Із чим реагують аміни таблиця. Аміни

За характером вуглеводневих заступників аміни ділять на

Загальні особливості будови амінів

Також як і в молекулі аміаку, в молекулі будь-якого аміну атом азоту має неподілену електронну пару, спрямовану в одну з вершин спотвореного тетраедра:

Тому у амінів як і в аміаку істотно виражені основні властивості.

Так, аміни аналогічно аміаку оборотно реагують з водою, утворюючи слабкі підстави:

Зв'язок катіону водню з атомом азоту у молекулі аміну реалізується за допомогою донорно-акцепторного механізму за рахунок неподіленої електронної пари атома азоту. Граничні аміни є сильнішими підставами проти аміаком, т.к. в таких амінах вуглеводневі заступники мають позитивний індуктивний (+I) ефект. У зв'язку з цим на атомі азоту збільшується електронна щільність, що полегшує його взаємодію Космосу з катіоном Н + .

Ароматичні аміни, якщо аміногрупа безпосередньо з'єднана з ароматичним ядром, виявляють слабші основні властивості порівняно з аміаком. Пов'язано це з тим, що неподілена електронна пара атома азоту зміщується у бік ароматичної системи бензольного кільця внаслідок чого, електронна щільність на атомі азоту знижується. У свою чергу, це призводить до зниження основних властивостей, зокрема здатності взаємодіяти з водою. Так, наприклад, анілін реагує лише із сильними кислотами, а з водою практично не реагує.

Хімічні властивості граничних амінів

Як було зазначено, аміни оборотно реагують із водою:

Водні розчини амінів мають лужну реакцію середовища, внаслідок дисоціації основ, що утворюються:

Граничні аміни реагують з водою краще, ніж аміак, зважаючи на сильніші основні властивості.

Основні властивості граничних амінів збільшуються у ряду.

Вторинні граничні аміни є сильнішими основами, ніж первинні граничні, які є своєю чергою сильнішими основами, ніж аміак. Що стосується основних властивостей третинних амінів, то якщо йдеться про реакції у водних розчинах, то основні властивості третинних амінів виражені набагато гірше, ніж у вторинних амінів, і навіть трохи гірше ніж у первинних. Пов'язано це зі стеричними труднощами, які впливають на швидкість протонування аміну. Тобто три заступники «загороджують» атом азоту і заважають його взаємодії з катіонами H+.

Взаємодія з кислотами

Як вільні граничні аміни, і їх водні розчини вступають у взаємодію Космосу з кислотами. При цьому утворюються солі:

Оскільки основні властивості граничних амінів сильніше виражені, ніж у аміаку, такі аміни реагують навіть із слабкими кислотами, наприклад, вугільною:

Солі амінів є твердими речовинами, добре розчинними у воді і погано в неполярних органічних розчинниках. Взаємодія солей амінів з лугами призводить до вивільнення вільних амінів, аналогічно тому, як відбувається витіснення аміаку при дії лугів на солі амонію:

2. Первинні граничні аміни реагують з азотистою кислотою з утворенням відповідних спиртів, азоту N 2 та води. Наприклад:

Характерною ознакою даної реакції є утворення газоподібного азоту, у зв'язку з чим вона є якісною на первинні аміни і використовується для їхнього розрізнення від вторинних і третинних. Слід зазначити, що найчастіше цю реакцію проводять, змішуючи амін не з розчином азотистої кислоти, а з розчином солі азотистої кислоти (нітриту) і подальшим додаванням до цієї суміші сильної мінеральної кислоти. При взаємодії нітритів з сильними мінеральними кислотами утворюється азотиста кислота, яка потім реагує з аміном:

Вторинні аміни дають в аналогічних умовах маслянисті рідини, так звані N-нітрозамином, але дана реакція в реальних завданнях ЄДІ з хімії не зустрічається. Третичні аміни з азотистою кислотою не взаємодіють.

Повне згоряння будь-яких амінів призводить до утворення вуглекислого газу, води та азоту:

Взаємодія з галогеналканами

Примітно, що така сама сіль виходить при дії хлороводню на більш заміщений амін. У нашому випадку, при взаємодії хлороводню з диметиламіном:

Отримання амінів:

1) Алкілювання аміаку галогеналканами:

У разі нестачі аміаку замість аміну виходить його сіль:

2) Відновлення металами (до водню в ряду активності) у кислому середовищі:

з подальшою обробкою розчину лугом для вивільнення вільного аміну:

3) Реакція аміаку зі спиртами при пропущенні їх суміші через нагрітий оксид алюмінію. Залежно від пропорцій спирт/амін утворюються первинні, вторинні або третинні аміни:

Хімічні властивості аніліну

Анілін - тривіальна назва амінобензолу, що має формулу:

Як можна бачити з ілюстрації, у молекулі аніліну аміногрупа безпосередньо з'єднана з ароматичним кільцем. У таких амінів, як було зазначено, основні властивості виражені набагато слабше, ніж в аміаку. Так, зокрема, анілін практично не реагує з водою та слабкими кислотами типу вугільної.

Взаємодія аніліну з кислотами

Анілін реагує з сильними та середньої сили неорганічними кислотами. При цьому утворюються солі феніламонію:

Взаємодія аніліну з галогенами

Як вже було сказано на початку цієї глави, аміногрупа в ароматичних амінах, втягнута в ароматичне кільце, що у свою чергу знижує електронну щільність на атомі азоту, і як наслідок збільшує її в ароматичному ядрі. Збільшення електронної щільності в ароматичному ядрі призводить до того, що реакції електрофільного заміщення, зокрема, реакції з галогенами протікають значно легше, особливо в орто- та параположеннях щодо аміногрупи. Так, анілін з легкістю вступає у взаємодію з бромною водою, утворюючи білий осад 2,4,6-триброманіліну:

Ця реакція є якісною на анілін і часто дозволяє визначити його серед інших органічних сполук.

Взаємодія аніліну з азотистою кислотою

Анілін реагує з азотистою кислотою, але через специфічність і складність цієї реакції в реальному ЄДІ з хімії вона не зустрічається.

Реакції алкілування аніліну

За допомогою послідовного алкілування аніліну по атому азоту галогенпохідними вуглеводнів можна отримувати вторинні та третинні аміни:

Отримання аніліну

1. Відновлення маталами нітробензолу у присутності сильних кислот-неокислювачів:

C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = +Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O

Cl - + NaOH = C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O

Як метали можуть бути використані будь-які метали, що знаходяться до водню в ряду активності.

Реакція хлорбензолу з аміаком:

З 6 H 5 −Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

Хімічні властивості амінокислот

Амінокислотами називають сполуки в молекулах яких є два типи функціональних груп – аміно (-NH 2) і карбокси- (-COOH) групи.

Іншими словами, амінокислоти можна розглядати як похідні карбонових кислот, у молекулах яких один або кілька атомів водню заміщені на аміногрупи.

Таким чином, загальну формулу амінокислот можна записати як (NH 2) x R(COOH) y , де x і y найчастіше дорівнюють одиниці або двом.

Оскільки в молекулах амінокислот є аміногрупа і карбоксильна група, вони виявляють хімічні властивості схожі як амінів, так і карбонових кислот.

Кислотні властивості амінокислот

Утворення солей з лугами та карбонатами лужних металів

Етерифікація амінокислот

Амінокислоти можуть вступати в реакцію етерифікації зі спиртами:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Основні властивості амінокислот

1. Утворення солей при взаємодії з кислотами

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl

2. Взаємодія з азотистою кислотою

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → АЛЕ-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Примітка: взаємодія з азотистою кислотою протікає так само, як і з первинними амінами

3. Алкілювання

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I

4. Взаємодія амінокислот один з одним

Амінокислоти можуть реагувати один з одним, утворюючи пептиди – сполуки, що містять у своїх молекулах пептидний зв'язок –C(O)-NH-

При цьому слід зазначити, що у разі проведення реакції між двома різними амінокислотами, без дотримання деяких специфічних умов синтезу, одночасно протікає утворення різних дипептидів. Так, наприклад, замість реакції гліцину з аланіном вище, що призводить до гліцилананіну, може відбутися реакція, що призводить до аланілгліцину:

Крім того, молекула гліцину не обов'язково реагує з молекулою аланіну. Протікають також реакції пептизації між молекулами гліцину:

І аланіна:

Крім цього, оскільки молекули пептидів, що утворюються, як і вихідні молекули амінокислот містять аміногрупи і карбоксильні групи, самі пептиди можуть реагувати з амінокислотами та іншими пептидами, завдяки утворенню нових пептидних зв'язків.

Окремі амінокислоти використовуються для синтетичних поліпептидів або так званих поліамідних волокон. Так, зокрема, за допомогою поліконденсації 6-аміногексанової (ε-амінокапронової) кислоти в промисловості синтезують капрон:

Отримана в результаті цієї реакції капронова смола використовується для виробництва текстильних волокон і пластмас.

Утворення внутрішніх солей амінокислот у водному розчині

У водних розчинах амінокислоти існують переважно у вигляді внутрішніх солей - біполярних іонів (цвіттер-іонів):

Отримання амінокислот

1) Реакція хлорпохідних карбонових кислот з аміаком:

Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 = NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl

2) Розщеплення (гідроліз) білків під дією розчинів сильних мінеральних кислот та лугів.

Аміни - органічні похідні аміаку, що містять аміногрупу NH 2 та органічний радикал. У загальному випадку формула аміну є формулою аміаку, в якій атоми водню замінені на вуглеводневий радикал.

Класифікація

• З того, що в аміаку атомів водню замінено радикалом, розрізняють первинні аміни (один атом), вторинні, третинні. Радикали можуть бути однаковими чи різнотипними.
• Амін може містити не одну аміногрупу, а кілька. За цією характеристикою їх ділять на моно, ді-, три-, поліаміни.
• За типом радикалів, пов'язаних з атомом азоту, розрізняють аліфатичні (що не містять циклічних ланцюгів), ароматичні (які містять цикл, найвідоміший - анілін з бензольним кільцем), змішані (жиро-ароматичні, що містять циклічний і нециклічний радикали).

Властивості

Залежно від довжини ланцюжка атомів в органічному радикалі, аміни можуть бути газоподібними (три-, ді-, метиламін, етиламін), рідкими або твердими речовинами. Чим довший ланцюг, тим твердіша речовина. Найпростіші аміни водорозчинні, але в міру переходу до складніших сполук водорозчинність зменшується.

Газоподібні та рідкі аміни - речовини з вираженим запахом аміаку. Тверді практично позбавлені запаху.

Аміни виявляють у хімічних реакціях сильні основні властивості, в результаті взаємодії з неорганічними кислотами виходять алкіламонієві солі. Реакція з азотистою кислотою є якісною цього класу сполук. У разі первинного аміну виходить спирт та газоподібний азот, з вторинним - нерозчинний жовтий осад із вираженим запахом нітрозодіметиламіну; з третинним реакція не йде.

Реагують з киснем (горять повітрям), галогенами, карбоновими кислотами та його похідними, альдегідами, кетонами.

Практично всі аміни, за рідкісними винятками, отруйні. Так, найзнаменитіший представник класу, анілін, що легко проникає через шкірний покрив, окислює гемоглобін, пригнічує ЦНС, порушує обмін речовин, що може призвести навіть до смерті. Токсичні для людини та пари.

Ознаки отруєння:

Задишка,
- синюшність носа, губ, кінчиків пальців,
- Часте дихання та посилене серцебиття, втрата свідомості.

Перша допомога:

Змити хімічний реактив ватою зі спиртом,
- забезпечити доступ до чистого повітря,
- викликати швидку допомогу".

Застосування

Як затверджувач епоксидних смол.

Як каталізатор у хімпромі та металургії.

Сировина для отримання штучних поліамідних волокон, наприклад, нейлону.

Для виготовлення поліуретанів, пінополіуретанів, поліуретанових клеїв.

Вихідний продукт для отримання аніліну – основи для анілінових барвників.

Для виробництва лікарських засобів.

Для виготовлення фенолформальдегідних смол.

Для синтезу репелентів, фунгіцидів, інсектицидів, пестицидів, мінеральних добрив, прискорювачів вулканізації гуми, антикорозійних реактивів, буферних розчинів.

Як добавка до моторних олій та палив, сухе пальне.

Для отримання світлочутливих матеріалів.

Уротропін використовується як харчова добавка, а також інгредієнт косметичних засобів.

У нашому інтернет-магазині можна купити реактиви, що належать до класу амінів.

Метиламін

Первинний аліфатичний амін. Затребуваний як сировина для ліків, барвників, пестицидів.

Діетиламін

Вторинний амін. Застосовується як вихідний продукт при отриманні пестицидів, ліків (наприклад, новокаїну), барвників, репелентів, добавок до палива та моторних олій. З нього виготовляють реактиви для захисту від корозії, для збагачення руд, затвердіння епоксидних смол, прискорення вулканізації.

Триетиламін

Третинний амін. Використовується в хімпромі як каталізатор при виробництві гум, епоксидних смол, пінополіуретанів. У металургії - каталізатор затвердіння у безвипалювальних процесах. Сировина в органічному синтезі ліків, мінеральних добрив, засобів боротьби з бур'янами, фарб.

1-бутиламін

Третбутиламін, з'єднання, в якому з азотом пов'язана трет-бутильна органічна група. Речовина застосовується при синтезі підсилювачів вулканізації гуми, ліків, барвників, дубильних речовин, препаратів проти бур'янів та комах.

Уротропін (гексамін)

Поліциклічний амін. Затребувана в економіці речовина. Використовується як харчова добавка, ліки та компоненти ліків, інгредієнт косметичних засобів, буферних розчинів для аналітичної хімії; як сухе пальне, отверджувач полімерних смол, у синтезі фенолформальдегідних смол, фунгіцидів, вибухових речовин, засобів захисту від корозії.

Найбільш загальні властивості всіх органічних сполук – здатність їх горіти. Сам аміак горить і взагалі легко, але підпалити його не завжди просто. На відміну від нього аміни спалахують легко і горять найчастіше безбарвним або малозабарвленим полум'ям. У цьому азот амінів зазвичай окислюється до молекулярного азоту, оскільки оксиди азоту малостійкі.

Аміни спалахують на повітрі легше, ніж аміак.

4NH 3 + 3O 2 = 2N 2 + 6H 2 O;

4С 2 H 5 NH 2 + 15O 2 = 8CO 2 + 14H 2 O + 2N 2 .

Основні властивості

Первинні, вторинні та третинні аміни обов'язково містять неподілену електронну пару, як і належить тривалентному азоту. Тобто аміни в розчині виявляють основні властивості або їх розчини є основами. Саме тому аміни у водному розчині забарвлюють лакмус у синій колір, а фенолфталеїн у малиновий. Мал. 1, 2.

Мал. 1 .

Мал. 2 .

Завдяки цій електронній парі може утворюватись донорно-акцепторний зв'язок з іоном водню:

2 Н 5 NH 2 + H + = C 2 H 5 NH 3 + .

Таким чином, подібно до аміаку, аміни виявляють властивості основ:

NH 3 + H 2 O NH 4 OH;

З 2 Н 5 NH 2 + H 2 O C 2 H 5 NH 3 OH.

З кислотами аміак утворює солі амонію, а аміни - алкіламонію :

NH 3 + HBr = NH 4 Br ( бромід амонію)

З 2 Н 5 NH 2 + HBr = C 2 H 5 NH 3 Br ( бромід етиламонію)

Так само, як із кислотами аміак утворює солі амонію, аміни утворюють відповідні солі. Ці солі можуть бути утворені, як і у разі аміаку, не тільки при реакції водних розчинів, а й у газовій фазі, якщо аміни досить леткі.

Тобто, якщо поставити поруч судини з концентрованою соляною кислотою або навіть з органічною летючою, наприклад оцтовою, і посудину з летючим аміном, то скоро між ними в просторі з'явиться щось, що нагадує дим без вогню, тобто утворюватимуться кристали, відповідні солі алкіламіну . Мал. 3.

Мал. 3 .

Луги витісняють аміни , що є, як і аміак, слабкимиосновами, із солей алкіламонію:

NH 4 Cl + KOH = NH 3 - + KCl + H 2 O;

CH 3 NH 3 Cl + KOH = CH 3 NH 2 - + KCl + H 2 O.

Основні властивості амінів вищі, ніж у аміаку. Чому? Утворення донорно-акцепторного зв'язку з іоном водню відбувається тим легше, що вища електронна щільність на атомі азоту. Вуглеводневі радикали містять багато електронів і охоче діляться ними з атомом азоту (рис. 4).

Мал. 4. Донорно-акцепторний зв'язок з іоном водню

Однак основні властивості третинних амінів менші, ніж вторинних (порівняйте константи основності). Чому? У третинному аміні атом азоту з усіх боків оточений вуглеводневими радикалами, та її здатність вступати у реакції утруднена.

Аміни, подібно до аміаку, здатні реагувати з галогеналканами, замінюючи атом галогену:

СН 3 Br + NH 3 = CH 3 NH 2 + HBr;

CH 3 NH 2 + CH 3 Br = (CH 3) 2 NH + HBr;

(CH 3) 2 NH + CH 3 Br = (CH 3) 3 N + HBr.

Заміщати галоген можуть і третинні аміни, отже реакція може і далі. Утворюється четвертинна амонієва сіль - тетраметиламонію бромід (CH 3) 4 NBr:

(CH 3) 3 N + CH 3 Br = (CH 3) 4 N + + Br-.

Підбиття підсумку уроку

На цьому уроці було розглянуто тему «Аміносполуки. Класифікація, ізомерія, назви та фізичні властивості». Ви повторили генезис кисневмісних органічних сполук і згадали про деякі загальні властивості аміаку та води. Потім розглянули, як отримати аміносполуки. Вивчили їх класифікацію, ізомерію, назви та властиві їм фізичні властивості .

Список літератури

1. Рудзітіс Г.Є., Фельдман Ф.Г. Хімія: Органічна хімія. 10 клас: підручник для загальноосвітніх установ: базовий рівень/Р. Є. Рудзітіс, Ф.Г. Фельдман. - 14-те видання. - М: Просвітництво, 2012.
2. Хімія. 10 клас. Профільний рівень: навч. для загальноосвіт. установ/В.В. Єрьомін, Н.Є. Кузьменко, В.В. Лунін, А.А. Дроздов, В.І. Теренін. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Хімія. 11 клас. Профільний рівень: навч. для загальноосвіт. установ/В.В. Єрьомін, Н.Є. Кузьменко, В.В. Лунін, А.А. Дроздов, В.І. Теренін. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко І.Г. Збірник завдань з хімії для вступників до вузів. - 4-те вид. – М.: РІА «Нова хвиля»: Видавець Умеренков, 2012. – 278 с.

1. сайт ().
2. Chemistry.ssu.samara.ru ().
3. Хімік.ру ().
4. Promobud.ua ().

Домашнє завдання

1. №№ 3, 4 (с. 14) Рудзітіс Г.Є., Фельдман Ф.Г. Хімія: Органічна хімія. 10 клас: підручник для загальноосвітніх установ: базовий рівень/Р. Є. Рудзітіс, Ф.Г. Фельдман. - 14-те видання. - М: Просвітництво, 2012.
2. Порівняйте властивості амінів граничного ряду та спиртів.
3. Напишіть рівняння реакцій, що підтверджують основність амінів.

Аміни -це похідні аміаку (NH 3), в молекулі якого один, два або три атоми водню заміщені вуглеводневими радикалами.

За кількістю вуглеводневих радикалів, що заміщають атоми водню в молекулі NH 3 всі аміни можна розділити на три типи:

Група – NH 2 називається аміногрупою. Існують також аміни, які містять дві, три і більше аміногруп.

Номенклатура

До назви органічних залишків, пов'язаних з азотом, додають слово «амін», при цьому групи згадують в алфавітному порядку: CH3NC3H – метилпропіламін, CH3N(C6H5)2 – метилдифеніламін. Для вищих амінів назва складається, взявши за основу вуглеводень додаванням приставки «аміно», «діаміно», «тріаміно», вказуючи числовий індекс атома вуглецю. Для деяких амінів використовуються тривіальні назви: C6H5NH2 – анілін (систематична назва – феніламін).

Для амінів можлива ізомерія ланцюга, ізомерія положення функціональної групи, ізомерія між типами амінів

Фізичні властивості

Нижчі граничні первинні аміни – газоподібні речовини, мають запах аміаку, добре розчиняються у воді. Аміни з більшою відносною молекулярною масою - рідини або тверді речовини, їх розчинність у воді зі збільшенням молекулярної маси зменшується.

Хімічні властивості

За хімічними властивостями аміни нагадують аміак.

1. Взаємодія з водою – утворення гідроксидів заміщеного амонію. Розчин аміаку у воді має слабкі лужні (основні) властивості. Причина основних властивостей аміаку - наявність у атома азоту неподіленої електронної пари, яка бере участь у освіті донорно-акцепторного зв'язку з іоном водню. З цієї причини аміни також є слабкими підставами. Аміни – органічні основи.

2. Взаємодія з кислотами – утворення солей (реакції нейтралізації). Як основа аміак із кислотами утворює солі амонію. Аналогічно при взаємодії амінів із кислотами утворюються солі заміщеного амонію. Луги, як сильніші підстави, витісняють аміак та аміни з їх солей.

3. Горіння амінів. Аміни є горючими речовинами. Продуктами горіння амінів, як і інших азотовмісних органічних сполук, є вуглекислий газ, вода та вільний азот.

Алкілювання - введення алкільного замісника в молекулу органічної сполуки. Типовими алкілуючі агентами є алкілгалогеніди, алкени, епоксисполуки, спирти, рідше альдегіди, кетони, ефіри, сульфіди, діазоалкани. Каталізаторами алкілування є мінеральні кислоти, кислоти Льюїса і цеоліти.

Ацилювання. При нагріванні з карбоновими кислотами, їх ангідридами, хлорангідридами або складними ефірами первинні та вторинні аміни ацилюються з утворенням N-заміщених амідів, сполук із фрагментом -С(О)N<:

Реакція з ангідридами протікає у м'яких умовах. Ще легше реагують хлорангідриди, реакція проводиться в присутності основи, щоб зв'язати HCl, що утворюється.

Первинні та вторинні аміни взаємодіють з азотистою кислотою по-різному. За допомогою азотистої кислоти первинні, вторинні та третинні аміни відрізняють один від одного. З первинних амінів утворюються первинні спирти:

C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 + H2O

У цьому виділяється газ (азот). Це ознака того, що у колбі первинний амін.

Вторинні аміни утворюють з азотистою кислотою жовті, важко розчинні нітрозаміни - сполуки, що містять фрагмент >N-N=O:

(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O

Вторинні аміни складно не впізнати, чи по лабораторії поширюється характерний запах нітрозодіметиламіну.

Третичні аміни при звичайній температурі азотистої кислоти просто розчиняються. При нагріванні можлива реакція із відщепленням алкільних радикалів.

Способи отримання

1.Взаємодія спиртів з аміаком при нагріванні в присутності Аl 2 0 3 як каталізатор.

2.Взаємодія алкілгалогенідів (галогеналканів) з аміаком. Первинний амін, що утворився, може вступати в реакцію з надлишком алкілгалогеніду і аміаку, в результаті чого утворюється вторинний амін. Аналогічно можуть бути отримані третинні аміни

амінокислоти. Класифікація, ізомерія, номенклатура, здобуття. Фізичні та хімічні властивості. Амфотерні властивості, біполярна структура, ізоелектрична точка. Поліпептиди. Окремі представники: гліцин, аланін, цистеїн, цистин, а-амінокапронова кислота, лізин, глутамінова кислота.

Амінокислоти- це похідні вуглеводнів, що містять аміногрупи (-NH 2) та карбоксильні групи -СООН.

Загальна формула: (NH 2) f R(COOH) n де m та n найчастіше дорівнюють 1 або 2. Таким чином, амінокислоти є сполуками зі змішаними функціями.

Класифікація

Ізомерія

Ізомерія амінокислот, як і гідроксикислот, залежить від ізомерії вуглецевого ланцюга та від положення аміногрупи по відношенню до карбоксилу (a-, β - та γ - амінокислоти і т.д.). Крім того, всі природні амінокислоти, крім амінооцтової, містять асиметричні атоми вуглецю, тому вони мають оптичні ізомери (антиподи). Розрізняють D-і L-ряди амінокислот. Слід зазначити, що всі амінокислоти, що входять до складу білків, належать до L-ряду.

Номенклатура

Амінокислоти зазвичай мають тривіальні назви (наприклад, амінооцтова кислота називається інакше глікоколомабо іїцином,а амінопропіонова кислота - аланіномі т.д.). Назва амінокислоти за систематичною номенклатурою складається з назви відповідної карбонової кислоти, похідною якої вона є, з додаванням як приставка слова аміно-. Положення аміногрупи в ланцюзі вказується цифрами.

Способи отримання

1.Взаємодія α-галогенкарбонових кислот з надлишком аміаку. У ході цих реакцій відбувається заміщення атома галогену в галогенкарбонових кислотах (про їх отримання див. § 10.4) на аміногрупу. Хлороводень, що вищеліється при цьому, зв'язується надлишком аміаку в хлорид амонію.

2.Гідроліз білків. При гідролізі білків зазвичай утворюються складні суміші амінокислот, проте за допомогою спеціальних методів цих сумішей можна виділяти окремі чисті амінокислоти.

Фізичні властивості

Амінокислоти - безбарвні кристалічні речовини, що добре розчиняються у воді, температура плавлення 230-300°С. Багато α-амінокислот мають солодкий смак.

Хімічні властивості

1. Взаємодія з основами та кислотами:

а) як кислота (бере участь карбоксильна група).

б) як основа (бере участь аміногрупа).

2. Взаємодія всередині молекули – утворення внутрішніх солей:

а) моноаміномонокарбонові кислоти (нейтральні кислоти). Водні розчини моноаміномонокарбонових кислот нейтральні (рН = 7);

б) моноамінодикарбонові кислоти (кислі амінокислоти). Водні розчини моноамінодикарбонових кислот мають рН< 7 (кислая среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + ;

в) діаміномонокарбонові кислоти (основні амінокислоти). Водні розчини діаміномонокарбонових кислот мають рН > 7 (лужне середовище), оскільки в результаті утворення внутрішніх солей цих кислот у розчині з'являється надлишок гідроксид-іонів ВІН - .

3. Взаємодія амінокислот один з одним – утворення пептидів.

4. Взаємодіють зі спиртами із заснуванням складних ефірів.

Ізоелектрична точка амінокислот, що не містять додаткових NH2- або СООН-груп, є середнім арифметичним між двома значеннями рК": відповідно для аланіну .

Ізоелектрична точка ряду інших амінокислот, що містять додаткові кислотні або основні групи (аспарагінова та глутамінова кислоти, лізин, аргінін, тирозин та ін.), Залежить, крім того, від кислотності або основності радикалів цих амінокислот. Для лізину, наприклад, рI повинна обчислюватися з напівсуми значень рК для α- і ε-NН2-груп. Таким чином, в інтервалі рН від 4,0 до 9,0 майже всі амінокислоти існують переважно у формі цвіттеріонів з протонованої аміногрупою і дисоційованої карбоксильною групою.

Поліпептиди містять понад десять амінокислотних залишків.

Гліцин (амінооцтова кислота, аміноетанова кислота) - найпростіша аліфатична амінокислота, єдина амінокислота, яка не має оптичних ізомерів. Емпірична формула C2H5NO2

Аланін (амінопропанова кислота) – аліфатична амінокислота. α-аланін входить до складу багатьох білків, β-аланін - до складу ряду біологічно активних сполук. Хімічна формула NH2-CH-CH3-COOH. Аланін легко перетворюється на печінки на глюкозу і навпаки. Цей процес має назву глюкозо-аланінового циклу і є одним з основних шляхів глюконеогенезу в печінці.

Цистеїн (α-аміно-β-тіопропіонова кислота; 2-аміно-3-сульфанілпропанова кислота) - аліфатична сірковмісна амінокислота. Оптично активна, існує у вигляді L-і D-ізомерів. L-Цистеїн входить до складу білків та пептидів, відіграє важливу роль у процесах формування тканин шкіри. Має значення для дезінтоксикаційних процесів. Емпірична формула C3H7NO2S.

Цистін (хім.) (3,3"-дітіо-біс-2-амінопропіонова кислота, дицистеїн) - аліфатична сірковмісна амінокислота, безбарвні кристали, розчинні у воді.

Цистин - некодована амінокислота, що є продуктом окисної димеризації цистеїну, в ході якої дві тіольні групи цистеїну утворюють дисульфідний зв'язок цистину. Цистин містить дві аміногрупи та дві карбоксильні групи і відноситься до двоосновних діамінокислот. Емпірична формула C6H12N2O4S2

В організмі перебувають переважно у складі білків.

Амінокапронова кислота (6-аміногексанова кислота або ε-амінокапронова кислота) - лікарський гемостатичний засіб, що гальмує перетворення профібринолізину на фібринолізин. Брутто-

Формула C6H13NO2.

Лізин (2,6-діаміногексанова кислота) - аліфатична амінокислота з вираженими властивостями основи; незамінна амінокислота. Хімічна формула: C6H14N2O2

Лізин входить до складу білків. Лізин – це незамінна амінокислота, що входить до складу практично будь-яких білків, необхідна для зростання, відновлення тканин, виробництва антитіл, гормонів, ферментів, альбумінів.

Глутамінова кислота (2-амінопентандіова кислота) – аліфатична амінокислота. У живих організмах глутамінова кислота у вигляді аніону глутамату присутні у складі білків, низки низькомолекулярних речовин та у вільному вигляді. Глутамінова кислота відіграє у азотистому обміні. Хімічна формула C5H9N1O4

Глутамінова кислота також є нейромедіаторною амінокислотою, одним із важливих представників класу «збудливих амінокислот». Зв'язування глутамату зі специфічними рецепторами нейронів призводить до порушення останніх.

Прості та складні білки. Пептидна зв'язок. Поняття про первинну, вторинну, третинну і четвертинну структуру білкової молекули. Типи зв'язків, що визначають просторову будову молекули білка (водневі, дисульфідні, іонні, гідрофобні взаємодії). Фізичні та хімічні властивості білків (реакції осадження, денатурації, кольорові реакції). Ізоелектрична точка. Значення білків.

Білки -це природні високомолекулярні сполуки (біополімери), структурну основу яких складають поліпептидні ланцюги, побудовані із залишків α-амінокислот.

Прості білки (протеїни) - високомолекулярні органічні речовини, що складаються зі з'єднаних у ланцюжок пептидним зв'язком альфа-амінокислот.

Складні білки (протеїди) – двокомпонентні білки, в яких крім пептидних ланцюгів (простого білка) міститься компонент неамінокислотної природи – простетична група.

Пептидна зв'язок -вид амідного зв'язку, що виникає при утворенні білків і пептидів в результаті взаємодії α-аміногрупи (-NH2) однієї амінокислоти з α-карбоксильною групою (-СООН) іншої амінокислоти.

Первинна структура - послідовність амінокислот у поліпептидному ланцюзі. Важливими особливостями первинної структури є консервативні мотиви - поєднання амінокислот, які відіграють ключову роль функціях білка. Консервативні мотиви зберігаються у процесі еволюції видів, з них часто вдається передбачити функцію невідомого білка.

Вторинна структура – ​​локальне впорядкування фрагмента поліпептидного ланцюга, стабілізоване водневими зв'язками.

Третинна структура – ​​просторова будова поліпептидного ланцюга (набір просторових координат складових білок атомів). Структурно складається з елементів вторинної структури, стабілізованих різними типами взаємодій, у яких гідрофобні взаємодії грають найважливішу роль. У стабілізації третинної структури беруть участь:

ковалентні зв'язки (між двома залишками цистеїну - дисульфідні містки);

іонні зв'язки між протилежно зарядженими бічними групами амінокислотних залишків;

водневі зв'язки;

гідрофільно-гідрофобні взаємодії. При взаємодії з навколишніми молекулами води білкова молекула «прагне» звернутися так, щоб неполярні бічні групи амінокислот виявилися ізольованими від водного розчину; на поверхні молекули виявляються полярні гідрофільні бічні групи.

Четвертична структура (або субодинична, доменна) – взаємне розташування кількох поліпептидних ланцюгів у складі єдиного білкового комплексу. Білкові молекули, що входять до складу білка з четвертинною структурою, утворюються на рибосомах окремо і лише після закінчення синтезу утворюють загальну надмолекулярну структуру. До складу білка з четвертинною структурою можуть входити як ідентичні, так і поліпептидні ланцюжки, що розрізняються. У стабілізації четвертинної структури беруть участь самі типи взаємодій, що у стабілізації третинної. Надмолекулярні білкові комплекси можуть складатися із десятків молекул.

Фізичні властивості

Властивості білків також різноманітні, як і функції, які вони виконують. Одні білки розчиняються у воді, утворюючи, як правило, колоїдні розчини (наприклад, білок яйця); інші розчиняються у розведених розчинах солей; треті нерозчинні (наприклад, білки покривних тканин).

Хімічні властивості

У радикалах амінокислотних залишків білки містять різні функціональні групи, які здатні вступати до багатьох реакцій. Білки вступають у реакції окислення-відновлення, етерифікації, алкілування, нітрування, можуть утворювати солі як з кислотами, так і з основами (білки амфотерни).

Наприклад, альбумін - яєчний білок - при температурі 60-70 ° осаджується з розчину (згортається), втрачаючи здатність розчинятися у воді.