Органічна хімія -розділ хімії, що вивчає сполуки вуглецю, їх структуру, властивості , методи синтезу, а також закони їх перетворень. Органічними називають сполуки вуглецю з іншими елементами (переважно з H, N, O, S, P, Si, Ge та ін.).

Унікальна здатність атомів вуглецю зв'язуватися один з одним, утворюючи ланцюжки різної довжини, циклічні структури різного розміру, каркасні сполуки, сполуки з багатьма елементами, різні за складом та будовою, обумовлює різноманітність органічних сполук. До теперішнього часу кількість відомих органічних сполук на багато перевищує 10 млн. і збільшується щороку на 250-300 тис. Навколишній світ побудований в основному з органічних сполук, до них відносяться: їжа, одяг, паливо, барвники, ліки, миючі засоби, матеріали для різних галузей техніки та народного господарства. Органічні сполуки грають ключову роль існування живих організмів.

На стику органічної хімії з неорганічною хімією, біохімією та медициною виникли хімія метало- та елементорганічних сполук, біоорганічна та медична хімія, хімія високомолекулярних сполук.

Основним методом органічної хімії є синтез. Органічна хімія вивчає не тільки сполуки, отримані з рослинних та тваринних джерел (природні речовини), але в основному сполуки, створені штучно за допомогою лабораторного та промислового синтезу.

Історія розвитку органічної хімії

Способи отримання різних органічних речовин були відомі ще з давніх-давен. Так, єгиптяни і римляни використовували барвники рослинного походження-ходу - індиго і алізарин. Багато народів володіли секретами виробництва спиртних напоїв і оцту з цукор-і крохмалевмісної сировини.

За часів середньовіччя до цих знань практично нічого не додалося, деякий прогрес почався лише у 16-17 століттях (період ятрохімії), коли шляхом перегонки рослинних продуктів було виділено нові органічні сполуки. У 1769-1785 р. К.В. Шеєлевиділив кілька органічних кислот: яблучну, винну, лимонну, галову, молочну та щавлеву. У 1773 р. Г.Ф. Руельвиділив сечовину із людської сечі. Виділені з тваринної та рослинної сировини речовини мали між собою багато спільного, але відрізнялися від неорганічних сполук. Так виник термін «Органічна хімія» - розділ хімії, що вивчає речовини, виділені з організмів (визначення Й.Я. Берцеліуса, 1807). При цьому вважали, що ці речовини можуть бути отримані лише в живих організмах завдяки життєвій силі.

Прийнято вважати, що органічна хімія як наука виникла 1828 р., коли Ф. Велервперше отримав органічну речовину – сечовину – внаслідок упарювання водного розчину неорганічної речовини – ціанату амонію (NH 4 OCN). Подальші експериментальні роботи продемонстрували незаперечні аргументи неспроможності теорії «життєвої сили». Так наприклад, А. Кольбесинтезував оцтову кислоту, М. Бертлоотримав метан з H 2 S і CS 2 а А.М. Бутлерівсинтезував цукристі речовини з формаліну.

У середині 19 в. продовжується бурхливий розвиток синтетичної органічної хімії, створюються перші промислові виробництва органічних речовин ( А. Гофман, У. Перкін-старший- синтетичні барвники, фуксин, ціанінові та азабарвники). Удосконалення відкритого Н.М. Зініним(1842) способу синтезу аніліну послужило основою для створення анілінофарбової промисловості. В лабораторії А. Байєрабули синтезовані природні барвники - індиго, алізарин, індигоїдні, ксантенові та антрахінонові.

Важливим етапом у розвитку теоретичної органічної хімії стала розробка Ф.А. Кекулетеорії валентності у 1857 р., а також класичної теорії хімічної будови А.М. Бутлеровимв 1861 р., згідно з якою атоми в молекулах з'єднуються відповідно до їх валентності, хімічні та фізичні властивості сполук визначаються природою і числом атомів, що входять до них, а також типом зв'язків і взаємним впливом безпосередньо незв'язаних атомів. У 1865 р. Ф. Кекулезапропонував структурну форму-лу бензолу, що стало одним із найважливіших відкриттів в органічній хімії. В.В. Марківнікові А.М. Зайцевсформулювали ряд правил, які вперше пов'язали напрямок органічних реакцій з будовою речовин, що входять до них. У 1875 р. Вант-Гоффі Ле Бельзапропонували тетраедричну модель атома вуглецю, за якою валентності вуглецю спрямовані до вершин тетраедра, в центрі якого розміщено атом вуглецю. На основі цієї моделі, у поєднанні з експериментальними дослідженнями І. Вісліценуса(!873 р.), що показав ідентичність структурних формул (+)-молочної кислоти (з кислого молока) і (±)-молочної кислоти, виникла стереохімія - наука про тривимірну орієнтацію атомів у молекулах, яка передбачала у разі наявності 4 різних заступників при атомі вуглецю (хіральні структури) можливість існування просторово-дзеркальних ізомерів (антиподів або енантіомерів).

У 1917 р. Льюїсзапропонував розглядати хімічний зв'язок за допомогою електронних пар.

У 1931 р. Хюккельзастосував квантову теорію для пояснення властивостей небензоїдних ароматичних систем, чим заснував новий напрямок в органічній хімії – квантову хімію. Це послужило поштовхом подальшого інтенсивного розвитку квантовохимических методів, зокрема методу молекулярних орбіталей. Етап проникнення орбітальних уявлень в органічну хімію відкрила теорія резонансу Л. Полінга(1931-1933 р.р.) і далі роботи К. Фукуї, Р. Вудвордаі Р. Хофманапро роль граничних орбіталей у визначенні напряму хімічних реакцій

Середина 20 ст. характеризується особливо бурхливим розвитком органічного синтезу. Це визначалося відкриттям основних процесів, таких як одержання олефінів з використанням абодів ( Г. Віттіг, 1954 р.), дієновий синтез ( О. Дільсі К. Альдер, 1928 р.), гідроборування ненасичених сполук ( Г. Браун, 1959 р.), синтез нуклеотидів та синтез гена ( А. Тодд, Х. Корану). Успіхи в хімії метало-органічних сполук багато в чому завдячують роботам О.М. Несміяноваі Г.А. Разуваєва. У 1951 р. було здійснено синтез фероцену, встановлення «сендвічової» структури якого Р. Вудвордомі Дж. Вілкінсономзапочаткувало хімію металоценових сполук і взагалі органічної хімії перехідних металів.

У 20-30 р.р. А.Є. Арбузовстворює основи хімії фосфорорганічних сполук, що згодом призвело до відкриття нових типів фізіологічно активних сполук, комплексів та ін.

У 60-80 р.р. Ч. Педерсен, Д. Крамі Ж.М. Льонрозробляють хімію краун-ефірів, криптандів та інших споріднених структур, здатних утворювати міцні молекулярні комплекси, і тим самим підходять до найважливішої проблеми «молекулярного впізнання».

Сучасна органічна хімія продовжує свій бурхливий розвиток. У практику органічного синтезу вводяться нові реагенти, нові синтетичні методи і прийоми, нові каталізатори, синтезуються невідомі раніше органічні структури. Постійно ведеться пошук нових органічних біологічно активних сполук. Ще багато проблем органічної хімії чекають свого вирішення, наприклад, детальне встановлення взаємозв'язку структура - властивості (у тому числі, біологічна активність), встановлення будови та стереонаправлений синтез складних природних сполук, розробка нових регіо- та стереоселективних синтетичних методів, пошук нових універсальних реагентів та катал .

Інтерес світової спільноти до розвитку органічної хімії яскраво продемонстрований врученням Нобелівської премії з хімії 2010 р. Р. Хеку, А. Судзукі та Е. Негісіза роботи із застосування паладієвих каталізаторів в органічному синтезі на формування зв'язків вуглець - вуглець.

Класифікація органічних сполук

У основі класифікації лежить структура органічних сполук. Основа опису структури – структурна формула.

Основні класи органічних сполук

Вуглеводні -сполуки, що складаються лише з вуглецю та водню. Вони у свою чергу поділяються на:

Насичені- містять лише одинарні (σ-зв'язки) та не містять кратні зв'язки;

Ненасичені- мають у своєму складі хоча б один подвійний (π-зв'язок) та/або потрійний зв'язок;

З відкритим ланцюгом(Аліциклічні);

Із замкнутим ланцюгом(циклічні) - містять цикл

До них відносяться алкани, алкени, алкіни, дієни, циклоалкани, арени

З'єднання з гетероатомами у функціональних групах- сполуки, в яких вуглецевий радикал R пов'язаний із функціональною групою. Такі сполуки класифікують за характером функціональної групи:

Спирт, феноли(містять гідроксильну групу ВІН)

Прості ефіри(містять угруповання R-O-R або R-O-R

Карбонільні сполуки(споживають угруповання RR"C=O), до них належать альдегіди, кетони, хінони.

З'єднання, що містять карбоксильну групу(СООН або СООR), до них відносяться карбонові кислоти, складні ефіри

Елемент- та металорганічні сполуки

Гетероциклічні сполуки -містять гетероатоми у складі циклу. Розрізняються за характером циклу (насичений, ароматичний), за кількістю атомів у циклі (три-, чотири-, п'яти-, шестичленові цикли тощо), за природою гетероатома, за кількістю гетероатомів у циклі. Це визначає величезну різноманітність відомих та щорічно синтезованих сполук цього класу. Хімія гетероциклів є однією з найбільш захоплюючих і важливих областей органічної хімії. Досить сказати, що понад 60% лікарських препаратів синтетичного та природного походження відносяться до різних класів гетероциклічних сполук.

Природні сполукисполуки, як правило, досить складної будови, що часто належать відразу до кількох класів органічних сполук. Серед них можна виділити: амінокислоти, білки, вуглеводи, алкалоїди, терпені та ін.

Полімери- речовини з дуже великою молекулярною масою, що складаються з фрагментів, що періодично повторюються - мономерів.

Будова органічних сполук

Органічні молекули в основному утворені неполярними ковалентними зв'язками С-С, або ковалентними полярними зв'язками типу С-О, C-N, C-Hal. Полярність пояснюється усуненням електронної щільності у бік більш електронегативного атома. Для опису будови органічних сполук хіміки використовують мову структурних формул молекул, в яких зв'язки між окремими атомами позначаються за допомогою одного (простий або одинарний зв'язок), двох (подвійний) або трьох (потрійний) валентних штрихів. Поняття валентного штриха, яке не втратило свого значення й досі, ввів до органічної хімії А. Купер 1858 р

Дуже суттєвим для розуміння будови органічних сполук є поняття про гібридизацію атомів вуглецю. Атом вуглецю в основному стані має електронну конфігурацію 1s 2 2s 2 2p 2 на основі якої неможливо пояснити властиву вуглецю в його сполуках валентність 4 і існування 4 ідентичних зв'язків в алканах, спрямованих до вершин тетраедра. У межах методу валентних зв'язків це протиріччя дозволяється запровадженням поняття про гібридизації. При збудженні здійснюється s→pперехід електрона та наступна, так звана, sp-гібридизація, причому енергія гібридизованих орбіталей є проміжною між енергіями s- І p-орбіталей. При утворенні зв'язків в алканах три р-електрона взаємодіють з одним s-електроном ( sp 3 -гібридизація) і виникають 4 однакові орбіталі, розташовані під тетраедричними кутами (109 про 28") один до одного. Атоми вуглецю в алкенах знаходяться в sp 2 -гібридному стані: у кожного атома вуглецю мають три однакові орбіталі, що лежать в одній площині під кутом 120 один до одного ( sp 2 -орбіталі), а четверта ( р-орбіталь) перпендикулярна цій площині. Перекривання р-орбіталей двох атомів вуглецю утворює подвійний (π) зв'язок. Атоми вуглецю, що несуть потрійний зв'язок знаходяться в sp-гібридному стані.

Особливості органічних реакцій

У неорганічних реакціях зазвичай беруть участь іони, такі реакції проходять швидко до кінця при кімнатній температурі. В органічних реакціях часто відбуваються розриви ковалентних зв'язків із утворенням нових. Як правило, ці процеси вимагають особливих умов: певної температури, часу реакції, певних розчинників і часто наявності каталізатора. Зазвичай протікає не одна, а відразу кілька реакцій, Тому при зображенні органічних реакцій використовують не рівняння, а схеми без розрахунку стехіометрії. Виходи цільових речовин в органічних реакціях часто не перевищують 50%, а виділення їх з реакційної суміші та очищення вимагають специфічних методів та прийомів. Для очищення твердих речовин, як правило, використовують перекристалізації зі спеціально підібраних розчинників. Рідкі речовини очищають перегонкою при атмосферному тиску або вакуумі (залежно від температури кипіння). Для контролю за перебігом реакцій, поділу складних реакційних сумішей вдаються до різних видів хроматографії [тонкошарова хроматографія (ТСХ), препаративна високоефективна рідинна хроматографія (ВЕРХ) та ін.].

Реакції можуть протікати дуже складно та у кілька стадій. Як проміжні сполуки можуть виникати радикали R·, карбкатіони R + , карбаніони R - , карбени:СХ 2 , катіон-радикали, аніон-радикали та інші активні та нестабільні частинки, що зазвичай живуть частки секунди. Детальний опис всіх перетворень, що відбуваються на молекулярному рівні під час реакції, називається механізмом реакції. За характером розриву та утворення зв'язків розрізняють радикальні (гомолітичні) та іонні (гетеролітичні) процеси. За типами перетворень розрізняють ланцюгові радикальні реакції, реакції нуклеофільного (аліфатичного та ароматичного) заміщення, реакції елімі-ні-рування, електрофільного приєднання, електрофільного заміщення, конденсації, циклізації, процеси перегрупувань та ін Реакції класифікують також за способами їх ініціації ), їх кінетичному порядку (моно-молекулярні, бімолекулярні та ін.).

Визначення структури органічних сполук

За весь час існування органічної хімії як науки найважливішим завданням було визначити структуру органічних сполук. Це означає дізнатися, які атоми входять до складу структури, як і яким чином ці атоми пов'язані між собою і як розташовані в просторі.

Існує кілька методів розв'язання цих завдань.

• Елементний аналізполягає в тому, що речовину розкладають на простіші молекули, за кількістю яких можна визначити кількість атомів, що входять до складу сполуки. Цей метод не дозволяє встановити порядок зв'язків між атомами. Часто використовується лише для підтвердження запропонованої структури.
• Інфрачервона спектроскопія (ІЧ спектроскопія) та спектроскопія комбінаційного розсіювання (спектроскопія КР). Метод заснований на тому, що речовина взаємодіє з електромагнітним випромінюванням (світлом) інфра-червоного діапазону (в ІЧ спектроскопії спостерігають поглинання, в КР спектроскопії - розсіювання випромінювання). Це світло при поглинанні збуджує коливальні і обертальні рівні молекул. Опорними даними служать число, частота та інтенсивність коливань молекули, пов'язаних зі зміною дипольного моменту (ІЧ) або поляризуемості (КР). Метод дозволяє встановити наявність функціональних груп, а також часто використовується для підтвердження ідентичності речовини з деякою вже відомою речовиною шляхом порівняння їх спектрів.
• Мас-спектрометрія. Речовина за певних умов (електронний удар, хімічна іонізація та ін) перетворюється на іони без втрати атомів (молекулярні іони) і з втратою (уламкові, фрагментарні іони). Метод дозволяє визначити молекулярну масу речовини, його ізотопний склад, іноді наявність функціональних груп. Характер фрагментації дозволяє зробити деякі висновки про особливості будови і відтворити структуру досліджуваного з'єднання.
• Метод ядерного магнітного резонансу (ЯМР)заснований на взаємодії ядер, що володіють власним магнітним моментом (спином) та поміщених у зовнішнє постійне магнітне поле (переорієнтація спина), із змінним електромагнітним випромінюванням радіочастотного діапазону. ЯМР є одним із найголовніших та інформативних методів визначення хімічної структури. Метод використовують також для вивчення просторової будови та динаміки молекул. Залежно від ядер, що взаємодіють з випромінюванням, розрізняють, наприклад, метод протонного резонансу ПМР, ЯМР 1 Н), що дозволяє визначати положення атомів водню в молекулі. Метод ЯМР 19 F дозволяє визначати наявність та положення атомів фтору. Метод ЯМР 31 Р дає інформацію про наявність, валентний стан і положення атомів фосфору в молекулі. Метод ЯМР 13 дозволяє визначати число і типи вуглецевих атомів, він використовується для вивчення вуглецевого скелета молекули. На відміну від перших трьох в останньому методі використовується неосновний ізотоп елемента, оскільки ядро ​​основного ізотопу 12 має нульовий спин і не може спостерігатися методом ЯМР.
• Метод ультрафіолетової спектроскопії (УФ-спектроскопія)чи спектроскопія електронних переходів. Метод заснований на поглинанні електромагнітного випромінювання ультрафіолетової та видимої області спектра при переході електронів у молекулі з верхніх заповнених енергетичних рівнів на вакантні (збудження молекули). Найчастіше використовується для визначення наявності та характеристики сполучених π-систем.
• Методи аналітичної хіміїдозволяють визначати наявність деяких функціональних груп за специфічними хімічними (якісними) реакціями, факт протікання яких можна фіксувати візуально (наприклад, поява або зміна забарвлення) або за допомогою інших методів. Крім хімічних методів аналізу в органічній хімії все більше застосування знаходять інструментальні аналітичні методи, такі як хроматографія (тонкошарова, газова, рідка кісткова). Почесне місце серед них займає хроматомас-спектромірія, що дозволяє не тільки оцінити ступінь чистоти отриманих сполук, але і отримати мас-спектральну інформацію про компоненти складних сумішей.
• Методи дослідження стереохімії органічних сполук. З початку 80 р.р. стала очевидною доцільність розробки нового напряму у фармакології та фармації, пов'язаного зі створенням енантіомерно чистих лікарських засобів з оптимальним співвідношенням терапевтичної ефективності та безпеки. В даний час приблизно 15% всіх фармпрепаратів, що синтезуються, представлені чистими енантіомерами. Відображенням цієї тенденції стала поява в науковій літературі останніх років терміну chiral switch, що у російському перекладі означає ”перемикання на хіральні молекули”. У зв'язку з цим особливе значення в органічній хімії набувають методи встановлення абсолютної конфігурації хіральних органічних молекул та визначення їх оптичної чистоти. Основним методом визначення абсолютної конфігурації слід вважати рентгеноструктурний аналіз (РСА), а оптичної чистоти - хроматографію на колонках з нерухомою хіральною фазою та метод ЯМР з використанням спеціальних додаткових хіральних реагентів.

Зв'язок органічної хімії з хімічною промисловістю

Основний метод органічної хімії – синтез – тісно пов'язує органічну хімію з хімічною промисловістю. На основі методів і розробок синтетичної органічної хімії виник малотонажний (тонкий) органічний синтез, що включає виробництво ліків, вітамінів, ферментів, феромонів, рідких кристалів, органічних напівпровідників, сонячних батарей та ін Розвиток великотоннажного (основного) органічного синтезу також базується на досягнення органічної хімії. До основного органічного синтезу відноситься виробництво штучних волокон, пластмас, переробка нафти, газу та кам'яновугільної сировини.

рекомендована література

• Г.В. Биків, Історія органічної хімії, М.: Світ, 1976 (http://gen.lib/ukr.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• Дж. Марч, Органічна хімія: реакції, механізми та структура, У 4 томах, М.: Світ, 1987
• Ф. Кері, Р. Сандберг, Поглиблений курс органічної хімії, У 2 томах, М.: Хімія, 1981
• О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин, Органічна хімія, У 4 частинах, М.: «Біном, Лабораторія знань», 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Хімічна енциклопедія, За ред. Кнунянца, М.: "Велика Російська енциклопедія", 1992.

розділ хімічної науки, що вивчає вуглеводні речовини, що містять вуглець і водень, а також різні похідні цих сполук, що включають атоми кисню, азоту та галогенів. Усі такі сполуки називають органічними.

Органічна хімія виникла в процесі вивчення тих речовин, які видобувались з рослинних і тваринних організмів, що складаються в основному з органічних сполук. Саме це визначило суто історичну назву таких сполук (організм – органічний). Деякі технології органічної хімії виникли ще в давнину, наприклад, спиртове та оцтовокисле бродіння, використання органічних барвників індиго та алізарину, процеси дублення шкіри та ін. Протягом тривалого часу хіміки вміли лише виділяти та аналізувати органічні сполуки, але не могли отримувати їх штучно, у результаті виникло переконання, що органічні сполуки можна отримати лише з допомогою живих організмів. Починаючи з другої половини 19 в. методи органічного синтезу стали інтенсивно розвиватися, що дозволило поступово подолати усталену оману. Вперше синтез органічних сполук в лабораторії вдалося здійснити Ф.Велеру ne(у період 18241828), при гідролізі диціана він отримав щавлеву кислоту, що виділяється до цього з рослин, а при нагріванні ціановокислого амонію за рахунок перебудови молекули ( см. ІЗОМЕРІЯ) отримав сечовину продукт життєдіяльності живих організмів (рис. 1).

Мал. 1. ПЕРШІ СИНТЕЗИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Зараз багато з'єднань, присутніх у живих організмах, можна отримати в лабораторії, крім того, хіміки постійно отримують органічні сполуки, що не зустрічаються в живій природі.

Становлення органічної хімії як самостійної науки відбулося в середині 19 ст, коли завдяки зусиллям вчених-хіміків стали формуватися уявлення про будову органічних сполук. Найбільш помітну роль зіграли роботи Е. Франкланда (визначив поняття валентності), Ф. Кекуле (встановив чотиривалентність вуглецю та будову бензолу), А. Купера (запропонував використовуваний і досі символ валентної риси, що з'єднує атоми при зображенні структурних формул), А.М. Бутлерова (створив теорію хімічної будови, основу якої лежить положення, за яким властивості сполуки визначаються як його складом, а й тим, у порядку з'єднані атоми).

p align="justify"> Наступний важливий етап у розвитку органічної хімії пов'язаний з роботами Я.Вант-Гоффа, який змінив сам спосіб мислення хіміків, запропонувавши перейти від плоского зображення структурних формул до просторового розташування атомів в молекулі, в результаті хіміки стали розглядати молекули як об'ємні тіла.

Уявлення про природу хімічного зв'язку в органічних сполуках вперше сформулював Г.Льюїс, який припустив, що атоми в молекулі пов'язані за допомогою електронів: пара узагальнених електронів створює простий зв'язок, а дві або три пари утворюють, відповідно, подвійний і потрійний зв'язок. Розглядаючи розподіл електронної щільності в молекулах (наприклад, її усунення під впливом електронегативних атомів O, Cl та ін.) хіміки змогли пояснити реакційну здатність багатьох сполук, тобто. можливість їхньої участі у тих чи інших реакціях.

Облік властивостей електрона, що визначаються квантовою механікою, призвів до розвитку квантової хімії, що використовує уявлення про молекулярні орбітали. Зараз квантова хімія, яка на багатьох прикладах показала свою передбачальну силу, успішно співпрацює з експериментальною органічною хімією.

Невелику групу сполук вуглецю не відносять до органічних: вугільна кислота та її солі (карбонати), ціаністоводнева кислота HCN та її солі (ціаніди), карбіди металів та деякі інші сполуки вуглецю, які вивчає неорганічна хімія.

Головна особливість органічної хімії - виняткова різноманітність сполук, що виникла через здатність атомів вуглецю з'єднуватися один з одним у практично необмеженій кількості, утворюючи молекули у вигляді ланцюжків та циклів. Ще більша розмаїтість досягається за рахунок включення між атомами вуглецю атомів кисню, азоту та ін. Зараз відомо понад 10 млн. органічних сполук, причому їх кількість щорічно збільшується на 200300 тисяч.

Класифікація органічних сполук. Як основу при класифікації прийнято вуглеводні, їх вважають базовими сполуками в органічній хімії. Решта всіх органічних сполук розглядають як їх похідні.

При класифікації вуглеводнів беруть до уваги будову вуглецевого скелета і тип зв'язків, що з'єднують атоми вуглецю.

I. Аліфатичні (aleiphatos. грец.масло) вуглеводні являють собою лінійні або розгалужені ланцюжки і не містять циклічних фрагментів, вони утворюють дві великі групи.

1. Граничні або насичені вуглеводні (названі так тому, що не здатні що-небудь приєднувати) є ланцюгами атомів вуглецю, з'єднаних простими зв'язками і оточених атомами водню (рис. 1). У тому випадку, коли ланцюжок має розгалуження, до назви додають приставку з. Найпростіший насичений вуглеводень - метан, з нього починається ряд цих сполук.

Мал. 2. НАСИЩЕНІ ВУГЛЕВОДОРОДИ

Основні джерела насичених вуглеводнів - нафта і природний газ. Реакційна здатність насичених вуглеводнів дуже низька, вони можуть реагувати тільки з найбільш агресивними речовинами, наприклад, з галогенами або азотною кислотою. При нагріванні насичених вуглеводнів вище 450 ° С без доступу повітря розриваються зв'язки С-С і утворюються з'єднання з укороченим вуглецевим ланцюгом. Високотемпературна дія в присутності кисню призводить до їх повного згоряння до СО 2 і води, що дозволяє ефективно використовувати їх як газоподібне (метан пропан) або рідкого моторного палива (октан).

При заміщенні одного або декількох атомів водню будь-якої функціональної (тобто здатної до подальших перетворень) групою утворюються відповідні похідні вуглеводнів. З'єднання, що містять угруповання С-ОН, називають спиртами, НС=Про альдегідами, СООН карбоновими кислотами (слово «карбонова» додають для того, щоб відрізнити їх від звичайних мінеральних кислот, наприклад, соляної або сірчаної). З'єднання може містити одночасно різні функціональні групи, наприклад, СООН і NH 2 такі сполуки називають амінокислотами. Введення до складу вуглеводню галогенів або нітрогруп призводить відповідно до галоген-або нітропохідних (рис. 3).

Мал. 4. ПРИКЛАДИ НАСИЩЕНИХ ВУГЛЕВОДОРОДІВз функціональними групами

Усі показані похідні вуглеводнів утворюють великі групи органічних сполук: спирти, альдегіди, кислоти, галогенпохідні тощо. Оскільки вуглеводнева частина молекули має дуже низьку реакційну здатність, хімічна поведінка таких сполук визначається хімічними властивостями функціональних груп ОН, -СООН, -Cl, -NO 2 та ін.

2. Ненасичені вуглеводні мають самі варіанти будови основного ланцюга, як і насичені, але містять подвійні чи потрійні зв'язки між атомами вуглецю (рис. 6). Найпростіший ненасичений вуглеводень - етилен.

Мал. 6. Ненасичені вуглеводні

Найбільш характерним для ненасичених вуглеводнів є приєднання по кратному зв'язку (рис. 8), що дозволяє синтезувати на їх основі різноманітні органічні сполуки.

Мал. 8. ПРИЄДНАННЯ РЕАГЕНТІВдо ненасичених з'єднань з кратного зв'язку

Інша важлива властивість сполук з подвійними зв'язками - їхня здатність полімеризуватися (рис. 9.), подвійні зв'язки при цьому розкриваються, у результаті утворюються довгі вуглеводневі ланцюги.

Мал. 9. ПОЛІМЕРИЗАЦІЯ ЕТИЛЕНУ

Введення до складу ненасичених вуглеводнів згаданих раніше функціональних груп так само, як і у разі насичених вуглеводнів, призводить до відповідних похідних, які також утворюють великі групи відповідних органічних сполук ненасичені спирти, альдегіди і т.д. (Рис. 10).

Мал. 10. Ненасичені вуглеводніз функціональними групами

Для наведених сполук наведені спрощені назви, точне положення в молекулі кратних зв'язків та функціональних груп вказують у назві сполуки, яку складають за спеціально розробленими правилами.

Хімічна поведінка таких сполук визначається як властивостями кратних зв'язків, і властивостями функціональних груп.

ІІ. Карбоциклічні вуглеводні містять циклічні фрагменти, утворені тільки атомами вуглецю. Вони утворюють дві великі групи.

1. Аліциклічні (тобто і аліфатичні та циклічні одночасно) вуглеводні. У цих сполуках циклічні фрагменти можуть містити як прості, так і кратні зв'язки, крім того, сполуки можуть містити кілька циклічних фрагментів, до назви цих сполук додають приставку «цикло», найпростіша аліциклічна сполука циклопропан (рис. 12).

Мал. 12. АЛІЦИКЛІЧНІ ВУГЛЕВОДОРОДИ

Крім наведених вище існують інші варіанти сполуки циклічних фрагментів, наприклад, вони можуть мати один загальний атом (так звані, спіроциклічні сполуки), або з'єднуватися таким чином, щоб два або більше атомів були спільними для обох циклів (біциклічні сполуки), при об'єднанні трьох і більше циклів можливе також утворення вуглеводневих каркасів (рис. 14).

Мал. 14. ВАРІАНТИ З'ЄДНАННЯ ЦИКЛІВв аліциклічних сполуках: спіроцикли, біцикли та каркаси. У назві спіро- та біциклічних сполук вказують той аліфатичний вуглеводень, який містить таку ж загальну кількість атомів вуглецю, наприклад, у показаному на малюнку спіроцикл міститься вісім атомів вуглецю, тому його назва побудована на основі слова «октан». В адамантані атоми розташовані так само, як у кристалічній решітці алмазу, що визначило його назву ( грец. adamantos | алмаз)

Багато моно-і біциклічні аліциклічні вуглеводні, а також похідні адамантану входять до складу нафти, їх узагальнена назва нафти.

За хімічними властивостями аліциклічні вуглеводні близькі відповідним аліфатичним сполукам, однак, у них з'являється додаткова властивість, пов'язана з їхньою циклічною будовою: невеликі цикли (36-члені) здатні розкриватися, приєднуючи деякі реагенти (рис. 15).

Мал. 15. РЕАКЦІЇ АЛІЦИКЛІЧНИХ ВУГЛЕВОДОРОДІВ, що протікають з розкриттям циклу

Введення до складу аліциклічних вуглеводнів різних функціональних груп призводить до відповідних похідних спиртів, кетонів і т.п. (Рис. 16).

Мал. 16. АЛІЦИКЛІЧНІ ВУГЛЕВОДОРОДИз функціональними групами

2. Другу велику групу карбоциклічних сполук утворюють ароматичні вуглеводні бензольного типу, тобто містять у своєму складі один або кілька бензольних циклів (існують також ароматичні сполуки небензольного типу ( см. АРОМАТИЧНІСТЬ). При цьому вони можуть містити фрагменти насичених або ненасичених вуглеводневих ланцюгів (рис. 18).

Мал. 18. АРОМАТИЧНІ КУТОВОДОРОДИ.

Існують група сполук, у яких бензольні кільця ніби спаяні між собою, це звані конденсовані ароматичні сполуки (Рис. 20).

Мал. 20. КОНДЕНСОВАНІ АРОМАТИЧНІ СПОЛУКИ

Багато ароматичних сполук, у тому числі і конденсованих (нафталін та його похідні) входять до складу нафти, друге джерело цих сполук - кам'яновугільна смола.

Для бензольних циклів не характерні реакції приєднання, які проходять насилу і в жорстких умовах, найбільш типові для них реакції заміщення атомів водню (рис.21).

Мал. 21. РЕАКЦІЇ ЗАМІЩЕННЯатомів водню в ароматичному ядрі.

Крім функціональних груп (галогену, нітро- та ацетильної групи), приєднаних до бензольного ядра (рис. 21), можна також ввести інші групи, в результаті виходять відповідно похідні ароматичних сполук (рис. 22), що утворюють великі класи органічних сполук фено, ароматичні аміни та ін.

Мал. 22. АРОМАТИЧНІ СПОЛУКИіз функціональними групами. З'єднання, у яких neгрупа -ОН з'єднана з атомом вуглецю в ароматичному ядрі, називають фенолами, на відміну аліфатичних сполук, де такі сполуки називають спиртами.

ІІІ. ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ ВУГЛЕВОДОРОДИ містять у складі циклу (крім атомів вуглецю) різні гетероатоми: O, N, S. Цикли можуть бути різного розміру, містити як прості, так і кратні зв'язки, а також приєднані до гетероциклу вуглеводневі заступники. Існують варіанти, коли гетероцикл "спаян" з бензольним ядром (рис. 24).

Мал. 24. ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ. Їх назви склалися історично, наприклад, фуран отримав назву від фуранового альдегіду фурфуролу, одержуваного з висівок ( лат. furfur | висівки). Для всіх показаних сполук реакції приєднання утруднені, а реакції заміщення проходять досить легко. Таким чином, це ароматичні сполуки небензольного типу.

Різноманітність сполук цього класу збільшується додатково за рахунок того, що гетероцикл може містити два або більше гетероатомів у циклі (рис. 26).

Мал. 26. ГЕТЕРОЦИКЛИз двома та більше гетероатомами.

Так само, як і розглянуті раніше аліфатичні, аліциклічні та ароматичні вуглеводні, гетероцикли можуть містити у своєму складі різні функціональні групи (-ОН, -СООН, -NH 2 та ін), причому гетероатом у циклі в деяких випадках також можна розглядати як функціональну групу, оскільки вона здатна брати участь у відповідних перетвореннях (рис. 27).

Мал. 27. ГЕТЕРОАТОМ Nу ролі функціональної групи. У назві останнього з'єднання літера N вказує, до якого атома приєднана метильна група.

Реакція органічної хімії. На відміну від реакцій неорганічної хімії, де з високою швидкістю (іноді миттєво) взаємодіють іони, у реакціях органічних сполук зазвичай беруть участь молекули, що містять ковалентні зв'язки. В результаті всі взаємодії протікають набагато повільніше, ніж у випадку іонних сполук (іноді десятки годин), часто при підвищеній температурі та при прискоренні процесів каталізаторів. Багато реакцій протікають через проміжні стадії або в декількох паралельних напрямках, що призводить до помітного зниження виходу потрібної сполуки. Тому при описі реакцій замість рівнянь з числовими коефіцієнтами (що зазвичай прийнято в неорганічній хімії) часто використовують схеми реакцій без вказівки стехіометричних співвідношень.

Назва великих класів органічних реакцій часто пов'язують з хімічною природою діючого реагенту або з типом органічної групи, що вводиться в сполуку:

а) галогенування ¦ введення атома галогену (рис. 8, перша схема реакції),

б) гідрохлорування, тобто. вплив HCl (рис. 8, друга схема реакції)

в) нітрування | введення нітрогрупи NO 2 (рис. 21, другий напрямок реакції)

г) металування ¦ введення атома металу (рис. 27, перша стадія)

а) алкілування ¦ введення алкільної групи (рис. 27, друга стадія)

б) ацилювання введення ацильної групи RC(O)- (рис. 27, друга стадія)

Іноді назва реакції вказує на особливості перебудови молекули, наприклад, циклізація утворення циклу, дециклізація розкриття циклу (рис.15).

Великий клас утворюють реакції конденсації ( лат. condensatio (ущільнення, згущення), при яких відбувається формування нових зв'язків С-С з одночасним утворенням неорганічних або органічних сполук, що легко видаляються. Конденсацію, що супроводжується виділенням води, називають дегідратацією. Конденсаційні процеси можуть проходити внутрішньомолекулярно, тобто, в межах однієї молекули (рис. 28).

Мал. 28. РЕАКЦІЇ КОНДЕНСАЦІЇ

У конденсації бензолу (рис. 28) роль функціональних груп виконують фрагменти СН.

Класифікація органічних реакцій немає строгого характеру, наприклад, показану на рис. 28 внутрішньомолекулярну конденсацію малеїнової кислоти можна також віднести до реакцій циклізації, а конденсацію бензолу до дегідрування.

Існують внутрішньомолекулярні реакції, дещо відрізняються від конденсаційних процесів, коли фрагмент (молекула) відщеплюється у вигляді з'єднання, що легко видаляється, без очевидної участі функціональних груп. Такі реакції називають елімінуванням ( лат. eliminare | виганяти), при цьому утворюються нові зв'язки (рис. 29).

Мал. 29. РЕАКЦІЇ ЕЛІМІНУВАННЯ

Можливі варіанти, коли спільно реалізуються кілька типів перетворень, що показано на прикладі з'єднання, в якому при нагріванні протікають різнотипні процеси. При термічній конденсації слизової кислоти (рис. 30) проходить внутрішньомолекулярна дегідратація та подальше елімінування СО 2 .

Мал. 30. ПЕРЕТВОРЕННЯ СЛИЗОВОЇ КИСЛОТИ(одержуваної з шлункового сиропу) в пирослизову кислоту, названу так тому, що отримують її нагріванням слизової. Пірослизова кислота являє собою гетероциклічну сполуку фуран з приєднаною функціональною (карбоксильною) групою. У процесі реакції розриваються зв'язки С-О, С-Н та утворюються нові зв'язки С-Н та С-С.

Існують реакції, при яких відбувається перебудова молекули без зміни складу ( см. ІЗОМЕРІЗАЦІЯ).

Методи дослідження в органічній хімії. Сучасна органічна хімія крім елементного аналізу використовує багато фізичних методів дослідження. Складні суміші речовин поділяють на компоненти за допомогою хроматографії, заснованої на переміщенні розчинів або пар речовин через шар сорбенту. Інфрачервона спектроскопія пропускання інфрачервоних (теплових) променів через розчин або крізь тонкий шар речовини дозволяє встановити наявність у речовині певних фрагментів молекули, наприклад, груп С 6 Н 5 , С=О, NH 2 та ін.

Ультрафіолетова спектроскопія, звана також електронною, несе інформацію про електронний стан молекули, вона чутлива до присутності в речовині кратних зв'язків та ароматичних фрагментів. Аналіз кристалічних речовин за допомогою променів рентгенівського діапазону (рентгеноструктурний аналіз) дає об'ємну картину розташування атомів у молекулі, подібну до тих, що показані на наведених вище анімованих малюнках, іншими словами, дозволяє як би побачити будову молекули на власні очі.

Спектральний метод ядерний магнітний резонанс, заснований на резонансній взаємодії магнітних моментів ядер із зовнішнім магнітним полем, дає можливість розрізнити атоми одного елемента, наприклад, водню, розташовані в різних фрагментах молекули (у вуглеводневому скелеті, в гідроксильній, карбоксильній або аміногрупі) визначити їхнє кількісне співвідношення. Подібний аналіз можливий також для ядер С, N, F та ін. Всі ці сучасні фізичні методи призвели до інтенсивних досліджень в органічній хімії стало можливим швидко вирішувати ті завдання, на які раніше йшли довгі роки.

Деякі розділи органічної хімії виділилися великі самостійні області, наприклад, хімія природних речовин, лікарських препаратів, барвників, хімія полімерів. У середині 20 в. хімія елементоорганічних сполук стала розвиватися як самостійна дисципліна, яка вивчає речовини, що містять зв'язок С-Е, де символ Е означає будь-який елемент (крім вуглецю, водню, кисню, азоту та галогенів). Великі успіхи біохімії, що вивчає синтез та перетворення органічних речовин, що відбуваються в живих організмах. Розвиток усіх цих областей ґрунтується на загальних законах органічної хімії.

Сучасний промисловий органічний синтез включають широкий набір різних процесів - це, перш за все, великотоннажні виробництва - переробка нафти, газу та отримання моторних палив, розчинників, теплоносіїв, мастил, крім того, синтез полімерів, синтетичних волокон, різноманітних смол для покриттів, клеїв та емалей. До малотоннажних виробництв відносять отримання лікарських препаратів, вітамінів, барвників, харчових добавок та запашних речовин.

Михайло Левицький

ЛІТЕРАТУРА Каррер П. Курс органічної хімії, пров. з ньому., ГНТІ Хімліт, Л., 1962
Крам Д., Хеммонд Дж. Органічна хімія, пров. з англ., Мир, М., 1964

Органічна хімія -це наука про вуглецевмісні сполуки та шляхи їх синтезу. Оскільки різноманіття органічних речовин та їх перетворень надзвичайно велике, вивчення цього великого розділу науки потребує особливого підходу.

Якщо у тебе виникає невпевненість у можливості успішного освоєння предмета, не хвилюйся! 🙂 Нижче наведені деякі поради, які допоможуть тобі розсіяти ці страхи і досягти успіху!

• Узагальнюючі схеми

Усі хімічні перетворення, які тобі зустрічаються щодо того чи іншого класу органічних сполук заноси в зведені схеми. Ти їх можеш накреслити на свій смак. Ці схеми, у яких зібрані основні реакції, служитимуть тобі путівниками, що дозволяють легко знайти способи перетворення одних речовин на інші. Схеми можна повісити біля твого робочого місця, щоби частіше кидалися в очі, так простіше їх запам'ятати. Можна скласти одну велику схему, що містить усі класи органічних сполук. Наприклад, такі: або таку схему:

Стрілки слід пронумерувати і нижче (під схемою) навести приклади реакцій та умови. Можна кілька реакцій, місце наперед багато залишайте. Обсяг великий вийде, але це дуже вам допоможе у вирішенні завдань 32 ЄГе з хімії «Реакції, що підтверджують взаємозв'язок органічних сполук» (колишнєС3).

• Картки для повторення

При вивченні органічної хімії необхідно вивчити велику кількість хімічних реакцій, доведеться запам'ятати та зрозуміти, як протікає безліч перетворень. Допомогти Вам у цьому можуть спеціальні картки.

Заведіть пачку карток розміром приблизно 8 X 12 см. На одній стороні картки записуйте реагенти, а на іншій - продукти реакції:

Ці картки можна носити з собою і переглядати їх кілька разів на день. Корисніше звертатися до карток кілька разів по 5 -10 хв, ніж один раз, але за тривалий проміжок часу.

Коли набереться багато таких карток, слід розділити їх на дві групи:

група №1 — ті, які добре знаєш, їх переглядаєш раз на 1-2 тижні, та

група №2 — ті, які викликають труднощі, їх переглядаєш щодня, доки вони не перекачують до групи №1.

Цей метод можна також використовувати і для вивчення іноземної мови, на одному боці картки пишеш слово, на звороті його переклад, так можна швидко поповнити словниковий запас. На деяких мовних курсах такі картки видаються вже у готовому вигляді. Так що це перевірений метод!

• Зведена таблиця

Цю таблицю потрібно переписати або роздрукувати (після авторизації на сайті є копіювання) , якщо реакція не характерна для даного класу з'єднання – то ставте мінус, а якщо характерна, то плюсик і номер по порядку, а нижче таблиці пишіть приклади, що відповідають нумерації. Це теж дуже добрий спосіб систематизувати знання з органіки!

• Постійне повторення

Органічна хімія, як і іноземна мова, – кумулятивна дисципліна. Подальший матеріал базується на знанні раніше пройденого. Тому періодично повертайтеся до пройдених тем.

• Моделі молекул

Оскільки форма та геометрія молекул мають велике значення в органічній хімії, що навчається непогано мати набір моделей молекул. Такі моделі, які можна потримати в руках, допоможуть у вивченні стереохімічних особливостей молекул.

Пам'ятайте, що увага до нових слів і термінів така ж важлива в органічній хімії, як і в інших дисциплінах. Майте на увазі, що читання наукової літератури завжди повільніше, ніж читання художньої. Не намагайтеся швидко все охопити. Щоб добре розібратися в поданому матеріалі, потрібне повільне, вдумливе читання. Можна читати двічі: перший раз для ознайомлення, другий — для більш уважного вивчення.

Успіхів! У вас все вийде!

Якщо ви вступили до університету, але до цього часу так і не розібралися в цій нелегкій науці, ми готові розкрити вам кілька секретів та допомогти вивчити органічну хімію з нуля (для "чайників"). Вам же залишається тільки читати і слухати.

Основи органічної хімії

Органічна хімія виділено в окремий підвид завдяки тому, що об'єктом її вивчення є все, що містить вуглець.

Органічна хімія – розділ хімії, який займається вивченням сполуки вуглецю, структуру таких сполук, їх властивості та методи сполуки.

Як виявилося, вуглець найчастіше утворює сполуки з такими елементами - H, N, O, S, P. До речі, ці елементи називаються органогенами.

Органічні сполуки, кількість яких сьогодні сягає 20 млн., дуже важливі для повноцінного існування всіх живих організмів. Втім, ніхто й не сумнівався, інакше людина просто закинула б вивчення цього непізнаного в довгу скриньку.

Цілі, методи та теоретичні уявлення органічної хімії представлені наступним:

• Поділ викопної, тваринної чи рослинної сировини на окремі речовини;
• Очищення та синтез різних сполук;
• Виявлення структури речовин;
• Визначення механіки перебігу хімічних реакцій;
• Знаходження залежності між структурою та властивостями органічних речовин.

Небагато з історії органічної хімії

Ви можете не вірити, але ще в давнину жителі Риму та Єгипту розуміли дещо в хімії.

Як ми знаємо, вони користувалися натуральними барвниками. А нерідко їм доводилося використовувати не готовий природний барвник, а добувати його, вичленовуючи з цілісної рослини (наприклад, алізарин та індиго, що містяться в рослинах).

Можемо згадати і культуру вживання алкоголю. Секрети виробництва спиртних напоїв відомі у кожному народі. Причому багато давніх народів знали рецепти приготування «гарячої води» з крохмалю-і цукромістких продуктів.

Так тривало довгі роки, і лише в 16-17 століттях почалися якісь зміни, невеликі відкриття.

У 18 столітті хтось Шееле навчився виділяти яблучну, винну, щавлеву, молочну, галову та лимонну кислоту.

Тоді всім стало зрозуміло, що продукти, які вдалося виділити із рослинної чи тваринної сировини, мали багато спільних рис. У той самий час вони дуже відрізнялися від неорганічних сполук. Тому служителям науки потрібно було терміново виділити в окремий клас, і з'явився термін «органічна хімія».

Незважаючи на те, що сама органічна хімія як наука з'явилася лише в 1828 (саме тоді пану Велеру вдалося виділити сечовину шляхом упарювання ціанату амонію), в 1807 Берцеліус ввів перший термін в номенклатуру в органічній хімії для чайників:

Розділ хімії, що вивчає речовини, одержані з організмів.

Наступний важливий крок у розвитку органічної хімії - теорія валентності, запропонована в 1857 Кекуле і Купером, і теорія хімічної будови пана Бутлерова від 1861 року. Вже тоді вчені почали виявляти, що вуглець – чотиривалентний і здатний утворювати ланцюги.

Загалом, з цих пір наука регулярно відчувала потрясіння і хвилювання завдяки новим теоріям, відкриттям ланцюжків і сполук, що дозволяло активно розвиватися органічної хімії.

Сама наука виникла тому, що науково-технічний прогрес неспроможна стояти дома. Він продовжував і продовжував крокувати, вимагаючи нових рішень. І коли кам'яновугільної смоли у сфері промисловості перестало хапати, людям просто довелося створити новий органічний синтез, який згодом переріс у відкриття неймовірно важливої ​​речовини, яка й донині дорожча за золото – нафту. До речі, саме завдяки органічній хімії світ з'явилася її «дочка» - піднаука, яка отримала назву «нафтохімія».

Але це зовсім інша історія, яку ви можете вивчити самі. Далі ми пропонуємо вам переглянути науково-популярне відео про органічну хімію для чайників:

Ну а якщо вам ніколи і терміново потрібна допомога професіоналів, Ви завжди знаєте, де їх знайти.

СИБІРСЬКИЙ ПОЛІТЕХНІЧНИЙ КОЛЕДЖ

ДОВІДНИК СТУДЕНТА

з ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

для спеціальностей технічного та економічного профілів

Склала: викладач

2012

Структура «ДОВІДНИКА СТУДЕНТА З ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ»

ПОЯСНЮВАЛЬНА ЗАПИСКА

СС з органічної хімії складено для надання допомоги учням у створенні наукової картини світу через хімічний зміст з урахуванням міжпредметних та внутрішньопредметних зв'язків, логіки навчального процесу.

У СС з органічної хімії представлено мінімальний за обсягом, але функціонально повний зміст для освоєння державного стандарту хімічного освіти.

СС з органічної хімії виконує дві основні функції:

I. Інформаційна функція дозволяє учасникам освітнього процесу отримати уявлення про зміст, структуру предмета, взаємозв'язок понять за допомогою схем, таблиць та алгоритмів.

ІІ. Організаційно-плануюча функція передбачає виділення етапів навчання, структурування навчального матеріалу, та створює уявлення про змістовне наповнення проміжної та підсумкової атестації.

СС передбачає формування системи знань, умінь та способів діяльності, розвиває здатність студентів працювати з довідковими матеріалами.

	Найменування		Найменування
	Хронологічна таблиця "Розвиток органічної хімії".		Хімічні властивості алкенів (етиленових вуглеводнів).
	Основні положення теорії будови органічних сполук		Хімічні властивості алкінів (ацетиленових вуглеводнів).
	Ізоміри та гомологи.		Хімічні властивості арен (ароматичних вуглеводнів).
	Значення ТСОС
	Класифікація вуглеводнів.		Генетичний зв'язок органічних речовин.
	Гомологічний ряд АЛКАНИ (ГРАНІ КУТОВОДОРОДИ).		Взаємозв'язок «Будова – властивості – застосування».
	Гомологічний ряд РАДИКАЛИ ОСВІТ-НІ ВІД АЛКАНІВ.		Відносні молекулярні маси органічних речовин
			Словник термінів з органічної хімії. Іменні реакції.
	Ізомерія класів органічних речовин.		Алгоритм розв'язання задач. Фізичні величини на вирішення задач.
	Хімічні властивості алканів (граничних вуглеводнів).		Виведення формул сполук. Приклади розв'язання задач.

ХРОНОЛОГІЧНА ТАБЛИЦЯ «РОЗВИТОК ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ»

Період/рік. Хто?	Характер відкриття
Найдавніший	Древня людина	Варити їжу, дубити шкіри, виготовляти ліки
	Парацельс та ін.	Виготовлення складніших за складом ліків, вивчення властивостей речовин орг. походження, тобто продуктів життєдіяльності
XY-XYIII ст. в.	Безперервний процес	Накопичення знань про різні речовини. Членство «ВІТАЛІСТИЧНИХ ПРЕДСТАВ»
		Вибух наукової думки, детонатором якої служили потреби людей у ​​барвниках, одязі, їжі.
	Йонс Якоб Берцеліус (шведський хімік)	Термін «органічна хімія»
	Фрідріх Велер (нім.)	Синтез щавлевої кислоти
	Концепція	Органічна хімія – це розділ хімічної науки, що вивчає сполуки вуглецю.
	Фрідріх Велер (нім.)	Синтез сечовини
		Синтез аніліну
	Адольф Кульбе (нім.)	Синтез оцтової кислоти із вуглецю
	Е. Франкланд	Поняття «сполучна система» - валентність
	П'єр Бертло (фр.)	Синтезував етиловий спирт гідратацією етилену. Синтез жирів. «Хімія не потребує життєвої сили!»
		Синтез цукристої речовини
		На основі різних теорій (Франкланда, Жерара, Кекуле, Купера) створив ТСОС
		Підручник «Вступ до повного вивчення органічної хімії». Органічна хімія – це розділ хімії, що вивчає вуглеводні та їх похідні. .

ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ

ТЕОРІЇ БУДУВАННЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

А. М. БУТЛЕРОВА

1. А. в М. з'єднані у певній послідовності, відповідно до їх валентності.

2. Властивості речовин залежать не тільки від якісного та кількісного складу, а й від хімічної будови. Ізоміри. Ізомерія.

3. А. та групи А. взаємно впливають один на одного.

4. За властивостями речовини можна визначити будову, а за будовою – властивості.

Ізоміри та гомологи.

	Якісний склад	Кількісний склад	Хімічна будова	Хімічні властивості
Ізоміри	однаковий	однаковий	різне	різні
Гомологи	однаковий	різний	подібне	подібні

Значення ТСОС

1. Пояснила будову М. відомих речовин та їх властивості.

2. Дала можливість передбачати існування невідомих речовин та знайти шляхи їх синтезу.

3. Пояснити різноманітність органічних речовин.

Класифікація вуглеводнів.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

Гомологічний ряд

АЛКАНИ (ГРАНИЧНІ ВУГЛЕВОДОРОДИ)

Формула	Назва
	МЕТАН
С2Н6	Етан
С3Н8	ПРОПАН
	БУТАН
	ПЕНТАН
	ГЕКСАН
	ГЕПТАН
	ОКТАН
	НОНАН
С10Н22	Декан

Гомологічний ряд

РАДИКАЛИ ОСВІТНИХ ВІД АЛКАНІВ

Формула	Назва
	МЕТИЛ
С2Н5	ЕТИЛ
С3Н7	ПРОПИЛ
	БУТИЛ
	ПЕНТИЛ
	Гексил
	ГЕПТИЛ
	ОКТИЛ
	НОНІЛ
С10Н21	Деціл

Загальні відомості про вуглеводні.

DIV_ADBLOCK31">

Хімічні властивості алканів

(граничних вуглеводнів).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Хімічні властивості алкінів

(Ацетиленових вуглеводнів).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Генетичний зв'язок між вуглеводнями.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

Взаємозв'язок «Будова – властивості – застосування».	Способи отримання
	Будова
склад		Знаходження в природі
	Властивості	Застосування

МОЛЕКУЛЯРНІ МАСИ ДЕЯКИХ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН.

Назва
Алкани
Галоген похідні
Спирти та Феноли
Прості ефіри
Альдегіди
Карбонові кислоти
Нітросполуки

Алгоритм розв'язання задач

1. Вивчіть уважно умови завдання: визначте, з якими величинами потрібно проводити обчислення, позначте їх літерами, встановіть одиниці їх виміру, числові значення, визначте, яка величина шукана.

2. Запишіть ці завдання у вигляді коротких умов.

3. Якщо в умовах завдання йдеться про взаємодію речовин, запишіть рівняння реакції (реакцій) та зрівняйте його (їх) коефіцієнтами.

4. З'ясуйте кількісні співвідношення між даними завдання та шуканою величиною. Для цього розчленуйте свої дії на етапи, розпочавши з питання завдання, з'ясування закономірності, за допомогою якої можна визначити потрібну величину на останньому етапі обчислень. Якщо вихідних даних не вистачає будь-яких величин, подумайте, як їх можна обчислити, тобто визначте попередні етапи розрахунку. Цих етапів може бути кілька.

5. Визначте послідовність всіх етапів розв'язання задачі, запишіть необхідні формули розрахунків.

6. Підставте відповідні числові значення величин, перевірте їх розмірності, здійсніть обчислення.

Виведення формул сполук.

Цей вид розрахунків надзвичайно важливий для хімічної практики, тому що дозволяє на підставі експериментальних даних визначити формулу речовини (найпростішу та молекулярну).

З даних якісного і кількісного аналізів хімік знаходить спочатку співвідношення атомів у молекулі (чи іншій структурної одиниці речовини), т. е. його найпростішу формулу.
Наприклад, аналіз показав, що речовина є вуглеводнем
CxHy, в якому масові частки вуглецю та водню відповідно дорівнюють 0,8 та 0,2 (80% та 20%). Щоб визначити співвідношення атомів елементів, достатньо визначити їх кількість речовини (кількість молей): Цілі числа (1 і 3) отримані розподілом числа 0,2 на число 0,0666. Число 0,0666 приймемо за 1. Число 0,2 в 3 рази більше, ніж число 0,0666. Таким чином, CH3 є найпростішоюформулою цієї речовини. Співвідношенню атомів C і H, що дорівнює 1:3, відповідає незліченну кількість формул: C2H6, C3H9, C4H12 і т. д., але з цього ряду тільки одна формула є молекулярноїдля даної речовини, тобто відбиває справжню кількість атомів у його молекулі. Щоб обчислити молекулярну формулу, крім кількісного складу речовини, необхідно знати її молекулярну масу.

Для визначення цієї величини часто використовується значення відносної щільності газу D. Так, для наведеного вище випадку DH2 = 15. Тоді M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 г/моль = 30 г/моль.
Оскільки M(CH3) = 15 то для відповідності з істинною молекулярною масою необхідно подвоїти індекси у формулі. Отже, молекулярнаформула речовини: C2H6.

Визначення формули речовини залежить від точності математичних обчислень.

При знаходженні значення nелемента слід враховувати хоча б два знаки після коми та акуратно проводити округлення чисел.

Наприклад, 0,8878 ≈ 0,89, але не 1. Співвідношення атомів у молекулі не завжди визначається простим розподілом отриманих чисел на менше число.

за масовими частками елементів.

Завдання 1. Встановіть формулу речовини, що складається з вуглецю (w=25%) та алюмінію (w=75%).

Розділимо 2,08 на 2. Отримане число 1,04 не вкладається ціле число разів у числі 2,78 (2,78:1,04 = 2,67:1).

Тепер поділимо 2,08 на 3.

При цьому виходить число 0,69, яке укладається рівно 4 рази в числі 2,78 та 3 рази в числі 2,08.

Отже, індекси x та y у формулі речовини AlxCy дорівнюють 4 та 3, відповідно.

Відповідь: Al4C3(Карбід алюмінію).

Алгоритм знаходження хімічної формули речовини

за його щільністю та масовими частками елементів.

Більш складним варіантом завдань на виведення формул сполук є випадок, коли склад речовини задається через продукти цих згоряння.

Завдання 2. При спалюванні вуглеводню масою 8316 г утворилося 264 г CO2. Щільність речовини за нормальних умов дорівнює 1,875 г/мл. Знайдіть молекулярну формулу.

Загальні відомості про вуглеводні.

(продовження)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Природні джерела вуглеводнів.

Нафта - Викопне, рідке пальне, складна суміш органічних речовин: граничних вуглеводнів, парафінів, нафтенів, ароматичних та ін. До складу нафти зазвичай входять кисень-, сіро- і азотовмісні речовини.

Масляниста рідина з характерним запахом, темного кольору, легша за воду. Найважливіше джерело палива, мастил та ін. нафтопродуктів. Основний (первинний) процес переробки - перегонка, в результаті якої отримують бензин, лігроїн, гас, солярові олії, мазут, вазелін, парафін, гудрон. Вторинні процеси переробки ( крекінг, піроліз) дозволяють отримувати додаткове рідке паливо, ароматичні вуглеводні (бензол, толуол та ін.) та ін.

Нафтові гази – суміш різних газоподібних вуглеводнів, розчинених у нафті; вони виділяються у процесі видобутку та переробки. Застосовуються як паливо та хімічна сировина.

Бензин- Безбарвна або жовтувата рідина, складається з суміші вуглеводнів ( С5 – С11 ). Застосовується як моторне паливо, розчинник та ін.

Лігроїн- прозора жовта рідина, суміш рідких вуглеводнів. Застосовується як дизельне пальне, розчинник, гідравлічна рідина та ін.

Гас- Прозора, безбарвна або жовтувата рідина з блакитним відливом. Застосовують як паливо для реактивних двигунів, для побутових потреб та ін.

Соляр- Жовта рідина. Застосовується для виробництва мастил.

Мазут- Тяжке нафтове паливо, суміш парафінів. Застосовують у виробництві масел, топкових мазутів, бітуму для переробки на легке моторне паливо.

Бензол- Безбарвна рухлива рідина з характерним запахом. Застосовують для синтезу органічних сполук, як сировину для отримання пластмас, як розчинник, для вибухових речовин, в анілінофарбовій промисловості

Толуол- Аналог бензолу. Застосовують у виробництві капролактаму, ВР, бензойної кислоти, сахарину, як розчинник, в анілінофарбовій промисловості та ін.

Мастильні олії– Застосовують у різних галузях техніки для зменшення тертя хутро. частин, для захисту металів від корозії, як мастильноохолоджувальну рідину.

Гудрон- Чорна смолиста маса. Застосовується для мастила та ін.

Вазелін– суміш мінеральної олії та парафінів. Застосовують в електротехніці, для змащування підшипників, для захисту металів від корозії та ін.

Парафін– суміш насичених твердих вуглеводнів. Застосовують як електроізолятор, хімічний. промисловості - для отримання вищих кислот та спиртів та ін.

Пластмаса– матеріали на основі високомолекулярного з'єднання. Застосовують для виробництва різних технічних виробів та предметів побуту.

Асфальтова руда- Суміш окислених вуглеводнів. Застосовується для виготовлення лаків, в електротехніці, для асфальтування вулиць.

Гірський віск– мінерал із групи нафтових бітумів. Застосовують як електроізолятор, для приготування різних мастил та мазей та ін.

Штучний віск– очищений гірський віск.

Кам'яне вугілля - Тверда горюча копалина рослинного походження чорного або чорно-сірого кольору. Містить 75-97% вуглецю. Застосовують як паливо і як сировину для хімічної промисловості.

Кокс- твердий продукт, що спекся, утворюється при нагріванні деяких вугілля в коксових печах до 900-1050 °С. Застосовується у доменних печах.

Коксовий газ– газоподібні продукти коксування викопного вугілля. Складається з СН4, Н2, СОта ін, містить також негорючі домішки. Використовується як висококалорійне паливо.

Аміачна вода- Рідкий продукт сухої перегонки кам'яного вугілля. Застосовується для отримання солей амонію (азотні добрива), нашатирного спирту та ін.

Смола кам'яновугільна– густа темна рідина з характерним запахом, продукт сухої перегонки кам'яного вугілля. Застосовується як сировина для хім. промисловості.

Бензол- Безбарвна рухлива рідина з характерним запахом, один із продуктів кам'яновугільної смоли. Застосовують для синтезу органічних сполук, як ВР, як сировину для отримання пластмас, як барвник, розчинник та ін.

Нафталін– тверда кристалічна речовина з характерним запахом, один із продуктів кам'яновугільної смоли. Похідні нафталіну застосовують для отримання барвників та вибухових речовин та ін.

Ліки- коксохімічна промисловість дає цілу низку лікарських препаратів (карболова кислота, фенацитин, саліцилова кислота, сахарин та ін).

Пек- Тверда (в'язка) маса чорного кольору, залишок від перегонки кам'яновугільної смоли. Застосовують як гідроізолятор для виробництва паливних брикетів та ін.

Толуол– аналог бензолу, один із продуктів кам'яновугільної смоли. Застосовують для виробництва ВР, капролактаму, бензойної кислоти, сахарину, як барвник та ін.

Барвники– одні з продуктів коксохімічного виробництва, виходять у результаті переробки бензолу, нафталіну та фенолу. Застосовують у народному господарстві.

Анілін- Безбарвна масляниста рідина, отруйний. Застосовується для отримання різних органічних речовин, анілінових фарб, різних азобарвників, синтезу лікарських препаратів та ін.

Сахарін- Тверда біла кристалічна речовина солодкого смаку, виходить з толуолу. Застосовується замість цукру при захворюванні на діабет та ін.

ВВ– похідні кам'яного вугілля, які отримують у процесі сухої перегонки. Застосовуються у військовій промисловості, гірничій справі та інших галузях народного господарства.

Фенол- Кристалічна речовина білого або рожевого кольору з характерним сильним запахом. Застосовується у виробництві фенолформальдегідних пластмас, синтетичного волокна капрону, барвників, лікарських препаратів та ін.

Пластмаса- Матеріали на основі високомолекулярних сполук. Застосовують для виробництва різних технічних виробів та предметів побуту.