4.D, L - Stereoisomeeride nimetamise süsteem.
Paljudel juhtudel eelistavad nad absoluutse konfiguratsiooni määramiseks kasutada mitte süsteemi R, S, vaid teist D, L süsteemi. D- või L-isomeeri kujunduse valik põhineb konkreetsel asukohal reger rühm Fischeri projektsioonis . D ,L-nomenklatuuri kasutatakse laialdaselt -amino-, -hüdroksühapete ja süsivesikute nimetustes.
Selle süsteemi kohaselt on L-konfiguratsioon määratud stereosomeerile, milles Fischeri projektsioonis asub võrdlusrühm vertikaaljoonest vasakul (ladina keelest "laevus" - vasakul). Vastavalt sellele, kui võrdlusrühm asub paremal Fischeri projektsioonis, stereoisomeeril on D-konfiguratsioon (ladina sõnast "dexter" - paremal):
Muidugi peame meeles pidama, et Fischeri projektsioonis asub kõige enam oksüdeerunud süsinikuaatom ülaosas (st COOH rühm amino- ja hüdroksüülhapped ning CH=O rühm süsivesikutes).
Amino- ja hüdroksühapped
Amino- ja -hüdroksühapetes on võrdlusrühmad vastavalt NH2 ja OH rühmad:
Kui amino- või hüdroksühape sisaldab mitut amino- või hüdroksürühma, märkige nende suhteline asukoht eesliidetega "erütro", "treo" jne. Happe määramise D- või L-seeriasse määrab NH 2 või OH rühm, mis asub Fischeri projektsiooni ülaosas COOH rühmaga - asendis:
Sel juhul tähed D ja L, mis näitavad võrdlusrühma asukohta, on varustatud indeksiga "S". Seda tehakse segaduse vältimiseks. Indeks "S" rõhutab, et näidatud on ülemise kiraalse tsentri konfiguratsioon, mis asub - positsioonis karboksüülrühma suhtes, nagu aminohappes seriin ("S" - sõnast "seriin").
Mitme OH rühmaga hüdroksühapete, aga ka aminohüdroksühapete puhul kasutatakse alternatiivset konfiguratsiooni tähistust, milles võrdlusrühmaks on madalaim H O rühm Fischeri projektsioonis. Sel juhul on konfiguratsioonikirjeldused D ja L on varustatud alaindeksiga "g" (sõnast "glütserialdehüüd"). Sel juhul nimetatakse joonistel 123 ja 124 näidatud aminohappeid: Dg-treoniin (Ls-treoniin) ja Lg-treoniin (Ds-treoniin).
Süsivesikud.
Süsivesikute puhul on võrdlusrühm madalaim Fischeri projektsioonis hüdroksüülrühm, mis on seotud ameetilise süsinikuaatomiga
On ilmne, et ühe asümmeetrilise aatomiga molekulide puhul räägib D,L nomenklatuur, nagu ka R,S nomenklatuur, ühemõtteliselt kiraalsuskeskme absoluutsest konfiguratsioonist. Sama kehtib ka D,L - mitme asümmeetrilise aatomiga stereoisomeeride nimetused, kuna sel juhul täpsustatakse ülejäänud kiraalsuskeskuste konfiguratsiooni eesliidetega erütro-, treo-, ribo-, lükso- jne. Seega, kui ütleme "kolm", siis me ainult täpsustame sugulane asümmeetriliste aatomite konfiguratsioon molekulis. Siis jääb ebaselgeks, millisest enantiomeerist me räägime: (26) või (27) Kui ütleme “D-treoos”, osutame selgelt, et peame silmas isomeeri (26), kuna selles asub võrdlusrühm OH. paremal Fischeri projektsioonis:
Seega viitab nimetus "D-treoos" (nagu "L-treoos") mõlema asümmeetrilise aatomi absoluutsele konfiguratsioonile molekulis.
Sarnaselt R,S nomenklatuuriga ei ole stereoisomeeride nimetamise süsteem D,L seotud optilise pöörlemise märgiga.
Tuleb märkida, et varem kasutati valguse polarisatsioonitasandi pöörlemissuuna tähistamiseks väiketähti d
(paremal) ja l
(vasakul). Nende tähtede kasutamist ei tohiks segi ajada suurte D-tähtede kasutamisega
ja L tähistab molekulaarset konfiguratsiooni. Praegu tähistatakse valguse polarisatsioonitasandi pöörlemissuunda tavaliselt sümbolitega (+) ja (-).
5. Asümmeetriliste aatomiteta kiraalsed molekulid
Eelmistes osades käsitleti molekule, mille kiraalsuse määrab nelja erineva aatomi või aatomirühma teatud ruumiline paigutus teatud tsentri suhtes, mida nimetatakse kiraalsuskeskuseks.
Võib esineda juhtumeid, kus molekulis selliseid tsentreid pole, kuid sellegipoolest on molekul kiraalne, kuna sellel puuduvad Sn-rühma sümmeetriaelemendid. Sellistel juhtudel erinevad enantiomeerid aatomite paigutuse poolest
mõne telje või tasandi suhtes, mida nimetatakse kiraalseks teljeks või kiraaltasandiks. Kiraalsustelg leidub näiteks kumuleeni molekulides.
Lihtsaima kumuleeni - alleeni - molekuli struktuur on selline, et selle kaks CH 2 fragmenti asuvad kahel vastastikku perlendikulaarsel tasapinnal:
Alleeni molekul on akiraalne: sellel on kaks sümmeetriatasapinda (näidatud joonisel). Butadieen-1,2 ja 3-metüülbutadieen-1,2 molekulid on samuti akiraalsed
Kui vaatame pentadieen-2,3 molekuli, siis näeme, et sellel ei ole sümmeetriatasapindu (nagu pole ka teisi Sn rühma sümmeetriaelemente). See dieen eksisteerib enantiomeeride paarina:
Molekulide (28) ja (29) kiraalsus on tingitud asendajate teatud ruumilisest paigutusest kaksiksidemega ühendatud süsinikuaatomeid läbiva telje suhtes (näidatud joonisel). Seda telge nimetatakse kiraalsustelg. Molekulidel nagu (28) ja (29) on väidetavalt aksiaalne kiraalsus.
Kiraalsusteljed esinevad ka mõnede teiste ühendite, näiteks spiroühendite (spiraanide) molekulides:
Nimetatud orto-diasendatud bifenüülide antropoisomeerid on samuti aksiaalse kiraalsusega molekulid. kiraalsuse tasand paratsüklofaanide molekulid võivad teenida:
Siin kujutatud enantiomeerid ei saa nendes molekulides sisalduvate fragmentide ruuminõuete tõttu ümber -sidemete pöörlemise tõttu muutuda üksteiseks.
R,S nomenklatuuri saab kasutada aksiaalse ja tasapinnalise kiraalsusega molekulide konfiguratsiooni tähistamiseks. Huvilised leiavad selliste molekulide puhul R või S konfiguratsiooni määramise põhimõtete kirjelduse VINITI väljaandest: IUPAC Nomenclature Rules for Chemistry, 3. köide, poolköide 2, M., 1983.
6. Järjestuse reeglile R, S - nomenklatuuris.
Paljudel juhtudel tekivad saadikute paremusjärjestuse määramisel komplikatsioonid, vaatleme mõnda neist.
Näide 1.
On ilmne, et sel juhul on tärniga tähistatud asümmeetrilise süsinikuaatomi juures nooremad asendajad H (d) ja CH3 (c). Vaatleme kahte ülejäänud kompleksset asendajat, paigutades nende aatomid kihtidesse.
Mõlema asendaja esimeses kihis on aatomid identsed. Teises kihis on ka aatomite hulk sama. (H, C, O). Seetõttu peame pöörduma aatomite kolmanda kihi poole. Sel juhul tuleks kõigepealt võrrelda vasakpoolset ja paremat asendajat III kihi aatomid, mis on seotud II kihi vanemate aatomitega(st arvestage mõlema puhverserveri "vanemate harudega"). Sel juhul räägime aatomitest, mis on seotud P-kihi hapnikuaatomiga. Kuna paremas asendajas olev C-aatom on seotud hapnikuaatomiga ja H-aatom on seotud vasakpoolses asendajas oleva hapnikuaatomiga, on parem asendaja prioriteet:
Ühendusele tuleks määrata R-konfiguratsioon:
Kui kolmanda kihi “vanema haru” aatomid osutusid samadeks, näiteks mõlemad C, siis oleks vaja võrrelda sama III kihi aatomeid, kuid nooremas harus. Siis oleks eelise saanud vasakpoolne saadik. Selleni me oma võrdlustes siiski ei jõua, kuna saame teha valiku aatomite erinevuste põhjal vanema oksa kiht.
Täiesti sarnasel viisil toimub paremusjärjestuse valik näiteks järgmiste asendajate vahel:
Võib tekkida olukord, kui vanema asetäitja valimiseks on vaja “läbi teha” mitmekordne ühendus. Sel juhul tuleb appi võtta nn fantoom aatomid, mille aatomarv on null (st a priori väikseim) ja valents on 1.
Selles näites teevad nadr valiku vasaku- ja parempoolsete süsinikku sisaldavate asendajate vahel. Vaatleme neid, olles eelnevalt “avanud” esimese asendaja C=C kaksiksideme. Sel juhul ilmuvad dubleeritud aatomid (ringidega esile tõstetud). Lisame topeltaatomitele fantoomaatomid (tähistage neid tähega f), et viia igaühe valents 4-ni:
Nüüd saame võrrelda vasak- ja parempoolseid asendajaid:
Aatomite kolmanda kihi erinevus võimaldab eelistada parempoolset asendajat:
Seetõttu on ühendusel R-konfiguratsioon.
Näide 3. Mõnel juhul on asümmeetrilise aatomi kaks asendajat struktuurilt identsed, kuid erinevad ainult kiraalsete tsentrite absoluutse konfiguratsiooni poolest. Siis nad aktsepteerivad seda - R-konfiguratsioon on vanem kui S-konfiguratsioon. Sellest lähtuvalt tuleks allolevas näites kesksele süsinikuaatomile määrata S-konfiguratsioon:
Näide 4. Ülalkirjeldatud põhimõtted on rakendatavad ka kolme asendajaga (lämmastiku-, fosfori-, väävliaatomiga) asümmeetriliste aatomite absoluutse konfiguratsiooni kirjeldamiseks. Sel juhul kasutatakse neljanda asendajana fantoom-aatomit, mis on alati kõige noorem (fantoom-aatomiks võib pidada üksikut elektronide paari):
Näide 5. Mõnikord on asendajate vanemuse valimiseks vaja tsükkel "avada", nagu tehakse mitme sideme "avamisel".
Sel juhul on tärniga tähistatud süsinikuaatomi juures lihtne määrata kõige vanemad (O) ja noorimad (H) asendajad. Süsinikuaatomite 1 Cu 2 C vahel valiku tegemiseks peaksite "avama" tsükli piki 2 C-O sidet vastavalt järgmisele skeemile (duplikaataatomid on ringidega esile tõstetud):
Sel juhul, erinevalt mitme sideme "avamisest", ei kujuta dubleeritud aatomid enam "tupiktee" harusid, vaid jätkuvad tärniga tähistatud aatomi kordumisel. See tähendab, et tsükli "avamise" protseduur lõpeb, kui mõlema haru otsa ilmub sama aatom (või õigemini selle duplikaat). Nüüd saame võrrelda 1 Cu 2 C aatomit, vaadates vastavaid aatomite kihte:
Kolmanda kihi erinevus annab eelise staažis - süsinikuaatom 2 C. Järelikult on kõnealusel kiraalsel tsentril S-konfiguratsioon:
1.E.Iliel, Stereokeemia alused. M.: Mir, 1971, 107 lk.
2.V.M.Potapov, Stereokeemia. M.: Keemia, 1988, 463 lk.
3.V.I.Sokolov, Sissejuhatus teoreetilisesse stereokeemiasse, M., Nauka, 1979, 243 lk.
Kiraalse keskuse absoluutse konfiguratsiooni määramiseks tuleb teha järgmised toimingud:
1. Asetage kiraalne keskpunkt nii, et vaatenurk oleks suunatud kiraalsest süsinikust nooremasse asendusrühma.
2. Saadud projektsioonis asuvad kolm ülejäänud asendajat 120 o nurga all. Kui asendajate vanus väheneb päripäeva- See R-konfiguratsioon (eeldatakse järgmisi tähtsuse muudatusi: A > D > B):
Kui vastupäeva - S- konfiguratsioon:
Absoluutset konfiguratsiooni saab määrata Fisheri valemi abil. Selleks toimingutega, mis ei muuda Fischeri valemit, asetatakse noorem asendaja alla. Pärast seda kaalutakse kolme ülejäänud saadiku staaži muutust. Kui asendajate vanemus väheneb päripäeva, on see R-konfiguratsioon; kui see väheneb vastupidises suunas, on see S-konfiguratsioon. Noorema asetäitjat ei arvestata.
Näide
Vaatleme kiraalsete tsentrite konfiguratsiooni määramist 3-bromo-2-metüül-2-klorobutanool-1 näitel, millel on järgmine struktuur:
Määrame C 2 absoluutse konfiguratsiooni. Selleks kujutleme C 3 ja C 4, samuti kõike nendega seotud radikaali kujul A:
Nüüd näeb esialgne valem välja selline:
Määrame asendajate vanemuse (vanemast juuniorini): Cl > A > CH 2 OH > CH 3 . Teeme paarisarv ümberkorraldusi (see ei muuda valemi stereokeemilist tähendust!) nii, et madalaim asendaja on allosas:
Vaatleme nüüd Fischeri valemi kolme peamist asendajat kiraalses tsentris C2:
On näha, et nende asendajate läbimine vanemuse kahanevas järjekorras toimub vastupäeva, seega on selle kiraalse tsentri konfiguratsioon S.
Teeme sarnaseid toiminguid teise C3-ga seotud kiraalse keskuse jaoks. Kujutleme uuesti, seekord C 2 ja kõike sellega seonduvat, radikaali kujul IN:
Nüüd näeb esialgne valem välja selline:
Jällegi määrame asendajate vanemuse (vanemast juuniorini): Br > B > CH 3 > H. Teeme paarisarv permutatsioone, nii et noorim asendaja on jälle allosas:
Teeme kindlaks, millises suunas staaži vähenemine toimub (me ei võta arvesse alumist, noorimat asetäitjat!):
Asendajate vanemuse vähenemine toimub vastupäeva, seetõttu on selle kiraalse tsentri konfiguratsioon S.
Lähteaine nimetus, võttes arvesse kiraalsete tsentrite absoluutset konfiguratsiooni - 3-/S/-bromo-2-/S/-methyl-2-chlorobutanol-1
Kuidas määrata ühendi konfiguratsiooni nii, et nimi võiks kujutada rühmade ruumilist paigutust kiraalse süsinikuaatomi juures? Selle kasutuse jaoks R,S-süsteemi pakkusid välja K. Ingold, R. Kahn, Z. Prelog. R,S-süsteem põhineb asendajate vanemuse määramisel kiraalse tsentri ümber. Grupi staaži määratakse järgmiselt:
1). Kõrgema aatomarvuga aatom on madalama aatomarvuga aatomi ees kõrgem.
2). Kui C* süsinikuga vahetult seotud aatomid on samad, siis tuleb arvestada järgnevate aatomite vanemusega.
Näiteks kuidas määrata vanimat rühmadest: -C 2 H 5 ja CH (CH 3) 2 ühendis
Etüülrühmas järgneb kiraalse tsentriga ühendatud aatomile H, H ja C ning isopropüülrühmas - H, C ja C. Neid rühmi omavahel võrreldes saame kindlaks, et isopropüülrühm on vanem kui aatom. etüülrühm.
3). Kui kiraalne süsinik C* on ühendatud mitmiksidemega aatomiga, siis tuleks selle aatomi sidemeid esitada lihtsidemetena.
4). Molekuli konfiguratsiooni kindlakstegemiseks paigutatakse see nii, et kiraalse tsentri side väikese rühmaga number 4 on suunatud vaatlejast eemale ja määratakse ülejäänud rühmade asukoht (joonis 2.6).
Riis. 2.6. Definitsioon R,S- konfiguratsioonid
Kui rühmade vanem väheneb (1®2®3) päripäeva, määratakse kiraalse keskuse konfiguratsioon järgmiselt. R(ladina sõnast "rectus" - paremal). Kui asendajate vanemus väheneb vastupäeva, siis on kiraalse tsentri konfiguratsioon S(ladina keelest "sinister" - vasakule).
Optilise pöörde märk (+) või (-) määratakse eksperimentaalselt ja see ei ole seotud konfiguratsiooni tähistusega ( R) või ( S). Näiteks paremale pööraval 2-butanoolil on ( S)-konfiguratsioon.
Fischeri projektsioonivalemiga kujutatud ühenduse konfiguratsiooni määramiseks toimige järgmiselt.
1). Tehke kiraalses tsentris paarisarv asendajate permutatsioone (paaritu arv permutatsioone viib enantiomeerini), nii et madalaim asendaja number 4 on üleval või all.
2). Määrake ülejäänud rühmade asukoht, läbides need staaži kahanevas järjekorras. Kui asendajate vanemus väheneb päripäeva, määratakse algkonfiguratsioon järgmiselt R-konfiguratsioon, kui vastupäeva, siis konfiguratsioon määratletakse järgmiselt S- konfiguratsioon.
Kui projektsioonivalemit ei ole lihtne teisendada, saate määrata kahaneva tähtsuse järjekorra, jättes kõrvale küljel seisva noorema asendaja, kuid vali konfiguratsiooni tähistamiseks "tagurpidi" sümbol. Näiteks algses ühenduses
jättes kõrvale noorema asetäitja (H), kehtestame staaži vähendamise järjekorra: 1→2→3. Saame tähise ( S), muutke see ( R) ja hankige õige nimi: ( R)-2-kloroetaansulfoonhape.
Selle rakenduse käitamiseks peate lubama JavaScripti.Aatomi elektrooniline konfiguratsioon on valem, mis näitab elektronide paigutust aatomis tasemete ja alamtasandite kaupa. Pärast artikliga tutvumist saate teada, kus ja kuidas elektronid asuvad, tutvute kvantarvudega ja saate selle arvu järgi konstrueerida aatomi elektroonilise konfiguratsiooni, artikli lõpus on elementide tabel.
Miks uurida elementide elektroonilist konfiguratsiooni?
Aatomid on nagu konstruktsioonikomplekt: osi on teatud arv, need erinevad üksteisest, kuid kaks sama tüüpi osa on absoluutselt samad. Kuid see ehituskomplekt on palju huvitavam kui plastikust ja siin on põhjus. Konfiguratsioon muutub sõltuvalt sellest, kes on läheduses. Näiteks hapnik vesiniku kõrval Võib olla muutub veeks, naatriumi läheduses gaasiks ja raua lähedal täielikult roosteks. Et vastata küsimusele, miks see juhtub, ja ennustada aatomi käitumist teise kõrval, on vaja uurida elektroonilist konfiguratsiooni, mida arutatakse allpool.
Mitu elektroni on aatomis?
Aatom koosneb tuumast ja selle ümber pöörlevatest elektronidest, tuum koosneb prootonitest ja neutronitest. Neutraalses olekus on iga aatomi elektronide arv võrdne tema tuumas olevate prootonite arvuga. Prootonite arvu tähistab elemendi aatomnumber, näiteks väävlil on 16 prootonit - perioodilisuse tabeli 16. element. Kullal on 79 prootonit – perioodilisuse tabeli 79. element. Vastavalt sellele on väävlil neutraalses olekus 16 elektroni ja kullal 79 elektroni.
Kust otsida elektroni?
Elektroni käitumist jälgides tuletati teatud mustrid, mida kirjeldatakse kvantarvudega, kokku on neid neli:
- Peamine kvantarv
- Orbitaalkvantarv
- Magnetiline kvantarv
- Pöörlemise kvantarv
Orbitaalne
Lisaks kasutame sõna orbiit asemel terminit "orbitaal"; orbitaal on elektroni lainefunktsioon; umbkaudu on see piirkond, kus elektron veedab 90% oma ajast.
N - tase
L - kest
M l - orbitaalarv
M s - esimene või teine elektron orbitaalil
Orbitaalkvantarv l
Elektronpilve uurimise tulemusena leidsid nad, et olenevalt energiatasemest on pilvel neli peamist vormi: pall, hantlid ja kaks muud keerukamat vormi. Energia suurenemise järjekorras nimetatakse neid vorme s-, p-, d- ja f-kestaks. Igal neist kestadest võib olla 1 (s-il), 3 (p-l), 5 (d-l) ja 7 (f-l). Orbitaalkvantarv on kest, milles orbitaalid asuvad. Orbitaalide s, p, d ja f orbitaalkvantarvuks on vastavalt 0, 1, 2 või 3.
S-kihil (L=0) on üks orbitaal – kaks elektroni
P-kestal (L=1) on kolm orbitaali – kuus elektroni
D-kestal (L=2) on viis orbitaali – kümme elektroni
F-kestal (L=3) on seitse orbitaali – neliteist elektroni
Magnetkvantarv m l
P-kestal on kolm orbitaali, need on tähistatud numbritega vahemikus -L kuni +L, st p-kesta (L=1) jaoks on orbitaalid “-1”, “0” ja “1”. . Magnetkvantarvu tähistatakse tähega m l.
Kesta sees on elektronidel lihtsam asuda erinevatel orbitaalidel, nii et esimesed elektronid täidavad igas orbitaalis ühe ja seejärel lisatakse igaühele elektronide paar.
Mõelge d-shellile:
D-kest vastab väärtusele L=2, st viiele orbitaalile (-2,-1,0,1 ja 2), esimesed viis elektroni täidavad kesta, võttes väärtused M l =-2, M l = -1, Ml = 0, Ml = 1, Ml = 2.
Pöörlemiskvantarv m s
Spin on elektroni pöörlemissuund ümber oma telje, seal on kaks suunda, seega on spinni kvantarvul kaks väärtust: +1/2 ja -1/2. Üks energia alamtase võib sisaldada ainult kahte vastandliku spinniga elektroni. Spinni kvantarvu tähistatakse m s
Peamine kvantarv n
Peamine kvantarv on energiatase, praegu on teada seitse energiataset, millest igaüks on tähistatud araabia numbriga: 1,2,3,...7. Iga taseme kestade arv on võrdne tasemenumbriga: esimesel tasemel on üks kest, teisel kaks jne.
Elektroni number
Niisiis, mis tahes elektroni saab kirjeldada nelja kvantarvuga, nende arvude kombinatsioon on elektroni iga asukoha jaoks unikaalne, võtke esimene elektron, madalaim energiatase on N = 1, esimesel tasemel on üks kest, esimene kest igal tasandil on palli kujuga (s -shell), st. L=0, magnetkvantarvul võib olla ainult üks väärtus, M l =0 ja spinn on võrdne +1/2. Kui võtame viienda elektroni (ükskõik millises aatomis see on), siis on selle peamised kvantarvud: N=2, L=1, M=-1, spin 1/2.
Tekib järgmine probleem; Kuidas saaksime määrata teatud konfiguratsiooni mõnel lihtsamal ja mugavamal viisil, et mitte iga kord selle struktuuri joonistada? Sel eesmärgil kasutatakse kõige laialdasemalt
sümbolid Selle tähise pakkusid välja Kahn (Chemical Society, London), K. Ingold (University College, London) ja V. Prelog (ETH, Zürich).
Selle süsteemi kohaselt määratakse esmalt asendajate, st asümmeetrilise süsinikuaatomiga seotud nelja aatomi või rühma eelisjärjestus või järjestus (jaotis 3.16).
Näiteks asümmeetrilise süsinikuaatomi puhul on seotud neli erinevat aatomit ning nende vanemsus sõltub ainult aatomarvust ning mida suurem on aatomarv, seda vanem on asendaja. Seega järjestatakse aatomid tähtsuse kahanevas järjekorras järgmises järjekorras:
Seejärel asetatakse molekul nii, et madalaim rühm oleks vaatlejast eemale suunatud, ja arvestatakse ülejäänud rühmade asukohta. Kui nende rühmade vanus väheneb päripäeva, tähistatakse konfiguratsiooni sümboliga R (ladina keelest rectus - paremale); kui nende rühmade vanus väheneb vastupäeva, tähistatakse konfiguratsiooni sümboliga (ladina keelest pahaendeline - vasakul).
Seega näevad I ja II konfiguratsioonid välja järgmised:
ja on tähistatud vastavalt sümbolitega
Optiliselt aktiivse ühendi täisnimetus peegeldab nii konfiguratsiooni kui ka pöörlemissuunda, nagu näiteks Ratseemiline modifikatsioon võib olla tähistatud sümboliga, näiteks -sec-butüülkloriid.
(Mitme asümmeetrilise süsinikuaatomiga ühendite määramist käsitletakse jaotises 3.17.)
Muidugi ei tohi me molekuli mingil kindlal konventsionaalsel viisil vaimselt korrastades segamini ajada ühendi optilise pöörlemise suunda (reaalse aine sama füüsikaline omadus, mis keemis- või sulamistemperatuuril) oma pilgu suunaga. Kuni seos konfiguratsiooni ja pöörlemismärgi vahel pole konkreetse ühendi puhul katseliselt kindlaks tehtud, ei saa öelda, kas märk või vastab või -konfiguratsioonile.
