ალკენები არის ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულებს აქვთ ერთი ორმაგი c=c ბმა. ალკენები არის ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულებში არის ერთი ორმაგი c \u003d c ბმა. ალკენების იზომერიზმის სახეები

ჰალოგენის წარმოებულების იზომერიზმი დაკავშირებულია ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურულ მახასიათებლებთან (წრფივი ან განშტოებული სტრუქტურა), ჰალოგენის ატომების პოზიცია ნახშირბადის ჯაჭვში:

1. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Br 2. CH 3 -CH-CH 2 -CH 3

პირველადი ბრომიდი

(წრფივი სტრუქტურა მეორადი ბრომიდი

ნახშირბადის ჩონჩხი, ბუტილი

ჰალოგენის ატომი y (წრფივი სტრუქტურა

ნახშირბადის ჩონჩხის ტერმინალური ატომი,

ნახშირბადი) ჰალოგენის ატომი შუაში

ნახშირბადის ატომი)

3. CH 3 -CH-CH 2 -Br CH 3

CH 3 4. CH 3 -C-CH 3

პირველადი ბრომიდი

იზობუტილი Cl

(განტოტებული სტრუქტურა მესამეული ქლორიდი

ნახშირბადის ჩონჩხი, იზობუტილის ატომი

ჰალოგენი ტერმინალურ ატომში (განშტოებული სტრუქტურა

ნახშირბადი) ნახშირბადის ჩონჩხი,

ჰალოგენის ატომი შუაში

ნახშირბადის ატომი)

და ატომებისა და ჯგუფების განსხვავებული განლაგება სივრცეში (ცის-, ტრანს-იზომერიზმი; ოპტიკური იზომერიზმი):

CH 3 H C \u003d C

Cl CH 3 Cl H

ტრანს ფორმა ცის ფორმა

ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულების დასახელებისას იყენებენ: ტრივიალურ, რაციონალურ და სისტემატურ (IUPAC) ნომენკლატურას.

ჰალოგენის წარმოებულებში ტრივიალური ნომენკლატურა გამოიყენება ზოგიერთ შემთხვევაში: ქლოროფორმი CHCl 3, იოდოფორმი CHI 3.

რაციონალური ნომენკლატურის მიხედვით, ჰალოგენის წარმოებულების სახელწოდება წარმოიქმნება ნახშირწყალბადის რადიკალისა და ჰალოგენის სახელიდან, ამ უკანასკნელის პოზიცია, საჭიროების შემთხვევაში, მითითებულია:

C 2 H 5 Cl CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 \u003d CH-Br C 6 H 5 CH 2 Br

ეთილის ქლორიდი ეთილის ბრომიდი Br ვინილ ბენზილი

წამ-ბუტილ ბრომიდი (ვინილბრომიდი) (ბენზილბრომიდი)

(წმ-ბუტილ ბრომიდი)

თუ ჰალოგენის წარმოებულის მოლეკულაში ორი ჰალოგენის ატომია, მაშინ ნახშირწყალბადის რადიკალი დასახელებულია ნახშირბადის ჯაჭვში ამ ატომების პოზიციიდან გამომდინარე. ასე რომ, როდესაც ჰალოგენის ატომები განლაგებულია ნახშირბადის მეზობელ ატომებთან, რადიკალის სახელს ემატება სუფიქსი - en (ამ შემთხვევაში, ორვალენტიანი რადიკალი წარმოიქმნება წყალბადის ორი ატომის გამოკლებით ორი მეზობელი ნახშირბადის ატომიდან):

CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl-CH 2 Cl

ეთილენ ქლორიდი პროპილენქლორიდი

(ეთილენ ქლორიდი) (პროპილენქლორიდი)

თუ ჰალოგენის ორივე ატომი ერთსა და იმავე ტერმინალურ ნახშირბადის ატომშია, მაშინ რადიკალის სახელს ემატება სუფიქსი - იდენტი (ამ შემთხვევაში, ორვალენტიანი რადიკალი მიიღება წყალბადის ორი ატომის გამოკლებით ერთი უკიდურესი ნახშირბადის ატომიდან):

CH 3 -CHCl 2 CH 3 -CH 2 -CHI 2

ეთილიდენ ქლორიდი პროპილიდენ იოდიდი

(ეთილის ქლორიდი) (პროპილიდენ იოდიდი)

დიჰალოგენის წარმოებულების ნახშირწყალბადის რადიკალები, რომლებშიც ორი ჰალოგენის ატომი განლაგებულია ნახშირბადის ტერმინალურ ატომებზე, შეიცავს უამრავ მეთილენის (-CH 2 -) ჯგუფს, რაც დამოკიდებულია მათი სახელების ფორმირებაზე:

CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 Cl CH 2 Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 Br

ტრიმეთილენ ქლორიდი ტეტრამეთილენ ბრომიდი

(ტრიმეთილენის ქლორიდი) (ტეტრამეთილენ ბრომიდი)

ჰალოგენის წარმოებულებს, რომლებშიც მოლეკულაში არსებული წყალბადის ყველა ატომი ჩანაცვლებულია ჰალოგენით, ეწოდება პერჰალოგენის წარმოებულები:

CF 3 -CF 3 CF 2 \u003d CF 2

პერფტორეთანი პერფტორეთილენი

სისტემატური ნომენკლატურის (IUPAC) მიხედვით, ჰალოგენის წარმოებულების დასახელებისას ირჩევა ნახშირბადის ატომების ყველაზე გრძელი ჯაჭვი, მათ შორის, თუ არსებობს, მოკლე ბმა (მთავარი ჯაჭვი). ამ ჯაჭვის ნახშირბადის ატომები დანომრილია. ნუმერაცია იწყება ჰალოგენის ატომთან ყველაზე ახლოს ბოლოდან. ჰალოგენის შემცველი ნაერთების სახელწოდება მომდინარეობს შესაბამისი ალკანისგან, რომელსაც წინ უძღვის ჰალოგენის სახელი და რიცხვი, რომელიც მიუთითებს, რომელ ნახშირბადის ატომს აქვს ჯაჭვის დასაწყისიდან ჰალოგენი (მოლეკულაში სხვა შემცვლელები ასევე მითითებულია):

CH 3 Cl 1 2 3 1 2 CH 2 -CH 3

ქლორმეთანი CH 3 -CHCl-CH 3 Cl H 2 C-C

2-ქლოროპროპანი CH3

1-ქლორო-2-მეთილბუტანი

თუ ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადი შეიცავს ჰალოგენის ატომს და მრავალჯერადი ბმას, მაშინ ნუმერაციის დასაწყისი განისაზღვრება მრავალჯერადი ბმით:

1 2 3 4 1 2 3 4 5

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 Br CH 3 -C \u003d C-CH 2 -CH 2 Br

4-ბრომო-1-ბუტინი

5-ბრომო-2-მეთილ-3-ქლორო-2-პენტენი

დი- და პოლიჰალოგენური წარმოებულები დასახელებულია იმავე წესების მიხედვით, როგორც მონოჰალოგენური წარმოებულები:

CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl 2

1,2-დიქლოროეთანი 1,1-დიქლორეთანი

1. ქვემოთ მოცემული სქემის მიხედვით განსაზღვრეთ A–E ნივთიერებები, ჩაწერეთ რეაქციის განტოლებები
2. ამალგამი არის შენადნობი, რომლის ერთ-ერთი კომპონენტია ვერცხლისწყალი. თუთიისა და ალუმინის ამალგამი 10.00 გ მასით დამუშავდა გოგირდმჟავას განზავებული ხსნარის ჭარბი რაოდენობით. ამ შემთხვევაში გამოიყოფა 0,896 ლ წყალბადი (n.o.). მიღებული უხსნადი ნარჩენის მასა იყო 8,810 გ.
   გამოთვალეთ ამალგამის თითოეული კომპონენტის მასური წილადები (%).

   გადაწყვეტა	ქულები
   მერკური არ იხსნება განზავებულ გოგირდმჟავაში, ამიტომ, ვერცხლისწყლის მასა ამალგამში 8,810 გ.	1 ქულა
   წყალბადის გამოყოფა ხდება ურთიერთქმედების გამო თუთია და ალუმინი გოგირდმჟავას ხსნარით: Zn + H 2 SO 4 \u003d ZnSO 4 + H 2 (1)	1 ქულა
   2Al + 3H 2 SO 4 \u003d Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 (2)	1 ქულა
   მ (Al + Zn) = 10.00 - 8.810 = 1.190 გ	0.5 ქულა
   n (H 2) \u003d 0,896 / 22,4 \u003d 0,04 მოლი	1 ქულა
   მოდით n(Zn) = x mol; n(Al) \u003d y mol, შემდეგ 65x + 27y \u003d 1.19	2 ქულა
   რეაქციის განტოლების მიხედვით: n (H 2) \u003d n (Zn) + 1.5n (Al) \u003d (x + 1.5y) მოლი, შემდეგ	2 ქულა
   65x + 27y = 1.19 x + 1.5y = 0.04 x = 0,01 მოლი; y = 0.02 მოლი	2.5 ქულა
   m(Zn) = 65 0.01 = 0.65 გ; m(Al) \u003d 27 0.02 \u003d 0.54 გ	1 ქულა
   ω(Zn) = 0,65/10 = 0,065 (6,5%); ω(Al) = 0.54/10 = 0.054 (5.4%)	1 ქულა
   სულ თითო ამოცანაზე	13 ქულა

3. რეაქციაში შევიდა 3,700 გ კალციუმის ჰიდროქსიდი და 1,467 ლიტრი ნახშირორჟანგი, გაზომილი 760 მმ Hg-ზე. Ხელოვნება. და 25°C. მიღებული ნალექი გაფილტრული იქნა და კალცინირებული იყო 1000°C-ზე.
   გამოთვალეთ მშრალი ნარჩენების მასა.

   გადაწყვეტა	ქულები
   მოდით მივიყვანოთ ნახშირორჟანგის მოცულობა ნორმალურ პირობებში, გათვალისწინებით რომ 760 მმ Hg. Ხელოვნება. - ნორმალური წნევა, რომელიც შეესაბამება 101.3 კპა-ს, და T' = 273 + 25 = 298 K:	1 ქულა
   გეი-ლუსაკის კანონის მიხედვით, ნახშირორჟანგის მოცულობა ნორმალურ ტემპერატურაზე (0°C ან 273 K) მუდმივი წნევის დროს არის: V/T = V'/T' V/273 = 1.467/298 V = 1.344 ლ	2 ქულა
   როდესაც CO 2 გადადის კალციუმის ჰიდროქსიდის ხსნარში, ხდება შემდეგი რეაქციები: Ca (OH) 2 + CO 2 \u003d CaCO 3 ↓ + H 2 O (1)	1 ქულა
   CaCO 3 + CO 2 + H 2 O \u003d Ca (HCO 3) 2 (2)	1 ქულა
   n (Ca (OH) 2) \u003d 3.7 / 74 \u003d 0.05 მოლი; n (CO 2) \u003d 1.344 / 22.4 \u003d 0.06 მოლი.	2 ქულა
   რეაქციის განტოლების მიხედვით (1) n (Ca (OH) 2) \u003d n (CO 2) \u003d n (CaCO 3) \u003d 0.05 მოლი	1 ქულა
   რეაქცია (1) მოიხმარს 0,05 მოლი CO 2, შესაბამისად, 0,01 მოლი CO 2 რჩება ჭარბად და რეაგირებს (2), ურთიერთქმედებს 0,01 მოლ CaCO 3-თან. ნალექში რჩება 0,04 მოლი CaCO 3.	1 ქულა
   როდესაც ნალექი კალცინდება, CaCO 3-ის დაშლის რეაქცია მიმდინარეობს: CaCO 3 \u003d CaO + CO 2 (3)	1 ქულა
   რეაქციის განტოლების მიხედვით, 0,04 მოლი CaCO 3-დან წარმოიქმნება 0,04 მოლი CaO, რომელიც წარმოადგენს მშრალ ნარჩენს კალციაციის შემდეგ.	1 ქულა
   მ (CaO) \u003d 0,04 56 \u003d 2,24 გ.	1 ქულა
   სულ თითო ამოცანაზე	12 ქულა

4. უფერო აირის ურთიერთქმედებისას ადა რკინის(III) ქლორიდი, ყვითელი ნალექი ბ. როდესაც ის ურთიერთქმედებს კონცენტრირებულ აზოტმჟავასთან, გამოიყოფა ყავისფერი აირი IN, რომელიც ოზონთან ურთიერთობისას გადაიქცევა თეთრ კრისტალურ ნივთიერებად გ, რომელიც წყალთან ურთიერთობისას წარმოქმნის მხოლოდ აზოტმჟავას.
   ნივთიერებების იდენტიფიცირება ა, ბ, IN, გ. ჩაწერეთ მიმდინარე ქიმიური რეაქციების განტოლებები.
5. გამოთვალეთ გლუკოზის მასა, რომელიც დაექვემდებარა ალკოჰოლურ დუღილს, თუ ნახშირორჟანგი გამოიყოფა იმავე რაოდენობით, რაც წარმოიქმნება 120 გ ძმარმჟავას წვის დროს, იმის გათვალისწინებით, რომ დუღილის რეაქციის გამოსავლიანობა არის თეორიულის 92%.

სინონიმები	, მეთილის ბრომიდი (Bromomethyl), მეთილის ბრომიდი , მონობრომემეთილი , მონობრომეთანი , მეთილის ბრომიდი , მეთილის ბრომიდი , ბრომმეთანი , მეტაბრომინი , პანობრომი , ტერაბოლი , ბრონსონი
Ინგლისურად
Ემპირიული ფორმულა
დაჯგუფება ადგილზე
ქიმიური კლასი
მოსამზადებელი ფორმა
შეღწევადობის მეთოდი
მოქმედება ორგანიზმებზე
განაცხადის მეთოდები

დააწკაპუნეთ ფოტოზე გასადიდებლად

მეთილის ბრომიდი- ფართო სპექტრის ინსექტიციდი და აკარიციდი, გამოიყენება საკარანტინო ფუმიგაციის პრაქტიკაში მარაგის მავნებლების, სამრეწველო ხის მავნებლების ხის კონტეინერებში და მცენარეთა მავნებლების გასაკონტროლებლად სარგავი მასალის ინფიცირებისას.

დამალვა

ფიზიკოქიმიური მახასიათებლები

აირისებრ მდგომარეობაში ქიმიურად სუფთა მეთილის ბრომიდი არის უფერო, უსუნო და უგემოვნო აირი. ქლოროპიკრინი ემატება როგორც სურნელოვანი.

მაღალი ტემპერატურის ზემოქმედებით (500°C) იშლება HBr-ის წარმოქმნით. ის კარგად ჰიდროლიზდება ტუტე სპირტის ხსნარით.

ზოგჯერ ტექნიკურ მეთილის ბრომიდს აქვს მერკაპტანის (დამპალი ცილოვანი ნივთიერებების) უსიამოვნო სუნი, რომელიც შეიძლება შენარჩუნდეს გაზების ზემოქმედების ქვეშ () ოთახებში რამდენიმე დღის განმავლობაში, თუნდაც მისი ორთქლის მთლიანად მოცილების შემდეგ, მაგრამ ეს სუნი არ გადადის გაზიანზე. პროდუქტები.

მაღალი ტენიანობის და გარემოს ტემპერატურაზე დუღილის ქვემოთ, თხევად მეთილის ბრომიდს შეუძლია შექმნას ჰიდრატი (მკვრივი თეთრი მასა კრისტალების სახით), რომელიც 10 ° C-ზე დაბალ ტემპერატურაზე ნელა ათავისუფლებს გაზს (იხრწნება წყალში და გაზში). ამ ფენომენებისა და პროდუქტის სითხის მიერ გაფუჭების თავიდან ასაცილებლად, მეთილის ბრომი კონტეინერში უნდა შევიდეს მხოლოდ გაზის ამაორთქლებლად, სადაც ის იქცევა აირისებრ მდგომარეობაში.

მეთილის ბრომიდის ორთქლები ჰაერზე მძიმეა, ისინი ღრმად აღწევს სორბენტულ მასალებში, ცუდად შეიწოვება მათ მიერ და ადვილად იხსნება ვენტილაციის დროს, რჩება მხოლოდ ზედაპირზე შეკრული არაორგანული ბრომიდების სახით, რომელთა რაოდენობა დამოკიდებულია კონცენტრაციაზე. გამოყენებული წამლის შესახებ და ექსპოზიციის ხანგრძლივობა.

პროდუქტების გაზრდილი ტენიანობა ხელს არ უშლის ორთქლის შეღწევას. გამოყენებული კონცენტრაციებში, ორთქლის ნარევი ჰაერთან არ არის ფეთქებადი.

მისი ქიმიური თვისებების მიხედვით მეთილის ბრომიდი არის მონოჰალოალკანების დამახასიათებელი წარმომადგენელი. ის ადვილად შედის ჩანაცვლების რეაქციებში, მისი რეაქტიულობა გაცილებით მაღალია, ვიდრე მეთილის ქლორიდის.

ფიზიკური მახასიათებლები

მოქმედება მავნე ორგანიზმებზე

ნივთიერება ტოქსიკურია მწერების და ტკიპების განვითარების ყველა ეტაპისთვის პროდუქტების, სატრანსპორტო საშუალებების და კონტეინერების დაბინძურების ნებისმიერი ფორმით.

. მეთილის ბრომიდს აქვს ნერვულ-პარალიტიკური ეფექტი. მავნე მწერებისა და ტკიპებისთვის ის ასოცირდება მეთილის მაღალ უნართან სულფჰიდრილ ჯგუფების შემცველ ფერმენტებთან ურთიერთობისას, რის შედეგადაც დარღვეულია რედოქს პროცესები და ნახშირწყლების ცვლა. როგორც ჩანს, ეს არის ფუმიგანტის მოქმედების მიზეზი ტკიპებსა და მწერებზე.

მეთილის ბრომიდის მოქმედება ნელია, ამიტომ ეფექტურობა უნდა განისაზღვროს დეკონტამინაციის შემდეგ არა უადრეს 24 საათისა.

. არ არსებობს ინფორმაცია პრეპარატის მიმართ შეძენილი რეზისტენტობის შესახებ.

თუმცა, მკურნალობის დროს, ჰაერში ფუმიგანტის ქველეტალური კონცენტრაციის დროს, ბევრი მწერი ხვდება დამცავ სტუპორში და არ კვდება შემდგომი ლეტალური კონცენტრაციით.

ზოგიერთი სახეობის თრიფსი და მეფქვილი ბუნებრივად მდგრადია მეთილის ბრომიდზე დაფუძნებული პრეპარატების მიმართ, მაგრამ ისინი ასევე სწრაფად იღუპებიან ფუმიგანტის დოზის გაზრდით და ექსპოზიციის გაზრდით.

განაცხადი

მეთილის ბრომიდზე დაფუძნებული რეგისტრირებული პრეპარატი შეიძლება გამოყენებულ იქნას ფუმიგაციისთვის:

ადრე მეთილის ბრომიდი ასევე გამოიყენებოდა:

ასევე, მეთილის ბრომიდი გამოიყენებოდა საწყობების, მაცივრების, ლიფტების, წისქვილების, გემების სადგომების და საცხოვრებელი სახლების სადეზინფექციო და დერატიზაციისთვის.
მრეწველობაში გამოიყენებოდა როგორც ალკილაციური აგენტი, ასევე ცეცხლმაქრების შესავსებად, სამედიცინო პრაქტიკაში პოლიმერების, სამედიცინო აღჭურვილობის, ინსტრუმენტების, ოპტიკური ინსტრუმენტების, სამხედრო ტანსაცმლისა და ფეხსაცმლის სტერილიზაციისთვის.
მოქმედებით, მეთილის ბრომიდი უახლოვდება წყალბადის ციანიდს, მაგრამ უფრო უსაფრთხოა მცენარეებისთვის და თესლისთვის.

მიქსები. გასული საუკუნის 90-იანი წლების ბოლოს VNIIKR-ის სადეზინფექციო განყოფილებამ ჩაატარა კვლევა ექსპერიმენტული მონაცემების მისაღებად მეთილის ბრომიდის კონცენტრაციის შემცირების შესაძლებლობის შესახებ. იგი უნდა გამოეყენებინათ სხვებთან ნარევებში, კერძოდ, წყალბადის ფოსფიდზე დაფუძნებულ პრეპარატებთან (). კვლევის შედეგად მიღებული იქნა მონაცემები ეფექტური კონცენტრაციების შესახებ, ამ მონაცემების საფუძველზე დაიცვა დისერტაციები, თუმცა მეთილის ბრომიდის გამოყენების მკვეთრი შემცირების გამო ამ კვლევებმა პრაქტიკული გამოყენება ვერ ჰპოვა. (რედ. შენიშვნა)

თესლის გაღივების შემცირება. ნახშირბადის მარკირებული პრეპარატის გამოყენებით ჩატარებული კვლევების შედეგების მიხედვით, ნორმალურ წნევასა და ტემპერატურაზე, მეთილის ბრომიდი იქცევა როგორც მეთილაციური აგენტი, რომელიც რეაგირებს ნივთიერებებთან, რომლებიც ქმნიან მარცვლეულს. ამრიგად, ის არღვევს ნორმალური ცხოვრების პროცესების დინებას, ამცირებს ჩანასახს.

გავლენა მარცვლეულის ხარისხზე. მეთილის ბრომიდი ფიზიკურად შეიწოვება მარცვლებში, შემდეგ შედის ქიმიურ ურთიერთქმედებაში ცილოვან ნივთიერებებთან. ამ შემთხვევაში ხდება ლიზინისა და მეთიონინის ჰისტიდინის ნარჩენების იმიდაზოლის რგოლების მეთილაცია. თუმცა, ნივთიერება მნიშვნელოვან გავლენას არ ახდენს მარცვლის ხარისხზე, თუმცა იწვევს პურის კვებითი ღირებულების უმნიშვნელო დაკარგვას.

ტოქსიკოლოგიური მონაცემები
(მგ/კგ ადამიანის სხეულის წონა)	1,0
ნიადაგში (მგ/კგ)	()
ნიადაგში (მგ/კგ)	()
რეზერვუარების წყალში (მგ/დმ 3)	0,2
სამუშაო ადგილის ჰაერში (მგ/მ 3)	1,0
ატმოსფერულ ჰაერში (მგ/მ 3)	0,1
იმპორტირებულ პროდუქტებში (მგ/კგ):
მარცვლეულის მარცვლებში	5,0
მარცვლეულის პროდუქტებში, მათ შორის დაფქვილში	1,0
კაკაოს მარცვლებში	5,0
ჩირში	2,0

ტოქსიკოლოგიური თვისებები და მახასიათებლები

მეთილის ბრომიდი ძალიან ტოქსიკურია ადამიანებისა და თბილსისხლიანი ცხოველებისთვის და არის ძლიერი ნეიტროპული შხამი. ცხოველის ორგანიზმში მოხვედრისას აქტიური ნივთიერება ცვლის სისხლის სურათს და არღვევს ნერვული სისტემის ფუნქციებს. როგორც ძლიერი მეთილაციური აგენტი, პრეპარატი უარყოფითად მოქმედებს ნახშირწყალბადების სინთეზისა და დაშლის პროცესებზე.

ტოქსიკური ეფექტი ჩვეულებრივ ასოცირდება ორგანიზმში მეთანოლისა და მისი პროდუქტების (ფორმალდეჰიდი და ჭიანჭველა მჟავა), ასევე ბრომიდების წარმოქმნასთან.

განსაკუთრებით მკვეთრად იკლებს ღვიძლში გლიკოგენის შემცველობა. გარდა ამისა, მოწამვლას შეიძლება ახლდეს მხედველობის ნერვის დაზიანება და სიბრმავე.

ძუძუმწოვარი ცხოველის ორგანიზმში ტოქსიკური ნივთიერება სწრაფად იშლება მეთილის სპირტის და შემდეგ ფორმალდეჰიდის წარმოქმნით, რაც კიდევ უფრო აძლიერებს ტოქსიკურ ეფექტს.

აღიზიანებს ლორწოვან გარსებს. თავიდან უნდა იქნას აცილებული კანთან კონტაქტი, ხოლო კონტაქტის შემთხვევაში დაუყოვნებლივ ჩამოიბანეთ დიდი რაოდენობით წყლით (მელნიკოვი, ნოვოჟილოვი, 80). ეხება ნაერთების ჯგუფს, რომლებიც აზიანებენ პირველ რიგში ნერვულ სისტემას, თირკმელებსა და ფილტვებს.

LC 50 30 წუთის ექსპოზიციაზე:

• თაგვები - 6,6;
• ვირთხები და კურდღლები - 28,9 გ/მ 3.

LC 50-ზე ექვსსაათიანი ზემოქმედებით ვირთხებისა და ზღვის გოჭებისთვის 0,63-0,56 გ/მ 3.

მაგიდა ტოქსიკოლოგიური მონაცემებიშედგენილი GN 1.2.3111-13 შესაბამისად.

სიმპტომები

კლინიკური სურათი

ადამიანს, როგორც წესი, ახასიათებს ლატენტური პერიოდის არსებობა. აღინიშნება ზოგადი სისუსტე, თავბრუსხვევა, თავის ტკივილი, გულისრევა, ზოგჯერ ღებინება, არასტაბილური არასტაბილური სიარული, კიდურების კანკალი, მხედველობის დარღვევა, მყესების რეფლექსების მომატება, სახის კანის სიწითლე, ხშირი ან შენელებული პულსი, ჰიპოტენზია. მუშაობის შეწყვეტის შემდეგ ეს სიმპტომები შეიძლება გაქრეს. მეორე პერიოდი, რომელიც შეიძლება დაიწყოს 2-12 საათის შემდეგ ან თუნდაც 1-2 დღის შემდეგ, ხასიათდება კუნთების კრუნჩხვების სწრაფი განვითარებით, ეპილეფსიური კრუნჩხვითი კრუნჩხვით, ენისა და კიდურების კანკალით, გალობით, გაორებული ხედვით, გაფართოებული გუგებით და მათი ნაკლებობით. სინათლეზე რეაქცია, კოორდინაციის დარღვევა.

ქრონიკული ინტოქსიკაცია

ვლინდება მუშაობის დაწყებიდან რამდენიმე კვირის ან თვის შემდეგ და თან ახლავს თავის ტკივილი, თავბრუსხვევა, ძილიანობა, კიდურების სისუსტე, თითების დაბუჟება, ნერწყვდენა და ოფლიანობა, გულისრევა, ტკივილი გულში, მხედველობის დაქვეითება და სმენის ჰალუცინაციები.

კან-რეზორბციული ეფექტი

. ადამიანის მოწამვლა შესაძლებელია აქტიური ნივთიერების კანთან შეხებისას და სხეულის ღია უბნებთან შეხება არ იწვევს დამწვრობას, ვინაიდან ნივთიერება მყისიერად აორთქლდება. მოწამვლა შეიძლება მოხდეს კანის მეშვეობით და მეთილის ბრომიდის გაზის ტანსაცმლის ქვეშ მოხვედრისას. თუ ტანსაცმელი კარგად არის ვენტილირებადი, მაშინ ნივთიერება ადვილად აორთქლდება მისგან. იმ ადგილებში, სადაც ტანსაცმელი მჭიდროდ არის მიბმული სხეულზე, ის ჩერდება და შეიძლება აქ ბუშტუკები გამოჩნდეს.

ბავშვები და მოხუცები უფრო მგრძნობიარენი არიან პრეპარატის ზემოქმედების მიმართ.

ამბავი

მეთილის ბრომიდი პირველად სინთეზირებული იქნა პერკინსონის მიერ 1884 წელს. 1932 წელს საფრანგეთში და მოგვიანებით შეერთებულ შტატებში იგი შემოგვთავაზეს, როგორც ბეღლის მავნებლების კონტროლი (). მას შემდეგ იგი ფართოდ გამოიყენება საკარანტინო დეზინფექციისთვის, რადგან მცენარეების, ხილისა და ბოსტნეულის უმეტესობა მდგრადია მწერების წინააღმდეგ ეფექტური კონცენტრაციების მიმართ.

ყოფილი სსრკ-ს ტერიტორიაზე მეთილის ბრომიდი პირველად გამოიყენეს 1958 წელს ხერსონის პორტში, სადაც მას იყენებდნენ გემის სათავსოებში ტვირთის დეზინფექციისთვის.

1984 წლისთვის მსოფლიო მოხმარებამ 45500 ტონას მიაღწია. 1992 წელს უკვე გამოიყენეს 71500 ტონა. ამხელა რაოდენობამ სერიოზული ზემოქმედება მოახდინა გარემოზე, რის შედეგადაც გაეროს გარემოსდაცვითმა პროგრამამ იგი ოზონდამშლელი ნივთიერებად დაასახელა.

1998 წლის 1 იანვრიდან მეთილის ბრომიდის გამოყენება შესაძლებელია მხოლოდ გემების დეკონტამინაციისთვის და საკარანტინო მიზნებისთვის. კანადა დათანხმდა ამ პირობას, გერმანიაში 1996 წლის 1 იანვრიდან ნივთიერების გამოყენება დაახლოებით 70%-ით შემცირდა და 1998 წლის 1 იანვრიდან გამოყენება აკრძალულია. სკანდინავიის ქვეყნებში მეთილის ბრომიდი აკრძალულია 1998 წლის 1 იანვრიდან, კარანტინისა და გემების ჩათვლით. ნიდერლანდებმა მთლიანად აკრძალა მეთილის ბრომიდის გამოყენება, მათ შორის ნიადაგში; იტალიაში მისი გამოყენება 1999 წლის 1 იანვრიდან აიკრძალა.

ამასთან, შეერთებულ შტატებში, ფერმერებს შორის, რომლებსაც არ შეეძლოთ ამ პრეპარატის გარეშე თავიანთი მოსავლის წარმოების პრაქტიკაში, შეიქმნა პეტიცია მეთილის ბრომიდის გამოყენების შეზღუდვის ან აკრძალვის შესახებ, განსაკუთრებით კალიფორნიის შტატში.

გაეროს მონრეალის პროტოკოლი ითვალისწინებს მეთილბრომიდის გამოყენების სრულ შეწყვეტას ინდუსტრიულ ქვეყნებში 2010 წლისთვის, ეტაპობრივი შემცირებით 25%-ით 2001 წლისთვის და 50%-ით 2005 წლისთვის. აქედან გამომდინარე, საჭიროა ალტერნატიული ნივთიერებების ან მეთოდების გამოყენების ძიება.

რუსეთში მეთილის ბრომიდი გამოირიცხა ქვეყანაში გამოსაყენებელი პესტიციდების ოფიციალური სიიდან 2005 წელს. 2011 წელს, სახელწოდებით "Metabrom-RFO", იგი კვლავ შევიდა სიაში და დაუშვა გამოყენება სხვადასხვა პროდუქტების დეზინფექციისთვის.

მეთილის ბრომიდის ალტერნატივები

ექსპერტებს შორის ეჭვი არ არის, რომ მეთილის ბრომიდი უპირატესობას ანიჭებს და ამიტომ ძნელია მისი ჩანაცვლება. ბევრი მომხმარებელი აგრძელებს დაჟინებით მოითხოვს მის გამოყენებას. მეორეს მხრივ, მისი ჩანაცვლება აუცილებელია, ვინაიდან მეთილის ბრომიდის ოზონის დამშლელი პოტენციალი მეცნიერულად დადასტურებულია. სტრატოსფერული ოზონის შემცირება უცვლელად იწვევს მზის საშიში ულტრაიისფერი გამოსხივების ზრდას. ცნობილია ამ გამოსხივების უარყოფითი გავლენა ადამიანებზე, ცხოველებსა და მცენარეებზე.

წყალბადის ციანიდი

(HCN). უფერო სითხე, აქვს მწარე ნუშის სუნი. ნივთიერება ჰაერზე მსუბუქია და დუღილის წერტილი 26°C-ია.

წყალბადის ციანიდი არ არის აალებადი, მაგრამ როდესაც გამოიყენება ფუმიგაციის მიზნით, მისი კონცენტრაცია უახლოვდება ასაფეთქებელ დონეს. ნივთიერება ძალიან ტოქსიკურია, ის ძალიან სწრაფად მოქმედებს ბევრ ცოცხალ არსებაზე. ადვილად ხსნადი წყალში, რაც ძალიან მნიშვნელოვანია გათვალისწინება ფუმიგაციის დროს, რადგან წყალბადის ციანიდი შეიძლება გახდეს სველი და ძნელად მოსაშორებელი.

ქვითარი

მეთილის ბრომიდი მიიღება კარგი გამოსავლით მეთანოლის რეაქციით ჰიდრობრომმჟავას მარილებთან ან ბრომთან წყალბადის სულფიდის ან გოგირდის დიოქსიდის თანდასწრებით. სამრეწველო წარმოების მეთოდი ეფუძნება მეთანოლის რეაქციას ბრომთან და გოგირდთან:

6CH 3 OH+ 3Br 2 + S → 6CH 3 Br + H 2 SO 4 + 2 H 2 Oგარემოს ობიექტებში პესტიციდების შემცველობის ჰიგიენური სტანდარტები (სია). ჰიგიენური სტანდარტები GN 1.2.3111-13  

4.

რუსეთის ფედერაციის ტერიტორიაზე გამოსაყენებლად ნებადართული პესტიციდების და აგროქიმიკატების სახელმწიფო კატალოგი 2013 წ. რუსეთის ფედერაციის სოფლის მეურნეობის სამინისტრო (რუსეთის სოფლის მეურნეობის სამინისტრო)

5.

გრუზდევ გ.ს. მცენარეთა ქიმიური დაცვა. რედაქტირებულია გ.ს. გრუზდევი - მე-3 გამოცემა, შესწორებული. და დამატებითი - მ.: აგროპრომიზდატი, 1987. - 415გვ.: ილ.

6.

მასლოვი მ.ი., მაგომედოვი უ.შ., მორდკოვიჩ ია.ბ. საკარანტინო დეზინფექციის საფუძვლები: მონოგრაფია. - ვორონეჟი: სამეცნიერო წიგნი, 2007. - 196გვ.

7.

მედვედ ლ.ი. პესტიციდების სახელმძღვანელო (გამოყენების ჰიგიენა და ტოქსიკოლოგია) / ავტორთა გუნდი, რედ. სსრკ სამედიცინო მეცნიერებათა აკადემიის აკადემიკოსი, პროფესორი მედვედ ლ.ი. -კ.: მოსავალი, 1974. 448 გვ.

8.

მელნიკოვი ნ.ნ. პესტიციდები. ქიმია, ტექნოლოგია და გამოყენება. - მ.: ქიმია, 1987. 712 გვ.

ალკენები - ეს არის ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულებში არის ერთი ორმაგი C \u003d C ბმა.

ალკენის ნომენკლატურა:სახელში ჩნდება სუფიქსი -გ.

ჰომოლოგიური სერიის პირველი წევრია C2H4 (ეთენი).

უმარტივესი ალკენებისთვის ასევე გამოიყენება ისტორიულად ჩამოყალიბებული სახელები:

ეთილენი (ეთენი)

პროპილენი (პროპენი),

შემდეგი მონოვალენტური ალკენის რადიკალები ხშირად გამოიყენება ნომენკლატურაში:

CH2-CH=CH2

ალკენების იზომერიზმის სახეები:

1. ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი:(დაწყებული C4H8 - ბუტენი და 2-მეთილპროპენი)

2. მრავალჯერადი ბმის პოზიციის იზომერიზმი:(დაწყებული C4H8): ბუტენ-1 და ბუტენ-2.

3. კლასთაშორისი იზომერიზმი:თან ციკლოალკანები(პროპენით დაწყებული):

C4H8 - ბუტენი და ციკლობუტანი.

4. ალკენების სივრცითი იზომერიზმი:

იმის გამო, რომ ორმაგი ბმის გარშემო თავისუფალი ბრუნვა შეუძლებელია, ეს შესაძლებელი ხდება ცის-ტრანს-იზომერიზმი.

ალკენები, რომლებსაც აქვთ ნახშირბადის ორი ატომი თითოეულ ორმაგ ბმაზე სხვადასხვა შემცვლელი, შეიძლება არსებობდეს ორი იზომერის სახით, რომლებიც განსხვავდება შემცვლელების განლაგებით π-ბმა სიბრტყესთან მიმართებაში:

ალკენების ქიმიური თვისებები.

ალკენებს ახასიათებს:

· ორმაგი ბმის დამატების რეაქციები,

· ჟანგვის რეაქციები,

· ჩანაცვლების რეაქციები "გვერდითა ჯაჭვში".

1. ორმაგი ბმის დამატების რეაქციები: სუსტი π-ბმა იშლება, წარმოიქმნება გაჯერებული ნაერთი. ეს არის ელექტროფილური დამატების რეაქციები - AE.	1) ჰიდროგენიზაცია: CH3-CH=CH2 + H2 à CH3-CH2-CH3 2) ჰალოგენაცია: CH3-CH=CH2 + Br2 (ხსნარი)à CH3-CHBr-CH2Br ბრომის წყლის გაუფერულება არის თვისებრივი რეაქცია ორმაგ ბმაზე. 3) ჰიდროჰალოგენაცია: CH3-CH=CH2 + HBr à CH3-CHBr-CH3 (მარკოვნიკოვის წესი: წყალბადი ერთვის ყველაზე წყალბადირებულ ნახშირბადის ატომს). 4) დატენიანება - წყლის კავშირი: CH3-CH=CH2 + HOH à CH3-CH-CH3 (მიმაგრება ასევე ხდება მარკოვნიკოვის წესით)
2. წყალბადის ბრომიდის დამატება პეროქსიდების არსებობა (ჰარაშის ეფექტი) - ეს არის რადიკალური დამატება - AR	CH3-CH=CH2 + HBr -(H2O2)à CH3-CH2-CH2Br (რეაქცია წყალბადის ბრომიდთან პეროქსიდის თანდასწრებით მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის მმართველობის წინააღმდეგ )
3. წვა- ალკენების სრული დაჟანგვა ჟანგბადით ნახშირორჟანგამდე და წყალში.	С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О
4. ალკენების რბილი დაჟანგვა - ვაგნერის რეაქცია : რეაქცია კალიუმის პერმანგანატის ცივი წყალხსნარით.	3CH3- CH=CH2+ 2KMnO4 + 4H2O à 2MnO2 + 2KOH + 3 CH3 - CH - CH2 ოჰ ოჰ (წარმოიქმნება დიოლი) კალიუმის პერმანგანატის წყალხსნარის გაუფერულება ალკენებთან ხარისხობრივი რეაქციაა ალკენებისთვის.
5. ალკენების მძიმე დაჟანგვა- ცხელი ნეიტრალური ან მჟავე კალიუმის პერმანგანატის ხსნარი. გააჩნია C=C ორმაგი ბმის წყვეტა.	1. მჟავე გარემოში კალიუმის პერმანგანატის მოქმედებით, ალკენის ჩონჩხის აგებულებიდან გამომდინარე, წარმოიქმნება: ნახშირბადის ჯაჭვის ფრაგმენტი ორმაგ ბმაზე რაში გადაიქცევა = CH -რ რ– Cოჰკარბოქსილის მჟავა = C – რ კეტონირ – C – რ CH3-C-1 ჰ=C-2Н2 +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 ა CH3-C+3 ოჰ + C+4 O2 + 2Mn+2SO4 + K2SO4 + 4H2O 2. თუ რეაქცია მიმდინარეობს გაცხელებისას ნეიტრალურ გარემოში, მაშინ, შესაბამისად, კალიუმიმარილი: ჯაჭვის ფრაგმენტი ორმაგი ბმის მახლობლად რაში გადაიქცევა K2CO3 = CH -რ რ– COOTO- კარბოქსილის მჟავას მარილი = C – რ კეტონირ – C – რ 3CH3C-1ჰ=თან-2Н2 +10 კ MnO4 - ta 3 CH3 C+3OO კ + + 3კ 2C+4O3 + 10MnO2 +4Н2О+ კოჰ
6. დაჟანგვაეთილენის ჟანგბადი პალადიუმის მარილების თანდასწრებით.	CH2=CH2 + O2 –(kat)à CH3CHO (აცეტალდეჰიდი)
7. ქლორირება და ბრომი გვერდითი ჯაჭვისკენ: თუ ქლორთან რეაქცია მიმდინარეობს შუქზე ან მაღალ ტემპერატურაზე, წყალბადი იცვლება გვერდით ჯაჭვში.	CH3-CH=CH2 + Cl2 – (მსუბუქი)à CH2-CH=CH2 + HCl
8. პოლიმერიზაცია:	n CH3-CH=CH2 а(-CH–CH2-)n პროპილენი ô პოლიპროპილენი

ალკენების წარმოება

მე . ბზარიალკანები:	С7Н16 –(t)а CH3-CH=CH2 + C4H10 ალკენის ალკანი
II. ჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაციატუტე სპირტიანი ხსნარის მოქმედებით – რეაქცია აღმოფხვრა.	ზაიცევის წესი:წყალბადის ატომის ელიმინაცია ელიმინაციის რეაქციებში ხდება ძირითადად ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომიდან.
III. ალკოჰოლური სასმელების დეჰიდრატაციაამაღლებულ ტემპერატურაზე (140°C-ზე ზემოთ) დამღუპველი რეაგენტების - ალუმინის ოქსიდის ან კონცენტრირებული გოგირდის მჟავის თანდასწრებით - ელიმინაციის რეაქცია.	CH3- CH-CH2-CH3 – (H2SO4,t>140o)à à H2O+CH3- CH=CH-CH3 (ასევე ემორჩილება ზაიცევის წესს)
IV. დიჰალოალკანების დეჰალოგენაციაჰალოგენის ატომების მქონე ნახშირბადის მეზობელ ატომებზე, აქტიური ლითონების მოქმედებით.	CH2 ძმ-ჩ ძმ-CH3+ მგ aCH2=CH-CH3+ MgBr2 თუთია ასევე შეიძლება გამოყენებულ იქნას.
ვ. ალკანების დეჰიდროგენაცია 500°С-ზე:
VI. დიენებისა და ალკინების არასრული ჰიდროგენიზაცია	С2Н2 + Н2 (დეფიციტი) –(კატ)à С2Н4

ალკადიენები.

ეს არის ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს ორ ორმაგ ბმას. სერიის პირველი წევრია C3H4 (პროპადიენი ან ალენი). სუფიქსი ჩნდება სახელში - DIEN .

ორმაგი ბმების ტიპები დიენებში:

1.იზოლირებულიორმაგი ობლიგაციებიჯაჭვში გამოყოფილია ორი ან მეტი σ-ბმა: CH2=CH–CH2–CH=CH2. ამ ტიპის დიენები ავლენენ ალკენებისთვის დამახასიათებელ თვისებებს.

2. კუმულატიურიორმაგი ობლიგაციებიმდებარეობს ნახშირბადის ერთ ატომზე: CH2=C=CH2(ალენი) ასეთი დიენები (ალენები) მიეკუთვნება ნაერთების საკმაოდ იშვიათ და არასტაბილურ ტიპს.

3.დაწყვილებულიორმაგი ობლიგაციებიგამოყოფილია ერთი σ-ბმა: CH2=CH–CH=CH2 კონიუგირებული დიენები ხასიათდებიან დამახასიათებელი თვისებებით მოლეკულების ელექტრონული სტრუქტურის გამო, კერძოდ, ოთხი sp2 ნახშირბადის ატომის უწყვეტი თანმიმდევრობით.

დიენის იზომერიზმი

1. იზომერიზმი ორმაგი ბონდის პოზიციები:

2. იზომერიზმი ნახშირბადის ჩონჩხი:

3. ინტერკლასურიიზომერიზმი ალკინებით და ციკლოალკენები . მაგალითად, შემდეგი ნაერთები შეესაბამება ფორმულას C4H6:

4. სივრცითიიზომერიზმი დიენები, რომლებსაც აქვთ სხვადასხვა შემცვლელი ნახშირბადის ატომებში ორმაგ ბმებში, როგორიცაა ალკენები, ვლინდება ცის-ტრანს იზომერიზმი. (1) ცის იზომერი (2) ტრანს იზომერი

კონიუგირებული დიენების ელექტრონული სტრუქტურა.

ბუტადიენის მოლეკულა-1,3 CH2=CH-CH=CH2შეიცავს ოთხ ნახშირბადის ატომს sp2 - ჰიბრიდირებული მდგომარეობაა და აქვს ბრტყელი სტრუქტურა.

ორმაგი ბმის π-ელექტრონები ქმნიან ერთ π-ელექტრონულ ღრუბელს (მიმდებარე სისტემა ) და დელოკალიზებულია ნახშირბადის ყველა ატომს შორის.

ნახშირბადის ატომებს შორის ბმების სიმრავლეს (საერთო ელექტრონული წყვილების რაოდენობა) აქვს შუალედური მნიშვნელობა: არ არსებობს წმინდა ერთჯერადი და წმინდა ორმაგი ბმები. ბუტადიენის სტრუქტურა უფრო ზუსტად აისახება ფორმულით დელოკალიზებული „ერთნახევარი“ ობლიგაციები.

კონიუგირებული ალკადიენების ქიმიური თვისებები.

კონიუგირებული დიენების დამატების რეაქციები. ჰალოგენების, წყალბადის ჰალოგენების, წყლის და სხვა პოლარული რეაგენტების დამატება ხდება ელექტროფილური მექანიზმით (როგორც ალკენებში). გარდა ორი ორმაგი ბმიდან ერთ-ერთზე (1,2-მიმატება) დამატების გარდა, კონიუგირებული დიენები ხასიათდება ეგრეთ წოდებული 1,4-დამატებით, როდესაც რეაქციაში მონაწილეობს ორი ორმაგი ბმის მთელი დელოკალიზებული სისტემა: 1,2- და 1,4-დამატების პროდუქტების თანაფარდობა დამოკიდებულია რეაქციის პირობებზე (ტემპერატურის მატებასთან ერთად 1,4-დამატების ალბათობა ჩვეულებრივ იზრდება).

1. ჰიდროგენიზაცია. CH3-CH2-CH=CH2 (1,2 პროდუქტი) CH2=CH-CH=CH2 + H2 CH3-CH=CH-CH3 (1,4 პროდუქტი) Ni კატალიზატორის თანდასწრებით, მიიღება სრული ჰიდროგენაციის პროდუქტი: CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni, t)à CH3-CH2-CH2-CH3

2. ჰალოგენაცია, ჰიდროჰალოგენაცია და დატენიანება 1,4-დანართი. 1,2-დანართი. ბრომის სიჭარბით, მისი კიდევ ერთი მოლეკულა ემატება დარჩენილი ორმაგი ბმის ადგილზე, რათა წარმოიქმნას 1,2,3,4-ტეტრაბრომბუტანი.

3. პოლიმერიზაციის რეაქცია. რეაქცია მიმდინარეობს უპირატესად 1,4 მექანიზმით, პოლიმერის წარმოქმნით მრავალჯერადი ბმებით, ე.წ. რეზინის : nCH2=CH-CH=CH2 à (-CH2-CH=CH-CH2-)n იზოპრენის პოლიმერიზაცია: nCH2=C–CH=CH2 à(–CH2 –C =CH –CH2 –)n CH3 CH3 (პოლიზოპრენი)

ოქსიდაციის რეაქციები - რბილი, მყარი, ასევე დამწვარი. ისინი მოქმედებენ ისევე, როგორც ალკენების შემთხვევაში - რბილი დაჟანგვა იწვევს პოლიჰიდრულ სპირტს, ხოლო მყარი დაჟანგვა იწვევს სხვადასხვა პროდუქტების შერევას დიენის სტრუქტურის მიხედვით: CH2=CH –CH=CH2 + KMnO4 + H2O à CH2 – CH – CH – CH2 + MnO2 + KOH

ალკადიენები იწვისნახშირორჟანგს და წყალს. C4H6 + 5.5O2 à 4CO2 + 3H2O

ალკადიენების მიღება.

1. კატალიზური დეჰიდროგენაციაალკანები (ალკენების წარმოქმნის სტადიის გავლით). ამ გზით, დივინილი მიიღება ინდუსტრიაში ბუტანისგან, რომელიც შეიცავს ნავთობგადამამუშავებელ აირებსა და მათთან აირებს: იზოპრენი მიიღება იზოპენტანის (2-მეთილბუტანის) კატალიზური დეჰიდროგენაციით:

2. ლებედევის სინთეზი: (კატალიზატორი - Al2O3, MgO, ZnO ოქსიდების ნარევი 2 C2H5OH –(Al2O3,MgO, ZnO, 450˚C)à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

3. დიჰიდრული სპირტების დეჰიდრატაცია:

4. ტუტეს ალკოჰოლური ხსნარის მოქმედება დიჰალოალკანებზე (დეჰიდროჰალოგენაცია):