Kas on võimalik ilma eksimise riskita nimetada meid ümbritseva maailma piirkonda, kus orgaanilisi aineid ei ole võimalik tuvastada? Seda on väga raske teha: orgaanilisi aineid leidub kõikjal - jõgede ja merede vees, veevaba kõrbe liivas, maa sisikonnas, õhus ja ilmselt isegi lõputus kosmoses, näiteks , lihtsate süsivesinike kujul. Kui aga mõelda orgaaniliste ühendite tähtsusele, ei raba meid mitte niivõrd nende leviku laius, kuivõrd mitmekesisus ja tõeliselt ammendamatud võimalused, mis loodusel ja inimesel on uute ainete saamiseks.
Mis on selle mitmekesisuse aluseks? Esiteks süsinikuaatomite võime seostuda üksteisega ja teiste elementide, näiteks hapniku, väävli, lämmastiku, fosfori aatomitega erineva pikkusega ahelates, moodustades tsükliliste ja mittetsükliliste molekulide "skeleti". . Teine põhjus peitub isomeeria fenomenis. Aatomite järjestuse muutmine ainult süsinikust ja vesinikust koosnevates molekulides toob kaasa uued ained, mille arv kasvab koos aatomite arvu suurenemisega väga kiiresti.
Loomulikult on inimene suutnud loodusest avastada või laboris sünteesida vaid tillukese osa sellistest isomeersetest süsivesinikest. See on arusaadav. Juba praegu on kompositsioonile C 25 H 52 vastavate isomeeride arv kümme korda suurem kui praegu uuritavate orgaaniliste ainete arv. Kuid orgaaniline keemia kui teadus on eksisteerinud enam kui 100 aastat. Isomerismi võimalused, nagu on lihtne mõista, suurenevad koos molekuli koostise komplitseerimisega, näiteks kui süsivesiniku molekuli sisestatakse muid elemente. Näiteks kui asendada ainult üks vesinikuaatom süsivesiniku molekulis klooriga, ilmneb propaani derivaadi puhul isomeeria võimalus:
CH3-CH2-CH2Cl ja CH3-CHCl-CH3. Süsivesinike dikloroderivaatide jaoks on olemas isomeerid, alustades dikloroetaaniga: CH 2 Cl-CH 2 Cl ja CH 3 -CHCl 2.
Kas aatomite ühtekuuluvusjärjestuse poolest erinevate isomeeride olemasolu ammendab kogu mitmekesisuse, kogu orgaaniliste ainete maailma? Sellele küsimusele saame vastata, kui pöördume orgaaniliste ühendite keemilise struktuuri teooria raames ruumimõistete tekkimise ajaloo poole.
1. A. M. Butlerovi teooria
A. M. Butlerovi esimene avalik kõne orgaanilise keemia teoreetilistest küsimustest pärineb 50. aastate lõpust: see on tema ettekanne Pariisi Keemiaühingu koosolekul 17. veebruaril 1858. aastal. Selles öeldakse, et radikaalideks ei tohiks pidada mitte ainult orgaanilisi rühmi, vaid ka selliseid rühmi nagu OH, NH 2, see tähendab erinevatele orgaaniliste ainete klassidele iseloomulikke aatomite kombinatsioone, mida hiljem nimetati funktsionaalrühmadeks. Samas aruandes kasutas A. M. Butlerov esimest korda mõistet „struktuur”, viidates molekulaarstruktuuri homogeensele tüübile: metaan, metüülkloriid, metüleenkloriid, kloroform, süsiniktetrakloriid, metüülalkohol.
Arenenumal kujul esitas A. M. Butlerov keemilise struktuuri idee kolm aastat hiljem aruandes “Ainete keemilise struktuuri kohta”, mille ta esitas loodusteadlaste kongressil Speyeris. Selles aruandes öeldi ennekõike, et keemia teoreetiline pool ei vasta tegelikule arengule, eelkõige märgiti ära tüüpide teooria ebapiisavust. A. M. Butlerov oli kaugel sellest, et seda laiaulatuslikult eitada; ta märkis õigesti, et ka tüüpide teoorial on olulisi eeliseid: tänu sellele jõudsid teadusesse mõisted aatom, osake (molekul), ekvivalent, ekvivalent ja molekulmass; tänu sellele teooriale õppisid keemikud igal pool fakte esikohale seadma.
Selles raportis andis ta ka oma selge definitsiooni keemilisele struktuurile: „Keemiliseks struktuuriks nimetan selle jõu (afiinsuse) toime jaotust, mille tulemusena üksteist kaudselt või otseselt mõjutavad keemilised aatomid ühendatakse keemiline osake." Rääkides keemilisest struktuurist, pidas A.M. Butlerov vajalikuks selgelt selgitada, et ta mõtleb "aatomite keemilist vastasmõju", jättes lahtiseks küsimuse, kas aatomid, mis keemiliselt otseselt mõjutavad teineteist, on üksteisega kõrvuti. Teaduse hilisem areng näitas, et keemilise struktuuri ja ruumilise paigutuse vahel on vastavus, kuid A. M. Butlerovi ajal ei olnud teadus selle probleemi lahendamiseks veel materjali andnud.
Kasutades keemilise struktuuri mõistet, esitas A. M. Butlerov oma ettekandes tuntud klassikalise sõnastuse: "Keerulise osakese keemilise olemuse määrab selle elementaarsete koostisosade olemus, nende kogus ja keemiline struktuur." Aruandes käsitletakse võimalusi, mida saab kasutada keemilise struktuuri uurimiseks. Viimast saab hinnata eelkõige aine sünteesimeetodite põhjal ning kõige usaldusväärsemad järeldused saab teha sünteeside uurimisel, „mis viiakse läbi veidi kõrgendatud temperatuuridel ja üldiselt tingimustes, kus on võimalik jälgida sünteesi kulgu. keemilise osakese järkjärguline komplikatsioon. Lagunemisreaktsioonid, mis toimuvad valdavalt ka kergetes tingimustes, võimaldavad teha järeldusi ka keemilise struktuuri kohta, st eeldada, et "jäägid (radikaalid) olid lagunenud osakeses valmis." Samal ajal nägi A. M. Butlerov ette, et mitte kõik reaktsioonid ei sobi struktuuri määramiseks: nende hulgas on selliseid, milles "mõnede üksuste keemiline roll ja seega ka struktuur muutub". Meie tänapäeva keelde tõlgituna on need reaktsioonid, millega kaasneb skeleti isomerisatsioon või reaktsioonikeskuse ülekandmine.
Keemilise struktuuri põhjal koostatud ratsionaalne valem, rõhutas A. M. Butlerov, on ühemõtteline: "Iga keha jaoks on selles mõttes võimalik ainult üks ratsionaalne valem ja kui kehtivad üldised keemiliste omaduste sõltuvuse seadused. keemilise struktuuri kehad saavad teatavaks, siis on sarnane valem kõigi nende omaduste väljendus. Tüüpilised valemid nende praeguses tähenduses peaksid siis kasutusest välja langema... Fakt on see, et need valemid on teaduse praeguse seisu jaoks liiga kitsad!
2. Isomeeria fenomeni avastamine
See teooria, mille põhisätted sõnastas A. M. Butlerov 1861. aastal, käsitles orgaaniliste ühendite struktuuri eelkõige kui aatomite sidemete järjestust molekulis. Aatomite ruumilise paigutuse küsimust tol ajal veel ei arutatud. See ei olnud juhus. Kuni kahekümnenda sajandi alguseni ei olnud teadusel veel füüsilisi meetodeid aatomite tegeliku olemasolu tõestamiseks, veel vähem nende ruumilist paigutust. Kuid juba 19. sajandi 70. aastatest arenesid keemias välja ideed aatomite ruumilisest paigutusest molekulides, mida palju hiljem kinnitasid hiilgavalt ka füüsikalised uuringud.
Ruumimõistete ilmumine orgaanilises keemias oli tingitud asjaolust, et struktuuriteooria algsel kujul ei suutnud seletada mõningaid isomeetria juhtumeid. Me räägime optilistest isomeeridest - ühenditest, mille struktuur on väljendatud sama valemiga ja kõik selliste ühendite keemilised omadused on täiesti identsed. Need ei erinenud füüsikaliste omaduste poolest, välja arvatud üks asi – võime pöörata polariseeritud valguse tasapinda ühes või teises suunas. Tavalist valgust, nagu teada, võib ette kujutada lainete kujul, mis võnkuvad erinevates tasandites, mis on risti kiire suunaga. Mõned mineraalid, nagu Islandi spar (kaltsiumkarbonaadi CaCO 3 läbipaistev vorm), on võimelised edastama valgusvibratsioone, mis on ainult teatud tasapinnal. Sellist kristalli või spetsiaalselt ettevalmistatud prismat (polarisaatorit) läbivat valgust nimetatakse tasapinnaliseks polariseerituks. Nagu 19. sajandi alguses tehti kindlaks, on paljud kristallid, näiteks kvarts, aga ka mõned vedelas olekus või lahuses olevad orgaanilised ained võimelised polariseeritud valguse tasapinda pöörama. Seda nähtust nimetatakse sageli optiliseks aktiivsuseks või optiliseks pöörlemiseks. Seda on lihtne tuvastada, asetades polarisaatorit ja uuritava aine lahust läbiva valguse teele teise analüsaatoriprisma, mis sarnaselt polarisaatoriga edastab samas tasapinnas asuvaid vibratsioone. Sel juhul on nurk, mille kaudu analüsaatorit tuleb pöörata, et saada sama valgustugevus kui lahusti läbimisel optiliselt aktiivse aine puudumisel, võrdne optilise pöördenurgaga. Kõige markantsem näide optiliselt aktiivsest orgaanilisest ühendist on viinhape, mida uuris eelmise sajandi keskel L. Pasteur. Looduslik viinhape pöörab polarisatsioonitasandit paremale ja seda tähistatakse kui d-viinhape (ladina sõnast dextro - paremal). Pikaajalisel kuumutamisel d-viinhape kaotab oma optilise aktiivsuse, muutudes paremale ja vasakule pööravate hapete seguks. Sellest segust õnnestus L. Pasteuril isoleerida vasakule pöörav l-viinhape (ladina keelest laevo - vasak). Mõlemal happel on sama struktuurvalem.
Orgaanilise keemia õppeaine ja roll. Orgaaniliste ühendite keemilise struktuuri teooria A.M. Butlerov ja selle tähendus.
Orgaaniline keemia, teadus, mis uurib süsiniku ühendeid teiste elementidega (orgaanilised ühendid), samuti nende teisenemise seadusi.
Orgaaniliste ühendite mitmekesisus ja tohutu hulk määrab orgaanilise keemia kui kaasaegse keemia suurima haru tähtsuse. Maailm meie ümber on üles ehitatud peamiselt orgaanilistest ühenditest; toit, kütus, riided, ravimid, värvid, pesuained, lõhkeained, materjalid, ilma milleta pole võimalik transporti luua, raamatuid trükkida, kosmosesse tungida jne – kõik see koosneb orgaanilistest ühenditest. Orgaanilised ühendid mängivad eluprotsessides olulist rolli. Orgaaniline keemia ei uuri mitte ainult taime- ja loomorganismidest saadud ühendeid (nn looduslikke aineid), vaid peamiselt laboratoorse või tööstusliku orgaanilise sünteesi abil kunstlikult loodud ühendeid.
A.M. keemilise struktuuri teooria põhiprintsiibid. Butlerov
1. Molekulides olevad aatomid on omavahel seotud teatud järjestuses vastavalt nende valentsusele. Aatomitevaheliste sidemete järjestust molekulis nimetatakse selle molekuliks keemiline struktuur ja seda peegeldab üks struktuurvalem (struktuurivalem).
2. Keemilist struktuuri saab määrata keemiliste meetoditega. (Praegu kasutatakse ka tänapäevaseid füüsilisi meetodeid).
3.Ainete omadused sõltuvad nende keemilisest struktuurist.
4. Antud aine omaduste järgi saate määrata selle molekuli struktuuri ja molekuli struktuuri järgi omadusi ennustada.
5. Molekulis olevad aatomid ja aatomirühmad mõjutavad üksteist vastastikku.
Butlerovi teooria oli orgaanilise keemia teaduslik alus ja aitas kaasa selle kiirele arengule. Tuginedes teooria sätetele, A.M. Butlerov selgitas isomeeria fenomeni, ennustas erinevate isomeeride olemasolu ja sai osa neist esimest korda.
Orgaaniliste ühendite isomeeria nähtus, selle liigid.
Isomeeria alus, nagu näitas A.M. Butlerovi sõnul seisneb erinevus samast aatomite komplektist koosnevate molekulide struktuuris. Seega isomeeria- see on sama kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega, kuid erineva struktuuriga ja seetõttu ka erinevate omadustega ühendite olemasolu.
Näiteks kui molekul sisaldab 4 süsinikuaatomit ja 10 vesinikuaatomit, on võimalik 2 isomeerset ühendit:
Sõltuvalt isomeeride struktuurierinevuste olemusest eristatakse struktuurset ja ruumilist isomeeriat.
Struktuursed isomeerid- ühesugused kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega ühendid, mis erinevad aatomite sidumise järjekorra poolest, s.t. keemiline struktuur.
Näiteks kompositsioon C5H12 vastab kolmele struktuursele isomeerile:
Ruumilised isomeerid (stereoisomeerid)ühesuguse koostise ja sama keemilise struktuuriga erinevad nad molekulis aatomite ruumilise paigutuse poolest.
Ruumiisomeerid on optilised ja cis-trans-isomeerid. Selliste isomeeride molekulid on ruumiliselt kokkusobimatud. 
Elektroonilised esitused orgaanilises keemias. Süsinikuaatomi struktuur. Orbitaalide hübridiseerumine (süsinikuaatomi valentsseisundid). Kovalentne side ja selle liigid (lihtne ehk δ- ja mitmik).
Aatomi struktuuri ja keemilise sideme elektroonilise teooria rakendamine orgaanilises keemias oli orgaaniliste ühendite struktuuri teooria kujunemise üks olulisemaid etappe. Keemilise struktuuri kui aatomitevaheliste sidemete jada mõistet (A.M. Butlerov) täiendas elektroonikateooria ideedega elektroonilise ja ruumilise struktuuri ning nende mõju kohta orgaaniliste ühendite omadustele. Just need ideed võimaldavad mõista aatomite vastastikuse mõju edasikandumise viise molekulides (elektroonilised ja ruumilised efektid) ning molekulide käitumist keemilistes reaktsioonides.
Kaasaegsete kontseptsioonide kohaselt määravad orgaaniliste ühendite omadused:
· aatomite olemus ja elektrooniline ehitus;
· aatomiorbitaalide tüüp ja nende vastasmõju olemus;
· keemiliste sidemete tüüp;
· molekulide keemiline, elektrooniline ja ruumiline struktuur.
Süsinikuaatom koosneb tuumast, mille positiivne laeng on +6 (kuna see sisaldab kuut prootonit), ja elektronkihist, mis sisaldab kuut kahel energiatasandil (kihil) paiknevat elektroni. Maandusseisundi elektrooniline konfiguratsioon 1s 2 2s 2 2lk 2 .
Tavalises (ergastamata) olekus on süsinikuaatomil kaks paaritut 2 R 2 elektroni. Ergastatud olekus (kui energia neeldub) üks kahest s 2 elektroni võivad minna vabaks R- orbitaalne. Seejärel ilmub süsinikuaatomisse neli paaritut elektroni:
Hübridiseerimine orbitaalid on nende kuju ja energia joondamine. Hübriidorbitaalide arv võrdub algsete orbitaalide arvuga. Nendega võrreldes on hübriidorbitaalid ruumis piklikumad, mis tagab nende täielikuma kattumise naaberaatomite orbitaalidega.
sp- Hübridiseerimine
– see on ühe segunemine (kuju ja energia joondamine). s- ja üks R-orbitaalid kahe hübriidi moodustamiseks sp-orbitaalid. sp-Orbitaalid asuvad samal joonel (180° nurga all) ja on suunatud süsinikuaatomi tuumast vastassuundadesse. Kaks R-orbitaalid jäävad hübridiseerimata. Need asetatakse ühenduste suundade suhtes vastastikku risti. 
Kovalentseid keemilisi sidemeid on kolme tüüpi, mis erinevad moodustumise mehhanismi poolest:
1. Lihtne kovalentne side. Selle moodustamiseks annab iga aatom ühe paaritu elektroni. Kui moodustub lihtne kovalentne side, jäävad aatomite formaalsed laengud muutumatuks.
Kui aatomid moodustavad lihtsa kovalentse sideme on samad, siis on ka aatomite tegelikud laengud molekulis samad, kuna sidet moodustavad aatomid omavad võrdselt jagatud elektronpaari, siis sellist sidet nimetatakse mittepolaarne kovalentne side.
Kui aatomid erinev, siis jagatud elektronipaari omamise astme määrab aatomite elektronegatiivsuse erinevus. Suurema elektronegatiivsusega aatom tõmbab paari siduvaid elektrone tugevamini enda poole ja selle tegelik laeng muutub negatiivseks. Madalama elektronegatiivsusega aatom omandab sama positiivse laengu. Seda kovalentset sidet nimetatakse polaarne.
2. Doonori-aktseptori side. Seda tüüpi kovalentse sideme moodustamiseks annab mõlemad elektronid üks aatomitest - doonor. Teist aatomit, mis on seotud sideme moodustumisega, nimetatakse aktseptoriks. Saadud molekulis suureneb doonori formaalne laeng ühe võrra ja aktseptori formaalne laeng väheneb ühe võrra.
3. Semipolaarne ühendus. Seda tüüpi kovalentne side moodustub üksiku elektronpaariga (lämmastik, fosfor, väävel, halogeenid jne) aatomi ja kahe paaritu elektroniga (hapnik, väävel) aatomi vahel. Poolpolaarse sideme moodustumine toimub kahes etapis:
· Oksüdatsioon (ühe elektroni ülekanne);
· Paaritute elektronide sotsialiseerimine.
σ side (sigma side)- kovalentne side, mis moodustub kattuvatest elektronipilvedest "piki keskjoont". Iseloomustab aksiaalne sümmeetria. Side, mis tekib siis, kui hübriidorbitaalid kattuvad piki aatomi tuumasid ühendavat joont.
Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon. Funktsionaalsed rühmad ja olulisemad orgaaniliste ühendite klassid. Heterofunktsionaalsed ühendid. Kvalitatiivne funktsionaalne analüüs (orgaaniliste ühendite klasside keemiline tuvastamine).
Atsüklilised ühendid (rasv- või alifaatsed)ühendid, mille molekulid sisaldavad avatud (mitte tsüklisse suletud) sirget või hargnenud süsinikahelat, millel on üksik- või mitu sidet. Atsüklilised ühendid jagunevad kahte põhirühma:
küllastunud (küllastunud) süsivesinikud (alkaanid), milles kõik süsinikuaatomid on omavahel seotud ainult lihtsidemetega;
küllastumata (küllastumata) süsivesinikud (alkeenid, alküünid ja alkadieenid), milles süsinikuaatomite vahel on lisaks üksiklihtsidemetele ka kaksik- ja kolmiksidemed.
Tsüklilised ühendid jagunevad omakorda kahte suurde rühma:
- karbotsüklilised ühendid -ühendid, mille tsüklid koosnevad ainult süsinikuaatomitest; Karbotsüklilised ühendid jagunevad alitsükliline - küllastunud (tsükloparafiinid) ja aromaatne;
- heterotsüklilised ühendid -ühendid, mille tsüklid koosnevad mitte ainult süsinikuaatomitest, vaid ka teiste elementide aatomitest: lämmastik, hapnik, väävel jne.
"Teised orgaaniliste ühendite klassid" hõlmavad järgmist: alkoholid, aldehüüdid, karboksüülhapped, estrid, rasvad, süsivesikud, amiinid, aminohapped, valgud, nukleiinhapped.
Enamik metaboolsetes protsessides osalevaid orgaanilisi aineid kuulub heterofunktsionaalsed ühendid, st. mille struktuuris on mitu erinevat funktsionaalrühma. Kõige tavalisemad heterofunktsionaalsed ühendid on aminoalkoholid, aminohapped, hüdroksühapped ja oksohapped. Heterofunktsionaalsete ühendite keemilisi omadusi ei saa iga funktsionaalrühma olemasolu tõttu pidada omaduste summaks. Kuna funktsionaalrühmad mõjutavad üksteist, arendavad heterofunktsionaalsed ühendid ka spetsiifilisi keemilisi omadusi.
Kvalitatiivne analüüs eesmärk on tuvastada analüüsitavas objektis teatud aineid või nende komponente. Tuvastamist viib läbi tuvastamine ained, st analüüsitava objekti AS-i ja analüüsitavate ainete teadaoleva AS-i identsuse (samasuse) tuvastamine rakendatava analüüsimeetodi tingimustes. Selleks uurib see meetod eelnevalt võrdlusaineid, milles analüütiliste ainete olemasolu on teada.
>> Keemia: isomeeria ja selle liigid
Isomerismi on kahte tüüpi: struktuurne ja ruumiline (stereoisomeeria). Struktuuriisomeerid erinevad üksteisest molekulis olevate aatomite sidemete järjekorra poolest, stereoisomeerid - aatomite ruumilise paigutuse poolest, kusjuures nendevaheliste sidemete järjestus on sama.
Eristatakse järgmisi struktuurse isomeeria tüüpe: süsinikskeleti isomeeria, asendiisomeeria, erinevate orgaaniliste ühendite klasside isomeeria (klassidevaheline isomeeria).
Struktuurne isomeeria
Süsiniku skeleti isomeeria on tingitud molekuli skeleti moodustavate süsinikuaatomite erinevast sidemete järjestusest. Nagu juba näidatud, vastab molekulvalem C4H10 kahele süsivesinikule: n-butaan ja isobutaan. C5H12 süsivesiniku puhul on võimalikud kolm isomeeri: pentaan, isopentaan ja neopetaan.
Kui süsinikuaatomite arv molekulis suureneb, suureneb isomeeride arv kiiresti. Süsivesiniku C10H22 puhul on neid juba 75 ja süsivesiniku C20H44 puhul 366 319.
Positsiooniline isomeeria on tingitud mitme sideme, asendaja ja funktsionaalrühma erinevatest positsioonidest molekuli sama süsiniku skeletiga:
Erinevate orgaaniliste ühendite klasside isomeeria (klassidevaheline isomerism) tuleneb aatomite erinevatest positsioonidest ja kombinatsioonidest ainete molekulides, millel on sama molekulvalem, kuid mis kuuluvad erinevatesse klassidesse. Seega vastab molekulvalem C6B12 küllastumata süsivesinikule hekseen-1 ja tsüklilisele tsükloheksaanile: 
Seda tüüpi isomeerid sisaldavad erinevaid funktsionaalrühmi ja kuuluvad erinevatesse aineklassidesse. Seetõttu erinevad need füüsikaliste ja keemiliste omaduste poolest palju rohkem kui süsinikskeleti isomeerid või asendiisomeerid.
Ruumiline isomeeria
Ruumiline isomeeria jaguneb kahte tüüpi: geomeetriline ja optiline.
Geomeetriline isomeeria on iseloomulik kaksiksidet sisaldavatele ühenditele ja tsüklilisi ühendeid. Kuna aatomite vaba pöörlemine kaksiksideme ümber või ringis on võimatu, võivad asendajad paikneda kas kaksiksideme või tsükli tasapinnal samal küljel (cis-asend) või vastaskülgedel (trans-asend). Tähised cis ja trans viitavad tavaliselt identsete asendajate paarile. 
Geomeetrilised isomeerid erinevad füüsikaliste ja keemiliste omaduste poolest.
Optiline isomeeria tekib siis, kui molekul ei ühildu selle kujutisega peeglis. See on võimalik, kui molekuli süsinikuaatomil on neli erinevat asendajat. Seda aatomit nimetatakse asümmeetriliseks. Sellise molekuli näiteks on molekul α-aminopropioonhape (α-alaniin) CH3CH(KH2)COOH.
Nagu näete, ei saa a-alaniini molekul oma peegelpildiga kokku langeda, olenemata sellest, kuidas see liigub. Selliseid ruumilisi isomeere nimetatakse peegel-, optilisteks antipoodideks või enantiomeerideks. Kõik selliste isomeeride füüsikalised ja peaaegu kõik keemilised omadused on identsed.
Optilise isomeeria uurimine on vajalik paljude kehas toimuvate reaktsioonide arvessevõtmiseks. Enamik neist reaktsioonidest toimub ensüümide – bioloogiliste katalüsaatorite – toimel. Nende ainete molekulid peavad sobituma nende ühendite molekulidega, millel nad toimivad, nagu luku võti; seetõttu on ruumiline struktuur, molekulide sektsioonide suhteline paigutus ja muud ruumilised tegurid olulise tähtsusega. need reaktsioonid. Selliseid reaktsioone nimetatakse stereoselektiivseteks.
Enamik looduslikke ühendeid on üksikud enantiomeerid ning nende bioloogilised toimed (maitsest ja lõhnast kuni meditsiinilise toimeni) erinevad järsult nende laboris saadud optiliste antipoodide omadustest. Selline erinevus bioloogilises aktiivsuses on väga oluline, kuna see on kõigi elusorganismide kõige olulisema omaduse - ainevahetuse - aluseks.
Milliseid isomeeria liike te teate?
Mille poolest erineb struktuurne isomeeria ruumilisest isomeeriast?
Millised pakutud ühendustest on:
a) isomeerid;
b) homoloogid? 
Andke kõikidele ainetele nimed.
4. Kas geomeetriline (cis-, trans) isomeeria on võimalik: a) alkaanidele; b) alkeenid; c) alküünid; d) tsükloalkaanid?
Selgitage, tooge näiteid. 
Kuna selle omadused sõltuvad molekuli struktuurist ja orientatsioonist. Isomerismi tüüpe ja ainete struktuuriomadusi uuritakse aktiivselt tänapäevani.
Isomerism ja isomerisatsioon: mis see on?
Enne isomeeria peamiste tüüpide kaalumist on vaja välja selgitada, mida see termin tähendab. Üldtunnustatud seisukoht on, et isomeeria on nähtus, kui keemilised ühendid (või isomeerid) erinevad aatomite struktuuri ja paigutuse poolest, kuid samas on neid iseloomustanud sama koostis ja molekulmass.
Tegelikult ilmus mõiste "isomerisatsioon" teaduses mitte nii kaua aega tagasi. Mitu sajandit tagasi märgati, et mõned samade näitajate ja sama aatomikomplektiga ained erinevad oma omaduste poolest.
Näitena võib tuua viinamarja ja Lisaks sellele tekkis XIX sajandi alguses arutelu teadlaste J. Liebigi ja F. Wöhleri vahel. Arvukate katsetega tehti kindlaks, et on olemas kahte tüüpi aineid valemiga AgCNO - fulminaat ja hõbetsüanaat, millel on vaatamata samale koostisele erinevad omadused. Juba 1830. aastal toodi teadusesse isomerisatsiooni mõiste.
Järgnevalt hakati tänu A. Butlerovi ja J. Van't Hoffi tööle selgitama ruumilise ja struktuurilise isomeeria nähtusi.
Isomerisatsioon on spetsiifiline reaktsioon, mille käigus jälgitakse struktuursete isomeeride muutumist üksteiseks. Näitena võime võtta alkaanide seeriast pärit ained. Alkaanide isomeeria struktuursed tüübid võimaldavad muuta mõned ained isoalkaanideks. Seega suurendab tööstus kütusekulu. Tasub mainida, et sellistel omadustel on suur tähtsus tööstuse arengule.
Isomeeria tüübid jagunevad tavaliselt kahte suurde rühma.
Struktuurne isomeeria ja selle liigid
Struktuurne isomeeria on nähtus, mille puhul isomeerid erinevad üksteisest.On mitu eraldi tüüpi
1. Süsiniku skeleti isomeeria. See vorm on iseloomulik süsinikule ja on seotud süsinikuaatomite vaheliste sidemete erineva järjekorraga.
2. Funktsionaalrühma asukohast lähtuv isomeeria. See nähtus on tingitud funktsionaalrühma või rühmade erinevast positsioonist molekulis. Näited hõlmavad 4-klorobutaan- ja 2-klorobutaanhapet.
3. Mitmiksidemete isomeeria. Muide, see hõlmab alkeenide kõige levinumaid isomeeria liike. Isomeerid erinevad üksteisest küllastumata sideme asukoha poolest.
4. Funktsionaalrühma isomeeria. Sel juhul säilib aine üldine koostis, kuid funktsionaalrühma enda omadused ja olemus muutuvad. Näitena võib tuua etanooli.
Isomeeria ruumilised tüübid
Stereoisomeeria (ruumiline) seos on sama struktuuriga molekulide erineva orientatsiooniga.
1. Optiline isomeeria (enantiomeeria). See vorm on seotud funktsionaalrühmade pöörlemisega asümmeetrilise sideme ümber. Enamasti on ainel asümmeetriline süsinikuaatom, mis on seotud nelja asendajaga. Seega tasapind pöörleb Selle tulemusena tekivad nn peegelantipoodid ja isomeerid. Huvitaval kombel iseloomustavad viimaseid peaaegu identsed omadused.
2. Diastereomeeria. See termin tähistab ruumilist isomeeriat, mille tulemusena ei moodustu antipodaalsed ained.
Väärib märkimist, et võimalike isomeeride olemasolu on eelkõige seotud süsiniksidemete arvuga. Mida pikem on süsiniku karkass, seda suurem on moodustatavate isomeeride arv.
Isomerismi on kahte tüüpi: struktuurne ja ruumiline (stereoisomeeria). Struktuuriisomeerid erinevad üksteisest molekulis olevate aatomite sidemete järjekorra poolest, stereoisomeerid - aatomite ruumilise paigutuse poolest, kusjuures nendevaheliste sidemete järjestus on sama.
Struktuurne isomeeria: süsiniku skeleti isomeeria, asendiisomeeria, erinevate orgaaniliste ühendite klasside isomeeria (klassidevaheline isomeeria).
Struktuurne isomeeria
Süsiniku skeleti isomeeria
Positsiooniline isomeeria on tingitud mitme sideme, asendaja ja funktsionaalrühma erinevatest positsioonidest molekuli sama süsiniku skeletiga: 
Ruumiline isomeeria Ruumiline isomeeria jaguneb kahte tüüpi: geomeetriline ja optiline.
Geomeetriline isomeeria on iseloomulik kaksiksidet sisaldavatele ühenditele ja tsüklilisi ühendeid. Kuna aatomite vaba pöörlemine kaksiksideme ümber või ringis on võimatu, võivad asendajad paikneda kas kaksiksideme või tsükli tasapinnal samal küljel (cis-asend) või vastaskülgedel (trans-asend). 
Optiline isomeeria tekib siis, kui molekul ei ühildu selle kujutisega peeglis. See on võimalik, kui molekuli süsinikuaatomil on neli erinevat asendajat. Seda aatomit nimetatakse asümmeetriliseks. 
KIRAALSUS, eseme võime olla sobimatu oma kujutisega ideaalses tasapinnalises peeglis.
Erinevaid ruumilisi struktuure, mis tekivad lihtsate sidemete ümber pöörlemisel ilma molekuli terviklikkust rikkumata (ilma keemilisi sidemeid purustamata), nimetatakse KONFORMAATSIOONIKS.
8. Alkaanide struktuur. Sp3 on süsiniku olek. S-s ja s-n ühenduste omadused. Vaba pöörlemise põhimõte. Konformatsioon. Esitusmeetodid ja nomenklatuur. Alkaanide füüsikalised omadused.
Kõik alkaanimolekulides olevad süsinikuaatomid on olekus sp 3
- hübridiseerimine, on C-C sidemete vaheline nurk 109°28", seetõttu on suure süsinikuaatomite arvuga normaalsete alkaanide molekulid siksakstruktuuriga (siksakiline). C-C sideme pikkus küllastunud süsivesinikes on 0,154 nm 
C-C side on kovalentne mittepolaarne. CH-side on kovalentne ja nõrgalt polaarne, kuna C ja H on elektronegatiivsuselt lähedased.
Füüsikalised omadused
Normaaltingimustes on alkaanide homoloogse seeria neli esimest liiget gaasid, C5-C17 on vedelikud ja alates C18 tahked ained. Nende tiheduse alkaanide sulamis- ja keemistemperatuur tõuseb molekulmassi suurenedes. Kõik alkaanid on veest kergemad ja ei lahustu selles, kuid lahustuvad mittepolaarsetes lahustites (näiteks benseenis) ja on ise head lahustid.
Sulamis- ja keemistemperatuur langeb vähem hargnevast hargnevamaks.
Gaasilised alkaanid põlevad värvitu või kahvatusinise leegiga ja eraldavad suures koguses soojust.
Aatomite pöörlemine s-sideme ümber ei too kaasa selle purunemist. Molekulisisese pöörlemise tulemusena piki C–C s-sidemeid võivad alkaanimolekulid, alates etaanist C 2 H 6, omandada erinevaid geomeetrilisi kujundeid. Molekuli erinevaid ruumilisi vorme, mis C–C s-sidemete ümber pöörledes muutuvad üksteiseks, nimetatakse konformatsiooniks või pöörlevad isomeerid(konformeerid). Molekuli pöörlevad isomeerid on selle energeetiliselt ebavõrdsed olekud. Nende omavaheline muundamine toimub kiiresti ja pidevalt termilise liikumise tulemusena. Seetõttu ei saa pöörlevaid isomeere üksikul kujul eraldada, vaid nende olemasolu on tõestatud füüsikaliste meetoditega.
alkaanid . metaan, etaan, propaan, butaan -an
9. Süsivesinikud. Klassifikatsioon. Metaani seeria küllastunud süsivesinikud. Homoloogne seeria. Nomenklatuur. Isomerism. Radikaalid. Looduslikud allikad. Fischer-Tropsch süntees. Valmistamismeetodid (alkeenidest, karboksüülhapetest, halogeeni derivaatidest, Wurtzi reaktsiooniga)
Küllastunud süsivesinike üldine (üldine) nimetus on alkaanid . Metaani homoloogse seeria esimese nelja liikme nimed on triviaalsed: metaan, etaan, propaan, butaan . Alates viiendast on nimed tuletatud kreeka numbritest, millele on lisatud järelliide -an
Ka radikaalidel (süsivesinikradikaalidel) on oma nomenklatuur. Monovalentseid radikaale nimetatakse alküülid ja seda tähistatakse tähega R või Alk. Nende üldvalem on C n H 2n+ 1 . Radikaalide nimed koostatakse vastavate süsivesinike nimedest, asendades järelliide -an järelliide -il(metaan - metüül, etaan - etüül, propaan - propüül jne). Kahevalentsed radikaalid nimetatakse sufiksi asendamise teel -an peal -iliden(erandiks on metüleenradikaal = CH 2). Kolmevalentsetel radikaalidel on järelliide -ilidiin
Isomerism. Alkaanidele on iseloomulik struktuurne isomeeria. Kui alkaani molekul sisaldab rohkem kui kolm süsinikuaatomit, võib nende ühendamise järjekord olla erinev. Üks butaani isomeeridest ( n-butaan) sisaldab hargnemata süsinikuahelat ja teine, isobutaan, sisaldab hargnenud ahelat (isostruktuur).
Kõige olulisem alkaanide allikas looduses on maagaas, mineraalsed süsivesinike toorained – nafta ja sellega seotud naftagaasid.
Alkaane saab valmistada Wurtzi reaktsiooniga, mis hõlmab metallilise naatriumi toimet süsivesinike monohalogeenderivaatidele. 2CH 3 –CH 2 Br (etüülbromiid) + 2Na ––> CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (butaan) + 2NaBr
Alkeenidest
C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2
Fischer-Tropsch süntees
nCO + (2n+1)H2 → CnH 2n+2 + nH2O
Tabelist nähtub, et need süsivesinikud erinevad üksteisest rühmade arvu poolest - CH2- Sellist sarnaste struktuuride jada, millel on sarnased keemilised omadused ja mis erinevad üksteisest nende rühmade arvu poolest, nimetatakse homoloogseteks seeriateks. Ja aineid, millest see koosneb, nimetatakse homoloogideks.
|
Nimi |
|
|
isobutaan |
|
|
isopetaan |
|
|
neopetaan |
|
