Millega amiinid reageerivad? tabel. Amiinid

Sõltuvalt süsivesinike asendajate olemusest jagatakse amiinid

Amiinide üldised struktuuriomadused

Nii nagu ammoniaagi molekulis, on ka iga amiini molekulis lämmastikuaatomil üksik elektronpaar, mis on suunatud moonutatud tetraeedri ühte tippu:

Sel põhjusel on amiinidel, nagu ammoniaagil, oluliselt väljendunud põhiomadused.

Seega reageerivad ammoniaagiga sarnased amiinid veega pöörduvalt, moodustades nõrgad alused:

Side vesiniku katiooni ja lämmastikuaatomi vahel amiini molekulis realiseerub doonor-aktseptor mehhanismi abil tänu lämmastikuaatomi üksikule elektronpaarile. Küllastunud amiinid on ammoniaagiga võrreldes tugevamad alused, sest sellistes amiinides on süsivesinike asendajatel positiivne induktiivne (+I) toime. Sellega seoses suureneb lämmastikuaatomi elektronide tihedus, mis hõlbustab selle interaktsiooni H + katiooniga.

Aromaatsetel amiinidel, kui aminorühm on otseselt seotud aromaatse ringiga, on ammoniaagiga võrreldes nõrgemad aluselised omadused. See on tingitud sellest, et lämmastikuaatomi üksik elektronpaar nihkub benseenitsükli aromaatse π-süsteemi poole, mille tulemusena elektrontihedus lämmastikuaatomil väheneb. See omakorda viib põhiomaduste, eriti veega suhtlemise võime vähenemiseni. Näiteks aniliin reageerib ainult tugevate hapetega, kuid praktiliselt ei reageeri veega.

Küllastunud amiinide keemilised omadused

Nagu juba mainitud, reageerivad amiinid veega pöörduvalt:

Amiinide vesilahustel on tekkivate aluste dissotsiatsiooni tõttu leeliseline reaktsioon:

Küllastunud amiinid reageerivad veega paremini kui ammoniaak tänu oma tugevamatele põhiomadustele.

Küllastunud amiinide põhiomadused suurenevad seerias.

Sekundaarsed küllastunud amiinid on tugevamad alused kui primaarsed küllastunud amiinid, mis omakorda on tugevamad alused kui ammoniaak. Mis puutub tertsiaarsete amiinide põhiomadustesse, siis kui me räägime reaktsioonidest vesilahustes, siis tertsiaarsete amiinide põhiomadused väljenduvad palju halvemini kui sekundaarsetel ja isegi veidi halvemini kui primaarsetel. Selle põhjuseks on steerilised takistused, mis mõjutavad oluliselt amiini protonatsiooni kiirust. Teisisõnu, kolm asendajat "blokeerivad" lämmastikuaatomi ja häirivad selle interaktsiooni H + katioonidega.

Koostoime hapetega

Nii vabad küllastunud amiinid kui ka nende vesilahused reageerivad hapetega. Sel juhul moodustuvad soolad:

Kuna küllastunud amiinide põhiomadused on rohkem väljendunud kui ammoniaagi omad, reageerivad sellised amiinid isegi nõrkade hapetega, näiteks süsihappega:

Amiinsoolad on tahked ained, mis lahustuvad vees hästi ja halvasti mittepolaarsetes orgaanilistes lahustites. Amiinsoolade interaktsioon leelistega põhjustab vabade amiinide vabanemist, mis sarnaneb ammoniaagi väljatõrjumisega, kui leelised mõjutavad ammooniumisoolasid:

2. Primaarsed küllastunud amiinid reageerivad lämmastikhappega, moodustades vastavad alkoholid, lämmastik N2 ja vesi. Näiteks:

Selle reaktsiooni iseloomulik tunnus on gaasilise lämmastiku moodustumine ja seetõttu on see primaarsete amiinide jaoks kvalitatiivne ja seda kasutatakse nende eristamiseks sekundaarsetest ja tertsiaarsetest amiinidest. Tuleb märkida, et enamasti viiakse see reaktsioon läbi amiini segamisel mitte lämmastikhappe lahusega, vaid lämmastikhappe soola (nitriti) lahusega ja seejärel sellele segule tugeva mineraalhappe lisamisega. Kui nitritid interakteeruvad tugevate mineraalhapetega, moodustub lämmastikhape, mis seejärel reageerib amiiniga:

Sekundaarsed amiinid annavad sarnastes tingimustes õliseid vedelikke, nn N-nitrosoamiine, kuid keemia reaalsetes USE testides seda reaktsiooni ei esine. Tertsiaarsed amiinid ei reageeri lämmastikhappega.

Mis tahes amiinide täielik põlemine põhjustab süsinikdioksiidi, vee ja lämmastiku moodustumist:

Koostoime haloalkaanidega

Tähelepanuväärne on, et täpselt sama sool saadakse vesinikkloriidi toimel rohkem asendatud amiiniga. Meie puhul, kui vesinikkloriid reageerib dimetüülamiiniga:

Amiinide valmistamine:

1) Ammoniaagi alküülimine haloalkaanidega:

Ammoniaagi puuduse korral saadakse amiini asemel selle sool:

2) Redutseerimine metallidega (aktiivsusreas vesinikuks) happelises keskkonnas:

millele järgneb lahuse töötlemine leelisega vaba amiini vabastamiseks:

3) Ammoniaagi reaktsioon alkoholidega nende segu juhtimisel läbi kuumutatud alumiiniumoksiidi. Sõltuvalt alkoholi/amiini vahekorrast moodustuvad primaarsed, sekundaarsed või tertsiaarsed amiinid:

Aniliini keemilised omadused

Aniliin - aminobenseeni triviaalne nimetus, mille valem on:

Nagu jooniselt näha, on aniliini molekulis aminorühm otseselt seotud aromaatse ringiga. Sellistel amiinidel, nagu juba mainitud, on palju vähem väljendunud põhiomadused kui ammoniaagil. Seega eriti ei reageeri aniliin praktiliselt vee ja nõrkade hapetega nagu süsihape.

Aniliini reaktsioon hapetega

Aniliin reageerib tugevate ja keskmise tugevusega anorgaaniliste hapetega. Sel juhul moodustuvad fenüülammooniumisoolad:

Aniliini reaktsioon halogeenidega

Nagu juba selle peatüki alguses öeldud, tõmmatakse aromaatsetes amiinides olev aminorühm aromaatsesse tsüklisse, mis omakorda vähendab elektrontihedust lämmastikuaatomil ja selle tulemusena suurendab seda aromaatse ringis. Elektrontiheduse suurenemine aromaatses ringis toob kaasa asjaolu, et elektrofiilsed asendusreaktsioonid, eriti reaktsioonid halogeenidega, kulgevad palju kergemini, eriti aminorühma suhtes orto- ja para-positsioonides. Seega reageerib aniliin kergesti broomveega, moodustades 2,4,6-tribromoaniliini valge sademe:

See reaktsioon on aniliini jaoks kvalitatiivne ja võimaldab seda sageli identifitseerida teiste orgaaniliste ühendite hulgas.

Aniliini reaktsioon lämmastikhappega

Aniliin reageerib lämmastikhappega, kuid selle reaktsiooni spetsiifilisuse ja keerukuse tõttu ei esine seda tegelikul keemia ühtsel riigieksamil.

Aniliini alküülimisreaktsioonid

Kasutades aniliini järjestikust alküülimist lämmastikuaatomi juures halogeenitud süsivesinikega, võib saada sekundaarseid ja tertsiaarseid amiine:

Aniliini saamine

1. Nitrobenseeni redutseerimine metallidega tugevate mitteoksüdeerivate hapete juuresolekul:

C6H5-NO2 + 3Fe + 7HCl = +Cl- + 3FeCl2 + 2H2O

Cl - + NaOH = C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O

Metallidena võib kasutada kõiki metalle, mis asuvad aktiivsusreas enne vesinikku.

Klorobenseeni reaktsioon ammoniaagiga:

C 6 H 5 −Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

Aminohapete keemilised omadused

Aminohapped on ühendid, mille molekulid sisaldavad kahte tüüpi funktsionaalrühmi – amino- (-NH 2) ja karboksü- (-COOH) rühmi.

Teisisõnu võib aminohappeid käsitleda karboksüülhapete derivaatidena, mille molekulides on üks või mitu vesinikuaatomit asendatud aminorühmadega.

Seega võib aminohapete üldvalemi kirjutada kui (NH 2) x R(COOH) y, kus x ja y on kõige sagedamini võrdsed ühe või kahega.

Kuna aminohapete molekulid sisaldavad nii aminorühma kui ka karboksüülrühma, on nende keemilised omadused sarnased nii amiinide kui ka karboksüülhapetega.

Aminohapete happelised omadused

Soolade moodustumine leeliste ja leelismetallikarbonaatidega

Aminohapete esterdamine

Aminohapped võivad reageerida esterdamisel alkoholidega:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Aminohapete põhiomadused

1. Soolade moodustumine koostoimel hapetega

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl —

2. Koostoime lämmastikhappega

NH2-CH2-COOH + HNO2 → HO-CH2-COOH + N2 + H2O

Märkus: interaktsioon lämmastikhappega toimub samamoodi nagu primaarsete amiinidega

3. Alküleerimine

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I —

4. Aminohapete vastastikmõju

Aminohapped võivad üksteisega reageerides moodustada peptiide – ühendeid, mis sisaldavad oma molekulides peptiidsidet –C(O)-NH-

Samas tuleb märkida, et kahe erineva aminohappe vahelise reaktsiooni korral, jälgimata mingeid spetsiifilisi sünteesitingimusi, toimub erinevate dipeptiidide moodustumine üheaegselt. Näiteks glütsiini ja alaniini reaktsiooni asemel, mis viib glütsüülananiinini, võib tekkida alanüülglütsiinini viiv reaktsioon:

Lisaks ei pruugi glütsiini molekul reageerida alaniini molekuliga. Peptiseerimisreaktsioonid toimuvad ka glütsiini molekulide vahel:

Ja alaniin:

Lisaks, kuna saadud peptiidide molekulid, nagu ka algsed aminohappe molekulid, sisaldavad aminorühmi ja karboksüülrühmi, võivad peptiidid ise uute peptiidsidemete moodustumise tõttu reageerida aminohapete ja teiste peptiididega.

Üksikuid aminohappeid kasutatakse sünteetiliste polüpeptiidide ehk nn polüamiidkiudude tootmiseks. Seega sünteesitakse tööstuses nailon eelkõige 6-aminoheksaani (ε-aminokaproonhappe) polükondensatsiooni abil:

Saadud nailonvaiku kasutatakse tekstiilkiudude ja plastide tootmiseks.

Aminohapete sisesoolade moodustumine vesilahuses

Vesilahustes esinevad aminohapped peamiselt sisesoolade kujul - bipolaarsed ioonid (tsvitterioonid):

Aminohapete saamine

1) Klooritud karboksüülhapete reaktsioon ammoniaagiga:

Cl-CH2-COOH + 2NH3 = NH2-CH2-COOH + NH4Cl

2) Valkude lagunemine (hüdrolüüs) tugevate mineraalhapete ja leeliste lahuste toimel.

Amiinid on ammoniaagi orgaanilised derivaadid, mis sisaldavad NH 2 aminorühma ja orgaanilist radikaali. Üldiselt on amiini valem ammoniaagi valem, milles vesinikuaatomid on asendatud süsivesiniku radikaaliga.

Klassifikatsioon

• Selle põhjal, kui palju vesinikuaatomeid on ammoniaagis asendatud radikaaliga, eristatakse primaarseid amiine (üks aatom), sekundaarseid ja tertsiaarseid amiine. Radikaalid võivad olla samad või erinevat tüüpi.
• Amiin võib sisaldada rohkem kui ühte aminorühma. Selle tunnuse järgi jagunevad need mono-, di-, tri-, ... polüamiinideks.
• Lämmastikuaatomiga seotud radikaalide tüübi järgi eristatakse alifaatseid (ei sisalda tsüklilisi ahelaid), aromaatseid (sisaldab tsüklit, kuulsaim on benseenitsükliga aniliin), segatud (rasv-aromaatne, tsüklilisi ja mittesisaldavaid radikaale). tsüklilised radikaalid).

Omadused

Sõltuvalt orgaanilise radikaali aatomite ahela pikkusest võivad amiinid olla gaasilised (tri-, di-, metüülamiin, etüülamiin), vedelad või tahked. Mida pikem kett, seda kõvem on aine. Lihtsamad amiinid on vees lahustuvad, kuid keerulisemate ühendite poole liikudes vees lahustuvus väheneb.

Gaasilised ja vedelad amiinid on ained, millel on tugev ammoniaagi lõhn. Tahked ained on praktiliselt lõhnatud.

Amiinidel on keemilistes reaktsioonides tugevad aluselised omadused, interaktsiooni tulemusena anorgaaniliste hapetega tekivad alküülammooniumisoolad. Reaktsioon lämmastikhappega on selle ühendite klassi jaoks kvalitatiivne. Primaarse amiini puhul saadakse alkohol ja gaasiline lämmastik, sekundaarse amiiniga lahustumatu kollane sade, millel on tugev nitrosodimetüülamiini lõhn; koos tertsiaarse reaktsiooniga ei lähe.

Nad reageerivad hapnikuga (põlevad õhus), halogeenidega, karboksüülhapetega ja nende derivaatidega, aldehüüdidega, ketoonidega.

Peaaegu kõik amiinid, välja arvatud harvad erandid, on mürgised. Nii tungib klassi kuulsaim esindaja aniliin kergesti läbi naha, oksüdeerib hemoglobiini, pärsib kesknärvisüsteemi, häirib ainevahetust, mis võib lõppeda isegi surmaga. Mürgine inimestele ja paaridele.

Mürgistuse tunnused:

hingeldus,
- nina, huulte, sõrmeotste tsüanoos,
- kiire hingamine ja südamelöögisageduse tõus, teadvusekaotus.

Esmaabi:

Peske keemiline reaktiiv maha vati ja alkoholiga,
- tagada juurdepääs puhtale õhule,
- kutsuge kiirabi.

Rakendus

Epoksiidvaikude kõvendina.

Katalüsaatorina keemiatööstuses ja metallurgias.

Tooraine polüamiidist tehiskiudude tootmiseks, näiteks nailon.

Polüuretaanide, polüuretaanvahtude, polüuretaanliimide tootmiseks.

Aniliini tootmise lähtetoode on aniliinivärvide aluseks.

Ravimite tootmiseks.

Fenoolformaldehüüdvaikude tootmiseks.

Repellentide, fungitsiidide, insektitsiidide, pestitsiidide, mineraalväetiste, kummi vulkaniseerimise kiirendajate, korrosioonivastaste reaktiivide, puhverlahuste sünteesiks.

Mootoriõlide ja kütuste lisandina kuiv kütus.

Valgustundlike materjalide tootmiseks.

Heksamiini kasutatakse toidulisandina ja ka kosmeetikatoodete koostisosana.

Meie veebipoest saate osta amiinide klassi kuuluvaid reaktiive.

Metüülamiin

Primaarne alifaatne amiin. See on nõutud toorainena ravimite, värvainete, pestitsiidide tootmiseks.

Dietüülamiin

Sekundaarne amiin. Seda kasutatakse lähteainena pestitsiidide, ravimite (näiteks novokaiin), värvainete, repellentide, kütuse- ja mootoriõlide lisandite tootmisel. Sellest valmistatakse reaktiive korrosioonikaitseks, maagi rikastamiseks, epoksüvaikude kõvendamiseks ja vulkaniseerimisprotsesside kiirendamiseks.

Trietüülamiin

Tertsiaarne amiin. Seda kasutatakse keemiatööstuses katalüsaatorina kummi tootmisel, epoksüvaigud, polüuretaanvahud. Metallurgias on see kõvenemise katalüsaator mittepõletusprotsessides. Toorained ravimite orgaanilises sünteesis, mineraalväetised, umbrohutõrjevahendid, värvid.

1-butüülamiin

Tert-butüülamiin, ühend, milles tert-butüülorgaaniline rühm on seotud lämmastikuga. Ainet kasutatakse kummi vulkaniseerimist soodustavate ainete, ravimite, värvainete, parkainete, umbrohu- ja putukatõrjevahendite sünteesil.

Heksamiin (heksamiin)

Polütsükliline amiin. Majanduses nõutav aine. Kasutatakse toidu lisaainena, ravimite ja ravimite komponendina, kosmeetika koostisosana, analüütilise keemia puhverlahustena; kuivkütusena, polümeervaikude kõvendina, fenool-formaldehüüdvaikude, fungitsiidide, lõhkeainete ja korrosioonikaitsevahendite sünteesil.

Kõigi orgaaniliste ühendite levinuim omadus on nende põlemisvõime. Ammoniaak ise põleb ja üldiselt kergesti, kuid selle süütamine pole alati lihtne. Seevastu amiinid süttivad kergesti ja põlevad enamasti värvitu või kergelt värvilise leegiga. Sel juhul oksüdeeritakse amiinide lämmastik traditsiooniliselt molekulaarseks lämmastikuks, kuna lämmastikoksiidid on ebastabiilsed.

Amiinid süttivad õhus kergemini kui ammoniaak.

4NH3 + 3O2 = 2N2 + 6H20;

4C2H5NH2 + 15O2 = 8CO2 + 14H2O + 2N2.

Põhiomadused

Primaarsed, sekundaarsed ja tertsiaarsed amiinid sisaldama tingimata üksikut elektronide paari, nagu kolmevalentsele lämmastikule kohane. See tähendab, et lahuses olevatel amiinidel on põhilised omadused või nende lahused on alused. Seetõttu muutuvad amiinid vesilahuses lakmussiniseks ja fenoolftaleiin karmiinpunaseks. Riis. 12.

Riis. 1 .

Riis. 2 .

Tänu sellele elektronpaarile saab moodustada doonori-aktseptori sideme vesinikiooniga:

C2H5NH2 + H+ = C2H5NH3+.

Seega, nagu ammoniaak, on amiinidel aluste omadused:

NH3 + H2O NH4OH;

C 2 H 5 NH 2 + H 2 O C 2 H 5 NH 3 OH.

Ammoniaak moodustab hapetega sooli ammoonium ja amiinid on alküülammoonium :

NH3 + HBr = NH4Br ( ammooniumbromiid)

C 2 H 5 NH 2 + HBr = C 2 H 5 NH 3 Br ( etüülammooniumbromiid)

Nii nagu ammoniaak moodustab hapetega ammooniumisoolasid, moodustavad amiinid vastavad soolad. Need soolad võivad tekkida, nagu ammoniaagi puhul, mitte ainult vesilahuste reaktsiooni käigus, vaid ka gaasifaasis, kui amiinid on piisavalt lenduvad.

See tähendab, et kui asetate kõrvuti anumad kontsentreeritud vesinikkloriidhappe või isegi orgaanilise lenduva happega, näiteks äädikhappega, ja anuma lenduva amiiniga, siis varsti ilmub nende vahele midagi, mis meenutab suitsu ilma tuleta, st tekivad alküülamiinsoolale vastavad kristallid. Riis. 3.

Riis. 3 .

Leelised tõrjuvad amiine välja , mis nagu ammoniaak, nõrk alused, alküülammooniumisooladest:

NH4Cl + KOH = NH3- + KCl + H2O;

CH 3 NH 3 Cl + KOH = CH 3 NH 2 - + KCl + H 2 O.

Amiinide põhiomadused on kõrgemad kui ammoniaagil. Miks? Doonor-aktseptor sideme teke vesinikiooniga toimub seda kergemini, mida suurem on elektrontihedus lämmastikuaatomil. Süsivesinikradikaalid sisaldavad palju elektrone ja "jagavad" neid kergesti lämmastikuaatomiga (joonis 4).

Riis. 4. Doonor-aktseptor side vesinikiooniga

Tertsiaarsete amiinide põhiomadused on aga väiksemad kui sekundaarsetel amiinidel (vrd aluselisuskonstandid). Miks? Tertsiaarses amiinis on lämmastikuaatom igast küljest ümbritsetud süsivesinikradikaalidega ja selle reaktsioonivõime on takistatud.

Amiinid, nagu ammoniaak, on võimelised reageerima haloalkaanidega, asendades halogeeniaatomi:

CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr;

CH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr;

(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr.

Tertsiaarsed amiinid võivad asendada ka halogeeni, nii et reaktsioon võib minna kaugemale. Tekib kvaternaarne ammooniumisool - tetrametüülammooniumbromiid (CH 3) 4 NBr:

(CH3)3N + CH3Br = (CH3)4N+ + Br-.

Õppetunni kokkuvõte

See tund käsitles teemat „Aminoühendid. Klassifikatsioon, isomeeria, nimetused ja füüsikalised omadused." Olete vaadanud üle hapnikku sisaldavate orgaaniliste ühendite tekkelugu ning tuletanud meelde mõningaid ammoniaagi ja vee üldisi omadusi. Seejärel uurisime, kuidas saada aminoühendeid. Uurisime nende klassifikatsiooni, isomeeriat, nimetusi ja nende loomulikke füüsikalisi omadusi. .

Bibliograafia

1. Rudzitis G.E., Feldman F.G. Keemia: orgaaniline keemia. 10. klass: õpik üldharidusasutustele: algtase/G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. trükk. - M.: Haridus, 2012.
2. Keemia. 10. klass. Profiili tase: õpik. üldhariduse jaoks institutsioonid / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Bustard, 2008. - 463 lk.
3. Keemia. 11. klass. Profiili tase: õpik. üldhariduse jaoks institutsioonid / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Bustard, 2010. - 462 lk.
4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Keemiaülesannete kogumik ülikooli astujatele. - 4. väljaanne. - M.: RIA "Uus laine": Kirjastus Umerenkov, 2012. - 278 lk.

1. veebisait ().
2. Chemistry.ssu.samara.ru ().
3. Khimik.ru ().
4. Promobud.ua ().

Kodutöö

1. Nr 3, 4 (lk 14) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Keemia: orgaaniline keemia. 10. klass: õpik üldharidusasutustele: algtase/G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. trükk. - M.: Haridus, 2012.
2. Võrrelge piiravate amiinide ja alkoholide omadusi.
3. Kirjutage reaktsioonivõrrandid, mis kinnitavad amiinide aluselisust.

Amiinid - need on ammoniaagi derivaadid (NH 3), mille molekulis on üks, kaks või kolm vesinikuaatomit asendatud süsivesinikradikaalidega.

Vastavalt vesinikuaatomeid NH3 molekulis asendavate süsivesinikradikaalide arvule võib kõik amiinid jagada kolme tüüpi:

Rühma - NH2 nimetatakse aminorühmaks. Samuti on amiine, mis sisaldavad kahte, kolme või enamat aminorühma

Nomenklatuur

Lämmastikuga seotud orgaaniliste jääkide nimetusse lisatakse sõna "amiin" ja rühmad on nimetatud tähestikulises järjekorras: CH3NC3H - metüülpropüülamiin, CH3N(C6H5)2 - metüüldifenüülamiin. Kõrgemate amiinide puhul koostatakse nimi süsivesiniku alusel, lisades eesliited “amino”, “diamino”, “triamino”, mis näitab süsinikuaatomi numbrilist indeksit. Mõnede amiinide puhul kasutatakse triviaalseid nimetusi: C6H5NH2 - aniliin (süstemaatiline nimetus - fenüülamiin).

Amiinide puhul on võimalik ahela isomeeria, funktsionaalrühma positsiooni isomeeria ja amiinitüüpide vaheline isomeeria

Füüsikalised omadused

Madala piiriga primaarsed amiinid on gaasilised ained, neil on ammoniaagi lõhn ja need lahustuvad vees hästi. Suurema suhtelise molekulmassiga amiinid on vedelikud või tahked ained, nende lahustuvus vees väheneb molekulmassi suurenedes.

Keemilised omadused

Amiinidel on ammoniaagiga sarnased keemilised omadused.

1. Koostoime veega – asendatud ammooniumhüdroksiidide moodustumine. Ammoniaagi lahusel vees on nõrgad leeliselised (aluselised) omadused. Ammoniaagi põhiomaduste põhjuseks on üksiku elektronpaari olemasolu lämmastikuaatomil, mis osaleb doonor-aktseptor sideme moodustumisel vesinikiooniga. Samal põhjusel on amiinid ka nõrgad alused. Amiinid on orgaanilised alused.

2. Koostoime hapetega - soolade moodustumine (neutraliseerimisreaktsioonid). Alusena moodustab ammoniaak hapetega ammooniumisoolasid. Samamoodi, kui amiinid reageerivad hapetega, tekivad asendatud ammooniumisoolad. Leelised kui tugevamad alused tõrjuvad oma sooladest välja ammoniaagi ja amiinid.

3. Amiinide põletamine. Amiinid on põlevad ained. Amiinide, nagu ka teiste lämmastikku sisaldavate orgaaniliste ühendite põlemissaadused on süsinikdioksiid, vesi ja vaba lämmastik.

Alküülimine on alküülasendaja sisestamine orgaanilise ühendi molekuli. Tüüpilised alküülivad ained on alküülhalogeniidid, alkeenid, epoksüühendid, alkoholid ja harvem aldehüüdid, ketoonid, eetrid, sulfiidid ja diasoalkaanid. Alküülimiskatalüsaatorite hulka kuuluvad mineraalhapped, Lewise happed ja tseoliidid.

Atsüülimine. Karboksüülhapetega kuumutamisel atsüülitakse nende anhüdriidid, happekloriidid või estrid, primaarsed ja sekundaarsed amiinid, moodustades N-asendatud amiidid, ühendid, millel on -C(O)N osa.<:

Reaktsioon anhüdriididega kulgeb pehmetes tingimustes. Happekloriidid reageerivad veelgi kergemini; reaktsioon viiakse läbi aluse juuresolekul, et siduda saadud HCl.

Primaarsed ja sekundaarsed amiinid reageerivad lämmastikhappega erineval viisil. Lämmastikhapet kasutatakse primaarsete, sekundaarsete ja tertsiaarsete amiinide eristamiseks üksteisest. Primaarsed alkoholid moodustuvad primaarsetest amiinidest:

C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 +H2O

See vabastab gaasi (lämmastikku). See on märk sellest, et kolvis on primaarne amiin.

Sekundaarsed amiinid moodustavad lämmastikhappega kollaseid, halvasti lahustuvaid nitrosoamiine - ühendid, mis sisaldavad fragmenti >N-N=O:

(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O

Sekundaarseid amiine on raske märkamata jätta, nitrosodimetüülamiinile iseloomulik lõhn levib kogu laboris.

Tertsiaarsed amiinid lahustuvad tavalisel temperatuuril lihtsalt lämmastikhappes. Kuumutamisel on võimalik reaktsioon alküülradikaalide elimineerimisega.

Omandamise meetodid

1. Alkoholide interaktsioon ammoniaagiga, kui neid kuumutatakse katalüsaatorina Al 2 0 3 juuresolekul.

2. Alküülhalogeniidide (haloalkaanide) interaktsioon ammoniaagiga. Saadud primaarne amiin võib reageerida liigse alküülhalogeniidi ja ammoniaagiga, moodustades sekundaarse amiini. Tertsiaarseid amiine saab valmistada sarnaselt

Aminohapped. Klassifikatsioon, isomeeria, nomenklatuur, tootmine. Füüsilised ja keemilised omadused. Amfoteersed omadused, bipolaarne struktuur, isoelektriline punkt. Polüpeptiidid. Üksikud esindajad: glütsiin, alaniin, tsüsteiin, tsüstiin, a-aminokaproonhape, lüsiin, glutamiinhape.

Aminohapped- need on süsivesinike derivaadid, mis sisaldavad aminorühmi (-NH 2) ja karboksüülrühmi -COOH.

Üldvalem: (NH 2) f R(COOH) n kus m ja n enamasti võrdne 1 või 2. Seega on aminohapped segafunktsiooniga ühendid.

Klassifikatsioon

Isomerism

Aminohapete, nagu hüdroksühapete isomeeria oleneb süsinikahela isomeeriast ja aminorühma asendist karboksüülrühma suhtes (a-, β - ja γ - aminohapped jne). Lisaks sisaldavad kõik looduslikud aminohapped, välja arvatud aminoäädikhape, asümmeetrilisi süsinikuaatomeid, seega on neil optilisi isomeere (antipoode). Seal on aminohapete D- ja L-seeria. Tuleb märkida, et kõik aminohapped, mis moodustavad valke, kuuluvad L-seeriasse.

Nomenklatuur

Aminohapetel on tavaliselt triviaalsed nimed (näiteks aminoäädikhapet nimetatakse erinevalt glükool või itsiin, ja aminopropioonhape - alaniin jne.). Aminohappe nimetus süstemaatilise nomenklatuuri järgi koosneb vastava karboksüülhappe nimetusest, mille tuletis see on, millele on lisatud eesliitena sõna amino-. Aminorühma asukoht ahelas on näidatud numbritega.

Omandamise meetodid

1. α-halokarboksüülhapete interaktsioon ammoniaagi liiaga. Nende reaktsioonide käigus asendatakse halogeeni aatom halogeenitud karboksüülhapetes (nende valmistamist vt § 10.4) aminorühmaga. Saadud vesinikkloriid seotakse ammoniaagi liiaga, moodustades ammooniumkloriidi.

2. Valkude hüdrolüüs. Valkude hüdrolüüsil tekivad tavaliselt komplekssed aminohapete segud, kuid spetsiaalsete meetodite abil saab neist segudest eraldada üksikuid puhtaid aminohappeid.

Füüsikalised omadused

Aminohapped on värvitud kristalsed ained, vees hästi lahustuvad, sulamistemperatuur 230-300°C. Paljudel α-aminohapetel on magus maitse.

Keemilised omadused

1. Koostoime aluste ja hapetega:

a) happena (kaasatud on karboksüülrühm).

b) alusena (kaasatud on aminorühm).

2. Interaktsioon molekulis – sisemiste soolade moodustumine:

a) monoaminomonokarboksüülhapped (neutraalsed happed). Monoaminomonokarboksüülhapete vesilahused on neutraalsed (pH = 7);

b) monoaminodikarboksüülhapped (happelised aminohapped). Monoaminodikarboksüülhapete vesilahustel on pH< 7 (кислая среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + ;

c) diaminomonokarboksüülhapped (aluselised aminohapped). Diaminomonokarboksüülhapete vesilahuste pH on > 7 (leeliseline keskkond), kuna nende hapete sisesoolade moodustumise tulemusena tekib lahusesse liig OH-hüdroksiidi ioone.

3. Aminohapete vastastikmõju – peptiidide teke.

4. Reageerige alkoholidega, moodustades estreid.

Täiendavaid NH2 või COOH rühmi mittesisaldavate aminohapete isoelektriline punkt on aritmeetiline keskmine kahe pK väärtuse vahel: vastavalt alaniini jaoks .

Nende aminohapete radikaalide happesusest või aluselisusest sõltub ka mitmete teiste täiendavaid happelisi või aluselisi rühmi sisaldavate aminohapete (asparagiin- ja glutamiinhape, lüsiin, arginiin, türosiin jne) isoelektriline punkt. Näiteks lüsiini puhul tuleks pI arvutada poole võrra α- ja ε-NH2 rühmade pK väärtuste summast. Seega esinevad pH vahemikus 4,0 kuni 9,0 peaaegu kõik aminohapped valdavalt tsvitterioonide kujul. protoneeritud aminorühma ja dissotsieerunud karboksüülrühmaga.

Polüpeptiidid sisaldavad üle kümne aminohappejäägi.

Glütsiin (aminoäädikhape, aminoetaanhape) on kõige lihtsam alifaatne aminohape, ainuke aminohape, millel pole optilisi isomeere. Empiiriline valem C2H5NO2

Alaniin (aminopropaanhape) on alifaatne aminohape. α-alaniin on osa paljudest valkudest, β-alaniin on osa paljudest bioloogiliselt aktiivsetest ühenditest. Keemiline valem NH2 -CH -CH3 -COOH. Alaniin muundub maksas kergesti glükoosiks ja vastupidi. Seda protsessi nimetatakse glükoosi-alaniini tsükliks ja see on üks peamisi glükoneogeneesi teid maksas.

Tsüsteiin (α-amino-β-tiopropioonhape; 2-amino-3-sulfanüülpropaanhape) on alifaatne väävlit sisaldav aminohape. Optiliselt aktiivne, esineb L- ja D-isomeeridena. L-tsüsteiin on osa valkudest ja peptiididest ning mängib olulist rolli nahakoe moodustumisel. Oluline detoksikatsiooniprotsesside jaoks. Empiiriline valem C3H7NO2S.

Tsüstiin (keemiline) (3,3"-ditio-bis-2-aminopropioonhape, ditsüsteiin) on alifaatne väävlit sisaldav aminohape, värvitu, vees lahustuv kristall.

Tsüstiin on kodeerimata aminohape, mis on tsüsteiini oksüdatiivse dimerisatsiooni produkt, mille käigus kaks tsüsteiini tioolrühma moodustavad tsüstiindisulfiidsideme. Tsüstiin sisaldab kahte aminorühma ja kahte karboksüülrühma ning on kahealuseline diaminohape. Empiiriline valem C6H12N2O4S2

Organismis leidub neid peamiselt valkudes.

Aminokaproonhape (6-aminoheksaanhape või ε-aminokaproonhape) on hemostaatiline ravim, mis pärsib profibrinolüsiini muundumist fibrinolüsiiniks. bruto-

valem C6H13NO2.

Lüsiin (2,6-diaminoheksaanhape) on alifaatne aminohape, millel on väljendunud alusomadused; asendamatu aminohape. Keemiline valem: C6H14N2O2

Lüsiin on osa valkudest. Lüsiin on asendamatu aminohape, peaaegu iga valgu osa, vajalik kasvuks, kudede parandamiseks, antikehade, hormoonide, ensüümide, albumiinide tootmiseks.

Glutamiinhape (2-aminopentaandihape) on alifaatne aminohape. Elusorganismides esineb glutamiinhapet glutamaadi aniooni kujul valkudes, paljudes madalmolekulaarsetes ainetes ja vabas vormis. Glutamiinhape mängib lämmastiku metabolismis olulist rolli. Keemiline valem C5H9N1O4

Glutamiinhape on ka neurotransmitteri aminohape, üks olulisemaid "ergastavate aminohapete" klassi esindajaid. Glutamaadi seondumine spetsiifiliste neuronaalsete retseptoritega viib viimaste ergutamiseni.

Lihtsad ja keerulised valgud. Peptiidside. Valgu molekuli primaarse, sekundaarse, tertsiaarse ja kvaternaarse struktuuri mõiste. Sidemete tüübid, mis määravad valgu molekuli ruumilise struktuuri (vesinik-, disulfiid-, ioon-, hüdrofoobsed interaktsioonid). Valkude füüsikalised ja keemilised omadused (sadestamisreaktsioonid, denaturatsioonireaktsioonid, värvusreaktsioonid). Isoelektriline punkt. Valkude tähendus.

Valgud - Need on looduslikud kõrgmolekulaarsed ühendid (biopolümeerid), mille struktuurse aluse moodustavad α-aminohappe jääkidest üles ehitatud polüpeptiidahelad.

Lihtvalgud (valgud) on kõrgmolekulaarsed orgaanilised ained, mis koosnevad alfa-aminohapetest, mis on ahelas ühendatud peptiidsidemega.

Kompleksvalgud (valgud) on kahekomponendilised valgud, mis sisaldavad lisaks peptiidahelatele (lihtvalk) ka mitteaminohappelist komponenti – proteesirühma.

Peptiidside - amiidsideme tüüp, mis tekib valkude ja peptiidide moodustumisel ühe aminohappe α-aminorühma (-NH2) ja teise aminohappe α-karboksüülrühma (-COOH) interaktsiooni tulemusena.

Esmane struktuur on aminohapete järjestus polüpeptiidahelas. Primaarstruktuuri olulisteks tunnusteks on konserveerunud motiivid – aminohapete kombinatsioonid, mis mängivad võtmerolli valkude funktsioonides. Konserveeritud motiivid säilivad kogu liikide evolutsiooni vältel ja neid saab sageli kasutada tundmatu valgu funktsiooni ennustamiseks.

Sekundaarne struktuur on polüpeptiidahela fragmendi lokaalne järjestus, mis on stabiliseeritud vesiniksidemetega.

Tertsiaarne struktuur on polüpeptiidahela (valgu moodustavate aatomite ruumiliste koordinaatide kogum) ruumiline struktuur. Struktuurselt koosneb see sekundaarstruktuuri elementidest, mida stabiliseerivad erinevat tüüpi interaktsioonid, milles hüdrofoobsed interaktsioonid mängivad olulist rolli. Tertsiaarse struktuuri stabiliseerimisel osalevad:

kovalentsed sidemed (kahe tsüsteiinijäägi vahel - disulfiidsillad);

ioonsidemed aminohappejääkide vastaslaenguga külgrühmade vahel;

vesiniksidemed;

hüdrofiilsed-hüdrofoobsed interaktsioonid. Ümbritsevate veemolekulidega suhtlemisel kipub valgumolekul voltima nii, et aminohapete mittepolaarsed külgrühmad eraldatakse vesilahusest; molekuli pinnale ilmuvad polaarsed hüdrofiilsed kõrvalrühmad.

Kvaternaarne struktuur (või subühik, domeen) - mitme polüpeptiidahela suhteline paigutus ühe valgukompleksi osana. Kvaternaarse struktuuriga valgu moodustavad valgumolekulid moodustuvad ribosoomidel eraldi ja alles pärast sünteesi lõppu moodustavad ühise supramolekulaarse struktuuri. Kvaternaarse struktuuriga valk võib sisaldada nii identseid kui ka erinevaid polüpeptiidahelaid. Kvaternaarse struktuuri stabiliseerimisel osalevad samad interaktsioonid kui tertsiaarse struktuuri stabiliseerimisel. Supramolekulaarsed valgukompleksid võivad koosneda kümnetest molekulidest.

Füüsikalised omadused

Valkude omadused on sama erinevad kui nende funktsioonid. Mõned valgud lahustuvad vees, moodustades tavaliselt kolloidseid lahuseid (näiteks munavalge); teised lahustuvad lahjendatud soolalahustes; teised on lahustumatud (näiteks sisekudede valgud).

Keemilised omadused

Aminohappejääkide radikaalides sisaldavad valgud erinevaid funktsionaalseid rühmi, mis võivad osaleda paljudes reaktsioonides. Valgud läbivad oksüdatsiooni-redutseerimisreaktsioone, esterdamist, alküülimist, nitreerimist ja võivad moodustada sooli nii hapete kui alustega (valgud on amfoteersed).

Näiteks albumiin - munavalge - sadestub temperatuuril 60-70° lahusest (koaguleerub), kaotades oma võime vees lahustuda.