1. Пентин-1 реагує з аміачним розчином оксиду срібла (випадає осад):
НСºС-СН 2 -СН 2 -СН 3 + OH → AgСºС-CН 2 -CH 2 -CH 3 + 2NH 3 +H 2 O
2. Циклопентен знебарвлює бромну воду:
3. Циклопентан не реагує ні з бромною водою, ні з аміачним розчином оксиду срібла.
приклад 3.У п'яти пронумерованих пробірках знаходиться гексен, метиловий ефір мурашиної кислоти, етанол, оцтова кислота, водний розчин фенолу.
Встановлено, що за дії металевого натрію на речовини з пробірок 2, 4, 5 виділяється газ. З бромною водою реагують речовини із пробірок 3, 5; з аміачним розчином оксиду срібла – речовини з пробірок 1 та 4. З водним розчином гідроксиду натрію реагують речовини з 1, 4, 5 пробірок.
Встановіть вміст пронумерованих пробірок.
Рішення.Для розпізнавання складемо таблицю 2 і відразу обмовимося, що в даній задачі не враховується можливість ряду взаємодій, наприклад, метилформіату з бромною водою, фенолу з розчином гідроксиду діамінсеребра. Знаком – позначимо відсутність взаємодії, знаком + – хімічну реакцію, що відбувається.
Таблиця 2
Взаємодії речовин, що визначаються із запропонованими реактивами
приклад 4.У шести пронумерованих пробірках знаходяться розчини: ізопропілового спирту, гідрокарбонату натрію, оцтової кислоти, солінокислого аніліну, гліцерину, білка. Як визначити, в якій пробірці знаходиться кожна речовина?
Рішення. .
При додаванні бромної води до розчинів у пронумерованих пробірках утворюється осад у пробірці з солінокислим аніліном в результаті його взаємодії з бромною водою. Ідентифікованим розчином аніліну содянокислого діють інші п'ять розчинів. У пробірці із розчином гідрокарбонату натрію виділяється вуглекислий газ. Встановленим розчином гідрокарбонату натрію діють інші чотири розчину. У пробірці з оцтовою кислотою виділяється вуглекислий газ. На три розчини, що залишилися, діють розчином сульфату міді (II), який викликає появу осаду в результаті денатурації білка. Для ідентифікації гліцерину готують гідроксид міді (II) розчинів сульфату міді (II) і гідроксиду натрію. Гідроксид міді (II) додають до одного з двох розчинів, що залишилися. У разі розчинення гідроксиду міді (II) з утворенням прозорого розчину гліцерату міді яскраво-синього кольору ідентифікують гліцерин. Розчин, що залишився, є розчином ізопропілового спирту.
Приклад 5. У семи пронумерованих пробірках знаходяться розчини наступних органічних сполук: амінооцтової кислоти, фенолу, ізопропілового спирту, гліцерину, трихлороцтової кислоти, солянокислого аніліну, глюкози. Використовуючи як реактиви тільки розчини наступних неорганічних речовин: 2% розчин сульфату міді (II), 5% розчин хлориду заліза (III), 10% розчин гідроксиду натрію і 5% розчин карбонату натрію, визначте органічні речовини, що містяться в кожній пробірці.
Рішення.Відразу попереджаємо, що тут ми пропонуємо словесне пояснення ідентифікації речовин .
При додаванні розчину хлориду заліза (III) до розчинів, взятих з пронумерованих пробірок, утворюється червоне фарбування з амінооцтовою кислотою та фіолетове фарбування з фенолом. При додаванні розчину карбонату натрію до зразків розчинів, взятих з п'яти пробірок, що залишилися, виділяється вуглекислий газ у разі трихлороцтової кислоти і солянокислого аніліну, з іншими речовинами реакція не йде. Солянокислий анілін можна відрізнити від трихлороцтової кислоти при додаванні до них гідроксиду натрію. При цьому в пробірці із солянокислим аніліном утворюється емульсія аніліну у воді, у пробірці із трихлороцтовою кислотою видимих змін не спостерігається. Визначення ізопропілового спирту, гліцерину та глюкози проводять наступним чином. В окремій пробірці змішуванням 4-х крапель 2% розчину сульфату міді (II) і 3 мл 10% розчину гідроксиду натрію одержують осад гідроксиду міді (II) блакитного кольору, який ділять на три частини.
До кожної частини доливають окремо кілька крапель ізопропілового спирту, гліцерину і глюкози. У пробірці з додаванням ізопропілового спирту змін не спостерігається, у пробірках з додаванням гліцерину та глюкози осад розчиняється з утворенням комплексних сполук інтенсивно-синього кольору. Розрізнити комплексні сполуки, що утворилися, можна нагріванням на пальнику або спиртуванні верхньої частини розчинів у пробірках до початку кипіння. При цьому в пробірці з гліцерином не спостерігатиметься зміни забарвлення, а у верхній частині розчину глюкози з'являється жовтий осад гідроксиду міді (I), що переходить в червоний осад оксиду міді (I), нижня частина рідини, яку не нагрівали, залишається синьою.
Приклад 6.У шести пробірках знаходяться водні розчини гліцерину, глюкози, формаліну, фенолу, оцтової та мурашиної кислоти. Використовуючи реагенти та обладнання, що знаходяться на столі, визначте речовини в пробірках. Опишіть перебіг визначення. Напишіть рівняння реакцій, на підставі яких зроблено визначення речовин.
Реагенти: CuSO 45%, NaOH 5%, NaHCO 3 10%, бромна вода.
Обладнання: штатив із пробірками, піпетки, водяна баня чи плитка.
Рішення
1. Визначення кислот.
При взаємодії карбонових кислот із розчином гідрокарбонату натрію виділяється вуглекислий газ:
HCOOH + NaHCO 3 → HCOONa + CO 2 + H 2 O;
CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O.
Розрізнити кислоти можна реакцією із бромною водою. Мурашина кислота знебарвлює бромну воду
HCOOH + Br 2 = 2HBr + CO 2 .
З оцтовою кислотою бром у водному розчині не реагує.
2. Визначення фенолу.
При взаємодії гліцерину, глюкози, формаліну та фенолу з бромною водою тільки в одному випадку спостерігається помутніння розчину та випадання білого осаду 2,4,6-трибромфенолу.
Гліцерин, глюкоза та формалін окислюються бромною водою, при цьому спостерігається знебарвлення розчину. Гліцерин у цих умовах може окислитися до гліцеринового альдегіду або 1,2-дигідроксіацетону
.
Подальше окислення гліцеринового альдегіду призводить до гліцеринової кислоти.
HCHO + 2Br 2 + H 2 O → CO 2 + 4HBr.
Реакція зі свіжоприготованим осадом гідроксиду міді (II) дозволяє розрізнити гліцерин, глюкозу та формалін.
При додаванні гліцерину до гідроксиду міді (II) блакитний сирний осад розчиняється та утворюється яскраво-синій розчин комплексного гліцерату міді. При нагріванні фарбування розчину не змінюється.
При додаванні глюкози до гідроксиду міді (II) також утворюється яскраво-синій розчин комплексу
.
Однак при нагріванні комплекс руйнується та альдегідна група окислюється, при цьому випадає червоний осад оксиду міді (I)
.
Формалін реагує з гідроксидом міді (II) тільки при нагріванні з утворенням оранжевого осаду оксиду міді (I)
HCHO + 4Cu(OH) 2 → 2Cu 2 O↓ + CO 2 + 5H 2 O.
Всі описані взаємодії можна для зручності визначення у таблиці 3.
Таблиця 3
Результати визначення
Література
1. Травень У. Ф. Органічна хімія: Підручник для вузів: У 2 т. / У. Ф. Май. - М.: ІКЦ "Академкнига", 2006.
2. Смоліна Т. А. та ін. Практичні роботи з органічної хімії: Малий практикум. Навчання посібник для вузів. / Т. А. Смоліна, Н. В. Васильєва, Н. Б. Куплетська. - М.: Просвітництво, 1986.
3. Кучеренко Н. Є. та ін. Біохімія: Практикум /Н. Є. Кучеренко, Ю. Д. Бабенюк, О. М. Васильєв та ін. – К.: Вища школа, Вид-во при Києві. ун-ті, 1988.
4. Шапіро Д. К. Практикум з біологічної хімії. - Мн: Вища школа, 1976.
5. В. К. Ніколаєнко. Вирішення задач підвищеної складності за загальною та неорганічною хімією: Посібник для вчителя, Під ред. Г.В. Лисичкина - К.: Рад.шк., 1990.
6. С. С. Чуранов. Хімічні олімпіади у школі: Посібник для вчителів. - М.: Просвітництво, 1962.
7. Московські міські хімічні олімпіади: Методичні поради. Укладачі В.В. Сорокін, Р.П. Суровцева - М,: 1988
8. Сучасна хімія у завданнях міжнародних олімпіад. В. В. Сорокін, І. В. Світанько, Ю. Н. Сичов, С. С. Чуранов - М.: Хімія, 1993
9. Є. А. Шишкін. Навчання учнів розв'язання якісних завдань з хімії. - Кіров, 1990.
10. Хімічні олімпіади у завданнях та рішеннях. Частини 1 і 2. Укладачі Кебець А. П., Свиридов А. В., Галафєєв В. А., Кебець П. А. - Кострома: Вид-во КДСГА, 2000.
11. С. Н. Перчаткін, А. А. Зайцев, М. В. Дорофєєв. Хімічні олімпіади в Москві. - М.: Вид-во МІКПРО, 2001.
12. Хімія 10-11: Збірник завдань з рішеннями та відповідями / В. В. Сорокін, І. В. Світанько, Ю. Н. Сичов, С. С. Чуранов. - М.: «Видавництво АСТ»: ТОВ «Видавництво АСТРІЛЬ», 2001.
Це завдання було запропоновано учням 11 класу на практичному турі III (регіонального) етапу Всеросійської олімпіади школярів з хімії у 2009-2010 навчальному році.
Назва «срібло» походить від ассірійського «сарцу» (білий метал). Слово «аргентум», ймовірно, пов'язане з грецьким «аргосом» - «білим, блискучим».
Знаходження у природі. Срібло поширене у природі значно менше, ніж мідь. У літосфері частку срібла припадає всього 10 -5 % (за масою).
Самородне срібло зустрічається дуже рідко, більшу частину срібла одержують із його сполук. Найважливішою срібною рудою є срібний блиск, або аргентит Ag 2 S. Як домішка срібло є майже у всіх мідних і свинцевих рудах.
Отримання. Майже 80% срібла отримують попутно з іншими металами під час переробки їх руд. Відокремлюють срібло від домішок електролізом.
Властивості. Чисте срібло - дуже м'який, білий, ковкий, що характеризується виключно високою електро- та теплопровідністю метал.
Срібло – малоактивний метал, який відносять до так званих благородних металів. На повітрі не окислюється при кімнатній температурі, ні при нагріванні. Спостережуване почорніння срібних виробів - результат утворення на поверхні чорного сульфіду срібла Ag 2 S під впливом сірководню, що міститься в повітрі:
Почорніння срібла відбувається при зіткненні виготовлених із нього предметів з харчовими продуктами, що містять сполуки сірки.
Срібло стійке до дії розведеної сірчаної та соляної кислот, але розчинне в азотній та концентрованій сірчаній кислотах:
Застосування. Застосовують срібло як компонент сплавів для ювелірних виробів, монет, медалей, припоїв, їдальні та лабораторного посуду, для сріблення деталей апаратів у харчовій промисловості та дзеркал, а також для виготовлення деталей електровакуумних приладів, електричних контактів, електродів, для обробки води та як каталізатор у органічний синтез.
Нагадаємо, що іони срібла навіть у нікчемній концентрації характеризуються сильно вираженою бактерицидною дією. Крім обробки води, це знаходить застосування в медицині: для дезінфекції слизових оболонок застосовуються колоїдні розчини срібла (протаргол, коларгол та ін.).
Сполучення срібла. Оксид срібла (I) Ag 2 O - темно-коричневий порошок, що виявляє основні властивості, погано розчинний у воді, але надає розчину слаболужну реакцію.
Отримують цей оксид, проводячи реакцію, рівняння якої
Гідрооксид срібла (I), що утворюється в реакції, - сильна, але нестійка основа, розкладається на оксид і воду. Оксид срібла (I) можна отримати, діючи на срібло озоном.
Аміачний розчин оксиду срібла (I) відомий як реактив: 1) на альдегіди - в результаті реакції утворюється «срібне дзеркало»; 2) на алкін з потрійним зв'язком у першого атома вуглецю - в результаті реакції утворюються нерозчинні сполуки.
Аміачний розчин оксиду срібла (I) являє собою комплексне з'єднання гідроксид діамінсеребра (I) OH.
Нітрат срібла AgNO 3 , званий також ляпісом, застосовується як в'яжучий бактерицидний засіб у виробництві фотоматеріалів, в гальванотехніці.
Фторид срібла AgF – порошок жовтого кольору, єдиний з галогенідів цього металу, розчинний у воді. Отримують дією плавикової кислоти на оксид срібла (І). Застосовують як складову частину люмінофорів та фторуючий агент при синтезі фторуг-леродів.
Хлорид срібла AgCl - тверда речовина білого кольору, що утворюється у вигляді білого сирного осаду при виявленні хлорид-іонів, що взаємодіють з іонами срібла. Під дією світла розкладається на срібло та хлор. Використовують як фотоматеріал, але значно менше, ніж бромід срібла.
Бромід срібла AgBr – кристалічна речовина світло-жовтого кольору, утворюється за реакцією між нітратом срібла та бромідом калію. Раніше широко використовували при виготовленні фотопаперу, кіно- та фотоплівки.
Хромат срібла Ag 2 CrO 4 і дихромат срібла Ag 2 Cr 2 O 7 - темно-червоні кристалічні речовини, які використовують як барвники при виготовленні кераміки.
Ацетат срібла CH 3 COOAg застосовують у гальваностегії для сріблення металів.
Вуглекислий газ
1. альдегід
Аміачний розчин оксиду срібла
Окислювальні
2. відновлювальні
3. амфотерні
4. кислотні
Липоєвої кислоти
2. гідроксиліпоєвої кислоти
3. нітроліпоєвої кислоти
4. аміноліпоєвої кислоти
А -2-гідроксибутандіова кислота, В-2-оксобутандіова кислота
2. А-2-оксобутандіова кислота, В-2-гідроксибутандіова кислота
3. А - дигідроксибутандіова кислота, В - 2-оксобутандіова кислота
4. А - 2-гідроксибутандіова кислота, В – бутандіова кислота
21. Кінцевим продуктом відновлення 5-нітрофурфуролу є.
1. 5-гідроксифурфурол
Амінофурфурол
3. 5-метоксифурфурол
4. 5-метиламінофурфурол
22. Яблучна кислота окислюється за участю НАД + в
Щавлевооцтову кислоту
2. оцтову кислоту
3. янтарну кислоту
4. щавлеву кислоту
23. Речовина складу З 4 Н 8 Про при взаємодії якого зі свіжоприготовленим розчином Cu(OH) 2 утворюється ізомасляна кислота, називається…
Метилпропаналь
2) Бутанон
3) 2-метилпропанол-1
Бутаналь
24. Окисне НАД + - залежне дезамінування амінокислот протікає через стадію утворення…
5. гідроксикислот
Імінокислот
7. ненасичених кислот
8. багатоатомних кислот
25. Утворення цистину з цистеїну відноситься до …
1. реакцій приєднання
2. реакцій заміщення
3. реакції окислення
Реакцій нуклеофільного приєднання
26. При окисному НАД + залежному дезамінуванні 2-амінопропанової кислоти
утворюється.
1. 2 – гідроксипропанова кислота
2. 2 – оксопропанова кислота
3. 2 – метилпропанова кислота
4. 2 - метоксипропанова кислота
27. Альдегіди відновлюються до...
1. карбонових кислот
Первинних спиртів
3. вторинних спиртів
4. епоксидів
28. При відновленні кетонів утворюються...
1. первинні спирти
2. багатоатомні спирти
Вторинні спирти
4. карбонові кислоти
29.Епоксиди утворюються при окисленні киснем зв'язку:
4. С = С
30. Якісною реакцією на ненасичені вуглеводні є їх окислення перманганатом калію. При цьому утворюються:
1. карбонові кислоти
2. альдегіди
Діоли
4. ароматичні сполуки
31. Окислення етилового спирту в організмі відбувається за участю коферменту:
1. НАД +
3. гідрохінону
4. ціанокобаламіну
31. При окисненні етилового спирту в організмі утворюється:
1. гемоглобін
Ацетальдегід
3. амінокислоти
4. вуглеводи
32. До складу НАД + та НАДН входить нуклеїнова основа____:
Аденін
4. цитозин
33. До структури рибофлавіну входить гетероцикл ______…
1.порфірин
3. хінолін
Ізоаллоксазін
34. При окисленні 4-метилпіридину утворюється.
Нікотинова кислота
2. ізонікотинова кислота
3. стеаринова кислота
4. масляна кислота
35. Імінокислота є проміжним продуктом при.
1. при окисленні киснем ароматичних сполук
При окисному дезамінуванні амінокислот
3. при відновленні дисульфідів
4. при окисленні тіоспиртів
36. Лактоза відноситься до біозів, що відновлюють, і окислюється до ...
1. лактонової кислоти
Лактона
3. лактобіонової кислоти
4. лактида
37. При відновленні нітрофурфуролу утворюється.
1. фурацилін
2. фуралідон
Амінофурфурол
4. амідопірин
38. При окисному дезамінуванні α – аланіну утворюється…
Пировиноградна кислота
2. щавлева кислота
3. молочна кислота
4. щавлевооцтова кислота
39. При відновленні глюкози утворюється …
Сорбіт
2. глюкуронова кислота
4. глюконові кислоти
40. Тирозин утворюється при реакції гідроксилювання.
Амінокислоти фенілаланіну
2. амінокислоти триптофану
3. гетероциклічного з'єднання піридину
4. гормону адреналіну
41. Нітросполуки трансформуються в організмі шляхом відновлення до
1. нітритів
Амінів
3. гідроксиламінів
4. оксимів
42 . Аміни можна отримати реакцією.
1.окислення нітросполук
Відновлення нітросполук
3. полімеризації нітросполук
4. дегідратацією нітросполук
43. Дисульфіди виходять внаслідок реакції окислення.
Сульфокислот
2. тіоспиртів
3. аміноспиртів
4. сульфатів
44. У організмі молочна кислота під впливом НАД + ……. до піровиноградної кислоти:
Окислюється
2. відновлюється
4.гідролізується
45. В організмі піровиноградна кислота під дією НАДН ……. до молочної кислоти:
1. окислюється
Відновлюється
4.гідролізується
46. Ізоаллаксозин у складі рибофлавіну відновлюється в організмі до:
1. дигідроксіізоалаксозину
Дигідроізоаллаксозін
3. алаксозину
4. дигідроксиаллаксозину
47. Кофермент НАД + це…
Окислена форма
2. відновлена форма
3. таутамерна форма
4.мезомірна форма
48. НАДН – це _________ форма кофермент
1. окислена
Відновлена
3. таутамерна
4.мезомірна
49. До складу коферменту НАД + входить вуглевод.
1. фруктофуранозу
2. глюкофураноза
3.глюкопіраноза
Рибофураноза
50. Скільки залишків фосфорної кислоти входять до складу коферменту нікотинамідаденіндінуклеотиду.
51. Нікотинамід, що входить до складу НАД + , НАДН, НАДФ + , НАДФН називається вітаміном:
52. In vivo 2-оксоглутарова кислота відновлюється до глутамінової кислоти за участю коферменту …
НАДН
53. В організмі етиловий спирт окислюється до ацетальдегіду за участю коферменту.
1. НАД +
54. Глюконат кальцію, що застосовується в медицині, є сіллю D – глюконової кислоти. D - Глюконова кислота утворюється при окисленні глюкози бромною водою. Яка характеристична група окислюється бромом під час утворення цієї кислоти?
1. спиртова
Альдегідна
3. гідроксильна
4. сульфгідрильна
55. Реакції окислення глюкози використовуються виявлення її в біологічних рідинах (сеча, кров). Найлегше в молекулі глюкози окислюється.
1. спиртові групи
Вуглеводневий скелет
3. карбонільна група
4. атоми водню
54. Нітрозосполуки є проміжним продуктом ….
1. відновлення амінів
2. окислення амінів
Нікотіна
2. парафіну
3. нафталін
4. гуаніна
56. До якого фрагменту коферменту НАД+ та НАДН належить знак «+»?
1. залишкам фосфорної кислоти
1. нікотинамідному
Рибозе
4. аденіну
57. Гідрохінони містять у своєму складі...
1. дві альдегідні групи
2. дві карбоксильні групи
Дві гідроксильні групи
4. дві аміногрупи
58. ФАД є активною формою.
1. коензиму Q
2. вітаміну К 2
3. вітаміну В 2
4. адреналіну
59. ФАД у процесі окислення в організмі….
1. приймає два протони і два електрони (+ 2Н + , +2е)
2. віддає два протони і два електрони (-2Н + , - 2е)
3.або віддає або приймає залежно від субстрату
4. не віддає і не приймає протонів
60. Виберіть ароматичну гетероциклічну систему, яка входить до складу коферменту ФАДН 2 .
Ізоаллаксозін
2. нікотинамід
3. дигідроізоаллаксозин
4. дигідрохінон
61. Виберіть нуклеїнову основу, яка входить до складу ФАД.
Аденін
4. цитозин
62. Виберіть продукт, який утворюється при окисленні сукцинату (солі янтарної кислоти) за участю НАД+.
1. малат (сіль яблучної кислоти)
2. піруват (сіль піровиноградної кислоти)
Оксокислоти
4. карбонові кислоти
68. Виберіть продукт, який утворюється при окисному дезамінуванні глютамінової кислоти.
1. 2-оксоглутарова кислота
Оксоглутарова кислота
3. лимонна кислота
4. яблучна кислота
69. Флавінаденіндинуклеотид (ФАД +) в окислювально-відновних реакціях виявляє…
1. відновлювальні властивості
2. амфотерні властивості
Окисні властивості.
4. кислотні властивості
70. Коензим Q є похідним ….
1. нафтохінону
Бензохінону
3. хіноліну
4. нафталін
71. Менахінон (вітамін К 2) є похідним.
Нафтохінона
2. бензохінон
3. хіноліну
4. нафталін
72. Як називається проміжний продукт окислення подвійних зв'язків:
1. гідроксид
Епоксид
73. Виберіть правильну назву кінцевого продукту наступного перетворення:
1. гідроксиламін
Амін
3. нітрозил
4. нітрозамін
74. Виберіть правильну назву кінцевого продукту реакції:
Липоєва кислота
2. дегідроліпоєва кислота
3. лимонна кислота
4. жирна кислота
75. Виберіть правильну назву запропонованого з'єднання:
1. флавінаденіндінуклеотид
2. ізоаллаксозин
Рибофлавін
4. флавінаденінмононуклеотид
76. Виберіть правильне продовження визначення: окислювач в органічній хімії – це сполука, яка…
3. віддає лише електрони
Приймає лише електрони
77. Виберіть правильне продовження визначення: відновник в органічній хімії – це сполука, яка…
1. віддає два протони і два електрони
2. приймає два протони і два електрони
Віддає лише електрони
4. приймає лише електрони
78. До якого типу реакцій можна віднести перетворення етилового спирту на ацетальдегід за участю НАД + .
1. нейтралізації
2. дегідротації
Окислення
4. приєднання – відщеплення
79. Яка кислота утворюється при окисленні етилбензолу:
1. толуїдинова
2. бензойна + мурашина
3. саліцилова
4. бензойна + оцтова
80. До яких продуктів відновлюються в організмі убіхінони? Виберіть правильну відповідь.
Гідрохінони
2.менохінони
3. Філохінони
4. нафтохінони
81. Вкажіть реакцію, через яку утворюється в організмі найбільш активний гідроксильний радикал
1. Н 2 Про 2 + Fе 2+
2. Про 2 . +Про 2 . + 4 Н +
82. Який радикал називається супероксидним аніон-радикалом
2. Про 2 .
83. Вкажіть реакцію, через яку утворюється в організмі супероксидний аніон-радикал
1. Про 2+е
84. Вкажіть реакцію, через яку здійснюється дисмутація
супероксидних аніон-радикалів
3. Про 2 . + Про 2 . + 4 Н +
4. RO 2 . + RO 2 .
85. Вкажіть реакцію, через яку організмі руйнується пероксид водню без утворення вільних радикалів
1. Н 2 Про 2 → 2 ВІН.
3. Про 2 . + Про 2 . + 4 Н +
4. RO 2 . + RO 2 .
Вуглекислий газ
17. Окислювачем у реакції срібного дзеркала виступає ____…
1. альдегід
2. аміачний розчин азотнокислого срібла
аміачний розчин оксиду срібла
4. аміачний розчин хлориду срібла
18. У реакції срібного дзеркала альдегіди виявляють _________властивості.
Окислювальні
2. відновлювальні
3. амфотерні
4. кислотні
19. Дигідроліпоєва кислота окислюється до ____….
Липоєвої кислоти
2. гідроксиліпоєвої кислоти
3. нітроліпоєвої кислоти
4. аміноліпоєвої кислоти
20. Виберіть із запропонованих відповідей продукти реакції А та В
Світло моє, дзеркальце, скажи, та всю правду допові... як аміачний розчин дав тобі чудову здатність відбивати світло і показувати обличчя, що в тебе дивиться? Насправді ніякої таємниці немає. відома з кінця XIX століття завдяки роботам німецьких хіміків.
— метал досить стійкий, у воді не іржавіє і не розчиняється. Можна срібло воду, але ніхто не скаже, що це розчин срібла. Вода залишиться водою, нехай навіть облагородженою та продезінфікованою. Так очищати воду навчилися в давнину і досі використовують цей спосіб у фільтрах.
Натомість солі та оксиди срібла охоче вступають у хімічні реакції та розчиняються у рідинах, внаслідок чого виникають нові речовини, які виявляються затребуваними як у техніці, так і у побуті.
Формула проста - Ag 2 O. Два атоми срібла і атом кисню утворюють оксид срібла, що має чутливість до світла. Однак у фотографії більше застосування знайшли інші сполуки, зате оксид виявив схильність до реактивів аміаку. Зокрема до нашатирного спирту, який наші бабусі використовували, щоб очистити вироби, коли вони потемніли.
Аміак - з'єднання азоту та водню (NH 3). Азот становить 78% земної атмосфери. Він усюди, як один із найпоширеніших елементів на Землі. Водно-аміачний розчин настільки широко застосовується, що отримав відразу кілька назв: аміачна вода, їдкий амоній, гідроксид амонію, їдкий аміак. Легко заплутатися у такому ряду синонімів. Якщо розвести аміачну воду до слабкого, 10% розчину, отримаємо нашатирний спирт.
Коли хіміки розчинили оксид в аміачній воді, світові з'явилася нова речовина — комплексна сполука гідроксиду діаміну срібла з вельми привабливими властивостями.
Процес описується хімічною формулою: Ag 2 O + 4NH 4 OH = 2OH + 3H2O.
Процес та формула хімічної реакції аміачної води та оксиду срібла
У хімії ця речовина також відома як реактив Толленса та названа на честь німецького хіміка Бернхарда Толленса, який описав реакцію у 1881 році.
Аби лабораторія не вибухнула
Досить швидко з'ясувалося, що аміачний розчин оксиду срібла хоч не стійкий, але при зберіганні здатний утворювати вибухові сполуки, тому після закінчення дослідів залишки рекомендується знищувати. Але є й позитивна сторона: у складі, крім металу, є азот і кисень, що при розкладанні дає можливість виділяти нітрат срібла, знайомий нам як ляпис медичний. Зараз не такий популярний, але колись їм припікали та знезаражували рани. Де небезпека вибуху – там і засоби лікування.
І все-таки аміачний розчин оксиду срібла набув популярності завдяки іншим, не менш важливим явищам: від вибухотехніки та сріблення дзеркал до великих досліджень в анатомії та органічній хімії.
- Коли через аміачний розчин оксиду срібла пропускають ацетилен, утворюється на виході дуже небезпечний ацетиленід срібла. Він здатний вибухати при нагріванні і механічному впливі, навіть від тліючої лучинки. Проводячи досліди, слід виявляти обережність та виділяти ацетиленід у невеликих кількостях. Як чистити лабораторний посуд, докладно викладено у правилах техніки безпеки.
- Якщо в колбу з круглим дном налити азотнокисле срібло, додати аміачний розчин і глюкозу і гріти на водяній бані, металева частина осяде на стінки і дно, створюючи ефект відбиття. Процес назвали "реакція срібного дзеркала". Використовується в промисловості для виробництва ялинкових куль, термосів та дзеркал. Солодка глюкоза допомагає довести виріб до дзеркального блиску. А от у фруктози такої властивості немає, хоч вона і солодша.
- Реактив Толленса використовується у патологічній анатомії. Існує спеціальна техніка (метод Фонтану-Масон) фарбування тканин, за допомогою якої при розтині визначають у тканинах меланін, аргентафінні клітини та ліпофусцин (пігмент старіння, що бере участь у міжклітинному обміні).
- Застосовується в органічній хімії для аналізу та виявлення альдегідів, що відновлюють цукрів, гідроксикарбонових кислот, полігідроксифенолів, первинних кетоспиртів, амінофенолів, α-дикетонів, алкіл- та арилгідроксиламінів, алкіл- та арилгідразинів. Ось який важливий та потрібний реагент. Чимало сприяв дослідженням органіки.
Як бачимо, срібло — це не лише ювелірна прикраса, монети та фотореактиви. Розчини його оксидів і солей затребувані в різних галузях людської діяльності.
Взаємодія з розчином аміаку оксиду срібла (I) – «реакція срібного дзеркала».
Оксид срібла (I) утворюється внаслідок взаємодії нітрату срібла (I) з NH 4 OH.
Металеве срібло осідає на стінках пробірки у вигляді тонкого шару, утворюючи дзеркальну поверхню.
Взаємодія із гідроксидом міді (II).
Для реакції використовують свіжоприготовлений Cu(OH) 2 з лугом – поява цегляно-червоного осаду говорить про відновлення двовалентної міді до одновалентної за рахунок окиснення альдегідної групи.
Реакції полімеризації (характерні нижчих альдегідів).
Лінійна полімеризація.
При випаровуванні або тривалому стоянні розчину формальдегіду відбувається утворення полімеру – параформальдегіду: n(H 2 C=O) + nH 2 O → n (параформальдегід, параформ)
Полімеризація безводного формальдегіду в присутності каталізатора – пентакарбонілу заліза Fe(CO) 5 – призводить до утворення високомолекулярної сполуки з n=1000 – поліформальдегіду.
Циклічна полімеризація (тримеризація, тетраметризація).
Циклічний полімер
Реакція поліконденсації.
Реакції поліконденсації – це процеси утворення високомолекулярних речовин, під час яких з'єднання вихідних мономерів молекул супроводжується виділенням таких низькомолекулярних продуктів, як H2O, HCl, NH3 тощо.
У кислому чи лужному середовищі при нагріванні формальдегід утворює із фенолом високомолекулярні продукти – фенолформальдегідні смоли різної будови. Спочатку в присутності каталізатора відбувається взаємодія між молекулою формальдегіду та молекулою фенолу з утворенням фенолоспирту. При нагріванні фенолоспирти конденсуються з утворенням фенолформальдегідних полімерів.
Фенолформальдегідні смоли використовуються для одержання пластичних мас.
Способи отримання:
1. окисленням первинних спиртів:
а) каталітичне (кат. Cu, t);
б) під дією окислювачів (K 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 в кислому середовищі).
2. каталітичне дегідрування первинних спиртів (кат. Cu, 300 o C);
3. гідроліз дигалогеналканів, що містять 2 атоми галогену у першого вуглецевого атома;
4. формальдегід можна отримати при каталітичному окисненні метану:
CH 4 + O 2 → H 2 C = O + H 2 O (кат. Mn 2+ або Cu 2+ 500 про С)
5. ацетальдегід отримують реакцією Кучерова з ацетилену та води у присутності солей ртуті (II).
Практичне заняття №5.
Тема: «Карбонові кислоти».
Тип заняття:комбінований (вивчення нового матеріалу, повторення та систематизація пройденого).
Вид заняття:практичне заняття.
Час проведення: 270 хвилин.
Місце проведення:кабінет практичних робіт з хімії (№222).
Цілі заняття:
Навчальна:
1. домагатися розуміння взаємного зв'язку між будовою речовин та його хімічними свойствами;
2. закріпити знання про хімічні властивості карбонових кислот;
3. навчитися складати рівняння реакцій, що характеризують хімічні властивості цих гомологічних рядів;
4. закріпити знання про якісні реакції на функціональні групи органічних речовин та вміння підтверджувати ці властивості записами рівнянь реакцій.
Виховна- Виховувати у студентів вміння логічно мислити, бачити причинно-наслідкові зв'язки, якості, необхідні в роботі фармацевта.
Після заняття студент має знати:
1. класифікацію, ізомерію, номенклатуру карбонових кислот;
2. основні хімічні властивості та способи отримання карбонових кислот;
3. якісні реакції на карбонові кислоти.
Після заняття студент має вміти:
1. писати рівняння хімічних реакцій, що характеризують властивості карбонових кислот.
План-структура заняття
