Mis on bioorgaaniline keemia. Bioorgaanilise keemia aine

LOENG 1

Bioorgaaniline keemia (BOC), selle tähtsus meditsiinis

HOC on teadus, mis uurib orgaaniliste ainete bioloogilist funktsiooni organismis.

BOH tekkis 20. sajandi teisel poolel. Selle uurimisobjektid on biopolümeerid, bioregulaatorid ja üksikud metaboliidid.

Biopolümeerid on suure molekulmassiga looduslikud ühendid, mis on kõigi organismide aluseks. Need on peptiidid, valgud, polüsahhariidid, nukleiinhapped (NA), lipiidid jne.

Bioregulaatorid on ühendid, mis reguleerivad keemiliselt ainevahetust. Need on vitamiinid, hormoonid, antibiootikumid, alkaloidid, ravimid jne.

Teadmised biopolümeeride ja bioregulaatorite struktuurist ja omadustest võimaldavad mõista bioloogiliste protsesside olemust. Seega võimaldas valkude ja NA-de struktuuri väljatöötamine arendada ideid maatriksvalkude biosünteesi ja NA-de rolli kohta geneetilise informatsiooni säilitamisel ja edastamisel.

BOX mängib olulist rolli ensüümide, ravimite, nägemis-, hingamis-, mälu-, närvijuhtivuse, lihaskontraktsioonide jne toimemehhanismide loomisel.

HOC põhiprobleemiks on selgitada seoseid ühendite struktuuri ja toimemehhanismi vahel.

BOX põhineb orgaanilise keemia materjalil.

ORGAANILINE KEEMIA

See on teadus, mis uurib süsinikuühendeid. Praegu on orgaanilisi aineid ~16 miljonit.

Orgaaniliste ainete mitmekesisuse põhjused.

1. C-aatomite ühendid omavahel ja D. Mendelejevi perioodilisuse süsteemi teiste elementidega. Sel juhul moodustuvad ahelad ja tsüklid:

Sirge kett Hargnenud kett

Tetraeedriline tasapinnaline konfiguratsioon

C-aatomi C-aatomi konfiguratsioon

2. Homoloogia on sarnaste omadustega ainete olemasolu, kus iga homoloogse seeria liige erineb eelmisest rühma võrra.
-CH2-. Näiteks küllastunud süsivesinike homoloogne seeria:

3. Isomerism on ainete olemasolu, millel on sama kvalitatiivne ja kvantitatiivne koostis, kuid erinev struktuur.

OLEN. Butlerov (1861) lõi orgaaniliste ühendite struktuuri teooria, mis on tänapäevani orgaanilise keemia teaduslikuks aluseks.

Orgaaniliste ühendite struktuuri teooria põhiprintsiibid:

1) molekulide aatomid on omavahel seotud keemiliste sidemetega vastavalt nende valentsusele;

2) orgaaniliste ühendite molekulides on aatomid omavahel seotud kindlas järjestuses, mis määrab molekuli keemilise struktuuri;

3) orgaaniliste ühendite omadused ei sõltu ainult nende koostises olevate aatomite arvust ja olemusest, vaid ka molekulide keemilisest struktuurist;

4) molekulides toimub aatomite vastastikune mõju, nii omavahel seotud kui ka mitteühendatud aatomid;

5) aine keemilist struktuuri saab määrata selle keemilisi muundumisi uurides ja vastupidiselt aine omadusi iseloomustada aine struktuuriga.

Vaatleme mõningaid orgaaniliste ühendite struktuuri teooria sätteid.

Struktuurne isomeeria

Ta jagab:

1) Ahelisomeeria

2) Mitmiksidemete ja funktsionaalrühmade positsiooni isomeeria

3) Funktsionaalrühmade isomeeria (klassidevaheline isomeeria)

Newmani valemid

Tsükloheksaan

"Tooli" kuju on energeetiliselt kasulikum kui "vann".

Konfiguratsiooni isomeerid

Need on stereoisomeerid, mille molekulidel on ruumis erinev aatomite paigutus, arvestamata konformatsioone.

Sümmeetria tüübi alusel jagatakse kõik stereoisomeerid enantiomeerideks ja diastereomeerideks.

Enantiomeerid (optilised isomeerid, peegelisomeerid, antipoodid) on stereoisomeerid, mille molekulid on üksteisega seotud objekti ja kokkusobimatu peegelpildina. Seda nähtust nimetatakse enantiomeeriks. Kõik enantiomeeride keemilised ja füüsikalised omadused on samad, välja arvatud kaks: polariseeritud valguse tasandi pöörlemine (polarimeetri seadmes) ja bioloogiline aktiivsus. Enantiomeeri tingimused: 1) C-aatom on sp 3 hübridisatsiooni olekus; 2) sümmeetria puudumine; 3) asümmeetrilise (kiraalse) C aatomi olemasolu, s.o. aatomiga neli erinevad asendajad.

Paljudel hüdroksü- ja aminohapetel on võime pöörata valguskiire polarisatsioonitasapinda vasakule või paremale. Seda nähtust nimetatakse optiliseks aktiivsuseks ja molekulid ise on optiliselt aktiivsed. Valgusvihu kõrvalekalle paremale on tähistatud “+” märgiga, vasakule – “-” ja pöördenurk on näidatud kraadides.

Molekulide absoluutne konfiguratsioon määratakse keeruliste füüsikalis-keemiliste meetoditega.

Optiliselt aktiivsete ühendite suhteline konfiguratsioon määratakse glütseraldehüüdi standardiga võrdlemise teel. Optiliselt aktiivseid aineid, millel on paremale või vasakule pöörava glütseraldehüüdi konfiguratsioon (M. Rozanov, 1906), nimetatakse D- ja L-seeria aineteks. Ühe ühendi parem- ja vasakpoolsete isomeeride võrdset segu nimetatakse ratsemaadiks ja see on optiliselt inaktiivne.

Uuringud on näidanud, et valguse pöörlemise märki ei saa seostada aine D- ja L-seeria kuulumisega, seda määratakse ainult katseliselt instrumentides - polarimeetrites. Näiteks L-piimhappe pöördenurk on +3,8 o, D-piimhappel -3,8 o.

Enantiomeerid on kujutatud Fischeri valemite abil.

L-rida D-rida

Enantiomeeride hulgas võib olla sümmeetrilisi molekule, millel puudub optiline aktiivsus ja mida nimetatakse mesoisomeerideks.

Näiteks: Veinimaja

D – (+) – rida L – (–) – rida

Mezovinnaja k-ta

Racemate – viinamarjamahl

Optilisi isomeere, mis ei ole peegelisomeerid, mis erinevad mitme, kuid mitte kõigi asümmeetriliste C-aatomite konfiguratsiooni poolest, millel on erinevad füüsikalised ja keemilised omadused, nimetatakse s- di-A-stereoisomeerid.

p-diastereomeerid (geomeetrilised isomeerid) on stereomeerid, mille molekulis on p-side. Neid leidub alkeenides, küllastumata kõrgemates süsihapetes, küllastumata dikarbonhapetes

Orgaaniliste ainete bioloogiline aktiivsus on seotud nende struktuuriga.

Näiteks:

cis-buteenhape, trans-buteenhape,

maleiinhape - fumaarhape - mittetoksiline,

organismis leitud väga mürgine

Kõik looduslikud küllastumata kõrgema süsiniku ühendid on cis-isomeerid.

LOENG 2

Konjugeeritud süsteemid

Lihtsamal juhul on konjugeeritud süsteemid vahelduvate kaksiksidemetega ja üksiksidemetega süsteemid. Need võivad olla avatud või suletud. Avatud süsteem leidub dieeni süsivesinikes (HC).

Näited:

CH2 = CH – CH = CH2

butadieen-1, 3

Klorateen

CH2 = CH – Cl

Siin toimub p-elektronide konjugatsioon p-elektronidega. Seda tüüpi konjugatsiooni nimetatakse p, p-konjugatsiooniks.

Aromaatsetes süsivesinikes leidub suletud süsteemi.

C6H6

Benseen

Aromaatsus

See on kontseptsioon, mis hõlmab aromaatsete ühendite erinevaid omadusi. Aromaatsuse tingimused: 1) lame suletud tsükkel, 2) kõik C aatomid on sp 2 hübridisatsioonis, 3) moodustub kõigist tsükliaatomitest üks konjugeeritud süsteem, 4) on täidetud Hückeli reegel: “4n+2 p-elektroni osaleb konjugatsioon, kus n = 1, 2, 3..."

Aromaatsete süsivesinike lihtsaim esindaja on benseen. See vastab kõigile neljale aromaatsuse tingimusele.

Hückeli reegel: 4n+2 = 6, n = 1.

Aatomite vastastikune mõju molekulis

1861. aastal uuris vene teadlane A.M. Butlerov väljendas seisukohta: "Aatomid molekulides mõjutavad üksteist vastastikku." Praegu edastatakse seda mõju kahel viisil: induktiivsed ja mesomeersed efektid.

Induktiivne efekt

See on elektroonilise mõju ülekandmine s-sideahela kaudu. Teatavasti on side erineva elektronegatiivsusega (EO) aatomite vahel polariseeritud, s.t. nihkunud rohkem EO aatomile. See toob kaasa efektiivsete (reaalsete) laengute (d) ilmumise aatomitele. Seda elektroonilist nihet nimetatakse induktiivseks ja seda tähistatakse tähega I ja noolega ®.

, X = Hal -, HO -, HS -, NH2 - jne.

Induktiivne mõju võib olla positiivne või negatiivne. Kui asendaja X tõmbab keemilise sideme elektrone tugevamini ligi kui H-aatom, siis on sellel – I. I(H) = O. Meie näites on X – I.

Kui X-asendaja tõmbab ligi H-aatomist nõrgemaid sideme elektrone, siis on sellel +I. Kõik alküülrühmad (R = CH3-, C2H5- jne), Me n + näitavad +I.

Mesomeerne efekt

Mesomeerne efekt (konjugatsiooniefekt) on p-sidemete konjugeeritud süsteemi kaudu edastatava asendaja mõju. Tähistatakse M-tähe ja kõvera noolega. Mesomeerne efekt võib olla “+” või “–”.

Eespool öeldi, et konjugatsioone p, p ja p, p on kahte tüüpi.

Asendajal, mis tõmbab konjugeeritud süsteemist elektrone, on –M ja seda nimetatakse elektronaktseptoriks (EA). Need on asendajad, millel on topelt

suhtlemine jne.

Asendaja, mis loovutab elektrone konjugeeritud süsteemile, näitab +M ja seda nimetatakse elektronidoonoriks (ED). Need on üksiksidemetega asendajad, millel on üksik elektronpaar (jne).

Tabel 1 Asendajate elektroonilised mõjud

saadikud	Orienteeruvad C 6 H 5 -R	I	M
Alk (R-): CH3-, C2H5-...	Esimest tüüpi orientandid: suunavad ED-asendajad orto- ja para-positsioonidesse	+
– H2, –NНR, –NR2	–	+
– N, – N, – R	–	+
-H L	–	+
LOENG 3 Happelisus ja aluselisus Orgaaniliste ühendite happesuse ja aluselisuse iseloomustamiseks kasutatakse Brønstedi teooriat. Selle teooria peamised sätted: 1) Hape on osake, mis loovutab prootoni (H + doonor); Alus on osake, mis võtab vastu prootoni (H+ aktseptor). 2) Happelisust iseloomustatakse alati aluste olemasolul ja vastupidi. A – H + : B Û A – + B – H + alus CH 3 COOH + NOH Û CH 3 COO – + H 3 O + Assets Basic Conjugate Conjugate alus HNO 3 + CH 3 COOH Û CH 3 COOH 2 + + NO 3 - Varade põhikonjugaatkonjugaat alus Bronsted happed 3) Bronstedi happed jagunevad happetsentri järgi nelja tüüpi: SН ühendid (tioolid), OH-ühendid (alkoholid, fenoolid, süsinikuühendid), NH-ühendid (amiinid, amiidid), SN teile (UV). Selles reas ülalt alla happesus väheneb. 4) Ühendi tugevuse määrab moodustunud aniooni stabiilsus. Mida stabiilsem on anioon, seda tugevam on mõju. Aniooni stabiilsus sõltub "-" laengu ümberpaiknemisest (jaotumisest) kogu osakese (aniooni) ulatuses. Mida rohkem delokaliseeritud on "-" laeng, seda stabiilsem on anioon ja seda tugevam on laeng. Tasu ümberpaigutamine sõltub: a) heteroaatomi elektronegatiivsusel (EO). Mida rohkem EO on heteroaatomis, seda tugevam on vastav efekt. Näiteks: R – OH ja R – NH2 Alkoholid on tugevamad kui amiinid, sest EO (O) > EO (N). b) heteroaatomi polariseeritavuse kohta. Mida suurem on heteroaatomi polariseeritavus, seda tugevam on vastav pinge. Näiteks: R – SH ja R – OH Tioolid on tugevamad kui alkoholid, sest S-aatom on rohkem polariseeritud kui O-aatom. c) asendaja R olemuse kohta (selle pikkus, konjugeeritud süsteemi olemasolu, elektrontiheduse ümberpaigutamine). Näiteks: CH 3 – OH, CH 3 – CH 2 – OH, CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH Happelisus<, т.к. увеличивается длина радикала Sama happetsentri korral ei ole alkoholide, fenoolide ja karbonaatide tugevus sama. Näiteks, CH 3 – OH, C 6 H 5 – OH, Teie jõud suureneb Fenoolid on –OH rühma p, p-konjugatsiooni (+M) tõttu tugevamad ühendid kui alkoholid. O-H side on fenoolides rohkem polariseeritud. Fenoolid võivad suhelda isegi sooladega (FeC1 3) – kvalitatiivne reaktsioon fenoolidele. Süsinik võrreldes sama R-i sisaldavate alkoholidega on need tugevamad, sest O-H side on oluliselt polariseeritud rühma –M mõju tõttu > C = O: Lisaks on karboksülaadi anioon stabiilsem kui alkoholianioon tänu p, p-konjugatsioonile karboksüülrühmas. d) asendajate sisestamisest radikaali. EA asendajad suurendavad happesust, ED asendajad vähendavad happesust. Näiteks: r-nitrofenool on tugevam kui r-aminofenool, sest -NO2 rühm on EA. CH 3 –COOH CCl 3 –COOH pK 4,7 pK 0,65 Trikloroäädikhape on mitu korda tugevam kui CH 3 COOH tänu – I Cl aatomitele kui EA-le. Sipelghape H–COOH on CH 3 – äädikhappe +I rühma tõttu tugevam kui CH 3 COOH. e) lahusti olemuse kohta. Kui lahusti on H + prootonite hea aktseptor, siis jõud to-you suureneb ja vastupidi. Bronstedi vundamendid 5) Need jagunevad: a) p-alused (mitme sidemega ühendid); b) n-alused (ammooniumalused, mis sisaldavad aatomit, oksooniumi sisaldav aatom, sulfooniumi sisaldav aatom) Aluse tugevuse määrab tekkiva katiooni stabiilsus. Mida stabiilsem on katioon, seda tugevam on alus. Teisisõnu, aluse tugevus on seda suurem, mida nõrgem on side heteroaatomiga (O, S, N), millel on vaba elektronpaar, mida rünnab H +. Katiooni stabiilsus sõltub samadest teguritest, mis aniooni stabiilsus, kuid vastupidise toimega. Kõik happesust suurendavad tegurid vähendavad aluselisust. Kõige tugevamad alused on amiinid, sest lämmastikuaatomil on O-ga võrreldes madalam EO. Samas on sekundaarsed amiinid tugevamad alused kui primaarsed, tertsiaarsed amiinid on steerilise faktori tõttu nõrgemad kui sekundaarsed, mis takistab prootoni ligipääsu N-le. Aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alifaatsed, mis on seletatav +M rühmaga –NH2. Konjugatsioonis osalev lämmastiku elektronpaar muutub passiivseks. Konjugeeritud süsteemi stabiilsus muudab H+ lisamise keeruliseks. Karbamiidis NН 2 –СО– NН 2 on EA rühm > C = O, mis vähendab oluliselt põhiomadusi ja uurea moodustab sooli ainult ühe ekvivalendi ainega. Seega, mida tugevam on aine, seda nõrgema vundamendi see moodustab ja vastupidi. Alkoholid Need on süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu H-aatomit on asendatud –OH rühmaga. Klassifikatsioon: I. OH rühmade arvu järgi eristatakse ühe-, kahe- ja mitmehüdroksüülseid alkohole: CH3-CH2-OH Etanool Etüleenglükool Glütseriin II. R-i olemuse järgi eristatakse neid: 1) piiravad, 2) mittepiiravad, 3) tsükliline, 4) aromaatne. 2) CH2 = CH-CH2-OH Allüülalkohol 3) Küllastumata tsüklilised alkoholid hõlmavad: retinool (A-vitamiin) ja kolesterool Inositool vitamiinitaoline aine

III. Vastavalt positsioonile gr. –OH eristab primaarseid, sekundaarseid ja tertsiaarseid alkohole.

IV. C-aatomite arvu alusel eristatakse madala molekulmassiga ja suure molekulmassiga.

CH3 –(CH2)14-CH2-OH (C16H33OH)CH3-(CH2)29-CH2OH (C31H63OH)

Tsetüülalkohol Müritsüülalkohol

Tsetüülpalmitaat on spermatsetaadi alus, müritsüülpalmitaat on mesilasvahas.

Nomenklatuur:

Triviaalne, ratsionaalne, MN (juur + lõpp "ol" + araabia number).

Isomerism:

ketid, gr.positsioonid -OH, optiline.

Alkoholi molekuli struktuur

CH happe Nu keskus

Elektrofiilne keskus happeline

põhilisuse keskus

Oksüdatsioonilahused

1) Alkoholid on nõrgad happed.

2) Alkoholid on nõrgad alused. Nad lisavad H+ ainult tugevatest hapetest, kuid need on tugevamad kui Nu.

3) –I mõju gr. –OH suurendab H liikuvust naabersüsinikuaatomi juures. Süsinik omandab d+ (elektrofiilne tsenter, S E) ja muutub nukleofiilse rünnaku keskpunktiks (Nu). C–O side katkeb kergemini kui H–O side, mistõttu on S N reaktsioonid iseloomulikud alkoholidele. Nad lähevad reeglina happelisse keskkonda, sest... hapnikuaatomi protoneerimine suurendab süsinikuaatomi d+ ja muudab sideme katkemise lihtsamaks. See tüüp hõlmab lahuseid eetrite ja halogeeni derivaatide moodustamiseks.

4) Elektrontiheduse nihe H-st radikaalis viib CH-happetsentri ilmumiseni. Sel juhul toimuvad oksüdatsiooni- ja eliminatsiooniprotsessid (E).

Füüsikalised omadused

Madalamad alkoholid (C 1 – C 12) on vedelikud, kõrgemad alkoholid on tahked ained. Paljud alkoholide omadused on seletatavad H-sidemete moodustumisega:

Keemilised omadused

I. Happe-alus

Alkoholid on nõrgad amfoteersed ühendid.

2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H 2

Alkohol

Alkoholid on kergesti hüdrolüüsitavad, mis näitab, et alkoholid on nõrgemad happed kui vesi:

R–ОНа + НОН ® R–ОН + NaОН

Alkoholide peamine keskus on O-heteroaatom:

CH3-CH2-OH + H +® CH3-CH2- -H® CH3-CH2+ + H2O

Kui lahuses on vesinikhalogeniide, liitub halogeniidiioon: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH2 - C 6 H 5 O -

Sellistes lahustes toimivad anioonid nukleofiilidena (Nu) laengu või üksiku elektronpaari tõttu. Anioonid on tugevamad alused ja nukleofiilsed reaktiivid kui alkoholid ise. Seetõttu kasutatakse praktikas eetrite ja estrite saamiseks alkoholaate, mitte alkohole. Kui nukleofiil on teine ​​alkoholimolekul, lisab see karbokatiooni:

Eeter

CH3-CH2++® CH3-CH2+--H CH3-CH2-O-R

See on alküülimislahus (alküül-R sisestamine molekuli).

Asendaja –OH gr. halogeenil on võimalik PCl 3, PCl 5 ja SOCl 2 toimel.

Tertsiaarsed alkoholid reageerivad selle mehhanismi abil kergemini.

S E suhe alkoholimolekuli suhtes on estrite moodustumise suhe orgaaniliste ja mineraalsete ühenditega:

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

Ester

See on atsüülimisprotseduur – atsüüli sisestamine molekuli.

CH3-CH2-OH + H + CH3-CH2- -H CH3-CH2+

H2SO4 liiaga ja kõrgemal temperatuuril kui eetrite moodustumisel katalüsaator regenereeritakse ja moodustub alkeen:

CH3-CH2+ + HSO4-® CH2 = CH2 + H2SO4

E-lahus on tertsiaarsete alkoholide puhul lihtsam, sekundaarsete ja primaarsete alkoholide puhul raskem, sest viimastel juhtudel moodustuvad vähem stabiilsed katioonid. Nendes rajoonides järgitakse A. Zaitsevi reeglit: "Alkoholide dehüdratsiooni käigus eraldub H-aatom naabruses olevast väiksema H-aatomisisaldusega C-aatomist."

CH3-CH = CH-CH3

Butanool-2

Kehas gr. –OH muudetakse kergesti lahkuvaks, moodustades H3PO4-ga estreid:

CH3-CH2-OH + HO-PO3H2CH3-CH2-ORO3H2

IV. Oksüdatsioonilahused

1) Primaarsed ja sekundaarsed alkoholid oksüdeeritakse kuumutamisel CuO, KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 lahustega, moodustades vastavad karbonüülrühma sisaldavad ühendid:

3)

Nitroglütseriin on värvitu õline vedelik. Lahjendatud alkoholilahuste kujul (1%) kasutatakse stenokardia korral, kuna omab vasodilateerivat toimet. Nitroglütseriin on võimas lõhkeaine, mis võib kokkupõrkel või kuumutamisel plahvatada. Sel juhul moodustub vedela aine väikeses mahus koheselt väga suur kogus gaase, mis põhjustab tugeva lööklaine. Nitroglütseriin on osa dünamiidist ja püssirohust.

Pentitooli ja heksitooli esindajad on ksülitool ja sorbitool, mis on vastavalt avatud ahelaga penta- ja heksahüdroalkoholid. –OH rühmade kuhjumine toob kaasa magusa maitse ilmnemise. Ksülitool ja sorbitool on suhkruasendajad diabeetikutele.

Glütserofosfaadid on fosfolipiidide struktuursed fragmendid, mida kasutatakse üldise toonikuna.

Bensüülalkohol

Positsiooniisomeerid

, antibiootikumid, feromoonid, signaalained, taimset päritolu bioloogiliselt aktiivsed ained, samuti bioloogiliste protsesside sünteetilised regulaatorid (ravimid, pestitsiidid jne). Iseseisva teadusena kujunes see 20. sajandi teisel poolel biokeemia ja orgaanilise keemia ristumiskohas ning seostub meditsiini-, põllumajandus-, keemia-, toiduaine- ja mikrobioloogiatööstuse praktiliste probleemidega.

meetodid

Põhiarsenal koosneb orgaanilise keemia meetoditest, struktuursete ja funktsionaalsete probleemide lahendamiseks kasutatakse mitmesuguseid füüsikalisi, füüsikalis-keemilisi, matemaatilisi ja bioloogilisi meetodeid.

Õppeobjektid

• Segatud biopolümeerid
• Looduslikud signaalained
• Taimset päritolu bioloogiliselt aktiivsed ained
• Sünteetilised regulaatorid (ravimid, pestitsiidid jne).

Allikad

• Ovchinnikov Yu.A.. - M.: Haridus, 1987. - 815 lk.
• Bender M., Bergeron R., Komiyama M.
• Dugas G., Penny K. Bioorgaaniline keemia. - M.: Mir, 1983.
• Tyukavkina N. A., Baukov Yu. I.

Vaata ka

Kirjutage ülevaade artiklist "Bioorgaaniline keemia"

Bioorgaanilist keemiat iseloomustav väljavõte

"Ma chere, il y a un temps pour tout, [Kallis, kõige jaoks on aega," ütles krahvinna karmi teeseldes. "Sa hellitad teda pidevalt, Elie," lisas ta oma abikaasale.
"Bonjour, ma chere, je vous felicite, [Tere, mu kallis, õnnitlen teid," ütles külaline. – Quelle delicuse enfant! "Milline armas laps!" lisas ta ema poole pöördudes.
Tumedate silmadega, suure suuga, inetu, kuid elujõuline tüdruk, oma lapselikult lahtiste õlgadega, mis kahanedes liikusid kiirest jooksmisest pihikus, mustade kiharate taha, peenikesed paljad käed ja väikesed jalad pitspükstes ja lahtised kingad, olin selles armsas eas, kui tüdruk pole enam laps ja laps pole veel tüdruk. Pöördunud isast ära, jooksis ta ema juurde ja, pööramata tähelepanu tema karmile märkusele, peitis oma õhetava näo ema mantillipitsi ja naeris. Ta naeris millegi üle ja rääkis järsult nukust, mille ta oli seeliku alt välja võtnud.
– Näed?... Nukk... Mimi... Vaata.
Ja Nataša ei saanud enam rääkida (tema jaoks tundus kõik naljakas). Ta kukkus ema peale ja naeris nii kõvasti ja kõvasti, et kõik, isegi prim külaline, naersid vastu tahtmist.
- Noh, mine, mine oma veidrikuga! - ütles ema, teeskledes oma tütart vihaselt eemale tõugates. "See on mu noorim," pöördus ta külalise poole.
Nataša, võttes korraks näo ema pitssallilt eemale, vaatas teda altpoolt läbi naerupisarate ja peitis taas näo.
Perekonnastseeni imetlema sunnitud külaline pidas vajalikuks sellest veidi osa võtta.
"Ütle mulle, mu kallis," ütles ta Nataša poole pöördudes, "kuidas sa sellesse Mimi suhtud?" Tütar, eks?
Natašale ei meeldinud lapseliku vestluse kaastundetoon, millega külaline tema poole pöördus. Ta ei vastanud ja vaatas külalisele tõsiselt otsa.
Vahepeal kogu see noor põlvkond: Boriss - ohvitser, printsess Anna Mihhailovna poeg, Nikolai - üliõpilane, krahvi vanim poeg, Sonya - krahvi viieteistaastane õetütar ja väike Petrusha - noorim poeg, kõik sättisid end elutuppa ja ilmselt püüdsid hoida sündsuse piirides elavust ja lõbusust, mis ikka veel õhkus nende igast tunnusest. Oli selge, et seal, tagatubades, kust nad kõik nii kiiresti jooksid, vestlesid nad lõbusamalt kui siin linnajuttudest, ilmast ja Comtesse Apraksine'ist. [krahvinna Apraksina kohta.] Aeg-ajalt heitsid nad teineteisele otsa ja suutsid end vaevu tagasi hoida naermast.

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Grodno Riiklik Meditsiiniülikool", keemiateaduste kandidaat, dotsent;

Õppeasutuse "Grodno Riiklik Meditsiiniülikool" üld- ja bioorgaanilise keemia osakonna dotsent, bioloogiateaduste kandidaat, dotsent

Arvustajad:

Õppeasutuse “Gomeli Riiklik Meditsiiniülikool” üld- ja bioorgaanilise keemia osakond;

– pea Bioorgaanilise keemia osakond õppeasutus "Valgevene Riiklik Meditsiiniülikool", meditsiiniteaduste kandidaat, dotsent.

Õppeasutuse "Grodno Riiklik Meditsiiniülikool" üld- ja bioorgaanilise keemia osakond

(protokoll 1. jaanuaril 2001)

Õppeasutuse "Grodno Riiklik Meditsiiniülikool" teaduslik ja metoodiline kesknõukogu

(protokoll 1. jaanuaril 2001)

Valgevene Vabariigi ülikoolide meditsiinilise hariduse haridus- ja metoodilise ühingu eriala 1 meditsiinilised ja psühholoogilised küsimused

(protokoll 1. jaanuaril 2001)

Vabastamise eest vastutav:

Õppeasutuse "Grodno Riiklik Meditsiiniülikool" esimene prorektor, professor, meditsiiniteaduste doktor

Selgitav märkus

Akadeemilise distsipliini õppimise asjakohasus

"Bioorgaaniline keemia"

Bioorgaaniline keemia on põhiline loodusteaduste distsipliin. Bioorgaaniline keemia tekkis iseseisva teadusena 20. sajandi 2. poolel orgaanilise keemia ja biokeemia ristumiskohas. Bioorgaanilise keemia õppe asjakohasus on tingitud meditsiini ja põllumajanduse praktilistest probleemidest (vitamiinide, hormoonide, antibiootikumide, taimede kasvustimulaatorite, loomade ja putukate käitumise regulaatorite jm ravimite hankimine), mille lahendamine on ilma nende kasutamiseta võimatu. bioorgaanilise keemia teoreetiline ja praktiline potentsiaal.

Bioorgaaniline keemia täieneb pidevalt uute looduslike ühendite eraldamise ja puhastamise meetoditega, looduslike ühendite ja nende analoogide sünteesimeetoditega, teadmistega ühendite struktuuri ja bioloogilise aktiivsuse seostest jne.

Arstihariduse uusimad lähenemisviisid, mis on seotud reproduktiivse stiili ületamise õppetöös, õpilaste kognitiivse ja uurimistegevuse tagamisega, avavad uusi väljavaateid nii üksikisiku kui ka meeskonna potentsiaali realiseerimiseks.

Akadeemilise distsipliini eesmärk ja eesmärgid

Sihtmärk: keemiapädevuse taseme kujundamine meditsiiniharidussüsteemis, tagades biomeditsiiniliste ja kliiniliste distsipliinide edasise õppimise.

Ülesanded:

Üliõpilased, kes valdavad orgaaniliste molekulide keemiliste muundumiste teoreetilisi aluseid seoses nende struktuuri ja bioloogilise aktiivsusega;

Tekkimine: teadmised eluprotsesside molekulaarsetest alustest;

Oskuste arendamine navigeerimiseks ravimitena toimivate orgaaniliste ühendite klassifikatsioonis, struktuuris ja omadustes;

Keemilise mõtlemise loogika kujundamine;

Kvalitatiivse analüüsi meetodite kasutamise oskuste arendamine
orgaanilised ühendid;

Keemiaalased teadmised ja oskused, mis on keemiapädevuse aluseks, aitavad kaasa lõpetaja erialase pädevuse kujunemisele.

Nõuded akadeemilise distsipliini omandamiseks

Distsipliini „Bioorgaaniline keemia“ sisu valdamise taseme nõuded määratakse üldkutse- ja eridistsipliinide tsükli esimese astme kõrghariduse haridusstandardiga, mis on välja töötatud, võttes arvesse õppekava nõudeid. pädevuspõhine lähenemine, mis määrab distsipliini miinimumsisu üldiste keemiateadmiste ja oskuste näol, mis moodustavad bioorgaanilise pädevuse ülikooli lõpetanu:

a) üldistatud teadmised:

- mõista aine kui teaduse olemust ja seoseid teiste teadusharudega;

Olulisus ainevahetusprotsesside mõistmisel;

Orgaaniliste molekulide struktuuri ja reaktsioonivõime ühtsuse mõiste;

Keemia põhiseadused, mis on vajalikud elusorganismides toimuvate protsesside selgitamiseks;

Orgaaniliste ühendite põhiklasside keemilised omadused ja bioloogiline tähtsus.

b) üldistatud oskused:

Reaktsioonimehhanismi ennustamine, tuginedes teadmistele orgaaniliste molekulide struktuurist ja keemiliste sidemete purustamise meetoditest;

Selgitada reaktsioonide tähtsust elussüsteemide toimimisele;

Kasuta omandatud teadmisi biokeemia, farmakoloogia ja teiste erialade õppimisel.

Akadeemilise distsipliini struktuur ja sisu

Selles programmis koosneb distsipliini „bioorgaaniline keemia“ sisu ülesehitus distsipliini sissejuhatusest ja kahest osast, mis käsitlevad orgaaniliste molekulide reaktsioonivõime üldisi küsimusi, samuti orgaaniliste molekulide reaktsioonivõimega seotud hetero- ja polüfunktsionaalsete ühendite omadusi. elutähtsad protsessid. Iga osa on jagatud teemadeks, mis on paigutatud järjestikku, mis tagab programmimaterjali optimaalse õppimise ja assimilatsiooni. Iga teema kohta esitatakse üldistatud teadmised ja oskused, mis moodustavad õpilaste bioorgaanilise pädevuse olemuse. Vastavalt iga teema sisule määratakse pädevusnõuded (üldteadmiste ja oskuste süsteemi näol), mille moodustamiseks ja diagnoosimiseks saab välja töötada teste.

Õppemeetodid

Peamised õpetamismeetodid, mis vastavad selle distsipliini õppimise eesmärkidele, on järgmised:

Selgitused ja konsultatsioonid;

Laboritund;

Probleemõppe elemendid (õpilaste õppe- ja uurimistöö);

Sissejuhatus bioorgaanilisse keemiasse

Bioorgaaniline keemia on teadus, mis uurib orgaaniliste ainete struktuuri ja nende muundumisi seoses bioloogiliste funktsioonidega. Bioorgaanilise keemia uurimisobjektid. Bioorgaanilise keemia roll bioloogiliste ja meditsiiniliste teadmiste tajumise teadusliku aluse kujundamisel tänapäevasel molekulaarsel tasandil.

Orgaaniliste ühendite struktuuri teooria ja selle areng praeguses etapis. Orgaaniliste ühendite isomeeria kui orgaaniliste ühendite mitmekesisuse alus. Orgaaniliste ühendite isomeeria tüübid.

Füüsikalis-keemilised meetodid biomeditsiinilise analüüsi jaoks oluliste orgaaniliste ühendite eraldamiseks ja uurimiseks.

IUPACi süstemaatilise orgaaniliste ühendite nomenklatuuri põhireeglid: asendus- ja radikaal-funktsionaalne nomenklatuur.

Orgaaniliste molekulide ruumiline struktuur, selle seos süsinikuaatomi hübridisatsiooni tüübiga (sp3-, sp2- ja sp-hübridisatsioon). Stereokeemilised valemid. Konfiguratsioon ja konformatsioon. Avatud ahelate konformatsioonid (suletud, inhibeeritud, kaldu). Konformatsioonide energeetilised omadused. Newmani projektsioonivalemid. Ahela teatud lõikude ruumiline lähedus konformatsioonilise tasakaalu tagajärjena ning viie- ja kuueliikmeliste tsüklite valdava moodustumise üheks põhjuseks. Tsükliliste ühendite (tsükloheksaan, tetrahüdropüraan) konformatsioonid. Tooli ja vanni konformatsioonide energiaomadused. Aksiaalsed ja ekvatoriaalsed ühendused. Ruumilise struktuuri ja bioloogilise aktiivsuse seos.

Pädevusnõuded:

· Teadma bioorgaanilise keemia õppeobjekte ja põhiülesandeid,

· Oskab klassifitseerida orgaanilisi ühendeid süsiniku skeleti ehituse ja funktsionaalrühmade olemuse järgi, kasutada süstemaatilise keemianomenklatuuri reegleid.

· Teadma orgaaniliste ühendite isomeeria põhiliike, oskama määrata võimalikke isomeeride liike ühendi struktuurivalemi abil.

· Teadma süsinikuaatomi orbitaalide erinevaid hübridisatsiooni liike, aatomisidemete ruumilist suunda, nende tüüpi ja arvu sõltuvalt hübridisatsiooni tüübist.

· Teadma tsükliliste (tooli-, vannikonformatsioonid) ja atsükliliste (inhibeeritud, kaldus, varjutatud konformatsioonid) molekulide konformatsioonide energiaomadusi, oskama neid kujutada Newmani projektsioonivalemite abil.

· Teadma erinevates molekulides tekkivate pingete liike (torsioon-, nurk-, van der Waals), nende mõju konformatsiooni ja molekuli kui terviku stabiilsusele.

1. jagu. Orgaaniliste molekulide reaktsioonivõime aatomite vastastikuse mõju tulemusena, orgaaniliste reaktsioonide mehhanismid

Teema 1. Konjugeeritud süsteemid, aromaatsus, asendajate elektrooniline toime

Konjugeeritud süsteemid ja aromaatsus. Konjugatsioon (p, p- ja p, p-konjugatsioon). Konjugeeritud avatud ahelaga süsteemid: 1,3-dieenid (butadieen, isopreen), polüeenid (karotenoidid, A-vitamiin). Ühendatud suletud ahelaga süsteemid. Aromaatsus: aromaatsuse kriteeriumid, Hückeli aromaatsuse reegel. Bensenoidi (benseen, naftaleen, fenantreen) ühendite aromaatsus. Konjugatsiooni energia. Karbo- ja heterotsükliliste aromaatsete ühendite termodünaamilise stabiilsuse struktuur ja põhjused. Heterotsükliliste (pürrool, imidasool, püridiin, pürimidiin, puriin) ühendite aromaatsus. Pürrooli ja püridiini lämmastikuaatomid, p-liigsed ja p-puudulikud aromaatsed süsteemid.

Aatomite vastastikune mõju ja selle edastamise meetodid orgaanilistes molekulides. Elektronide delokaliseerumine kui üks molekulide ja ioonide stabiilsust suurendav tegur, selle laialdane esinemine bioloogiliselt olulistes molekulides (porfiin, heem, hemoglobiin jne). Ühenduste polarisatsioon. Asendajate (induktiivsed ja mesomeersed) elektroonilised mõjud elektrontiheduse ebaühtlase jaotumise ja molekulis reaktsioonikeskuste tekke põhjusena. Induktiivsed ja mesomeersed efektid (positiivsed ja negatiivsed), nende graafiline tähistamine orgaaniliste ühendite struktuurivalemites. Elektrone loovutavad ja elektrone välja tõmbavad asendajad.

Pädevusnõuded:

· Teadma konjugatsiooni liike ja oskama määrata konjugatsiooni tüüpi ühendi struktuurivalemi alusel.

· Teadma aromaatsuse kriteeriume, oskama struktuurivalemi abil määrata karbo- ja heterotsükliliste molekulide aromaatseid ühendeid.

· Oskab hinnata aatomite elektroonilist panust ühtse konjugeeritud süsteemi loomisel, tunda püridiini ja pürrooli lämmastikuaatomite elektronstruktuuri.

· Tunneb asendajate elektroonilisi mõjusid, nende tekkepõhjuseid ja oskab nende mõju graafiliselt kujutada.

· Oskab klassifitseerida asendajaid elektrone loovutavateks või elektrone välja tõmbavateks nende induktiivsete ja mesomeersete mõjude alusel.

· Oskab ennustada asendajate mõju molekulide reaktsioonivõimele.

Teema 2. Süsivesinike reaktsioonivõime. Radikaalasendus-, elektrofiilsed liitmis- ja asendusreaktsioonid

Orgaaniliste ühendite reaktsioonivõime üldised mustrid kui nende bioloogilise funktsioneerimise keemiline alus. Keemiline reaktsioon kui protsess. Mõisted: substraat, reaktiiv, reaktsioonikeskus, üleminekuolek, reaktsiooniprodukt, aktivatsioonienergia, reaktsioonikiirus, mehhanism.

Orgaaniliste reaktsioonide klassifikatsioon tulemuse (liitmine, asendamine, eliminatsioon, redoks) ja mehhanismi järgi - radikaalne, ioonne (elektrofiilne, nukleofiilne), kooskõlastatud. Reaktiivide tüübid: radikaalne, happeline, aluseline, elektrofiilne, nukleofiilne. Kovalentsete sidemete homolüütiline ja heterolüütiline lõhustamine orgaanilistes ühendites ja sellest tulenevates osakestes: vabad radikaalid, karbokatioonid ja karbanioonid. Nende osakeste elektrooniline ja ruumiline struktuur ning nende suhtelist stabiilsust määravad tegurid.

Süsivesinike reaktsioonivõime. Radikaalse asendusreaktsioonid: homolüütilised reaktsioonid, mis hõlmavad sp3-hübridiseeritud süsinikuaatomi CH sidemeid. Radikaalasenduse mehhanism alkaanide ja tsükloalkaanide halogeenimisreaktsiooni näitel. Ahelprotsesside mõiste. Regioselektiivsuse mõiste.

Vabade radikaalide moodustumise teed: fotolüüs, termolüüs, redoksreaktsioonid.

Elektrofiilsed liitumisreaktsioonid ( A.E.) küllastumata süsivesinike reas: heterolüütilised reaktsioonid, mis hõlmavad p-sidemeid sp2-hübridiseeritud süsinikuaatomite vahel. Hüdratsiooni- ja hüdrohalogeenimisreaktsioonide mehhanism. Happeline katalüüs. Markovnikovi reegel. Staatiliste ja dünaamiliste tegurite mõju elektrofiilsete liitumisreaktsioonide regioselektiivsusele. Dieeni süsivesinike ja väikeste tsüklite (tsüklopropaan, tsüklobutaan) elektrofiilsete liitumisreaktsioonide tunnused.

Elektrofiilsed asendusreaktsioonid ( S.E.): heterolüütilised reaktsioonid, mis hõlmavad aromaatse süsteemi p-elektronipilve. Aromaatsete ühendite halogeenimis-, nitreerimis- ja alküülimisreaktsioonide mehhanism: p - ja s- kompleksid. Katalüsaatori (Lewise happe) roll elektrofiilse osakese moodustumisel.

Aromaatse tsükli asendajate mõju ühendite reaktsioonivõimele elektrofiilsetes asendusreaktsioonides. Asendajate (esimest ja teist tüüpi orientandid) orienteeriv mõju.

Pädevusnõuded:

· Teadma substraadi, reaktiivi, reaktsioonikeskuse, reaktsiooniprodukti, aktivatsioonienergia, reaktsioonikiiruse, reaktsioonimehhanismi mõisteid.

· Teadma reaktsioonide klassifikatsiooni erinevate kriteeriumide järgi (lõpptulemuse järgi, sidemete purustamise meetodi järgi, mehhanismi järgi) ja reaktiivide tüüpe (radikaalne, elektrofiilne, nukleofiilne).

· Tunneb reaktiivide elektroonilist ja ruumilist struktuuri ning suhtelist stabiilsust määravaid tegureid, oskab võrrelda sama tüüpi reaktiivide suhtelist stabiilsust.

· Teadma vabade radikaalide moodustumise meetodeid ja radikaalsete asendusreaktsioonide (SR) mehhanismi alkaanide ja tsükloalakaani halogeenimisreaktsioonide näidete abil.

· Oskab määrata radikaalsete asendusreaktsioonide võimalike produktide tekke statistilist tõenäosust ja protsessi regioselektiivse toimumise võimalust.

· Teadma elektrofiilsete liitumisreaktsioonide (AE) mehhanismi alkeenide halogeenimis-, hüdrohalogeenimis- ja hüdratatsioonireaktsioonides, oskama kvalitatiivselt hinnata substraatide reaktsioonivõimet, lähtudes asendajate elektroonilistest mõjudest.

· Teadma Markovnikovi reeglit ja oskama määrata hüdratatsiooni ja hüdrohalogeenimise reaktsioonide regioselektiivsust staatiliste ja dünaamiliste tegurite mõju põhjal.

· Teadma konjugeeritud dieeni süsivesinike ja väikeste tsüklite (tsüklopropaan, tsüklobutaan) elektrofiilsete liitumisreaktsioonide iseärasusi.

· Teadma elektrofiilsete asendusreaktsioonide (SE) mehhanismi aromaatsete ühendite halogeenimise, nitreerimise, alküülimise, atsüülimise reaktsioonides.

· Oskab määrata asendajate elektrooniliste mõjude põhjal nende mõju aromaatse ringi reaktsioonivõimele ja orienteerivat toimet.

Teema 3. Orgaaniliste ühendite happe-aluselised omadused

Orgaaniliste ühendite happesus ja aluselisus: Brønstedi ja Lewise teooriad. Happeaniooni stabiilsus on happeliste omaduste kvalitatiivne näitaja. Happeliste või aluseliste omaduste muutuste üldised mustrid seoses happelise või aluselise tsentri aatomite olemusega, nendes tsentrites olevate asendajate elektrooniliste mõjudega. Vesinikku sisaldavate funktsionaalrühmadega orgaaniliste ühendite happelised omadused (alkoholid, fenoolid, tioolid, karboksüülhapped, amiinid, molekulide ja kabrikatioonide CH-happesus). p-alused ja n- põhjused. Üksikute elektronpaaridega (alkoholid, tioolid, sulfiidid, amiinid) ja anioonide (hüdroksiid, alkoksiidioonid, orgaaniliste hapete anioonid) heteroaatomeid sisaldavate neutraalsete molekulide põhiomadused. Lämmastikku sisaldavate heterotsüklite (pürrool, imidasool, püridiin) happe-aluselised omadused. Vesinikside kui happe-aluse omaduste spetsiifiline ilming.

Hüdroksüülrühma sisaldavate ühendite (mono- ja mitmehüdroksüülsed alkoholid, fenoolid, karboksüülhapped) happeliste omaduste võrdlevad omadused. Alifaatsete ja aromaatsete amiinide põhiomaduste võrdlevad omadused. Asendaja elektroonilise olemuse mõju orgaaniliste molekulide happe-aluse omadustele.

Pädevusnõuded:

· Teadma hapete ja aluste definitsioone vastavalt Bronstedi protolüütilisele teooriale ja Lewise elektroniteooriale.

· Teadma hapete ja aluste Bronstedi klassifikatsiooni sõltuvalt happe- või aluseliste tsentrite aatomite iseloomust.

· Teadma hapete tugevust ja nende konjugeeritud aluste stabiilsust mõjutavaid tegureid, oskama läbi viia hapete tugevuse võrdlevat hindamist nendele vastavate anioonide stabiilsuse alusel.

· Teadma Bronstedi aluste tugevust mõjutavaid tegureid, oskama neid tegureid arvestades läbi viia aluste tugevuse võrdlevat hindamist.

· Teadma vesiniksideme tekkimise põhjuseid, oskama tõlgendada vesiniksideme teket kui aine happe-aluseliste omaduste spetsiifilist avaldumist.

· Teadma keto-enooltautomeeria esinemise põhjuseid orgaanilistes molekulides, oskama neid seletada ühendite happe-aluseliste omaduste vaatenurgast seoses nende bioloogilise aktiivsusega.

· Teadma ja oskama läbi viia kvalitatiivseid reaktsioone, mis võimaldavad eristada mitmehüdroksüülseid alkohole, fenoole, tioole.

Teema 4. Nukleofiilsed asendusreaktsioonid tetragonaalse süsinikuaatomi juures ja konkureerivad eliminatsioonireaktsioonid

Nukleofiilsed asendusreaktsioonid sp3-hübridiseeritud süsinikuaatomil: heterolüütilised reaktsioonid, mis on põhjustatud süsinik-heteroaatomi sideme polarisatsioonist (halogeenderivaadid, alkoholid). Kergesti ja raskelt lahkuvad rühmad: seos grupist lahkumise lihtsuse ja selle struktuuri vahel. Lahusti, elektrooniliste ja ruumiliste tegurite mõju ühendite reaktsioonivõimele mono- ja bimolekulaarsete nukleofiilse asendusreaktsioonide (SN1 ja SN2) reaktsioonides. Nukleofiilsete asendusreaktsioonide stereokeemia.

Halogeenderivaatide hüdrolüüsireaktsioonid. Alkoholide, fenoolide, tioolide, sulfiidide, ammoniaagi, amiinide alküülimisreaktsioonid. Happekatalüüsi roll hüdroksüülrühma nukleofiilses asenduses. Alküleerivate reagentidena halogeenderivaadid, alkoholid, väävel- ja fosforhappe estrid. Alküleerimisreaktsioonide bioloogiline roll.

Mono- ja bimolekulaarsed eliminatsioonireaktsioonid (E1 ja E2): (dehüdratsioon, dehüdrohalogeenimine). Suurenenud CH happesus kui sp3-hübridiseeritud süsinikuaatomi nukleofiilse asendusega kaasnevate eliminatsioonireaktsioonide põhjus.

Pädevusnõuded:

· Teadma tegureid, mis määravad reaktiivide nukleofiilsuse ja olulisemate nukleofiilsete osakeste struktuuri.

· Teadma küllastunud süsinikuaatomi juures toimuvate nukleofiilsete asendusreaktsioonide üldseadusi, staatiliste ja dünaamiliste tegurite mõju aine reaktsioonivõimele nukleofiilses asendusreaktsioonis.

· Teadma mono- ja bimolekulaarse nukleofiilse asendustegevuse mehhanisme, oskama hinnata steeriliste tegurite mõju, lahustite mõju, staatiliste ja dünaamiliste tegurite mõju reaktsiooni kulgemisele ühe mehhanismi järgi.

· Teadma mono- ja bimolekulaarse eliminatsiooni mehhanisme, nukleofiilsete asendus- ja eliminatsioonireaktsioonide konkurentsi põhjuseid.

· Teadma Zaitsevi reeglit ja oskama määrata põhiprodukti ebasümmeetriliste alkoholide ja haloalkaanide dehüdratsiooni ja dehüdrohalogeenimise reaktsioonides.

Teema 5. Nukleofiilse liitumise ja asendusreaktsioonid trigonaalsel süsinikuaatomil

Nukleofiilsed liitumisreaktsioonid: heterolüütilised reaktsioonid, milles osalevad süsinik-hapnik p-side (aldehüüdid, ketoonid). Karbonüülühendite ja nukleofiilsete reagentidega (vesi, alkoholid, tioolid, amiinid) koostoime reaktsioonide mehhanism. Elektrooniliste ja ruumiliste tegurite mõju, happekatalüüsi roll, nukleofiilsete liitumisreaktsioonide pöörduvus. Poolatsetaalid ja atsetaalid, nende valmistamine ja hüdrolüüs. Atsetaliseerimisreaktsioonide bioloogiline roll. Aldooli liitumisreaktsioonid. Põhiline katalüüs. Enolaadi iooni struktuur.

Nukleofiilsed asendusreaktsioonid karboksüülhapete seerias. Karboksüülrühma elektrooniline ja ruumiline struktuur. Nukleofiilsed asendusreaktsioonid sp2-hübridiseeritud süsinikuaatomil (karboksüülhapped ja nende funktsionaalsed derivaadid). Atsüülivad ained (happehalogeniidid, anhüdriidid, karboksüülhapped, estrid, amiidid), nende reaktsioonivõime võrdlevad omadused. Atsüülimisreaktsioonid - anhüdriidide, estrite, tioestrite, amiidide moodustumine - ja nende pöördhüdrolüüsi reaktsioonid. Atsetüülkoensüüm A on looduslik kõrge energiasisaldusega atsüüliv aine. Atsüülimisreaktsioonide bioloogiline roll. Nukleofiilse asenduse mõiste fosfori aatomitel, fosforüülimisreaktsioonid.

Orgaaniliste ühendite oksüdatsiooni- ja redutseerimisreaktsioonid. Orgaaniliste ühendite redoksreaktsioonide spetsiifilisus. Ühe elektroni ülekande kontseptsioon, hüdriidioonide ülekanne ja NAD+ ↔ NADH süsteemi toime. Alkoholide, fenoolide, sulfiidide, karbonüülühendite, amiinide, tioolide oksüdatsioonireaktsioonid. Karbonüülühendite ja disulfiidide redutseerimisreaktsioonid. Redoksreaktsioonide roll eluprotsessides.

Pädevusnõuded:

· Teadma karbonüülrühma elektron- ja ruumilist ehitust, elektrooniliste ja steeriliste tegurite mõju oksorühma reaktsioonivõimele aldehüüdides ja ketoonides.

· Teadma vee, alkoholide, amiinide, tioolide nukleofiilse lisamise reaktsioonide mehhanismi aldehüüdidele ja ketoonidele, katalüsaatori rolli.

· Teadma aldooli kondensatsioonireaktsioonide tekkemehhanismi, ühendi osalemist selles reaktsioonis määravaid tegureid.

· Teadma oksoühendite redutseerimisreaktsioonide mehhanismi metallhüdriididega.

· Teadma karboksüülhappe molekulides esinevaid reaktsioonitsentreid. Oskab läbi viia karboksüülhapete tugevuse võrdlevat hindamist sõltuvalt radikaali struktuurist.

· Teadma karboksüülrühma elektroonilist ja ruumilist ehitust, oskama läbi viia võrdlevat hindamist karboksüülhapete ja nende funktsionaalsete derivaatide (happehalogeniidide, anhüdriidide, estrite, amiidide, soolade) oksorühma süsinikuaatomi võime kohta. läbima nukleofiilse rünnaku.

· Teadma nukleofiilsete asendusreaktsioonide mehhanismi, kasutades näiteid atsüülimisest, esterdamisest, estrite hüdrolüüsist, anhüdriididest, happehalogeniididest, amiididest.

Teema 6. Lipiidid, klassifikatsioon, struktuur, omadused

Lipiidid, seebistuvad ja mitteseebistuvad. Neutraalsed lipiidid. Looduslikud rasvad triatsüülglütseroolide seguna. Peamised looduslikud kõrgemad rasvhapped, mis moodustavad lipiidid: palmitiin-, steariin-, oleiin-, linool-, linoleenhape. Arahhidoonhape. Küllastumata rasvhapete omadused, w-nomenklatuur.

Rakumembraanide küllastumata rasvhapete fragmentide peroksiidoksüdatsioon. Membraani lipiidide peroksüdatsiooni roll väikeste kiirgusdooside mõjul kehale. Antioksüdantide kaitsesüsteemid.

Fosfolipiidid. Fosfatiidhapped. Fosfatidüülkolamiinid ja fosfatidüülseriinid (tsefaliinid), fosfatidüülkoliinid (letsitiinid) on rakumembraanide struktuurikomponendid. Lipiidide kaksikkiht. Sfingolipiidid, keramiidid, sfingomüeliinid. Aju glükolipiidid (tserebrosiidid, gangliosiidid).

Pädevusnõuded:

· Teadma lipiidide klassifikatsiooni ja nende struktuuri.

· Teadma seebistunud lipiidide struktuurikomponentide – alkoholide ja kõrgemate rasvhapete ehitust.

· Teadma liht- ja komplekslipiidide tekke- ja hüdrolüüsireaktsioonide mehhanismi.

· Teadma ja oskama läbi viia kvalitatiivseid reaktsioone küllastumata rasvhapetele ja õlidele.

· Teadma seebistumatute lipiidide klassifikatsiooni, omama ettekujutust terpeenide ja steroidide klassifitseerimise põhimõtetest, nende bioloogilisest rollist.

· Teadma lipiidide bioloogilist rolli, nende põhifunktsioone, omama ettekujutust lipiidide peroksüdatsiooni peamistest etappidest ja selle protsessi tagajärgedest rakule.

2. jagu. Orgaaniliste molekulide stereoisomeeria. Polü- ja heterofunktsionaalsed ühendid, mis osalevad elutähtsates protsessides

Teema 7. Orgaaniliste molekulide stereoisomeeria

Stereoisomeeria kaksiksidemega ühendite seerias (p-diastereomeeria). Küllastumata ühendite cis- ja trans-isomeeria. E, Z – p-diastereomeeride tähistussüsteem. P-diastereomeeride võrdlev stabiilsus.

Kiraalsed molekulid. Asümmeetriline süsinikuaatom kui kiraalsuskeskus. Ühe kiraalsuskeskusega molekulide stereoisomeeria (enantiomeeria). Optiline aktiivsus. Fischeri projektsioonivalemid. Glütseraldehüüd konfiguratsioonistandardina, absoluutne ja suhteline konfiguratsioon. D, stereokeemilise nomenklatuuri L-süsteem. R, S-stereokeemilise nomenklatuuri süsteem. Ratseemilised segud ja nende eraldamise meetodid.

Kahe või enama kiraalse tsentriga molekulide stereoisomeeria. Enantiomeerid, diastereomeerid, mesovormid.

Pädevusnõuded:

· Teadma alkeenide ja dieeni süsivesinike reas stereoisomeeria esinemise põhjuseid.

· Oskab kasutada küllastumata ühendi lühendatud struktuurivalemit p-diastereomeeride olemasolu võimalikkuse kindlakstegemiseks, cis - trans isomeeride eristamiseks ja nende võrdleva stabiilsuse hindamiseks.

· Teadma molekulide sümmeetria elemente, vajalikke tingimusi kiraalsuse esinemiseks orgaanilises molekulis.

· Teab ja oskab Fischeri projektsioonivalemeid kasutades kujutada enantiomeere, arvutada eeldatavate stereoisomeeride arvu lähtuvalt kiraalsete tsentrite arvust molekulis, absoluutse ja suhtelise konfiguratsiooni määramise põhimõtteid, stereokeemilise nomenklatuuri D-, L-süsteemi .

· Teadma ratsemaatide eraldamise meetodeid, stereokeemilise nomenklatuuri R, S-süsteemi aluspõhimõtteid.

Teema 8. Alifaatse, aromaatse ja heterotsüklilise seeria füsioloogiliselt aktiivsed polü- ja heterofunktsionaalsed ühendid

Polü- ja heterofunktsionaalsus kui elutähtsates protsessides osalevate orgaaniliste ühendite üks iseloomulikke tunnuseid, mis on olulisemate ravimirühmade esivanemad. Funktsionaalrühmade vastastikuse mõju iseärasused sõltuvalt nende suhtelisest asukohast.

Mitmehüdroksüülsed alkoholid: etüleenglükool, glütseriin. Mitmehüdroksüülsete alkoholide estrid anorgaaniliste hapetega (nitroglütseriin, glütseroolfosfaadid). Kaheaatomilised fenoolid: hüdrokinoon. Kaheaatomiliste fenoolide oksüdatsioon. Hüdrokinoon-kinoon süsteem. Fenoolid kui antioksüdandid (vabade radikaalide püüdjad). Tokoferoolid.

Kahealuselised karboksüülhapped: oksaal-, maloon-, merevaik-, glutaar-, fumaarhape. Merevaikhappe muundamine fumaarhappeks on näide bioloogiliselt olulisest dehüdrogeenimisreaktsioonist. Dekarboksüleerimisreaktsioonid, nende bioloogiline roll.

Aminoalkoholid: aminoetanool (kolamiin), koliin, atsetüülkoliin. Atsetüülkoliini roll närviimpulsside keemilises ülekandes sünapsides. Aminofenoolid: dopamiin, norepinefriin, adrenaliin. Nende ühendite ja nende derivaatide bioloogilise rolli mõiste. 6-hüdroksüdopamiini ja amfetamiini neurotoksiline toime.

Hüdroksü ja aminohapped. Tsüklisatsioonireaktsioonid: erinevate tegurite mõju tsükli moodustumise protsessile (vastavate konformatsioonide realiseerimine, tekkiva tsükli suurus, entroopia tegur). Laktoonid. Laktaamid. Laktoonide ja laktaamide hüdrolüüs. B-hüdroksü- ja aminohapete eliminatsioonireaktsioon.

Aldehüüd- ja ketohapped: püroviinamari-, atsetoäädik-, oksaloäädik-, a-ketoglutaarhape. Happe omadused ja reaktsioonivõime. B-ketohapete dekarboksüülimise ja a-ketohapete oksüdatiivse dekarboksüülimise reaktsioonid. Atsetoäädikhappe ester, keto-enooli tautomeeria. “Ketoonkehade” esindajad on b-hüdroksüvõihape, b-ketovõihape, atsetoon, nende bioloogiline ja diagnostiline tähtsus.

Heterofunktsionaalsed benseeni derivaadid ravimitena. Salitsüülhape ja selle derivaadid (atsetüülsalitsüülhape).

Para-aminobensoehape ja selle derivaadid (anesteesiin, novokaiin). P-aminobensoehappe bioloogiline roll. Sulfaniilhape ja selle amiid (streptotsiid).

Mitme heteroaatomiga heterotsüklid. Pürasool, imidasool, pürimidiin, puriin. Pürasoloon-5 on mitte-narkootiliste valuvaigistite aluseks. Barbituurhape ja selle derivaadid. Hüdroksüpuriinid (hüpoksantiin, ksantiin, kusihape), nende bioloogiline roll. Ühe heteroaatomiga heterotsüklid. Pürrool, indool, püridiin. Bioloogiliselt olulised püridiini derivaadid on nikotiinamiid, püridoksaal ja isonikotiinhappe derivaadid. Nikotiinamiid on koensüümi NAD+ struktuurne komponent, mis määrab selle osaluse OVR-is.

Pädevusnõuded:

· Oskab klassifitseerida heterofunktsionaalseid ühendeid koostise ja suhtelise paigutuse järgi.

· Teadma amino- ja hüdroksühapete spetsiifilisi reaktsioone a, b, g - funktsionaalrühmade paigutusega.

· Teadma reaktsioone, mis viivad bioloogiliselt aktiivsete ühendite tekkeni: koliin, atsetüülkoliin, adrenaliin.

· Teadma keto-enooltautomerismi osa ketohapete (püroviinamarihape, oksaloäädikhape, atsetoäädikhape) ja heterotsükliliste ühendite (pürasool, barbituurhape, puriin) bioloogilise aktiivsuse avaldumisel.

· Teadma orgaaniliste ühendite redokstransformatsioonide meetodeid, redoksreaktsioonide bioloogilist rolli kaheaatomiliste fenoolide, nikotiinamiidi bioloogilise aktiivsuse avaldumisel ja ketoonkehade tekkes.

Teema9 . Süsivesikud, klassifikatsioon, struktuur, omadused, bioloogiline roll

Süsivesikud, nende klassifikatsioon seoses hüdrolüüsiga. Monosahhariidide klassifikatsioon. Aldoosid, ketoosid: trioosid, tetroosid, pentoosid, heksoosid. Monosahhariidide stereoisomeeria. Stereokeemilise nomenklatuuri D- ja L-seeria. Avatud ja tsüklilised vormid. Fisheri valemid ja Haworthi valemid. Furanoosid ja püranoosid, a- ja b-anomeerid. Tsüklo-okso-tautomerism. Monosahhariidide püranoosi vormide konformatsioonid. Pentooside (riboos, ksüloos) olulisemate esindajate struktuur; heksoosid (glükoos, mannoos, galaktoos, fruktoos); desoksüsuhkrud (2-desoksüriboos); aminosuhkrud (glükosamiin, mannosamiin, galaktoosamiin).

Monosahhariidide keemilised omadused. Nukleofiilsed asendusreaktsioonid, mis hõlmavad anomeerset tsentrit. O- ja N-glükosiidid. Glükosiidide hüdrolüüs. Monosahhariidide fosfaadid. Monosahhariidide oksüdeerimine ja redutseerimine. Aldooside redutseerivad omadused. Glükoon-, glükar-, glükuroonhape.

Oligosahhariidid. Disahhariidid: maltoos, tsellobioos, laktoos, sahharoos. Struktuur, tsüklookso-tautomerism. Hüdrolüüs.

Polüsahhariidid. Polüsahhariidide üldised omadused ja klassifikatsioon. Homo- ja heteropolüsahhariidid. Homopolüsahhariidid: tärklis, glükogeen, dekstraanid, tselluloos. Esmastruktuur, hüdrolüüs. Sekundaarse struktuuri mõiste (tärklis, tselluloos).

Pädevusnõuded:

· Teadma monosahhariidide klassifikatsiooni (süsinikuaatomite arvu, funktsionaalrühmade koostise järgi), olulisemate monosahhariidide avatud ja tsükliliste vormide (furanoos, püranoos) struktuuri, nende D - ja L - seeriate suhet. stereokeemiline nomenklatuur, oskama määrata võimalike diastereomeeride arvu, klassifitseerida stereoisomeerid diastereomeerideks , epimeerideks, anomeerideks.

· Teadma monosahhariidide tsükliseerimisreaktsioonide mehhanismi, monosahhariidide lahuste mutarotatsiooni põhjuseid.

· Teadma monosahhariidide keemilisi omadusi: redoksreaktsioonid, O - ja N-glükosiidide moodustumise ja hüdrolüüsi reaktsioonid, esterdamisreaktsioonid, fosforüülimine.

· Oskab läbi viia kvaliteetseid reaktsioone dioolifragmendi ja monosahhariidide redutseerivate omaduste olemasolul.

· Teadma disahhariidide klassifikatsiooni ja ehitust, glükosiidsideme moodustava anomeerse süsinikuaatomi konfiguratsiooni, disahhariidide tautomeerseid muundumisi, keemilisi omadusi, bioloogilist rolli.

· Teadma polüsahhariidide klassifikatsiooni (seoses hüdrolüüsiga, monosahhariidide koostise järgi), homopolüsahhariidide olulisemate esindajate ehitust, glükosiidsideme moodustava anomeerse süsinikuaatomi konfiguratsiooni, füüsikalisi ja keemilisi omadusi ning bioloogilist rolli. Omage ettekujutust heteropolüsahhariidide bioloogilisest rollist.

10. teema.a-Aminohapped, peptiidid, valgud. Struktuur, omadused, bioloogiline roll

Valke ja peptiide moodustavate a-aminohapete struktuur, nomenklatuur, klassifikatsioon. A-aminohapete stereoisomeeria.

Biosünteesirajad a-aminohapete moodustamiseks oksohapetest: redutseerivad amiinimisreaktsioonid ja transamiinimisreaktsioonid. Asendamatud aminohapped.

A-aminohapete kui heterofunktsionaalsete ühendite keemilised omadused. A-aminohapete happe-aluselised omadused. Isoelektriline punkt, meetodid a-aminohapete eraldamiseks. Intrakomplekssete soolade moodustumine. Esterdamise, atsüülimise, alküülimise reaktsioonid. Koostoime lämmastikhappe ja formaldehüüdiga, nende reaktsioonide tähtsus aminohapete analüüsimisel.

g-aminovõihape on kesknärvisüsteemi inhibeeriv neurotransmitter. L-trüptofaani, serotoniini antidepressantne toime - une neurotransmitterina. Glütsiini, histamiini, asparagiin- ja glutamiinhappe vahendaja omadused.

A-aminohapete bioloogiliselt olulised reaktsioonid. Deaminatsiooni- ja hüdroksüülimisreaktsioonid. A-aminohapete dekarboksüleerimine on tee biogeensete amiinide ja bioregulaatorite (kolamiin, histamiin, trüptamiin, serotoniin.) Peptiidide tekkeks. Peptiidsideme elektrooniline struktuur. Peptiidide happeline ja aluseline hüdrolüüs. Aminohapete koostise määramine kaasaegsete füüsikalis-keemiliste meetodite abil (Sangeri ja Edmani meetodid). Neuropeptiidide mõiste.

Valkude esmane struktuur. Osaline ja täielik hüdrolüüs. Sekundaarsete, tertsiaarsete ja kvaternaarsete struktuuride mõiste.

Pädevusnõuded:

· Teab looduslike aminohapete, asendamatute aminohapete D- ja L-stereokeemilisse sarja kuuluvate a-aminohapete ehitust, stereokeemilist klassifikatsiooni.

· Tunneb a-aminohapete sünteesi viise in vivo ja in vitro, teab happe-aluse omadusi ja a-aminohapete isoelektriliseks muutmise meetodeid.

· Teadma a-aminohapete keemilisi omadusi (reaktsioonid amino- ja karboksüülrühmadel), oskama läbi viia kvalitatiivseid reaktsioone (ksantoproteiin, Cu(OH)2-ga, ninhüdriin).

· Tunneb peptiidsideme elektronstruktuuri, valkude ja peptiidide primaarset, sekundaarset, tertsiaarset ja kvaternaarset struktuuri, oskab määrata aminohapete koostist ja aminohappejärjestust (Sangeri meetod, Edmani meetod), oskab läbi viia biureedi reaktsioon peptiidide ja valkude jaoks.

· Teadma funktsionaalrühmade kaitset ja aktiveerimist kasutava peptiidi sünteesi meetodi põhimõtet.

Teema 11. Nukleotiidid ja nukleiinhapped

Nukleiinalused, millest moodustuvad nukleiinhapped. Pürimidiini (uratsiil, tümiin, tsütosiin) ja puriini (adeniin, guaniin) alused, nende aromaatsus, tautomeersed transformatsioonid.

Nukleosiidid, nende moodustumise reaktsioonid. Nukleiinaluse ja süsivesikujäägi vahelise seose olemus; glükosiidkeskuse konfiguratsioon. Nukleosiidide hüdrolüüs.

Nukleotiidid. Nukleiinhappeid moodustavate mononukleotiidide struktuur. Nomenklatuur. Nukleotiidide hüdrolüüs.

Nukleiinhapete põhistruktuur. Fosfodiesterside. Ribonukleiin- ja desoksüribonukleiinhapped. RNA ja DNA nukleotiidide koostis. Nukleiinhapete hüdrolüüs.

DNA sekundaarstruktuuri mõiste. Vesiniksidemete roll sekundaarstruktuuri kujunemisel. Nukleiinsete aluste komplementaarsus.

Modifitseeritud nukleiinalustel (5-fluorouratsiil, 6-merkaptopuriin) põhinevad ravimid. Keemilise sarnasuse põhimõte. Nukleiinhapete struktuuri muutused kemikaalide ja kiirguse mõjul. Lämmastikhappe mutageenne toime.

Nukleosiidpolüfosfaadid (ADP, ATP), nende struktuuri omadused, mis võimaldavad neil täita kõrge energiasisaldusega ühendite ja rakusiseste bioregulaatorite funktsioone. cAMP-i, hormoonide rakusisese "sõnumitooja" struktuur.

Pädevusnõuded:

· Teadma pürimidiini ja puriini lämmastikaluste ehitust, nende tautomeerseid muundumisi.

· Teadma N-glükosiidide (nukleosiidide) tekke ja nende hüdrolüüsi reaktsioonide mehhanismi, nukleosiidide nomenklatuuri.

· Teadma looduslike ja sünteetiliste antibiootikumide nukleosiidide põhimõttelisi sarnasusi ja erinevusi võrreldes DNA ja RNA moodustavate nukleosiididega.

· Teadma nukleotiidide moodustumise reaktsioone, nukleiinhappeid moodustavate mononukleotiidide ehitust, nende nomenklatuuri.

· Teadma nukleosiidide tsüklo- ja polüfosfaatide ehitust, nende bioloogilist rolli.

· Teadma DNA ja RNA nukleotiidset koostist, fosfodiestersideme rolli nukleiinhapete esmase struktuuri loomisel.

· Teadma vesiniksidemete rolli DNA sekundaarstruktuuri kujunemisel, lämmastikaluste komplementaarsust, komplementaarsete vastastikmõjude rolli DNA bioloogilise funktsiooni elluviimisel.

· Teadma mutatsioone põhjustavaid tegureid ja nende toimepõhimõtet.

Teabe osa

Bibliograafia

Peamine:

1. Romanovski, bioorgaaniline keemia: õpik kahes osas /. - Minsk: BSMU, 20с.

2. Romanovsky, bioorgaanilise keemia töötuppa: õpik / toimetatud. – Minsk: BSMU, 1999. – 132 lk.

3. Tyukavkina, N. A., Bioorgaaniline keemia: õpik / , . – Moskva: Meditsiin, 1991. – 528 lk.

Lisaks:

4. Ovtšinnikov, keemia: monograafia /.

– Moskva: Haridus, 1987. – 815 lk.

5. Potapov: õpik /. - Moskva:

Keemia, 1988. – 464 lk.

6. Riles, A. Orgaanilise keemia alused: õpik / A. Rice, K. Smith,

R. Ward. – Moskva: Mir, 1989. – 352 lk.

7. Taylor, G. Orgaanilise keemia alused: õpik / G. Taylor. -

Moskva: Mirs.

8. Terney, A. Kaasaegne orgaaniline keemia: õpik 2 köites /

A. Terney. – Moskva: Mir, 1981. – 1310 lk.

9. Tyukavkina, bioorgaanilise aine laboritundide jaoks

keemia: õpik / [jne]; toimetanud N.A.

Tjukavkina. – Moskva: Meditsiin, 1985. – 256 lk.

10. Tyukavkina, N. A., Bioorgaaniline keemia: õpik õpilastele

meditsiiniinstituudid / , . - Moskva.

Tere! Paljud arstitudengid õpivad praegu bioorgaanilist keemiat, tuntud ka kui biokeemiat.

Mõnes ülikoolis lõpeb see aine kontrolltööga, mõnes eksamiga. Mõnikord juhtub, et ühes ülikoolis tehtav test on raskusastmelt võrreldav teise ülikooli eksamiga.

Minu ülikoolis tehti bioorgaaniline keemia eksamiks suvesessioonil päris esimese kursuse lõpus. Peab ütlema, et BOC on üks neist teemadest, mis on esmapilgul hirmuäratav ja võib tekitada mõtte "sellest on võimatu mööda minna". Eriti kehtib see muidugi inimeste kohta, kellel on orgaanilises keemias nõrk alus (ja kummalisel kombel on neid meditsiiniülikoolides üsna vähe).

Bioorgaanilise keemia õppimise programmid erinevates ülikoolides võivad olla väga erinevad ja õppemeetodid võivad erineda veelgi.

Nõuded õpilastele on aga igal pool ligikaudu ühesugused. Lihtsamalt öeldes: selleks, et läbida bioorgaaniline keemia 5-ga, peate teadma mitmete orgaaniliste ainete nimetusi, omadusi, struktuurilisi iseärasusi ja tüüpilisi reaktsioone.

Meie õpetaja, lugupeetud professor, esitas materjali nii, nagu oleks iga õpilane kooli parim orgaanilise keemia õpilane (ja bioorgaaniline keemia on sisuliselt keeruline kooliorgaanilise keemia kursus). Ilmselt oli tal oma lähenemises õigus, kõik peaksid püüdma tippu jõuda ja püüdma olla parim. See aga viis selleni, et osa õpilasi, kes esimeses 2-3 tunnis materjalist osaliselt aru ei saanud, lõpetasid semestri keskpaigaks kõigest arusaamise.

Otsustasin selle materjali kirjutada suuresti seetõttu, et olin just selline õpilane. Koolis meeldis mulle väga anorgaaniline keemia, kuid ma olin alati hädas orgaanikaga. Juba ühtseks riigieksamiks valmistudes valisin strateegia, et tugevdan kõiki oma teadmisi anorgaanika vallas, kinnistades samal ajal ainult orgaanika baasi. Muide, see andis mulle sissepääsupunktide osas peaaegu tagasilöögi, kuid see on teine ​​lugu.

Ega ma asjata ei öelnud õpetamise metoodika kohta, sest ka meie oma oli väga ebatavaline. Kohe, peaaegu esimeses tunnis, näidati meile käsiraamatud, mille järgi pidime sooritama kontrolltöid ja siis eksami.

Bioorgaaniline keemia - testid ja eksam

Kogu meie kursus oli jagatud 4 suuremaks teemaks, millest igaüks lõppes kontrolltunniga. Meil oli küsimusi juba esimese paari nelja testi kohta. Need olid muidugi hirmutavad, aga samas toimisid omamoodi kaardina, mida mööda liikuda.

Esimene test oli üsna elementaarne. See oli pühendatud peamiselt nomenklatuurile, triviaalsetele (igapäevastele) ja rahvusvahelistele nimedele ning loomulikult ainete klassifitseerimisele. Samuti puudutati ühel või teisel kujul aromaatsuse märke.

Teine katse pärast esimest tundus palju raskem. Seal oli vaja kirjeldada ainete, nagu ketoonid, aldehüüdid, alkoholid ja karboksüülhapped, omadusi ja reaktsioone. Näiteks üks aldehüüdide tüüpilisemaid reaktsioone on hõbepeegli reaktsioon. Päris ilus vaatepilt. Kui lisate mis tahes aldehüüdile Tollensi reaktiivi, see tähendab OH, näete katseklaasi seinal peeglit meenutavat sadet, mis näeb välja selline:

Kolmas katse võrreldes teisega ei tundunud nii hirmuäratav. Kõik on juba harjunud reaktsioone kirjutama ja omadusi klassifikatsioonide järgi meeles pidama. Kolmandas testis rääkisime kahe funktsionaalrühmaga ühenditest - aminofenoolid, aminoalkoholid, oksohapped jt. Samuti oli igal piletil vähemalt üks pilet süsivesikute kohta.

Neljas bioorgaanilise keemia test oli peaaegu täielikult pühendatud valkudele, aminohapetele ja peptiidsidemetele. Eriliseks esiletõstmiseks olid küsimused, mis nõudsid RNA ja DNA kogumist.

Muide, täpselt selline näeb välja üks aminohape - näete aminorühma (see on sellel pildil kollaseks toonitud) ja karboksüülhappe rühma (see on lilla). Just selle klassi ainetega pidime hakkama saama neljandas katses.

Iga kontrolltöö sooritati tahvli juures – õpilane peab ilma õhutamata kõiki vajalikke omadusi reaktsioonide vormis kirjeldama ja selgitama. Näiteks kui teete teist testi, on teie piletil alkoholide omadused. Õpetaja ütleb – võtke propanooli. Kirjutate propanooli valemi ja 4-5 tüüpilist reaktsiooni, et illustreerida selle omadusi. Võib esineda ka eksootilisi asju, näiteks väävlit sisaldavaid ühendeid. Viga isegi ühe reaktsiooniprodukti indeksis saatis mind sageli seda materjali edasi uurima kuni järgmise katseni (see oli nädal hiljem). Hirmutav? Karm? Kindlasti!

Sellel lähenemisel on aga väga meeldiv kõrvalmõju. Tavalistel seminaritundidel oli raske. Paljud tegid teste 5-6 korda. Aga eksam oli väga lihtne, sest igal piletil oli 4 küsimust. Täpselt, igast juba õpitud ja lahendatud testist üks.

Seetõttu ei hakka ma isegi kirjeldama bioorgaanilise keemia eksamiks valmistumise keerukust. Meie puhul taandus kogu ettevalmistus sellele, kuidas me ise katseteks valmistusime. Läbisin enesekindlalt kõik neli testi - enne eksamit vaadake lihtsalt oma mustandid läbi, kirjutage üles kõige elementaarsemad reaktsioonid ja kõik taastub kohe. Fakt on see, et orgaaniline keemia on väga loogiline teadus. Peate meeles pidama mitte tohutuid reaktsioonide jadasid, vaid mehhanisme endid.

Jah, märgin, et see ei tööta kõigi üksustega. Te ei saa tohutust anatoomiast läbi, lugedes lihtsalt eelmisel päeval oma märkmeid. Ka paljudel muudel esemetel on oma omadused. Isegi kui teie meditsiinikoolis õpetatakse bioorgaanilist keemiat erinevalt, peate võib-olla kohandama oma ettevalmistust ja tegema seda veidi teisiti kui mina. Igal juhul edu teile, mõistke ja armastage teadust!

Bioorgaaniline keemia on fundamentaalteadus, mis uurib elusaine olulisemate komponentide, eelkõige biopolümeeride ja madalmolekulaarsete bioregulaatorite ehitust ja bioloogilisi funktsioone, keskendudes ühendite struktuuri ja nende bioloogiliste mõjude vaheliste seoste mustrite väljaselgitamisele.

Bioorgaaniline keemia on teadus keemia ja bioloogia ristumiskohas, mis aitab avada elussüsteemide toimimise põhimõtteid. Bioorgaaniline keemia on selgelt praktilise suunitlusega, olles teoreetiliseks aluseks uute väärtuslike ühendite saamiseks meditsiini, põllumajanduse, keemia-, toiduaine- ja mikrobioloogiatööstuse jaoks. Bioorgaanilise keemia huvide ring on ebatavaliselt lai – see hõlmab elusloodusest eraldatud ja elus olulist rolli mängivate ainete maailma ning kunstlikult toodetud bioloogilist aktiivsust omavate orgaaniliste ühendite maailma. Bioorgaaniline keemia hõlmab elusraku kõigi ainete, kümnete ja sadade tuhandete ühendite keemiat.

Bioorgaanilise keemia õppeobjektid, uurimismeetodid ja põhiülesanded

Õppeobjektid bioorgaaniline keemia on valgud ja peptiidid, süsivesikud, lipiidid, biopolümeeride segud - glükoproteiinid, nukleoproteiinid, lipoproteiinid, glükolipiidid jne, alkaloidid, terpenoidid, vitamiinid, antibiootikumid, hormoonid, prostaglandiinid, feromoonid, sünteetilised protsessid, toksiinide regulaatorid, toksiinid ravimid, pestitsiidid jne.

Uurimismeetodite peamine arsenal bioorgaaniline keemia koosneb meetoditest; Struktuuriprobleemide lahendamiseks kasutatakse füüsikalisi, füüsikalis-keemilisi, matemaatilisi ja bioloogilisi meetodeid.

Peamised ülesanded Bioorgaaniline keemia on:

• Uuritavate ühendite eraldamine individuaalses olekus ja puhastamine, kasutades kristallimist, destilleerimist, erinevat tüüpi kromatograafiat, elektroforeesi, ultrafiltrimist, ultratsentrifuugimist jne. Sel juhul kasutatakse sageli uuritava aine spetsiifilisi bioloogilisi funktsioone (näiteks puhtust). antibiootikumi jälgitakse selle antimikroobse toime järgi, hormooni - selle mõju järgi teatud füsioloogilisele protsessile jne);
• Struktuuri, sealhulgas ruumilise struktuuri kindlaksmääramine, mis põhineb orgaanilise keemia lähenemisviisidel (hüdrolüüs, oksüdatiivne lõhustamine, lõhustamine spetsiifilisteks fragmentideks, näiteks metioniinijääkide juures peptiidide ja valkude struktuuri kindlakstegemisel, lõhustamine süsivesikute 1,2-dioolrühmadega, jne) ja füüsika -keemiline keemia massispektromeetria abil, erinevat tüüpi optiline spektroskoopia (IR, UV, laser jne), röntgendifraktsioonanalüüs, tuumamagnetresonants, elektronide paramagnetresonants, optilise pöörlemise dispersioon ja ringdikroism, kiire kineetika meetodid jne koos arvutiarvutustega. Mitmete biopolümeeride struktuuri kindlaksmääramisega seotud standardprobleemide kiireks lahendamiseks on loodud ja laialdaselt kasutusel automaatsed seadmed, mille tööpõhimõte põhineb looduslike ja bioloogiliselt aktiivsete ühendite standardsetel reaktsioonidel ja omadustel. Need on analüsaatorid peptiidide kvantitatiivse aminohappelise koostise määramiseks, sekvenaatorid peptiidide aminohappejääkide järjestuse ja nukleiinhapete nukleotiidjärjestuse kinnitamiseks või määramiseks jne. Ensüümide kasutamine, mis lõhustavad uuritud ühendeid spetsiifiliselt mööda rangelt määratletud sidemeid on oluline komplekssete biopolümeeride struktuuri uurimisel. Selliseid ensüüme kasutatakse valkude (trüpsiin, proteinaasid, mis lõhustavad peptiidsidemeid glutamiinhappe, proliini ja teiste aminohappejääkide juurest), nukleiinhapete ja polünukleotiidide (nukleaasid, restriktsiooniensüümid), süsivesikuid sisaldavate polümeeride (sh spetsiifilised glükosidaasid) struktuuri uurimisel. need - galaktosidaasid, glükuronidaasid jne). Uurimistöö efektiivsuse tõstmiseks ei analüüsita mitte ainult looduslikke ühendeid, vaid ka nende derivaate, mis sisaldavad iseloomulikke, spetsiaalselt sisestatud rühmi ja märgistatud aatomeid. Sellised derivaadid saadakse näiteks tootja kasvatamisel söötmel, mis sisaldab märgistatud aminohappeid või muid radioaktiivseid lähteaineid, mille hulka kuuluvad triitium, radioaktiivne süsinik või fosfor. Komplekssete valkude uurimisel saadud andmete usaldusväärsus suureneb oluliselt, kui see uuring viiakse läbi koos vastavate geenide struktuuri uuringuga.
• Uuritavate ühendite keemiline süntees ja keemiline modifitseerimine, sh totaalsüntees, analoogide ja derivaatide süntees. Madala molekulmassiga ühendite puhul on vastusüntees endiselt oluline väljakujunenud struktuuri õigsuse kriteerium. Looduslike ja bioloogiliselt aktiivsete ühendite sünteesimeetodite väljatöötamine on vajalik bioorgaanilise keemia järgmise olulise probleemi lahendamiseks - nende struktuuri ja bioloogilise funktsiooni vahelise seose selgitamiseks.
• Biopolümeeride ja madalmolekulaarsete bioregulaatorite struktuuri ja bioloogiliste funktsioonide seoste selgitamine; nende bioloogilise toime keemiliste mehhanismide uurimine. See bioorgaanilise keemia aspekt on omandamas üha suuremat praktilist tähtsust. Komplekssete biopolümeeride (bioloogiliselt aktiivsed peptiidid, valgud, polünukleotiidid, nukleiinhapped, sh aktiivselt funktsioneerivad geenid) keemilise ja keemilis-ensümaatilise sünteesi meetodite arsenali täiustamine kombinatsioonis järjest täiustatud meetoditega suhteliselt lihtsamate bioregulaatorite sünteesiks, samuti meetoditega. biopolümeeride selektiivseks lõhustamiseks võimaldavad sügavamalt mõista bioloogiliste mõjude sõltuvust ühendite struktuurist. Väga tõhusa arvutustehnoloogia kasutamine võimaldab objektiivselt võrrelda arvukalt erinevate teadlaste andmeid ja leida ühiseid mustreid. Leitud konkreetsed ja üldised mustrid omakorda stimuleerivad ja soodustavad uute ühendite sünteesi, mis mõnel juhul (näiteks ajutegevust mõjutavate peptiidide uurimisel) võimaldab leida praktiliselt olulisi sünteetilisi ühendeid, mis on bioloogiliselt aktiivsuselt paremad. nende looduslikele analoogidele. Bioloogilise toime keemiliste mehhanismide uurimine avab võimaluse luua eelnevalt kindlaksmääratud omadustega bioloogiliselt aktiivseid ühendeid.
• Praktiliselt väärtuslike ravimite hankimine.
• Saadud ühendite bioloogiline testimine.

Bioorgaanilise keemia teke. Ajalooline viide

Bioorgaanilise keemia tekkimine maailmas leidis aset 50ndate lõpus ja 60ndate alguses, mil selle valdkonna peamisteks uurimisobjektideks olid neli rakkude ja organismide elus võtmerolli mängivate orgaaniliste ühendite klassi – valgud, polüsahhariidid ja lipiidid. Looduslike ühendite traditsioonilise keemia silmapaistvad saavutused, nagu L. Paulingi α-heeliksi kui valkude polüpeptiidahela ruumilise struktuuri ühe peamise elemendi avastamine, A. Toddi nukleotiidide keemilise struktuuri kindlakstegemine ja esimene dinukleotiidi süntees, F. Sangeri poolt valkude aminohappejärjestuse määramise ja selle abil insuliini struktuuri dekodeerimise meetodi väljatöötamine, R. Woodwardi selliste komplekssete looduslike ühendite nagu reserpiin, klorofüll ja vitamiin B 12 süntees, süntees Esimese peptiidhormooni oksütotsiini loomine tähistas sisuliselt looduslike ühendite keemia muutumist kaasaegseks bioorgaaniliseks keemiaks.

Kuid meie riigis tekkis huvi valkude ja nukleiinhapete vastu palju varem. Esimesed uuringud valkude ja nukleiinhapete keemia kohta algasid 20. aastate keskel. Moskva ülikooli müüride vahel ja just siin tekkisid esimesed teaduslikud koolkonnad, mis töötasid nendel loodusteaduse olulisematel aladel edukalt tänaseni. Niisiis, 20ndatel. algatusel N.D. Zelinsky alustas süstemaatilist valgukeemia uurimist, mille peamiseks ülesandeks oli valgusmolekulide ehituse üldpõhimõtete selgitamine. N.D. Zelinsky lõi meie riigis esimese valgukeemia labori, milles tehti olulist tööd aminohapete ja peptiidide sünteesi ja struktuurianalüüsi alal. Nende teoste väljatöötamisel on silmapaistev roll M.M. Botvinnik ja tema õpilased, kes saavutasid muljetavaldavaid tulemusi raku fosfori metabolismi võtmeensüümide anorgaaniliste pürofosfataaside struktuuri ja toimemehhanismi uurimisel. 40. aastate lõpuks, kui nukleiinhapete juhtiv roll geneetilistes protsessides hakkas esile kerkima, hakkas M.A. Prokofjev ja Z.A. Šabarova alustas tööd nukleiinhappekomponentide ja nende derivaatide sünteesiga, tähistades sellega nukleiinhapete keemia algust meie riigis. Tehti esimesed nukleosiidide, nukleotiidide ja oligonukleotiidide sünteesid ning suur panus anti kodumaiste automaatsete nukleiinhapete süntesaatorite loomisesse.

60ndatel See suund on meie riigis arenenud järjepidevalt ja kiiresti, sageli edestades sarnaseid samme ja suundumusi välismaal. A. N. fundamentaalsed avastused mängisid bioorgaanilise keemia arengus tohutut rolli. Belozersky, kes tõestas DNA olemasolu kõrgemates taimedes ja uuris süstemaatiliselt nukleiinhapete keemilist koostist, klassikalised uuringud V.A. Engelhardt ja V.A. Belitser fosforüülimise oksüdatiivse mehhanismi kohta, maailmakuulsad uuringud A.E. Arbuzov füsioloogiliselt aktiivsete fosfororgaaniliste ühendite keemiast, samuti I. N. põhitöödest. Nazarov ja N.A. Preobraženski mitmesuguste looduslike ainete ja nende analoogide sünteesist ja muudest töödest. Suurimad saavutused bioorgaanilise keemia loomisel ja arendamisel NSV Liidus kuuluvad akadeemik M.M. Šemjakin. Eelkõige alustas ta tööd ebatüüpiliste peptiidide - depsipeptiidide - uurimisega, mis hiljem said laialdase arengu seoses nende funktsiooniga ionofooridena. Selle ja teiste teadlaste talent, taiplikkus ja jõuline tegevus aitas kaasa Nõukogude bioorgaanilise keemia rahvusvahelise autoriteedi kiirele kasvule, selle kindlustamisele kõige olulisemates valdkondades ja organisatsiooni tugevdamisele meie riigis.

60ndate lõpus - 70ndate alguses. Keerulise struktuuriga bioloogiliselt aktiivsete ühendite sünteesil hakati katalüsaatoritena kasutama ensüüme (nn kombineeritud keemilis-ensümaatiline süntees). Seda lähenemist kasutas G. Korana esimese geenisünteesi jaoks. Ensüümide kasutamine võimaldas läbi viia paljude looduslike ühendite rangelt selektiivset transformatsiooni ja saada suure saagisega uusi peptiidide, oligosahhariidide ja nukleiinhapete bioloogiliselt aktiivseid derivaate. 70ndatel Bioorgaanilise keemia kõige intensiivsemalt arenenud valdkonnad olid oligonukleotiidide ja geenide süntees, rakumembraanide ja polüsahhariidide uuringud ning valkude primaar- ja ruumistruktuuride analüüs. Uuriti oluliste ensüümide (transaminaas, β-galaktosidaas, DNA-sõltuv RNA polümeraas), kaitsevalkude (γ-globuliinid, interferoonid) ja membraanivalkude (adenosiintrifosfataasid, bakteriorodopsiin) struktuure. Töö peptiidide - närvitegevuse regulaatorite (nn neuropeptiidide) struktuuri ja toimemehhanismi uurimisel on omandanud suure tähtsuse.

Kaasaegne kodumaine bioorgaaniline keemia

Praegu on kodumaine bioorgaaniline keemia maailmas juhtival kohal mitmes võtmevaldkonnas. Bioloogiliselt aktiivsete peptiidide ja kompleksvalkude, sealhulgas hormoonide, antibiootikumide ja neurotoksiinide struktuuri ja funktsiooni uurimisel on tehtud suuri edusamme. Olulisi tulemusi on saadud membraaniaktiivsete peptiidide keemias. Uuriti dispepsiid-ionofooride toime ainulaadse selektiivsuse ja efektiivsuse põhjuseid ning selgitati toimimismehhanismi elussüsteemides. On saadud kindlaksmääratud omadustega ionofooride sünteetilised analoogid, mis on kordades efektiivsemad kui looduslikud proovid (V.T. Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). Ionofooride ainulaadseid omadusi kasutatakse nende baasil ioonselektiivsete andurite loomisel, mida kasutatakse laialdaselt tehnoloogias. Edu teise rühma regulaatorite – närviimpulsside ülekande inhibiitorite – uurimisel on viinud nende laialdase kasutamiseni membraaniretseptorite ja teiste rakumembraanide spetsiifiliste struktuuride uurimise vahenditena (E.V. Grishin). Peptiidhormoonide sünteesi ja uurimistöö areng on viinud silelihaste kontraktsiooni ja vererõhu reguleerimise eest vastutavate hormoonide oksütotsiini, angiotensiin II ja bradükiniini väga tõhusate analoogide loomiseni. Suureks eduks oli insuliinipreparaatide, sealhulgas iniminsuliini (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin jt) täielik keemiline süntees. Avastati ja uuriti mitmeid valgulisi antibiootikume, sealhulgas gramitsidiin S, polümüksiin M, aktinoksantiin (G.F. Gause, A.S. Khokhlov jt). Aktiivselt areneb töö retseptori- ja transpordifunktsioone täitvate membraanivalkude struktuuri ja funktsiooni uurimiseks. Saadi fotoretseptorvalgud rodopsiin ja bakteriorodopsiin ning uuriti nende funktsioneerimise füüsikalis-keemilisi aluseid valgusest sõltuvate ioonpumpadena (V.P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). Laialdaselt uuritakse rakus valkude biosünteesi peamiste süsteemide ribosoomide ehitust ja toimimismehhanismi (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). Suured uurimistsüklid on seotud ensüümide uurimisega, nende esmase struktuuri ja ruumilise struktuuri määramisega, katalüütiliste funktsioonide uurimisega (aspartaataminotransferaasid, pepsiin, kümotrüpsiin, ribonukleaasid, fosfori metabolismi ensüümid, glükosidaasid, koliinesteraasid jne). Välja on töötatud meetodid nukleiinhapete ja nende komponentide sünteesiks ja keemiliseks muutmiseks (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Šabarova), töötatakse välja lähenemised nende baasil uue põlvkonna ravimite loomiseks viiruslike, onkoloogiliste ja autoimmuunhaiguste raviks. Nukleiinhapete ainulaadsete omaduste ja nende baasil luuakse diagnostilisi ravimeid ja biosensoreid, analüsaatoreid mitmete bioloogiliselt aktiivsete ühendite jaoks (V.A. Vlasov, Yu.M. Evdokimov jt).

Märkimisväärseid edusamme on tehtud süsivesikute sünteetilises keemias (bakteriaalsete antigeenide süntees ja kunstlike vaktsiinide loomine, spetsiifiliste viiruste sorptsiooni inhibiitorite süntees rakupinnal, spetsiifiliste bakteriaalsete toksiinide inhibiitorite süntees (N.K. Kochetkov, A. Jah. Khorlin)). Märkimisväärseid edusamme on tehtud lipiidide, lipoaminohapete, lipopeptiidide ja lipoproteiinide uurimisel (L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan). Paljude bioloogiliselt aktiivsete rasvhapete, lipiidide ja fosfolipiidide sünteesiks on välja töötatud meetodid. Uuriti lipiidide transmembraanset jaotumist erinevat tüüpi liposoomides, bakterimembraanides ja maksa mikrosoomides.

Bioorgaanilise keemia oluline valdkond on mitmesuguste looduslike ja sünteetiliste ainete uurimine, mis võivad reguleerida elusrakkudes toimuvaid erinevaid protsesse. Need on tõrjevahendid, antibiootikumid, feromoonid, signaalained, ensüümid, hormoonid, vitamiinid ja muud (nn madalmolekulaarsed regulaatorid). Peaaegu kõigi teadaolevate vitamiinide, olulise osa steroidhormoonide ja antibiootikumide sünteesiks ja tootmiseks on välja töötatud meetodid. Tööstuslikud meetodid on välja töötatud mitmete ravimpreparaatidena kasutatavate koensüümide (koensüüm Q, püridoksaalfosfaat, tiamiinpürofosfaat jne) tootmiseks. Välja on pakutud uusi tugevaid anaboolseid aineid, mis on oma toimelt paremad kui tuntud välismaised ravimid (I.V. Torgov, S.N. Ananchenko). Uuritud on looduslike ja transformeeritud steroidide biogeneesi ja toimemehhanisme. Märkimisväärseid edusamme on tehtud alkaloidide, steroid- ja triterpeenglükosiidide ning kumariinide uurimisel. Pestitsiidide keemia alal viidi läbi originaaluuringud, mille tulemusel lasti välja mitmeid väärtuslikke ravimeid (I.N. Kabachnik, N.N. Melnikov jt). Käimas on aktiivne uute erinevate haiguste raviks vajalike ravimite otsimine. On saadud ravimeid, mis on tõestanud oma efektiivsust mitmete onkoloogiliste haiguste ravis (dopaan, sarkolüsiin, ftorafuur jne).

Bioorgaanilise keemia arendamise prioriteetsed suunad ja väljavaated

Bioorgaanilise keemia valdkonna teadusuuringute prioriteetsed valdkonnad on:

• bioloogiliselt aktiivsete ühendite struktuur-funktsionaalse sõltuvuse uurimine;
• uute bioloogiliselt aktiivsete ravimite kavandamine ja süntees, sealhulgas ravimite ja taimekaitsevahendite loomine;
• ülitõhusate biotehnoloogiliste protsesside uurimine;
• elusorganismis toimuvate protsesside molekulaarsete mehhanismide uurimine.

Fokuseeritud fundamentaaluuringud bioorgaanilise keemia vallas on suunatud olulisemate biopolümeeride ja madalmolekulaarsete bioregulaatorite, sealhulgas valkude, nukleiinhapete, süsivesikute, lipiidide, alkaloidide, prostaglandiinide ja teiste ühendite struktuuri ja funktsiooni uurimisele. Bioorgaaniline keemia on tihedalt seotud meditsiini ja põllumajanduse (vitamiinide, hormoonide, antibiootikumide ja muude ravimite, taimede kasvustimulaatorite ning loomade ja putukate käitumise regulaatorite tootmine), keemia-, toiduaine- ja mikrobioloogiatööstuse praktiliste probleemidega. Teadusuuringute tulemused on aluseks kaasaegse meditsiinilise immunodiagnostika tootmistehnoloogiate, meditsiinigeneetika reaktiivide ja biokeemilise analüüsi reagentide, onkoloogias, viroloogias, endokrinoloogias kasutatavate ravimainete sünteesitehnoloogiate, teadusliku ja tehnilise baasi loomisel. gastroenteroloogia, samuti kemikaalide taimekaitse ja tehnoloogiad nende kasutamiseks põllumajanduses.

Bioorgaanilise keemia põhiprobleemide lahendamine on oluline bioloogia, keemia ja mitmete tehnikateaduste edasiseks arenguks. Ilma olulisemate biopolümeeride ja bioregulaatorite ehitust ja omadusi selgitamata on võimatu mõista eluprotsesside olemust, veel vähem leida võimalusi selliste keeruliste nähtuste kontrollimiseks nagu pärilike tunnuste paljunemine ja edasikandumine, normaalne ja pahaloomuline rakkude kasv, immuunsus, mälu, närviimpulsside edastamine ja palju muud. Samal ajal võib kõrgelt spetsialiseerunud bioloogiliselt aktiivsete ainete ja nende osalusel toimuvate protsesside uurimine avada põhimõtteliselt uusi võimalusi keemia, keemiatehnoloogia ja tehnika arenguks. Probleemid, mille lahendamist seostatakse bioorgaanilise keemia valdkonna uurimistööga, on rangelt spetsiifiliste kõrge aktiivsusega katalüsaatorite loomine (põhineb ensüümide struktuuri ja toimemehhanismi uurimisel), keemilise energia otsene muundamine mehaaniliseks energiaks (põhineb lihaskontraktsioonide uurimine) ning kemikaalide salvestamise põhimõtete kasutamine tehnoloogias ja infoedastus bioloogilistes süsteemides, mitmekomponentsete rakusüsteemide iseregulatsiooni põhimõtted, eelkõige bioloogiliste membraanide selektiivne läbilaskvus ja palju muud. probleemid ulatuvad kaugele bioorgaanilise keemia enda piiridest, kuid see loob põhieeldused nende probleemide arendamiseks, pakkudes peamisi tugipunkte juba molekulaarbioloogia valdkonnaga seotud biokeemiliste uuringute arendamiseks. Lahendatavate probleemide laius ja tähtsus, meetodite mitmekesisus ja tihe seos teiste teadusharudega tagavad bioorgaanilise keemia kiire arengu Moskva Ülikooli bülletään, seeria 2, Keemia. 1999. T. 40. Nr 5. Lk 327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Ensümaatilise katalüüsi bioorgaaniline keemia. Per. inglise keelest M.: Mir, 1987. 352 S.

Yakovishin L.A. Bioorgaanilise keemia valitud peatükid. Sevastopol: Strizhak-press, 2006. 196 lk.

Nikolaev A.Ya. Bioloogiline keemia. M.: Meditsiiniinfo Agentuur, 2001. 496 lk.