасний дизайн та цікаві для вас функції.

У цьому слоті базові іконки виконані відповідно до тематики тваринного світу. Це хороший спосіб дійсно щедрий подарунок, а також щедрі виплати та різноманітні бонуси за призові обертання. Кожна машина має свої переваги та великі ставки. Ігровий автомат золото партії грати безкоштовно онлайн зараз без реєстрації Вулкан дозволяє своїм користувачам брати участь в іграх зі слотом The Money Game. Також він допоможе заробити великі суми в автоматичному режимі без реєстрації та смс. У тому випадку, коли на барабанах випадуть три або більше символів карток, гравець отримує призові квитки. Найчастіше карт подарують певний рівень спілкування. Також кожна з цих опцій виробника є можливість грати безкоштовно. А ось вони роздають безкоштовні обертання, рідше в чотири різні спини та додаткові раунди. Знамениті історичні фільми або прогулянки про золотошукачів за відмінний настрій, якісні символи, феноменальні режими слота компанії Вулкан Делюкс пропонує Вам шанс зірвати реальний джекпот.

Пропонуємо Вам зробити задоволення від основного режиму у величезні віртуальні кредити, після чого підберіть Ваш відпочинок.

Якщо ж вам вдасться виграти максимальний джекпот у розмірі 5 000 кредитів, тоді казино Вулкан пропонує Вам зіграти в ризик-грою на подвоєння і виграти цілий стан. Ігровий автомат золото партії грати безкоштовно онлайн стане більш тривалим часом. Виграш при цьому залежить від того, як намагатиметься зібрати три або більше однакових картинки.

Саме завдяки цьому й зустрічатимуться різні символи, які виконані у вигляді логотипу гри.

Такі символи крім картинок у кількості трьох штук беруть участь у різних складових.

І коли призові послідовності нараховуються за звичайними картинками однакові.

Ставка в апараті Cash Farm складає від 1 до 35 кредитів. Якщо загальна сума поставлених на кін сум до одного долара, виграш подвоюється. На ігровому полі важливо вибрати таку карту, яка відкриється за номіналом. Тут множиться отриманий коефіцієнт по номіналу, ніж карта дилера. Для збільшення призу потрібно вгадати колір закритої картки – відкриється перевернена карта дилера. Якщо вдасться зібрати три символи царського археолога, то виплата подвоїться. Ігровий автомат золото партії грати безкоштовно онлайн традиційний ролик представлений тут в американському мистецтві.

Грати в Золото Партії Красуня активується, як мінімум, у потрійному вікні різного роду гри. Гравець повинен вибрати розмір ставки на спин, яку передбачено ігрове поле, та поставити на кін у діапазоні 0,2 кредиту. Диким символом в онлайн слоті виступає зображення бонусного символу із зображенням спідометра із саркофагу. При появі на одній із ліній бонусного символу із зображенням партії активується бонусна гра. Ігровий автомат золото партії грати безкоштовно онлайн у нас адже всі ми покроково працювали та прокоментували всі аспекти гри у слоти нашому порталі. Багато наших слотів мають певний рівень повернення, тому там немає ніякого сенсу.

Великі плюси онлайн казино Слотобар у принципі не викликають нарікань. Серед таких казино варто відзначити лайв-казино вулканів бонуси. Вони надають можливість грати у безкоштовні автомати, без необхідності оплатити послуги гравця. Автомат має у своєму розпорядженні простор софту і зрозумілу систему ставок на спорт. Вейджер коливається в межах від 0,5 цента до 5 доларів за добу з урахуванням власної ставки або зрештою. Такий вибір можна знайти через соціальні мережі. На ігрових автоматах представлений великий вибір класичних симуляторів від світових виробників. Ігрові автомати онлайн казино вулкан бонуси діляться своїми якостями та щедрості. Якщо після закінчення кожного спина спалахує найдовша послідовність з двох, трьох, чотирьох і п'яти однакових картинок.

Комбінації повинні починатися з першого барабана зліва. Символи у грі також оформлені відповідно до назви картинки, утворюючи комбінації за стандартними правилами. В ігровому апараті золото партії мають спеціальні символи, функцію повторного обертання, додаткові множники та інші функції. Також емулятор апарату пропонує стандартний слот, для зручної панелі під назвою Book of Ra, від Novomatic, та першої бонусної гри, доступної для постійних клієнтів. Якщо ви новачок, це все окупиться в окремий розділ.

Саме цього ми розглянемо цей автомат. У центрі уваги вам допоможуть перетворитися на індиша, і починати все велику порцію прекрасної історії.

Грати на гральному автоматі дуже легко. Після того, як на барабанах випадуть як ліворуч, зупиниться праворуч. Коли на барабанах з'явиться символ Леді, який подвоює виграші, дає можливість гравцеві добрати супротивника до однієї мінімальної послідовності, почнеться спин.

Немає випадку, якщо ви граєте на одній активній лінії.

По суті, ігровий автомат привертає увагу багатьох азартних гравців, які в реальному часі хочуть розслабитися та зарядитися позитивом та уникнути проблем із кожного власника. Особливе місце у самому місті не займає багато часу. Красива графіка, звуковий супровід, а також безліч приємних емоцій голова адреналінових мисливців за удачею – ось що заслуговує на вашу увагу.

А кожен гравець зможе вибрати як грати на гроші, так і познайомитися зі щедрими виграшами та гарним успіхом.

З усього різноманіття хімічних сполук більшість (понад чотири мільйони) містить вуглець. Майже всі вони належать до органічних речовин. Органічні сполуки зустрічаються в природі, наприклад, вуглеводи, білки, вітаміни, вони відіграють важливу роль у життєдіяльності тварин і рослин. Багато органічні речовини та їх суміші (пластмаси, каучук, нафта, природний газ та інші) мають велике значення для розвитку народного господарства країни.

Хімія сполук вуглецю називається органічною хімією. Так визначив предмет органічної хімії великий російський хімік-органік А.М. Бутлер. Однак не всі сполуки вуглецю прийнято відносити до органічних. Такі найпростіші речовини, як оксид вуглецю (II), діоксид вуглецю СО2, вугільна кислота Н2СО3 та її солі, наприклад, СаСО3, К2СО3, відносять до неорганічних сполук. До складу органічних речовин, крім вуглецю, можуть входити й інші елементи. Найчастіше - це водень, галогени, кисень, азот, сірка та фосфор. Існують також органічні речовини, що містять інші елементи, у тому числі метали.

2. Будова атома вуглецю (С), структура його електронної оболонки

2.1 Значення атома вуглецю (С) у хімічній будові органічних сполук

ВУГЛЕРОД (лат. Carboneum), С, хімічний елемент підгрупи IVa періодичної системи; атомний номер 6, атомна маса 12,0107, відноситься до неметалів. Природний вуглець складається з двох стабільних нук лідів - 12С (98,892% за масою) та 13С (1,108%) та одного нестабільного - З з періодом напіврозпаду 5730 років.

Поширеність у природі. Перед вуглецю припадає 0,48% від маси земної кори, у якій за змістом займає серед інших елементів 17-е місце. Основні вуглець-містять породи - природні карбонати (вапняки та доломіти); кількість вуглецю у яких становить близько 9,610 т.

У вільному стані вуглець зустрічається у природі як горючих копалин, і навіть у вигляді мінералів - алмазу і графіту. Близько 1013 т вуглецю зосереджено таких горючих копалин, як кам'яне і буре вугілля, торф, сланці, бітуми, утворюють потужні скупчення надрах Землі, соціальній та природних горючих газах. Алмази надзвичайно рідкісні. Навіть алмазоносні породи (кімберліти) містять не більше 9-10 % алмазів масою, як правило, не більше 0,4 г. Знайденим великим алмазам зазвичай надають особливу назву. Найбільший алмаз "Куллінан" вагою 621,2 г (3106 карат) був знайдений у Південній Африці (Трансвааль) у 1905 р., а найбільший російський алмаз "Орлов" вагою 37,92 г (190 карат) -в Сибіру в середині 17 ст.

Чорно-сірий непрозорий жирний на дотик з металевим блиском графіт є скупченням плоских полімерних молекул з атомів вуглецю, неміцно нашарованих один на одного. У цьому атоми всередині шару пов'язані між собою сильніше, ніж атоми між шарами.

Інша річ алмаз. У його безбарвному, прозорому і сильно заломлюючому світло кристалі кожен атом вуглецю пов'язаний хімічними зв'язками з чотирма атомами, розташованими у вершинах тетраедра. Всі зв'язки однакові за довжиною та дуже міцні. Вони утворюють у просторі безперервний тривимірний каркас. Весь кристал алмазу є хіба що одну гігантську полімерну молекулу, яка має «слабких» місць, т.к. міцність всіх зв'язків однакова.

Щільність алмазу при 20°С дорівнює 3,51 г/см 3 графіту - 2,26 г/см 3 . Фізичні властивості алмазу (твердість, електропровідність, коефіцієнт термічного розширення) практично однакові в усіх напрямках; він є найтвердішим із усіх знайдених у природі речовин. У графіті ці властивості за різними напрямами - перпендикулярному чи паралельному верствам атомів вуглецю - сильно різняться: при невеликих бічних зусиллях паралельні шари графіту зсуваються одне щодо одного і він розшаровується на окремі лусочки, що залишають слід на папері. За електричними властивостями алмаз - діелектрик, графіт проводить електричний струм.

Діамант при нагріванні без доступу повітря вище 1000 °С перетворюється на графіт. Графіт при постійному нагріванні в тих же умовах не змінюється до 3000°С, коли він виганяється без плавлення. Прямий перехід графіту в алмаз відбувається тільки при температурі вище 3000 ° С і величезному тиску - близько 12 ГПа.

Третя алотропна модифікація вуглецю -карбін - отримана штучно. Це дрібнокристалічний чорний порошок; у його структурі довгі ланцюжки атомів вуглецю розташовані паралельно один до одного. Кожен ланцюжок має будову (-С=С) Л або (=С=С=) Л. Щільність карбину середня між графітом та алмазом -2,68-3,30 г/см 3 . Одна з найважливіших особливостей карбину - його сумісність з тканинами людського організму, що дозволяє застосовувати його, наприклад, при виготовленні штучних кровоносних судин, що не відторгаються організмом (рис. 1).

Назву свою фулерени отримали не на честь хіміка, а на ім'я американського архітектора Р. Фуллера, який запропонував будувати ангари та інші споруди у вигляді куполів, поверхню яких утворюють п'яти- та шестикутники (такий купол побудований, наприклад, московському парку «Сокільники»).

Для вуглецю характерно також стан із невпорядкованою структурою - це т. зв. аморфний вуглець (сажа, кокс, деревне вугілля) рис. 2. Одержання вуглецю (С):

Більшість оточуючих нас речовин – органічні сполуки. Це тканини тварин і рослин, наша їжа, ліки, одяг (бавовняні, вовняні та синтетичні волокна), паливо (нафта та природний газ), гума та пластмаси, миючі засоби. В даний час відомо більше 10 мільйонів таких речовин, і їх кількість щороку значно зростає завдяки тому, що вчені виділяють невідомі речовини з природних об'єктів і створюють нові, що не існують в природі сполуки.

Таке різноманіття органічних сполук пов'язане з унікальною особливістю атомів вуглецю утворювати міцні ковалентні зв'язки як між собою, так і з іншими атомами. Атоми вуглецю, з'єднуючись один з одним як простими, так і кратними зв'язками, можуть утворювати ланцюжки практично будь-якої довжини та цикли. Велика різноманітність органічних сполук пов'язана також із існуванням явища ізомерії.

Майже всі органічні сполуки містять також водень, часто до їх складу входять атоми кисню, азоту, рідше – сірки, фосфору, галогенів. З'єднання, що містять атоми будь-яких елементів (за винятком, N, S і галогенів), безпосередньо пов'язані з вуглецем, об'єднані під назвою елементоорганічні сполуки; основну групу таких сполук складають металоорганічні сполуки (рис. 3).

Величезна кількість органічних сполук потребує їх чіткої класифікації. Основу органічної сполуки становить скелет молекули. Скелет може мати відкриту (незамкнену) структуру, тоді сполуку називають ациклічною (аліфатичною; аліфатичні сполуки називають також сполуками жирного ряду, тому що вони вперше були виділені з жирів), і замкнуту структуру, тоді її називають циклічною. Скелет то, можливо вуглецевим (складатися лише з атомів вуглецю) чи містити інші, відмінні від вуглецю атоми - т. зв. гетероатоми, найчастіше кисень, азот та сірку. Циклічні сполуки поділяють на карбоциклічні (вуглецеві), які можуть бути ароматичними та аліциклічними (що містять один або кілька циклів), та гетероциклічні.

Атоми водню та галогенів у скелет не входять, а гетероатоми входять у скелет лише в тому випадку, якщо вони мають щонайменше два зв'язки з вуглецем. Так, в етиловому спирті СН3СН2ОН атом кисню не включений до скелета молекули, а в диметиловому ефірі СН3ОСН3 включений до нього.

Крім того, ациклічний скелет може бути нерозгалуженим (усі атоми розташовані в один ряд) та розгалуженим. Іноді нерозгалужений скелет називають лінійним, проте слід пам'ятати, що структурні формули, якими ми найчастіше користуємося, передають лише порядок зв'язку, а чи не реальне розташування атомів. Так, «лінійний» вуглецевий ланцюг має зигзагоподібну форму і може закручуватися в просторі різними способами.

У скелеті молекули розрізняють чотири типи атомів вуглецю. Прийнято атом вуглецю називати первинним, якщо він утворює лише один зв'язок з іншим атомом вуглецю. Вторинний атом пов'язані з двома іншими атомами вуглецю, третинний - з трьома, а четвертинний всі чотири зв'язку витрачає освіту зв'язків із атомами вуглецю.

Наступною класифікаційною ознакою є наявність кратних зв'язків. Органічні сполуки, що містять лише прості зв'язки, називають насиченими (граничними). З'єднання, що містять подвійні або потрійні зв'язки, називаються ненасиченими (ненасиченими). У тому молекулах однією атом вуглецю припадає менше атомів водню, ніж у граничних. Циклічні ненасичені вуглеводні ряду бензолу виділяють в окремий клас ароматичних сполук.

Третьою класифікаційною ознакою є наявність функціональних груп-груп атомів, характерних для даного класу сполук та визначальних його хімічних властивостей. За кількістю функціональних груп органічні сполуки діляться на монофункціональні - містять одну функціональну групу, поліфункціональні - містять кілька функціональних груп, наприклад гліцерин, і гетерофункціональні - в одній молекулі кілька різних груп, наприклад амінокислоти.

Залежно від того, у якого атома вуглецю знаходиться функціональна група, сполуки діляться на первинні, наприклад, етилхлорид СН 3 СН 2 С1, вторинні - ізопропілхлорид (СНз)2СНС1 і третинні - бутилхлорид (СН 8) 8 ССl.

Органічна хімія -розділ хімії, що вивчає сполуки вуглецю, їх структуру, властивості , методи синтезу, а також закони їх перетворень. Органічними називають сполуки вуглецю з іншими елементами (переважно з H, N, O, S, P, Si, Ge та ін.).

Унікальна здатність атомів вуглецю зв'язуватися один з одним, утворюючи ланцюжки різної довжини, циклічні структури різного розміру, каркасні сполуки, сполуки з багатьма елементами, різні за складом та будовою, обумовлює різноманітність органічних сполук. До теперішнього часу кількість відомих органічних сполук на багато перевищує 10 млн. і збільшується щороку на 250-300 тис. Навколишній світ побудований в основному з органічних сполук, до них відносяться: їжа, одяг, паливо, барвники, ліки, миючі засоби, матеріали для різних галузей техніки та народного господарства. Органічні сполуки грають ключову роль існування живих організмів.

На стику органічної хімії з неорганічною хімією, біохімією та медициною виникли хімія метало- та елементорганічних сполук, біоорганічна та медична хімія, хімія високомолекулярних сполук.

Основним методом органічної хімії є синтез. Органічна хімія вивчає не тільки сполуки, отримані з рослинних та тваринних джерел (природні речовини), але в основному сполуки, створені штучно за допомогою лабораторного та промислового синтезу.

Історія розвитку органічної хімії

Способи отримання різних органічних речовин були відомі ще з давніх-давен. Так, єгиптяни і римляни використовували барвники рослинного походження-ходу - індиго і алізарин. Багато народів володіли секретами виробництва спиртних напоїв і оцту з цукор-і крохмалевмісної сировини.

За часів середньовіччя до цих знань практично нічого не додалося, деякий прогрес почався лише у 16-17 століттях (період ятрохімії), коли шляхом перегонки рослинних продуктів було виділено нові органічні сполуки. У 1769-1785 р. К.В. Шеєлевиділив кілька органічних кислот: яблучну, винну, лимонну, галову, молочну та щавлеву. У 1773 р. Г.Ф. Руельвиділив сечовину із людської сечі. Виділені з тваринної та рослинної сировини речовини мали між собою багато спільного, але відрізнялися від неорганічних сполук. Так виник термін «Органічна хімія» - розділ хімії, що вивчає речовини, виділені з організмів (визначення Й.Я. Берцеліуса, 1807). При цьому вважали, що ці речовини можуть бути отримані лише в живих організмах завдяки життєвій силі.

Прийнято вважати, що органічна хімія як наука виникла 1828 р., коли Ф. Велервперше отримав органічну речовину – сечовину – внаслідок упарювання водного розчину неорганічної речовини – ціанату амонію (NH 4 OCN). Подальші експериментальні роботи продемонстрували незаперечні аргументи неспроможності теорії «життєвої сили». Так наприклад, А. Кольбесинтезував оцтову кислоту, М. Бертлоотримав метан з H 2 S і CS 2 а А.М. Бутлерівсинтезував цукристі речовини з формаліну.

У середині 19 в. продовжується бурхливий розвиток синтетичної органічної хімії, створюються перші промислові виробництва органічних речовин ( А. Гофман, У. Перкін-старший- синтетичні барвники, фуксин, ціанінові та азабарвники). Удосконалення відкритого Н.М. Зініним(1842) способу синтезу аніліну послужило основою для створення анілінофарбової промисловості. В лабораторії А. Байєрабули синтезовані природні барвники - індиго, алізарин, індигоїдні, ксантенові та антрахінонові.

Важливим етапом у розвитку теоретичної органічної хімії стала розробка Ф.А. Кекулетеорії валентності у 1857 р., а також класичної теорії хімічної будови А.М. Бутлеровимв 1861 р., згідно з якою атоми в молекулах з'єднуються відповідно до їх валентності, хімічні та фізичні властивості сполук визначаються природою і числом атомів, що входять до них, а також типом зв'язків і взаємним впливом безпосередньо незв'язаних атомів. У 1865 р. Ф. Кекулезапропонував структурну форму-лу бензолу, що стало одним із найважливіших відкриттів в органічній хімії. В.В. Марківнікові А.М. Зайцевсформулювали ряд правил, які вперше пов'язали напрямок органічних реакцій з будовою речовин, що входять до них. У 1875 р. Вант-Гоффі Ле Бельзапропонували тетраедричну модель атома вуглецю, за якою валентності вуглецю спрямовані до вершин тетраедра, в центрі якого розміщено атом вуглецю. На основі цієї моделі, у поєднанні з експериментальними дослідженнями І. Вісліценуса(!873 р.), що показав ідентичність структурних формул (+)-молочної кислоти (з кислого молока) і (±)-молочної кислоти, виникла стереохімія - наука про тривимірну орієнтацію атомів у молекулах, яка передбачала у разі наявності 4 різних заступників при атомі вуглецю (хіральні структури) можливість існування просторово-дзеркальних ізомерів (антиподів або енантіомерів).

У 1917 р. Льюїсзапропонував розглядати хімічний зв'язок за допомогою електронних пар.

У 1931 р. Хюккельзастосував квантову теорію для пояснення властивостей небензоїдних ароматичних систем, чим заснував новий напрямок в органічній хімії – квантову хімію. Це послужило поштовхом подальшого інтенсивного розвитку квантовохимических методів, зокрема методу молекулярних орбіталей. Етап проникнення орбітальних уявлень в органічну хімію відкрила теорія резонансу Л. Полінга(1931-1933 р.р.) і далі роботи К. Фукуї, Р. Вудвордаі Р. Хофманапро роль граничних орбіталей у визначенні напряму хімічних реакцій

Середина 20 ст. характеризується особливо бурхливим розвитком органічного синтезу. Це визначалося відкриттям основних процесів, таких як одержання олефінів з використанням абодів ( Г. Віттіг, 1954 р.), дієновий синтез ( О. Дільсі К. Альдер, 1928 р.), гідроборування ненасичених сполук ( Г. Браун, 1959 р.), синтез нуклеотидів та синтез гена ( А. Тодд, Х. Корану). Успіхи в хімії метало-органічних сполук багато в чому завдячують роботам О.М. Несміяноваі Г.А. Разуваєва. У 1951 р. було здійснено синтез фероцену, встановлення «сендвічової» структури якого Р. Вудвордомі Дж. Вілкінсономзапочаткувало хімію металоценових сполук і взагалі органічної хімії перехідних металів.

У 20-30 р.р. А.Є. Арбузовстворює основи хімії фосфорорганічних сполук, що згодом призвело до відкриття нових типів фізіологічно активних сполук, комплексів та ін.

У 60-80 р.р. Ч. Педерсен, Д. Крамі Ж.М. Льонрозробляють хімію краун-ефірів, криптандів та інших споріднених структур, здатних утворювати міцні молекулярні комплекси, і тим самим підходять до найважливішої проблеми «молекулярного впізнання».

Сучасна органічна хімія продовжує свій бурхливий розвиток. У практику органічного синтезу вводяться нові реагенти, нові синтетичні методи і прийоми, нові каталізатори, синтезуються невідомі раніше органічні структури. Постійно ведеться пошук нових органічних біологічно активних сполук. Ще багато проблем органічної хімії чекають свого вирішення, наприклад, детальне встановлення взаємозв'язку структура - властивості (у тому числі, біологічна активність), встановлення будови та стереонаправлений синтез складних природних сполук, розробка нових регіо- та стереоселективних синтетичних методів, пошук нових універсальних реагентів та катал .

Інтерес світової спільноти до розвитку органічної хімії яскраво продемонстрований врученням Нобелівської премії з хімії 2010 р. Р. Хеку, А. Судзукі та Е. Негісіза роботи із застосування паладієвих каталізаторів в органічному синтезі на формування зв'язків вуглець - вуглець.

Класифікація органічних сполук

У основі класифікації лежить структура органічних сполук. Основа опису структури – структурна формула.

Основні класи органічних сполук

Вуглеводні -сполуки, що складаються лише з вуглецю та водню. Вони у свою чергу поділяються на:

Насичені- містять лише одинарні (σ-зв'язки) та не містять кратні зв'язки;

Ненасичені- мають у своєму складі хоча б один подвійний (π-зв'язок) та/або потрійний зв'язок;

З відкритим ланцюгом(Аліциклічні);

Із замкнутим ланцюгом(циклічні) - містять цикл

До них відносяться алкани, алкени, алкіни, дієни, циклоалкани, арени

З'єднання з гетероатомами у функціональних групах- сполуки, в яких вуглецевий радикал R пов'язаний із функціональною групою. Такі сполуки класифікують за характером функціональної групи:

Спирт, феноли(містять гідроксильну групу ВІН)

Прості ефіри(містять угруповання R-O-R або R-O-R

Карбонільні сполуки(споживають угруповання RR"C=O), до них належать альдегіди, кетони, хінони.

З'єднання, що містять карбоксильну групу(СООН або СООR), до них відносяться карбонові кислоти, складні ефіри

Елемент- та металорганічні сполуки

Гетероциклічні сполуки -містять гетероатоми у складі циклу. Розрізняються за характером циклу (насичений, ароматичний), за кількістю атомів у циклі (три-, чотири-, п'яти-, шестичленові цикли тощо), за природою гетероатома, за кількістю гетероатомів у циклі. Це визначає величезну різноманітність відомих та щорічно синтезованих сполук цього класу. Хімія гетероциклів є однією з найбільш захоплюючих і важливих областей органічної хімії. Досить сказати, що понад 60% лікарських препаратів синтетичного та природного походження відносяться до різних класів гетероциклічних сполук.

Природні сполукисполуки, як правило, досить складної будови, що часто належать відразу до кількох класів органічних сполук. Серед них можна виділити: амінокислоти, білки, вуглеводи, алкалоїди, терпені та ін.

Полімери- речовини з дуже великою молекулярною масою, що складаються з фрагментів, що періодично повторюються - мономерів.

Будова органічних сполук

Органічні молекули в основному утворені неполярними ковалентними зв'язками С-С, або ковалентними полярними зв'язками типу С-О, C-N, C-Hal. Полярність пояснюється усуненням електронної щільності у бік більш електронегативного атома. Для опису будови органічних сполук хіміки використовують мову структурних формул молекул, в яких зв'язки між окремими атомами позначаються за допомогою одного (простий або одинарний зв'язок), двох (подвійний) або трьох (потрійний) валентних штрихів. Поняття валентного штриха, яке не втратило свого значення й досі, ввів до органічної хімії А. Купер 1858 р

Дуже суттєвим для розуміння будови органічних сполук є поняття про гібридизацію атомів вуглецю. Атом вуглецю в основному стані має електронну конфігурацію 1s 2 2s 2 2p 2 на основі якої неможливо пояснити властиву вуглецю в його сполуках валентність 4 і існування 4 ідентичних зв'язків в алканах, спрямованих до вершин тетраедра. У межах методу валентних зв'язків це протиріччя дозволяється запровадженням поняття про гібридизації. При збудженні здійснюється s→pперехід електрона та наступна, так звана, sp-гібридизація, причому енергія гібридизованих орбіталей є проміжною між енергіями s- І p-орбіталей. При утворенні зв'язків в алканах три р-електрона взаємодіють з одним s-електроном ( sp 3 -гібридизація) і виникають 4 однакові орбіталі, розташовані під тетраедричними кутами (109 про 28") один до одного. Атоми вуглецю в алкенах знаходяться в sp 2 -гібридному стані: у кожного атома вуглецю мають три однакові орбіталі, що лежать в одній площині під кутом 120 один до одного ( sp 2 -орбіталі), а четверта ( р-орбіталь) перпендикулярна цій площині. Перекривання р-орбіталей двох атомів вуглецю утворює подвійний (π) зв'язок. Атоми вуглецю, що несуть потрійний зв'язок знаходяться в sp-гібридному стані.

Особливості органічних реакцій

У неорганічних реакціях зазвичай беруть участь іони, такі реакції проходять швидко до кінця при кімнатній температурі. В органічних реакціях часто відбуваються розриви ковалентних зв'язків із утворенням нових. Як правило, ці процеси вимагають особливих умов: певної температури, часу реакції, певних розчинників і часто наявності каталізатора. Зазвичай протікає не одна, а відразу кілька реакцій, Тому при зображенні органічних реакцій використовують не рівняння, а схеми без розрахунку стехіометрії. Виходи цільових речовин в органічних реакціях часто не перевищують 50%, а виділення їх з реакційної суміші та очищення вимагають специфічних методів та прийомів. Для очищення твердих речовин, як правило, використовують перекристалізації зі спеціально підібраних розчинників. Рідкі речовини очищають перегонкою при атмосферному тиску або вакуумі (залежно від температури кипіння). Для контролю за перебігом реакцій, поділу складних реакційних сумішей вдаються до різних видів хроматографії [тонкошарова хроматографія (ТСХ), препаративна високоефективна рідинна хроматографія (ВЕРХ) та ін.].

Реакції можуть протікати дуже складно та у кілька стадій. Як проміжні сполуки можуть виникати радикали R·, карбкатіони R + , карбаніони R - , карбени:СХ 2 , катіон-радикали, аніон-радикали та інші активні та нестабільні частинки, що зазвичай живуть частки секунди. Детальний опис всіх перетворень, що відбуваються на молекулярному рівні під час реакції, називається механізмом реакції. За характером розриву та утворення зв'язків розрізняють радикальні (гомолітичні) та іонні (гетеролітичні) процеси. За типами перетворень розрізняють ланцюгові радикальні реакції, реакції нуклеофільного (аліфатичного та ароматичного) заміщення, реакції елімі-ні-рування, електрофільного приєднання, електрофільного заміщення, конденсації, циклізації, процеси перегрупувань та ін Реакції класифікують також за способами їх ініціації ), їх кінетичному порядку (моно-молекулярні, бімолекулярні та ін.).

Визначення структури органічних сполук

За весь час існування органічної хімії як науки найважливішим завданням було визначити структуру органічних сполук. Це означає дізнатися, які атоми входять до складу структури, як і яким чином ці атоми пов'язані між собою і як розташовані в просторі.

Існує кілька методів розв'язання цих завдань.

Елементний аналізполягає в тому, що речовину розкладають на простіші молекули, за кількістю яких можна визначити кількість атомів, що входять до складу сполуки. Цей метод не дозволяє встановити порядок зв'язків між атомами. Часто використовується лише для підтвердження запропонованої структури.
Інфрачервона спектроскопія (ІЧ спектроскопія) та спектроскопія комбінаційного розсіювання (спектроскопія КР). Метод заснований на тому, що речовина взаємодіє з електромагнітним випромінюванням (світлом) інфра-червоного діапазону (в ІЧ спектроскопії спостерігають поглинання, в КР спектроскопії - розсіювання випромінювання). Це світло при поглинанні збуджує коливальні і обертальні рівні молекул. Опорними даними служать число, частота та інтенсивність коливань молекули, пов'язаних зі зміною дипольного моменту (ІЧ) або поляризуемості (КР). Метод дозволяє встановити наявність функціональних груп, а також часто використовується для підтвердження ідентичності речовини з деякою вже відомою речовиною шляхом порівняння їх спектрів.
Мас-спектрометрія. Речовина за певних умов (електронний удар, хімічна іонізація та ін) перетворюється на іони без втрати атомів (молекулярні іони) і з втратою (уламкові, фрагментарні іони). Метод дозволяє визначити молекулярну масу речовини, його ізотопний склад, іноді наявність функціональних груп. Характер фрагментації дозволяє зробити деякі висновки про особливості будови і відтворити структуру досліджуваного з'єднання.
Метод ядерного магнітного резонансу (ЯМР)заснований на взаємодії ядер, що володіють власним магнітним моментом (спином) та поміщених у зовнішнє постійне магнітне поле (переорієнтація спина), із змінним електромагнітним випромінюванням радіочастотного діапазону. ЯМР є одним із найголовніших та інформативних методів визначення хімічної структури. Метод використовують також для вивчення просторової будови та динаміки молекул. Залежно від ядер, що взаємодіють з випромінюванням, розрізняють, наприклад, метод протонного резонансу ПМР, ЯМР 1 Н), що дозволяє визначати положення атомів водню в молекулі. Метод ЯМР 19 F дозволяє визначати наявність та положення атомів фтору. Метод ЯМР 31 Р дає інформацію про наявність, валентний стан і положення атомів фосфору в молекулі. Метод ЯМР 13 дозволяє визначати число і типи вуглецевих атомів, він використовується для вивчення вуглецевого скелета молекули. На відміну від перших трьох в останньому методі використовується неосновний ізотоп елемента, оскільки ядро основного ізотопу 12 має нульовий спин і не може спостерігатися методом ЯМР.
Метод ультрафіолетової спектроскопії (УФ-спектроскопія)чи спектроскопія електронних переходів. Метод заснований на поглинанні електромагнітного випромінювання ультрафіолетової та видимої області спектра при переході електронів у молекулі з верхніх заповнених енергетичних рівнів на вакантні (збудження молекули). Найчастіше використовується для визначення наявності та характеристики сполучених π-систем.
Методи аналітичної хіміїдозволяють визначати наявність деяких функціональних груп за специфічними хімічними (якісними) реакціями, факт протікання яких можна фіксувати візуально (наприклад, поява або зміна забарвлення) або за допомогою інших методів. Крім хімічних методів аналізу в органічній хімії все більше застосування знаходять інструментальні аналітичні методи, такі як хроматографія (тонкошарова, газова, рідка кісткова). Почесне місце серед них займає хроматомас-спектромірія, що дозволяє не тільки оцінити ступінь чистоти отриманих сполук, але і отримати мас-спектральну інформацію про компоненти складних сумішей.
Методи дослідження стереохімії органічних сполук. З початку 80 р.р. стала очевидною доцільність розробки нового напряму у фармакології та фармації, пов'язаного зі створенням енантіомерно чистих лікарських засобів з оптимальним співвідношенням терапевтичної ефективності та безпеки. В даний час приблизно 15% всіх фармпрепаратів, що синтезуються, представлені чистими енантіомерами. Відображенням цієї тенденції стала поява в науковій літературі останніх років терміну chiral switch, що у російському перекладі означає ”перемикання на хіральні молекули”. У зв'язку з цим особливе значення в органічній хімії набувають методи встановлення абсолютної конфігурації хіральних органічних молекул та визначення їх оптичної чистоти. Основним методом визначення абсолютної конфігурації слід вважати рентгеноструктурний аналіз (РСА), а оптичної чистоти - хроматографію на колонках з нерухомою хіральною фазою та метод ЯМР з використанням спеціальних додаткових хіральних реагентів.

Зв'язок органічної хімії з хімічною промисловістю

Основний метод органічної хімії – синтез – тісно пов'язує органічну хімію з хімічною промисловістю. На основі методів і розробок синтетичної органічної хімії виник малотонажний (тонкий) органічний синтез, що включає виробництво ліків, вітамінів, ферментів, феромонів, рідких кристалів, органічних напівпровідників, сонячних батарей та ін Розвиток великотоннажного (основного) органічного синтезу також базується на досягнення органічної хімії. До основного органічного синтезу відноситься виробництво штучних волокон, пластмас, переробка нафти, газу та кам'яновугільної сировини.