Клас: 10
Презентація до уроку
Назад вперед
Увага! Попередній перегляд слайдів використовується виключно для ознайомлення та може не давати уявлення про всі можливості презентації. Якщо вас зацікавила ця робота, будь ласка, завантажте повну версію.
1. Мета заняття:познайомити учнів із загальними та специфічними властивостями метанової кислоти в ході виконання завдань кросворду «Хімія мурашиної кислоти», у тому числі при вирішенні завдань на виведення формули органічної речовини (див. Додаток 1 ) (слайди 1-2).
2. Тип уроку:урок вивчення нового матеріалу
3. Обладнання:комп'ютер, проектор, екран, відеоролики хімічного експерименту (окислення мурашиної кислоти перманганатом калію та розкладання мурашиної кислоти під дією концентрованої сірчаної кислоти), презентація до уроку, листи для учнів (див. Додаток 2 ).
4. Хід уроку
При вивченні будови мурашиної кислоти вчитель повідомляє, що ця кислота відмінна від інших членів гомологічного ряду граничних монокарбонових кислот, т.к. карбоксильна група пов'язана не з вуглеводневим радикалом -R, а з Н-атомом ( слайд 3). Учні роблять висновок, що мурашина кислота виявляє властивості як карбонових кислот, і альдегідів, тобто. є альдегідокислотою (слайд 4).
Вивчення номенклатури проводиться в процесі вирішення задачі слайд 5): « Солі граничної одноосновної карбонової кислоти називаються форміати. Встановіть назву цієї кислоти (за номенклатурою ІЮПАК), якщо відомо, що вона містить 69,5% кисню». Розв'язання завдання оформляється одним із учнів класу на дошці. Відповідь – мурашина чи метановакислота ( слайд 6).
Далі вчитель повідомляє учнів ( слайд 7), що мурашина кислота зустрічається в їдких виділеннях гусениць і бджіл, що жалять, в пекучій кропиві, хвої, деяких фруктах, в поті і сечі тварин і в кислих виділеннях мурах, де її виявив у 1794 році німецький хімік Маргграф Андреас-Сигізмунд ( слайд 8).
При вивченні фізичних властивостей мурашиної кислоти вчитель повідомляє, що це безбарвна, їдка рідина з гострим запахом і пекучим смаком, що має температури кипіння та плавлення близькі за значеннями до води (tкіп. = 100,7 o С, tпл. = 8,4 o С ). Як і вода утворює водневі зв'язки, тому в рідкому та твердому стані утворює лінійні та циклічні асоціати ( слайд 9), змішується з водою в будь-яких співвідношеннях («подібне розчиняється у подібному»). Далі одному з учнів пропонується вирішити завдання біля дошки: « Відомо, що щільність парів мурашиної кислоти азотом становить 3,29. Тому можна стверджувати, що в газоподібному стані мурашина кислота існує у вигляді...» У ході вирішення завдання учні приходять до висновку, що в газоподібному стані мурашина кислота існує у вигляді димерів– циклічних асоціатів ( слайд 10).
Одержання мурашиної кислоти ( слайд 11-12) вивчаємо на таких прикладах:
1. Окисленням метану на каталізаторі:
2. Гідролізом ціановодневої кислоти (тут слід нагадати учням, що в атома вуглецю одночасно не може бути більше двох гідроксильних груп – відбувається дегідратація з утворенням карбоксильної групи):
3. Взаємодія гідриду калію з оксидом вуглецю(IV):
4. Термічним розкладанням щавлевої кислоти у присутності гліцерину:
5. Взаємодіям чадного газу з лугом:
6. Найбільш вигідним способом (з точки зору економічних витрат – безвідходний процес) отримання мурашиної кислоти є отримання складного ефіру мурашиної кислоти (з наступним кислотним гідролізом) з чадного газу та граничного одноатомного спирту:
Так як останній спосіб отримання мурашиної кислоти є найбільш перспективним, то тим, хто навчається далі пропонується вирішити у дошки наступне завдання ( слайд 12): «Встановіть формулу спирту, який багаторазово (повертаючи до циклу) використовують для реакції з оксидом вуглецю(II), якщо відомо, що при згорянні 30 г ефіру утворюється 22,4 л вуглекислого газу та 18 г води. Встановіть назву цього спирту.У ході вирішення завдання учні приходять до висновку, що для синтезу мурашиної кислоти використовується метиловийспирт ( слайд 13).
При вивченні дії мурашиної кислоти на організм людини ( слайд 14) вчитель повідомляє учням, що пари мурашиної кислоти подразнюють верхні дихальні шляхи та слизові оболонки очей, виявляє подразнюючий ефект або роз'їдає дію – викликає хімічні опіки (слайд 15). Далі школярам пропонується знайти у засобах масової інформації або у довідкових виданнях способи усунення печіння, спричинені дією кропиви та укусами мурах (перевірка здійснюється на наступному уроці).
Хімічні властивості мурашиної кислоти починаємо вивчати ( слайд 16) з реакцій з розривом зв'язку О-Н (заміщення Н-атома):
Для закріплення матеріалу пропонується вирішити наступне завдання ( слайд 18): « При взаємодії 4,6 г мурашиної кислоти з невідомим граничним одноатомним спиртом утворилося 5,92 г складного ефіру (використовується як розчинник та добавка до деяких сортів рому, щоб надати йому характерного аромату, застосовується у виробництві вітамінів B1, А, Е). Встановіть формулу ефіру, якщо відомо, вихід реакції становить 80%. Назвіть складний ефір з номенклатури ІЮПАК».У ході вирішення завдання десятикласники приходять до висновку, що отриманий складний ефір – етилформіат (слайд 19).
Вчитель повідомляє ( слайд 20), що реакції з розривом зв'язку С-Н (у α-С-атома) для мурашиної кислоти не характерні, т.к. R=Н. А реакція з розривом зв'язку С-С (декарбоксилювання солей карбонових кислот призводить до утворення алканів!) призводить до одержання водню:
Як приклади реакцій відновлення кислоти наводимо взаємодію з воднем та сильним відновником – йодоводородною кислотою:
Знайомство з реакціями окислення, що протікають за схемою ( слайд 21):
доцільно провести під час виконання завдання ( слайд 22):
« Співвіднесіть формули реагентів, умов проведення реакцій із продуктами реакції»(Вчитель може показати як приклад перше рівняння, а решта запропонувати учням як домашнє завдання):
| НСООН + | Реагент, умови проведення реакції | Продукт 1 |
Продукт 2 |
|||
| 1) | Ag 2 O, NH 3 , t o C | 1) | CO | 1) | – | |
| 2) | Br 2 (р-р) | 2) | CO, H 2 O | 2) | K 2 SO 4 , MnSO 4 | |
| 3) | KMnO4, Н 2 SO 4 , t o C | 3) | H 2 O | 3) | Cu 2 Ov | |
| 4) | Сl 2 (р-р) | 4) | CO 2 | 4) | HCl | |
| 5) | Cu(OH) 2 (свіжий), t o C | 5) | CO 2 , H 2 O | 5) | Agv | |
| 6) | Ir або Rh | 6) | CO 2 , H 2 | 6) | HBr | |
| 7) | H 2 O 2 | 7) | CO, H 2 | 7) | H-C(O)OOH | |
Відповіді слід записати у вигляді послідовності цифр.
Відповіді:
| 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) |
5 4 5 4 5 6 3 |
5 6 2 4 3 1 7 |
При складанні рівнянь учні приходять до висновку, що у всіх цих реакціях відбувається окисленнямурашиної кислоти, т.к. вона є сильним відновником ( слайд 23).
Вивчення питання "Застосування мурашиної кислоти" здійснюється при ознайомленні зі схемою ( слайд 24).
Учні уточнюють використання в медицині «мурашиного спирту» (можна вийти в мережу Інтернет) та називають захворювання – ревматизм(слайд 25).
За наявності вільного часу вчитель повідомляє школярам ( слайд 26) про те, що раніше «мурашиний спирт» готували наполяганням мурах на спирті.
Повідомляє, що загальний обсяг світового виробництва мурашиної кислоти останніми роками став зростати, т.к. у всіх країнах світу спостерігається загибель бджіл від кліщів (Varroa): прогризаючи у бджіл хітиновий покрив, вони висмоктують гемолімфу, і бджоли гинуть (дієвим засобом проти цих кліщів є мурашина кислота).
5. Підсумки уроку
Наприкінці уроку учні підбивають підсумки: оцінюють роботу однокласників біля дошки, пояснюють, з яким новим навчальним матеріалом (загальні та специфічні властивості мурашиної кислоти) познайомилися.
6. Література
1. Дерябіна Н.Є.Органічна хімія. Книга 1. Вуглеводні та їх монофункціональні похідні. Підручник-зошит. – М.: ІПО «Біля Нікітських воріт», 2012. – С. 154-165.
2. Казеннова Н.Б.Довідник школяра з органічної хімії/Для середньої школи. - М.: Акваріум, 1997. - С. 155-156.
3. Левітіна Т.П.Довідник з органічної хімії: Навчальний посібник. - СПб.: "Паритет", 2002. - С. 283-284.
4. Репетитор з хімії / За ред. А.С. Єгорова. 14-те вид. - Ростов н / Д: Фенікс, 2005. - С. 633-635.
5. Рутзітіс Г.Є., Фельдман Ф.Г.Хімія 10. Органічна хімія: Підручник для 10 кл. середньої школи. - М., 1992. - С. 110.
6. Чорнобільська Г.М.Хімія: навч. посібник для мед. утвор. Установ/ Г.М. Чорнобільська, І.М. Чортків.- М.: Дрофа, 2005. - С.561-562.
7. Еткінс П.Молекули: Пров. з англ. - М.: Світ, 1991. - С. 61-62.
Взаємодія мурашиної кислоти з аміачним розчиномгідроксиду срібла(Реакція срібного дзеркала). У молекулі мурашиної кислоти НСООН є альдегідна група, тому відкрити її розчині можна реакціями, характерними для альдегідів, наприклад реакцією срібного дзеркала.
Готують у пробірці аміачний розчин арґентум (Ι)гідроксиду. Для цього до 1 - 2 мл 1-відсоткового розчину арґентум (Ι) нітрату додають 1 - 2 краплі 10-відсоткового розчину натрій гідроксиду, осад аргентум (Ι) оксиду, що утворився, розчиняють, додаючи по краплях 5-відсотковий розчин аміаку. До отриманого прозорого розчину додають 0,5 мл мурашиної кислоти. Пробірку з реакційною сумішшю нагрівають кілька хвилин у водяній бані (температура води в бані 600-700С). Металеве срібло виділяється як дзеркального нальоту на стінках пробірки чи вигляді темного осаду.
НСООН+2Ag[(NH 3) 2 ]ОН → CO 2 + H 2 O+2Ag+ 4NH 3
б) Окислення мурашиної кислоти калію перманганатом.У пробірку поміщають приблизно 0,5 г мурашиної кислоти або її солі, 0,5 мл 10-відсоткового розчину сульфатної кислоти та 1 мл 5-відсоткового розчину калій перманганату. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в іншу пробірку з 2мл вапняної (або баритової) води і нагрівають реакційну суміш.
5НСООН+2KMnO 4 +3H 2 SO 4 → 5CO 2 +8H 2 O+K 2 SO 4 +2MnSO 4
в) Розкладання мурашиної кислоти при нагріванні зконцентрованою сірчаною кислотою. (Тяга!)У суху пробірку вносять 1 мл мурашиної кислоти або 1 г її солі та 1 мл концентрованої сульфатної кислоти. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою та обережно нагрівають. Мурашина кислота розкладається з утворенням карбон (II) оксиду та води. Карбон (II) оксид підпалюють біля отвору газовідвідної трубки. Зверніть увагу на характер полум'я.
Після закінчення роботи пробірку з реакційною сумішшю необхідно охолодити, щоб припинити виділення отруйного чадного газу.
Досвід 12. Взаємодія стеаринової та олеїнової кислот з лугом.
У сухій пробірці розчиняють приблизно 0,5 г стеарину в діетиловому ефірі (без нагрівання) і додають 2 краплі 1% спиртового розчину фенолфталеїну. Потім краплями доливають 10-відсотковий розчин натрій гідроксиду. Малинове забарвлення, що з'являється спочатку, зникає при струшуванні.
Напишіть рівняння реакції стеаринової кислоти з гідроксидом натрій. (Стеарин є сумішшю стеаринової та пальмітинової кислот.)
17 H 35 COOH+NaOH→ 17 H 35 COONa+H 2 O
натрій стеарат
Повторюють досвід, використовуючи 0,5 мл олеїнової кислоти
З 17 H 33 COOH+NaOH→З 17 H 33 COONa+Н 2 Про
олеат натрію
Досвід13. Відношення олеїнової кислоти до бромної води та розчину перманганату калію.
а) Реакція олеїнової кислоти з бромною водоюУ пробірку наливають 2 мл води та вносять близько 0,5 г олеїнової кислоти. Суміш енергійно збовтують.
б) Окислення олеїнової кислоти калію перманганатом.У пробірку поміщають 1 мл 5% розчину калій перманганату, 1мл 10% розчину натрій карбонату і 0,5 мл олеїнової кислоти. Суміш енергійно перемішують. Відзначають зміни, які відбуваються з реакційною сумішшю.
Досвід 14. Лікування бензойної кислоти.
Лікування малих кількостей бензойної кислоти ведуть у фарфоровій чашці, закритій широким кінцем конічної воронки (див. рис. 1), діаметр якої трохи менше діаметра чашки.
Носик вирви закріплюють у лапці штатива і щільно закривають ватою, а для того, щоб сублімація не потрапляла назад у чашку, її прикривають круглим листком фільтрувального паперу з кількома отворами в ньому. Фарфорову чашку з дрібними кристалами бензойної кислоти (t пл =122,4 0 С; виганяється нижче t пл) обережно повільно нагрівають на невеликому полум'ягазовому пальнику (на азбестовій сітці). Можна охолодити верхню лійку, прикладаючи змочений холодною водою шматочок фільтрувального паперу. Після припинення сублімації (через 15 - 20 хв) сублімат обережно переносять шпателем в склянку.
Примітка.Для проведення роботи бензойну кислоту можна забруднитипіском.
Пробірку, в якій утворилася емульсія, закривають пробкою зі зворотним холодильником, нагрівають у водяній бані до кипіння, що починається, і струшують. Чи збільшується розчинність олії при нагріванні?
Досвід повторюють, але замість соняшникової олії в пробірки з органічними розчинниками вносять невелику кількість тваринного жиру (свинячого, яловичого або баранячого сала),
б) Визначення ступеня ненасиченості жиру реакцією з бромноюводою. (Тяга!)У пробірку наливають 0.5 мл олії та 3 мл бромної води. Вміст пробірки енергійно збовтують. Що відбувається із бромною водою?
в) Взаємодія рослинної олії з водним розчином калійперманганату (реакція Є. Є. Вагнера).У пробірку наливають приблизно 0,5 мл олії, 1 мл 10-відсоткового розчину карбонату натрію і 1 мл 2-відсоткового розчину калій перманганату. Енергійно струшують вміст пробірки. Фіолетове забарвлення калію перманганату зникає.
Знебарвлення бромної води та реакція з водним розчином калій перманганату – якісні реакції на присутність кратного зв'язку (ненасиченість) у молекулі органічної речовини.
г) Омилення жиру спиртовим розчином гідроксиду натрійУ конічну колбу ємністю 50-100 мл поміщають 1.5-2 г твердого жиру і доливають 6 мл 15-відсоткового спиртового розчину гідроксиду натрій. Колбу закривають пробкою з повітряним холодильником, перемішують реакційну суміш і нагрівають колбу у водяній бані під час струшування протягом 10 – 12 хв (температура води в лазні близько 80 0 С). Для визначення кінця реакції кілька крапель гідролізату виливають у 2-3 мл гарячої води, що дистилює: якщо гідролізат розчиняється повністю, без виділення крапель жиру, то реакцію можна вважати закінченою. Після закінчення омилення з гідролізату висолюють мило додаванням 6 - 7 мл насиченого гарячого розчину натрій хлориду. Мило, що виділяється, спливає, утворюючи на поверхні розчину шар. Після відстоювання суміш охолоджують холодною водою, затверділа мило відокремлюють.
Хімізм процесу на прикладі тристеарину:
Досвід 17.Порівняння властивостей мила та синтетичних миючих засобів
а) Ставлення до фенолфталеїну.Налийте в одну пробірку 2-3 мл 1-відсоткового розчину господарського мила, в іншу - стільки ж 1-відсоткового розчину прального порошку синтетичного. Додайте в обидві пробірки по 2-3 краплі розчину фенолфталеїну. Чи можна використовувати миючі засоби для прання тканин, чутливих до лугів?
б) Відношення до кислот.До розчинів мила та прального порошку в пробірках додайте наскільки крапель 10% розчину кислоти (хлоридної або сульфатної). Чи утворюється піна при струшуванні? Чи зберігаються миючі властивості досліджуваних засобів у кислому середовищі?
C 17 H 35 COONa+HCl→C 17 H 35 COOH↓+NaCl
в) Ставленнядокальцію хлориду.До розчинів мила та прального порошку в пробірках додають по 0,5 мл 10% розчину кальцій хлориду. Струшують вміст пробірок. Чи утворюється у своїй піна? Чи можна використовувати ці засоби для прання у твердій воді?
C 17 H 35 COONa+CaCl 2 →Ca(C 17 H 35 COO) 2 ↓+2NaCl
Досвід 18 . Взаємодія глюкози з розчином аміаку аргентум (Ι) оксиду (реакція срібного дзеркала).
У пробірку наливають 0.5 мл 1-відсоткового розчину аргентум(Ι) нітрату, 1 мл 10-відсоткового розчину натрій гідроксиду і доливають по краплях 5-відсотковий розчин аміаку до розчинення осаду, що утворився аргентум (Ι) гідроксиду. Потім додають 1 мл 1% розчину глюкози і нагрівають вміст пробірки 5 - 10 хв у водяній бані при 70 0 - 80 0 С. Металеве срібло виділяється на стінках пробірки у вигляді дзеркального нальоту. Під час нагрівання пробірки не можна струшувати, інакше срібло металеве виділиться не на стінках пробірок, а у вигляді темного осаду. Щоб отримати хороше дзеркало, в пробірках попередньо кип'ятять 10-відсотковий розчин гідроксиду натрій, потім їх споліскують дистильованою водою.
У пробірку наливають 3 мл 1% розчину сахарози і додають 1 мл 10% розчину сірчаної кислоти. Отриманий розчин кип'ятять протягом 5 хв, потім охолоджують і нейтралізують сухим гідрокарбонатом натрію, додаючи його невеликими порціями при перемішуванні (обережно, рідина спінюється від оксиду вуглецю (IY), що виділяється). Після нейтралізації (коли припиниться виділення 2) приливають рівний обсяг реактиву Фелінга і нагрівають верхню частину рідини до кипіння, що починається.
Чи змінюється фарбування реакційної суміші?
В іншій пробірці нагрівають суміш 1,5 мл 1% розчину сахарози з рівним об'ємом реактиву Фелінга. Порівнюють результати досвіду – реакцію сахарози з реактивом Фелінгу до гідролізу та після гідролізу.
С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6
глюкоза фруктоза
Примітка. У разі шкільної лабораторії реактив Фелінга можна замінити купрум (ΙΙ)гидроксидом.
Досвід 20 Гідроліз целюлози.
У суху конічну колбу ємністю 50 – 100 мл поміщають трохи дуже дрібно нарізаних шматочків фільтрувального паперу (целюлози) та змочують їх концентрованою сульфатною кислотою. Ретельно перемішують вміст колби скляною паличкою до повного руйнування паперу та утворення безбарвного в'язкого розчину. Після цього до нього додають невеликими порціями при перемішуванні 15 - 20 мл води (обережно!), Колбу з'єднують з повітряним зворотним холодильником і кип'ятять реакційну суміш 20 - 30 хв, періодично перемішуючи. Після закінчення гідролізу відливають 2 - 3 мл рідини, нейтралізують її сухим натрій карбонатом, додаючи його невеликими порціями (рідина спінюється), і виявляють присутність цукрів, що відновлюють, реакцією з реактивом Фелінгу або купрум (ΙΙ) гідроксидом.
(C 6 H 10 O 5)n+nH 2 O→nC 6 H 12 O 6
Целюлоза глюкоза
Досвід 21. Взаємодія глюкози з купрум (ΙΙ) гідроксидом.
а) У пробірку поміщають 2 мл 1-процентного розчину глюкози і 1 мл 10-процентного гідроксиду натрій. До отриманої суміші додають 1 - 2 краплі 5-відсоткового розчину купрум (ΙΙ) сульфату і струшують вміст пробірки. Голубуватий осад купрум (ІІ) гідроксиду, що утворюється спочатку, миттєво розчиняється, виходить синій прозорий розчин купрум (ΙΙ) сахарату. Хімізм процесу (спрощено): - 
б) Вміст пробірки нагрівають над полум'ям пальника, тримаючи пробірку похило так, щоб нагрівалася тільки верхня частина розчину, а нижня залишалася без нагріву (для контролю). При обережному нагріванні до кипіння нагріта частина синього розчину забарвлюється в оранжево-жовтий колір внаслідок утворення купрум (Ι) гідроксиду. При більш тривалому нагріванні може утворитися осад купрум (Ι)оксиду.
Досвід 22.Взаємодія сахарози із гідроксидами металів. а) Реакція з купрум (ΙΙ) гідроксидом) у лужному середовищі.У пробірці змішують 1,5 мл 1% розчину сахарози і 1,5 мл 10% розчину натрій гідроксиду. Потім краплями додають 5-відсотковий розчин купрум (ΙΙ) сульфату. Купум (ΙΙ) гідроксиду, що утворюється спочатку блідо-блакитний осад, при струшуванні розчиняється, розчин набуває синьо-фіолетового забарвлення внаслідок утворення комплексного купрум (ΙΙ) сахарату.
б) Одержання кальцію сахарату.У невелику склянку (25 - 50 мл) наливають 5 - 7 мл 20-відсоткового розчину сахарози і по краплях при перемішуванні додають свіжоприготовлене вапняне молоко. Кальцій гідроксид розчиняється у розчині сахарози. Здатність сахарози давати розчинні сахарати кальцію використовують у промисловості для очищення цукру виділення його з цукрових буряків. в) Специфічні кольорові реакції.У дві пробірки наливають по 2 - 5 мл 10% розчину сахарози і по 1 мл 5% розчину натрій гідроксиду. Потім до однієї пробірки додають кілька крапель. 5- відсоткового розчину кобальт (ΙΙ) сульфату, в іншу - кілька крапель 5- відсоткового розчину нікель (ΙΙ) сульфату. У пробірці із сіллю кобальту з'являється фіолетове фарбування, а з сіллю нікелю – зелене, Досвід2З. Взаємодія крохмалю з йодом. У пробірку наливають 1 мл 1-відсоткового розчину крохмального клейстеру і потім додають кілька крапель сильно розведеного водою йоду в йодиді калій. Вміст пробірки забарвлюється у синій колір. Отриману темно-синю рідину нагрівають до кипіння. Забарвлення у своїй зникає, але з охолодженні з'являється знову. Крохмаль є неоднорідною сполукою. Він є сумішшю двох полісахаридів - амілози (20%) і амілопектину (80%). Амілоза розчинна у теплій воді і дає з йодом синє фарбування. Амілоза складається з майже нерозгалужених ланцюгів глюкозних залишків, що мають структуру гвинта або спіралі (приблизно 6 глюкозних залишків в одному гвинті). Усередині спіралі залишається вільний канал діаметром близько 5 мк, який впроваджуються молекули йоду, утворюючи пофарбовані комплекси. При нагріванні ці комплекси руйнуються. Амілопектин у теплій воді не розчинний, набухає в ній, утворюючи крохмальний клейстер. До його складу входять розгалужені ланцюги глюкозних залишків. Амілопектин з йодом дає червонувато-фіолетове забарвлення, зумовлене адсорбцією молекул йоду на поверхні бічних ланцюгів. Досвід 24.Гідроліз крохмалю. а) Кислотний гідроліз крохмалю.У конічну колбу ємністю 50 мл наливають 20 - 25 мл 1-відсоткового крохмального клейстеру та 3 - 5 мл 10-відсоткового розчину сульфатної кислоти. У 7 - 8 пробірок наливають по 1 мл дуже розведеного розчину йоду в йодиді калій (світло-жовтого кольору), пробірки ставлять у штатив. У першу пробірку вносять 1 – 3 краплі підготовленого досліду розчину крохмалю. Відзначають забарвлення, що утворилося. Потім колбу нагрівають на азбестовій сітці невеликим полум'ям пальника. Через 30 секунд від початку кипіння відбирають піпеткою другу пробу розчину, яку вносять у другу пробірку з розчином йоду, після струшування відзначають колір розчину. Надалі відбирають проби розчину кожні 30 секунд і вносять їх у наступні пробірки з розчином йоду. Відзначають поступову зміну фарбування розчинів при реакції з йодом. Зміна забарвлення відбувається у такому порядку, див. табл.
Після того як реакційна суміш перестане давати забарвлення з йодом, суміш кип'ятять ще 2 - З хв після чого її охолоджують і нейтралізують 10-відсотковим розчином натрій гідроксиду, додаючи його по краплях до лужної реакції середовища (появи рожевого забарвлення на фенолфталеїновому індикаторному). Частину лужного розчину переливають у пробірку, змішують з рівним об'ємом реактиву Фелінга або свіжоприготовленою суспензією купрум (ΙΙ) гідроксиду і нагрівають верхню частину рідини до кипіння, що починається.
(
Розчинний
Декстрини
З 6 Н 10 Про 5)n (З 6 Н 10 Про 5)x (З 6 Н 10 Про 5)y
мальтоза
n/2 З 12 Н 22 O 11 nЗ 6 Н 12 Про 6
б) Ферментативний гідроліз крохмалю.
Добре розжовують маленький шматочок чорного хліба і поміщають у пробірку. Вносять до неї кілька крапель 5 - процентного розчину купрум (ΙΙ) сульфату і 05 - 1 мл 10-відсоткового розчину гідроксиду натрій. Пробірку із вмістом нагрівають. 3. Техніка та методика демонстраційних дослідів з отримання та вивчення властивостей нітрогеновмісних органічних речовин.
Обладнання: хімічні склянки, скляна паличка, пробірки, колба Вюрца, крапельна лійка, хімічна склянка, скляні газовідвідні трубки, сполучні гумові трубки, лучинка.
Реактиви: анілін, метиламін, розчини лакмусу та фенолфталеїну, концентрована хлоридна кислота, розчин натрій гідроксиду (10 %), розчин хлорного вапна, концентрована сульфатна кислота, концентрована нітратна кислота, яєчний білок, розчин мідного купоросу, плюмбумце (Ι , формалін.
Досвід 1. Одержання метиламіну. У колбу Вюрца об'ємом 100 - 150 мл внести 5-7 г метиламін хлориду і закрити пробкою зі вставленою в неї крапельною лійкою. Газовідвідну трубку з'єднати гумовою трубкою зі скляним наконечником та опустити у склянку з водою. З лійки краплями додавати розчин калій гідроксиду (50%). Суміш у колбі обережно нагріти. Відбувається розкладання солі та виділення метиламіну, який легко розпізнати за характерним запахом, що нагадує запах аміаку. Метиламін збирається на дні склянки під шаром води: + Cl - + KOH → H 3 C - NH 2 + KCl + H 2 O
Досвід 2Горіння метиламіну. Метиламін на повітрі горить безбарвним полум'ям. До отвору газовідвідної трубки приладу, описаного в попередньому досвіді, піднести палачу лучинку і спостерігати горіння метиламіну: 4H 3 C – NH 2 +9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O+2N 2
Досвід 3. Відношення метиламіну до індикаторів. Отриманий метиламін пропустити в пробірку, заповнену водою та одним з індикаторів. Лакмус синіє, а фенолфталеїн стає малиновим: H 3 C – NH 2 +H – OH → OH Це свідчить про основні властивості метиламіну.
Досвід 4.Утворення солей метиламіном. а) До отвору пробірки, з якої виділяється газоподібний метиламін, підносять скляну паличку, змочену концентрованою хлоридною кислотою. Паличка огортається туманом.
H 3 C – NH 2 +HCl → + Cl -
б) У дві пробірки наливають по 1 - 2 мл: в одну - З-відсотковий розчин ферум (III) хлориду, в іншу 5-відсотковий розчин купрум (ΙΙ)сульфату. Кожну пробірку пропускають газоподібний метиламін. У пробірці з розчином ферум (III) хлориду випадає бурий осад, а в пробірці з розчином купрум (ΙΙ) сульфату осад блакитного кольору, що утворюється спочатку, розчиняється з утворенням комплексної солі, пофарбованої в яскраво-синій колір. Хімізм процесів:
3 + OH - +FeCl 3 → Fe(OH)↓+3 + Cl -
2 + OH - +CuSO 4 →Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -
4 + OH - + Cu(OH) 2 →(OH) 2 +4H 2 O
Досвід 5. Взаємодія аніліну із хлоридною кислотою. У пробірку з 5 мл аніліну долити стільки ж концентрованої хлоридної кислоти. Пробірку охолодити у холодній воді. Випадає осад анілін гідроген хлориду. У пробірку з твердим гідрогеном хлоридним аніліном прилити трохи води. Після перемішування анілін гідроген хлориду розчиняється у воді.
C 6 H 5 – NH 2 + HCl → Cl – Досвід 6. Взаємодія аніліну з бромною водою. До 5 мл води прилити 2-З краплі аніліну і суміш сильно струсити. До отриманої емульсії краплями додати бромну воду. Суміш знебарвлюється, і випадає білий осад триброманіліну.
Досвід 7. Фарбування тканини аніліновим барвником. Фарбування вовниі шовку кислотними барвниками.Розчиняють 0,1 г метилового помаранчевого 50 мл води. Розчин розливають у 2 склянки. В один із них додають 5 мл 4н розчину сульфатної кислоти. Потім обидві склянки опускають шматочки білої вовняної (або шовкової) тканини. Розчини із тканиною кип'ятять 5 хв. Потім тканину виймають, промивають водою, вичавлюють і висушують на повітрі, розвішавши на скляних паличках. Зверніть увагу на різницю в інтенсивності забарвлення шматочків тканини. Як впливає кислотність середовища на забарвлення тканини?
Досвід 8. Доказ наявності функціональних груп у розчинах амінокислот. а) Виявлення карбоксильної групи. До 1 мл 0,2-відсоткового розчину гідроксиду натрій, забарвленого фенолфталеїном в рожевий колір, додають по краплях 1 - процентний розчин аміноацетатної кислоти (гліцину) до знебарвлення суміші HOOC - CH 2 - NH 2 + NaOH → NaOOC - CH 2 + H 2 O б) Виявлення аміногрупи. До 1 мл 0,2-процентного - розчину хлоридної кислоти, забарвленого індикатором конго в синій колір (кисле середовище), додають по краплях 1-відсотковий розчин гліцину до зміни забарвлення суміші на рожеве (нейтральне середовище):
HOOC – CH 2 – NH 2 +HCl → Cl -
Досвід 9. Дія амінокислот на індикатори. У пробірку внести 0,3 г гліцину та додати 3 мл води. Розчин розлити на три пробірки. У першу пробірку додати 1 - 2 краплі метилоранжу, у другу - стільки ж розчину фенолфталеїну, у третій - розчин лакмусу. Забарвлення індикаторів не змінюється, що пояснюється наявністю в молекулі гліцину кислотної (-СООН) та основної (-NH 2) груп, які взаємно нейтралізуються.
Досвід 10.Осадження білків. а) У дві пробірки з розчином білка додати по краплях розчини мідного купоросу та плюмбум (ΙΙ) ацетату. Утворюються пластівеподібні опади, що розчиняються в надлишку розчинів солей.
б) У дві пробірки з розчином білка додають рівні обсяги розчинів фенолу та формаліну. Спостерігати осадження білка. в) Нагріти розчин білка в полум'ї пальника. Спостерігати помутніння розчину, що обумовлено руйнуванням гідратних оболонок біля частинок білка та збільшення їх.
Досвід 11. Кольорові реакції білків. а) Ксантопротеїнова реакція. До 1 мл білка додати 5-6 крапель концентрованої нітратної кислоти. При нагріванні розчин і осад забарвлюється яскраво-жовтий колір. б) Біуретова реакція. До 1 - 2 мл розчину білка додати стільки ж розбавленого мідного розчину купоросу. Рідина забарвлюється у червоно-фіолетовий колір. Біуретова реакція дає змогу виявити у молекулі білка пептидний зв'язок. Ксантопротеїнова реакція відбувається тільки в тому випадку, якщо молекули білка містять залишки ароматичних амінокислот (фенілаланін, тирозин, триптофан).
Досвід 12.Реакції із карбамідом. а) Розчинність сечовини у воді.У пробірку поміщають 0,5 г кристалічної сечовини та поступово додають воду до повного розчинення сечовини. По краплі отриманого розчину наносять на червоний та синій лакмусовий папір. Яку реакцію (кислу, нейтральну чи лужну) має водний розчин сечовини? У водному розчині сечовина знаходиться у вигляді двох таутомерних форм:
б) Гідроліз сечовини.Як і всі аміди кислот, сечовина легко гідролізується в кислому та в лужному середовищах. Наливають у пробірку 1 мл 20-відсоткового розчину сечовини та додають 2 мл прозорої баритової води. Розчин кип'ятять до появи в пробірці осаду барій карбонату. Аміак, що виділяється з пробірки, виявляють по посиненню вологого лакмусового паперу.
H 2 N – C – NH 2 +2H 2 O→2NH 3 +[ HO – C – OH]→CO 2
→Н 2 Про 
Ba(OH) 2 + CO 2 →BaCO 3 ↓+ H 2 O
в) Утворення біурету.У сухій пробірці нагрівають 0,2 г сечовини. Спочатку сечовина плавиться (при 133 °C), потім при подальшому нагріванні розкладається з виділенням аміаку. Аміак виявляють по запаху (обережно!)і посинення вологого червоного лакмусового паперу, піднесеного до отвору пробірки. Через деякий час розплав у пробірці твердне, незважаючи на нагрівання, що триває:
Пробірку охолоджують, додають до неї 1 -2 мл води та при слабкому нагріванні розчиняють біурет. У розплаві, крім біурету, міститься деяка кількість важкорозчинної у воді ціанурової кислоти, тому розчин виходить каламутним. Коли осад відстоюється, зливають з нього розчин біурета в іншу пробірку, додають кілька крапель 10-відсоткового розчину гідроксиду натрій (при цьому розчин стає прозорим) і 1-2 краплі 1-відсоткового розчину купрум (ΙΙ)сульфату. Розчин забарвлюється у рожево-фіолетовий колір. Надлишок купрум (ΙΙ) сульфату маскує характерне фарбування, викликаючи посиніння розчину, тому його слід уникати.
Досвід 13.Функціональний аналіз органічних речовин. 1. Якісний елементарний аналіз органічних сполук. Найбільш поширеними елементами в органічних сполуках, крім Карбону, є гідроген, оксиген, нітроген, галогени, сульфур, фосфор. Звичайні методи якісного аналізу непридатні для аналізу органічних сполук. Для виявлення Карбону, Нітрогену, Сульфуру та інших елементів органічну речовину руйнують шляхом сплавлення з натрієм, при цьому досліджувані елементи переходять у неорганічні сполуки. Наприклад, Карбон переходить в карбон (IУ) оксид, Гідроген - у воду, Нітроген - в натрій ціанід, Сульфур - в сульфід натрій, галогени - в натрій галогеніди. Далі відкривають елементи звичайними методами аналітичної хімії.
1. Виявлення Карбону та Гідрогену окисленням речовини купрум(II) оксидом.
Прилад для одночасного виявлення Карбону та Гідрогену в органічній речовині:
1 – суха пробірка із сумішшю сахарози та купрум (II) оксидом;
2 – пробірка із вапняною водою;
4 - безводний купрум (ΙΙ) сульфат.
Найбільш загальним універсальним методом виявлення в органічній речовині. вуглецю та одночасно з ним водню є окислення купрум (II) оксидом. При цьому Карбон перетворюється на карбон (IУ) оксид, а Гідроген - у воду. У суху пробірку з газовідвідною трубкою (мал. 2) поміщають 0,2 - 0,3 г сахарози та 1 - 2 г порошку купрум (II) оксиду. Вміст пробірки ретельно перемішують, зверху суміш засипають шаром купрум (II) оксиду - приблизно 1 г. У верхню частину пробірки (під пробку) поміщають маленький шматочок вати, на яку насипають трохи безводного сульфату міді (II). Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою та закріплюють її в лапці штатива з невеликим нахилом у бік пробки. Вільний кінець газовідвідної трубки опускаю в пробірку з вапняною (або баритової) водою так, щоб трубка майже торкалася поверхні рідини. Спочатку нагрівають всю пробірку, потім сильно нагрівають частину, де знаходиться реакційна суміш. Зауважте, що відбувається з вапняною водою. Чому змінюється колір купрум (ΙΙ) сульфату?
Хімізм процесів: C 12 H 22 O 11 +24CuO→12CO 2 +11H 2 O+24Cu
Ca(OH) 2 +CO 2 →CaCO 3 ↓+H 2 O
CuSO 4 +5H 2 O→CuSO 4 ∙ 5H 2 O
2. Проба Бейльштейна на галогени.При прожарюванні органічної речовини з купрум (II) оксидом відбувається його окислення. Карбон перетворюється на карбон(ІУ) оксид, Гідроген - у воду, а галогени (крім флуору) утворюють із Купрумом леткі галогеніди, які забарвлюють полум'я у яскраво-зелений колір. Реакція дуже чутлива. Однак слід мати на увазі, що і деякі інші солі купруму, наприклад ціаніди, що утворюються при прожарюванні нітргеновмісних органічних сполук (сечовини, похідних піридину, хіноліну та ін), також фарбують полум'я. Мідний дріт тримають за пробку і прожарюють інший кінець її (петлю) в полум'ї пальника до припинення фарбування полум'я та утворення на поверхні чорного нальоту купрум(II) оксиду. Остиглу петлю змочують хлороформом, налитим в пробірку, і знову вводять в полум'я пальника. Спочатку полум'я стає світиться (згоряє Карбон), потім з'являється інтенсивне зелене фарбування. 2Cu+O 2 →2CuO
2CH – Cl 3 +5CuO→CuCl 2 +4CuCl+2CO 2 +H 2 O
Слід зробити контрольний досвід, використовуючи замість хлороформу речовину, яка містить галоген (бензол, воду, спирт). Для очищення дріт змочують хлоридною кислотою і прожарюють.
ІІ.Відкриття багатофункціональних груп. З попереднього аналізу (фізичні властивості, елементний аналіз) можна орієнтовно визначити клас, якого належить дане досліджуване речовина. Ці припущення підтверджують якісними реакціями функціональні групи.
1. Якісні реакції на кратні карбон – карбонові зв'язки.а) приєднання брому. Вуглеводні, що містять подвійні та потрійні зв'язки, легко приєднують бром:
До розчину 0,1 г (або 0,1 мл) речовини в 2 - З мл чотирихлористого карбону або хлороформу додають краплями при струшуванні 5-відсотковий розчин брому в тому ж розчиннику. Миттєве зникнення фарбування брому свідчить про наявність кратного зв'язку в речовині. Але розчин брому також знебарвлюється сполуками, що містять рухомий гідроген (феноли, ароматичні аміни, третинні вуглеводні). Однак при цьому відбувається реакція заміщення з виділенням броміду гідроген, присутність якого легко виявити за допомогою вологого папірця синього лакмусу або конго. б) Проба з калію перманганатом. У слаболужному середовищі при дії калій перманганату відбувається окислення речовини з розривом кратного зв'язку, розчин при цьому знебарвлюється, і утворюється осад пластівці MnO 2 - манган (IУ) оксид. До 0,1 г (або 0,1 мл) речовини, розчиненої у воді або ацетоні, додають краплями при струшуванні 1-відсотковий розчин калій перманганату. Відбувається швидке зникнення малиново-фіолетового забарвлення і з'являється бурий осад MnO 2 . Однак, калій перманганат окислює речовини інших класів: альдегіди, багатоатомні спирти, ароматичні аміни. При цьому також знебарвлюються розчини, але окислення протікає переважно значно повільніше.
2. Виявлення ароматичних систем.Ароматичні сполуки на відміну аліфатичних сполук здатні легко вступати в реакції заміщення, часто утворюючи пофарбовані сполуки. Зазвичай для цього використовують реакцію нітрування та алкілування. Нітрування ароматичних сполук. («Обережно! Тяга!,)Нітрування проводять азотною кислотою або нітруючою сумішшю:
R - H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O
У пробірку поміщають 0,1 г (або 0,1 мл) речовини і при безперервному струшуванні поступово додають З мл нітруючої суміші (1 частина нітратної концентрованої кислоти і 1 частина концентрованої сульфатної кислоти). Пробірку закривають пробкою з довгою скляною трубкою, яка служить зворотним холодильником, і нагрівають на водяній бані 5 хв при 50 0 С. Суміш виливають у склянку з 10 г подрібненого льоду. Якщо при цьому випадає твердий продукт або олія, нерозчинні у воді і від вихідної речовини, то можна припустити присутність ароматичної системи. 3. Якісні реакції спиртів.При аналізі на спирти використовують реакції заміщення рухомого гідрогену в гідроксильній групі так і всієї гідроксильної групи. а) Реакція із металевим натрієм. Спирти легко реагують з натрієм, утворюючи при цьому алкоголяти, розчинні у спирті:
2 R – OH + 2 Na → 2 RONa + H 2
У пробірку поміщають 0,2 - 0,3 мл безводної досліджуваної речовини і обережно додають маленький шматочок металевого натрію завбільшки з просяне зерно. Виділення газу при розчиненні натрію вказує на наявність активного водню. (Однак цю реакцію можуть давати кислоти і СН-кислоты.) б) Реакція з купрум (II) гідроксидом. У дво-, три- та багатоатомних спиртах на відміну від одноатомних спиртів розчиняється свіжоприготовлений купрум (II) гідроксид з утворенням темно-синього розчину комплексних солей відповідних похідних (гліколятів, гліцератів). У пробірку наливають кілька крапель (0,3 - 0,5 мл) 3-відсоткового розчину купрум (ΙΙ) сульфату, а потім 1 мл 10-відсоткового розчину гідроксиду натрій. Випадає драглистий блакитний осад купрум (ΙΙ) гідроксиду. Розчинення осаду при додаванні 0,1 г досліджуваної речовини та зміна кольору розчину до темно-синього підтверджують присутність багатоатомного спирту з гідроксильними групами, які розташовані у сусідніх атомів карбону.
4. Якісні реакції фенолів.а) Реакція з ферум (III) хлоридом. Феноли дають з ферум (III) хлоридом інтенсивно забарвлені комплексні солі. Зазвичай з'являється глибоке синє або фіолетове забарвлення. Деякі феноли дають зелене або червоне фарбування, воно яскравіше проявляється у воді та хлороформі та гірше у спирті. У пробірку поміщають кілька кристалів (або 1 - 2 краплі) досліджуваної речовини в 2 мл води або хлороформу, потім додають при струшуванні 1 - 2 краплі 3 відсоткового розчину ферум (III) хлориду. У присутності фенолу з'являється інтенсивне фіолетове або синє забарвлення. Аліфатичні феноли з ферум (ΙΙΙ) хлоридом у спирті дають яскравіше забарвлення, ніж у воді, а для фенолів характерне криваво-червоне забарвлення. б) Реакція із бромною водою. Феноли з вільними орто-і пара-положеннями в бензольному ядрі легко знебарвлюють бромну воду, при цьому виходить осад 2,4,6-трибромфенолу 
Невелика кількість досліджуваної речовини струшують з 1 мл води, потім по краплях додають бромну воду. Відбувається знебарвлення розчину івпадання білого осаду.
5. Якісні реакції альдегідів.На відміну від кетонів, всі альдегіди легко окислюються. На цій властивості засновано відкриття альдегідів, але не кетонів. а) Реакція срібного дзеркала. Всі альдегіди легко відновлюють аміачний розчин аргентум (Ι) оксиду. Кетони не дають цієї реакції:
У добре вимитій пробірці змішують 1 мл нітрату розчину срібла з 1 мл розведеного розчину натрій гідроксиду. Осад, що випав, аргентум (Ι) гідроксиду розчиняють при додаванні 25-відсоткового розчину аміаку. До отриманого розчину додають кілька крапель спиртового розчину аналізованої речовини. Пробірку поміщають на водяну баню і нагрівають до 50 0 - 60 0 С. Якщо на стінках пробірки виділяється блискучий наліт металевого срібла, це свідчить про наявність альдегідної групи в зразку. Слід зазначити, що цю реакцію можуть давати також інші легко окислюються, сполуки: багатоатомні феноли, дикетони, деякі ароматичні аміни. б) Реакція із фелінговою рідиною. Альдегіди жирного ряду здатні відновлювати двовалентний купрум до одновалентного:
Пробірку з 0,05 г речовини та З мл фелінгової рідини нагрівають З - 5 хвилин на киплячій водяній бані. Поява жовтого чи червоного осаду купрум (I) оксиду підтверджує наявність альдегідної групи. б. Якісні реакції кислот.а) Визначення кислотності. Водноспиртові розчини карбонових кислот показують кислу реакцію на лакмус, конго або універсальний індикатор. Краплю водно-спиртового розчину досліджуваної речовини наносять на синій вологий папірець лакмусу, конго або універсального індикатора. За наявності кислоти індикатор змінює колір: лакмус стає рожевим, конго-синим, а універсальний індикатор залежно від кислотності - від жовтого до оранжевого. Слід мати на увазі, що сульфокислоти, нітрофеноли та
деякі інші сполуки з рухомим «кислим» гідрогеном, що не містять карбоксильної групи, можуть також давати зміну кольору індикатора. б) Реакція з гідрокарбонатом натрію. При взаємодії карбонових кислот з гідрокарбонатом натрію відбувається виділення карбон(IY) оксиду: У пробірку наливають 1 - 1,5 мл насиченого розчину натрій гідрокарбонату і додають 0,1 - 0,2 мл водно-спиртового розчину досліджуваної речовини. Виділення бульбашок карбон(IY) оксиду свідчить про наявність кислоти.
RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O
7. Якісні реакції амінів.Аміни розчиняються у кислотах. Багато аміни (особливо аліфатичного ряду) мають характерний запах (селедцевий, аміачний та ін). Основність амінів.Аліфатичні аміни, як сильні підстави, здатні змінювати забарвлення таких індикаторів, як червоний лакмус, фенолфталеїн, універсальний індикаторний папір. Краплю водного розчину досліджуваної речовини наносять на індикаторний папірець (лакмус, фенолфталеїн, універсальний індикаторний папір). Зміна забарвлення індикатора свідчить про наявність амінів. Залежно від будови аміну основність його змінюється у великому діапазоні. Тому краще використовувати універсальний індикаторний папір. 8. Якісні реакції поліфункціональних сполук.Для якісного виявлення біфункціональних сполук (вуглеводи, амінокислоти) використовуйте комплекс описаних вище реакцій.
Цю речовину можна розглядати не лише як кислоту, а й як альдегід. Коричневим кольором обведено альдегідну групу.
Тому мурашина кислота виявляє типові для альдегідів відновлювальні властивості:
1. Реакція срібного дзеркала:
2Ag (NH3)2ОН ® NH4HCO3 + 3NH3 + 2Ag + H2O.
2. Реакція з гідроксидом міді під час нагрівання:
НСООН Na + 2Cu (OH)2 + NaOH ® Na2CO3 + Cu2O + 3H2O.
3. Окислення хлором до вуглекислого газу:
НСООН + Cl2 ® CO2 + 2HCl.
Концентрована сірчана кислота відбирає у мурашиної кислоти воду. При цьому утворюється монооксид вуглецю:
У молекулі оцтової кислоти є метильна група, залишок насиченого вуглеводню – метану.
Тому оцтова кислота (та інші граничні кислоти) вступатиме в характерні для алканів реакції радикального заміщення, наприклад:
СН3СOOH + Сl2 + HCl
джерело відео - http://www.youtube.com/watch?t=2&v=MMjcgVgtYNU
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=Hg1FRj9KUgw
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=KKkDJK4i2Dw
http://www.youtube.com/watch?t=3&v=JhM2UoC_rmo
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=4CY6bmXMGUc
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=rQzImaCUREc
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=UBdq-Oq4ULc
джерело презентації - http://ppt4web.ru/khimija/muravinaja-i-uksusnaja-kisloty.html
джерело презентації - http://prezentacii.com/po_himii/13798-schavelevaya-kislota.html
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass
C 6 H 5 -CHO + O 2 ® C 6 H 5 -CO-O-OH
Надбензойна кислота, що утворюється, окислює другу молекулу бензойного альдегіду до бензойної кислоти:
C 6 H 5 -CHO + C 6 H 5 -CO-O-OH ® 2C 6 H 5 -COOH
Досвід №34. Окислення бензойного альдегіду перманганатом калію
Реактиви:
Бензойний альдегід
Розчин перманганату калію
Етиловий спирт
Хід роботи:
У пробірку поміщають ~3 краплі бензальдегіду, додають ~2 мл розчину перманганату калію та нагрівають на водяній бані при струшуванні до зникнення запаху альдегіду. Якщо розчин не знебарвлюється, то фарбування знищують декількома краплями спирту. Розчин охолоджують. Випадають кристали бензойної кислоти:
C 6 H 5 -CHO + [O] ® C 6 H 5 -COOH
Досвід № 35. Реакція окислення-відновлення бензальдегіду (реакція Канніццаро)
Реактиви:
Бензойний альдегід
Спиртовий розчин гідроксиду калію
Хід роботи:
У пробірку ~1 мл бензойного альдегіду додають ~5 мл 10%-ного спиртового розчину гідроксиду калію і енергійно струшують. При цьому виділяється тепло і рідина твердне.
Окисно-відновна реакція бензойного альдегіду в присутності лугу протікає за такою схемою:
2C 6 H 5 -CHO + KOH ® C 6 H 5 -COOK + C 6 H 5 -CH 2 -OH
Утворюється калієва сіль бензойної кислоти (продукт окислення бензойного альдегіду) та бензиловий спирт (продукт відновлення бензойного альдегіду).
Отримані кристали відфільтровують та розчиняють у мінімальній кількості води. При додаванні до розчину ~1 мл 10% розчину соляної кислоти випадає в осад вільна бензойна кислота:
C 6 H 5 -COOK + HCl ® C 6 H 5 -COOH + KCl
Бензиловий спирт знаходиться в розчині, що залишився після відділення кристалів калієвої солі бензойної кислоти (розчин має запах бензилового спирту).
VII. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ ТА ЇХ ВИРОБНИЧІ
Досвід №36. Окислення мурашиної кислоти
Реактиви:
Мурашина кислота
Розчин 10%-ний сірчаної кислоти
Розчин перманганату калію
Баритова або вапняна вода
Хід роботи:
У пробірку з газовідвідною трубкою наливають ~0,5-1 мл мурашиної кислоти, ~1 мл 10% розчину сірчаної кислоти і ~4-5 мл розчину перманганату калію. Газовідвідну трубку занурюють у пробірку з розчином вапняної або баритової води. Реакційну суміш обережно нагрівають, помістивши в пробірку окропу для рівномірного кипіння. Розчин спочатку буріє, потім знебарвлюється, виділяється вуглекислий газ:
5H-COOH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 ® 5HO-CO-OH + K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 3H 2 O
HO-CO-OH ® CO 2 + H 2 O
Досвід № 37. Відновлення аміачного розчину гідроксиду срібла мурашиною кислотою
Реактиви:
Аміачний розчин гідроксиду срібла (реактив Толленсу)
Мурашина кислота
