უჯერი მოიცავს ნახშირწყალბადებს, რომლებიც შეიცავს მრავალ კავშირს ნახშირბადის ატომებს შორის მათ მოლეკულებში. შეუზღუდავია ალკენები, ალკინები, ალკადიენები (პოლიენები). ციკლური ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს ორმაგ კავშირს რგოლში ( ციკლოალკენები), ასევე ციკლოალკანები რგოლში ნახშირბადის ატომების მცირე რაოდენობით (სამი ან ოთხი ატომი). "გაუჯერებლობის" თვისება დაკავშირებულია ამ ნივთიერებების უნართან, შევიდნენ დამატებით რეაქციებში, პირველ რიგში წყალბადში, გაჯერებული ან გაჯერებული ნახშირწყალბადების - ალკანების წარმოქმნით.

ალკენების სტრუქტურა

აციკლური ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს მოლეკულაში, ცალკეული ბმების გარდა, ნახშირბადის ატომებს შორის ერთ ორმაგ ბმას და შეესაბამება CnH2n ზოგად ფორმულას. მისი მეორე სახელია ოლეფინები- ალკენები მიიღეს უჯერი ცხიმოვანი მჟავების ანალოგიით (ოლეური, ლინოლეური), რომელთა ნარჩენები თხევადი ცხიმების - ზეთების ნაწილია.
ნახშირბადის ატომები, რომელთა შორის არის ორმაგი ბმა, sp 2 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია. ეს ნიშნავს, რომ ერთი s და ორი p ორბიტალი ჩართულია ჰიბრიდიზაციაში, ხოლო ერთი p ორბიტალი რჩება არაჰიბრიდირებული. ჰიბრიდული ორბიტალების გადახურვა იწვევს σ ბმის წარმოქმნას და არაჰიბრიდირებული p ორბიტალების გამო
მეზობელი ნახშირბადის ატომები, იქმნება მეორე, π-ბმა. ამრიგად, ორმაგი ბმა შედგება ერთი σ- და ერთი π-ბმა. ორმაგი ბმის შემქმნელი ატომების ჰიბრიდული ორბიტალები ერთსა და იმავე სიბრტყეშია და ორბიტალები, რომლებიც ქმნიან π ბმას, განლაგებულია მოლეკულის სიბრტყის პერპენდიკულარულად. ორმაგი ბმა (0.132 im) უფრო მოკლეა, ვიდრე ერთი ბმა და მისი ენერგია უფრო დიდია, რადგან ის უფრო ძლიერია. ამასთან, მობილური, ადვილად პოლარიზებული π ბმის არსებობა იწვევს იმ ფაქტს, რომ ალკენები ქიმიურად უფრო აქტიურია ვიდრე ალკანები და შეუძლიათ გაიარონ დამატების რეაქციები.

ეთილენის სტრუქტურა

ორმაგი ბმის წარმოქმნა ალკენებში

ეთენის ჰომოლოგიური სერია

სწორი ალკენები ქმნიან ეთენის ჰომოლოგიურ სერიას ( ეთილენი): C 2 H 4 - ეთენი, C 3 H 6 - პროპენი, C 4 H 8 - ბუტენი, C 5 H 10 - პენტენი, C 6 H 12 - ჰექსენი, C 7 H 14 - ჰეპტინი და ა.შ.

ალკენის იზომერიზმი

ალკენებს ახასიათებს სტრუქტურული იზომერიზმი. სტრუქტურული იზომერები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან ნახშირბადის ჩონჩხის აგებულებით. უმარტივესი ალკენი, რომელიც ხასიათდება სტრუქტურული იზომერებით, არის ბუტენი:

სტრუქტურული იზომერიზმის განსაკუთრებული ტიპია ორმაგი ბმის პოზიციის იზომერიზმი:

ალკენები იზომერულია ციკლოალკანებთან (კლასთაშორისი იზომერიზმი), მაგალითად:

ნახშირბადის ატომების თითქმის თავისუფალი ბრუნვა შესაძლებელია ერთი ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის გარშემო, ამიტომ ალკანის მოლეკულებს შეუძლიათ მიიღონ მრავალფეროვანი ფორმები. ორმაგი ბმის ირგვლივ ბრუნვა შეუძლებელია, რაც იწვევს ალკენებში იზომერიზმის სხვა სახეობის - გეომეტრიულ, ან ცის და ტრანსიზომერიზმი.

ცის იზომერებიგანსხვავდება ტრანს იზომერებიმოლეკულური ფრაგმენტების (ამ შემთხვევაში, მეთილის ჯგუფების) სივრცითი განლაგება π-ბმა სიბრტყის მიმართ და, შესაბამისად, თვისებები.

ალკენის ნომენკლატურა

1. მთავარი წრედის შერჩევა.ნახშირწყალბადის სახელის ფორმირება იწყება ძირითადი ჯაჭვის განსაზღვრით - ნახშირბადის ატომების ყველაზე გრძელი ჯაჭვი მოლეკულაში. ალკენების შემთხვევაში, მთავარი ჯაჭვი უნდა შეიცავდეს ორმაგ ბმას.
2. ძირითადი ჯაჭვის ატომების ნუმერაცია.მთავარი ჯაჭვის ატომების ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, რომელთანაც ორმაგი ბმა არის ყველაზე ახლოს.
მაგალითად, კავშირის სწორი სახელია:

თუ ორმაგი ბმის პოზიცია ვერ განსაზღვრავს ჯაჭვში ატომების ნუმერაციის დასაწყისს, მაშინ იგი განისაზღვრება შემცვლელების პოზიციით ისევე, როგორც გაჯერებული ნახშირწყალბადებისთვის.

3. სახელწოდების ფორმირება.სახელის ბოლოს მიუთითეთ ნახშირბადის ატომის რაოდენობა, რომლითაც იწყება ორმაგი ბმა და სუფიქსი -en, რაც მიუთითებს იმაზე, რომ ნაერთი მიეკუთვნება ალკენების კლასს. Მაგალითად:

ალკენების ფიზიკური თვისებები

ალკენების ჰომოლოგიური სერიის პირველი სამი წარმომადგენელი არის აირები; შემადგენლობის ნივთიერებები C5H10 - C16H32 - სითხეები; უმაღლესი ალკენები არის მყარი.
დუღილის და დნობის წერტილები ბუნებრივად იზრდება ნაერთების მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად.

ალკენების ქიმიური თვისებები

დანამატის რეაქციები. შეგახსენებთ, რომ უჯერი ნახშირწყალბადების - ალკენების წარმომადგენლების გამორჩეული თვისებაა დამატების რეაქციებში შესვლის უნარი. ამ რეაქციების უმეტესობა მიმდინარეობს მექანიზმის მიხედვით ელექტროფილური დამატება.
1. ალკენების ჰიდროგენიზაცია.ალკენებს შეუძლიათ წყალბადის დამატება ჰიდროგენიზაციის კატალიზატორების თანდასწრებით, ლითონები - პლატინი, პალადიუმი, ნიკელი:

ეს რეაქცია ხდება ატმოსფერულ და ამაღლებულ წნევაზე და არ საჭიროებს მაღალ ტემპერატურას, რადგან ის ეგზოთერმულია. როდესაც ტემპერატურა იზრდება, იგივე კატალიზატორებმა შეიძლება გამოიწვიოს საპირისპირო რეაქცია - დეჰიდროგენაცია.

2. ჰალოგენაცია (ჰალოგენების დამატება). ალკენის ურთიერთქმედება ბრომიან წყალთან ან ბრომის ხსნართან ორგანულ გამხსნელში (CC14) იწვევს ამ ხსნარების სწრაფ გაუფერულებას ალკენში ჰალოგენის მოლეკულის დამატების და დიჰალოალკანების წარმოქმნის შედეგად.
3. ჰიდროჰალოგენაცია (წყალბადის ჰალოგენის დამატება).

ეს რეაქცია ემორჩილება
როდესაც წყალბადის ჰალოგენი მიმაგრებულია ალკენს, წყალბადი ემაგრება უფრო წყალბადირებულ ნახშირბადის ატომს, ანუ ატომს, რომელშიც მეტი წყალბადის ატომია, ხოლო ჰალოგენი ნაკლებად წყალბადის ატომს.

4. დატენიანება (წყლის დამატება).ალკენების დატენიანება იწვევს ალკოჰოლების წარმოქმნას. მაგალითად, ეთენში წყლის დამატება არის ეთილის სპირტის წარმოების ერთ-ერთი სამრეწველო მეთოდის საფუძველი.

გაითვალისწინეთ, რომ პირველადი ალკოჰოლი (პირველ ნახშირბადზე ჰიდროქსო ჯგუფით) წარმოიქმნება მხოლოდ მაშინ, როდესაც ეთენი ჰიდრატირებულია. როდესაც პროპენი ან სხვა ალკენები ჰიდრატირებულია, ისინი წარმოიქმნება მეორადი ალკოჰოლები.

ეს რეაქციაც მარკოვნიკოვის წესით მიმდინარეობს - წყალბადის კატიონი უერთდება უფრო ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადის ატომს, ხოლო ჰიდროქსო ჯგუფი ნაკლებად ჰიდროგენიზებულს.
5. პოლიმერიზაცია.დამატების განსაკუთრებული შემთხვევაა ალკენების პოლიმერიზაციის რეაქცია:

ეს დამატების რეაქცია ხდება თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით.
ჟანგვის რეაქციები.
1. წვა.ნებისმიერი ორგანული ნაერთების მსგავსად, ალკენები იწვის ჟანგბადში CO2 და H2O-ს წარმოქმნით:

2. დაჟანგვა ხსნარებში.ალკანებისგან განსხვავებით, ალკენები ადვილად იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის ხსნარებით. ნეიტრალურ ან ტუტე ხსნარებში ალკენები იჟანგება დიოლებად (დიჰიდრიული სპირტები) და ჰიდროქსილის ჯგუფები ემატება იმ ატომებს, რომელთა შორის ორმაგი ბმა არსებობდა დაჟანგამდე:

პი ბმას შეიცავს უჯერი ნახშირწყალბადები. ისინი წარმოადგენენ ალკანების წარმოებულებს, რომელთა მოლეკულებში წყალბადის ორი ატომი აღმოიფხვრა. შედეგად მიღებული თავისუფალი ვალენტაციები ქმნიან ბმის ახალ ტიპს, რომელიც მდებარეობს მოლეკულის სიბრტყის პერპენდიკულარულად. ასე წარმოიქმნება ნაერთების ახალი ჯგუფი - ალკენები. ამ სტატიაში განვიხილავთ ამ კლასის ნივთიერებების ფიზიკურ თვისებებს, წარმოებას და გამოყენებას ყოველდღიურ ცხოვრებაში და ინდუსტრიაში.

ეთილენის ჰომოლოგიური სერია

ყველა ნაერთების ზოგადი ფორმულა, რომელსაც ეწოდება ალკენები, რომელიც ასახავს მათ თვისობრივ და რაოდენობრივ შემადგენლობას, არის C n H 2 n. ნახშირწყალბადების სახელწოდებებს სისტემატური ნომენკლატურის მიხედვით აქვს შემდეგი ფორმა: შესაბამისი ალკანის ტერმინში სუფიქსი იცვლება -ანიდან -ენით, მაგალითად: ეთანი - ეთენი, პროპან - პროპენი და ა.შ. ზოგიერთ წყაროში შეგიძლიათ იხილოთ. ამ კლასის ნაერთების კიდევ ერთი სახელი - ოლეფინები. შემდეგ ჩვენ შევისწავლით ორმაგი ბმის ფორმირების პროცესს და ალკენების ფიზიკურ თვისებებს და ასევე განვსაზღვრავთ მათ დამოკიდებულებას მოლეკულის სტრუქტურაზე.

როგორ იქმნება ორმაგი ბმა?

ეთილენის მაგალითის გამოყენებით, pi კავშირის ელექტრონული ბუნება შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად: ნახშირბადის ატომები მის მოლეკულაში არის sp 2 ჰიბრიდიზაციის სახით. ამ შემთხვევაში იქმნება სიგმა ბმა. კიდევ ორი ​​ჰიბრიდული ორბიტალი, თითო ნახშირბადის ატომისგან, ქმნიან მარტივ სიგმა კავშირებს წყალბადის ატომებთან. ნახშირბადის ატომების ორი დარჩენილი თავისუფალი ჰიბრიდული ღრუბელი გადახურულია მოლეკულის სიბრტყის ზემოთ და ქვემოთ - იქმნება pi კავშირი. სწორედ ეს განსაზღვრავს ალკენების ფიზიკურ და ქიმიურ თვისებებს, რაზეც შემდგომში იქნება საუბარი.

სივრცითი იზომერიზმი

ნაერთებს, რომლებსაც აქვთ მოლეკულების ერთი და იგივე რაოდენობრივი და ხარისხობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული სივრცითი სტრუქტურა, იზომერები ეწოდება. იზომერიზმი გვხვდება ნივთიერებების ჯგუფში, რომელსაც ეწოდება ორგანული. ოლეფინების მახასიათებლებზე დიდ გავლენას ახდენს ოპტიკური იზომერიზმის ფენომენი. ეს გამოიხატება იმით, რომ ეთილენის ჰომოლოგები, რომლებიც შეიცავს სხვადასხვა რადიკალებს ან შემცვლელებს ნახშირბადის ორ ატომში ორმაგ ბმაში, შეიძლება წარმოიშვას ორი ოპტიკური იზომერის სახით. ისინი ერთმანეთისგან განსხვავდებიან სივრცეში შემცვლელების პოზიციით ორმაგი ბმის სიბრტყის მიმართ. ალკენების ფიზიკური თვისებები ამ შემთხვევაშიც განსხვავებული იქნება. მაგალითად, ეს ეხება ნივთიერებების დუღილისა და დნობის წერტილებს. ამრიგად, სწორი ნახშირბადის ჩონჩხის მქონე ოლეფინებს აქვთ უფრო მაღალი დუღილის წერტილი, ვიდრე იზომერული ნაერთები. ასევე, ალკენების ცის იზომერების დუღილის წერტილები უფრო მაღალია, ვიდრე ტრანს იზომერები. რაც შეეხება დნობის ტემპერატურას, სურათი საპირისპიროა.

ეთილენისა და მისი ჰომოლოგების ფიზიკური თვისებების შედარებითი მახასიათებლები

ოლეფინების პირველი სამი წარმომადგენელი არის აირისებრი ნაერთები, შემდეგ, დაწყებული პენტენით C 5 H 10 და ალკენამდე, ფორმულით C 17 H 34, ისინი სითხეებია, შემდეგ კი არის მყარი. ეთენის ჰომოლოგებს შორის შეინიშნება შემდეგი ტენდენცია: ნაერთების დუღილის წერტილები მცირდება. მაგალითად, ეთილენისთვის ეს მაჩვენებელი არის -169,1°C, ხოლო პროპილენისთვის -187,6°C. მაგრამ დუღილის ტემპერატურა იზრდება მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად. ასე რომ, ეთილენისთვის არის -103,7°C, ხოლო პროპენისთვის -47,7°C. თუ შევაჯამოთ ნათქვამი, შეგვიძლია მოკლე დასკვნის გაკეთება: ალკენების ფიზიკური თვისებები დამოკიდებულია მათ მოლეკულურ წონაზე. მისი მატებასთან ერთად იცვლება ნაერთების აგრეგაციის მდგომარეობა მიმართულებით: აირი - თხევადი - მყარი და კლებულობს დნობის წერტილი, მატულობს დუღილის წერტილი.

ეთენის მახასიათებლები

ალკენების ჰომოლოგიური სერიის პირველი წარმომადგენელია ეთილენი. ეს არის გაზი, წყალში ოდნავ ხსნადი, მაგრამ ძალიან ხსნადი ორგანულ გამხსნელებში და არ აქვს ფერი. მოლეკულური წონა - 28, ეთენი ოდნავ მსუბუქია ვიდრე ჰაერი, აქვს დახვეწილი მოტკბო სუნი. ის ადვილად რეაგირებს ჰალოგენებთან, წყალბადთან და წყალბადის ჰალოგენებთან. მიუხედავად ამისა, ალკენებისა და პარაფინების ფიზიკური თვისებები საკმაოდ მსგავსია. მაგალითად, აგრეგაციის მდგომარეობა, მეთანისა და ეთილენის ძლიერი დაჟანგვის უნარი და ა.შ. როგორ განვასხვავოთ ალკენები? როგორ ამოვიცნოთ ოლეფინის უჯერი ბუნება? ამ მიზნით ხდება თვისებრივი რეაქციები, რომლებზეც უფრო დეტალურად ვისაუბრებთ. გავიხსენოთ რა თავისებურება აქვთ ალკენებს მოლეკულის აგებულებაში. ამ ნივთიერებების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები განისაზღვრება მათ შემადგენლობაში ორმაგი ბმის არსებობით. მისი არსებობის დასამტკიცებლად, ნახშირწყალბადის გაზი გადაიტანეთ კალიუმის პერმანგანატის ან ბრომის წყლის იისფერი ხსნარით. თუ ისინი გაუფერულდებიან, ეს ნიშნავს, რომ ნაერთი შეიცავს პი ობლიგაციებს მის მოლეკულებში. ეთილენი შედის ჟანგვის რეაქციაში და აფერხებს KMnO 4 და Br 2 ხსნარებს.

დამატების რეაქციების მექანიზმი

ორმაგი ბმის გაწყვეტა მთავრდება ნახშირბადის თავისუფალ ვალენტობებში სხვა ქიმიური ელემენტების ატომების დამატებით. მაგალითად, როდესაც ეთილენი რეაგირებს წყალბადთან, რომელსაც ეწოდება ჰიდროგენიზაცია, ის წარმოქმნის ეთანს. საჭიროა კატალიზატორი, როგორიცაა ფხვნილი ნიკელი, პალადიუმი ან პლატინი. HCl-თან რეაქცია მთავრდება ქლოროეთანის წარმოქმნით. ალკენები, რომლებიც შეიცავს ორზე მეტი ნახშირბადის ატომს მათ მოლეკულებში, განიცდიან წყალბადის ჰალოიდების დამატებას ვ.მარკოვნიკოვის წესის გათვალისწინებით.

როგორ ურთიერთქმედებენ ეთენის ჰომოლოგები წყალბადის ჰალოგენებთან

თუ ჩვენ წინაშე დგას დავალება "ალკენების ფიზიკური თვისებების დახასიათება და მათი მომზადება", უფრო დეტალურად უნდა განვიხილოთ ვ.მარკოვნიკოვის წესი. პრაქტიკაში დადგენილია, რომ ეთილენის ჰომოლოგები ურთიერთქმედებენ წყალბადის ქლორიდთან და სხვა ნაერთებთან ორმაგი ბმის გაწყვეტის ადგილზე, ემორჩილებიან გარკვეულ ნიმუშს. ის მდგომარეობს იმაში, რომ წყალბადის ატომი ერთვის ყველაზე წყალბადის ატომს, ხოლო ქლორის, ბრომის ან იოდის იონი მიმაგრებულია ნახშირბადის ატომზე, რომელიც შეიცავს წყალბადის ატომების ყველაზე ნაკლებ რაოდენობას. დამატების რეაქციების წარმოშობის ამ თავისებურებას ვ.მარკოვნიკოვის წესი ეწოდება.

ჰიდრატაცია და პოლიმერიზაცია

მოდით გავაგრძელოთ ალკენების ფიზიკური თვისებებისა და გამოყენების განხილვა ჰომოლოგიური სერიის პირველი წარმომადგენლის - ეთენის მაგალითის გამოყენებით. მისი რეაქცია წყალთან გამოიყენება ორგანული სინთეზის ინდუსტრიაში და აქვს დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა. პროცესი პირველად მე-19 საუკუნეში განხორციელდა ა.მ. ბუტლეროვი. რეაქცია მოითხოვს მთელი რიგი პირობების შესრულებას. ეს არის, უპირველეს ყოვლისა, კონცენტრირებული გოგირდმჟავას ან ოლეუმის გამოყენება კატალიზატორად და ეთენის გამხსნელად, წნევა დაახლოებით 10 ატმ და ტემპერატურა 70° ფარგლებში. ჰიდრატაციის პროცესი ორ ეტაპად მიმდინარეობს. პირველ რიგში, იმ ადგილას, სადაც პი ბმა გატეხილია, სულფატის მჟავას მოლეკულები უერთდება ეთენს, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ეთილის გოგირდმჟავა. შემდეგ მიღებული ნივთიერება რეაგირებს წყალთან და წარმოქმნის ეთილის სპირტს. ეთანოლი არის მნიშვნელოვანი პროდუქტი, რომელიც გამოიყენება კვების მრეწველობაში პლასტმასის, სინთეზური რეზინის, ლაქების და სხვა ორგანული ქიმიური პროდუქტების წარმოებისთვის.

ოლეფინზე დაფუძნებული პოლიმერები

გავაგრძელებთ ალკენების კლასს მიკუთვნებული ნივთიერებების გამოყენების საკითხის შესწავლას, შევისწავლით მათი პოლიმერიზაციის პროცესს, რომელშიც მონაწილეობენ მათი მოლეკულების შემადგენლობაში უჯერი ქიმიური ბმების შემცველი ნაერთები. არსებობს რამდენიმე სახის პოლიმერიზაციის რეაქციები, რომლებიც წარმოქმნიან მაღალი მოლეკულური წონის პროდუქტებს - პოლიმერები, მაგალითად, პოლიეთილენი, პოლიპროპილენი, პოლისტირონი და ა.შ. თავისუფალი რადიკალების მექანიზმი იწვევს მაღალი სიმკვრივის პოლიეთილენის წარმოებას. ეს არის ერთ-ერთი ყველაზე ფართოდ გამოყენებული ნაერთი ინდუსტრიაში. კათიონ-იონის ტიპი უზრუნველყოფს სტერეორეგულარული სტრუქტურის მქონე პოლიმერის წარმოებას, მაგალითად, პოლისტიროლის. ითვლება ერთ-ერთ ყველაზე უსაფრთხო და მოსახერხებელ პოლიმერად გამოსაყენებლად. პოლისტირონის პროდუქტები მდგრადია აგრესიული ნივთიერებების: მჟავებისა და ტუტეების მიმართ, აალებადი და ადვილად შეღებვა. პოლიმერიზაციის მექანიზმის კიდევ ერთი სახეობაა დიმერიზაცია, რაც იწვევს იზობუტინის გამომუშავებას, რომელიც გამოიყენება როგორც ბენზინის დარტყმის საწინააღმდეგო დანამატი.

მოპოვების მეთოდები

ალკენები, რომელთა ფიზიკურ თვისებებს ვსწავლობთ, მიიღება ლაბორატორიაში და მრეწველობაში სხვადასხვა მეთოდით. ორგანული ქიმიის სასკოლო კურსში ექსპერიმენტებში გამოიყენება ეთილის სპირტის დეჰიდრატაციის პროცესი წყლის მოცილების საშუალებების დახმარებით, მაგალითად, როგორიცაა ფოსფორის პენტოქსიდი ან სულფატის მჟავა. რეაქცია ხორციელდება გათბობით და ეთანოლის წარმოების პროცესის საპირისპიროა. ალკენების წარმოების კიდევ ერთი გავრცელებული მეთოდი იპოვა მისი გამოყენება ინდუსტრიაში, კერძოდ: გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულების გათბობა, მაგალითად ქლოროპროპანი, ტუტეების კონცენტრირებული ალკოჰოლური ხსნარებით - ნატრიუმის ან კალიუმის ჰიდროქსიდი. რეაქციაში წყალბადის ქლორიდის მოლეკულა გამოირიცხება და იქმნება ორმაგი ბმა იმ ადგილას, სადაც ნახშირბადის ატომების თავისუფალი ვალენტობა ჩნდება. ქიმიური პროცესის საბოლოო პროდუქტი იქნება ოლეფინი - პროპენი. განვაგრძობთ ალკენების ფიზიკური თვისებების განხილვას, შევეხოთ ოლეფინების წარმოების ძირითად პროცესს - პიროლიზს.

ეთილენის სერიის უჯერი ნახშირწყალბადების სამრეწველო წარმოება

იაფი ნედლეული - ნავთობის გახეხვის დროს წარმოქმნილი აირები, ემსახურება ოლეფინების წარმოების წყაროს ქიმიურ მრეწველობაში. ამ მიზნით გამოიყენება პიროლიზის ტექნოლოგიური სქემა - გაზის ნარევის გაყოფა, რაც ხდება ნახშირბადის ბმების გაწყვეტით და ეთილენის, პროპენის და სხვა ალკენების წარმოქმნით. პიროლიზი ტარდება სპეციალურ ღუმელებში, რომლებიც შედგება ინდივიდუალური პიროლიზის ხვეულებისგან. ისინი ქმნიან დაახლოებით 750-1150°C ტემპერატურას და გამხსნელად შეიცავს წყლის ორთქლს. რეაქციები ხდება ჯაჭვის მექანიზმის მეშვეობით შუალედური რადიკალების წარმოქმნით. საბოლოო პროდუქტი არის ეთილენი ან პროპენი, ისინი იწარმოება დიდი მოცულობით.

ჩვენ დეტალურად შევისწავლეთ ფიზიკური თვისებები, ასევე ალკენების წარმოების გამოყენება და მეთოდები.

უმარტივესი ალკენია ეთენი C 2 H 4. IUPAC-ის ნომენკლატურის მიხედვით, ალკენების სახელები წარმოიქმნება შესაბამისი ალკანების სახელებიდან „-ane“ სუფიქსის „-ენე“-ით შეცვლით; ორმაგი ბმის პოზიცია მითითებულია არაბული რიცხვით.

ეთილენის სივრცითი სტრუქტურა

ამ სერიის პირველი წარმომადგენლის - ეთილენის სახელით ასეთ ნახშირწყალბადებს ეთილენს უწოდებენ.

ნომენკლატურა და იზომერიზმი

ნომენკლატურა

მარტივი სტრუქტურის ალკენებს ხშირად ასახელებენ ალკანებში -ანე სუფიქსის -ილენით ჩანაცვლებით: ეთანი - ეთილენი, პროპან - პროპილენი და ა.შ.

სისტემატური ნომენკლატურის მიხედვით, ეთილენის ნახშირწყალბადების სახელწოდებები მზადდება შესაბამის ალკანებში სუფიქსის -ane -ენით (ალკანი - ალკენი, ეთანი - ეთენი, პროპან - პროპენი და სხვ.) ჩანაცვლებით. ძირითადი ჯაჭვის არჩევანი და დასახელების რიგი იგივეა, რაც ალკანებისთვის. თუმცა, ჯაჭვი აუცილებლად უნდა შეიცავდეს ორმაგ ბმას. ჯაჭვის ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, რომელთანაც ეს კავშირი მდებარეობს ყველაზე ახლოს. Მაგალითად:

ზოგჯერ რაციონალური სახელებიც გამოიყენება. ამ შემთხვევაში, ყველა ალკენის ნახშირწყალბადები განიხილება, როგორც შემცვლელი ეთილენი:

უჯერი (ალკენის) რადიკალებს ტრივიალური სახელები ან სისტემატური ნომენკლატურით უწოდებენ:

H 2 C = CH - - ვინილი (ეთენილი)

H 2 C = CH - CH 2 - -ალილი (პროპენილ-2)

იზომერიზმი

ალკენებს ახასიათებს ორი სახის სტრუქტურული იზომერიზმი. ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურასთან დაკავშირებული იზომერიზმის გარდა (როგორც ალკანებში), იზომერიზმი ჩნდება ჯაჭვში ორმაგი ბმის პოზიციის მიხედვით. ეს იწვევს ალკენების სერიაში იზომერების რაოდენობის ზრდას.

ალკენების ჰომოლოგიური სერიის პირველ ორ წევრს - (ეთილენი და პროპილენი) - არ აქვთ იზომერები და მათი სტრუქტურა შეიძლება გამოიხატოს შემდეგნაირად:

H 2 C = CH 2 ეთილენი (ეთენი)

H 2 C = CH - CH 3 პროპილენი (პროპენი)

მრავალჯერადი ბმის პოზიციის იზომერიზმი

H 2 C = CH - CH 2 - CH 3 ბუტენ-1

H 3 C - CH = CH - CH 3 ბუტენ-2

გეომეტრიული იზომერიზმი - ცის-, ტრანს-იზომერიზმი.

ეს იზომერიზმი დამახასიათებელია ორმაგი ბმის მქონე ნაერთებისთვის.

თუ მარტივი σ ბმა იძლევა ნახშირბადის ჯაჭვის ცალკეული რგოლების თავისუფალ ბრუნვას მისი ღერძის გარშემო, მაშინ ასეთი ბრუნვა არ ხდება ორმაგი ბმის გარშემო. ეს არის გეომეტრიული ( cis-, trans-) იზომერები.

გეომეტრიული იზომერიზმი სივრცითი იზომერიზმის ერთ-ერთი სახეობაა.

იზომერებს, რომლებშიც ერთი და იგივე შემცვლელები (ნახშირბადის სხვადასხვა ატომში) განლაგებულია ორმაგი ბმის ერთ მხარეს, ეწოდება ცის-იზომერები, ხოლო მოპირდაპირე მხარეს - ტრანს-იზომერები:

ცის-და ტრანსი-იზომერები განსხვავდებიან არა მხოლოდ მათი სივრცითი სტრუქტურით, არამედ მრავალი ფიზიკური და ქიმიური თვისებითაც. Ტრანსი-იზომერები უფრო სტაბილურია ვიდრე cis-იზომერები.

ალკენების მომზადება

ალკენები ბუნებაში იშვიათია. როგორც წესი, აირისებრი ალკენები (ეთილენი, პროპილენი, ბუტილენები) იზოლირებულია ნავთობის გადამამუშავებელი აირებისგან (კრეკების დროს) ან ასოცირებული აირებისგან, აგრეთვე ნახშირის კოკოქსის აირებისგან.

ინდუსტრიაში ალკენები მიიღება ალკანების დეჰიდროგენაციით კატალიზატორის თანდასწრებით (Cr 2 O 3).

ალკანების დეჰიდროგენაცია

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3 → H 2 C = CH - CH 2 - CH 3 + H 2 (ბუტენი-1)

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3 → H 3 C - CH = CH - CH 3 + H 2 (ბუტენი-2)

წარმოების ლაბორატორიულ მეთოდებს შორის შეიძლება აღინიშნოს შემდეგი:

1. წყალბადის ჰალოგენის აღმოფხვრა ალკილის ჰალოგენებიდან მათზე ალკოჰოლური ტუტე ხსნარის მოქმედებით:

2. აცეტილენის ჰიდროგენიზაცია კატალიზატორის (Pd) თანდასწრებით:

H-C ≡ C-H + H 2 → H 2 C = CH 2

3. სპირტების დეჰიდრატაცია (წყლის ელიმინაცია).
მჟავები (გოგირდის ან ფოსფორის) ან Al 2 O 3 გამოიყენება როგორც კატალიზატორი:

ასეთ რეაქციებში წყალბადი იშლება ყველაზე ნაკლებად ჰიდროგენირებული (წყალბადის ატომების ყველაზე მცირე რაოდენობით) ნახშირბადის ატომისგან (ა.მ. ზაიცევის წესი):

ფიზიკური თვისებები

ზოგიერთი ალკენის ფიზიკური თვისებები ნაჩვენებია ქვემოთ მოცემულ ცხრილში. ალკენების ჰომოლოგიური სერიის პირველი სამი წარმომადგენელი (ეთილენი, პროპილენი და ბუტილენი) არის აირები, დაწყებული C 5 H 10 (ამილენი, ან პენტენ-1) სითხეებია, ხოლო C 18 H 36 არის მყარი. მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად იზრდება დნობის და დუღილის წერტილები. ნორმალური აგებულების ალკენები უფრო მაღალ ტემპერატურაზე დუღს, ვიდრე მათი იზომერები, რომლებსაც აქვთ იზო სტრუქტურა. დუღილის წერტილები ცის-იზომერები უფრო მაღალია ვიდრე ტრანსი-იზომერები და დნობის წერტილები საპირისპიროა.

ალკენები ცუდად ხსნადია წყალში (თუმცა, უკეთესია, ვიდრე შესაბამისი ალკანები), მაგრამ კარგად იხსნება ორგანულ გამხსნელებში. ეთილენი და პროპილენი იწვის შებოლილი ცეცხლით.

ზოგიერთი ალკენის ფიზიკური თვისებები

სახელი		ტ pl,°С	ტკიპი, °C
ეთილენი (ეთენი)
პროპილენი (პროპენი)
ბუტილენი (ბუტინი-1)
ცის-ბუტენი-2
ტრანს-ბუტენი-2
იზობუტილენი (2-მეთილპროპენი)
ამილენი (პენტენი-1)
ჰექსილენი (ჰექსენ-1)
ჰეპტილენი (ჰეპტენი-1)
ოქტილენი (ოქტენი-1)
ნონილენი (nonene-1)
დეცილენი (decene-1)

ალკენები ოდნავ პოლარულია, მაგრამ ადვილად პოლარიზდებიან.

ქიმიური თვისებები

ალკენები ძალიან რეაქტიულია. მათი ქიმიური თვისებები განისაზღვრება ძირითადად ნახშირბად-ნახშირბადის ორმაგი კავშირით.

π-ბმა, რომელიც ყველაზე ნაკლებად ძლიერი და ხელმისაწვდომია, იშლება რეაგენტის მოქმედებით და ნახშირბადის ატომების გამოთავისუფლებული ვალენტობა იხარჯება რეაგენტის მოლეკულის შემადგენელი ატომების მიმაგრებაზე. ეს შეიძლება წარმოდგენილი იყოს დიაგრამის სახით:

ამრიგად, დამატების რეაქციების დროს ორმაგი ბმა წყდება თითქოს ნახევრად (ს ბმა დარჩენილი).

გარდა ამისა, ალკენები ასევე განიცდიან ჟანგვის და პოლიმერიზაციის რეაქციებს.

დანამატის რეაქციები

უფრო ხშირად, დამატების რეაქციები მიმდინარეობს ჰეტეროლიზური ტიპის მიხედვით, არის ელექტროფილური დამატების რეაქციები.

1. ჰიდროგენიზაცია (წყალბადის დამატება). ალკენები, წყალბადის დამატებით კატალიზატორების (Pt, Pd, Ni) თანდასწრებით გარდაიქმნება გაჯერებულ ნახშირწყალბადებად - ალკანებად:

H 2 C = CH 2 + H 2 → H 3 C - CH 3 (ეთანი)

2. ჰალოგენაცია (ჰალოგენების დამატება). ჰალოგენები ადვილად ემატება ორმაგი ბმის გაწყვეტის ადგილზე, რათა წარმოქმნან დიჰალოგენური წარმოებულები:

H 2 C = CH 2 + Cl 2 → ClH 2 C - CH 2 Cl (1,2-დიქლოროეთანი)

ქლორის და ბრომის დამატება უფრო ადვილია, ხოლო იოდი უფრო რთული. ფტორი ფეთქებად რეაგირებს ალკენებთან, ასევე ალკანებთან.

შეადარეთ: ალკენებში ჰალოგენაციის რეაქცია არის დამატების პროცესი და არა ჩანაცვლება (როგორც ალკანებში).

ჰალოგენაციის რეაქცია ჩვეულებრივ ტარდება გამხსნელში ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე.

ბრომისა და ქლორის დამატება ალკენებში ხდება იონური და არა რადიკალური მექანიზმით. ეს დასკვნა გამომდინარეობს იქიდან, რომ ჰალოგენის დამატების სიჩქარე არ არის დამოკიდებული დასხივებაზე, ჟანგბადის და სხვა რეაგენტების არსებობაზე, რომლებიც იწყებენ ან აფერხებენ რადიკალურ პროცესებს. ექსპერიმენტული მონაცემების დიდი რაოდენობის საფუძველზე, ამ რეაქციის მექანიზმი იქნა შემოთავაზებული, რომელიც მოიცავს რამდენიმე თანმიმდევრულ ეტაპს. პირველ ეტაპზე, ჰალოგენის მოლეკულის პოლარიზაცია ხდება π-ბმა ელექტრონების მოქმედებით. ჰალოგენის ატომი, რომელიც იძენს გარკვეულ წილად დადებით მუხტს, ქმნის არასტაბილურ შუალედს π ბმის ელექტრონებთან, რომელსაც ეწოდება π კომპლექსი ან მუხტის გადაცემის კომპლექსი. უნდა აღინიშნოს, რომ π-კომპლექსში ჰალოგენი არ ქმნის მიმართულების კავშირს რომელიმე კონკრეტულ ნახშირბადის ატომთან; ამ კომპლექსში უბრალოდ რეალიზებულია π ბ ბმის ელექტრონული წყვილის, როგორც დონორის და ჰალოგენის, როგორც მიმღების ურთიერთქმედება.

π-კომპლექსი შემდეგ გარდაიქმნება ციკლურ ბრომიუმის იონად. ამ ციკლური კატიონის ფორმირებისას ხდება Br-Br ბმის ჰეტეროლიზური გაყოფა და ცარიელი რ- ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომის sp 2 ორბიტალი გადახურულია რ- ჰალოგენის ატომის ელექტრონების „მარტოხელა წყვილის“ ორბიტალი, რომელიც ქმნის ციკლურ ბრომონიუმის იონს.

ბოლო, მესამე ეტაპზე, ბრომის ანიონი, როგორც ნუკლეოფილური აგენტი, ესხმის ბრომიუმის იონის ერთ-ერთ ნახშირბადის ატომს. ბრომიდის იონის მიერ ნუკლეოფილური შეტევა იწვევს სამწევრიანი რგოლის გახსნას და გვერდითი დიბრომიდის წარმოქმნას. ვიკ- ახლოს). ეს ეტაპი ფორმალურად შეიძლება ჩაითვალოს, როგორც SN 2-ის ნუკლეოფილური ჩანაცვლება ნახშირბადის ატომში, სადაც დამტოვებელი ჯგუფია Br +.

ამ რეაქციის შედეგის პროგნოზირება რთული არ არის: ბრომის ანიონი უტევს კარბოკატიონს დიბრომეთანის წარმოქმნით.

CCl4-ში ბრომის ხსნარის სწრაფი გაუფერულება ემსახურება როგორც ერთ-ერთ უმარტივეს ტესტს უჯერობისთვის, ვინაიდან ალკენები, ალკინები და დიენები სწრაფად რეაგირებენ ბრომთან.

ბრომის დამატება ალკენებში (ბრომირების რეაქცია) არის ხარისხობრივი რეაქცია გაჯერებულ ნახშირწყალბადებზე. როდესაც უჯერი ნახშირწყალბადები გადადიან ბრომიან წყალში (ბრომის ხსნარი წყალში), ყვითელი ფერი ქრება (გაჯერებული ნახშირწყალბადების შემთხვევაში ის რჩება).

3. ჰიდროჰალოგენაცია (წყალბადის ჰალოგენების დამატება). ალკენები ადვილად ამატებენ წყალბადის ჰალოგენებს:

H 2 C = CH 2 + HBr → H 3 C - CH 2 Br

ეთილენის ჰომოლოგებში წყალბადის ჰალოგენების დამატება მიჰყვება V.V. Markovnikov (1837 - 1904) წესს: ნორმალურ პირობებში წყალბადის ჰალოგენიდი ორმაგი ბმის ადგილზე ემატება ყველაზე წყალბადირებულ ნახშირბადის ატომს, ხოლო ჰალოგენი - ნაკლებად ჰიდროგენირებული:

მარკოვნიკოვის წესი შეიძლება აიხსნას იმით, რომ არასიმეტრიულ ალკენებში (მაგალითად, პროპილენში) ელექტრონის სიმკვრივე არათანაბრად არის განაწილებული. მეთილის ჯგუფის გავლენით, რომელიც პირდაპირ ორმაგ ბმას უკავშირდება, ელექტრონის სიმკვრივე გადადის ამ ბმისკენ (ნახშირბადის ყველაზე გარე ატომში).

ამ გადაადგილების შედეგად, p-ბმა პოლარიზებულია და ნაწილობრივი მუხტები წარმოიქმნება ნახშირბადის ატომებზე. ადვილი წარმოსადგენია, რომ დადებითად დამუხტული წყალბადის იონი (პროტონი) მიეერთება ნახშირბადის ატომს (ელექტროფილური დანამატი), რომელსაც აქვს ნაწილობრივი უარყოფითი მუხტი, ხოლო ბრომის ანიონი მიეერთება ნახშირბადს, რომელსაც აქვს ნაწილობრივი დადებითი მუხტი.

ეს დამატება ორგანულ მოლეკულაში ატომების ურთიერთგავლენის შედეგია. მოგეხსენებათ, ნახშირბადის ატომის ელექტრონეგატიურობა ოდნავ აღემატება წყალბადის.

ამრიგად, მეთილის ჯგუფში არის C-H σ ბმების გარკვეული პოლარიზაცია, რომელიც დაკავშირებულია ელექტრონის სიმკვრივის წყალბადის ატომებიდან ნახშირბადზე გადასვლასთან. თავის მხრივ, ეს იწვევს ელექტრონის სიმკვრივის ზრდას ორმაგი ბმის რეგიონში და განსაკუთრებით მის გარე ატომზე. ამრიგად, მეთილის ჯგუფი, ისევე როგორც სხვა ალკილის ჯგუფები, მოქმედებს როგორც ელექტრონის დონორი. თუმცა, პეროქსიდის ნაერთების ან O 2-ის არსებობისას (როდესაც რეაქცია რადიკალურია), ეს რეაქცია ასევე შეიძლება ეწინააღმდეგებოდეს მარკოვნიკოვის წესს.

ამავე მიზეზების გამო, მარკოვნიკოვის წესი დაცულია არასიმეტრიულ ალკენებში არა მხოლოდ წყალბადის ჰალოიდების, არამედ სხვა ელექტროფილური რეაგენტების (H 2 O, H 2 SO 4, HOCl, ICl და სხვ.) დამატებისას.

4. დატენიანება (წყლის დამატება). კატალიზატორების თანდასწრებით წყალი ემატება ალკენებს ალკოჰოლის წარმოქმნით. Მაგალითად:

H 3 C - CH = CH 2 + H - OH → H 3 C - CHOH - CH 3 (იზოპროპილის სპირტი)

ჟანგვის რეაქციები

ალკენები უფრო ადვილად იჟანგება ვიდრე ალკანები. ალკენების დაჟანგვის დროს წარმოქმნილი პროდუქტები და მათი სტრუქტურა დამოკიდებულია ალკენების სტრუქტურაზე და ამ რეაქციის პირობებზე.

1. წვა

H 2 C = CH 2 + 3O 2 → 2СO 2 + 2H 2 O

2. არასრული კატალიზური დაჟანგვა

3. ოქსიდაცია ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე. როდესაც ეთილენი ექვემდებარება KMnO4 წყალხსნარს (ნორმალურ პირობებში, ნეიტრალურ ან ტუტე გარემოში - ვაგნერის რეაქცია), წარმოიქმნება დიჰიდრული სპირტი - ეთილენგლიკოლი:

3H 2 C = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOCH 2 - CH 2 OH (ეთილენგლიკოლი) + 2MnO 2 + KOH

ეს რეაქცია ხარისხობრივია: კალიუმის პერმანგანატის ხსნარის მეწამული ფერი იცვლება მასში უჯერი ნაერთის დამატებისას.

უფრო მძიმე პირობებში (KMnO4-ის დაჟანგვა გოგირდმჟავას ან ქრომის ნარევის თანდასწრებით), ალკენში ორმაგი ბმა იშლება და წარმოიქმნება ჟანგბადის შემცველი პროდუქტები:

H 3 C - CH = CH - CH 3 + 2O 2 → 2H 3 C - COOH (ძმარმჟავა)

იზომერიზაციის რეაქცია

გაცხელებისას ან კატალიზატორების თანდასწრებით, ალკენებს შეუძლიათ იზომერიზაცია - ხდება ორმაგი ბმის მოძრაობა ან იზოსტრუქტურის დამყარება.

პოლიმერიზაციის რეაქციები

π ობლიგაციების გაწყვეტით, ალკენის მოლეკულებს შეუძლიათ ერთმანეთთან დაკავშირება და გრძელი ჯაჭვის მოლეკულების ფორმირება.

ალკენების ბუნებაში გაჩენა და ფიზიოლოგიური როლი

აციკლური ალკენები პრაქტიკულად არასოდეს გვხვდება ბუნებაში. ორგანული ნაერთების ამ კლასის უმარტივესი წარმომადგენელი - ეთილენი C 2 H 4 - არის მცენარეების ჰორმონი და სინთეზირებულია მათში მცირე რაოდენობით.

რამდენიმე ბუნებრივი ალკენიდან ერთ-ერთია მუსკალური ( cis-ტრიკოზენი-9) არის ქალი სახლის ბუზის სექსუალური მიმზიდველი (Musca შიდა).

მაღალი კონცენტრაციის ქვედა ალკენებს აქვთ ნარკოტიკული ეფექტი. სერიის უმაღლესი წევრები ასევე იწვევენ კრუნჩხვებს და სასუნთქი გზების ლორწოვანი გარსის გაღიზიანებას.

ინდივიდუალური წარმომადგენლები

ეთილენი (ეთენი) არის ორგანული ქიმიური ნაერთი, რომელიც აღწერილია ფორმულით C 2 H 4. ეს არის უმარტივესი ალკენი. შეიცავს ორმაგ კავშირს და ამიტომ მიეკუთვნება უჯერი ან უჯერი ნახშირწყალბადებს. ის უაღრესად მნიშვნელოვან როლს თამაშობს ინდუსტრიაში და ასევე არის ფიტოჰორმონი (დაბალმოლეკულური წონის ორგანული ნივთიერებები, რომლებიც წარმოიქმნება მცენარეების მიერ და აქვს მარეგულირებელი ფუნქციები).

ეთილენი - იწვევს ანესთეზიას, აქვს გამაღიზიანებელი და მუტაგენური ეფექტი.

ეთილენი მსოფლიოში ყველაზე მეტად წარმოებული ორგანული ნაერთია; ეთილენის მთლიანი მსოფლიო წარმოება 2008 წელს შეადგენდა 113 მილიონ ტონას და აგრძელებს ზრდას წელიწადში 2-3%-ით.

ეთილენი არის ძირითადი ორგანული სინთეზის წამყვანი პროდუქტი და გამოიყენება პოლიეთილენის წარმოებისთვის (1 ადგილი, მთლიანი მოცულობის 60%-მდე).

პოლიეთილენი არის ეთილენის თერმოპლასტიკური პოლიმერი. მსოფლიოში ყველაზე გავრცელებული პლასტიკური.

ეს არის თეთრი ფერის ცვილისებრი მასა (თხელი ფურცლები გამჭვირვალე და უფეროა). ქიმიური და ყინვაგამძლე, იზოლატორი, არ არის მგრძნობიარე ზემოქმედების მიმართ (დარტყმის შთამნთქმელი), რბილდება გაცხელებისას (80-120°C), გამაგრდება გაციებისას, ადჰეზია (განსხვავებული მყარი და/ან თხევადი სხეულების ზედაპირების გადაბმა) უკიდურესად დაბალია. ზოგჯერ პოპულარულ ცნობიერებაში მას აიგივებენ ცელოფანთან - მცენარეული წარმოშობის მსგავს მასალასთან.

პროპილენი - იწვევს ანესთეზიას (ეთილენზე უფრო ძლიერი), აქვს ზოგადი ტოქსიკური და მუტაგენური ეფექტი.

მდგრადია წყლის მიმართ, არ რეაგირებს რაიმე კონცენტრაციის ტუტეებთან, ნეიტრალური, მჟავე და ძირითადი მარილების ხსნარებთან, ორგანულ და არაორგანულ მჟავებთან, თუნდაც კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან, მაგრამ იშლება 50% აზოტის მჟავას მოქმედებით ოთახის ტემპერატურაზე და გავლენის ქვეშ. თხევადი და აირისებრი ქლორისა და ფტორის. დროთა განმავლობაში თერმული დაბერება ხდება.

პლასტიკური ფილმი (განსაკუთრებით შესაფუთი ფილმი, როგორიცაა ბუშტუკები ან ლენტი).

კონტეინერები (ბოთლები, ქილები, ყუთები, კასრები, ბაღის სარწყავი ქილები, ნერგების ქოთნები.

პოლიმერული მილები კანალიზაციის, კანალიზაციის, წყლისა და გაზის მიწოდებისთვის.

ელექტრო საიზოლაციო მასალა.

პოლიეთილენის ფხვნილი გამოიყენება როგორც ცხელი დნობის წებო.

ბუტენ-2 - იწვევს ანესთეზიას და აქვს გამაღიზიანებელი ეფექტი.

გაკვეთილის თემა:ალკენები. ალკენების მომზადება, ქიმიური თვისებები და გამოყენება.

გაკვეთილის მიზნები და ამოცანები:

• განიხილავს ეთილენის სპეციფიკურ ქიმიურ თვისებებს და ალკენების ზოგად თვისებებს;
• გაღრმავდეს და დაკონკრეტდეს?-ბმების ცნებები და ქიმიური რეაქციების მექანიზმები;
• მიეცით საწყისი იდეები პოლიმერიზაციის რეაქციებისა და პოლიმერების აგებულების შესახებ;
• ალკენების წარმოების ლაბორატორიული და ზოგადი სამრეწველო მეთოდების ანალიზი;
• განაგრძონ სახელმძღვანელოსთან მუშაობის უნარის გამომუშავება.

აღჭურვილობა:გაზების წარმომქმნელი მოწყობილობა, KMnO 4 ხსნარი, ეთილის სპირტი, კონცენტრირებული გოგირდმჟავა, ასანთი, სპირტის ნათურა, ქვიშა, ცხრილები „ეთილენის მოლეკულის სტრუქტურა“, „ალკენების ძირითადი ქიმიური თვისებები“, საჩვენებელი ნიმუშები „პოლიმერები“.

გაკვეთილების დროს

I. საორგანიზაციო მომენტი

ჩვენ ვაგრძელებთ ალკენების ჰომოლოგიური სერიის შესწავლას. დღეს ჩვენ უნდა შევხედოთ ალკენების მომზადების მეთოდებს, ქიმიურ თვისებებს და გამოყენებას. ჩვენ უნდა დავახასიათოთ ორმაგი კავშირით გამოწვეული ქიმიური თვისებები, მივიღოთ პოლიმერიზაციის რეაქციების საწყისი გაგება და განვიხილოთ ალკენების წარმოების ლაბორატორიული და სამრეწველო მეთოდები.

II. მოსწავლეთა ცოდნის გააქტიურება

1. რომელ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ ალკენებს?

1. რა არის მათი სტრუქტურის მახასიათებლები?

1. რა ჰიბრიდულ მდგომარეობაშია ნახშირბადის ატომები, რომლებიც ქმნიან ორმაგ კავშირს ალკენის მოლეკულაში?

დედააზრი: ალკენები განსხვავდებიან ალკანებისგან მათ მოლეკულებში ერთი ორმაგი ბმის არსებობით, რაც განსაზღვრავს ალკენების ქიმიური თვისებების თავისებურებებს, მათი მომზადებისა და გამოყენების მეთოდებს.

III. ახალი მასალის სწავლა

1. ალკენების წარმოების მეთოდები

ალკენების წარმოების მეთოდების დამადასტურებელი რეაქციის განტოლებების შედგენა

– ალკანების კრეკინგი C 8 H 18 ––> C 4 ჰ 8 + C 4 H 10; (თერმული კრეკინგი 400-700 o C-ზე)
ოქტანის ბუტენ ბუტანი
– ალკანების დეჰიდროგენაცია C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
ბუტან ბუტენის წყალბადი
– ჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
ქლორბუტანის ჰიდროქსიდი ბუტენქლორიდის წყალი
კალიუმის კალიუმი
- დიჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია
– სპირტების დეჰიდრატაცია C 2 H 5 OH ––> C 2 H 4 + H 2 O (კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით გაცხელებისას)
გახსოვდეს! დეჰიდროგენაციის, დეჰიდრატაციის, დეჰიდროჰალოგენაციისა და დეჰალოგენაციის რეაქციებში უნდა გვახსოვდეს, რომ წყალბადი უპირატესად აბსტრაქტულია ნაკლებად ჰიდროგენირებული ნახშირბადის ატომებისგან (ზაიცევის წესი, 1875).

2. ალკენების ქიმიური თვისებები

ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის ბუნება განსაზღვრავს ქიმიური რეაქციების ტიპს, რომელშიც შედიან ორგანული ნივთიერებები. ორმაგი ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის არსებობა ეთილენის ნახშირწყალბადების მოლეკულებში განსაზღვრავს ამ ნაერთების შემდეგ მახასიათებლებს:
- ორმაგი ბმის არსებობა საშუალებას აძლევს ალკენებს კლასიფიცირდეს უჯერი ნაერთებად. მათი გარდაქმნა გაჯერებულებად შესაძლებელია მხოლოდ დამატების რეაქციების შედეგად, რაც ოლეფინების ქიმიური ქცევის მთავარი მახასიათებელია;
- ორმაგი ბმა წარმოადგენს ელექტრონის სიმკვრივის მნიშვნელოვან კონცენტრაციას, ამიტომ დამატების რეაქციები ბუნებით ელექტროფილურია;
– ორმაგი ბმა შედგება ერთი – და ერთი – ბმისგან, რომელიც საკმაოდ ადვილად პოლარიზდება.

ალკენების ქიმიური თვისებების დამახასიათებელი რეაქციის განტოლებები

ა) დანამატის რეაქციები

გახსოვდეს! ჩანაცვლების რეაქციები დამახასიათებელია ალკანებისთვის და უმაღლესი ციკლოალკანებისთვის, რომლებსაც აქვთ მხოლოდ ერთჯერადი ბმები; დამატების რეაქციები დამახასიათებელია ალკენებისთვის, დიენებისთვის და ალკინებისთვის, რომლებსაც აქვთ ორმაგი და სამმაგი ბმები.

გახსოვდეს! შესაძლებელია ბმის გაწყვეტის შემდეგი მექანიზმები:

ა) თუ ალკენები და რეაგენტი არაპოლარული ნაერთებია, მაშინ ბმა იშლება თავისუფალი რადიკალის წარმოქმნით:

H 2 C = CH 2 + H: H ––> + +

ბ) თუ ალკენი და რეაგენტი პოლარული ნაერთებია, მაშინ ბმის გაწყვეტა იწვევს იონების წარმოქმნას:

გ) როდესაც მოლეკულაში წყალბადის ატომების შემცველი რეაგენტები უერთდებიან გატეხილი ბმის ადგილზე, წყალბადი ყოველთვის მიემაგრება უფრო ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადის ატომს (მორკონიკოვის წესი, 1869).

– პოლიმერიზაციის რეაქცია nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 –– > (– CH 2 – CH 2 –)n
ეთენური პოლიეთილენი

ბ) ჟანგვის რეაქცია

ლაბორატორიული გამოცდილება.მიიღეთ ეთილენი და შეისწავლეთ მისი თვისებები (ინსტრუქციები მოსწავლის მერხებზე)

ეთილენის მიღების ინსტრუქცია და მასთან ექსპერიმენტები

1. სინჯარაში მოათავსეთ 2 მლ კონცენტრირებული გოგირდმჟავა, 1 მლ სპირტი და მცირე რაოდენობით ქვიშა.
2. დახურეთ სინჯარა საცობით გაზის გამოსასვლელი მილით და გაათბეთ სპირტიანი ნათურის ცეცხლში.
3. გამოთავისუფლებული აირი გაატარეთ კალიუმის პერმანგანატის ხსნარში. ყურადღება მიაქციეთ ხსნარის ფერის ცვლილებას.
4. აანთეთ გაზი გაზის გამოსასვლელი მილის ბოლოს. ყურადღება მიაქციეთ ცეცხლის ფერს.

- ალკენები იწვის მანათობელი ალით. (რატომ?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (სრული დაჟანგვით, რეაქციის პროდუქტებია ნახშირორჟანგი და წყალი)

თვისებრივი რეაქცია: „მსუბუქი დაჟანგვა (წყალხსნარში)“

- ალკენები აფერხებენ კალიუმის პერმანგანატის ხსნარს (ვაგნერის რეაქცია)

მჟავე გარემოში უფრო მძიმე პირობებში, რეაქციის პროდუქტები შეიძლება იყოს კარბოქსილის მჟავები, მაგალითად (მჟავების თანდასწრებით):

CH 3 – CH = CH 2 + 4 [O] ––> CH 3 COOH + HCOOH

- კატალიზური დაჟანგვა

დაიმახსოვრე მთავარი!

1. უჯერი ნახშირწყალბადები აქტიურად მონაწილეობენ დამატებით რეაქციებში.
2. ალკენების რეაქტიულობა განპირობებულია იმით, რომ ბმა ადვილად იშლება რეაგენტების გავლენით.
3. დამატების შედეგად ნახშირბადის ატომების გადასვლა sp 2-დან sp 3-ზე - ხდება ჰიბრიდული მდგომარეობა. რეაქციის პროდუქტს აქვს შემზღუდველი ხასიათი.
4. როდესაც ეთილენი, პროპილენი და სხვა ალკენები თბება წნევით ან კატალიზატორის თანდასწრებით, მათი ცალკეული მოლეკულები გაერთიანებულია გრძელ ჯაჭვებად - პოლიმერებად. პოლიმერებს (პოლიეთილენი, პოლიპროპილენი) დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს.

3. ალკენების გამოყენება(მოსწავლის შეტყობინება შემდეგი გეგმის მიხედვით).

1 – საწვავის წარმოება მაღალი ოქტანური რიცხვით;
2 – პლასტმასი;
3 – ასაფეთქებელი ნივთიერებები;
4 – ანტიფრიზი;
5 – გამხსნელები;
6 – ნაყოფის მომწიფების დაჩქარება;
7 – აცეტალდეჰიდის წარმოება;
8 - სინთეზური რეზინი.

III. ნასწავლი მასალის განმტკიცება

Საშინაო დავალება:§§ 15, 16, ექს. 1, 2, 3 გვ. 90, ყოფილი. 4, 5 გვ. 95.

ალკენებისთვის ყველაზე ტიპიური რეაქციები ხდება სუსტი π ბმის გახსნის გამო. ამ შემთხვევაში, π ბმა (პირველ ალკენში) გარდაიქმნება σ ბმაში რეაქციის პროდუქტში. ორიგინალური უჯერი ნაერთი გარდაიქმნება გაჯერებულად სხვა პროდუქტების წარმოქმნის გარეშე, ე.ი. ხდებადამატების რეაქცია.

როგორია ალკენების დამატების რეაქციების მექანიზმი?

1. π ბმის ელექტრონების გამო, ალკენის მოლეკულებს აქვთ გაზრდილი ელექტრონის სიმკვრივის რეგიონი (π ელექტრონების ღრუბელი მოლეკულის სიბრტყის ზემოთ და ქვემოთ):

ამიტომ, ორმაგი ბმა მიდრეკილია ელექტროფილური (ელექტრონული დეფიციტის) რეაგენტის შეტევისკენ. ამ შემთხვევაში მოხდება π კავშირის ჰეტეროლიზური გაყოფა და რეაქცია გაგრძელდება იონურიმექანიზმი, როგორც ელექტროფილური დანამატი.

ელექტროფილური დამატების მექანიზმი მითითებულია სიმბოლოთი რეკლამა ე

(ინგლისური ტერმინების პირველი ასოების მიხედვით: Ad – დამატება [დანართი],

E - ელექტროფილი [ელექტროფილი]).

2. მეორეს მხრივ, ნახშირბად-ნახშირბადის π ბმა, რომელიც არის არაპოლარული, შეიძლება დაირღვეს ჰომოლიზურად და შემდეგ რეაქცია გაგრძელდება. რადიკალურიმექანიზმი.

რადიკალური დამატების მექანიზმი მითითებულია სიმბოლოთი რეკლამა რ

(R – რადიკალური – რადიკალური).

დამატების მექანიზმი დამოკიდებულია რეაქციის პირობებზე.

გარდა ამისა, ალკენებს ახასიათებთ რეაქციები იზომერიზაციადა დაჟანგვა(რეაქციის ჩათვლით წვაყველა ნახშირწყალბადისთვის დამახასიათებელი).

ალკენების დამატების რეაქციები

ალკენები გადიან სხვადასხვა დამატების რეაქციას.

1. ჰიდროგენიზაცია (წყალბადის დამატება)

ალკენები ურთიერთქმედებენ წყალბადთან გაცხელებისას და ამაღლებული წნევის ქვეშ კატალიზატორების (Pt, Pd, Ni და ა.შ.) თანდასწრებით ალკანების წარმოქმნით:

ალკენების ჰიდროგენიზაცია - საპირისპირო რეაქცია ალკანების დეჰიდროგენაცია. Მიხედვით ლე შატელიეს პრინციპიჰიდროგენიზაციას ხელს უწყობს გაზრდილი წნევა, რადგან ამ რეაქციას თან ახლავს სისტემის მოცულობის შემცირება.

წყალბადის დამატება ნახშირბადის ატომებში ალკენებში იწვევს მათი დაჟანგვის მდგომარეობის შემცირებას:

ამიტომ, ალკენების ჰიდროგენიზაცია კლასიფიცირდება როგორც შემცირების რეაქცია. ეს რეაქცია გამოიყენება ინდუსტრიულად მაღალი ოქტანური საწვავის წარმოებისთვის.

2. ჰალოგენაცია (ჰალოგენების დამატება)

ჰალოგენების დამატება C=C ორმაგ ბმაზე ადვილად ხდება ნორმალურ პირობებში (ოთახის ტემპერატურაზე, კატალიზატორის გარეშე). მაგალითად, წყალში ბრომის ხსნარის წითელ-ყავისფერი ფერის სწრაფი გაუფერულება (ბრომის წყალი) ორმაგი ბმის არსებობის ხარისხობრივ რეაქციას წარმოადგენს:

ამრიგად, HCl-ის პროპილენთან რეაქციაში, ორი შესაძლო სტრუქტურული იზომერისგან 1-ქლოროპროპანი და 2-ქლოროპროპანი წარმოიქმნება ეს უკანასკნელი:

ეს ნიმუში თავდაპირველად ჩამოყალიბდა ემპირიულად. თანამედროვე ორგანულ ქიმიაში მარკოვნიკოვის წესის თეორიული დასაბუთება მოცემულია მოლეკულების ელექტრონული სტრუქტურის გავლენის პოზიციის საფუძველზე მათ რეაქტიულობაზე.

უნდა აღინიშნოს, რომ მარკოვნიკოვის წესი თავის კლასიკურ ფორმულირებაში შეინიშნება მხოლოდ თავად ალკენების ელექტროფილური რეაქციებისთვის. ზოგიერთი ალკენის წარმოებულების შემთხვევაში ან როდესაც იცვლება რეაქციის მექანიზმი, წესის წინააღმდეგმარკოვნიკოვა.

4. დატენიანება(წყლის კავშირი)

ჰიდრატაცია ხდება მინერალური მჟავების არსებობისას ელექტროფილური დამატების მექანიზმით:

არასიმეტრიული ალკენების რეაქციებში შეინიშნება მარკოვნიკოვის წესი.

1. პოლიმერიზაცია- მაღალი მოლეკულური ნაერთის (პოლიმერის) წარმოქმნის რეაქცია დაბალი მოლეკულური წონის ნივთიერების (მონომერის) მოლეკულების თანმიმდევრული დამატებით სქემის მიხედვით:

ნმ მ ნ

ნომერი ნ პოლიმერის ფორმულაში ( მ ნ ) ეწოდება პოლიმერიზაციის ხარისხს. ალკენების პოლიმერიზაციის რეაქციები წარმოიქმნება მრავალი ბმის საშუალებით დამატების გამო:

2. დიმერიზაციაალკენები - დიმერის (ორმაგი მოლეკულის) წარმოქმნა დამატების რეაქციის შედეგად. მინერალური მჟავის თანდასწრებით (პროტონის დონორი H + ) ალკენის მოლეკულის ორმაგ ბმას ემატება პროტონი. ეს წარმოქმნის კარბოკატიონს:

"დიმერული კარბოკატიონი" სტაბილიზდება პროტონის განთავისუფლებით, რაც იწვევს ალკენის დიმერიზაციის პროდუქტებს - იზომერული დიიზობუტილენების ნარევი (2,4,4-ტრიმეთილპენტენ-2 და 2,4,4-ტრიმეთილპენტენ-1). :

ეს პროცესი ხდება, როდესაც იზობუტილენი (2-მეთილპროპენი) მუშავდება 60% გოგირდის მჟავით 70°C ტემპერატურაზე. დიიზობუტილენების შედეგად მიღებული ნაზავი ჰიდროგენიზირებულია „იზოოქტანის“ (2,2,4-ტრიმეთილპენტანის) წარმოქმნით, რომელიც გამოიყენება ბენზინის დარტყმის უნარის გასაუმჯობესებლად („იზოოქტანი“ არის სტანდარტული 100 ოქტანიანი ძრავის საწვავი).