С какво реагират амините? Амини

Според характера на въглеводородните заместители амините се делят на

Общи структурни характеристики на амините

Както в молекулата на амоняка, в молекулата на всеки амин, азотният атом има неподелена електронна двойка, насочена към един от върховете на изкривения тетраедър:

Поради тази причина амините, подобно на амоняка, имат значително изразени основни свойства.

И така, амините, като амоняка, обратимо реагират с вода, образувайки слаби основи:

Връзката на водородния катион с азотния атом в молекулата на амина се осъществява чрез донорно-акцепторния механизъм, дължащ се на несподелената електронна двойка на азотния атом. Пределните амини са по-силни основи в сравнение с амоняка, т.к. в такива амини въглеводородните заместители имат положителен индуктивен (+I) ефект. В тази връзка се увеличава електронната плътност на азотния атом, което улеснява взаимодействието му с Н + катиона.

Ароматните амини, ако аминогрупата е директно свързана с ароматното ядро, показват по-слаби основни свойства в сравнение с амоняка. Това се дължи на факта, че несподелената електронна двойка на азотния атом е изместена към ароматната π-система на бензеновия пръстен, в резултат на което електронната плътност върху азотния атом намалява. От своя страна това води до намаляване на основните свойства, по-специално способността за взаимодействие с водата. Така например анилинът реагира само със силни киселини и практически не реагира с вода.

Химични свойства на наситените амини

Както вече беше споменато, амините реагират обратимо с вода:

Водните разтвори на амини имат алкална реакция на околната среда, дължаща се на дисоциацията на получените бази:

Наситените амини реагират с вода по-добре от амоняка поради техните по-силни основни свойства.

Основните свойства на наситените амини се увеличават в серията.

Вторичните ограничаващи амини са по-силни основи от първичните ограничаващи амини, които от своя страна са по-силни основи от амоняка. Що се отнася до основните свойства на третичните амини, когато става въпрос за реакции във водни разтвори, основните свойства на третичните амини са много по-лоши от тези на вторичните амини и дори малко по-лоши от тези на първичните. Това се дължи на пространствени пречки, които значително влияят върху скоростта на протониране на амина. С други думи, три заместителя "блокират" азотния атом и предотвратяват взаимодействието му с Н + катиони.

Взаимодействие с киселини

Както свободните наситени амини, така и техните водни разтвори взаимодействат с киселини. В този случай се образуват соли:

Тъй като основните свойства на наситените амини са по-изразени от тези на амоняка, такива амини реагират дори със слаби киселини, като въглеродна:

Аминните соли са твърди вещества, които са силно разтворими във вода и слабо разтворими в неполярни органични разтворители. Взаимодействието на аминовите соли с алкали води до освобождаване на свободни амини, подобно на това как амонякът се измества от действието на алкали върху амониеви соли:

2. Първичните ограничаващи амини реагират с азотиста киселина, за да образуват съответните алкохоли, азотен N 2 и вода. Например:

Характерна особеност на тази реакция е образуването на газообразен азот, във връзка с което тя е качествена за първичните амини и се използва за разграничаването им от вторични и третични. Трябва да се отбележи, че най-често тази реакция се извършва чрез смесване на амина не с разтвор на самата азотиста киселина, а с разтвор на сол на азотиста киселина (нитрит) и след това към тази смес се добавя силна минерална киселина. Когато нитритите взаимодействат със силни минерални киселини, се образува азотиста киселина, която след това реагира с амин:

Вторичните амини дават мазни течности при подобни условия, така наречените N-нитрозамини, но тази реакция не се случва в реални задачи на USE в химията. Третичните амини не реагират с азотиста киселина.

Пълното изгаряне на всякакви амини води до образуването на въглероден диоксид, вода и азот:

Взаимодействие с халоалкани

Трябва да се отбележи, че точно същата сол се получава чрез действието на хлороводород върху по-заместен амин. В нашия случай, по време на взаимодействието на хлороводород с диметиламин:

Получаване на амини:

1) Алкилиране на амоняк с халоалкани:

При липса на амоняк вместо амин се получава неговата сол:

2) Редукция с метали (до водород в серията активност) в кисела среда:

последвано от третиране на разтвора с алкали за освобождаване на свободния амин:

3) Реакцията на амоняк с алкохоли чрез преминаване на сместа им през нагрят алуминиев оксид. В зависимост от съотношението алкохол/амин се образуват първични, вторични или третични амини:

Химични свойства на анилина

Анилин - тривиалното име на аминобензен, което има формулата:

Както може да се види от илюстрацията, в анилиновата молекула аминогрупата е директно свързана с ароматния пръстен. В такива амини, както вече беше споменато, основните свойства са много по-слабо изразени, отколкото в амоняка. Така че, по-специално, анилинът практически не реагира с вода и слаби киселини като въглеродна.

Взаимодействието на анилин с киселини

Анилинът реагира със силни и умерено силни неорганични киселини. В този случай се образуват фениламониевите соли:

Взаимодействие на анилин с халогени

Както вече беше споменато в самото начало на тази глава, аминогрупата в ароматните амини се изтегля в ароматния пръстен, което от своя страна намалява електронната плътност на азотния атом и в резултат на това я увеличава в ароматното ядро. Увеличаването на електронната плътност в ароматното ядро ​​води до факта, че реакциите на електрофилно заместване, по-специално реакциите с халогени, протичат много по-лесно, особено в орто и пара позиции спрямо аминогрупата. И така, анилинът лесно взаимодейства с бромна вода, образувайки бяла утайка от 2,4,6-триброманилин:

Тази реакция е качествена за анилин и често ви позволява да я определите сред други органични съединения.

Взаимодействието на анилин с азотиста киселина

Анилинът реагира с азотиста киселина, но поради спецификата и сложността на тази реакция не се среща на реалния изпит по химия.

Реакции на алкилиране на анилин

С помощта на последователно алкилиране на анилин при азотния атом с халогенни производни на въглеводороди могат да се получат вторични и третични амини:

Получаване на анилин

1. Редукция на нитробензен с метали в присъствието на силни неокисляващи киселини:

C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = + Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O

Cl - + NaOH \u003d C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O

Като метали могат да се използват всички метали, които са до водород в серията активност.

Реакцията на хлоробензен с амоняк:

C 6 H 5 -Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

Химични свойства на аминокиселините

Аминокиселини наричаме съединения, в молекулите на които има два вида функционални групи - амино (-NH 2) и карбокси-(-COOH) групи.

С други думи, аминокиселините могат да се разглеждат като производни на карбоксилни киселини, в молекулите на които един или повече водородни атоми са заменени с аминогрупи.

По този начин общата формула на аминокиселините може да бъде записана като (NH 2) x R(COOH) y, където x и y най-често са равни на едно или две.

Тъй като аминокиселините имат както аминогрупа, така и карбоксилна група, те проявяват химични свойства, подобни както на амините, така и на карбоксилните киселини.

Киселинни свойства на аминокиселините

Образуване на соли с алкали и карбонати на алкални метали

Естерификация на аминокиселини

Аминокиселините могат да влязат в реакция на естерификация с алкохоли:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Основни свойства на аминокиселините

1. Образуване на соли при взаимодействие с киселини

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl -

2. Взаимодействие с азотиста киселина

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Забележка: взаимодействието с азотиста киселина протича по същия начин, както при първичните амини

3. Алкилиране

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -

4. Взаимодействие на аминокиселините помежду си

Аминокиселините могат да реагират една с друга, за да образуват пептиди - съединения, съдържащи в молекулите си пептидна връзка -C (O) -NH-

В същото време трябва да се отбележи, че в случай на реакция между две различни аминокиселини, без да се спазват някои специфични условия на синтез, образуването на различни дипептиди се извършва едновременно. Така например, вместо реакцията на глицин с аланин по-горе, водеща до глициланин, може да възникне реакция, водеща до аланилглицин:

В допълнение, молекулата на глицин не реагира непременно с молекула на аланин. Реакциите на пептизация протичат и между молекулите на глицин:

И аланин:

Освен това, тъй като молекулите на получените пептиди, подобно на оригиналните молекули на аминокиселините, съдържат аминогрупи и карбоксилни групи, самите пептиди могат да реагират с аминокиселини и други пептиди поради образуването на нови пептидни връзки.

Индивидуалните аминокиселини се използват за производството на синтетични полипептиди или така наречените полиамидни влакна. Така, по-специално, използвайки поликондензацията на 6-аминохексанова (ε-аминокапронова) киселина, найлонът се синтезира в промишлеността:

Найлоновата смола, получена в резултат на тази реакция, се използва за производството на текстилни влакна и пластмаси.

Образуване на вътрешни соли на аминокиселини във воден разтвор

Във водни разтвори аминокиселините съществуват главно под формата на вътрешни соли - биполярни йони (цвитериони):

Получаване на аминокиселини

1) Реакцията на хлорирани карбоксилни киселини с амоняк:

Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 \u003d NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl

2) Разграждане (хидролиза) на протеини под действието на разтвори на силни минерални киселини и основи.

Амините са органични производни на амоняка, съдържащи аминогрупа NH2 и органичен радикал. Като цяло формулата на амина е формулата на амоняка, в която водородните атоми са заменени с въглеводороден радикал.

Класификация

• Според това колко водородни атоми в амоняка са заменени с радикал, се разграничават първични амини (един атом), вторични, третични. Радикалите могат да бъдат еднакви или различни видове.
• Един амин може да съдържа повече от една амино група, но няколко. Според тази характеристика те се делят на моно, ди-, три-, ... полиамини.
• Според вида на радикалите, свързани с азотния атом, биват алифатни (несъдържащи циклични вериги), ароматни (съдържащи цикъл, най-известният е анилин с бензенов пръстен), смесени (мастно-ароматни, съдържащи циклични и не- циклични радикали).

Имоти

В зависимост от дължината на веригата от атоми в органичния радикал, амините могат да бъдат газообразни (три-, ди-, метиламин, етиламин), течни или твърди вещества. Колкото по-дълга е веригата, толкова по-твърдо е веществото. Най-простите амини са водоразтворими, но когато преминете към по-сложни съединения, водоразтворимостта намалява.

Газообразните и течните амини са вещества с изразена миризма на амоняк. Твърдите вещества са практически без мирис.

Амините проявяват силни основни свойства в химични реакции; в резултат на взаимодействие с неорганични киселини се получават алкиламониеви соли. Реакцията с азотиста киселина е качествена за този клас съединения. При първичния амин се получава алкохол и газообразен азот, при вторичния - неразтворима жълта утайка с изразена миризма на нитрозодиметиламин; с третичната реакция не върви.

Реагират с кислород (горят във въздуха), халогени, карбоксилни киселини и техните производни, алдехиди, кетони.

Почти всички амини, с редки изключения, са отровни. И така, най-известният представител на класа, анилинът, лесно прониква в кожата, окислява хемоглобина, потиска централната нервна система, нарушава метаболизма, което може дори да доведе до смърт. Токсичен за хора и двойки.

Признаци на отравяне:

диспнея,
- цианоза на носа, устните, върховете на пръстите,
- учестено дишане и учестен пулс, загуба на съзнание.

Първа помощ:

Измийте химическия реагент с памучна вата и алкохол,
- осигуряват достъп до чист въздух,
- извикай линейка.

Приложение

Като втвърдител за епоксидни смоли.

Като катализатор в химическата промишленост и металургията.

Суровина за производство на полиамидни изкуствени влакна, като найлон.

За производство на полиуретани, полиуретанови пени, полиуретанови лепила.

Изходният продукт за производството на анилин е основа за анилинови багрила.

За производство на лекарства.

За производство на фенолформалдехидни смоли.

За синтез на репеленти, фунгициди, инсектициди, пестициди, минерални торове, ускорители на вулканизация на каучук, антикорозионни реагенти, буферни разтвори.

Като добавка към моторни масла и горива, сухо гориво.

За получаване на фоточувствителни материали.

Уротропинът се използва като хранителна добавка, както и като съставка в козметиката.

В нашия онлайн магазин можете да закупите реактиви, принадлежащи към класа на амините.

метиламин

Първичен алифатен амин. Търси се като суровина за производството на лекарства, бои, пестициди.

диетиламин

вторичен амин. Използва се като изходен продукт при производството на пестициди, лекарства (например новокаин), багрила, репеленти, добавки към горива и моторни масла. Използва се за производство на реагенти за защита от корозия, за обогатяване на руди, за втвърдяване на епоксидни смоли и за ускоряване на процеси на вулканизация.

Триетиламин

Третичен амин. Използва се в химическата промишленост като катализатор при производството на каучук, епоксидни смоли, полиуретанови пени. В металургията - втвърдяващ катализатор при процеси без изпичане. Суровина в органичния синтез на лекарства, минерални торове, средства за борба с плевелите, бои.

1-бутиламин

Терт-бутиламин, съединение, в което трет-бутилова органична група е свързана с азот. Веществото се използва при синтеза на подобрители на вулканизацията на каучук, лекарства, багрила, танини, препарати за борба с плевели и насекоми.

уротропин (хексамин)

полицикличен амин. Търсено вещество в икономиката. Използва се като хранителна добавка, лекарство и лекарствен компонент, съставка в козметиката, буферни разтвори за аналитична химия; като сухо гориво, втвърдител на полимерна смола, при синтеза на фенолформалдехидни смоли, фунгициди, експлозиви, средства за защита от корозия.

Най-общото свойство на всички органични съединения е способността им да горят. Самият амоняк гори и като цяло лесно, но запалването му не винаги е лесно. За разлика от тях, амините се запалват лесно и горят най-често с безцветен или леко оцветен пламък. В този случай азотът на амините традиционно се окислява до молекулярен азот, тъй като азотните оксиди са нестабилни.

Амините се запалват по-лесно във въздуха от амоняка.

4NH3 + 3O2 = 2N2 + 6H2O;

4C 2 H 5 NH 2 + 15O 2 \u003d 8CO 2 + 14H 2 O + 2N 2.

Основни свойства

Първични, вторични и третични амини непременно съдържат неподелена електронна двойка, както подобава на тривалентен азот. Тоест амините в разтвор проявяват основни свойства или техните разтвори са основи. Ето защо амините във воден разтвор оцветяват лакмуса в синьо, а фенолфталеинът се оцветява в червено. Ориз. 12.

Ориз. 1 .

Ориз. 2 .

Благодарение на тази електронна двойка може да се образува донорно-акцепторна връзка с водороден йон:

C 2 H 5 NH 2 + H + \u003d C 2 H 5 NH 3 +.

Така, подобно на амоняка, амините проявяват свойствата на основи:

NH3 + H2O NH4OH;

C 2 H 5 NH 2 + H 2 O C 2 H 5 NH 3 OH.

Амонякът образува соли с киселини амоний, а амини - алкил амоний :

NH 3 + HBr = NH 4 Br ( амониев бромид)

C 2 H 5 NH 2 + HBr \u003d C 2 H 5 NH 3 Br ( етиламониев бромид)

Точно както амонякът образува амониеви соли с киселини, амините образуват съответните соли. Тези соли могат да се образуват, както в случая с амоняка, не само при реакцията на водни разтвори, но и в газовата фаза, ако амините са достатъчно летливи.

Тоест, ако поставите близки съдове с концентрирана солна киселина или дори летливи органични вещества, като оцетна, и съд с летлив амин, тогава скоро между тях в пространството ще се появи нещо, което прилича на дим без огън, т.е. ще се образуват кристали, съответстващи на солта на алкиламина. Ориз. 3.

Ориз. 3 .

Алкалите изместват амините , който, подобно на амоняка, слабоснови, от алкиламониеви соли:

NH 4 Cl + KOH \u003d NH 3 - + KCl + H 2 O;

CH 3 NH 3 Cl + KOH \u003d CH 3 NH 2 - + KCl + H 2 O.

Основните свойства на амините са по-високи от тези на амоняка. Защо? Образуването на донорно-акцепторна връзка с водороден йон е толкова по-лесно, колкото по-висока е електронната плътност на азотния атом. Въглеводородните радикали съдържат много електрони и охотно ги „споделят“ с азотния атом (фиг. 4).

Ориз. 4. Донорно-акцепторна връзка с водороден йон

Основните свойства на третичните амини обаче са по-слаби от тези на вторичните (сравнете константите на основност). Защо? В третичния амин азотният атом е заобиколен от всички страни от въглеводородни радикали и способността му да влиза в реакции е възпрепятствана.

Амините, като амоняка, могат да реагират с халоалкани, замествайки халогенния атом:

CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr;

CH 3 NH 2 + CH 3 Br \u003d (CH 3) 2 NH + HBr;

(CH 3) 2 NH + CH 3 Br \u003d (CH 3) 3 N + HBr.

Третичните амини също могат да заменят халогена, така че реакцията може да продължи по-далеч. Образува се кватернерна амониева сол - тетраметиламониев бромид (CH 3) 4 NBr:

(CH 3) 3 N + CH 3 Br = (CH 3) 4 N+ + Br-.

Обобщаване на урока

В този урок темата „Аминосъединения. Класификация, изомерия, наименования и физични свойства. Повторихте генезиса на кислородсъдържащите органични съединения и си спомнихте някои общи свойства на амоняка и водата. След това разгледахме как да получим амино съединения. Изучава тяхната класификация, изомерия, имена и присъщи физични свойства .

Библиография

1. Рудзитис Г.Е., Фелдман Ф.Г. Химия: Органична химия. 10 клас: учебник за образователни институции: основно ниво / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012.
2. Химия. 10 клас. Профилно ниво: учебник. за общо образование институции / V.V. Еремин, Н.Е. Кузменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. - М .: Bustard, 2008. - 463 с.
3. Химия. 11 клас. Профилно ниво: учебник. за общо образование институции / V.V. Еремин, Н.Е. Кузменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. - М .: Bustard, 2010. - 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задачи по химия за постъпващи в университетите. - 4-то изд. - М.: РИА "Нова вълна": Издател Умеренков, 2012. - 278 с.

1. уебсайт ().
2. Chemistry.ssu.samara.ru ().
3. Himik.ru ().
4. Promobud.ua ().

Домашна работа

1. № 3, 4 (стр. 14) Рудзитис Г.Е., Фелдман Ф.Г. Химия: Органична химия. 10 клас: учебник за образователни институции: основно ниво / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012.
2. Сравнете свойствата на ограничаващите амини и алкохоли.
3. Напишете уравненията на реакцията, потвърждаващи основността на амините.

амини -това са производни на амоняка (NH3), в чиято молекула един, два или три водородни атома са заменени с въглеводородни радикали.

Според броя на въглеводородните радикали, които заместват водородните атоми в молекулата на NH3, всички амини могат да бъдат разделени на три вида:

Групата - NH 2 се нарича аминогрупа. Има и амини, които съдържат две, три или повече аминогрупи.

Номенклатура

Думата "амин" се добавя към името на органичните остатъци, свързани с азота, докато групите се споменават по азбучен ред: CH3NC3H - метилпропиламин, CH3N(C6H5)2 - метилдифениламин. За по-високи амини името се съставя, като се взема въглеводородът като основа, като се добавя префиксът "амино", "диамино", "триамино", указващ цифровия индекс на въглеродния атом. За някои амини се използват тривиални имена: C6H5NH2 - анилин (систематично наименование - фениламин).

За амини е възможна верижна изомерия, изомерия на позицията на функционалната група, изомерия между видовете амини

Физически свойства

Долногранични първични амини - газообразни вещества, имат миризма на амоняк, добре се разтварят във вода. Амините с по-високо относително молекулно тегло са течности или твърди вещества, тяхната разтворимост във вода намалява с увеличаване на молекулното тегло.

Химични свойства

Амините са химически подобни на амоняка.

1. Взаимодействие с вода - образуване на заместени амониеви хидроксиди. Разтворът на амоняк във вода има слаби алкални (основни) свойства. Причината за основните свойства на амоняка е наличието на несподелена електронна двойка при азотния атом, която участва в образуването на донорно-акцепторна връзка с водороден йон. По същата причина амините също са слаби основи. Амините са органични основи.

2. Взаимодействие с киселини - образуване на соли (реакции на неутрализация). Като основа амонякът образува амониеви соли с киселини. По същия начин, когато амините реагират с киселини, се образуват заместени амониеви соли. Алкалите, като по-силни основи, изместват амоняка и амините от техните соли.

3. Изгаряне на амини. Амините са горими вещества. Продуктите на изгаряне на амини, както и на други азотсъдържащи органични съединения, са въглероден диоксид, вода и свободен азот.

Алкилирането е въвеждането на алкилов заместител в молекулата на органично съединение. Типични алкилиращи агенти са алкилхалиди, алкени, епоксидни съединения, алкохоли, по-рядко алдехиди, кетони, етери, сулфиди, диазоалкани. Катализаторите на алкилиране са минерални киселини, киселини на Луис и зеолити.

Ацилиране. При нагряване с карбоксилни киселини, техните анхидриди, киселинни хлориди или естери, първични и вторични амини се ацилират до образуване на N-заместени амиди, съединения с фрагмент -C (O) N<:

Реакцията с анхидриди протича при меки условия. Киселинните хлориди реагират още по-лесно, реакцията се провежда в присъствието на основа, за да се свърже образуваната HCl.

Първичните и вторичните амини взаимодействат с азотиста киселина по различни начини. С помощта на азотиста киселина първичните, вторичните и третичните амини се разграничават един от друг. Първичните алкохоли се образуват от първични амини:

C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 + H2O

Това освобождава газ (азот). Това е знак, че в колбата има първичен амин.

Вторичните амини образуват жълти, слабо разтворими нитрозамини с азотиста киселина - съединения, съдържащи >N-N=O фрагмента:

(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O

Вторичните амини са трудни за пропускане, характерната миризма на нитрозодиметиламин се разпространява из цялата лаборатория.

Третичните амини просто се разтварят в азотиста киселина при обикновени температури. При нагряване е възможна реакция с елиминиране на алкилови радикали.

Как да получите

1. Взаимодействие на алкохоли с амоняк при нагряване в присъствието на Al 2 0 3 като катализатор.

2. Взаимодействие на алкилхалогениди (халоалкани) с амоняк. Полученият първичен амин може да реагира с излишък от алкил халид и амоняк, за да образува вторичен амин. Третичните амини могат да бъдат получени по подобен начин

Аминокиселини. Класификация, изомерия, номенклатура, получаване. Физични и химични свойства. Амфотерни свойства, биполярна структура, изоелектрична точка. Полипептиди. Отделни представители: глицин, аланин, цистеин, цистин, а-аминокапронова киселина, лизин, глутаминова киселина.

Аминокиселини- това са производни на въглеводороди, съдържащи аминогрупи (-NH 2) и карбоксилни групи -COOH.

Обща формула: (NH 2) f R(COOH) n където m и н най-често е равно на 1 или 2. По този начин аминокиселините са съединения със смесени функции.

Класификация

изомерия

Изомерията на аминокиселините, както и хидрокси киселините, зависи от изомерията на въглеродната верига и от позицията на аминогрупата по отношение на карбоксилната (а-, β - и γ - аминокиселини и др.). Освен това всички естествени аминокиселини, с изключение на аминооцетната, съдържат асиметрични въглеродни атоми, така че имат оптични изомери (антиподи). Има D- и L-серии аминокиселини. Трябва да се отбележи, че всички аминокиселини, които изграждат протеините, принадлежат към L-серията.

Номенклатура

Аминокиселините обикновено имат тривиални имена (например аминооцетната киселина се нарича по различен начин гликоколили iicin,и аминопропионова киселина аланини т.н.). Наименованието на аминокиселина според систематичната номенклатура се състои от името на съответната карбоксилна киселина, на която тя е производна, с добавяне на думата амино- като префикс. Позицията на аминогрупата във веригата е обозначена с цифри.

Как да получите

1. Взаимодействие на α-халокарбоксилни киселини с излишък на амоняк. В хода на тези реакции халогенният атом в халокарбоксилните киселини (за получаването им вижте § 10.4) се замества с аминогрупа. Отделеният в същото време хлороводород се свързва от излишък на амоняк в амониев хлорид.

2. Хидролиза на протеини. Сложни смеси от аминокиселини обикновено се образуват по време на хидролизата на протеини, но с помощта на специални методи могат да се изолират отделни чисти аминокиселини от тези смеси.

Физически свойства

Аминокиселините са безцветни кристални вещества, лесно разтворими във вода, точка на топене 230-300°C. Много α-аминокиселини имат сладък вкус.

Химични свойства

1. Взаимодействие с основи и киселини:

а) като киселина (включена е карбоксилна група).

б) като основа (включена е аминогрупа).

2. Взаимодействие в молекулата - образуване на вътрешни соли:

а) моноаминомонокарбоксилни киселини (неутрални киселини). Водните разтвори на моноаминомонокарбоксилните киселини са неутрални (pH = 7);

б) моноаминодикарбоксилни киселини (киселинни аминокиселини). Водните разтвори на моноаминодикарбоксилните киселини имат рН< 7 (кислая среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + ;

в) диаминомонокарбоксилни киселини (основни аминокиселини). Водните разтвори на диаминомонокарбоксилни киселини имат рН> 7 (алкално), тъй като в резултат на образуването на вътрешни соли на тези киселини в разтвора се появява излишък от ОН - хидроксидни йони.

3. Взаимодействието на аминокиселините помежду си - образуване на пептиди.

4. Взаимодействат с алкохоли, за да образуват естери.

Изоелектричната точка на аминокиселините, които не съдържат допълнителни NH2 или COOH групи, е средната аритметична стойност между двете pK стойности: съответно за аланин .

Изоелектричната точка на редица други аминокиселини, съдържащи допълнителни киселинни или основни групи (аспарагинова и глутаминова киселини, лизин, аргинин, тирозин и др.), също зависи от киселинността или основността на радикалите на тези аминокиселини. За лизин, например, pI трябва да се изчисли от половината от сумата на стойностите на pK" за α- и ε-NH2 групи. По този начин, в диапазона на рН от 4,0 до 9,0, почти всички аминокиселини съществуват предимно под формата на цвитериони с протонирана аминогрупа и дисоциирана карбоксилна група.

Полипептидите съдържат повече от десет аминокиселинни остатъка.

Глицинът (аминооцетна киселина, аминоетанова киселина) е най-простата алифатна аминокиселина, единствената аминокиселина, която няма оптични изомери. Емпирична формула C2H5NO2

Аланинът (аминопропанова киселина) е алифатна аминокиселина. α-аланинът е част от много протеини, β-аланинът е част от редица биологично активни съединения. Химична формула NH2 -CH -CH3 -COOH. Аланинът лесно се превръща в глюкоза в черния дроб и обратно. Този процес се нарича глюкозо-аланинов цикъл и е един от основните пътища на глюконеогенезата в черния дроб.

Цистеинът (α-амино-β-тиопропионова киселина; 2-амино-3-сулфанилпропанова киселина) е алифатна аминокиселина, съдържаща сяра. Оптично активен, съществува под формата на L- и D-изомери. L-цистеинът е компонент на протеини и пептиди и играе важна роля в образуването на кожни тъкани. Важен е за процесите на детоксикация. Емпиричната формула е C3H7NO2S.

Цистинът (хим.) (3,3 "-дитио-бис-2-аминопропионова киселина, дицистеин) е алифатна сяросъдържаща аминокиселина, безцветни кристали, разтворими във вода.

Цистинът е некодирана аминокиселина, която е продукт на окислителната димеризация на цистеин, по време на която две цистеинови тиолови групи образуват цистин дисулфидна връзка. Цистинът съдържа две аминогрупи и две карбоксилни групи и е двуосновна диаминокиселина. Емпирична формула C6H12N2O4S2

В организма те се намират предимно в състава на белтъците.

Аминокапронова киселина (6-аминохексанова киселина или ε-аминокапронова киселина) е хемостатично лекарство, което инхибира превръщането на профибринолизин във фибринолизин. Брутно-

формула C6H13NO2.

Лизинът (2,6-диаминохексанова киселина) е алифатна аминокиселина с изразени основни свойства; есенциална аминокиселина. Химична формула: C6H14N2O2

Лизинът е част от протеините. Лизинът е незаменима аминокиселина, която е част от почти всеки протеин, необходима е за растежа, възстановяването на тъканите, производството на антитела, хормони, ензими, албумини.

Глутаминовата киселина (2-аминопентандиова киселина) е алифатна аминокиселина. В живите организми глутаминовата киселина под формата на глутаматен анион присъства в протеини, редица нискомолекулни вещества и в свободна форма. Глутаминовата киселина играе важна роля в метаболизма на азота. Химична формула C5H9N1O4

Глутаминовата киселина също е невротрансмитерна аминокиселина, един от важните членове на класа на възбуждащите аминокиселини. Свързването на глутамата със специфични рецептори на невроните води до възбуждане на последните.

Прости и сложни протеини. пептидна връзка. Концепцията за първичната, вторичната, третичната и кватернерната структура на протеиновата молекула. Видове връзки, които определят пространствената структура на протеиновата молекула (водородни, дисулфидни, йонни, хидрофобни взаимодействия). Физични и химични свойства на протеините (утаяване, денатурация, цветни реакции). изоелектрична точка. Стойността на протеините.

катерици -това са естествени високомолекулни съединения (биополимери), чиято структурна основа са полипептидни вериги, изградени от α-аминокиселинни остатъци.

Простите протеини (протеини) са високомолекулни органични вещества, състоящи се от алфа-аминокиселини, свързани във верига чрез пептидна връзка.

Сложните протеини (протеиди) са двукомпонентни протеини, които в допълнение към пептидните вериги (прост протеин) съдържат компонент от неаминокиселинна природа - простетична група.

Пептидна връзка -вид амидна връзка, която възниква по време на образуването на протеини и пептиди в резултат на взаимодействието на α-аминогрупата (-NH2) на една аминокиселина с α-карбоксилната група (-COOH) на друга аминокиселина.

Първичната структура е последователността от аминокиселини в полипептидна верига. Важни характеристики на първичната структура са консервативни мотиви - комбинации от аминокиселини, които играят ключова роля във функциите на протеина. Консервативните мотиви се запазват в хода на еволюцията на видовете, те често позволяват да се предвиди функцията на неизвестен протеин.

Вторична структура - локално подреждане на фрагмент от полипептидна верига, стабилизиран от водородни връзки.

Третична структура - пространствената структура на полипептидната верига (набор от пространствени координати на атомите, които изграждат протеина). Структурно се състои от вторични структурни елементи, стабилизирани чрез различни видове взаимодействия, в които хидрофобните взаимодействия играят важна роля. В стабилизирането на третичната структура участват:

ковалентни връзки (между два цистеинови остатъка - дисулфидни мостове);

йонни връзки между противоположно заредени странични групи от аминокиселинни остатъци;

водородни връзки;

хидрофилно-хидрофобни взаимодействия. Когато взаимодейства със заобикалящите водни молекули, протеиновата молекула "се стреми" да се навие, така че неполярните странични групи от аминокиселини да бъдат изолирани от водния разтвор; на повърхността на молекулата се появяват полярни хидрофилни странични групи.

Кватернерна структура (или субединица, домен) - взаимното разположение на няколко полипептидни вериги като част от един протеинов комплекс. Протеиновите молекули, които изграждат протеин с кватернерна структура, се образуват отделно върху рибозомите и едва след края на синтеза образуват обща супрамолекулна структура. Протеин с кватернерна структура може да съдържа както еднакви, така и различни полипептидни вериги. В стабилизирането на кватернерната структура участват същите видове взаимодействия, както и в стабилизирането на третичната. Супрамолекулните протеинови комплекси могат да се състоят от десетки молекули.

Физически свойства

Свойствата на протеините са толкова разнообразни, колкото и функциите, които изпълняват. Някои протеини се разтварят във вода, образувайки, като правило, колоидни разтвори (например яйчен белтък); други се разтварят в разредени солеви разтвори; други са неразтворими (например протеини на покривните тъкани).

Химични свойства

В радикалите на аминокиселинните остатъци протеините съдържат различни функционални групи, които са способни да влизат в много реакции. Протеините влизат в окислително-редукционни реакции, естерификация, алкилиране, нитриране, могат да образуват соли както с киселини, така и с основи (протеините са амфотерни).

Например, албумин - яйчен белтък - при температура 60-70 ° се утаява от разтвор (коагулира), губейки способността си да се разтваря във вода.