ფენოლის ალკილაციის რეაქცია ოლეფინებთან და მისი გამოყენების სფეროები. საწყისი ნედლეულისა და მიღებული პროდუქტის მახასიათებლები. მთავარი აპარატის დიზაინი და მუშაობის პრინციპი. წარმოების ძირითადი აპარატის და მატერიალური ბალანსის ტექნოლოგიური გაანგარიშება.

თქვენი კარგი სამუშაოს გაგზავნა ცოდნის ბაზაში მარტივია. გამოიყენეთ ქვემოთ მოცემული ფორმა

სტუდენტები, კურსდამთავრებულები, ახალგაზრდა მეცნიერები, რომლებიც იყენებენ ცოდნის ბაზას სწავლასა და მუშაობაში, ძალიან მადლობლები იქნებიან თქვენი.

გამოქვეყნებულია http://www.allbest.ru/

რუსეთის ფედერაციის განათლებისა და მეცნიერების სამინისტრო

ნიჟნეკამსკის პეტროქიმიური უნივერსიტეტი

სპეციალობა 240503 ჯგუფი 1711-ზ

დამამთავრებელი საკვალიფიკაციო სამუშაო

თემა: ფენოლის ალკილაცია პროპილენის ტრიმერებით(პპროდუქტიულობა 125000 ტონა ალკილის ფენოლი წელიწადში)

დასრულებული

შემოწმდა

შესავალი

1. ტექნოლოგიური ნაწილი

1.6.2 ინსტრუმენტული და ავტომატიზაციის მოწყობილობების სპეციფიკაცია

1.8 ჩამდინარე წყლების დამუშავების სამრეწველო ეკოლოგია ნეონოლების წარმოებაში

2. საანგარიშო ნაწილი

2.2 ძირითადი აპარატის გაანგარიშება

ლიტერატურა

შესავალი

ამ საბოლოო საკვალიფიკაციო სამუშაოს თემის აქტუალობა "ფენოლის ალკილაცია პროპილენის ტრიმერებით" განპირობებულია იმით, რომ დღემდე რუსეთის საგარეო სავაჭრო ბრუნვა მნიშვნელოვნად აჭარბებს სამრეწველო პროდუქციის ზრდას ზრდის ტემპებით. ზოგადად, ეს არის პროგრესული ტენდენცია, რომელიც ვლინდება მსოფლიოს უმეტეს განვითარებულ ქვეყნებში გლობალურ ბაზარზე კონკურენციის პირობებში. ამ ვაჭრობის პროცესში ასევე მიმდინარეობს ცალკეული ქვეყნების სამეცნიერო და ტექნიკური მიღწევების ინტენსიური გაცვლა.

ქიმიური და ნავთობქიმიური მრეწველობის მდგომარეობა დიდწილად დამოკიდებულია რუსულ ექსპორტზე. OJSC NKNK იკავებს წამყვან პოზიციას ნავთობქიმიური პროდუქტების რუს მწარმოებლებსა და ექსპორტიორებს შორის. OJSC NKNK-ის მიერ წარმოებული თითქმის ყველა პროდუქტი დიდი მოთხოვნაა უცხოურ ბაზარზე, რაც მრავალჯერ აღემატება შიდა ბაზარზე.

სამუშაოს მიზანი: ფენოლის ალკილაცია პროპილენის ტრიმერებით.

მიზნიდან გამომდინარე, ხაზგასმულია ამ სამუშაოს შემდეგი ამოცანები:

1. განვიხილოთ ფენოლის ალკილირების წარმოების მეთოდის თეორიული საფუძველი.

2. გააკეთეთ გამოთვლები ფენოლის წარმოებაში.

ნაშრომის სტრუქტურა შედგება შესავლისგან, ორი თავისგან, დასკვნისა და ცნობარისაგან.

1. ტექნოლოგიური ნაწილი

1.1 მიღებული წარმოების მეთოდის თეორიული საფუძველი

ალკილაცია არის ალკილის ჯგუფების ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში შეყვანის პროცესი.

ფენოლის ალკილაციის რეაქცია ოლეფინებთან არის ალკილფენოლის წყარო.

ეს მეთოდი მაღალი ტემპერატურისაა, ის ხდება შემდეგ პირობებში:

ტემპერატურა? 85 - 125 оС

წნევა 0.4MPa

კატალიზატორი Levatit-SRC-108/4 ძვ.წ.

ოლეფინებს უპირველესი მნიშვნელობა აქვს როგორც ალკილატორს. ოლეფინებით ალკილაცია ხდება იონური მექანიზმის მეშვეობით კარბოკაციების წარმოქმნის გზით და კატალიზდება პროტიკისა და აპროტური მჟავებით. ოლეფინების რეაქტიულობა განისაზღვრება კარბოკატების წარმოქმნის ტენდენციით:

RCH = CH2 + H+ - RC+H - CH3.

ეს ნიშნავს, რომ ოლეფინში ნახშირბადის ატომების ჯაჭვის გახანგრძლივება და განშტოება მნიშვნელოვნად ზრდის მის ალკილირების უნარს:

CH2 = CH2< CH3 - CH = CH2 < CH3 - CH2 - CH = CH2 < (CH3)2C = CH2

ალკილაცია თანმიმდევრულად ხდება მონო-, დი- და ტრიალკილფენოლების წარმოქმნით, მაგრამ ამავდროულად ხდება მჟავით კატალიზებული გადაწყობა ორთო-ალკილის ჯგუფების მიგრაციით პარაიზომერების წარმოქმნით, რომლებიც ამ შემთხვევაში ყველაზე სტაბილურია. ამრიგად, ტრანსფორმაციის სქემა შემდეგია:

ფენოლის ალკილიზაციას ოლეფინებით თან ახლავს ოლეფინის პოლიმერიზაციის გვერდითი რეაქციები და ალკილის ჯგუფების განადგურება. ალკილირების დამიზნებისას ეს გვერდითი პროცესები არასასურველია.

ალკილირების რეაქცია ტარდება ადიაბატურ რეაქტორში. ალკილირების შემდეგ რეაქციის პროდუქტები ექვემდებარება რექტიფიკაციას. პროპილენის ტრიმერების გარდაქმნის ხარისხი არის 98,5%.

ფენოლისა და პროპილენის ტრიმერების თანაფარდობაა 4:1.

პროპილენის ტრიმერებით ფენოლის ალკილაციის პროცესი უზრუნველყოფილია რეაქტორში ნედლეულის ღერძული შეყვანით.

წარმოების პროცესი კონტროლდება ავტომატური მართვის სისტემის გამოყენებით კომპიუტერისა და APACS+-ის გამოყენებით.

საპროცესო მილსადენების გათბობა უზრუნველყოფილია უბნის გათბობის წყლით 150°C ტემპერატურაზე. /2.245./

1.2 ნედლეულისა და მზა პროდუქტის მახასიათებლები

ცხრილი 1. საკვების და მიღებული პროდუქტის მახასიათებლები

ნედლეულის, მასალების, რეაგენტების, კატალიზატორების, ნახევარფაბრიკატების, წარმოებული პროდუქციის დასახელება.	სახელმწიფო ან ინდუსტრიული სტანდარტის რაოდენობა, ტექნიკური მახასიათებლები, საწარმოს სტანდარტი	გადამოწმებისთვის საჭიროა ხარისხის ინდიკატორები	სტანდარტი GOST, OST ან საწარმოს სტანდარტის მიხედვით	მიზანი, ფარგლები
ფენოლის ხარისხი "B"	GOST23 51979	1. გარეგნობა 2. კრისტალიზაციის ტემპერატურა, °C არ არის დაბალი 3. არასტაბილური ნარჩენების მასური ფრაქცია, % არა უმეტეს 4. ფენოლის წყალხსნარის ოპტიკური სიმკვრივე (0,8 გ კლასის B 100 სმ3 (წყალში) 20°C-ზე, არა უმეტეს 5. სულფონირებული ფენოლის ოპტიკური სიმკვრივე, მეტი 6. ფენოლის დნობის ფერი პლატინ-კობალტის შკალაზე, აღარ	თეთრი სითხე 40,6 0,008 0,03 არ არის სტანდარტიზებული
პროპილენის ტრიმერები	TU2211031	1. გარეგნობა	გამჭვირვალე უფერო სითხე მექანიკური მინარევებისა და უხსნადი ტენიანობის გარეშე	გამოიყენება ალკილფენოლის სინთეზისთვის
		2. პროპილენის ტრიმერების მასური წილი, % არანაკლებ 3. ოლეფინების მასური წილი C8 და ქვემოთ, % არაუმეტეს 4. ოლეფინების მასური წილი C10 და მეტი, % არაუმეტეს 5. ტენის მასიური ფრაქცია, % არა უმეტეს 6. ბრომის რაოდენობა, მგ. ბრომი 100 გრ პროდუქტზე, არანაკლებ 7. მალეის ნომერი მგ. მალეინის ანჰიდრიდი 1 გ. პროდუქტი, მეტი არა 8. პარაფინების მასური ფრაქცია, %, არა უმეტეს 9. პეროქსიდის ნაერთების მასური ფრაქცია, %, არა უმეტეს 10.მასური წილი იონოლი, %. ფარგლებში	95,0 2,0 3,0 0,02 120 2,0 1,0 0,0005
		1. გარეგნობა	უფერო გამჭვირვალე თხევადი
ტექნიკური კაუსტიკური სოდა კლასის RR		1. გარეგნობა 2. ნატრიუმის ჰიდროქსიდის მასური ფრაქცია, %, არანაკლებ 3. ნატრიუმის კარბონატის მასური ფრაქცია, %, არა უმეტეს 4. ნატრიუმის ქლორიდის მასური ფრაქცია, %, არა უმეტეს 5. რკინის მასური ფრაქცია Fe2O3-ით, %, არა უმეტეს 6. რკინისა და ალუმინის ოქსიდების მასური ფრაქციების ჯამი, %, არა უმეტეს ნატრიუმის სულფატი,%, არა მეტი	უფერო გამჭვირვალე თხევადი 42,0 0,5 0,05 0,0015 0,02	ალკილატის მჟავე გარემოს გასანეიტრალებლად
აზოტი აირისებრი და თხევადი მაღალი სისუფთავით, მე-2 კლასი		1. აზოტის მოცულობითი ფრაქცია, %, არანაკლებ 2. ჟანგბადის მოცულობითი ფრაქცია, %, არა უმეტეს წყლის ორთქლის მოცულობითი წილი აზოტის გაზში, %, არა მეტი	99,95 0,05	გამოიყენება სარემონტო მოწყობილობების მოსამზადებლად და წნევის ტესტირების სისტემებისთვის, დახარჯული კატალიზატორის გასაშრობად
მონოალკილფენოლები	TU 38. 602 09 20 91	1. გარეგნობა 2. ფერი, იოდის მასშტაბის ერთეულები, მეტი 3. მონოალკილფენოლების მასური წილი, %, არანაკლებ 4. დიალკილფენოლების მასური ფრაქცია, %, არა უმეტეს 5. ფენოლის მასური ფრაქცია, % არა მეტი 6. წყლის მასური ფრაქცია %, არა უმეტეს 7. აალების წერტილი ღია ჭურჭელში, °C, არა დაბალი	ზეთოვანი გამჭვირვალე სითხე 10 98,0 1,0 0,1 0,05	გამოიყენება ეთოქსილირებული მონოალკილფენოლების (ნეონოლების), საპოხი ზეთების დანამატებისა და ოქტოფორის ტიპის ფისების წარმოებაში.

ფენოლი (ჰიდროქსიბენზოლი, კარბოლის მჟავა) C6H5OH არის თეთრი კრისტალური ნივთიერება სპეციფიკური „ტარის“ სუნით, დნობის წერტილით 40,9 °C, დუღილის წერტილით 181,75 °C და სიმკვრივით 1057,6 კგ/მ3. ის წყალში იხსნება და მასთან ერთად წარმოქმნის აზეოტროპულ ნარევს დუღილის წერტილით 99,6 °C. ხსნადი ეთანოლში, დიეთილის ეთერში, ბენზოლში, აცეტონში და ქლოროფორმში. მას აქვს ოდნავ მჟავე თვისებები და იხსნება ტუტეების წყალხსნარებში შესაბამისი ფენოლატების წარმოქმნით. ის ადვილად იჟანგება ატმოსფერული ჟანგბადით, წარმოქმნის ჟანგვის პროდუქტებს, რომლებიც მას ვარდისფერს, შემდეგ კი ყავისფერ ფერს აფერადებენ. ორთქლის, მტვრის და ხსნარების სახით

ტოქსიკური. კანთან შეხებისას ფენოლი იწვევს დამწვრობას, ორთქლში კი აღიზიანებს თვალების ლორწოვან გარსს და სასუნთქ გზებს.

ფენოლი არის ძირითადი ორგანული სინთეზის ერთ-ერთი ფართომასშტაბიანი პროდუქტი. მისი გლობალური წარმოება დაახლოებით 5 მილიონი ტონაა, წარმოებული ფენოლის დაახლოებით ნახევარი გამოიყენება ფენოლ-ფორმალდეჰიდის პოლიმერების წარმოებაში. ფენოლს ასევე მოიხმარენ დიფენილპროპანის, კაპროლაქტამის, ალკილფენოლების, ადიპინის მჟავას და სხვადასხვა პლასტიზატორების წარმოებაში.

პროპილენის C9H18-ის ტრიმერები არის გამჭვირვალე, უფერო სითხე, აალების წერტილი 21 °C, დუღილის წერტილი 125 °C და სიმკვრივე 749 კგ/მ3. წყალში ოდნავ ხსნადი.

მონოალკილფენოლი არის ცხიმიანი გამჭვირვალე სითხე, დუღილის წერტილით 250°C

აალებადი წერტილი 112°C და სიმკვრივე 944 კგ/მ3. წყალში არ იხსნება. მონოალკილფენოლები ალკილის ჯგუფის 5-8 ნახშირბადის ატომით არის ძლიერი ბაქტერიციდული აგენტები და როდესაც 8-12 ნახშირბადის ატომზე ვრცელდება, ისინი აღმოჩნდებიან ღირებული შუამავლები არაიონური ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებების სინთეზისთვის ოქსოეთილაციით:

ალკილფენოლებისა და მათი შემდგომი ტრანსფორმაციის პროდუქტების გამოყენების ყველაზე მნიშვნელოვანი სფეროა პოლიმერებისა და ზეთების სტაბილიზატორების წარმოება თერმულ-ჟანგვითი განადგურების წინააღმდეგ, რომელიც ვითარდება ამ მასალების ექსპლუატაციის დროს, განსაკუთრებით ამაღლებულ ტემპერატურაზე. /3.750./

1.3 ტექნოლოგიური სქემის აღწერა

პროპილენის ტრიმერებით ან ოლეფინებით ფენოლის ალკილაციის პროცესი ტარდება თხევად ფაზაში ორ რეაქტორში, რომლებიც ერთმანეთთან არის დაკავშირებული რეაქტიული კატიონის შესაქმნელად. კატალიზატორი, როგორც წესი, ტრიმერს უერთდება ან აპროტონებს. ალკილატორული აგენტი ასევე შეიძლება იყოს კატალიზატორისა და ტრიმერის კომპლექსი.

მონოალკილფენოლის (MAP) წარმოქმნის ძირითადი რეაქცია შეიძლება იყოს შემდეგი: კატალიზატორის ფიქსირებული ფსკერი. ალკილირების კატალიზატორის როლი არის

С6Н6О + С9Н18 С15Н24О

დიალკილფენოლის (DAP) წარმოქმნის გვერდითი რეაქცია:

С15Н24О + С9Н18 С24Н42О

ალკილაციის რეაქცია საშუალოდ 110°C ტემპერატურაზე მიმდინარეობს პროპილენის ტრიმერების 14,82 კკალ/მოლ სითბოს გამოყოფით.

პროცესისთვის მიღებული პირობებით 1 მოლ მონოალკილფენოლზე წარმოიქმნება 0,083 მოლი დიალკილფენოლი.

ზედმეტად ალკილირებული ფენოლების ქვეპროდუქტის წარმოქმნა დამოკიდებულია უამრავ ფაქტორზე, მაგალითად, ტემპერატურაზე, ფენოლ-ოლეფინის თანაფარდობაზე, რეაქციის ზონაში ალკილატის ყოფნის დროზე და ა.შ.

რეაქციული მასა (ალკილატი) ალკილირების რეაქტორების შემდეგ საშუალოდ შეიცავს:

- 0.60% წონა. - პროპილენის ტრიმერები, პარაფინები;

- 32,65% წონით. - ფენოლი;

- 58.60% წონით. - ალკილფენოლები

- 7.65% წონა. - დიალკილფენოლები და სხვა.

ფენოლის ალკილაციის რეაქცია პროპილენის ტრიმერებთან ხდება ადიაბატურ რეაქტორში 0,4 მპა (4 ბარი) წნევით და 80°C-დან 125°C-მდე ტემპერატურაზე.

რეაქტორში ტემპერატურა იზრდება ეგზოთერმული რეაქციის დროს სითბოს გამოყოფის გამო. საბოლოო ტემპერატურა განისაზღვრება კატალიზატორის მოქმედებით, რომელიც კარგავს თავის აქტივობას 170 °C ტემპერატურაზე. სითხის მოძრაობის სიჩქარე რეაქტორის თავისუფალ კვეთასთან შედარებით არის 0,7 სმ/წმ, ყოფნის დრო 15 წუთი. ექსპლუატაციის დროს კატალიზატორის აქტივობა მცირდება და მუშაობის 12-13 თვის შემდეგ კატალიზატორი უნდა შეიცვალოს. რეაქტორებში ტემპერატურის მატება მნიშვნელოვან გავლენას ახდენს კატალიზატორის მუშაობაზე, ამიტომ ახალ კატალიზატორზე მუშაობა მოითხოვს ალკილირების უფრო რბილ ტემპერატურულ რეჟიმს. რეაქტორის ფსკერის ტემპერატურა შენარჩუნებულია 70-800C.

დაბალი დატვირთვის დროს სარეაქციო ნარევი მიეწოდება მეორე რეაქტორს საწყისი ტემპერატურით 60-800C. ფენოლის: პროპილენის ტრიმერების მოლური თანაფარდობა შენარჩუნებულია მინიმუმ 2:1. ეს მიიღწევა მიქსერ პოსში ძირითადი ნაკადების - ფენოლისა და პროპილენის ან ოლეფინების ტრიმერების ნაკადის რეგულირებით. S-1.

ფენოლის მოხმარება მიქსერის პოზში. C-1 შენარჩუნებულია მიწოდების ხაზზე დამონტაჟებული ნაკადის რეგულატორის პოზ 6-6-ით

ფენოლი და პროპილენის ტრიმერები ნაკადის რეგულატორით პოზიციები 5-6. მიქსერის პოზში შერევის შემდეგ. C-1 რეაქციის ნარევი ხვდება მაცივრის პოს რგოლში. T-1, სადაც ის გაცივებულია მეორადი გამაგრილებელი წყლით 80°C ტემპერატურამდე. დააბრუნეთ გამაგრილებელი წყალი მაცივრის პოზიდან. T-1 შედის სახელოსნოს დაბრუნების წყლის კოლექტორში.

მაცივრის პოზიდან. T-1 რეაქციის ნარევი მიეწოდება ალკილირებისთვის პირველ რეაქტორს pos. P-1a ქვემოდან პროცესის დროს, ალკილატი შედის შუალედური გამაგრილებელი პოზის მეშვეობით. T-2, სადაც ის გაცივებულია მეორადი გამაგრილებელი წყლით, მეორე რეაქტორის ქვედა ნაწილამდე პროცესის გასწვრივ, pos. R-1b.

პირველი რეაქტორის ზედა ნაწილის ტემპერატურა პროცესის დროს ავტომატურად ინარჩუნებს ტემპერატურის რეგულატორის პოზიციას 11-7 მაცივარში რეაქციული ნარევის გაციების გამო. T-1 მეორადი გაგრილების წყალი, საკონტროლო სარქველის გამოყენებით. 11-12, რომელიც დამონტაჟებულია მაცივრიდან გამაგრილებელი წყლის მეორადი გამონადენის ხაზზე, პოზ. T-1.

მეორე რეაქტორის ზედა ნაწილის ტემპერატურა ამ პროცესში ავტომატურად ინარჩუნებს ტემპერატურის კონტროლერს. 14-5 მაცივარში ალკილატის გაციების გამო. T-2 მეორადი გაგრილების წყლით, რომლის საკონტროლო სარქველი არის pos. 14-11 დამონტაჟებულია მაცივრიდან გამაგრილებელი წყლის მეორადი გამონადენის ხაზზე, პოზ. T-2.

რეაქტორების დეპრესიის თავიდან ასაცილებლად, თუ მათში წნევა ძალიან მაღალია, დამონტაჟებულია უსაფრთხოების ორმაგი სარქველები.

იმის გამო, რომ ალკილატს აქვს მჟავე გარემო, საამქროს აღჭურვილობის კოროზიის თავიდან ასაცილებლად, პროცესში მეორე რეაქტორის ალკილატი, პოზ. R-1b ჩამოდის

მიქსერი პოზ. S-2 განეიტრალებისთვის. ალკილატის ძირითადი განეიტრალება ხორციელდება ნატრიუმის ჰიდროქსიდის 20 - 42% ხსნარით ახალი კატალიზატორით ახალი რეაქტორის ჩართვის შემდეგ pH = 6.5 - 7.0. pH=6.5-7.0 შემდგომი შენარჩუნება ხორციელდება პროპილენის ტრიმერებით pH=7.0. მიქსერი შიგნიდან აღჭურვილია გზამკვლევი ფირფიტებით, რის გამოც ნაკადები შერეულია.

კონტეინერის პოზიდან. E-2 მიქსერის პოზში. C-2 ტუტე მიეწოდება საჭიროებისამებრ დგუშის ტუმბოს pos-ით. N-2a, ბ. ტუტეს დოზირება ალკილატში ხდება ალკილატის მჟავიანობის მიხედვით.

მიქსერის პოზიდან. C-2 ნეიტრალიზებული ალკილატი შედის კონტეინერში, პოზ. E-3, ხოლო მისი ნაწილი მუდმივად იგზავნება ანალიზატორში ქრომატოგრაფში.

ალკილატი კონტეინერში pos. E-3 ინახება აზოტის "ბალიშის" ქვეშ მუდმივი წნევით, რომელიც შენარჩუნებულია ავტომატურად წნევის რეგულატორის pos-ით. 18-5.

1.4 ძირითადი აპარატის დიზაინი და მუშაობის პრინციპი

ფენოლ პროპილენის ალკილაცია

ალკილირების პროცესის განხორციელების მთავარი აპარატი არის რეაქტორი pos. R-1 a, b, განკუთვნილია ფენოლის ალკილირებისთვის პროპილენის ტრიმერებით.

მოწყობილობა არის ვერტიკალური ცილინდრული ჭურჭელი pos. 1 ზედა პოზიციიდან. 3 და ქვედა პოზიცია. 2 ხუფი დამზადებული უჟანგავი ფოლადისგან. ცილინდრული ნაწილი სახურავსა და ქვემოდან უერთდება საკინძებით. ფლანგური კავშირები მზადდება ენით-ღარიანი ტიპის. ცილინდრულ ნაწილსა და ძირს შორის არის ცხაური პოზი. 4, შექმნილია კატალიზატორის ფენის შესანარჩუნებლად. ბადე შედგება გრძივი და განივი ლითონის ფირფიტებისაგან, დაფარული 0,25x0,25 მმ წვრილი ბადის მქონე ბადით, რაც ხელს უშლის კატალიზატორის გაფუჭებას. აპარატის შიგნით კატალიზატორი განლაგებულია ნაყარი მეთოდით. რეაქციის ნარევი გადის კატალიზატორის კალაპოტში, სადაც ალკილაციის რეაქცია ხდება კატალიზატორის აქტიურ ადგილებში. ალკილატი ტოვებს რეაქტორს ფილტრის პოზიციის მეშვეობით. 5, ჩაშენებული ფიტინგ პოზის ცენტრში. H. ფილტრი არის ცილინდრი მრავალი ნახვრეტით, დაფარული ლითონის ბადით 0,25x0,25 მმ წვრილი ბადით.

ქვედა საფარის მხარეს არის ფიტინგი, პოზ. ხოლო რეაქციული ნარევის შეყვანისთვის, რეაქციაში მოხვედრილი ნარევიდან გასვლა ხორციელდება ფიტინგ პოსის მეშვეობით. B, ჩადგმული ზედა ყდაში. კატალიზატორი იტვირთება ფიტინგ პოზის საშუალებით. B, დამონტაჟებული რეაქტორის საფარში აპარატის მთავარი ღერძის კუთხით, გადმოტვირთვა ხდება ფიტინგ პოზზე. G, რომელიც მდებარეობს მოწყობილობის ცილინდრული ნაწილის ბოლოში, რომელიც ასევე შეიძლება გამოყენებულ იქნას როგორც ლუქი შიდა მოწყობილობების დამონტაჟებისა და შემოწმებისთვის. მოწყობილობის ქვედა წერტილში არის ფიტინგი, პოზ. D, განკუთვნილია პროდუქტის რეაქტორის დაცლასთვის კატალიზატორის გადმოტვირთვამდე და აპარატის შეკეთებამდე.

საყრდენი, რომელიც შედგება ქვედაკაბისა და ათი ფეხისგან, შედუღებულია ცილინდრული ნაწილის გარედან. სპეციფიკაციები:

1. მოცულობა 10.3 მ3

2. მოწყობილობაში არსებული გარემო ტოქსიკური და ფეთქებადია

3. სამუშაო წნევა 0,4 მპა

4. სამუშაო ტემპერატურა 95 0C

5. ძირითადი მასალა ფოლადი X18N10T

6. მოწყობილობის წონა 5030 კგ

7. ზომები:

ა) სიმაღლე 9550 მმ

ბ) დიამეტრი 1200 მმ

/4.86/

1.5 ანალიტიკური წარმოების კონტროლი

GOST 14870-77 ტენიანობის კონცენტრაციის გაზომვა ფიშერის მეთოდით

მეთოდი გულისხმობს ნიმუშის დაშლას ან დისპერსიას შესაბამის გამხსნელში და ტიტრირებას კარლ ფიშერის რეაგენტით, რომელიც წარმოადგენს იოდის, გოგირდის დიოქსიდის, პირიდინის და მეთანოლის ნარევს. წყლის თანდასწრებით, იოდი რეაგირებს გოგირდის დიოქსიდთან და წარმოქმნის უფერო ჰიდროიოდურ მჟავას და გოგირდის ანჰიდრიდს შემდეგი რეაქციის განტოლების მიხედვით:

C5H5 I2 + C5H5N SO2 + C5H5N + H2O + CH3OH

2С5Н5N HI + С5Н5N HSO4 CH3

ტიტრირების ბოლო წერტილი არის თავისუფალი იოდის გამოჩენის მომენტი, რომელიც განისაზღვრება ელექტრომეტრულად ან ვიზუალურად.

ეს მეთოდი განსაზღვრავს ჰიგიროსკოპიულ, კრისტალიზაციას და სორბირებად წყალს.

ქრომატოგრაფიული მეთოდი No307-007-92

მეთოდი ეფუძნება ნარევის კომპონენტების ქრომატოგრაფიულ განცალკევებას მათი შემდგომი აღრიცხვით ქრომატოგრაფიული სვეტის გასასვლელში თბოგამტარობის დეტექტორით.

ქრომატოგრაფიული მეთოდი TU 2211-031 05766801

მეთოდი ეფუძნება გაანალიზებული ნიმუშის კომპონენტების გამოყოფას ქრომატოგრაფიულ სვეტზე მათი შემდგომი აღრიცხვით ალის იონიზაციის დეტექტორთან დაკავშირებული სისტემის მიერ.

პოტენციომეტრიული მეთოდი No8 pH მნიშვნელობის გაზომვა

ტექნიკა განკუთვნილია წყლის კონდენსატის, ნარჩენების და სამრეწველო წყლების pH-ის გასაზომად. გაზომვის მეთოდი pH მნიშვნელობა შეესაბამება წყალბადის იონების აქტივობის უარყოფით ათობითი ლოგარითმს pH=-log an ხსნარში. pH მნიშვნელობა არის ხსნარის მჟავიანობის ან ტუტეობის საზომი.

ცხრილი 2.18 წყალხსნარების გარემოს განსაზღვრა

GOST 4333 - 87

მეთოდის არსი მდგომარეობს იმაში, რომ ნავთობპროდუქტის ნიმუშის გაცხელება ღია ჭურჭელში მითითებული სიჩქარით, სანამ ნავთობპროდუქტის ორთქლის ციმციმი (აალებების წერტილი) არ მოხდება მისი ზედაპირის ზემოთ ანთების მოწყობილობიდან და სანამ, შემდგომი გაცხელებით, პროდუქტი აალდება (ანთების ტემპერატურა) წვის ხანგრძლივობით მინიმუმ 5 წამი.

GOST 14871 - 76

ფერი არის პირობითად მიღებული რაოდენობრივი მახასიათებელი თხევადი ქიმიური რეაგენტებისთვის და მათი ხსნარებისთვის, რომლებსაც მცირე ფერი აქვთ.

მეთოდი ეფუძნება ფერის განსაზღვრას ვიზუალური შედარებით ფერთა შკალასთან.

1.6 წარმოების ავტომატიზაცია

1.6.1 მარაგის ნაკადის კონტროლის მარყუჟის აღწერა

803-1 - დიაფრაგმა DK 25-100

803-2 - ჭარბი წნევის სენსორი Metran-100 DD-2430

803-3 - HID 2029 შიდა უსაფრთხოების ბარიერი

803-4 - HID 2037 შიდა უსაფრთხოების ბარიერი

803-5 - ელექტრო-პნევმატური პოზიციონერი EPP-Ex

803-6 - ერთადგილიანი კონტროლის სარქველი - ტიპი NZ RK201nzh

რეფლუქსის ნაკადის კონტროლის მარყუჟის აღწერა Kt-2-ში

დიფერენციალური წნევა დიაფრაგმიდან (პოზ. 803-1) მიეწოდება ჭარბი წნევის სენსორს ჩაშენებული მიკროპროცესორით Metran-100 DD-2430 (pos. 803-2). ნორმალიზებული ელექტრული სიგნალი 4 - 20 mA სენსორიდან შიდა უსაფრთხოების ბარიერის HID 2029 (პუნქტი 803-3) გავლით მიეწოდება კონტროლერს, სადაც ის ჩაიწერება და შედარებულია ადრე დაყენებულ მნიშვნელობასთან. თუ არის გაზომილი პარამეტრის გადახრები მითითებული მნიშვნელობიდან, APACS სისტემა წარმოქმნის საკონტროლო მოქმედებას

ერთადგილიანი საკონტროლო სარქველი - ტიპი NZ RK201nzh (პოზ. 803-6) შიდა უსაფრთხოების ბარიერის HID 2037 (პოზ. 803-4) და ელექტრო-პნევმატური პოზიციონერის მეშვეობით EPP-Ex (პოზ. 803-5) შეუსაბამობამდე. ხდება ნული.

სურათი 1. პროპილენის ტრიმერის ნაკადის წრე მიქსერში S-3

1.6.2 ინსტრუმენტული და ავტომატიზაციის მოწყობილობების სპეციფიკაცია

ცხრილი - ინსტრუმენტული და ავტომატიზაციის მოწყობილობების სპეციფიკაცია

პოზიციის ნომერი	სახელი პარამეტრი	მოწყობილობის მონტაჟი	კონტროლირებადი გარემო	მოწყობილობის დასახელება და მახასიათებლები	მოწყობილობის მოდელი	რაოდენობა (ცალი)
	წნევის კონტროლი პროპილენის ტრიმერების მილსადენში	მილსადენზე	პროპილენის ტრიმერები		მეტრანი - 100-Ex-DI-3141-MP
	პროპილენის ტრიმერების E-1 მოხმარების რეგულირება	Მილში	პროპილენის ტრიმერები		ტიპი DK 25200 GOST 8.563.1
		მილსადენზე			Metran-100-Ex-DD-2430-MP
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
		სარქველზე
		მილსადენზე
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შემავალი სიგნალი 4-20 mA-დან, გამომავალი 4-20 mA
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		არსებითად უსაფრთხო ბარიერი HID სერიის გამომავალი, ორარხიანი. შეყვანის სიგნალი 4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
	ტემპერატურა E-1-ში	მილსადენზე	პროპილენის ტრიმერები		TSP Metran-256
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შეყვანის სიგნალი 4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
	წნევის რეგულირება E-1-ში	მილსადენზე			მეტრანი - 100-Ex-DI-3141-MP
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შემავალი სიგნალი 4-20 mA-დან, გამომავალი 4-20 mA
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		არსებითად უსაფრთხო ბარიერი HID სერიის გამომავალი, ორარხიანი. შემავალი სიგნალი 4-20 mA-დან, გამომავალი 4-20 mA
		სარქველზე		შექმნილია გადაადგილებისთვის
		მილსადენზე		აქტუატორის კონტროლის სარქველი პნევმატური დრაივით
	პროპილენის ტრიმერების მოხმარების რეგულირება S-1-ში	Მილში	პროპილენის ტრიმერები	კამერული დიაფრაგმა დამონტაჟებულია DSK მილსადენის ფლანგებში GOST 8.563.1, 8.563.2, 8.563.3 შესაბამისად.	ტიპი DK 25200 GOST 8.563.1
		მილსადენზე		Metran-100 სერიის ინტელექტუალური წნევის სენსორი შექმნილია გაზომვისა და უწყვეტი გადაქცევისთვის ერთიან ანალოგურ დენის სიგნალად 4-20 mA და/ან ციფრული სიგნალი HART პროტოკოლის სტანდარტში, ან ციფრული სიგნალი დიფერენციალური წნევის შეყვანის სიგნალის RS485 ინტერფეისზე დაფუძნებული.	Metran-100-Ex-DD-2430-MP
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შემავალი სიგნალი 4-20 mA-დან, გამომავალი 4-20 mA
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		არსებითად უსაფრთხო ბარიერი HID სერიის გამომავალი, ორარხიანი. შეყვანის სიგნალი 4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
		სარქველზე		10…100 მმ. აფეთქებისგან დაცვა: ExdsllB+H2T6
		მილსადენზე		აქტუატორის კონტროლის სარქველი პნევმატური დრაივით
	ფენოლავ S-1-ის მოხმარების რეგულირება	Მილში		კამერული დიაფრაგმა დამონტაჟებულია DSK მილსადენის ფლანგებში GOST 8.563.1, 8.563.2, 8.563.3 შესაბამისად.	ტიპი DK 25200 GOST 8.563.1
		მილსადენზე		Metran-100 სერიის ინტელექტუალური წნევის სენსორი შექმნილია გაზომვისა და უწყვეტი გადაქცევისთვის ერთიან ანალოგურ დენის სიგნალად 4-20 mA და/ან ციფრული სიგნალი HART პროტოკოლის სტანდარტში, ან ციფრული სიგნალი დიფერენციალური წნევის შეყვანის სიგნალის RS485 ინტერფეისზე დაფუძნებული.	Metran-100-Ex-DD-2430-MP
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შემავალი სიგნალი 4-20 mA-დან, გამომავალი 4-20 mA
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		არსებითად უსაფრთხო ბარიერი HID სერიის გამომავალი, ორარხიანი. შეყვანის სიგნალი 4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
		სარქველზე		ელექტრო-პნევმატური პოზიციონერი. მიწოდების ჰაერის წნევა 0.14 მპა. შეყვანის სიგნალი 0.02-0.1 mPa. შექმნილია 10…100 მმ სიგრძის დარტყმისთვის. აფეთქებისგან დაცვა: ExdsllB+H2T6
		მილსადენზე		აქტუატორის კონტროლის სარქველი პნევმატური დრაივით
	ალკილატის ტემპერატურა T-4-მდე	მილსადენზე		თერმული გადამყვანი ერთიანი სიგნალით შექმნილია ნეიტრალური და აგრესიული მედიის ტემპერატურის გასაზომად, რომელიც გამოიყენება ფეთქებად ადგილებში. ერთიანი DC გამომავალი დიაპაზონი 4-20 mA	TSP Metran-256
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შეყვანის სიგნალი 4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
	ალკილატის ტემპერატურა T-4-ის შემდეგ	მილსადენზე		თერმული გადამყვანი ერთიანი სიგნალით შექმნილია ნეიტრალური და აგრესიული მედიის ტემპერატურის გასაზომად, რომელიც გამოიყენება ფეთქებად ადგილებში. ერთიანი DC გამომავალი დიაპაზონი 4-20 mA	TSP Metran-256
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შეყვანის სიგნალი 4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
	ალკილატის წნევის კონტროლი R-5-ის შესასვლელში	მილსადენზე		Metran-100-Di-Ex სერიის ინტელექტუალური წნევის სენსორი შექმნილია ჭარბი წნევის გამომავალი სიგნალის გაზომვისა და მუდმივი გადაქცევისთვის ერთიან ანალოგურ დენის სიგნალად 4-20 mA და/ან ციფრულ სიგნალად, რომელიც დაფუძნებულია RS485 ინტერფეისზე.	მეტრანი - 100-Ex-DI-3141-MP
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შემავალი სიგნალი 4-20 mA-დან, გამომავალი 4-20 mA
	სამრეწველო წყლის ნაკადის რეგულირება T-4-ის გამოსასვლელში	Მილში	სამრეწველო წყალი	კამერული დიაფრაგმა დამონტაჟებულია DSK მილსადენის ფლანგებში GOST 8.563.1, 8.563.2, 8.563.3 შესაბამისად.	ტიპი DK 25200 GOST 8.563.1
		მილსადენზე		Metran-100 სერიის ინტელექტუალური წნევის სენსორი შექმნილია გაზომვისა და უწყვეტი გადაქცევისთვის ერთიან ანალოგურ დენის სიგნალად 4-20 mA და/ან ციფრული სიგნალი HART პროტოკოლის სტანდარტში, ან ციფრული სიგნალი დიფერენციალური წნევის შეყვანის სიგნალის RS485 ინტერფეისზე დაფუძნებული.	Metran-100-Ex-DD-2430-MP
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შემავალი სიგნალი 4-20 mA-დან, გამომავალი 4-20 mA
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		არსებითად უსაფრთხო ბარიერი HID სერიის გამომავალი, ორარხიანი. შეყვანის სიგნალი 4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
		სარქველზე		ელექტრო-პნევმატური პოზიციონერი. მიწოდების ჰაერის წნევა 0.14 მპა. შეყვანის სიგნალი 0.02-0.1 mPa. შექმნილია გადაადგილებისთვის 10…100 მმ. აფეთქებისგან დაცვა: ExdsllB+H2T6
		მილსადენზე		აქტუატორის კონტროლის სარქველი პნევმატური დრაივით
	ზედა ტემპერატურა P-5	მილსადენზე		თერმული გადამყვანი ერთიანი სიგნალით შექმნილია ნეიტრალური და აგრესიული მედიის ტემპერატურის გასაზომად, რომელიც გამოიყენება ფეთქებად ადგილებში. ერთიანი DC გამომავალი დიაპაზონი 4-20 mA	TSP Metran-256
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შეყვანის სიგნალი 4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		არსებითად უსაფრთხო ბარიერი გალვანური იზოლაციით, გამომავალი. საფრთხის ზონის სიგნალი (შეყვანა) - 4-20 mA. უსაფრთხო ზონის სიგნალი (გამომავალი) - 4-20 mA. კვების ბლოკი 24 V DC. ერთი არხი.
				ჩამკეტი სარქველი, 0% დახურული, 100% ღია
	ტემპერატურა შუა P-5	მილსადენზე		თერმული გადამყვანი ერთიანი სიგნალით შექმნილია ნეიტრალური და აგრესიული მედიის ტემპერატურის გასაზომად, რომელიც გამოიყენება ფეთქებად ადგილებში. ერთიანი DC გამომავალი დიაპაზონი 4-20 mA	TSP Metran-256
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შეყვანის სიგნალი 4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
	ქვედა ტემპერატურა P-5	მილსადენზე		თერმული გადამყვანი ერთიანი სიგნალით შექმნილია ნეიტრალური და აგრესიული მედიის ტემპერატურის გასაზომად, რომელიც გამოიყენება ფეთქებად ადგილებში. ერთიანი DC გამომავალი დიაპაზონი 4-20 mA	TSP Metran-256
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შეყვანის სიგნალი 4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
	წნევის კონტროლი P-5	მილსადენზე		Metran-100-Di-Ex სერიის ინტელექტუალური წნევის სენსორი შექმნილია ჭარბი წნევის გამომავალი სიგნალის გაზომვისა და მუდმივი გადაქცევისთვის ერთიან ანალოგურ დენის სიგნალად 4-20 mA და/ან ციფრულ სიგნალად, რომელიც დაფუძნებულია RS485 ინტერფეისზე.	მეტრანი - 100-Ex-DI-3141-MP
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შემავალი სიგნალი 4-20 mA-დან, გამომავალი 4-20 mA
	სამრეწველო წყლის ნაკადის რეგულირება T-6-ის გამოსასვლელში	Მილში	სამრეწველო წყალი	კამერული დიაფრაგმა დამონტაჟებულია DSK მილსადენის ფლანგებში GOST 8.563.1, 8.563.2, 8.563.3 შესაბამისად.	ტიპი DK 25200 GOST 8.563.1
		მილსადენზე		Metran-100 სერიის ინტელექტუალური წნევის სენსორი შექმნილია გაზომვისა და უწყვეტი გადაქცევისთვის ერთიან ანალოგურ დენის სიგნალად 4-20 mA და/ან ციფრული სიგნალი HART პროტოკოლის სტანდარტში, ან ციფრული სიგნალი დიფერენციალური წნევის შეყვანის სიგნალის RS485 ინტერფეისზე დაფუძნებული.	Metran-100-Ex-DD-2430-MP
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შემავალი სიგნალი 4-20 mA-დან, გამომავალი 4-20 mA
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		არსებითად უსაფრთხო ბარიერი HID სერიის გამომავალი, ორარხიანი. შეყვანის სიგნალი 4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
		სარქველზე		ელექტრო-პნევმატური პოზიციონერი. მიწოდების ჰაერის წნევა 0.14 მპა. შეყვანის სიგნალი 0.02-0.1 mPa. შექმნილია გადაადგილებისთვის 10…100 მმ. აფეთქებისგან დაცვა: ExdsllB+H2T6
		მილსადენზე		აქტუატორის კონტროლის სარქველი პნევმატური დრაივით
	ზედა ტემპერატურა P-7	მილსადენზე		თერმული გადამყვანი ერთიანი სიგნალით შექმნილია ნეიტრალური და აგრესიული მედიის ტემპერატურის გასაზომად, რომელიც გამოიყენება ფეთქებად ადგილებში. ერთიანი DC გამომავალი დიაპაზონი 4-20 mA	TSP Metran-256
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შეყვანის სიგნალი 4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
	ტემპერატურა შუა P-7	მილსადენზე		თერმული გადამყვანი ერთიანი სიგნალით შექმნილია ნეიტრალური და აგრესიული მედიის ტემპერატურის გასაზომად, რომელიც გამოიყენება ფეთქებად ადგილებში. ერთიანი DC გამომავალი დიაპაზონი 4-20 mA	TSP Metran-256
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შეყვანის სიგნალი 4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
	ქვედა ტემპერატურა P-7	მილსადენზე		თერმული გადამყვანი ერთიანი სიგნალით შექმნილია ნეიტრალური და აგრესიული მედიის ტემპერატურის გასაზომად, რომელიც გამოიყენება ფეთქებად ადგილებში. ერთიანი DC გამომავალი დიაპაზონი 4-20 mA	TSP Metran-256
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შეყვანის სიგნალი 4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
	წნევის კონტროლი P-7	მილსადენზე		Metran-100-Di-Ex სერიის ინტელექტუალური წნევის სენსორი შექმნილია ჭარბი წნევის გამომავალი სიგნალის გაზომვისა და მუდმივი გადაქცევისთვის ერთიან ანალოგურ დენის სიგნალად 4-20 mA და/ან ციფრულ სიგნალად, რომელიც დაფუძნებულია RS485 ინტერფეისზე.	მეტრანი - 100-Ex-DI-3141-MP
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შემავალი სიგნალი 4-20 mA-დან, გამომავალი 4-20 mA
	დონის კონტროლი E-8-ში	მილსადენზე		Metran-100 სერიის ინტელექტუალური წნევის სენსორი შექმნილია ჰიდროსტატიკური წნევის გასაზომად და განუწყვეტლივ გადაქცევისთვის ერთიან ანალოგურ 4-20 mA დენის სიგნალად და/ან ციფრულ სიგნალად HART პროტოკოლის სტანდარტში, ან ციფრულ სიგნალად, რომელიც დაფუძნებულია RS485 ინტერფეისზე.	Metran-100-DG-Ex
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შემავალი სიგნალი 4-20 mA-დან, გამომავალი 4-20 mA
	ალკილირება pH ალკილირების რეაქტორების შემდეგ	მილში		ელექტროდი ჩაშენებული ტემპერატურის სენსორით Рt-100, სიგრძე 120 მმ, დიამეტრი 12 მმ. გაზომილი საშუალების ტემპერატურაა 0-120°C. გაზომილი საშუალების დიაპაზონი არის 0-14.
		მილსადენზე		pH მრიცხველის მზომი კონვერტორი კრისტალური დისპლეით. გამომავალი სიგნალი 4h20 mA, გაზომვის შეცდომა 0.1%. გარემოს ტემპერატურა -20 სთ +55 oC
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		არსებითად უსაფრთხო ბარიერი HID სერიის გამომავალი, ორარხიანი. შეყვანის სიგნალი 4-20 mA, გამომავალი 4-20 mA
	ალკილატების მოხმარების მონიტორინგი რეაქტორების გამოსასვლელში	Მილში		კამერული დიაფრაგმა დამონტაჟებულია DSK მილსადენის ფლანგებში GOST 8.563.1, 8.563.2, 8.563.3 შესაბამისად.	ტიპი DK 25200 GOST 8.563.1
		მილსადენზე		Metran-100 სერიის ინტელექტუალური წნევის სენსორი შექმნილია გაზომვისა და უწყვეტი გადაქცევისთვის ერთიან ანალოგურ დენის სიგნალად 4-20 mA და/ან ციფრული სიგნალი HART პროტოკოლის სტანდარტში, ან ციფრული სიგნალი დიფერენციალური წნევის შეყვანის სიგნალის RS485 ინტერფეისზე დაფუძნებული.	Metran-100-Ex-DD-2430-MP
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შემავალი სიგნალი 4-20 mA-დან, გამომავალი 4-20 mA
	წნევის რეგულირება E-11-ში	მილსადენზე		Metran-100-Di-Ex სერიის ინტელექტუალური წნევის სენსორი შექმნილია გაზომვისთვის და უწყვეტი კონვერტაციისთვის ერთიან ანალოგურ დენის სიგნალად 4-20 mA და/ან ციფრული სიგნალი RS485 ინტერფეისის გადაჭარბებული წნევის გამომავალი სიგნალის საფუძველზე	მეტრანი - 100-Ex-DI-3141-MP
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		შიდა უსაფრთხოების ბარიერის სერიის HID შეყვანა, ორარხიანი. შემავალი სიგნალი 4-20 mA-დან, გამომავალი 4-20 mA
		არსებითად უსაფრთხო ბარიერული კაბინეტი		არსებითად უსაფრთხო ბარიერი HID სერიის გამომავალი, ორარხიანი. შემავალი სიგნალი 4-20 mA-დან, გამომავალი დან
		სარქველზე		ელექტრო-პნევმატური პოზიციონერი. მიწოდების ჰაერის წნევა 0.14 მპა. შეყვანის სიგნალი 0.02-0.1 mPa. შექმნილია 10…100 მმ სიგრძის დარტყმისთვის. აფეთქებისგან დაცვა: ExdsllB+H2T6
		მილსადენზე		აქტუატორის კონტროლის სარქველი პნევმატური დრაივით

1.7 შრომის ჯანმრთელობა და უსაფრთხოება

მოთხოვნები ფენოლის ალკილაციის პროცესის აფეთქების საშიშროების უზრუნველსაყოფად.

ალკილფენოლების წარმოებისთვის განკუთვნილი ინსტალაცია მდებარეობს მსხვილ საწარმოებთან ახლოს: NShZ, ელასტიური ქარხანა, CHPP-1, OJSC NKNK ნიჟნეკამსკის მახლობლად, "ქარის ვარდის" გათვალისწინებით. აქ გაბატონებული ქარები მავნე ემისიების მნიშვნელოვან ნაწილს ატარებენ საცხოვრებელი უბნების საპირისპირო მიმართულებით. ტექნოლოგიური აღჭურვილობა განლაგებულია გარე ინსტალაციაში, რომლის ზომებია 24 24 მეტრი და სიმაღლე 17 მეტრი. ტექნოლოგიური პროცესის კონტროლი ავტომატიზირებულია და ხორციელდება დისტანციურად APACS სისტემის გამოყენებით საკონტროლო ოთახის შენობიდან. საკონტროლო ოთახის ზომებია 15 20 მეტრი, სიმაღლე 4 მეტრი.

ნივთიერებების თვისებებიდან გამომდინარე, სახანძრო უსაფრთხოების NPB 105-03 სტანდარტების შესაბამისად, ჩვენ ვადგენთ ფეთქებადი ზონის კატეგორიას და კლასს: ოპერატორის კატეგორიისთვის "D" და წარმოებისთვის კატეგორიაში "An". PB 09.107-03-ის მიხედვით, აფეთქების ენერგეტიკული პოტენციალისა და ფეთქებადი ნივთიერებების რაოდენობის მიხედვით, პროცესი მიეკუთვნება I კატეგორიას, ვინაიდან Q > 54 და m > 9600 კგ.

PUE-ს თანახმად, გარე ინსტალაცია მიეკუთვნება ფეთქებადი ზონის კლასს - V-1g.

GOST 12.2.007.0-75-ის მიხედვით, სამფაზიანი ოთხსადენიანი მყარად დამიწებული ელექტრო ქსელი U = 380/220V გამოიყენება ელექტრო პროდუქტებისთვის გარე დანადგარებში და საკონტროლო ოთახში. PUE-ის შესაბამისად, ელექტროშოკის საშიშროების ხარისხის მიხედვით, გარე ინსტალაცია უტოლდება განსაკუთრებით საშიშ ოთახებს, საკონტროლო ოთახი კლასიფიცირდება როგორც ოთახი გაზრდილი საფრთხის გარეშე.

ადამიანებისთვის ელექტროშოკის საშიშროების ხარისხის მიხედვით, საკონტროლო ოთახი მიეკუთვნება მაღალი რისკის კლასს. საკონტროლო ოთახისთვის, PUE-ს მიხედვით, ელექტრული აღჭურვილობის დაცვის მინიმალური დასაშვები ხარისხი შეესაბამება IP44-ს (მყარი ნივთიერებების შეღწევისგან, რომელთა დიამეტრი 1 მმ-ზე მეტია და წყლის შესხურება ნებისმიერი მიმართულებით).

GOST 12.1.019-79 და GOST 12.1.009-76 შესაბამისად, პერსონალის ელექტრო უსაფრთხოება უზრუნველყოფილია ელექტრული დანადგარების საპროექტო გადაწყვეტილებებით; ყველა აღჭურვილობის დამცავი დამიწების გამოყენება, DCS ელექტრული აღჭურვილობის განთავსება დახურულ კარადებში.

ყველა ელექტრული აღჭურვილობის დიზაინი შეესაბამება სამუშაო პირობებს და უზრუნველყოფს პერსონალის დაცვას ცოცხალ ნაწილებთან კონტაქტისგან.

ტენიანობისგან იზოლაციის დაზიანების თავიდან ასაცილებლად, ყველა საკაბელო სისტემა დალუქულია მილების ხაზებში.

აალების წყაროებია: აღჭურვილობის წითლად ან გახურებული კედლები, ელექტრო მოწყობილობების ნაპერწკლები, სტატიკური ელექტროენერგია, დარტყმა და ხახუნის ნაპერწკლები.

დაპროექტებული წარმოების შენობები და კონსტრუქციები დამზადებულია რკინაბეტონისგან და მიეკუთვნება ცეცხლგამძლეობის II ხარისხს.

რემონტისთვის მომზადებისას მოწყობილობები იწმინდება აზოტით. ყველა მოწყობილობა და კავშირი დალუქულია. სარემონტო სამუშაოები ტარდება მხოლოდ ნაპერწკლებიანი ხელსაწყოებით. ხანძრის დროული გამოვლენის მიზნით გათვალისწინებულია ავტომატური სიგნალიზაციის სისტემა. შენობა აღჭურვილია ხანძრის სიგნალიზაციის ელექტრო სისტემით, რათა აღმოაჩინოს ხანძრის საწყისი ეტაპი მექანიკური და ავტომატური გააქტიურებით. ხელით გააქტიურებისთვის გამოიყენება PKIL-9 ტიპის ღილაკიანი დეტექტორები. ავტომატური გააქტიურებისთვის გამოიყენება DI-1 ტიპის კვამლის დეტექტორები. ფეთქებადი გარემოში გამოიყენება აფეთქებაგამძლე დეტექტორები DSP-1AG (დიფერენციალური).

სახელოსნოში ხანძრის ჩასაქრობად უზრუნველყოფილია შემდეგი პირველადი ხანძარსაწინააღმდეგო საშუალებები: ხანძარსაწინააღმდეგო წყალმომარაგება, ცეცხლმაქრები, აზბესტის საბნები, ქვიშა, აზოტი,

წყლის ორთქლი მონიტორები და სახანძრო ჰიდრანტები განთავსებულია სახელოსნოს პერიმეტრის გასწვრივ.

ელექტრული აღჭურვილობის ჩაქრობისთვის გამოიყენება ნახშირორჟანგი და ფხვნილის ცეცხლმაქრები OU-8, OU-25, OP-100.

ხანძრის დროული შეტყობინების, ასევე სახანძრო ბრიგადების გამოძახების მიზნით, მოქმედებს სახანძრო კავშირის სისტემა.

სახანძრო-ტექნიკური კლასიფიკაციის მიხედვით, შენობებმა დააკმაყოფილეს აუცილებელ მოთხოვნებს ავარიული გასასვლელებით ადამიანების უსაფრთხო ევაკუაციისთვის. საავარიო გასასვლელების რაოდენობა ორია.

თერმული დამწვრობის თავიდან ასაცილებლად, კედლების მაღალი ტემპერატურის მქონე მოწყობილობები და მილსადენები იზოლირებულია მინერალური ბამბით და გალვანური ლითონის ფურცლებით.

მოწყობილობების დასაცავად ჭარბი წნევისგან დასაშვებ ზღვარს ზემოთ, გამოიყენება PPK4-150-40, PPK4-125-40 ბრენდების უსაფრთხოების სარქველები.

მოპოვების პროცესის ჩატარებისას აუცილებელია აპარატში ტემპერატურის, წნევის და დონის გაზომვა, ასევე შემომავალი პროდუქტების ნაკადის სიჩქარე.

წნევის გასაზომად გამოიყენება Metran-ის ინტელექტუალური ჭარბი წნევის სენსორი აფეთქების საწინააღმდეგო დიზაინით. დონე იზომება Masoneilan-ის ციფრული გადაადგილების დონის სენსორის გამოყენებით.

აფეთქებაგამძლე დიზაინში. ტემპერატურის გასაზომად ვიყენებთ პლატინის წინააღმდეგობის თერმოკონვერტორს. ნაკადს ვზომავთ კამერული დიაფრაგმით მილსადენებისთვის კომპანია „მეტრანიდან“. პროცესი დისტანციურად კონტროლდება საკონტროლო ოთახიდან.

კონტროლერი უზრუნველყოფს განსაზღვრული პროცესის პარამეტრების შენარჩუნებას და რეგულირების სიჩქარეს, უზრუნველყოფს სიგნალიზაციას და დაბლოკვას, როდესაც პარამეტრები გადახრის დასაშვებ მნიშვნელობებს მოცემული პროგრამის მიხედვით.

1.8 სამრეწველო ეკოლოგია

წყლის აუზის დაცვა სამრეწველო ჩამდინარე წყლებისგან.

ფენოლის ალკილირების ქარხანაში პროპილენის ტრიმერებით, არის შემდეგი ემისიები OAO NKNK ჩამდინარე წყლებში ცხრილში 4.

ჩამდინარე წყლები წარმოიქმნება: ტევადი და სითბოს გადამცვლელი მოწყობილობების სარემონტო მომზადების დროს (წელიწადში ერთხელ). ისინი ჩაედინება KZK-ში ჭაბურღილების მეშვეობით. სანიტარული წყლის ობიექტების მაქსიმალური დასაშვები კონცენტრაცია ფენოლისთვის არის 0,1 მგ/ლ. MPC თევზჭერის წყლებში ფენოლისთვის არის 0,025 მგ/ლ.

ცხრილი 4. ჩამდინარე წყლები

CCP-დან ჩამდინარე წყლები მიდის ნარჩენების გამწმენდ ქარხანაში. წყლის დრენაჟის სტანდარტებია COD, COD არაუმეტეს 500 მგ/ლ, pH - 6,5 სთ 12,5, თუ არსებობს შეუსაბამობა, ჩამდინარე წყლების გამოწურვა ხდება ორგანული ამოღების მიზნით. წყლის მდგომარეობა გაანალიზებულია COD-ზე ბიქრომატის No25 მეთოდით.

წყლის ობიექტების მავნე გამონაბოლქვისგან დასაცავად და ნიადაგის დაბინძურების თავიდან ასაცილებლად, სახელოსნო აღჭურვილია უჯრით და მიწისქვეშა ავზებით ატმოსფერული ნალექის შესაგროვებლად, საიდანაც ნარჩენების დაგროვებისთანავე ის იტუმბება ქიმიურად დაბინძურებულ კანალიზაციაში.

სამრეწველო ჩამდინარე წყლების დამუშავების მეთოდები ჩვეულებრივ იყოფა მექანიკურ, ქიმიურ, ბიოლოგიურ და ფიზიკურ-ქიმიურ ნარჩენებად. ამ მეთოდების გამოყენებით ჩამდინარე წყლები განპირობებულია შემდგომი გაწმენდისთვის, ან მთლიანად იწმინდება მინარევებისაგან.

ამ შემთხვევაში, გაწმენდა შეიძლება განხორციელდეს როგორც მინარევების გათავისუფლებით აირისებრ, მყარ ან თხევად ფაზაში, ასევე მათი განადგურებით.

2. საანგარიშო ნაწილი

2.1 წარმოების მატერიალური ბალანსი

საწყისი მონაცემები:

(94) (126) (220)

С6Н6О + 2 С9Н18 = С24Н42О - წარმოქმნის გვერდითი რეაქცია

(94) (126) (346)

დიალკილფენოლი. (2)

ქარხნის სიმძლავრე ალკილფენოლზე არის 125000

ტონა წელიწადში.

კალენდარული დროის ფონდი 365 დღე.

ძირითადი რემონტისთვის დახარჯული დრო 10 დღეა.

პროპილენის ტრიმერების კონვერტაცია არის 98,5%.

სარეაქციო ნარევის შემადგენლობა (მასობრივი პროცენტი)

პროპილენის ტრიმერები - 40

ალკილატის შემადგენლობა (wt%)

ალკილფენოლი - 58,60

მათ შორის:

ფენოლი - 32,65

პროპილენის ტრიმერები - 0,60

დიალკილფენოლი -7,65

პროცესი განიხილება უწყვეტად.

ჩვენ ვადგენთ მატერიალური ნაკადების დიაგრამას

სურათი 2.1 მასალის ნაკადის დიაგრამა ალკილფენოლის წარმოებისთვის

R - რეაქტორი ფენოლის ალკილირებისთვის პროპილენის ტრიმერებით; G1 არის ფენოლისა და პროპილენის ტრიმერების მატერიალური ნაკადი, შესაბამისად; G2 - სვეტის შესანახი Kt-1, ალკილატი

ეფექტური აღჭურვილობის საოპერაციო ფონდი (საათი)

Tef=Tk - ?ტრ

Teff=365 · 24 - 10 · 24=8520 საათი

ალკილფენოლის წარმოება (კგ/სთ)

ალკილფენოლი

X=8597,42 კგ/სთ

X=4790.20 კგ/სთ

პროპილენის ტრიმერები

მძიმე ნარჩენები

დიალკილფენოლი

X=1122,36 კგ/სთ

სვეტი Kt-1 იკვებება ალკილატით რეაქტორიდან R-1 (ნაკადი G2). პროპილენის ტრიმერების კონვერტაციის საფუძველზე ვადგენთ მიწოდებული ნედლეულის რაოდენობას. ჩვენ ვიანგარიშებთ რეაქციაში მონაწილეთა რაოდენობას (1) (კგ/სთ)

პროპილენის ტრიმერები

ჩვენ ვიანგარიშებთ რეაქციაში მონაწილეთა რაოდენობას (2) (კგ/სთ)

პროპილენის ტრიმერები

განსაზღვრეთ ნივთიერებების მთლიანი რაოდენობა, რომლებიც მონაწილეობდნენ რეაქციებში (1) და (2)

პროპილენის ტრიმერები

ჩვენ ვიანგარიშებთ მიწოდებული ნედლეულის რაოდენობას (კგ/საათში)

პროპილენის ტრიმერები

მასალის ბალანსის ცხრილის შედგენა

ცხრილი 5. მატერიალური ბალანსის შემაჯამებელი ცხრილი

2.2 ძირითადი აპარატის გაანგარიშება

2.2.1 ძირითადი აპარატის ტექნოლოგიური გაანგარიშება

დანიშნულება: ფენოლის ალკილაცია პროპილენის ტრიმერებით ტარდება თხევად ფაზაში კატალიზატორის თანდასწრებით.

რეაქტორში შემავალი საკვების რაოდენობა

გრ=26784.11 კმოლი (იხ. მატერიალური ბალანსი)

Სამუშაო რეჟიმი:

P = 0,4 მპა (4კმოლ/სმ2)

სარეაქციო ნარევის მოცულობითი კვების სიჩქარე 7.2 სთ-1

კატალიზატორი

კატალიზატორის მომსახურების ვადა - 12-13 თვე

აპარატის სექციური ფართობი:

სად: Vf? სარეაქციო ნარევის მოცულობითი ნაკადის სიჩქარე, მ3/წმ;

W - ხაზოვანი ნაკადის სიჩქარე აპარატში, მ/წმ.

მოწყობილობის დიამეტრი:

D = 1,13 v1 = 1,13 მ

ჩვენ ვიღებთ რეაქტორს 1200 მმ დიამეტრით.

კატალიზატორის საჭირო მოცულობა:

ვობ - ნედლეულის მოცულობითი კვების მაჩვენებელი, საათი-1;

Vob = 7.2 h-1 = 0.002 s-1

პროცესისთვის საჭირო კატალიზატორის მოცულობა არის 5 მ3, შესაბამისად, ამ მოცულობის შესაბამისი კატალიზატორის ფენის სიმაღლე განისაზღვრება ფორმულით:

რეაქტორის სიმაღლის გაანგარიშება. რეაქტორის სიმაღლე განისაზღვრება შემდეგი მახასიათებლებით:

ჰრეაქციის ზონა = 7 მ - რეაქციის ზონის სიმაღლე;

ნკატ. გადაწყვიტოს = 0,035 მ - კატალიზატორის ბადის სიმაღლე;

ნშტუცები. = 0,55 მ - დამონტაჟებული ფიტინგების სიმაღლე;

ნდნ. = 1 მ - ქვედა სიმაღლე;

Nkr = 1 მ - საფარის სიმაღლე.

არარეაქტი = 7 + 0,035 + 0,55 + 1 + 1 = 9,5 მ.

ჩვენ ვიღებთ რეაქტორს 9550 მმ სიმაღლით.

შესაბამისად, ინსტალაციისთვის მიიღება ორი რეაქტორი, რათა უზრუნველყოს მაქსიმალური კონვერტაცია შემდეგი ძირითადი მახასიათებლებით:

დიამეტრი - 1200 მმ;

სიმაღლე - 9550 მმ;

კატალიზატორის ფენის სიმაღლე - 5,35 მ;

კატალიზატორის მოცულობა 5 მ3.

R-1v რეაქტორის გაანგარიშება ხორციელდება ანალოგიურად; ჩვენ ვაჯამებთ გაანგარიშების მონაცემებს

მაგიდა 6-მდე

ცხრილი 6. რეაქტორის აღჭურვილობის მახასიათებლები

2.2.2 მოწყობილობის თერმული გამოთვლა

საწყისი მონაცემები:

რეაქციის ნარევი რეაქტორში შედის 70 0C ტემპერატურაზე.

სითბოს დანაკარგი გარემოსთვის არის სითბოს მომატების 1.1%.

დარჩენილი მონაცემები არის მატერიალური ბალანსიდან.

სითბოს ნაკადის დიაგრამაზე დაყრდნობით ვქმნით სითბოს ბალანსის განტოლებას.

Q1 + Q2 = Q3 + Q4 - განტოლება პირველი რეაქტორისთვის,

Q5 + Q6 = Q7 + Q8 - განტოლება მეორე რეაქტორისთვის.

მოდით განვსაზღვროთ რეაქციის ნარევით მიწოდებული სითბოს რაოდენობა

Q1 = G1 Ср1 t1

G1 - შემომავალი ნედლეულის რაოდენობა, კმოლი;

Ср1 - რეაქციული ნარევის სპეციფიკური თბოტევადობა, კჯ/კგ K;

t არის რეაქციის ნარევის ტემპერატურა, 0C.

G1 = 26784,11 კგ/სთ =7,44 კმოლ

მოდით განვსაზღვროთ რეაქციული ნარევის სპეციფიკური სითბოს სიმძლავრე

Av (ფენოლი) = 2344,98

რეაქციის ნარევის შემადგენლობა:

ფენოლი - 60%,

პროპილენის ტრიმერები - 40%.

Ср = У სპი·ვი

Cr = 2344.98 0.60 + 2027.3 0.40 = 2217.90

Cr = 2217.9 = 2.218

რეაქციის ნარევით მიწოდებული სითბოს რაოდენობა

Q1 = 7,44 2,218 70 = 1155,13 კვტ

განვსაზღვროთ ეგზოთერმული რეაქციების შედეგად გამოთავისუფლებული სითბოს რაოდენობა

C6H6O + C9H18 = C15H24O - სამიზნე რეაქცია ალკილფენოლის წარმოქმნისთვის; (1)

C6H6O + 2 C9H18 = C24H42O - დიალკილფენოლის წარმოქმნის გვერდითი რეაქცია. (2)

Q2 = Q1int + Q2inc,

Q1int - ეგზოთერმული რეაქციის შედეგად გამოთავისუფლებული სითბოს რაოდენობა (1),

Q2ob არის ეგზოთერმული რეაქციის შედეგად გამოთავისუფლებული სითბოს რაოდენობა (2).

Q1int = G1?Нр

Q2ob = G2 ?Нр,

Нр1, ΔНр2 - ენთალპიის ცვლილებები (1) და (2), კჯ/კგ რეაქციების შედეგად;

G1, G2 - პირველი რეაქტორის შემდეგ წარმოქმნილი ალკილფენოლისა და დიალკილფენოლის რაოდენობა (30% ალკილფენოლი და 1% დიალკილფენოლი წარმოქმნილი ალკილატიდან 26784,11 კგ/სთ), კმოლი.

Нр1 = 281,56 კჯ/კგ

Нр2 = 106,52 კჯ/კგ

G1 = 8035,23 კგ/სთ = 2,23 კმოლი

G2 = 267,84 კგ/სთ = 0,07 კმოლი

Q1int = 2,23 281,56 = 627,87 კვტ

Q2ob = 0,07 106,52 = 7,46 კვტ

Q2 = 627,87 + 19,70 = 635,33 კვტ

ჩვენ განვსაზღვრავთ ალკილატთან დაკარგულ სითბოს რაოდენობას პირველი რეაქტორის სითბოს ბალანსის განტოლებიდან

Q1 + Q2 = Q3 + Q4

Q3 = Q1 + Q2 - Q4,

მაგრამ ამისთვის საჭიროა Q4 - ზარალის პოვნა გარემოსთვის.

Q4 = (Q1 + Q2) 1.1%

Q4 = (1155,13 + 635,33) 0,011 = 19,70 კვტ

აქედან ვპოულობთ Q3-ს

Q3 = 1155,13 + 635,33 - 19,70 = 1770,76 კვტ

განსაზღვრეთ რეაქციული ნარევის ტემპერატურა პირველი რეაქტორის გამოსასვლელში

G3 - წარმოქმნილი ალკილატის რაოდენობა, კმოლი

Ср3 - ალკილატის სპეციფიკური სითბო, kJ/kg·K.

G3 = 26784,11 კგ/სთ = 7,44 კმოლი

მოდით განვსაზღვროთ ალკილატის სპეციფიკური სითბოს მოცულობა

Av (ფენოლი) = 2344,98

ოთხ (პროპილენის ტრიმერი) = 2027.3

Av (ალკილფენოლი) = 2450.63

Av (დიალკილფენოლი) = 2373.48

ალკილატის შემადგენლობა:

ფენოლი - 49%,

პროპილენის ტრიმერები - 20%,

ალკილფენოლი - 30%,

დიალკილფენოლი - 1%.

Ср = У სპი·ვი

Av = 2344.98 0.49 + 2027.3 0.20 + 2450.63 0.30 + 2373.48 0.01 =

2313,42 = 2,313

პირველი რეაქტორის სითბოს ბალანსის ცხრილის შედგენა

ცხრილი 7. სითბოს ბალანსი პირველი რეაქტორისთვის

მოდით განვსაზღვროთ სითბოს რაოდენობა, რომელიც ტოვებს სითბოს გადამცვლელს მაცივართან ერთად

Qwater = Gwater Srvody (t2k - t2n)

Gwater - გაგრილების წყლის მოხმარება, კმოლი;

სრვოდი - წყლის სპეციფიკური თბოტევადობა, ;

t2к, t2н - წყლის საბოლოო და საწყისი ტემპერატურა, 0C.

მსგავსი დოკუმენტები

ფენოლის ალკილაციის პროცესი ოლეფინებით. თერმოდინამიკური ანალიზი. კომპონენტების მოლური ფრაქციის დამოკიდებულება ტემპერატურაზე. ადიაბატური ტემპერატურის სხვაობა რეაქტორში. ოლეფინის პროტონაცია კარბოკატიონის წარმოქმნით. პროპილენის ოქსიდაციური ამმონოლიზი.

კურსის სამუშაო, დამატებულია 01/04/2009


ფენოლი, როგორც ქიმიური ნივთიერება, მისი გამოყენება და მნიშვნელობა. ფენოლის წარმოების ეტაპების თავისებურებები. მისი წარმოების პროცესის მოკლე აღწერა ბენზოლის სულფონის მჟავის, ქლორობენზოლის, იზოპროპილბენზოლის და ბენზოლის ოქსიდაციური ქლორირების გზით. ნედლეულის სახეები.

რეზიუმე, დამატებულია 02/18/2011


ფენოლის წარმოების მეთოდები. ცეოლითის კატალიზატორების აღმოჩენა ბენზოლის აზოტის ოქსიდით დაჟანგვისთვის. ცეოლიტების კატალიზური აქტივობის ბუნება. ფენოლის სინთეზის ახალი გზები. რკინის აქტიური მდგომარეობა ცეოლითის მატრიცაში. ჟანგბადის ბიომიმეტური თვისებები.

რეზიუმე, დამატებულია 24/04/2010


ფენოლების ცნება და ნომენკლატურა, მათი ძირითადი ფიზიკური და ქიმიური თვისებები, დამახასიათებელი რეაქციები. ფენოლების მიღების მეთოდები და მათი პრაქტიკული გამოყენების სფეროები. ფენოლის ტოქსიკური თვისებები და მისი უარყოფითი ზემოქმედების ბუნება ადამიანის სხეულზე.

კურსის სამუშაო, დამატებულია 03/16/2011


ფენოლების კლასიფიკაცია, ფიზიკური და ქიმიური თვისებები. მოლეკულის სტრუქტურის შესწავლა. ბენზოლის რგოლის მოქმედება ჰიდროქსილის ჯგუფზე. ფენოლის დისოციაცია და ნიტრაცია. მისი ურთიერთქმედება ნატრიუმთან და ტუტეებთან. ჟანგვის, ჩანაცვლების და ჰიდროგენიზაციის რეაქციები.

პრეზენტაცია, დამატებულია 17/02/2016


ბენზოლის თანაფარდობა KMnO4 ხსნართან და ბრომიან წყალთან, ბენზოლის ნიტრატირება. ტოლუოლის დაჟანგვა, უსაფრთხოების ზომები, ოპერაციები ტოლუოლთან. გამდნარი ფენოლის ურთიერთქმედება ნატრიუმთან, ტუტე ხსნართან, ნატრიუმის ფენოლატიდან ფენოლის გადაადგილება ნახშირბადის მჟავით.

ლაბორატორიული სამუშაო, დამატებულია 11/02/2009 წ


ფენოლისა და ფორმალდეჰიდის ტოქსიკური მოქმედება ცოცხალ ორგანიზმებზე, მათი ხარისხობრივი განსაზღვრის მეთოდები. ფენოლის რაოდენობრივი განსაზღვრა ბუნებრივი წყლის ნიმუშებში. წყალში ორგანული ტოქსიკური ნივთიერებების მინიმალური გამოვლენის კონცენტრაციის განსაზღვრის მეთოდი.

კურსის სამუშაო, დამატებულია 05/20/2013


ბენზოლის პროპილენით ალკილირების სამრეწველო მეთოდების მახასიათებლები. ბენზოლის ალკილაციის პრინციპები ოლეფინებით ქიმიურ ტექნოლოგიაში. ბენზოლის ალკილირების პროცესის ქარხნების დიზაინის პრობლემები. წარმოების პროცესის ტექნოლოგიის აღწერა.

დისერტაცია, დამატებულია 15/11/2010


ანალიზის ტიტრიმეტრიული მეთოდი. ანალიზის ბრომატომეტრული მეთოდის თეორია. ტიტრირების ტექნიკა. ბრომატომეტრიული მეთოდის უპირატესობები და უარყოფითი მხარეები. ფენოლები. ფენოლის განსაზღვრა. ტიტრიმეტრულ მეთოდებში გამოყენებული ქიმიური რეაქციები.

კურსის სამუშაო, დამატებულია 26/03/2007


პროცესის ნაკადის დიაგრამა და დამხმარე მასალების აღწერა. მატერიალური ბალანსი შემზღუდველი აირების დამუშავებისას. ძირითადი აპარატის გაანგარიშება - სტაბილიზაციის სვეტი. ნედლეულის შეყვანის ტემპერატურის გაანგარიშება. შიდა მატერიალური ნაკადების განსაზღვრა.

ვინაიდან ფენოლები რეაგირებენ ალუმინის ჰალოიდებთან და სხვა ლუისის მჟავებთან და წარმოქმნიან მარილებს, როგორიცაა ArOAlCl 2, მათი პირდაპირი ალკილაცია ფრიდელ-კრაფტის რეაქციის პირობებში შეუძლებელია. ფენოლების ალკილირება ხდება ალკენებითა და ალკოჰოლებით მჟავა კატალიზის დროს. როგორც კატალიზატორები, მათ ურჩევნიათ გამოიყენონ გოგირდის, ჰიდროფთორმჟავას, ფოსფორის მჟავები ან KU-2 კათიონ გადამცვლელები, დუქსი და სხვა კატიონგამცვლელი ფისები. ამრიგად, კრეზოლისა და იზობუტილენისგან წარმოიქმნება დაბრკოლებული ფენოლი, 2,6-დი-ტერტ-ბუტილ-4-მეთილფენოლი (იონოლი), რომელიც ფართოდ გამოიყენება პოლიმერების სტაბილიზაციისთვის.

ანალოგიურად, 2,4,6-ტრიიზოპროპილფენოლი მიიღება ფენოლიდან და იზოპროპილ სპირტიდან.

ფენოლების აცილაცია ფრიდელ-კრაფტის რეაქციის კლასიკურ პირობებში აცილჰალორიდის და ალუმინის ქლორიდის კომპლექსით ასევე იწვევს არადამაკმაყოფილებელ შედეგებს, ვინაიდან ფენოლის ჰიდროქსილის ჯგუფი განიცდის აცილაციას. ამ მეთოდის უფრო ეფექტური მოდიფიკაციაა, როდესაც კარბოქსილის მჟავისა და ბორის ტრიფტორიდის კომპლექსი გამოიყენება აცილირების აგენტად. ამ შემთხვევაში, აცილის ჯგუფი შეყვანილია თითქმის ექსკლუზიურად ბენზოლის რგოლის პარა-პოზიციაში. მაგალითად, ფენოლი, როდესაც რეაგირებს ძმარმჟავას და BF 3-ის კომპლექსთან, იძლევა პარაჰიდროქსიაცეტოფენონს 95% გამოსავლიანობით.

არომატული ჰიდროქსიკეტონების მომზადების ყველაზე გავრცელებული მეთოდი დაფუძნებულია ფრის გადაწყობაზე. კ.ფრისმა 1908 წელს აღმოაჩინა, რომ კარბოქსილის მჟავების არილის ეთერები, როდესაც თბება AlCl 3 ან AlBr 3-ით, გადანაწილდება იზომერულ ორთო- ან პარა-ჰიდროქსიკეტონებად. როგორც წესი, გადაწყობის შედეგად წარმოიქმნება ორთო და პარა იზომერების ნარევი მეტაიზომერის შერევის გარეშე.

ორთო- და პარა-იზომერების თანაფარდობა ძირითადად დამოკიდებულია ტემპერატურასა და გამხსნელზე. უფრო მძიმე პირობებში ჭარბობს ორთო-ჰიდროქსიკეტონი, ხოლო 20-25 o C-ზე - პარაჰიდროქსიკეტონი.

ფრის გადაწყობის მექანიზმი, როგორც ჩანს, არის არილესტერის ბენზოლის რგოლის ორთო- ან პარა-პოზიციის ინტერმოლეკულური აცილირება მეორე ესტერის მოლეკულისა და AlCl 3-ის კომპლექსით ჰიდროქსიკეტონისა და ფენოლის აცილის წარმოებულის წარმოქმნით.

გადაწყობა სრულდება აცილის ჯგუფის ფენოლში ინტერმოლეკულური გადაცემით.

თავად ფენოლებისგან განსხვავებით, მათი ეთერები ძალიან ადვილად განიცდიან ფრიდელ-კრაფტის აცილებას რბილ პირობებში, რათა წარმოქმნან პარაალკოქსიარილის კეტონები. საუკეთესო შედეგები მიიღწევა ფენოლის ეთერების აცილირებით აცილჰალოიდებით მეთილენქლორიდში 0 o C ტემპერატურაზე AlCl 3 ან AlBr 3 ორი მოლის თანდასწრებით.

ფენოლების კონდენსაცია ფტალის ანჰიდრიდთან გოგირდმჟავას ან თუთიის ქლორიდის თანდასწრებით (A. Bayer, 1874) უნდა ჩაითვალოს Friedel-Crafts-ის აცილირების რეაქციის ერთ-ერთ სახეობად. ამ შემთხვევაში, ფენოლის ორი მოლეკულა კონდენსირდება ერთ ფტალის ანჰიდრიდის მოლეკულასთან, რათა წარმოქმნას ტრიფენილმეთანის წარმოებულები, რომელსაც ფთალეინები ეწოდება.

ფენოლები ქმნიან არააქტიურ მარილებს ArOAlCl2 AlCl3-თან ერთად, ამიტომ პროტიკის მჟავები ან მჟავას ტიპის ლითონის ოქსიდის კატალიზატორები გამოიყენება როგორც კატალიზატორები ფენოლების ალკილირებისთვის. ეს საშუალებას აძლევს მხოლოდ სპირტებს და ოლეფინებს გამოიყენონ ალკილატორად. ბირთვში შემცვლელ პროდუქტებთან ერთად მიიღება რამდენიმე ფენოლის ეთერი, რომლებიც ადვილად გადანაწილდება ალკილფენოლებად:

თუმცა დადგინდა, რომ ალკილფენოლები ძირითადად წარმოიქმნება ბირთვში პირდაპირი ალკილირებით. ამ რეაქციის მექანიზმი მსგავსია ადრე განხილული არომატული ნახშირწყალბადებისთვის და ფენოლების OH ჯგუფი ძლიერად ააქტიურებს განსაკუთრებით 4- და 2-პოზიციებს პროდუქტებში მეტაიზომერების თითქმის სრული არარსებობით.

ალკილაცია თანმიმდევრულად ხდება მონო-, დი- და ტრიალკილფენოლების წარმოქმნით, მაგრამ ამავე დროს მჟავა-კატალიზებული გადაწყობა ხდება ორთო-ალკილის ჯგუფების მიგრაციით პარაიზომერების წარმოქმნით, რომლებიც ამ შემთხვევაში ყველაზე თერმოდინამიკურად არიან. სტაბილური.

მონოალკილფენოლებს შორის ყოველთვის ჭარბობს პარა-იზომერი, როდესაც კატალიზდება პროტური მჟავებით; კატალიზატორის აქტივობის, ტემპერატურისა და რეაქციის ხანგრძლივობის მატებასთან ერთად, ამ იზომერის პროპორცია მონოჩანაცვლებულებს შორის შეიძლება გაიზარდოს 60...80-დან 95%-მდე ან მეტზე ორთო იზომერის იზომერიზაციის გამო.

ჩანაცვლებულთაგან ყოველთვის მნიშვნელოვნად ჭარბობს 2,4-დიალკილფენოლი, რომლის წილი ზემოაღნიშნულ პირობებში კიდევ უფრო იზრდება.

ალკილის ჯგუფების თანმიმდევრული შემოღებით, არომატული ნახშირწყალბადების ალკილირებისგან განსხვავებით, პირველი ეტაპი უფრო სწრაფად მიმდინარეობს, ვიდრე მეორე, ხოლო მეორე, თავის მხრივ, უფრო სწრაფად, ვიდრე მესამე. თანმიმდევრული ჩანაცვლების პროდუქტების შემადგენლობაზე ასევე გავლენას ახდენს შექცევადი ტრანსალკილირების რეაქცია

R2C6H3OH + C6H5OH ? 2RC6H4OH

რომლის წონასწორობა მნიშვნელოვნად არის გადატანილი მარჯვნივ. ამრიგად, კატალიზატორის აქტივობის, ტემპერატურისა და რეაქციის ხანგრძლივობის მატებასთან ერთად, მონოალკილფენოლის შემცველობა მიღებულ ნარევში შეიძლება მნიშვნელოვნად გაიზარდოს.

ფენოლის ეთერებისა და პოლიალკილის შემცვლელი ფენოლების გარდა, ალკილირების ქვეპროდუქტებია პოლიოლეფინები და მათგან წარმოქმნილი უფრო გრძელი ჯაჭვის ალკილფენოლები. პირიქით, უფრო მაღალ, განსაკუთრებით განშტოებულ ოლეფინებთან ურთიერთობისას, შეინიშნება მათი დეპოლიმერიზაცია უფრო მოკლე ალკილის ჯგუფის მქონე ალკილფენოლების წარმოქმნით. ამ გვერდითი რეაქციების ჩახშობის გავრცელებული მეთოდია ტემპერატურის დაწევა, ვინაიდან ალკილირებას აქვს ყველაზე დაბალი აქტივაციის ენერგია (? 20 კჯ/მოლი). ოლეფინის პოლიმერიზაციის თავიდან აცილების მიზნით, ასევე აუცილებელია მისი კონცენტრაციის შემცირება სითხეში, რაც მიიღწევა ოლეფინის რეაქციულ მასაში თანდათანობით შეყვანით.

ფენოლების რეაქციები იზოლეფინებთან მნიშვნელოვნად შექცევადია, ხოლო შესაბამისი ალკილფენოლების მჟავა კატალიზატორით გათბობა იწვევს ოლეფინის გამოყოფას:

იზომერიზაცია და ტრანსალკილაცია ნაწილობრივ ხდება ამ რეაქციის მეშვეობით.

გოგირდის მჟავა ყველაზე ხშირად გამოიყენება როგორც კატალიზატორები - პროტიკის მჟავები - ინდუსტრიაში. ის ყველაზე აქტიურია სხვა ხელმისაწვდომ და იაფ მჟავებს შორის, მაგრამ ამავე დროს უფრო ძლიერად ახდენს გვერდითი რეაქციების კატალიზებას, რაც დამატებით იწვევს ფენოლის სულფაციას და ოლეფინის სულფაციას და წარმოქმნის ფენოლსულფონურ მჟავებს HOC6H4SO2OH და მონოალკილსულფატებს ROSO2OH, რომლებიც ასევე მონაწილეობენ პროცესის კატალიზში. . გოგირდის მჟავასთან ერთად ალკილაცია n-ოლეფინებით (ეთილენის გარდა) ხდება 100...120 °C ტემპერატურაზე, ხოლო უფრო რეაქტიული იზოლეფინებითა და სტირონით - უკვე 50 °C-ზე, თუმცა პროცესის დასაჩქარებლად, ამ უკანასკნელ შემთხვევაში, ალკილაცია ხორციელდება? 100 °C, H2SO4 გამოყენებით 3...10% ოდენობით.

კიდევ ერთი კატალიზატორი, რომელიც არ იწვევს გვერდითი სულფონაციის რეაქციებს და მოქმედებით უფრო რბილია, არის n-ტოლუენსულფონის მჟავა. თუმცა, მას აქვს ნაკლები აქტივობა და უფრო მაღალი ღირებულება, ვიდრე გოგირდის მჟავა. ამ კატალიზატორებით, ფენოლის ალკილაცია ხდება ერთგვაროვანი რეაქციის სახით.

მათი საერთო მინუსი არის მჟავა კატალიზატორის გარეცხვის აუცილებლობა, რაც იწვევს მნიშვნელოვანი რაოდენობით ტოქსიკური ჩამდინარე წყლების წარმოქმნას. აქედან გამომდინარე, ფართოდ გავრცელდა ჰეტეროგენული კატალიზატორები, განსაკუთრებით კათიონგამცვლელი ფისები, რომლებიც გამოყოფილია რეაქციის მასისგან მარტივი ფილტრაციით.

ფენოლების ორთო-ალკილაცია ხორციელდება ალუმინის ფენოლატებით (ArO)3A1 კატალიზით. ამ შემთხვევაში, დაუკავებელ პარა პოზიციაშიც კი, ალკილის ჯგუფი უპირატესად მიმართულია ორთო პოზიციაზე მონო- და დიალკილფენოლების თანმიმდევრული წარმოქმნით.

გაზის ფაზის ალკილაციის პროცესი გამოიყენება მხოლოდ ფენოლის მეთანოლით მეთილაციისთვის. ტარდება ჰეტეროგენული მჟავას ტიპის კატალიზატორით (ალუმინის ოქსიდი, ალუმოსილიკატები და სხვ.).

პროცესის ტექნოლოგია

სერიული პროცესი ხშირად გამოიყენება ფენოლების ალკილირებისთვის. მაღალი დუღილის თხევადი ოლეფინებით ალკილირებისას რეაქცია ტარდება აპარატში შემრევით და ორთქლით გასათბობად ან წყლით გაგრილების ჟაკეტით. მასში იტვირთება ფენოლი და კატალიზატორი, თბება 90 °C-მდე, რის შემდეგაც თხევადი ოლეფინი (დიიზობუტენი, პროპილენის ტრიმერი ან ტეტრამერი, სტირონი) იკვებება მორევით და გაგრილებით. რეაქციის მეორე ნახევარში, პირიქით, საჭიროა რეაქციის მასის გაცხელება. ოპერაციის საერთო ხანგრძლივობაა 2...4 საათი, ამის შემდეგ ხდება სარეაქციო მასის განეიტრალება მიქსერით (5% ტუტე, მიღებული კატალიზატორის მჟავას ეკვივალენტური რაოდენობით), ნარევის გაცხელება ცოცხალი ორთქლით. ამ შემთხვევაში, ურეაგირებულ ოლეფინს გამოხდიან, რომელიც ორთქლის კონდენსაციის შემდეგ გამოიყოფა ნარჩენების გამყოფში და შეიძლება ხელახლა იქნას გამოყენებული ალკილირებისთვის. ნეიტრალიზებული ალკილფენოლების ნეიტრალიზებული ორგანული ფენა გამოყოფილია მარილების წყალხსნარიდან და იგზავნება ვაკუუმური დისტილაციისთვის, რომლის დროსაც გამოიხდება წყალი, ოლეფინის ნარჩენები და შეუქცევადი ფენოლი.

აირისებრი ოლეფინებისგან ალკილფენოლების წარმოების პროცესებში მიზანშეწონილია გამოვიყენოთ არა რეაქტორი ამრევით, არამედ ღრუ სვეტი, რომელშიც რეაქციის მასა შერეულია ოლეფინის ბუშტუკებით. რეაქციის სითბოს ამოღება შესაძლებელია შიდა ან გარე მაცივრების გამოყენებით. უწყვეტ პროცესზე გადართვა მისი გაძლიერების და რეაქციული მასის შემადგენლობის გასაუმჯობესებლად, როგორც სხვა შეუქცევადი სერიულ-პარალელური რეაქციების შემთხვევაში, უფრო მომგებიანია ასეთი რეაქტორების კასკადის გამოყენება.

იონგამცვლელი ფისების თანდასწრებით ფენოლის ალკილაციის დროს კატალიზატორი შეჩერებულია რეაქციის სვეტში მდებარე სითხეში. ფენოლი და ოლეფინი მუდმივად იკვებება სვეტის ბოლოში. რეაქციის მასა იფილტრება კატალიზატორის ნაწილაკებისგან და იგზავნება დისტილაციისთვის. კატალიზატორის მოხმარება არის მიღებული ალკილფენოლების წონის 0,4%.

მიღებული პროდუქტები

ფენოლის უმარტივესი ჰომოლოგები: o-, m- და p-კრეზოლები და იზომერული ქსილენოლები:

მათი სინთეზის ერთ-ერთი გზაა ფენოლის გაზის ფაზა მეთილაცია მეთანოლთან ჰეტეროგენული კატალიზატორის საშუალებით:

მონოალკილფენოლებიდან პრაქტიკული ინტერესია პ-ტერტ-ბუტილფენოლი, რომელიც მიღებულია ფენოლიდან და იზობუტენიდან:

ალკილირება ფენოლი ნახშირწყლების არომატული

მონოალკილფენოლები ალკილის ჯგუფის 5-8 ნახშირბადის ატომით არის ძლიერი ბაქტერიციდული აგენტები და როდესაც გაფართოვდებიან 8-12 C ატომამდე, ისინი აღმოჩნდებიან ღირებული შუამავლები არაიონური ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებების სინთეზისთვის.

ალკილირებისა და აცილაციის რეაქციებით ალკილის და აცილის ჯგუფები შეიძლება შევიდეს არომატულ ნაერთებში.

როგორც ადრე განვიხილეთ, ფენოლები ალკილირდება რგოლში ალკილატორების ფართო სპექტრის გავლენის ქვეშ:

• ალკენები;
• ალკოჰოლები;
• ალკილის ჰალოიდები მჟავა კატალიზის პირობებში.

ფენოლების აცილებაც სხვადასხვა მეთოდით ხორციელდება.

Friedel-Crafts ფენოლების ალკილაცია

ფენოლი გადის Friedel-Crafts-ის ალკილაციას ალკილატორული აგენტით, ლუისის მჟავით, როგორიცაა FeBr_3$ ან $A1C1_3$ და კატალიზატორით დამუშავებისას. ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება $ArOAlCl_2$ ტიპის მარილები. მაგალითია კრეზოლის ურთიერთქმედება იზობუტილენთან დაბრკოლებული ფენოლის - 2,6-დი- წარმოქმნით. რუბლს შეადგენს-ბუტილ-4-მეთილფენოლი (იონოლი):

სურათი 1.

ანალოგიურად, ფენოლის იზოპროპილ სპირტთან რეაქციით, მიიღება 2,4,6-ტრიიზოპროპილფენოლი:

სურათი 2.

Friedel-Crafts-ის ამ ალკილაციაში, შემტევი ელექტროფილი არის ალკილის კატიონი, რომელიც წარმოიქმნება ალკილის რეაქციის შედეგად ლუისის მჟავასთან. სხვა ნუკლეოფილების არარსებობის შემთხვევაში, ეს ელექტროფილური სახეობები რეაგირებენ არომატულ რგოლთან.

Friedel-Crafts-ის ალკილაციას აქვს ორი მნიშვნელოვანი შეზღუდვა, რაც მნიშვნელოვნად ამცირებს მის მნიშვნელობას და რეაქციას ზოგადად ნაკლებად ხელსაყრელს ხდის, ვიდრე აცილირება. ალკილფენოლები ზოგადად უფრო რეაქტიულია ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციებში, ვიდრე თავად ფენოლი. ამის გათვალისწინებით, Friedel-Crafts-ის ალკილაცია მიდრეკილია შემდგომი ალკილირებისკენ, რის შედეგადაც წარმოიქმნება დიალკილი ან მეტი ალკილირებული პროდუქტები, როგორც ნაჩვენებია ზემოთ განხილულ ორივე შემთხვევაში.

ასეთი ჩანაცვლებითი რეაქციების კონტროლის ერთადერთი პრაქტიკული გზა არის ფენოლის დიდი ჭარბი შენარჩუნება. ეს მეთოდი მისაღებია თავად ბენზოლისთვის, რადგან ის შედარებით იაფი და არასტაბილურია, მაგრამ მიუღებელია მისი შემცვლელი წარმოებულების უმეტესობისთვის, რომლებიც უფრო ძვირია ან ნაკლებად ხელმისაწვდომი.

Friedel-Crafts-ის ალკილაციის კიდევ ერთი მნიშვნელოვანი შეზღუდვა დაკავშირებულია მრავალი კარბოკატიონის ალტერნატიულ რეაქციასთან, განსაკუთრებით რეაქტიული ნუკლეოფილების არარსებობის შემთხვევაში, კერძოდ, გადაწყობა იზომერულ კარბოკაციონებად.

Friedel-Crafts-ის მიხედვით მონოალკილაციის განხორციელება ხასიათდება უკიდურესად დაბალი რეგიოშერჩევითობით და იწვევს ნარევების წარმოებას. ორთო- და წყვილი- იზომერული პროდუქტები. ფენოლების ალკილაცია არის შექცევადი რეაქცია და ძლიერი ლუისის მჟავების თანდასწრებით, რეაქციის თერმოდინამიკური კონტროლის პირობებში, ხდება გადაწყობა:

სურათი 3.

ფენოლების კლასიკური აცილირება Friedel-Crafts-ის მიხედვით

კლასიკურ პირობებში, ფენოლების ფრიდელ-კრაფტის აცილაცია აცილჰალოგენური კომპლექსების გამოყენებით ალუმინის ქლორიდთან ერთად იწვევს პროდუქტის არადამაკმაყოფილებელ მოსავლიანობას, ვინაიდან ფენოლის ჰიდროქსილის ჯგუფი ასევე შედის აცილაციაში. უფრო ეფექტური მეთოდია აცილირება კარბოქსილის მჟავას კომპლექსის გამოყენებით ბორის ტრიფტორიდით, როგორც აცილირების აგენტი:

სურათი 4.

ფენოლების კონდენსაცია ფტალის ანჰიდრიდთან

ფენოლების კონდენსაცია ფტალის ანჰიდრიდთან მინერალური მჟავების ან ლუისის მჟავების თანდასწრებით (A. Bayer, 1874) ასევე უნდა ჩაითვალოს Friedel-Crafts-ის აცილირების რეაქციის ერთ-ერთ სახეობად. ამ შემთხვევაში, ფენოლის ორი მოლეკულა კონდენსირდება ერთ ფტალის ანჰიდრიდის მოლეკულასთან, რათა წარმოქმნას ტრიფენილმეთანის წარმოებულები, რომელსაც ფთალეინები ეწოდება.

სურათი 5.

$pH$-ზე 9-ზე მეტი, ფენოლფთალეინის წყალხსნარები ჟოლოსფერი ხდება ლაქტონის რგოლის გაწყვეტის პროცესის შედეგად დიანიონის წარმოქმნით.

სურათი 6.

ამინომეთილაცია

სურათი 7.

მანიჩის რეაქცია, ანუ ამინომეთილაცია, დამახასიათებელია აქტიური მეთილენის ჯგუფის მქონე ნაერთებისთვის. ის წარმოიქმნება მრავალკომპონენტიანი რეაქციის სახით, რომელშიც შედის ფორმალდეჰიდი და მეორადი ამინი (ჰიდროქლორიდის სახით) და იძლევა ნაერთებში $-CH_2NR_2$ ამინომეთილის ჯგუფის შეყვანის საშუალებას. გააქტიურებული არომატული სუბსტრატები, როგორიცაა ფენოლები, მეორადი ან მესამეული არომატული ამინები და ჰეტეროციკლური ნაერთები, როგორიცაა ინდოლი, პიროლი და ფურანი, ასევე რეაგირებენ. ამ გზით, შესაძლებელია არომატული ნაერთების მიღება ამინომეთილის ჯგუფის $-CH_2NR_2$.

ამინებს შორის ხშირად გამოიყენება დიმეთილამინი და ფორმალდეჰიდის ნაცვლად სხვა ალდეჰიდის შეყვანა შეიძლება.

რეაქციის მექანიზმი არის იმინის მარილის წარმოქმნა ფორმალდეჰიდთან და მეორად ამინით შუალედური ამინალის მეშვეობით და მისი დეჰიდრატაცია $H^+$-ის კატალიზური მოქმედებით. იმინიუმის იონი არის ელექტროფილი, რომელიც თავს ესხმის არომატულ რგოლს. ფორმალდეჰიდისა და დიმეთილამინის მიერ წარმოქმნილი იმინიუმის იონი შეიძლება იზოლირებული იყოს იოდიდის სახით (Jeschenmoser მარილები - $ICH_2NMe_2$).

კურსის მუშაობა

ფენოლების ალკილაცია

შესავალი 3

1. ალკილირების პროცესების მახასიათებლები 4

2. ფენოლების ალკილაციის ქიმია და თეორიული საფუძვლები 10

3. ფენოლის ალკილაციის პროცესის ტექნოლოგია 14

4. პროდუქტების მიმღები 15

გამოყენებული ლიტერატურა 18

შესავალი

ალკილაცია არის ალკილის ჯგუფების ორგანული და ზოგიერთი არაორგანული ნივთიერების მოლეკულებში შეყვანის პროცესი. ამ რეაქციებს ძალზე დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს ბირთვში ალკილირებული არომატული ნაერთების, იზოპარაფინების, მრავალი მერკაპტანისა და სულფიდის, ამინების, ეთერული ბმის მქონე ნივთიერებების, ელემენტარული და ორგანული ნაერთების, ოქსიდების და აცეტილენის დამუშავების პროდუქტების სინთეზისთვის. ალკილირების პროცესები ხშირად შუალედური საფეხურებია მონომერების, სარეცხი საშუალებების და ა.შ.

ალკილირების მრავალი პროდუქტი იწარმოება ძალიან დიდი მასშტაბით. ამრიგად, აშშ-ში დაახლოებით 4 მილიონი ტონა ეთილბენზოლი, 1,6 მილიონი ტონა იზოპროპილბენზოლი, 0,4 მილიონი ტონა უმაღლესი ალკილბენზოლი, 4 მილიონ ტონაზე მეტი გლიკოლი და ალკილენის ოქსიდების გადამუშავების სხვა პროდუქტები, დაახლოებით 30 მილიონი ტონა იზოპარაფინის ალკილატი. სინთეზირებულია ყოველწლიურად.დაახლოებით 1 მლნ ტონა ტერტ-ბუტილ მეთილის ეთერი და სხვ.

1. ალკილირების პროცესების მახასიათებლები

1. ალკილირების რეაქციების კლასიფიკაცია

ალკილირების პროცესების ყველაზე რაციონალური კლასიფიკაცია ეფუძნება ახლად წარმოქმნილი ბმის ტიპს.

ალკილაცია ნახშირბადის ატომში (C-ალკილაცია) შედგება ნახშირბადის ატომში მდებარე წყალბადის ატომის ალკილის ჯგუფით ჩანაცვლებით. პარაფინებს შეუძლიათ ამ ჩანაცვლება, მაგრამ ალკილაცია ყველაზე დამახასიათებელია არომატული ნაერთებისთვის (ფრიდელ-კრაფტის რეაქცია):

ალკილაცია ჟანგბადისა და გოგირდის ატომებში (O- და S-ალკილაცია) არის რეაქცია, რომლის დროსაც ალკილის ჯგუფი უერთდება ჟანგბადს ან გოგირდის ატომს:

ArOH + RCI ArOH + NaCI + H2O

NaSH + RCI → RSH + NaCI

ამ შემთხვევაში, ისეთი პროცესები, როგორიცაა ქლორირებული წარმოებულების ჰიდროლიზი ან ოლეფინების ჰიდრატაცია, ასევე ექვემდებარება ალკილირების ძალიან ზოგად განმარტებას და ეს აჩვენებს, რომ მხოლოდ ალკილის ჯგუფის შეყვანის რეაქციები, რომლებსაც არ აქვთ სხვა, უფრო მნიშვნელოვანი და განმსაზღვრელი კლასიფიკაცია. მახასიათებლებს უნდა ეწოდოს ალკილიზაცია.

აზოტის ატომში ალკილაცია (N-ალკილაცია) შედგება ამიაკის ან ამინების წყალბადის ატომების ალკილის ჯგუფებით ჩანაცვლებით. ეს არის ყველაზე მნიშვნელოვანი მეთოდი ამინების სინთეზისთვის:

ROH + NH3 → RNH2 + H2O

როგორც ჰიდროლიზისა და ჰიდრატაციის რეაქციების შემთხვევაში, N-ალკილაცია ხშირად კლასიფიცირდება როგორც ორგანული ნაერთების ამმონოლიზი (ან ამინოლიზი).

ალკილაცია სხვა ელემენტების ატომებში (Si-, Pb-, AI-ალკილაცია) არის ელემენტარული და ორგანული ნაერთების მიღების ყველაზე მნიშვნელოვანი გზა, როდესაც ალკილის ჯგუფი პირდაპირ არის დაკავშირებული ჰეტეროატომთან:

2RCI + Si R2SiCI2

4C2H5CI + 4PbNa → Pb(C2H5)4 + 4NaCI + 3Pb

3C3H6 + AI + 1.5H2 → Al(C3H7)3

ალკილაციის რეაქციების კიდევ ერთი კლასიფიკაცია ემყარება ორგანულ ან არაორგანულ ნაერთში შეყვანილი ალკილის ჯგუფის სტრუქტურაში განსხვავებებს. ის შეიძლება იყოს გაჯერებული ალიფატური (ეთილის და იზოპროპილის) ან ციკლური. ამ უკანასკნელ შემთხვევაში რეაქციას ზოგჯერ ციკლოალკილირებას უწოდებენ:

როდესაც ფენილის ან ზოგადად არილის ჯგუფი შემოდის, პირდაპირი კავშირი იქმნება არომატული რგოლის ნახშირბადის ატომთან (არილაცია):

C6H5CI + NH3 → C6H5NH2 + HCI

ალკილის ჯგუფი შეიძლება შეიცავდეს არომატულ რგოლს ან ორმაგ ბმას და თუ ეს უკანასკნელი საკმარისად დაშორებულია რეაქციის ცენტრიდან, რეაქცია ოდნავ განსხვავდება ჩვეულებრივი ალკილაციის პროცესებისგან:

CH2=CH-CH2CI + RNH2 → RNHCH2-CH=CH2 + HCI

თუმცა, ვინილის ჯგუფის (ვინილაცია) დანერგვა განსაკუთრებულ ადგილს იკავებს და ძირითადად აცეტილენის გამოყენებით ხორციელდება:

ROH + CH≡CH ROCH=CH2

CH3-COOH + CH≡CH CH3-COO-CH=CH2

დაბოლოს, ალკილის ჯგუფები შეიძლება შეიცავდეს სხვადასხვა შემცვლელებს, მაგალითად, ქლორის ატომებს, ჰიდროქსის, კარბოქსის, სულფონის მჟავას ჯგუფებს:

C6H5ONa + CICH2-COONa → C6H5O-CH2-COONa + NaCI

ROH + HOCH2-CH2SO2ONa → ROCH2–CH2SO2ONa + H2O

ჩანაცვლებული ალკილის ჯგუფების შეყვანისთვის ყველაზე მნიშვნელოვანი რეაქციაა -ოქსიალკილირების პროცესი (კონკრეტულ შემთხვევაში, ოქსიეთილაცია), რომელიც მოიცავს ოლეფინის ოქსიდების რეაქციების ფართო სპექტრს:

2. ალკილატორები და კატალიზატორები

მიზანშეწონილია ყველა ალკილატორული აგენტის დაყოფა შემდეგ ჯგუფებად, ბმის ტიპის მიხედვით, რომელიც იშლება მათში ალკილაციის დროს:

1. უჯერი ნაერთები (ოლეფინი და აცეტილენი), რომლებშიც იშლება -ელექტრონული ბმა ნახშირბადის ატომებს შორის;

2. ქლორის წარმოებულები საკმარისად მოძრავი ქლორის ატომით, რომელსაც შეუძლია შეიცვალოს სხვადასხვა აგენტის გავლენით;

3. სპირტები, ეთერები და ეთერები, კერძოდ ოლეფინის ოქსიდები, რომლებშიც ალკილაციის დროს წყდება ნახშირბად-ჟანგბადის ბმა.

ოლეფინებს (ეთილენი, პროპილენი, ბუტენები და უფრო მაღალი) უპირველესი მნიშვნელობა აქვს ალკილატორ აგენტებს. დაბალი ფასის გამო ისინი ცდილობენ გამოიყენონ ისინი ყველა შემთხვევაში, სადაც ეს შესაძლებელია. მათ აღმოაჩინეს მათი ძირითადი გამოყენება პარაფინებისა და არომატული ნაერთების C-ალკილირებაში. ისინი არ გამოიყენება N-ალკილირებისთვის და ყოველთვის არ არის ეფექტური S- და O-ალკილირებისა და ორგანული მეტალის ნაერთების სინთეზისთვის.

ოლეფინებით ალკილაცია უმეტეს შემთხვევაში ხდება იონური მექანიზმის მეშვეობით კარბოკაციონების შუალედური ფორმირების გზით და კატალიზდება პროტური და აპროტური მჟავებით. ოლეფინების რეაქტიულობა ამ ტიპის რეაქციებში განისაზღვრება მათი ტენდენციით კარბოკაციების წარმოქმნისკენ:

ეს ნიშნავს, რომ ოლეფინში ნახშირბადის ატომების ჯაჭვის გახანგრძლივება და განშტოება მნიშვნელოვნად ზრდის მის ალკილირების უნარს:

CH2=CH2< CH3-CH=CH2 < CH3-CH2-CH=CH2 < (CH3)2C=CH2

ზოგიერთ შემთხვევაში, ალკილაცია ოლეფინებით ხდება რადიკალური ჯაჭვური რეაქციის ინიციატორების, სინათლის ან მაღალი ტემპერატურის გავლენის ქვეშ. აქ შუალედური აქტიური სახეობებია თავისუფალი რადიკალები. ამგვარ რეაქციებში სხვადასხვა ოლეფინების რეაქტიულობა მნიშვნელოვნად უფრო ახლოსაა.

ქლორის წარმოებულები არის ალკილატორული აგენტები მოქმედების ყველაზე ფართო სპექტრით. ისინი შესაფერისია C-, O-, S- და N-ალკილირებისთვის და უმეტესი ელემენტარული და ორგანული ნაერთების სინთეზისთვის. ქლორირებული წარმოებულების გამოყენება რაციონალურია იმ პროცესებისთვის, რომლებშიც მათი შეცვლა შეუძლებელია ოლეფინებით ან როდესაც ქლორირებული წარმოებულები უფრო იაფი და ხელმისაწვდომია ვიდრე ოლეფინები.

ქლორის წარმოებულების ალკილაციური ეფექტი ვლინდება სამი განსხვავებული ტიპის ურთიერთქმედებით: ელექტროფილურ რეაქციებში, ნუკლეოფილური ჩანაცვლების დროს და თავისუფალი რადიკალების პროცესებში. ელექტროფილური ჩანაცვლების მექანიზმი დამახასიათებელია ნახშირბადის ატომში ალკილაციისთვის, მაგრამ, ოლეფინებისგან განსხვავებით, რეაქციები კატალიზდება მხოლოდ აპროტური მჟავებით (ალუმინის და რკინის ქლორიდები). შეზღუდულ შემთხვევაში, პროცესი მიმდინარეობს კარბოკატიონის შუალედური ფორმირებით:

რასთან დაკავშირებითაც ალკილის ქლორიდების რეაქტიულობა დამოკიდებულია C-CI ბმის პოლარიზაციაზე ან კარბოკაციონების სტაბილურობაზე და იზრდება ალკილის ჯგუფის გახანგრძლივებასთან და განშტოებასთან ერთად:

სხვა ტიპის რეაქციაში, რომელიც ახასიათებს ჟანგბადის, გოგირდის და აზოტის ატომების ალკილირებას, პროცესი შედგება ქლორის ატომის ნუკლეოფილური ჩანაცვლებისგან. მექანიზმი მსგავსია ქლორირებული წარმოებულების ჰიდროლიზისა და რეაქცია ხდება კატალიზატორების არარსებობის შემთხვევაში:

ქლორირებული წარმოებულების რეაქტიულობა ამ პროცესებში იცვლება ისევე, როგორც ჰიდროლიზის დროს, კერძოდ:

ArCH2CI > CH2=CH-CH2CI > AIkCI > ArCI

პირველი-AIkCI > მეორე-AIkCI > ტერტ-AIkCI

ქლორირებული წარმოებულებით ალკილაციის პროცესი ხდება თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით. ეს განსაკუთრებით დამახასიათებელია ელემენტარული და ორგანული ნაერთების სინთეზისთვის, როდესაც თავისუფალი რადიკალები წარმოიქმნება ლითონებთან ურთიერთქმედების გამო:

4PbNa + 4C2H5CI → 4Pb + 4NaCI + 4C2H → 4NaCI + Pb(C2H5)4 + 3Pb

ალკოჰოლებს და ეთერებს შეუძლიათ C-, O-, N- და S-ალკილაციის რეაქციები. ეთერებში ასევე შედის ოლეფინის ოქსიდები, რომლებიც წარმოადგენენ გლიკოლების შიდა ეთერებს და ყველა ეთერიდან, მხოლოდ ოლეფინის ოქსიდები პრაქტიკულად გამოიყენება ალკილატორად. ალკოჰოლური სასმელები გამოიყენება O- და N-ალკილირებისთვის იმ შემთხვევებში, როდესაც ისინი უფრო იაფი და ხელმისაწვდომია ვიდრე ქლორირებული წარმოებულები. ალკილ-ჟანგბადის კავშირის გასატეხად საჭიროა მჟავის ტიპის კატალიზატორები:

R-OH + H+ ↔ R-OH2 ↔ R+ + H2O

3. ძირითადი ალკილირების რეაქციების ენერგეტიკული მახასიათებლები

ალკილირების აგენტიდან და ალკილირებულ ნივთიერებაში გატეხილი ბმის ტიპზე დამოკიდებულია, ალკილირების პროცესებს აქვთ ფართოდ განსხვავებული ენერგეტიკული მახასიათებლები. თერმული ეფექტების მნიშვნელობები ყველა ნივთიერების აირისებრი მდგომარეობისთვის ზოგიერთ მნიშვნელოვან ალკილირების პროცესებში C-, O- და N- ბმებში მოცემულია ცხრილში 1. ვინაიდან ისინი მნიშვნელოვნადაა დამოკიდებული ალკილირების ნივთიერებების სტრუქტურაზე, ცხრილი გვიჩვენებს. თერმული ეფექტების ცვლილების ყველაზე გავრცელებული საზღვრები.

ცხრილი 1

ყველაზე მნიშვნელოვანი ალკილირების რეაქციების თერმული ეფექტი

ალკილატორული აგენტი

გატეხილი კავშირი

წარმოდგენილი მონაცემების შედარებიდან ირკვევა, რომ ერთი და იგივე ალკილატორული აგენტის გამოყენებისას, ალკილირების დროს რეაქციის სიცხე სხვადასხვა ატომზე მცირდება შემდეგი თანმიმდევრობით Car > Salif > N > O, ხოლო სხვადასხვა ალკილატორებისთვის ის შემდეგნაირად იცვლება. :

ეთილენის ოქსიდისა და აცეტილენის შემცველი ალკილირების განსაკუთრებით დიდი თერმული ეფექტი განპირობებულია სამწევრიანი ოქსიდის რგოლის მნიშვნელოვანი დაჭიმვით და სამმაგი ბმის მქონე ნაერთების მაღალი ენდოთერმიულობით.

2. ფენოლების ალკილაციის ქიმია და თეორიული საფუძველი

ფენოლები AICI3-თან ერთად ქმნიან არააქტიურ ArOAICI2 მარილებს; ამიტომ, პროტიკის მჟავები ან მჟავას ტიპის ლითონის ოქსიდის კატალიზატორები გამოიყენება როგორც კატალიზატორები ფენოლების ალკილირებისთვის. ეს საშუალებას აძლევს მხოლოდ სპირტებს და ოლეფინებს გამოიყენონ ალკილატორად. ბირთვში შემცვლელ პროდუქტებთან ერთად მიიღება რამდენიმე ფენოლის ეთერი, რომლებიც ადვილად გადანაწილდებიან ალკილფენოლებად:

დადგენილია, რომ ალკილფენოლები ძირითადად წარმოიქმნება ბირთვში პირდაპირი ალკილირებით. ამ რეაქციის მექანიზმი მსგავსია არომატული ნახშირწყალბადების მექანიზმისა და ფენოლების ჰიდროქსო ჯგუფი ძლიერად ააქტიურებს განსაკუთრებით მე-4 და მე-2 პოზიციებს პროდუქტებში მეტაიზომერების თითქმის სრული არარსებობით.

ალკილაცია თანმიმდევრულად ხდება მონო-, დი- და ტრიალკილფენოლების წარმოქმნით, მაგრამ ამავე დროს მჟავა-კატალიზირებული გადაწყობა ხდება ორთო-ალკილის ჯგუფების მიგრაციით პარაიზომერების წარმოქმნით, რომლებიც ამ შემთხვევაში თერმოდინამიკურად არიან ყველაზე სტაბილური. ამრიგად, ტრანსფორმაციის სქემა შემდეგია:

მონოალკილფენოლებიდან, რომლებიც კატალიზში მონაწილეობენ პროტური მჟავებით, ყოველთვის ჭარბობს პარაიზომერი, მაგრამ კატალიზატორის აქტივობის, ტემპერატურისა და რეაქციის ხანგრძლივობის მატებასთან ერთად, ამ იზომერის პროპორცია მონოჩანაცვლებულებს შორის შეიძლება გაიზარდოს 60-დან 80-დან 95%-მდე ან მეტზე, იზომერიზაციის გამო. ორთო იზომერი.

ჩანაცვლებულთაგან ყოველთვის მნიშვნელოვნად ჭარბობს 2,4-დიალკილფენოლი, რომლის წილი ზემოაღნიშნულ პირობებში კიდევ უფრო იზრდება.

ალკილის ჯგუფების თანმიმდევრული შემოღებით, არომატული ნახშირწყალბადების ალკილირებისგან განსხვავებით, პირველი ეტაპი უფრო სწრაფად მიმდინარეობს, ვიდრე მეორე, ხოლო ბოლო უფრო სწრაფად, ვიდრე მესამე. თანმიმდევრული ჩანაცვლების პროდუქტების შემადგენლობაზე გავლენას ახდენს შექცევადი ტრანსალკილირების რეაქცია:

R2C6H4OH + C6H5OH ↔ 2RC6H4OH

რომლის წონასწორობა საგრძნობლად არის გადატანილი მარჯვნივ. ამრიგად, კატალიზატორის აქტივობის, ტემპერატურისა და რეაქციის ხანგრძლივობის მატებასთან ერთად, მონოალკილფენოლის შემცველობა მიღებულ ნარევში შეიძლება მნიშვნელოვნად გაიზარდოს. ამრიგად, ბენზოლის ალკილირებასთან შედარებით (სურ. 1), მონოალკილფენოლის მაქსიმუმი პროცესის კინეტიკურ რეჟიმში არის 50% (მოლი), ხოლო წონასწორობის მიახლოებისას აღწევს 75-80% (მოლ). მონოალკილფენოლების მიზანმიმართული სინთეზისთვის, ეს შესაძლებელს ხდის მუშაობას ფენოლის შედარებით მცირე ჭარბი რაოდენობით ოლეფინთან შედარებით (=0,8-0,95) და მათი ეკვიმოლარული რაოდენობითაც კი. სელექციურობა კიდევ უფრო იზრდება, როდესაც ქვეპროდუქტი დიალკილფენოლები ტრანსალკილირდება ფენოლთან.

ბრინჯი. 1 რეაქციის მასის შემადგენლობის დამოკიდებულება ბენზოლის შეუქცევადი (ა) და შექცევადი (ბ) ალკილაციის დროს საწყისი რეაგენტების თანაფარდობაზე: 1. ბენზოლი, 2. მონოალკილბენზოლი, 3. დიალილბენზოლი.

დიალკილფენოლების მიზნობრივი სინთეზისთვის გამოიყენება ოლეფინის ჭარბი რაოდენობა, რაც დამოკიდებულია რეაქციის შემდგომ ეტაპებზე სიჩქარისა და თერმოდინამიკური ფაქტორების თანაფარდობაზე.

ფენოლის ეთერებისა და პოლიალკილის შემცვლელი ფენოლების გარდა, ალკილირების ქვეპროდუქტებია პოლიოლეფინები და მათგან წარმოქმნილი უფრო გრძელი ჯაჭვის ალკილფენოლები. პირიქით, უფრო მაღალ, განსაკუთრებით განშტოებულ ოლეფინებთან ურთიერთობისას, შეინიშნება მათი დეპოლიმერიზაცია უფრო მოკლე ალკილის ჯგუფის მქონე ალკილფენოლების წარმოქმნით. ამ გვერდითი რეაქციების ჩახშობის საერთო მეთოდია ტემპერატურის შემცირება, ვინაიდან ალკილაციას აქვს ყველაზე დაბალი აქტივაციის ენერგია (20 კჯ/მოლი). ოლეფინის პოლიმერიზაციის თავიდან აცილების მიზნით, ასევე აუცილებელია მისი კონცენტრაციის შემცირება სითხეში, რაც მიიღწევა ოლეფინის რეაქციულ მასაში თანდათანობით შეყვანით. გაითვალისწინეთ, რომ ფენოლების რეაქციები იზოლეფინებთან მნიშვნელოვნად შექცევადია და შესაბამისი ალკილფენოლების მჟავა კატალიზატორით გათბობა იწვევს ოლეფინის გამოყოფას:

(CH3)3C-C6H4OH (CH3)2C=CH2 + C6H5OH

იზომერიზაცია და ტრანსალკილაცია ნაწილობრივ ხდება ამ რეაქციის მეშვეობით.

გოგირდის მჟავა ყველაზე ხშირად გამოიყენება როგორც კატალიზატორები - პროტომჟავები - ინდუსტრიაში. ის ყველაზე აქტიურია სხვა ხელმისაწვდომ და იაფ მჟავებს შორის, მაგრამ ამავე დროს უფრო ძლიერად აკატალიზებს გვერდით რეაქციებს, რაც დამატებით იწვევს ფენოლის სულფაციას და ოლეფინის სულფაციას და წარმოქმნის ფენოლსულფონურ მჟავებს HOC6H4SO2OH და მონოალკილის სულფატებს ROSO2OH, რომლებიც ასევე მონაწილეობენ კატალიზში. პროცესი. გოგირდის მჟავასთან ერთად ალკილაცია n-ოლეფინებით (ეთილენის გარდა) ხდება C ტემპერატურაზე, ხოლო უფრო რეაქტიული იზოლეფინებით და სტირონით - უკვე 500C-ზე, მაგრამ ამ უკანასკნელ შემთხვევაში პროცესის დასაჩქარებლად, ალკილაცია ხორციელდება 1000C-ზე, H2SO4-ის გამოყენებით ოდენობით 3 - 10%. კიდევ ერთი კატალიზატორი, რომელიც არ იწვევს გვერდითი სულფონაციის რეაქციებს და მოქმედებით უფრო რბილია, არის p-toluenesulfonic მჟავა CH3C6H4SO2OH. მაგრამ მას აქვს ნაკლები აქტივობა და უფრო მაღალი ღირებულება, ვიდრე გოგირდის მჟავა.

ამ კატალიზატორებით, ფენოლის ალკილაცია მიმდინარეობს ერთგვაროვანი რეაქციის სახით შემდეგი კინეტიკური განტოლების მიხედვით:

მათი საერთო მინუსი არის მჟავა კატალიზატორის გარეცხვის აუცილებლობა, რაც იწვევს მნიშვნელოვანი რაოდენობით ტოქსიკური ჩამდინარე წყლების წარმოქმნას. ამრიგად, ჰეტეროგენულმა კატალიზატორებმა, განსაკუთრებით კათიონმაცვლელმა ფისებმა, რომლებიც გამოყოფილია რეაქციის მასისგან მარტივი ფილტრაციით, მიიპყრო ყურადღება და მიიღო პრაქტიკული გამოყენება. KU-2 კატიონგაცვლის ფისით, ფენოლების ალკილაცია იზოოლეფინებით ხდება C ტემპერატურაზე, მაგრამ უფრო ნელა, ვიდრე გოგირდის მჟავით კატალიზისას.

ბოლო დროს ფართოდ გავრცელდა ალუმინის ფენოლატებით (ArO)3AI კატალიზირებული ფენოლების ორთო-ალკილაცია. ამ შემთხვევაში, თუნდაც დაუკავებელი პარა პოზიციის შემთხვევაში, ალკილის ჯგუფი ძირითადად მიმართულია ორთო პოზიციაზე მონო- და დიალკილბენზოლების თანმიმდევრული წარმოქმნით:

იზოლეფინებთან რეაქცია ხდება 1000C ტემპერატურაზე, რომლის მატება იწვევს სულ უფრო შესამჩნევ პარაალკილირებას.

ალუმინის ფენოლატის კატალიზირება აიხსნება მისი აგებულებით, როგორც აპროტინის მჟავა, რომელსაც შეუძლია შექმნას კომპლექსი ფენოლთან, რომელსაც აქვს მნიშვნელოვანი მჟავიანობა:

ითვლება, რომ ოლეფინი წარმოქმნის კარბოკატიონს პროტონთან ერთად, რომელიც არ შედის ნაყარში და, შიდაკომპლექსური რეაქციის დროს, უტევს ფენოლის ორთო პოზიციას მასთან ყველაზე ახლოს.

გაზის ფაზის ალკილაციის პროცესი, რომელიც მსგავსია მისი კანონებით, გამოიყენება მხოლოდ ფენოლის მეთანოლით მეთილაციისთვის. ტარდება ჰეტეროგენული მჟავას ტიპის კატალიზატორით (ალუმინის ოქსიდი, ალუმოსილიკატები და სხვ.). C-ზე ძირითადად მიიღება ო-კრეზოლი, ქსილენოლები და ანისოლი, მაგრამ უფრო მაღალ ტემპერატურაზე (C), ზემოთ განხილულის შესაბამისად, იზრდება p- და m-კრეზოლების გამოსავლიანობა და მცირდება ანისოლისა და ქსილენოლების გამოსავლიანობა.

3. ფენოლის ალკილაციის პროცესის ტექნოლოგია

სერიული პროცესი ჯერ კიდევ ხშირად გამოიყენება ფენოლების ალკილირებისთვის. მაღალი დუღილის თხევადი ოლეფინებით ალკილირებისას რეაქცია ტარდება აპარატში შემრევით და ორთქლით გასათბობად ან წყლით გაგრილების ჟაკეტით. მასში იტვირთება ფენოლი და კატალიზატორი, თბება 900C-მდე, რის შემდეგაც თხევადი ოლეფინი (დიიზობუტენი, პროპილენის ტრიმერი ან ტეტრამერი, სტირონი) იკვებება მორევით და გაგრილებით. რეაქციის მეორე ნახევარში, პირიქით, საჭიროა რეაქციის მასის გაცხელება. ოპერაციის საერთო ხანგრძლივობაა 2-4 საათი, ამის შემდეგ ხდება რეაქციული მასის ნეიტრალიზაცია მიქსერში 5% ტუტეში, მიიღება კატალიზატორის მჟავას ეკვივალენტური რაოდენობით, ნარევს აცხელებენ ცოცხალი ორთქლით. ამ შემთხვევაში, ურეაქციო ოლეფინი გამოიხდება, რომელიც ორთქლის კონდენსაციის შემდეგ გამოიყოფა წყლისგან სეპარატორში და შეიძლება გამოყენებულ იქნას ალკილირებისთვის. ნეიტრალიზებული ალკილფენოლების განეიტრალებული ორგანული ფენა გამოყოფილია მარილის წყალხსნარიდან და იგზავნება ვაკუუმური დისტილაციისთვის, რომლის დროსაც გამოიხდება წყალი, ოლეფინის ნარჩენები და შეუქცევადი ფენოლი.

აირისებრი ოლეფინებისგან ალკილფენოლების წარმოების პროცესებში მიზანშეწონილია გამოიყენოთ არა რეაქტორი ამრევით, არამედ ღრუ სვეტი, რომელშიც რეაქციის მასა შერეულია ოლეფინის ბუშტუკებით. რეაქციის სითბოს ამოღება შესაძლებელია შიდა ან გარე მაცივრების გამოყენებით. უწყვეტ პროცესზე გადართვა მისი გაძლიერების და რეაქციული მასის შემადგენლობის გასაუმჯობესებლად, როგორც სხვა შეუქცევადი სერიულ-პარალელური რეაქციების შემთხვევაში, უფრო მომგებიანია ასეთი რეაქტორების კასკადის გამოყენება.

იონგაცვლის ფისების თანდასწრებით ფენოლის ალკილირების ახალ პროცესში კატალიზატორი შეჩერებულია რეაქციის სვეტში მდებარე სითხეში. ფენოლი და ოლეფინი მუდმივად იკვებება სვეტის ბოლოში. C-ზე KU-2 ფისზე ან C-ზე ალუმინოსილიკატზე, მოცულობითი კვების სიჩქარეა 0,15 სთ-1. რეაქციის მასა იფილტრება კატალიზატორის ნაწილაკებისგან და იგზავნება დისტილაციისთვის. კატალიზატორის მოხმარება არის მიღებული ალკილფენოლების წონის მხოლოდ 0,4%.

4. მიღებული პროდუქტები

ფენოლის უმარტივესი ჰომოლოგები: o-, m- და p-კრეზოლები და იზომერული ქსილენოლები:

გვხვდება ქვანახშირის კოქსირების პროდუქტებში, მაგრამ ძალიან მცირე რაოდენობით, ვერ აკმაყოფილებს მათ მოთხოვნილებებს პოლიმერული მასალების, პესტიციდების, ანტიოქსიდანტების წარმოებისთვის და ა. , შედგება ფენოლის გაზის ფაზის მეთილაციისგან მეთანოლთან ჰეტეროგენული კატალიზატორის საშუალებით:

მონოალკილფენოლებიდან პრაქტიკული ინტერესია პ-ტერტ-ბუტილფენოლი, რომელიც მიღებულია ფენოლიდან და იზობუტენიდან:

როდესაც მას ემატება ფენოლში ფორმალდეჰიდით პოლიკონდენსაციის დროს, მიიღება ცუდად ხსნადი პოლიმერები, რაც მნიშვნელოვანია საღებავისა და ლაქის საფარის გამოყენებისას.

მონოალკილფენოლები ალკილის ჯგუფის 5-8 ნახშირბადის ატომით არის ძლიერი ბაქტერიციდული აგენტები და 8-12 C ატომამდე გახანგრძლივებისას ისინი აღმოჩნდებიან ღირებული შუამავლები არაიონური ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებების სინთეზისთვის მათი ოქსიეთილაციით:

ოლეფინების ქვედა პოლიმერები და კოპოლიმერები (დიიზობუტენი, პროპილენის ტრიმერი და ტეტრამერი, ბუტენის კოპოლიმერები პენტენებთან და სხვ.) გამოიყენება ალკილატორებად, საიდანაც წარმოიქმნება ტერტ-ალკილფენოლები. უკეთესი ბიოქიმიური დეგრადაციის მქონე პროდუქტების მისაღებად, უფრო მიზანშეწონილია ნ-ოლეფინების გამოყენება.

ალკილფენოლებისა და მათი შემდგომი ტრანსფორმაციის პროდუქტების გამოყენების ყველაზე მნიშვნელოვანი სფეროა პოლიმერებისა და ზეთების სტაბილიზატორების წარმოება თერმულ-ჟანგვითი განადგურების წინააღმდეგ, რომელიც ვითარდება ამ მასალების ექსპლუატაციის დროს, განსაკუთრებით ამაღლებულ ტემპერატურაზე. განადგურება ხდება რადიკალური ჯაჭვის მექანიზმით და მისი დათრგუნვა შესაძლებელია სხვადასხვა ნივთიერებებით, რომლებსაც შეუძლიათ შეაერთონ თავისუფალი რადიკალები ან გარდაქმნან ისინი არარეაქტიულ მდგომარეობაში. ალკილფენოლები წარმოქმნიან არააქტიურ რადიკალებს, რომლებიც სტაბილიზირებულია არომატულ რგოლთან შეერთებით, ხოლო ფენოლებს ორი განშტოებული ჯგუფით ორთო პოზიციაში აქვთ განსაკუთრებით ძლიერი ეფექტი, როდესაც კონიუგაციის ეფექტს ავსებს ნაყარი შემცვლელების სივრცითი გავლენა:

წერილობითი ფორმულა ეკუთვნის ერთ-ერთ ყველაზე გავრცელებულ სტაბილიზატორს - იონოლს, რომელიც მიიღება პ-კრეზოლისა და იზობუტენისგან. ამავე მიზნით, გამოყენებულია ანტიოქსიდანტი-2246, რომელიც მიღებულია ო-ტერტ-ბუტილ-პ-კრეზოლის ფორმალდეჰიდთან კონდენსაციის შედეგად:

თუმცა, მათი საერთო მინუსი არის შეზღუდული ნედლეულის ბაზა კრეზოლების სიმცირის გამო. სწორედ ამ მიზეზით, ორთო-ალკილირებამ დიდი მნიშვნელობა მოიპოვა, რაც საშუალებას იძლევა უფრო ხელმისაწვდომი ფენოლი გამოიყენოს ნედლეულად. ამ ტიპის სტაბილიზატორების უმეტესობა მიეკუთვნება დიბირთვულ ნაერთებს მეთილენის ან სულფიდური ხიდებით 2,6-დიალკილფენოლს (მიმდინარეობს იზობუტენისგან, სტირონისგან და ა.შ.) და ზოგიერთ არომატულ ნახშირწყალბადს (მესიტილენი, დურენი) ან სხვა ალკილფენოლს შორის:

ბიბლიოგრაფია

1. , ოსტროუმოვი. მ., ბუსტარდი, 2008;

3. ლებედევი და ძირითადი ორგანული და ნავთობქიმიური სინთეზის ტექნოლოგია. მ., ქიმია. 1988. – 592 გვ.;

4. , ვიშნიაკოვის ნავთობქიმიური სინთეზი. მ., 1973. – 448 გვ.;

5. იუკელსონის ძირითადი ორგანული სინთეზი. მ., „ქიმია“, 1968 წ.