Чи можна, не ризикуючи помилитися, назвати таку область навколишнього світу, в якій не можна було б виявити органічні речовини? Зробити це дуже важко: органічні речовини є усюди - у воді річок і морів, у пісках безводної пустелі, в надрах землі, у повітрі і, ймовірно, навіть у нескінченному космосі, наприклад, у вигляді найпростіших вуглеводнів. Але коли ми замислюємося над значенням органічних сполук, вражає не стільки широта їх поширення, скільки різноманіття і ті, воістину невичерпні можливості, які має природа і людина для отримання нових речовин.
Що ж є основою цього різноманіття? Насамперед, здатність атомів вуглецю зв'язуватися один з одним і з атомами інших елементів, наприклад кисню, сірки, азоту, фосфору, в ланцюзі різної довжини, що утворюють «скелет» молекул – циклічних та нециклічних. Інша причина лежить у явищі ізомерії. Зміна послідовності з'єднання атомів у молекулах, що складаються тільки з вуглецю та водню, призводить до нових речовин, кількість яких дуже швидко зростає зі збільшенням кількості атомів.
Звичайно, людині вдалося виявити в природі або синтезувати в лабораторії лише мізерну частку подібних вуглеводнів. Воно й зрозуміло. Вже число ізомерів, відповідних складу З 25 Н 52 , разів у десять більше від числа вивчених в даний час органічних речовин. Адже органічна хімія як наука існує понад 100 років. Можливості ізомерії, як легко зрозуміти, зростають з ускладненням складу молекули, наприклад, при введенні в молекулу вуглеводню інших елементів. Наприклад, при заміні у вуглеводневій молекулі на хлор лише одного атома водню можливість ізомерії з'являється вже у разі похідного пропану:
CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl і CH 3 -CHCl-CH 3 . Для дихлорпохідних вуглеводнів ізомери існують, починаючи вже з дихлоретану: CH 2 Cl-CH 2 Cl і CH 3 -CHCl 2 .
Чи вичерпується можливістю існування ізомерів, що відрізняються порядком зчеплення атомів, все різноманіття, весь світ органічних речовин? Ми зможемо відповісти на це питання, звернувшись до історії виникнення просторових уявлень у рамках теорії хімічної будови органічних сполук.
1.Теорія А. М. Бутлерова
Перше публічне виступ А. М. Бутлерова з теоретичних питань органічної хімії належить до кінця 50-х: це його доповідь на засіданні Паризького хімічного товариства 17 лютого 1858 року. У ньому говориться, що радикали слід вважати як органічні групи, а й угруповання типу ОН, NH 2 , тобто характерні для різних класів органічних речовин поєднання атомів, які згодом отримали назву функціональних груп. У цьому ж доповіді А. М. Бутлеров вперше вжив і термін «структура», відносячи до однорідного типу молекулярної структури метан, хлористий метил, хлористий метилен, хлороформ, четыреххлористий вуглець, метиловий спирт.
У більш розвиненій формі ідея хімічної будови була викладена А. М. Бутлеровим через три роки в доповіді «Про хімічну будову речовин», з яким він виступив на з'їзді дослідників природи в Шпейєрі. У цій доповіді насамперед говорилося, що теоретична сторона хімії не відповідає фактичному розвитку, зазначалася зокрема недостатність теорії типів. А. М. Бутлеров був у своїй далекий від загального заперечення її; він справедливо вказував на те, що теорія типів має і важливі заслуги: завдяки їй увійшли в науку поняття про атом, частинку (молекулу), еквівалент, еквівалентні і молекулярні ваги; завдяки цій теорії хіміки навчилися скрізь першому місці ставити факти.
У цій доповіді він дав своє чітке визначення хімічної будови: «Я називаю хімічною будовою розподіл дії цієї сили (спорідненості), внаслідок якої хімічні атоми, побічно або безпосередньо впливаючи один на одного, з'єднуються в хімічну частину». Говорячи про хімічну будову, А. М. Бутлеров вважав за необхідне чітко роз'яснити, що він має на увазі «хімічну взаємодію атомів», залишаючи поки що відкритим питання, чи прилягають один до одного атоми, що безпосередньо хімічно діють один на одного. Наступні розвиток науки показав, відповідність між хімічною будовою та просторовим розташуванням існує, але за часів А. М. Бутлерова наука ще не давала матеріалу для вирішення цього питання.
Користуючись поняттям хімічної будови, А. М. Бутлеров дав у доповіді відоме класичне формулювання: «Хімічна натура складної частки визначається натурою елементарних складових частин, кількістю їх та хімічною будовою». Далі у доповіді йдеться про шляхи, які можуть застосовуватись для вивчення хімічної будови. Про останнє можна судити насамперед на підставі способів синтезу речовини, причому найбільш надійні висновки можуть бути зроблені при вивченні синтезів, «які відбуваються за температури мало піднесеної, і взагалі за умов, де можна стежити за ходом поступового ускладнення хімічної частки». Реакції розкладання - переважно теж протікають в м'яких умовах - також дають можливість зробити висновки про хімічну будову, тобто вважати, що «залишки (радикали) знаходилися готовими в частинці, що розклалася». Разом з тим А. М. Бутлеров передбачав, що не всі реакції придатні для визначення будови: існують серед них і такі, при яких змінюється хімічна роль деяких паїв, а отже, і будова. У перекладі нашою сучасною мовою це реакції, що супроводжуються ізомеризацією скелета або перенесенням реакційного центру.
Побудована на базі хімічної будови раціональна формула, наголошував А. М, Бутлеров, буде однозначною: «Для кожного тіла можлива буде, у цьому сенсі, лише одна раціональна формула, і коли стануть відомими загальні закони залежності хімічних властивостей тіл від хімічної будови, то подібна формула буде виразом усіх цих властивостей. Типові формули в їхньому нинішньому значенні мали б тоді вийти з вживання… Справа в тому, що ці формули тісні для справжнього стану науки!
2. Відкриття явища ізомерії
Ця теорія, основні положення якої були сформульовані А. М. Бутлеровим в 1861, розглядала будову органічних сполук, перш за все як послідовність зв'язку атомів в молекулі. Питання розташування атомів у просторі тоді ще не обговорювався. Це було випадковістю. Аж до початку ХХ століття наука не мала ще фізичних методів доказу реального існування атомів і тим більше їх просторового розташування. Проте вже з 70-х років ХІХ століття у хімії розвивалися уявлення про просторове розташування атомів у молекулах, які значно пізніше були блискуче підтверджені фізичними дослідженнями.
Поява просторових уявлень в органічній хімії було з тим, що теорія будівлі у її первісному вигляді було пояснити деяких випадків изометрии. Мова йде про оптичні ізомери - сполуки, будова яких виражалася однією і тією ж формулою, причому всі хімічні властивості таких сполук повністю збігалися. Вони не відрізнялися за фізичними властивостями, крім одного – здатності обертати площину поляризованого світла у той чи інший бік. Звичайне світло, як відомо, можна уявити у вигляді хвиль, що коливаються в різних площинах, перпендикулярних до напрямку променя. Деякі мінерали, наприклад ісландський шпат (прозорий різновид карбонату кальцію CaCO 3), мають здатність пропускати світлові коливання, що знаходяться тільки в певній площині. Світло, що пройшло через такий кристал або спеціально приготовлену призму (поляризатор), називається плоско поляризованим. Як було встановлено на початку XIX ст. багато кристалів, наприклад кварц, а також деякі органічні речовини в рідкому стані або в розчинах здатні обертати площину поляризованого світла. Це явище, яке часто називають оптичною активністю чи оптичним обертанням. Легко виявити, поміщаючи на шляху світла, що пройшов через поляризатор і розчин досліджуваної речовини, другу призму-аналізатор, що пропускає так само, як поляризатор коливання, що лежать в одній площині. У такому разі кут, на який потрібно повернути аналізатор, щоб отримати таку ж інтенсивність світла, як при проходженні через розчинник без оптично активної речовини, дорівнює куту оптичного обертання. Найбільш яскравим прикладом оптично активної органічної сполуки може бути винна кислота, вивчена у середині минулого століття Л. Пастером. Природна винна кислота обертає площину поляризації вправо та позначається як d-винна кислота (від латинського dextro – правий). При тривалому нагріванні d-винна кислота втрачає свою оптичну активність, перетворюючись на суміш право-і лівообертальної кислот. З цієї суміші Л. Пастеру вдалося виділити лівообертальну l-винну кислоту (від латинського laevo – лівий). Обидві кислоти мають однакову структурну формулу.
Предмет та роль органічної хімії. Теорія хімічної будови органічних сполук А.М. Бутлерова та її значення.
Органічна хімія, наука, що вивчає сполуки вуглецю з іншими елементами (органічні сполуки), а також закони їх перетворень.
Різноманітність і величезна кількість органічних сполук визначає значення органічної хімії як найбільшого поділу сучасної хімії. Навколишній світ побудований головним чином з органічних сполук; їжа, паливо одяг, ліки, фарби, миючі засоби, вибухові речовини, матеріали, без яких неможливе створення транспорту, друкарства, проникнення в космос та інше - все це складається з органічних сполук. Найважливішу роль органічні сполуки грають у процесах життєдіяльності. Органічна хімія вивчає як сполуки, одержувані з рослинних і тваринних організмів (так звані природні речовини), але переважно сполуки, створені штучно з допомогою лабораторного чи промислового органічного синтезу.
Основні положення теорії хімічної будови А.М. Бутлерова
1.Атоми в молекулах з'єднані один з одним у певній послідовності згідно з їх валентностями. Послідовність міжатомних зв'язків у молекулі називається її хімічною будовоюі відбивається однією структурною формулою (формулою будови).
2. Хімічна будова можна встановлювати хімічними методами. (В даний час використовуються також сучасні фізичні методи).
3.Властивості речовин залежать від їхньої хімічної будови.
4.За властивостями даної речовини можна визначити будову його молекули, а за будовою молекули - передбачати властивості.
5.Атоми та групи атомів у молекулі надають взаємний вплив один на одного.
Теорія Бутлерова стала науковим фундаментом органічної хімії та сприяла швидкому її розвитку. Маючи положення теорії, А.М. Бутлеров дав пояснення явищу ізомерії, передбачив існування різних ізомерів та вперше отримав деякі з них.
Явище ізомерії органічних сполук, її типи.
В основі ізомерії, як показав А.М. Бутлерів лежить відмінність у будові молекул, що складаються з однакового набору атомів. Таким чином, ізомерія- це явище існування сполук, що мають однаковий якісний та кількісний склад, але різна будова і, отже, різні властивості.
Наприклад, при вмісті в молекулі 4-х атомів вуглецю та 10-ти атомів водню можливе існування 2-х ізомерних сполук:
Залежно від характеру відмінностей у будові ізомерів розрізняють структурну та просторову ізомерію.
Структурні ізомери- з'єднання однакового якісного та кількісного складу, що відрізняються порядком зв'язування атомів, тобто. хімічною будовою.
Наприклад, складу C 5 H 12 відповідає 3 структурних ізомеру:
Просторові ізомери (стереоізомери)при однаковому складі та однаковій хімічній будові розрізняються просторовим розташуванням атомів у молекулі.
Просторовими ізомерами є оптичні та цис-транс ізомери. Молекули таких ізомерів несумісні у просторі. 
Електронні уявлення в органічній хімії. Будова атома вуглецю. Гібридизація орбіталей (валентні стани атома вуглецю). Ковалентний зв'язок та його види (простий, або - і кратні).
Застосування електронної теорії будови атома та хімічного зв'язку в органічній хімії стало одним з найважливіших етапів розвитку теорії будови органічних сполук. Поняття про хімічну будову як послідовність зв'язків між атомами (А.М. Бутлеров) електронна теорія доповнила уявленнями про електронну та просторову будову та їх вплив на властивості органічних сполук. Саме ці уявлення дають змогу зрозуміти способи передачі взаємного впливу атомів у молекулах (електронні та просторові ефекти) та поведінку молекул у хімічних реакціях.
Відповідно до сучасних уявлень властивості органічних сполук визначаються:
· природою та електронною будовою атомів;
· Типом атомних орбіталей та характером їх взаємодії;
· Типом хімічних зв'язків;
· Хімічною, електронною та просторовою будовою молекул.
Атом вуглецю складаєтьсяз ядра, що має позитивний заряд +6 (оскільки містить шість протонів), і електронної оболонки, на якій знаходяться шість електронів, розташованих на двох енергетичних рівнях (шарах). Електронна конфігурація в основному стані 1s 2 2s 2 2p 2 .
У нормальному (незбудженому) стані атом вуглецю має два неспарені 2 р 2-електрона. У збудженому стані (при поглинанні енергії) один із 2 s 2 -електрон може переходити на вільну р-орбіталь. Тоді в атомі вуглецю з'являється чотири неспарені електрони:
Гібридизацієюорбіталей називається процес вирівнювання їх за формою та енергії. Число гібридних орбіталей дорівнює числу вихідних орбіталей. Порівняно з ними гібридні орбіталі більш витягнуті у просторі, що забезпечує їх повніше перекривання з орбіталями сусідніх атомів.
sр- Гібридизація
- це змішування (вирівнювання за формою та енергії) однією s-та однією р-орбіталей з утворенням двох гібридних sр-орбіталей. sр-Орбіталі розташовані на одній лінії (під кутом 180 °) і направлені в протилежні сторони від ядра атома вуглецю. Дві р-орбіталі залишаються негібридизованими. Вони розміщені взаємно перпендикулярно до напрямків-зв'язків. 
Існують три види ковалентного хімічного зв'язку, що відрізняються механізмом освіти:
1. Простий ковалентний зв'язок.Для її утворення кожен із атомів надає по одному неспареному електрону. При утворенні простого ковалентного зв'язку формальні заряди атомів залишаються незмінними.
Якщо атоми, що утворюють простий ковалентний зв'язок, однакові, то справжні заряди атомів у молекулі також однакові, оскільки атоми, що утворюють зв'язок, однаково володіють узагальненою електронною парою, такий зв'язок називається неполярнийковалентним зв'язком.
Якщо атоми різніступінь володіння узагальненою парою електронів визначається різницею в електронегативності атомів. Атом з більшою електронегативністю сильніше притягує до себе пару електронів зв'язку, та його справжній заряд стає негативним. Атом з меншою електронегативністю набуває такий же за величиною позитивний заряд. Такий ковалентний зв'язок називається полярний.
2. Донорно-акцепторний зв'язок.Для утворення цього виду ковалентного зв'язку обидва електрони надають один з атомів - донор. Другий з атомів, що у освіті зв'язку, називається акцептором. У молекулі, що утворилася, формальний заряд донора збільшується на одиницю, а формальний заряд акцептора зменшується на одиницю.
3. Семиполярний зв'язок. Цей вид ковалентного зв'язку утворюється між атомом, що володіє неподіленою парою електронів (азот, фосфор, сірка, галогени тощо) та атомом з двома неспареними електронами (кисень, сірка). Освіта семиполярного зв'язку протікає у два етапи:
· Окислення (перенесення одного електрона);
· Узагальнення неспарених електронів.
σ-зв'язок (сигма-зв'язок)- ковалентний зв'язок, що утворюється перекриттям електронних хмар «по осьовій лінії». Характеризується осьовою симетрією. Зв'язок, що утворюється під час перекривання гібридних орбіталей вздовж лінії, що з'єднує ядра атома.
Класифікація органічних сполук. Функціональні групи та найважливіші класи органічних сполук. Гетерофункціональні сполуки. Якісний функціональний аналіз (хімічна ідентифікація класів органічних сполук).
Ациклічні сполуки (жирні чи аліфатичні) –сполуки, молекули яких містять відкритий (незамкнутий у кільце) нерозгалужене або розгалужене вуглецеве коло з простими або кратними зв'язками. Ациклічні сполуки поділяються на дві основні групи:
насичені (граничні) вуглеводні (алкани),у яких всі атоми вуглецю пов'язані між собою лише простими зв'язками;
ненасичені (ненасичені) вуглеводні (алкени, алкіни та алкадієни),у яких між атомами вуглецю крім одинарних простих зв'язків є також і подвійні, і потрійні зв'язки.
Циклічні сполуки у свою чергу поділяються на дві великі групи:
- карбоциклічні сполуки –сполуки, цикли яких складаються лише з атомів вуглецю; Карбоциклічні сполуки поділяються на аліциклічні-насичені (циклопарафіни) та ароматичні;
- гетероциклічні сполуки –сполуки, цикли яких складаються не тільки з атомів вуглецю, але й інших елементів: азоту, кисню, сірки та ін.
До «Інших класів органічних сполук» належать такі:спирти, альдегіди, карбонові кислоти, складні ефіри, жири, вуглеводи, аміни, амінокислоти, білки, нуклеїнові кислоти.
Більшість органічних речовин, що беруть участь у процесах метаболізму, відносяться до гетерофункціональним сполукам, тобто. які мають у структурі кілька різних функціональних груп. Найбільш поширеними гетерофункціональними сполуками є аміноспирти, амінокислоти, оксикислоти та оксокислоти. Хімічні властивості гетерофункціональних сполук не можна як суму властивостей, обумовлених наявністю кожної функціональної групи. Так як функціональні групи впливають одна на одну, то у гетерофункціональних сполук з'являються і специфічні хімічні властивості.
Якісний аналізмає на меті виявлення певних речовин або їх компонентів в аналізованому об'єкті. Виявлення проводиться шляхом ідентифікаціїречовин, тобто встановлення тотожності (однаковості) АС аналізованого об'єкта та відомих АС визначених речовин в умовах методу аналізу, що застосовується. Для цього даним методом попередньо досліджують еталонні речовини, в яких наявність обумовлених речовин свідомо відоме.
>> Хімія: Ізомерія та її види
Розрізняють два види ізомерії: структурну та просторову (стереоізомерію). Структурні ізомери відрізняються один від одного порядком зв'язку атомів у молекулі, стерео-ізомери - розташуванням атомів у просторі за однакового порядку зв'язків між ними.
Вирізняють такі різновиди структурної ізомерії: ізомерію вуглецевого скелета, ізомерію положення, ізомерію різних класів органічних сполук (міжкласову ізомерію).
Структурна ізомерія
Ізомерія вуглецевого скелета зумовлена різним порядком зв'язку між атомами вуглецю, що утворюють скелет молекули. Як було показано, молекулярної формулі С4Н10 відповідають два вуглеводні: н-бутан і изобутан. Для вуглеводню С5Н12 можливі три ізомери: пентан, ізо-пентан і неопентан.
Зі збільшенням числа атомів вуглецю у молекулі число ізомерів швидко зростає. Для вуглеводню С10Н22 їх 75, а вуглеводню С20Н44 - 366 319.
Ізомерія положення обумовлена різним положенням кратного зв'язку, заступника, функціональної групи при однаковому вуглецевому скелеті молекули:
Ізомерія різних класів органічних сполук (міжкласова ізомерія) обумовлена різним становищем та поєднанням атомів у молекулах речовин, що мають однакову молекулярну формулу, але належать різним класам. Так, молекулярній формулі С6В12 відповідає ненасичений вуглеводень гексен-1 та циклічний циклогексан: 
Ізомери цього типу містять різні функціональні групи і належать до різних класів речовин. Тому вони відрізняються за фізичними та хімічними властивостями значно більше, ніж ізомери вуглецевого скелета або ізомери положення.
Просторова ізомерія
Просторова ізомерія поділяється на два види: геометричну та оптичну.
Геометрична ізомерія характерна для сполук, що містять подвійні зв'язки, та циклічних сполук. Так як вільне обертання атомів навколо подвійного зв'язку або в циклі неможливо, заступники можуть розташовуватися або з одного боку площини подвійного зв'язку або циклу (цис-положення), або з різних боків (транс-положення). Позначення цис і транс зазвичай відносять до пари однакових заступників. 
Геометричні ізомери розрізняються за фізичними та хімічними властивостями.
Оптична ізомерія виникає, якщо молекула несумісна зі своїм зображенням у дзеркалі. Це можливо, коли у атома вуглецю в молекулі чотири різні заступники. Цей атом називають асиметричним. Прикладом такої молекули є молекула а-амінопропіонової кислоти (а-аланін) СН3СН(КН2)СООН.
Як видно, молекула а-аланіну ні за якого переміщення не може збігтися зі своїм дзеркальним відображенням. Такі просторові ізомери називаються дзеркальними, оптичними антиподами або енантіомерами. Усі фізичні та практично всі хімічні властивості таких ізомерів ідентичні.
Вивчення оптичної ізомерії необхідне під час розгляду багатьох реакцій, які у організмі. Більшість цих реакцій йде під впливом ферментів - біологічних каталізаторів. Молекули цих речовин повинні підходити до молекул сполук, на які вони діють як ключ до замку, отже, просторова будова, взаємне розташування ділянок молекул та інші просторові фактори мають для перебігу цих реакцій велике значення. Такі реакції називають стереоселективними.
Більшість природних сполук є індивідуальними енантіомерами, та їх біологічна дія (починаючи від смаку та запаху та кінчаючи лікарською дією) різко відрізняється від властивостей їх оптичних антиподів, отриманих у лабораторії. Подібна відмінність у біологічній активності має велике значення, тому що лежить в основі найважливішої якості всіх живих організмів - обміну речовин.
Які види ізомерії ви знаєте?
Чим відрізняється структурна ізомерія від просторової?
Які з запропонованих сполук є:
а) ізомерами;
б) гомологами? 
Дайте всім речовинам назви.
4. Чи можлива геометрична (цис-, транс) ізомерія для: а) алканів; б) алкенів; в) алкінів; г) циклоалканів?
Поясніть, наведіть приклади. 
Тому що від будови та орієнтації молекули залежать її властивості. Види ізомерії, а також особливість структури речовин активно вивчаються і до сьогодні.
Ізомерія та ізомеризація: що це таке?
Перед тим, як розглядати основні види ізомерії, необхідно з'ясувати, що означає цей термін. Прийнято вважати, що ізомерія є явищем, коли хімічні сполуки (або ізомери) відрізняються будовою і розташуванням атомів, але разом з тим характеризуються однаковим складом і молекулярною масою.
Насправді термін «ізомеризація» виник у науці негаразд давно. Кілька століть тому було помічено, що деякі речовини з однаковими показниками і тим самим набором атомів відрізняються своїми властивостями.
Як приклад можна навести виноградну і, крім того, на початку дев'ятнадцятого століття між вченими Ю. Лібіхом і Ф. Велером почалася дискусія. У ході численних експериментів було визначено, що існує два різновиди речовини з формулою AgCNO — гримуче і ціановокисле срібло, які, незважаючи на той самий склад, мають різні властивості. Вже 1830 року у науку було запроваджено поняття ізомеризації.
Надалі завдяки роботам А. Бутлерова та Я. Вант-Гоффа були пояснені явища просторової та структурної ізомерії.
Ізомеризація - це специфічна реакція, під час якої спостерігається перетворення структурних ізомерів один на одного. Як приклад можна взяти речовини з низки алканів. Структурні види ізомерії алканів дозволяють перетворювати деякі речовини на ізоалкани. Таким чином, у промисловості підвищується паливо. Варто згадати, такі властивості мають велике значення у розвиток промисловості.
Види ізомерії прийнято ділити на великі групи.
Структурна ізомерія та її різновиди
Структурна ізомерія - це явище, при якому ізомери різняться між собою Тут виділяють кілька окремих видів
1. Ізомерія вуглецевого скелета. Така форма й у вуглеців і пов'язані з різним порядком зв'язків між атомами вуглецю.
2. Ізомерія за становищем функціональної групи. Це пов'язане з різним становищем функціональної групи чи груп у молекулі. Як приклад можна навести 4-хлорбутанову та 2-хлорбутанову кислоту.
3. Ізомерія кратних зв'язків. До речі, сюди можна зарахувати найпоширеніші види ізомерії алкенів. Ізомери різняться між собою становищем ненасиченого зв'язку.
4. Ізомерія функціональної групи. У цьому випадку загальний склад речовини зберігається, але властивості та характер самої функціональної групи змінюються. Як приклад можна навести і етанол.
Просторові види ізомерії
Стереоізомерія (просторова) пов'язана з різною орієнтацією молекул однієї і тієї ж будови.
1. Оптична ізомерія (енантіомерія). Така форма пов'язана з обертанням функціональних груп навколо асиметричного зв'язку. У більшості випадків речовини має асиметричний атом вуглецю, який пов'язаний із чотирма замісниками. Таким чином, відбувається обертання площини. У результаті утворюються так звані дзеркальні антиподи та ізомери. Цікаво, що останні характеризуються практично однаковими властивостями.
2. Діастереомерія. Цим терміном позначають таку просторову ізомерію, внаслідок якої не утворюються речовини-антиподи.
Варто зазначити, що наявність можливих ізомерів насамперед пов'язана з кількістю вуглецевих зв'язків. Чим довший вуглецевий скелет, тим більше ізомерів може утворитися.
Розрізняють два види ізомерії: структурну та просторову (стереоізомерію). Структурні ізомери відрізняються один від одного порядком зв'язку атомів у молекулі, стерео-ізомери - розташуванням атомів у просторі за однакового порядку зв'язків між ними.
Структурна ізомерія: ізомерія вуглецевого скелета, ізомерія положення, ізомерія різних класів органічних сполук (міжкласова ізомерія).
Структурна ізомерія
Ізомерія вуглецевого скелета
Ізомерія положення обумовлена різним положенням кратного зв'язку, заступника, функціональної групи при однаковому вуглецевому скелеті молекули: 
Просторова ізомеріяПросторова ізомерія поділяється на два види: геометричну та оптичну.
Геометрична ізомерія характерна для сполук, що містять подвійні зв'язки, та циклічних сполук. Так як вільне обертання атомів навколо подвійного зв'язку або в циклі неможливо, заступники можуть розташовуватися або з одного боку площини подвійного зв'язку або циклу (цис-положення), або з різних боків (транс-положення). 
Оптична ізомерія виникає, якщо молекула несумісна зі своїм зображенням у дзеркалі. Це можливо, коли у атома вуглецю в молекулі чотири різні заступники. Цей атом називають асиметричним. 
Хіральність, св-во об'єкта бути несумісним зі своїм відображенням в ідеальному плоскому дзеркалі.
Різні просторові структури, що виникають за рахунок обертання довкола простих зв'язків без порушення цілісності молекули (без розриву хімічних зв'язків), називають КОНФОРМАЦІЯМИ.
8. Будова алканів. Sp3 - стан вуглецю. Характеристика зв'язків с-с та с-н. Принцип вільного обертання. Конформація. Способи зображення та номенклатури. Фізичні властивості алканів.
Усі атоми вуглецю в молекулах алканів перебувають у стані sр 3
-гібридизації, кут між зв'язками С-C становить 109°28", тому молекули нормальних алканів з великим числом атомів вуглецю мають зигзагоподібну будову (зигзаг). Довжина зв'язку С-С в граничних вуглеводнях дорівнює 0,154 нм 
Зв'язок С-С ковалентний неполярний. Зв'язок С-Н ковалентний слабополярний, тк С і Н близькі по електронегативності.
Фізичні властивості
У звичайних умовах перші чотири члени гомологічного ряду алканів – гази, C 5 –C 17 – рідини, а починаючи з C 18 – тверді речовини. Температури плавлення та кипіння алканів їх щільності збільшуються із зростанням молекулярної маси. Всі алкани легші за воду, в ній не розчиняються, проте розчиняються в неполярних розчинниках (наприклад, в бензолі) і самі є хорошими розчинниками.
Температури плавлення та кипіння знижуються від менш розгалужених до більш розгалужених.
Газоподібні алкани горять безбарвним або блідо-блакитним полум'ям із виділенням великої кількості тепла.
Обертання атомів навколо s-зв'язку не призведе до її розриву. В результаті внутрішньомолекулярного обертання по s-зв'язків С-С молекули алканів, починаючи з етану С 2 Н 6 можуть приймати різні геометричні форми. Різні просторові форми молекули, що переходять одна в одну шляхом обертання навколо s-зв'язків С–С, називають конформаціями або поворотними ізомерами(Конформери). Поворотні ізомери молекули є енергетично нерівноцінними її станами. Їхнє взаємоперетворення відбувається швидко і постійно в результаті теплового руху. Тому поворотні ізомери не вдається виділити в індивідуальному вигляді, але їхнє існування доведене фізичними методами.
алкани . метан, етан, пропан, бутан -ан
9. Вуглеводні. Класифікація. Граничні вуглеводні низки метану. Гомологічний ряд. Номенклатура. Ізомерія. Радикали. природні джерела. Синтез Фішера-Тропша. Методи одержання (з алкенів, карбонових кислот, галогенпохідних, за реакцією Вюрца)
Загальна (родова) назва граничних вуглеводнів алкани . Назви перших чотирьох членів гомологічного ряду метану тривіальні: метан, етан, пропан, бутан . Починаючи з п'ятої назви утворені від грецьких числівників з додаванням суфікса -ан
Свою номенклатуру мають і радикали (вуглеводневі радикали). Одновалентні радикали називають алкілами та позначають буквою R або Alk. Їхня загальна формула C n H 2n+ 1 . Назви радикалів складають із назв відповідних вуглеводнів заміною суфікса -анна суфікс -іл(метан – метил, етан – етил, пропан – пропив тощо). Двохвалентні радикали називають, замінюючи суфікс -анна -Іліден(Виняток - радикал метилен ==СН 2). Тривалентні радикали мають суфікс -ілідин
Ізомерія. Для алканів характерна структурна ізомерія. Якщо молекулі алкану міститься більше трьох вуглецевих атомів, то порядок їх сполуки може бути різним. Один із ізомерів бутану ( н-бутан) містить нерозгалужену вуглецеву ланцюг, а інший - ізобутан - розгалужену (настрій).
Найважливішим джерелом алканів у природі є природний газ, мінеральна вуглеводнева сировина-нафта та супутні їй нафтові гази.
Одержання алканів можна здійснити реакцією Вюрца, що полягає у дії металевого натрію на моногалогенопохідні вуглеводнів. 2CH 3 -CH 2 Br(бромистий етил) + 2Na - -> CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (бутан) + 2NaBr
З алкенів
C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2
Синтез Фішера - Тропша
nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O
З таблиці видно, що ці вуглеводні відрізняються один від одного кількістю груп - СН2-.Такий ряд подібних за будовою, що мають близькі хімічні властивості і відрізняються один від одного числом даних груп називається гомологічним рядом. А речовини, що становлять його, називаються гомологами.
|
Назва |
|
|
ізобутан |
|
|
ізопентан |
|
|
неопентан |
|
