რა არის ლიპიდების სტრუქტურული ფუნქცია. მარტივი და რთული ლიპიდები

რა არის ლიპიდები?

ლიპიდები არის ორგანული ნივთიერებების სერია, რომლებიც ყველა ცოცხალი უჯრედის ნაწილია. იგი ასევე შეიცავს ცხიმებს და ცხიმის მსგავს ნივთიერებებს, რომლებიც შეიცავს ცხოველთა უჯრედებსა და ქსოვილებში, როგორც ცხიმოვანი ქსოვილის ნაწილი, რომელიც კრიტიკულ ფიზიოლოგიურ როლს ასრულებს.

ადამიანის სხეულს შეუძლია ყველა აუცილებელი ლიპიდის სინთეზირება. მხოლოდ ცხიმში ხსნადი ვიტამინები და აუცილებელი პოლიუჯერი ცხიმოვანი მჟავები არ სინთეზირდება ცხოველებისა და ადამიანების ორგანიზმში. ლიპიდების სინთეზი ძირითადად ხდება ღვიძლში და წვრილი ნაწლავის ეპითელურ უჯრედებში. რიგი ლიპიდები დამახასიათებელია გარკვეული ორგანოებისა და ქსოვილებისთვის, ხოლო სხვა ლიპიდები წარმოდგენილია ყველა ქსოვილის უჯრედებში. ორგანოებსა და ქსოვილებში შემავალი ლიპიდების რაოდენობა განსხვავებულია. ლიპიდების უმეტესობა გვხვდება ცხიმოვან და ნერვულ ქსოვილში.

ადამიანის ღვიძლში ლიპიდური შემცველობა მერყეობს 7-დან 14%-მდე (მშრალი წონის მიხედვით). ღვიძლის დაავადებების შემთხვევაში, როგორიცაა ცხიმოვანი ღვიძლი, ღვიძლის ქსოვილში ლიპიდური შემცველობა აღწევს 45%-ს, ძირითადად ტრიგლიცერიდების რაოდენობის ზრდის გამო. სისხლის პლაზმაში ლიპიდები შეიცავს ცილებთან ერთად და ამ შემადგენლობით ისინი ტრანსპორტირდება სხვა ორგანოებსა და ქსოვილებში.


ლიპიდები ასრულებენ შემდეგ ბიოლოგიურ ფუნქციებს:

1. სტრუქტურული. როდესაც გაერთიანებულია, ფოსფოლიპიდები და ცილები ქმნიან ბიოლოგიურ გარსებს.

2. ენერგია.ცხიმის დაჟანგვის პროცესში გამოიყოფა დიდი რაოდენობით ენერგია, რაც გადადის ატფ-ის წარმოქმნაში. ორგანიზმის ენერგეტიკული რეზერვების უმეტესი ნაწილი ინახება ლიპიდების სახით და მოიხმარება საკვები ნივთიერებების ნაკლებობის შემთხვევაში. ასე, მაგალითად, ცხოველები ზამთარში იზამთრებენ და მათი სასიცოცხლო ფუნქციების შესანარჩუნებლად გამოიყენება წინასწარ დაგროვილი ცხიმები და ზეთები. მცენარის თესლებში ლიპიდების მაღალი შემცველობის გამო, ემბრიონი და ნერგი ვითარდება მანამ, სანამ არ იკვებება დამოუკიდებლად. მცენარეების თესლი, როგორიცაა ქოქოსის პალმა, აბუსალათინის ლობიო, მზესუმზირა, სოია, რაფსი არის ნედლეული, საიდანაც მცენარეული ზეთი მზადდება ინდუსტრიულად.

3. თბოიზოლაცია და დამცავი.დეპონირებულია კანქვეშა ქსოვილში და ორგანოების გარშემო, როგორიცაა ნაწლავები და თირკმელები. მიღებული ცხიმის ფენა იცავს ცხოველის სხეულს და მის ორგანოებს მექანიკური დაზიანებისგან. ვინაიდან კანქვეშა ცხიმს აქვს დაბალი თბოგამტარობა, ის კარგად ინარჩუნებს სითბოს, რაც საშუალებას აძლევს ცხოველებს იცხოვრონ ცივ კლიმატში. მაგალითად, ვეშაპებისთვის, ეს ცხიმი აძლიერებს გაძლიერებას.

4. ლუბრიკანტი და წყალგაუმტარი. კანს, ბეწვს და ბუმბულს აქვს ცვილის ფენა, რომელიც მათ ელასტიურობას უნარჩუნებს და იცავს ტენიანობისგან. ცვილის ეს ფენა ასევე გვხვდება სხვადასხვა მცენარის ფოთლებსა და ნაყოფებზე.

5. მარეგულირებელი. სქესის ჰორმონები, ტესტოსტერონი, პროგესტერონი და კორტიკოსტეროიდები, ისევე როგორც სხვა, ქოლესტერინის წარმოებულებია. ვიტამინი D, ქოლესტერინის წარმოებული, მნიშვნელოვან როლს ასრულებს კალციუმის და ფოსფორის მეტაბოლიზმში. ნაღვლის მჟავები მონაწილეობენ საჭმლის მონელებაში (ცხიმების ემულსიფიკაცია), ასევე უმაღლესი კარბოქსილის მჟავების შეწოვაში.

მეტაბოლური წყლის ფორმირების წყარო ლიპიდებია. ასე რომ, 105 გრამი წყლის მისაღებად საჭიროა 100 გრამი ცხიმის დაჟანგვა. უდაბნოს მაცხოვრებლებისთვის ასეთი წყალი სასიცოცხლოდ მნიშვნელოვანია, მაგალითად, აქლემებისთვის, რომლებსაც 10-12 დღე უწევთ წყლის გარეშე ყოფნა, ასეთ ცხიმს ინახავენ კეხში და იყენებენ წყლის მოსაპოვებლად. ცხიმის დაჟანგვის პროცესი ძალიან მნიშვნელოვანია ჰიბერნაციის მქონე ცხოველებისთვის, როგორიცაა მარმოტები, დათვები და ა.შ.

ლიპიდები - ეს არის ბუნებრივი ნაერთების ჰეტეროგენული ჯგუფი, მთლიანად ან თითქმის მთლიანად წყალში ხსნადი, მაგრამ ხსნადი ორგანულ გამხსნელებში და ერთმანეთში, ჰიდროლიზის დროს წარმოქმნის მაღალმოლეკულურ ცხიმოვან მჟავებს.

ცოცხალ ორგანიზმში ლიპიდები ასრულებენ სხვადასხვა ფუნქციას.

ლიპიდების ბიოლოგიური ფუნქციები:

1) სტრუქტურული

სტრუქტურული ლიპიდები ქმნიან კომპლექსურ კომპლექსებს ცილებთან და ნახშირწყლებთან, საიდანაც აგებულია უჯრედების მემბრანები და უჯრედული სტრუქტურები და მონაწილეობენ უჯრედში მიმდინარე მრავალფეროვან პროცესებში.

2) სათადარიგო (ენერგია)

სარეზერვო ლიპიდები (ძირითადად ცხიმები) არის ორგანიზმის ენერგიის რეზერვი და მონაწილეობენ მეტაბოლურ პროცესებში. მცენარეებში ისინი გროვდება ძირითადად ხილსა და თესლებში, ცხოველებში და თევზებში - კანქვეშა ცხიმოვან ქსოვილებში და შინაგანი ორგანოების მიმდებარე ქსოვილებში, ასევე ღვიძლში, თავის ტვინში და ნერვულ ქსოვილებში. მათი შემცველობა მრავალ ფაქტორზეა დამოკიდებული (ტიპი, ასაკი, კვება და ა.შ.) და ზოგიერთ შემთხვევაში შეადგენს ყველა გამოყოფილი ლიპიდების 95-97%-ს.

ნახშირწყლების და ცილების კალორიული შემცველობა: ~ 4 კკალ/გრამი.

ცხიმის კალორიული შემცველობა: ~ 9 კკალ/გრ.

ცხიმის, როგორც ენერგეტიკული რეზერვის უპირატესობა, ნახშირწყლებისგან განსხვავებით, არის მისი ჰიდროფობიურობა – ის არ ასოცირდება წყალთან. ეს უზრუნველყოფს ცხიმის მარაგების კომპაქტურობას - ისინი ინახება უწყლო ფორმით, იკავებს მცირე მოცულობას. სუფთა ტრიაცილგლიცეროლების საშუალო მარაგი დაახლოებით 13 კგ-ს შეადგენს. ეს რეზერვები შეიძლება იყოს საკმარისი 40 დღის მარხვისთვის ზომიერი ფიზიკური დატვირთვის პირობებში. შედარებისთვის: ორგანიზმში გლიკოგენის მთლიანი მარაგი დაახლოებით 400 გ-ია; მარხვისას ეს თანხა ერთი დღისთვისაც არ არის საკმარისი.

3) დამცავი

კანქვეშა ცხიმოვანი ქსოვილი იცავს ცხოველებს გაციებისგან, ხოლო შინაგან ორგანოებს მექანიკური დაზიანებისგან.

ადამიანისა და ზოგიერთი ცხოველის ორგანიზმში ცხიმოვანი მარაგების წარმოქმნა ითვლება არარეგულარულ კვებასთან და ცივ გარემოში ცხოვრების ადაპტაციად. ცხიმის განსაკუთრებით დიდი მარაგი აქვთ ცხოველებს, რომლებიც დიდხანს იზამთრებენ (დათვი, მარმატი) და ადაპტირებულნი არიან ცივ პირობებში საცხოვრებლად (ზღვები, სელაპები). ნაყოფს პრაქტიკულად არ აქვს ცხიმი და ჩნდება მხოლოდ დაბადებამდე.

ცოცხალ ორგანიზმში მათი ფუნქციების მიხედვით განსაკუთრებული ჯგუფია მცენარეების დამცავი ლიპიდები - ცვილები და მათი წარმოებულები, რომლებიც ფარავს ფოთლების, თესლებისა და ნაყოფის ზედაპირს.

4) საკვები ნედლეულის მნიშვნელოვანი კომპონენტი

ლიპიდები საკვების მნიშვნელოვანი კომპონენტია, რაც დიდწილად განსაზღვრავს მის კვებით ღირებულებას და გემოს. ლიპიდების როლი კვების ტექნოლოგიის სხვადასხვა პროცესში ძალზე მნიშვნელოვანია. მარცვლეულის და მისი დამუშავებული პროდუქტების გაფუჭება შენახვის დროს (გაფუჭება) უპირველეს ყოვლისა ასოცირდება მისი ლიპიდური კომპლექსის ცვლილებებთან. რიგი მცენარისა და ცხოველისგან იზოლირებული ლიპიდები არის ძირითადი ნედლეული ყველაზე მნიშვნელოვანი საკვები და ტექნიკური პროდუქტების მისაღებად (მცენარეული ზეთი, ცხოველური ცხიმები, მათ შორის კარაქი, მარგარინი, გლიცერინი, ცხიმოვანი მჟავები და ა.შ.).

2 ლიპიდების კლასიფიკაცია

არ არსებობს ლიპიდების ზოგადად მიღებული კლასიფიკაცია.

ყველაზე მიზანშეწონილია ლიპიდების კლასიფიკაცია მათი ქიმიური ბუნების, ბიოლოგიური ფუნქციების მიხედვით და ასევე გარკვეულ რეაგენტებთან მიმართებაში, მაგალითად, ტუტეებთან.

მათი ქიმიური შემადგენლობის მიხედვით, ლიპიდები ჩვეულებრივ იყოფა ორ ჯგუფად: მარტივი და რთული.

მარტივი ლიპიდები - ცხიმოვანი მჟავების და ალკოჰოლების ეთერები. Ესენი მოიცავს ცხიმები , ცვილები და სტეროიდები .

ცხიმები - გლიცერინის ეთერები და უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავები.

ცვილები - ალიფატური სერიის უმაღლესი ალკოჰოლური სასმელების ეთერები (გრძელი ნახშირწყლების ჯაჭვით 16-30 C ატომით) და უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავები.

სტეროიდები - პოლიციკლური სპირტების და უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავების ეთერები.

რთული ლიპიდები - გარდა ცხიმოვანი მჟავებისა და ალკოჰოლებისა, ისინი შეიცავს სხვადასხვა ქიმიური ბუნების სხვა კომპონენტებს. Ესენი მოიცავს ფოსფოლიპიდები და გლიკოლიპიდები .

ფოსფოლიპიდები - ეს არის რთული ლიპიდები, რომლებშიც ალკოჰოლის ერთ-ერთი ჯგუფი ასოცირდება არა FA-სთან, არამედ ფოსფორის მჟავასთან (ფოსფორის მჟავა შეიძლება დაკავშირებული იყოს დამატებით ნაერთთან). იმისდა მიხედვით, თუ რომელი ალკოჰოლი შედის ფოსფოლიპიდებში, ისინი იყოფა გლიცეროფოსფოლიპიდებად (შეიცავს ალკოჰოლის გლიცეროლს) და სფინგოფოსფოლიპიდებად (შეიცავს ალკოჰოლს სფინგოზინს).

გლიკოლიპიდები - ეს არის რთული ლიპიდები, რომლებშიც ალკოჰოლის ერთ-ერთი ჯგუფი ასოცირდება არა FA, არამედ ნახშირწყლების კომპონენტთან. იმისდა მიხედვით, თუ რომელი ნახშირწყლოვანი კომპონენტია გლიკოლიპიდების ნაწილი, ისინი იყოფა ცერებროზიდებად (ისინი შეიცავს მონოსაქარიდს, დისაქარიდს ან მცირე ნეიტრალურ ჰომოოლიგოსაქარიდს, როგორც ნახშირწყლოვან კომპონენტს) და განგლიოზიდებად (ისინი შეიცავს მჟავე ჰეტეროლიგოსაქარიდს ნახშირწყლების კომპონენტად).

ზოგჯერ ლიპიდების დამოუკიდებელ ჯგუფში ( მცირე ლიპიდები ) გამოყოფენ ცხიმში ხსნად პიგმენტებს, სტეროლებს და ცხიმში ხსნად ვიტამინებს. ამ ნაერთებიდან ზოგიერთი შეიძლება კლასიფიცირდეს როგორც მარტივი (ნეიტრალური) ლიპიდები, ზოგი - რთული.

სხვა კლასიფიკაციის მიხედვით, ლიპიდები, ტუტეებთან მათი დამოკიდებულებიდან გამომდინარე, იყოფა ორ დიდ ჯგუფად: საპონიფიკაციო და არასაპონიფიცირებადი.. საპონიფიცირებული ლიპიდების ჯგუფში შედის მარტივი და რთული ლიპიდები, რომლებიც ტუტეებთან ურთიერთობისას ჰიდროლიზდებიან და წარმოქმნიან მაღალი მოლეკულური წონის მჟავების მარილებს, სახელწოდებით „საპნები“. დაუსაპონი ლიპიდების ჯგუფში შედის ნაერთები, რომლებიც არ ექვემდებარება ტუტე ჰიდროლიზს (სტეროლები, ცხიმში ხსნადი ვიტამინები, ეთერები და სხვ.).

ცოცხალ ორგანიზმში მათი ფუნქციების მიხედვით ლიპიდები იყოფა სტრუქტურულ, შესანახად და დამცავებად.

სტრუქტურული ლიპიდები ძირითადად ფოსფოლიპიდებია.

შესანახი ლიპიდები ძირითადად ცხიმებია.

მცენარეების დამცავი ლიპიდები - ცვილები და მათი წარმოებულები, რომლებიც ფარავს ფოთლების, თესლისა და ხილის ზედაპირს, ცხოველები - ცხიმები.

ცხიმები

ცხიმების ქიმიური სახელია აცილგლიცეროლები. ეს არის გლიცეროლის და უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავების ეთერები. "აცილი" ნიშნავს "ცხიმოვანი მჟავის ნარჩენს".

აცილის რადიკალების რაოდენობის მიხედვით ცხიმები იყოფა მონო-, დი- და ტრიგლიცერიდებად. თუ მოლეკულა შეიცავს 1 ცხიმოვანი მჟავის რადიკალს, მაშინ ცხიმს ეწოდება მონოაცილგლიცეროლი. თუ მოლეკულა შეიცავს 2 ცხიმოვან მჟავას რადიკალს, მაშინ ცხიმს ეწოდება DIACYLGLYCEROL. ადამიანისა და ცხოველის ორგანიზმში ჭარბობს ტრიაცილგლიცეროლები (შეიცავს სამ ცხიმოვან მჟავას რადიკალს).

გლიცეროლის სამი ჰიდროქსილის ესტერიფიცირება შესაძლებელია მხოლოდ ერთი მჟავით, როგორიცაა პალმიტური ან ოლეური, ან ორი ან სამი განსხვავებული მჟავით:

ბუნებრივი ცხიმები შეიცავს ძირითადად შერეულ ტრიგლიცერიდებს, მათ შორის სხვადასხვა მჟავების ნარჩენებს.

ვინაიდან ყველა ბუნებრივ ცხიმში ალკოჰოლი ერთნაირია - გლიცერინი, ცხიმებს შორის დაფიქსირებული განსხვავებები განპირობებულია მხოლოდ ცხიმოვანი მჟავების შემადგენლობით.

ცხიმებში ნაპოვნია სხვადასხვა სტრუქტურის ოთხასზე მეტი კარბოქსილის მჟავა. თუმცა, მათი უმეტესობა მხოლოდ მცირე რაოდენობითაა წარმოდგენილი.

ბუნებრივ ცხიმებში შემავალი მჟავები არის მონოკარბოქსილის მჟავები, რომლებიც აგებულია არაგანშტოებული ნახშირბადის ჯაჭვებისგან, რომლებიც შეიცავს ნახშირბადის ატომების ლუწი რაოდენობას. მჟავები, რომლებიც შეიცავს კენტი რაოდენობის ნახშირბადის ატომებს, აქვთ განშტოებული ნახშირბადის ჯაჭვი, ან შეიცავს ციკლურ ნაწილებს, მცირე რაოდენობითაა წარმოდგენილი. გამონაკლისია იზოვალერინის მჟავა და რიგი ციკლური მჟავები, რომლებიც გვხვდება ზოგიერთ ძალიან იშვიათ ცხიმებში.

ცხიმებში ყველაზე გავრცელებული მჟავები შეიცავს 12-დან 18 ნახშირბადის ატომს და ხშირად მათ ცხიმოვან მჟავებს უწოდებენ. ბევრი ცხიმი შეიცავს მცირე რაოდენობით დაბალმოლეკულური წონის მჟავებს (C2-C10). 24 ნახშირბადის ატომზე მეტი მჟავები ცვილებშია.

ყველაზე გავრცელებული ცხიმების გლიცერიდები შეიცავს უჯერი მჟავების მნიშვნელოვან რაოდენობას, რომლებიც შეიცავს 1-3 ორმაგ ბმას: ოლეინის, ლინოლის და ლინოლენის. ოთხი ორმაგი ბმის შემცველი არაქიდონის მჟავა გვხვდება ცხოველურ ცხიმებში; ხუთი, ექვსი ან მეტი ორმაგი ბმის მქონე მჟავები გვხვდება თევზისა და ზღვის ცხოველების ცხიმებში. ლიპიდების უჯერი მჟავების უმეტესობას აქვს ცის კონფიგურაცია, მათი ორმაგი ბმები იზოლირებულია ან გამოყოფილია მეთილენის (-CH 2 -) ჯგუფით.

ბუნებრივ ცხიმებში შემავალი ყველა უჯერი მჟავებიდან ყველაზე გავრცელებულია ოლეინის მჟავა. ბევრ ცხიმში ოლეინის მჟავა შეადგენს მჟავების მთლიანი მასის ნახევარზე მეტს და მხოლოდ რამდენიმე ცხიმი შეიცავს 10%-ზე ნაკლებს. კიდევ ორი ​​უჯერი მჟავა - ლინოლეინის და ლინოლენის მჟავა - ასევე ძალიან გავრცელებულია, თუმცა ისინი გაცილებით მცირე რაოდენობითაა, ვიდრე ოლეინის მჟავა. ლინოლეინის და ლინოლენის მჟავები შესამჩნევი რაოდენობით გვხვდება მცენარეულ ზეთებში; ცხოველური ორგანიზმებისთვის ისინი არსებითი მჟავებია.

გაჯერებული მჟავებიდან პალმიტის მჟავა თითქმის ისეთივე გავრცელებულია, როგორც ოლეინის მჟავა. ის გვხვდება ყველა ცხიმში, ზოგიერთი შეიცავს მჟავას მთლიანი შემცველობის 15-50%-ს. ფართოდ გამოიყენება სტეარინის და მირისტული მჟავები. სტეარის მჟავა დიდი რაოდენობით (25% ან მეტი) გვხვდება მხოლოდ ზოგიერთი ძუძუმწოვართა შესანახ ცხიმებში (მაგალითად, ცხვრის ცხიმში) და ზოგიერთი ტროპიკული მცენარის ცხიმებში, როგორიცაა კაკაოს კარაქი.

მიზანშეწონილია ცხიმებში შემავალი მჟავების დაყოფა ორ კატეგორიად: ძირითად და მცირე მჟავებად. ცხიმის ძირითადი მჟავებია მჟავები, რომელთა შემცველობა ცხიმში 10%-ს აღემატება.

ცხიმების ფიზიკური თვისებები

როგორც წესი, ცხიმები არ უძლებს დისტილაციას და იშლება შემცირებული წნევით გამოხდის შემთხვევაშიც კი.

დნობის წერტილი და, შესაბამისად, ცხიმების კონსისტენცია დამოკიდებულია მათ შემადგენელი მჟავების სტრუქტურაზე. მყარი ცხიმები, ანუ ცხიმები, რომლებიც დნება შედარებით მაღალ ტემპერატურაზე, ძირითადად შედგება გაჯერებული მჟავების გლიცერიდებისგან (სტეარიული, პალმიტური), ხოლო ზეთები, რომლებიც დნება დაბალ ტემპერატურაზე და სქელი სითხეებია, შეიცავს მნიშვნელოვანი რაოდენობით უჯერი მჟავების გლიცერიდებს (ოლეინის, ლინოლის). , ლინოლენი).

ვინაიდან ბუნებრივი ცხიმები შერეული გლიცერიდების რთული ნარევებია, ისინი დნება არა გარკვეულ ტემპერატურაზე, არამედ გარკვეულ ტემპერატურულ დიაპაზონში და ჯერ რბილდება. ცხიმების დასახასიათებლად ჩვეულებრივ გამოიყენება გამაგრების ტემპერატურა,რომელიც არ ემთხვევა დნობის წერტილს - ოდნავ დაბალია. ზოგიერთი ბუნებრივი ცხიმი არის მყარი; სხვები არის სითხეები (ზეთები). გამაგრების ტემპერატურა ფართოდ განსხვავდება: -27 °C სელის ზეთისთვის, -18 °C მზესუმზირის ზეთისთვის, 19-24 °C ძროხის ქონისთვის და 30-38 °C ძროხის ქონისთვის.

ცხიმის გამაგრების ტემპერატურა განისაზღვრება მისი შემადგენელი მჟავების ბუნებით: რაც უფრო მაღალია გაჯერებული მჟავების შემცველობა, მით უფრო მაღალია იგი.

ცხიმები ხსნადია ეთერში, პოლიჰალოგენის წარმოებულებში, ნახშირბადის დისულფიდში, არომატულ ნახშირწყალბადებში (ბენზოლი, ტოლუოლი) და ბენზინში. მყარი ცხიმები ცუდად ხსნადია ნავთობის ეთერში; ცივ ალკოჰოლში უხსნადი. ცხიმები წყალში უხსნადია, მაგრამ მათ შეუძლიათ შექმნან ემულსიები, რომლებიც სტაბილიზდება სურფაქტანტების (ემულგატორების) თანდასწრებით, როგორიცაა ცილები, საპნები და ზოგიერთი სულფონის მჟავა, ძირითადად ოდნავ ტუტე გარემოში. რძე არის ბუნებრივი ცხიმოვანი ემულსია, რომელიც სტაბილიზირებულია ცილებით.

ცხიმების ქიმიური თვისებები

ცხიმები განიცდიან ეთერებისთვის დამახასიათებელ ყველა ქიმიურ რეაქციას, მაგრამ მათ ქიმიურ ქცევას აქვს მთელი რიგი თვისებები, რომლებიც დაკავშირებულია ცხიმოვანი მჟავების და გლიცეროლის სტრუქტურასთან.

ცხიმების შემცველ ქიმიურ რეაქციებს შორის გამოიყოფა ტრანსფორმაციის რამდენიმე ტიპი.

თავი II. ლიპიდები

§ 4. ლიპიდების კლასიფიკაცია და ფუნქციები

ლიპიდები ქიმიური ნაერთების ჰეტეროგენული ჯგუფია, რომლებიც წყალში უხსნადია, მაგრამ მეტად ხსნადი არაპოლარულ ორგანულ გამხსნელებში: ქლოროფორმი, ეთერი, აცეტონი, ბენზოლი და სხვ., ე.ი. მათი საერთო თვისებაა ჰიდროფობიურობა (ჰიდრო - წყალი, ფობია - შიში). ლიპიდების მრავალფეროვნების გამო, მათი უფრო ზუსტი განმარტება შეუძლებელია. ლიპიდები უმეტეს შემთხვევაში არის ცხიმოვანი მჟავების და ზოგიერთი ალკოჰოლის ეთერები. განასხვავებენ ლიპიდების შემდეგ კლასებს: ტრიაცილგლიცეროლები, ანუ ცხიმები, ფოსფოლიპიდები, გლიკოლიპიდები, სტეროიდები, ცვილები, ტერპენები. ლიპიდების ორი კატეგორია არსებობს - საპონიფიცირებადი და არასაპონიფიცირებადი. საპონიფიკატორებში შედის ნივთიერებები, რომლებიც შეიცავს ესტერულ კავშირს (ცვილები, ტრიაცილგლიცეროლები, ფოსფოლიპიდები და ა.შ.). არასაპონიფიკატორებში შედის სტეროიდები და ტერპენები.

ტრიაცილგლიცეროლები, ანუ ცხიმები

ტრიაცილგლიცეროლები არის ტრიჰიდრული ალკოჰოლური გლიცეროლის ეთერები

და ცხიმოვანი (უმაღლესი კარბოქსილის) მჟავები. ცხიმოვანი მჟავების ზოგადი ფორმულაა: R-COOH, სადაც R არის ნახშირწყალბადის რადიკალი. ბუნებრივი ცხიმოვანი მჟავები შეიცავს 4-დან 24 ნახშირბადის ატომს. მაგალითად, ჩვენ ვაძლევთ ცხიმებში ერთ-ერთი ყველაზე გავრცელებული სტეარინის მჟავის ფორმულას:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -ქოჰ

ზოგადად, ტრიაცილგიცერინის მოლეკულა შეიძლება დაიწეროს შემდეგნაირად:

თუ ტრიაციოგლიცეროლი შეიცავს სხვადასხვა მჟავების ნარჩენებს (R 1 R 2 R 3), მაშინ გლიცეროლის ნარჩენებში ნახშირბადის ცენტრალური ატომი ხდება ქირალური.

ტრიაცილგლიცეროლები არაპოლარულია და ამიტომ პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში. ტრიაცილგლიცეროლების ძირითადი ფუნქცია ენერგიის შენახვაა. როდესაც 1გ ცხიმი იჟანგება, გამოიყოფა 39 კჯ ენერგია. ტრიაცილგლიცეროლები გროვდება ცხიმოვან ქსოვილში, რომელიც გარდა ცხიმის შენახვისა, ასრულებს თბოიზოლაციის ფუნქციას და იცავს ორგანოებს მექანიკური დაზიანებისგან. ცხიმებისა და ცხიმოვანი მჟავების შესახებ მეტ ინფორმაციას იხილავთ შემდეგ აბზაცში.

საინტერესოა იცოდე! ქონი, რომელიც ავსებს აქლემის კეხს, უპირველეს ყოვლისა, ემსახურება არა როგორც ენერგიის წყაროს, არამედ როგორც მისი დაჟანგვის დროს წარმოქმნილი წყლის წყაროს.


ფოსფოლიპიდები

ფოსფოლიპიდები შეიცავს ჰიდროფობიურ და ჰიდროფილურ რეგიონებს და ამიტომ აქვთ ამფიფილურითვისებები, ე.ი. მათ შეუძლიათ დაითხოვონ არაპოლარულ გამხსნელებში და შექმნან სტაბილური ემულსიები წყალთან ერთად.

ფოსფოლიპიდები, მათ შემადგენლობაში გლიცეროლისა და სფინგოზინის სპირტების არსებობის მიხედვით, იყოფა: გლიცეროფოსფოლიპიდებიდა სფინფოსფოლიპიდები.

გლიცეროფოსფოლიპიდები

გლიცეროფოსფოლიპიდის მოლეკულის სტრუქტურა ეფუძნება ფოსფატიდის მჟავა,წარმოიქმნება გლიცერინი, ორი ცხიმოვანი მჟავა და ფოსფორის მჟავები:

გლიცეროფოსფოლიპიდების მოლეკულებში, HO-ს შემცველი პოლარული მოლეკულა მიმაგრებულია ფოსფატიდის მჟავას ეთერული კავშირით. გლიცეროფოსფოლიპიდების ფორმულა შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად:

სადაც X არის HO-ს შემცველი პოლარული მოლეკულის ნარჩენი (პოლარული ჯგუფი). ფოსფოლიპიდების სახელები იქმნება მათ შემადგენლობაში ამა თუ იმ პოლარული ჯგუფის არსებობის მიხედვით. გლიცეროფოსფოლიპიდები, რომლებიც შეიცავს ეთანოლამინის ნარჩენს, როგორც პოლარულ ჯგუფს,

HO-CH 2 -CH 2 -NH 2

მათ უწოდებენ ფოსფატიდილეთანოლამინს, ქოლინის ნარჩენს

- ფოსფატიდილქოლინები, სერინი

- ფოსფატიდილსერინები.

ფოსფატიდილეთანოლამინის ფორმულა ასე გამოიყურება:

გლიცეროფოსფოლიპიდები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან არა მხოლოდ პოლარული ჯგუფებით, არამედ ცხიმოვანი მჟავების ნარჩენებითაც. ისინი შეიცავს როგორც გაჯერებულ (ჩვეულებრივ, 16-18 ნახშირბადის ატომისგან შემდგარ) ასევე უჯერი (ჩვეულებრივ, შეიცავს 16-18 ნახშირბადის ატომს და 1-4 ორმაგ ბმას) ცხიმოვან მჟავებს.

სფინფოსფოლიპიდები

სფინგოფოსფოლიპიდები შემადგენლობით ჰგავს გლიცეროფოსფოლიპიდებს, მაგრამ გლიცეროლის ნაცვლად ისინი შეიცავს ამინო ალკოჰოლს სფინგოზინს:

ან დიჰიდროსფინგაზინი:

ყველაზე გავრცელებული სფინგოფოსფოლიპიდებია სფინგომიელინები. ისინი წარმოიქმნება სფინგოზინის, ქოლინის, ცხიმოვანი მჟავისა და ფოსფორის მჟავისგან:

როგორც გლიცეროფოსფოლიპიდების, ასევე სფინგოფოსფოლიპიდების მოლეკულები შედგება პოლარული თავისგან (წარმოქმნილი ფოსფორის მჟავისა და პოლარული ჯგუფის მიერ) და ნახშირწყალბადის ორი არაპოლარული კუდისგან (ნახ. 1). გლიცეროფოსფოლიპიდებში ორივე არაპოლარული კუდი არის ცხიმოვანი მჟავების რადიკალები; სფინგოფოსფოლიპიდებში ერთი კუდი ცხიმოვანი მჟავის რადიკალია, მეორე კი სფინგაზინის ალკოჰოლის ნახშირწყალბადის ჯაჭვია.

ბრინჯი. 1. ფოსფოლიპიდური მოლეკულის სქემატური წარმოდგენა.

წყალში შერყევისას სპონტანურად წარმოიქმნება ფოსფოლიპიდები მიცელი, რომელშიც ნაწილაკების შიგნით გროვდება არაპოლარული კუდები და მის ზედაპირზე განლაგებულია პოლარული თავები, რომლებიც ურთიერთქმედებენ წყლის მოლეკულებთან (ნახ. 2ა). ფოსფოლიპიდებს ასევე შეუძლიათ ფორმირება ორფენიანი(ნახ. 2ბ) და ლიპოსომები– დახურული ბუშტები, რომლებიც გარშემორტყმულია უწყვეტი ორფენით (ნახ. 2c).

ბრინჯი. 2. ფოსფოლიპიდებით წარმოქმნილი სტრუქტურები.

ფოსფოლიპიდების ორფენიანი ფორმირების უნარი საფუძვლად უდევს უჯრედის მემბრანების ფორმირებას.

გლიკოლიპიდები

გლიკოლიპიდები შეიცავს ნახშირწყლების კომპონენტს. ეს მოიცავს გლიკოსფინგოლიპიდებს, რომლებიც ნახშირწყლების გარდა შეიცავს ალკოჰოლს, სფინგოზინს და ცხიმოვანი მჟავების ნარჩენებს:

ისინი, ისევე როგორც ფოსფოლიპიდები, შედგება პოლარული თავისა და ორი არაპოლარული კუდისგან. გლიკოლიპიდები განლაგებულია მემბრანის გარე შრეზე, წარმოადგენს რეცეპტორების განუყოფელ ნაწილს და უზრუნველყოფს უჯრედების ურთიერთქმედებას. განსაკუთრებით ბევრი მათგანია ნერვულ ქსოვილში.

სტეროიდები

სტეროიდები წარმოებულებია ციკლოპენტანპერჰიდროფენანთრენი(ნახ. 3). სტეროიდების ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმომადგენელია ქოლესტერინი. სხეულში ის გვხვდება როგორც თავისუფალ, ასევე შეკრულ მდგომარეობაში, აყალიბებს ეთერებს ცხიმოვან მჟავებთან ერთად (ნახ. 3). თავისუფალ ფორმაში ქოლესტერინი სისხლის გარსებისა და ლიპოპროტეინების ნაწილია. ქოლესტერინის ეთერები მისი შენახვის ფორმაა. ქოლესტერინი არის ყველა სხვა სტეროიდის წინამორბედი: სასქესო ჰორმონები (ტესტოსტერონი, ესტრადიოლი და ა.შ.), თირკმელზედა ჯირკვლის ჰორმონები (კორტიკოსტერონი და სხვ.), ნაღვლის მჟავები (დეოქსიქოლის მჟავა და სხვ.), ვიტამინი D (ნახ. 3).

საინტერესოა იცოდე! ზრდასრული სხეული შეიცავს დაახლოებით 140 გ ქოლესტერინს, მისი უმეტესი ნაწილი ნერვულ ქსოვილსა და თირკმელზედა ჯირკვალშია. ყოველდღიურად ადამიანის ორგანიზმში 0,3–0,5 გ ქოლესტერინი ხვდება და 1 გ-მდე სინთეზირდება.

ცვილი

ცვილები არის ეთერები, რომლებიც წარმოიქმნება გრძელი ჯაჭვის ცხიმოვანი მჟავებით (ნახშირბადის ნომერი 14–36) და გრძელი ჯაჭვის მონოჰიდრული სპირტებით (ნახშირბადის ნომერი 16–22). მაგალითად, განვიხილოთ ცვილის ფორმულა, რომელიც წარმოიქმნება ოლეინის სპირტით და ოლეინის მჟავით:

ცვილები ასრულებენ ძირითადად დამცავ ფუნქციას; მყოფი ფოთლების, ღეროების, ხილისა და თესლის ზედაპირზე, იცავს ქსოვილებს გამოშრობისა და მიკრობების შეღწევისგან. ისინი ფარავენ ცხოველებისა და ფრინველების ბეწვს და ბუმბულს, იცავენ მათ დასველებისგან. ფუტკრის ცვილიემსახურება როგორც საშენ მასალას ფუტკრებისთვის თაფლის საწყობების შექმნისას. პლანქტონში ცვილი ემსახურება ენერგიის შენახვის ძირითად ფორმას.

ტერპენები

ტერპენის ნაერთები დაფუძნებულია იზოპრენის ნარჩენებზე:

ტერპენებს მიეკუთვნება ეთერზეთები, ფისოვანი მჟავები, რეზინი, კაროტინები, ვიტამინი A და სკალენი. მაგალითად, აქ არის სკვალენის ფორმულა:

სკალენი არის ცხიმოვანი ჯირკვლების სეკრეციის მთავარი კომპონენტი.

ლიპიდების როლი ორგანიზმის სასიცოცხლო პროცესებში მრავალფეროვანია.

სტრუქტურული.ცილებთან ერთად, ლიპიდები წარმოადგენენ ყველა ბიოლოგიური უჯრედის მემბრანის სტრუქტურულ კომპონენტებს და, შესაბამისად, გავლენას ახდენენ მათ გამტარიანობაზე და მონაწილეობენ ნერვული იმპულსების გადაცემაში და უჯრედშორისი ურთიერთქმედების შექმნაში.

ენერგია.ლიპიდები ყველაზე ენერგიით მკვრივი ფიჭური საწვავია. 1 გ ცხიმის დაჟანგვის შედეგად გამოიყოფა 39 კჯ ენერგია, რაც ორჯერ მეტია, ვიდრე 1 გ ნახშირწყლების დაჟანგვა.

რეზერვი. ლიპიდები უჯრედში ენერგიის შენახვის ყველაზე კომპაქტური ფორმაა. ზრდასრული ადამიანის ორგანიზმში ცხიმის შემცველობა 6-დან 10 კგ-მდეა.

დამცავი.გამოხატული თბოიზოლაციის თვისებების გამო, ლიპიდები იცავს სხეულს თერმული გავლენისგან, ცხიმოვანი ბალიშები იცავს ცხოველების სხეულს და ორგანოებს მექანიკური და ფიზიკური დაზიანებისგან; დამცავი გარსები მცენარეებში (ცვილისებრი საფარი ფოთლებზე და ნაყოფებზე) იცავს ინფექციებისგან და ზედმეტად ინტენსიური წყლის გაცვლას.

მარეგულირებელი. ზოგიერთი ლიპიდი არის ვიტამინების, ჰორმონების, მეორადი მეტაბოლიტების - პროსტაგლანდინების, ლეიკოტრიენების, თრომბოქსანების წინამორბედები. ბაქტერიებში ლიპიდები განსაზღვრავენ ტაქსონომიურ ინდივიდუალობას, პათოგენეზის ტიპს და სხვა მრავალ მახასიათებელს. ადამიანებში ლიპიდური ცვლის დარღვევა იწვევს ისეთი პათოლოგიური მდგომარეობის განვითარებას, როგორიცაა ათეროსკლეროზი, სიმსუქნე და ქოლელითიაზი.

ლიპიდების კლასიფიკაცია.ლიპიდები ქიმიურად ჰეტეროგენული ნივთიერებებია. ამასთან დაკავშირებით, არსებობს მათი კლასიფიკაციის სხვადასხვა მიდგომა. მაგრამ პირველ რიგში, ისინი იყოფა მარტივ და რთულებად.

მარტივი (ნეიტრალური) ლიპიდები მოიცავს ძირითადად უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავების და ალკოჰოლების წარმოებულებს - აცილგლიცეროლიპიდებს, ცვილებს, ქოლესტერინის ეთერებს, გლიკოლიპიდებს და სხვა მსგავს ნაერთებს. მათი მოლეკულები არ შეიცავს აზოტის, ფოსფორის და გოგირდის ატომებს.

მოლეკულის ჰიდროფილური და ჰიდროფობიური მონაკვეთების დამაკავშირებელი დამაკავშირებელი რგოლის ბუნება გამოიყენება როგორც სხვა განმსაზღვრელი მახასიათებელი. ასეთი ერთეული, როგორც წესი, არის პოლიჰიდრული ალიფოტური სპირტები, რომლებიც შეიცავს ორ ან ჰიდროქსილის ჯგუფს ან დაკავშირებულია სხვა ნარჩენთან; რთული ლიპიდები შეიცავს ჰეტეროატომს, მათ შორისაა ფოსფოლიპიდები, გლიკოლიპიდები და სტეროიდები.

მარტივი ლიპიდებიშეიძლება დაიყოს ნეიტრალურ და პოლარად.

ნეიტრალური ლიპიდები 95-96% წარმოდგენილია აცილგლიცეროლებით და არსებითად მათ ცხიმებს უწოდებენ.

პოლარულ გლიცეროლიპიდებში მესამე ჰიდროქსილის ჯგუფი ან თავისუფალია (ორი OH ჯგუფი ასევე შეიძლება იყოს თავისუფალი - ეს არის დიაცილი ან მონოაცილგლიცეროლები). პოლარულ გლიცეროლიპიდებში მესამე ჰიდროქსილის ჯგუფი ასევე შეიძლება დაკავშირებული იყოს ჰიდროფილურ თავთა ჯგუფთან.


ნარჩენებში შედის ცხიმოვანი მჟავები. ლიპიდების სტრუქტურული მრავალფეროვნება ძირითადად განპირობებულია მათში შემავალი ცხიმოვანი მჟავების მრავალფეროვნებით, რომლებიც განსხვავდებიან ნახშირბადის ჯაჭვის განშტოების ხარისხითა და ბუნებით, ორმაგი ბმის რიცხვითა და პოზიციით, სხვა ფუნქციური ჯგუფების ბუნებითა და რაოდენობით და ბოლოს, ნახშირბადის ჯაჭვის სიგრძე. ცხიმოვანი მჟავები, რომლებიც შედიან უმაღლესი მცენარეებისა და ცხოველების ლიპიდების შემადგენლობაში, როგორც წესი, აქვთ ნახშირბადის ატომების ლუწი რაოდენობა, ხოლო მჟავები 16-20 ნახშირბადის ატომით თითო მოლეკულაზე ჭარბობს.

ბუნებრივი ცხიმოვანი მჟავების უმარტივესი წარმომადგენლები მოიცავს გაჯერებულ მჟავებს ზოგადი ფორმულის გრძელი განუყრელი ნახშირწყალბადის ჯაჭვით.

CH 3 (CH 2) და COOH, მათი მთავარი წარმომადგენლები მოცემულია ცხრილში.

ყველაზე გავრცელებული ბუნებრივი ცხიმოვანი მჟავები

კოდის აღნიშვნა * სტრუქტურა სისტემატური სახელწოდება ტრივიალური სახელი
12:0-დან 14:0-დან 16:0-დან 18:0-დან 20:0-დან 22:0-დან 24:0-დან 14:1-დან 16:1-დან 18:1-დან 18:1-დან 18:1-დან 18:1-დან :1 22:1-დან 18:2-დან 18:3-დან 20:3-დან 20:4-დან CH 3 (CH 2) 10 COOH CH 3 (CH 2) 12 COOH CH 3 (CH 2) 14 COOH CH 3 (CH 2) 16 COOH CH 3 (CH 2) 18 COOH CH 3 (CH 2) 20 COOH CH 3 (CH 2) 22 COOH CH 3 (CH 2) 3 CH = CH (CH 2) 7 COOH CH 3 (CH 2) 5 CH = CH (CH 2) 7 COOH CH 3 (CH 2) 7 CH = CH (CH 2) 7 COOH CH 3 (CH 2) 5 CH = CH (CH 2) 9 COOH CH 3 (CH 2) 5 CH = CH (CH 2) 9 COOH CH 3 (CH 2) 10 CH = CH (CH 2) 4 COOH CH 3 (CH 2) 7 CH = CH (CH 2) 11 COOH CH 3 (CH 2) 4 (CH = CHCH 2) 2 (CH 2) 6 COOH CH 3 CH 2 (CH = CHCH 2) 3 ( CH 2) 6 COOH CH 3 (CH 2) 4 (CH = CHCH 2) 3 (CH 2) 5 COOH CH 3 (CH 2) 4 (CH = CHCH 2) 4 (CH 2) 2 COOH გაჯერებული -დოდეკანე -ტეტრადეკანი -ჰექსადეკანი -ოქტადეკანი -ეიკოსანოვა -დოკოსანოვა -ტეტრაკოსანოვა მონოენური ცის-ტეტრადეცენი-9-ოვა ცის-ჰექსადეცენი-9-ოვა ცის-ოქტადეცენი-9-ოვა ცის-ოქტადეცენი-11-ოვა ტრანსი-ოქტადეცენი-11-ოვა ცის-ოქტადეცენი-6-ოვა ცის-დოკოზენი-13-პოლიენ ცის, ცის-ოქტადეკადიენ-9,12-ოვა ცის, ცის, ცის-ოქტადეკატრიენ-9, 12, 15-ოვა ცის, ცის, ცის-ეიკოსატრიენ-8,11,14-ოვა ცის, ცის , cis, cis-Eicosatetraene-5,8,11,14-ova Lauric Myristic Palmitic Stearic Arachidic Behenic Lignoceric Myristoleic Palmitoleic Oleic Vaccene Trans-Vaccene Petroselinic Erucic Linoleic Linolenic Dihomo-γ-linoleic Arachidonic

* რიცხვები მიუთითებს ჯაჭვში ნახშირბადის ატომებისა და ორმაგი ბმების რაოდენობას

მათ შორის პალმიტის მჟავა (C 16:0) იკავებს განსაკუთრებულ ადგილს, მისი სინთეზირება შესაძლებელია ყველა ორგანიზმის მიერ, არის ცხიმოვანი მჟავების სინთეტაზის მოქმედების შედეგად წარმოქმნილი პირველადი პროდუქტი და ჯგუფის სხვა მჟავების ბიოსინთეზის საწყისი მასალა. - სტეარიული, ლაურიკული, მირისტული და ა.შ.

ცხიმოვანი მჟავების ბიოსინთეზი, როგორც გაჯერებული, ასევე უჯერი, ხდება ჯაჭვის გაფართოების გამო ორ CH 2 ჯგუფად ELON გაზის ფერმენტების მოქმედებით.

უმაღლესი მცენარეებისთვის დამახასიათებელია ძირითადად C18-უჯერი მჟავები, რომლებიც ბიოსინთეზურად მიიღება C18:0 სტეარინის მჟავისგან ფერმენტ დეზატურაზას მოქმედებით.

ძუძუმწოვრებში და რიგ ბაქტერიებში, პალმიტური და სტეარიული

მჟავები ემსახურება როგორც წინამორბედები ორი ფართოდ გავრცელებული

მონოენური (მონოუჯერი) ცხიმოვანი მჟავები - პალმიტური და ოლეური. თითქმის ყველა ბუნებრივი მონოენური მჟავაა ცის- იზომერები

CH 3 (CH 2) m CH=CH (CH 2) n COOH მონოენური ცხიმოვანი მჟავების ზოგადი ფორმულა

ძუძუმწოვრების ცხიმები და მცენარეული ლიპიდები შეიცავს პოლიენის ცხიმოვან მჟავებს. ყველა ბუნებრივი პოლიენური მჟავა არაკონიუგირებულია: ცის-მათ ნახშირწყალბადის ჯაჭვებში ორმაგი ბმები გამოყოფილია, როგორც წესი, ერთი მეთილენის ჯგუფით. შედეგად, ერთი ან მეტი განმეორებითი ჯგუფი იქმნება მჟავის მოლეკულებში

–CH=CH-CH2 -CH=CH-, ამიტომ მათ უწოდებენ დივინილმეთანის რიგის მჟავებს, ისინი წარმოდგენილია ზოგადი ფორმულით.

ლინოლეური (n=2) და ლინოლენის (n=3) მჟავები არ სინთეზირდება უმაღლესი ცხოველებისა და ადამიანების ორგანიზმში, მაგრამ მოდის საკვებიდან; მათ ხშირად უწოდებენ არსებით ან აუცილებელ ცხიმოვან მჟავებს. არაქიდონური და დიჰომო-γ-ლინოლეინის მჟავები წინამორბედები არიან პროსტაგლანდინების და ლეიკოტრიენების ბიოსინთეზში.

ნახშირბადის ატომების სწორი ჯაჭვის მქონე გაჯერებულ და უჯერი მჟავებთან ერთად ბუნებაში გვხვდება განშტოებული ჯაჭვის ცხიმოვანი მჟავები. კერძოდ, ეს მოიცავს ყველაზე ფართოდ გავრცელებულ ბუნებრივ ტუბერკულოსტეარის მჟავას, რომელიც პირველად იზოლირებულია ტუბერკულოზის ბაცილისგან.

ცხიმოვანი მჟავები, რომლებიც შეიცავს ციკლოპროპანის რგოლს, როგორიცაა ლაქტობაცილი და სტრეკულის მჟავა, აღმოჩენილია ზოგიერთ მცენარესა და ბაქტერიაში. ასეთი მჟავების ბიოსინთეზი ხდება მეთილენის ჯგუფის S-ადენოსილმეთიონინიდან მონოენური მჟავის ორმაგ ბმაში გადატანით.

ბუნებრივი ლიპიდები ასევე შეიცავს ჰიდროქსი მჟავებს, რომლებიც ბაქტერიული უჯრედების ლიპიდების ნაწილია. მაგალითად, 2(3)-ჰიდროქსისტეარიული, 2(3)-ჰიდროქსიპალმეტური, 2-ჰიდროქსილიგნოცერიული, რიცინოლეური

ლიპიდების შემადგენლობისა და მათი ცხიმოვანი მჟავების შემადგენლობის კვლევებმა, მათი წყაროების ზრდის პირობებიდან გამომდინარე, აჩვენა, რომ ჰიდროქსი მჟავები მნიშვნელოვანი რაოდენობით გროვდება სტრესულ სიტუაციებში (ყინვები, მშრალი წლები და ა.შ.)

აცილგლიცერიდები შეიძლება იყოს მარტივი - წარმოიქმნება მხოლოდ ერთი მჟავით - და რთული ან შერეული, როდესაც ისინი შეიცავს სხვადასხვა მჟავების ნარჩენებს. გარდა ამისა, ტრიაცილგლიცერიდების ფუნქციური ჯგუფები შეიძლება განსხვავებულად იყოს ორიენტირებული სივრცეში. ამ სხვადასხვა ორიენტაციას აქვს ჩანგლის, სკამის, ჯოხის ფორმა

სუფთა აცილგლიცერინები უფერო, უგემოვნო და უსუნო ნივთიერებებია. ცხიმების ფერი, სუნი და გემო განისაზღვრება მათში სპეციფიკური მინარევების არსებობით. აცილგლიცეროლების დნობის და გაყინვის წერტილები ერთმანეთს არ ემთხვევა. ეს შეიძლება იყოს სუპერგაგრილების ან რამდენიმე კრისტალური მოდიფიკაციის არსებობის შედეგი. ნარჩენების შემცველი ტრიაცილგლიცეროლების დნობის წერტილი ტრანსი- უჯერი მჟავები უფრო მაღალია ვიდრე აცილგლიცეროლების შემცველი ნარჩენები ცის- უჯერი ცხიმოვანი მჟავები ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობით.

გარდა იმისა, რომ გამოიყენება მათი დანიშნულებისამებრ, როგორც ცხიმები, ტრიგლიცერიდები შეიძლება იყოს წყარო ცალკეული ან თითქმის ინდივიდუალური კომპონენტებისთვის, როგორიცაა ბამბის პალმეტინის წარმოება დემარგარინიზაციის გზით. განაწილება დაფუძნებულია არა მხოლოდ გაჯერებული და უჯერი ტრიგლიცერიდების დნობისა და დუღილის წერტილებში, არამედ ცის- და ტრანსი-უჯერი გლიცერიდების იზომერები.

ცვილები არის ცხიმის მსგავსი ნივთიერებები, რომლებიც მყარია ოთახის ტემპერატურაზე. ცვილის შემადგენლობაში შედის ცხიმოვანი მჟავების ეთერები და უმაღლესი მონოჰიდრული (ნაკლებად ხშირად დიჰიდრული) სპირტები, ხოლო მჟავები და ალკოჰოლები ძირითადად შეიცავს ნახშირბადის ატომების ლუწი რაოდენობას (C 13 -C 36). გარდა ამისა, ცვილები ყოველთვის შეიცავს თავისუფალ მჟავებს და ხშირად ნახშირწყლებს; ისინი შეიცავს სტეროლებს და საღებავ ნივთიერებებს, როგორც თანმხლები ნაერთები.

ცვილები იყოფა მცენარეულ და ცხოველურ ცვილებად. მცენარეებში ცვილები ძირითადად გარე შრეშია და ძირითადად დამცავ როლს ასრულებენ. ფოთლების, ღეროების, ხილის და თავად მცენარეების ცვილის თხელი ფენით დაფარვა იცავს მცენარეებს დაზიანებისა და მავნებლებისგან და ანელებს წყლის დაკარგვას. მცენარეული ცვილები მოიცავს პალმის ფოთლის ცვილს (კარნაუბას ცვილს), სელის ღეროს ცვილს და ინდუსტრიულად წარმოებულ კანდეილას ცვილს.

ცხოველური ცვილები მოიცავს სპერმაცეტს; ის იზოლირებულია სპერმაცეტის ზეთისგან, რომელიც შეიცავს სპერმის ვეშაპის კრანიალურ ღრუში. სპერმაცეტებში პალმიტის მჟავის უპირატესი ცეტილის ესტერი არის C 15 H 31 COOC 16 H 33.

ფუტკრის ცვილი შეიცავს C 24 -C 34 სპირტებს ესტერიფიცირებულ უფრო მაღალი მჟავებით (პალმიტური C 15 H 31 COOH, ცეროტინული C 25 H 51 COOH).

მწერების მიერ გამოყოფილი ჩინური ცვილი ძირითადად შედგება ცეროტინის მჟავას ცერილის ეთერისგან (C 25 H 51 COOC 26 H 53).

გლიცერიდებთან შედარებით, ცვილის ეთერები უფრო რთულია საპონიფიკაციო და ასევე ნაკლებად ხსნადი ცხიმის ჩვეულებრივ გამხსნელებში.

ცვილები პოულობენ მრავალფეროვან გამოყენებას, როგორც კრემების, მალამოების, ტუჩსაცხების დანამატები და გამოიყენება სანთლების, საპნების, თაბაშირისა და შამპუნების წარმოებაში. მაგალითად კარნაუბის ცვილი.

ცვილების შემადგენლობა მცენარეთაგან განსხვავდება. უნიკალური ცვილი აღმოაჩინეს Simondia Californian-ის (ჟოჟობას) ნაყოფსა და თესლში. ეს ცვილი არის თხევადი. მისი ინდიელები ჭამდნენ და იყენებდნენ მის სამკურნალო თვისებებს (ჭრილობების შეხორცება და ა.შ.). მისი თავისებურება ის არის, რომ ის მოქმედებს როგორც სარეზერვო საკვები, რომელიც გამოიყენება თესლის გაღივების დროს. მის შემადგენლობაში ტრიაცილ გლიცერიდების გარეშე, ეს ცვილი არ იწვის და არ იშლება, როგორც ჩვეულებრივი ზეთი. ეს შესაძლებელს ხდის მის გამოყენებას მაღალსიჩქარიანი ძრავების შეზეთვისთვის, რაც 5-6-ჯერ ახანგრძლივებს მათ მუშაობის დროს. გამძლე მწვანე ჟოჟობას ბუჩქი უპრეტენზიოა, იზრდება ღარიბ და მარილიან ნიადაგებზე, მისი ნაყოფი და თესლი შეიცავს 50%-მდე თხევად ცვილს.

ცხიმის მსგავს ნივთიერებებს მიეკუთვნება კუტინი და სუბერინი.

კუტინი ფარავს ეპიდერმისს თხელი ფენით……………..

ქსოვილები გამოშრობისგან და მიკროორგანიზმების შეღწევისგან. იგი შედგება C 16 და C 18 ω-ჰიდროქსიკარბოქსილის მჟავებისგან, რომლებიც დაკავშირებულია ერთმანეთთან ესტერული ბმებით პოლიმერულ ქსელში.

სუბერინი არის პოლიმერი, რომელიც გადის პირველადი ფესვის ქერქის უჯრედის კედლებში. ეს ხდის უჯრედის კედლებს ძლიერს და გაუვალობას წყლისა და აირების მიმართ, რაც ზრდის მთლიანი ქსოვილის დამცავ თვისებებს. სუბერინი კუტინის მსგავსია, მაგრამ ჰიდროქსი მჟავების გარდა შეიცავს დიკარბოქსილის მჟავებს და დიჰიდრულ სპირტებს.

გლიკოლიპიდები. ეს ტერმინი ეხება ლიპიდების მრავალფეროვან და ფართო ჯგუფს, რომელშიც ლიპიდური მოლეკულის ჰიდროფობიური ნაწილი დაკავშირებულია ჰიდროფილურ პოლარულ თავთა ჯგუფთან, რომელიც შედგება ერთი ან მეტი ნახშირწყლების ნარჩენებისგან. გლიკოლიპიდების ძირითადი ნახშირწყლების კომპონენტებია ყველაზე ხშირად გლუკოზა და გალაქტოზა ან მათი სულფატირებული წარმოებულები (ჩვეულებრივ გალაქტოზილის სულფატი), ამინო შაქარი (გალაქტოზალინი და გლუკოზალინი) ან მათი აცეტილის წარმოებულები. გლიცეროგლიკოლიპიდები ბუნებაში წარმოდგენილია ძირითადად გლიკოზილდიაცილ გლიცეროლებით.

ლექცია No2

კომპლექსური ლიპიდები.

გლიცეროფოსფოლიპიდები ყველა გლიცეროფოსფოლიპიდის საერთო სტრუქტურული ფრაგმენტია ფოსფოლიპიდური მჟავა (1,2-დიაცილ-3-ფოსფოგლიცეროლი)

ფოსფატიდის მჟავა წარმოიქმნება ორგანიზმში ტრიაცილგლიცერიდების და გლიცეროფოსფოლიპიდების ბიოსინთეზის დროს, როგორც საერთო შუალედური მეტაბოლიტი. ყველა ბუნებრივი გლიცეროფოსფოლიპიდი ეკუთვნის L-სერიას და აქვს ერთი ასიმეტრიული ატომი. სხვადასხვა გლიცეროფოსფოლიპიდების ცხიმოვანი მჟავების შემადგენლობა განსხვავდება ერთი და იმავე ორგანიზმშიც კი, რაც განსაზღვრავს ფოსფოლიპიდების სპეციფიკას.

ფოსფოლიპიდები ცხოველური, მცენარეული და ბაქტერიული უჯრედების უმეტესი მემბრანების აუცილებელი კომპონენტებია.

HOR შემცვლელებიდან გამომდინარე, განასხვავებენ ფოსფოლიპიდების სხვადასხვა ჯგუფს

გლიცეროფოსფოლიპიდის დასახელება HOR ჯგუფი
ტრივიალური სახელი სტრუქტურა
აზოტის გარეშე
ფოსფატილგლიცერიდი გლიცერინი
ფოსფატიდილგლიცერიდი კარდიოლიპინი
ფოსფატიდილინოზიტოლი ინოზიტოლი
აზოტის შემცველი
ფოსფატიდილეთანოლამინი ცეფალინი
ფოსფატიდილქოლინი ქოლინი (ლეციტინი)
ფოსფატიდილსერინი სერინი

ლეციტინი შეიცავს ამინო ალკოჰოლს ტრიმეთილამონიუმის მარილის სახით. იმის მიხედვით, თუ რომელ ნახშირბადის ატომს უკავშირდება ფოსფორის მჟავა, განასხვავებენ მის α და β ფორმებს.


α-ლეციტინი β-ლეციტინი

ლეციტინიგვხვდება უჯრედებში, განსაკუთრებით ადამიანისა და ცხოველების ტვინის ქსოვილში; მცენარეებში, ძირითადად გვხვდება სოიოში, მზესუმზირის თესლში და ხორბლის ჩანასახში. ბაქტერიებში მისი შემცველობა უკიდურესად დაბალია.

ცეფალინი ასევე გვხვდება უმაღლესი მცენარეებისა და ცხოველების უჯრედულ გარსებში.

გარდა ფოსფოლიპიდებისა, რომლებიც მიეკუთვნებიან დიაცილგლიცერიდების კლასს, მონოაცილგლიცერიდები, სახელწოდებით ლიზოფოსფოლიპიდები, მცირე რაოდენობით გვხვდება ბევრ ბუნებრივ ობიექტში.

x - ქოლინის, ეთანოლამინის, სერინის ნარჩენები

ძუძუმწოვრების ტვინში და ნერვული უჯრედების გარსებში გლიცეროფოსფოლიპიდები ციკლური პოლიჰიდროქსი წარმოებულებით და თავისუფალი OH ჯგუფით არის წარმოდგენილი.

ისინი წარმოიქმნება ჰიდროლიზით ფოსფატიდიადიქონის ბმაზე მეორე პოზიციაზე სპეციფიური ფერმენტის, ფოსფოლიპაზა A2-ის მოქმედებით. ლიზოფოსფოლიპიდები ქმნიან ძლიერ ჰემოლიზურ ეფექტს.

ლიზოფოსფოლიპიდები

პლაზმალოგენები.ისინი განსხვავდებიან ზემოაღნიშნული გლიცეროფოსფოლიპიდებისგან იმით, რომ ნახშირბადის პირველ ატომში მჟავის ნარჩენების ნაცვლად ისინი შეიცავს α, β-გაჯერებულ ალკოჰოლს, რომელიც დაკავშირებულია ეთერული ბმით OH ჯგუფთან………

ამ ჯგუფის ჰიდროლიზი წარმოქმნის ალდეჰიდებს, აქედან მოდის სახელწოდება ფოსფატიდალები. პლაზმალოგენები შეადგენს ტვინში და კუნთოვან ქსოვილში ფოსფოლიპიდების 10%-მდე.

პლაზმალოგენის მაგალითი

(ფოსფატიდოლეთანოლამინი)

ისინი ასევე გვხვდება ერითროციტებში (25%-მდე), ისინი ბაქტერიული მემბრანების ნაწილია, მაგრამ პრაქტიკულად არ გვხვდება მცენარეებში. ჰიდროგენიზებულ ანალოგს ტრანგოციტს უწოდებენ. ის აჩქარებს აგრეგაციას.

კარდიოლიპინი პრაქტიკულად ლოკალიზებულია ლისტოქონდრიაში და მნიშვნელოვან როლს ასრულებს რესპირატორული კომპლექსების სტრუქტურულ ორგანიზაციასა და ფუნქციონირებაში.

გლიკოგლიცეროლიპიდებს შორის გვხვდება ფოსფორის შემცველი გლიკოლიპიდების მცირე ჯგუფი, რომლებიც ძირითადად გვხვდება ბაქტერიულ უჯრედებში. Მაგალითად

გლიცეროფოსფოლიპიდების ნარჩენები შეიძლება შეიცავდეს ნახშირწყლების ნარჩენებს, როგორც ალკოჰოლური კომპონენტი H 3 PO 4 .

რთული ლიპიდები ასევე არის სფინგოზინის ან მისი გაჯერებული ანალოგის - დიჰიდროფოსფინგოზინის წარმოებულები.


სფინგოზინი D-სფინგანინი

(დ-ი-სფინგენინი)

როდესაც სფინგოზინის ცხიმოვანი მჟავის NH 2 ჯგუფი აცილირებულია, წარმოიქმნება კერამიდი, რომლის ფოსფოქოლინის წარმოებულს სფინგომიელინი ეწოდება, ანუ OH ჯგუფში შეიძლება შეიცავდეს H 3 PO 4 ნარჩენს.

ტვინი და ნერვული ქსოვილები განსაკუთრებით მდიდარია სფინგოლიპიდებით. სფინგომიელინები გვხვდება თირკმელების, ღვიძლისა და სისხლის ლიმფის ქსოვილებში.

ზოგადად, ბუნებრივი გრძელი ჯაჭვის ფუძეები (სფინგოზინები) არის ორი ტიპის C 12 -C 22 ნაერთები. უჯერი მოლეკულები სამი ფუნქციური ჯგუფით (აზოტაცილირებული წარმომადგენლები) ძირითადად ცხოველური წარმოშობისაა, ხოლო მათი გაჯერებული ანალოგები ოთხი ჯგუფით მცენარეული წარმოშობისაა:


თავისუფალი NH 2 - ჯგუფით - სფინგოზინები აცილირებული NH 2 - ჯგუფი - კერამიდები, რომლებიც შეიცავს ფოსფორის მჟავას და ქოლინის ნარჩენს - სფინგომიელინებს.

გლიკოსფინგოლიპიდები- კერამიდის წარმოებულები, რომელთა ალკოჰოლური ჯგუფი გლიკოზირებულია ერთი ან მეტი ნახშირწყლების ნარჩენებით.

ცერებროზიდები

გალაქტოზილკერამიდები

განგლიოზიდები არის ოლიგომერული ნახშირწყლების ნაწილი - განშტოებული. ამით განსხვავდებიან ისინი ცერებროზიდებისგან.

ისევე, როგორც აცილგლიცერიდებში, იგივე ნედლეულისგან იზოლირებული ფოსფოლიპიდების შემადგენლობა არ არის იდენტური; მცენარეები, მოსავლის სახეობიდან გამომდინარე, შეიცავს 0,3-დან 1,8% ფოსფოლიპიდებს.

კერამიდები გვხვდება ბევრ ცხოველურ და მცენარეულ ქსოვილში, სვინგომიელინები მხოლოდ ცხოველური უჯრედებისთვისაა დამახასიათებელი. სფინგოლიპიდები შედის მრავალ დოზირების ფორმაში, ამიტომ მათი ქიმიური სინთეზი ათვისებულია. სფინგოლიპიდების საფუძველზე შეიქმნა ფარმაკოლოგიურად აქტიური პრეპარატები, ანტიბაქტერიული აგენტები და კოსმეტიკა, რომლებიც იცავს ვირუსებს, ბაქტერიებს და სოკოებს.

წითელი წყალმცენარეები, ზღვის ღრუბლები და ვარსკვლავური თევზი გამოიყენება სფინგონაერთების ბუნებრივ წყაროდ.

ცერებროზიდები შეიძლება იზოლირებული იყოს სოიოსგან, მაგრამ სფინგოლიპიდების ბუნებრივი წარმომადგენლები ძვირია მათი დაბალი შემცველობის გამო. ფარმაკოლოგიური მიზნებისთვის კი ისინი მიიღება სინთეზურად. ძირითადად გამოიყენება ბიოქიმიური მიდგომები.

ლიპიდების ფუნქციური თვისებები

ორგანიზმში მათი ფუნქციების მიხედვით ლიპიდები იყოფა ორ ძირითად ჯგუფად - შესანახი ან სარეზერვო და სტრუქტურული ანუ პროტოპლაზმური.

სარეზერვო ლიპიდები (ძირითადად აცილგლიცერიდები) მაღალკალორიულია და წარმოადგენს ორგანიზმის ენერგიისა და სამშენებლო რეზერვს, რომელსაც ის იყენებს კვების დეფიციტის დროს და ავადმყოფობის დროს. ცხიმის მაღალი კალორიული შემცველობა საშუალებას აძლევს სხეულს გადარჩეს ექსტრემალურ სიტუაციებში თავის რეზერვებზე დიდი ხნის განმავლობაში (რამდენიმე კვირიდან 1,5 თვემდე). შესანახი ლიპიდები არის დამცავი ნივთიერებები, რომლებიც ეხმარება ორგანიზმს (მცენარესა თუ ცხოველს) გაუძლოს გარე გარემოს მავნე ზემოქმედებას, როგორიცაა დაბალი ტემპერატურა. ეს უკანასკნელი ძალიან მნიშვნელოვანია მცენარეებისთვის, ისინი უფრო მეტად განიცდიან ზამთრისა და ზაფხულის ტემპერატურის მერყეობას. ამასთან დაკავშირებით, ყველა მცენარის 90%-მდე შეიცავს შესანახ ლიპიდებს. ცხოველებისა და თევზის სარეზერვო ლიპიდები კონცენტრირდება კანქვეშა ცხიმოვან ქსოვილში და იცავს სხეულს დაზიანებისგან. ცვილები ასევე შეიძლება კლასიფიცირდეს როგორც დამცავი ლიპიდები. მცენარეთა და ცხოველთა უმეტესობაში შესანახი ლიპიდები წარმოადგენს ლიპიდების ძირითად ჯგუფს წონით (95-96%) და შედარებით ადვილად გამოიყოფა ცხიმის შემცველი მასალისგან („თავისუფალი ლიპიდები“).

სტრუქტურული ლიპიდები - და ეს, პირველ რიგში, ფოსფოლიპიდები - ქმნიან კომპლექსურ კომპლექსებს ცილებთან, ნახშირწყლებთან და, ასეთი სუპრამოლეკულური სტრუქტურების სახით, უჯრედის კედლის ნაწილია და მონაწილეობენ უჯრედში მიმდინარე რთულ პროცესებში. მათ ძნელია შეკრული და მჭიდროდ შეკრული ლიპიდების ამოღება. მათი ამოღების მიზნით, პირველ რიგში აუცილებელია მათი ობლიგაციების განადგურება ცილებთან და ნახშირწყლებთან.

ზეთის თესლის ნედლეულიდან ლიპიდების მოპოვებისას, ნივთიერებების დიდი ჯგუფი - პიგმენტები, ცხიმში ხსნადი ვიტამინები და სტეროლები - გადადის ზეთში. ყველა ეს თანმხლები ნივთიერება მნიშვნელოვან როლს ასრულებს ცოცხალი სისტემების ცხოვრებაში.

დაკავშირებული ნივთიერებები, რომლებიც შეიცავს ნედლ ცხიმს

1. ცხიმში ხსნადი პიგმენტები არის ნივთიერებები, რომლებიც განსაზღვრავენ ზეთებისა და ცხიმების ფერს, რომელთაგან ყველაზე გავრცელებულია კაროტინოიდები და ქლოროფილები.

კაროტინოიდები მცენარეული წითელ-ყვითელი პიგმენტებია, რომლებიც ფერს ანიჭებენ უამრავ ცხიმს, ასევე ბოსტნეულს და ხილს, კვერცხის გულს და ბევრ სხვა პროდუქტს. მათი ქიმიური ბუნებით, ეს არის ნახშირწყალბადები C 40 H 56 - კაროტინები და მათი ჟანგბადის შემცველი წარმოებულები. მათ შორის ყველაზე ცნობილია β-კაროტინი (პროვიტამინი A)

β-კაროტინი ფერს აძლევს ბოსტნეულს, ხილს და ბოსტნეულს. გარდა მისი შეღებვის თვისებებისა, β-კაროტინი მნიშვნელოვანია, რადგან ის არის A ვიტამინის წინამორბედი. დიდი რაოდენობით β-კაროტინი გვხვდება სტაფილოში, სიმინდის თესლში და პალმის ზეთში.

კალენდულას ფურცლების ყვითელი საღებავი ცხიმში ხსნადი საღებავია და მცენარისგან იზოლირებულია ზეთის ექსტრაქტის სახით. გამოიყენება ცხიმში ხსნადი პროდუქტების – კარაქი, ყველი და ა.შ. ზეთის ექსტრაქტის სახით შესაღებად.

კაროტინოიდები ბაქსინი და ნორბიქსინი იზოლირებულია ოლეანდრის ხის თესლიდან და რბილობისაგან (Bixaorellana), ისინი ხსნადია მცენარეულ ზეთში და გამოიყენება საკვების საღებავად.

ქლოროფილი, მწვანე მცენარეების შეღებვის ნივთიერება, არის მაგნიუმის კომპლექსი პორფინის წარმოებულებით.

ქლოროფილი შედგება ლურჯი-მწვანე ქლოროფილისგან (A) და ყვითელ-მწვანე ქლოროფილისგან (B) 2:1 თანაფარდობით……………………………

R= CH3 (ქლოროფილი)

ქლოროფილი მწვანე ფერს ანიჭებს ბევრ ბოსტნეულს და ხილს - სალათის ფოთოლს, მწვანე ხახვს, კამას. ბამბის თესლები შეიცავს პიგმენტს, რომელსაც გოსიპოლს უწოდებენ. თავად გოსიპოლი 0,14-დან 2,5%-მდე და მისი ტრანსფორმაციის პროდუქტები ბამბის თესლის ზეთს მუქი ყვითელ ან ყავისფერ ფერს ღებავს. გოსიპოლი, რომელსაც შეიცავს ბამბის თესლები, ფოთლები და ღეროები, ტოქსიკური ნივთიერებაა. ზეთში ჭარბი გოსიპოლი მიუღებელია, რადგან ის ტოქსიკური ნივთიერებაა. არარაფინირებული ზეთების შენახვისა და გაცხელებისას გოსიპოლი აყალიბებს მუქ პროდუქტებს და აძლევს ზეთს უსიამოვნო გემოს. ხდება სწრაფი დაჟანგვა. თავისი სტრუქტურით, გოსიპოლი არის ნაფტალინის დიმერი, რომელიც შეიცავს ჰიდროქსილის, ალდეჰიდის, მეთილის და იზოპროპილის შემცვლელებს:

ცხიმში ხსნადი ვიტამინები. ეს არის ძირითადად A ჯგუფის ვიტამინები (რეტინოლი), D ჯგუფი (ერგოკალციფეროლი - D 2 და ქოლკალციფეროლი - D 3), ტოკოფეროლები (ვიტამინი E), K ჯგუფის ვიტამინები (ფილოქინონები და მენაქინონები). პიგმენტები და ვიტამინები უფრო დეტალურად იქნება განხილული კურსში "საკვები და დიეტური დანამატები".

სტეროლები.ეს არის არასაპონიფიცირებადი ნივთიერებები - პოლიციკლური სპირტები და ეთერები. სტეროლების საფუძველია პერჰიდროციკლოპენტაფენატრინი, რომლის მესამე პოზიციაზე არის OH ჯგუფი, მე-17 პოზიციაზე არის R შემცვლელი, რომელიც იცვლება სტეროლის ტიპის მიხედვით.

და ა.შ.რ/ - ცხიმოვანი მჟავების ნარჩენი

OH მესამე პოზიციაზე შეიძლება იყოს ესტერიფიკაცია ძმარმჟავით ან ცხიმოვანი მჟავის ნარჩენებით.

სტეროლები არის ალიციკლური ნივთიერებები, რომლებიც შედის სტეროიდების ჯგუფში; ისინი, როგორც წესი, კრისტალური მონოჰიდრული ალკოჰოლები (სტეროლი) ან მათი ეთერები (სტერიდები).

მათი შემცველი სტეროლების წყაროდან გამომდინარე, ისინი იყოფა:

ზოოსტეროლი - გვხვდება ცხოველურ ცხიმებში

ფიტოსტეროლები - გვხვდება მცენარეებში

მიკოსტეროლები - გვხვდება სოკოში

სტეროლების როლი არის ორგანიზმში მეტაბოლიზმის რეგულირება, კერძოდ ნაღვლის მჟავების, იმუნური სისტემის გაწვრთნა და მრავალი სხვა, ხელს უწყობს სტრესის ფაქტორების შემცირებას, როგორიცაა ცუდი კვება, ცუდი გარემოს ზემოქმედება, დაბინძურება, ზოგიერთ მათგანს აქვს ანთების საწინააღმდეგო და ანტიჰიპოგლიკემიური ეფექტი, რაც მნიშვნელოვანია გულ-სისხლძარღვთა დაავადებების და დიაბეტის სამკურნალოდ.

ცხოველური სტეროლებიდან ყველაზე მნიშვნელოვანია ქოლესტერინი. ერთის მხრივ, ის აუცილებელია სტეროიდული ჰორმონების სინთეზისთვის, მაგრამ მისი ჭარბი რაოდენობა ხელს უწყობს სისხლძარღვებზე დაფების სახით დალექვას, რაც მათ მტვრევად ხდის. ამიტომ საკვებიდან მისი მიღება უნდა იყოს კონტროლირებადი. 198-200 მგ/დი ქოლესტერინის დონე ნორმად ითვლება. ქოლესტერინი საკვებთან ერთად მიეწოდება 300-500 მგ დღეში, ხოლო ფორმირდება ბიოსინთეზურად 500-1000 მგ. (70-80% სინთეზირდება ღვიძლში).

ქოლესტერინი გვხვდება ყველა ცხოველის ქსოვილში და არ არსებობს ან მცირე რაოდენობითაა მცენარეებში.

ერგოსტეროლი არის D ვიტამინის წინამორბედი.

მცენარეული სტეროლებიდან ყველაზე მნიშვნელოვანია ექდისტერონი. ის მოქმედებს როგორც ანაბოლური მოქმედება კუნთოვან ქსოვილზე, აუმჯობესებს ღვიძლისა და გულის მუშაობას და აუმჯობესებს სისხლის შემადგენლობას. იგი მიიღება როგორც დიეტური დანამატი სპორტსმენებისთვის.

პროცესები, რომლებიც ხდება ცხიმების შენახვის დროს.

შენახვისას ცხიმები არასტაბილურია და შედარებით სწრაფად ნადგურდება. ტრანსფორმაციები შეიძლება მოხდეს ესტერების ჯგუფების გასწვრივ ან მოლეკულის ნახშირწყალბადის ჩონჩხის გასწვრივ.

ტრიგლიცერიდების ჰიდროლიზი

………………

ჰიდროლიზი ხდება ეტაპობრივად დიაცილის, მონოაცილის შუალედური წარმოქმნით და შემდეგ სრული ჰიდროლიზით გლიცეროლამდე. ტრიაცილგლიცეროლების ჰიდროლიზი ფართოდ გამოიყენება ტექნოლოგიაში ცხიმოვანი მჟავების, გლიცეროლის, მონო- და დიაცილგლიცეროლების წარმოებისთვის. ცხიმების, მარცვლეულის ლიპიდების, ფქვილის, მარცვლეულის და სხვა ცხიმის შემცველი საკვების ჰიდროლიზური დაშლა მათი ხარისხის გაუარესების ერთ-ერთი მიზეზია. ეს პროცესი განსაკუთრებით დაჩქარებულია, თუ პროდუქტები ინახება სინათლის, მაღალი ტენიანობის, ტემპერატურის ან სხვა პირობებში, რომლებიც აჩქარებს დაბერებას. ცხიმის ჰიდროლიზის სიღრმე შეიძლება დახასიათდეს მჟავას ნომრის გამოყენებით. მჟავის რიცხვი არის KOH-ის მგ-ის რაოდენობა, რომელიც საჭიროა 1 გ საკვებში ან ცხიმში შემავალი თავისუფალი ცხიმოვანი მჟავების გასანეიტრალებლად. მჟავა რაოდენობა პროდუქტის ხარისხის ერთ-ერთი მაჩვენებელია და რეგულირდება სტანდარტით.

ტრანსესტერიფიკაცია. დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს რეაქციებს, რომლებშიც ხდება აცილური ჯგუფების გაცვლა (აცილის მიგრაცია) - ინტერმოლეკულური და ინტრამოლეკულური ტრანსესტერიფიკაცია. ქიმიურად, ეს პროცესი შეიძლება მოხდეს სხვადასხვა აგენტის გავლენის ქვეშ. პრაქტიკაში, აცილური ჯგუფების გაცვლის ეს პროცესი მნიშვნელოვანია რბილი კონსისტენციის ცხიმების მისაღებად ცხოველური წარმოშობის მაღალი დნობის ცხიმებისა და თხევადი მცენარეული ცხიმების ჯვარედინი ესტერიფიკაციის დროს. შედეგი არის პლასტმასის მარგარინი დნობის წერტილით 25-35 0 C. ასეთი ცხიმები ძალიან მოსახერხებელია საცხობში, საკონდიტრო ნაწარმში და ნამცხვრებში გამოსაყენებლად. ტუტეები და ალკოჰოლატები გამოიყენება როგორც კატალიზატორები ცხიმების ტრანსესტერიფიკაციისთვის. როდესაც ისინი ურთიერთქმედებენ ტრიაცილგლიცეროლებთან, პირველად ხდება საპონიფიკაციის პროცესი, წარმოიქმნება ნატრიუმის ან კალიუმის გლიცერატი, რომელიც წარმოადგენს ტრანსესტერიფიკაციის ფაქტობრივ კატალიზატორს. ტრანსესტერიფიკაციის მექანიზმი იგივეა, რაც მონოალკოჰოლური ეთერებისთვის.

ტრანსესტერიფიკაციის რეაქციის მექანიზმი არის ესტერის კარბონილის ჯგუფის ›C=O ურთიერთქმედება ალკოჰოლურ ჯგუფებთან.

სიჩქარე დამოკიდებულია ცხიმის შემადგენლობაზე, მისი საპონიფიკაციის ხარისხზე, ტემპერატურაზე და კატალიზატორის ტიპზე, რაოდენობასა და აქტივობაზე.

აცილგლიცეროლების რეაქციები ნახშირწყალბადების რადიკალების შემცველობით

1. აცილგლიცეროლების ჰიდროგენიზაცია. იგი ტარდება H 2-ის გავლენის ქვეშ ამაღლებულ ტემპერატურაზე კატალიზატორის თანდასწრებით (ყველაზე ხშირად Ni-Re). მაგალითად, ზეთებისა და ცხიმების ჰიდროგენიზაცია მოლეკულური წყალბადით მრეწველობაში ხორციელდება 180-240 ◦ C ტემპერატურაზე სპილენძ-ნიკელის კატალიზატორების თანდასწრებით, ატმოსფერულთან ახლოს წნევით. ჰიდროგენიზაციის მიზანია ცხიმოვანი მჟავების შემადგენლობის შეცვლა, რათა შეიცვალოს ცხიმის კონსისტენცია და თვისებები. უჯერი ჯაჭვში წყალბადის სრული ან ნაწილობრივი დამატების მიხედვით წარმოიქმნება სხვადასხვა კონსისტენციის ცხიმები. მთავარი ქიმიური რეაქცია, რომელიც ხდება, არის წყალბადის დამატება ორმაგ ბმებზე კარბოქსილის მჟავების გვერდით ჯაჭვებში, რომლებიც შედის აცილგლიცეროლებში.

რეაქცია ალკენების ჰიდროგენიზაციის მსგავსია.

იმის გათვალისწინებით, რომ სხვადასხვა ორმაგი ბმები წყალბადთან ურთიერთქმედებს სხვადასხვა გზით, შესაძლებელია უჯერი აცილგლიცერიდების მოლეკულებში ამა თუ იმ ორმაგი ბმის შერჩევითი ჰიდროგენიზაცია. ასე რომ, თხევად ზეთებში, ჯერ ლინოლეინის მჟავას ერთ-ერთი ორმაგი ბმა ჰიდროგენირებულია ლინოლენის მჟავად, შემდეგ ლინოლენის მჟავა მცირდება ოლეინის მჟავად და მხოლოდ ამის შემდეგ, ჭარბი ჰიდროგენაციის დროს, წარმოიქმნება სტეარინის მჟავა.

რეაქციის პირობებისა და შესაბამისი კატალიზატორების შერჩევით შესაძლებელია ცხიმის სასურველი სტრუქტურის მიღწევა.

ლექცია No3

ჰიდროგენიზაციის მდგომარეობის და შესაბამისი კატალიზატორის განსაზღვრით,

შეგიძლიათ მიიღოთ სასურველი ცხიმის სტრუქტურა.

მოერიდეთ ორმაგი ბმების მდებარეობის იზომერიზაციის თანმხლებ პროცესებს და ცის-ტრანს-იზომერიზაცია მიიღწევა კატალიზატორისა და ჰიდროგენიზაციის პირობების შერჩევით.

აცილგლიცერიდების დაჟანგვა.ცნობილი ფაქტია, რომ ოლეფინები ადვილად იჟანგება ატმოსფერული ჟანგბადის მოქმედებით ორმაგი ბმის ალილურ პოზიციაზე. გამონაკლისი არც ცხიმებია, რომლებსაც მოლეკულაში უჯერი ნახშირწყალბადის ჯაჭვი აქვთ. პირველადი პროდუქტებია სხვადასხვა სტრუქტურის ჰიდროპეროქსიდები

შედეგად მიღებული ჰიდროპეროქსიდები არასტაბილურია და შეიძლება გარდაიქმნას სხვა პროდუქტებად, როგორც თავად ჰიდროპეროქსიდის ჯგუფების გარდაქმნის გამო, ასევე ჰიდროპეროქსიდების მიერ დაწყებული პროცესების გამო. ამ შემთხვევაში შეიძლება წარმოიქმნას ეპოქსიდები, ალკოჰოლები, ალდეჰიდები, კეტონები, მჟავები და მათი წარმოებულები სხვადასხვა სიგრძის ნახშირწყალბადის ჯაჭვებით.

გარდა ამისა, ატმოსფერული ჟანგბადით ავტოკატალიზური ჟანგვის პროცესებს შეიძლება თან ახლდეს უფრო ღრმა დაჟანგვა ჯაჭვის განადგურებით, იზომერიზაციით და პოლიმერიზაციით, რის შედეგადაც გროვდება ალდეჰიდები, პოლიენები, ეთერები და პეროქსიდები.

ზეთებისა და ცხიმების დაჟანგვის მიმართულება და სიღრმე, პირველ რიგში, დამოკიდებულია მათ აცილის შემადგენლობაზე.

აცილგლიცეროლების შემადგენლობაში შემავალი ცხიმოვანი მჟავების უჯერობის ხარისხის მატებასთან ერთად იზრდება მათი დაჟანგვის სიჩქარე. მაგალითად, ოლეინ-ლინოლეინის და ლინოლენის მჟავების დაჟანგვის სიჩქარის თანაფარდობა არის 1:27:77. ატმოსფერული ჟანგბადით გაჯერებული მჟავების აცილგლიცეროლები ნორმალურ პირობებში არ იჟანგება. ინჰიბიტორები ანელებენ ჟანგვის პროცესს. ისინი ქმნიან სტაბილურ რადიკალებს, რომლებიც შემდგომში არ მონაწილეობენ ჟანგვის პროცესში. ასეთ ნაერთებს მიეკუთვნება იონოლი და სხვა ტრიშენაცვლებული ფენოლის ნაერთები. ბუნებრივი ანტიოქსიდანტებიდან ყველაზე მნიშვნელოვანია ტოკოფეროლი გოსიპოლი. ანტიოქსიდანტების 0,01%-ის ოდენობით შეყვანისას ცხიმების წინააღმდეგობა ჟანგვის მიმართ იზრდება 10-15-ჯერ.

ოქსიდანტების აქტივობაზე გავლენას ახდენს თანმხლები ნივთიერებები, ამიტომ ანტიოქსიდანტების მოქმედების ხანგრძლივობა იზრდება სინერგისტების არსებობისას (ბერძნული სინერგოსიდან - ერთად მოქმედებენ). სინერგისტების მოქმედების მექანიზმი შეიძლება ძალიან განსხვავებული იყოს. მათ შეუძლიათ გამორთონ ის ფაქტორები, რომლებიც ხელს უწყობენ დაჟანგვას, მაგალითად, დეაქტივაციას ახდენენ ლითონების კვალი (Pb, Cu, Co, Mn, Fe და ა.შ.), რომლებიც მოქმედებენ როგორც ჟანგვის კატალიზატორები. აქტიური სინერგისტები არის ნაერთები, რომლებსაც აქვთ ჰიდროქსი და ამინო ფუნქციები მოლეკულაში. ლიმონის და ასკორბინის მჟავებმა კარგად დაამტკიცეს თავი, როგორც კომპლექსები. ფოსფორის მჟავას წარმოებულები ასევე სინერგიულია.

ცხიმის დაჟანგვის სიჩქარე მცირდება ჟანგბადის შემცველობის შემცირებით და იზრდება ტემპერატურის მატებასთან და მზის პირდაპირი სხივების ზემოქმედებით. ორგანიზმში ლიპიდური დაჟანგვა ხდება ბიოლოგიური კატალიზატორების - ლიპოქსიგენაზების გავლენის ქვეშ. ასეთი ფერმენტული დაჟანგვა, რომელიც იწვევს ზეთების გაფუჭებას, დამახასიათებელია შენახული ზეთის თესლის, მარცვლეულის და მათი გადამუშავებული პროდუქტების (ფქვილი, მარცვლეული) ლიპიდური კომპლექსისთვის. ყველა ამ ობიექტში ცხიმებთან ერთად გვხვდება ლიპაზა და ლიპოქსიგენაზას ფერმენტები. თითოეულ მათგანს აქვს საკუთარი დანიშნულება - ლიპაზა აკატალიზებს ტრიაცილგლიცეროლების ჰიდროლიზს, ხოლო ლიპოქსიგენაზა - უჯერი ცხიმოვანი მჟავების (ძირითადად ლინოლეური და ლინოლენური) ჰიდროპეროქსიდების წარმოქმნას. თავისუფალი ცხიმოვანი მჟავები უფრო სწრაფად იჟანგება, ვიდრე მათი ნარჩენები, რომლებიც შედის ცხიმის ტრიგლიცერიდის მოლეკულაში. ამრიგად, ფერმენტული სიწითლე შეიძლება გამოიხატოს შემდეგი ზოგადი სქემით

შემდეგ კი, ლიპოქსიგენაზას უბნებზე, მიღებული უჯერი მჟავა იჟანგება პორჰიდროქსი ნაერთებად.

ჟანგვის პროცესი, როგორც ზემოთ იყო აღწერილი, შეიძლება გაგრძელდეს. ჰიდროპეროქსიწარმომქმნელი და მეორადი მეტაბოლიტები - ალდეჰიდები და კეტონები - იწვევენ საკვები ნედლეულის ხარისხის გაუარესებას და ლიპიდების შემცველ ბევრ პროდუქტს, მარგარინის, რძის ცხიმის, ფქვილის და მარცვლეულის ე.წ. ამიტომ ლიპიდების შემცველი პროდუქტები, რომლებიც დიდხანს ინახება ატმოსფერული ჟანგბადის, ტენიანობის, სინათლისა და მათში არსებული ფერმენტების გავლენით, თანდათან იძენს უსიამოვნო გემოს და სუნს. ზოგიერთი მათგანი გაუფერულებულია. ისინი აგროვებენ ორგანიზმისთვის მავნე ჟანგვის პროდუქტებს. ამასთან, არა მხოლოდ მცირდება მათი კვებითი და ბიოლოგიური ღირებულება, არამედ შესაძლოა აღმოჩნდეს სრულიად უვარგისი მოხმარებისთვის.

საკვების ცხიმის გაფუჭებას თან ახლავს ცვლილებები არა მხოლოდ ტრიგლიცერიდებში, არამედ მასთან დაკავშირებულ ნივთიერებებშიც. მაგალითად, მცენარეული ზეთების გაუფერულება დამარილების დროს დაკავშირებულია კაროტინოიდების დაჟანგვასთან. დაფქული მარცვლებისგან მიღებული ზეთების მუქი შეფერილობა განპირობებულია მათში დაგროვილი მიკოტოქსინების დაჟანგვით. ბამბის ზეთის ძალიან მუქი ფერი ასოცირდება გოსიპოლის დაჟანგვის პროდუქტების გამოჩენასთან. ცხიმის გაუარესების უფრო ღრმა პროცესებს თან ახლავს როგორც მძიმე პოლიმერიზაციის პროდუქტების, ასევე მსუბუქი პროდუქტების წარმოქმნა, მაგალითად, ტრიმეთილამინი N(CH 3) 3 - ის პროდუქტებს აძლევს ქაშაყის სურნელს. ცხიმები და მათი შემცველი პროდუქტები არ არის თანაბრად სტაბილური შენახვის დროს; ეს დამოკიდებულია მათ ცხიმოვან მჟავას შემადგენლობაზე, არსებული მინარევების ბუნებაზე და ფერმენტების არსებობაზე ან არარსებობაზე. ეს ყველაფერი განსაზღვრავს მათი შეფუთვის, შენახვისა და მზა პროდუქციის შენახვის პირობებს. ყველაზე ნაკლებად სტაბილურია მარგარინი, კარაქი და ქათმის ცხიმი.

ცხიმის გაფუჭების ანალიზი ძირითადად ტარდება ორგანოლეპტიკურად. პირველ ეტაპზე ჩნდება უსიამოვნო გემო, რომელიც არ არის დამახასიათებელი შეფასებული ზეთისა და ცხიმისთვის (ცხიმმა შეიძლება იმოქმედოს როგორც გამაღიზიანებელი - ყელში ჩხვლეტა, წვის შეგრძნება, ნაკაწრი. ცოტა მოგვიანებით უსიამოვნო სუნი ჩნდება. (ზოგჯერ საშრობი ზეთის სუნი) კარაქის ან მარგარინის გაფუჭების ხარისხობრივი შეფასების დროს გამოიყენება ტერმინები: „ცხიმიანი“, „ყველის გემო“, „ოლეასი“ და ბოლოს „გაფუჭება“.

ნედლეულისა და საკვები პროდუქტების ლიპიდების იზოლაციისა და ანალიზის მეთოდები

ლიპიდების ანალიზისთვის გამოიყენება მრავალფეროვანი მეთოდი - კლასიკური და ფიზიკოქიმიური.

ლიპიდების შესწავლა იწყება კვების პროდუქტებში მათი რაოდენობის (შემადგენლობის) დადგენით. ამისათვის ისინი იყენებენ ობიექტში ლიპიდების შემცველობის განსაზღვრის მეთოდებს (NMR და IR სპექტროსკოპია) და საკვები პროდუქტებიდან ან ბიოლოგიური ობიექტებიდან ლიპიდების ამოღების მეთოდებს. ლიპიდების იზოლირებისას გასათვალისწინებელია, რომ მათ შეუძლიათ არა მხოლოდ ჰიდროფობიური ურთიერთქმედება, არამედ წყალბადის, ელექტროსტატიკური და კოვალენტური ბმების ფორმირება. ურთიერთქმედების ტიპის მიხედვით, ისინი იყოფა თავისუფალ, შეკრულ ან მჭიდროდ შეკრულებად. რა ტიპის ლიპიდები არსებობს და მათი მოპოვების მეთოდები განსხვავებულია.

უფასო ლიპიდებიამოღებულია ბიოლოგიური ობიექტიდან არაპოლარული გამხსნელებით (ჰექსანი, დიეთილის ეთერი). ამ შემთხვევაში ნადგურდება ცხიმოვან ქსოვილში ჰიდროფობიური ურთიერთქმედებით წარმოქმნილი კომპლექსები, ალბუმინის კომპლექსები ცხიმოვან მჟავებთან.

შეკრული ლიპიდებიამოღებულია გამხსნელი სისტემით, რომელშიც არის პოლარული კომპონენტი, ჩვეულებრივ ალკოჰოლი (ქლოროფორმისა და ეთანოლის ნარევი). ამ შემთხვევაში წყალბადი და ელექტროსტატიკური ძალები განადგურებულია. ამ გზით ლიპიდები გამოიყოფა გარსებიდან და მიტოქონდრიებიდან.

მჭიდროდ შეკრული ლიპიდები.ისინი გვხვდება კოვალენტური ბმებით წარმოქმნილ კომპლექსებში და მათი ამოღება გამხსნელებით შეუძლებელია. ჯერ კომპლექსი განადგურებულია მჟავების ან ტუტეების სუსტი გამხსნელებით ჰიდროლიზით და შემდეგ გამოთავისუფლებული ლიპიდების ექსტრაქცია ხდება ორგანული გამხსნელით.

ლიპიდების ყველა ჯგუფი შეიძლება განვასხვავოთ ეტაპობრივად.

ორგანული გამხსნელებით მოპოვების გარდა, გამოიყენება თხევადი გაზებით (ბუტინი, აზოტი, ამიაკი, CO 2, ფრეონები, არგონი და სხვ.) ექსტრაქცია. ვინაიდან მოპოვება ხდება დაბალ ტემპერატურაზე, აორთქლების დროს დაჟანგვის, დაშლისა და ღირებული თვისებების დაკარგვის რისკი მინიმუმამდეა დაყვანილი. ყველაზე პერსპექტიულია CO 2-ის მოპოვება (28 0 C, p = 65-70 ატმ), რაოდენობრივი მოსავლიანობა 98%-ს აღწევს.

იზოლაციის შემდეგ მიღებული ლიპიდების ნარევი ფრაქციონდება (იყოფა ცალკეულ კომპონენტებად) და ანალიზდება. ზოგადად, ლიპიდური ანალიზის სქემა ასე გამოიყურება:

ტრიაცილგლიცერიდები

დიაცილგლიცერიდები

მონოაცილგლიცერიდები

თავისუფალი ცხიმოვანი მჟავები

სტეროლები, ვიტამინები და ა.შ.

ლიპიდების რთული ნარევების ფრაქციაციის ყველაზე ეფექტური და ფართოდ გამოყენებული მეთოდია ქრომატოგრაფია (ადსორბცია). იგი გამოიყენება როგორც ანალიტიკური, ასევე მოსამზადებელი მიზნებისთვის. ყველაზე ეფექტურია თხელი ფენის ქრომატოგრაფია. არსებობს ქრომატოგრაფიული გამოყოფის სხვადასხვა მეთოდი (ერთგანზომილებიანი, ორგანზომილებიანი, სხვადასხვა პოლარობის ელუენტები).

ლიპიდების ძირითადი მახასიათებლებია:

მჟავა ნომერი(განმარტება უკვე მოცემულია) - ინდიკატორი, რომელიც ახასიათებს ცხიმში შემავალი თავისუფალი ცხიმოვანი მჟავების რაოდენობას. იმის გათვალისწინებით, რომ ცხიმებისა და ზეთების შემცველი საკვები პროდუქტების შენახვას ყოველთვის თან ახლავს ამ უკანასკნელის ჰიდროლიზი, მჟავას რიცხვის მნიშვნელობა შეიძლება გამოყენებულ იქნას მათი ხარისხის შესაფასებლად. ცხიმების გადამუშავების ტექნოლოგიაში მჟავა რიცხვი გამოიყენება ცხიმებისა და ზეთების ტუტე გადამუშავებისთვის საჭირო ტუტეების რაოდენობის გამოსათვლელად.

საპონიფიკაციო ნომერიუდრის KOH-ის მგ-ის რაოდენობას, რომელიც საჭიროა გლიცერიდების საპონიფიკაციოდ და განთავისუფლებული და თავისუფალი ცხიმოვანი მჟავების გასანეიტრალებლად 1 გ ცხიმში ან ზეთში. საპონიფიკაციო ნომრის მიხედვით შეიძლება ვიმსჯელოთ კომპოზიციაში შემავალი ცხიმოვანი მჟავების საშუალო მოლეკულურ წონაზე და განვსაზღვროთ საპნის დამზადებისას ცხიმის საპონიფიკაციოსთვის საჭირო ტუტე.

იოდის ნომერი- ინდიკატორი, რომელიც ახასიათებს ცხიმოვანი მჟავების უჯერობას, რომლებიც ქმნიან ცხიმს. იგი გამოიხატება იოდის პროცენტულად, რომელიც ექვივალენტურია 100 გ ცხიმზე დამატებულ ჰალოგენთან. იოდის რაოდენობის განსაზღვრის რამდენიმე მეთოდი არსებობს. ერთ-ერთი ყველაზე გავრცელებული არის ბრომომეტრიული მეთოდი. ამ შემთხვევაში გამოიყენება NaBr-ით გაჯერებულ უწყლო მეთილის სპირტში ბრომის ხსნარი, რომლითაც ბრომი ქმნის ძლიერ კომპლექსურ ნაერთს.

ბრომის დაშლა რეაგირებს უჯერი გლიცერიდებთან

არარეაგირებული ბრომი ტიტრირდება იოდომეტრიულად

ხოლო გამოთავისუფლებული იოდი ტიტრირდება ნატრიუმის თიოსულფატით.

და აქედან ადვილია ცხიმის იოდის რაოდენობის გამოთვლა. იოდის რიცხვი ფართოდ გამოიყენება ცხიმის ტიპის დასადგენად, მისი „გაშრობის“ უნარისა და მისი ჰიდროგენიზაციისთვის საჭირო წყალბადის გამოსათვლელად.

ლიპიდების ქიმიური სინთეზი

კვლევისა და პრაქტიკული მიზნებისათვის, ლიპიდები ჩვეულებრივ იზოლირებულია ბუნებრივი წყაროებიდან. თუმცა, ზოგიერთ შემთხვევაში აუცილებელია ქიმიური სინთეზი, მაგალითად, მცენარეული, ცხოველური ან მინერალური ორგანიზმებისგან იზოლირებული ახალი ტიპის ლიპიდური ნივთიერებების სტრუქტურის საბოლოოდ დასამტკიცებლად, მემბრანული კვლევის განვითარებამ დღის წესრიგში დააყენა მრავალი მოსამზადებელი სინთეზის პრობლემები. მემბრანული ლიპიდები, გარდა ლიპიდური ფუნქციების შესწავლისას, ცოცხალი ბუნების სხვა კომპონენტებთან მათი ურთიერთქმედების მექანიზმების შესწავლისას საჭიროა მოდიფიცირებული ლიპიდები, რადიაციული ეტიკეტის შემცველი ლიპიდები.

ლიპიდების ქიმიური სტრუქტურის სირთულე და მათი დიდი მრავალფეროვნება მოითხოვს სინთეზის მეთოდების ფართო სპექტრის გამოყენებას. მაგრამ თუ არ შევეხებით გაჯერებული და უჯერი კარბოქსილის მჟავების მიღების მეთოდებს, მაშინ ისინი ჩამოდიან შემდეგზე

1. აცილაციაგლიცეროლის ჰიდროქსილის ჯგუფები ან სფინგოზინის ამინო ჯგუფები. ცხიმოვანი მჟავები, მათი მჟავა ჰალოიდები და ანჰიდრიდები გამოიყენება აცილირებულ აგენტებად.

2. ალკილაციაგამოიყენება ეთერული კავშირის მქონე ლიპიდების სინთეზში. ალკილის ჰალოიდები ან პარატოლუენსულფონური მჟავების ეთერები გამოიყენება რეაგენტებად.

3. ფოსფოლაცია- ეს ფოსფოლიპიდების სინთეზის სავალდებულო ეტაპია. ამისათვის მზადდება ჩანაცვლებული ფოსფორის მჟავების ქლორფოსფატები ან ვერცხლის მარილები და რეაგირებენ გლიცეროლთან ან სფინგოზინთან ან მათ მონოჰიდროქსი წარმოებულებთან.

4. გლიკოზილაცია - გამოიყენება გლიკოლიპიდების სინთეზში, გლიკოზილირების სპეციფიკური კატალიზატორია ვერცხლისწყლის ციანიდი. ასევე შეიძლება გამოყენებულ იქნას ბიოკატალიზატორები, როგორიცაა ლიპაზა.

ასევე ფართოდ გამოიყენება ფუნქციური ჯგუფების გაცვლითი რეაქცია ბიოკატალიზატორების თანდასწრებით.

სხვადასხვა ტიპის ფოსფოლიპიდები ასევე შეიძლება მიღებულ იქნეს უშუალოდ ფოსფატიდის მჟავისგან მისი ესტერიფიცირებით შესაბამისი ამინო სპირტით კონდენსატორული აგენტის თანდასწრებით.

ყველა აღწერილი მეთოდი ასევე შესაფერისია სფინგოლიპიდების სინთეზისთვის.

ზეთებისა და ცხიმების კვებითი ღირებულება

მცენარეული ცხიმები და ზეთები საკვების შემადგენელი ნაწილია, ენერგიის წყარო და პლასტიკური მასალა ადამიანისთვის და მათთვის აუცილებელი მთელი რიგი ნივთიერებების მომწოდებელია (უჯერი ცხიმოვანი მჟავები, ფოსფოლიპიდები, ცხიმში ხსნადი ვიტამინები). ყველა ეს ნივთიერება არის აუცილებელი კვების ფაქტორი, რომელიც განსაზღვრავს მის ბიოლოგიურ ღირებულებას. ადამიანის რაციონში ცხიმის რეკომენდებული შემცველობა 30-33%-ია. სამხრეთ რეგიონებში ოდნავ ნაკლებია - 27-28%, ხოლო ჩრდილოეთ რეგიონებისთვის - 38-40% -ზე მეტი. საშუალოდ ეს არის 90-102 გ დღეში, პირდაპირ ცხიმების სახით 45-50 გ ცხიმებზე მუდმივი უარი ან მხოლოდ ცხიმების მოხმარება საჭირო კომპონენტებთან ერთად იწვევს ადამიანის ფიზიოლოგიურ მდგომარეობას სერიოზულ დარღვევას. ირღვევა ცენტრალური ნერვული სისტემის აქტივობა, მცირდება იმუნიტეტი და მცირდება სიცოცხლის ხანგრძლივობა. ცხიმის გადაჭარბებული მოხმარება არასასურველია. ეს იწვევს სიმსუქნეს და ბევრ გულ-სისხლძარღვთა დაავადებას.

საკვები პროდუქტების შემადგენლობაში განასხვავებენ ხილულ ცხიმებს (მცენარეული ზეთები, ცხოველური ცხიმები, კარაქი, მარგარინი და ა. . უხილავი ცხიმების ყველაზე დიდი რაოდენობა გვხვდება შოკოლადში, ტკბილეულში, ყველსა და სოსისებში. მნიშვნელოვანია არა მხოლოდ შეწოვილი ცხიმის რაოდენობა, არამედ მისი შემადგენლობა. ლინოლეინის და ლინოლენის მჟავები არ სინთეზირდება ადამიანის ორგანიზმში, არაქიდონის მჟავა სინთეზირებულია ლინოლეინის მჟავისგან. ეს სამი სახის მჟავა აუცილებელია. ისინი მონაწილეობენ უჯრედული მემბრანების, პროსტაგლანდინების მშენებლობაში, მონაწილეობენ ნივთიერებათა ცვლის რეგულირებაში, უჯრედებში მეტაბოლიზმის რეგულირებაში, არტერიულ წნევაში, თრომბოციტების აგრეგაციაში და არეგულირებენ ბევრ სხვა პროცესს. ყველა ეს ფუნქცია შესრულებულია მხოლოდ ცის-უჯერი მჟავების იზომერები. არსებითი ცხიმოვანი მჟავების არარსებობის შემთხვევაში ვითარდება სხვადასხვა დაავადებები. არსებითი მჟავებიდან ყველაზე დიდი აქტივობა აქვს არაქიდონის მჟავას, შემდეგი ყველაზე აქტიურია ლინოლის მჟავა, ლინოლენის მჟავა 8-10-ჯერ ნაკლებად აქტიურია, ვიდრე ლინოლეინის მჟავა. თევზის ცხიმში შემავალი პენტოენოინის მჟავები სასარგებლოა ორგანიზმისთვის.

საკვებ პროდუქტებს შორის მცენარეული ზეთები ყველაზე მდიდარია პოლიგაჯერებული მჟავებით, განსაკუთრებით სიმინდით, მზესუმზირით და სოიოთი. მათში ლინოლის მჟავას შემცველობა 50-60%-ს აღწევს, ცხოველურ ცხიმებში - მხოლოდ 0,6%-ს. არაქიდონის მჟავა გვხვდება საკვებ პროდუქტებში მცირე რაოდენობით. უმეტესობა კვერცხშია - 0,5%, მცენარეულ ცხიმებში კი პრაქტიკულად არ არის.

ამჟამად ითვლება, რომ ლინოლეინის მჟავაზე დღიური მოთხოვნილება უნდა იყოს 6-10 გ, მინიმუმი 2-6 გ, ხოლო მისი მთლიანი შემცველობა დიეტურ ცხიმებში უნდა იყოს მთლიანი კალორიული შემცველობის მინიმუმ 4%. ამრიგად, ჯანსაღი ორგანიზმის გამოსაკვებად განკუთვნილი ცხიმოვანი მჟავების შემადგენლობა უნდა იყოს დაბალანსებული: 10-20% - პოლიუჯერი, 50-60% - მონოუჯერი და 30% გაჯერებული, რომელთაგან ზოგიერთი უნდა იყოს საშუალო ჯაჭვის სიგრძის. ეს უზრუნველყოფილია დიეტაში მცენარეული ცხიმების 1/3 და ცხოველური ცხიმების 2/3 გამოყენებით.

ასაკიდან და გულ-სისხლძარღვთა დაავადებებით დაავადებულთა მიხედვით, ეს თანაფარდობა იცვლება უჯერი მჟავების სასარგებლოდ: პოლიუჯერი და უჯერი მჟავების თანაფარდობაა ~ 2:1, ხოლო ლინოლეინის და ლინოლენის მჟავების თანაფარდობა ~ 10:1. ითვლება, რომ უმჯობესია გამოიყენოთ დაბალანსებული შემადგენლობის ცხიმები ერთ კვებაში.

კვებაში ლიპიდების მნიშვნელოვანი ჯგუფია ფოსფოლიპიდები, რომლებიც მონაწილეობენ უჯრედის მემბრანების აგებაში და ორგანიზმში ცხიმის ტრანსპორტირებაში, ისინი ხელს უწყობენ ცხიმების უკეთეს შეწოვას და აფერხებენ ცხიმოვან ღვიძლს. ადამიანის საერთო მოთხოვნილება ფოსფოლიპიდებზე შეადგენს 5 გ დღეში. ქოლესტერინის შეზღუდვები არსებობს. სისხლში მისი დონის მატებასთან ერთად იზრდება ათეროსკლეროზის გაჩენისა და განვითარების რისკი. ქოლესტერინის ყოველდღიური მიღება არ უნდა აღემატებოდეს 0,5 გ-ს, ყველაზე დიდი რაოდენობით ქოლესტერინი გვხვდება კვერცხში, კარაქში და სუბპროდუქტებში.

ნახშირწყლები

ლექცია No1

ნახშირწყლები ფართოდ არის გავრცელებული ბუნებაში და მნიშვნელოვან როლს ასრულებენ სხვადასხვა ორგანიზმების სასიცოცხლო პროცესებში. უნდა აღინიშნოს, რომ გლუკოზა პრაქტიკულად არაფრისგან წარმოიქმნება, ეს არის ცოცხალი უჯრედის პირველი ნივთიერებები ბიოსინთეზური გზის გასწვრივ. თუ ამინომჟავები და განსაკუთრებით მათი პოლიმერული წარმოებულები, პოლიპეპტიდები და ცილები უფრო კონცენტრირებულია ცოცხალ ორგანიზმებში, მაშინ ნახშირწყლები მცენარეებშია. ისინი ფართოდ არის გავრცელებული ბუნებაში და გვხვდება როგორც თავისუფალი, ასევე შეკრული ფორმით. ნახშირწყლები შეადგენს მთელი ბიოლოგიური სამყაროს ¾-ს, ცელულოზა მცენარეთა სამყაროს სტრუქტურული ერთეულია (80-90%), ხოლო დიეტური ძირითადი ნახშირწყალი სახამებელია. ცხოველის ორგანიზმში ნახშირწყლები შეადგენს მასის 2%-ს.

ლიპიდები ორგანიზმის ენერგიის რეზერვების ყველაზე მნიშვნელოვანი წყაროა. ფაქტი ნომენკლატურის დონეზეც კი აშკარაა: ბერძნული „ლიპოსი“ ითარგმნება როგორც ცხიმი. შესაბამისად, ლიპიდების კატეგორიაში გაერთიანებულია ბიოლოგიური წარმოშობის ცხიმის მსგავსი ნივთიერებები. ნაერთების ფუნქციონირება საკმაოდ მრავალფეროვანია, რაც განპირობებულია ამ კატეგორიის ბიოლოგიური ობიექტების შემადგენლობის ჰეტეროგენულობით.

რა ფუნქციებს ასრულებენ ლიპიდები?

ჩამოთვალეთ ორგანიზმში ლიპიდების ძირითადი ფუნქციები, რომლებიც ძირითადია. შესავალ ეტაპზე მიზანშეწონილია გამოვყოთ ცხიმის მსგავსი ნივთიერებების ძირითადი როლები ადამიანის სხეულის უჯრედებში. ძირითადი სია არის ლიპიდების ხუთი ფუნქცია:

  1. სარეზერვო ენერგია;
  2. სტრუქტურის ფორმირება;
  3. ტრანსპორტი;
  4. საიზოლაციო;
  5. სიგნალი

მეორადი ამოცანები, რომლებსაც ლიპიდები ასრულებენ სხვა ნაერთებთან ერთად, მოიცავს მარეგულირებელ და ფერმენტულ როლებს.

სხეულის ენერგიის რეზერვი

ეს არის არა მხოლოდ ცხიმის მსგავსი ნაერთების ერთ-ერთი მნიშვნელოვანი, არამედ პრიორიტეტული როლი. სინამდვილეში, ლიპიდების ნაწილი არის ენერგიის წყარო მთელი უჯრედული მასისთვის. მართლაც, ცხიმი უჯრედებისთვის არის საწვავის ანალოგი მანქანის ავზში. ლიპიდების ენერგეტიკული ფუნქცია რეალიზდება შემდეგნაირად. ცხიმები და მსგავსი ნივთიერებები იჟანგება მიტოქონდრიაში, იშლება წყალში და ნახშირორჟანგად. პროცესს თან ახლავს მნიშვნელოვანი რაოდენობის ატფ-ის - მაღალენერგეტიკული მეტაბოლიტების გამოყოფა. მათი მიწოდება საშუალებას აძლევს უჯრედს მონაწილეობა მიიღოს ენერგიაზე დამოკიდებულ რეაქციებში.

სამშენებლო ბლოკები

ამავდროულად, ლიპიდები ასრულებენ სამშენებლო ფუნქციას: მათი დახმარებით წარმოიქმნება უჯრედის მემბრანა. პროცესში ჩართულია ცხიმის მსგავსი ნივთიერებების შემდეგი ჯგუფები:

  1. ქოლესტერინი არის ლიპოფილური ალკოჰოლი;
  2. გლიკოლიპიდები - ლიპიდების ნაერთები ნახშირწყლებით;
  3. ფოსფოლიპიდები რთული სპირტების და უმაღლესი კარბოქსილის მჟავების ეთერებია.

უნდა აღინიშნოს, რომ წარმოქმნილი გარსი პირდაპირ არ შეიცავს ცხიმებს. უჯრედსა და გარე გარემოს შორის წარმოქმნილი კედელი ორფენიანი აღმოჩნდება. ეს მიიღწევა ბიფილურობის გამო. ლიპიდების ეს მახასიათებელი მიუთითებს იმაზე, რომ მოლეკულის ერთი ნაწილი არის ჰიდროფობიური, ანუ წყალში უხსნადი, ხოლო მეორე, პირიქით, ჰიდროფილურია. შედეგად, უჯრედის კედლის ორშრე წარმოიქმნება მარტივი ლიპიდების მოწესრიგებული მოწყობის გამო. მოლეკულები აბრუნებენ თავიანთ ჰიდროფობიურ უბნებს ერთმანეთისკენ, ხოლო მათი ჰიდროფილური კუდები უჯრედის შიგნით და გარეთაა მიმართული.

ეს განსაზღვრავს მემბრანის ლიპიდების დამცავ ფუნქციებს. პირველ რიგში, მემბრანა აძლევს უჯრედს ფორმას და ინარჩუნებს კიდეც მას. მეორეც, ორმაგი კედელი არის ერთგვარი პასპორტის კონტროლის წერტილი, რომელიც არ აძლევს არასასურველ სტუმრებს გავლის საშუალებას.

ავტონომიური გათბობის სისტემა

რა თქმა უნდა, ეს სახელი საკმაოდ თვითნებურია, მაგრამ საკმაოდ გამოსადეგია, თუ გავითვალისწინებთ რა ფუნქციებს ასრულებენ ლიპიდები. ნაერთები იმდენად არ ათბობენ სხეულს, რამდენადაც ინარჩუნებენ სითბოს შიგნით. მსგავსი როლი ენიჭება ცხიმოვან დეპოზიტებს, რომლებიც წარმოიქმნება სხვადასხვა ორგანოების ირგვლივ და კანქვეშა ქსოვილში. ლიპიდების ამ კლასს ახასიათებს მაღალი თბოიზოლაციის თვისებები, რაც იცავს სასიცოცხლო ორგანოებს ჰიპოთერმიისგან.

ტაქსი შეუკვეთე?

ლიპიდების სატრანსპორტო როლი განიხილება მეორად ფუნქციად. მართლაც, ნივთიერებების (ძირითადად ტრიგლიცერიდების და ქოლესტერინის) გადატანა ხდება ცალკეული სტრუქტურებით. ეს არის ლიპიდებისა და ცილების დაკავშირებული კომპლექსები, რომლებსაც ლიპოპროტეინები ეწოდება. როგორც ცნობილია, ცხიმის მსგავსი ნივთიერებები წყალში, შესაბამისად, სისხლის პლაზმაში უხსნადია. ამის საპირისპიროდ, ცილების ფუნქციები მოიცავს ჰიდროფილურობას. შედეგად, ლიპოპროტეინის ბირთვი არის ტრიგლიცერიდების და ქოლესტერინის ეთერების კოლექცია, ხოლო გარსი არის ცილის მოლეკულებისა და თავისუფალი ქოლესტერინის ნაზავი. ამ ფორმით, ლიპიდები მიეწოდება ქსოვილებს ან უკან ღვიძლს ორგანიზმიდან მოსაშორებლად.

უმნიშვნელო ფაქტორები

უკვე ჩამოთვლილი ლიპიდების 5 ფუნქციის სია ავსებს უამრავ თანაბრად მნიშვნელოვან როლს:

  • ფერმენტული;
  • სიგნალი;
  • მარეგულირებელი

სიგნალის ფუნქცია

ზოგიერთი რთული ლიპიდი, განსაკუთრებით მათი სტრუქტურა, იძლევა ნერვული იმპულსების გადაცემას უჯრედებს შორის. ამ პროცესს შუამავლობენ გლიკოლიპიდები. არანაკლებ მნიშვნელოვანია უჯრედშიდა იმპულსების ამოცნობის უნარი, რომელიც ასევე რეალიზებულია ცხიმის მსგავსი სტრუქტურებით. ეს საშუალებას გაძლევთ სისხლიდან შეარჩიოთ უჯრედისთვის საჭირო ნივთიერებები.

ფერმენტული ფუნქცია

ლიპიდები, განურჩევლად მათი მდებარეობისა მემბრანაში ან მის გარეთ, არ არიან ფერმენტების ნაწილი. თუმცა, მათი ბიოსინთეზი ხდება ცხიმის მსგავსი ნაერთების არსებობით. გარდა ამისა, ლიპიდები მონაწილეობენ ნაწლავის კედლის დაცვაში პანკრეასის ფერმენტებისგან. ამ უკანასკნელის სიჭარბეს ანეიტრალებს ნაღველი, სადაც მნიშვნელოვანი რაოდენობით შედის ქოლესტერინი და ფოსფოლიპიდები.

  • საიტის სექციები