Orgaaniline keemia - keemia haru, mis uurib süsinikuühendeid, nende struktuuri, omadusi , sünteesimeetodid, aga ka nende teisenemise seadused. Orgaanilised ühendid on süsiniku ühendid teiste elementidega (peamiselt H, N, O, S, P, Si, Ge jne).

Süsinikuaatomite ainulaadne võime üksteisega siduda, moodustades erineva pikkusega ahelaid, erineva suurusega tsüklilisi struktuure, karkassiühendeid, paljude elementidega, koostiselt ja struktuurilt erinevaid ühendeid, määrab orgaaniliste ühendite mitmekesisuse. Tänaseks ületab teadaolevate orgaaniliste ühendite arv kaugelt 10 miljonit ja kasvab igal aastal 250-300 tuhande võrra.Meid ümbritsev maailm on ehitatud peamiselt orgaanilistest ühenditest, nende hulka kuuluvad: toit, riided, kütus, värvained, ravimid, pesuained, materjalid paljudele tehnoloogiaharudele ja rahvamajandusele. Orgaanilised ühendid mängivad elusorganismide olemasolus võtmerolli.

Orgaanilise keemia ja anorgaanilise keemia, biokeemia ja meditsiini ristumiskohas tekkisid metalli- ja organoelementide ühendite keemia, bioorgaaniline ja meditsiiniline keemia ning kõrgmolekulaarsete ühendite keemia.

Orgaanilise keemia peamine meetod on süntees. Orgaaniline keemia ei uuri mitte ainult taimsetest ja loomsetest allikatest saadud ühendeid (looduslikke aineid), vaid peamiselt laboratoorse ja tööstusliku sünteesi teel kunstlikult loodud ühendeid.

Orgaanilise keemia arengulugu

Erinevate orgaaniliste ainete saamise meetodid on tuntud juba iidsetest aegadest. Nii kasutasid egiptlased ja roomlased taimset päritolu värvaineid – indigot ja alisariini. Paljud rahvad valdasid suhkrut ja tärklist sisaldavast toorainest alkohoolsete jookide ja äädika valmistamise saladusi.

Keskajal ei lisandunud neile teadmistele praktiliselt midagi, mõningane edasiminek algas alles 16. ja 17. sajandil (iatrokeemia periood), mil taimsete saaduste destilleerimise teel eraldati uusi orgaanilisi ühendeid. Aastatel 1769-1785 K.V. Scheele eraldas mitu orgaanilist hapet: õun-, viin-, sidrun-, gallus-, piim- ja oksaalhapet. Aastal 1773 G.F. Ruel isoleeritud uurea inimese uriinist. Loomsetest ja taimsetest materjalidest eraldatud ainetel oli üksteisega palju ühist, kuid need erinesid anorgaanilistest ühenditest. Nii tekkis mõiste “orgaaniline keemia” – keemia haru, mis uurib organismidest eraldatud aineid (definitsioon J.Ya. Berzelius, 1807). Samal ajal arvati, et neid aineid saab elusorganismidest saada ainult tänu "elujõule".

On üldtunnustatud, et orgaaniline keemia kui teadus tekkis 1828. aastal, mil F. Wöhler esmalt saadi orgaaniline aine - uurea - anorgaanilise aine - ammooniumtsüanaadi (NH 4 OCN) vesilahuse aurustamise tulemusena. Edasine eksperimentaalne töö näitas vaieldamatuid argumente "elujõu" teooria ebajärjekindluse kohta. Näiteks, A. Kolbe sünteesitud äädikhape M. Berthelot sai metaani H 2 S-st ja CS 2-st ning OLEN. Butlerov sünteesiti formaldehüüdist suhkrurikkaid aineid.

19. sajandi keskel. Sünteetilise orgaanilise keemia kiire areng jätkub, luuakse esimene orgaaniliste ainete tööstuslik tootmine ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- sünteetilised värvained, fuksia-, tsüaniin- ja asavärvid). Avatuse parandamine N.N. Zinin(1842) aniliini sünteesi meetod oli aniliinivärvitööstuse loomise aluseks. Laboris A. Bayer sünteesiti looduslikke värvaineid - indigo, alisariin, indigoid, ksanteen ja antrakinoon.

Oluliseks etapiks teoreetilise orgaanilise keemia arengus oli areng F. Kekule valentsusteooria 1857. aastal, samuti klassikaline keemilise struktuuri teooria OLEN. Butlerov 1861. aastal, mille kohaselt on molekulides aatomid omavahel seotud vastavalt nende valentsile, määravad ühendite keemilised ja füüsikalised omadused neis sisalduvate aatomite olemus ja arv, samuti sidemete tüüp ja otsene vastastikune mõju. sidumata aatomid. Aastal 1865 F. Kekule pakkus välja benseeni struktuurivalemi, millest sai üks olulisemaid avastusi orgaanilises keemias. V.V. Markovnikov Ja OLEN. Zaitsev sõnastas rea reegleid, mis esimest korda seostasid orgaaniliste reaktsioonide suuna neisse sisenevate ainete struktuuriga. Aastal 1875 Van't Hoff Ja Le Bel pakkus välja süsinikuaatomi tetraeedrilise mudeli, mille järgi süsiniku valentsid on suunatud tetraeedri tippudele, mille keskel asub süsinikuaatom. Selle mudeli põhjal koos eksperimentaalsete uuringutega I. Vislicenus(!873), mis näitas (+)-piimhappe (hapupiimast) ja (±)-piimhappe struktuurivalemite identsust, tekkis stereokeemia - teadus aatomite kolmemõõtmelisest orientatsioonist molekulides, mis ennustas. 4 erineva asendaja olemasolu süsinikuaatomi juures (kiraalsed struktuurid) ruumiliselt peegeldavate isomeeride (antipoodide või enantiomeeride) olemasolu võimalus.

1917. aastal Lewis tegi ettepaneku kaaluda keemilist sidumist elektronpaaride abil.

1931. aastal Hückel rakendas mittebensenoidsete aromaatsete süsteemide omaduste selgitamiseks kvantteooriat, mis pani aluse orgaanilises keemias uuele suunale – kvantkeemiale. See andis tõuke kvantkeemiliste meetodite, eriti molekulaarorbitaalide meetodi edasiseks intensiivseks arendamiseks. Orbitaalkontseptsioonide orgaanilisse keemiasse tungimise etapi avastas resonantsi teooria L. Pauling(1931-1933) ja edasised tööd K. Fukui, R. Woodward Ja R. Hoffman piiriorbitaalide rollist keemiliste reaktsioonide suuna määramisel.

20. sajandi keskpaik mida iseloomustab eriti kiire orgaanilise sünteesi areng. Selle määras põhiprotsesside avastamine, näiteks olefiinide tootmine üliidide abil ( G. Wittig, 1954), dieeni süntees ( O. Diels Ja K. Lepp, 1928), küllastumata ühendite hüdroboreerimine ( G. Brown, 1959), nukleotiidide süntees ja geenisüntees ( A. Todd, H. Koraan). Metall-orgaaniliste ühendite keemia edusammud on suuresti tingitud tööst A.N. Nesmejanova Ja G.A. Razuvaeva. 1951. aastal viidi läbi ferrotseeni süntees, mille “võileiva” struktuur loodi R. Woodward Ja J. Wilkinson pani aluse metallotseeniühendite keemiale ja siirdemetallide orgaanilisele keemiale üldiselt.

Aastal 20-30 A.E. Arbuzov loob aluse fosfororgaaniliste ühendite keemiale, mis viis hiljem uut tüüpi füsioloogiliselt aktiivsete ühendite, kompleksonide jne avastamiseni.

Aastal 60-80 Ch. Pedersen, D. Kram Ja J.M. Linane arendavad kroonieetrite, krüptaanide ja muude sarnaste struktuuride keemiat, mis on võimelised moodustama tugevaid molekulaarseid komplekse ja lähenevad seeläbi kõige olulisemale "molekulaarse äratundmise" probleemile.

Kaasaegne orgaaniline keemia jätkab oma kiiret arengut. Orgaanilise sünteesi praktikasse võetakse kasutusele uued reaktiivid, põhimõtteliselt uued sünteesimeetodid ja -tehnikad, uued katalüsaatorid ning sünteesitakse senitundmatuid orgaanilisi struktuure. Orgaaniliste uute bioloogiliselt aktiivsete ühendite otsimine käib pidevalt. Lahendust ootavad veel paljud orgaanilise keemia probleemid, näiteks struktuuri-omaduste seose (sealhulgas bioloogilise aktiivsuse) üksikasjalik väljaselgitamine, komplekssete looduslike ühendite struktuuri ja stereosuunalise sünteesi väljaselgitamine, uute regio- ja stereoselektiivsete sünteeside väljatöötamine. meetodid, uute universaalsete reaktiivide ja katalüsaatorite otsimine.

Maailma üldsuse huvi orgaanilise keemia arendamise vastu näitas selgelt Nobeli keemiaauhinna andmine 2010. aastal. R. Heku, A. Suzuki ja E. Negishi tööde eest pallaadiumkatalüsaatorite kasutamisel orgaanilises sünteesis süsinik-süsinik sidemete moodustamiseks.

Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon

Klassifikatsioon põhineb orgaaniliste ühendite struktuuril. Struktuuri kirjeldamise aluseks on struktuurivalem.

Orgaaniliste ühendite põhiklassid

Süsivesinikud - ainult süsinikust ja vesinikust koosnevad ühendid. Need omakorda jagunevad:

Küllastunud- sisaldavad ainult üksikuid (σ-sidemeid) ja ei sisalda mitut sidet;

Küllastumata- sisaldavad vähemalt ühte kaksiksidet (π-side) ja/või kolmiksidet;

Ava kett(alitsükliline);

Suletud ahel(tsükliline) – sisaldavad tsüklit

Nende hulka kuuluvad alkaanid, alkeenid, alküünid, dieenid, tsükloalkaanid, areenid

Funktsionaalrühmades heteroaatomitega ühendid- ühendid, milles süsinikuradikaal R on seotud funktsionaalrühmaga. Sellised ühendid klassifitseeritakse vastavalt funktsionaalrühma olemusele:

Alkohol, fenoolid(sisaldab hüdroksüülrühma OH)

Eetrid(sisaldavad rühmitust R-O-R või R-O-R

Karbonüülühendid(sisaldavad rühma RR"C=O), nende hulka kuuluvad aldehüüdid, ketoonid, kinoonid.

Karboksüülrühma sisaldavad ühendid(COOH või COOR), nende hulka kuuluvad karboksüülhapped, estrid

Element- ja metallorgaanilised ühendid

Heterotsüklilised ühendid - sisaldavad tsükli osana heteroaatomeid. Need erinevad tsükli olemuse (küllastunud, aromaatne), aatomite arvu poolest tsüklis (kolme-, nelja-, viie-, kuueliikmelised tsüklid jne), heteroaatomi olemuse poolest, heteroaatomite arv tsüklis. See määrab selle klassi teadaolevate ja igal aastal sünteesitavate ühendite tohutu hulga. Heterotsüklite keemia on orgaanilise keemia üks põnevamaid ja olulisemaid valdkondi. Piisab, kui öelda, et üle 60% sünteetilise ja loodusliku päritoluga ravimitest kuuluvad erinevatesse heterotsükliliste ühendite klassidesse.

Looduslikud ühendid -ühenditel on reeglina üsna keeruline struktuur, kuuludes sageli mitmesse orgaaniliste ühendite klassi. Nende hulgas on: aminohapped, valgud, süsivesikud, alkaloidid, terpeenid jne.

Polümeerid- väga suure molekulmassiga ained, mis koosnevad perioodiliselt korduvatest fragmentidest - monomeeridest.

Orgaaniliste ühendite struktuur

Orgaanilised molekulid moodustuvad peamiselt kovalentsete mittepolaarsete C-C sidemete või kovalentsete polaarsete sidemetega nagu C-O, C-N, C-Hal. Polaarsust seletatakse elektrontiheduse nihkega elektronegatiivsema aatomi suunas. Orgaaniliste ühendite struktuuri kirjeldamiseks kasutavad keemikud molekulide struktuurivalemite keelt, milles üksikute aatomite vahelised sidemed on tähistatud ühe (liht- või üksikside), kahe (topelt) või kolme (kolmekordse) valentsi algarvuga. Orgaanilises keemias võeti kasutusele valentsi algarvu mõiste, mis pole tänaseni oma tähendust kaotanud A. Cooper aastal 1858

Süsinikuaatomite hübridisatsiooni kontseptsioon on orgaaniliste ühendite struktuuri mõistmiseks väga oluline. Süsinikuaatomi põhiolekus on elektrooniline konfiguratsioon 1s 2 2s 2 2p 2, mille põhjal on võimatu seletada 4 omast valentsi süsiniku suhtes selle ühendites ja 4 identse sideme olemasolu alkaanides, mis on suunatud tetraeedri tipud. Valentssideme meetodi raames lahendatakse see vastuolu hübridisatsiooni mõiste kasutuselevõtuga. Põnevuse korral viiakse see läbi s→lk elektronide üleminek ja sellele järgnev nn sp- hübridisatsioon ja hübridiseerunud orbitaalide energia on energiate vahepealne s- Ja lk-orbitaalid. Kui alkaanides tekivad sidemed, siis kolm R-elektronid suhtlevad ühega s-elektron ( sp 3-hübridisatsioon) ja tekivad 4 identset orbitaali, mis asuvad üksteise suhtes tetraeedriliste nurkade all (109 umbes 28 tolli). Alkeenide süsinikuaatomid asuvad sp 2-hübriidne olek: igal süsinikuaatomil on kolm identset orbitaali, mis asuvad samal tasapinnal üksteise suhtes 120° nurga all ( sp 2 orbitaali) ja neljas ( R-orbitaal) on selle tasapinnaga risti. Kattuv R-kahe süsinikuaatomi orbitaalid moodustavad kaksiksideme (π). Kolmiksidet kandvad süsinikuaatomid on sees sp- hübriidseisund.

Orgaaniliste reaktsioonide tunnused

Anorgaanilised reaktsioonid hõlmavad tavaliselt ioone ning sellised reaktsioonid kulgevad kiiresti ja lõppevad toatemperatuuril. Orgaanilistes reaktsioonides kovalentsed sidemed sageli katkevad ja tekivad uued. Tavaliselt nõuavad need protsessid eritingimusi: teatud temperatuure, reaktsiooniaegu, teatud lahusteid ja sageli katalüsaatori olemasolu. Tavaliselt ei toimu korraga mitte üks, vaid mitu reaktsiooni.Seetõttu ei kasutata orgaaniliste reaktsioonide kujutamisel mitte võrrandeid, vaid diagramme ilma stöhhiomeetriat arvutamata. Sihtainete saagised orgaanilistes reaktsioonides ei ületa sageli 50% ning nende eraldamine reaktsioonisegust ja puhastamine nõuab spetsiifilisi meetodeid ja tehnikaid. Tahkete ainete puhastamiseks kasutatakse tavaliselt ümberkristallimist spetsiaalselt valitud lahustitest. Vedelad ained puhastatakse destilleerimise teel atmosfäärirõhul või vaakumis (olenevalt keemistemperatuurist). Reaktsioonide kulgemise ja komplekssete reaktsioonisegude eraldamiseks kasutatakse erinevat tüüpi kromatograafiat [õhukesekihikromatograafia (TLC), preparatiivne kõrgjõudlusega vedelikkromatograafia (HPLC) jne].

Reaktsioonid võivad toimuda väga keerukalt ja mitmes etapis. Vaheühenditena võivad esineda radikaalid R·, karbokatioonid R+, karbanioonid R-, karbeenid:СХ2, radikaalkatioonid, radikaalanioonid ja muud aktiivsed ja ebastabiilsed osakesed, mis tavaliselt elavad sekundi murdosa. Nimetatakse kõigi reaktsiooni käigus molekulaarsel tasemel toimuvate transformatsioonide üksikasjalik kirjeldus reaktsiooni mehhanism. Sidemete lõhustumise ja moodustumise olemuse alusel eristatakse radikaalseid (homolüütilisi) ja ioonseid (heterolüütilisi) protsesse. Transformatsioonitüüpide järgi eristatakse radikaalseid ahelreaktsioone, nukleofiilseid (alifaatseid ja aromaatseid) asendusreaktsioone, eliminatsioonireaktsioone, elektrofiilseid liitmisi, elektrofiilseid asendusreaktsioone, kondenseerumist, tsükliseerumist, ümberkorraldusprotsesse jne. Reaktsioone klassifitseeritakse ka nende meetodite järgi. initsiatsioon (ergastus ), nende kineetiline järjestus (monomolekulaarne, bimolekulaarne jne).

Orgaaniliste ühendite struktuuri määramine

Läbi orgaanilise keemia kui teaduse eksisteerimise on kõige olulisem ülesanne olnud orgaaniliste ühendite struktuuri määramine. See tähendab, et tuleb välja selgitada, millised aatomid on struktuuri osad, mis järjekorras ja kuidas need aatomid on omavahel seotud ning kuidas nad ruumis paiknevad.

Nende probleemide lahendamiseks on mitu meetodit.

• Elementaaranalüüs seisneb selles, et aine lagundatakse lihtsamateks molekulideks, mille arvu järgi saab määrata ühendi moodustavate aatomite arvu. See meetod ei võimalda määrata aatomitevaheliste sidemete järjekorda. Sageli kasutatakse ainult kavandatud struktuuri kinnitamiseks.
• Infrapunaspektroskoopia (IR spektroskoopia) ja Ramani spektroskoopia (Ramani spektroskoopia). Meetod põhineb asjaolul, et aine interakteerub elektromagnetilise kiirgusega (valgusega) infrapunapiirkonnas (IR-spektroskoopias täheldatakse neeldumist, Ramani spektroskoopias aga kiirguse hajumist). See valgus neeldumisel ergastab molekulide vibratsiooni- ja pöörlemistasemeid. Võrdlusandmeteks on dipoolmomendi (IR) või polariseeritavuse (PC) muutusega seotud molekuli vibratsioonide arv, sagedus ja intensiivsus. Meetod võimaldab määrata funktsionaalrühmade olemasolu ning seda kasutatakse sageli ka aine identsuse kinnitamiseks mõne juba tuntud ainega, võrreldes nende spektreid.
• Massispektromeetria. Aine muutub teatud tingimustel (elektronide löök, keemiline ionisatsioon jne) ioonideks ilma aatomite kadumiseta (molekulioonid) ja kaoga (killustumine, fragmentioonid). Meetod võimaldab määrata aine molekulmassi, selle isotoopkoostist ja mõnikord ka funktsionaalrühmade olemasolu. Killustumise olemus võimaldab teha mõningaid järeldusi struktuuritunnuste kohta ja rekonstrueerida uuritava ühendi struktuuri.
• Tuumamagnetresonantsi (NMR) meetod põhineb tuumade vastasmõjul, millel on oma magnetmoment (spin) ja mis on paigutatud välisesse konstantsesse magnetvälja (spinni ümberorienteerumine) koos vahelduva elektromagnetkiirgusega raadiosagedusalas. NMR on üks olulisemaid ja informatiivsemaid meetodeid keemilise struktuuri määramiseks. Meetodit kasutatakse ka molekulide ruumilise struktuuri ja dünaamika uurimiseks. Sõltuvalt kiirgusega interakteeruvatest tuumadest eristavad nad näiteks prootonresonantsmeetodit (PMR, 1 H NMR), mis võimaldab määrata vesinikuaatomite asukohta molekulis. 19F NMR meetod võimaldab määrata fluori aatomite olemasolu ja asukohta. 31P NMR meetod annab teavet fosfori aatomite olemasolu, valentsioleku ja asukoha kohta molekulis. 13C NMR meetod võimaldab määrata süsinikuaatomite arvu ja tüüpe, seda kasutatakse molekuli süsiniku skeleti uurimiseks. Erinevalt esimesest kolmest kasutab viimane meetod elemendi vähemtähtsat isotoopi, kuna põhiisotoobi 12 C tuuma spinn on null ja seda ei saa NMR abil jälgida.
• Ultraviolett-spektroskoopia meetod (UV-spektroskoopia) või elektrooniliste üleminekute spektroskoopia. Meetod põhineb elektromagnetilise kiirguse neeldumisel spektri ultraviolett- ja nähtavates piirkondades elektronide üleminekul molekulis ülemistelt täidetud energiatasemetelt vabadele (molekuli ergastamine). Kõige sagedamini kasutatakse konjugeeritud π süsteemide olemasolu ja iseloomustamiseks.
• Analüütilise keemia meetodid võimaldavad kindlaks teha teatud funktsionaalrühmade olemasolu spetsiifiliste keemiliste (kvalitatiivsete) reaktsioonide abil, mille toimumist saab visuaalselt (näiteks välimus või värvimuutus) või muid meetodeid kasutades fikseerida. Lisaks keemilistele analüüsimeetoditele kasutatakse orgaanilises keemias üha enam instrumentaalseid analüütilisi meetodeid nagu kromatograafia (õhukesekihiline, gaas, vedelik). Nende hulgas on aukohal kromatograafia-massispektromeetria, mis võimaldab mitte ainult hinnata saadud ühendite puhtusastet, vaid saada ka massispektri teavet keerukate segude komponentide kohta.
• Orgaaniliste ühendite stereokeemia uurimise meetodid. Alates 80ndate algusest. Selgeks sai otstarbekus välja töötada uus suund farmakoloogias ja farmaatsias, mis on seotud enantiomeerselt puhaste ravimite loomisega, millel on optimaalne terapeutilise efektiivsuse ja ohutuse tasakaal. Praegu on ligikaudu 15% kõigist sünteesitud ravimitest puhtad enantiomeerid. See suundumus kajastub termini ilmumises viimaste aastate teaduskirjanduses kiraalne lüliti, mis venekeelses tõlkes tähendab "lülitumist kiraalsetele molekulidele". Sellega seoses omandavad orgaanilises keemias erilise tähtsuse meetodid kiraalsete orgaaniliste molekulide absoluutse konfiguratsiooni määramiseks ja nende optilise puhtuse määramiseks. Absoluutse konfiguratsiooni määramise peamine meetod peaks olema röntgendifraktsioonianalüüs (XRD) ja optiline puhtus peaks olema kromatograafia kiraalse statsionaarse faasiga kolonnidel ja NMR meetodil, kasutades spetsiaalseid täiendavaid kiraalseid reagente.

Orgaanilise keemia seos keemiatööstusega

Orgaanilise keemia põhimeetod – süntees – seob orgaanilise keemia tihedalt keemiatööstusega. Sünteetilise orgaanilise keemia meetodite ja arenduste põhjal tekkis väikesemahuline (peen)orgaaniline süntees, sealhulgas ravimite, vitamiinide, ensüümide, feromoonide, vedelkristallide, orgaaniliste pooljuhtide, päikesepatareide jne tootmine. orgaanilise keemia saavutustele tugineb ka (põhi)orgaaniline süntees. Peamine orgaaniline süntees hõlmab tehiskiudude, plastide tootmist, nafta, gaasi ja kivisöe tooraine töötlemist.

Soovitatav lugemine

• G.V. Bykov, Orgaanilise keemia ajalugu, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• J. Märts, Orgaaniline keemia: reaktsioonid, mehhanismid ja struktuur, 4 köites, M.: Mir, 1987
• F. Carey, R. Sandberg, Orgaanilise keemia edasijõudnute kursus, 2 köites, M.: Keemia, 1981
• O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Butin, Orgaaniline keemia, 4 osas, M.: “Binom, teadmiste labor”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Keemia entsüklopeedia, toim. Knunyantsa, M.: “Suur vene entsüklopeedia”, 1992.

keemiateaduse haru, mis uurib süsivesinikke süsinikku ja vesinikku sisaldavaid aineid, samuti nende ühendite erinevaid derivaate, sealhulgas hapniku-, lämmastiku- ja halogeeniaatomeid. Kõiki selliseid ühendeid nimetatakse orgaanilisteks.

Orgaaniline keemia tekkis nende ainete uurimisel, mida ekstraheeriti taimsetest ja loomsetest organismidest, mis koosnesid enamasti orgaanilistest ühenditest. See määras selliste ühendite puhtajaloolise nimetuse (organismorgaaniline). Mõned orgaanilise keemia tehnoloogiad tekkisid iidsetel aegadel, näiteks alkohoolne ja äädikhappeline kääritamine, orgaaniliste värvainete indigo ja alisariini kasutamine, naha parkimisprotsessid jne. Pikka aega teadsid keemikud ainult orgaanilisi ühendeid eraldada ja analüüsida. kuid ei saanud neid kunstlikult, Selle tulemusena tekkis usk, et orgaanilisi ühendeid saavad toota ainult elusorganismid. Alates 19. sajandi teisest poolest. orgaanilise sünteesi meetodid hakkasid intensiivselt arenema, mis võimaldas järk-järgult ületada väljakujunenud väärarusaama. Esmakordselt teostas orgaaniliste ühendite sünteesi laboris F. Wöhler ne (perioodil 1824–1828), tsüanogeeni hüdrolüüsil saadi varem taimedest eraldatud oksaalhappe ja ammooniumtsüanaadi kuumutamisel. molekuli ümberkorraldamiseks ( cm. ISOMERIA) sai elusorganismide jääkprodukti uureat (joonis 1).

Riis. 1. ORGAANILISTE ÜHENDITE ESIMESE SÜNTEES

Paljusid elusorganismides leiduvaid ühendeid saab nüüd toota laboris ning keemikud saavad pidevalt kätte orgaanilisi ühendeid, mida looduses ei leidu.

Orgaanilise keemia kui iseseisva teaduse tekkimine toimus 19. sajandi keskpaigas, mil tänu keemikute pingutustele hakkasid kujunema ideed orgaaniliste ühendite struktuuri kohta. Kõige märgatavam roll oli E. Franklandi (defineeris valentsi mõiste), F. Kekule (määras süsiniku tetravalentsi ja benseeni struktuuri), A. Cooperi (pakkus välja ühendava valentsjoone sümboli) tööd. aatomid struktuurivalemite kujutamisel, mida kasutatakse tänapäevalgi), A. M. Butlerov (loos keemilise struktuuri teooria, mis lähtub seisukohast, et ühendi omadusi ei määra mitte ainult koostis, vaid ka järjekord aatomid on ühendatud).

Järgmine oluline etapp orgaanilise keemia arengus on seotud J. Van't Hoffi töödega, kes muutis keemikute mõtteviisi, tehes ettepaneku liikuda struktuurivalemite lamedalt kujutiselt aatomite ruumilise paigutuse poole. molekuliks, mistõttu keemikud hakkasid molekule pidama mahulisteks kehadeks.

Ideed orgaaniliste ühendite keemiliste sidemete olemuse kohta sõnastas esmakordselt G. Lewis, kes väitis, et molekulis olevad aatomid on ühendatud elektronidega: üldistatud elektronide paar loob lihtsa sideme ning kaks või kolm paari moodustavad kaksik- ja kolmikpaari. vastavalt võlakiri. Arvestades elektrontiheduse jaotust molekulides (näiteks selle nihkumist elektronegatiivsete aatomite O, Cl jne mõjul), suutsid keemikud selgitada paljude ühendite reaktsioonivõimet, s.t. nende osalemise võimalus teatud reaktsioonides.

Kvantmehaanika poolt määratud elektroni omaduste arvesse võtmine viis kvantkeemia väljatöötamiseni, kasutades selleks molekulaarorbitaalide mõistet. Nüüd teeb kvantkeemia, mis on paljudes näidetes oma ennustamisjõudu näidanud, edukalt koostööd eksperimentaalse orgaanilise keemiaga.

Väikest rühma süsinikuühendeid ei klassifitseerita orgaanilisteks: süsihape ja selle soolad (karbonaadid), vesiniktsüaniidhape HCN ja selle soolad (tsüaniidid), metallikarbiidid ja mõned teised süsinikuühendid, mida anorgaanilises keemias uuritakse.

Orgaanilise keemia põhijooneks on ühendite erakordne mitmekesisus, mis tekkis tänu süsinikuaatomite võimele üksteisega peaaegu piiramatus koguses ühineda, moodustades ahelate ja tsüklite kujul molekule. Veelgi suurem mitmekesisus saavutatakse hapniku-, lämmastiku- jne aatomite kaasamisega süsinikuaatomite vahele Orgaaniliste ühendite mitmekesisust suurendab veelgi isomeeria nähtus, mille tõttu võivad sama koostisega molekulid olla erineva struktuuriga. Praegu on teada üle 10 miljoni orgaanilise ühendi ja nende arv suureneb igal aastal 200-300 tuhande võrra.

Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon. Klassifitseerimisel võetakse aluseks süsivesinikud, neid peetakse orgaanilises keemias põhiühenditeks. Kõiki teisi orgaanilisi ühendeid käsitletakse nende derivaatidena.

Süsivesinike klassifitseerimisel võetakse arvesse süsiniku karkassi struktuuri ja süsinikuaatomeid ühendavate sidemete tüüpi.

I. ALIFAATNE (aleifatos. kreeka keelõli) süsivesinikud on lineaarsed või hargnenud ahelad ja ei sisalda tsüklilisi fragmente; nad moodustavad kaks suurt rühma.

1. Küllastunud või küllastunud süsivesinikud (nimetatakse nii, sest nad ei ole võimelised midagi siduma) on süsinikuaatomite ahelad, mis on ühendatud lihtsate sidemetega ja mida ümbritsevad vesinikuaatomid (joonis 1). Kui ketil on harud, lisatakse nimele eesliide iso. Lihtsaim küllastunud süsivesinik on metaan ja siit saavad alguse mitmed need ühendid.

Riis. 2. KÜLLATUD SÜSIVESIINID

Peamised küllastunud süsivesinike allikad on nafta ja maagaas. Küllastunud süsivesinike reaktsioonivõime on väga madal, nad saavad reageerida ainult kõige agressiivsemate ainetega, näiteks halogeenide või lämmastikhappega. Kui küllastunud süsivesinikke kuumutatakse üle 450 C° ilma õhu juurdepääsuta, katkevad C-C sidemed ja moodustuvad lühendatud süsinikuahelaga ühendid. Kõrge temperatuuriga kokkupuude hapniku juuresolekul põhjustab nende täielikku põlemist CO 2 -ks ja veeks, mis võimaldab neid tõhusalt kasutada gaasilise (metaanpropaan) või vedela mootorikütusena (oktaan).

Kui üks või mitu vesinikuaatomit asendatakse mis tahes funktsionaalse (s.t. mis on võimelised järgnevateks muundumisteks) rühmaga, moodustuvad vastavad süsivesinike derivaadid. C-OH rühma sisaldavaid ühendeid nimetatakse alkoholideks, HC=O aldehüüdideks, COOH karboksüülhapeteks (lisatakse sõna "karboksüül", et eristada neid tavalistest mineraalhapetest, näiteks vesinikkloriid- või väävelhape). Ühend võib üheaegselt sisaldada erinevaid funktsionaalseid rühmi, näiteks COOH ja NH2; selliseid ühendeid nimetatakse aminohapeteks. Halogeenide või nitrorühmade lisamine süsivesinike koostisesse viib vastavalt halogeen- või nitroderivaatideni (joonis 3).

Riis. 4. NÄITED KÜLLATUD SÜSIVESIINIKEEST funktsionaalrühmadega

Kõik näidatud süsivesinike derivaadid moodustavad suuri orgaaniliste ühendite rühmi: alkoholid, aldehüüdid, happed, halogeenderivaadid jne. Kuna molekuli süsivesinike osa on väga väikese reaktsioonivõimega, siis määravad selliste ühendite keemilise käitumise funktsionaalrühmade OH, -COOH, -Cl, -NO2 jne keemilised omadused.

2. Küllastumata süsivesinikel on samad põhiahela struktuuri võimalused kui küllastunud süsivesinikel, kuid need sisaldavad süsinikuaatomite vahel kaksik- või kolmiksidemeid (joonis 6). Lihtsaim küllastumata süsivesinik on etüleen.

Riis. 6. KÜLLASTAMATA SÜSIVESIINID

Kõige tüüpilisem küllastumata süsivesinike puhul on liitmine mitmiksideme kaudu (joonis 8), mis võimaldab nende baasil sünteesida mitmesuguseid orgaanilisi ühendeid.

Riis. 8. REAGENTIDE LISAMINE küllastumata ühenditele mitme sideme kaudu

Teine oluline kaksiksidemetega ühendite omadus on polümerisatsioonivõime (joonis 9), kaksiksidemed avanevad, mille tulemusena tekivad pikad süsivesinikahelad.

Riis. 9. ETÜLEENI POLÜMERISEERIMINE

Eelnimetatud funktsionaalrühmade lisamine küllastumata süsivesinike koostisesse, nagu ka küllastunud süsivesinike puhul, toob kaasa vastavad derivaadid, mis moodustavad ka suuri rühmi vastavatest orgaanilistest ühenditest - küllastumata alkoholid, aldehüüdid jne. (joonis 10).

Riis. 10. KÜLLASTAMATA SÜSIVESIINID funktsionaalrühmadega

Näidatud ühenditele on antud lihtsustatud nimetused, täpne asukoht mitme sideme ja funktsionaalrühmade molekulis on näidatud ühendi nimes, mis on koostatud spetsiaalselt välja töötatud reeglite järgi.

Selliste ühendite keemilise käitumise määravad nii mitmiksidemete kui ka funktsionaalrühmade omadused.

II. SÜSITIKLILISED SÜSIVESIINID sisaldavad tsüklilisi fragmente, mis on moodustatud ainult süsinikuaatomitest. Nad moodustavad kaks suurt rühma.

1. Alitsüklilised (st samaaegselt nii alifaatsed kui ka tsüklilised) süsivesinikud. Nendes ühendites võivad tsüklilised fragmendid sisaldada nii liht- kui ka mitmiksidemeid, lisaks võivad ühendid sisaldada mitut tsüklilist fragmenti, nende ühendite nimetusse on lisatud eesliide “cyclo”, lihtsaim alitsükliline ühend on tsüklopropaan (joonis 12). .

Riis. 12. ALITSÜKLILISED SÜSIVESIINID

Lisaks ülaltoodule on tsükliliste fragmentide ühendamiseks ka teisi võimalusi, näiteks võib neil olla üks ühine aatom (nn spirotsüklilised ühendid) või ühendada nii, et kaks või enam aatomit on mõlema tsükli jaoks ühised ( bitsüklilised ühendid), kolme ja enama tsükli kombineerimisel on võimalik ka süsivesinike karkasside teke (joon. 14).

Riis. 14. TÜKLI ÜHENDUSE VÕIMALUSED alitsüklilistes ühendites: spirotsüklid, jalgrattad ja karkassid. Spiro- ja bitsükliliste ühendite nimetus viitab sellele, et alifaatne süsivesinik, mis sisaldab sama süsinikuaatomite koguarvu, näiteks joonisel kujutatud spirotsükkel sisaldab kaheksa süsinikuaatomit, seega on selle nimetuse aluseks sõna "oktaan". Adamantaanis on aatomid paigutatud samamoodi nagu teemandi kristallvõres, mis määras selle nime ( kreeka keel adamantose teemant)

Paljud mono- ja bitsüklilised alitsüklilised süsivesinikud, aga ka adamantaani derivaadid on osa naftast, nende üldnimetus on nafteenid.

Oma keemiliste omaduste poolest on alitsüklilised süsivesinikud lähedased vastavatele alifaatsetele ühenditele, kuid neil on tsüklilise struktuuriga seotud lisaomadus: väikesed rõngad (36-liikmelised) on võimelised avanema, lisades mõningaid reaktiive (joonis 15). .

Riis. 15. ALITSÜLILISTE SÜSIVESIKUTE REAKTSIOONID, mis toimub tsükli avanemisega

Erinevate funktsionaalrühmade lisamine alitsükliliste süsivesinike koostisesse toob kaasa vastavad derivaadid: alkoholid, ketoonid jne. (joonis 16).

Riis. 16. ALITSÜKLILISED SÜSIVESIINID funktsionaalrühmadega

2. Teise suure karbotsükliliste ühendite rühma moodustavad benseeni tüüpi aromaatsed süsivesinikud, st mis sisaldavad ühte või mitut benseenitsüklit (on ka mittebenseeni tüüpi aromaatseid ühendeid () cm. AROMAATSUS). Lisaks võivad need sisaldada ka küllastunud või küllastumata süsivesinikahelate fragmente (joonis 18).

Riis. 18. AROMAATSED SÜSIVESIINID.

On rühm ühendeid, milles benseenitsüklid on justkui kokku joodetud, need on nn kondenseerunud aromaatsed ühendid (joonis 20).

Riis. 20. KONDENSEERITUD AROMAATSED ÜHENDID

Paljud aromaatsed ühendid, sealhulgas kondenseeritud (naftaleen ja selle derivaadid), on osa õlist, nende ühendite teine ​​allikas on kivisöetõrv.

Benseenitsüklitele ei ole iseloomulikud suurte raskustega ja karmides tingimustes toimuvad liitumisreaktsioonid, nende puhul on tüüpilisemad reaktsioonid vesinikuaatomite asendusreaktsioonid (joonis 21).

Riis. 21. ASENDUSREAKTSIOONID vesinikuaatomid aromaatses ringis.

Lisaks benseenitsükliga seotud funktsionaalrühmadele (halogeen-, nitro- ja atsetüülrühmad) (joonis 21) saab sisse viia ka teisi rühmi, mille tulemuseks on vastavad aromaatsete ühendite derivaadid (joonis 22), mis moodustavad suuri orgaaniliste ainete klasse. ühendid - fenoolid, aromaatsed amiinid jne.

Riis. 22. AROMAATSED ÜHENDID funktsionaalrühmadega. Ühendeid, milles ne-OH rühm on ühendatud aromaatse ringi süsinikuaatomiga, nimetatakse fenoolideks, vastupidiselt alifaatsetele ühenditele, kus selliseid ühendeid nimetatakse alkoholideks.

III. HETEROTSÜKLILISED SÜSIVESIINID sisaldavad tsüklis (lisaks süsinikuaatomitele) erinevaid heteroaatomeid: O, N, S. Tsüklid võivad olla erineva suurusega, sisaldada nii liht- kui ka mitmiksidemeid, aga ka heterotsükliga seotud süsivesinikasendajaid. Kui heterotsükkel on benseenitsükliga "sulatatud" (joonis 24), on olemas võimalused.

Riis. 24. HETEROTSÜLILISED ÜHENDID. Nende nimed moodustati ajalooliselt, näiteks sai furaan oma nime furaanaldehüüdi furfuraali järgi, mis on saadud kliidest ( lat. furfurkliid). Kõigi näidatud ühendite puhul on liitmisreaktsioonid keerulised, kuid asendusreaktsioonid on üsna lihtsad. Seega on tegemist mittebenseeni tüüpi aromaatsete ühenditega.

Selle klassi ühendite mitmekesisus suureneb veelgi tänu sellele, et heterotsükkel võib tsüklis sisaldada kahte või enamat heteroaatomit (joonis 26).

Riis. 26. HETEROTSIKLID kahe või enama heteroaatomiga.

Nii nagu varem käsitletud alifaatsed, alitsüklilised ja aromaatsed süsivesinikud, võivad ka heterotsüklid sisaldada erinevaid funktsionaalseid rühmi (-OH, -COOH, -NH2 jne) ning tsükli heteroaatomit võib mõnel juhul pidada ka funktsionaalrühmaks. kuna see on võimeline osalema vastavates teisendustes (joon. 27).

Riis. 27. HETEROATOM N funktsionaalse rühmana. Viimase ühendi nimes näitab täht “N”, millise aatomiga metüülrühm on seotud.

Orgaanilise keemia reaktsioonid. Erinevalt anorgaanilise keemia reaktsioonidest, kus ioonid reageerivad suurel kiirusel (mõnikord silmapilkselt), hõlmavad orgaaniliste ühendite reaktsioonid tavaliselt kovalentseid sidemeid sisaldavaid molekule. Seetõttu kulgevad kõik interaktsioonid palju aeglasemalt kui ioonsete ühendite puhul (vahel kümneid tunde), sageli kõrgendatud temperatuuridel ja protsessi kiirendavate ainete – katalüsaatorite – juuresolekul. Paljud reaktsioonid kulgevad vaheetappide kaudu või mitmes paralleelses suunas, mis toob kaasa soovitud ühendi saagise märgatava vähenemise. Seetõttu kasutatakse reaktsioonide kirjeldamisel numbriliste koefitsientidega võrrandite asemel (mida anorgaanilises keemias traditsiooniliselt aktsepteeritakse) sageli reaktsiooniskeeme ilma stöhhiomeetrilisi suhteid näitamata.

Orgaaniliste reaktsioonide suurte klasside nimetust seostatakse sageli aktiivse reagendi keemilise olemusega või ühendisse sisestatud orgaanilise rühma tüübiga:

a) halogeeni aatomi halogeenimine (joonis 8, esimene reaktsiooniskeem),

b) hüdrokloorimine, s.o. kokkupuude HCl-ga (joonis 8, teine ​​reaktsiooniskeem)

c) nitrorühma NO 2 nitreerimine (joonis 21, reaktsiooni teine ​​suund)

d) metalliaatomi metallisisseviimine (joonis 27, esimene etapp)

a) alküülrühma alküülimine (joonis 27, teine ​​etapp)

b) atsüülrühma RC(O)- atsüülimine (joonis 27, teine ​​etapp)

Mõnikord viitab reaktsiooni nimetus molekuli ümberpaigutamise tunnustele, näiteks tsüklisatsioonitsükli moodustumine, detsükliseerimistsükli avanemine (joonis 15).

Suure klassi moodustavad kondensatsioonireaktsioonid ( lat. condensatio tihendamine, paksenemine), mille käigus tekivad uued C-C sidemed koos kergesti eemaldatavate anorgaaniliste või orgaaniliste ühendite moodustumisega. Kondenseerumist, millega kaasneb vee eraldumine, nimetatakse dehüdratsiooniks. Kondensatsiooniprotsessid võivad toimuda ka intramolekulaarselt, st ühe molekuli sees (joonis 28).

Riis. 28. KONDENSATSIOONI REAKTSIOONID

Benseeni kondenseerumisel (joonis 28) mängivad funktsionaalrühmade rolli CH-fragmendid.

Orgaaniliste reaktsioonide klassifikatsioon ei ole range, näiteks näidatud joonisel fig. 28 maleiinhappe molekulisisese kondensatsiooni võib seostada ka tsükliseerimisreaktsioonidega ja benseeni kondenseerumist dehüdrogeenimisega.

Esinevad molekulisisesed reaktsioonid, mis erinevad mõnevõrra kondensatsiooniprotsessidest, kui fragment (molekul) lõigatakse kergesti eemaldatava ühendina ilma funktsionaalrühmade ilmse osaluseta. Selliseid reaktsioone nimetatakse eliminatsiooniks ( lat. eliminare expel), samas moodustuvad uued ühendused (joonis 29).

Riis. 29. ELMINATSIOONI REAKTSIOONID

Võimalused on võimalikud, kui koos realiseeritakse mitut tüüpi teisendusi, mis on näidatud allpool, kasutades ühendi näidet, milles kuumutamisel toimuvad erinevat tüüpi protsessid. Limahappe termilise kondenseerumise käigus (joonis 30) toimub molekulisisene dehüdratsioon ja sellele järgnev CO 2 eliminatsioon.

Riis. kolmkümmend. LIMAHAPE MUUTMINE(saadud tammetõrusiirupist) pürosmutshappeks, mida nimetatakse seetõttu, et seda saadakse lima kuumutamisel. Pürosliithape on furaani heterotsükliline ühend, millele on lisatud funktsionaalne (karboksüül) rühm. Reaktsiooni käigus katkevad C-O ja C-H sidemed ning tekivad uued C-H ja C-C sidemed.

On reaktsioone, mille käigus molekul paigutatakse ümber ilma selle koostist muutmata ( cm. ISOMERISEERIMINE).

Uurimismeetodid orgaanilises keemias. Kaasaegne orgaaniline keemia kasutab lisaks elemendianalüüsile palju füüsikalisi uurimismeetodeid. Keerulised ainete segud lahutatakse nende koostisosadeks kromatograafia abil, mis põhineb ainete lahuste või aurude liikumisel läbi sorbendikihi. Infrapuna (termiliste) kiirte infrapunaspektroskoopiline ülekanne läbi lahuse või läbi õhukese ainekihi võimaldab määrata teatud molekulaarsete fragmentide olemasolu aines, näiteks rühmad C 6 H 5, C=O, NH 2, jne.

Ultraviolettspektroskoopia, mida nimetatakse ka elektrooniliseks, kannab teavet molekuli elektroonilise oleku kohta; see on tundlik mitmete sidemete ja aromaatsete fragmentide olemasolu suhtes aines. Kristalliliste ainete analüüs röntgenkiirte abil (röntgendifraktsioonanalüüs) annab kolmemõõtmelise pildi aatomite paigutusest molekulis, mis on sarnane ülaltoodud animeeritud joonistel kujutatule, ehk teisisõnu võimaldab näha molekuli struktuur oma silmaga.

Tuumamagnetresonantsi spektraalmeetod, mis põhineb tuumade magnetmomentide resonantsinteraktsioonil välise magnetväljaga, võimaldab eristada ühe elemendi, näiteks vesiniku aatomeid, mis paiknevad molekuli erinevates fragmentides (süsivesinikus). skeletis, hüdroksüül-, karboksüül- või aminorühmas), samuti määrata nende kvantitatiivne seos. Sarnane analüüs on võimalik ka tuumade C, N, F jne puhul. Kõik need kaasaegsed füüsikalised meetodid on kaasa toonud intensiivse orgaanilise keemia uurimistöö, on saanud võimalikuks kiiresti lahendada aastaid kestnud probleeme.

Mõned orgaanilise keemia osad on kujunenud suurte iseseisvate valdkondadena, näiteks looduslike ainete, ravimite, värvainete ja polümeeride keemia. 20. sajandi keskel. Organoelementühendite keemia hakkas arenema iseseisva distsipliinina, mis uurib C-E sidet sisaldavaid aineid, kus sümbol E tähistab mis tahes elementi (v.a süsinik, vesinik, hapnik, lämmastik ja halogeenid). Biokeemias, mis uurib elusorganismides esinevate orgaaniliste ainete sünteesi ja muundumisi, on tehtud suuri edusamme. Kõigi nende valdkondade areng põhineb orgaanilise keemia üldistel seaduspärasustel.

Kaasaegne tööstuslik orgaaniline süntees hõlmab laia valikut erinevaid protsesse, milleks on ennekõike suuremahuline nafta ja gaasi rafineerimine ning mootorikütuste, lahustite, jahutusvedelike, määrdeõlide tootmine, lisaks polümeeride, sünteetiliste kiudude süntees. , erinevad vaigud katete, liimide ja emailide jaoks. Väiketootmine hõlmab ravimite, vitamiinide, värvainete, toidu lisaainete ja aromaatsete ainete tootmist.

Mihhail Levitski

KIRJANDUS Karrer P. Orgaanilise keemia kursus, trans. saksa keelest, GNTI Khimlit, L., 1962
Cram D., Hammond J. Orgaaniline keemia, trans. inglise keelest, Mir, M., 1964

Orgaaniline keemia - on süsinikku sisaldavate ühendite ja nende sünteesiviiside teadus. Kuna orgaaniliste ainete ja nende muundumiste mitmekesisus on ebatavaliselt suur, nõuab selle suure teadusharu uurimine erilist lähenemist.

Kui te pole kindel oma võimes mõnda ainet edukalt omandada, ärge muretsege! 🙂 Allpool on mõned näpunäited, mis aitavad neid hirme hajutada ja edu saavutada!

• Skeemide üldistamine

Kirjutage kokkuvõtlikesse diagrammidesse kõik keemilised muundumised, mida kohtate selle või teise orgaaniliste ühendite klassi uurides. Saate neid oma maitse järgi joonistada. Need diagrammid, mis sisaldavad põhireaktsioone, on juhised, mis aitavad teil hõlpsasti leida viise, kuidas muuta ainet teiseks. Saate skeemid riputada oma töökoha lähedusse, et need jääksid sagedamini silma ja neid oleks lihtsam meeles pidada. Võimalik on koostada üks suur diagramm, mis sisaldab kõiki orgaaniliste ühendite klasse. Näiteks nii: või see diagramm:

Nooled peavad olema nummerdatud ning allpool (diagrammi all) tuleks tuua reaktsioonide ja tingimuste näited. Teil võib olla mitu reaktsiooni, jätke eelnevalt palju ruumi. Maht saab olema suur, kuid see aitab teid palju USE 32 ülesannete lahendamisel keemias "Orgaaniliste ühendite seost kinnitavad reaktsioonid" (varem C3).

• Vaata kaardid üle

Orgaanilist keemiat õppides peate õppima paljusid keemilisi reaktsioone, peate meeles pidama ja mõistma, kui palju muutusi toimub. Spetsiaalsed kaardid võivad teid selles aidata.

Võtke pakk kaarte, mille mõõtmed on umbes 8 x 12 cm. Kirjutage kaardi ühele küljele reaktiivid ja teisele reaktsiooniproduktid:

Saate neid kaarte endaga kaasas kanda ja mitu korda päevas üle vaadata. Kasulikum on viidata kaartidele mitu korda 5-10 minuti jooksul kui üks kord, kuid pikema aja jooksul.

Kui teil on palju selliseid kaarte, jagage need kahte rühma:

rühm nr 1 - need, mida hästi tunned, vaatad neid kord 1-2 nädala tagant ja

rühm nr 2 - need, mis tekitavad raskusi, vaatad neid iga päev, kuni nad “pumbavad üle” gruppi nr 1.

Seda meetodit saab kasutada ka võõrkeele õppimisel: kaardi ühele küljele kirjutad sõna, tagaküljele selle tõlke, nii saad kiiresti oma sõnavara laiendada. Mõnel keelekursusel väljastatakse sellised kaardid valmis kujul. Niisiis, see on tõestatud meetod!

• Pivot tabel

See tabel tuleb ümber kirjutada või printida (kopeerimine on saadaval pärast saidil autoriseerimist), kui reaktsioon ei ole selle ühendiklassi jaoks tüüpiline, siis pange miinusmärk ja kui see on tüüpiline, siis plussmärk ja number järjekorras ja tabeli alla kirjuta numeratsioonile vastavad näited. See on ka väga hea viis orgaaniliste teadmiste süstematiseerimiseks!

• Pidev kordamine

Orgaaniline keemia, nagu ka võõrkeel, on kumulatiivne distsipliin. Edasine materjal põhineb teadmistel varem käsitletu kohta. Seetõttu pöörduge perioodiliselt käsitletud teemade juurde tagasi.

• Molekulaarsed mudelid

Kuna orgaanilises keemias on oluline molekulide kuju ja geomeetria, on hea mõte, kui õpilasel on olemas molekulaarmudelite komplekt. Sellised mudelid, mida saab käes hoida, aitavad uurida molekulide stereokeemilisi omadusi.

Pidage meeles, et uutele sõnadele ja terminitele tähelepanu pööramine on orgaanilises keemias sama oluline kui teistes teadusharudes. Pidage meeles, et mitteilukirjanduse lugemine on alati aeglasem kui ilukirjanduse lugemine. Ärge püüdke kõike kiiresti katta. Esitatud materjali põhjalikuks mõistmiseks on vajalik aeglane ja läbimõeldud lugemine. Lugeda saab kaks korda: esimene kord kiireks pilguks, teine ​​kord hoolikamaks uurimiseks.

Edu! Sul õnnestub!

Kui olete ülikooli astunud, kuid pole selleks ajaks sellest keerulisest teadusest aru saanud, oleme valmis teile avaldama mõned saladused ja aitama teil õppida orgaanilist keemiat nullist (mannekeenide jaoks). Kõik, mida pead tegema, on lugeda ja kuulata.

Orgaanilise keemia alused

Orgaanilist keemiat eristatakse omaette alatüübina seetõttu, et selle uurimisobjektiks on kõik, mis sisaldab süsinikku.

Orgaaniline keemia on keemia haru, mis tegeleb süsinikuühendite, nende ühendite struktuuri, omaduste ja liitumisviiside uurimisega.

Nagu selgus, moodustab süsinik kõige sagedamini ühendeid järgmiste elementidega - H, N, O, S, P. Muide, neid elemente nimetatakse nn. organogeenid.

Orgaanilised ühendid, mille arv ulatub tänapäeval 20 miljonini, on kõigi elusorganismide täielikuks eksisteerimiseks väga olulised. Samas ei kahelnud selles keegi, muidu oleks inimene selle tundmatu uuringu lihtsalt tahaplaanile visanud.

Orgaanilise keemia eesmärgid, meetodid ja teoreetilised kontseptsioonid on esitatud järgmiselt:

• Fossiilsete, loomsete või taimsete materjalide eraldamine üksikuteks aineteks;
• Erinevate ühendite puhastamine ja süntees;
• Ainete struktuuri tuvastamine;
• Keemiliste reaktsioonide mehaanika määramine;
• Orgaaniliste ainete struktuuri ja omaduste seose leidmine.

Natuke orgaanilise keemia ajalugu

Te ei pruugi seda uskuda, kuid juba iidsetel aegadel said Rooma ja Egiptuse elanikud keemiast midagi aru.

Nagu me teame, kasutasid nad looduslikke värvaineid. Ja sageli pidid nad kasutama mitte valmis looduslikku värvainet, vaid ekstraheerima selle, eraldades selle tervest taimest (näiteks taimedes sisalduv alisariin ja indigo).

Samuti võime meenutada alkoholi joomise kultuuri. Alkohoolsete jookide valmistamise saladusi teavad kõik rahvad. Pealegi teadsid paljud iidsed rahvad retsepte tärklist ja suhkrut sisaldavatest toodetest “kuuma vee” valmistamiseks.

See kestis palju-palju aastaid ning alles 16. ja 17. sajandil algasid muutused ja väikesed avastused.

18. sajandil õppis teatud Scheele õun-, viin-, oksaal-, piim-, gallus- ja sidrunhapet isoleerima.

Siis sai kõigile selgeks, et taimsest või loomsest toorainest eraldatud toodetel on palju ühiseid jooni. Samas erinesid need vägagi anorgaanilistest ühenditest. Seetõttu oli teaduse teenijatel vaja nad kiiresti eraldada eraldi klassiks ja nii tekkis termin "orgaaniline keemia".

Hoolimata asjaolust, et orgaaniline keemia ise ilmus teadusena alles 1828. aastal (just siis suutis hr Wöhler ammooniumtsüanaadi aurustamise teel karbamiidi eraldada), võttis Berzelius 1807. aastal mannekeenide orgaanilise keemia nomenklatuuri esimese termini:

Keemia haru, mis uurib organismidest saadud aineid.

Järgmine oluline samm orgaanilise keemia arengus on valentsiteooria, mille pakkusid välja 1857. aastal Kekule ja Cooper, ning hr Butlerovi keemilise struktuuri teooria aastast 1861. Juba siis hakkasid teadlased avastama, et süsinik on neljavalentne ja võimeline moodustama ahelaid.

Üldiselt on sellest ajast peale teadus regulaarselt kogenud šokke ja põnevust tänu uutele teooriatele, ahelate ja ühendite avastustele, mis võimaldasid orgaanilist keemiat aktiivselt arendada.

Teadus ise tekkis tänu sellele, et teaduse ja tehnika areng ei suutnud paigal seista. Ta jätkas ja nõudis uusi lahendusi. Ja kui tööstuses polnud enam piisavalt kivisöetõrva, tuli inimestel lihtsalt luua uus orgaaniline süntees, mis aja jooksul kasvas välja uskumatult olulise aine avastamiseks, mis on tänaseni kullast kallim – nafta. Muide, tänu orgaanilisele keemiale sündis selle "tütar" - alamteadus, mida nimetati "naftakeemiaks".

Kuid see on täiesti erinev lugu, mida saate ise uurida. Järgmisena kutsume teid vaatama populaarteaduslikku videot mannekeenide orgaanilise keemia kohta:

Noh, kui teil pole aega ja vajate kiiresti abi professionaalid, teate alati, kust neid leida.

SIBERI POLÜTEHNIKA KOLLEDŽ

ÕPILASTE KÄSIRAAMAT

ORGAANILISES KEEMIAS

tehniliste ja majandusprofiilide erialadele

Koostanud: õpetaja

2012

Struktuur"ORGAANILISE KEEMIA ÕPILASTE JUHEND"

SELGITAV MÄRKUS

Orgaanilise keemia SS koostati selleks, et aidata õpilastel luua maailmast teaduslikku pilti keemilise sisu kaudu, võttes arvesse interdistsiplinaarseid ja intradistsiplinaarseid seoseid ning õppeprotsessi loogikat.

Orgaanilise keemia SS annab riigistandardi valdamiseks minimaalse mahu, kuid funktsionaalselt täieliku sisu keemiline haridust.

Orgaanilises keemias on SS-l kaks peamist funktsiooni:

I. Teabefunktsioon võimaldab õppeprotsessis osalejatel diagrammide, tabelite ja algoritmide abil saada arusaama õppeaine sisust, struktuurist ja mõistete seostest.

II. Organisatsiooni-planeerimise funktsioon hõlmab koolituse etappide esiletõstmist, õppematerjali struktureerimist ning ideede loomist vahe- ja lõpptunnistuse sisu kohta.

SS hõlmab teadmiste, oskuste ja tegevusmeetodite süsteemi kujundamist ning arendab õpilaste oskust töötada teatmematerjalidega.

	Nimi		Nimi
	Kronoloogiline tabel “Orgaanilise keemia areng”.		Alkeenide (etüleeni süsivesinike) keemilised omadused.
	Orgaaniliste ühendite ehituse teooria aluspõhimõtted		Alküünide (atsetüleeni süsivesinike) keemilised omadused.
	Isomeerid ja homoloogid.		Areenide (aromaatsed süsivesinikud) keemilised omadused.
	TSOS väärtus
	Süsivesinike klassifikatsioon.		Orgaaniliste ainete geneetiline seos.
	Homoloogne seeria ALKAANID (SARITISEERITUD SÜSIVESIINID).		Suhe "Struktuur - omadused - rakendus."
	Homoloogne seeria ALKAANIDEST TEKKINUD RADIKAALID.		Orgaaniliste ainete suhtelised molekulmassid
			Orgaanilise keemia terminite sõnastik. Nominaalsed reaktsioonid.
	Orgaaniliste ainete klasside isomeeria.		Algoritm probleemide lahendamiseks. Füüsikalised suurused ülesannete lahendamiseks.
	Alkaanide (küllastunud süsivesinike) keemilised omadused.		Ühendite valemite tuletamine. Näited probleemide lahendamisest.

KRONOLOOGILINE TABEL “ORGAANILISE KEEMIA ARENG”

Periood/aasta. WHO?	Avamise olemus
Iidne	Vana inimene	Valmistage süüa, pruunistage nahka, valmistage ravimeid
	Paracelsus ja teised	Keerulisemate ravimite valmistamine, orgaaniliste ainete omaduste uurimine. päritolu, st jäätmed
XY-XYIII sajandil. V.	Pidev protsess	Teadmiste kogumine erinevate ainete kohta. "VITALISTILISTE KONTSEPTSIOONIDE" ülimuslikkus
		Teadusliku mõtte plahvatus, mille süütajaks oli inimeste vajadus värvainete, riiete ja toidu järele.
	Jons Jakob Berzelius (Rootsi keemik)	Mõiste "orgaaniline keemia"
	Friedrich Wöhler (saksa keel)	Oksaalhappe süntees
	Kontseptsioon	Orgaaniline keemia on keemiateaduse haru, mis uurib süsinikuühendeid.
	Friedrich Wöhler (saksa keel)	Karbamiidi süntees
		Aniliini süntees
	Adolf Kulbe (saksa keel)	Äädikhappe süntees süsinikust
	E. Frankland	Mõiste "ühendussüsteem" - valents
	Pierre Berthelot (prantsuse keel)	Sünteesitud etüülalkohol etüleeni hüdraatimisel. Rasvade süntees. "Keemia ei vaja elujõudu!"
		Suhkrusisaldusega aine süntees
		Erinevatele teooriatele (Frankland, Gerard, Kekule, Cooper) tuginedes lõi TSOS
		Õpik "Sissejuhatus orgaanilise keemia tervikõppesse." Orgaaniline keemia on keemia haru, mis uurib süsivesinikke ja nende derivaate .

PÕHIPUNKTID

ORGAANILISTE ÜHENDITE STRUKTUURI TEOORIAD

A. M. BUTLEROVA

1. A. in M. on seotud teatud järjestuses, vastavalt nende valentsile.

2. Ainete omadused ei sõltu ainult kvalitatiivsest ja kvantitatiivsest koostisest, vaid ka keemilisest struktuurist. Isomeerid. Isomerism.

3. A. ja A. rühmad mõjutavad üksteist vastastikku.

4. Aine omaduste järgi saate määrata selle struktuuri ja struktuuri järgi omadusi.

Isomeerid ja homoloogid.

	Kvaliteetne koostis	Kvantitatiivne koostis	Keemiline struktuur	Keemilised omadused
Isomeerid	sama	sama	mitmesugused	mitmesugused
Homoloogid	sama	erinev	sarnased	sarnased

TSOS väärtus

1. Selgitas M. tuntud ainete ehitust ja nende omadusi.

2. Võimaldas ette näha tundmatute ainete olemasolu ja leida viise nende sünteesimiseks.

3. Selgitage orgaaniliste ainete mitmekesisust.

Süsivesinike klassifikatsioon.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

Homoloogne seeria

ALKAANID (SARITISEERITUD SÜSIVESIINID)

Valem	Nimi
	METAAN
С2Н6	ETHANE
С3Н8	PROPAAN
	BUTAAN
	PENTAANI
	HEKSAAN
	HEPTAAN
	OKTAAN
	NONAN
S10N22	DEAN

Homoloogne seeria

ALKAANIDEST TEKKINUD RADIKAALID

Valem	Nimi
	METÜÜL
С2Н5	ETÜÜL
С3Н7	JOOTUD
	BUTÜÜL
	PENTÜÜL
	HEKSÜÜL
	HEPTYÜL
	OCTIL
	MITTEKAHJULIK
S10N21	DECIL

Üldine teave süsivesinike kohta.

DIV_ADBLOCK31">

Alkaanide keemilised omadused

(küllastunud süsivesinikud).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Alküünide keemilised omadused

(atsetüleeni süsivesinikud).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Süsivesinike vaheline geneetiline seos.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

Seos “Struktuur – omadused – rakendus”.	meetodid saamine
	Struktuur
Ühend		Leidmine looduses
	Omadused	Rakendus

MÕNTE ORGAANILISTE AINETE MOLEKULAARMASSID.

Nimi
Alkaanid
Halogeeni derivaadid
Alkoholid ja fenoolid
Eetrid
Aldehüüdid
Karboksüülhapped
Nitroühendid

Algoritm probleemide lahendamiseks

1. Uurige hoolikalt probleemi tingimusi: määrake, milliste suurustega arvutused tehakse, tähistage need tähtedega, määrake nende mõõtühikud, arvväärtused, määrake soovitud suurus.

2. Kirjutage need ülesanded lühikeste tingimuste kujul üles.

3. Kui probleemtingimused hõlmavad ainete vastasmõju, kirjutage üles reaktsiooni(te) võrrand ja tasakaalustage selle (nende) koefitsiendid.

4. Uurige probleemiandmete ja soovitud väärtuse vahelised kvantitatiivsed seosed. Selleks jagage oma toimingud etappideks, alustades probleemi küsimusest, selgitades välja mustri, mille abil saate arvutuste viimases etapis soovitud väärtuse määrata. Kui lähteandmetest puuduvad suurused, mõelge, kuidas neid arvutada, st määrake arvutamise esialgsed etapid. Neid etappe võib olla mitu.

5. Määrake ülesande lahendamise kõigi etappide järjestus, kirjutage üles vajalikud arvutusvalemid.

6. Asendage koguste vastavad arvväärtused, kontrollige nende mõõtmeid ja tehke arvutused.

Ühendite valemite tuletamine.

Seda tüüpi arvutused on keemilise praktika jaoks äärmiselt olulised, kuna see võimaldab eksperimentaalsete andmete põhjal määrata aine valemi (lihtne ja molekulaarne).

Kvalitatiivsete ja kvantitatiivsete analüüside andmetele tuginedes leiab keemik kõigepealt üles aatomite suhte molekulis (või aine muus struktuuriüksuses), s.t selle kõige lihtsama valemi.
Näiteks näitas analüüs, et aine on süsivesinik
CxHy, milles süsiniku ja vesiniku massiosad on vastavalt 0,8 ja 0,2 (80% ja 20%). Elementide aatomite suhte määramiseks piisab nende ainekoguse (moolide arvu) määramisest: Täisarvud (1 ja 3) saadakse arvu 0,2 jagamisel arvuga 0,0666. Võtame arvu 0,0666 kui 1. Arv 0,2 on 3 korda suurem kui arv 0,0666. Nii et CH3 on kõige lihtsam selle aine valem. C- ja H-aatomite suhe, mis võrdub 1:3, vastab lugematutele valemitele: C2H6, C3H9, C4H12 jne, kuid sellest seeriast on ainult üks valem. molekulaarne antud aine puhul, st peegeldades selle molekulis olevate aatomite tegelikku arvu. Molekulaarvalemi arvutamiseks on lisaks aine kvantitatiivsele koostisele vaja teada selle molekulmassi.

Selle väärtuse määramiseks kasutatakse sageli gaasi suhtelise tiheduse väärtust D. Seega ülaltoodud juhul DH2 = 15. Siis M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Kuna M(CH3) = 15, tuleb valemis olevad alaindeksid kahekordistada, et need vastaksid tegelikule molekulmassile. Seega molekulaarne aine valem: C2H6.

Aine valemi määramine sõltub matemaatiliste arvutuste täpsusest.

Väärtuse leidmisel n element peaks arvestama vähemalt kaht komakohta ja hoolikalt ümaraid numbreid.

Näiteks 0,8878 ≈ 0,89, kuid mitte 1. Aatomite suhet molekulis ei määrata alati lihtsalt saadud arvude jagamisel väiksema arvuga.

elementide massiosade järgi.

Ülesanne 1. Koostage süsinikust (w=25%) ja alumiiniumist (w=75%) koosneva aine valem.

Jagame 2,08 2-ga. Saadud arv 1,04 ei mahu täisarv kordade arvu 2,78 sisse (2,78:1,04=2,67:1).

Nüüd jagame 2,08 3-ga.

Nii saadakse arv 0,69, mis mahub täpselt 4 korda numbrisse 2,78 ja 3 korda arvusse 2,08.

Seetõttu on aine AlxCy valemis indeksid x ja y vastavalt 4 ja 3.

Vastus: Al4C3(alumiiniumkarbiid).

Algoritm aine keemilise valemi leidmiseks

elementide tiheduse ja massiosa järgi.

Ühendite valemite tuletamise probleemide keerulisem versioon on juhul, kui aine koostist täpsustatakse nende ühendite põlemisproduktide kaudu.

Ülesanne 2. 8,316 g kaaluva süsivesiniku põletamisel tekkis 26,4 g CO2. Aine tihedus tavatingimustes on 1,875 g/ml. Leidke selle molekulaarne valem.

Üldine teave süsivesinike kohta.

(jätk)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Looduslikud süsivesinike allikad.

Õli – fossiilne, vedelkütus, orgaaniliste ainete komplekssegu: küllastunud süsivesinikud, parafiinid, nafteenid, aromaatsed ained jne. Nafta koostises on tavaliselt hapnikku, väävlit ja lämmastikku sisaldavad ained.

Iseloomuliku lõhnaga õline vedelik, tumedat värvi, veest kergem. Kõige olulisem kütuse, määrdeõlide ja muude naftatoodete allikas. Peamine (esmane) töötlemisprotsess on destilleerimine, mille tulemusel toodetakse bensiini, naftat, petrooleumi, diisliõlisid, kütteõli, vaseliine, parafiini ja tõrva. Teisesed ringlussevõtu protsessid ( pragunemine, pürolüüs) võimaldavad saada täiendavalt vedelkütust, aromaatseid süsivesinikke (benseen, tolueen jne) jne.

Naftagaasid – õlis lahustatud mitmesuguste gaasiliste süsivesinike segu; need eralduvad ekstraheerimise ja töötlemise käigus. Neid kasutatakse kütuse ja keemilise toorainena.

Bensiin– värvitu või kollakas vedelik, koosneb süsivesinike segust ( C5 – C11 ). Seda kasutatakse mootorikütusena, lahustina jne.

Tööstusbensiin– läbipaistev kollakas vedelik, vedelate süsivesinike segu. Seda kasutatakse diislikütusena, lahustina, hüdraulikavedelikuna jne.

Petrooleum– läbipaistev, värvitu või kollakas sinise varjundiga vedelik. Kasutatakse kütusena reaktiivmootoritele, kodusteks vajadusteks jne.

Päikeseenergia- kollakas vedelik. Kasutatakse määrdeõlide tootmiseks.

Kütteõli– raskeõlikütus, parafiinide segu. Kasutatakse õlide, kütteõli, bituumeni tootmisel ning töötlemisel kergeks mootorikütuseks.

Benseen– värvitu iseloomuliku lõhnaga liikuv vedelik. Kasutatakse orgaaniliste ühendite sünteesiks, toorainena plastide tootmisel, lahustina, lõhkeainete tootmisel, aniliinvärvitööstuses

Tolueen- benseeni analoog. Kasutatakse kaprolaktaami, lõhkeainete, bensoehappe, sahhariini tootmisel, lahustina, aniliinvärvitööstuses jne.

Määrdeõlid– Kasutatakse erinevates tehnoloogiavaldkondades hõõrdumise vähendamiseks. osad metallide kaitsmiseks korrosiooni eest, lõikevedelikuna.

Tõrva- must vaigune mass. Kasutatakse määrimiseks jne.

Vaseliin– mineraalõlide ja parafiinide segu. Kasutatakse elektrotehnikas, laagrite määrimiseks, metallide kaitsmiseks korrosiooni eest jne.

Parafiin– tahkete küllastunud süsivesinike segu. Kasutatakse keemilistes rakendustes elektriisolaatorina. tööstus - kõrgemate hapete ja alkoholide tootmiseks jne.

Plastikust– suure molekulmassiga ühenditel põhinevad materjalid. Kasutatakse erinevate tehniliste toodete ja majapidamistarvete tootmiseks.

Asfaldi maak– oksüdeeritud süsivesinike segu. Seda kasutatakse lakkide valmistamiseks, elektrotehnikas ja tänavate sillutamiseks.

Mäevaha– mineraal naftabituumenite rühmast. Kasutatakse elektriisolaatorina, erinevate määrdeainete ja salvide valmistamiseks jne.

Kunstlik vaha– puhastatud mägivaha.

Kivisüsi – taimset päritolu tahkekütuse fossiil, must või must-hall. Sisaldab 75–97% süsinikku. Kasutatakse kütusena ja keemiatööstuse toorainena.

Koks- paagutatud tahke saadus, mis tekib teatud söe kuumutamisel koksiahjus 900–1050° C. Kasutatakse kõrgahjudes.

Koksi gaas– fossiilsete söe koksistamise gaasilised saadused. Sisaldab CH4, H2, CO jne, sisaldab ka mittesüttivaid lisandeid. Kasutatakse kõrge kalorsusega kütusena.

Ammoniaagi vesi– kivisöe kuivdestilleerimise vedel saadus. Seda kasutatakse ammooniumsoolade (lämmastikväetiste), ammoniaagi jms tootmiseks.

Kivisöetõrv– iseloomuliku lõhnaga paks tume vedelik, kivisöe kuivdestilleerimise saadus. Kasutatakse kemikaalide toorainena. tööstusele.

Benseen– iseloomuliku lõhnaga värvitu liikuv vedelik, üks kivisöetõrva saadustest. Neid kasutatakse orgaaniliste ühendite sünteesil, lõhkeainetena, plastide tootmise toorainena, värvainena, lahustina jne.

Naftaleen– iseloomuliku lõhnaga tahke kristalne aine, üks kivisöetõrva saadustest. Naftaleeni derivaate kasutatakse värvainete ja lõhkeainete jms tootmiseks.

Ravimid- koksitööstus toodab mitmeid ravimeid (karboolhape, fenatsütiin, salitsüülhape, sahhariin jne).

Pitch– tahke (viskoosne) must mass, kivisöetõrva destilleerimise jääk. Kasutatakse hüdroisolatsiooni vahendina, kütusebriketi tootmiseks jne.

Tolueen– benseeni analoog, üks kivisöetõrva saadustest. Kasutatakse lõhkeainete, kaprolaktaami, bensoehappe, sahhariini tootmiseks, värvainena jne.

Värvained– üks koksi tootmise saadustest, mis saadakse benseeni, naftaleeni ja fenooli töötlemisel. Kasutatakse rahvamajanduses.

Aniliin– värvitu õline vedelik, mürgine. Seda kasutatakse erinevate orgaaniliste ainete, aniliinvärvide, erinevate asovärvide tootmiseks, ravimite sünteesiks jne.

Sahhariin– magusa maitsega tahke valge kristalne aine, mis on saadud tolueenist. Kasutatakse suhkru asemel diabeedi jms puhul.

BB– kuivdestilleerimisel saadud kivisöe derivaadid. Neid kasutatakse sõjatööstuses, kaevandustes ja muudes rahvamajanduse sektorites.

fenool– iseloomuliku tugeva lõhnaga valge või roosa kristalne aine. Seda kasutatakse fenoolformaldehüüdplastide, sünteetiliste nailonkiudude, värvainete, ravimite jms tootmisel.

Plastikust– kõrgmolekulaarsetel ühenditel põhinevad materjalid. Kasutatakse erinevate tehniliste toodete ja majapidamistarvete tootmiseks.